JP2003165920A - ピグメントイエロー７４および印刷インキ組成物 - Google Patents
ピグメントイエロー７４および印刷インキ組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】従来のピグメントイエロー７４に比較して透明
でかつ濃度が優れた印刷インキを提供する。 【解決手段】２−メトキシアセトアセトアニリドからな
るカップラー成分と、２−メトキシ−４−ニトロアニリ
ンおよび２−メトキシ−４−ニトロアニリンに対して
０．１〜１０モル％の下記式（１）で示されるアニリン
誘導体をジアゾ化したジアゾ成分とをカップリングして
なることを特徴とするピグメントイエロー７４に関す
る。式（１） 【化１】 ［式中、Ｚは同一であっても異なっていてもよく、ＣＯ
ＮＲ1Ｒ2、ＳＯ2ＮＲ1Ｒ2、ＣＯＮＨ（ＣＨ2）kＮＲ1Ｒ
2、ＳＯ2ＮＨ（ＣＨ2）kＮＲ1Ｒ2（Ｒ1，Ｒ2はそれぞれ
独立に水素原子、アルキル基またはＲ1，Ｒ2が結合して
一体となった環状構造を表し、ｋは１〜４の整数を表
す。）、ＣＯＯＨまたはＳＯ3Ｈを表し、sは１または２
の整数を表し、Ｑは同一であっても異なっていてもよ
く、Ｒ3、OR3（Ｒ3は水素原子またはアルキル基を表
す。）またはＮＯ2、ｔは０〜２の整数を表す。］
でかつ濃度が優れた印刷インキを提供する。 【解決手段】２−メトキシアセトアセトアニリドからな
るカップラー成分と、２−メトキシ−４−ニトロアニリ
ンおよび２−メトキシ−４−ニトロアニリンに対して
０．１〜１０モル％の下記式（１）で示されるアニリン
誘導体をジアゾ化したジアゾ成分とをカップリングして
なることを特徴とするピグメントイエロー７４に関す
る。式（１） 【化１】 ［式中、Ｚは同一であっても異なっていてもよく、ＣＯ
ＮＲ1Ｒ2、ＳＯ2ＮＲ1Ｒ2、ＣＯＮＨ（ＣＨ2）kＮＲ1Ｒ
2、ＳＯ2ＮＨ（ＣＨ2）kＮＲ1Ｒ2（Ｒ1，Ｒ2はそれぞれ
独立に水素原子、アルキル基またはＲ1，Ｒ2が結合して
一体となった環状構造を表し、ｋは１〜４の整数を表
す。）、ＣＯＯＨまたはＳＯ3Ｈを表し、sは１または２
の整数を表し、Ｑは同一であっても異なっていてもよ
く、Ｒ3、OR3（Ｒ3は水素原子またはアルキル基を表
す。）またはＮＯ2、ｔは０〜２の整数を表す。］
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はピグメントイエロー
７４およびそれを用いた印刷インキに関する。さらに詳
しくは、着色力、透明性を向上せしめたピグメントイエ
ロー７４およびそれを用いた印刷インキに関する。
７４およびそれを用いた印刷インキに関する。さらに詳
しくは、着色力、透明性を向上せしめたピグメントイエ
ロー７４およびそれを用いた印刷インキに関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、印刷インキ用黄色顔料としては
３，３′−ジクロロベンジジンをテトラゾ成分としアセ
トアセトアニリド化合物をカップリング成分とするジス
アゾ黄顔料が使用されてきた。しかしながら、ジスアゾ
顔料はその構造中にビフェニル骨格を含み、又、塩素を
含有するため、印刷物を廃棄処理する際の有毒物質の発
生が懸念されている。
３，３′−ジクロロベンジジンをテトラゾ成分としアセ
トアセトアニリド化合物をカップリング成分とするジス
アゾ黄顔料が使用されてきた。しかしながら、ジスアゾ
顔料はその構造中にビフェニル骨格を含み、又、塩素を
含有するため、印刷物を廃棄処理する際の有毒物質の発
生が懸念されている。
【０００３】このため、ジスアゾ黄顔料に匹敵する顔料
性能を有し、製造コストも小さくかつ衛生性に優れた黄
顔料の開発が強く要望されている。２−メトキシー４−
ニトロアニリンをジアゾ成分とし２−メトキシアセトア
セトアニリドをカップリング成分とするピグメントイエ
ロー７４は、耐光性と鮮明性に優れているという長所を
有するが、透明性と着色力が著しく劣る欠点を有してい
た。
性能を有し、製造コストも小さくかつ衛生性に優れた黄
顔料の開発が強く要望されている。２−メトキシー４−
ニトロアニリンをジアゾ成分とし２−メトキシアセトア
セトアニリドをカップリング成分とするピグメントイエ
ロー７４は、耐光性と鮮明性に優れているという長所を
有するが、透明性と着色力が著しく劣る欠点を有してい
た。
【０００４】ピグメントイエロー７４の透明性および着
色力を解決するため、従来なされてきた表面処理技術、
すなわちカップラー成分中又はカップリング後の顔料ス
ラリー中にロジンアルカリ塩溶液（いわゆるロジンソー
プ）を添加し、ついで硫酸アルミ等のレーキ用の金属塩
を添加してロジンを不溶性のロジンレーキ金属塩として
顔料の表面に析出させることにより顔料粒子の形状を微
細に制御する方法が試みられてきたが十分とはいえなか
った。
色力を解決するため、従来なされてきた表面処理技術、
すなわちカップラー成分中又はカップリング後の顔料ス
ラリー中にロジンアルカリ塩溶液（いわゆるロジンソー
プ）を添加し、ついで硫酸アルミ等のレーキ用の金属塩
を添加してロジンを不溶性のロジンレーキ金属塩として
顔料の表面に析出させることにより顔料粒子の形状を微
細に制御する方法が試みられてきたが十分とはいえなか
った。
【０００５】そのためピグメントイエロー７４は隠蔽性
を必要とする建材塗料等に一部使用されているのが実状
で、より高い透明性と着色力が求められる印刷インキへ
の用途展開はほとんどなされていなかった。
を必要とする建材塗料等に一部使用されているのが実状
で、より高い透明性と着色力が求められる印刷インキへ
の用途展開はほとんどなされていなかった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ピグメント
イエロー７４の本来有している耐光性および鮮明性を損
なうことなく透明性と着色力を向上させたピグメントイ
エロー７４を提供することを目的とする。
イエロー７４の本来有している耐光性および鮮明性を損
なうことなく透明性と着色力を向上させたピグメントイ
エロー７４を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、２
−メトキシアセトアセトアニリドからなるカップラー成
分と、２−メトキシ−４−ニトロアニリンおよび２−メ
トキシ−４−ニトロアニリンに対して０．１〜１０モル
％の下記式（１）で示されるアニリン誘導体をジアゾ化
したジアゾ成分とをカップリングしてなることを特徴と
するピグメントイエロー７４に関する。 式（１）
−メトキシアセトアセトアニリドからなるカップラー成
分と、２−メトキシ−４−ニトロアニリンおよび２−メ
トキシ−４−ニトロアニリンに対して０．１〜１０モル
％の下記式（１）で示されるアニリン誘導体をジアゾ化
したジアゾ成分とをカップリングしてなることを特徴と
するピグメントイエロー７４に関する。 式（１）
【０００８】
【化２】
【０００９】［式中、Ｚは同一であっても異なっていて
もよく、ＣＯＮＲ1Ｒ2、ＳＯ2ＮＲ1Ｒ2、ＣＯＮＨ（Ｃ
Ｈ2）kＮＲ1Ｒ2、ＳＯ2ＮＨ（ＣＨ2）kＮＲ1Ｒ2（Ｒ1，
Ｒ2はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基またはＲ1，
Ｒ2が結合して一体となった環状構造を表し、ｋは１〜
４の整数を表す。）、ＣＯＯＨまたはＳＯ3Ｈを表し、s
は１または２の整数を表し、Ｑは同一であっても異なっ
ていてもよく、Ｒ3、OR3（Ｒ3は水素原子またはアルキ
ル基を表す。）またはＮＯ2、ｔは０〜２の整数を表
す。］ 更に本発明は、上記ピグメントイエロー７４と印刷イン
キ用ビヒクルとからなる印刷インキ組成物に関する。
もよく、ＣＯＮＲ1Ｒ2、ＳＯ2ＮＲ1Ｒ2、ＣＯＮＨ（Ｃ
Ｈ2）kＮＲ1Ｒ2、ＳＯ2ＮＨ（ＣＨ2）kＮＲ1Ｒ2（Ｒ1，
Ｒ2はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基またはＲ1，
Ｒ2が結合して一体となった環状構造を表し、ｋは１〜
４の整数を表す。）、ＣＯＯＨまたはＳＯ3Ｈを表し、s
は１または２の整数を表し、Ｑは同一であっても異なっ
ていてもよく、Ｒ3、OR3（Ｒ3は水素原子またはアルキ
ル基を表す。）またはＮＯ2、ｔは０〜２の整数を表
す。］ 更に本発明は、上記ピグメントイエロー７４と印刷イン
キ用ビヒクルとからなる印刷インキ組成物に関する。
【００１０】本発明において式（１）で示されるアニリ
ン誘導体中のＲ1,Ｒ2は、水素原子、アルキル基を表
し、アルキル基としては炭素数１〜１８のアルキル基が
好ましく、更には炭素数１〜４のアルキル基が好まし
い。又、Ｒ1,Ｒ2が結合して一体となった環状構造とし
ては５員環または６員環があり、これらの環状構造には
更なる窒素原子または酸素原子を構成成分としてもよ
い。
ン誘導体中のＲ1,Ｒ2は、水素原子、アルキル基を表
し、アルキル基としては炭素数１〜１８のアルキル基が
好ましく、更には炭素数１〜４のアルキル基が好まし
い。又、Ｒ1,Ｒ2が結合して一体となった環状構造とし
ては５員環または６員環があり、これらの環状構造には
更なる窒素原子または酸素原子を構成成分としてもよ
い。
【００１１】式（１）中の−ＮＲ1Ｒ2で表されるアミン
残基の例としてはメチルアミノ基、エチルアミノ基、ス
テアリルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ
基、メチルアミノプロピルアミノ基、ジメチルアミノプ
ロピルアミノ基、ジエチルアミノプロピルアミノ基、Ｎ
−アミノエチル−４−ピペコリニル基等が挙げられる
が、これらに限定されるものではない。
残基の例としてはメチルアミノ基、エチルアミノ基、ス
テアリルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ
基、メチルアミノプロピルアミノ基、ジメチルアミノプ
ロピルアミノ基、ジエチルアミノプロピルアミノ基、Ｎ
−アミノエチル−４−ピペコリニル基等が挙げられる
が、これらに限定されるものではない。
【００１２】又、式（１）中のＲ3は、水素原子または
アルキル基を示し、アルキル基としては炭素数１〜４の
アルキル基が好ましい。
アルキル基を示し、アルキル基としては炭素数１〜４の
アルキル基が好ましい。
【００１３】本発明のカルボキシル基またはスルホン酸
基を有するアニリン誘導体としては、例えば、４−メト
キシアニリン−２−スルホン酸、２，５−ジメトキシア
ニリン−４−スルホン酸、２−ニトロアニリン−４−ス
ルホン酸、２−クロル−４−スルホ−５−アミノ安息香
酸等が例示される。
基を有するアニリン誘導体としては、例えば、４−メト
キシアニリン−２−スルホン酸、２，５−ジメトキシア
ニリン−４−スルホン酸、２−ニトロアニリン−４−ス
ルホン酸、２−クロル−４−スルホ−５−アミノ安息香
酸等が例示される。
【００１４】本発明のピグメントイエロー７４は、従来
公知の方法に準じて製造することができる。即ち、２−
メトキシ−４−ニトロアニリンおよび２−メトキシ−４
−ニトロアニリンに対してアニリン誘導体を０．１〜１
０モル％、好ましくは１〜５モル％加えた後ジアゾ化
し、一方、２−メトキシアセトアセトアニリドを常法に
従って調整し、両者を常法に従ってカップリングする。
カップリング反応は特に制限されず通常酸析法と呼ばれ
る酢酸酸性下で行うバッチ法でも、ジアゾ溶液とカップ
リング溶液を同時に等しい反応量で添加する連続法のい
ずれかでもかまわない。
公知の方法に準じて製造することができる。即ち、２−
メトキシ−４−ニトロアニリンおよび２−メトキシ−４
−ニトロアニリンに対してアニリン誘導体を０．１〜１
０モル％、好ましくは１〜５モル％加えた後ジアゾ化
し、一方、２−メトキシアセトアセトアニリドを常法に
従って調整し、両者を常法に従ってカップリングする。
カップリング反応は特に制限されず通常酸析法と呼ばれ
る酢酸酸性下で行うバッチ法でも、ジアゾ溶液とカップ
リング溶液を同時に等しい反応量で添加する連続法のい
ずれかでもかまわない。
【００１５】本発明のピグメントイエロー７４は、顔料
のウエットケーキの状態で印刷インキ用ビヒクルとフラ
ッシングして印刷インキを製造するか、乾燥した粉末顔
料を印刷インキ用ビヒクルと混練して印刷インキとす
る。フラッシング用顔料はカップリング後のスラリーを
濾過、水洗し、顔料分が２６〜３２重量％になるように
圧搾することによりウエットケーキとして得られる。ウ
エットケーキを乾燥、粉砕すれば粉末顔料が得られる。
のウエットケーキの状態で印刷インキ用ビヒクルとフラ
ッシングして印刷インキを製造するか、乾燥した粉末顔
料を印刷インキ用ビヒクルと混練して印刷インキとす
る。フラッシング用顔料はカップリング後のスラリーを
濾過、水洗し、顔料分が２６〜３２重量％になるように
圧搾することによりウエットケーキとして得られる。ウ
エットケーキを乾燥、粉砕すれば粉末顔料が得られる。
【００１６】本発明のピグメントイエロー７４を使用し
てオフセット印刷インキを製造する場合、フラッシング
工程はウエットケーキ１００重量部（乾燥顔料）に対し
てオフセット印刷インキビヒクル１８０〜２２０重量部
を添加してフッラシャーを用いて行われる。粉末顔料か
らのインキ化は粉末顔料１００重量部に対してオフセッ
ト印刷インキ用ビヒクル３５０〜４５０重量部を添加し
て３本ロールを用いて行われる。
てオフセット印刷インキを製造する場合、フラッシング
工程はウエットケーキ１００重量部（乾燥顔料）に対し
てオフセット印刷インキビヒクル１８０〜２２０重量部
を添加してフッラシャーを用いて行われる。粉末顔料か
らのインキ化は粉末顔料１００重量部に対してオフセッ
ト印刷インキ用ビヒクル３５０〜４５０重量部を添加し
て３本ロールを用いて行われる。
【００１７】本発明のピグメントイエロー７４はプロセ
ス用オフセット印刷インキの黄顔料として使用すること
ができる。オフセット印刷インキ組成物は本発明のピグ
メントイエロー７４ ３〜３５重量％とオフセット印刷
インキ用ビヒクル９７〜４５重量％、その他補助剤（ド
ライヤー、レベリング改良剤、増粘剤）や体質顔料０〜
２０重量％からなる。オフセット印刷インキ用ビヒクル
はロジン変性フェノール樹脂、石油樹脂、アルキド樹
脂、またはこれらの乾性油変性樹脂等の樹脂２０〜５０
重量％、アマニ油、桐油、大豆油等の植物油０〜３０重
量％、n−パラフィン、イソパラフィン、アロマティ
ク、ナフテン、α−オレフィン等の溶剤１０〜６０重量
％からなるものである。さらにドライヤー、レベリング
改良剤等各種の公知のインキ用添加剤を配合して印刷イ
ンキ組成物とする。
ス用オフセット印刷インキの黄顔料として使用すること
ができる。オフセット印刷インキ組成物は本発明のピグ
メントイエロー７４ ３〜３５重量％とオフセット印刷
インキ用ビヒクル９７〜４５重量％、その他補助剤（ド
ライヤー、レベリング改良剤、増粘剤）や体質顔料０〜
２０重量％からなる。オフセット印刷インキ用ビヒクル
はロジン変性フェノール樹脂、石油樹脂、アルキド樹
脂、またはこれらの乾性油変性樹脂等の樹脂２０〜５０
重量％、アマニ油、桐油、大豆油等の植物油０〜３０重
量％、n−パラフィン、イソパラフィン、アロマティ
ク、ナフテン、α−オレフィン等の溶剤１０〜６０重量
％からなるものである。さらにドライヤー、レベリング
改良剤等各種の公知のインキ用添加剤を配合して印刷イ
ンキ組成物とする。
【００１８】本発明のピグメントイエロー７４はプロセ
ス用グラビア印刷インキの黄顔料として使用することが
できる。グラビア印刷インキ用ビヒクルの例としては、
ガムロジン、ウッドロジン、トール油ロジン、ライムロ
ジン、ロジンエステル、マレイン酸樹脂、ポリアミド樹
脂、ビニル樹脂、ニトロセルロース、酢酸セルロース、
エチルセルロース、塩化ゴム、環化ゴム、エチレン−酢
酸ビニル共重合樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル
樹脂、アルキド樹脂、アクリル樹脂、ギルソナイト、ダ
ンマル、セラック等またはこれらの混合物、あるいは上
記樹脂またはこれらの混合物を水溶化した水溶性樹脂、
またはエマルション樹脂１０〜５０重量％と炭化水素、
アルコール、ケトン、エーテルアルコール、エーテル、
エステル、水等の溶剤３０〜８０重量％からなるものが
挙げられる。
ス用グラビア印刷インキの黄顔料として使用することが
できる。グラビア印刷インキ用ビヒクルの例としては、
ガムロジン、ウッドロジン、トール油ロジン、ライムロ
ジン、ロジンエステル、マレイン酸樹脂、ポリアミド樹
脂、ビニル樹脂、ニトロセルロース、酢酸セルロース、
エチルセルロース、塩化ゴム、環化ゴム、エチレン−酢
酸ビニル共重合樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル
樹脂、アルキド樹脂、アクリル樹脂、ギルソナイト、ダ
ンマル、セラック等またはこれらの混合物、あるいは上
記樹脂またはこれらの混合物を水溶化した水溶性樹脂、
またはエマルション樹脂１０〜５０重量％と炭化水素、
アルコール、ケトン、エーテルアルコール、エーテル、
エステル、水等の溶剤３０〜８０重量％からなるものが
挙げられる。
【００１９】
【実施例】以下、実施例に基づき本発明を詳細に説明す
る。例中、特に断りのない限り、部は重量部、％は重量
％を意味する。
る。例中、特に断りのない限り、部は重量部、％は重量
％を意味する。
【００２０】
【実施例１】２−メトキシ−４−ニトロアニリン１６５
部および２−ニトロアニリン−４−スルホン酸４部を水
２０００部と３５％塩酸２６０部とからなる溶液に溶解
し、これに氷１０００部を加え０℃に冷却した。水２０
０部と亜硝酸ナトリウム７０部からなる溶液を加え、３
℃以下で６０分間攪拌してジアゾ成分を得た。一方、２
−メトキシアセトアセトアニリド２０７部を水５０００
部と水酸化ナトリウム１００部とからなる溶液に溶解し
た。これに８０％酢酸２００部を少しずつ加えて懸濁液
としカップラー成分とした。カップラー成分にジアゾ成
分を６０分要して加えた。この間の反応は約２０℃に保
持した。得られた顔料のスラリーを水酸化ナトリウムで
ｐH９．５〜１０．０に調整した後、２５％ロジンソー
プ７０部を添加した。このスラリーを１０分間攪拌後、
塩酸を加えてｐＨ５．０に調整して顔料表面にロジンを
析出させた。その後、濾過、水洗、圧搾して顔料分２
７．５％のウエットケーキを得た。また、この一部を乾
燥、粉砕し顔料粉末を得た。
部および２−ニトロアニリン−４−スルホン酸４部を水
２０００部と３５％塩酸２６０部とからなる溶液に溶解
し、これに氷１０００部を加え０℃に冷却した。水２０
０部と亜硝酸ナトリウム７０部からなる溶液を加え、３
℃以下で６０分間攪拌してジアゾ成分を得た。一方、２
−メトキシアセトアセトアニリド２０７部を水５０００
部と水酸化ナトリウム１００部とからなる溶液に溶解し
た。これに８０％酢酸２００部を少しずつ加えて懸濁液
としカップラー成分とした。カップラー成分にジアゾ成
分を６０分要して加えた。この間の反応は約２０℃に保
持した。得られた顔料のスラリーを水酸化ナトリウムで
ｐH９．５〜１０．０に調整した後、２５％ロジンソー
プ７０部を添加した。このスラリーを１０分間攪拌後、
塩酸を加えてｐＨ５．０に調整して顔料表面にロジンを
析出させた。その後、濾過、水洗、圧搾して顔料分２
７．５％のウエットケーキを得た。また、この一部を乾
燥、粉砕し顔料粉末を得た。
【００２１】フラッシングによるインキ化は１Lフラッ
シャーを用いて行った。すなわち上記ウエットケーキを
乾燥重量として１００部と予め１００℃に温めたオフセ
ット用インキビヒクル１９０部をフラッシャー中に同時
に投入し、フラッシングを行った。次にフラッシングで
出てきた水を除去後、減圧（１〜８×１０3 Pa）及び
混練物の内部温度が１００℃になるまで加熱を３０分間
行い混練物の水を完全に除去した。この混練物にオフセ
ット用インキビヒクル２８０部と溶剤５０部を徐々に加
えた後フラッシャーから取り出した。その後３本ロール
を用いてロール温度６０℃、１０Ｂａｒｒの圧力をかけ
て練肉し粗大粒子を除去し、ベースインキを得た。この
ベースインキ６２部にオフセット用インキビヒクル２５
部、溶剤１０部、補助剤３部加えてタック５．８〜６．
０に調整して最終インキを得た。
シャーを用いて行った。すなわち上記ウエットケーキを
乾燥重量として１００部と予め１００℃に温めたオフセ
ット用インキビヒクル１９０部をフラッシャー中に同時
に投入し、フラッシングを行った。次にフラッシングで
出てきた水を除去後、減圧（１〜８×１０3 Pa）及び
混練物の内部温度が１００℃になるまで加熱を３０分間
行い混練物の水を完全に除去した。この混練物にオフセ
ット用インキビヒクル２８０部と溶剤５０部を徐々に加
えた後フラッシャーから取り出した。その後３本ロール
を用いてロール温度６０℃、１０Ｂａｒｒの圧力をかけ
て練肉し粗大粒子を除去し、ベースインキを得た。この
ベースインキ６２部にオフセット用インキビヒクル２５
部、溶剤１０部、補助剤３部加えてタック５．８〜６．
０に調整して最終インキを得た。
【００２２】顔料粉末の場合には顔料１００部をオフセ
ット用インキビヒクル４００部に加え３本ロールを用い
て分散しベースインキとした後オフセット用インキビヒ
クル、溶剤、補助剤を加えてタック５．８〜６．０に調
整して最終インキを得た。
ット用インキビヒクル４００部に加え３本ロールを用い
て分散しベースインキとした後オフセット用インキビヒ
クル、溶剤、補助剤を加えてタック５．８〜６．０に調
整して最終インキを得た。
【００２３】
【実施例２】実施例１において２−メトキシ−４−ニト
ロアニリン１６４部及び下記式（２）で示される化合物
９部をジアゾ成分、２−メトキシアセトアセトアニリド
２０７部をカップラー成分とした他は、実施例１と同様
の操作を行い顔料分２７．０％のウエットケーキ及び顔
料粉末を得た。インキ化の方法は実施例１と同様に行い
最終インキを得た。式（２）
ロアニリン１６４部及び下記式（２）で示される化合物
９部をジアゾ成分、２−メトキシアセトアセトアニリド
２０７部をカップラー成分とした他は、実施例１と同様
の操作を行い顔料分２７．０％のウエットケーキ及び顔
料粉末を得た。インキ化の方法は実施例１と同様に行い
最終インキを得た。式（２）
【００２４】
【化３】
【００２５】
【実施例３】実施例１において2−メトキシ−４−ニト
ロアニリン１６４部及び５−アミノサリチル酸５部をジ
アゾ成分、２−メトキシアセトアセトアニリド２０７部
をカップラー成分とした他は、実施例１と同様な操作を
行い顔料分２６．７％のウエットケーキ及び顔料粉末を
得た。インキ化の方法は実施例１と同様に行い最終イン
キを得た。
ロアニリン１６４部及び５−アミノサリチル酸５部をジ
アゾ成分、２−メトキシアセトアセトアニリド２０７部
をカップラー成分とした他は、実施例１と同様な操作を
行い顔料分２６．７％のウエットケーキ及び顔料粉末を
得た。インキ化の方法は実施例１と同様に行い最終イン
キを得た。
【００２６】
【比較例１】実施例１において２−メトキシ−４−ニト
ロアニリン１６８部をジアゾ成分、２−メトキシアセト
アセトアニリド２０７部をカップラー成分とした他は、
実施例１と同様の操作を行い顔料分２７．３％のウエッ
トケーキ及び顔料粉末を得た。インキ化の方法は実施例
１と同様に行い最終インキを得た。
ロアニリン１６８部をジアゾ成分、２−メトキシアセト
アセトアニリド２０７部をカップラー成分とした他は、
実施例１と同様の操作を行い顔料分２７．３％のウエッ
トケーキ及び顔料粉末を得た。インキ化の方法は実施例
１と同様に行い最終インキを得た。
【００２７】以上、ウエットケーキおよび顔料粉末から
の結果を表１にまとめた。Ｌ*はインキの透明性を示し
その値が小の方が透明性が大、濃度はコーサー値（反射
率濃度）で示しその値が大の方が濃度大である。
の結果を表１にまとめた。Ｌ*はインキの透明性を示し
その値が小の方が透明性が大、濃度はコーサー値（反射
率濃度）で示しその値が大の方が濃度大である。
【００２８】
表1
ウエットケーキ 顔料粉末
透明性 濃度 透明性 濃度
実施例１ ７６．１ １．９８ ７７．０ １．６８
実施例２ ６９．６ ２．０８ ７７．５ １．７２
実施例３ ７７．５ １．９６ ７８．１ １．６５
比較例１ ８４．７ １．５０ ８５．１ １．３８
【００２９】
【発明の効果】本発明によりピグメントイエロー７４の
本来有している耐光性および鮮明性を損なうことなく透
明性と着色力を向上させたピグメントイエロー７４が得
られた。
本来有している耐光性および鮮明性を損なうことなく透
明性と着色力を向上させたピグメントイエロー７４が得
られた。
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(72)発明者 城丸 修
東京都中央区京橋二丁目３番13号 東洋イ
ンキ製造株式会社内
Ｆターム(参考） 4J039 BC75 BC77 BC79 BE02
Claims (2)
- 【請求項１】 ２−メトキシアセトアセトアニリドから
なるカップラー成分と、２−メトキシ−４−ニトロアニ
リンおよび２−メトキシ−４−ニトロアニリンに対して
０．１〜１０モル％の下記式（１）で示されるアニリン
誘導体をジアゾ化したジアゾ成分とをカップリングして
なることを特徴とするピグメントイエロー７４。 式（１） 【化１】 ［式中、Ｚは同一であっても異なっていてもよく、ＣＯ
ＮＲ1Ｒ2、ＳＯ2ＮＲ1Ｒ 2、ＣＯＮＨ（ＣＨ2）kＮＲ1Ｒ
2、ＳＯ2ＮＨ（ＣＨ2）kＮＲ1Ｒ2（Ｒ1，Ｒ2はそれぞれ
独立に水素原子、アルキル基またはＲ1，Ｒ2が結合して
一体となった環状構造を表し、ｋは１〜４の整数を表
す。）、ＣＯＯＨまたはＳＯ3Ｈを表し、sは１または２
の整数を表し、Ｑは同一であっても異なっていてもよ
く、Ｒ3、OR3（Ｒ3は水素原子またはアルキル基を表
す。）またはＮＯ2、ｔは０〜２の整数を表す。］ - 【請求項２】 請求項1記載のピグメントイエロー７４
と印刷インキ用ビヒクルとからなる印刷インキ組成物。
Priority Applications (7)
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|---|---|---|---|
| JP2001368034A JP2003165920A (ja) | 2001-12-03 | 2001-12-03 | ピグメントイエロー７４および印刷インキ組成物 |
| CA002413341A CA2413341A1 (en) | 2001-12-03 | 2002-12-02 | Pigment yellow 74 and printing ink composition |
| CN02153686A CN1429864A (zh) | 2001-12-03 | 2002-12-03 | 颜料黄74及印刷油墨组合物 |
| US10/308,006 US6692559B2 (en) | 2001-12-03 | 2002-12-03 | Pigment yellow 74 and printing ink composition |
| MXPA02011944A MXPA02011944A (es) | 2001-12-03 | 2002-12-03 | Pigmento amarillo 74 y composicion de tinta para impresion. |
| KR1020020076161A KR20030045637A (ko) | 2001-12-03 | 2002-12-03 | 황색 안료 74 및 인쇄잉크 조성물 |
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|---|---|---|---|
| JP2001368034A Pending JP2003165920A (ja) | 2001-12-03 | 2001-12-03 | ピグメントイエロー７４および印刷インキ組成物 |
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|---|---|---|---|---|
| JP2007516325A (ja) * | 2003-12-12 | 2007-06-21 | クラリアント・プロドゥクテ（ドイチュラント）ゲーエムベーハー | ＣＩＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ７４をベースとするモノアゾ顔料調製物 |
| JP2007534784A (ja) * | 2003-12-12 | 2007-11-29 | クラリアント・プロドゥクテ（ドイチュラント）ゲーエムベーハー | ＣＩＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ７４をベースとする顔料調製物の使用 |
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| JP2016023267A (ja) * | 2014-07-23 | 2016-02-08 | 花王株式会社 | インク組成物 |
-
2001
- 2001-12-03 JP JP2001368034A patent/JP2003165920A/ja active Pending
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| JP4653114B2 (ja) * | 2003-12-12 | 2011-03-16 | クラリアント・プロドゥクテ（ドイチュラント）ゲーエムベーハー | ＣＩＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ７４をベースとするモノアゾ顔料調製物 |
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| WO2011052365A1 (ja) | 2009-10-30 | 2011-05-05 | 花王株式会社 | インクジェット記録用水分散体 |
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