CN1517414A - 颜料分散剂,含该分散剂的颜料组合物和分散体 - Google Patents
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Abstract
能够提供流动性和优异分散稳定性的印刷油墨或涂料组合物和光泽优异的干燥涂层的通式(1)的颜料分散剂,包含该分散体的颜料组合物和包含该分散剂的颜料分散体,其中X1是-NH-、-O-、-CONH-、-SO2NH-、-CH2NH-、-CH2NHCOCH2NH-或-X3-Y-X4-,X2和X4是-NH-或-O-,X3是-CONH-、-SO2NH-、-CH2NH-、-NHCO-或-NHSO2-,Y是亚烷基、亚链烯基或亚芳基,Z是-SO3M或-COOM,R1是杂环环残基、芳族环残基,Q是-O-R2、-NH-R2、卤素基团、-X1-R1或-X2-Y-Z,R2是氢原子、烷基或链烯基,和M是一当量单价到三价阳离子。
Description
技术领域
本发明涉及使用中合适性优异,特别地非絮凝,不可结晶性和流动性优异的颜料分散剂。更特别地,本发明涉及能够提供流动性和分散稳定性优异的印刷油墨或涂料组合物和提供优异光泽的干燥涂层的颜料分散剂,包含该分散体的颜料组合物和包含该分散剂的颜料分散体。
背景技术
在印刷油墨或涂料组合物中,以细状态分散颜料和因此印刷物或涂敷的产品具有合适性如清楚的颜色色调和光泽。此外,当以稳定状态分散颜料时,改进印刷油墨或涂料组合物的流动性,因此改进印刷性,此外,可以极大地减轻生产印刷油墨或涂料组合物的劳动或降低能量。另外,以稳定状态的分散体一般存放期优异。
然而,用于印刷油墨或涂料组合物的大多数颜料都具有用于达到更清楚的颜色色调的细粒度,从而使在颜料粒子之间的聚集强度增强。但是,在许多情况下难以提供以上的性能。
为克服这些问题,已知颜料分散剂用于改进在颜料和载体之间的亲合力以稳定分散体。迄今为止公开了颜料分散剂的许多建议。
例如,如典型地在日本专利公开No.41-2466和U.S.专利2855403中公开的那样,已知向作为基体结构的有机颜料引入化合物的方法,通过引入选自如下的侧链取代基获得该化合物:磺酸、砜酰胺基团、氨甲基或邻苯二甲酰亚胺甲基。这些化合物在非絮凝性和抗结晶的稳定性具有高效果。然而,由于要引入的化合物衍生自化学结构与颜料结构相同的化合物,它具有固有的强着色性能和因此当用于具有不同色调的颜料时特别有限。因此要求提供相应于单个颜料的化合物,该要求对于生产颜料组合物是相当不利的。另外,由于这些化合物具有接近于染料那些的性能,这些化合物在一些情况下对颜料的耐性较差。当包含这些化合物的颜料组合物用于获得油墨或涂料组合物时,化合物的色调随时间的过去等而变色,和涂料的色调在一些情况下变化。此外,在涂料的形成之后,由高温处理如沸腾或焙烧或由压力粘合上升和色调在一些情况下转移。
此外,JP-A-8-127749和JP-A-11-199796公开了含三嗪-环的碱性化合物。这些化合物对含有酸性官能团的粘结剂如丙烯酸类树脂或醇酸树脂的效果,同时效果不足够。这些化合物对含有碱性官能团的粘结剂如聚氨酯树脂或聚酰胺树脂几乎不显示效果。特别地,这些化合物对用于凹版印刷油墨等的具有高碱性和包含脲键的聚氨酯树脂完全不显示效果。
发明内容
本发明的目的在于提供能够提供优异的流动性和分散稳定性的印刷油墨或涂料组合物和光泽优异的干燥涂料的颜料分散剂,包含以上颜料分散剂的颜料组合物和包含颜料分散剂的颜料分散体。
本发明的另一个目的在于提供能够通过使用无色或轻微着色的不具有颜料结构的特定化合物而优异地分散颜料的颜料分散剂,包含以上颜料分散剂的颜料组合物和包含颜料分散剂的颜料分散体。
根据本发明,提供一种通式(1)的颜料分散剂,
其中X1是-NH-、-O-、-CONH-、-SO2NH-、-CH2NH-、-CH2NHCOCH2NH-或-X3-Y-X4-,每个X2和X4独立地是-NH-或-O-,X3是-CONH-、-SO2NH-、-CH2NH-、-NHCO-或-NHSO2-,Y是具有20或更少碳原子,优选为1到20碳原子并可含有取代基的亚烷基、具有20或更少碳原子,优选为1到20碳原子和可含有取代基的亚链烯基、具有20或更少碳原子和可含有取代基的亚芳基,Z是-SO3M或-COOM,R1是可含有取代基的杂环环残基、可含有取代基的芳族环残基、或由通式(2)表示的基团,Q是-O-R2、-NH-R2、卤素基团、-X1-R1或-X2-Y-Z,R2是氢原子、可含有取代基的烷基或可含有取代基的链烯基,而M是一当量单价到三价的阳离子,
其中X5是-NH-或-O-,每个X6和X7独立地是-NH-、-O-、-CONH-、-SO2NH-、-CH2NH-或-CH2NHCOCH2NH-,每个R3和R4独立地是可含有取代基的杂环环残基、可含有取代基的芳族环残基、或-Y-Z,和Y和Z具有通式(1)中那些相同的意义。
此外本发明还提供包含颜料和以上颜料分散剂以及可选择性地包含重均分子量为1,000-100,000的树脂类型颜料分散剂的颜料组合物。
另外,本发明也提供可通过在非含水载体中分散以上颜料分散剂获得的颜料分散体。
具体实施方式
以下详细解释本发明。
本发明的颜料分散剂含有杂环环和/或芳族环和由通式(1)中Z表示的酸性官能团和三嗪环。
由通式(1)中R1和通式(2)中R3和R4表示的杂环环残基和/或芳族环残基的例子包括噻吩、呋喃、吡啶、吡唑、吡咯、咪唑、异二氢吲哚、异吲哚满酮、苯并咪唑酮、苯并噻唑、苯并三唑、吲哚、喹啉、咔唑、吖啶、苯、萘、蒽、芴和菲。
通式(1)和通式(2)中的Y表示亚烷基、亚链烯基或亚芳基,它们每一个都含有20个或更少的碳原子,并可含有取代基。亚芳基优选是取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的双亚苯基或取代或未取代的亚萘基。亚烷基优选是可含有侧链和含有10个或更少碳原子的基团。
包含在通式(1)中Q中的R2是烷基或链烯基,它的每一个可含有取代基,而烷基或链烯基优选含有20个或更少的碳原子。更优选,它是可含有侧链和含有10个或更少碳原子的烷基。含有取代基的烷基或链烯基表示它的氢原子由卤素原子如氟原子、氯原子或溴原子、羟基、巯基等取代的烷基或链烯基。
用于形成通式(1)中-X2-Y-Z的化合物由通式(3)和通式(4)表示,
H2N-Y-Z (3)
(其中Y和Z具有与通式(1)中那些相同的意义)
HO-Y-Z (4)
(其中Y和Z具有与通式(1)中那些相同的意义)。
以上化合物的例子包括氨基甲磺酸、氨基乙磺酸、氨基苯磺酸、4-氨基苯-2-磺酸、氨基萘磺酸、氨基乙酸、氨基丙酸、氨基丁酸、氨基己酸、氨基苯甲酸、氨基萘甲酸、2-氧乙烷-1-磺酸、对羟基苯磺酸、2-萘酚-6-磺酸、羟基丁酸、12-羟基硬脂酸、2-羟基苯甲酸、4-羟基苯甲酸、3-羟基-2-萘甲酸等
通式(1)中的M是一当量单价到三价阳离子。例如,它是氢原子、各种金属或季铵盐。
各种金属包括钠、钾、钙、钡、镁、铝、镍、钴等。
铵阳离子包括二甲基铵、三甲基铵、二乙基铵、三乙基铵、羟乙基铵、二羟基乙基铵、2-乙基己基铵、二甲基氨基丙基铵、月桂基铵、硬脂基铵等。
例如,可以由如下方法生产本发明的颜料分散剂。首先,将含有氨基的芳族或杂环化合物,如苯胺、萘胺、4-氨基吡啶、5-氨基苯并咪唑、2-氨基苯并噻唑或3-氨基-9-乙基咔唑,与氰尿酰氯在水、乙酸水溶液、醇、水-醇混合溶剂或通用有机溶剂如二甲苯中反应。在此反应中,以约1mol-2mol的数量使用芳族或杂环化合物,基于1mol的氰尿酰氯。然后,为形成通式(1)中的-X2-Y-Z,允许通式(3)和(4)的上述化合物在水或通用有机溶剂中反应,因此可以生产由本发明提供的通式(1)的颜料分散剂。
可以由如下方式获得由通式(1)表示的金属盐化合物:向在水或有机溶剂中,由以上过程获得的磺酸或羧酸化合物的淤浆中,加入金属的盐酸盐、硫酸盐、硝酸盐等,并搅拌获得的混合物,随后过滤,采用水洗涤和干燥。在此情况下,按照1mol磺酸或羧酸计算,以略大于1mol的数量加入金属的盐酸盐、硫酸盐、硝酸盐等,。
可以由如下方式获得由通式(1)表示的季铵盐化合物:向在水或有机溶剂中,由以上过程获得的磺酸或羧酸化合物的淤浆中,加入烷基胺或烷基铵盐或烷基胺或烷基铵盐在水或有机溶剂中的溶液,和搅拌获得的混合物,随后过滤,采用水洗涤和干燥。
本发明中获得的颜料分散剂对一般用于印刷油墨或涂料组合物的所有颜料显示优异的效果。对于特定的例子,它可应用于有机颜料如溶解性偶氮颜料、不溶性偶氮颜料、酞菁颜料、喹吖啶酮颜料、异吲哚满酮颜料、苝颜料、周酮(perinone)颜料、二噁嗪颜料、蒽醌颜料、二蒽醌基颜料、蒽素嘧啶颜料、三苯并[cd,jk]芘-5,10-二酮颜料、阴丹酮颜料、黄烷士酮颜料、皮蒽酮颜料和二酮吡咯并吡咯颜料、和通常用作着色材料的所有种类炭黑颜料。
本发明的颜料分散剂具有无色或轻微着色色调,使得它是有利的在于当加入到各种颜料中时,它不引起色调的变化和产生优异的多功能性。
本发明的颜料组合物是包含颜料和通式(1)的颜料分散剂和非必要地或者可选择性地包含树脂类型颜料分散剂的组合物。
用于本发明颜料组合物的树脂类型颜料分散剂由JP-A-60-166318、JP-A-61-174939、JP-A-46-7294和JP-A-9-169821中公开的聚酯类型、丙烯酸类物类型或聚氨酯类型大分子共聚物形成和重均分子量为1,000-100,000。
当树脂类型颜料分散剂的重均分子量小于1,000时,不能获得足够的位阻使得分散效果降低。当重均分子量大于100,000时,一些情况下相反地出现聚集效果,这是不希望出现的。
此外,树脂类型颜料分散剂的胺值优选为5-200mgKOH/g。当胺值小于5mgKOH/g时,与本发明颜料分散剂的相互作用不足。甚至当本发明的颜料分散剂吸收到颜料表面时,在一些情况下不能获得足够的分散效果。另一方面,当树脂类型颜料分散剂的胺值大于200mgKOH/g时,与具有与颜料组分亲合力的部分相比,不希望见到的是,地位阻层降低使得不能获得足够的分散效果。
树脂类型颜料分散剂可选自市售分散剂。其例子包括Solsperse24000(由Avecia KK提供)、Disperbyk-160、Disperbyk-161、Disperbyk-162、Disperbyk-163、Disperbyk-170(由BYK-Chemie提供)、AJISPER PB-711、AJISPER PB-821(由Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc.提供)等。
每100重量份颜料的通式(1)颜料分散剂数量优选为0.5-30重量份。每100重量份颜料的树脂类型颜料分散剂数量优选为0.5-100重量份。
当通式(1)的颜料分散剂数量和树脂类型颜料分散剂数量分别小于0.5重量份时,结果是分散颜料的效果降低,这是不希望见到的。当通式(1)的颜料分散剂数量超过30重量份时,不能获得进一步的效果。当树脂类型颜料分散剂数量超过100重量份时,不能获得进一步的效果和,此外,在一些情况下涂料的物理性能降低。
例如,由如下方法使用本发明的颜料分散剂。
1.预先混合颜料和颜料分散剂以获得颜料组合物,和在非含水载体中分散颜料组合物。
2.将颜料和颜料分散剂单独加入到非含水载体中,和然后分散。
3.将颜料在非含水载体中分散,将颜料分散剂中单独的非含水载体中分散,和混合获得的分散体。在此情况下,可以仅在溶剂中分散颜料分散剂。
4.在非含水载体中分用颜料以制备颜料分散体,和将颜料分散剂加入到颜料分散体中。
在颜料组合物的制备中,可以通过简单地混合颜料粉末和本发明的颜料分散剂而完全获得分散效果,而可以由如下方式获得优异的结果:采用捏合机、辊筒、超微磨碎机、超级磨或其它粉碎机机械混合颜料和颜料分散剂、通过向在水或有机溶剂中的颜料悬浮液中加入包含本发明颜料分散剂的溶液以在每个颜料粒子表面上沉积颜料分散剂、或通过在具有高溶解力的溶剂如硫酸中共溶解有机颜料和颜料分散剂和在不良溶剂如水中共沉淀它们。
此外,当将颜料或颜料分散剂在非含水载体或溶剂中分散,或与非含水载体或溶剂混合时,可以使用分散机如溶解机、高速混合机、均混机、捏合机、开炼机、砂磨机或超微磨碎机,和在此情况下,可以充分分散颜料。
因此根据本发明,与仅在用于凹版印刷油墨如石灰松香清漆、聚酰胺树脂清漆或氯乙烯树脂清漆、通常干燥或焙烧涂料组合物如硝基纤维素磁漆或氨基醇酸树脂、丙烯酸类磁漆、氨基丙烯酸类树脂焙烧涂料组俣物或聚氨酯树脂涂料组合物的非含水载体中使用颜料的情况相比,显示优异的流动性如分散体粘度的降低和结构粘度的降低。同时,没有如颜色分离或晶体变化的问题,和印刷的产品和涂料具有优异的光泽使得可以获得美学上精细的产品。
本发明的颜料分散剂和颜料组合物并不限于含有非含水载体的混合物,和具有优异的分散效果和当与包括含水组合物的其它印刷油墨或涂料组合物混合时,或当用于着色塑料时,得到具有着色力的着色材料。此外,本发明的颜料分散剂和颜料组合物在应用如磁性涂料组合物、滤色器、喷墨等上是有效的,要求每种应用具有高颜料分散程度。
用于本发明颜料分散体的树脂可以是选自用于一般涂料组合物或油墨的任何一种树脂。其例子包括硝基纤维素、乙酸纤维素、乙基纤维素、聚氨酯树脂、聚酰胺树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、丙烯酸类树脂、聚酯树脂、醇酸树脂、石灰松香、浮油松香、木松香、和松香改性的苯酚、石油树脂、亚麻子油、桐油、大豆油、马来酸树脂、乙烯基树脂、环化橡胶、氯化橡胶、乙烯-醋酸乙烯酯树脂、硬沥青、达码树脂、虫胶、环氧树脂、氯乙烯、硅树脂、蜜胺树脂、脲树脂、苯并胍树脂等。其中,通常用作油墨等的粘结剂的分子量为5,000-100,000的聚氨酯树脂是其中颜料很难分散和常规颜料分散剂几乎不对它显示效果的树脂。然而,当使用本发明的颜料分散剂时,可以获得特别大的效果。
此外,作为用于本发明颜料分散体的树脂,以上树脂可以单独使用或结合使用。当一种或至少两种以上的树脂用于制备具有高浓度的颜料分散体时,可以采用其它树脂稀释颜料分散体。
聚氨酯树脂,它一般用作印刷油墨等的粘结剂,具有由组分组成的主要结构,通过多羟基化合物和多异氰酸酯之间的反应获得该组分,同时在许多情况下,通过由称为扩链反应的反应增加聚氨酯树脂的分子量,该扩链反应使用选自二醇、二胺、氨基醇等的一种化合物或至少两种化合物,用于赋予作为粘结剂的性能的目的。通过使用二胺或氨基醇进行扩链反应,而具有相对强碱性和每分子提供有一个或多个脲键的聚氨酯树脂,作为用于本发明颜料分散体的树脂是特别有效的。
用于本发明颜料分散体的有机溶剂包括芳族烃如甲苯、石油烃如溶剂油、卤代烃如氯苯、酮如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮和环己酮、酯如乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯和乙酸2-乙基己酯、醇如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇和溶纤剂如乙基溶纤剂和丁基溶纤剂。特别优选是具有高极性的有机溶剂如酮、醇、溶纤剂和酯。当然,有机溶剂可以单独使用或结合使用。
本发明的颜料组合物或颜料分散体可用于印刷油墨或涂料组合物。作为用于印刷油墨的载体或用于以上情况下涂料组合物的添加剂,可以使用防沫剂、流平剂、防粘连剂、表面活性剂、粘度改进剂、蜡等。
实施例
以下参考实施例解释本发明。在实施例中,“份”表示“重量份”和“%”表示“wt%”。
制备实施例1
将50份5-氨基苯并咪唑和25份氰尿酰氯加入到300份甲醇中,和允许混合物在20℃或更低下反应2小时。然后,加入34份氨基乙磺酸,27份氢氧化钠和700份水,和将获得的混合物在热量下回流4小时。然后,将混合物冷却到60℃,加入170份10%硫酸铝水溶液,和将获得的混合物在60℃下搅拌1小时,随后过滤,采用水洗涤和干燥,以获得60份表1所示的颜料分散剂(a)。
制备实施例2
将40份5-氨基苯并咪唑和25份氰尿酰氯加入到500份甲醇中,和允许混合物在50℃下反应2小时。然后,加入18份6-氨基己酸,22份氢氧化钠和1,000份水,和将获得的混合物在热量下回流4小时。然后,将混合物冷却到60℃,加入450份10%硬脂胺乙酸酯水溶液,和将获得的混合物在60℃下搅拌1小时,随后过滤,采用水洗涤和干燥,以获得94份表1所示的颜料分散剂(b)。
制备实施例3
将28份3-氨基-9-乙基咔唑和25份氰尿酰氯加入到300份甲醇中,允许混合物在20℃或更低下反应2小时。然后,加入21份5-氨基水杨酸,22份氢氧化钠和700份水,将获得的混合物在60℃下反应4小时。然后,加入1,000份水和100份35%盐酸,将获得的混合物在热量下回流4小时,随后过滤,采用水洗涤和干燥,以获得55份表1所示的颜料分散剂(c)。
制备实施例4
将23份对氨基苯磺酸,25份氰尿酰氯和5份氢氧化钠加入到300份甲醇和300份水中,允许混合物在20℃或更低下反应2小时。然后,加入14份甲苯胺,允许混合物在60℃下反应2小时。然后,加入22分3,3’-二氯联苯胺盐酸盐,并将混合物在热量下回流4小时。然后,将混合物冷却到60℃,加入80份10%氢氧化钾水溶液,将获得的混合物在60℃下搅拌1小时,随后过滤,采用水洗涤和干燥,以获得64份表1所示的颜料分散剂(d)。
以相似的方式合成表1所示的颜料分散剂(e)-(h)。
表1
实施例1-19和对比例1-9
凹版印刷油墨制备如下。将10份表2所示的包含一种颜料分散剂(a)-(h)的颜料组合物,90份用于凹版印刷油墨的清漆(Varnish forgravure ink)(硝基纤维素17%,乙酸乙酯60%,甲醇15%,甲苯8%)和300份3mm玻璃珠与油墨调节剂混合和分散60分钟。此外,单独相似地分散每种颜料而不加入颜料分散剂,因此凹版印刷油墨制备为对比例。采用B类型粘度计(6rpm)测量每种制备油墨的粘度,将每种油墨采用棒涂敷器涂敷到膜上以获得干燥涂料。表2显示干燥涂料的粘度测量和光泽值的结果。每一种包含一种本发明颜料分散剂和任何一种颜料的凹版印刷油墨具有低粘度和显示优异的流动性,和它们显示优异的涂料光泽。
表2
实施例No. | 颜料的种类 | 分散剂的符号 | 分散剂数量(基于颜料) | 粘度6rpm(mP·s) | 光泽60G(%) |
对比例1 | C.I.颜料黄180(苯并咪唑酮颜料) | - | - | 1,300 | 50 |
实施例1 | a | 1% | 480 | 62 | |
实施例2 | b | 3% | 220 | 72 | |
实施例3 | g | 3% | 100 | 74 | |
对比例2 | C.I.颜料红185(苯并咪唑酮颜料) | - | - | 3,620 | 45 |
实施例4 | a | 3% | 480 | 65 | |
实施例5 | b | 5% | 350 | 68 | |
实施例6 | g | 5% | 300 | 72 | |
对比例3 | C.I.颜料红122(喹吖啶酮颜料) | - | - | 6,850 | 65 |
实施例7 | c | 5% | 800 | 78 | |
实施例8 | e | 7% | 650 | 80 |
(续表2)
对比例4 | C.I.颜料紫23(二噁嗪颜料) | - | - | 3,580 | 71 |
实施例9 | c | 3% | 700 | 90 | |
实施例10 | e | 5% | 510 | 92 | |
对比例5 | C.I.颜料黄14(重氮颜料) | - | - | 3,720 | 55 |
实施例11 | d | 10% | 900 | 70 | |
对比例6 | C.I.颜料蓝15∶3(酞菁颜料) | - | - | 7,000 | 67 |
实施例12 | g | 5% | 940 | 80 | |
对比例7 | C.I.颜料绿7(酞菁颜料) | - | - | 5,780 | 67 |
实施例13 | b | 5% | 720 | 83 | |
实施例14 | g | 5% | 550 | 85 | |
对比例8 | C.I.颜料红146(萘酚颜料) | - | - | 6,600 | 65 |
实施例15 | f | 5% | 720 | 84 | |
实施例16 | h | 5% | 1,250 | 80 | |
对比例9 | C.I.颜料黑7(炭黑颜料) | - | - | 6,080 | 68 |
实施例17 | a | 3% | 530 | 84 | |
实施例18 | b | 5% | 350 | 88 | |
实施例19 | g | 5% | 280 | 90 |
粘度:在25℃下采用Brookfield类型粘度计测量
光泽:在60度入射角下的光泽值
实施例20-38和对比例10-22
颜料分散体制备如下。将20份表4所示的包含一种颜料分散剂(a)-(h)的颜料组合物,80份用于凹版印刷油墨的清漆(聚氨酯树脂15%,乙酸乙酯65%,异丙醇20%),2份树脂类型颜料分散剂(AJISPER PB-821,由Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc.提供)和300份3mm玻璃珠与油墨调节剂混合和分散60分钟。此外,相似地分散每种单独的颜料和一种表3所示的具有颜料结构的有机关色材料分散剂(i)-(l),因此颜料分散体制备为对比例。作为以上的聚氨酯树脂,使用重均分子量为约30,000的含脲键的聚氨酯树脂,通过采用异佛尔酮二胺伸长预聚物的链而获得该树脂,通过聚酯多元醇和异佛尔酮二异氰酸酯之间的缩聚获得该预聚物,由3-甲基-1,5-戊二醇和己二酸之间的缩聚获得该聚酯多元醇。
表3
颜料分散剂的符号 | 颜料分散剂的结构 | |||
有机着色物质残基 | 取代基的结构 | 盐形成材料 | 取代基的数目 | |
(i) | C.I.颜料蓝15 | SO3H | 月桂基铵 | 1 |
(j) | C.I.颜料红122 | 同上 | 同上 | 2 |
(k) | C.I.颜料紫23 | 同上 | 同上 | 3 |
(l) | C.I.颜料黄14 | 同上 | 同上 | 1 |
采用Brookfield类型粘度计(6rpm)测量每种制备颜料分散体的粘度。此外,将溶剂(由乙酸乙酯70%和异丙醇30%组成)加入到一种制备的颜料分散体中,调节混合物以采用No.4 zahn杯显示14-16秒以获得凹版印刷油墨,和将凹版油墨采用棒涂敷器涂敷到膜上以获得干燥涂料。表4显示干燥涂料的粘度测量和光泽值的结果。每一种包含一种本发明颜料分散剂和任何一种颜料的凹版印刷油墨具有低粘度和显示优异的流动性,和它们显示优异的涂料光泽。此外,将一种凹版印刷油墨涂敷到尼龙膜上,将尼龙膜的油墨涂敷表面与无油墨涂敷的尼龙膜表面紧密接触,以获得测试片,将测试片在100℃下沸腾1小时,和然后检查测试片对无油墨涂敷尼龙膜的色调转印性(渗析测试)。由于其,如表4所示,使用有机着色物质分散剂的测试片色调移动到无油墨涂敷尼龙膜,而使用本发明颜料分散剂的测试片并不着色无油墨涂敷的尼龙膜。
表4
实施例No. | 颜料的种类 | 分散剂的符号 | 分散剂数量(基于颜料) | 粘度6rpm(mP·s) | 光泽60G(%) | 渗析测试 |
对比例10 | C.I.颜料黄180(苯并咪唑酮颜料) | - | - | 38,400 | 43 | ○ |
实例20 | a | 1% | 4,580 | 55 | ○ | |
实例21 | b | 3% | 1,600 | 68 | ○ | |
实例22 | g | 3% | 1,050 | 71 | ○ | |
对比例11 | C.I.颜料红185(苯并咪唑酮颜料) | - | - | 56,200 | 40 | ○ |
实例23 | a | 1% | 11,500 | 52 | ○ | |
实例24 | b | 5% | 5,500 | 62 | ○ | |
实例25 | g | 5% | 1,200 | 70 | ○ | |
对比例12 | C.I.颜料红122(喹吖啶酮颜料) | - | - | 52,500 | 50 | ○ |
对比例13 | j | 5% | 800 | 76 | × | |
实例26 | c | 5% | 1,000 | 75 | ○ | |
实例27 | e | 7% | 850 | 76 | ○ | |
对比例14 | C.I.颜料紫23(二噁嗪颜料) | - | - | 55,400 | 32 | ○ |
对比例15 | k | 5% | 1,500 | 87 | × | |
实例28 | c | 3% | 4,800 | 75 | ○ | |
实例29 | e | 5% | 2,000 | 85 | ○ | |
对比例16 | C.I.颜料黄14(重氮颜料) | - | - | 38,700 | 35 | ○ |
对比例17 | l | 5% | 1050 | 77 | × | |
实例30 | d | 10% | 1700 | 75 | ○ |
(续表4)
对比例18 | C.I.颜料蓝15∶3(酞菁颜料) | - | - | 56,500 | 37 | ○ |
对比例19 | i | 5% | 1,270 | 80 | × | |
实例31 | g | 5% | 3,940 | 75 | ○ | |
对比例20 | C.I.颜料绿7(酞菁颜料) | - | - | 35,800 | 42 | ○ |
实例32 | b | 3% | 800 | 78 | ○ | |
实例33 | g | 3% | 650 | 81 | ○ | |
对比例21 | C.I.颜料红146(萘酚颜料) | - | - | 48,600 | 33 | ○ |
实例34 | f | 5% | 3,250 | 74 | ○ | |
实例35 | h | 5% | 8,900 | 70 | ○ | |
对比例22 | C.I.颜料黑7(炭黑颜料) | - | - | 51,000 | 50 | ○ |
实例36 | a | 3% | 1,200 | 80 | ○ | |
实例37 | b | 5% | 1,500 | 80 | ○ | |
实例38 | g | 5% | 1,100 | 82 | ○ |
粘度:在25℃下采用Brookfield类型粘度计测量
光泽:在60度入射角下的光泽值
渗析测试:○未着色的,×着色的
另外,当用于氨基醇酸、氨基丙烯酸类等的涂料组合物时,含颜料分散剂(a)-(h)的颜料组合物不引起聚集,它们显示优异的流动性和涂料光泽。
发明效果
根据本发明颜料分散剂的使用,可以获得不仅仅非絮凝,不可结晶性和流动性优异,而且光泽和涂料色调优异的油墨和涂料组合物。
Claims (7)
1.一种通式(1)的颜料分散剂,
其中X1是-NH-、-O-、-CONH-、-SO2NH-、-CH2NH-、-CH2NHCOCH2NH-或-X3-Y-X4-,每个X2和X4独立地是-NH-或-O-,X3是-CONH-、-SO2NH-、-CH2NH-、-NHCO-或-NHSO2-,Y是具有20或更少碳原子和可含有取代基的亚烷基、具有20或更少碳原子和可含有取代基的亚链烯基、具有20或更少碳原子和可含有取代基的亚芳基,Z是-SO3M或-COOM,R1是可含有取代基的杂环环残基、可含有取代基的芳族环残基、或由通式(2)表示的基团,Q是-O-R2、-NH-R2、卤素基团、-X1-R1或-X2-Y-Z,R2是氢原子、可含有取代基的烷基或可含有取代基的链烯基,和M是一当量单价到三价阳离子,
其中X5是-NH-或-O-,每个X6和X7独立地是-NH-、-O-、-CONH-、-SO2NH-、-CH2NH-或-CH2NHCOCH2NH-,每个R3和R4独立地是可含有取代基的杂环环残基、可含有取代基的芳族环残基、或-Y-Z,Y和Z具有通式(1)中那些相同的意义。
2.一种包含有机颜料或炭黑颜料和权利要求1的颜料分散剂的颜料组合物。
3.一种颜料组合物,其包含有机颜料或炭黑颜料,权利要求1的颜料分散剂和重均分子量为1,000-100,000的树脂类型颜料分散剂。
4.一种可通过在非含水载体中分散权利要求2所述的颜料组合物获得的颜料分散体。
5.一种可通过在非含水载体中分散权利要求所述3的颜料组合物获得的颜料分散体。
6.根据权利要求4的颜料分散体,其中非含水载体中的树脂是重均分子量为5,000-100,000和每分子含有至少一个脲键的聚氨酯树脂。
7.根据权利要求5的颜料分散体,其中非含水载体中的树脂是重均分子量为5,000-100,000和每分子含有至少一个脲键的聚氨酯树脂。
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Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101082684B (zh) * | 2006-06-02 | 2011-01-19 | 富士胶片株式会社 | 颜料分散组合物、光固化性组合物、使用它制造的滤色器、和滤色器的制造方法 |
CN101987925A (zh) * | 2009-07-31 | 2011-03-23 | 山阳色素株式会社 | 微细颜料组合物及其制造方法 |
CN104789048A (zh) * | 2014-01-16 | 2015-07-22 | 理想科学工业株式会社 | 着色树脂颗粒分散体以及喷墨用墨 |
CN105431489A (zh) * | 2013-07-31 | 2016-03-23 | 日产化学工业株式会社 | 碳材料分散膜形成用组合物 |
CN106687534A (zh) * | 2014-09-23 | 2017-05-17 | 巴斯夫欧洲公司 | 颜料组合物 |
CN107075269A (zh) * | 2014-09-23 | 2017-08-18 | 巴斯夫欧洲公司 | C.i.颜料黄139的稳定化 |
US9758693B2 (en) | 2014-01-16 | 2017-09-12 | Riso Kagaku Corporation | Colored resin particle dispersion and inkjet ink |
US9803064B2 (en) | 2014-01-16 | 2017-10-31 | Riso Kagaku Corporation | Colored resin particle dispersion and inkjet ink |
US10040958B2 (en) | 2014-01-16 | 2018-08-07 | Riso Kagaku Corporation | Colored resin particle dispersion and inkjet ink |
CN112724349A (zh) * | 2019-10-28 | 2021-04-30 | 立邦涂料(中国)有限公司 | 新型聚合物及其用途 |
CN113201017A (zh) * | 2021-04-29 | 2021-08-03 | 宁波中苑颜料有限公司 | 一种基于三嗪衍生物的有机颜料分散剂及其制备方法 |
CN115725104A (zh) * | 2022-12-09 | 2023-03-03 | 合肥乐凯科技产业有限公司 | 一种防静电膜 |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4218352B2 (ja) * | 2003-01-24 | 2009-02-04 | 東洋インキ製造株式会社 | 乾式処理によるカーボンブラックの製造方法 |
JP5051635B2 (ja) * | 2005-12-12 | 2012-10-17 | 山陽色素株式会社 | 顔料誘導体及びこれを用いた顔料分散剤並びにこれらを含有する顔料分散体及び水性インク |
US20100028773A1 (en) * | 2007-03-05 | 2010-02-04 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | Composition for battery |
WO2009158505A1 (en) * | 2008-06-26 | 2009-12-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Inkjet ink set |
JP5369550B2 (ja) * | 2008-09-03 | 2013-12-18 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 電池用組成物 |
KR101505671B1 (ko) | 2010-08-30 | 2015-03-25 | 주식회사 알파켐 | 안료 분산 조성물, 컬러 레지스트 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터 |
GB201111583D0 (en) * | 2011-07-07 | 2011-08-24 | Fujifilm Imaging Colorants Ltd | Process for preparing polymers,polymers,dispersions,inks and uses |
JP5715928B2 (ja) * | 2011-10-24 | 2015-05-13 | 大日精化工業株式会社 | 顔料分散剤、顔料組成物及び顔料着色剤 |
JP5796470B2 (ja) * | 2011-11-29 | 2015-10-21 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | カーボンブラック分散ポリアミド酸溶液および電子写真用ポリイミドベルト |
JP6163767B2 (ja) * | 2012-02-20 | 2017-07-19 | 山陽色素株式会社 | トリアジン化合物、顔料分散助剤、顔料分散体及びレジスト組成物 |
KR101970180B1 (ko) * | 2012-02-20 | 2019-04-18 | 산요 시키소 가부시키가이샤 | 트리아진 화합물, 안료분산 조제, 안료분산체 및 레지스트 조성물 |
JP5273274B1 (ja) | 2012-04-27 | 2013-08-28 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | リチウム二次電池電極形成用組成物、二次電池用電極 |
EP2706099B1 (en) | 2012-09-11 | 2018-01-31 | Toyo Ink SC Holdings Co., Ltd. | Active energy ray-curable inkjet ink composition |
CN104292968B (zh) * | 2014-10-30 | 2016-04-06 | 泸州观宇玻璃制品有限公司 | 一种玻璃酒瓶丝印油墨 |
JP7030270B2 (ja) * | 2018-07-20 | 2022-03-07 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | カーボンナノチューブ分散液およびその利用 |
CN115916909B (zh) | 2020-07-15 | 2024-05-14 | 爱天思株式会社 | 颜料及着色组合物、涂料、油墨、油墨组、印刷物及包装材料 |
JP7105024B1 (ja) | 2021-08-03 | 2022-07-22 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 顔料組成物、着色組成物、塗料、インキ、インキセット、印刷物、及び包装材料 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH663417A5 (de) | 1984-05-19 | 1987-12-15 | Sandoz Ag | Basische verbindungen, deren herstellung und verwendung. |
EP0290384B1 (de) | 1987-04-27 | 1992-12-16 | Ciba-Geigy Ag | Anionische Disazofarbstoffe |
DE3736864A1 (de) | 1987-09-19 | 1989-03-30 | Hoechst Ag | Pigmentzubereitungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
IT1255729B (it) | 1992-05-19 | 1995-11-15 | Giuseppe Raspanti | Derivati di s-triazina come agenti fotostabilizzanti |
JP3149707B2 (ja) | 1994-10-28 | 2001-03-26 | 東洋インキ製造株式会社 | 顔料の分散方法および水性顔料分散体 |
EP0753542B1 (de) | 1995-07-14 | 2000-02-09 | Bayer Ag | Polyazofarbstoffe |
US5891231A (en) * | 1997-05-13 | 1999-04-06 | Lexmark International Inc. | Process for preparing pigment dispersions used in inks |
US6123763A (en) | 1997-12-22 | 2000-09-26 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | Pigment dispersing agent and pigment composition containing the same |
GB0025263D0 (en) | 2000-10-12 | 2000-11-29 | Avecia Ltd | Aqueous dispersion fluidising agents |
GB0029468D0 (en) | 2000-12-04 | 2001-01-17 | Clariant Int Ltd | Use of disazo compounds |
JP2002194242A (ja) | 2000-12-22 | 2002-07-10 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | ハロゲン原子を含有しない緑色顔料組成物 |
-
2003
- 2003-01-17 JP JP2003008992A patent/JP4407128B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-01-14 US US10/756,350 patent/US7077899B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-17 CN CNB2004100027176A patent/CN100392028C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-19 EP EP20040250250 patent/EP1439211B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-19 DE DE200460006172 patent/DE602004006172T2/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101082684B (zh) * | 2006-06-02 | 2011-01-19 | 富士胶片株式会社 | 颜料分散组合物、光固化性组合物、使用它制造的滤色器、和滤色器的制造方法 |
CN101987925A (zh) * | 2009-07-31 | 2011-03-23 | 山阳色素株式会社 | 微细颜料组合物及其制造方法 |
CN101987925B (zh) * | 2009-07-31 | 2014-10-01 | 山阳色素株式会社 | 微细颜料组合物及其制造方法 |
CN105431489B (zh) * | 2013-07-31 | 2018-06-08 | 日产化学工业株式会社 | 碳材料分散膜形成用组合物 |
CN105431489A (zh) * | 2013-07-31 | 2016-03-23 | 日产化学工业株式会社 | 碳材料分散膜形成用组合物 |
CN104789048A (zh) * | 2014-01-16 | 2015-07-22 | 理想科学工业株式会社 | 着色树脂颗粒分散体以及喷墨用墨 |
CN104789048B (zh) * | 2014-01-16 | 2017-07-14 | 理想科学工业株式会社 | 着色树脂颗粒分散体以及喷墨用墨 |
US10040958B2 (en) | 2014-01-16 | 2018-08-07 | Riso Kagaku Corporation | Colored resin particle dispersion and inkjet ink |
US9758693B2 (en) | 2014-01-16 | 2017-09-12 | Riso Kagaku Corporation | Colored resin particle dispersion and inkjet ink |
US9803064B2 (en) | 2014-01-16 | 2017-10-31 | Riso Kagaku Corporation | Colored resin particle dispersion and inkjet ink |
US9963603B2 (en) | 2014-01-16 | 2018-05-08 | Riso Kagaku Corporation | Colored resin particle dispersion and inkjet ink |
CN106687534A (zh) * | 2014-09-23 | 2017-05-17 | 巴斯夫欧洲公司 | 颜料组合物 |
CN107075269A (zh) * | 2014-09-23 | 2017-08-18 | 巴斯夫欧洲公司 | C.i.颜料黄139的稳定化 |
CN107075269B (zh) * | 2014-09-23 | 2019-08-02 | 巴斯夫欧洲公司 | C.i.颜料黄139的稳定化 |
CN106687534B (zh) * | 2014-09-23 | 2019-08-30 | 巴斯夫欧洲公司 | 颜料组合物 |
CN112724349A (zh) * | 2019-10-28 | 2021-04-30 | 立邦涂料(中国)有限公司 | 新型聚合物及其用途 |
CN113201017A (zh) * | 2021-04-29 | 2021-08-03 | 宁波中苑颜料有限公司 | 一种基于三嗪衍生物的有机颜料分散剂及其制备方法 |
CN113201017B (zh) * | 2021-04-29 | 2022-07-01 | 宁波中苑颜料有限公司 | 一种基于三嗪衍生物的有机颜料分散剂及其制备方法 |
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CN115725104B (zh) * | 2022-12-09 | 2023-08-08 | 合肥乐凯科技产业有限公司 | 一种防静电膜 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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