DE602004006172T2

DE602004006172T2 - Pigmentdispergiermittel, dieses enthaltende Pigmentzusammensetzung und dieses enthaltende Pigmentdispersion

Info

Publication number: DE602004006172T2
Application number: DE200460006172
Authority: DE
Inventors: Takashi Chuo-ku Kamikubo; Daisuke Chuo-ku Tanabe; Tetsuya Chuo-ku Sai
Original assignee: Toyo Ink Mfg Co Ltd
Current assignee: Toyo Ink SC Holdings Co Ltd
Priority date: 2003-01-17
Filing date: 2004-01-19
Publication date: 2008-01-10
Anticipated expiration: 2024-01-20
Also published as: US7077899B2; EP1439211A1; CN100392028C; DE602004006172D1; JP4407128B2; CN1517414A; JP2004217842A; US20040147633A1; EP1439211B1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Pigmentdispersion, die ein Pigmentdispergiermittel von ausgezeichneter Eignung in der Anwendung enthält, die besonders ausgezeichnet hinsichtlich ihrer Nicht-Flokkulation, Nicht-Kristallisierbarkeit und Fließvermögens ist. Spezifischer gesagt betrifft sie eine Pigmentdispersion, die ein Pigmentdispergiermittel enthält, die eine Druckfarbe oder eine Beschichtungszusammensetzung von ausgezeichnetem Fließvermögen und Stabilität der Dispersion liefern kann und eine Trockenbeschichtung von ausgezeichnetem Glanz bereitstellt.
In einer Druckfarbe oder einer Beschichtungszusammensetzung ist ein Pigment in einem Feinzustand dispergiert, wodurch ein bedrucktes Material oder ein Anwendungsprodukt Eigenschaften wie einen klaren Farbton und Glanz aufweist. Wird außerdem ein Pigment in einem stabilen Zustand dispergiert, so ist die Druckfarbe oder Beschichtungszusammensetzung von verbessertem Fließvermögen und somit verbesserter Druckbarkeit, wodurch außerdem der Arbeitsaufwand und die Energie zur Herstellung der Druckfarbe oder Beschichtungszusammensetzung stark vermindert werden kann. Darüber hinaus ist eine Dispersion in einem stabilen Zustand generell von ausgezeichneter Haltbarkeit.
Die meisten der in einer Druckfarbe oder einer Beschichtungszusammensetzung verwendeten Pigmente weisen allerdings eine feine Teilchengröße auf, um einen klareren Farbton zu erzielen, sodass die Aggregationsstärke zwischen den Pigmentpartikeln zunimmt. Daher ist in vielen Fällen die Bereitstellung der obigen Eigenschaften schwierig.
Um diese Probleme zu überwinden, wird bekanntermaßen ein Pigmentdispergiermittel verwendet, um die Affinität zwischen dem Pigment und einem Vehikel zu erhöhen und somit die Dispersion zu stabilisieren. Viele Vorschläge bezüglich der Pigmentdispergiermittel sind bis heute veröffentlicht worden.
Zum Beispiel gibt es, wie sie als typisch in der japanischen Patentveröffentlichung Nr. 41-2466 und US-Patentschrift 2855403 beschrieben sind, bekannte Methoden zur Aufnahme von Verbindungen, die durch Einführung eines Seitenketten-Substituenten, ausgewählt aus Sulfonsäure, einer Sulfonamidgruppe, einer Aminomethylgruppe oder einer Phthalimidmethylgruppe, in ein organisches Pigment als einer Matrixstruktur erhalten werden. Diese Verbindungen zeigen eine hohe Wirkung auf die Nicht-Flokkulation und die Stabilität gegenüber einer Kristallisation. Da jedoch die Verbindung, die aufgenommen werden soll, von einer Verbindung mit derselben chemischen Struktur wie der Struktur eines Pigments abgeleitet ist, weist sie ihr zueigene intensive Färbeeigenschaften auf und unterliegt somit extremen Beschränkungen, wenn sie bei einem Pigment mit einem unterschiedlichen Farbton verwendet werden soll. Es ist daher erforderlich, Verbindungen entsprechend den individuellen Pigmenten bereitzustellen, welche Anforderung erkennbar von Nachteil für die Herstellung von Pigmentzusammensetzungen ist. Da diese Verbindungen außerdem Eigenschaften nahe jenen eines Farbstoffs besitzen, sind diese Verbindungen in einigen Fällen hinsichtlich ihrer Toleranz für Pigmente minderwertig. Werden Pigmentzusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten, zum Erhalt einer Farbe oder einer Beschichtungszusammensetzung verwendet, so verblasst der Farbton der Verbindungen im Laufe der Zeit, etc., und verändert sich der Farbton einer Beschichtung in einigen Fällen. Nach der Bildung einer Beschichtung werden diese Verbindungen außerdem durch eine Hochtemperaturbehandlung, wie etwa Sieden oder Brennen oder durch Druck-Bonding weiterbehandelt, wobei der Farbton in einigen Fällen umschlägt.
Weiterhin beschreiben JP-A-8-127749 und JP-A-11-199796 Triazinring-enthaltende basische Verbindungen. Diese Verbindungen zeigen eine Wirkung auf ein Bindemittel mit einer säurefunktionellen Gruppe, wie etwa ein Acrylharz oder ein Alkydharz, wobei die Wirkung nicht ausreichend ist. Diese Verbindungen zeigen nahezu keine Wirkung auf ein Bindemittel mit einer basischen funktionellen Gruppe, wie etwa ein Polyurethanharz oder ein Polyamidharz. Insbesondere zeigen diese Verbindungen überhaupt keine Wirkung auf ein Polyurethanharz mit hoher Basizität, das eine Harnstoffbindung enthält, das für eine Tiefdruckfarbe oder ähnliches verwendet wird.
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht in der Bereitstellung einer Pigmentdispersion, enthaltend ein Pigmentdispergiermittel, die zur Bereitstellung einer Druckfarbe oder einer Beschichtungszusammensetzung von ausgezeichnetem Fließvermögen und Stabilität der Dispersion und einer Trockenbeschichtung von ausgezeichnetem Glanz in der Lage ist.
Eine andere Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht in der Bereitstellung einer Pigmentdispersion, enthaltend ein Pigmentdispergiermittel, die ein Pigment in ausgezeichneter Weise dispergieren kann, indem eine farblose oder leicht gefärbte spezifische Verbindung ohne Pigmentstruktur verwendet wird.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird eine Pigmentdispersion bereitgestellt, erhaltbar durch Dispergieren einer Pigmentzusammensetzung, enthaltend ein organisches Pigment oder ein Kohleschwarz-Pigment und ein Pigmentdispergiermittel der Formel (1) in einem nicht-wässrigen Vehikel, welches ein Urethanharz mit einem gewichtsgemittelten Molekulargewicht von 5.000 bis 100.000 und mit wenigstens einer Harnstoffbindung pro Molekül umfasst,
worin X₁ -NH-, -O-, -CONH-, -SO₂NH-, -CH₂NH--CHNHCOCH₂NH- oder -X₃-Y-X₄- ist, X₂ und X₄ gleich oder verschieden sind und für -NH- oder -O- stehen, X₃ -CONH-, -SO₂NH-, -CH₂NH-, -NHCO- oder -NHSO₂- ist, Y ein C₁-C₂₀-Alkylengruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine C₂-C₂₀-Alkenylengruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, oder eine Arylengruppe ist, die bis zu 20 Kohlenstoff atome umfasst und einen Substituenten aufweisen kann, Z -SO₃M oder -COOM ist, R₁ ein heterocyclischer Ring-Rest, der einen Substituenten aufweisen kann, ein aromatischer Ring-Rest, der einen Substituenten aufweisen kann, oder eine Gruppe der Formel (2) ist, Q -O-R₂, -NH-R₂, eine Halogengruppe, -X₁-R₁ oder -X₂-Y-Z ist, worin X₁, R₁, X₂, Y und Z wie oben definiert sind und R₂ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, oder eine Alkenylgruppe ist, die einen Substituenten aufweisen kann, und M ein Äquivalent eines einwertigen bis dreiwertigen Kations ist,
worin X₅ -NH- oder -O- ist, X₆ und X₇ gleich oder verschieden sind und für -NH-, -O-, -CONH-, -SO₂NH-, -CH₂NH- oder -CH₂NHCOCH₂NH- stehen, R₃ und R₄ gleich oder verschieden sind und für einen heterocyclischen Ring-Rest, der einen Substituenten aufweisen kann, einen aromatischen Ring-Rest, der einen Substituenten aufweisen kann, oder -Y-Z- stehen, worin Y und Z wie in der Formel (1) definiert sind.
Die vorliegende Erfindung wird im Folgenden ausführlich beschrieben werden.
Das bei der vorliegenden Erfindung verwendete Pigmentdispergiermittel weist einen heterocyclischen Ring und/oder einen aromatischen Ring und eine säurefunktionelle Gruppe, dargestellt durch Z in der Formel (1), und einen Triazin-Ring auf.
Zu Beispielen des heterocyclischen Ring-Rests oder des aromatischen Ring-Rests, wie dargestellt durch R₁ in der Formel (1) und R₃ und R₄ in der Formel (2), zählen Thiophen, Furan, Pyridin, Pyrazol, Pyrrol, Imidazol, Isoindolin, Isoindolinon, Benzimi dazolon, Benzthiazol, Benztriazol, Indol, Chinolin, Carbazol, Acridin, Benzen, Naphthalen, Anthracen, Fluoren und Phenanthren.
Y in der Formel (1) und Formel (2) steht für eine Alkylengruppe, eine Alkenylengruppe oder eine Arylengruppe, von denen jede 20 oder weniger Kohlenstoffatome aufweist und einen Substituenten besitzen kann. Die Arylengruppe ist vorzugsweise eine substituierte oder nicht-substituierte Phenylengruppe, eine substituierte oder nicht-substituierte Biphenylengrupe oder eine substituierte oder nicht-substituierte Naphthylengruppe. Die Alkylengruppe ist vorzugsweise eine Gruppe, die eine Seitenkette aufweisen kann und 10 oder weniger Kohlenstoffatome besitzt.
R₂, das in Q in der Formel (1) enthalten ist, ist eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe, die jeweils einen Substituenten aufweisen können, wobei die Alkylgruppe oder Alkenylgruppe vorzugsweise 20 oder weniger Kohlenstoffatome besitzt. Bevorzugter ist dies eine Alkylgruppe, die eine Seitenkette aufweisen kann und 10 oder weniger Kohlenstoffatome besitzt. Die Alkylgruppe oder Alkenylgruppe mit einem Substituenten bezieht sich auf eine Alkyl- oder Alkenylgruppe, bei der das Wasserstoffatom durch eine Halogenatom ersetzt ist, wie etwa ein Fluoratom, ein Chloratom oder ein Bromatom, eine Hydroxylgruppe, eine Mercaptogruppe oder ähnliches.
Eine zur Bildung von -X₂-Y-Z in der Formel (1) verwendete Verbindung ist dargestellt durch die Formel (3) und die Formel (4), H₂N-Y-Z (3)(worin Y und Z dieselben Bedeutungen haben wie die in der Formel (1)) HO-Y-Z (4)(worin Y und Z dieselben Bedeutungen haben wie die in der Formel (1)).
Zu Beispielen der obigen Verbindungen zählen Aminomethansulfonsäure, Aminoethansulfonsäure, Aminobenzolsulfonsäure, 4-Aminotoluol-2-sulfonsäure, Aminonaphthalensulfonsäure, Aminoessigsäure, Aminopropionsäure, Aminobutyrsäure, Aminocapronsäure, Aminobenzoesäure, Aminonaphthoesäure, 2-Oxyethan-1-sulfonsäure, p-Hydroxybenzolsulfonsäure, 2-Naphthol-6-sulfonsäure, Hydroxybutyr säure, 12-Hydroxystearinsäure, 2-Hydroxybenzoesäure, 4-Hydroxybenzoesäure, 3-Hydroxy-2-naphthoesäure, etc.
M in der Formel (1) ist ein Äquivalent eines einwertigen bis dreiwertigen Kations. Zum Beispiel ist es ein Wasserstoffatom, verschiedene Metalle oder quaternäres Ammoniumsalz.
Die verschiedenen Metalle umfassen Natrium, Kalium, Calcium, Barium, Magnesium, Aluminium, Nickel, Kobalt, etc.
Ein Ammonium-Kation umfasst Dimethylammonium, Trimethylammonium, Diethylammonium, Triethylammonium, Hydroxyethylammonium, Dihydroxyethylammonium, 2-Ethylhexylammonium, Dimethylaminopropylammonium, Laurylammonium, Stearylammonium, etc.
Das bei der vorliegenden Erfindung verwendete Pigmentdispergiermittel kann zum Beispiel anhand der folgenden Methode hergestellt werden. Zunächst wird eine aromatische oder heterocyclische Verbindung mit einer Aminogruppe, wie etwa Anilin, Naphthylamin, 4-Aminopyridin, 5-Aminobenzimidazolon, 2-Aminobenzothiazol oder 3-Amino-9-ethylcarbazol, mit Cyanurchlorid in Wasser, einer wässrigen Essigsäurelösung, Alkohol einem Wasser-Lösungsmittelgemisch oder einem allgemeinen organischen Lösungsmittel, wie Xylol, umgesetzt. Bei dieser Reaktion wird die aromatische oder heterocyclische Verbindung in einer Menge von etwa 1 Mol bis 2 Mol, basierend auf 1 Mol des Cyanurchlorids, verwendet. Daraufhin dürfen zur Bildung von -X₂-Y-Z in der Formel (1) die zuvor genannten Verbindungen der Formel (3) und der Formel (4) in Wasser oder einem allgemeinen organischen Lösungsmittel reagieren, wodurch das Pigmentdispergiermittel der Formel (1), wie durch die vorliegende Erfindung bereitgestellt, erzeugt werden kann.
Eine Metallsalz-Verbindung, wie dargestellt durch die Formel (1), kann durch Zugeben eines Pulvers oder einer wässrigen Lösung eines Hydrochlorids, eines Sulfats, eines Nitrats, etc, von einem Metall zu einer Aufschlämmung einer Sulfon- oder Carboxylsäure-Verbindung, wie mittels der obigen Verfahrensweisen erhalten, in Was ser oder einem organischen Lösungsmittel, und Rühren des resultierenden Gemischs, gefolgt durch Filtrieren, Waschen mit Wasser und Trocknen, erhalten werden. In diesem Fall wird das Hydrochlorid, das Sulfat, das Nitrat etc. eines Metalls in einer Menge von etwas weniger als 1 Mol, basierend auf 1 Mol der Sulfon- oder Carboxylsäure, zugegeben.
Eine quaternäre Ammoniumsalz-Verbindung, wie dargestellt durch die Formel (1), kann durch Zugeben von Alkylamin oder Alkylammoniumsalz oder einer Lösung von Alkylamin oder Alkylammoniumsalz in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel zu einer Aufschlämmung einer Sulfon- oder Carboxylsäure-Verbindung, wie durch die obigen Verfahrensweisen erhalten, in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel, und Rühren des resultierenden Gemischs, gefolgt von Filtrieren, Waschen mit Wasser und Trocknen, erhalten werden.
Das bei der vorliegenden Erfindung verwendete Pigmentdispergiermittel zeigt ausgezeichnete Wirkungen auf alle Pigmente, die allgemein für eine Druckfarbe oder eine Beschichtungszusammensetzung verwendet werden. Es kann, als spezifisches Beispiel, bei organischen Pigmenten angewendet werden, wie etwa einem löslichen Azo-Pigment, einem unlöslichen Azo-Pigment, einem Phthalocyanin-Pigment, einem Chinacridon-Pigment, einem Isoindolinon-Pigment, einem Perylen-Pigment, einem Perinon-Pigment, einem Dioxadin-Pigment, einem Anthrachinon-Pigment, einem Dianthrachinonyl-Pigment, einem Anthrapyrimidin-Pigment, einem Anthanthron-Pigment, einem Indanthron-Pigment, einem Flavanthron-Pigment, einem Pyranthron-Pigment und einem Diketopyrrolopyrrol-Pigment und allen Arten von Kohleschwarz-Pigmenten, die gewöhnlich als ein Farbstoff verwendet werden.
Das bei der vorliegenden Erfindung verwendete Pigmentdispergiermittel weist einen farblosen oder leicht gefärbten Farbton auf, sodass es darin von Vorteil ist, dass es nahezu keine Veränderung im Farbton bewirkt, wenn es einer Vielfalt von Pigmenten zugegeben wird, und es von ausgezeichneter vielseitiger Einsatzbarkeit ist.
Die bei der vorliegenden Erfindung verwendete Pigmentzusammensetzung ist eine Zusammensetzung, die ein Pigment und das Pigmentdispergiermittel der allgemei nen Formel (1) enthält, und wahlweise ein harzartiges Pigmentdispergiermittel enthält.
Das bei der Pigmentzusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendete harzartige Pigmentdispergiermittel wird aus einem makromolekularen Copolymer vom Polyester-Typ, Acryl-Typ oder Urethan-Typ hergestellt, wie beschrieben in JP-A-60-166318 , JP-A-61-174939 , JP-A-46-7294 und JP-A-9-169821 , und weist ein gewichtsgemitteltes Molekulargewicht von 1.000 bis 100.000 auf.
Beträgt das gewichtsgemittelte Molekulargewicht des harzartigen Pigmentdispergiermittels weniger als 1.000, so kann keine ausreichende sterische Hinderung erzielt werden, sodass die Dispergierwirkung vermindert wird. Ist das gewichtsgemittelte Molekulargewicht größer als 100.000, so tritt umgekehrt in einigen Fällen ein unerwünschter Aggregationseffekt auf.
Weiterhin weist das harzartige Pigmentdispergiermittel vorzugsweise einen Amin-Wert von 5 bis 200 mgKOH/g auf. Beträgt der Amin-Wert weniger als 5 mgKOH/g, so ist die Wechselwirkung mit dem Pigmentdispergiermittel der vorliegenden Erfindung nicht ausreichend. Selbst, wenn das Pigmentdispergiermittel der vorliegenden Erfindung an eine Pigmentoberfläche adsorbiert, kann in einigen Fällen keine ausreichende Dispergierwirkung erzielt werden. Ist der Amin-Wert des harzartigen Pigmentdispergiermittels dagegen größer als 200 mgKOH/g, so nimmt die Schicht der sterischen Hinderung unerwünschterweise ab, im Vergleich zu einem Abschnitt, der Affinität zu der Pigmentkomponente zeigt, sodass keine ausreichende Dispergierwirkung erzielt werden kann.
Das harzartige Pigmentdispergiermittel kann ausgewählt werden aus den handelsüblichen Dispergiermitteln. Zu Beispielen dafür zählen Solsperse 24000 (geliefert von Avecia KK), Disperbyk-160, Disperbyk-161, Disperbyk-162, Disperbyk-163, Disperbyk-170 (geliefert von BYK-Chemie), AJISPER PB-711, AJISPER PB-821 (geliefert von Ajinomoto Fine-Techno Co., Inc.) etc.
Die Menge des Pigmentdispergiermittels der Formel (1) pro 100 Gewichtsanteilen des Pigments beträgt vorzugsweise 0,5 bis 30 Gewichtsanteile. Die Menge des harzartigen Pigmentdispergiermittels pro 100 Gewichtsanteilen des Pigments beträgt vorzugsweise 0,5 bis 100 Gewichtsanteile.
Betragen die Menge des Pigmentdispergiermittels der Formel (1) und die Menge des harzartigen Pigmentdispergiermittels jeweils weniger als 0,5 Gewichtsanteile, so ist die Dispergierwirkung auf ein Pigment unerwünschterweise gering. Übersteigt die Menge des Pigmentdispergiermittels der Formel (1) 30 Gewichtsanteile, so kann keine weitere Wirkung erzielt werden. Übersteigt die Menge des harzartigen Pigmentdispergiermittels 100 Gewichtsanteile, so kann keine Wirkung erzielt werden und sind außerdem die physikalischen Eigenschaften einer Beschichtung in einigen Fällen verschlechtert.
Das bei der vorliegenden Erfindung verwendete Pigmentdispergiermittel wird zum Beispiel mittels der folgenden Methoden verwendet.

1. Ein Pigment und das Pigmentdispergiermittel werden zum Erhalt einer Pigmentzusammensetzung vorab vermischt, und die Pigmentzusammensetzung wird in einem nicht-wässrigen Vehikel dispergiert.
2. Ein Pigment und das Pigmentdispergiermittel werden getrennt voneinander einem nicht-wässrigen Vehikel zugegeben und dann dispergiert.
3. Ein Pigment wird in einem nicht-wässrigen Vehikel dispergiert, das Pigmentdispergiermittel wird in einem separaten nicht-wässrigen Vehikel dispergiert, und die resultierenden Dispersionen werden gemischt. In diesem Fall kann das Pigmentdispergiermittel in einem Lösungsmittel alleine dispergiert werden.
4. Ein Pigment wird in einem nicht-wässrigen Vehikel dispergiert, um eine Pigmentdispersion herzustellen, und das Pigmentdispergiermittel wird der Pigmentdispersion zugegeben.

Die angestrebte Wirkung kann mittels jeder der obigen Methoden erzielt werden.
In der Herstellung der Pigmentzusammensetzung kann die Dispergierwirkung durch einfaches Mischen eines Pigmentpulvers und des Pigmentdispergiermittels der vorliegenden Erfindung vollständig erzielt werden, wobei aber bessere Ergebnisse durch mechanisches Mischen eines Pigments und des Pigmentdispergiermittels mit einem Kneter, einer Walze, einer Reibmühle, einer Supermühle oder einem anderen Pulverisierer, durch Zugeben einer Lösung, die das Pigmentdispergiermittel der vorliegenden Erfindung enthält, zu einer Suspension eines Pigments in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel, um das Pigmentdispergiermittel an die Oberfläche jedes Pigmentpartikels anzulagern, oder durch gleichzeitiges Auflösen eines organischen Pigments und des Pigmentdispergiermittels in einem Lösungsmittel mit hoher Lösekraft, wie etwa Schwefelsäure, und gemeinsames Ausfällen dieser beiden in einem schlechten Lösungsmittel, wie Wasser, erzielt werden können.
Wird weiterhin ein Pigment oder das Pigmentdispergiermittel in einem nicht-wässrigen Vehikel oder einem Lösungsmittel dispergiert oder damit vermischt, so kann eine Dispergiermaschine, wie etwa ein Dissolver, ein Hochgeschwindigkeitsmischer, ein Homomischer, ein Kneter, eine Walzenmühle, eine Sandmühle oder eine Reibmühle, verwendet werden, wodurch in diesem Fall das Pigment gut dispergiert werden kann.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird daher ein ausgezeichnetes Fließvermögen, wie etwa die Abnahme der Viskosität einer Dispersion und die Abnahme der strukturellen Viskosität, erzielt, im Vergleich zu dem Fall, bei dem ein Pigment alleine in einer Urethanharz-Beschichtungszusammensetzung verwendet wird. Gleichzeitig besteht kein Problem wie Farbauftrennung oder Veränderung des Kristallzustands, und weisen ein bedrucktes Produkt und eine Beschichtung einen ausgezeichneten Glanz auf, sodass ästhetische feine Produkte erhalten werden können.
Das Urethanharz mit einem Molekulargewicht von 5.000 bis 100.000, das gewöhnlich als ein Bindemittel für eine Farbe oder ähnliches verwendet wird, ist ein Harz, in dem das Pigment kaum dispergiert ist und in dem ein herkömmliches Pigmentdispergiermittel nahezu keine Wirkung daran zeigt. Wird allerdings das Pigment dispergiermittel der vorliegenden Erfindung verwendet, so kann eine spezifisch gute Wirkung erzielt werden.
Das Urethanharz, das allgemein als ein Bindemittel für eine Druckfarbe etc. verwendet wird, weist eine Hauptstruktur auf, die sich aus einer Komponente zusammensetzt, die durch eine Reaktion zwischen einer Polyhydroxy-Verbindung und Polyisocyanat erhalten wird, wobei in vielen Fällen das Molekulargewicht des Urethanharzes durch eine Reaktion, die als kettenverlängernde Reaktion bezeichnet wird, unter Verwendung einer Verbindung oder mindestens zweier Verbindungen erhöht wird, ausgewählt aus Glykolen, Diaminen, Aminoalkoholen etc., für den Zweck, ihm Leistungsfähigkeit als ein Bindemittel zu verleihen. Ein Urethanharz, welches eine relativ starke Basizität aufweist und mit ein oder mehreren Harnstoffbindungen pro Molekül durch Ausführen einer kettenverlängernden Reaktion unter Verwendung von Diaminen oder Aminoalkoholen versehen ist, ist besonders wirksam als ein in der Pigmentdispersion der vorliegenden Erfindung zu verwendendes Harz.
Das in der Pigmentdispersion der vorliegenden Erfindung verwendete organische Lösungsmittel enthält einen aromatischen Kohlenwasserstoff, wie etwa Toluol, einen Petroleumkohlenwasserstoff, wie etwa Mineralöl, einen halogenierten Kohlenwasserstoff, wie etwa Chlorbenzol, Ketone, wie etwa Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon und Cyclohexanon, Ester, wie etwa Ethylacetat, Butylacetat, Amylacetat und 2-Ethoxyethylacetat, Alkohole, wie etwa Methanol, Ethanol, Propanol und Butanol, und Cellosolven, wie Ethylcellosolve und Butylcellosolve. Besonders bevorzugt sind organische Lösungsmittel mit einer hohen Polarität, wie etwa Ketone, Alkohole, Cellosolven und Ester. Natürlich können die organischen Lösungsmittel einzeln oder in Kombination verwendet werden.
Die Pigmentzusammensetzung oder die Pigmentdispersion der vorliegenden Erfindung kann für eine Druckfarbe oder eine Beschichtungszusammensetzung verwendet werden. Als ein Vehikel für die Druckfarbe oder einem Additiv für die Beschichtungszusammensetzung, die in dem obigen Falle verwendet wird, kann ein Antischaummittel, ein Verlaufmittel, ein Antiblockiermittel, ein grenzflächenaktives Mittel, ein Viskositätsmodifikator, ein Wachs etc. verwendet werden.
Beispiele
Die vorliegende Erfindung wird unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele erläutert werden. In den Beispielen steht "Teil" für "Gewichtsanteil" und steht "%" für "Gew.-%".
Herstellungsbeispiel 1
20 Teile an 5-Aminobenzimidazolon und 25 Teile Cyanurchlorid wurden zu 300 Teilen Methanol gegeben, und das Gemisch durfte bei 20 °C oder weniger für 2 Stunden reagieren. Dann wurden 34 Teile Aminoethansulfonsäure, 27 Teile Natriumhydroxid und 700 Teile Wasser zugegeben, und das resultierende Gemisch wurde unter Hitze für 4 Stunden refluxiert. Dann wurde das Gemisch auf 60 °C heruntergekühlt, woraufhin 170 Teile an wässriger 10% Aluminiumsulfatlösung zugegeben wurden und das resultierende Gemisch bei 60 °C für 1 Stunde gerührt wurde, gefolgt von Filtrieren, Waschen mit Wasser und Trocknen, was 60 Teile eines in Tabelle 1 gezeigten Pigmentdispergiermittels (a) ergab.
Herstellungsbeispiel 2
40 Teile an 5-Aminobenzimidazolon und 25 Teile Cyanurchlorid wurden zu 500 Teilen Methanol gegeben, und das Gemisch durfte bei 50 °C für 2 Stunden reagieren. Dann wurden 18 Teile an 6-Aminocapronsäure, 22 Teile Natriumhydroxid und 1.000 Teile Wasser zugegeben, und das Gemisch wurde unter Hitze für 4 Stunden refluxiert. Dann wurde das Gemisch auf 60 °C heruntergekühlt, woraufhin 450 Teile an wässriger 10% Aluminiumsulfatlösung zugegeben wurden und das resultierende Gemisch bei 60 °C für 1 Stunde gerührt wurde, gefolgt von Filtrieren, Waschen mit Wasser und Trocknen, was 94 Teile eines in Tabelle 1 gezeigten Pigmentdispergiermittels (b) ergab.
Herstellungsbeispiel 3
28 Teile an 3-Amino-9-ethylcarbazol und 25 Teile Cyanurchlorid wurden zu 300 Teilen Methanol gegeben, und das Gemisch durfte bei 20 °C für 2 Stunden reagieren. Dann wurden 21 Teile an 5-Aminosalicylsäure, 22 Teile Natriumhydroxid und 700 Teile Wasser zugegeben, und das Gemisch durfte bei 60 °C für 4 Stunden reagie ren. Dann wurden 1.000 Teile Wasser und 100 Teile an 35% Hydrochlorsäure zugegeben, und das Gemisch wurde unter Hitze für 4 Stunden refluxiert, gefolgt von Filtrieren, Waschen mit Wasser und Trocknen, was 55 Teile eines in Tabelle 1 gezeigten Pigmentdispergiermittels (c) ergab.
Herstellungsbeispiel 4
23 Teile an p-Aminobenzolsulfonsäure, 25 Teile Cyanurchlorid und 5 Teile Natriumhydroxid wurden zu 300 Teilen Methanol und 300 Teilen Wasser gegeben, und das Gemisch durfte bei 20 °C für 2 Stunden reagieren. Dann wurden 14 Teile an p-Toluidin zugegeben, und das Gemisch durfte bei 60 °C für 2 Stunden reagieren. Dann wurden 22 Teile an 3,3'-Dichlorbenzidinhydrochlorid zugegeben, und das Gemisch wurde unter Hitze für 4 Stunden refluxiert. Dann wurde das Gemisch auf 60 °C heruntergekühlt, woraufhin 80 Teile an wässriger 10% Kaliumhydroxidlösung zugegeben wurden und das resultierende Gemisch bei 60 °C für 1 Stunde gerührt wurde, gefolgt von Filtrieren, Waschen mit Wasser und Trocknen, was 64 Teile eines in Tabelle 1 gezeigten Pigmentdispergiermittels (d) ergab.
Die in Tabelle gezeigten Pigmentdispergiermittel (e) bis (h) wurden in ähnlicher Weise synthetisiert.
Tabelle 1
Referenzbeispiele 1–19 und Vergleichsbeispiele 1–9.

Tiefdruckfarben wurden wie folgt hergestellt. 10 Teile einer Pigmentzusammensetzung, die eines der in Tabelle 2 gezeigten Pigmentdispergiermittel (a) bis (h) enthielt, 90 Teile eines Firnis für eine Tiefdruckfarbe (Nitrocelluloseharz 17%, Ethylacetat 60 %, Methanol 15%, Toluol 8%) und 300 Teile an 3-mm-Glaskügelchen wurden gemischt und mit einem Farbkonditionierer für 60 Minuten dispergiert. Außerdem wurde jedes Pigment alleine ohne Zugabe der Pigmentdispergiermittel in ähnlicher Weise dispergiert, wodurch Tiefdruckfarben als Vergleichsbeispiele hergestellt wurden. Jede der hergestellten Farben wurde auf ihre Viskosität mit einem Viskosimeter vom B-Typ (6 UpM) gemessen, und jede der Farben wurde auf einen Film mit einem Rakelbeschichter aufgetragen, um eine Trockenbeschichtung zu erhalten. Tabelle 2 zeigt die Ergebnisse der Viskositätsmessung und die Glanzwerte der Trockenbeschichtungen. Die Tiefdruckfarben, die jeweils eine der Pigmentdispergiermittel der vorliegenden Erfindung enthielten, und jedes der Pigmente wiesen eine geringe Viskosität auf und zeigten ein ausgezeichnetes Fließvermögen, und wiesen außerdem einen ausgezeichneten Glanz der Beschichtung auf. Tabelle 2

Beispiel Nr.	Art von Pigment	Symbol des Dispergiermittels	Menge an Dispergiermittel (basierend auf Pigment)	Viskosität 6 UpM (mP·s)	Glanz 60G (%)
Vergleichsbeispiel 1	C.I. Pigment Gelb 180 (Benzimidazolon-Pigment)	-	-	1.300	50
Beispiel 1		a	1%	480	62
Beispiel 2		b	3%	220	72
Beispiel 3		g	3%	100	74
Vergleichsbeispiel 2	C.I. Pigment Rot 185 (Benzimidazolon-Pigment)	-	-	3.620	45
Beispiel 4		a	3%	480	65
Beispiel 5		b	5%	350	68
Beispiel 6		g	5%	300	72
Vergleichsbeispiel 3	C.I. Pigment Rot 122 (Chinacridon-Pigment)	-	-	6.850	65
Beispiel 7		c	5%	800	78
Beispiel 8		e	7%	650	80
Vergleichsbeispiel 4	C.I. Pigment Violett 23 (Dioxazin-Pigment)	-	-	3.580	71
Beispiel 9		c	3%	700	90
Beispiel 10		e	5%	510	92
Vergleichsbeispiel 5	C.I. Pigment Gelb 14 (Disazo-Pigment)	-	-	3.720	55
Beispiel 11	C.I. Pigment Gelb 14 (Disazo-Pigment)	d	10%	900	70
Vergleichsbeispiel 6	C.I. Pigment Blau 15:3 (Phthalocyanin-Pigment)	-	-	7.000	67
Beispiel 12	C.I. Pigment Blau 15:3 (Phthalocyanin-Pigment)	g	5%	940	80
Vergleichsbeispiel 7	C.I. Pigment Grün 7 (Phthalocyanin-Pigment)	-	-	5.780	67
Beispiel 13		b	5%	720	83
Beispiel 14		g	5%	550	85
Vergleichsbeispiel 8	C.I. Pigment Rot 146 (Naphthol-Pigment)	-	-	6.600	65
Beispiel 15		f	5%	720	84
Beispiel 16		h	5%	1.250	80
Vergleichsbeispiel 9	C.I. Pigment Schwarz 7 (Kohleschwarz-Pigment)	-	-	6.080	68
Beispiel 17		a	3%	530	84
Beispiel 18		b	5%	350	88
Beispiel 19		g	5%	280	90

Viskosität: Gemessen bei 25 °C mit einem Brookfield-Viskosimeter
Glanz: Glanzwert bei einem Einfallswinkel von 60 Grad

Beispiele 20–38 und Vergleichsbeispiele 10–22

Pigmentdispersionen wurden wie folgt hergestellt. 20 Teile einer Pigmentzusammensetzung, die eines der in Tabelle 4 gezeigten Pigmentdispergiermittel (a) bis (h) enthielt, 80 Teile eines Firnis für eine Tiefdruckfarbe (Urethanharz 15%, Ethylacetat 65 %, Isopropylalkohol 20%), 2 Teile eines harzartigen Pigmentdispergiermittels (AJISPER PB-821, vertrieben von Ajinomoto Fine-Techno Co., Inc.) und 300 Teile an 3-mm-Glaskügelchen wurden gemischt und mit einem Farbkonditionierer für 60 Minuten dispergiert. Außerdem wurde jedes Pigment alleine und eines der organischen Farbstoff-Dispergiermittel (i) bis (I) mit der in Tabelle 3 gezeigten Pigmentstruktur in ähnlicher Weise dispergiert, wobei Pigmentdispersionen als Vergleichsbeispiele hergestellt wurden. Als dem obigen Urethanharz wurde ein Harnstoffbindungen enthaltendes Urethanharz mit einem gewichtsgemittelten Molekulargewicht von etwa 30.000 verwendet, welches Harz durch Verlängern mit Isophorondiamin einer Kette eines Vorpolymers erhalten wurde, welches durch Kondensationspolymerisation zwischen Polyesterpolyol, das durch Kondensationspolymerisation zwischen 3-Methyl-1,5-pentandiol und Adipinsäure erhalten war, und Isophorondiisocyanat erhalten war. Tabelle 3

Pigmentdispergiermittels Symbol des	Struktur des Pigmentdispergiermittels
Pigmentdispergiermittels Symbol des	organischer Farbstoff-Rest	Struktur des Substituenten	salzbildendes Material	Anzahl der Substituenten
(i)	C.I. Pigment Blau 15	SO₃H	Laurylammonium	1
(j)	C.I. Pigment Rot 122	ditto	ditto	2
(k)	C.I. Pigment Violett 23	ditto	ditto	3
(l)	C. I. Pigment Gelb 14	ditto	ditto	1

Jede der hergestellten Pigmentsdispersionen wurde auf ihre Viskosität mit einem Brookfield-Viskosimeter gemessen (6 UpM). Weiter wurde ein Lösungsmittel (zusammengesetzt aus Ethylacetat 70% und Isopropylalkohol 30%) einer der hergestellten Pigmentdispersionen zugegeben, das Gemisch so eingestellt, dass sich 14 bis 16 Sekunden mit einem Zahn-Becher Nr. 4 ergaben, um eine Tiefdruckfarbe zu erhalten, und die Tiefdruckfarbe wurde auf einen Film mit einem Rakelbeschichter zum Erhalt einer Trockenbeschichtung aufgetragen. Tabelle 4 zeigt die Ergebnisse der Viskositätsmessung und die Glanzwerte der Trockenbeschichtungen. Die Tiefdruckfarben, von denen jede eines der Pigmentdispergiermittel der vorliegenden Erfindung enthielt, und jedes der Pigmente wiesen eine geringe Viskosität auf und zeigten ein ausgezeichnetes Fließvermögen, und wiesen außerdem einen ausgezeichneten Glanz der Beschichtung auf. Weiter wurde eine der Tiefdruckfarben auf einen Nylonfilm aufgetragen, die farbbeschichtete Oberfläche des Nylonfilms in engen Kontakt mit einem Nylonfilm ohne aufgetragene Farbe gebracht, um ein Teststück zu erhalten, das Teststück bei 100 °C für 1 Stunde gekocht und dann das Teststück auf die Übertragbarkeit eines Farbtons auf den nicht mit Farbe beschichteten Nylonfilm getestet (Ausbluttest). Als Ergebnis dessen und wie in Tabelle 4 gezeigt, wurden die Farbtöne der Teststücke unter Verwendung des organischen Farbstoff-Dispergiermittels auf die nicht mit Farbe überzogenen Nylonfilme übertragen, wohingegen die Teststücke unter Verwendung der Pigmentdispergiermittel der vorliegenden Erfindung die nicht mit Farbe überzogenen Nylonfilme nicht anfärbten. Tabelle 4

Beispiel Nr.	Art von Pigment	Symbol des Dispergiermittels	Menge an Dispergiermittel (basierend auf Pigment)	Viskosität 6 UpM (mP·s)	Glanz 60G (%)	Ausbluttest
VBsp. 10	C.I. Pigment Gelb 180 (Benzimidazolon-Pigment)	-	-	38.400	43	0
Bsp. 20		a	1%	4.580	55	0
Bsp. 21		b	3%	1.600	68	0
Bsp. 22		g	3%	1.050	71	0
VBsp. 11	C.I. Pigment Rot 185 (Benzimidazolon-Pigment)	-	-	56.200	40	0
Bsp. 23		a	1%	11.500	52	0
Bsp. 24		b	5%	5,500	62	0
Bsp. 25		g	5%	1.200	70	0
VBsp. 12	C.I. Pigment Rot 122 (Chinacridon-Pigment)	-	-	52.500	50	0
VBsp. 13		j	5%	800	76	X
Bsp. 26		c	5%	1.000	75	0
Bsp. 27		e	7%	850	76	0
VBsp. 14	C.I. Pigment Violett 23 (Dioxazin-Pigment)	-	-	55.400	32	0
VBsp. 15		k	5%	1.500	87	X
Bsp. 28		c	3%	4.800	75	0
Bsp. 29		e	5%	2.000	85	0
VBsp. 16	C.I. Pigment Gelb 14 (Disazo-Pigment)	-	-	38.700	35	0
VBsp. 17		I	5%	1.050	77	X
Bsp. 30		d	10%	1.700	75	0
VBsp. 18	C.I. Pigment Blau 15:3 (Phthalocyanin-Pigment)	-	-	56.500	37	0
VBsp. 19		i	5%	1.270	80	X
Bsp. 31		g	5%	3.940	75	0
VBsp. 20	C.I. Pigment Grün 7 (Phthalocyanin-Pigment)	-	-	35.800	42	0
Bsp. 32		b	3%	800	78	0
Bsp. 33		g	3%	650	81	0
VBsp. 21	C.I. Pigment Rot 146 (Naphthol-Pigment)	-	-	48.600	33	0
Bsp. 34		f	5%	3.250	74	0
Bsp. 35		h	5%	8.900	70	0
VBsp. 22	C.I. Pigment Schwarz 7 (Kohleschwarz-Pigment)	-	-	51.000	50	0
Bsp. 36		a	3%	1.200	80	0
Bsp. 37		b	5%	1.500	80	0
Bsp. 38		g	5%	1.100	82	0

Bsp. = Beispiel, VBsp. = Vergleichsbeispiel
Viskosität: Gemessen bei 25 00 mit einem Brookfield-Viskosimeter
Glanz: Glanzwert bei einem Einfallswinkel von 60 Grad
Ausbluttest: 0 nicht-gefärbt, x gefärbt

Weiterhin bewirkten die Pigmentzusammensetzungen, die die Pigmentdispergiermittel (a) bis (h) enthielten, keine Aggregration, wenn in einer Beschichtungszusammensetzung aus Aminoalkyl, Aminoacryl etc. verwendet, und sie zeigten ausgezeichnetes Fließvermögen und Glanz der Beschichtung.
Wirkung der Erfindung
Entsprechend der Anwendung des Pigmentdispergiermittels der vorliegenden Erfindung kann eine Farbe und eine Beschichtungszusammensetzung erhalten werden, die nicht nur ausgezeichnet hinsichtlich ihrer Nicht-Flokkulation, Nicht-Kristallisierbarkeit und Fließvermögen sind, sondern auch von ausgezeichnetem Glanz und Farbton einer Beschichtung sind.
Wie hierin verwendet, ist ein heterocyclischer Ring-Rest typischerweise ein 5- oder 6-gliedriger gesättigter oder nicht-gesättigter, aromatischer oder nicht-aromatischer carbocyclischer Ring, in welchem ein oder mehr, zum Beispiel 1, 2 oder 3 Kohlenstoffatome durch Heteroatome ersetzt sind, ausgewählt aus N, O und S, welcher Ring wahlweise an 1 oder 2 Phenylgruppen kondensiert ist.
Wie hierin verwendet, ist ein aromatischer Ring-Rest typischerweise ein Phenylring, ein Rest, in welchem 2 oder 3 Phenylringe aneinander kondensiert sind, oder ein Rest, in welchem 2 Phenylringe beide an eine C₅-C₆-Cycloalkyl- oder C₅-C₆-Cycloalkenylgruppe kondensiert sind (zum Beispiel ein Rest, in welchem 2 Phenylringe beide an einen Cyclopentyl-Ring kondensiert sind).
Zu geeigneten Substituenten für den heterocyclischen Ring-Rest zählen Oxo, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, zum Beispiel Fluor, Chlor und Brom, C₁-C₄-Haloalkyl, Hydroxy- und Mercapto-Substituenten. Typischerweise trägt ein heterocyclischer Ring-Rest 0, 1 oder 2 solcher Substituenten. Bevorzugte Substituenten für einen heterocyclischen Ring-Rest sind Oxo- und C₁-C₄-Alkyl-Substituenten.
Zu geeigneten Substituenten für den aromatischen Ring-Rest zählen C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, zum Beispiel Fluor, Chlor und Brom, C₁-C₄-Haloalkyl, Hydroxy- und Mercapto-Substituenten. Typischerweise trägt ein heterocyclischer Ring-Rest 0, 1 oder 2 solcher Substituenten. Bevorzugte Substituenten für einen aromatischen Ring-Rest sind C₁-C₄-Alkyl-Substituenten.
Zu geeigneten Substituenten für die Y-Gruppe zählen C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, zum Beispiel Fluor, Chlor und Brom, C₁-C₄-Haloalkyl, Hydroxy- und Mercapto- Substituenten. Typischerweise trägt eine Y-Gruppe 0, 1 oder 2 solcher Substituenten. Zu bevorzugten Substituenten zählen C₁-C₄-Alkyl- und C₁-C₄-Alkoxy-Substituenten.
Verbindungen der Formel (1), in denen X₁ -O- ist, können natürlich durch Reagieren einer Verbindung der Formel R₁-OH mit Cyanurchlorid und weiteres Reagieren des derart erhaltenen Intermediats, wie oben ausgeführt, hergestellt werden. Verbindungen der Formel (1), in der Q Anderes als Chlor ist, können durch Reagieren einer entsprechenden Verbindung, in der Q ein Halogen ist, mit einem entsprechenden Amino- oder Hydroxy-Nukleophilen hergestellt werden. Verbindungen, in denen Q ein anderes Halogen als Chlor ist, können unter Verwendung eines unterschiedlichen Cyanurhalogenids anstelle des Cyanurchlorid-Ausgangsmaterials erhalten werden.

Claims

Pigmentdispersion, erhaltbar durch dispergieren einer Pigmentzusammensetzung, enthaltend ein organisches Pigment oder ein Kohleschwarz-Pigment und ein Pigmentdispergiermittel der Formel (1) in einem nicht-wässrigen Vehikel, welches ein Urethanharz mit einem gewichtsgemittelten Molekulargewicht von 5.000 bis 100.000 und mit wenigstens einer Harnstoffbindung pro Molekül umfasst,
worin X₁ -NH-, -O-, -CONH-, -SO₂NH-, -CH₂NH--CHNHCOCH₂NH- oder -X₃-Y-X₄- ist, X₂ und X₄ gleich oder verschieden sind und für -NH- oder -O- stehen, X₃ -CONH-, -SO₂NH-, -CH₂NH-, -NHCO- oder –NHSO₂- ist, Y eine C₁-C₂₀-Alkylengruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine C₂-C₂₀-Alkenylengruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, oder eine Arylengruppe ist, die bis zu 20 Kohlenstoffatome umfasst und einen Substituenten aufweisen kann, Z -SO₃M oder -COOM ist, R₁ ein heterocyclischer Ring-Rest, der einen Substituenten aufweisen kann, ein aromatischer Ring-Rest, der einen Substituenten aufweisen kann, oder eine Gruppe der Formel (2) ist, Q -O-R₂, -NH-R₂, eine Halogengruppe, -X₁-R₁ oder -X₂-Y-Z ist, worin X₁, R₁, X₂, Y und Z wie oben definiert sind und R₂ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, oder eine Alkenylgruppe ist, die einen Substituenten aufweisen kann, und M ein Äquivalent eines einwertigen bis dreiwertigen Kations ist,
worin X₅ -NH- oder -O- ist, X₆ und X₇ gleich oder verschieden sind und für -NH-, -O-, -CONH-, -SO₂NH-, -CH₂NH- oder -CH₂NHCOCH₂NH- stehen, R₃ und R₄ gleich oder verschieden sind und für einen heterocyclischen Ring-Rest, der einen Substituenten aufweisen kann, einen aromatischen Ring-Rest, der einen Substituenten aufweisen kann, oder -Y-Z- stehen, worin Y und Z wie in der Formel (1) definiert sind.
Dispersion nach Anspruch 1, worin – der heterocyclische Ring-Rest ein 5- oder 6-gliedriger gesättigter oder nicht-gesättigter, aromatischer oder nicht-aromatischer carbocyclischer Ring ist, worin ein oder mehrere Kohlenstoffatome durch Heteroatome ersetzt sind, ausgewählt aus N, O und S, welcher Ring optional an 1 oder 2 Phenylgruppen kondensiert ist; – der aromatische Ring-Rest ein Phenylring ist, ein Rest, in welchem 2 oder 3 Phenylringe aneinander kondensiert sind, oder ein Rest, in welchem 2 Phenylringe beide an eine C₅-C₆-Cycloalkyl- oder eine C₅-C₆-Cycloalkenylgruppe kondensiert sind; – Substituenten an einem besagten heterocyclischen Ring-Rest ausgewählt sind aus Oxo, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, C₁-C₄-Haloalkyl, Hydroxy und Mercapto-Substituenten; – Substituenten an einem besagten aromatischen Ring-Rest ausgewählt sind aus C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, C₁-C₄-Haloalkyl, Hydroxy und Mercapto-Substituenten; und – Substituenten an der Y-Gruppe ausgewählt sind aus C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, C₁-C₄-Haloalkyl, Hydroxy und Mercapto-Substituenten.
Dispersion nach Anspruch 1 oder 2, worin die Pigmentzusammensetzung außerdem ein harzartiges Pigmentdispergiermittel mit einem gewichtsgemittelten Molekulargewicht von 1.000 bis 100.000 umfasst.