DE3031301C2

DE3031301C2 -

Info

Publication number: DE3031301C2
Application number: DE3031301A
Authority: DE
Inventors: Katsura Tokorozawa Saitama Jp Hiromitsu; Ehashi Kawagoe Saitama Jp Shigeyuki; Tsuchida Junichi; Kakimoto Tokio/Tokyo Jp Kenichi
Original assignee: Toyo Ink Mfg Co Ltd
Current assignee: Toyo Ink Mfg Co Ltd
Priority date: 1979-08-27
Filing date: 1980-08-19
Publication date: 1990-07-12
Also published as: FR2464289A1; US4317682A; JPS6317101B2; DE3031301A1; JPS5632549A; GB2058813A; FR2464289B1; GB2058813B

Description

Im allgemeinen bestehen in der Praxis geeignete Pigmente, die einen klaren Farbton und hohe Färbekraft in verschie denen Beschichtungszusammensetzungen aufweisen, aus feinen Partikeln. Werden jedoch feine Pigmentpartikel in nicht wäßrigen Medien, wie etwa Offset-Druckfarben, Gravur-Druck farben und Farben, dispergiert, ist es schwierig, stabile Dispersionen zu erhalten, wodurch verschiedene Probleme bezüglich der Herstellung und ebenso der Qualität der resultierenden Produkte auftreten können. So sind beispielsweise Dis persionen, welche Pigmente enthalten, die aus feinen Parti keln bestehen, oft hoch viskos, so daß es nicht nur schwie rig ist, das Dispersions-Produkt von einer Dispergiermaschi ne abzuziehen und zu transportieren, sondern es kann ebenso schlimmerenfalls infolge Gelierung während der Lagerung nicht verwendet werden. Weiterhin können, wenn Pigmente ver schiedener Typen gemischt werden, unerwünschte Phänomene auftreten, wie etwa Farbabtrennung durch Ausflockung und Ausfällung, was eine ungleiche Farbverteilung und ebenso eine beträchtliche Herabsetzung der Färbekraft in dem Dis persionssystem verursachen kann. Ebenso können solche Proble me auftreten, wie etwa Herabsetzung des Glanzes oder ungenügen de Nivellierung in aus dem Dispersionssystem hergestellten Filmen.

Obwohl nicht direkt relevant für die Dispersion eines Pigmentes, gehen einige organische Pigmente ein Phäno men ein, das mit einer Kristallisationsänderung des Pigmentes einhergeht, d. h., Kristallteilchen eines Pigmentes, welche unstabil sind (vom energetischen Gesichtspunkt aus gesehen), ändern ihre Größe und wandeln sich in einem nicht wäßrigen Medium, wie es für Offset-Druckfarbe, Gravur-Druckfarbe und Farben verwendet wird, in einen stabileren Zustand um und können somit die Qualität des Dispersionssystems aufgrund der berträchtlichen Änderung im Farbton, der Herabsetzung der Färbekraft und der Bildung von grobkörnigen Partikeln, schädlich beeinflussen.

Um die Nichtausflockungseigenschaft und Kristallstabili tät von Pigmenten, wie oben erwähnt, zu verbessern, sind bislang eine Anzahl von Pigmenten bzw. Verfahren vorgeschlagen worden, einschließlich Kupfer-Phthalocyanin-Pigmenten und Chinacridon-Pigmenten.

Die bekannten Verfahren können vom technischen Gesichtspunkt aus im weitesten Sinne in folgende Kategorien eingeteilt werden: Die erste Klasse umfaßt die Beschichtung der Oberflächen von Pigment-Partikelchen mit farblosen Verbindungen, wie etwa Siliciumoxid, Aluminiumoxid und tert.-Butylbenzoat, wie in den US-PS'en 33 70 971 und 29 65 511 beschrieben. Die zweite Klasse umfaßt, wie typischerweise beschrieben in JP-A-41-2466, US-PS'en 40 88 507 und 27 61 865, Verfahren des Zumischens von den Pigmenten mit Verbindungen, die durch Einführen von Substituenten (in Seitenketten), wie etwa eine Sulfonyl-, Sulfonamid, Aminomethyl-, oder Phthalimidmethyl-Gruppe in organische Pigmente als Matrix-Grundkörper erhalten werden.

Die Verfahren der zweiten Klasse sind gegenüber denen der ersten Klasse bezüglich der Nichtausflockungseigenschaften und Kristallstabilität sehr vorteilhaft.

Aus der DE-OS 25 19 753 ist beispielsweise eine Pigmentzubereitung bekannt, die eine Phthalocyanin-Pigment sowie eine Mischung aus einem Phthalocyaninderivat und einer Säure als stabilisierend wirkendes Mittel enthält.

Jedoch besitzen Verfahren der oben genannten zweiten Klasse einen Nach teil dahingehend, daß die zugegebene Verbindung von einer Verbindung derselben chemischen Struktur, welche als Pigment vorgesehen ist, stammen und somit eine intensive Eigenfarbe besitzt. Die Anwendung ist daher stark eingeschränkt, wenn solche eine Verbindung in Kom bination mit einem Pigment, dessen Farbton von der Ver bindung verschieden ist, verwendet wird. Demzufolge müs sen zu einzelnen Pigmenten korrespondierende Verbindun gen vorgesehen werden, was für die Herstellung von Pig mentzusammensetzungen sehr nachteilig ist.

Um den eben genannten Nachteil der Verfahren der zweiten Klasse zu überwinden, ist in der JP-A-54-17 932 eine Pigmentzusammen setzung als dritte Klasse vorgeschlagen worden, wobei farblose oder leicht gefärbte aromatische Verbindungen, die durch Einführen aliphatischer Kohlen wasserstoffketten mit mehr als 5 Kohlenstoffatomen in aromatische Verbindungen mit mindestens 9, einen Ring bildenden Atomen erhalten wurden, Pigmenten zugefügt werden. Jedoch haben Untersuchungen ergeben, daß diese Pigmentzusammensetzung keine zufrie denstellende Wirkung zeigt, wenn nicht wäßrige Medien und insbesondere aromatische Lösungsmittel, wie etwa Xylol oder Toluol und ähnliche verwendet werden.

Die DE-OS 27 29 892 beschreibt ein festes Pigmentpräparat, enthaltend ein Pigment und ein carbonsäuregruppenhaltiges Polyacrylharz. Druckfarben, Lackfarben und dergleichen enthalten üblicherweise Harze. Wenn daher die Pigmentzubereitung bereits selbst ein Harz enthält, so ist das in den Druck- oder Lackfarben zu verwendende Harz bezüglich seiner chemischen Struktur und seiner Eigenschaften stark eingeschränkt, da es eine Affinität und Veträglichkeit zu dem in der Pigmentzubereitung vorliegenden Harz aufweisen muß. In anderen Worten, ist die aus dieser Druckschrift bekannte Pigmentzusammensetzung hinsichtlich ihrer Anwendung stark beschränkt.

Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine Pigmentzubereitung zur Verfügung zu stellen, die bezüglich der Ausflockungsbeständigkeit und Kristallstabilität der Pigmente ausgezeichnet ist, bei der Pigmente der verschiedensten Farbtönungen eingesetzt werden können und die ein breites Anwendungsgebiet besitzt.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst mit einer Pigmentzubereitung der eingangs genannten Art, die dadurch gekennzeichnet, daß sie besteht aus 100 Gewichts-Teilen des Pigments und 0,3 bis 30 Gewichts-Teilen einer im wesentlichen farblosen aromatischen Verbindung der allgemeinen Formel

worin bedeuten:
Q den Rest einer aromatischen polycyclischen Verbindung: Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Pyren, Chrysen, Indol, Thiazol, Benzimidazol, Chinolin, Acridon, Anthrachinon, Phenothiazin, Chinazolin, Carbazol, Benzanthron und Perylen; Q umfaßt ebenso Substituenten an der aromatischen Verbindung:

worin R₄ und R₅ unabhängig voneinan der ein Wasserstoffatom eine gesättigte oder ungesättigte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Acrylgruppe und M ein Äquivalent eines ein- bis dreiwertigen Kations bedeuten;
A eine chemische Bindung,

R₁ und R₂ unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoff atom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder R₁ und R₂ bilden zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen Ring;
R₃ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen;
m eine ganze Zahl von 1 bis 6; und
n eine ganze Zahl von 1 bis 3.

Die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I ist nicht auf irgendeine spezifische Verbindung begrenzt. Beispielsweise können einige der Verbindungen leicht er halten werden durch Umsetzung von Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel II mit Verbindungen der folgenden allge meinen Formel III

(in denen Q, A, R₁, R₂, R₃ m und n die in der Formel I angegebene Bedeutung haben und X ein Halogen-Atom dar stellt).

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen eine basische Gruppe und zeigen somit eine starke Affinität für den anionischen Bestandteil, beispielsweise eine Car boxyl-Gruppe der Harzkomponente, die gewöhnlicherweise in dem Medium enthalten ist. Dies ist ein Grund, weshalb die Verbindung zur Verbesserung der Dispersionsfähigkeit des Pigments in vielen Anwendungen beiträgt.

Beispiele für die in der vorliegenden Erfindung geeigneten Pigmente umfassen organische Pigmente, wie etwa unlösliche Azo-Pigmente, Kondensations-Azo-Pigmente, Phthalocyanin- Pigmente, Chinacridon-Pigmente, Isoindolenon-Pigmente, Pery len-Pigmente, Perynon-Pigmente, Dioxazin-Pigmente, Kokkus rot-Pigmente (lake pigments), Küpenfarbstoff-Pigmente und Grundfarben-Pigmente; anorganische Pigmente wie etwa Aktiv kohle, Titanoxid, Chromgelb, Cadmiumgelb, Cadmiumrot, Eisenoxidrot, Eisenschwarz, Zinkblume, Preußisch-Blau und Ultramarin.

Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der allge meinen Formel I werden in einer Menge im Be reich von 0,5 bis 30 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile des Pigmentes verwendet. Geringe Mengen als 0,5 Ge wichtsteile können unvorteilhaft sein, da die Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I nicht in zu friedenstellender Weise erreicht werden können, wogegen größere Mengen als 30 Gewichtsteile zwar verwendbar sind, jedoch nicht vorteilhaft sind, da eine gesteigerte Wirkung nicht erwartet werden kann.

Obwohl die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitung durch einfaches Mischen eines pulverförmigen Pigmentes mit der Verbindung der allgemeinen Formel I in Pulverform herge stellt werden kann, können gute Ergebnisse erhalten wer den, durch mechanisches Mischen der Komponenten in Knetern, Walzen, Zerreibvorrichtungen, Hochleistungsmühlen oder verschiedene Typen von Pulverisierungs- oder Mühlmaschinen, durch Zugabe einer die Verbindung der allgemeinen Formel I enthaltenden Lösung zu einem Suspensionssystem aus einem Pigment in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel, wobei der Verbindung der allgemeinen Formel I gestattet wird, sich auf der Oberfläche des Pigmentes abzulagern, oder durch Lösen beider, eines organischen Pigmentes und der Verbindung der allgemeinen Formel I in einem Lösungs mittel mit starkem Lösungsvermögen, wie etwa Schwefelsäure und anschließendes gemeinsames Ausfällen mittels eines schwachen Lösungsmittels, wie etwa Wasser.

Wenn die so erhaltene Pigmentzubereitung als Färbemit tel für Polyolefine, Polyester und verschiedene Vinylharze und als Offset-Druckfarbe, wie etwa für verschiedene modi fizierte Harze, und zur Herstellung von Gravur-Druckfarben, wie etwa mit Kalk-Kolophonium-Lacken, Polyamidharzlacken und Vinylchloridharzlacken, oder wenn die zur Herstellung von Nitrocellulose-Lackfarben, bei Raumtemperatur trocknen den oder hitzetrocknenden Farben oder Uranharzfarben verwendet wird, dient sie zur Herabsetzung der Viskosität des Dispersionsmittels und reduziert die Struk turviskosität des Dispersionssystems und zeigt somit gute Fließfähigkeit, verglichen mit einem Pigment, das alleine verwendet wird. Weiterhin zeigt die erfindungsgemäße Pigmentzubereitung normalerweise keine Probleme, wie etwa Farbabtrennung und Kristalländerung, sondern ver mag gedruckten Gegenständen, Formlingen oder Filmen einen guten Farbton und Glanz zu verleihen.

Die vorstehend genannte Pigmentzubereitung dient zum Färben von Polyolefinen, Polyestern, Vinylharzen Offset-Druckfarben, Gravur-Druckfarben, Nitrocellulose-Lackfarben, bei Raumtemperatur trocknenden oder hitzetrocknenden Farben oder Urethanharzfarben.

In den folgenden Herstellungsbeispielen werden allgemeine Verfahren zur Herstellung typischer Verbindungen der allgemeinen Formel I beschrieben.

Herstellungsbeispiel 1

α-Hydroxynaphthoesäure wurden mit einer äquimolaren Menge Thionylchlorid in Benzol eine Stunde unter Rückflußbedingungen und Rühren(erhitzt) umgesetzt, um das Chlorid davon herzustellen. Nach vollständiger Umsetzung wurden zu solch einem Reaktionssystem, wie oben erwähnt, jeweils Amine zugegeben, gefolgt von einstündigem weiteren Erhitzen unter Rückflußbedingungen und Rühren, um Verbindungen der folgenden Formeln zu erhalten:

Herstellungsbeispiel 2

In Benzol wurde 2,6-Naphthalindicarbonsäure mit Thionyl chlorid in gegenüber der Säure zweifach molarer Menge un ter Erhitzen und Rühren unter Rückflußbedingungen während einer Stunde umgesetzt, um das Chlorid davon herzustellen. Nach Vervoll ständigung der Umsetzung wurden zu dem Reaktionssystem je weils Amine zugefügt, um Verbindungen der folgenden Formeln zu erhalten:

Herstellungsbeispiel 3

2′-Hydroxy-3′-naphthoesäure-2,5-dimethoxy-4-chloroanilid wurde in 98%iger Schwefelsäure in gegenüber dem Anilid 20facher Gewichtsmenge unter Rühren des Ansatzes unterhalb 20°C während einer Stunde sulfoniert. Das erhaltene Sul fonat enthielt 1,2 Sulfonat-Gruppen pro Molekül.

Wenn die Sulfonierungsreaktion bei 40°C während einer Stunde ausgeführt wurde, wurde eine Verbindung erhalten, in der 2,1 Sulfonat-Gruppen pro Molekül eingeführt waren. Die so erhaltenen Sulfonate wurden jeweils mit Thionyl chlorid auf dieselbe Weise wie in Herstellungsbeispiel 1 zur Chlorierung umgesetzt, anschließend erfolgte eine Umsetzung mit Aminen, um Verbindungen der folgenden Formeln zu er halten:

Herstellunbgsbeispiel 4

2,6-Dimethyl-3-hydroxychinolin-4-carbonsäure wurde mit Thio nylchlorid auf dieselbe Weise, wie im Herstellungsbeispiel 1, chloriert und dann mit einem Amin umgesetzt, um die Verbin dung der folgenden Formel zu erhalten:

Herstellungsbeispiel 5

Phenothiazin wurde mit einer äquimolaren Menge 98%iger Schwefelsäure in gegenüber dem Phenothiazin 10facher Gewichtsmenge Dioxan umgesetzt, um Phenothiazinsulfon säure zu erhalten. Diese Phenothiazinsulfonsäure ent hielt 0,9 Sulfonsäure-Gruppen pro Molekül. Die so erhal tene Sulfonsäure wurde mit Thionylchlorid auf dieselbe Weise, wie in Herstellungsbeispiel 1, chloriert und dann mit Aminen umgesetzt, um die Verbindungen der folgenden Formeln zu erhalten:

Herstellungsbeispiel 6

2-Acetylamino-6-carboxybenzothiazol wurde auf dieselbe Weise, wie in Herstellungsbeispiel 1, behandelt, um dessen Chlorid herzustellen, anschließend mit Aminen umgesetzt, um Verbin dungen der folgenden Formeln zu erhalten:

Herstellungsbeispiel 7

3-Phenyl-5-nitroindol-2-carbonsäure wurde auf dieselbe Weise, wie im Herstellungsbeispiel 1, chloriert, mit Aminen umge setzt, um Verbindungen der folgenden Formeln zu erhalten:

Herstellungsbeispiel 8

Acridon wurde mit Chlorsulfonsäure in gegenüber dem Acridon 1,5 molarer Menge in konzentrierter Schwefelsäure in gegen über dem Acridon 10facher Gewichtsmenge bei 80-90°C wäh rend einer Stunde umgesetzt, um Acridonchlorsulfonsäure zu erhalten. Dieses Produkt enthielt 1,2 Chlorsulfonsäure-Grup pen pro Molekül Acridon. Auf die gleiche Weise wurde Acridon mit Chlorsulfonsäure im gegenüber dem Acridon 2,5 molarer Menge umgesetzt, um eine Verbindung mit 1,8 Chlorsulfonsäure- Gruppen pro Molekül Acridon zu erhalten. Die so erhaltene Acridonchlorsulfonsäure wurde mit Aminen umgesetzt, um Ver bindungen der folgenden Formeln zu erhalten:

Herstellungsbeispiel 9

Anthrachinon-2-carbonsäure wurde auf dieselbe Weise, wie in Herstellungsbeispiel 1, chloriert, um das Caronsäure chlorid herzustellen und dann mit Aminen umgesetzt, um Verbindungen der folgenden Formeln zu erhalten:

Herstellungsbeipsiel 10

Acenaphthen-5-sulfonsäure wurde auf diesebe Weise, wie in Herstellungsbeispiel 1, chloriert und dann mit einem Amin umgesetzt, um die Verbindung der folgenden Formel zu erhal ten:

Herstellungsbeispiel 11

10-Hydroxy-3,5,8-pyrentrisulfonsäure wurde auf dieselbe Weise, wie in Herstellungsbeispiel 1, chloriert und dann mit einem Amin umgesetzt, um die Verbindung der folgenden Formel zu erhalten:

Die folgenden Beispiele und Vergleichsbeispiele erläutern weiterhin die Erfindung. Die Nummern der Verbindungen in der Tabelle beziehen sich auf die Herstellungsbeispiele.

Vergleichsbeispiel und Beispiele 1 bis 10 Gravur-Druckfarben-Prüfung

Zu einem Vinylchloridharzlack für Gravur-Druck wurden verschiedene Arten von alleinig verwendeten Pigmenten (Ver gleichsbeispiele) und Mischungen von Pigmenten und Verbin dungen, die in den Herstellungsbeispielen 1 bis 11 erhalten wurden, derart zugegeben, daß der Gehalt an jedem Pigment 10% oder 25% (wenn anorganische Pigmente verwendet wur den) betrug, um so Gravur-Druckfarben herzustellen. Die Viskosität der Farben wurde gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle I gezeigt, aus der offensichtlich ist, daß die erfindungsgemäßen Pigmentzusammensetzungen ausgezeichnete Fließfähigkeit besitzen.

Weiterhin hat sich geziegt, daß die unter Verwendung der erfindungsgemäßen Pigmentzusammensetzungen erhaltenen Gravur-Druckfarben bezüglich der Klarheit des Farbtones von gedruckten Gegenständen, der Färbekraft und dem Glanz ausgezeichnet waren.

Tabelle I

Viskosität von Gravur-Druckfarben (B. M.-Typ Rotations-Viskosimeter)

Beispiele 11 bis 29

Zu einem Aminoalkylharzlack für hitzetrocknende Farbe wurden verschiedene alleinig verwendete Pigmente (Ver gleichsbeispiele) und Mischungen von verschiedenen Pigmen ten und den Verbindungen, welche in den Herstellungsbei spielen 1 bis 11 erhalten wurden, derart zugegeben, daß der Gehalt an Pigment 6% oder 25% (wenn ein anorgani sches Pigment verwendet wurde) betrug, um so Farben her zustellen. Die Viskosität der Farben wurde gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle II gezeigt.

Die Aminoalkyd-Farben der erfindungsgemäßen Beispiele 11 bis 29 zeigten ausgezeichnete Fließfähigkeit und Kri stallstabilität, ebenso waren von solchen Farben erhalte ne Fime ausgezeichnet in der Klarheit der Farbe, der Fär bekraft und dem Glanz. Bezüglich der Lagerungsstabilität zeigten sie keinerlei Tendenz zur Erhöhung der Viskosität und waren somit in dieser Hinsicht ausgezeichnet.

Tabelle II

Viskosität von hitzetrocknenden Aminoalkydharzfarben (B. M.-Typ Rotations-Viskosimeter)

Bezüglich der Dispersionsstabilität von Farben wurden einige Farben einem Ausflockungstest unterzogen, um ihre Anfälligkeit zur Farbabtrennung, welche für praktische Anwendungen unterhalb einem bestimmten Wert begrenzt sein muß, zu beurteilen. Das heißt, die in der nachstehenden Tabelle III angeführten Farben wurden jeweils hergestellt unter Verwendung einer Grundfarbe aus Titanoxid, welche vorher unter Verwendung eines Aminoalkydharzlackes her gestellt wurden, so daß das Mischungsverhältnis von Pig ment zu Titanoxid 1/10 betrug, wobei leicht gefärbte Far ben erhalten wurden.

Jede der leicht gefärbten Farben wurde weiterhin mit Xylol verdünnt und auf eine Viskosität von 20 Sek. eingestellt, bei Messung mit dem Ford-Becher Nr. 4, anschließend ent lang einer Prüfröhre aufgetragen, um den Fließzustand der aufgetragenen Farbe, die entlang der Wandoberfläche der Glasröhre abläuft, zu beobachten. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle III gezeigt.

Tabelle III

Aus den obigen Ergebnissen zeigt sich, daß die erfindungs gemäßen Pigmentzusammensetzungen ausgezeichnete Ergebnis se hinsichtlich der Tendenz zur Farbabtrennung zeigen.

Beispiele 30 bis 41

Zu einem Nitrocelluloselack wurden alleinig verwendete Pig mente und erfindungsgemäße Pigmentzusammensetzungen mit den in der Tabelle IV gezeigten Mischungsverhältnisse zu gegeben, so daß der Gehalt an Pigment oder Pigmentzusammen setzung 5,5 Gewichtsprozent betrug. Die erhaltenen Farben wiesen die in der Tabelle IV angegebenen Viskositäten auf.

Weiterhin hat sich gezeigt, daß unter Verwendung erfindungs gemäßer Pigmentzusammensetzungen erhaltene Farben bezüglich der Fließfähigkeit ausgezeichnet waren und von solchen Far ben erhaltene gefärbte Filme ebenso ausgezeichnet im Glanz, in der Klarheit des Farbtones und der Färbekraft waren.

Tabelle IV

Viskosität von Farben unter Verwendung von Nitrocelluloselack (B. M.-Typ Viskosimeter)

Die Farben der in der Tabelle IV aufgezeigten Beispiele wurden dann 3 Monate bei 50°C gelagert, worauf ihre Vis kosität gemessen wurde. Die Ergebisse sind in der nach stehenden Tabelle V gezeigt.

Wie aus den in Tabelle V gezeigten Ergebnissen offen sichtlich wird, sind sämtliche unter Verwendung der er findungsgemäßen Pigmentzusammensetzungen erhaltenen Far ben in ihrer Lagerungsstabilität ausgezeichnet.

Beispiel 42 Hitzetrocknender Aminoacryl-Farblack

Ein hitzetrocknender Aminoacryl-Farblack enthielt darin eingearbeitet C. I. Pigment Orange 36 alleine (Vergleichs beispiel) oder eine gemischte Pigmentzusammensetzung aus C. I. Pigment Orange 36 und Verbindung V-2 in einem Mischungsverhältnis von 90 : 10, so daß das Pigment oder die Zusammensetzung in einer Menge von 6 Gewichtsprozent vorhanden war. Die erhaltenen Faben wurden bezüglich ihrer Fließfähigkeit verglichen, wobei sich gezeigt hat, daß die Farbe unter Verwendung der erfindungsgemäßen Pig mentzusammensetzung gegenüber dem Vergleichsbeispiel deutlich überlegen war.

Die so hergestellten Farben wurden weiterhin mit einer Aluminium-Grundfarbe, welche vorher unter Verwendung eines Aminoacryl-Farblackes hergestellt wurde, gemischt, so daß das Mischungsverhältnis von Pigment zu Aluminiumoxid 1/5 betrug. In diesem Falle zeigte die erfindungsgemäße Farbe einen klareren Farbton und einen besseren Glanz als die Farbe des Vergleichsbeispiels.

Beispiel 43 Urethan-Farblack

Ein Urethan-Farblack hatte jeweils darin eingearbeitet C. I. Pigment Gelb 95 alleine (Vergleichsbeispiel) und eine gemischte Pigmentzusammensetzung aus C. I. Pigment Gelb 95 und Verbindung VI-1 in einem Mischungsverhält nis von 90 : 10, so daß das Pigment jeweils in einer Menge von 10% enthalten war, um so Farben herzustellen. Die Farben wurden hinsichtlich ihrer Fließfähigkeiten und ihrem Zustand der gefärbten Filme verglichen. Als ein Ergebnis hat sich gezeigt, daß die unter Verwendung der erfindungsgemäßen Pigmentzusammensetzung erhaltene Far be ausgezeichnete Fließfähigkeit aufwies und daß der ge färbte Film aus solch einer Farbe im Farbton und Glanz ausgezeichnet war.

Claims

Pigment-Zubereitung aus einem Pigment und einer aromatischen Verbindung, dadurch gekennzeichnet, daß sie besteht aus 100 Gew.-Teilen des Pigments und 0,3 bis 30 Gew.-Teilen einer im wesentlichen farblosen aromatischen Verbindung der allgemeinen Formel worin bedeuten:
Q den Rest einer aromatischen polycyclischen Verbindung: Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Pyren, Chrysen, Indol, Thiazol, Benzimidazol, Acridon, Anthrachinon, Phenothiazin, Chinazolin, Carbazol, Benzanthron und Perylen; Q umfaßt ebenso Substituenten an der aromatischen Verbindung: worin R₄ und R₅ unabhängig vonein ander ein Wasserstoffatom, eine gesättigte oder ungesättigte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe und M ein Äquivalent eines ein- bis dreiwertigen Kations bedeuten;
A eine chemische Bindung, R₁ und R₂ unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoff atom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder R₁ und R₂ bilden zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen Ring;
R₃ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen;
m eine ganze Zahl von 1 bis 6; und
n eine ganze Zahl von 1 bis 3.