DE2731175C3

DE2731175C3 - Pigmentzubereitungen

Info

Publication number: DE2731175C3
Application number: DE2731175A
Authority: DE
Inventors: Erwin Dipl.-Chem. Dr. 6233 Kelkheim Dietz; Otto Dipl.-Chem. Dr. Fuchs; Robert Gutbrod; Adolf 6251 Selters Kroh; Michael Dipl.-Chem. Dr. 6000 Frankfurt Maikowski
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1977-07-09
Filing date: 1977-07-09
Publication date: 1980-12-11
Also published as: DK149651B; NO149504B; CA1120206A; IN150014B; FR2396789A1; PT68262A; DE2731175B2; BR7804384A; IT7825468A0; SE429443B; NL188228B; BE868884A; US4217265A; NO782388L; DE2731175A1; IT1096918B; SE7807656L; FI782182A; NL188228C; GB2000800B

Description

(X)₁

A-(B- R).

in der A

ein aromatisches Ringsystem mit mindestens 9 Ringatomen und mehr als einem Ring ist, das gleich oder ähnlich aufgebaut ist wie ein Teil des aromatischen Ringsystems des Pigmentmoleküls, für eine direkte Bindung oder bivalente Verknüpfungsgruppen der Formel

— O—

—NR'-

—S—

—CO— —SO— —C'R'R"—

<k

oder eine Kombination dieser Gruppe steht, wobei R' und R" unabhängig voneinander für H oder einen kurzkettigen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen stehen,

R aus Alkyl-, Alkenyl- oder Alkapolyenylre-

sten mit 8 bis 25 C-Atomen besteht, die Hydroxy- und/oder Carboxygruppen tragen können, wobei mehrere dieser aliphatischen Reste durch Addukt-Bildung miteinander verknüpft sein können,

X und Y unabhängig voneinander

-R', Halogen, -OR', -NR'R", -COOR', -CONR'R", -SO₂NR'R", -NR¹CO-R^-NO₂₁-CN₁-CF₃, oder -SOjM sind, wobei M für ein Äquivalent eines 1- bis 3wertigen Kations steht,

η und m unabhängig voneinander O, 1 oder 2 sind und

ρ 1 bis 4 ist.

2. Pigmentzubereitungen nach Anspruch 1, deren Verbindungen der Formel I als Brückenglied B eine Carbonamid-, Sulfonamid-, Ester- oder Harnstoffgruppierung enthalten und X und Y unabhängig voneinander Methyl, Äthyl, Chlor, Hydroxy, Acylamino oder Sulfonatgruppen sind.

3. Pigmentzubereitungen nach Anspruch 1 und 2, die zusätzlich Tenside sowie Wasser und/oder das Eintrocknen verzögernde Zusätze enthalten.

4. Verwendung der Pigmentzubereitungen nach Anspruch 1 bis 3 zum Pigmentieren hydrophober Materialien.

5. Verwendung der Pigmentzubereitungen nach Anspruch 3 zum Pigmentieren hydrophober und/ oder hydrophiler Materialien.

Die Erfindung betrifft leicht dispergierbare, flokkungsstabile Pigmentzubereitungen sowie ihre Verwendung zum Pigmentieren von natürlichen und synthetischen Materialien.

Beim Einarbeiten von Pigmenten bzw. Pigmentzubereitungen in Anstrichsysteme, Druckfarben und Kunststoffe treten häufig Schwierigkeiten auf, da sich zahlreiche Pigmente im entsprechenden Anwendungsmedium nur unter hohem Dispergieraufwand in eine Feinverteilung mit befriedigenden anwendungstechnischen Eigenschaften bringen lassen. Während und nach (I) dem Dispergiervorgang können Flockungserscheinun-

gen auftreten, die zu Viskositätsänderungen des Anwendungsmediums, zu Farbtonänderungen und Veriä lusten an Farbstärke, Deckvermögen, Glanz, Homogenität und Brillanz bei den gefärbten Materialien führen.

Zur Verbesserung der Pigmenteigenschafter wurden bereits verschiedene Verfahren beschrieben. So wurden beispielsweise Pigmente mit Derivaten der Pigmentmoleküle behandelt, welche die Dispergierbarkeit dieser Pigmente verbessern sollen. Werden auf diese Weise modifizierte Pigmente in einen Kunststoff oder ein Bindemittelsystem eingearbeitet, so können die kräftig gefärbten, löslichen Pigmentderivate an die Grenzfläche des Systems wandern und benachbarte Stoffe anfärben. Außerdem lassen sich derartige Pigmentderivate wegen der Schwerlöslichkeit der Pigmente nur unter schwierigen Reaktionsbedingungen und mit hohem Kostenaufwand herstellen. Wegen der kräftigen Färbung sind sie jo nur für den Einsatz bei Pigmenten gleicher Farbe geeignet

Erfindungsgemäß werden diese Schwierigkeiten dadurch vermieden, daß zur Modifizierung der Pigmente aromatische Verbindungen mit aliphatischen Kohlenstoffketten eingesetzt werden, die im wesentlichen farblos oder nur schwach gefärbt sind, und die sich leicht aus gut zugänglichen Stoffen herstellen lassen.

Gegenstand der Erfindung sind somit Pigmentzubereitungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an

a) organischen Pigmenten,

b) farblosen oder nur schwach gefärbten aromatischen Verbindungen der Formel I

{X)„ \

A-(B-R),

(YL

in de. A

ein aromatisches Ringsystem mit mindestens 9 Ringatomen und mehr als einem Ring ist, das gleich oder ähnlich aufgebaut ist wie ein Teil des aromatischen Ringsystems des Pigmentmoleküls,

für eine direkte Bindung oder bivalente Verknüpfungsgruppen der Formel

NR'— =

—CO— -SO₂- —CR'R"—

oder eine Kombination dieser Gruppen steht, wobei R' und R" unabhängig voneinander für

H oder einen kurzkettigen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen stehen,

R aus Alkyl-, Alkenyl- oder Alkapolyenylresten

mit 8 bis 25 C-Atomen besteht, die Hydroxy- und/oder Carboxygruppen tragen können, wobei mehrere dieser aliphatischen Reste durch Addukt-Bildung miteinander verknüpft sein können,

X und Y unabhängig voneinander

-R', Halogen, -OR', -NR'R",

-COOR', -CONR'R", -SO₂NR¹R",

-NR'-CO-R", -NO₂, -CN,

-CF₃ oder -SO₃M sind, wobei M für ein

Äquivalent eines 1- bis 3wertigen Kations

steht,

π und m unabhängig voneinander 0,1 oder 2 sind und

ρ 1 bis 4, vorzugsweise 1 und 2 ist

Beispiele für Kombinationen der für B genannten Gruppen sind

—COO- —O—CO- —CO—NR

—NR'-CO— -SO₂-NR'-

—NR'-SO₂- — NR'- CO—NR"-

säure, Rizinolsäure, Cocosölfettsäure, Leinölfettsäure, Rizinenfettsäure, Rizinusölfettsäure, Sonnenblumenölfettsäure, Tallölfettsäure, sowie die daraus herstellbaren Fettsäureester, Fettsäurechloride, Fettsäureanhydride, Fettalkohole, Fettamine, die aus den Fettaminen herstellbaren Isocyanate und die aus den ungesättigten Fettsäuren herstellbaren oligomerisierten Fettsäuren. Außer den Fettsäuren sind noch Alkylbenzoesäu^ren, Alkylaniline, wie beispielsweise Dodecylanilin und

ίο Harzsäuren und die daraus herstellbaren Derivate zu erwähnen.

Wie vorstehend definiert, ist das aromat-sche Ringsystem A gleich oder ähnlich aufgebaut wie ein Teübereich des Ringsystems des organischen Pigment moleküls. Dieses Auswahlprinzip wird durch einige Strukturbeispiele erläutert, wobei die Strukturbeispiele lediglich der Veranschaulichung dienen und keinerlei Einschränkung für die zahlreichen Kombinationsmöglichkeiten bedeuten:

Deutliche Verbesserungen der Eigenschaften von Pigmentzubereitungen wurden erreicht, wenn bei einem Rotpigment mit folgender Strukturformel

—CO—NR'-

—CO—NR'- CH₂-CO-NR"-

wobei R' und R" die vorstehend genannten Bedeutungen haben.

FQr die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen eignen sich organische Pigmente, wie beispielsweise Azopigmente, Azaporphine, Chinacridone, Flavanthron-, Anthanthron- und Pyranthronkörper, Derivate der Naphthalintetracarbonsäure, der Perylentetracarbonsäure, des Thioindigos, des Dioxazins und des Tetrachlorisoindolinons, verlackte Pigmente wie Mg-, Ca-, Ba-, Al-, Mn- und Ni-Lacke von säuregruppenhaltigen Farbstoffen, sowie entsprechende Pigmentmischungen.

Die in den erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen enthaltenen Verbindungen I lassen sich nach bekannten Verfahren aus den aromatischen Grundbausteinen, vorzugsweise ihren Derivaten mit reaktiven Gruppen, wie beispielsweise -OH, -NHR', -SH, -COOR', -COCl und -SO₂CI durch Reaktion mit Alkylverbindungen, vorzugsweise Fettsäuren und ihren Derivaten, wie beispielsweise Fettsäurechloriden, Fettsäureestern, Fettsäureanhydriden, Fettaminen, Fettalkoholen und Fettisocyanaten herstellen. Besonders zu erwähnen sind von den aromatischen Grundbausteinen Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Pyren, Chrysen, Biphenyl, Indol, Chinolin, Acridin, Carbazol, Diphenylenoxid, Diphenylensulfind, Anthrachinon, und vor allem die entsprechenden Substitutionsprodukte, die am Ring -OH₁ -SH, =NHR', =COOR', =GOGI oder —SOjCI-Gruppen tragen, welche mit Fettsäuren oder ihren Derivaten reagieren können. Von den zahlreichen Fettsäuren und den natürlichen Fettsäuremischungen sowie ihren Derivaten sollen hier nur die wichtigsten Vertreter genannt werden, wie beispielsweise Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Arachinsäure, Behensäure, Palmitoleinsäure. Ölsäure. Linolsäure. Linolensäure, Eruca-

alkylaromatische Verbindungen mit einem Naphthalinring vor oder bei der Herstellung zugesetzt werden, wie beispielsweise:

OH

CO-NH-/ V-R
OH

^SC0—OR OH

CO—NH-R CO—NH- R

O—CO—R

(R = Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 25 C-Atomen)

Bei einem Violettpigment der Strukturformel
Cl C₂H₅

Cl

lassen sich mit Erfolg alkylaromatische Verbindungen mit folgender Struktur einsetzen:

NH- CO—R

0—CO—R

(R = KohlenwasserstofTrest mit 8 bis 25 C-Atomen, R' = H oder Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen)

Bei einem Orangepigment folgender Konstitution

haben sich die aufgeführten alkylaromatischen Verbindungen bewährt:

B—R

(R = Kohlenwasserstoffrcst mit 8 bis 25 C-Atomen, B = bivalente Verknüpfungsgruppe wie

— NH-CO- —CO—NH-

—CO-O— —NH-CO—NH-

—CO—,
X = H oder eine Ainktionelle Gruppe wie —NO₂, -O—CH₁).

Die Wirkung der Verbindungen I beruht vermutlich auf dar Ausbildung von Adsorptionsschichten dieser Verbindungen auf den Pigmentoberflächen, die ein Agglomerieren der Pigmentteilchen verhindern. Voraussetzung für die Ausbildung derartiger Adsorptionsschichten ist eine gute Zugänglichkeit der aromatischen Ringsysteme der Pigmentmoleküle. Außerdem kann die Adsorption der Verbindungen 1 auf der Pigmentoberfläche durch Variation der Substituenten am aromatischen

ίο Ring beeinflußt werden.

Bevorzugte Pigmentzubereitungen enthalten, bezogen auf das Pigment, 0,2 bis 45 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 25 Gew.-% an Verbindungen I. Diese Pigmentzubereitungen können in fester Form zur Anwendung gelangen oder durch organische Flüssigkeiten in eine flüssige bis pastöse Form gebracht werden, wobei eine Verdünnung in beliebigem Ausmaß möglich ist Bevorzugte Pigmentdispersionen enthalten bei hohem Pigmciitgehalt und guten Theologischen Eigenschaften neben Pigmenten und Verbindungen 15 bis 95 Gew.-% an organischen Flüssigkeiten od:j Lösungen. Der Pigmentgehalt bevorzugter Dispersionen kann je nach gewünschter Viskosität zwischen 1 und 70 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 5 und 40 Gew.-% liegen. Im Gegensatz dazu enthalten bevorzugte feste bzw. pulverförmige Zubereitungen 70 bis 99,8 Gew.-%, vorzugsweise 80 bis 99 Gew.-°/o, an organischen Pigmenten.

Unter den organischen Flüssigkeiten, die zusätzlich zu den Verbindungen I verwendet werden können, haben sich die Lösemittel und Flüssigkeiten bewährt, die auch auf dem Kunststoff-, Druck- und Anstrichsektor eingesetzt werden, und in welchen die Verbindungen I löslich sind. Als Beispiele für solche Lösemittel sind zu nennen:

Aromatische und aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Xylol, Toluol, Petroläther, Testbenzin, Cyclohexan, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methyienchlorid, Trichloräthylen, Trichloräthan oder Chlorbenzol, Alkc-

hole wie Äthanol, Butanol oder Cyclohexanol, Ketone, wie Äthylmethylketon oder Cyclohexanon, Ester wie Äthyl- und Butylacetat, Glykoläther und -ester, wie Äthylglykol, Butylglykol, Äthyldiglykol, Äthyldiglykolacetat, Hexyldiglykoi und Äthylenglykolacetat, Säureamide, wie N-Methylpyrrolidon und Dimethylformamid, sowie auch Mischungen dieser Lösemittel. Es können jedoch auch Öle, wie Leinöl, Rizinusöl und ölsäure oder Weichmacher, wie Dioctylphthalat, Dibutylphthalat und Trioleylphosphat verwendet werden. Die Lösemittel

so können auch andere Stoffe in Lösung oder Dispersion enthalten, beispielsweise Bindemittel, die in Anstrichsystemen oder Druckfarben eingesetzt werden, wie Alkyd-, Acryl-, Nitrocellulose-, Harnstoff-Formaldehyd-, Melamin-Formaldehyd- und andere Harze.

Das Aufbringen der Verbindungen I auf die Pigmente kann in einfacher Weise durch Zugabe der Verbindungen I und gegebenenfalls der weiteren Komponenten während der Herstellung der Pigmente oder bei einem sich anschließenden Finishprozeß erfolgen. Die Herstellung der Pigmentzubereitungen kann jedoch auch durch einen Dispergierprozeß erfolgen und mit einer Behandlung zur Formierung der Teilchengrößenverteilung und/oder der Kristallstruktur der Pigmente verbunden werden.

Dispergier- und Zerkleinerungsprozesse erfolgen je nach Kornhärte des eingesetzten Pigments in bekannter Weise, beispielsweise mit Sägezahnrührerr, (Dissolvern), Rotor-Stator-Mühlen, Turbulent-Schnellmi-

schern, Kugel-, Sand- oder Perlmühlen, in Knetaggregaten oder auf Walzenstühlen. Die auf diese Weise hergestellten, flüssigen bis pastösen Dispersionen enthalten das Pigment in feinverteiiter Form und sind für jeden Zweck verwendbar, für welchen Dispersionen üblicherweise eingesetzt werden. Enthalten die Dispersionen flüchtige Lösemittel, so können sie getrocknet und je nach Bedarf gemahlen werden, wobei leicht dispergierbare, flockungsstabile Pigmente erhalten werden können.

Die beanspruchten Pigmentzubereitungen eignen sich zum Pigmentieren und Färben natürlicher und synthetischer Materialien. Besonders wertvoll sind sie für die Herstellung von Anstrich- und Druckfarben sowie zum Einfärben von Kunststoffen und hochmolekularen Materialien.

Eine besonders bevorzugte Ausführungsform der

er: ι .

LiI I lllUUIIg ,

bis 7%, vorzugsweise I bis 5% an Verbindungen 1,3 bis 30%, vorzugsweise 5 bis 20% an anionischen, kationischen oder nichtionischen Tensiden sowie 40 bis 80% Wasser und/oder das Eintrocknen verzögernde Zusätze. Außerdem können die Pigmentdispersionen Konservierungsmittel und schaumreduzierende Substanzen enthalten.

Die tensidhaltigen Pigmentdispersionen zeichnen sich gegenüber herkömmlichen Pigmentdispersionen zusätzlich durch eine hervorragende Flockungsstabilität in zahlreichen wäßrigen Dispersionsfarben und besonders in celluloseätherhaltigen Kunststoffdispersionen aus. Werden zu ihrer Herstellung Tenside verwendet, die mit hydrophilen und hydrophoben Bindemittelsystemen verträglich sind, so lassen sich in hydrophoben und hydrophilen Medien flockungsstabile Pigmentdispersionen herstellen. Diese Zubereitungen ermöglichen es,

lieh Tenside und Wasser und/oder das Eintrocknen verzögernde Zusätze enthalten. Solche Dispersionen >n eignen sich auch für die Pigmentierung hydrophiler Systeme.

Als Tenside eignen sich alle bekannten anionischen, kationischen und nichtionischen grenzflächenaktiven Stoffe; bevorzugt sind anionische und nichtionische r> Verbindungen. Besonders bewährt haben sich Tenside, die einen oder mehrere mittel- oder langkettige Kohlenwasserstoffreste besitzen. Von der Vielzahl dieser Verbindungen sollen nur einige ausgewählte Vertreter erwähnt werden, wie beispielsweise Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkylphosphate, Alkylbenzolsulfonate, insbesondere Laurylsulfat, Stearylsulfat, Dodecylsulfonate, Octadecylphosphate und Dodecylbenzolsulfonate, Kondensationsprodukte aus Fettsäure und Taurin oder Hydroxyäthansulfonsäure, Alkoxylierungs- γ, produkte von Alkylphenolen, Fettalkoholen, Fettaminen, Fettsäuren und Fettsäureamiden, insbesondere Umsetzungsprodukte aus Nonylphenol, Dodecylphenol, Laurylalkohol, Cocosfettalkohol, Stearylalkohol, Oleylalkohol, Cocosfettamin, Talgfettamin, Stearylamin, ^n Olevlamin. Cocosfettsäure. Stearinsäure oder ölsäure mit 2 bis 100 Mol. vorzugsweise 5 bis 30 Mol Äthylenoxid, Umsetzungsprodukte aus äthoxylierten Alkylphenolen und Fettalkoholen mit Chlorsulfonsäure und Phosphoroxychloriden. An kationischen Tensiden kommen quarternäre Ammoniumsalze wie Hexadecyltrimethylammoniumchlorid und Dodecylpyridiniumchlorid in Betracht. Die genannten Tenside können allein oder als Mischungen eingesetzt werden.

Werden zur Herstsllung der erfindungsgemäßen Pigmentdispersionen Verbindungen I und Tenside mit den gleichen oder möglichst ähnlichen aliphatischen Resten verwendet, so werden Dispersionen mit besonders guten Eigenschaften erhalten.

Als das Eintrocknen der Pigmentdispersionen verhindernde bzw. verzögernde Zusätze für die Pigmentdispersionen eignen sich besonders diejenigen, die mit Wasser vollständig oder begrenzt mischbar sind, wie beispielsweise Glykole, Glykoläther, mehrwertige Alkohole und Säureamide, insbesondere Äthylenglykol, Propylenglykol, Butylenglykol, Hexylenglykol, Diäthylenglykol, Dipropylenglykol, Polyäthylenglykole, PoIypropylenglykole, Äthyldiglykol, Glyzerin, Trimethylolpropan. Formamid, und N-Methylpyrrolidon. Diese Zusätze können allein oder in Mischung untereinander oder mit Wasser eingesetzt werden.

Bevorzugte tensidhaitige Pigmentdir.persionen enthalten, bezogen auf das Gewicht, 5 bis 60% Pigment 0,1 der Pigmente zu erschließen und sie in den Pigmentdispersionen über lange Lagerzeiten hinweg zu stabilisieren. Außerdem besitzen die Pigmentdispersionen selbst bei hohem Pigmentgehalt ausgezeichnete rheologische Eigenschaften, sowie eine besonders leichte Verteilbarkeit in den verschiedensten Anwendungsmedien.

Aus der Vielzahl der Anstrich- und Druckfarben sowie der Kunststoffe werden 5 Medien ausgewählt, um die Eignung Jer beanspruchten Pigmentzubereitungen zu veranschaulichen. Diese Auswahl bedeutet jedoch keinerlei Einschränkung für die zahlreichen Einsatzmöglichkeiten auf dem Anstrich-, Druck- und Kunstütoffsektor.

A) Polyvinylchlorid-Streichpaste, enthaltend 1 Teil stabilisiertes Rutilpigment, 59,3 Teile eines verpastbaren Emusions-PVC mit einem K-Wert nach DIN 53 726 von 72 (»Hostalit P), 39,6 Teile Dioctylphthalat und 0,1 Teile Stabilisator.

B) Fassadenfarbe auf Basis eines Vinyltoluol-Acrylat-Copolymeren, enthaltend 15 Teile stabilisiertes Rutilpiement. 34 Teile VerschnittDiemente (vorwiegend Dolomit), 7 Teile eines handelsüblichen, für Fassadenfarben geeigneten Vinyltoluolacrylatcopolymeren (»Pliolite VTAC-L), 14 Teile einer 10%igen Lösung eines handelsüblichen, für Fassadenfarben geeigneten modifizierten Vinyltoluolacrylatcopolymeren (Pliolite AC-3) in einem Gemisch aus aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen, sowie 30 Teile einer Mischung aus Stabilisierungsmittel, Chlorparaffin und Testbenziu.

C) Lufttrocknender Alkydharzlack, enthaltend 30 Teile stabilisiertes Rutilpigment, 37,5 Teile von langöligen Alkydharzen auf Basis pflanzlicher Fettsäuren, 324 Teile einer Mischung aus Trockenstoffen, Stabilisierungsmitteln, Testbenzin und Kristallöl.

D) Binderfarbe auf Basis Polyvinylacetat, enthaltend 20 Teile stabilisiertes Rutilpigment, 24 Teile Verschnittpigmente (vorwiegend Dolomit), 40 Teile handelsübliche, für Binderfarben geeignete Polyvinylacetatdispersion (^eMowilith DM2HB) und 0,16 Teile einer Methylhydroxyäthylcellulose, die in 2%iger wäßriger Lösung bei 20° C eine mittlere Viskosität von 2 Pa s aufweist Die restlichen 15,84 Teile entfallen auf Wasser und die üblichen Stabilisierungsmittel.

E) Binderfarbe auf Acrylharzbasis, enthaltend 20 Teile stabilisiertes Rutilpigment, 24 Teile Verschnittpigmente (verwiegend Dolomit), 40 Teile handelsübliche, für Binderfarben geeignete Acrylharzdispersion («Rhoplex AC34), sowie 0,33 Teile einer Methylhydroxyäthylcellulose, die in 2%iger wäßriger Lösung bei 20°C eine mittlere Viskosität von A Pa s aufweist. Die restlichen 15,67 Teile entfallen auf Wasser und die üblichen Stabilisierungsmittel.

Zur Eignungsprüfung werden die in den nachfolgenden Beispielen beschriebenen flüssigen Pigmentzubereitungen mit einem Flügelrührer 5 Minuten lang bei 1800 U/min in eines oder mehrere der Prüfmedien eingerührt. Tensidhaltige Pigmentdispersionen werden r> 3 Minuten von Hand mit einem Glasstab, der mit einer Gummikappe versehen ist, in die Prüfmedien Β —Ε eingerührt. Feste Pigmentzubereitungen werden, wenn nicht anders angegeben, mit einem Sägezahnrührer (Dissolver) 30 Minuten lang bei einer Umfangsgeschwindigkeit von 24 m/sec in eines der Prüfmedien eingerührt. Die Konzentration der Pigmentzubereitung wird so gewählt, daß im angefärbten Prüfmedium A ein TiO2-Pgment-Bundpigmentverhältnis von 25 : 1 und im Prüfmedium B bis E von 50:1 erhalten wird. 2~> Anschließend wird das Prüfmedium mit einem Filmziehgerät auf Kunstdnjckkarton aufgezogen.

Zur Prüfung der Verteilbarkeit bzw. der Flockungsbeständigkeit wird bei Prüfmedium B bis E ein Teil des Fi'ms nach kurzem Antrocknen mit einem Pinsel oder j<> mit dem Finger nachgerieben. Läßt sich die Pigmentzubereitung nur schlecht im Prüfmedium verteilen oder fand beim Einrühren ein Flockungsprozeß statt, so werden agglomerierte Pigmentteilchen durch die auf den Film ausgeübten Scherkräfte zumindest zum Teil j-, entagglomeriert. Die nachgeriebene Fläche ist dann kräftiger gefärbt als die nicht nachbchandelte Fläche. Dieser »Rub-out«-Test eignet sich als einfache Prüfmethode für Pigmentzubereitungen.

In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile.

Beispiel la

In einem Doppelmuldenkneter werden 205 Teile Cl. Pigment Orange 43 (Colour-Index No. 71 105) zusammen mit 40 Teilen N-3-Pyrenyl-oleamid und 185 Teilen Dioctylphthalat I h geknetet und anschließend mit 570 Teilen Dioctylphthalat zu einer fließfähigen Pigmentzubereitung verdünnt. Wird diese Zubereitung in Prüfmedium A eingerührt, auf Glanzkarton aufgezogen und 5 min auf 160° C erhitzt, so wird eine sehr farbstarke, brillante Färbung erhalten.

Vergleichsversuch Ib

Werden im Beispiel la die 40 Teile N-3-Pyrenyl-oleamid durch 40 Teile Dioctylphthalat ersetzt, so werden trübere Färbungen erhalten, die eine wesentlich geringere Farbstärke besitzen.

Beispiel 2

Entsprechend Beispiel la wird eine Pigmentzubereitung hergestellt, die folgende Komponenten enthält:
200 Teile CI. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105), 30 Teile N-3-Pyrenyl-oleamid und 770 Teile TriuieyiphosphaL Diese gut fließfähige Pigmentzübereitung läßt sich sehr leicht in Prüfmedium B verteilen. Die nachgeriebene Fläche der Färbung zeigt keine höhere Farbstärke als die unbehandelte Fläche.

Beispiel 3a

Entsprechend Beispiel la wird eine Pigmentzubereitung hergestellt, die folgende Komponenten enthält:
138 Teile CI. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105), 20 Teile N-3-Pyrenyl-oleamid und 842 Teile eines Addukts von 2 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Hexanol-(l). Wird diese fließfähige Pigmentzubereitung in Prüfmedium B eingerührt, so werden farbstarke ίο Färbungen erhalten, die beim Nachreiben nur eine sehr geringe Farbstärkezunahme erkennen lassen.

Vergleichsversuch 3b

Werden im Beispiel 3a die 20 Teile N-3-Pyrenyl-oleamid durch 20 Teile eines Addukts von 2 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Hexanol-(l) ersetzt, so wird eine Zubereitung erhalten, die sich wesentlich schlechter in Prüfmedium B verteilen läßt, und deren Färbungen eine deutlich geringere Farbstärke aufweisen.

Beispiel 4a

100 Teile CI. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105) werden portionsweise in eine Lösung von 10 Teilen N-3-Pyrenyl-oleamid in 890 Teilen Äthanol eingerührt. Diese Mischung wird so lange in einer Rührwerkskugelmühle mit 1-mm-Siliquarzitkugeln dispergiert, bis eine Kornfeinheit <5μ erreicht wird. Anschließend wird diese Dispersion bei 50°C getrocknet und gemahlen. Wird die auf diese Weise erhaltene Pigmentzubereitung mit einem Dissolver in Prüfmedium C eingerührt, so werden bereits nach lOminütiger Rührzeit sehr farbstarke, stippenfreie und brillante Färbungen erhalten. Weder durch Nachreiben des leicht angetrockneten Films noch durch eine anschließende 60minütige Nachdispergierung des angefärbten Prüfmediums in einem Attritor läßt sich die Farbstärke weiter erhöhen.

Vergleichsversuch 4b

Werden im Beispiel 4a die 10 Teile N-3-Pyrenyl-oleamid durch 10 Teile Äthanol ersetzt, so wird eine

rigmenizuDereiiung ernaiten, üie sicn nut einem Dissolver nur äußerst schlecht in Prüfmedium C verteilen läßt. Die sehr farbschwachen Färbungen 4-, lassen zahlreiche Stippen erkennen, die durch nicht zerteilte Agglomerate hervorgerufen werden. Die nachgeriebene Fläche ist wesentlich kräftiger gefärbt als die nicht nachbehandelte Fläche. Selbst nach einer 60minütigen Nachdispergierung des angefärbten Prüfen mediums in einem Attritor weisen die Färbungen noch einige Stippen und eine deutlich geringere Farbstärke auf als die Färbungen des Beispiels 4a.

Beispiel 5a

In gleicher Weise wie im Beispiel 4a wird eine Pigmentzubereitung hergestellt, die folgende Komponenten enthält:

100 Teile CI. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105)

10 Teile N-3-PyrenyI-lauramid und 890 Teilen Buta-

IH)I-(IJl

Diese Dispersion läßt sich leicht in Prüfmedium C einarbeiten, wobei sehr farbstarke, brillante Färbungen erhalten werden, deren Farbstärke beim Nachreiben

b5 nicht mehr zunimmt Wird diese Dispersion getrocknet und gemahlen, so wird eine pulverförmige Pigmentzubereitung erhalten, die ebenso gute Eigenschaften besitzt wie die des Beispiels 4a.

Beispiel 5b

Beinahe ebenso gute Ergebnisse werden erhalten, wenn man im Beispiel 5a 10 Teile N-3-Pyrenyl-lauramid durch 10 Teile eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol 3-Pyrensulfochlorid und 1 Mol Oleylamin oder ein Kondensationsprodukt aus 1 Mol 3,8-Diaminopyren und 2 Mol Ölsäurechlorid ersetzt.

Beispiel 6a

Entsprechend Beispiel 4a wird eine Pigmentzubereitung aus folgenden Komponenten hergestellt: 100 Teile CI. Pigment Orange 43 (Colour Index No.

71 105),
10 Teile N-OleyI-pyren-3-carbonsäureamid und 890 Teile n-Butylacetat.

Die getrocknete und gemahlene, pulverförmige Pigmentzubereitung läßt sich mit einem Dissolver leicht in Prüfmedium C einarbeiten und führt zu farbstarken, brillanten Färbungen, bei denen die nachgeriebenen Stellen gegenüber der ungeriebenen Färbung keine höhere Farbstärke zeigen.

Ebenso gute Ergebnisse werden erhalten, wenn analog Beispiel 6a pulverförmige Pigmentzubereitungen aus folgenden Ausgangsstoffen hergestellt werden:

Beispiel 6b

100 Teile CI. Pigment Orange 43 (Colour Index No.

71 105)
10 Teile eines Pyrenderivates, das in 3-Stellung einen

-NH-CO-CH₂-N(CHj)-CO-OIeVl-Rest trägt, und 890 Teile Butanon-(2).

Beispiel 6c

100 Teile CI. Pigment Orange 43 (Colour Index No.

71 105),

10 Teile eines Kondensationsproduktes aus 3-Aminopyren und Rizinolsäure und 890 Teile Butanol.

Beispiel 7a 100 Teile CI. Pigment Orange 43 (Colour Index No.

Beispiel 7c

Noch bessere Prüfergebnisse werden erhalten« wenn wie im Beispiel 7a eine Pigmentzubereitung aus 100 Teilen CI. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105), 10 Teilen N-(8-Nitro-3-pyrenyl-)-oleamid und 890 Teilen Xylol hergestellt wird.

Beispiel 7d

Mit Beispiel 7c vergleichbare Eigenschaften besitzt eine Dispersion, die analog Beispiel 7a hergestellt wird und die neben 100 Teilen Cl. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105) 10 Teile N-1-Naphthyl-olea- -, mid und 890 Teile Petroläther (Siedebereich 60-90⁰C) enthält.

Beispiel 8

Entsprechend Beispiel 7a wird eine Figmenizuberei· tung aus

100 Teilen CI. Pigment Orange 43 (Colour Index No.

71 105),

10 Teilen N-2-Chrysenyl-oleamidund
890 Teilen 1,1,1-Trichloräthan

r> hergestellt. Die gut fließfähige Dispersion läßt sich leicht in Prüfmedium B einrühren, wobei farbstarke, brillante Färbungen erhalten werden. Die nachgeriebenen Flächen zeigen gegenüber den unbehandelten Flächen keine höhere Farbstärke.

"' Beispiel 9

Entsprechend Beispiel 7a wird eine Pigmentdispersion aus

150 Teilen Cl. Pigment Orange 43 (Colour Index No. s-, 71 105),

15 Teilen eines Kondensationsproduktes aus 3-Ami-

nopyren und Naphthensäure und
835 Teilen Xylol

hergestellt. Die fließfähige Pigmentzubereitung führt in

w Prüfmedium C zu farbstarken, brillanten Färbungen.

deren Farbstärke durch Nachreiben nur un: .erklich

Teilen eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol 3-Aminopyren und 1 Mol Rizinenfettsäure*) in 890 Teilen Butylglykol eingetragen und anschließend in einer Rührwerkskugelmühle mit 1-mm-Siliquarzitkugeln dispergiert, bis eine Kornfeinheit <5 μ erreicht wird. Die gut fließfähige Dispersion läßt sich leicht in Prüfmedium C einrühren, wobei farbstarke, brillante Färbungen erhalten werden, deren nachgeriebene Flächen nur geringfügig kräftiger gefärbt sind als die unbehandelten Flächen.

Beispiel 7b

Eine Pigmentzubereitung mit ebensoguten Eigenschaften wie im Beispiel 7a wird erhalten, wenn entsprechend Beispiel 7a eine Dispersion aus folgenden Komponenten hergestellt wird:
100 Teile CI. Pigment Orange 43 (Colour Index No.

71105),

10 Teile N-Octadecyl-NO-pyrenyl-harnstoff und 890 Teile Äthylglykol.

10

*) Bei der Kondensattonsreaktion, die zur entsprechenden Verbindung i fuhrt, reagieren die Fellsäurereste untereinander durch Adduktbildung, so daß im eingesetzten ReaVuionsprodukt die Fettsäurereste zumindest zum Teil miteinander verknüpft lind.

Beispiel

4", Analog Beispiel 7a wird eine Pigmentzubereitung aus 10 Teilen 2,9-Dimethyl-chinacridon, 10 Teilen eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol des Natriumsalzes der 1-Amino-naphthalin-4-sulfonsäure und 1 Molölsäurechlorid und 890 Teilen N-Methylpyrrolidon hergestellt. Die gut fließfähige und leicht thixotrope Pigmentdisperston läßt sich sehr leicht in die Prüfmedien B und C einrühren. Dabei werden sehr farbstarke brillante Färbungen erhalten, deren Farbstärke durch Nachreiben nicht erhöht werden kann.

Beispiel 11

In gleicher Weise wie im Beispiel 7a wird eine Dispersion aus 100 Teilen CI. Pigment Yellow 83

bo (Colour Index No. 21 108), 10 Teilen eines Umsetzungsprodukts aus 1 Mol 3,3'-Dichlor-4,4'-diamino-diphenyl mit 1 Mol Acetylchlorid und 1 Mol Ölsäurechlorid, 80 Teilen Dimethylformamid und 810 Teilen Äthanol zubereitet Die fließfähige Dispersion läßt sich sehr leitht in Prüfmedium B einrühren. Die Färbungen zeigen eine hohe Farbstärke und Brillanz. Die nachgeriebenen Stellen lassen gegenüber den unbehandelten Flächen keine höhere Farbstärke erkennen.

Beispiel 12

150 Teile Cl. Pigment Violet 23 (Colour Index No. 51 319), welches beim Finish mit 7 Gew.-% f>!-(9-Äthyl-3-carbazyl)-oleamid modifiziert worden ist, werden zusammen mit 90 Teilen Dioctylphthalat 1 Stunde in einem Doppelmuldenkneter geknetet und anschließend mit 760 Teilen Dioctylphthalat zu einer fließfähigen Pigmentzubereitung verdünnt. Wird diese Zubereitung in Prüfmedium A eingerührt, auf Glanzkarton aufgezogen und 5 Minuten auf 160⁰C erhitzt, so wird eine sehr farbstarke, brillante Färbung erhalten.

Beispiel 13a

Entsprechend Beispiel 7a wird eine Pigmentzubereitung aus 100 Teilen CI. Pigment Violet 23 (Colour Index No. 51 319), !0Teilen eines Kondensationsprodukts aus 3-Hydrox'-diphenylenoxid und ölsäurechlorid und 890 Teilen Butanol hergestellt. Die gut fließfähige Dispersion läßt sich leicht in Prüfmedium C einrühren und führt zu farbstarken, brillanten Färbungen, deren nachgeriebene Flächen nur geringfügig kräftiger gefärbt sind als die nicht nachbehandelten Flächen.

Beispiel 13b

Eine Dispersion mit noch besseren Eigenschaften wird erhalten, wenn im Beispiel 13a 10 Teile des Kondensationsproduktes aus 3-Hydroxydiphenylenoxid und ölsäurechlorid durch 10 Teile N-(9-Äthyl-3-carbazyl)-oleamid ersetzt werden.

Beispiel 14a

In gleicher Weise wie im Beispiel 7a wird eine Pigmentdispersion aus 150 Teilen CI. Pigment Red 112 (Colour Index No. 12 370), 15Teilen N-Oleyl-2-hydroxy-3-naphthoesäureamid und 835 Teilen Butanol hergestellt. Diese Dispersion besitzt gute Theologische Eigenschaften und eine leichte Verteilbarkeit in Prüfmedium C. Die nachgeriebene Fläche der farbstar- -, ken Färbung ist nur geringfügig kräftiger gefärbt als die nicht nachbehandelte Fläche.

Beispiel 14b

Dispersionen mit ebenso guten Eigenschaften werden

ίο erhalten, wenn im Beispiel 14a 15 Teile N-Oleyl-2-hydroxy-3-naphthoesäureamid durch die gleiche Menge an Kondensationsprodukten aus 2-Hydroxy-3-naphthoesäure und Dodecylanilin bzw. Oleylalkohol oder aus 1-Hydroxy-2-naphthoesäure und Oleylamin oder aus

ι ■> 1 -Naphthol und ölsäurechlorid ersetzt werden.

Beispiel 15

200 Teile Cl. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105) werden mit jeweils 35 Teilen von Pyrenverbin-

2" düngen, die in 3-Stellung die in der folgenden Tabelle beschriebenen Substituenten tragen und ca. 130 Teilen von insgesamt 180 Teilen eines Adduktes von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Nonylphenol 1 Stunde geknetet. Diese Knetmassen werden anschließend mit den

r> restlichen Teilen des Adduktes von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Nonylphenol, 385 Teilen Äthylenglykol, 198 Teilen Wasser und 2 Teilen Konservierungsmittel zu Pigmentdispersionen verdünnt, deren Eigenschaften ebenfalls in der folgenden Tabelle aufgeführt sind. Den

so Theologischen Eigenschaften der Dispersionen sowie den Flockungsbeständigkeiten in den Prüfmedien werden Wertnoten von 1 bis 6 zugeordnet:

1 = ausgezeichnet,
r> 2 — sehr gut,

3 = gut,

4 = mäßig,

5 = schlecht,

6 = sehr schlecht.

Beispiel	Substituent am Pyrenring	Rheologische	Flocken	Flocken
Nr. 15		Eigenschaften	beständigkeit	beständigkeit
		der Pigment	in Medium E	in Medium C
		dispersion

a -NH-CO-Lauryl 4 (thixotrop) 3

b -NH-CO-Stearyl 3 (leicht thix.) 2

c -NH-CO-OIeyl 1 1

d -NH-CO-Emcyl 3 (leicht thix.) 2

e -NH-CCMNaphthensäurerest)*) 1 1

f -NH-CCHLeinölfettsäurerest)*) 2 1

g -NH-CCHRizinenfettsäurerest)*) I 1

h -NH-CO-(Tallö!fettsäurerest)*) 1 1

i -NH-CCHRizinusölfettsäurerest)*) 2 1

k -NH-CCHCocosfettsäurerest)*) 3 (leicht thix.) 1

1 -NH-CO-Sebacyl 3 (leicht thix.) 3

m -NH-CO-CH₂-N(CH₃)-CO-Oleyl 1 1

η -NH-CO-NH-Octadecyl 4 (thixotrop) 2

ο -CO-Stearyl 3 (leicht thix.) 2

P -CO-NH-OIeyl 1 2

q -CO-O-Oieyl 2 2

3 3 2 2 2 2 2 3 3 3 3 3 3 3 2 3

Fortsetzung

r 3-NH-CO-Oleyl u. 8-NO₂ 4 (leicht thix.)

s 3-NH-C0-0leyl u. 8-NH-CO-Oleyl

t -NH₂ 5 (thixotrop)

Beispiel	Substituent am Pyrenring	Rheologische	Flocken	Flocken
Nr. 15		Eigenschaften	beständigkeit	beständigkeit
		der Pigment	in Medium E	in Medium C
		dispersion

2 2

1 2

5 5

(trübe Färbung mit geringer

Farbstärke)

*) Die aliphatischen Kohlenwasserstoffreste der natürlichen Fettsäuremischungen werden in der Tabelle kurz als Fettsäurereste bezeijhiieL Bei den Umsetzungen von ungesättigten Fettsäuren zu den entsprechenden alky!aromatischen Verbindungen können Produkte entstehen, deren Fettsäurereste durch Addukt-Bildung untereinander verknüpft sind. Diese Addukt-Bildung tritt hauptsächlich in den Derivaten auf, die einen Tallöl-, Rizinen- oder Leinölfettsäurerest enthalten.

Werden im Beispiel 15c 35 Teile der Pyrenverbhdung durch 35 Teile einer Mischung aus 3-Aminopyren und ölsäure im Molverhältnis 1 : 1 oder durch 35 Teile ölsäure oder durch 35 Teile Äthylenglykol ersetzt, so werden Dispersionen erhalten, die ebenso schlechte Flockungsbeständigkeiten und rehologische Eigenschaften besitzen, wie die Dispersion des Beispiels 15t

Bei den Färbungen des Beispiels 15 nehmen Farbstärke und Brillanz entsprechend den Flockungsbeständigkeiten zu und erreichen bei Beispiel 15c bis 15g ihr Maximum.

Beispiel 16

200 Teile jCI. Pigment Orange 43 (CI. No. 71 105) werden mit 40 Teilen N-2-ChrysenyI-oIeamid, 100 Teilen des Natriumsalzes eines Kondensationsproduktes aus ölsäure und Methyltaurin, 20 Teilen Natrium-Laurylsulfat, 180 Teilen Äthylenglykol und 80 Teilen Wasser 1 Stunde geknetet und danach mit 260 Teilen Äthylenglykol, 118 Teilen Wasser und 2 Teilen Konservierungsmittel zu einer sehr gut fließfähigen Pigmentdispersion verdünnt, die eine gute Flockungsbeständigkeit in Prüfmedium B und C besitzt

Beispiel 17

200 Teile CI. Pigment Orange 43 (CI. No. 71 105) werden unter Zusatz von 30 Teilen N-2-Chrysenyl-oleamid und 120 Teilen eines Adduktes von 8 Mol Äthylenoxid an 1 Moi Oleylalkohol 1 Stunde im Doppelmuldenkneter dispergiert. Anschließend wird das Knetgut durch Zugabe von 40 Teilen eines Adduktes von 8 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylalkohol, 410 Teilen Äthylenglykol, 198 Teilen Wasser und 2 Teilen Konservierungsmittel zu einer gut fließfähigen Dispersion verdünnt, die beim Einrühren in die Prüfmedien D und B nicht die geringsten Flockungserscheinungen zeigt Die Ausfärbungen zeichnen sich durch hohe Brillanz und Farbstärke aus.

Nahezu ebenso gute Ergebnisse werden erhalten, wenn im Beispiel 17 160 Teile des Adduktes von 8 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylalkohol durch 55 Teile eines Adduktes von 5 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylalkohol und 105 Teile eines Addukts von 15 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Stearylalkohol oder durch 160 Teile eines Addukts von 10MoI Äthylenoxid an 1 Mol Oleylamin ersetzt werden, oder wenn 410 Teile Äthylenglykol durch 410 Teile Propylenglykol ersetzt werden. Werden dagegen 30 Teile N-2-ChrysenyI-oleamid durch 30 Teile eines Adduktes von 8 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylalkohol ersetzt, so wird eine Dispersion mit schlechten Fließeigenschaften erhalten, die beim Einrühren in die Medien D und B deutliche Flockungserscheinungen zeigt, und deren Färbungen deutlich farbschwächer und trüber sind als die des Beispiels 17.

Beispiel 18

Entsprechend Beispiel 17 wird eine Dispersion aus folgenden Bestandteilen hergestellt:

200 Teile CI. Pigment Orange 43 (CI. No. 71 105), 35 Teile N-l-Naphthyl-oleamid, 180 Teile eines Addukts von 10 Mol Äthylenoxid an

1 Mol Oleylalkohol, 385 Teile Äthylenglykol, 198 Teile Wasser und 2 Teile Konservierungsmittel

Diese Dispersion zeichnet sich durch gute rheologische Eigenschaften, sehr gute Flockungsbeständigkeit in Prüfmedium D und E und durch farbstarke, brillante Färbungen aus.

40

45 Beispiel 19

In einem Doppelmuldenkneter werden 200 Teile CI. Pigment Violet 23 (Cl. No. 51 319) mit 20 Teilen eines Kondensationsproduktes aus 3-Hydroxy-diphenylen-

oxid und ölsäurechlorid und 135 Teilen eines Addukts von 10 Mol Äthylenoxid an 1 MoI Oleylalkohol 1 Stunde geknetet, und anschließend mit 25 Teilen eines Addukts von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylalkohol, 420 Teilen Äthylenglykol, 198 Teilen Wasser und 2 Teilen Konservierungsmittel zu einer gut fließfähigen Dispersion verdünnt, die in den Prüfmedien D und E gute Flockungsbeständigkeiten besitzt.

Dispersionen mit noch besseren Eigenschaften werden erhalten, wenn im Beispiel 19 20 Teile des Kondensationspredukts aus 3-Hydroxydiphenylenoxid und Ölsäurechlorid durch Kondensationsprodukte aus 2-Amino-carbazol oder 3-Amino-carbazol und ölsäurechlorid ersetzt werden.

65

Beispiel 20

315 Teile Cl. Pigment Violet 23 (Cl. No. 51 319), dem beim Finish 10 Gew.-% N-(9-Äthyl-3-carbazyl-oleamid zugesetzt worden sind, werden portionsweise in eine

030 250/275

Lösung aus 60 Teilen eines Addukts von 100 Mol Äthylenoxid an 1 MoI Nonylphenol, 60 Teilen eines Addukts von 30 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Nonylphenol, 280 Teilen Formamid, 283 Teilen Wasser und 2 Teilen Konservierungsmittel eingerührt Diese Mischung wird so lange in einer Rührwerkskugelmühle mit 1-mm-Süiquarzitkugeln gemahlen, bis eine Kornfeinheit < 2 μ erreicht wird. Die so erhaltene Dispersion zeichnet sich durch sehr gute Theologische Eigenschaften und Rockungsbeständigkeiten in Prüfmedium D und E aus.

Beispiel 21

In einem Doppelmuldenkneter werden 270 Teile CI. Pigment Violet 23 (CI. No. 51 319), dem beim Finish 10 Gew.-°/o N-(9-ÄthyI-3-carbazyl)-oleamid zugesetzt worden sind, mit 80 Teilen eines Addukts von 15 Mol Äthylenoxid an 1 Mol p-Benzyl-o-phenylphenol, 20 Teilen des Natriumsalzes des Schwefelsäurehalbesters eines Adduktes von 5 Mol Äthylenoxid an 1 MoI Nonyiphenoi, 3ö Teilen Glyzerin und 20 Teilen Wasser

1 Stunde dispergiert Diese Knetmasse wird danach mit 80 Teilen Glyzerin, 210 Teiien Äthylenglykol, 288 Teilen Wasser und 2 Teilen Konservierungsmittel zu einer Dispersion verdünnt, die ausgezeichnete Theologische Eigenschaften und sehr gute Flockungsbeständigkeiten in den Prüfmedien D und E besitzt

Beispiel 22

Entsprechend Beispiel 21 wird eine Dispersion hergestellt die folgende Komponenten enthält: 250 Teile CI. Pigment Violet 23 (CI. No. 51 319), dem beim Finish 10Gf:w.-% N-(9-Äthyl-3-carbazyl)-oleamid zugesetzt worden sind, 90 Teile eines Addukts von 15 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylalkohol, 280 Teile Äthylenglykol, 90 Teile Hexylenglykol, 288 Teile Wasser und

2 Teile Konservierungsmittel. Diese Dispersion besitzt hervorragende Theologische Eigenschaften und Flokkungsbeständigkeiten in den Prüfmedien D und E Außerdem zeichnen sich die Färbungen durch hohe Farbstärken und Brillanz aus.

Beispiel 23

300 Teile CI. Pigment Yellow 83 (Colour Index No. 21 108) werden in einem Doppelmuldenkneter mit 20 Teilen eines Umsetzungsproduktes aus 1 Mol 3,3'-Dichlor-4,4'-diamino-diphenyl mit 1 MoI Acetylchlorid und 1 Mol ölsäurechlorid. 40 Teilen N-Methylpyrrolidon, 100 Teilen eines Addukts von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylalkohol und 90 Teilen Äthylenglykol geknetet und danach mit 180 Teilen Äthylenglykol, 268 Teilen Wasser und 2 Teilen Konservierungsmittel verdünnt. Die auf diese Weise hergestellte, gut fließfähige und leicht thixotrope Dispersion besitzt eine sehr gute Flockungsbeständigkeit in Prüfmedium D und B.

Ebenso gute Ergebnisse werden erhalten, wenn man im Beispiel 23 20 Teile des Umsetzungsproduktes aus

1 Mol 3ß'-Dichlor-4,4'-diamino-diphenyl mit 1 MoI Acetylchlorid und 1 Mol ölsäurechlorid durch 20 Teile eines Umsetzungsproduktes aus 1 Mol 3,3'-Dimethyl-4,4'-diarnino-diphenyl und 1 Mol Acetylchlorid und

1 Mol Ölsäurechlorid und 270 Teile Äthylenglykol durch 270 Teile Diäthylenglykol ersetzt

Beispiel 24

In einem Doppelmuldenkneter werden 180 Teile ίο 23-Dimethylchinacridon mit 40 Teilen eines Kondensationsproduktes aus dem Natriumsalz der 1-Naphthylamin-4-sulfonsäure und ölsäurechlorid, 40 Teilen eines Addukts von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylalkohol und 40 Teilen Diäthylenglykol 1 Stunde geknetet Die is Knetmasse wird durch Zusatz von 80 Teilen eines Addukts von 10 MoI Äthylenoxid an 1 Mol Oleylalkoho!, 320 Teilen Diäthylenglykol, 298 Teilen Wasser φ·Α

2 Teilen Konservierungsmittel zu einer sehr gut fließfähigen, leicht thixotropen Dispersion verdünnt, die in Prüfmedium C eine gute und in Prüfmedium D eine ausgezeichnete Flockungsbeständigkeit besitzt, und zu farbstarken und brillanten Färbungen führt

Beispiel 25

400 Teile CI. Pigment Blue 15 :3 (CI. No. 74 160) werden zusammen mit 20 Teilen N-(9-ÄthyI-3-carbazyljoleamid, 100 Teilen eines Addukts von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylalkohol, 20 Teilen des Natriumsalzes der Dodecylbenzolsulfonsäure und 85

Teilen Äthylenglykol 1 Stunde geknetet und danach mit 175 Teilen Äthylenglykol, 198 Teilen Wasser und 2 Teilen Konservierungsmittel verdünnt Auf diese Weise wird eine Dispersion mit guten Theologischen Eigenschaften erhalten. Die farbstarken und brillanten Färbungen zeigen in Prüfmedium C eine gute und in Prüfmedium E eine ausgezeichnete Flockungsbeständigkeit

Beispiel 26

Entsprechend Beispiel 25 wird eine Dispersion hergestellt die folgende Komponenten enthält:

400 Teile CI. Pigment Red 112 (Cl. No. 12 370), 20 Teile eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol 2-Hydroxy-3-naphthoesäure und 1 Mol Oleylamin, 100 Teile

eines Addukts von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylalkohol, 240 Teile Äthylenglykol, 238 Teile Wasser und 2 Teile Konservierungsmittel. Diese Dispersion zeichnet sich durch sehr gute Fließeigenschaften, hohe Flockungsbeständigkeit in den Prüfmedien B und E und farbstarke, brillante Färbungen aus. Dispersionen mit beinahe ebenso guten Eigenschaften werden erhalten, wenn im Beispiel 26 20 Trile des Kondensationsproduktes aus 1 Mol 2-Hydroxy-3-naphthoesäure und 1 Mol Oleylamin durch Kondensationsprodukte aus 2-Hydro xy-3-naphthoesäure und Oleylalkohol oder Dodecylani- lin, l-Hydroxy-2-naphthoesäure und Oleylamin, I-Naphthol, 2-Naphthol oder 1-Naphthylamin und ölsäurechlorid ersetzt werden.

Claims

Patentansprüche:

1. Pigmentzubereitungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an

a) organischen Pigmenten,