DE2731175B2

DE2731175B2 - Pigmentzubereitungen

Info

Publication number: DE2731175B2
Application number: DE2731175A
Authority: DE
Inventors: Erwin Dipl.-Chem. Dr. 6233 Kelkheim Dietz; Otto Dipl.-Chem. Dr. Fuchs; Robert Gutbrod; Adolf 6251 Selters Kroh; Michael Dipl.-Chem. Dr. 6000 Frankfurt Maikowski
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1977-07-09
Filing date: 1977-07-09
Publication date: 1980-04-17
Also published as: IN150014B; DE2731175A1; DE2731175C3; GB2000800B; JPS6136543B2; DK149651B; SE7807656L; BR7804384A; SE429443B; NL7807395A; CA1120206A; ES471500A1; US4217265A; DK307978A; IT7825468A0; NO149504C; NO149504B; PT68262A; BE868884A; FI782182A

Description

A-(B--RL

(Y )„

in der
A

ein aromatisches Ringsystem mit mindestens 9 Ringatomen und mehr als einem Ring ist, das gleich oder ähnlich aufgebaut ist wie ein Teii des aromatischen Ringsystems des Pigmentmoleküls,
für eine direkte Bindung oder bivalente Verknüpfungsgruppen der Formel

CO

-NR'

SO.

- C'R'R

oder eine Kombination dieser Gruppe steht, wobei R' und R" unabhängig voneinander für H oder einen kurzkettigen Alkylrestmil 1 bis4 C-Atomen stehen,

R aus Alkyl-, Alkenyl- oder Alkapolyenylrc-

sten mit 8 bis 25 C-Atomen besteht, die Hydroxy- und/oder Carboxygruppen tragen können, wobei mehrere dieser aliphatischen Reste durch Addukt-Bildung miteinander verknüpft sein können,

X und Y unabhängig voneinander

-R', Halogen. -OR', -NR'R".
-COOR'. -CONRR". -SO₂NR¹R'.
-NR'CO-R". -NO,. -CN, -CF,.
oder -SOiM sind, wobei M für ein Äquivalent eines 1- bis 3wcrtigcn Kations steht.

η und m unabhängig voneinander O. I oder 2 sind und

/> I bis 4 ist.

2. Pigment/ubcrcilungcn nach Anspruch I₁ deren Verbindungen der Formel I als Brückcnglicd B eine Carbonamide Sulfonamid . Ester- oder Harnstoffgruppicrung enthalten und X und Y unabhängig voneinander Methyl, Äthyl, Chlor, Hydroxy. Acylamino oder Sulfonatgruppcn sind.

3. Pigment/.ubercitungen nach Anspruch I und 2. die zusätzlich Tenside sowie Wasser und/oder das Eintrocknen verzögernde /usät/e enthalten.

4. Verwendung der Pigment/.ubcrcitungcn nach Anspruch I bis 3 /um Pigmentieren hydrophober Materialien.

5. Verwendung der PigmentAibcreitiingen nach Anspruch ) /um Pigmentieren hydrophober und/ oder hydrophiler Materialien.

Die Erfindung betrifft leicht dispergierbare, flokkungsstabile Pigmentzubereitungen sowie ihre Verwendung zum Pigmentieren von natürlichen und synthetischen Materialien.

Beim Einarbeiten von Pigmenten bzw. Pigmentzubereitungen in Anstrichsysteme, Druckfarben und Kunststoffe treten häufig Schwierigkeiten auf, da sich zahlreiche Pigmente im entsprechenden Anwendungsmedium nur unter hohem Dispergieraufwand in eine Feinverteilung mit befriedigenden anwendungstechnischen Eigenschaften bringen lassen. Während und nach dem Dispergiervorgang können Flockungserscheinungen auftreten, die zu Viskositätsänderungen des Anwendungsmediums, zu Farbtonänderungen und Verlusten an Farbstärke, Deckvermögen, Glanz, Homogenität und Brillanz bei den gefärbten Materialien 'uhren.

Zur Verbesserung der Pigmenteigenschaften wurden bereits verschiedene Verfahren beschrieben. So wurden beispielsweise Pigmente mit Derivaten der Pigmentmoleküie behandelt, weiche die Dispergierbarkeii dieser Pigmente verbessern sollen. Werden auf diese Weise modifizierte Pigmente in einen Kunststoff oder ein Bindemittelsystem eingearbeitet, so können die kräftig gefärbten, löslichen Pigmentderivate an die Grenzfläche des Systems wandern und benachbarte Stoffe anfärben. Außerdem lassen sich derartige Pigmentderivate wegen der Schwerlöslichkeit der Pigmente nur unter schwierigen Reaktionsbedingungen und mit hohem Kostenaufwand herstellen. Wegen der kräftigen Färbung sind sie nur für den Einsatz bei Pigmenten gleicher Farbe geeignet.

Erfindungsgemäß werden diese Schwierigkeiten dadurch vermieden, daß zur Modifizierung der Pigmente aromatische Verbindungen mit aliphatischen Kohlenstoffkelten eingesn μ werden, die im wesentlichen farblos oder nur sch ach gefärbt sind, und die sich leicht aus gut zugänglichen Stoffen herstellen lassen.

Gegenstand der Erfindung sind somit Pigmcntzubercitungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an

a) organischen Pigmenten.

b) farblosen oder nur schwach gefärbten aromatischen Verbindungen der Formel I

Λ (H RL

in der
A

ein aromatisches Ringsysiem mit mindestens 9 RinjNitomcn und mehr als einem Ring ist,das gleich oder ähnlich aufgebaut ist wie ein Teil ties aromatischen Ringsystems des Pigmcntmolcküls,

für eine direkte Bindung oder bivalente Verknüpfungsgruppen der Formel

(O

NlV

SO₂

(KR

oder eine kombination dieser Gruppen steht, wobei R' und R" unabhängig voneinander für

H oder einen kurzkettigen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen stehen,

R aus Alkyl-, Alkenyl- oder Alkapolyenylresten

mit 8 bis 25 C-Atomen besteht, die Hydroxy- und/oder Carboxygruppen tragen können, wobei mehrere dieser aliphatischen Reste durch Addukt-Bildung miteinander verknüpft sein können,

X und Y unabhängig voneinander

-R', Halogen, -OR', -NR'R".

-COOR', -CONR'R", -SOjNR'R",

-NR'-CO-R",-NOj.-CN,

-CFi oder -SO)M sind, wobei M für ein Äquivalent eines I- bis 3wertigen Kations steht,

nundm unabhängig voneinander O, I oder 2 sind und

ρ 1 bis 4, vorzugsweise 1 und 2 ist.

Beispiele für Kombinationen der für B genannten

Gruppen sind

—coo—

NR' -CO NR'- SO₂

O- CO

SO₃-NR'

NR'- CO--NR"

CO NR'

-CO-- NR' CH₂ CO NR"

--CO —NR'--

wobci R' und R" die vorstehend ^enarc.ten Bedeutungen haben.

Für die erfindungsgemäOen Pigmentzubereitungen eignen sich organische Pigmente, wie beispielsweise Azopigmente, Azaporphine, Chinacridone, Flavanthron-, Anthanthron- und Pyranthronkörper, Derivate der Naphthalintctracarbonsaurc. der Perylcntclracarbonsäure, des Thioindigos, des Dioxa/ins und des Telrachlorisoindoiinons, verlackte Pigmente wie Mg-. Ca-, Ba-, Al-, Mn- und Ni-Lacke von säuregruppenhaltigcn Farbstoffen, sowie entsprechende Pigmcnimischungcn.

Die in den erfindungsgemäOen Pigmentzubereitungcn enthaltenen Verbindungen I lassen sich nach bekannten Verfahren aus den aromatischen Grundbausteinen, vorzugsweise ihren Derivaten mit reaktiven Gruppen, wie beispielsweise —OH, —NMR'. -SH. -COOR', -COCI und -SO₂CI durch Reaktion mit Alkylverbindungen, vorzugsweise Fettsäuren und ihren Derivaten, wie beispielsweise Fettsäurcchloriden, Fettsäureestern, Fettsäureanhydriden, Fettaminen, Fcltalkoholen und Fettisocyanatcn herstellen. Besonders zu erwähnen sind von den aromatischen Grundbausteinen Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Pyrcn, Chrysen, Biphenyl, Indol, Chinolin, Acridin, Carbazol, Diphenylcnoxid, Diphenylensulfind, Anthrachinon, und vor allem die entsprechenden Substitutionsproduktc, die am Ring -OH. -SH, -NUR'. -COOK'. -COCI oder — SOiCI-Grtippen tragen, welche mit Kellsäuren oder ihren Derivaten reagieren können. Von den zahlreichen Fettsäuren und den natürlichen Fcttsaurernisch'irigcii sowie ihren Derivaten sollen hier nur die wichtigsten Vertreter genannt werden, wie beispielsweise Caprylsiiiire. Caprinsiiure. l.aiirinsäure. Myristinsäurc, l'almi Iiiisaurc, Stearinsäure. Arm hinsiiiirc. H'hcnsäurc. f'almilolcinsäiire. Ölsäure. l.ino'iiHire. Linolensäure. Frucasäure, Rizinolsäure, Cocosölfettsäure, Leinölfettsäure, Rizinenfettsäure, Rizinusölfeitsäure, Sonnenblumenölfettsäure, Tallölfettsäure, sowie die daraus herstellbaren Fettsäureester, Fettsäurechloride, Fettsäureanhydride, Fettalkohole, Fettamine, die aus den Fettaminen herstellbaren Isocyanate und die aus den ungesättigten Fettsäuren herstellbaren oligomerisierten Fettsäuren. Außer den Fettsäuren sind noch Alkylbenzoesäuren, Alkylaniline, wie beispielsweise Dodecylanilin und Harzsäuren und die daraus herstellbaren Derivate zu erwähnen.

Wie vorstehend definiert, ist das aromatische Ringss stem A gleich oder ähnlich aufgebaut wie ein Teilbereich des Ringsystems des organischen Pigmentmoleküls. Dieses Auswahlprinzip wird durch einige Strukturbeispiele erläutert, wobei die Strukturbeispiele lediglich der Veranschaulichung dienen und keinerlei Einschränkung für die zahlreichen Kombinationsmöglichkeiten bedeuten:

Deutliche Verbesserungen der Eigenschaften von Pigmentzubereitungen wurden erreicht, wenn bei einem Rotpigment mit folgender Strukturformel

Cl

OH

CO NH

n-_v >- N = N -<ζ >

CH,

alkylaromatische Verbindungen mil einem Naphthalinring vor oder bei der Herstellung zugesetzt werden, wie beispielsweise:

OH

Oll

CO NH

OH

(O OR

OH

CO Nil R

CC) Nil R

O CO K

mil X hi-- I^s· ( -Atmucm

Bei einem Violettpigment der Strukturformel

Cl

\ 7^s- N V^ O' \ -^Λ N ⁷V,

C₂H₅

Cl

lassen sich mit Erfolg alkylaromatische Verbindungen mit foleender Struktur einsetzen:

NH-CO R

O —CO —R

(R = Kohlcnwasscrstoffrest mit 8 bis 25 C-Atomen. R' = H oder Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen)

Bei einem Orangepigment folgender Konstitution O

haben sich die aufgeführten alkylaromalischen Verbindungen bewährt:

B R

BR

(R = Kohlcnwasserstoffrest mit S bis 25 C-Atomen. M = bivalente Verknüpfiingsgruppc wie

Nil CO Vo NH

CO O NH (O NH

Cf > .
X - Il oder eine funktionelle firuppe wie NO,.

O CH,).

Die Wirkung der Verbindungen I beruht vermutlich auf der Ausbildung von Adsorptionsschichten dieser Verbindungen auf den Pigmentoberflächen, die ein Agglomerieren der Pigmentteilchen verhindern. Voraussetzung für die Ausbildung derartiger Adsorptinnsschichten ist eine gute Zugänglichkeit der aromatischen Ringsysteme der Pigmentmoleküle. Außerdem kann die Adsorption der Verbindungen I auf der Pigmentoberfläche durch Variation derSubstituenten am aromatischen Ring beeinflußt werden.

Bevorzugte Pigmentzubereitungen enthalten, bezogen auf das Pigment, 0,2 bis 45 Gew.-°/o, vorzugsweise 1 bis 25 Gew.-% an Verbindungen 1. Diese Pigmentzubereitungen können in fester Form zur Anwendung gelangen oder durch organische Flüssigkeiten in eine flüssige bis pastöse Form gebracht werden, wobei eine Verdünnung in beliebigem Ausmaß möglich ist. Bevorzugte Pigmentdispersionen enthalten bei hohem Pigmentgehalt und guten rher ^gischen Eigenschaften neben Pigmenten und Verbindungf η I 5 bis 95 Gew.-% an organischen Flüssigkeiten oder Lösungen. Der Pigmentgehalt bevorzugter Dispersionen kann je nach gewünschter Viskosität zwischen 1 und 70 Gew.-%, verzugsweise zwischen 5 und 40 Gew.-% liegen. Im Gegensatz dazu enthalten bevorzugte feste bzw. pulverförmige Zubereitungen 70 bis 99,8 Gew.-%, vorzugsweise 80 bis 99 Gew.-%, an organischen Pigmenten.

Unter den organischen Flüssigkeiten, die zusätzlich zu den Verbindungen I verwendet werden können, haben sich die Lösemittel und Flüssigkeiten bewährt, die auch auf dem Kunststoff-, Druck- und Anstrichsektor eingesetzt werden, und in welchen die Verbindungen I löslich sind. Als Beispiele für solche Lösemittel sind zu nennen:

Aromatische und aiiphatische Kohlenwasserstoffe wie Xylol, Toluol, Petroläther, Testbei.zin, Cyclohexan. halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid. Trichlorethylen. Trichloräthan oder Chlorbenzol, Alkohole wie Äthanol. Butanol oder Cyclohexanol, Ketone, wie Äthylmethylketon oder Cyclohexanon, Ester wie Äthyl- und Butylacetat. Glykolather und -ester, wie Äthylglykol, Butylglykol. Äthyldiglykol, Äthyldiglykolacctat. Hexyldiglykol und Äthylenglykolacetat. Säureamide. wie N-Methylpvrrolidon und Dimethylformamid, sowie auch Mischungen dieser Lösemittel. Es können jedoch auch Öle. wie Leinöl, Rizinusöl und Ölsäure oder Weichmacher, wie Dioctylphthalat, Dibutylphtiialat und Trioleylphosphat verwendet werden. Die Lösemittel können auch andere Stoffe in Lösung oder Dispersion enthalten, beispielsweise Bindemittel, die in Anstrichsysfemen oder Druckfarben eingesetzt werden, wie Alkyd-, Acryl-, Nitrocellulose-, Harnstoff-Formaldchyd-. Melamin- Formaldehyd- und ande.c Harze.

Das Aufbringen der Verbindungen I auf die Pigmente kann in einfacher Weise durch Zugabe der Verbindungen I und gegebenenfalls der weiteren Komponenten während der 'lerstellung der Pigmente oder bei einem sich anschließenden Finishprozeß erfolgen. Die Herstellung eier Pigmcnt/ubcrcilungcn kann jedoch auch durch einen Dispergicrprozeß erfolgen und mit einer Behandlung /ur Formierung der Teilchengrößcnverteilunj! und/oder der Kristallstruktur der Pigmente verbunden werden.

Dispcrgier- und Zerklcincrungsprozessc erfolgen je nach Kornhärte des eingesetzten Pigments in bekannter Weise, beispielsweise mit Sägczahnrührctü (Dissolvern). Ro tor-St a tor-Mühlen. Tnrhiilrm-SrhnHlmi-

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schern. Kugel·. Sand- oder Perlmühlen, in Knetaggregalen oder auf Walzcnslühlen. Die auf diese Weise hergestellten, flüssigen bis pastöscn Dispersionen enthalten das Pigment in i'cinverteilter Form und sind für jeden Zweck verwendbar, für welchen Dispersionen üblicherweise eingesetzt werden. Finthalten die Dispersionen flüchtige Lösemittel, so können sie getrocknet und je nach Redarf gemahlen werden, wobei leicht dispcrgierbare. flockungsstabilc Pigmente erhallen werden können.

Die beanspruchten Pigmentzubercitungcn eignen sich /um Pigmentieren und I iirbcn natürlicher und synthetischer Materialien. Hesonders wertvoll sind sie für die Herstellung von Anstrich- und Druckfarben sowie /um I.infärben von Kunststoffen und hochmolekularen Materialien.

Eine besonders bevorzugte Ausführungsform der Erfindung stellen Pigment-Dispersionen dar. die zusätzlich Tenside und Wasser und/oder das F-lintrocknen verzögernde Zusätze enthalten. Solche Dispersionen eignen sich auch für die Pigmentierung hydrophiler Systeme.

Als Tenside eignen sich alle bekannten anionischen, kationischen und nichtionischen grenzflächenaktiven Stoffe; bevorzugt sind anionische und nichtionische Verbindungen. Besonders bewährt haben sich Tenside, die einen oder mehrere mittel- oder langkeitige Kolilcnwasscrstoffresl·' besit/cn. Von der Vielzahl dieser Verbindungen sollen nur einige ausgewählte Vertreter erwähnt werden, wie beispielsweise Alkylsulfate. Alkylsulfonate. Alkslphosphate. Alkylben/olsulfonate, insbesondere Laurylsiilfat. Stcarylsiilfat. Dodecylsulfonate, Octaclecvlphosphate und Dodecvlbenzolsulfonate. Kondensationsprodukte aus Fettsäure und Taurin oder Hydroxyäthansulfonsäure. Alkoxylierungsprodukte von Alkylphcnolcn. F-'ettalkoholcn. Fettamincn. Fettsäuren und Eettsäureamiden. insbesondere Umsetzungsprodukte aus Nonvlphenol. Dodecylphcnol. l.aurylalkohol. Cocosfcttalkohol. Stearylalkohol. Oleylalkohol. Cocosfcttamin. Talgfettamin. Stearylamin. Oleylamin. Cocosfettsäure. Stearinsäure oder Ölsäure mit 2 bis 100 Mol. vorzugsweise 5 bis 30 Mol Äthylenoxid, llmset/ungsprodukte aus äthoxylicrten Alkylphenole!! und Fcttalkoholen mit Chlorsulfonsäure und Phosphoroxychloriden. An kationischen Tensiden kommen quartcrnäre Ammoniumsalze wie Hexadecyltrimethylammoniumchlc. ni und Dodecylpyridiniumchlorid in Betracht. Die genannten Tenside können allein oder als Mischungen eingesetzt werden.

Werden zur Herstellung der erfindungsgemäßen Pigmentdispersionen Verbindungen 1 und Tenside mit den gleichen oder möglichst ähnlichen aliphatischen Resten verwendet, so werden Dispersionen mit besonders guten Eigenschaften erhalten.

Ais das Eintrocknen der Pigmentdispersionen verhindernde bzw. verzögernde Zusätze für die Pigmentdispersionen eignen sich besonders diejenigen, die mit Wasser vollständig oder begrenzt mischbar sind, wie beispielsweise Glykole. Glykoläther. mehrwertige Alkohole und Säureamide. insbesondere Äthylenglykol. Propylenglykol. Butylenglykol. Hexylenglykol. Diäthylenglykol. Dipropylenglykol. Polyäthylenglykole. PoIypropylenglykole. Äthyldiglykol. Glyzerin. Trimethylolpropan. Formamid, und N-Methylpyrrolidon. Diese Zusätze können allein oder in Mischung untereinander oder mit Wasser eingesetzt werden.

Bevorzugte tensidhaltige Pigmentdispersionen enthalten, bezogen auf das Gewicht. 5 bis 60% Pigment. 0.1 bis 7ⁿ/ii. vorzugsweise I bis V¹/« an Verbindungen I, 3 bis 30¹Vo. vorzugsweise ϊ bis 20% an anionischen, kationischen oder nichtionischen Tensiden sowie 40 bis 80% Wasser und/oder das Eintrocknen verzögernde Zusätze. Außerdem können die Pigmentdispersionen Konservierungsmittel und schaumredu/ierende Substanzen enthalten.

Die tensidhaltigen Pigmentdispersionen zeichnen sich gegenüber herkömmlichen Pigmentdispersionen zusätzlich durch eine hervorragende flockungsstabilität in zahlreichen wäßrigen Dispersionsfarben und besonders in celluloseätherhaltigen Kunststoffdispcrsionen aus. Werden /u ihrer Herstellung Tenside verwendet, die mit hydrophilen und hydrophoben ßindemittclsystcmen verträglich sind, so lassen sich in hydrophoben und hydrophilen Medien flockungsstabile Pigmentdispersionen herstellen. Diese Zubereitungen ermöglichen es. beim Dispurgierpro/.cß die volle Farbkraft und Brillanz der Pigmente zu erschließen und sie in den Pigmentdispersionen über lange Lagerzeiten hinweg zu stabilisieren. Außerdem besitzen die Pigmentdispersionen selbst bei hohem Pigmentgehalt ausgezeichnete rhcologischc Eigenschaften, sowie eine besonders leichte Vertcilbarkeit in den \ erschiedensten Anwendungsnicdien.

Aus der Vielzahl der Anstrich- und Druckfarben sou ie der Kunststoffe werden 5 Medien ausgewählt, um die Eignung der beanspruchten Pigmentzubereitungen zu veranschaulichen. Diese Auswahl bedeutet jedoch keinerlei Einschränkung für die zahlreichen Einsatzmöglichkeiten auf dem Anstrich-, Drtkk- und Kunststoffsektor.

A) Polyvinylchlorid-Strcichpasic. enthaltend 1 Teil stabilisiertes Rutilpigment. 59.3 Teile eines verpastbaren Emusions-PVC mit einem K-Wert nach DIN 53 726 von 72 («Hostalit P). 39.6 Teile Dioctylphthalat und 0,1 Teile Stabilisator.

B) Fassadenfarbc auf Basis eines Vinyltoluol-Acrylat-Copolymeren. enthaltend 15 Teile stabilisiertes Rutilpigment.34 Teile Verschnittpigmente (vorwiegend Dolomit), 7 Teile eines handelsüblichen, für Fassadenfarben geeigneten Vinyltoluolacrvlateopolymercn (^sPliolitc VTAC-L). 14 Teile einer 10°/oigen Lösung eines handelsüblichen, für Fassadenfarben geeigneten modifizierten Vinvltoluolacrylatcopolymeren (Pliolite AC-3) in einem Gemisch aus aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen, sowie 30 Teile einer Mischung at"· Stabilisierungsmittel. Chlorparaffin und Testbenzin.

C) Lufttrocknender Alkydharzlack, enthaltend 30 Teile stabilisiertes Rutilpigment. 37.5 Teile von langöligen Alkydharzen auf Basis pflanzlicher Fettsäuren. 32.5 Teile einer Mischung aus Trockenstoffen. Stabilisierungsmitteln. Testbenzin und Kristallöl.

D) Binderfarbe auf Basis Polyvinylacetat, enthaltend 20 Teile stabilisiertes Rutilpigment, 24 Teile Verschnittpigmente (vorwiegend Dolomit). 40 Teile handelsübliche, für Binderfarben geeignete Polyvinylacetatdispersion (^sMowilith DM2HB) und 0.16 Teile einer Methylhydroxyäthylcellulose. die in 2%iger wäßriger Lösung bei 20⁼C eine mittlere Viskosität von 2 Pa s aufweist. Die restlichen 15.84 Teile entfallen auf Wasser und die üblichen Stabilisierungsmittel.

Ii) Binderfarbe auf Acrylharzbasis. enthaltend 20 Teile stabilisiertes Rutilpigment. 24 Teile Verschnittpigmente (vorwiegend Dolomit). 40 Teile handelsübliche, für Biiiderfarben geeignete Acrylharzdisper sion ('Rhoplex AC34), sowie 0,33 Teile einer Methylhydroxyäthylcellulose. die in 2%iger wäßriger Lösung bei 2O⁰C eine mittlere Viskosität von <t Pa s aufweist. Die restlichen 15,67 Teile entfallen auf Wasser und die üblichen Stabilisierungsmittel.

Zur Eignungsprüfung werden die in den nachfolgenden Beispielen beschriebenen flüssigen Pigmentzubercitungen mit einem Flügelrührcr 5 Minuten lang bei 1800 U/min in eines oder mehrere der Prüfmedien eingerührt. Tensidhaltige Pigmentdispersionen werden i Minuten von Hand mit einem Glasstab, der mit einer Gummikappe \ersehen ist, in die Prüfmcdien Β—Ε

nicht anders angegeben, mit einem Sägezahnrührer (Dissolver) 30 Minuten lang bei einer Umfangsgeschwindigkeit von 24 m/scc in eines der Prüfmedien eingerührt. Die Konzentration der Pigmcntzubercitung wird so gewählt, daß im angefärbten Prüfmedium A ein riOrPgment-Bundpigmenl"»rhältnis von 25 : I und im Prüfmedium B bis E von 50 : I erhalten wird. Anschließend wird das Prüfmedium mit einem Filmziehgerät auf Kunstdruckkarton aufgezogen.

Zur Prüfung der Verteilbarkcit bzw. der Flockungsbcstindigkeit wird bei Prüfmediuni B bis E ein Teil des FiIr s nach kurzem Antrocknen mit einem Pinsel oder mit dem Finger nachgerieben. Läßt sich die Pigment/u · bereitung nur schlecht im Prüfmedium verteilen oder fand beim Einrühren ein llockungsprozeß statt, so werden agglomerierte Pigmentteilchen durch die auf den Film ausgeübten Scherkräfte zumindest zum Teil cntaggloniericrt. Die nachgeriebene Fläche ist dann kräftiger gefärbt als die nicht nachbchandcltc Fläche. Dieser »Rub-out«-Test eignet sich als einfache Prüfmethode für Pigmentzubereitungen.

In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gew ichts teile.

Beispiel la

In einem Doppelmiildenkneter werden 205 Feile Cl. Pigment Orange 4! (Colour-Index Nf). 71 105) zusammen mit 40 Teilen N-3-Pyrenyl-oleamid und 185 Teilen Diocnlphihalat 1 h geknetet und anschließend mit 570 Teilen Dioctylphthalai /\\ einer fließfähigen Pigmentzubereituiig \ erdünnt. Wird diese Zubereitung in Prüfmediuni A eingerührt, auf Glanzkarton aufgezogen und 5min auf 160 C erhitzt, so wird eine sehr farbstarke, brillante Färbung erhalten.

Vergleichsversuch Ib

Werden im Beispiel la die 40 Teile N-J-Pyren. l-oleamid durch 40 Teile Dioctylphthalat ersetzt, so werden trübere Färbungen erhalten, die eine wesentlich geringere Farbstärke besitzen.

Beispiel 2

Entsprechend Beispiel la wird eine Pigmentzubereitung hergestellt, die folgende Komponenten enthält:
200 Teile CI. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105). 30 Teile N-3-Pyrenyl-oleamid und 770 Teile Trioieyiphosphat. Diese gut fließfähige Pigmentzubereitung läßt sich sehr leicht in Prüfmedium B verteilen. Die nachgeriebene Fläche der Färbung zeigt keine höhere Farbstärke als die unbehandelte Fläche.

Beispiel 3a

Fintsprechend Beispiel la wird eine Pignicntzubcreilung hergestellt,die folgende Komponenten enthält:
I 38 Teile Cl. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 10)). 20 Teile N-3-Pyrenyl-oleamid und 842 Teile eines Addukls von 2 Mol Äthylenoxid an I Mol Hexanol-(l). Wird diese fließfähige Pigmentzubereitung in Prüfmedium B eingerührt, so werden farbstarke Färbungen erhalten, die beim Nachreiben nur eine sehr geringe I .irbstärkezunahme erkennen lassen.

Vcrgleichsversuch 3b

Werden im Beispiel 3a die 20 Teile N-3-Pyrenyl-oleamid durch 20 Teile eines Addukts von 2 Mol Äthylenoxid an I Mol llexanol-(l) ersetzt, so wird eine Zubereitung erhalten, die sich wesentlich schlechter in μ iCCjiüin υ vt_r

I O * Il I

laut, iinu uni.ii ι η ι

deutlich geringere F'arbstärkc aufweisen.
Beispiel 4a

100 Teile Cl. Pigment Orange 4J (Colour Index No. 71 105) werden portionsweise in eine Lösung von 10 Teilen N-3-Pyrenyl-oleamid in 890 Teilen Äthanol

·. eingerührt. Diese Mischung wird so lange in einer Rührwerkskugelmühle mit l-mm-Siliquarzitkugeln dispcrgiert, bis eine Kornfeinheit <5μ erreicht wird. Anschließend wird diese Dispersion bei 50°C getrocknet und gemahlen. Wird die auf diese Weise erhaltene

;ii Pigmcntzubercitung mit einem Dissolver in Prüfmediiim C eingerührt, so werden bereits nach lOminütiger Rührzeit sehr farbstarke, stippenfreie und brillante Färbungen erhalten. Weder durch Nachreiben des leicht angetrockneten Films noch durch eine anschließende

;, hOminütige Nachdispergierung des angefärbten Prüfmediums in einem Attritor läßt sich die Farbsiärke weiter erhöhen.

Vergleichsvcrsuch 4b

in Werden im Beispiel 4a die 10Teile N-3-Pyrenyl-oleamid durch 10 Teile Äthanol ersetzt, so wird eine Pigmcntzubereilung erhalten, die sich mit einem Dissolver nur äußerst schlecht in Prüfmedium C verteilen läßt. Die sehr farbschwachen Färbungen

i, lassen zahlreiche Stippen erkennen, die durch nicht zerteilte Agglomerate hervorgerufen werden. Die nachgericbent fläche ist wesentlich kräftiger gefärbt als die nicht rachbehandelte F lache. Selbst nnch einer hOminütigen Nachdispergierung des angefärbten Prüf-

,Ii mediums in einem Atlritor weisen die Färbungen noch einige Stippen und eine deutlich geringere Farbstärke auf als die Färbungen des Beispiels 4a.

Beispiel 5a

-·.■·. !n gleicher Weise wie im Beispiel 4a wird eine Pigmcntzubereitung hergestellt, die folgende Komponenten enthält:

100 Teile Cl. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105)

-,ο 10Teile N-3-Pyrenyl-lauramid und 890 Teilen Butanole).

Diese Dispersion läßt sich leicht in Prüfmedium C einarbeiten, wobei sehr farbstarke, brillante Färbungen erhalten werden, deren Farbstärke beim Nachreiben

-,-, nicht mehr zunimmt. Wird diese Dispersion getrocknet und gemahlen, so wird eine pulverförmige Pigmentzubereitung erhalten, die ebenso gute Eigenschaften besitzt wie die des BcisDiels 4a.

Il

I! e i s ρ i c¹1 ¹Jh

Beinahe ebenso gute Ergebnisse werden erhalten, wenn man im Beispiel ¹Ja IO Teile N-3-Pyrenyl-laiiramid durch tOTeile eines Kondensationsproduktes aus I Mol i-Pyrensiilfo'.:!".!irid und I Mol Oleylainin oder ein Kondensationsprocti.'kt aus I Mol 3,8-Diaminopyrcn und 2 Molölsäurechlorid ersetzt

Beispiel 6a

Entsprechend Beispiel 4a wird eine Pigmentzubereitung aus folgenden Komponenten hergestellt: 100Teile Cl. Pigment Orange 4 3 (Colour Index No.

71 10")),
10 Teile N-Oleyl-pyren-j-carbonsäureamid und 890

Teile n-Butylacetat.
Die getrocknete und gemahlene, pulverförmige PiginCMi/.üucrcrüit'ig idui vli'i n'iii cri'icni i)issoivtri !eiciii in Prüfmedium C einarbeiten und führt zu farbstarken, brillanten Färbungen, bei denen die nachgeriebenen Stellen gegenüber der ungeriebenen Färbung keine höhere Farbstärke zeigen.

Ebenso gute Ergebnisse werden erhalten, wenn analog Beispiel 6a pulverförmige Pigmentzubereitungen aus folgenden Ausgangsstoffen hergestellt werden:

Beispiel 6b

100 Teile Cl. Pigment Orange 43 (Colour Index No.

71 105)
10 Teile eines Pyrenderivates, das in 3-Stellung einen

- NH-CO-CJl·-N(CH,)-C()-Oleyl-Rest trägt, und 890 Teile Butanon(2).

Beispiel 6c

100 Teile CM. Pigment Orange 43 (Colour Index No.

71 105).

IO Teile eines Kondensationsproduktes aus 3-Amino pyren und Rizmolsäure und 840 Teile But.inol.

B e i s () i e I 7a

100 Teile Cl. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105) werden portionsweise in eine Lösung von 10 Teilen eines Kondensationsproduktes aus I Mol 3-Aminopyren und I Mol Rizinenfettsäure") in 890 Teilen Biitylglykol eingetragen und anschließend in einer Kührwerkskugelmühle mil l-mm-Siliqiiarzitkiigcln dispergiert. bis eine Kornfeinheil < 5 μ erreicht wird Die gut fließfähige Dispersion laßt sich leicht in Priifmedium C einrühren, wobei farbstarke. brillante Färbungen erhalten werden, deren nachgeriebene Flächen nur geringfügig kräftiger gefärbt sind .ils die unbehandelten Flächen.

Beispiel 7b

Eine Pigment/ubereiiimg mit ebensoguten Eigenschaften wie im Beispiel 7a wird erhalten, wenn entsprechend Beispiel 7a eine Dispersion aus folgenden Komponenten hergestellt wird:
IOD Teile CM. Pigment Orange 43 (Colour index No 71 105).

IO Teile N-Octadecyl-NO-pyrenyl-harnstoff und 890 Teile Äthylglykol.

*! Bei der kondensaMonsreukiion. die zur enisprechcndcn Verbindung I führt, reagieren die Keilsäureresle untere-iander durch Addukibildung. so daß im eingesetzten Reaktionsprodukt die f-'eltsaurereslc zumindest 7iim Teil miteinander '. erknüpfl sind

Beispiel 7 c

N lIi bessere Prüfergebnisse werden erhalten, wenn wie im Beispiel 7a eine Pigmentzubcreitiing aus 100 Teilen CM. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105), 10 Teilen N-(8-Nitro-3-pyrenyl)-oleamid und 890Teilen Xylol hergestellt wird.

Beispiel 7d

Mit Beispiel 7c vergleichbare Eigenschaften besii/t eine Dispersion, die analog Beispiel 7a hergestellt wird und die neben 100 Teilen CM. Pigment Orange 4 3 (Colour Index No. 71 105) IO Teile N-I -Naphihyl-oleamid und 890 Teile Peiroläther (.Siedebereich W)-WC) enthält.

Beispiel 8

Entsprechend Beispiel 7a wird eine Pigment/ubereiliing aus
100 Teilen CM. Pigment Orange 43 (Colour Index No

71 105).

IO Teilen N-2-Chrysenyl-oleamid und
890 Teilen I.I.I -Triehloräthan

hergestell'. Die gut fließfähige Dispersion läßt sich leicht in Prüfmedium B einrühren, wobei faibsiarke. brillante Färbungen erhalten werden. Die naehgenebeneu flächen zeigen gegenüber den unbehandelten Flächen keine höhere Farbstiirke.

Beispiel 9

Entsprechend Beispiel 7a wird eine Pigmentdispersion aus
I 50 Teilen CM. Pigment Orange 43 (Colour Index No.

71 105).
15 Teilen eines KondensaiU'P.sproduktes aus 3-Ami-

nopsren und Naphthensäure und
8 35 Teilen Xylol

hergestellt. Die fließfähige Pignient/ubereilung fuhrt in Priifmedium C zu farbstarken, brillanten Färbungen, deren Farbstärke durch Nachreiben nur unmerklich erhöht werden kann.

Beispiel 10

Analog Beispiel 7a wird eine Pigmentzubereitung aus 10 Teilen 2.9-Dhneth\l-ehinacridon. 10 Teilen eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol des Natriumsalzes der 1-Amino-naphihalir.-4-sulfonsäure und 1 Mol Ölsäurechlorid und 890 Teilen N-Methylp\rrolidon hergestellt. Die gut fließfähige und leicht thixotrope Pigmentdispersion läßt sich sehr leicht in die Prüfmedien i3 und C einrühren. Dabei werden sehr farbstarke brillante Färbungen erhalten, deren Farbstärke durch Nachreiben nicht erhöht werden kann.

B e i s ρi e1 11

In gleicher Weise wie im Beispiel 7a wird eine Dispersion aus 100 Teilen CM. Pigment Yellow 83 (Colour Index No. 21 108). 10 Teilen eines Umsetzungsprodukts aus 1 Mol 3.3'-Dichlor-4.4-diamino-diphenyl mit 1 Mol Acetylchlorid und 1 Mol Ölsäurechlorid. 80 Teilen Dimethylformamid und 810 Teilen Äthanol zub? eitet. Die fließfähige Dispersion läßt sich sehr leicht in Prüfmedium B einrühren. Die Färbungen zeigen eine hohe Farbstärke und Brillanz. Die nachgeriebenen Stellen lassen eegenüber den unbehandelten Flächen keine höhere Farbstärke erkennen.

27 3\

ί 5

It c ι s ρ ι e 1 12

150 I eile Cl. Pigment Violet 2 3 (Colour Index Nc 51 314). welches beim finish mit 7 Cie\v.-% N-(9-Äthylicnrbazylj-olcamid modifi/icn worden ist. werden /iisaminen mil 90 !'eilen Dioctylphtluilat 1 Stunde in einem Doppelmuldcnkneter geknetet und anschließend mit 760 Teilen Diuclylphthalat zu einer fließfähigen Pigmentzubereitung verdünnt. Wird diese Zubereitung in l'rüfmcdiiim Λ eingerutirt. auf Glanzkarton aufgezo gen und 5 Minuten auf IbO C erhit/t. so wird cmc -.ehr farbstarke, brillante Färbung erhallen.

Beispiel 13a

!■Entsprechend Beispiel 7a wird eine Pigmentzubercitung aus ICO Teilen (M. Pigment Violet 23 (Colour Index No. 51 '19), IO Teilen eines Kondensat'onsprodukts aus 3H\droxv-diphenylcnoxid und Olsaurechlorid und 890 Teilen iiutanoi hergestellt. Die gut fließfähige Dispersion läßt sieh leicht in Prufmcdium C einrühren und führt /u farbstarken, brillanten Färbungen, deren nachgeriebene Flächen nur geringfügig kräftiger gefärbt sind als die nicht nachbehandelien I ichcn.

Beisp^;el 13b

Kine Dispersion mit noch besseren Eigenschaften wird erhalten, wenn im Beispiel 13a 10 Teile des Kondensationsproduktes aus 3-Hydroxydiphenylenoxid und Olsaurechlorid durch 10 Teile N-(9-Äthyl-3-carba· /\l)oleamid ersetzt werden.

Beispiel 14a

In gleicher Weise wie im Beispiel 7a wird eine Pigmentdispersion aus 15OTeUCnCI. Pigment Red 112 (Colour Index No. 12 370). 1 5 Teilen N-Oieyi-2-hydroxy-S-naphthoes.iureamid und 835 Teilen Butanol hergestellt. Diese Dispersion besitzt gute rheologischc 1 .genschaften und eine leichte Verteilbarkcit in l'rüfmedium C Die nachgeriebene t'läciic der farbstarken I ärbung ist mir geringfügig kraftiger gefärbt als die nicht nachbehanueltc Fläche.

Beispiel 14b

Dispei sinnen mit ebenso pinen Firnnsrhaftcn werden erhalten, wenn im Beispiel I'ta 15 Feile N-Olc\ l-2-h\ ■Ji ox\-3-miphthoesauieamid durch die gleiche Menge an Kondensationsproduklen aus 2-llydroxy- 3 -naphthoesäur und Do Iei vlanilin b/w. Olcylalkohol oder au I -Hydroxy 2 -naphthoesäure und Olcylamin odii aus 1 -Naphthol und ( Xsäurechlorid ersetzt werden.

Beispiel I)

2(H) Teile Cl. Pigment Orange 43 (Colour Index NO. 71 105) u'iden mit jeweils 35 !eilen von Pyrenvcrbin düngen, dl·, in 3-Stellung die in der folgenden Tabelle beschriebenen Substituenten tragen und ca. Π0 Teilen von insgesamt 180 Teilen eines Addiiktes von IO Mol ■\th\lenoxid an I Mol Nonvlphenol I Stunde geknetet. Diese Knetmassen werden anschließend mit den restlichen Feilen des \dduktes von 10 Mol Äthylenoxid an I Mol Nonvlphenol, 385 Teilen Alhylengkkol. 14^ "Feilen Wasser und 2 Teilen Konservierungsmittel zu Pigmentdispersionen verdünnt, deren IEigenschaften ebenfalls in der folgenden Tabelle aufgeführt sind. Den ideologischen !Eigenschaften der Dispersionen sowie den Flockungsbeständigkeiten in dvi Prüfmedien werden Wertnoten von 1 bis 6 zugeordnet:

' = ausgezeichnet.

2 = sehr gut.

3 = gut.

4 = mäßig.

5 = schlecht.

6 = sehr schlecht.

Heispiel
Nr. 15

SubMituent am l'vrcnrint

K h et 111 >μ i si. hc

Fiticiiich.irtcn der Pigmenttlisporsinn

a -NH-CO-Lauryl 4 (thixotrop)

b -NH-CO-Stearyl 3 (leicht thix.)

c -N!I-C0-0le\l

d -NH-CO-Erucyl 3 (leicht thix.)

e -NH-CO-fNaphthensäurerest)*)

I' -NII-CO-lLeinöirettsäurerest)*)

ü -NH-CO-lRizincnt'eusäurerest)*)

h -NIl-CO-lTallölfettsaurerest)*) I

i -NH-CO-iRizinusölfettsäurerest)*!

k -NH-CO-lCocosfeüsäurerest)*) 3 (leicht thix.I

I -NH-CO-Sebacyl 3 (leicht thix.)

m -NH-CO-CH_:-N(CH;)-CO-Oleyl

η -NH-CO-NH-Octadecy! -4 (thixo'rop!

ο -CO-Stearyl 3 (leicht thix.I

ρ -CO-NH-Oleyl

q -CO-O-Oleyl

l'lockenheslämliiikeit
in Medium F

I iiickenbesUir.dmkeit
in Medium (

Beispiel

Suhstiiueni am l'yrenrinj;

r 3-NII-CO-Oleyl u. 8-NO:

s 3-NM-CO-Oleyl u. 8-NII-CO-Oleyl

t -Nil,

Klicologische	IIocken-	Ilocken-
F-igenschafttrn	beständigkeii	heständigkeit
tier l'iument-	in Medium l·	in Medium C
dispersicin
4 (leicht thix.)	2	2
5 (thixotrop)	I S	5

(iriibc Färbung mit geringer
Farbstärke)

*) Die aliphatischen Kohlenwasserstoffreste der natürlichen Fettsäuremischungen werden in der Tabelle kurz als Fettsäure rcste bezeichnet. Rei den Umsetzungen von ungesättigten Fettsäuren zu den entsprechenden alkvlaromatischen Verbindunger können Produkte entstehen, deren Fetisiiurereste durch Addukt-Bildiing untereinander verknüpft sind. Diese Addukt-Bildunj tritt hauptsächlich in den Derivaten auf. die einen Tallöl-. Rizinen- oder Leinölfettsäurerest enthalten.

Werden im Beispiel 15c 35 Teile der Pyrenverbindung durch 35 Teile einer Mischung aus 3-Aminopyren und Ölsäure im Molverhältnis 1 : 1 oder durch 35 Teile Ölsäure oder durch 35 Teile Älhylenglykol ersetzt, so werden Dispersionen erhalten, die ebenso schlechte rlockungsbeständigkeitcn und rehologische Eigenschaften besitzen, wie die Dispersion des Beispiels 15t.

Bei den Färbungen des Beispiels 15 nehmen Farbstärke und Brillanz entsprechend den Flockungsbeständigkeiten zu und erreichen bei Beispiel 15c bis 15g ihr Maximum.

Beispiel 16

200 Teile jC.I. Pigment Orange 43 (C.I. No. 71 105) werden mit 40 Teilen N-2-Chryscnyl-olcamid. 100 Teilen des Natriumsalzes eines Kondensationsproduktes aus Ölsäure und Mcthyltaurin, 20 Teilen Natrium-Laurylsulfal. 180 Teilen Äthylcnglykol und 80 Teilen Wasser I Stunde geknetet und danach mit 260 Teilen Äthylenglykol. 118 Teilen Wasser und 2 Teilen Konservierungsmittel zu einer sehr gut fließfähigen Pigmentdispersion verdünnt, die eine gute Flockungsbcsländigkeit in Prüfmedium B und C besitzt.

Beispiel 17

200 Teile Cl. Pigment Orango 43 (C.I. No. 71 105) werden unter Zusatz von 30 Teilen N-2-Chrysenyl-olcamid und 120 Teilen eines Adduktes von 8 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Olcylalkohol I Stunde im Doppelmuldcnkncter dispcrgiert. Anschließend wird das Knctgul durch Zugabe von 40 Teilen eines Addukics von 8 Mol Älhylenoxid an I Mol Olcylalkohol. 410 Teilen Äthylcnglykol, 198 Teilen Wasser und 2 Teilen Konservierungsmittel zu einer gut fließfähigen Dispersion verdünnt, die beim FJnrühren in die Prüfmedien D und B nicht die geringsten Flockungserscheinungcn zeigt. Die Ausfärbungen zeichnen sich durch hohe Brillanz und Farbstärke aus.

Nahezu ebenso gute Ergebnisse werden erhalten, wenn im Beispiel 17 IbO Teile des Adduktes von 8 Mol Äthylenoxid an I Mol Olcylalkohol clinch 55 Teile eines Adtluktcs von 5 Mol Älhylenoxid iin I Mol Olcylnlkohol und 105 Teile eines Addukls von 15 Mol Älhylenoxid an I Mol .Slearylalkohol oder durch IbO Teile eines Addukls von 10 Mol Äthylenoxid an I Mol Oleylar.iin crscl/l werden, oder wenn 410 I eile Äthylcnglykol durch 4IO Teile Propylenglykol ersetzt werden. Werden dagegen 30 Teile N-2-Chrysenyl-oleamid durch 30 Teile eines Adduktes von 8 Mol Äthylenoxid an 1 Mo Oleylalkohol ersetzt, so wird eine Dispersion mil schiechten Fließeigenschaften erhalten, die beim Ein rühren in die Medien D und B deutliche Flockungserscheinungen zeigt, und deren Färbungen deutlich farbschwächer und trüber sind als die des Beispiels 17.

Beispiel 18

Entsprechend Beispiel 17 wird eine Dispersion aus folgenden Bestandteilen hergestellt:

200 Teile Cl. Pigment Orange 43 (C.I. No. 71 105).

35 Teile N-l-Naphthyl-oleamid.

180 Teile eines Addukts von 10 Mol Äthylenoxid an

I Mol Oleylalkohol.

385 Teile Äthylcnglykol.

198 Teile Wasser und

2 Teile Konservierungsmittel

Diese Dispersion zeichnet sich durch gute rheologische Eigenschaften, sehr gute Flockungsbeständigkeit in Prüfmedium D und E und durch farbstarke, brillante Färbungen aus.

Beispiel 19

In einem Doppclmuldenkneter werden 200 Teile Cl. Pigment Violet 23 (Cl. No. 51 319) mit 20 Teilen eines Kondcnsationsproduktes aus 3-Hydroxy-diphenylenoxid und ölsäurcchlorid und 135 Teilen eines Addukls von 10 Mol Äthylenoxid an I Mol Oleylalkohol I Stunde geknetet, und anschließend mit 25 Teilen oines Addukts von 10 Mol Äthylenoxid an I Mol Oleylalkohol. 420 Teilen Äthylenglykol. 198 Teilen Wasser und 2 Teilen Konservierungsmittel zu einer gut fließfähigen Dispersion verdünnt, die in den Prüfmcdien D und F gute Flockungsbeständigkeiten besitzt.

Dispersionen mit noch besseren Eigenschaften werden erhalten, wenn im Beispiel 19 20 Teile dc<; Kondcnsalionsprodiikts aus J-Hvdroxydiphenylcnoxid und Ölsäiirechlorid durch Kondcnsaiionsprodukte aus 2-Amino-carbazol oder J-Amino-carba/ol und Ölsäurcchlorid ersct/t werden.

lic ι spiel 20

31 5 Teile Cl. Pigment Violcl 2 3(Cl No. 51 !19). dem heim Finish 10 (jcw.-ⁿ/n N-(9-Äthyl-3-carbazvl-olcamid zugesetzt worden sind, werden portionsweise in eine

n.tn π ρ.· .in

Lösung aus 60 Teilen eines Addukts von 100 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Nonylphenol, 60 Teilen eines Addukts von 30 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Nonylphenol, 280 Teilen Formamid, 283 Teilen Wasser und 2 Teilen Konservierungsmittel eingerührt. Diese Mischung wird so lange in einer Rührwerkskugelmühle mit 1-mm-Siliquarzitkugeln gemahlen, bis eine Kornfeinheit <2μ erreicht wird. Die so erhaltene dispersion zeichnet sich durch sehr gute Theologische Eigenschaften und Flockungsbeständigkeiten in Prüfmedium D und E aus.

Beispiel 21

In einem Doppelmuldenkneter werden 270 Teile Cl. Pigment Violet 23 (C.I. No. 51 319), dem beim Finish 10 Gew.-% N-(9-Äthyl-3-carbazyl)-oleamid zugesetzt worden sind, mit 80 Teilen eines Addukts von 15 Mol Äthylenoxid an 1 Mol p-Benzyl-o-phenylphenol, 20 Teilen des Natriumsalzes des Schwefelsäurehalbesters eines Adduktes von 5 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Nonylphenol, 30 Teilen Glyzerin und 20 Teilen Wasser

1 Stunde dispergieil. Diese Knetmasse wird danach mil 80 Teilen Glyzerin, 210 Teilen Athylenglykol, 288 Teilen Wasser und 2 Teilen Konservierungsmittel zu einer Dispersion verdünnt, die ausgezeichnete Theologische Eigenschaften und sehr gute Flockungsbeständigkeitin in den Prüfmedien D und E besitzt.

Beispiel 22

Entsprechend Beispiel 21 wird eine Dispersion hergestellt, die folgende Komponenten enthält: 250 Teile Cl. Pigment Violet 23 (Cl. No. 51 319), dem beim Finish IOGew.-% N-(9-Äthy!-3-carbazyl)-oleami'l zugesetzt worden sind. 90 Teile eines Addukts von 15 Mol Äthylenoxid an I Mol Oleylalkohol, 280 Teile Athylenglykol, 90 Teile Hexylenglykol, 288 Teile Wasser und

2 Teile Konservierungsmittel. Diese Dispersion besitzt hervorragende Theologische Eigenschaften und Flokkungsbeständigkciten in den Prüfmedien D und E. Außerdem zeichnen sich die Färbungen durch hohe Farbstärken und Brillanz aus.

Beispiel 23

300 Teile Cl. Pigment Yellow 83 (Colour Index No. 21 108) werden in einem Doppelmuldenkneter mit 20 Teilen eines Umsetzungsproduktes aus 1 Mol 3,3'-Dichlor-4,4'-diamino-diphenyl mit 1 Mol Acetylchlorid und 1 Mol ölsäurechlorid, 40 Teilen N-Methylpyrrolidon, 100 Teilen eines Addukts von 10 Mol Äthylcnoxid an I Mol Oleylalkohol und 90 Teilen Athylenglykol geknetet und danach mit 180 Teilen Athylenglykol, 268 Teile.1 Wasser und 2 Teilen Konservierungsmittel verdünnt. Die auf diese Weise hergestellte, gut Fließfähige und leicht thixotropc Dispersion besitzt eine sehr gute Flockungsbeständigkcit in Prüfmedium D und B.

Ebenso gute Ergebnisse werden erhalten, wenn man im Beispiel 23 20 Teile des Umsetzungsproduktes aus

1 Mol 3,3'-Dichlor-4,4'-diamino-diphenyl mit 1 Mol Acetylchlorid und 1 Mol ölsäurechlorid durch 20 Teile eines Umsetzungsproduktes aus 1 Mol 3,3'-Dimethyl-4,4'-diamino-d:phenyl und I Mol Acetylchlorid und

1 Mol ölsäurechlorid und 270 Teile Athylenglykol durch 270 Teile Diäthylenglykol ersetzt.

Beispiel 24

In einem Doppelmuldenkneter werden 180 Teile iii 2,9-Dimethylchinacridon mit 40 Teilen eines Kondensationsproduktes aus dem Natriumsalz der I-Naphthylamin-4-suIfonsäure und ölsäurechlorid, 40 Teilen eines Addukts von 10 Mol Äthylenoxid an I Mol Oleylalkohol und 40 Teilen Diäthylenglykol 1 Stunde geknetet. Die r, Knetmasse wird durch Zusatz von 80 Teilen eines Addukts von 10 Mol Äthylenoxid an I MoI Ole-j !alkohol, 320 Teilen Diäthylenglykol, 298 Teilen Wasser und

2 Teilen Konservierungsmittel zu einer sehr gut fließfähigen, leicht thixotropen Dispersion verdünnt, die

:» in Prüfmedium C eine gute und in Prüfmedium D eine ausgezeichnete Flockungsbeständigkeit besitzt, und zu farbstarken und brillanten Färbungen führt.

Beispiel 25

r. 400 Teile Cl. Pigment Blue 15 :3 (CX No. 74 160) werden zusammen mit 20 Teilen N-(9-Älhyl-3-carbazyljoleamid, 100 Teilen eines Addukts von 10 Mol Äthylenoxid an I Mol Olcylalkohoi. 20 Teilen des Natriumsalzes der Dodecylbcnzolsulfonsäurc und 85

κι Teilen Athylenglykol I Stunde geknetet und danach mit 175 Teilen Athylenglykol. 198 Teilen Wasser und 2 Teilen Konservierungsmittel verdünnt. Auf diese Weise wird eine Dispersion mit guten Theologischen Eigenschaften erhalten. Die farbstarken und brillanten

ι-. Färbungen zeigen i Prüfmedium C eine gute und in Prüfmedium E eine ausgezeichnete Flockungsbeständigkeit.

Beispiel 26

κι Entsprechend Beispiel 25 wird eine Dispersion hergestellt, die folgende Komponenten enthält:

400 Teile Cl. Pigment Red 112 (Cl. No. 12 370), 20 Teile eines Kondensationsproduktes aus I Mol 2-Hydroxy-3-naphthoesäutc und I Mol Olcylamin, 100 Teile

ti eines Addukts von 10 Mol Älhylenoxid an I Mol Olcylalkohoi, 240 Teile Athylenglykol, 238 Teile Wasser und 2 Teile Konservierungsmittel. Diese Dispersion zeichnet sich durch sehr gute Fließeigc.-ichaften, hohe Flockungsbeständigkcit in den Prüfmedien B und F. und

>ii farb-ji >rkc, brillante Färbungen aus. Dispersionen mit beinahe ebenso gjten Eigenschaften werden erhalten, wenn im Beispiel 26 20 Teile des Kondcnsalionspnxluktcs aus I Mol 21 lydroxy-3-naphthocsäurc und I Mol Olcylamin durch Kondensationsproduktc aus 2-Hydro-

V) xy- J-naphlhoesäure und Olcylalkohoi oder Dodccylanilin. l-Hydroxy-2-naph(hocsäurc und Olcylamin, I-Naphthol. 2-Naphthol oder I-Naphthylamin und Ölsäurechlorid ersetzt werden.

Claims

Patentansprüche:

1. Pigmentzubereitungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an

a) organischen Pigmenten,

b) farblosen oder nur schwach gefärbten aromatischen Verbindungen der Formt! I