DK149651B - Organiske pigmentpraeparater - Google Patents
Organiske pigmentpraeparater Download PDFInfo
- Publication number
- DK149651B DK149651B DK307978AA DK307978A DK149651B DK 149651 B DK149651 B DK 149651B DK 307978A A DK307978A A DK 307978AA DK 307978 A DK307978 A DK 307978A DK 149651 B DK149651 B DK 149651B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- parts
- pigment
- mole
- dispersion
- acid
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 17
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 title description 6
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 138
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 70
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 43
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 38
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 28
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 26
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 26
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 26
- 239000000047 product Substances 0.000 description 26
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 24
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 23
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 18
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 17
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 17
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- -1 fatty acid chlorides Chemical class 0.000 description 15
- MLQBTMWHIOYKKC-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-enoyl chloride Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(Cl)=O MLQBTMWHIOYKKC-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 14
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 14
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 12
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 10
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 10
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 8
- YZVWKHVRBDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 1-aminopyrene Chemical compound C1=C2C(N)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 YZVWKHVRBDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 8
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 8
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 8
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 7
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 7
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 7
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- WPMOMVAOAJIBNR-KTKRTIGZSA-N (z)-n-pyren-1-yloctadec-9-enamide Chemical compound C1=C2C(NC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 WPMOMVAOAJIBNR-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 5
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 239000011805 ball Substances 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 5
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FATBGEAMYMYZAF-UHFFFAOYSA-N oleicacidamide-heptaglycolether Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(N)=O FATBGEAMYMYZAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 5
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 5
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N titanium dioxide Inorganic materials O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-2-naphthoate Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- SOANRMMGFPUDDF-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylaniline Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1N SOANRMMGFPUDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 3
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 3
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 3
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 3
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 3
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 3
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 3
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 2
- CNDRQYRISZIHQZ-KTKRTIGZSA-N (z)-n-chrysen-2-yloctadec-9-enamide Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=C(NC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)C=C4C=CC3=C21 CNDRQYRISZIHQZ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJJCQDRGABAVBB-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-2-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(C(=O)O)=CC=C21 SJJCQDRGABAVBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXWSZJSDZKWQAU-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-5,12-dihydroquinolino[2,3-b]acridine-7,14-dione Chemical compound N1C2=CC=C(C)C=C2C(=O)C2=C1C=C(C(=O)C=1C(=CC=C(C=1)C)N1)C1=C2 TXWSZJSDZKWQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXEFBCRRMNREOP-KTKRTIGZSA-N 3-hydroxy-n-[(z)-octadec-9-enyl]naphthalene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)NCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)=CC2=C1 FXEFBCRRMNREOP-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLNTWVDSQRNWFU-UHFFFAOYSA-N OOOOOOO Chemical compound OOOOOOO JLNTWVDSQRNWFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920013620 Pliolite Polymers 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODQHVOZKTYLLQF-UHFFFAOYSA-N n-pyren-1-yldodecanamide Chemical compound C1=C2C(NC(=O)CCCCCCCCCCC)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 ODQHVOZKTYLLQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Chemical class 0.000 description 2
- 239000011347 resin Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 2
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVETUDAIEHYIKZ-IUPFWZBJSA-N tris[(z)-octadec-9-enyl] phosphate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOP(=O)(OCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)OCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC SVETUDAIEHYIKZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRBCGBGHBAKJIA-KTKRTIGZSA-N (z)-n-(6-nitropyren-1-yl)octadec-9-enamide Chemical compound C1=C2C(NC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=C([N+]([O-])=O)C=CC2=C1 PRBCGBGHBAKJIA-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHAROSAFXOQKCZ-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran-2-ol Chemical compound C1=CC=C2OC(O)=CC2=C1 YHAROSAFXOQKCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecanesulfonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKQHIYSTBXDYNQ-UHFFFAOYSA-M 1-dodecylpyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 GKQHIYSTBXDYNQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYCHKFDVBMNECU-UHFFFAOYSA-N 1-octadecyl-3-pyren-1-ylurea Chemical compound C1=C2C(NC(=O)NCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 VYCHKFDVBMNECU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGIDRHWWNZRUEP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxydibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(O)=CC=C3OC2=C1 HGIDRHWWNZRUEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQGDNRFLRLSUFQ-UHFFFAOYSA-N 2H-pyranthren-1-one Chemical class C1=C(C2=C3C4=C56)C=CC3=CC5=C3C=CC=CC3=CC6=CC=C4C=C2C2=C1C(=O)CC=C2 XQGDNRFLRLSUFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dichlorobenzidine Chemical group C1=C(Cl)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(Cl)=C1 HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUJANWAMADWODL-UHFFFAOYSA-N 4-benzyl-2-phenylphenol Chemical compound C1=C(C=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1 GUJANWAMADWODL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGLKULAEHPBIJL-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazol-2-amine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(N)C=C3NC2=C1 IGLKULAEHPBIJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRSYZHFYNDZXMU-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(N)=CC=C3NC2=C1 LRSYZHFYNDZXMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMMXTBMQSGEXHJ-UHFFFAOYSA-N Aminophenazone Chemical compound O=C1C(N(C)C)=C(C)N(C)N1C1=CC=CC=C1 RMMXTBMQSGEXHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100035861 Cytosolic 5'-nucleotidase 1A Human genes 0.000 description 1
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000802744 Homo sapiens Cytosolic 5'-nucleotidase 1A Proteins 0.000 description 1
- 229920001479 Hydroxyethyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910005948 SO2Cl Inorganic materials 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- HVWGGPRWKSHASF-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid, monooctadecyl ester Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O HVWGGPRWKSHASF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N [(2s,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-trinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dinitrooxy-6-(nitrooxymethyl)oxan-4-yl] nitrate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O1)O[N+]([O-])=O)CO[N+](=O)[O-])[C@@H]1[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PGEHNUUBUQTUJB-UHFFFAOYSA-N anthanthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4C=CC=C5C(=O)C6=CC=C1C2=C6C3=C54 PGEHNUUBUQTUJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical class CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000000763 evoking effect Effects 0.000 description 1
- 238000007730 finishing process Methods 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 230000003311 flocculating effect Effects 0.000 description 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFYVPLAUSWNTQF-KTKRTIGZSA-N n-[(z)-octadec-9-enyl]pyrene-1-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C(=O)NCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 WFYVPLAUSWNTQF-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- MZYHMUONCNKCHE-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical class C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C21 MZYHMUONCNKCHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N naphthionic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHGIMQLJWRAPLT-UHFFFAOYSA-N octadecyl dihydrogen phosphate Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(O)(O)=O UHGIMQLJWRAPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000001053 orange pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical class ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000485 pigmenting effect Effects 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- OWJJRQSAIMYXQJ-UHFFFAOYSA-N pyrene-1,6-diamine Chemical compound C1=C2C(N)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=C(N)C=CC2=C1 OWJJRQSAIMYXQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011044 quartzite Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000007790 scraping Methods 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
- C09D17/003—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints containing an organic pigment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
149651
Den foreliggende opfindelse angår let dispergerbare, flokkuleringsstabile organiske pigment-præparater, som kan anvendes til pigmentering af naturlige og syntetiske materialer.
Ved indarbejdning af pigmenter eller pigmentpræparater i udstrygningssystemer, trykfarver og kunststoffer optræder der hyppigt vanskeligheder, fordi talrige pigmenter kun under høj dispergeringsindsats lader sig bringe i finfordeling med tilfredsstillende anvendelsestekniske egenskaber i det tilsvarende anvendelsesmedium. Under og efter dispergeringsprocessen kan der forekomme flokkuleringssymptomer, der fører til viskositetsændringer i anvendelsesmediet, til farvetoneændringer og tab i farvestyrke, dækkeevne, glans, homogenitet og brillans hos de farvede materialer.
2 149651
Der er allerede beskrevet forskellige fremgangsmåder til forbedring af pigmentegenskaberne. Man har således f.eks. behandlet pigmenter med derivater af pigmentmolekylerne, som skulle forbedre disse pigmenters dispergerbarhed. Hvis pigmenter, der er modificerede på denne måde, indarbejdes i et kunststof eller et bindemiddelsystem, kan de kraftigt farvede, opløselige pigmentderivater vandre til systemets grænseflade og give afsmitning. På grund af pigmenternes tungtopløselighed kan sådanne pigmentderivater desuden kun fremstilles under vanskelige reaktionsbetingelser og med høje omkostninger. På grund af den kraftige farvning er de kun egnede til anvendelse ved pigmenter med samme farve.
Ifølge opfindelsen undgås disse vanskeligheder ved, at der til modificering af pigmenterne anvendes aromatiske forbindelser, som indeholder aliphatiske carbonkæder, som i det væsentlige er farveløse eller kun svagt farvede, som er opbygget på samme måde som en del af det aromatiske ringsystem i pigmentmolekylet, og som let kan fremstilles ud fra godt tilgængelige forbindelser.
De pigmenter, som er modificeret med de ifølge opfindelsen anvendte forbindelser, er sammenlignet med de umodificerede pigmenter lettere dispergerbare i naturlige og syntetiske materialer. Desuden opnås pigmentpræparater, som udmærker sig i forhold til de kendte pigmentpræparater ved forbedret udflokningsstabilitet, rheo-logi og fordelelighed i de mest forskelligartede anvendelsesmedier.
I overensstemmelse hermed angår den foreliggende opfindelse pigmentpræparater indeholdende a) 1-99,8 vægtprocent organiske pigmenter, b) forbindelser, som forbedrer pigmenternes dispergering, samt eventuelt tillige c) 5-95 vægtprocent organiske væsker, hvori forbindelserne b) er opløselige, d) 3-30 vægtprocent tensider sammen med 40-80 vægtprocent vand og/eller indtørrings-forhalende tilsætninger, e) konserveringsmidler og/eller skumreducerende stoffer, og de her omhandlede pigmentpræparater er ejendommelige ved, at der som forbindelse b) i en mængde på 0,2-45 vægtprocent, beregnet på pigmentmængden, indgår farveløse eller kun svagt farvede, aromatiske forbindelser med formlen (X) \ A-(B - R) (I) <Y)m 3 149651 hvor A betyder et aromatisk ringsystem med mindst 9 ringatomer og mere end én ring, som er opbygget på samme eller lignende måde som en del af det aromatiske ringsystem i pigmentmolekylet, B betyder en direkte binding eller bivalente sammenknytningsgrupper -0-, -NR'-, -S-, -CO-, -S02-, -CR'R"-, eller en kombination af disse grupper, såsom -C00-, -0-C0-, -CO-NR'-, -NR*-CO-, -S02-NR'-, -NR'-S02-, -NR*-CO-NR" -, -CO-NR'eller -CO-NR'-CH2-C0-NR"-, hvor R' og R" uafhængigt af hinanden betyder H eller en alkylgruppe med 1-4 carbonatomer, R betyder alkyl-, alkenyl- eller alkapolyenylgrupper med 8-25 carbonatomer, som kan være hydroxy-eller carboxygrupper, hvorhos flere af disse aliphatiske grupper kan være forbundet med hinanden ved additionsproduktdannelse, X og Y uafhængigt af hinanden betyder R', halogen, -OR', -NR'R", -C00R', -CONR'R", —S02NR'R", -NR'-CO-R", -N02, -CN, -C?3 eller -S03Mg,hvor M betyder et ækvivalent af en mono- til trivalent kation, n og m uafhængigt af hinanden er 0, 1 eller 2, og p er 1-4, fortrinsvis 1 eller 2.
Egnede til de her omhandlede pigmentpræparater er organiske pigmenter, såsom azopigmenter, azaporphiner, quinacridoner, flavanthron-, anthanthron- og pyranthronderivater, derivater af naphthalentetracarboxylsyre, af perylentetracarboxylsyre, af thio-indigo, af dioxazin og af tetrachlorisoindolinon, forlakkede pigmenter, såsom Mg-, Ca-, Ba-, Al-, Mn- og Ni-lakker af syregruppehol-dige farvestoffer samt tilsvarende pigmentblandinger.
De forbindelser med formel (I), der er indeholdt i de her omhandlede pigmentpræparater, kan fremstilles ved kendte fremgangsmåder ud fra de aromatiske grundbyggesten, fortrinsvis deres derivater med reaktive grupper, såsom -OH, -NHR', -SH, -C00R', -C0C1 og -S02C1, ved omsætning med alkylforbindelser, fortrinsvis fedtsyrer og deres derivater, såsom fedtsyrechlorider, fedtsyreestere, fedtsyreanhydrider, fedtaminer, fedtalkoholer og fedtiso-cyanater. Af de aromatiske grundbyggesten skal især nævnes naphthalen, anthracen, phenanthren, pyren, chrysen, biphenyl, indol, quinolin, acridin, carbazol, diphenylenoxid, diphenylensulfid, anthraquinon 4 143651 og først og fremmest de tilsvarende substitutionsprodukter, der på ringen bærer -OH, -SH, -NHR', -COOR', -C0C1 eller -S02Cl-grupper, som kan reagere med fedtsyrer eller deres derivater. Af de talrige fedtsyrer og de naturlige fedtsyreblandinger samt deres derivater skal kun de vigtigste repræsentanter nævnes her, såsom caprylsyre, caprinsyre, laurinsyre, myristinsyre, palmitinsyre, stearinsyre, araehinsyre, behensyre, palmitoleinsyre, oliesyre, linolsyre, lino-lensyre, erucasyre, ricinussyre, kokosoliefedtsyre, linoliefedtsyre, forbedret ricinusfedtsyre, ricinusoliefedtsyre, solsikkeoliefedtsyre, talgoliefedtsyre samt de derudfra fremstillelige fedtsyreestere, fedtsyrechlorider, fedtsyreanhydrider, fedtalkoholer og fedtaminer, de ud fra fedtaminerne fremstillelige isocyanater og de ud fra de umættede fedtsyrer fremstillelige, oligomeriserede fedtsyrer. Foruden fedtsyrerne skal endvidere nævnes alkylbenzoe-syrer, alkylaniliner, såsom dodecylanilin, og harpikssyrer samt de derudfra fremstillelige derivater.
Til fremstillingen af de her omhandlede pigmentpræparater anvendes fortrinsvis forbindelser med formel (I), hvis aromatiske ringsystem er opbygget på samme eller lignende måde som et delområde af ringsystemet i det organiske pigmentmolekyle.
Dette udvælgelsesprincip belyses ved nogle struktureksempler:
Tydelige forbedringer i egenskaberne af pigmentpræparater er opnået, når der til et rødpigment med nedenstående strukturformel
Cl HO
C1^Z/K=N' /3 ^3 ci /\ (C.J. Pigment Red 112, Colour Index nr. 12 370) forud for eller under fremstillingen sættes alkylaromatiske forbindelser med en naphthaienring, såsom 5 149651 CO-.0 -Η cai ca:...
OH
oo-rn-H
O-CO-H
>L (R = en carbonhydridgruppe η med 8-25 carbonatomer) .
Ved et violetpigment med strukturformlen Οσ3ώφ£θ5ο C2H5 Cl (C.I. Pigment Violet 23, Colour Index nr. 51 319) kan der med godt resultat anvendes alkylaromatiske forbindelser med nedenstående struktur ^mb-co-r
R
,^γ °'C0‘R
6 149651 (R = en carbonhydridgruppe med 8-25 carbonatomer, R' = H eller en alkylgruppe med 1-4 carbonatomer).
Ved et orangepigment med nedenstående konstitution a$£';o (C.I. Pigment Orange 43, Colour Index nr. 71 105) har de nedenfor angivne, alkylaromatiske forbindelser vist sig særlig egnede:
B-R
00 fYY'·'
QCrJ
(R = en carbonhydridgruppe med 8-25 carbonatomer, B = en bivalent sammenknytningsgruppe, såsom -NH-CO-, -CO-NH-, -C0-0-, -NH-CO-NH- eller -CO-, X = H eller en funktionel gruppe, såsom -NO2 eller -O-CH^).
7 149651
Virkningen af forbindelserne (X) beror formodentlig på udviklingen af adsorptionslag af disse forbindelser på pigmentpartiklernes overflader, som forhindrer en agglomerering af pigmentpartiklerne. En forudsætning for udviklingen af sådanne adsorptionslag er en god tilgængelighed til de aromatiske ringsystemer i pigmentmolekylerne. Desuden kan adsorptionen af forbindelserne (I) på pigmentoverfladen påvirkes ved variering af substituenterne på den aromatiske ring.
Foretrukne pigmentpræparater indeholder 0,2-45 vægtprocent, fortrinsvis 1-25 vægtprocent forbindelser (I), beregnet på pigmentet. Disse pigmentpræparater kan anvendes i fast form eller bringes på en væske- til pastaform ved hjælp af organiske væsker, idet en fortynding i vilkårligt omfang er mulig. Foretrukne pigmentdispersioner med et højt pigmentindhold og gode rheologiske egenskaber indeholder foruden pigmenter og forbindelser (I) 5-95 vægtprocent organiske væsker, hvori forbindelserne (I) er opløselige. Pigmentindholdet i foretrukne dispersioner kan ligge på 1-70 vægtprocent, fortrinsvis 5-40 vægtprocent, afhængigt af den ønskede viskositet. I modsætning hertil indeholder foretrukne, faste eller pulverformige præparater 70-99,8 vægtprocent, fortrinsvis 80-99 vægtprocent, organiske pigmenter.
Blandt de organiske væsker, der kan anvendes foruden forbindelserne (I), har de opløsningsmidler og væsker vist sig særlig egnede, som også kan anvendes inden for kunststof-, trykke-og udstrygningssektoren, og i hvilke forbindelserne (I) er opløse- · lige. Som eksempler på sådanne opløsningsmidler skal nævnes:
Aromatiske og aliphatiske carbonhydrider, såsom xylen, toluen, petroleumsether, testbenzin, cyclohexån, halogenerede carbonhydrider, såsom methylenchlorid, trichlorethylen, trichlor-ethan eller chlorbenzen, alkoholer, såsom ethanol, butanol eller cyclohexanol, ketoner, såsom ethylmethylketon eller cyclohexanon, estere, såsom ethyl- og butylacetat, glycolethere og -estere, såsom ethylglycol, butylglycol, ethyldiglycol, ethyldiglycolacetat, hexyl-diglycol og ethylenglycolacetat, syreamider, såsom N-methylpyrro-lidon og dimethylformamid, samt ligeledes blandinger af disse opløsningsmidler. Der kan imidlertid også anvendes olier, såsom 8 149651 linolie, ricinusolie og oliesyre, eller blødgørere, såsom dioctyl-phthalat, dibutylphthalat og trioleylphosphat. Opløsningsmidlerne kan også indeholde andre forbindelser i opløsning eller dispersion, f.eks. bindemidler, der anvendes i udstrygningssystemer eller trykfarver, såsom alkyd-, acryl-, nitrocellulose-, urinstofformaldehyd-, melaminformaldehyd- og andre harpikser.
Påføringen af forbindelserne (I) på pigmenterne kan ske på simpel måde ved tilsætning af forbindelserne (I) og eventuelt de yderligere komponenter under pigmenternes fremstilling eller ved en finishproces i tilslutning dertil. Fremstillingen af pigmentpræparaterne kan imidlertid også ske ved en dispergeringsproces og forbindes med -en behandling til efterbehandling af partikelstørrelsesfordelingen og/eller krystalstrukturen af pigmenterne.
Dispergerings- og findelingsprocesserne sker på kendt måde, afhængigt af det anvendte pigments kornhårdhéd, f.eks. med savtakkede omrørere (dissolvere), rotor-stator-møller, turbulens--hurtigblandere, kugle-, sand- eller perlemøller, i ælteaggregater eller på valseværker. De på denne måde fremstillede, flydende til pastaformige dispersioner indeholder pigmentet i finfordelt form og er anvendelige til et hvilket som helst formål, hvortil dispersioner, gængs anvendes. Hvis dispersionerne indeholder flygtige opløsningsmidler, kan de tørres og formales efter behov, hvorved der kan fremstilles let dispergerbare, flokkuleringsstabile pigmenter.
De her omhandlede pigmentpræparater er egnede til pigmentering og farvning af naturlige og syntetiske materialer. De er særlig værdifulde til fremstillingen af udstrygnings- og trykfarver samt til indfarvning af kunststoffer og højmolekylære materialer.
En særlig foretrukken udførelsesform for opfindelsen er pigmentdispersioner, der yderligere indeholder tensider og vand og/eller indtørringsforhalende tilsætninger. Sådanne dispersioner er også egnede til pigmentering af hydrofile systemer.
9 149651
Egnede som tensider er alle kendte, anioniske, kationiske og ikke-ioniske, grænsefladeaktive stoffer. Anioniske og ikke-ioni-ske forbindelser foretrækkes. Tensider, der indeholder én eller flere mellem- eller langkædede carbonhydridgrupper, har vist sig særlig egnede. Af de mange forskellige sådanne forbindelser skal kun nævnes nogle udvalgte repræsentanter, såsom alkylsulfater, alkyl-sulfonater, alkylphosphater, alkylbenzensulfonater, især lauryl-sulfat, stearylsulfat, dodecylsulfonater, octadecylphosphater og dodecylbenzensulfonater, kondensationsprodukter ud fra fedtsyre og taurin eller hydroxyethansulfonsyre, alkoxyleringsprodukter af alkylphenoler, fedtalkoholer, fedtaminer, fedtsyrer og fedtsyreamider, især omsætningsprodukter af nonylphenol, dodecylphenol, laurylalkohol, kokosfedtalkohol, stearylalkohol, oleylalkohol, kokos-fedtamin, talgfedtamin, stearylamin, oleylamin, kokosfedtsyre, stearinsyre eller oliesyre med 2 - 100 mol, fortrinsvis 5-30 mol, ethylenoxid, omsætningsprodukter ud fra ethoxylerede alkylphenoler og fedtalkoholer med chlorsulfonsyre og phosphoroxychlorider. På tale som kationiske tensider kommer kvaternære ammoniumsalte, såsom hexadecyltrimethylammoniumchlorid og dodecylpyridiniumchlorid.
De nævnte tensider kan anvendes alene eller som blandinger.
Hvis der til fremstillingen af de her omhandlede pigmentdispersioner anvendes forbindelser (I) og tensider med samme eller mest muligt lignende, aliphatiske grupper, opnås dispersioner med særlig gode egenskaber.
Egnede som tilsætninger til pigmentdispersionerne, der forhindrer eller forhaler pigmentdispersionernes indtørring, er især sådanne, som er fuldstændig eller begrænset blandbare med vand, såsom glycoler, glycolethere, polyvalente alkoholer og syreamider, især ethylenglycol, propylenglycol, butylenglycol, hexylenglycol, diethylenglycol, dipropylenglycol, polyethylenglycoler, polypropylen-glycoler, ethyldiglycol, glycerol, trimethylolpropan, formamid og N-methylpyrrolidon. Disse tilsætninger kan anvendes alene eller i blanding med hinanden eller med vand.
1° 149651
Foretrukne, tensidholdige pigmentdispersioner indeholder, beregnet på vægten, 5 - 60% pigment, 0,1 - 7%, fortrinsvis 1-5%, forbindelser (I), 3 - 30%, fortrinsvis 5 - 20%, anioniske, kationiske eller ikke-ioniske tensider samt 40 - 80% vand og/eller indtørrings-forhalende tilsætninger. Desuden kan pigmentdispersionerne indeholde konserveringsmidler og skumreducerende stoffer.
I. forhold til traditionelle pigmentdispersioner udmærker de tensidholdige pigmentdispersioner sig yderligere ved en fremragende flokkuleringsstabilitet i talrige, vandige dispersionsfarver og især i celluloseetherholdige kunststofdispersioner. Hvis der til deres fremstilling anvendes tensider, der er forenelige med hydrofile og hydrofobe bindemiddelsysterner, kan der fremstilles pigmentdispersioner, der er flokkuleringsstabile i hydrofobe og hydrofile medier. Disse præparater gør det muligt at gøre pigmenternes fulde farvekraft og brillans tilgængelig ved dispergeringsprocessen og at stabilisere dem i pigmentdispersionerne igennem lange tidsrum. Desuden har pigmentdispersionerne selv ved et højt pigmentindhold fortrinlige rheologiske egenskaber samt en særlig let fordelelighed i de mest forskelligartede anvendelsesmedier.
Ud fra de mange forskellige udstrvgnings- og trykfarver samt kunststofferne vælges 5 medier til anskueliggørelse af de her omhandlede pigmentpræparaters egnethed.
A) Polyvinylchlorid-strygepasta indeholdende 1 del stabiliseret rutilpigment, 59,3 dele af et emulsions-PVC, der kan forarbejdes til pasta, og som har en K-værdi ifølge DIN 53 726 på 72 (®"Hostalit P"), 39,6 dele dioctylphthalat og 0,1 del stabilisator.
B) Facadefarve på basis af en vinyltoluen-acrylat-copolymer indeholdende 15 dele stabiliseret rutilpigment, 34 dele strække-pigmenter (overvejende dolomit), 7 dele af en handelsgængs, til facadefarver egnet vinyltoluenacrylatcopolymer (©"Pliolite VTAC-L"), 14 dele af en 10%'s opløsning af en handelsgængs, til facadefarver egnet, modificeret vinyltoluenacrylatcopolymer ("Pliolite AC-3") i en blanding af aromatiske og aliphatiske carbonhydrider samt 30 dele af en blanding af stabiliseringsmiddel, chlorparaffin og testbenzin.
11 H9651 C) Lufttørrende alkydharpikslak indeholdende 30 dele stabiliseret rutilpigment, 37,5 dele langoliede alkydharpikser på basis af vegetabilske fedtsyrer, 32,5 dele af en blanding af tørstoffer, stabiliseringsmidler, testbenzin og krystalolie.
D) Bindemiddelfarve på basis af polyvinylacetat indeholdende 20 dele stabiliseret rutilpigment, 24 dele strækkepigmenter (overvejende dolomit), 40 dele handelsgængs, til bindemiddelfarver egnet polyvinylacetatdispersion ( ®"Mowilith DM2HB") og 0,16 dele af en methylhydroxyethylcellulose, der i 2%'s vandig opløsning ved 20°C har en gennemsnitlig viskositet på 2 Pas. De resterende 15,84 dele er vand og de gængse stabiliseringsmidler.
E) Bindemiddelfarve på acrylharpiksbasis indeholdende 20 dele stabiliseret rutilpigment, 24 dele strækkepigmenter (overvejende dolomit), 40 dele handelsgængs, til bindemiddelfarver egnet acrylharpiksdispersion (®"Rhoplex AC34") samt 0,33 dele af en methylhydroxyethylcellulose, der i 2%'s vandig opløsning ved 20°C har en gennemsnitlig viskositet på 4 Pas. De resterende 15,67 dele er vand og de gængse stabiliseringsmidler.
Til afprøvning af egnetheden udrøres de i nedenstående eksempler beskrevne, flydende pigmentpræparater i et eller flere af forsøgsmedierne i 5 minutter ved hjælp af en propelomrører ved 1800 omdrejninger pr. minut. Tensidholdige pigmentdispersioner udrøres i forsøgsmedierne B) - E) i 3 minutter manuelt ved hjælp af en glasstav, der er udstyret med en gummikappe. Medmindre andet er angivet, udrøres faste pigmentpræparater i et af forsøgsmedierne i 30 minutter ved hjælp af en savtakket omrører (dissolver) med en periferihastighed på 24 m/sek. Koncentrationen af pigmentpræparatet vælges således, at der opnås et forhold mellem TiC^-pigment og farvet pigment på 25:1 i forsøgsmedium A) og på 50:1 i forsøgsmedium B) - E). Dernæst påføres forsøgsmediet på kunsttrykkarton ved hjælp af et filmtrækningsredskab.
Til afprøvning af fordeleligheden henholdsvis flokkule-ringsbestandigheden gnides en del af filmen efter med en pensel eller med en finger efter kort tids tørring ved forsøgsmedium B) - E). Hvis pigmentpræparatet kun kan fordeles dårligt i forsøgsmediet, eller hvis der sker en flokkuleringsproces ved udrøringen, afagglomereres agglomererede pigmentpartikler i det mindste for en dels vedkommende på grund af de på filmen udøvede forskydningskræfter. Den eftergnedne flade er dernæst kraftigere farvet end den ikke- 12 1496 S1 -efterbehandlede flade. Dette "udgnidnings”:-forsøg er egnet som simpel afprøvningsmetode ved pigmentpræparater.
I nedenstående eksempler er dele vægtdele.
Eksempel 1 a I et ælteværk med dobbelttrug æltes 205 dele C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index nr. 71 105) sammen med 40 dele N-3--pyrenyl-oleamid og 185 dele dioctylphthalat i 1 time og fortyndes dernæst med 570 dele dioctylphthalat til et strømmedygtigt pigmentpræparat. Hvis dette præparat udrøres i forsøgsmedium A, påføres glanskarton og opvarmes til 160°C i 5 minutter, fås en særdeles farvestærk, brillant farvning.
Sammenligningsforsøg 1 b
Hvis man i eksempel 1 a erstatter de 40 dele N-3-pyrenyl--oleamid med 40 dele dioctylphthalat, fås mere uklare farvninger, der har en væsentlig ringere farvestyrke.
Eksempel 2 På den i eksempel 1 a angivne måde fremstilles et pigmentpræparat, der indeholder nedenstående komponenter: 200 dele C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index nr. 71 105), 30 dele N-3-pyrenyl-oleamid og 770 dele trioleylphosphat. Dette godt strømmedygtige pigmentpræparat kan fordeles særdeles let i forsøgsmedium B. Den eftergredne flade af farvningen har ingen højere farvestyrke end den ubehandlede flade.
Eksempel 3 a På den i eksempel 1 a angivne måde fremstilles et pigmentpræparat, der indeholder nedenstående komponenter: 138 dele C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index nr. 71 105), 20 dele N-3-pyrenyl-oleamid og 842 dele af et additionsprodukt af 2 mol ethylenoxid og 1 mol hexanol-(l). Hvis dette strømmedygtige pigmentpræparat udrøres i forsøgsmedium B, fås farvestærke farvninger, der kun giver en særdeles ringe stigning i farvestyrken ved eftergnidning.
14 149651 fås særdeles farvestærke, brillante farvninger, hvis farvestyrke ikke mere stiger ved eftergnidning. Hvis denne dispersion tørres og formales, fås et pulverformigt pigmentpræparat, der har lige så gode egenskaber som præparatet i eksempel 4 a.
Eksempel 5 b
Der opnås næsten lige så gode resultater, når man i eksempel 5 a erstatter 10 dele N-3-pyrenyl-lauramid med 10 dele af et kondensationsprodukt ud fra 1 mol 3-pyrensulfochlorid og 1 mol oleylamin eller et kondensationsprodukt ud fra 1 mol 3,8-diamino-pyren og 2 mol oliesyrechlorid.
Eksempel 6 a På den i eksempel 4 a angivne måde fremstilles et pigmentpræparat ud fra nedenstående komponenter: 100 dele C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index nr. 71 105), 10 dele N-oleyl-pyren-3-carboxylsyreamid og 890 dele n-butylacetat.
Det tørrede og formalede, pulverformige pigmentpræparat lader sig let indarbejde i forsøgsmedium C ved hjælp af en dissolver og fører til farvestærke, brillante farvninger, hvor de eftergnedne steder ikke viser højere farvestyrke i forhold til den ikké-gnedne farvning.
Der opnås lige så gode resultater, når der analogt med eksempel 6 a fremstilles pulverformige pigmentpræparater ud fra nedenstående udgangsforbindelser:
Eksempel 6 b 100 dele C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index nr. 71 105) og 10 dele af et pyrenderivat, der i 3-stilling bærer en -NH-CO-CHj-NfCH^J-CO-oleyl-gruppe, og 890 dele butanon-(2).
Eksempel 6 c 100 dele C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index nr. 71 105), 10 dele af et kondensationsprodukt ud fra 3-amino-pyren og ricinus-syre og 890 dele butanol.
13 U9651
Sammenligningsforsøg 3 b
Hvis man i eksempel 3 a erstatter de 20 dele N-3-pyrenyl--oleamid med 20 dele af et additionsprodukt af 2 mol ethylenoxid og 1 mol hexanol-(l), fås et præparat, der lader sig fordele væsentlig ringere i forsøgsmedium B, og hvis farvninger har en tydeligt ringere farvestyrke.
Eksempel 4 a 100 dele C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index nr. 71 105) udrøres portionsvis i en opløsning af 10 dele N-3-pyrenyl-oleamid i 890 dele ethanol. Denne blanding dispergeres i en røreværkskugle-mølle med 1 mm silikvartsitkugler, indtil der opnås en kornfinhed på <5 ju. Dernæst tørres denne dispersion ved 50°C og formales.
Hvis det på denne måde fremkomne pigmentpræparat udrøres i forsøgs-medium C ved hjælp af en dissolver, fås allerede efter 10 minutters omrøringstid særdeles farvestærke, prikfrie og brillante farvninger. Hverken ved eftergnidning af den let tørrede film eller ved en påfølgende 60 minutters efterdispergering af det tilfarvede forsøgsmedium i en udrivningsmaskine kan farvestyrken forøges yderligere.
Sammenligningsforsøg 4 b
Hvis man i eksempel 4 a erstatter de 10 dele N-3-pyrenyl--oleamid med 10 dele ethanol, fås et pigmentpræparat, der kun lader sig fordele yderst dårligt i forsøgsmedium C ved hjælp af en dissolver. I de meget farvesvage farvninger ses talrige prikker, som fremkaldes af ikke-sønderdelte agglomerater. Den eftergnedne flade er væsentlig kraftigere farvet end den ikke-efterbehandlede flade. Selv efter en 60 minutters efterdispergering af det tilfarvede forsøgsmedium i en udrivningsmaskine har farvningerne stadig nogle prikker og en tydeligt ringere farvestyrke end farvningerne fra eksempel 4 a.
Eksempel 5 a På den i eksempel 4 a angivne måde fremstilles et pigmentpræparat, der indeholder nedenstående komponenter: 100 dele C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index nr. 71 105), 10 dele N-3-pyrenyl-lauramid og 890 dele butanol-(1). Denne dispersion kan indarbejdes særdeles let i forsøgsmedium C, hvorved der / 15 149651
Eksempel 7 a 100 dele C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index nr. 71 105) ledes portionsvis til en opløsning af 10 dele af et kondensationsprodukt ud fra 1 mol 3-aminopyren og 1 mol forbedret ricinusfedt-syre, ved hvis kondensationsreaktion, der fører til den tilsvarende forbindelse (I), fedtsyregrupperne reagerer indbyrdes ved additionsproduktdannelse, således at fedtsyregrupperne i det anvendte reaktionsprodukt i det mindste for en dels vedkommende er knyttet til hinanden, i 890 dele butylglycol og dispergeres dernæst i en røreværkskuglemølle med 1 mm silikvartsitkugler, indtil der opnås en kornfinhed på <5 p. Den godt strømmedygtige dispersion lader sig let udrøre i forsøgsmedium C, hvorved der opnås farvestærke, brillante farvninger, hvis eftergnedne flader kun er en lille smule kraftigere farvet end de ubehandlede flader.
Eksempel 7 b
Der fremkommer et pigmentpræparat med lige så gode egenskaber som i eksempel 7 a, når der på den i eksempel 7 a angivne måde fremstilles en dispersion ud fra nedenstående komponenter: 100 dele C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index nr. 71 105), 10 dele N-octadecyl-N'-3-pyrenyl-urinstof og 890 dele ethylglycol.
Eksempel 7 c
Der opnås endnu bedre forsøgsresultater, når der på den i eksempel 7 a angivne måde fremstilles et pigmentpræparat ud fra 100 dele C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index nr. 71 105), 10 dele N-(8-nitro-3-pyrenyl)-oleamid og 890 dele xylen.
Eksempel 7 d
Egenskaber, der kan sammenlignes med eksempel 7 c, har en dispersion, der fremstilles analogt med eksempel 7 a, og som foruden 100 dele C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index nr. 71 105) indeholder 10 dele N-l-naphthyl-oleamid og 890 dele petroleums-ether (kogeområde 60 - 90°C).
Eksempel 8 På den i eksempel 7 a angivne måde fremstilles et pigmentpræparat ud fra 100 dele C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index 16 149651 nr. 71 105), 10 dele N-2-chrysenyl-olearaid og 890 dele 1,1,1-tri-chlorethan. Den godt strømmedygtige dispersion lader sig let udrøre i forsøgsmedium B, hvorved der fås farvestærke, brillante farvninger. De eftergnedne flader viser ingen højere farvestyrke i forhold til de ubehandlede flader.
Eksempel 9 På den i eksempel 7 a angivne måde fremstilles en pigmentdispersion ud fra 150 dele C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index nr. 71 105), 15 dele af et kondensationsprodukt ud fra 3-aminopyren og naphthensyre og 835 dele xylen. I forsøgsmedium C fører det strømmedygtige pigmentpræparat til farvestærke, brillante farvninger, hvis farvestyrke kun kan forøges umærkbart ved eftergnidning.
Eksempel 10
Analogt med eksempel 7 a fremstilles et pigmentpræparat ud fra 100 dele 2,9-dimethyl-quinacridon, 10 dele af et kondensations-produkt ud fra 1 mol af natriumsaltet af l-amino-naphthalen-4-sulfon-syre og 1 mol oliesyrechlorid og 890 dele N-methylpyrrolidon. Den godt strømmedygtige og let thixotrope pigmentdispersion lader sig særdeles let udrøre i forsøgsmedierne B og C. Derved fås særdeles farvestærke, brillante farvninger, hvis farvestyrke ikke kan forøges ved eftergnidning.
Eksempel 11 På samme måde som i eksempel 7 a tilberedes en dispersion ud fra 100 dele pigment med formlen 3 Cl Cl °®3 \ COCH3 / COCH3 N.
Cl- / 'X -NH-CO-CH-N-N- U \ - // \\ -N=N-CH-C0-NH- Z \\ -Cl OCR, 0CH3 17 149651 (C.I. Pigment Yellow 83, Colour Index nr. 21 108), 10 dele af et omsætningsprodukt ud fra 1 mol 3-3'-dichlor-4,41-di-10 dele af et omsætningsprodukt ud fra 1 mol 3,3,-dichlor-4,4'-di-amino-diphenyl og 1 mol acetylchlorid og 1 mol oliesyrechlorid, 80 dele dimethylformamid og 810 dele ethanol. Den strømmedygtige dispersion lader sig særdeles let udrøre i forsøgsmedium B. Farvningerne viser høj farvestyrke og brillans. De eftergnedne steder viser ingen højere farvestyrke i forhold til de ubehandlede flader.
Eksempel 12 150 dele C.I. Pigment Violet 23 (Colour Index nr. 51 319), der er modificeret ved finish med 7 vægtprocent N-(9-ethyl-3-carb-azyl)-oleamid, æltes sammen med 90 dele dioctylphthalat i et ælteværk med dobbelttrug i 1 time og fortyndes dernæst med 760 dele dioctylphthalat til et strømmedygtigt pigmentpræparat. Hvis dette præparat udrøres i forsøgsmedium A, påføres glanskarton og opvarmes til 160°C i 5 minutter, fås en særdeles farvestærk, brillant farvning.
Eksempel 13 a
Svarende til eksempel 7 a fremstilles et pigmentpræparat ud fra 100 dele C.I. Pigment Violet 23 (Colour Index nr. 51 319), 10 dele af et kondensationsprodukt ud fra 2-hydroxy-dibenzofuran og oliesyrechlorid og 890 dele butanol. Den godt strømmedygtige dispersion lader sig særdeles let udrøre i forsøgsmedium C og fører til farvestærke, brillante farvninger, hvis eftergnedne flader kun er en lille smule kraftigere farvet end de ikke-efterbehandlede flader.
Eksempel 13 b
Der fås en dispersion med endnu bedre egenskaber, når man i eksempel 13 a erstatter 10 dele af kondensationsproduktet ud fra 2-hydroxy-benzofuran og oliesyrechlorid med 10 dele N-(9-ethyl-3-carbazyl)-oleamid.
18 ’«851
Eksempel 14 a På samme måde som i eksempel 7 a fremstilles en pigmentdispersion ud fra 150 dele C.I. Pigment Eed 112 (Colour Index nr. 12 370), 15 dele N-oleyl-2-hydroxy-3-naphthoesyre'amid og 835 dele butanol.
Denne dispersion har gode rheologiske egenskaber og en let fordelelighed i forsøgsmedium C. Den eftergnedne flade af den farvestærke farvning er kun en lille smule kraftigere farvet end den ikke-efter-behandlede flade.
Eksempel 14 b
Der fås dispersioner med lige så gode egenskaber, når man i eksempel 14 a erstatter 15 dele N-oleyl-2-hydroxy-3-naphthoe-syreamid med den samme mængde af kondensationsprodukter ud fra 2-hydroxy-3-naphthoesyre og dodecylanilin eller oleylalkohol eller ud fra l-hydroxy-2-naphthoesyre og oleylamin eller ud fra 1-naphthol og oliesyrechlorid.
Eksempel 15 200 dele C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index nr. 71 105) æltes i 1 time med i hvert tilfælde 35 dele af pyrenforbindelser, der i 3-stilling bærer de i nedenstående tabel beskrevne substi-tuenter, og ca. 130 dele af i alt 180 dele af et additionsprodukt af 10 mol ethylenoxid til 1 mol nonylphenol. Disse æltemasser fortyndes derpå med de resterende dele af additionsproduktet af 10 mol ethylenoxid til 1 mol nonylphenol, 385 dele ethylenglycol, 198 dele vand og 2 dele konserveringsmiddel til pigmentdispersioner, hvis egenskaber ligeledes er angivet i nedenstående tabel. De rheologiske egenskaber af dispersionerne samt flokkuleringsbestandighederne i forsøgsmedierne tildeles værditallene 1-6: 1 = fortrinlig 2 — særdeles god 3 = god 4 = moderat 5 = dårlig 6 = særdeles dårlig.
19 149651
I I
<-> S C H
03 0 H 0 (U 03 Λ I Λ , +> P 03 ® 0) +) +> O G *ϋ
HH fB P 4-) O G
£ ® 03 Ο Ή tH
u h M -¾ Η μ m-HS Ο β Ι0Ό (!) H t) i cn h cm cm cm cm cm coconroronoocMro 4-) t-ι cl ,j ^ Η +> (d v; njirj H (d *· i”® ¢) St) ^
Oral Λ Ο Ο) ® Η ® B 5 Β >£ Λ -H ^ £
H >i QJ H
i Αί Ό P
m 03 Η P ®
Gi-O g «β
Η Λ H cn <0 *Ct <U
p$ ?}r5S'° fl) ·Η S +* G Ή
H rrt 3 <D Φ H
3 C ·Η mCMHCNHHH HHHOOHCMCMCMCM i [j Φ
w jj ir| (Ο Ό CJI
MV a P > ® H
0 03 1 0) 03 -P H
fc, O H C Ή Pi (Ji ^ H -P G tf Ό X 03 .
1 ^ ,— •βφβ'ΰ-μ ο ® d, a a a a g ό g g g •HJi O O O O O H £ > ®
03 03 Ρ P Ρ P P Λ Η | Ο P
,— 4J4J -p +) -P ® H id .G ® ®&i ao o 00 ao p +> “, p Οι 0 0 Xi Xi X X O * >i,P>· 03 Η Ρ Ρ Η Η ·Η H P -H m ft m
HO® +> Λ Λ ΛΛ -PÆJ
ό ® ,ο o +> +> +1+) o +> OHftJ'd +>,ft1d K X! ®>UM® ctji; ί 43 +) +) +> -H-P 4-t w ® +> h ® 03 Λ ® ® ® ® +3 ® +j +) ft ®
H£03G4JH H HH +ΙΉ O'® 0] OH
® (Τ' G ® w w ^ ^w ^ ‘ &i ® ® H
Λ ·Η ® fr , H 4-) P ® 0
(rt CUG® *3· CO Η Η H CM Η ΗΟ3Γ0ΓηΗ*3·ΗΗθ3· H ® 03 G
Cal p ® Ρ Η Η ^ 3Ί) Χ®η
+> ® Μ G
(d -Ρ -Ρ G Ρ * C ·Ρ Ό (ΰ ® ^ ft! ® Ό Η +) ® Ε Μ-ι -Ρ Η 03 Ό G X ® χ ® “5
—. ρ Η Η -Η Ό I
+> ® X id > Ο 03 G χωίΧΡ'-'Ή Ρ f! Ρ ί
® -- ® 03 >ι +> >ι ® ® a G
tji +> ρ G +> 03 03 ® OjG-mh
G 03 ® G W +> <1) H QiPPGU
H ® P H ® Ό P O G ® ® O H
p p >1 O!« P ® ® I hl S'-Η "1 M
C ® 03 H ^ ® 4n p O &iG^!+> ® MPP+>P®>i UH ^ ‘ft .2 i! +1 p >1 Ό 03 >1 H 03 I >1 H G Ό Ό ®
>. 03 ® +> ® 03 η +> λ o P+10T3P
α GMMOP+iOO n® TdftiPGO
®®ρ®Όω® a ti >103 a ® oid H +3 -HOP ® G 4-) Η O ιΰ ί S ΟΛ
ft H >1 Η-PH ® >1 4-4 G OT >1 w -P 1 G O 03 G P
>,ΡΗ>ιΛ0Λωϋ3Η002ϋ H O 0) G O
+) p®>iOaGP+,HO^:®l ΟΗ>ιΗ ΛΌ g ®p G G®®G<dHOrGidHO,Q CM| >1 ® >1 > P®GQ
® ®+jh ρ ghh®+) p^j ® ® a pH ® G H 03 O ® ^ ·— Η — *— '-'03CJ!3(dOH O Ό·Ι +> 11111)1 1 I I I I 1 0> I O ·®®
H OOOOOOO 000000+·® I ®PPm-H
+1 OOOOOOO OOOOOOtOSO ,¾ ® ® H H
m i i i i i i i 1 i 1 i i i i i i æ+>O®o +3 k s i i i a κ åjwwwtiiBOOO h w g&>
g Issslsss sszsazzooo +J ® s g H
W I I I I I I I I I I I I I I I I ' « JJ ««« a p -p
Η H XPX G
Φ Η ω ® G ® ftiD d 4) b d
g H dr!OP
W· GÆOOOM-iOi ii-H^'HgGOaO1 QHO ftr^j X P v HG * 20 U9G51
CO
til'd Q) £3 CD tn
•ΗΛΟ G
^ S' -H
0 -H g P
i—C Ό 3 N N Id P β -Η Ό A3 cd "d ω A3 44 O) g 0 CO g Η (ϋ Ρ h Λ -Η 0) tr> β
1 -H
CO G
til'd > β 0 P 0 •A A3 H <c A3 p ft Ή Ρ Φ -A g >i
H >d P <U 4J
3 G -A N H Id P CD
a: ccs'd ccs as A3 4J Ο Ή > O CO g A3 Ρ
r—I Q) P CCS
ft 43 ·Η '"'Ή 0 0 *0.
-A A3 Ο CO C0 Μ Μ ·Α -Ρ ~ 0 Ci Ο ft·, ft Ο X Ο C0 Η Μ ·Η Ρ 4-1 ·Η Ο 0 Λ 44 id fl ΦΛ -Ρ Ο
co 44 A3 ecS X
4-1 β Μ A3 -Ρ ·Α Ρ00 0 A3
Ο g C0 β r-t 4J
Ή C« β 0 ^ ^
^ ·Α 0 C
ft β 0 f Η id ι—I 0 43 CCS E-c
H
>1 0
β H
0 0 ft I - β o
•H U
Ρ CN I
G OS3 0 S 2
P i I
> co co ft ft ft ««3 0 0 ft
r—I rH
>1 >1 44 0 0
G Η H
0 0 0
P I I
44 Ο O
•A U U
44 I I
CO K W N
43 2 2 K
P 112
Cfl m η ι ι—! ο ftcn g h 0 co · p co 44
A3 P H G
2i 149661
Hvis man i eksempel 15 c erstatter 35 dele af pyrenforbin-delsen med 35 dele af en blanding af 3-aminopyren og oliesyre i molforholdet 1:1 eller med 35 dele oliesyre eller med 35 dele eth-ylenglycol, fås dispersioner, der har lige så dårlige flokkulerings-bestandigheder og rheologiske egenskaber som dispersionen i eksempel 15 t.
Ved farvningerne fra eksempel 15 tiltager farvestyrke og brillans svarende til flokkuleringsbestandighederne, og de når deres maksimum ved eksempel 15 c - 15 g.
Forsøgene 15a-15s viser, at pigmentdispersioner med de ifølge opfindelsen anvendte aromatiske forbindelser, bortset fra tre undtagelser, har gode til fortrinlige rheologiske egenskaber, og de har alle en god flokkuleringsstabilitet i medierne C og E.
I sammenligningsforsøget 15t med aminopyren som komponent i pigmentdispersioner opnås derimod kun dårlige resultater.
Eksempel 16 200 dele C.I. Pigment Orange 43 (C.I. nr. 71 105) æltes i 1 time med 40 dele N-2-chrysenyl-oleamid, 100 dele af natriumsaltet af et kondensationsprodukt ud fra oliesyre og methyltaurin, 20 dele natrium-laurylsulfat, 180 dele ethylenglycol og 80 dele vand og fortyndes dernæst med 260 dele ethylenglycol, 118 dele vand og 2 dele konserveringsmiddel til en særdeles godt strømmedygtig pigmentdispersion, der har en god flokkuleringsbestandighed i forsøgsmedium B og C.
Eksempel 17 200 dele C.I. Pigment Orange 43 (C.I. nr. 71 105) disper-geres i 1 time i et ælteværk med dobbelttrug under tilsætning af 30 dele N-2-chrysenyl-oleamid og 120 dele af et additionsprodukt af 8 mol ethylenoxid til 1 mol oleylalkohol. Dernæst fortyndes æltemassen ved tilsætning af 40 dele af et additionsprodukt af 8 mol ethylenoxid til 1 mol oleylalkohol, 410 dele ethylenglycol, 198 dele vand og 2 dele konserveringsmiddel til en godt strømmedygtig dispersion, der ikke viser de ringeste flokkuleringssymptomer ved udrøring i forsøgsmedierne D og B. Udfarvningerne udmærker sig ved høj brillans og farvestyrke.
Der opnås næsten lige så gode resultater, når man i eksempel 17 erstatter 160 dele af additionsproduktet af 8 mol ethylenoxid til 1 mol oleylalkohol med 55 dele af et additionsprodukt af 5 mol ethylenoxid til 1 mol oleylalkohol og 105 dele af et additionsprodukt af 15 mol ethylenoxid til 1 mol stearylalkohol eller 149651 22 med 160 dele af et additionsprodukt af 10 mol ethylenoxid til 1 mol oleylamin, eller når man erstatter 410 dele ethylenglycol med 410 dele propylenglycol. Evis man derimod erstatter 30 dele N—2-chrysenyl-oleamid med 30 dele af et additionsprodukt af 8 mol ethylenoxid til 1 mol oleylalkohol, fås en dispersion med dårlige strømmeegenskaber, der ved udrøring i medierne D og B viser tydelige flokkuleringssymptomer, og hvis farvninger er tydeligt mere farvesvage og mere uklare end farvningerne i eksempel 17.
Eksempel 18 På den i eksempel 17 angivne måde fremstilles en dispersion ud fra nedenstående bestanddele: 200 dele C.I. Pigment Orange 43 (C.I. nr. 71 105), 35 dele N-l-naphthyl-oleamid, 180 dele af et additionsprodukt af 10 mol ethylenoxid til 1 mol oleylalkohol, 385 dele ethylenglycol, 198 dele vand og 2 dele konserveringsmiddel.
Denne dispersion udmærker sig ved gode rheologiske egenskaber , særdeles god flokkuleringsbestandighed i forsøgsmedium D og E og farvestærke, brillante farvninger.
Eksempel 19 I et ælteværk med dobbelttrug æltes 200 dele C.I. Pigment Violet 23 (C.I. nr. 51 319) i 1 time med 20 dele af et kondensationsprodukt ud fra 3-hydroxy-diphenylenoxid og oliesyrechlorid og 135 dele af et additionsprodukt af 10 mol ethylenoxid til 1 mol oleylalkohol, og æltemassen fortyndes dernæst med 25 dele af et additionsprodukt af 10 mol ethylenoxid til 1 mol oleylalkohol, 420 dele ethylenglycol, 198 dele vand og 2 dele konserveringsmiddel til en godt strømmedygtig dispersion, der har gode flokkulerings-bestandigheder i forsøgsmedierne D og E.
Dispersioner med endnu bedre egenskaber fås, når man i eksempél 19 erstatter 20 dele af kondensationsproduktet ud fra 3-hydroxy-diphenylenoxid og oliesyrechlorid med kondensationsprodukter ud fra 2-amino-carbazol eller 3-amino-carbazol og oliesyrechlorid.
Eksempel 20 315 dele C.I. Pigment Violet 23 (C.I. nr. 51 319), hvortil der er sat 10 vægtprocent N-(9-ethyl-3-carbazyl)-oleamid ved finishbehandlingen, udrøres portionsvis i en opløsning af 60 dele af et additionsprodukt af 100 mol ethylenoxid til 1 mol nonylphenol, 60 dele af et 23 149651 additionsprodukt af 30 mol ethylenoxid til 1 mol nonylphenol, 280 dele formamid, 283 dele vand og 2 dele konserveringsmiddel.
Denne blanding formales i en røreværkskuglemølle med 1 mm sili-kvartsitkugler, indtil der opnås en kornfinhed på <2 μ. Den på denne måde fremkomne dispersion udmærker sig ved særdeles gode, rheologiske egenskaber og flokkuleringsbestandigheder i forsøgsmedium D og E.
Eksempel 21 I et ælteværk med dobbelttrug dispergeres 270 dele C.I. Pigment Violet 23 (C.I. nr. 51 319), hvortil der er sat 10 vægtprocent N-(S-ethyl-3-carbazyl)-oleamid ved finish-behandlingen, i 1 time med 80 dele af et additionsprodukt af 15 mol ethylenoxid til 1 mol p-benzyl-o-phenylphenol, 20 dele af natriumsaltet af svovl-syrehalvesteren af et additionsprodukt af 5 mol ethylenoxid til 1 mol nonylphenol, 30 dele glycerol og 20 dele vand. Denne æltemasse fortyndes dernæst med 80 dele glycerol, 210 dele ethylen-glycol, 288 dele vand og 2 dele konserveringsmiddel til en dispersion, der har fortrinlige, rheologiske egenskaber og særdeles gode flokkuleringsbestandigheder i forsøgsmedierne D og E.
Eksempel 22 På den i eksempel 21 angivne måde fremstilles en dispersion, der indeholder nedenstående komponenter: 250 dele C.I. Pigment Violet 23 (C.I. nr. 51 319), hvortil der er sat 10 vægtprocent N-(9-ethyl-3-carbazyl)-oleamid ved finish-behandlingen, 90 dele af et additionsprodukt af 15 mol ethylenoxid til 1 mol oleylalkohol, 280 dele ethylenglycol, 90 dele hexylenglycol, 288 dele vand og 2 dele konserveringsmiddel. Denne dispersion har fremragende, rheologiske egenskaber og flokkuleringsbestandigheder i forsøgsmedierne D og E. Desuden udmærker farvningerne sig ved høje farvestyrker og høj brillans.
Eksempel 23 300 dele C.I. Pigment Yellow 83 (Colour Index nr. 21 108) æltes i et ælteværk med dobbelttrug med 20 dele af et omsætningsprodukt ud fra 1 mol 3,3'-dichlor-4,4,-diamino-diphenyl og 1 mol acetylchlorid og 1 mol oliesyrechlorid, 40 dele N-methylpyrrolidon, 149651 24 100 dele af et additionsprodukt af 10 mol ethylenoxid til 1 mol oleylalkohol og 90 dele ethvlenglycol og fortyndes dernæst med 180 dele ethylenglycol, 268 dele vand og 2 dele konserveringsmiddel. Den på denne måde fremstillede, godt strømmedygtige og let thixo-trope dispersion har en særdeles god flokkuleringsbestandighed i forsøgsmedium D og B.
Der opnås lige så gode resultater, når man i eksempel 23 erstatter 20 dele af omsætningsproduktet ud fra 1 mol 3,3'-dichlor--4,4'-diamino-diphenyl med 1 mol acetylchlorid og 1 mol oliesyre-chlorid med 20 dele af et omsætningsprodukt ud fra 1 mol 3,3'-di-methyl-4,4'-diamino-diphenyl med 1 mol acetylchlorid og 1 mol olie-syrechlorid og 270 dele ethylenglycol med 270 dele diethylenglycol.
Eksempel 24 I et ælteværk med dobbelttrug æltes 180 dele 2,9-dimethyl-quinacridon i 1 time med 40 dele af et kondensationsprodukt ud fra natriumsaltet af l-naphthylamin-4-sulfonsyre og oliesyrechlorid, 40 dele af et additionsprodukt af 10 mol ethylenoxid til 1 mol oleylalkohol og 40 dele diethylenglycol. Æltemassen fortyndes ved tilsætning af 80 dele af et additionsprodukt af 10 mol ethylenoxid til 1 mol oleylalkohol, 320 dele diethylenglycol, 298 dele vand og 2 dele konserveringsmiddel til en særdeles godt strømmedygtig, let thixotrop dispersion, der har en god flokkuleringsbestandighed i forsøgsmedium C og en fortrinlig flokkuleringsbestandighed i forsøgsmedium D, og som fører til farvestærke og brillante farvninger.
149651 25
Eksempel 25 400 dele pigment med formlen \ II II / .C-N N'— C.
N NCu ^ XN NC -N·^ \N— Cy (C.I. Pigment Blue 15:3, Colour Index nr. 74 160) æltes i 1 time sammen med 20 dele N-(9-ethyl-3-carbazyl)-oleamid, 100 dele af et additionsprodukt af 10 mol ethylenoxid til 1 mol oleylalkohol, 20 dele af natriumsaltet af dodecylbenzensulfonsyre og 85 dele ethylenglycol og fortyndes dernæst med 175 dele ethylen-glycol, 198 dele vand og 2 dele konserveringsmiddel. På denne måde fås en dispersion med gode rheologiske egenskaber. De farvestærke og brillante farvninger har en god flokkuleringsbestandighed i forsøgsmedium C og en fortrinlig flokkuleringsbestandighed i forsøgsmedium E.
Eksempel 26 På den i eksempel 25 angivne måde fremstilles en dispersion, der indeholder nedenstående komponenter: 400 dele C.I. Pigment Red 112 (C.I. nr. 12 370), 20 dele af et kondensationsprodukt ud fra 1 mol 2-hydroxy-3-naphthoesyre og 1 mol oleylamin, 100 dele af et additionsprodukt af 10 mol ethylenoxid til 1 mol oleylalkohol, 240 dele ethylenglycol, 238 dele vand og 2 dele konserveringsmiddel. Denne dispersion udmærker sig ved særdeles gode strømmeegenskaber, høj flokkuleringsbestandighed i forsøgsmedierne B og E og farvestærke, brillante farvninger. Dispersioner med næsten lige så gode egenskaber fås, når man i eksempel 26 erstatter 20 dele af kondensationsproduktet ud fra 2-hydroxy-3-naphthoesyre og 1 mol oleylamin med kondensationsprodukter ud fra 2-hydroxy-3-naphthoesyre og oleylalkohol eller dodecyl-anilin, 1-hydroxy-2-naphthoesyre og oleylamin, 1-naphthol, 2-naphthol eller 1-naphthylamin og oliesyrechlorid.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2731175A DE2731175C3 (de) | 1977-07-09 | 1977-07-09 | Pigmentzubereitungen |
| DE2731175 | 1977-07-09 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK307978A DK307978A (da) | 1979-01-10 |
| DK149651B true DK149651B (da) | 1986-08-25 |
| DK149651C DK149651C (da) | 1987-02-02 |
Family
ID=6013607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK307978A DK149651C (da) | 1977-07-09 | 1978-07-07 | Organiske pigmentpraeparater |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4217265A (da) |
| JP (1) | JPS5417932A (da) |
| AU (1) | AU522284B2 (da) |
| BE (1) | BE868884A (da) |
| BR (1) | BR7804384A (da) |
| CA (1) | CA1120206A (da) |
| CH (1) | CH642391A5 (da) |
| DE (1) | DE2731175C3 (da) |
| DK (1) | DK149651C (da) |
| ES (1) | ES471500A1 (da) |
| FI (1) | FI782182A7 (da) |
| FR (1) | FR2396789A1 (da) |
| GB (1) | GB2000800B (da) |
| IN (1) | IN150014B (da) |
| IT (1) | IT1096918B (da) |
| NL (1) | NL188228C (da) |
| NO (1) | NO149504C (da) |
| PT (1) | PT68262A (da) |
| SE (1) | SE429443B (da) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5632549A (en) * | 1979-08-27 | 1981-04-02 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Pigment composition |
| US4562109A (en) * | 1984-08-31 | 1985-12-31 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Crack resistant coating for masonry structures and process for applying same |
| US4952617A (en) * | 1987-11-06 | 1990-08-28 | Columbian Chemicals Company | Dispersion of pigments in resins and coatings systems |
| JPH01153776A (ja) * | 1987-12-10 | 1989-06-15 | Fuji Kagakushi Kogyo Co Ltd | 印字用液状インク |
| DE3833423A1 (de) * | 1988-10-01 | 1990-04-19 | Hoechst Ag | Chinacridon-pigmente, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| US5000787A (en) * | 1989-06-30 | 1991-03-19 | Sun Chemical Corporation | Low misting printing ink |
| DE4204610A1 (de) * | 1992-02-15 | 1993-08-19 | Herberts Gmbh | Verfahren zur herstellung von spachtelmassen und verwendung der erhaltenen spachtelmassen |
| US5698618A (en) * | 1994-11-18 | 1997-12-16 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Coating composition |
| AU3840000A (en) | 1999-04-20 | 2000-11-02 | Meiji Seika Kaisha Ltd. | Tricyclic compounds |
| WO2002068543A1 (en) * | 2001-02-22 | 2002-09-06 | Sun Chemical Corporation | Method of making pigment dispersion containing a carrier such as castor oil or vegetable wax |
| EP2173790B1 (en) * | 2007-08-02 | 2014-07-23 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Thermoplastic composition |
| KR101858681B1 (ko) * | 2010-05-20 | 2018-05-16 | 루브리졸 어드밴스드 머티어리얼스, 인코포레이티드 | 분산제 조성물 |
| WO2021106331A1 (ja) | 2019-11-25 | 2021-06-03 | 村田機械株式会社 | 自律走行台車、制御方法、及び、プログラム |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2291452A (en) * | 1939-03-10 | 1942-07-28 | Du Pont | Colored organic pigment |
| US3940385A (en) * | 1956-03-30 | 1976-02-24 | The Sherwin-Williams Company | Glossy emulsion coating compositions containing surface treated pigments of oilophilic nature and method |
| US3681099A (en) * | 1970-08-04 | 1972-08-01 | Us Agriculture | Glossy finish linseed water emulsion paints and nonagglomerated pigment composition for said paints |
| GB1494746A (en) * | 1974-08-06 | 1977-12-14 | Ferro Ltd | Coated pigments |
-
1977
- 1977-07-09 DE DE2731175A patent/DE2731175C3/de not_active Expired
-
1978
- 1978-06-30 IN IN726/CAL/78A patent/IN150014B/en unknown
- 1978-07-04 ES ES471500A patent/ES471500A1/es not_active Expired
- 1978-07-05 CH CH733478A patent/CH642391A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-07-06 US US05/922,437 patent/US4217265A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-07-06 FI FI782182A patent/FI782182A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1978-07-07 CA CA000307001A patent/CA1120206A/en not_active Expired
- 1978-07-07 GB GB7829123A patent/GB2000800B/en not_active Expired
- 1978-07-07 IT IT25468/78A patent/IT1096918B/it active
- 1978-07-07 PT PT68262A patent/PT68262A/pt unknown
- 1978-07-07 JP JP8216278A patent/JPS5417932A/ja active Granted
- 1978-07-07 SE SE7807656A patent/SE429443B/sv unknown
- 1978-07-07 DK DK307978A patent/DK149651C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-07-07 AU AU37851/78A patent/AU522284B2/en not_active Expired
- 1978-07-07 NL NLAANVRAGE7807395,A patent/NL188228C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-07-07 BR BR7804384A patent/BR7804384A/pt unknown
- 1978-07-07 NO NO782388A patent/NO149504C/no unknown
- 1978-07-10 FR FR7820511A patent/FR2396789A1/fr active Granted
- 1978-07-10 BE BE189193A patent/BE868884A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH642391A5 (de) | 1984-04-13 |
| JPS6136543B2 (da) | 1986-08-19 |
| IT1096918B (it) | 1985-08-26 |
| US4217265A (en) | 1980-08-12 |
| DE2731175A1 (de) | 1979-02-01 |
| SE429443B (sv) | 1983-09-05 |
| IN150014B (da) | 1982-06-26 |
| NL188228B (nl) | 1991-12-02 |
| DK307978A (da) | 1979-01-10 |
| SE7807656L (sv) | 1979-01-10 |
| BR7804384A (pt) | 1979-03-20 |
| BE868884A (fr) | 1979-01-10 |
| NO149504B (no) | 1984-01-23 |
| DE2731175C3 (de) | 1980-12-11 |
| GB2000800A (en) | 1979-01-17 |
| AU522284B2 (en) | 1982-05-27 |
| AU3785178A (en) | 1980-01-10 |
| NO782388L (no) | 1979-01-10 |
| DK149651C (da) | 1987-02-02 |
| IT7825468A0 (it) | 1978-07-07 |
| JPS5417932A (en) | 1979-02-09 |
| DE2731175B2 (de) | 1980-04-17 |
| FR2396789A1 (fr) | 1979-02-02 |
| FI782182A7 (fi) | 1979-01-10 |
| PT68262A (en) | 1978-08-01 |
| NL188228C (nl) | 1992-05-06 |
| NL7807395A (nl) | 1979-01-11 |
| GB2000800B (en) | 1982-04-07 |
| NO149504C (no) | 1984-05-09 |
| CA1120206A (en) | 1982-03-23 |
| ES471500A1 (es) | 1979-01-16 |
| FR2396789B1 (da) | 1982-12-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0485441B1 (de) | Neue pigmentzubereitungen auf basis von perylenverbindungen | |
| US7135067B2 (en) | Water-based pigment dispersions, the production thereof and the use of the same | |
| US3841888A (en) | Aqueous pigment dispersions | |
| DK149651B (da) | Organiske pigmentpraeparater | |
| GB1591337A (en) | Pigment compositions for use in hydrophilic or hydrophobic media | |
| EP0084645A2 (de) | Hochkonzentrierte, nichtstaubende, feste und leicht verteilbare Pigmentpräparation und deren Verwendung | |
| JPH07113092B2 (ja) | インダントロンブル−顔料を基剤とした新規な組成物 | |
| DK144797B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af farvestaerke pigmentpastaer til trykke- og lakfarver | |
| MXPA04010752A (es) | Composiciones y metodos para impartir reologia mejorada a tintas y pinturas basadas en pigmentos. | |
| US7172653B2 (en) | Solid pigment preparations comprising surface-active additives based on alkoxylated bisphenols | |
| US2378283A (en) | Pigment dyestuffs and process for the improvement of the tinctorial properties of pigments | |
| CN103194095A (zh) | 一种分散蓝至黑色染料组合物 | |
| US5256772A (en) | Monoazo lake pigment and uses thereof | |
| DE69521596T2 (de) | INDANTHRONBLAU PIGMENT DER FORM delta UND SEIN HERSTELLUNGSVERFAHREN | |
| US2849329A (en) | Process of preparing water-insoluble coloring matters | |
| US2476951A (en) | Stabilized phthalocyanine toners for paints, enamels, and lacquers | |
| CN111363379B (zh) | 一种颜料紫23组合物及其制备方法和用途 | |
| US2476952A (en) | Noncrystallizing printing compositions | |
| US3136648A (en) | Modified hydrous metal oxide pigments and the preparation thereof | |
| US2774677A (en) | Phthalocyanine lakes | |
| JPS62187768A (ja) | ジスアゾ顔料の製造方法 | |
| US20060118004A1 (en) | Pigment formulations and processes for their preparation | |
| JPH0369381B2 (da) | ||
| Black | Vat Dyes as Pigments | |
| KR20110094194A (ko) | 내응집성 디케토피롤로피롤 안료 제제 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |