DK149651B - Organiske pigmentpraeparater - Google Patents
Organiske pigmentpraeparater Download PDFInfo
- Publication number
- DK149651B DK149651B DK307978AA DK307978A DK149651B DK 149651 B DK149651 B DK 149651B DK 307978A A DK307978A A DK 307978AA DK 307978 A DK307978 A DK 307978A DK 149651 B DK149651 B DK 149651B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- parts
- pigment
- mole
- dispersion
- acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
- C09D17/003—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints containing an organic pigment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
149651
Den foreliggende opfindelse angår let dispergerbare, flokkuleringsstabile organiske pigment-præparater, som kan anvendes til pigmentering af naturlige og syntetiske materialer.
Ved indarbejdning af pigmenter eller pigmentpræparater i udstrygningssystemer, trykfarver og kunststoffer optræder der hyppigt vanskeligheder, fordi talrige pigmenter kun under høj dispergeringsindsats lader sig bringe i finfordeling med tilfredsstillende anvendelsestekniske egenskaber i det tilsvarende anvendelsesmedium. Under og efter dispergeringsprocessen kan der forekomme flokkuleringssymptomer, der fører til viskositetsændringer i anvendelsesmediet, til farvetoneændringer og tab i farvestyrke, dækkeevne, glans, homogenitet og brillans hos de farvede materialer.
2 149651
Der er allerede beskrevet forskellige fremgangsmåder til forbedring af pigmentegenskaberne. Man har således f.eks. behandlet pigmenter med derivater af pigmentmolekylerne, som skulle forbedre disse pigmenters dispergerbarhed. Hvis pigmenter, der er modificerede på denne måde, indarbejdes i et kunststof eller et bindemiddelsystem, kan de kraftigt farvede, opløselige pigmentderivater vandre til systemets grænseflade og give afsmitning. På grund af pigmenternes tungtopløselighed kan sådanne pigmentderivater desuden kun fremstilles under vanskelige reaktionsbetingelser og med høje omkostninger. På grund af den kraftige farvning er de kun egnede til anvendelse ved pigmenter med samme farve.
Ifølge opfindelsen undgås disse vanskeligheder ved, at der til modificering af pigmenterne anvendes aromatiske forbindelser, som indeholder aliphatiske carbonkæder, som i det væsentlige er farveløse eller kun svagt farvede, som er opbygget på samme måde som en del af det aromatiske ringsystem i pigmentmolekylet, og som let kan fremstilles ud fra godt tilgængelige forbindelser.
De pigmenter, som er modificeret med de ifølge opfindelsen anvendte forbindelser, er sammenlignet med de umodificerede pigmenter lettere dispergerbare i naturlige og syntetiske materialer. Desuden opnås pigmentpræparater, som udmærker sig i forhold til de kendte pigmentpræparater ved forbedret udflokningsstabilitet, rheo-logi og fordelelighed i de mest forskelligartede anvendelsesmedier.
I overensstemmelse hermed angår den foreliggende opfindelse pigmentpræparater indeholdende a) 1-99,8 vægtprocent organiske pigmenter, b) forbindelser, som forbedrer pigmenternes dispergering, samt eventuelt tillige c) 5-95 vægtprocent organiske væsker, hvori forbindelserne b) er opløselige, d) 3-30 vægtprocent tensider sammen med 40-80 vægtprocent vand og/eller indtørrings-forhalende tilsætninger, e) konserveringsmidler og/eller skumreducerende stoffer, og de her omhandlede pigmentpræparater er ejendommelige ved, at der som forbindelse b) i en mængde på 0,2-45 vægtprocent, beregnet på pigmentmængden, indgår farveløse eller kun svagt farvede, aromatiske forbindelser med formlen (X) \ A-(B - R) (I) <Y)m 3 149651 hvor A betyder et aromatisk ringsystem med mindst 9 ringatomer og mere end én ring, som er opbygget på samme eller lignende måde som en del af det aromatiske ringsystem i pigmentmolekylet, B betyder en direkte binding eller bivalente sammenknytningsgrupper -0-, -NR'-, -S-, -CO-, -S02-, -CR'R"-, eller en kombination af disse grupper, såsom -C00-, -0-C0-, -CO-NR'-, -NR*-CO-, -S02-NR'-, -NR'-S02-, -NR*-CO-NR" -, -CO-NR'eller -CO-NR'-CH2-C0-NR"-, hvor R' og R" uafhængigt af hinanden betyder H eller en alkylgruppe med 1-4 carbonatomer, R betyder alkyl-, alkenyl- eller alkapolyenylgrupper med 8-25 carbonatomer, som kan være hydroxy-eller carboxygrupper, hvorhos flere af disse aliphatiske grupper kan være forbundet med hinanden ved additionsproduktdannelse, X og Y uafhængigt af hinanden betyder R', halogen, -OR', -NR'R", -C00R', -CONR'R", —S02NR'R", -NR'-CO-R", -N02, -CN, -C?3 eller -S03Mg,hvor M betyder et ækvivalent af en mono- til trivalent kation, n og m uafhængigt af hinanden er 0, 1 eller 2, og p er 1-4, fortrinsvis 1 eller 2.
Egnede til de her omhandlede pigmentpræparater er organiske pigmenter, såsom azopigmenter, azaporphiner, quinacridoner, flavanthron-, anthanthron- og pyranthronderivater, derivater af naphthalentetracarboxylsyre, af perylentetracarboxylsyre, af thio-indigo, af dioxazin og af tetrachlorisoindolinon, forlakkede pigmenter, såsom Mg-, Ca-, Ba-, Al-, Mn- og Ni-lakker af syregruppehol-dige farvestoffer samt tilsvarende pigmentblandinger.
De forbindelser med formel (I), der er indeholdt i de her omhandlede pigmentpræparater, kan fremstilles ved kendte fremgangsmåder ud fra de aromatiske grundbyggesten, fortrinsvis deres derivater med reaktive grupper, såsom -OH, -NHR', -SH, -C00R', -C0C1 og -S02C1, ved omsætning med alkylforbindelser, fortrinsvis fedtsyrer og deres derivater, såsom fedtsyrechlorider, fedtsyreestere, fedtsyreanhydrider, fedtaminer, fedtalkoholer og fedtiso-cyanater. Af de aromatiske grundbyggesten skal især nævnes naphthalen, anthracen, phenanthren, pyren, chrysen, biphenyl, indol, quinolin, acridin, carbazol, diphenylenoxid, diphenylensulfid, anthraquinon 4 143651 og først og fremmest de tilsvarende substitutionsprodukter, der på ringen bærer -OH, -SH, -NHR', -COOR', -C0C1 eller -S02Cl-grupper, som kan reagere med fedtsyrer eller deres derivater. Af de talrige fedtsyrer og de naturlige fedtsyreblandinger samt deres derivater skal kun de vigtigste repræsentanter nævnes her, såsom caprylsyre, caprinsyre, laurinsyre, myristinsyre, palmitinsyre, stearinsyre, araehinsyre, behensyre, palmitoleinsyre, oliesyre, linolsyre, lino-lensyre, erucasyre, ricinussyre, kokosoliefedtsyre, linoliefedtsyre, forbedret ricinusfedtsyre, ricinusoliefedtsyre, solsikkeoliefedtsyre, talgoliefedtsyre samt de derudfra fremstillelige fedtsyreestere, fedtsyrechlorider, fedtsyreanhydrider, fedtalkoholer og fedtaminer, de ud fra fedtaminerne fremstillelige isocyanater og de ud fra de umættede fedtsyrer fremstillelige, oligomeriserede fedtsyrer. Foruden fedtsyrerne skal endvidere nævnes alkylbenzoe-syrer, alkylaniliner, såsom dodecylanilin, og harpikssyrer samt de derudfra fremstillelige derivater.
Til fremstillingen af de her omhandlede pigmentpræparater anvendes fortrinsvis forbindelser med formel (I), hvis aromatiske ringsystem er opbygget på samme eller lignende måde som et delområde af ringsystemet i det organiske pigmentmolekyle.
Dette udvælgelsesprincip belyses ved nogle struktureksempler:
Tydelige forbedringer i egenskaberne af pigmentpræparater er opnået, når der til et rødpigment med nedenstående strukturformel
Cl HO
C1^Z/K=N' /3 ^3 ci /\ (C.J. Pigment Red 112, Colour Index nr. 12 370) forud for eller under fremstillingen sættes alkylaromatiske forbindelser med en naphthaienring, såsom 5 149651 CO-.0 -Η cai ca:...
OH
oo-rn-H
O-CO-H
>L (R = en carbonhydridgruppe η med 8-25 carbonatomer) .
Ved et violetpigment med strukturformlen Οσ3ώφ£θ5ο C2H5 Cl (C.I. Pigment Violet 23, Colour Index nr. 51 319) kan der med godt resultat anvendes alkylaromatiske forbindelser med nedenstående struktur ^mb-co-r
R
,^γ °'C0‘R
6 149651 (R = en carbonhydridgruppe med 8-25 carbonatomer, R' = H eller en alkylgruppe med 1-4 carbonatomer).
Ved et orangepigment med nedenstående konstitution a$£';o (C.I. Pigment Orange 43, Colour Index nr. 71 105) har de nedenfor angivne, alkylaromatiske forbindelser vist sig særlig egnede:
B-R
00 fYY'·'
QCrJ
(R = en carbonhydridgruppe med 8-25 carbonatomer, B = en bivalent sammenknytningsgruppe, såsom -NH-CO-, -CO-NH-, -C0-0-, -NH-CO-NH- eller -CO-, X = H eller en funktionel gruppe, såsom -NO2 eller -O-CH^).
7 149651
Virkningen af forbindelserne (X) beror formodentlig på udviklingen af adsorptionslag af disse forbindelser på pigmentpartiklernes overflader, som forhindrer en agglomerering af pigmentpartiklerne. En forudsætning for udviklingen af sådanne adsorptionslag er en god tilgængelighed til de aromatiske ringsystemer i pigmentmolekylerne. Desuden kan adsorptionen af forbindelserne (I) på pigmentoverfladen påvirkes ved variering af substituenterne på den aromatiske ring.
Foretrukne pigmentpræparater indeholder 0,2-45 vægtprocent, fortrinsvis 1-25 vægtprocent forbindelser (I), beregnet på pigmentet. Disse pigmentpræparater kan anvendes i fast form eller bringes på en væske- til pastaform ved hjælp af organiske væsker, idet en fortynding i vilkårligt omfang er mulig. Foretrukne pigmentdispersioner med et højt pigmentindhold og gode rheologiske egenskaber indeholder foruden pigmenter og forbindelser (I) 5-95 vægtprocent organiske væsker, hvori forbindelserne (I) er opløselige. Pigmentindholdet i foretrukne dispersioner kan ligge på 1-70 vægtprocent, fortrinsvis 5-40 vægtprocent, afhængigt af den ønskede viskositet. I modsætning hertil indeholder foretrukne, faste eller pulverformige præparater 70-99,8 vægtprocent, fortrinsvis 80-99 vægtprocent, organiske pigmenter.
Blandt de organiske væsker, der kan anvendes foruden forbindelserne (I), har de opløsningsmidler og væsker vist sig særlig egnede, som også kan anvendes inden for kunststof-, trykke-og udstrygningssektoren, og i hvilke forbindelserne (I) er opløse- · lige. Som eksempler på sådanne opløsningsmidler skal nævnes:
Aromatiske og aliphatiske carbonhydrider, såsom xylen, toluen, petroleumsether, testbenzin, cyclohexån, halogenerede carbonhydrider, såsom methylenchlorid, trichlorethylen, trichlor-ethan eller chlorbenzen, alkoholer, såsom ethanol, butanol eller cyclohexanol, ketoner, såsom ethylmethylketon eller cyclohexanon, estere, såsom ethyl- og butylacetat, glycolethere og -estere, såsom ethylglycol, butylglycol, ethyldiglycol, ethyldiglycolacetat, hexyl-diglycol og ethylenglycolacetat, syreamider, såsom N-methylpyrro-lidon og dimethylformamid, samt ligeledes blandinger af disse opløsningsmidler. Der kan imidlertid også anvendes olier, såsom 8 149651 linolie, ricinusolie og oliesyre, eller blødgørere, såsom dioctyl-phthalat, dibutylphthalat og trioleylphosphat. Opløsningsmidlerne kan også indeholde andre forbindelser i opløsning eller dispersion, f.eks. bindemidler, der anvendes i udstrygningssystemer eller trykfarver, såsom alkyd-, acryl-, nitrocellulose-, urinstofformaldehyd-, melaminformaldehyd- og andre harpikser.
Påføringen af forbindelserne (I) på pigmenterne kan ske på simpel måde ved tilsætning af forbindelserne (I) og eventuelt de yderligere komponenter under pigmenternes fremstilling eller ved en finishproces i tilslutning dertil. Fremstillingen af pigmentpræparaterne kan imidlertid også ske ved en dispergeringsproces og forbindes med -en behandling til efterbehandling af partikelstørrelsesfordelingen og/eller krystalstrukturen af pigmenterne.
Dispergerings- og findelingsprocesserne sker på kendt måde, afhængigt af det anvendte pigments kornhårdhéd, f.eks. med savtakkede omrørere (dissolvere), rotor-stator-møller, turbulens--hurtigblandere, kugle-, sand- eller perlemøller, i ælteaggregater eller på valseværker. De på denne måde fremstillede, flydende til pastaformige dispersioner indeholder pigmentet i finfordelt form og er anvendelige til et hvilket som helst formål, hvortil dispersioner, gængs anvendes. Hvis dispersionerne indeholder flygtige opløsningsmidler, kan de tørres og formales efter behov, hvorved der kan fremstilles let dispergerbare, flokkuleringsstabile pigmenter.
De her omhandlede pigmentpræparater er egnede til pigmentering og farvning af naturlige og syntetiske materialer. De er særlig værdifulde til fremstillingen af udstrygnings- og trykfarver samt til indfarvning af kunststoffer og højmolekylære materialer.
En særlig foretrukken udførelsesform for opfindelsen er pigmentdispersioner, der yderligere indeholder tensider og vand og/eller indtørringsforhalende tilsætninger. Sådanne dispersioner er også egnede til pigmentering af hydrofile systemer.
9 149651
Egnede som tensider er alle kendte, anioniske, kationiske og ikke-ioniske, grænsefladeaktive stoffer. Anioniske og ikke-ioni-ske forbindelser foretrækkes. Tensider, der indeholder én eller flere mellem- eller langkædede carbonhydridgrupper, har vist sig særlig egnede. Af de mange forskellige sådanne forbindelser skal kun nævnes nogle udvalgte repræsentanter, såsom alkylsulfater, alkyl-sulfonater, alkylphosphater, alkylbenzensulfonater, især lauryl-sulfat, stearylsulfat, dodecylsulfonater, octadecylphosphater og dodecylbenzensulfonater, kondensationsprodukter ud fra fedtsyre og taurin eller hydroxyethansulfonsyre, alkoxyleringsprodukter af alkylphenoler, fedtalkoholer, fedtaminer, fedtsyrer og fedtsyreamider, især omsætningsprodukter af nonylphenol, dodecylphenol, laurylalkohol, kokosfedtalkohol, stearylalkohol, oleylalkohol, kokos-fedtamin, talgfedtamin, stearylamin, oleylamin, kokosfedtsyre, stearinsyre eller oliesyre med 2 - 100 mol, fortrinsvis 5-30 mol, ethylenoxid, omsætningsprodukter ud fra ethoxylerede alkylphenoler og fedtalkoholer med chlorsulfonsyre og phosphoroxychlorider. På tale som kationiske tensider kommer kvaternære ammoniumsalte, såsom hexadecyltrimethylammoniumchlorid og dodecylpyridiniumchlorid.
De nævnte tensider kan anvendes alene eller som blandinger.
Hvis der til fremstillingen af de her omhandlede pigmentdispersioner anvendes forbindelser (I) og tensider med samme eller mest muligt lignende, aliphatiske grupper, opnås dispersioner med særlig gode egenskaber.
Egnede som tilsætninger til pigmentdispersionerne, der forhindrer eller forhaler pigmentdispersionernes indtørring, er især sådanne, som er fuldstændig eller begrænset blandbare med vand, såsom glycoler, glycolethere, polyvalente alkoholer og syreamider, især ethylenglycol, propylenglycol, butylenglycol, hexylenglycol, diethylenglycol, dipropylenglycol, polyethylenglycoler, polypropylen-glycoler, ethyldiglycol, glycerol, trimethylolpropan, formamid og N-methylpyrrolidon. Disse tilsætninger kan anvendes alene eller i blanding med hinanden eller med vand.
1° 149651
Foretrukne, tensidholdige pigmentdispersioner indeholder, beregnet på vægten, 5 - 60% pigment, 0,1 - 7%, fortrinsvis 1-5%, forbindelser (I), 3 - 30%, fortrinsvis 5 - 20%, anioniske, kationiske eller ikke-ioniske tensider samt 40 - 80% vand og/eller indtørrings-forhalende tilsætninger. Desuden kan pigmentdispersionerne indeholde konserveringsmidler og skumreducerende stoffer.
I. forhold til traditionelle pigmentdispersioner udmærker de tensidholdige pigmentdispersioner sig yderligere ved en fremragende flokkuleringsstabilitet i talrige, vandige dispersionsfarver og især i celluloseetherholdige kunststofdispersioner. Hvis der til deres fremstilling anvendes tensider, der er forenelige med hydrofile og hydrofobe bindemiddelsysterner, kan der fremstilles pigmentdispersioner, der er flokkuleringsstabile i hydrofobe og hydrofile medier. Disse præparater gør det muligt at gøre pigmenternes fulde farvekraft og brillans tilgængelig ved dispergeringsprocessen og at stabilisere dem i pigmentdispersionerne igennem lange tidsrum. Desuden har pigmentdispersionerne selv ved et højt pigmentindhold fortrinlige rheologiske egenskaber samt en særlig let fordelelighed i de mest forskelligartede anvendelsesmedier.
Ud fra de mange forskellige udstrvgnings- og trykfarver samt kunststofferne vælges 5 medier til anskueliggørelse af de her omhandlede pigmentpræparaters egnethed.
A) Polyvinylchlorid-strygepasta indeholdende 1 del stabiliseret rutilpigment, 59,3 dele af et emulsions-PVC, der kan forarbejdes til pasta, og som har en K-værdi ifølge DIN 53 726 på 72 (®"Hostalit P"), 39,6 dele dioctylphthalat og 0,1 del stabilisator.
B) Facadefarve på basis af en vinyltoluen-acrylat-copolymer indeholdende 15 dele stabiliseret rutilpigment, 34 dele strække-pigmenter (overvejende dolomit), 7 dele af en handelsgængs, til facadefarver egnet vinyltoluenacrylatcopolymer (©"Pliolite VTAC-L"), 14 dele af en 10%'s opløsning af en handelsgængs, til facadefarver egnet, modificeret vinyltoluenacrylatcopolymer ("Pliolite AC-3") i en blanding af aromatiske og aliphatiske carbonhydrider samt 30 dele af en blanding af stabiliseringsmiddel, chlorparaffin og testbenzin.
11 H9651 C) Lufttørrende alkydharpikslak indeholdende 30 dele stabiliseret rutilpigment, 37,5 dele langoliede alkydharpikser på basis af vegetabilske fedtsyrer, 32,5 dele af en blanding af tørstoffer, stabiliseringsmidler, testbenzin og krystalolie.
D) Bindemiddelfarve på basis af polyvinylacetat indeholdende 20 dele stabiliseret rutilpigment, 24 dele strækkepigmenter (overvejende dolomit), 40 dele handelsgængs, til bindemiddelfarver egnet polyvinylacetatdispersion ( ®"Mowilith DM2HB") og 0,16 dele af en methylhydroxyethylcellulose, der i 2%'s vandig opløsning ved 20°C har en gennemsnitlig viskositet på 2 Pas. De resterende 15,84 dele er vand og de gængse stabiliseringsmidler.
E) Bindemiddelfarve på acrylharpiksbasis indeholdende 20 dele stabiliseret rutilpigment, 24 dele strækkepigmenter (overvejende dolomit), 40 dele handelsgængs, til bindemiddelfarver egnet acrylharpiksdispersion (®"Rhoplex AC34") samt 0,33 dele af en methylhydroxyethylcellulose, der i 2%'s vandig opløsning ved 20°C har en gennemsnitlig viskositet på 4 Pas. De resterende 15,67 dele er vand og de gængse stabiliseringsmidler.
Til afprøvning af egnetheden udrøres de i nedenstående eksempler beskrevne, flydende pigmentpræparater i et eller flere af forsøgsmedierne i 5 minutter ved hjælp af en propelomrører ved 1800 omdrejninger pr. minut. Tensidholdige pigmentdispersioner udrøres i forsøgsmedierne B) - E) i 3 minutter manuelt ved hjælp af en glasstav, der er udstyret med en gummikappe. Medmindre andet er angivet, udrøres faste pigmentpræparater i et af forsøgsmedierne i 30 minutter ved hjælp af en savtakket omrører (dissolver) med en periferihastighed på 24 m/sek. Koncentrationen af pigmentpræparatet vælges således, at der opnås et forhold mellem TiC^-pigment og farvet pigment på 25:1 i forsøgsmedium A) og på 50:1 i forsøgsmedium B) - E). Dernæst påføres forsøgsmediet på kunsttrykkarton ved hjælp af et filmtrækningsredskab.
Til afprøvning af fordeleligheden henholdsvis flokkule-ringsbestandigheden gnides en del af filmen efter med en pensel eller med en finger efter kort tids tørring ved forsøgsmedium B) - E). Hvis pigmentpræparatet kun kan fordeles dårligt i forsøgsmediet, eller hvis der sker en flokkuleringsproces ved udrøringen, afagglomereres agglomererede pigmentpartikler i det mindste for en dels vedkommende på grund af de på filmen udøvede forskydningskræfter. Den eftergnedne flade er dernæst kraftigere farvet end den ikke- 12 1496 S1 -efterbehandlede flade. Dette "udgnidnings”:-forsøg er egnet som simpel afprøvningsmetode ved pigmentpræparater.
I nedenstående eksempler er dele vægtdele.
Eksempel 1 a I et ælteværk med dobbelttrug æltes 205 dele C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index nr. 71 105) sammen med 40 dele N-3--pyrenyl-oleamid og 185 dele dioctylphthalat i 1 time og fortyndes dernæst med 570 dele dioctylphthalat til et strømmedygtigt pigmentpræparat. Hvis dette præparat udrøres i forsøgsmedium A, påføres glanskarton og opvarmes til 160°C i 5 minutter, fås en særdeles farvestærk, brillant farvning.
Sammenligningsforsøg 1 b
Hvis man i eksempel 1 a erstatter de 40 dele N-3-pyrenyl--oleamid med 40 dele dioctylphthalat, fås mere uklare farvninger, der har en væsentlig ringere farvestyrke.
Eksempel 2 På den i eksempel 1 a angivne måde fremstilles et pigmentpræparat, der indeholder nedenstående komponenter: 200 dele C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index nr. 71 105), 30 dele N-3-pyrenyl-oleamid og 770 dele trioleylphosphat. Dette godt strømmedygtige pigmentpræparat kan fordeles særdeles let i forsøgsmedium B. Den eftergredne flade af farvningen har ingen højere farvestyrke end den ubehandlede flade.
Eksempel 3 a På den i eksempel 1 a angivne måde fremstilles et pigmentpræparat, der indeholder nedenstående komponenter: 138 dele C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index nr. 71 105), 20 dele N-3-pyrenyl-oleamid og 842 dele af et additionsprodukt af 2 mol ethylenoxid og 1 mol hexanol-(l). Hvis dette strømmedygtige pigmentpræparat udrøres i forsøgsmedium B, fås farvestærke farvninger, der kun giver en særdeles ringe stigning i farvestyrken ved eftergnidning.
14 149651 fås særdeles farvestærke, brillante farvninger, hvis farvestyrke ikke mere stiger ved eftergnidning. Hvis denne dispersion tørres og formales, fås et pulverformigt pigmentpræparat, der har lige så gode egenskaber som præparatet i eksempel 4 a.
Eksempel 5 b
Der opnås næsten lige så gode resultater, når man i eksempel 5 a erstatter 10 dele N-3-pyrenyl-lauramid med 10 dele af et kondensationsprodukt ud fra 1 mol 3-pyrensulfochlorid og 1 mol oleylamin eller et kondensationsprodukt ud fra 1 mol 3,8-diamino-pyren og 2 mol oliesyrechlorid.
Eksempel 6 a På den i eksempel 4 a angivne måde fremstilles et pigmentpræparat ud fra nedenstående komponenter: 100 dele C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index nr. 71 105), 10 dele N-oleyl-pyren-3-carboxylsyreamid og 890 dele n-butylacetat.
Det tørrede og formalede, pulverformige pigmentpræparat lader sig let indarbejde i forsøgsmedium C ved hjælp af en dissolver og fører til farvestærke, brillante farvninger, hvor de eftergnedne steder ikke viser højere farvestyrke i forhold til den ikké-gnedne farvning.
Der opnås lige så gode resultater, når der analogt med eksempel 6 a fremstilles pulverformige pigmentpræparater ud fra nedenstående udgangsforbindelser:
Eksempel 6 b 100 dele C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index nr. 71 105) og 10 dele af et pyrenderivat, der i 3-stilling bærer en -NH-CO-CHj-NfCH^J-CO-oleyl-gruppe, og 890 dele butanon-(2).
Eksempel 6 c 100 dele C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index nr. 71 105), 10 dele af et kondensationsprodukt ud fra 3-amino-pyren og ricinus-syre og 890 dele butanol.
13 U9651
Sammenligningsforsøg 3 b
Hvis man i eksempel 3 a erstatter de 20 dele N-3-pyrenyl--oleamid med 20 dele af et additionsprodukt af 2 mol ethylenoxid og 1 mol hexanol-(l), fås et præparat, der lader sig fordele væsentlig ringere i forsøgsmedium B, og hvis farvninger har en tydeligt ringere farvestyrke.
Eksempel 4 a 100 dele C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index nr. 71 105) udrøres portionsvis i en opløsning af 10 dele N-3-pyrenyl-oleamid i 890 dele ethanol. Denne blanding dispergeres i en røreværkskugle-mølle med 1 mm silikvartsitkugler, indtil der opnås en kornfinhed på <5 ju. Dernæst tørres denne dispersion ved 50°C og formales.
Hvis det på denne måde fremkomne pigmentpræparat udrøres i forsøgs-medium C ved hjælp af en dissolver, fås allerede efter 10 minutters omrøringstid særdeles farvestærke, prikfrie og brillante farvninger. Hverken ved eftergnidning af den let tørrede film eller ved en påfølgende 60 minutters efterdispergering af det tilfarvede forsøgsmedium i en udrivningsmaskine kan farvestyrken forøges yderligere.
Sammenligningsforsøg 4 b
Hvis man i eksempel 4 a erstatter de 10 dele N-3-pyrenyl--oleamid med 10 dele ethanol, fås et pigmentpræparat, der kun lader sig fordele yderst dårligt i forsøgsmedium C ved hjælp af en dissolver. I de meget farvesvage farvninger ses talrige prikker, som fremkaldes af ikke-sønderdelte agglomerater. Den eftergnedne flade er væsentlig kraftigere farvet end den ikke-efterbehandlede flade. Selv efter en 60 minutters efterdispergering af det tilfarvede forsøgsmedium i en udrivningsmaskine har farvningerne stadig nogle prikker og en tydeligt ringere farvestyrke end farvningerne fra eksempel 4 a.
Eksempel 5 a På den i eksempel 4 a angivne måde fremstilles et pigmentpræparat, der indeholder nedenstående komponenter: 100 dele C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index nr. 71 105), 10 dele N-3-pyrenyl-lauramid og 890 dele butanol-(1). Denne dispersion kan indarbejdes særdeles let i forsøgsmedium C, hvorved der / 15 149651
Eksempel 7 a 100 dele C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index nr. 71 105) ledes portionsvis til en opløsning af 10 dele af et kondensationsprodukt ud fra 1 mol 3-aminopyren og 1 mol forbedret ricinusfedt-syre, ved hvis kondensationsreaktion, der fører til den tilsvarende forbindelse (I), fedtsyregrupperne reagerer indbyrdes ved additionsproduktdannelse, således at fedtsyregrupperne i det anvendte reaktionsprodukt i det mindste for en dels vedkommende er knyttet til hinanden, i 890 dele butylglycol og dispergeres dernæst i en røreværkskuglemølle med 1 mm silikvartsitkugler, indtil der opnås en kornfinhed på <5 p. Den godt strømmedygtige dispersion lader sig let udrøre i forsøgsmedium C, hvorved der opnås farvestærke, brillante farvninger, hvis eftergnedne flader kun er en lille smule kraftigere farvet end de ubehandlede flader.
Eksempel 7 b
Der fremkommer et pigmentpræparat med lige så gode egenskaber som i eksempel 7 a, når der på den i eksempel 7 a angivne måde fremstilles en dispersion ud fra nedenstående komponenter: 100 dele C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index nr. 71 105), 10 dele N-octadecyl-N'-3-pyrenyl-urinstof og 890 dele ethylglycol.
Eksempel 7 c
Der opnås endnu bedre forsøgsresultater, når der på den i eksempel 7 a angivne måde fremstilles et pigmentpræparat ud fra 100 dele C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index nr. 71 105), 10 dele N-(8-nitro-3-pyrenyl)-oleamid og 890 dele xylen.
Eksempel 7 d
Egenskaber, der kan sammenlignes med eksempel 7 c, har en dispersion, der fremstilles analogt med eksempel 7 a, og som foruden 100 dele C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index nr. 71 105) indeholder 10 dele N-l-naphthyl-oleamid og 890 dele petroleums-ether (kogeområde 60 - 90°C).
Eksempel 8 På den i eksempel 7 a angivne måde fremstilles et pigmentpræparat ud fra 100 dele C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index 16 149651 nr. 71 105), 10 dele N-2-chrysenyl-olearaid og 890 dele 1,1,1-tri-chlorethan. Den godt strømmedygtige dispersion lader sig let udrøre i forsøgsmedium B, hvorved der fås farvestærke, brillante farvninger. De eftergnedne flader viser ingen højere farvestyrke i forhold til de ubehandlede flader.
Eksempel 9 På den i eksempel 7 a angivne måde fremstilles en pigmentdispersion ud fra 150 dele C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index nr. 71 105), 15 dele af et kondensationsprodukt ud fra 3-aminopyren og naphthensyre og 835 dele xylen. I forsøgsmedium C fører det strømmedygtige pigmentpræparat til farvestærke, brillante farvninger, hvis farvestyrke kun kan forøges umærkbart ved eftergnidning.
Eksempel 10
Analogt med eksempel 7 a fremstilles et pigmentpræparat ud fra 100 dele 2,9-dimethyl-quinacridon, 10 dele af et kondensations-produkt ud fra 1 mol af natriumsaltet af l-amino-naphthalen-4-sulfon-syre og 1 mol oliesyrechlorid og 890 dele N-methylpyrrolidon. Den godt strømmedygtige og let thixotrope pigmentdispersion lader sig særdeles let udrøre i forsøgsmedierne B og C. Derved fås særdeles farvestærke, brillante farvninger, hvis farvestyrke ikke kan forøges ved eftergnidning.
Eksempel 11 På samme måde som i eksempel 7 a tilberedes en dispersion ud fra 100 dele pigment med formlen 3 Cl Cl °®3 \ COCH3 / COCH3 N.
Cl- / 'X -NH-CO-CH-N-N- U \ - // \\ -N=N-CH-C0-NH- Z \\ -Cl OCR, 0CH3 17 149651 (C.I. Pigment Yellow 83, Colour Index nr. 21 108), 10 dele af et omsætningsprodukt ud fra 1 mol 3-3'-dichlor-4,41-di-10 dele af et omsætningsprodukt ud fra 1 mol 3,3,-dichlor-4,4'-di-amino-diphenyl og 1 mol acetylchlorid og 1 mol oliesyrechlorid, 80 dele dimethylformamid og 810 dele ethanol. Den strømmedygtige dispersion lader sig særdeles let udrøre i forsøgsmedium B. Farvningerne viser høj farvestyrke og brillans. De eftergnedne steder viser ingen højere farvestyrke i forhold til de ubehandlede flader.
Eksempel 12 150 dele C.I. Pigment Violet 23 (Colour Index nr. 51 319), der er modificeret ved finish med 7 vægtprocent N-(9-ethyl-3-carb-azyl)-oleamid, æltes sammen med 90 dele dioctylphthalat i et ælteværk med dobbelttrug i 1 time og fortyndes dernæst med 760 dele dioctylphthalat til et strømmedygtigt pigmentpræparat. Hvis dette præparat udrøres i forsøgsmedium A, påføres glanskarton og opvarmes til 160°C i 5 minutter, fås en særdeles farvestærk, brillant farvning.
Eksempel 13 a
Svarende til eksempel 7 a fremstilles et pigmentpræparat ud fra 100 dele C.I. Pigment Violet 23 (Colour Index nr. 51 319), 10 dele af et kondensationsprodukt ud fra 2-hydroxy-dibenzofuran og oliesyrechlorid og 890 dele butanol. Den godt strømmedygtige dispersion lader sig særdeles let udrøre i forsøgsmedium C og fører til farvestærke, brillante farvninger, hvis eftergnedne flader kun er en lille smule kraftigere farvet end de ikke-efterbehandlede flader.
Eksempel 13 b
Der fås en dispersion med endnu bedre egenskaber, når man i eksempel 13 a erstatter 10 dele af kondensationsproduktet ud fra 2-hydroxy-benzofuran og oliesyrechlorid med 10 dele N-(9-ethyl-3-carbazyl)-oleamid.
18 ’«851
Eksempel 14 a På samme måde som i eksempel 7 a fremstilles en pigmentdispersion ud fra 150 dele C.I. Pigment Eed 112 (Colour Index nr. 12 370), 15 dele N-oleyl-2-hydroxy-3-naphthoesyre'amid og 835 dele butanol.
Denne dispersion har gode rheologiske egenskaber og en let fordelelighed i forsøgsmedium C. Den eftergnedne flade af den farvestærke farvning er kun en lille smule kraftigere farvet end den ikke-efter-behandlede flade.
Eksempel 14 b
Der fås dispersioner med lige så gode egenskaber, når man i eksempel 14 a erstatter 15 dele N-oleyl-2-hydroxy-3-naphthoe-syreamid med den samme mængde af kondensationsprodukter ud fra 2-hydroxy-3-naphthoesyre og dodecylanilin eller oleylalkohol eller ud fra l-hydroxy-2-naphthoesyre og oleylamin eller ud fra 1-naphthol og oliesyrechlorid.
Eksempel 15 200 dele C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index nr. 71 105) æltes i 1 time med i hvert tilfælde 35 dele af pyrenforbindelser, der i 3-stilling bærer de i nedenstående tabel beskrevne substi-tuenter, og ca. 130 dele af i alt 180 dele af et additionsprodukt af 10 mol ethylenoxid til 1 mol nonylphenol. Disse æltemasser fortyndes derpå med de resterende dele af additionsproduktet af 10 mol ethylenoxid til 1 mol nonylphenol, 385 dele ethylenglycol, 198 dele vand og 2 dele konserveringsmiddel til pigmentdispersioner, hvis egenskaber ligeledes er angivet i nedenstående tabel. De rheologiske egenskaber af dispersionerne samt flokkuleringsbestandighederne i forsøgsmedierne tildeles værditallene 1-6: 1 = fortrinlig 2 — særdeles god 3 = god 4 = moderat 5 = dårlig 6 = særdeles dårlig.
19 149651
I I
<-> S C H
03 0 H 0 (U 03 Λ I Λ , +> P 03 ® 0) +) +> O G *ϋ
HH fB P 4-) O G
£ ® 03 Ο Ή tH
u h M -¾ Η μ m-HS Ο β Ι0Ό (!) H t) i cn h cm cm cm cm cm coconroronoocMro 4-) t-ι cl ,j ^ Η +> (d v; njirj H (d *· i”® ¢) St) ^
Oral Λ Ο Ο) ® Η ® B 5 Β >£ Λ -H ^ £
H >i QJ H
i Αί Ό P
m 03 Η P ®
Gi-O g «β
Η Λ H cn <0 *Ct <U
p$ ?}r5S'° fl) ·Η S +* G Ή
H rrt 3 <D Φ H
3 C ·Η mCMHCNHHH HHHOOHCMCMCMCM i [j Φ
w jj ir| (Ο Ό CJI
MV a P > ® H
0 03 1 0) 03 -P H
fc, O H C Ή Pi (Ji ^ H -P G tf Ό X 03 .
1 ^ ,— •βφβ'ΰ-μ ο ® d, a a a a g ό g g g •HJi O O O O O H £ > ®
03 03 Ρ P Ρ P P Λ Η | Ο P
,— 4J4J -p +) -P ® H id .G ® ®&i ao o 00 ao p +> “, p Οι 0 0 Xi Xi X X O * >i,P>· 03 Η Ρ Ρ Η Η ·Η H P -H m ft m
HO® +> Λ Λ ΛΛ -PÆJ
ό ® ,ο o +> +> +1+) o +> OHftJ'd +>,ft1d K X! ®>UM® ctji; ί 43 +) +) +> -H-P 4-t w ® +> h ® 03 Λ ® ® ® ® +3 ® +j +) ft ®
H£03G4JH H HH +ΙΉ O'® 0] OH
® (Τ' G ® w w ^ ^w ^ ‘ &i ® ® H
Λ ·Η ® fr , H 4-) P ® 0
(rt CUG® *3· CO Η Η H CM Η ΗΟ3Γ0ΓηΗ*3·ΗΗθ3· H ® 03 G
Cal p ® Ρ Η Η ^ 3Ί) Χ®η
+> ® Μ G
(d -Ρ -Ρ G Ρ * C ·Ρ Ό (ΰ ® ^ ft! ® Ό Η +) ® Ε Μ-ι -Ρ Η 03 Ό G X ® χ ® “5
—. ρ Η Η -Η Ό I
+> ® X id > Ο 03 G χωίΧΡ'-'Ή Ρ f! Ρ ί
® -- ® 03 >ι +> >ι ® ® a G
tji +> ρ G +> 03 03 ® OjG-mh
G 03 ® G W +> <1) H QiPPGU
H ® P H ® Ό P O G ® ® O H
p p >1 O!« P ® ® I hl S'-Η "1 M
C ® 03 H ^ ® 4n p O &iG^!+> ® MPP+>P®>i UH ^ ‘ft .2 i! +1 p >1 Ό 03 >1 H 03 I >1 H G Ό Ό ®
>. 03 ® +> ® 03 η +> λ o P+10T3P
α GMMOP+iOO n® TdftiPGO
®®ρ®Όω® a ti >103 a ® oid H +3 -HOP ® G 4-) Η O ιΰ ί S ΟΛ
ft H >1 Η-PH ® >1 4-4 G OT >1 w -P 1 G O 03 G P
>,ΡΗ>ιΛ0Λωϋ3Η002ϋ H O 0) G O
+) p®>iOaGP+,HO^:®l ΟΗ>ιΗ ΛΌ g ®p G G®®G<dHOrGidHO,Q CM| >1 ® >1 > P®GQ
® ®+jh ρ ghh®+) p^j ® ® a pH ® G H 03 O ® ^ ·— Η — *— '-'03CJ!3(dOH O Ό·Ι +> 11111)1 1 I I I I 1 0> I O ·®®
H OOOOOOO 000000+·® I ®PPm-H
+1 OOOOOOO OOOOOOtOSO ,¾ ® ® H H
m i i i i i i i 1 i 1 i i i i i i æ+>O®o +3 k s i i i a κ åjwwwtiiBOOO h w g&>
g Issslsss sszsazzooo +J ® s g H
W I I I I I I I I I I I I I I I I ' « JJ ««« a p -p
Η H XPX G
Φ Η ω ® G ® ftiD d 4) b d
g H dr!OP
W· GÆOOOM-iOi ii-H^'HgGOaO1 QHO ftr^j X P v HG * 20 U9G51
CO
til'd Q) £3 CD tn
•ΗΛΟ G
^ S' -H
0 -H g P
i—C Ό 3 N N Id P β -Η Ό A3 cd "d ω A3 44 O) g 0 CO g Η (ϋ Ρ h Λ -Η 0) tr> β
1 -H
CO G
til'd > β 0 P 0 •A A3 H <c A3 p ft Ή Ρ Φ -A g >i
H >d P <U 4J
3 G -A N H Id P CD
a: ccs'd ccs as A3 4J Ο Ή > O CO g A3 Ρ
r—I Q) P CCS
ft 43 ·Η '"'Ή 0 0 *0.
-A A3 Ο CO C0 Μ Μ ·Α -Ρ ~ 0 Ci Ο ft·, ft Ο X Ο C0 Η Μ ·Η Ρ 4-1 ·Η Ο 0 Λ 44 id fl ΦΛ -Ρ Ο
co 44 A3 ecS X
4-1 β Μ A3 -Ρ ·Α Ρ00 0 A3
Ο g C0 β r-t 4J
Ή C« β 0 ^ ^
^ ·Α 0 C
ft β 0 f Η id ι—I 0 43 CCS E-c
H
>1 0
β H
0 0 ft I - β o
•H U
Ρ CN I
G OS3 0 S 2
P i I
> co co ft ft ft ««3 0 0 ft
r—I rH
>1 >1 44 0 0
G Η H
0 0 0
P I I
44 Ο O
•A U U
44 I I
CO K W N
43 2 2 K
P 112
Cfl m η ι ι—! ο ftcn g h 0 co · p co 44
A3 P H G
2i 149661
Hvis man i eksempel 15 c erstatter 35 dele af pyrenforbin-delsen med 35 dele af en blanding af 3-aminopyren og oliesyre i molforholdet 1:1 eller med 35 dele oliesyre eller med 35 dele eth-ylenglycol, fås dispersioner, der har lige så dårlige flokkulerings-bestandigheder og rheologiske egenskaber som dispersionen i eksempel 15 t.
Ved farvningerne fra eksempel 15 tiltager farvestyrke og brillans svarende til flokkuleringsbestandighederne, og de når deres maksimum ved eksempel 15 c - 15 g.
Forsøgene 15a-15s viser, at pigmentdispersioner med de ifølge opfindelsen anvendte aromatiske forbindelser, bortset fra tre undtagelser, har gode til fortrinlige rheologiske egenskaber, og de har alle en god flokkuleringsstabilitet i medierne C og E.
I sammenligningsforsøget 15t med aminopyren som komponent i pigmentdispersioner opnås derimod kun dårlige resultater.
Eksempel 16 200 dele C.I. Pigment Orange 43 (C.I. nr. 71 105) æltes i 1 time med 40 dele N-2-chrysenyl-oleamid, 100 dele af natriumsaltet af et kondensationsprodukt ud fra oliesyre og methyltaurin, 20 dele natrium-laurylsulfat, 180 dele ethylenglycol og 80 dele vand og fortyndes dernæst med 260 dele ethylenglycol, 118 dele vand og 2 dele konserveringsmiddel til en særdeles godt strømmedygtig pigmentdispersion, der har en god flokkuleringsbestandighed i forsøgsmedium B og C.
Eksempel 17 200 dele C.I. Pigment Orange 43 (C.I. nr. 71 105) disper-geres i 1 time i et ælteværk med dobbelttrug under tilsætning af 30 dele N-2-chrysenyl-oleamid og 120 dele af et additionsprodukt af 8 mol ethylenoxid til 1 mol oleylalkohol. Dernæst fortyndes æltemassen ved tilsætning af 40 dele af et additionsprodukt af 8 mol ethylenoxid til 1 mol oleylalkohol, 410 dele ethylenglycol, 198 dele vand og 2 dele konserveringsmiddel til en godt strømmedygtig dispersion, der ikke viser de ringeste flokkuleringssymptomer ved udrøring i forsøgsmedierne D og B. Udfarvningerne udmærker sig ved høj brillans og farvestyrke.
Der opnås næsten lige så gode resultater, når man i eksempel 17 erstatter 160 dele af additionsproduktet af 8 mol ethylenoxid til 1 mol oleylalkohol med 55 dele af et additionsprodukt af 5 mol ethylenoxid til 1 mol oleylalkohol og 105 dele af et additionsprodukt af 15 mol ethylenoxid til 1 mol stearylalkohol eller 149651 22 med 160 dele af et additionsprodukt af 10 mol ethylenoxid til 1 mol oleylamin, eller når man erstatter 410 dele ethylenglycol med 410 dele propylenglycol. Evis man derimod erstatter 30 dele N—2-chrysenyl-oleamid med 30 dele af et additionsprodukt af 8 mol ethylenoxid til 1 mol oleylalkohol, fås en dispersion med dårlige strømmeegenskaber, der ved udrøring i medierne D og B viser tydelige flokkuleringssymptomer, og hvis farvninger er tydeligt mere farvesvage og mere uklare end farvningerne i eksempel 17.
Eksempel 18 På den i eksempel 17 angivne måde fremstilles en dispersion ud fra nedenstående bestanddele: 200 dele C.I. Pigment Orange 43 (C.I. nr. 71 105), 35 dele N-l-naphthyl-oleamid, 180 dele af et additionsprodukt af 10 mol ethylenoxid til 1 mol oleylalkohol, 385 dele ethylenglycol, 198 dele vand og 2 dele konserveringsmiddel.
Denne dispersion udmærker sig ved gode rheologiske egenskaber , særdeles god flokkuleringsbestandighed i forsøgsmedium D og E og farvestærke, brillante farvninger.
Eksempel 19 I et ælteværk med dobbelttrug æltes 200 dele C.I. Pigment Violet 23 (C.I. nr. 51 319) i 1 time med 20 dele af et kondensationsprodukt ud fra 3-hydroxy-diphenylenoxid og oliesyrechlorid og 135 dele af et additionsprodukt af 10 mol ethylenoxid til 1 mol oleylalkohol, og æltemassen fortyndes dernæst med 25 dele af et additionsprodukt af 10 mol ethylenoxid til 1 mol oleylalkohol, 420 dele ethylenglycol, 198 dele vand og 2 dele konserveringsmiddel til en godt strømmedygtig dispersion, der har gode flokkulerings-bestandigheder i forsøgsmedierne D og E.
Dispersioner med endnu bedre egenskaber fås, når man i eksempél 19 erstatter 20 dele af kondensationsproduktet ud fra 3-hydroxy-diphenylenoxid og oliesyrechlorid med kondensationsprodukter ud fra 2-amino-carbazol eller 3-amino-carbazol og oliesyrechlorid.
Eksempel 20 315 dele C.I. Pigment Violet 23 (C.I. nr. 51 319), hvortil der er sat 10 vægtprocent N-(9-ethyl-3-carbazyl)-oleamid ved finishbehandlingen, udrøres portionsvis i en opløsning af 60 dele af et additionsprodukt af 100 mol ethylenoxid til 1 mol nonylphenol, 60 dele af et 23 149651 additionsprodukt af 30 mol ethylenoxid til 1 mol nonylphenol, 280 dele formamid, 283 dele vand og 2 dele konserveringsmiddel.
Denne blanding formales i en røreværkskuglemølle med 1 mm sili-kvartsitkugler, indtil der opnås en kornfinhed på <2 μ. Den på denne måde fremkomne dispersion udmærker sig ved særdeles gode, rheologiske egenskaber og flokkuleringsbestandigheder i forsøgsmedium D og E.
Eksempel 21 I et ælteværk med dobbelttrug dispergeres 270 dele C.I. Pigment Violet 23 (C.I. nr. 51 319), hvortil der er sat 10 vægtprocent N-(S-ethyl-3-carbazyl)-oleamid ved finish-behandlingen, i 1 time med 80 dele af et additionsprodukt af 15 mol ethylenoxid til 1 mol p-benzyl-o-phenylphenol, 20 dele af natriumsaltet af svovl-syrehalvesteren af et additionsprodukt af 5 mol ethylenoxid til 1 mol nonylphenol, 30 dele glycerol og 20 dele vand. Denne æltemasse fortyndes dernæst med 80 dele glycerol, 210 dele ethylen-glycol, 288 dele vand og 2 dele konserveringsmiddel til en dispersion, der har fortrinlige, rheologiske egenskaber og særdeles gode flokkuleringsbestandigheder i forsøgsmedierne D og E.
Eksempel 22 På den i eksempel 21 angivne måde fremstilles en dispersion, der indeholder nedenstående komponenter: 250 dele C.I. Pigment Violet 23 (C.I. nr. 51 319), hvortil der er sat 10 vægtprocent N-(9-ethyl-3-carbazyl)-oleamid ved finish-behandlingen, 90 dele af et additionsprodukt af 15 mol ethylenoxid til 1 mol oleylalkohol, 280 dele ethylenglycol, 90 dele hexylenglycol, 288 dele vand og 2 dele konserveringsmiddel. Denne dispersion har fremragende, rheologiske egenskaber og flokkuleringsbestandigheder i forsøgsmedierne D og E. Desuden udmærker farvningerne sig ved høje farvestyrker og høj brillans.
Eksempel 23 300 dele C.I. Pigment Yellow 83 (Colour Index nr. 21 108) æltes i et ælteværk med dobbelttrug med 20 dele af et omsætningsprodukt ud fra 1 mol 3,3'-dichlor-4,4,-diamino-diphenyl og 1 mol acetylchlorid og 1 mol oliesyrechlorid, 40 dele N-methylpyrrolidon, 149651 24 100 dele af et additionsprodukt af 10 mol ethylenoxid til 1 mol oleylalkohol og 90 dele ethvlenglycol og fortyndes dernæst med 180 dele ethylenglycol, 268 dele vand og 2 dele konserveringsmiddel. Den på denne måde fremstillede, godt strømmedygtige og let thixo-trope dispersion har en særdeles god flokkuleringsbestandighed i forsøgsmedium D og B.
Der opnås lige så gode resultater, når man i eksempel 23 erstatter 20 dele af omsætningsproduktet ud fra 1 mol 3,3'-dichlor--4,4'-diamino-diphenyl med 1 mol acetylchlorid og 1 mol oliesyre-chlorid med 20 dele af et omsætningsprodukt ud fra 1 mol 3,3'-di-methyl-4,4'-diamino-diphenyl med 1 mol acetylchlorid og 1 mol olie-syrechlorid og 270 dele ethylenglycol med 270 dele diethylenglycol.
Eksempel 24 I et ælteværk med dobbelttrug æltes 180 dele 2,9-dimethyl-quinacridon i 1 time med 40 dele af et kondensationsprodukt ud fra natriumsaltet af l-naphthylamin-4-sulfonsyre og oliesyrechlorid, 40 dele af et additionsprodukt af 10 mol ethylenoxid til 1 mol oleylalkohol og 40 dele diethylenglycol. Æltemassen fortyndes ved tilsætning af 80 dele af et additionsprodukt af 10 mol ethylenoxid til 1 mol oleylalkohol, 320 dele diethylenglycol, 298 dele vand og 2 dele konserveringsmiddel til en særdeles godt strømmedygtig, let thixotrop dispersion, der har en god flokkuleringsbestandighed i forsøgsmedium C og en fortrinlig flokkuleringsbestandighed i forsøgsmedium D, og som fører til farvestærke og brillante farvninger.
149651 25
Eksempel 25 400 dele pigment med formlen \ II II / .C-N N'— C.
N NCu ^ XN NC -N·^ \N— Cy (C.I. Pigment Blue 15:3, Colour Index nr. 74 160) æltes i 1 time sammen med 20 dele N-(9-ethyl-3-carbazyl)-oleamid, 100 dele af et additionsprodukt af 10 mol ethylenoxid til 1 mol oleylalkohol, 20 dele af natriumsaltet af dodecylbenzensulfonsyre og 85 dele ethylenglycol og fortyndes dernæst med 175 dele ethylen-glycol, 198 dele vand og 2 dele konserveringsmiddel. På denne måde fås en dispersion med gode rheologiske egenskaber. De farvestærke og brillante farvninger har en god flokkuleringsbestandighed i forsøgsmedium C og en fortrinlig flokkuleringsbestandighed i forsøgsmedium E.
Eksempel 26 På den i eksempel 25 angivne måde fremstilles en dispersion, der indeholder nedenstående komponenter: 400 dele C.I. Pigment Red 112 (C.I. nr. 12 370), 20 dele af et kondensationsprodukt ud fra 1 mol 2-hydroxy-3-naphthoesyre og 1 mol oleylamin, 100 dele af et additionsprodukt af 10 mol ethylenoxid til 1 mol oleylalkohol, 240 dele ethylenglycol, 238 dele vand og 2 dele konserveringsmiddel. Denne dispersion udmærker sig ved særdeles gode strømmeegenskaber, høj flokkuleringsbestandighed i forsøgsmedierne B og E og farvestærke, brillante farvninger. Dispersioner med næsten lige så gode egenskaber fås, når man i eksempel 26 erstatter 20 dele af kondensationsproduktet ud fra 2-hydroxy-3-naphthoesyre og 1 mol oleylamin med kondensationsprodukter ud fra 2-hydroxy-3-naphthoesyre og oleylalkohol eller dodecyl-anilin, 1-hydroxy-2-naphthoesyre og oleylamin, 1-naphthol, 2-naphthol eller 1-naphthylamin og oliesyrechlorid.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2731175A DE2731175C3 (de) | 1977-07-09 | 1977-07-09 | Pigmentzubereitungen |
DE2731175 | 1977-07-09 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK307978A DK307978A (da) | 1979-01-10 |
DK149651B true DK149651B (da) | 1986-08-25 |
DK149651C DK149651C (da) | 1987-02-02 |
Family
ID=6013607
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK307978A DK149651C (da) | 1977-07-09 | 1978-07-07 | Organiske pigmentpraeparater |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4217265A (da) |
JP (1) | JPS5417932A (da) |
AU (1) | AU522284B2 (da) |
BE (1) | BE868884A (da) |
BR (1) | BR7804384A (da) |
CA (1) | CA1120206A (da) |
CH (1) | CH642391A5 (da) |
DE (1) | DE2731175C3 (da) |
DK (1) | DK149651C (da) |
ES (1) | ES471500A1 (da) |
FI (1) | FI782182A (da) |
FR (1) | FR2396789A1 (da) |
GB (1) | GB2000800B (da) |
IN (1) | IN150014B (da) |
IT (1) | IT1096918B (da) |
NL (1) | NL188228C (da) |
NO (1) | NO149504C (da) |
PT (1) | PT68262A (da) |
SE (1) | SE429443B (da) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5632549A (en) * | 1979-08-27 | 1981-04-02 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Pigment composition |
US4562109A (en) * | 1984-08-31 | 1985-12-31 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Crack resistant coating for masonry structures and process for applying same |
US4952617A (en) * | 1987-11-06 | 1990-08-28 | Columbian Chemicals Company | Dispersion of pigments in resins and coatings systems |
JPH01153776A (ja) * | 1987-12-10 | 1989-06-15 | Fuji Kagakushi Kogyo Co Ltd | 印字用液状インク |
DE3833423A1 (de) * | 1988-10-01 | 1990-04-19 | Hoechst Ag | Chinacridon-pigmente, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
US5000787A (en) * | 1989-06-30 | 1991-03-19 | Sun Chemical Corporation | Low misting printing ink |
DE4204610A1 (de) * | 1992-02-15 | 1993-08-19 | Herberts Gmbh | Verfahren zur herstellung von spachtelmassen und verwendung der erhaltenen spachtelmassen |
WO1996016130A1 (fr) * | 1994-11-18 | 1996-05-30 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Composition de peinture |
EP1184373A4 (en) | 1999-04-20 | 2004-10-20 | Meiji Seika Kaisha | TRICYCLIC CONNECTIONS |
DE60206492T2 (de) * | 2001-02-22 | 2006-06-22 | Sun Chemical Corp. | Verfahren zur herstellung einer pigmentdispersion, enthaltend einen träger wie z.b. rizinusöl oder pflanzenwachs |
WO2009018413A1 (en) * | 2007-08-02 | 2009-02-05 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Thermoplastic composition |
KR101858681B1 (ko) * | 2010-05-20 | 2018-05-16 | 루브리졸 어드밴스드 머티어리얼스, 인코포레이티드 | 분산제 조성물 |
US20220378268A1 (en) | 2019-11-25 | 2022-12-01 | Murata Machinery, Ltd. | Autonomously traveling vehicle, control method, and program |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2291452A (en) * | 1939-03-10 | 1942-07-28 | Du Pont | Colored organic pigment |
US3940385A (en) * | 1956-03-30 | 1976-02-24 | The Sherwin-Williams Company | Glossy emulsion coating compositions containing surface treated pigments of oilophilic nature and method |
US3681099A (en) * | 1970-08-04 | 1972-08-01 | Us Agriculture | Glossy finish linseed water emulsion paints and nonagglomerated pigment composition for said paints |
GB1494746A (en) * | 1974-08-06 | 1977-12-14 | Ferro Ltd | Coated pigments |
-
1977
- 1977-07-09 DE DE2731175A patent/DE2731175C3/de not_active Expired
-
1978
- 1978-06-30 IN IN726/CAL/78A patent/IN150014B/en unknown
- 1978-07-04 ES ES471500A patent/ES471500A1/es not_active Expired
- 1978-07-05 CH CH733478A patent/CH642391A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-07-06 US US05/922,437 patent/US4217265A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-07-06 FI FI782182A patent/FI782182A/fi not_active Application Discontinuation
- 1978-07-07 CA CA000307001A patent/CA1120206A/en not_active Expired
- 1978-07-07 AU AU37851/78A patent/AU522284B2/en not_active Expired
- 1978-07-07 JP JP8216278A patent/JPS5417932A/ja active Granted
- 1978-07-07 GB GB7829123A patent/GB2000800B/en not_active Expired
- 1978-07-07 SE SE7807656A patent/SE429443B/sv unknown
- 1978-07-07 BR BR7804384A patent/BR7804384A/pt unknown
- 1978-07-07 NO NO782388A patent/NO149504C/no unknown
- 1978-07-07 IT IT25468/78A patent/IT1096918B/it active
- 1978-07-07 NL NLAANVRAGE7807395,A patent/NL188228C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-07-07 PT PT68262A patent/PT68262A/pt unknown
- 1978-07-07 DK DK307978A patent/DK149651C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-07-10 BE BE189193A patent/BE868884A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-07-10 FR FR7820511A patent/FR2396789A1/fr active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6136543B2 (da) | 1986-08-19 |
JPS5417932A (en) | 1979-02-09 |
SE429443B (sv) | 1983-09-05 |
FI782182A (fi) | 1979-01-10 |
GB2000800A (en) | 1979-01-17 |
SE7807656L (sv) | 1979-01-10 |
CA1120206A (en) | 1982-03-23 |
FR2396789A1 (fr) | 1979-02-02 |
NL188228C (nl) | 1992-05-06 |
DK149651C (da) | 1987-02-02 |
DK307978A (da) | 1979-01-10 |
NO149504B (no) | 1984-01-23 |
AU522284B2 (en) | 1982-05-27 |
NO149504C (no) | 1984-05-09 |
ES471500A1 (es) | 1979-01-16 |
CH642391A5 (de) | 1984-04-13 |
IN150014B (da) | 1982-06-26 |
NO782388L (no) | 1979-01-10 |
AU3785178A (en) | 1980-01-10 |
US4217265A (en) | 1980-08-12 |
FR2396789B1 (da) | 1982-12-03 |
PT68262A (en) | 1978-08-01 |
DE2731175A1 (de) | 1979-02-01 |
BR7804384A (pt) | 1979-03-20 |
IT7825468A0 (it) | 1978-07-07 |
DE2731175B2 (de) | 1980-04-17 |
GB2000800B (en) | 1982-04-07 |
DE2731175C3 (de) | 1980-12-11 |
BE868884A (fr) | 1979-01-10 |
NL7807395A (nl) | 1979-01-11 |
NL188228B (nl) | 1991-12-02 |
IT1096918B (it) | 1985-08-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0485441B1 (de) | Neue pigmentzubereitungen auf basis von perylenverbindungen | |
US7135067B2 (en) | Water-based pigment dispersions, the production thereof and the use of the same | |
US3841888A (en) | Aqueous pigment dispersions | |
DK149651B (da) | Organiske pigmentpraeparater | |
GB1591337A (en) | Pigment compositions for use in hydrophilic or hydrophobic media | |
EP0084645A2 (de) | Hochkonzentrierte, nichtstaubende, feste und leicht verteilbare Pigmentpräparation und deren Verwendung | |
JPH07113092B2 (ja) | インダントロンブル−顔料を基剤とした新規な組成物 | |
DK144797B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af farvestaerke pigmentpastaer til trykke- og lakfarver | |
MXPA04010752A (es) | Composiciones y metodos para impartir reologia mejorada a tintas y pinturas basadas en pigmentos. | |
US2378283A (en) | Pigment dyestuffs and process for the improvement of the tinctorial properties of pigments | |
US5256772A (en) | Monoazo lake pigment and uses thereof | |
DE69521596T2 (de) | INDANTHRONBLAU PIGMENT DER FORM delta UND SEIN HERSTELLUNGSVERFAHREN | |
DE60201658T2 (de) | Verwendung von pigmentfarbstoffen zum dispersionsfärben aus wässrigen medien | |
US2849329A (en) | Process of preparing water-insoluble coloring matters | |
DE60201505T2 (de) | Verwendung von pigmenten als dispersionsfarbstoffe | |
US2476951A (en) | Stabilized phthalocyanine toners for paints, enamels, and lacquers | |
CN111363379B (zh) | 一种颜料紫23组合物及其制备方法和用途 | |
US2476952A (en) | Noncrystallizing printing compositions | |
CN102408754A (zh) | 一种增艳分散红3b染料组合物及其制备方法 | |
US3136648A (en) | Modified hydrous metal oxide pigments and the preparation thereof | |
JPS62187768A (ja) | ジスアゾ顔料の製造方法 | |
US2774677A (en) | Phthalocyanine lakes | |
CN116376314A (zh) | 一种在水性应用中具有高着色力、高透明度的颜料制备方法 | |
US20060118004A1 (en) | Pigment formulations and processes for their preparation | |
JPH0369381B2 (da) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PBP | Patent lapsed |