DE2731175A1

DE2731175A1 - Pigmentzubereitungen

Info

Publication number: DE2731175A1
Application number: DE19772731175
Authority: DE
Inventors: Erwin Dipl Chem Dr Dietz; Otto Dipl Chem Dr Fuchs; Robert Gutbrod; Adolf Kroh; Michael Dipl Chem Dr Maikowski
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1977-07-09
Filing date: 1977-07-09
Publication date: 1979-02-01
Also published as: BE868884A; GB2000800B; FR2396789B1; DK149651C; NO782388L; US4217265A; JPS5417932A; SE7807656L; BR7804384A; GB2000800A; NO149504C; IT7825468A0; AU522284B2; IT1096918B; DK149651B; CA1120206A; IN150014B; DE2731175B2; PT68262A; NL7807395A

Description

#731175

Die Erfindung betrifft leicht dispergierbare, flockungsstabile Pigmentzubereitungen, sowie ihre Verwendung zum Pigmentieren von natürlichen und synthetischen Materialien.

Beim Einarbeiten von Pigmenten bzw. Pigmentzubereitungen in Anstrichsysteme , Druckfarben und Kunststoffe treten häufig Schwierigkeiten auf, da sich zahlreiche Pigmente im entsprechenden Anwendungsmedium nur unter hohem Dispergieraufwand in eine Feinverteilung mit befriedigenden anwendungstechnischen Eigenschaften bringen lassen. Während und nach dem Dispergiervorgang können Flockungserscheinungen auftreten, die zu Viskositätsänderungen des Anwendungsmediums, zu Farbtonänderungen und Verlusten an Farbstärke, Deckvermögen, Glanz, Homogenität und Brillanz bei den gefärbten Materialien führen.

Zur Verbesserung der Pigmenteigenschaften wurden bereits verschiedene Verfahren beschrieben. So wurden beispielsweise Pigmente mit Derivaten der Pigmentmoleküle behandelt, welche die Dispergierbarkeit dieser Pigmente verbessern sollen. Werden auf diese Heise modifizierte Pigmente in einen Kunststoff oder ein Bindemittelsystem eingearbeitet, so können die kräftig gefärbten, löslichen Pigmentderivate an die Grenzfläche des Systems wandern und benachbarte Stoffe anfärben. Außerdem lassen sich derartige Pigmentderivate wegen der Schwerlöslichkeit der Pigmente nur unter schwierigen Reakticnsbedingungen und mit hohem Kostenaufwand herstellen. Wegen der kräftigen Färbung sind sie nur für den Einsatz bei Pigmenten gleicher Farbe geeignet.

Erfindungsgemäß werden diese Schwierigkeiten dadurch vermieden, daß zur Modifizierung der Pigmente aromatische Verbindungen mit aliphatischen Kohlenstoffketten eingesetzt werden, die im wesentlichen farblos oder nur schwach gefärbt sind, und die sich leicht aus gut zugänglichen Stoffen herstellen lassen.

Die erfindungsgemäß eingesetzten farblosen oder nur schwach gefärbten, aromatischen Verbindungen mit aliphatischen Kohlenstoff-

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ketten besitzen die Formel I

A (B - R) (I)

Darin bedeuten:

A homo- oder heterocyclische aromatische Ringsysteme mit mindestens 9 Ringatomen und mehr als einem Ring,

B eine direkte Bindung oder bivalente Verknüpfungsgruppen, vorzugsweise -0-, -NR¹-, -S-, -CO-, -S0₂~, -CR¹R"-, —u Λ^ , oder eine Kombination dieser Gruppen, wie beispielsweise -COO-, -0-C0-, -CO-NR¹-, -NR'-CO-, -SO₂-NR¹-, -NR'-SO^, -NR^CO-NR"-, -CO-NR'-^"^ oder -CO-NR¹-CH₂-CO-NR"-, wobei R¹ und R" für H oder einen kurzkettigen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen stehen,

R aliphatische Kohlenstoffketten mit mehr als 5 C-Atomen, insbesondere Alkyl-, Alkenyl- oder Alkapolyenylreste mit vorzugsweise 8-25 C-Atomen, wobei mehrere Reste miteinander verknüpft sein können und/oder die aliphatischen Reste Hydroxy- bzw. Carboxygruppen tragen können,

X und Y unabhängig voneinander beliebige Substituenten, wie beispielsweise -R¹, Halogen, -OR¹, -NR¹R", -COOR¹, -CONR¹R", -NR'-CO-R", -SO₂NR¹R", -SO₃M, -NO₂, -CN, -CF₃, wobei R' und R" für H oder einen kurzkettigen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen und M für ein Äquivalent eines 1 bis 3-wertigen Kations steht,

η und m unabhängig voneinander 0, 1 oder 2 und ρ Werte von 1 bis 4, vorzugsweise 1 und 2.

Für die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen eignen sich organische Pigmente, wie beispielsweise Azopigmente, Azaporphine, Chinacridone,Flavanthron-, Anthanthron- und Pyränthronkörper, Derivate der Naphthalintetracarbonsäure, der Perylentetracarbonsäure, des Thioindigos, des Dioxazins und des Tetrachloriso-

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indolinons, verlackte Pigmente wie Mg-, Ca-, Ba-, Al-, Mn- und Ni-Lacke von säuregruppenhaltigen Farbstoffen, sowie entsprechende Pigmentmischungen.

Die in den erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen enthaltenen Verbindungen I lassen sich nach bekannten Verfahren aus den aromatischen Grundbausteinen, vorzugsweise ihren Derivaten mit reaktiven Gruppen, wie beispielsweise -OH,-NHR", -SH, -COOR¹ -COCl und-SOjCl durch Reaktion mit Alky!verbindungen, vorzugsweise Fettsäuren und ihren Derivaten, wie beispielsweise Fettsäurechloriden, Fettsäureestern, Fettsäureanhydriden, Fettaminen, Fettalkoholen und Fettisocyanaten herstellen. Besonders zu erwähnen sind von den aromatischen Grundbausteinen Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Pyren, Chrysen, Biphenyl, Indol, Chinolin,

en Acridin, Carbazol, Diphenylenoxid, Diphenyl'sulfid, Anthrachinon, und vor allem die entsprechenden Substitutionsprodukte, die am Ring -OH, -SH, -NHR¹, -COOR¹, -COCl oder-S0₂Cl-Gruppen tragen, welche mit Fettsäuren oder ihren Derivaten reagieren können. Von den zahlreichen Fettsäuren und den natürlichen Fettsäuremischungen, sowie ihren Derivaten sollen hier nur die wichtigster. Vertreter genannt werden, wie beispielsweise Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Arachinsäure, Behensäure, Palmitoleinsäure, Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Erucasäure, Rizinolsäure, Cocosölfettsäure, Leinölfettsäure, Rizinenfettsäure, Rizinusölfettsäure, Sonnenblumenölfettsäure, Tallölfettsäure, sowie die daraus herstellbaren Fettsäureester, Fettsäurechloride, Fettsäureanhydride, Fettalkohole, Fettamine, die aus den Fettaminen herstellbaren Isocyanate und die aus den ungesättigten Fettsäuren herstellbaren oligomerisierten Fettsäuren. Außer den Fettsäuren sind noch Alkylbenzoesäuren, Alkylaniline, wie beispielsweise Dodecylanilin und Harzsäuren und die daraus herstellbaren Derivate zu erwähnen.

Von den Verbindungen I haben sich zur Herstellung der erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen besonders die Kombinationen aus Pigment und Verbindungen I bewährt, bei denen das aromatische Ringsystem der Verbindung I ebenso oder ähnlich aufgebaut ist,

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wie ein Teilbereich des Ringsystems des organischen Pigmentmoleküls. Dieses Auswahlprinzip wird durch einige Strukturbeispiele erläutert, wobei die Strukturbeispiele lediglich der Veranschaulichung dienen und keinerlei Einschränkung für die zahlreichen Kombinationsmöglichkeiten bedeuten:

Deutliche Verbesserungen der Eigenschaften von Pigmentzubereitungen wurden erreicht, wenn bei einem Rotpigment mit folgender Strukturformel

Cl HO CO-ITK-

C]I

alkylaromatische Verbindungen mit einem Naphthalinring vor oder bei der Herstellung zugesetzt werden, wie beispielsweise:

CO-Mi/ 'S -R

OH

CO-IiH-R

0-CO-R

(R = Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 25 C-Atomen)

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Bei einem Violettpigment der Strukturformel

Cl

lassen sich mit Erfolg alkylaromatische Verbindungen mit folgender Struktur einsetzen:

IJH-CO-R

0-CO-R

(R = Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 25 C-Atomen, R¹ = H oder Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen)

Bei einem Orangepigment folgender Konstitution

haben sich die aufgeführten alky!aromatischen Verbindungen bewährt :

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B-R

B-H

{'Λ = Kohlenwasserstoff rest mit 8 bis 25 C-Atomen,

B = bivalente Verknüpfungsgruppe wie -NH-CO-, -CO-NH-, -CO-O-,

-NH-CO-NH-, -CO-, X=H oder eine funktioneile Gruppe wie -NO-, -0-CHO

Die Wirkung der Verbindungen I beruht vermutlich auf der Ausbildung von Adsorptionsschichten dieser Verbindungen auf den Pigmentoberflächen, die ein Agglomerieren der Pigmentteilchen verhindern. Voraussetzung für die Ausbildung derartiger Adsorptionsschichten ist eine gute Zugänglichkeit der aromatischen Ringsysteme der Pigmentmoleküle. Außerdem kann die Adsorption der Verbindungen I auf der Pigmentoberfläche durch Variation der Substituenten am aromatischen Ring beeinflußt werden.

Bevorzugte Pigmentzubereitungen enthalten, bezogen auf das Pigment, 0,2 bis 45 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 25 Gew.-% an Verbindungen Diese Pigmentzubereitungen können in fester Form zur Anwendung

en, gelangen, oder durch organische Flüssigkeit in eine flüssige bis pastöse Form gebracht werden, wobei, eine Verdünnung in be-

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liebigem Ausmaß möglich ist. Bevorzugte Pigmentdispersionen enthalten bei hohem Pigmentgehalt und guten Theologischen Eigenschaften neben Pigmenten und Verbindungen I 5 bis 95 Gew.-% an organischen Flüssigkeiten oder Lösungen. Der Pigmentgehalt bevorzugter Dispersionen kann je nach gewünschter Viskosität zwisch= 1 und 70 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 5 und 40 Gew.-% liegen. Im Gegensatz dazu enthalten bevorzugte feste bzw. pulverförmige Zubereitungen 70 bis 99,8 Gew.-% vorzugsweise 80 bis 99 Gew.-%, an organischen Pigmenten.

Unter den organischen Flüssigkeiten, die zusätzlich zu den Verbindungen I verwendet werden können, haben sich die Lösemittel und Flüssigkeiten bewährt, die auch auf dem Kunststoff-, Druck- und Anstrichsektor eingesetzt werden, und in welchen die Verbindungen I löslich sind. Als Beispiele für solche Lösemittel sind zu nennen:

aromatische und aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Xylol, Toluol, Petroläther, Testbenzin, Cyclohexan, halogenierte Kohlenwasserstc: wie Methylenchlorid, Trichloräthylen, Trichloräthan oder Chlorbenzol, Alkohole wie Äthanol, Butanol oder Cyclohexanol, Ketone, wie Äthylmethylketon oder Cyclohexanon, Ester wie Äthyl- und Butylacetat, Glykoläther und -ester, wie Äthylglykol, Butylglykol, Äthyldiglykol, Äthyldiglykolacetat, Hexyldiglykol und Xthylenglykolacetat, Säureamide, wie N-Methy!pyrrolidon und Dimethylformamid, sowie auch Mischungen dieser Lösemittel. Es können jedoch auch öle, wie Leinöl, Rizinusöl und ölsäure oder Weichmacher, wie Dioctylphthalat, Dibutylphthalat und Trioleylphosphat verwendet werden. Die Lösemittel können auch andere Stoffe in Lösung oder Dispersion enthalten, beispielsweise Bindemittel, die in Anstrichsystemen oder Druckfarben eingesetzt werde: wie Alkyd-, Acryl-, Nitrocellulose-, Harnstoff-Formaldehyd-, Melamin-Formaldehyd- und andere Harze.

Das Aufbringen der Verbindungen I auf die Pigmente kann in einfacher Weise durch Zugabe der Verbindungen I und gegebenenfalls der weiteren Komponenten während der Herstellung der Pigmente oder bei einem sich anschließenden Finishprozeß erfolgen. Die Herstellung der Pigmentzubereitungen kann jedoch auch

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durch einen Dispergiergrozeß erfolgen und mit einer Behandlung zur Formierung der Teilchengrößenverteilung und/oder der Kristallstruktur der Pigmente verbunden werden.

Dispergier- und Zerkleinerungsprozesse erfolgen je nach Kornhärte des eingesetzten Pigments in bekannter Weise, beispielsweise mit Sägezahnrührern (Dissolvern), Rotor-Stator-Mühlen, Turbulent-Schnellmtschern, Kugel-, Sand- oder Perlmühlen, in Knetaggregaten oder auf Walzenstühlen. Die auf diese Weise hergestellten, flüssigen bis pastösen Dispersionen enthalten das Pigment in feinverteilter Form und sind für jeden Zweck verwendbar, für welchen Dispersionen üblicherweise eingesetzt werden. Enthalten die Dispersionen flüchtige Lösemittel, so können sie getrocknet und je nach Bedarf gemahlen werden, wobei leicht dispergierbare, flockungsstabile Pigmente erhalten v/erden können.

Die beanspruchten Pigmentzubereitungen eignen sich zum Pigmentieren und Färben natürlicher und synthetischer Materialien. Besonders wertvoll sind sie für die Herstellung von Anstrich- und Druckfarben, sowie zum Einfärben von Kunststoffen und hochmolekularen Materialien.

Eine besonders bevorzugte Ausführungsform der Erfindung stellen Pigment-Dispersionen dar, die zusätzlich Tenside und Wasser und/oder das Eintrocknen verzögernde Zusätze enthalten. Solche Dispersionen eignen sich auch für die Pigmentierung hydrophiler Systeme.

Als Tenside eignen sich alle bekannten anionischen, kationischen und nichtionischen grenzflächenaktiven Stoffe. Besonders bewährt haben sich Tenside, die einen oder mehrere mittel- oder langkettige Kohlenwasserstoffreste besitzen. Von der Vielzahl dieser Verbindungen sollen nur einige ausgewählte Vertreter erwähnt werden, wie beispielsweise A]kylsulfate, Alkylsulfonate, Alkylphosphate, Alkylbenzolsulfonate, insbesondere Laurylsulfat, Stearylsulfat, Dodecylsulfonatc, Octadecylphosphate und Dodecylbenzolsulfonate, Kondensationsprodukte aus Fettsäure und Taurin oder Hydroxyäthansulfonsäure, Alkoxylierungsprodukte von Alkylphenolen, Fettalko-

/13 *)· bevorzugt sind anionische und ni chtioni .sehe Verbindungen

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holen, Fettaminen, Fettsäuren und Fettsäurearaüen, insbesondere Umsetzungsprodukte aus Nonylphenol, Dodecylphenol, Laurylalkohol, Cocosfettalkohol, Stearylalkohol, Oleylalkohol, Cocosfettamin, Talgfettamin, Stearylamin, Oleylamin, Cocosfettsäure, Stearinsäure oder ölsäure mit 2 bis 100 Mol, vorzugsweise 5 bis 30 Mol Xthylenoxid, ümsetzungsprodukte aus äthoxylierten Alkylphenolen und Fettalkoholen mit Chlorsulfonsäure und Phosphoroxychloriden. An kationischen Tensiden kommen quarternäre Ammoniumsalze wie Hexadecyltrimethylammoniumchlorid und Dodecylpyridiniumchlorid in Betracht. Die genannten Tenside können allein oder als Mischungen eingesetzt werden.

Herden zur Herstellung der erfindungsgemäßen Pigmentdispersionen Verbindungen I und Tenside mit den gleichen oder möglichst ähnlichen aliphatischen Resten verwendet, so werden Dispersionen mit besonders guten Eigenschaften erhalten.

Als das Eintrocknen der Pigmentdispersionen verhindernde bzw. verzögernde Zusätze für die Pigmentdispersionen eignen sich besonders diejenigen, die mit Wasser vollständig oder begrenzt mischbar sind, wie beispielsweise Glykole, Glykoläther, mehrwertige Alkohole und Säureamide, insbesondere Äthylenglykol, Propylenglykol, Butylenglykol, Hexylenglykol, Diäthylenglykol, Dipropylenglykol, Polyäthylenglykcle, Polypropylenglykole, Xthyldiglykol, Glyzerin, Trimethylolpropan, Formamid,

und N-Methylpyrrolidon. Diese Zusäzte können allein oder in Mischung untereinander oder mit Wasser eingesetzt werden.

Bevorzugte tensidhaltige Pigmentdispersionen enthalten>*5 bis 60 % Pigment, 0,1 bis 7 %, vorzugsweise 1 bis 5 % an Verbindungen I, 3 bis 30 %, vorzugsweise 5 bis 20 % an anionischen, kationischen oder nichtionischen Tensiden sowie 40 bis 80 % Wasser und/oder das Eintrocknen verzögernde Zusätze. Außerdem können die Pignentdispersionen Konservierungsmittel und schaumreduzierende Substanzen enthalten.

Die tensidhaltigen Pigmentdispersionen zeichnen sich gegenüber herkömmlichen Pigmentdispersionen zusätzlich durch eine hervor-

♦)bezogen auf das Gewicht, /14

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ragende Flockungsstabilität in zahlreichen wäßrigen Dispersionsfarben und besonders in celluloseätherhaltigen Kunststoffdispersionen aus. Werden zu ihrer Herstellung Tenside verwendet, die mit hydrophilen und hydrophoben Bindemittelsystemen verträglich sind, so lassen sich in hydrophoben und hydrophilen Medien flockungsstabile Pigmentdispersionen herstellen. Diese Zubereitungen ermöglichen es, beim Dispergierprozeß die volle Farbkraft und Brillanz der Pigmente zu erschließen und sie in den Pigmentdispersionen über lange Lagerzeiten hinweg zu stabilisieren. Außerdem besitzen die Pigmentdispersionen selbst bei hohem Pigmentgehalt ausgezeichnete Theologische Eigenschaften, sowie eine besonders leichte Verteilbarkeit in den verschiedensten Anwendungsmedien.

Aus der Vielzahl der Anstrich- und Druckfarben, sowie der Kunststoffe werden 5 Medien ausgewählt, urn die Eignung der beanspruchten Pigmentzubereitungen zu veranschaulichen. Diese Auswahl bedeutet jedoch keinerlei Einschränkung für die zahlreichen Einsatzmöglichkeiten auf dem Anstrich-, Druck- und Kunststoffsektor.

A) Polyvinylchlorid- Streichpaste, enthaltend 1 Teil stabilisiertes Rutilpigment, 59,3 Teile eines verpastbaren Emulsions-PVC mit einem K-Wert nach DIN 53 726 von 72 (* 'itostalit P), : Teile Dioctylphthalat und 0,1 Teile Stabilisator.

B) Fassadenfarbe auf Basis eines Vinyltoluol-Acrylat-Copolymeren, enthaltend 15 Teile stabilisiertes Rutilpigment, 34 Teile Verschnittpigmente (vorwiegend Dolomit) 7 Teile eines handelsüblichen, für Fassadenfarben geeigneten Vinyltoluolacrylatco-

polymeren (' 'Pliolite VTAC-L), 14 Teile einer 10 %igen Lösung eines handelsüblichen, für FassadenCarben geeigneten modifizierten Vinyltoluolacrylatcopolymeren (Pliolite AC-3) in einem Gemisch aus aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen, sowb 30 Teile einer Mischung aus Stabilisierungsmittel, Chlorparaffin und Testbenzin.

C) Lufttrocknender Alkydharzlack, enthaltend 30 Teile stabilisiertes Rutilpigment, 37,5 Teile von langöligen Alkydharzen

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auf Basis pflanzlicher Fettsäuren, 32,5 Teile einer Mischung aus Trockenstoffen, Stabilisierungsmittel^ Testbenzin und Kristallöl.

D) Binderfarbe auf Basis Polyvinylacetat, enthaltend 20 Teile stabilisiertes Rutilpigment, 24 Teile Verschnittpigmente (vorwiegend Dolomit), 40 Teile handelsübliche, für Binderfarben geeignete Polyvinylacetatdispersion ( 'Mowilith DM2HB) und 0,16 Teile einer Methylhydroxyäthylcellulose, die in 2 %iger wäßriger Lösung bei 20⁰C eine mittlere Viskosität von 2 Pas aufweist. Die restlichen 15,84 Teile entfallen auf Wasser

und die üblichen Stabilisierungsmittel.

E) Binderfarbe auf Acrylharzbasis, enthaltend 20 Teile stabilisiertes Rutilpigment, 24 Teile Verschnittpigmente (vorwiegend Dolomit), 40 Teile handelsübliche, für Binderfarben geeignete

(R)
Acrylharzdispersion (' ' Rhoplex AC34), sowie 0,33 Teile einer Methylhydroxyäthylcellulose, die in 2 %iger wäßriger Lösung bei 20⁰C eine mittlere Viskosität von 4 Pas aufweist. Die restlichen 15,67 Teile entfallen auf Wasser und die üblichen Stabilisierungsmittel.

Zur Eignungsprüfung werden die in den nachfolgenden Beispielen beschriebenen flüssigen Pigmentzubereitungen mit einem Flügelrührer 5 Minuten lang bei 1800 U/min in eines oder mehrere der Prüfmedien eingerührt. Tensidhaltige Pigmentdispersionen werden 3 Minuten von Hand mit einem Glasstab, der mit einer Gummikappe versehen ist, in die Prüfmedien B -e eingerührt. Feste PigmentZubereitungen werden, wenn nicht anders angegeben, mit einem Sägezahnrührer (Dissolver) 30 Minuten lang bei einer Umfangsgeschwindigkeit von 24 m/sec in eines der Prüfmedien eingerührt. Die Konzentration der Pigmentzubereitung wird so gewählt, daß im angefärbten Prüfmedium A ein TiC^-Pigment-Buntpigmentverhältnis von 25:1 und in Prüfmedium B bis E von 50:1 erhalten wird. Anschisssend wird das Prüfmedium mit einem Filmziehgerät auf Kunstdruckkarton aufgezogen.

Zur Prüfung der Verteilbarkeit bzw. der Flockungsbeständigkeit wird bei Prüfmedium B bis E ein Teil des Films nach kurzem An trocknen

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mit einem Pinsel oder mit dem Finger nachgerieben. Läßt sich die Pigmentzubereitung nur schlecht im Prüfmedium verteilen oder fand beim Einrühren ein Flockungsprozeß statt, so werden agglomerierte Pigmentteilchen durch die auf den Film ausgeübten Scherkräfte zumindest zum Teil entagglomeriert. Die nachgeriebene Fläche ist dann kräftiger gefärbt als die nicht nachbehandelte Fläche. Dieser "Rub-out"-Test eignet sich als einfache Prüfmethode für Pigmentzubereitungen.

In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile.

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Beispiel 1 a

In einem Doppelmuldenkneter werden 205 Teile CI. Pigment Orange (Colour-Index No. 71 105) zusammen mit 40 Teilen N-3-Pyrenyl-ole- amid und 185 Teilen Dioctylphthalat 1 h geknetet und anschließend mit 570 Teilen Dioctylphthalat zu einer fließfähigen Pigmentzubereitung verdünnt. Wird diese Zubereitung in Prüfmedium A eingerührt, auf Glanzkarton aufgezogen und 5 min auf 160⁰C erhitzt, so wird eine sehr farbstarke, brillante Färbung erhalten.

Vergleichsversuch 1 b

Werden in Beispiel 1 a die 40 Teile N-3-Pyrenyl-oleamid durch 40 Teile Dioctylphthalat ersetzt, so werden trübere Färbungen erhalten, die eine wesentlich geringere Farbstärke besitzen.

Beispiel 2

"Entsprechend Beispiel 1 a wird eine Pigmentzubereitung hergestellt, die folgende Komponenten enthält:

200 Teile CI. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105), 30 Teile N-3-Pyrenyl-oleamid und 770 Teile Trioleylphosphat. Diese gut fließfähige Pigmentzubereitung läßt sich sehr leicht in Prüfmedium B verteilen. Die nachgeriebene Fläche der Färbung zeigt keine höhere Farbstärke als die unbehandelte Fläche.

Beispiel 3 a

Entsprechend Beispiel 1 a wird eine Pigmentzubereitung hergestellt, die folgende Komponenten enthält:

138 Teile CI. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105), 20 Teile N-3-Pyrenyl-oleamid und 842 Teile eines Addukts von 2 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Hexanol-(1). Wird diese fließfähige Pigmentzubereitung in Prüfmedium B eingerührt, so werden farbstarke

nur

Färbungen erhalten, die beim Nachreiben ν eine sehr geringe Farbstärkezunahme erkennen lassen.

Vergleichsversuch 3 b

Werden in Beispiel 3 a die 20 Teile N-3-Pyrenyl-oleamid durch 20 Teile eines Addukts von 2 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Hexanol-(1)

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ersetzt, so wird eine Zubereitung erhalten, die sich wesentlich schlechter in Prüfmedium B verteilen läßt, und deren Färbungen eine deutlich geringere Farbstärke aufweisen.

Beispiel 4 a

100 Teile CI. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105) werden portionsweise in eine Lösung von 10 Teilen N-3-Pyrenyl-oleamid in*Äthanol eingerührt. Diese Mischung wird solange in einer Rührwerkskugelmühle mit 1 mm-Siliquarzitkugeln dispergiert, bis eine Kornfeinheit < 5μ erreicht wird. Anschließend wird diese Dispersion bei 50⁰C getrocknet und gemahlen. Wird die auf diese Weise erhaltene Pigmentzubereitung mit einem Dissolver in Prüfmedium C eingerührt, so werden bereits nach 10 minütiger Rührzeit sehr farbstarke, stippenfreie und brillante Färbungen er halten. Weder durch Nachreiben des leicht angetrockneten Turns noch durch eine anschließende 60 minütige Nachdispergierung des angefärx ten Prüfmediums in einem Attritor läßt sich die Farbstärke weiter

erhöhen.

*) 890 Teilen Vergleichsversuch 4 b

Werden in Beispiel 4 a die 10 Teile N-3-Pyrenyl-oleamid durch Teile Äthanol ersetzt, so wird eine Pigmentzubereitung erhalten, die sich mit einem Dissolver nur äußerst schlecht in Prüfmedium C verteilen läßt. Die sehr farbschwachen Färbungen lassen zahlreiche Stippen erkennen, die durch nicht zerteilte Agglomerate hevorgerufen werden. Die nachgeriebene Fläche ist wesentlich kräftiger gefärbt als die nicht nachbehandelte Fläche. Selbst nach einer 60 minütigen Nachdispergierung des angefärbten Prüfmediums in eine: Attritor weisen die Färbungen noch einige Stippen und eine deutlich geringere Farbstärke auf, als die Färbungen des Beispiels 4 a.

Beispiel 5 a

In gleicher V/eise wie in Beispiel 4 a wird eine Pigment zubereitung hergestellt, die folgende Komponenten enthält: 100 Teile CI. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105) 10 Teile N-3-Pyrenyl-lauramid und 890 Teilen Butanol-(1). Diese Dispersion läßt sich leicht in Prüfmedium C einarbeiten, wobei

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sehr farbstarke, brillante Färbungen erhalten werden, deren Farbstärke beim Nachreiben nicht mehr zunimmt. Wird diese Dispersion getrocknet und gemahlen, so wird eine pulverförmige Pigmentzubereitung erhalten, die ebenso gute Eigenschaften besitzt wie die des Beispiels 4 a.

Beispiel 5b

Beinahe ebenso gute Ergebnisse werden erhalten, wenn man in Beispiel 5 a 10 Teile N-3-Pyrenyl-lauramid durch 10 Teile eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol 3-Pyrensulfochlorid und 1 Mol Oleylamin oder ein Kondensationsprodukt aus 1 Mol 3,8-Diaminopyren und 2 Mol ölsäurechlorid ersetzt.

Beispiel 6 a

Entsprechend Beispiel 4 a wird eine Pigmentzubereitung aus folgenden Komponenten hergestellt:

100 Teile CI. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105), 10 Teile N-Oleyl-pyren-3-carbonsäureamid und 890 Teile n-Butylacetat. Die getrocknete und gemahlene, pulverförmige Pigmentzubereitung läßt sich mit einem Dissolver leicht in Prüfmedium C einarbeiten und führt zu farbstarken, brillanten Färbungen, bei denen die nachgeriebenen Stellen gegenüber der ungeriebenen Färbung keine höhere Farbstärke zeigen.

Ebenso gute Ergebnisse werden erhalten, wenn analog Beispiel 6 a pulverförmige Pigir.entzubere- tungen aus folgenden Ausgangsstoffen hergestellt werden:

Beispiel 6 b

100 Teile CI. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105)

10 Teile eines Pyrenderivates, das in 3-Stellung einen -NH-CO-CHp-N (Ch\)-CO-Oleyl-Rest trägt:, und 890 Teile Butanon-(2)

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Beispiel 6 c

100 Teile CI. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105),

10 Teile eines Kondensationsproduktes aus 3-Amino-pyren und Rizinolsäure und 890 Teile Butanol.

Beispiel 7 a

100 Teile CI. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105) v/erden portionsweise in eine Lösung von 10 Teilen aines Kondensations-

*) Produktes aus 1 Mol 3-Aminopyren und 1 Mol Rizinenfettsäure in 890 Teilen Butylglykol eingetragen und anschließend in einer Rührwerkskugelmühle mit 1 mm-Siliquarzitkugeln dispergiert, bis eine Kornfeinheit< 5μ erreicht wird. Die gut fließfähige Dispersion läßt sich leicht in Prüfmedium C einrühren, wobei farbstarke, brillante Färbungen erhalten werden, deren nachgeriebene Flächen nur geringfügig kräftiger gefärbt sind als die unbe-handelten Flächen.

*) Bei der Kondensationsreaktion, die zur entsprechenden Verbindung I führt, reagieren die Fettsäurereste untereinander durch Adduktbildung, so daß im eingesetzten Reaktionsprodukt die Fettsäurereste zumindest zum Teil miteinander verknüpft sind.

Beispiel 7 b

Eine Pigmentzubereitung mit ebensoguten Eigenschaften wie in Beispiel 7 a wird erhalten, wenn entsprechend Beispiel 7 a eine Dispersion aus folgenden Komponenten hergestellt wird: 100 Teile CI. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105), 10 Teile N-Octadecyl-N¹-3-pyrenyl-harnstoff und 890 Teile Äthylglykol.

Beispiel 7 c

Noch bessere Prüfergebnisse werden erhalten, wenn wie in Beispiel 7 a eine Pigment zubereitung aus 100 Teilen CI. Pigment Orange 4 (Colour Index No. 71 105), 10 Teilen N-(8-Nitro-3.-pyrenyl-)-oleamid und 890 Teilen Xylol hergestellt wird.

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Beispiel 7 d

Mit Beispiel 7 c vergleichbare Eigenschaften besitzt eine Dispersion/ die analog Beispiel 7 a hergestellt wird und die neben 100 Teilen CI. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105) 10 Teile N-1-Naphthyl-oleämid und 890 Teile Petroläther (Siedebereich 60 - 90⁰C) enthält.

Beispiel 8

Entsprechend Beispiel 7 a wird eine Pigmentzubereitung aus 100 Teilen CI. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105), 10 Teilen N-2-Chrysenyl-oleamid und 890 Teilen 1 ,1 ,1-Trichloräthan hergestellt. Die gut fließfähige Dispersion läßt sich leicht. in Prüfmedium B einrühren, wobei farbstarke, brillante Färbungen erhalten werden. Die nachgeriebenen Flächen zeigen gegenüber den unbehandelten Flächen keine höhere Farbstärke.

Beispiel 9

Entsprechend Beispiel 7 a wird eine Pigmentdispersion aus 150 Teilen CI. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105), 15 Teilen eines Kondensationsproduktes aus 3-Aminopyren und Naphthensäure und 835 Teilen Xylol hergestellt. Die fließfähige Pigmentzubereitung führt in Prüfmedium C zu farbstarken, brillanten Färbungen, deren Farbstärke durch Nachreiben nur unmerklich erhöht werden kann.

Beispiel 10

Analog Beispiel 7 a wird eine Pigmentzubereitung aus 10 Teilen

2,9-Dimethyl-chinacridon, 10 Teilen eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol des Natriumsalzes der i-Amino-naphthalin-4-sulfonsäure und 1 Mol ölsäurechlorid und 890 Teilen N-Methylpyrrolidon hergestellt. Die gut fließfähige und leicht thixotrope Pigmentdispersion läßt sich sehr leicht in die Prüfmedien B und C einrühren. Dabei werden sehr farbstarke brillante Färbungen erhalten, deren Farbstärke durch Nachreiben nicht erhöht werden kann.

Beispiel 11

In gleicher Weise wie in Beispiel 7 a wird eine Dispersion aus

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100 Teilen CI. Pigment Yellow 83 (Colour Index No. 21 108), 10 Teilen eines Umsetzungsprodukts aus 1 Mol 3,3'-Dichlor-4,4'-diamino-diphenyl mit 1 Mol Acetylchlorid und 1 Mol ölsäurechlorid, 80 Teilen Dimethylformamid und 810 Teilen Äthanol zubereitet. Die fließfähige Dispersion läßt sich sehr leicht in Prüfmedium B einrühren. Die Färbungen zeigen eine hohe Farbstärke und Brillanz. Die nachgeriebenen Stellen lassen gegenüber den unbehandelten Flächen keine höhere Farbstärke erkennen.

Beispiel 12

150 Teile CI. Pigment Violet 23 (Colour Index No. 51 319), welches beim Finish mit 7 Gew.-% N-(9-Äthyl-3-carbazyl) -oleamid modifiziert worden ist, werden zusammen mit 90 Teilen Dioctylphthalat 1 Stunde in einem Doppelmuldenkneter geknetet und anschließend mit 760 Teilen Dioctylphthalat zu einer fließfähigen Pigmentzubereitung verdünnt. Wird diese Zubereitung in Prüfmedium A eingerührt, auf Glanzkarton aufgezogen und 5 Minuten auf 160⁰C erhitzt, so wird eine sehr farbstarke, brillante Färbung erhalten.

Beispiel 13 a

Entsprechend Beispiel 7 a v/ird eine Pigmentzubereitung aus 100 Teilen CI. Pigment Violet 23 (Colour Index No. 51 319), 10 Teilen eines Kondensationsprodukts aus 3-Hydroxy-diphenylenoxid und ölsäurechlorid und 890 Teilen Butanol hergestellt. Die gut fließfähige Dispersion läßt sich leicht in Prüfmedium C einrühren und führt zu farbstarken, brillanten Färbungen, deren nachgeriebene Flächen nur geringfügig kräftiger gefärbt sind als die nicht nachbehandelten Flächen.

Beispiel 13 b

Eine Dispersion mit noch besseren Eigenschaften wird erhalten, wenn in Beispiel 13 a 10 Teile des Kondensationsproduktes aus 3-Hydroxydiphenylenoxid und ölsäurechlorid durch 10 Teile N-(9-Xthyl-3-carbazyl) -oleamid ersetzt werden.

Beispiel 14 a

In gleicher Weise wie in Beispiel 7 a wird eine Pigmentdispersion

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aus 150 Teilen CI. Pigment Red 112 (Colour Index No. 12 370), 15 Teilen N-Oleyl-2-hydroxy-3-naphthoesäureamid und 835 Teilen Butanol hergestellt. Diese Dispersion besitzt gute rheologische Eigenschaften und eine leichte Verteilbarkeit in Früfmedium C. Die nachgeriebene Fläche der farbstarken Färbung ist nur geringfügig kräftiger gefärbt als die nicht nachbehandelte Fläche.

Beispiel 14 b

Dispersionen mit ebenso guten Eigenschaften werden erhalten, wenn in Beispiel 14 a 15 Teile N-01eyl-2-hydroxy-3-naphthoesäureamid durch die gleiche Menge an Kondensationsprodukten aus 2-Hydroxy-3-naphthoesäure und Dodecylanilin bzw. Oleylalkohol, oder aus 1-Hydroxy-2-naphthoesäure und Oleylamin oder aus 1-Naphthol und ölsäurechlorid ersetzt werden.

Beispiel 15

200 Teile CI. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105) werden mit jeweils 35 Teilen von Pyrenverbindungen, die in 3-Stellung die in der folgenden Tabelle beschriebenen Substituenten tragen und ca. 130 Teilen von insgesamt 180 Teilen eines Adduktes von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Nonylphenol 1 Stunde geknetet. Diese Knetmassen werden anschließend mit den restlichen Teilen des Adduktes von 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Nonylphenol, 385 Teilen Äthylenglykol, 198 Teilen Wasser und 2 Teilen Konservierungsmittel zu Pigmentdispersionen verdünnt, deren Eigenschaften ebenfalls in der folgenden Tabelle aufgeführt sind. Den Theologischen Eigenschaften der Dispersionen sowie den Flockungsbeständigkeiten in den Prüfmedien werden Wertnoten von 1 bis 6 zugeordnet: 1= ausgezeichnet, 2= sehr gut, 3= gut, 4= mäßig, 5= schlecht, 6= sehr schlecht.

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Beispiel	Substituent an Pyrenrinc	rhoologioche Sicensohaften	Tlοofcuneebeatan«igxelt	TlooxungBboatunaie
;:r. 15		der Picmentdieperolon	in Medium E' .-	in Medium C ,
1»	-KH-CO-Lauryl	4 (thixotrop)	3	3
	-ITX-CO-Stearyl	3 (leicht thix.)	2	3
C	-NK-CO-Oleyl	1	1	2
d	-:ni-CO-Erucyl	3 (leicht thix.)	2	2
'. e	-Kll-CO-iJJaphthenstluroreet)*	1	1	2
^; f I '	-IJTI-CO-(LeInOIf ettsäurerest)*	2	1	2
C	-IHI-CO-(itizinenfettsSurerest)*	1	1	2 ^
.'■■ h	' -NH-CO-il'allolfettsfiurorest)*	1	1	3 <Ό
^: ι 1 ·	-Kll-CO-iRizinusölfettsMurerest)*	2	1	.3 z!
Ort	AL -NH-CO-(Cocosfettsäurerest)	3 (leicht thix.)	1
1 oo	-KH-CO-Sebaoyl	3 (leicht thix.)	J
cn	-KH-C0-CH₂-U(CI!,)-C0-01eyl	1	1 ·	5 \
* C^	-HH-CO-NH-Octadecyl	4 (thixotrop)	. 2 ^:	3 "^
*· Q 1^^	-CO-Stoaryl	3 (leicht thix.)	2	t 3
* P	-CO-ira-Oleyl	1	2	2 : . .
ί ^q	-CO-0-Oleyl	2	2	3 > .
I	3-NH-CO-Oleyi u. 8-KOg	4 (leloht thix.)	2	2
■· t	3-KH-CO-Oleyl u. 8-KH-CO-Oleyl	1	1	2 ;. ·.
	-NH	5 (thixotrop)	5	5 ^: ;■-*

(trübe FHrbungen mit geringer FarbstKrkrf)

..Diealiphatischen Kohlenwasserstoffreste der natürlichen Fettsäuremischungen werden in der Tabelle kurz ale Fettstturerfeäte bozeichnet. Bei den Umsetzungen von unceaKtticten Fettp'turcn zu den entsprechenden alkylaromatischen Verbindunsen können Produkto entr.tehon, deren Fotto3uroresite durch Addukt-Bildunc untereinander verto'ipft sind. Dieoo Addukt-Bildung tritt havipOo.'ichlicli in den iJorivnton auf, dlo oinon Tallöl-, ni'/incn- odor I.oinclfcttcüurovoot onthnlton.

Werden in Beispiel 15 c 35 Teile der Pyrenverbindung durch 35 Teile einer Mischung aus 3-Aminopyren und ölsäure im Molverhältnis 1:1 oder durch 35 Teile Ölsäure oder durch 35 Teile Äthylenglykol ersetzt, so werden Dispersionen erhalten, die ebenso schlechte Flockungsbeständigkeiten und rheologische Eigenschaften besitzen, wie die Dispersion des Beispiels 15 t.

Bei den Färbungen des Beispiels 15 nehmen Farbstärke und Brillanz entsprechend den Flockungsbeständigkeiten zu und erreichen bei Beispiel 15 c - 15 g ihr Maximum.

Beispiel 16

200 Teile CI. Pigment Orange 43 (CI. No. 71 105) werden mit 40 Teilen N-2-Chrysenyl-oleamid, 100 Teilen des Natriumsalzes eines Kondensationsproduktes aus Ölsäure und Methyltaurin, 20 Teilen Natrium-Laurylsulfat, 180 Teilen Äthylenglykol und 80 Teilen Hasser 1 Stunde geknetet und danach mit 260 Teilen Äthylenglykol, 118 Teilen Wasser und 2 Teilen Konservierungsmittel zu einer sehr gut fließfähigen Pigmentdispersion verdünnt, die eine gute Flockungs beständigkeit in Prüfmedium B und C besitzt.

Beispiel 17

200 Teile CI. Pigment Orange 43 (CI. No. 71 105) werden unter Zusatz von 30 Teilen N-2-Chrysenyl-oleamid und 120 Teilen eines Adduktes von 8 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylalkohol 1 Stunde im Doppelmuldenkneter dispergiert. Anschließend wird das Knetgut durch Zugabe von 40 Teilen eines Adduktes von 8 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylalkohol, 410 Teilen Äthylenglykol, 198 Teilen Wasser und 2 Teilen Konservierungsmittel zu einer gut fließfähigen Dispersion verdünnt, die beim Einrühren in die Prüfmedien D und B nicht die geringsten Flockungserscheinungen zeigt. Die Ausfärbungen zeichnen sich durch hohe Brillanz und Farbstärke aus.

Nahezu ebenso gute Ergebnisse werden erhalten, wenn in Beispiel 160 Teile des Adduktes von 8 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylalkohol durch 55 Teile eines Adduktes von 5 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylalkohol und 105 Teile eines Addukts von 15 Mol Äthylenoxid an 1 McI Stearylalkohol oder durch 160 Teile eines Addukts von 10 Mol Äthylen oxid an 1MoI Oleylamin ersetzt werden, oder wenn Ί10 Teile Äthylen-

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' 273 Π 75

glykol durch 410 Teile Propylenglykol ersetzt werden. Werden dagegen 30 Teile N-2-Chrysenyl-oleamid durch 30 Teile eines Adduktes von 8 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylalkohol ersetzt, so wird eine Dispersion mit schlechten Fließeigenschaften erhalten, die beim Einrühren in die Medien D und B deutliche Flockungserscheinungen zeigt, und deren Färbungen deutlich farbschwächer und trüber sind als die des Beispiels 17.

Beispiel 18

Entsprechend Beispiel 17 wird eine Dispersion aus folgenden Bestandteilen hergestellt:

200 Teile CI. Pigment Orange 43, (CI. No. 71 105) 35 Teile N-1-Naphthyl-oleamid,

180 Teile eines Addukts von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylalkohol,

385 Teile Äthylenglykol,
198 Teile Wasser und

2 Teile Konservierungsmittel

Diese Dispersion zeichnet sich durch gute rheologische Eigenschaften, sehr gute Flockungsbeständigkeit in Prüfmedium D und E und durch farbstarke, brillante Färbungen aus.

Beispiel 19

In einem Doppelmuidenkneter werden 200 Teile CI. Pigment Violet (CI. No. 51 319) mit 20 Teilen eines Kondensationsproduktes aus

en

3-Hydroxy-diphenyLoxid und ölsäurechlorid und 135 Teilen eines Addukts von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylalkohol 1 Stunde geknetet, und anschließend mit 25 Teilen eines Addukts von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylalkohol, 420 Teilen Äthylenglykol, 198 Teilen Wasser und 2 Teilen Konservierungsmittel zu einer gut fließfähigen Dispersion verdünnt, die in den Prüfmedien D und E gute Flockungsbeständigkeiten besitzt.

Dispersionen mit noch besseren Eigenschaften werden erhalten, wenn in Beispiel 19 20 Teile des Kondensationsprodukts aus 3-Hydroxydiphenylenoxid und ölsäurechlorid durch Kondensationsprodukte

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aus 2-Amino-carbazol oder 3-Amino-carbazol und ölsäurechlorid ersetzt werden.

Beispiel 20

315 Teile CI. Pigment Violet 23 (CI. No. 51 319), dem beim Finish 10 Gew.-% N-O-Äthyl-S-carbazyl-oleamid zugesetzt worden sind, werden portionsweise in eine Lösung aus 60 Teilen eines Addukts von 100 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Nonylphenol, 60 Teilen eines Addukts von 30 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Nonylphenol, 280 Teilen Formamid, 283 Teilen Wasser und 2 Teilen Konservierungsmittel eingerührt. Diese Mischung wird solange in einer Rührwerkskugelmühle mit 1 mm Siliquarzitkugeln gemahlen, bis eine Kornfeinheit K.2n erreicht wird. Die so erhaltene Dispersion zeichnet sich durch sehr gute Theologische Eigenschaften und Flockungsbeständigkeiten in Prüfmedium D und E aus.

Beispiel 21

In einem Doppelmuldenkneter werden 270 Teile CI. Pigment Violet (CI. No. 51 319), dem beim Finish 10 Gew.-% N- (9-Äthyl-3-carbazyU-oleamid zugesetzt worden sind, mit 80 Teilen eines Addukts von 15 Mol Äthylenoxid an 1 Mol p-Benzyi-o-phenylphenol, 20 Teilen des Natriumsalzes des Schwefelsäurehalbesters eines Adduktes von 5 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Nonylphenol, 30 Teilen Glyzerin und 20 Teilen Wasser 1 Stunde dispergiert. Diese Knetmasse wird danach mit 80 Teilen Glyzerin, 210 Teilen Äthyienglykol, 288 Teilen Wasser und 2 Teilen Konservierungsmittel zu einer Dispersion verdünnt, die ausgezeichnete rheologische Eigenschaften und sehr gute Flockungsbeständigkeiten in den Prüfmedien D und E besitzt.

Beispiel 22

Entsprechend Beispiel 21 wird eine Dispersion hergestellt, die folgende Komponenten enthält: 250 Teile CI. Pigment Violet 23 (CI. No. 51 319), dem beim Finish 10 Gew.-% N-(9-Äthyl-3-carbazyi)-oleamid zugesetzt worden sind, 90 Teile eines Addukts von 15 Mol Xthyleroxid an 1 Mol Oleylalkohol, 280 Teile Äthyienglykol, 90 Teile Hexylenglykol, 288 Teile Wasser und 2 Teile Konservierungsmittel. Diese Dispersion besitzt hervorragende rheologische Eigen-

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schäften und Flockungsbeständigkeiten in den Prüfmedien D und E. Außerdem zeichnen sich die Färbungen durch hohe Farbstärken und Brillanz aus.

Beispiel 23

300 Teile CI. Pigment Yellov; 83 (Colour Index No. 21 108) werden in einem Doppelmuldenkneter mit 20 Teilen eines Umsctzungsproduktos aus 1 Mol 3,3'-Dichlor-4,4'-diamino-diphenyl mit 1 Mol Acetylchlorid und 1 Mol Ölsäurechlorid, 40 Teilen N-Methylpyrrolidon, 100 Teilen eines Addukts von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylalkohol und 90 Teilen Äthylenglykol geknetet und danach mit 180 Teilen Äthylenglykol, 268 Teilen Wasser und 2 Teilen Konservierunusmittel verdünnt. Die auf diese Weise hergestellte, gut fließfähige und leicht thixotrope Dispersion besitzt eine sehr gute Flockungsbeständigkeit in Prüfmedium D und B.

Ebenso gute Ergebnisse werden erhalten, wenn man in Beispiel 23 20 Teile des Umsetzungsproduktes aus 1 iMol 3 , 3 ' -Dichlor-4 , 4 ' -diaiainodiphenyl mit 1 Mol Acetylchlorid und 1 Mol Ölsäurechlorid durch 20 Teile eines Umsetzungsproduktes aus 1 Mol 3,3'-Dimethyl-4,4'-diaminodiphenyl mit 1 Mol Acetylchlorid und 1 Mol ölsäurechlorid und Teile Äthylenglykol durch 270 Teile Diäthylenglykol ersetzt.

Beispiel 24

In einem Doppelmuldenkneter werden 180 Teile 2,9-Dimethylchinacridon mit 40 Teilen eines Kondensationsproduktes aus dem Natriumsalz der 1-Naphthylamin-4-sulfonsäure und Ölsäurechlorid, 4 0 Teilen eines Addukts von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylalkohol und 40 Teilen Diäthylenglykol 1 Stunde geknetet. Die Knetmasse wird durch Zusatz von 80 Teilen eines Addukts von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylalkohol, 320 Teilen Diäthylenglykol, 298 Teilen Wasser und 2 Teilen Konservierungsmittel zu einer sehr gut fließfähigen, leicht thixotropen Dispersion verdünnt, die in Prüfmedium C eine gute und in Prüfmedium D eine ausgezeichnete Flockungsbeständigkeit besitzt, und zu farbstarken und brillanten Färbungen führt.

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Beispiel 25

400 Teile CI. Pigment Blue15r3 (CI. No. 74 160) werden zusammen mit 20 Teilen N- (9-Äthyl-3-carbazyl)oleamid, 100 Teilen eines Addukts von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylalkohol, 20 Teilen des Natriumsalzes der Dodecylbenzolsulfonsäure und 85 Teilen Äthyle: glykol 1 Stunde geknetet und danach mit 175 Teilen Äthylenglykol, 198 Teilen Wasser und 2 Teilen Konservierungsmittel verdünnt. Auf diese Weise wird eine Dispersion mit guten rheologischen Eigenschaften erhalten. Die farbstarken und brillanten Färbungen zeigen in Prüfmedium C eine gute und in Prüfmedium E eine ausgezeichnete Flockungsbeständigkeit.

Beispiel 26

Entsprechend Beispiel 25 wird eine Dispersion hergestellt, die folgende Komponenten enthält:

400 Teile CI. Pigment Red 112 (CI. No. 12 370), 20 Teile eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol 2-Hydroxy-3-naphthoesäure und 1 Mol Oleylamin, 100 Teile eines Addukts von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylalkohol, 240 Teile Äthylenglykol, 238 Teile Wasser und 2 Teile Konservierungsmittel. Diese Dispersion zeichnet sich durch sehr gute Fließeigenschaften, hohe Flockungsbeständigkeit in den Prüfmedien B und E und farbstarke, brillante Färbungen aus. Dispersionen mit beinahe ebenso guten Eigenschaften werden erhalten, wenn in Beispiel 26 20 Teile des Kondensationsproduktes aus 1 Mol 2-Hydroxy-3-naphthoesäure und 1 Mol Oleylamin durch Kondensationsprodukte aus 2-Hydroxy-3-naphthoesäure und Oleylalkohol oder Dodecylanilin, 1-Hydroxy-2-naphthoesäure und Oleylamin, 1-Naphthol, 2-Naphthol oder 1-Naphthylamin und Ölsäurechlorid ersetzt werden.

S0988S/0Q24

Claims

HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

Akte nze i ehe η: Datum:

HOE 77/F 135 Dr.KL/St

Pigmentzubereitungen

PATENTANSPRÜCHE

1. Pigmentzubereitungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an

a) organischen Pigmenten,

b) farblos oder nur schwach gefärbten aromäischen Verbindungen der Formel I

(X)

(Y)

R).

(D

in der

A ein aromatisches Ringsystem mit mindestens 9 Ringator.ien und mehr als einem Ring ist,

B eine direkte Bindung oder bivalente Verknüpfungsgruppen

sind,
R aliphatische Kohlenstoffketten mit mehr als 5 C-Atomen.

sind, die Hydroxy- und/oder Carboxylgruppen tragen können,

X und Y unabhängig voneinander beliebige Substituer.ten sind, η und m unabhängig voneinander 0, 1 oder 2 sind, ρ 1 bis 4 ist·

2. Pigmentzubereitungen nach Anspruch 1, in deren Verbindungen der Formel I das aromatische Ringsystem gleich oder ähniieh

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ORIGINAL INSPECTED

2.73117* HOE77/F 135

aufgebaut ist wie ein Teil des aromatischen Ringsystems des Pigmentmoleküls.

Pigmentzubereitungen nach Anspruch 1 und 2, in denen in den Verbindungen der Formel I B^O-, -NR¹-, -S-, -CO-, -SO2-, -CR'R"-> -^^ oder eine Kombination dieser Gruppen steht, wobei R¹ und R" unabhängig voneinander für H oder einen kurzkettigen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen stehen.

4. Pigmentzubereitungen nach Anspruch 1 bis 3, in denen in den Ver—bindungen der Formel I B eine Carbonamid-, Sulfonamid-, Ester- oder Harnstoffgruppierung enthält.

5. Pigmentzubereitungen nach Anspruch 1 bis 4, in denen in den Verbindungen der Formel I X und Y unabhängig voneinander

-R¹, Halogen, -OR¹, -NR¹R", -COOR¹, -CONR¹R", -SO₂NR¹R", -NR'-CO-R", -NO₂,-CN, -CF₃ oder -SO₃M sind, wobei M für ein

Äquivalent eines 1 bis 3-wertigen Kations steht.

6. Pigmentζübereitungen nach Anspruch 1 bis 5, in denen in den

Verbindungen der Formel I X und Y unabhängig voneinander Methyl, Äthyl, Chlor, Hydroxy, Acylamino oder Sulfonatgruppen sind.

7. Pigmentzubereitungen nach Anspruch 1 bis 6, in denen in den Verbindungen der Formel I R aus Alkyl-, Alkenyl- oder Alkapolye: resten mit 8 bis 25 C-Atomen besteht, wobei mehrere dieser aliphatischen Reste durch Addukt-Bildung miteinander verknüpft sei: können.

8. PigmentZubereitungen nach Anspruch 1 bis 7, deren Verbindungen

der Formel I durch Reaktion von aromatischen Aminen, Alkoholeoder Carbonsäuren mit Fettsäuren oder ihren Derivaten zugänglich sind.

9. Pigmentzubereitungen nach Anspruch 1 bis 8, die zusätzlich eine organische Flüssigkeit enthalten.

10. Pigmentzubereitungen nach AnSp¹XiCh 1 bis 9, die zusätzlich als organische Flüssigkeit eine nicht oder schwer flüchtige organische Flüssigkeit enthalten.

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BOE Π/Τ 135

27311

11. Pigmentzubereitungen nach Anspruch 1 bis 10, die zusätzlich als organische Flüssigkeiten Weichmacher, öle oder Alkylenoxidaddukte enthalten.

12. Pigmentzubereitungen nach Anspruch 1 bis 11, die zusätzlich als organische Flüssigkeiten mittel- bis leicht flüchtige organische Lösemittel enthalten.

13. PigmentZubereitungen nach Anspruch 1 bis 9 und 12, die als mittel- bis leicht flüchtige organische Lösemittel aliphatische, aromatische ggf · halogenierte Kohlenwasserstoffe, Alkohole, Ketone, Äther, Ester oder Säureamide enthalten.

14. PigmentZubereitungen nach Anspruch 1 bis 8, die zusätzlich Tenside sowie Wasser und/oder das Eintrocknen verzögernde Zusätze enthalten.

15. Pigmentzubereitungen nach Anspruch 1 bis 8 und 14, die zusätzlich Tenside und das Eintrocknen verzögernde Flüssigkeiten enthalten.

16. Pigmentzubereitungen nach Anspruch 14 und 15, deren Tenside anionisch und/oder nichtionisch sind.

17. Pigmentzubereitungen nach Anspruch 14 bis 16, deren Tenside Kohlenstoffketten mit mehr als 7 C-Atomen tragen.

18. Pigmentzubereitungen nach Anspruch 14 bis 17, die als das Eintrocknen verzögernde Zusätze mehrwertige Alkohole und/oder Säureamide enthalten.

19. Pigmentzubereitungen nach Anspruch 14 bis 18, die zusätzlich Konservierungsmittel enthalten.

20. Pigmentzubereitungen nach Anspruch 14 bis 19, die zusätzlich Entschäumer enthalten.

21. Verwendung der Pignentzubereitungen nach Anspruch 1 bis zuia Pigmentieren hydrophober Materialien.

22. Verwendung der Pigmentzubereitungen nach Anspruch 1 bis

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hoe 77/f 135

zum Pigmentieren von Anstrichfarben, Druckfarben und Kunststoffen.

23. Vorwendung der Pigmentzubereitungen nach Anspruch 14 bis 20 zum Pigmentieren hydrophober und/oder hydrophiler Materialien

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