DE2312301A1 - Leichtverteilbare pigmentzubereitungen - Google Patents

Leichtverteilbare pigmentzubereitungen

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DE2312301A1 DE19732312301 DE2312301A DE2312301A1 DE 2312301 A1 DE2312301 A1 DE 2312301A1 DE 19732312301 DE19732312301 DE 19732312301 DE 2312301 A DE2312301 A DE 2312301A DE 2312301 A1 DE2312301 A1 DE 2312301A1
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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Description

  • Leichtverteilbare Pigmentzubereitungen Die Erfindung betrifft leichtverteilbare Pigmentzubereitungen, die als Belegungsmittel wasserunlösliche l-Hydroxyäthyl-2-alkylimidazoline enthalten.
  • Eine bekannte Methode zur Herstellung leichtverteilbarer Pigmentzubereitungen besteht in der Oberflächenbelegung der Pigmente durch Zusatz geeigneter Präparationsmittel zum Pigment während oder nach dessen Herstellung.
  • Diese Präparations- oder Belegungsmittel umhüllen die Pigmentteilchen in solcher Weise, daß beim Trocknen und Mahlen der Zubereitung Agglomeration verhindert wird und auch nach längerer Lagerung gebrauchsfertige Pigmentzubereitungen mit sehr geringer Kornhärte, hoher Farbstärke und leichter Verteilbarkeit erhalten werden.
  • In der Praxis hat sich gezeigt, daß die in der Literatur vorgeschlagenen Belegungsmittel oder Trägerstoffe, wie Kolophonium und dessen Derivate, bestimmte Alkylenoxidanlagerungsprodukte (vgl. die schweizerische Patentschrift 411 172), primäre oder sekundäre aliphatische Amine (vgl. die DOS 1 592 872) sowie. bestimmte Fettaminsalze (vgl. die DAS 1 717 196) auf die einzelnen Pigmentarten oder im zu färbenden Medium unterschiedlich ansprechen oder unterschiedliche Verträglichkeit aufweisen. Bei der Vielzahl der Pigmente und Verwendungszwecke ist es daher technisch und zeitmäßig aufwendig, durch Versuchsreihen das am besten geeignete Belegungsmittel für jeden einzelnen Fall erst herausfinden zu müssen. Es bestand daher die Aufgabe, ein universeller verwendbares Belegungsmittel zu suchen, das es erlaubt, leicht verteilbare Pigmentzubereitungen mit hoher Farbstärke, Lasur und Kornweichheit in ebenmäßiger Qualität für viele Einsatzbereiche zur Verfügung zu stellen.
  • Es wurden nun Pigmentzubereitungen mit hervorragend leichter Verteilbarkeit und breiter Verwendungsmöglichkeit gefunden, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als Belegungsmittel 1-Hydroxyäthyl-2-alkylimidazoline der Formel enthalten, in der R einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 9 bis ?5 Kohlenstoffatomen bedeutet.
  • Die Herstellung der 1-Hydroxyäthyl-2-alkylimidazoline kann in bekannter Weise, z.B. durch Kondensation von Hydroxyäthyläthylendiamin mit aliphatischen Carbonsäuren mit 10 bis 26 C-Atomen, wie in der US-Patentschrift 3 017 352 beschrieben, erfolgen. Für die erfindungsgemäße Verwendung als Belegungsmittel sind aus technischen und wirtschaftlichen Gründen natUrlich verkommende Fettsäuren, wie Ölsäure, Linolsäure, Stearinsäure, Talgfettsäure, Palmkernfettsäure, Kokosfettsäure und Tranfettsäure, von besonderer Bedeutung als Carbonsäureausgangskomponenten für die Kondensation. Die erhaltenen Imidazolin/Fettsäurekondensationsprodukte sind wasserunlöslich und deshalb als Beleg'ngsm1ttel für Pigmente in Form wäßriger Preßkuchen besonders geeignet.
  • Als Pigmente zur Herstellung der erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen kommen sowohl anorganische als auch organische Pigmente üblicher Art in Betracht, wie Ruß, Titandioxid, Eisenoxide, Ultramarine, Phthalocyanin-, Anthrachinon-J Azo-, Perylentetracarbonsäurediimid-, Thioindigo- und Chinacridonpigmentes sowie Farblacke aus sauren und basischen löslichen Farbstoffen. Die Pigmente können einzeln oder im Gemisch verarbeitet werden. Der Pigmentanteil in der fertigen Zubereitung beträgt zweckmäßigerweise über 50 Gewichtsprozent, besonders vorteilhaft ist ein Anteil von 75 bis 95 Gewichtsprozent.
  • Die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen enthalten zur optimalen Belegung der Pigmentteilchen die 1-Hydroxyäthyl-2-alkylimidazoline zweckmäßig in Mengen von 0,1 bis 30, in der Regel 1 bis 20 und vorzugsweise 3 bis 15 Gewichtsprozent. Als wirksame Belegungsmittel haben sich die 1-Hydroxyäthyl-2-alkylimidazoline der angegebenen Formel mit Alkylresten mit 9 bis 25 Kohlenstoffatomen und insbesondere solche mit Alkylresten mit 15 bis 19 Kohlenstoffatomen für R erwiesen. Ganz besonders bevorzugt ist das 1-Hydroxyäthyl-2-heptadecenylimidazolin.
  • Außer Pigment und Belegungsmittel können die Pigmentzubereitungen noch Füllstoffe, wie Kaolin, Schwerspat, Lithopone, und andere Hilfsstoffe, wie Antiflockungsmittel und Verdickungsmittel in üblicher Art und Menge, enthalten.
  • Die Pigmentzubereitungen werden zweckmäßig durch inniges Vermischen der Komponenten vor, während oder nach der Formierung des Pigments in an sich bekannter Weise hergestellt. Ferner können das Belegungsmittel und gegebenenfalls die anderen Zusatzstoffe auch bei der Säurebehandlung des Pigments oder bei der Salzvermahlung oder Salzverknetung zugesetzt werden oder sie können bereits während der Herstellung des Pigments eingearbeitet werden. Letzteres hat den Vorteil, daß die Finisharbeiten weniger aufwendig sind. Bei der Vermischung ist es allgemein zweckmäßig, einen Temperaturbereich von 20 bis -1500C einzuhalten.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform wird das Pigmentpreßgut aus der Pigmentherstellung mit dem Belegungsmittel in einem Kneter durch Flushen oder durch Mahlen in Gegenwart von Wasser, einem mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel oder einer Mischung aus beiden innig gemischt, wobei das Mahlen in üblichen Mahlaggregaten, wie Kugelmühlen, Perlmühlen, Sandmühlen, erfolgen kann und als Mahlkörper z.B. solche aus Sand, Glas, Porzellan, Keramik, Kunststoff oder Metall vorzugsweise in Kugelform mit einem Durchmesser von zweckmäßig 0,1 bis 3, vorzugsweise 0,1 bis 1 mm, dienen.
  • Die Form, in der das Belegungsmittel eingesetzt wird, ist von untergeordneter Bedeutung: Man kann bei der Vermischung ausgenen von dem Belegungsmittel in Substanz oder von einer wäßrigen Emulsion. Auch kann man das Belegungsmittel in der wäßrigen Emulsion durch Zugabe einer Säure, z.B. Ameisensäure oder Essigsäure, in die wasserlösliche Salzform überführen und diese Lösung dem zu belegenden Pigment zumischen Während oder nach der innigen Vermischung fällt man zweckmäßig in an sich bekannter Weise das Belegungsmittel durch Zusatz von Basen, wie Natronlauge, Ammoniak oder Triäthanolamin, auf das Pigment, setzt das Mischen bis homogene Verteilung erreicht ist fort und kann dann die Pigmentzubereitung in üblicher Weise, z.B. durch Filtration oder Sprühtrocknung, in der gewünschten Reinheit und Konsistenz isolieren.
  • Die erhaltenen Pigmentzubereitungen eignen sich zum Färben von Lacken, z.B. Alkyd~harz-, Melaminharz-, Nitrocellulose-und Polyesterharzlacken, sowie Lacken auf Basis von Kolophonium, mlt hoher Lasur, für Lederfarben und Druckpasten für den Papierdruck - insbesondere den Toluoltiefdruck und zur Herstellung von Leinölfirnis - und zum Färben von Kunststoffen, insbesondere Thermoplasten, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyurethanen und Polyolefinen.
  • In den nachstehenden Ausführungsbeispielen beziehen sich die angegebenen Teile und Prozente auf das Gewicht.
  • Beispiel 1 550 Teile C.I. Vat Red 23 Preßgut mit einem Pigmentgehalt von 36,4 % % werden mit 3450 Teilen Wasser zu einem gut flleßbaren PIgm-enttelg verrührt. In diesen Pigmentteig wird die Lösung von 20 Teilen 1-HydroxySthyl-2-heptadecenylimidazolin in 100 Teilen Wasser und 17 Teilen Essigsäure (95 %) eingerührt, wobei ein pH von etwa 4 erhalten wird.
  • Anschließend wird dieser Pigment teig bei 70 bis 800C in einer Perlmühle mit Sand einer Teilchengröße von ungefähr 1 mm vermahlen, wobei vier Passagen durchgeführt werden Durch Zugabe von 20 %iger Natronlauge wird dann der pH der Pigmentdispersion auf 9 bis 9,5 eingestellt. Hierbei flockt das Pigment aus. Es wird filtriert, salzfrei gewaschen und bei 800C getrocknet und gemahlen.
  • Man erhält eine farbstarke Pigmentpräparation von hoher Lasur im Purton mit sehr geringer Kornhärte und vorzüglicher Verteilbarkeit und vielseitiger Verwendungsmöglichkeit.
  • Beispiel 2 455 Teile C.I. Vat Yellow 1 Preßgut mit einem Pigmentgehalt von 22 % (Pigmentteilchengröße 1 bis 20/u)-werden mit 545 Teilen Wasser angerührt. Zu dieser Pigmentsuspension werden 364 Teile einer wäßrigen Lösung des 1-Hydroxyäthyl-2-heptadecenylimidazolin mit einem pH-Wert von 7,1 eingerührt.
  • Diese Suspension wird mit 4000 Teilen Glaskugeln (Durchmesser 0,2 bis 0,8 mm) 60 Stunden bei 700C vermahlen.
  • Nach Abtrennung der Pigmentdispersion von den Mahlkörpern wird das Wasser durch Sprühtrocknung bei 110°C entfernt.
  • Es resultiert eine pulverförmige Pigmentzubereitung, die farbstark, rein und kornweich ist.
  • Die oben angegebene Lösung wurde wie folgt hergestellt: In 350 Teilen Wasser (pH = 6,5) wurden unter intensivem Rühren 10 Teile 1-HydroxySthyl-2-heptadecenylimidazolin emulgiert, wobei sich ein pH-Wert von 104 einstellt. Durch langsame Zugabe von 5 Teilen Essigsäure (30 %ig), wobei sich ein pH-Wert von 7,1 einstellte, wurde das I-Hydroxyäthyl-2-heptadecenylimidazolin gelöst.
  • Beispiel 3 Eine Suspension bestehend aus 90 Teilen grobkristallinem Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid, 510 Teilen Wasser und 3000 Teilen Quarzsand (Korndurchmesser 0,5 bis 1 mm-) wird 4 Stunden mittels Flügelrührer in einem Topf verrührt (Umfangsgeschwindigkeit des Flügelrührersetwa 10 m sec1).
  • Anschließend werden 10 Teile 1-Hydroxyäthyl-2-heptadecenylimidazolin in geschmolzener Form zugegeben und 30 Minuten -nachgerührt.
  • Die Aufarbeitung der Pigmentdispersion erfolgt wie in Beispiel 2 beschrieben.
  • Erhalten wird ein Pigment mit hoher Lasur im Purton, hoher Farbstärke und Reinheit.
  • Beispiel 4 100 Teile C.I. Vat Red 23 Preßgut (Pigmentteilchengröße 0,5 bis 2µ), berechnet trocken, werden mit 1900 Teilen Wasser verrührt. In diese Suspension wird eind 80°C warme Lösung, bestehend aus 10 Teilen 1-Hydroxyäthyl-2-heptadecenylimidazolin, 50 Teilen Wasser und 8,5 Teilen Essigsäure (95 %ig) eingerührt, wobei sich ein pH-Wert von ),6 einstellt. Es wird 20 Minuten weitergerührt, anschließend wird der pH-Wert mit Natronlauge (20 %ig) auf 9>4 eingestellt. Das Pigment wird abfiltriert, gewaschen und bei 800G in einem Umlufttrockenschrank getrocknet und gemahlen.
  • Das so hergestellte Pigment ist gegenüber dem ohne 1-Hydroxyäthyl-2-heptadecenylimidazolin hergestellten Pigment, in PVC ausgefärbt, farbstärker und sehr leicht dispergierbar.
  • Beispiel 5 In einer Perlmühle, die als Mahlkörper Steatitkugeln von 1 mm Durchmesser enthält, wird eine Suspension, bestehend aus 200 Teilen eines Pigments, hergestellt durch Umsetzung von Perylentetracarbonsäuredianhydrid mit p-chloranilin, mit einer Teilchengröße von 10 bis 100/u und 3000 Teilen Wasser durch sechsmalige Passage bei 800cd vermahlen. Anschließend werden 6 Teile des Umsetzungsprodukts von 6 Mol Rübölfettsäure, enthaltend vorwiegend C21-Fettsäuren, mit 6,3 Mol Aminoäthyläthanolamin, welches zu dem Imidazolnderivat cyclisiert wurde, hinzugefügt und weitere 2 Passage vermahlen.
  • Das Pigment wird abfiltriert, der wäßrige Filterkuchen bei 80°C in einem Umlufttrockenschrank getrocknet und vermahlen.
  • Das erhaltene Pigment, dessen Primärteilchendurchmesser im Größenbereich zwischen 0,02 und 0,5/u liegt, ist im Purton lasierend und farbstark.
  • Beispiel 6 150 Teile C.. Vat Red 23 Preßgut (Pigmentteilchengröße 0,5 bis 2/u), berechnet trocken, werden mit 800 Teilen Wasser verrührt. In diese Suspension wird eine 800C warme Lösung, bestehend aus 4 Teilen l-Hydroxyäthyl-2-undecenylimidazolin, 25 Teilen Wasser und 4,2 Teilen Essigsäure (95 %ig) eingerührt, wobei sich ein pH-Wert von 3,7 einstellt. Es werden 1200 Teile Mahlkörper mit einer Teilchengröße von 0,5 bis 1 mm hinzugefügt. Anschließend wird 4 Stunden bei 800C mittels Flügelrührer bei einer Umfangsgeschwindigkeit des Rührers von ca. 10 m sec gerührt. Nach Einstellung des pH-Wertes mit 10 %iger Natronlauge auf 9>T wird die Pigmentdispersion von den Mahlkörpern abgetrennt und das Pigment durch Filtration isoliert und bei 800c in einem Umlufttrockenschrank getrocknet; Das erhaltene Pigment ist im Purton lasierend, farbstark und gut dispergierbar.
  • Beispiel 7 Zu 760 Teilen 0.1. Pigment Red 48, suspendiert in 34000 Teilen Wasser, wird eine Lösung, bestehend aus 22,8 Teilen 1-Hydroxyäthyl-2-heptadecenylimidazolin, 4,5 Teilen Eisessig und 450 Teilen Wasser, zugesetzt und 30 Minuten verrührt.
  • Das Pigment wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
  • Das erhaltene Pigment zeichnet sich durch hervorragende Dispergierbarkeit aus.
  • Beispiel 8 In einen Kneter (Fabrikat Werner & Pfleiderer) werden 100 Teile eines wasserfeuchten Preßkuchens von C.I. Vat Red 35 mit einem Trockengehalt von 33>7 % eingefüllt. Anschließend setzt man 1,68 Teile 1-Hydroxyäthyl-2-heptadecenylimidazolin zu, stellt mit verdÜnnter Essigsäure auf einen pH-Wert von 4,5 ein und knetet 4 Stunden bei 60 bis 700C im bedeckten Kneter. Danach wird mit verdünntem Ammoniak ein pH-Wert von 9,5 eingestellt und unter Kühlen auf Zimmertemperatur eine halbe Stunde weitergeknetet. Anschließend trocknet man auf Trockenblechen, Trockenbändern oder Trockenwalzen bei etwa 800C und zerkleinert das Grobgut über eine Stift- oder Strahlmühle. Das erhaltene Pigmentpulver ist in Lacken und Kunststoffen sehr gut dispergierbar. Die Lackierungen zeichnen sich Im Gegensatz zu solchen Pigmentpräparationen, die mit einem der bekannten Belegungsmittel, wie z.B. dem Anlagerungsprodukt von 2 bis 6 Mol Äthylenoxid an Octylphenol hergestellt sind, durch sehr hohe Lasur aus, was auf die hervorragende Dispergierwirkung des Hydroxyäthylheptadecenylimidazolins zurückzuführen ist.
  • Verwendet man statt des C.I. Vat Red 23 ein Phthalocyaninblau mit einer Teilchengröße (Kristallgröße) von ca. 0,03µ, so erhält man ein Pigmentpräparat, das in Lacken und Kunststoffen hervorragend dispergierbar ist, Beispiel 9 100 Teile des Rohprodukts des Farbstoffs C.I. Pigment Red 178 mit einer Kristallgröße von etwa 20 bis 100µ werden in einem Werner & Pfleiderer-Kneter mit 130 Teilen Diäthylenglykol und 550 Teilen Natriumchlorid versetzt. Unter Kneten heizt man auf 50 bis 600c, gibt 5 Teile 1-Hydroxyäthyl-2-beptadecenylimidazolin hinzu und knetet 6 weitere Stunden bei dieser Temperatur. Hierbei erfolgt eine Zerkleinerung der Kristalle des Rohprodukts auf eine Kristallgröße von ca. 0,05/u. Durch das Imidazolinderivat werden die frisch gebildeten Kristallflächen rasch belegt.
  • Danach wird die Knetmasse mit 200 Teilen Wasser, dessen pH-Wert auf 5 mit Essigsäure gestellt ist, verdünnt und nach gutem Vermischen in 3000 Teile Wasser von 60 bis 700C eingetragen und bis zur Lösung des Salzes (etwa 1 Stunde) gerührt.
  • Dann wird verdünnte Natronlauge bis zum Erreichen eines pH-Wertes von 9 zugesetzt, etwa eine halbe Stunde weitergerührt und anschließend über eine Filterpresse abfiltriert und salzfrei gewaschen. Das Preßgut wird bei 800C getrocknet und liefert ein Pigmentpräparat, das sich durch hohe Farbstärke, Brillanz und besonders leichte Dispergierbarkeit in Lacken Buchdruckfirnissen und Kunststoffen auszeichnet.

Claims (7)

Patentansprüche
1. Leicht verteilbare Pigmentzubereitungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1-Hydroxyäthyl-2-alkylimidazolinen der Formel in der R für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 9 bis 25 Kohlenstoffatomen steht, als Belegungsmittel.
2. Pigmentzubereitungen gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 0,1 bis 30 Gewichtsprozent der Imidazoline.
3. Pigmentzubereitungen gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 3 bis 15 Gewichtsprozent der Imidazoline.
4. Pigmentzubereitungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkylrest R 15 bis 19 Kohlenstoffatome aufweist.
5. Pigmentzubereitungen gemäß Anspruch 1, dadurch grkennzeichnet, daß der Alkylrest R ein Heptadecenylrest ist.
6. Verfahren zur Herstellung von Pigmentzubereltungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Belegungsmittel und gegebenenfalls übliche Hiifssto-ffe dem Pigment Während oder nach dessen Herstellung zumischt.
7. Verwendung von Pigmentzubereitungen gemäß Anspruch 1 zum Einfärben von Lacken, Papierdruckpasten und Kunststoffen.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0074080A2 (de) * 1981-09-05 1983-03-16 Hoechst Aktiengesellschaft Additionsverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
FR2536754A1 (fr) * 1982-11-25 1984-06-01 Barnier Div Borden Chemical Cy Procede d'amelioration des proprietes des polymeres a charges de silicates naturels
US4762752A (en) * 1984-01-27 1988-08-09 Byk-Chemie Gmbh Addition compounds, suitable as dispersing agents, processes for their preparation, their use and solids coated therewith

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