CH629242A5 - Verfahren zur herstellung eines beta-phthalocyaninpigments. - Google Patents
Verfahren zur herstellung eines beta-phthalocyaninpigments. Download PDFInfo
- Publication number
- CH629242A5 CH629242A5 CH1245777A CH1245777A CH629242A5 CH 629242 A5 CH629242 A5 CH 629242A5 CH 1245777 A CH1245777 A CH 1245777A CH 1245777 A CH1245777 A CH 1245777A CH 629242 A5 CH629242 A5 CH 629242A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- phthalocyanine
- pigment
- surfactant
- parts
- ionic surfactant
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
- C09B67/0016—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents of phthalocyanines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines ß-Phthalocyaninpigments in wässrigem Medium.
Bei der Verwendung der Pigmente in Oberflächenbe-schichtungsmedien, wie z.B. Anstrichmitteln, Lacken und Druckfarben, stellt sich das Problem, dass solche Medien organische Lösungsmittel enthalten, die einen nachteiligen Ein-fluss auf die Kristallform und auf den Aggregationsgrad der Pigmentteilchen haben können. Die Phthalocyaninpigmente beispielsweise liegen in ihrem Rohzustand (aus der Küpe) in der ß-Kristallform vor und besitzen eine grosse Teilchen-grösse (25-50 Mikron) und eine Oberfläche von 5 m2/g.
Bevor das rohe ß-Phthalocyaninpigment in Oberflächen-beschichtungsmedien verwendet werden kann, muss man seine Teilchengrösse verringern, z.B. durch Mahlen. Nachdem man das einheitliche rohe ß-Phthalocyanin zerkleinert hat, beispielsweise durch Mahlen, erhält man ein Gemisch von a-und ß-Phthalocyanin mit kleinerer Teilchengrösse, d.h. von 0,01 bis 1 Mikron. Das Pigment ist aber immer noch stark aggregiert, so dass seine Oberfläche noch klein ist, d.h. etwa 5 m2/g. Je länger man den Zerkleinerungsvorgang fortsetzt,
desto mehr wandelt sich das Phthalocyanin der ß-Form in die «-Kristallmodifikation um. Die a-Modifikation mit ihrem höheren Energieinhalt ist jedoch gegenüber organischen Lösungsmitteln, wie man sie in Oberflächenbeschichtungen verwendet, unbeständig, so dass sie sich wieder in die stabilere ß-Form umwandelt. Ein solches gemahlenes a-/ß-Produkt wird allgemein als gemahlenes Rohpigment bezeichnet. Um die unstabile a-Form in die stabile ß-Form des Phthalocyanins umzuwandeln und ein Pigment von annehmbarer Qualität für Anstrichmittel, Druckfarben und Kunststoffe zu erzeugen, war es bisher notwendig, das gemahlene Rohprodukt einer weiteren Behandlung mit organischen Lösungsmitteln zu unterwerfen, wie beispielsweise in U.S. Patent 2 857 400 beschrieben.
Derartige Lösungsmittel- oder Nachbehandlungen haben jedoch den Nachteil, dass das organische Lösungsmittel teuer ist und dieses wieder entfernt und nach Gebrauch zurückgewonnen werden muss, was weiteren Zeit- und Anlagenaufwand erfordert.
Es wurde nun gefunden, dass man gemahlenes rohes Phthalocyaninpigment nach einem Verfahren, welches keine organische Lösungsmittelbehandlung einschliesst, in reines ß-Phthalocyanin umwandeln kann.
Gegenstand vorliegender Erfindung ist demnach ein Verfahren zur Herstellung eines ß-Phthalocyaninpigments gemäss Anspruch 1.
Der rohe Phthalocyaninausgangsstoff für Stufe a) kann ein metallfreies oder metallhaltiges Phthalocyanin und gegebenenfalls mit Halogenatomen, insbesondere Chlor- und/oder Bromatomen, substituiert sein. Enthalten die Phthalocyanine Metallatome, so können dies Kobalt-, Zink-, Cadmium-, Nikkei- oder andere Übergangsmetallatome sein, jedoch stellt die ß-Form des Kupferphthalocyanins, wie unmittelbar bei dessen Synthese erhalten, den bevorzugten Ausgangsstoff dar.
Die trockene Mahlbehandlung, der das Phthalocyanin-material in Stufe a) unterworfen wird, lässt sich mit oder ohne Verwendung eines Salzes, z.B. von Calciumchlorid, Natriumchlorid, Natriumacetat, Natriumsulfat oder anderen anorganischen oder organischen Salzen, durchführen. Die trok-kene Mahlbehandlung nimmt man zweckmässigerweise in einer Kugelmühle so lange vor, dass man ein gemahlenes Rohphthalocyanin mit einer durchschnittlichen Teilchengrösse von 0,01 bis 1 Mikron, vorzugsweise von 0,03 bis 0,05 Mikron, erhält. Normalerweise genügt dafür eine Mahldauer von 4 bis 12 Stunden.
Das in Stufe b) des erfindungsgemässen Verfahrens verwendete Tensid ist vorzugsweise ein nicht-ionogenes Tensid. Als nicht-ionogene Tenside werden Homo- und Mischpolymere alkoxylierter Säuren, Alkohole, Phenole und Amine, z.B. polyäthoxylierte C6-C12-Alkylphenole wie Nonylphenol, polyäthoxylierte C10-CiB-Alkohole wie Cetylalkohol, polyäthoxylierte C12-'C18-Alkylamine wie Kokosamin oder Talg-amin, polyäthoxylierte C10-C18-aliphatische Säuren wie Stearinsäure und polyäthoxylierte C10-C18-aliphatische Säureamide wie hydriertes Talgamid, bevorzugt. Alkylphenole wie Octyl-und Nonylphenol, Fettalkohole, z.B. Cetyl-, Stearyl- und Oleylalkohol, oder mit 5 bis 50 Mol Alkylenoxyd kondensierte Glycerinester sind typische, im erfindungsgemässen Verfahren verwendbare Tenside.
Äthoxylierte Alkylphenole werden als nicht-ionogene Tenside zur Verwendung in Stufe b) des erfindungsgemässen Verfahrens besonders bevorzugt.
Das nicht-ionogene Tensid kann neben nicht ionogenen Gruppen, wie Alkoxygruppen, auch anionische oder kationische Gruppen enthalten, solange das Gesamtmolekül im Ganzen nicht-ionogenen Charakter aufweist.
Die verwendete Tensidmenge liegt vorzugsweise bei 1 bis 30, insbesondere bei 2 bis 20 und ganz speziell bei 5 bis 15
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
629242
Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Phthalocyaninaus-gangsstoffes.
Die erfindungsgemässe Stufe b) erfolgt vorzugsweise unter guten Durchmischungsbedingungen, wie sie zum Beispiel durch Anwendung eines Schnellrührers mit einer Höchstgeschwindigkeit von 4 000 bis 8 000 Umdrehungen pro Minute erzielbar sind. Wird andererseits Stufe b) bei der Temperatur durchgeführt, wo das Reaktionsgemisch der Stufe b) unter Rückfluss siedet, so kann sich schnelles Rühren wegen der durch den Rückfluss bewirkten Bewegung des Gemisches erübrigen.
Zweckmässigerweise erfolgt Stufe b) des erfindungsgemässen Verfahrens bei erhöhter Temperatur, z.B. bei einer Temperatur zwischen 25°C und dem Siedepunkt, vorteilhafterweise bei einer Temperatur zwischen 70°C und dem Siedepunkt.
Bei der Herstellung einer für wässrige Auftragssysteme, z.B. Emulsionsfarben, geeigneten Pigmentzusammensetzung besteht eine bevorzugte Arbeitsweise darin, dass man aus dem nicht-ionogenen Tensid, das zur Umwandlung des a/ß-CuPc in ß-CuPc verwendet wird, und einem ionogenen Tensid, wie einer polymeren Carbonsäure, z.B. einer Polyacryl- oder Poly-methacrylsäure, einen Komplex bildet. Die Komplexbildung kann durch Zugabe einer Lösung des ionogenen Tensids, z.B. der polymeren Carbonsäure oder eines wasserlöslichen Salzes davon, z.B. eines Alkali- oder Ammoniumsalzes, zu der Auf-schlämmung, die durch Vermischen des Pigments mit der Lösung des nicht-ionogenen Tensids gebildet wurde, und Erniedrigung des pH-Wertes des Gemisches durch Zugabe von Säure, z.B. HCl, H2S04, H3P04 oder Essigsäure, erfolgen, bis die Aufschlämmung soweit ausgeflockt ist, dass man das Pigment durch herkömmliches Filtrieren gewinnen kann. Üblicherweise muss der pH-Wert der Aufschlämmung auf weniger als 3,5, vorzugsweise auf 1,0 bis 2,5, erniedrigt werden.
Weitere Einzelheiten über die Herstellung der bei dieser bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens verwendeten Tensidkomplexe sind in unserer belgischen Patentschrift Nr. 834 829 beschrieben.
Das so erhaltene Pigmentprodukt lässt sich von wasserlöslichen Salzen freiwaschen, vorzugsweise unter Verwendung angesäuerten Wassers, um eine Zersetzung des Tensidkom-plexes zu verhindern. Nach dem Trocknen erhält man eine Pigmentzusammensetzung, die sich schon beim Rühren mit niedriger Scherkraft leicht in wässriger Emulsionsfarbe disper-gieren lässt.
In Stufe b) des erfindungsgemässen Verfahrens kann es vorteilhaft sein, eines oder mehrere solcher Mittel zuzusetzen, die bekanntermassen die anwendungstechnischen Eigenschaften eines Pigments in sonstigen Oberflächenbeschichtungen verbessern. Beispiele für solche Mittel sind unter anderem Rosin, Rosinamine, Zink-/Calciumsalze von Harzsäuren, sowie Amine oder deren Derivate, vorzugsweise aliphatische Amine, Aminsalze oder Aminoxyde mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen. Dabei können die verwendeten Amine primäre, sekundäre oder tertiäre Amine sein. Als Amine werden C]2- bis C20-AI-kylamine, z.B. Oleylamin, Stearylamin, 3-Octadecylamino-propylamin oder 3-(2'-Pentadecylamino)-propylamin, gegebenenfalls in Form ihrer Carbonsäuresalze, z.B. ihrer Acétate oder Oleate, bevorzugt.
Der Anteil irgendeines in Stufe b) zugesetzten Verbesserungsmittels liegt zweckmässig im Bereich von 1 bis 40, insbesondere 2 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Trockenpigments.
Der abschliessende Isolierungsschritt, Stufe c) des erfindungsgemässen Verfahrens, lässt sich durchführen, indem man beispielsweise das Gemisch ansäuert, das feste pigmentartige Material abfiltriert, und zweckmässig von wasserlöslichen
Stoffen freiwäscht, bevor es getrocknet wird, z.B. bei einer Temperatur von 40° bis 70°C.
Die in Oberflächenbeschichtungsmedien wie Anstrichmitteln, Lacken und Druckfarben, insbesondere wässrigen Oberflächenbeschichtungsmedien dispergierten Pigmente liefern Färbungen hoher Leuchtkraft und Farbtiefe.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der näheren Erläuterung der vorliegenden Erfindung. Wenn nicht anders angegeben, sind Teile und Prozentangaben dabei Gewichtsteile und Gewichtsprozente.
Beispiel 1
Man löst 6 Teile Empilan NP. 9 ® (äthoxyliertes Nonylphenol) unter Rühren in 350 Teilen kaltem Wasser. Dann versetzt man die Tensidlösung unter guten Durchmischungsbedingungen, z.B. unter Verwendung eines Silverson L2R Schnellrührers (Höchstgeschwindigkeit etwa 6 000 Umdrehungen/Minute), mit 60 Teilen in einer Kugelmühle acht Stunden mit Stahlkugeln gemahlenen rohen Phthalocyanins. Unter schnellem Rühren erhitzt man die Pigmentsuspension auf 95°C und hält sie 90 Minuten bei dieser Temperatur bei pH 8,5 (pH-Einstellung durch Zugabe von verdünnter Natronlauge). Dann lässt man 120 Teile einer 5 gew.-% igen Staybelite-harzlösung ® (von Hercules Powder Co.) in verdünnter KOH und danach soviel Calciumchloridlösung einlaufen, dass das Harz ausfällt. Die Aufschlämmung wird dann mit verdünnter HCl auf pH 2 angesäuert, Stunde unter üblichen Rührbedingungen gerührt, filtriert, von löslichen Salzen freigewaschen und getrocknet (bei 50-60°C).
Ähnliche Produkte werden erhalten, wenn man das Empilan NP. 9 ® durch eines der folgenden Tenside ersetzt:
a) äthoxyliertes Rizinusöl b) äthoxylierten synthetischen linearen primären C13-C15-
-Alkohol.
Die so erhaltenen Pigmentzusammensetzungen eignen sich insbesondere zur Verwendung in Öldruckfarben und nicht-wässrigen Anstrichmitteln.
Beispiel 2
Unter Verwendung einer Kugelmühle mahlt man 750 Teile rohes Phthalocyaninblau in der ß-Form mit 65 Teilen Phthal-imid, was ein Pigment mit etwa 60% a-Form ergibt. Man rührt das entstandene Pulver in 1 500 Teilen Wasser, das 24 Teile Ätznatronplätzchen und 157,5 Teile Synperonic NP 15 ® (ein äthoxyliertes Alkylphenol der ICI Ltd.) enthält. Auf einem Schnellmischer, z.B. einem Silverson L2R, mischt man 2,5 Stunden weiter, wobei man die Temperatur durch Einblasen von Dampf bei 95-100°C hält. Dann gibt man eine Lösung dazu, die aus 514 Teilen einer 35% igen wässrigen Lösung von Kaliumpolymethacrylat (Vinapol 1640 ® von Vinyl Products) und 22,5 Teilen Supronic E. 800 ® (ein Äthy-lenoxyd/Propylenoxyd-Blockmischpolymer der ABM Chemicals Ltd.) in insgesamt 800 Teilen Wasser besteht. Dann wird die Aufschlämmung mit verdünnter Salzsäure auf p'H 1 angesäuert, anschliessend filtriert und mit salzsaurem Wasser von pH 2 gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine in wässriger Emulsionsfarbe leicht dispergierbare Pigmentzusammensetzung.
Beispiel 3
In einer Kugelmühle mahlt man 87,5 Teile rohes Phthalocyanin (ß-Form) mit 11,5 Teilen wasserfreiem Calciumchlo-rid, 0,8 Teilen Diäthylanilin und 0,4 Teilen Glycerinmono-oleat, was ein Pigment mit etwa 60% a-Form ergibt. Dann rührt man das Pulver in 600 Teilen 8,75 Teile Synperonic NX ® (ein äthoxyliertes Alkylphenol der ICI Ltd.) enthalten5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
629242
4
des Wasser. Auf einem Schnellmischer, z.B. einem Silverson L2R, mischt man 1,75 Stunden weiter, wobei man die Temperatur durch Einblasen von Dampf bei 95-100°C hält. Anschliessend gibt man weitere 7 Teile in 20 Teilen Wasser gelöstes Synperonic NX ® dazu und mischt noch 0,25 Stunden bei 95-100°C weiter. Anschliessend gibt man eine Lösung dazu, die aus 45 Teilen einer 35%igen wässrigen Lösung von Kaliumpolymethacrylat (Vinapol 1640 ® von Vinyl Products) in 150 Teilen Wasser besteht. Dann wird die Aufschlämmung mit verdünnter Salzsäure auf pH 1 angesäuert, anschliessend filtriert und mit salzsaurem Wasser von pH 2 gewaschen.
Nach dem Trocknen erhält man eine in wässriger Emulsionsfarbe leicht dispergierbare Pigmentzusammensetzung.
Beispiel 4
Man rührt 54 Teile gemäss Beispiel 2 erhaltenes, gemahlenes Kupferphthalocyaninpulver in 500 Teilen Wasser, das 2 Teile Natriumhydroxydplätzchen u. 10,5 Teile Synperonic NP 15 ® (ein äthoxyliertes Alkylphenol) enthält. Die entstandene Aufschlämmung wird auf Rückflusstemperatur erhitzt und unter Rühren mit einem üblichen Schaufelrührer bei Rückflusstemperatur gehalten, bis sich das Pigment in 100% ß-Form umgewandelt hat (erforderliche Zeit ungefähr 2% Stunden). Die Aufschlämmung wird dann auf 65°C abgekühlt. Anschliessend versetzt man mit einer Lösung, die aus 34,5 Teilen einer 35% igen wässrigen Lösung von Vinapol 1640 ® (dem Kaliumsalz der Polymethacrylsäure) und 1,5 Teilen Superonic E. 800 ® (einem Äthylenoxyd/Propylenoxyd-Blockmischpoly-mer) in insgesamt 56 Teilen Wasser besteht. Man rührt die Aufschlämmung 15 Minuten und säuert dann mit einer Lösung von 22 Teilen Salzsäure in 22 Teilen Wasser an. Man lässt die Temperatur des Gemisches auf 55°C fallen. Dann wird die Aufschlämmung filtriert und mit einer Lösung von 8,16 Teilen Citronensäure in 16000 Teilen Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine in einer wässrigen Emulsionsfarbe leicht dispergierbare Pigmentzusammensetzung.
Beispiel 5
Man rührt 54 Teile gemäss Beispiel 2 erhaltenes, gemahlenes Kupferphthalocyaninpulver in 800 Teilen Wasser, das 10,5 Teile Texofor D30 ® (einen äthoxylierten Glycerinester) s enthält. Man mischt auf einem Schnellmischer, nämlich einem Silverson L2R, 2,5 Stunden weiter, wobei man die Temperatur durch Einblasen von Dampf bei 95-100°C hält. Dann versetzt man mit einer Lösung, die aus 34,28 Teilen einer 35 %igen Lösung von Vinapol 1640 ® (Kaliumpolymethacrylat) und io 1,5 Teilen Supronic E. 800 ® (einem Äthylenoxyd/Propylen-oxyd-Blockmischpolymer) in insgesamt 56 Teilen Wasser besteht. Man mischt auf einem Schnellmischer 15 Minuten weiter, und ersetzt den Schnellmischer dann durch einen üblichen Schaufelrührer. Die Aufschlämmung wird mit verdünn-15 ter Salzsäure auf pH 1,5 angesäuert. Man rührt eine halbe Stunde weiter. Die Aufschlämmung wird dann filtriert und, wie in Beispiel 4 beschrieben, mit Citronensäurelösung gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine in einer wässrigen Emulsionsfarbe leicht dispergierbare Pigmentzusammensetzung.
Beispiel 6
Man rührt 54 Teile gemäss Beispiel 2 erhaltenes, gemahlenes Kupferphthalocyaninpulver in 800 Teilen Wasser, das 10,5 Teile Synperonic BD. 100 ® (ein Gemisch aus zwei äthoxylierten langkettigen primären Alkoholen) enthält. Unter Verwendung eines üblichen Schaufelrührers mischt man weiter und erhitzt die Pigmentaufschlämmung drei Stunden auf Rückflusstemperatur. Dann versetzt man mit einer Lösung, die aus 34,28 Teilen einer 35% igen wässrigen Lösung von Vinapol 1640 ® (Kaliumpolymethacrylat) und 1,5 Teilen Supronic E. 800 ® (einem Äthylenoxyd/Propylenoxydblock-mischpolymer) in insgesamt 56 Teilen Wasser besteht. Man rührt die Aufschlämmung fünfzehn Minuten, säuert dann an und arbeitet wie in Beispiel 5 beschrieben auf, was eine in einer wässrigen Emulsionsfarbe leicht dispergierbare Pigmentzusammensetzung ergibt.
25
30
v
Claims (10)
1. Verfahren zur Herstellung eines ß-Phthalocyaninpig-ments, dadurch gekennzeichnet, dass man a) ein rohes ß-Phthalocyanin trocken vermahlt und dabei ein a-/ß-Phthalocyanin erhält,
b) das Produkt aus Stufe a) mit einem ein Tensid enthaltenden wässrigen Medium verrührt, um das a-/ß-Phthalocya-
nin in die ß-Phthalocyaninform umzuwandeln, und c) das pigmentartige ß-Phthalocyaninprodukt isoliert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Trockenmahlung in Stufe a) in einer Kugelmühle so lange vornimmt, bis man ein gemahlenes Roh-phthalocyanin mit einer durchschnittlichen Primärteilchen-grösse von 0,01 bis 1 Mikron erhält.
2
PATENTANSPRÜCHE
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Tensid in Stufe b) ein nicht-ionogenes Tensid ist.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass das nicht-ionogene Tensid ein Homo- oder Mischpolymer aus alkoxylierten Säuren, Alkoholen, Phenolen oder Aminen ist.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die eingesetzte Menge Tensid 1 bis 30 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gewicht des Phthalocyaninausgangsstoffes.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Verfahren in Stufe b) bei einer Temperatur zwischen 25°C und dem Siedepunkt erfolgt.
7. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass das in Stufe b) verwendete nicht-ionogene Tensid als Komplex mit einem ionogenen Tensid vorliegt.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass das ionogene Tensid eine polymere Carbonsäure ist.
9. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Komplexbildung durch Zugabe einer Lösung des ionogenen Tensids zu der Aufschiämmung, die durch Vermischen des Pigments mit der Lösung des nicht-ionogenen Tensids erhalten wurde, und Erniedrigung des pH-Wertes des Gemisches durch Zugabe von Säure erfolgt, bis die Aufschiämmung soweit ausgeflockt ist, dass man das Pigment durch Filtrieren gewinnen kann.
10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Stufe c) durchführt, indem man das Gemisch ansäuert, das feste pigmentartige Material abfiltriert und vor dem Trocknen von wasserlöslichen Stoffen freiwäscht.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB42858/76A GB1544991A (en) | 1976-10-15 | 1976-10-15 | Pigment treatment |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH629242A5 true CH629242A5 (de) | 1982-04-15 |
Family
ID=10426280
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH1245777A CH629242A5 (de) | 1976-10-15 | 1977-10-12 | Verfahren zur herstellung eines beta-phthalocyaninpigments. |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4158572A (de) |
JP (1) | JPS5350230A (de) |
BR (1) | BR7706855A (de) |
CA (1) | CA1088924A (de) |
CH (1) | CH629242A5 (de) |
DE (1) | DE2745893A1 (de) |
DK (1) | DK458777A (de) |
FR (1) | FR2367806A1 (de) |
GB (1) | GB1544991A (de) |
IT (1) | IT1113646B (de) |
NL (1) | NL7711324A (de) |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2851769A1 (de) * | 1978-11-30 | 1980-06-19 | Basf Ag | Verfahren zur ueberfuehrung von rohem kupferphthalocyanin in eine leicht verteilbare farbstarke pigmentform |
DE2851752B1 (de) * | 1978-11-30 | 1980-06-12 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von leichtdispergierbaren und farbstarken Pigmentformen |
US4749810A (en) * | 1980-11-14 | 1988-06-07 | The Standard Oil Company | Strong acid hydrocarboxylation of propylene to isobutyric acid using metal phthalocyanines as co-catalysts |
DE3123732A1 (de) * | 1981-06-15 | 1982-12-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Mahlhilfsmittel und dispergiermittel fuer pigmente |
JPS5829861A (ja) * | 1981-08-14 | 1983-02-22 | Dainippon Ink & Chem Inc | 粉砕粗顔料の製造方法 |
US4526804A (en) * | 1982-08-30 | 1985-07-02 | Ball Corporation | Method for providing sheet metal stock with finely divided powder |
US4439240A (en) * | 1983-02-16 | 1984-03-27 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | Aqueous milling of quinacridone pigment |
US4478968A (en) * | 1983-04-06 | 1984-10-23 | Ciba-Geigy Corporation | Manufacture of resin extended pigments |
US4548968A (en) * | 1983-04-06 | 1985-10-22 | Ciba Geigy Corporation | Manufacture of resin extended pigments |
US4759801A (en) * | 1985-07-17 | 1988-07-26 | Sandoz Ltd. | Pigment preparations |
US4859770A (en) * | 1988-01-19 | 1989-08-22 | Basf Corporation | Process for making alpha-phase phthalocyanine blue pigment comprising substantially 100 percent isometric crystals |
US4990187A (en) * | 1988-05-05 | 1991-02-05 | Sun Chemical Corporation | Process for preparing gravure base ink |
GB9007924D0 (en) * | 1990-04-07 | 1990-06-06 | Ciba Geigy Ag | Production of pigments |
US5284511A (en) * | 1993-04-12 | 1994-02-08 | Miles Inc. | Conditioning process for phthalocyanine pigments |
US5468598A (en) * | 1994-04-18 | 1995-11-21 | Eastman Kodak Company | Solid particle dispersions for imaging systems |
DE69523971T2 (de) * | 1994-04-18 | 2002-08-29 | Eastman Kodak Co | Stabile wässrige Festteilchen-Dispersionen |
US5534055A (en) * | 1994-08-24 | 1996-07-09 | Bayer Corporation | Process for alpha-phase metal phthalocyanine pigments |
US5634971A (en) * | 1995-10-25 | 1997-06-03 | Petrolite Corporation | Process for dispersing pigments with polyoxyalkylated ethers |
JPH09291223A (ja) * | 1996-04-26 | 1997-11-11 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | β型銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
US6156116A (en) * | 1999-03-19 | 2000-12-05 | Air Products And Chemicals, Inc. | Conversion of crude phthalocyanine blue from red to green shade in an aqueous environment |
US6440207B1 (en) | 2000-03-03 | 2002-08-27 | Bayer Corporation | Method for preparing organic pigments |
US6379450B1 (en) | 2000-03-08 | 2002-04-30 | Sun Chemical Corporation | Process for producing β-phase copper phthalocyanine pigment |
KR20040044458A (ko) * | 2001-08-23 | 2004-05-28 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 안정화된 유기 안료 입자의 제조 방법 및 그를 위한 장치 |
US8906586B2 (en) * | 2006-05-18 | 2014-12-09 | Mitsubishi Chemical Corporation | Coating fluid for photosensitive-layer formation, process for producing the same, photoreceptor produced with the coating fluid, image-forming apparatus employing the photoreceptor, and electrophotographic cartridge employing the photoreceptor |
US9487657B2 (en) * | 2006-08-18 | 2016-11-08 | Sun Chemical Corporation | High transparency pigments |
JP2008107222A (ja) * | 2006-10-26 | 2008-05-08 | Konica Minolta Medical & Graphic Inc | シンチレータパネル |
US7329315B1 (en) | 2006-12-11 | 2008-02-12 | Sun Chemical Corporation | Copper phthalocyanine blue pigment composition and water borne dispersion thereof |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2378283A (en) * | 1941-12-10 | 1945-06-12 | Swiss Firm Of Soc Of Chemical | Pigment dyestuffs and process for the improvement of the tinctorial properties of pigments |
US2816115A (en) * | 1954-07-12 | 1957-12-10 | Du Pont | Production of phthalocyanine colors in pigmentary state |
US3017414A (en) * | 1959-05-20 | 1962-01-16 | Du Pont | Pigment production |
GB1140836A (en) * | 1966-02-22 | 1969-01-22 | Geigy Uk Ltd | Treatment of phthalocyanine pigments |
GB1362180A (en) * | 1970-11-20 | 1974-07-30 | Ciba Geigy Uk Ltd | Preparation of pigments |
US3758321A (en) * | 1971-01-25 | 1973-09-11 | Allied Chem | Conditioning of phthalocyanine compounds |
-
1976
- 1976-10-15 GB GB42858/76A patent/GB1544991A/en not_active Expired
-
1977
- 1977-10-11 US US05/840,886 patent/US4158572A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-10-12 DE DE19772745893 patent/DE2745893A1/de not_active Ceased
- 1977-10-12 CH CH1245777A patent/CH629242A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-10-13 BR BR7706855A patent/BR7706855A/pt unknown
- 1977-10-14 NL NL7711324A patent/NL7711324A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-10-14 IT IT7728639A patent/IT1113646B/it active
- 1977-10-14 DK DK458777A patent/DK458777A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-10-14 CA CA288,735A patent/CA1088924A/en not_active Expired
- 1977-10-14 FR FR7730950A patent/FR2367806A1/fr active Granted
- 1977-10-15 JP JP12397877A patent/JPS5350230A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA1088924A (en) | 1980-11-04 |
IT1113646B (it) | 1986-01-20 |
JPS5350230A (en) | 1978-05-08 |
DE2745893A1 (de) | 1978-04-20 |
NL7711324A (nl) | 1978-04-18 |
US4158572A (en) | 1979-06-19 |
BR7706855A (pt) | 1978-07-04 |
DK458777A (da) | 1978-04-16 |
FR2367806A1 (fr) | 1978-05-12 |
GB1544991A (en) | 1979-04-25 |
FR2367806B1 (de) | 1979-05-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH629242A5 (de) | Verfahren zur herstellung eines beta-phthalocyaninpigments. | |
DE2832761B1 (de) | Verfahren zur UEberfuehrung von rohen und/oder grobkristallisierten Perylen-tetracarbonsaeurediimiden in eine Pigmentform | |
CH615213A5 (de) | ||
DE2157579B2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phthalocyanin-Pigments und Phthalocyanin-Pigment-Paste | |
CH639118A5 (de) | Verfahren zur herstellung leicht verteilbarer und deckender isoindolinpigmentfarbstoffe. | |
EP0267877A2 (de) | Verfahren zur Herstellung einer gelbstichigroten Modifikation von gamma-Chinacridon | |
EP0348346B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von opaken Chinacridonen | |
DE2646211C2 (de) | ||
DE4342622B4 (de) | Verfahren zur Herstellung dispergierfähiger Chinacridone | |
CH645126A5 (de) | Verfahren zur herstellung von linearen beta- oder gamma-chinacridonpigmenten. | |
DE3016052C2 (de) | ||
DE846757C (de) | Verfahren zur Gewinnung von ª‰-Kupferphthalocyanin in dispergierbarer Form | |
DE60115213T2 (de) | Verfahren zur herstellung kupferphthalocyaninpigment in der beta-phase | |
DE60206492T2 (de) | Verfahren zur herstellung einer pigmentdispersion, enthaltend einen träger wie z.b. rizinusöl oder pflanzenwachs | |
EP0135054A1 (de) | Zubereitungen von leicht verteilbaren Isoindolinpigmenten und deren Verwendung | |
EP0069895B1 (de) | Verfahren zur Konditionierung eines Pigments | |
DE861301C (de) | Verfahren zur Herstellung von farbstarkem, metallfreiem Phthalocyanin der ª‰-Form | |
DE1619618C3 (de) | Chinacridon-Pigmentmasse | |
DE60014477T2 (de) | Überführung im wässrigen Medium von einem Kupferphthalocyaninblau-Rohpigment von einem roten in einen grünen Farbton | |
DE2757815C2 (de) | ||
DE2854190C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von lasierenden Pigmentformen des Indanthrens und des chlorierten Indanthrone | |
DE69629541T2 (de) | Verfahren zur Herstellung transparenter Chincridon-Pigmente durch Säure-Schwellung vorgemahlener Chinacridon Sub-pigmente in Gegenwart einer organische Flüssigkeit | |
DE2312301C3 (de) | Leichtverteilbare Pigmentzubereitungen | |
DE2702985C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von deckenden Pyranthronpigmenten | |
CH642388A5 (de) | Verfahren zur veredelung eines chinacridonpigments. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PL | Patent ceased |