DE2851752B1 - Verfahren zur Herstellung von leichtdispergierbaren und farbstarken Pigmentformen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von leichtdispergierbaren und farbstarken Pigmentformen

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von leichtdispergierbaren und farbstarken Pigmentformen des Phthalocyanins und von polycyclischen unlöslichen Verbindungen.
Die für Pigmentzwecke verwendeten Farbstoffe wie Kupferphthalocyanine, Chinacridone, Flavanthrone, Perylentetracarbonsäurebisimide fallen bei der Synthese in der Regel in grobkristalliner Form an. In dieser sind sie für die eoloristische Anwendung nur von geringem bis ohne Wert, weshalb die Syntheseprodukte auch als Rohpigmente bezeichnet werden. Zur Herstellung von coloristisch brauchbaren Pigmenten, die z. B. hohe Färbekraft aufweisen, werden daher die Rohfarbstoffe (Rohpigmente) in geeigneten Mühlen, z.B. Kugelmühlen, Schwingmühlen, Reibemühlen zerkleinert.
Die hierbei anfallenden Pulver — auch als Mahlgut bezeichnet — bestehen aus ungefähr 0,5 bis 200 μηι großen Agglomeraten, die im wesentlichen aus Primärteilchen von 0,01 bis 0,1 pm Länge aufgebaut sind. Die Größe der Primärteilchen kann z.B. aus elektronenmikroskopischen Aufnahmen bestimmt werden. Die so erhaltenen Mahlgüter sind als Pigmente direkt nicht brauchbar. In einem zweiten Schritt erfolgt die Rekristallisation in einem oder mehreren organischen Lösungsmitteln. Dabei tritt Kristallisation und partielle bis weitgehend vollständige Deagglomeration der
ίο Agglomerate ein. Verfahren dieser Art sind z. B. in den DE-OS 22 52461, 23 16536, 23 57 077, 25 06 832, 25 45 701, 25 46 266, 25 54 252 und 26 35 157 beschrieben.
Die Überführung des Mahlgutes in die Pigmentform kann auch in Gegenwart von Modifizierungsmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln erfolgen. Solche Verfahren sind z. B. in der DE-OS 27 45 893, der DE-OS 2512 610, der GB-PS 12 63 684 und der DE-PS 12 39 270 beschrieben. Bei den letzteren drei Verfahren wird durch die Verminderung der Kristallisation bei der Lösungsmittelbehandlung eine weitere'Erhöhung der Farbstärke der Pigmentform erzielt
Die geschilderten Rekristallisationsprozesse werden auch allgemein als Formierung oder als Finish bezeichnet.
Die bei der Formierung erhaltenen Pigmentformen werden dann isoliert und getrocknet. Bei der Anwendung müssen die so erhaltenen Pigmente zur Entwicklung optimaler färberischer Eigenschaften in den Anwendungsmedien, z. B. in Druckfarbenbindemittel, in Lösungen dieser Bindemittel oder in Lacken in der Regel intensiv dispergiert werden, um eine Deagglomeration der Pigmentteilcnen des Pigmentpulvers zu erreichen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein Verfahren aufzufinden, nach dem farbstarke Pigmentformen erhalten werden, die in den zur Anwendung erforderlichen Medien leicht dispergierbar sind.
Es wurde gefunden, daß man Pigmentformen des Phthalocyanins und von polycyclischen Verbindungen mit gegenüber dem Stand der Technik verbesserten Eigenschaften durch Mahlen der Rohpigmente unter Scher- und Prallbeanspruchung und anschließendes Überführen des Mahlgutes durch Rekristallisation in Lösungsmitteln in eine Pigmentform in an sich bekannter Weise erhält, wenn man das Rohpigment in Gegenwart von 0,5 bis 15 Gewichtsprozent, bezogen auf Rohpigment, mit mindestens einer unter den Mahlbedingungen nicht oxidierend wirkenden Säure, deren pK-Wert < 4,8 ist, und in Abwesenheit von Mahlhilfsmitteln zerkleinert.
Unter den bekannten Bedingungen der Rekristallisation erhält man nach dem erfindungsgemäßen Verfahren leicht dispergierbare und sehr farbstarke Pigmentformen.
Das erfindungsgemäße Mahlgut ist im Vergleich zu dem Mahlgut des Standes der Technik deutlich besser benetzbar. Da die zur Formierung erforderlichen Vorgänge beim erfindungsgemäßen Mahlgut sehr rasch ablaufen, fällt die Pigmentform in sehr einheitlichen Kristallen sowohl hinsichtlich der Größe wie auch der Form an.
So erfolgt z. B. im Falle von Kupferphthalocyanin die Umwandlung des im Mahlgut vorhandenen Anteils an «-Kupferphthalocyanin in die ^-Modifikation beim erfindüngsgemäß zu verwendenden Mahlgut wesentlich schneller als beim Mahlgut des Standes der Technik.
Das beim erfindungsgemäßen Verfahren zu ver-
ORfGlNAL INSPECTED
wendende Mahlgut wird durch Zerkleinern der bei der Synthese erhaltenen grobkristallinen oder agglomerierten Rohpigmente in Gegenwart mindestens einer Säure der genannten Art erhalten. Die Zerkleinerung erfolgt in üblichen Mahlaggregaten, die zur trockenen Zerkleinerung geeignet sind, insbesondere in Kugelmühlen, Schwingmühlen oder Kollermühlen. Als Mahlkörper kommen Kugeln, vor allem solche aus Stahl oder Keramik in Betracht.
Der Mahlvorgang kann bei Temperaturen zwischen 0 und 140° C, in der Regel bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur (20° C) und 90° C erfolgen.
Die Mahldauer beträgt je nach dem Rohpigment 10 bis 50, in den meisten Fällen 20 bis 30 Stunden. Das erhaltene und für das erfindungsgemäße Verfahren geeignete Mahlgut besteht aus 0,5 bis 150 μπι großen Agglomeraten, die aus Primärteilchen von 0,1 μπι und darunter, vorzugsweise aus Primärteilchen zwischen 0,01 und 0,05 μηι aufgebaut sind. Die Größen der Primärteilchen wurden elektronenmikroskopischen Aufnahmen entnommen.
Als nicht oxidierend wirkende Säuren kommen solche in Betracht, deren pK-Wert <4,8, vorzugsweise <2,5 ist. Im einzelnen sind z.B. zu nennen: konzentrierte Schwefelsäure, konzentrierte Phosphorsäure, Ci- bis C20-Alkansulfonsäuren, 1 -Alken- l-sulforisäure und 2-Hydroxy-alkan-l-sulfonsäure mit 8 bis 20 C-Atomen im Alken bzw. Alkanrest, Schwefelsäurehalbester von Ci- bis C2o-Alkanolen, Benzol- und Naphthalinsulfonsäure, wobei der Benzol- und Naphthalinrest gegebenenfalls durch 1 oder 2 Ci- bis C20-Alkyl und/oder durch ein Hydroxy substituiert ist, Alkansäuren mit 1 bis 5 C-Atomen Mono-, Di- und Trichloressigsäure, Trifluoressigsäure, Maleinsäure, Dihydroxymaleinsäure, Weinsäure, Dihydroxyweinsäure oder Gemische dieser Säuren.
Außer den genannten sind als Säuren im einzelnen z. B. zu nennen:
a) als Ci- bis C2o-Alkansulfonsäuren: Methan-, Äthan-, Propan-, Butan-, Hexan-, Octan-, Decan-, Dodecan-, Tetradecan, Hexadecan- und Octadecansulfonsäure;
b) als 1-Alken-l- und 2-Hydroxy-alkan-l-sulfonsäuren: 1-Tetradecen-l-, 1-Octadecen-l-, 2-Hydroxytetradecan-1- und 2-Hydroxy-octadecan-l-sulfonsäure;
c) als Schwefelsäurehalbester von Ci- bis C2o-Alkanolen: Schwefelsäurehalbester des Methanols, Äthanols, Propanols, Butanols, Hexanols, Octanols, Decanols, Dodecanols, Tetradecanols, Hexadecanols, Octadecanols und Eikosanols;
d) als gegebenenfalls durch Alkyl- und/oder Hydroxy substituierte Benzol- und Naphthalinsulfonsäuren: Benzolsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, o- und p-ToIuolsulfonsäure, Xylolsulfonsäure, o- und p-Äthylbenzolsulfonsäure, p-tert-Butylbenzolsulfonsäure, o-Hydroxy-tert-butylbenzoIsuIfonsäure, p-Hexylbenzol-, p-Octylbenzol-, p-Nonylbenzol-, p-Dodecylbenzol-, p-Hexadecylbenzol-, p-Octadecylbenzol-, o-Hydroxy-m.m'-bis-dodecylbenzoI-, o-Hydroxy-nonylbenzol-, o-Hydroxy-dodecylbenzol-, o-Hydroxy-hexadecylbenzol-, o-Hydroxyoctadecylbenzolsulfonsäure, α- und j9-Naphthalinsulfonsäure, Butylnaphthalinsulfonsäure, Dodecylnaphthalin-, Didodecylnaphthalin-, Octylnaphtha-Hn-, Dioctylnaphthalin-, Dodecyl-naphthol-l-, Didodecylnaphthol-l-, Octylnaphthol- und Dioctylnaphthol-1 -sulfonsäure.
Die Menge an nicht oxidierend wirkenden Säuren beträgt 0,5 bis 15, vorzugsweise 1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Rohpigment. Ein besonders vorteilhaftes Pigment erhält man bei der Formierung, wenn man ein Mahlgut verwendet, das durch Mahlen in Gegenwart von 2 bis 7 Gewichtsprozent, bezogen auf Rohpigment, nichtoxidierend wirkender Säure erhalten wird.
Aus wirtschaftlichen Gründen sind als nichtoxidierend wirkende Säuren konzentrierte Schwefelsäure und Phosphorsäure, Ameisensäure, Eisessig, Trichloressigsäure, Methansulfonsäure, Benzolsulfonsäure, die Toluolsulfonsäuren, die Naphthalinsulfonsäuren, Propionsäure oder Gemische davon bevorzugt.
Als Rohpigmente kommen Phthalocyanine, Metallphthalocyanine, die bis zu 2 Chlor und/oder Brom im Molekül enthalten, Polyhalogenphthalocyanine und in Wasser und organischen Lösungsmitteln unlösliche polycyclische Verbindungen in Betracht Letztere leiten sich vom Anthrachinon, Benzanthron, Anthrapyrimidin, Azaporphin, Bromindigo, Thioindigo, Chinacridon, FIavanthron, Pyranthron, Indanthron, Violanthron, Isoviolanthron, Dioxazin, vom Naphthalin-lAS.e-tetracarbonsäurediimid und der Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure und deren Diimid ab.
Als Rohpigmente kommen außer den bereits genannten für das erfindungsgemäße Verfahren z. B. im einzelnen in Betracht: Kupferphthalocyanine, die bis zu 2 Chlor- oder Bromatome im Molekül enthalten, metallfreies Phthalocyanin, Polychlorkupferphthalocyanine, Polychlor-bromkupfer-phthalocyanine, die bis zu 14 Atome Brom im Molekül enthalten, Pyranthron, Dichlor-, Dibrom-, Dichlormonobrom-, Dichlordibrom- oder Tetrabrompyranthron, Anthrapyrimidin-2-carbonsäureamide, z. B. des 1-Aminoanthrachinons, Flavanthron, Chinacridon, dessen Dimethyl und Dichlorderivate, Indanthron und dessen Mono-, Di-, Trichlor- oder Tetrachlorderivate, Dioxazinpigmente, Dibromindigo, Tetrabromindigo, Thioindigo, Dibromthioindigo, Naphthalin-lAS.S-dicarbonsäurebisimide, Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurebisanhydrid, Perylen^^ÄlO-tetracarbonsäurediimid, dessen Bis-N,N'-Ci- bis Cj-alkylderivate und dessen Bis-N,N'-phenylderivate, wobei die Phenylreste noch weiter durch nicht wasserlöslich machende Gruppen substituiert sein können.
Das Mahlgut wird anschließend in üblicher Weise in die Pigmentform überführt. Die Maßnahmen für diese Überführung (=Formierung) sind an sich bekannt. Die Formierung erfolgt je nach dem chemischen Charakter der Verbindungen in einem oder mehreren organischen Lösungsmitteln oder in Mischungen aus einem oder mehreren Lösungsmitteln und Wasser. Die im Mahlgut enthaltene Säure kann vor, während oder nach der Formierung durch Basen neutralisiert werden. Falls keine Neutralisation erfolgt, wird das Pigment zweckmäßigerweise nach dem Abtrennen aus dem Formierungsgemisch neutral gewaschen.
Die Abtrennung und Isolierung der Pigmentform aus dem Formierungsgemisch erfolgt nach bekannten Verfahren, z. B. durch Filtrieren, Dekantieren oder Zentrifugieren.
Als organische Lösungsmittel kommen für die Formierung z. B. in Betracht: aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe wie Petroläther, Hexan, Heptan, Octan, Decan, Benzol, Toluol, die Xylole; Ci- bis Cs-Alkanole wie Methanol, Äthanol, n- und i-Propanol, die Butanole, die Pentanole, die Hexanole und Octanole; C2- bis CrGlykole und deren Mono-Q- bis C5-alkyl-
10
15
20
25
30
äther wie Äthylenglykol, 1,2- und 1,3-PropylenglykoI, die Butandiole, Monomethyl-, Monoäthyl-, Monopropyl-, Monobutyläther des Äthylenglykols und des Propylenglykols-(l,2), Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Monomethyl-, Monoäthyl-, Monopropyl- und Monobutyläther des Diäthylenglykols, des Triäthylenglykols und des Dipropylenglykols-(1,2); Cyclohexanol; aliphatische C3- bis Ce-Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Diäthylketon, Methylisopropylketon, Diisopropylketon, Methyl-isobutylketon; aÜphatische und cyclische Äther wie Diäthyläther, Di-isopropyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan; C3- bis Cie-Alkylamine wie n- und i-Propylamin, n-, iso- und sek.-Butylamin, Hexylamin, Octylamin, Dodecylamin; Anilinderivate wie Anilin, N,N-Dimethylanilin, die Toluidine, wie Xylidine; Carbonsäureamide von Cj- bis C3-Carbonsäuren und deren N-Mono- oder N,N-Bis-Ci-bis-C4-alkylderivate wie Formamid, N-Methylformamid, Ν,Ν-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, Ν,Ν-Dimethylpropionamid, N,N-Dipropylformamid sowie N-Methylpyrrolidon oder Gemische davon. Die organischen Lösungsmittel können allein oder zusammen mit Wasser, wobei das Gemisch in homogener oder heterogener Phase vorliegen kann, angewendet werden.
Das Verfahren gemäß der Erfindung wird durch die folgenden Beispiele weiter erläutert. Die im folgenden angegebenen Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht
Beispiel 1
a) In eine Kugelmühle (Volumen: 501; gefüllt mit 50 kg Eisenkugeln mit 2 bis 3 cm Durchmesser) werden 4,75 kg chlorfreies Rohkupferphthalocyanin (/^-Modifikation) und 0,25 kg 96°/oiger Schwefeisäure gefüllt und 30 Stunden bei 3O0C gemahlen. Das Mahlgut, das 80% Kupferphthalocyanin der α-Modifikation enthält, besteht aus 0,5 bis 150 μπι großen Agglomeraten, die aus 0,01 bis 0,05 μπι großen Primärteilchen aufgebaut sind.
b) Formierung
500 g Mahlprodukt a) werden in 3500 g eines Gemisches, das 35% n-Propanol und 65% Wasser enthält, eingetragen, die Suspension unter Rühren zum Sieden erhitzt (Siedetemperatur: 880C) und
4 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Das Propanol wird dann abdestilliert, das Pigment abfiltriert, das Filtergut neutral gewaschen und getrocknet (80° C). Das Trockengut wird in einer Schlagbolzenmühle zu Pulver gemahlen.
c) Vergleichspigment
Es wird wie bei a) verfahren, jedoch in Abwesenheit von Schwefelsäure gemahlen und das Mahlgut wie bei b) angegeben formiert und isoliert.
Das nach b) erhaltene Pigment ist im Lack deutlich leichter dispergierbar als das Vergleichspigment c).
d) Coloristische Prüfung der Pigmente (Buchdruckfarbe)
Mit den aus b) und c) erhaltenen Pigmenten wurden Färbungen hergestellt:
a) Volltonpaste
4,5 g Pigment wurden mit einem Spatel in 10,5 g eines firnisähnlichen Bindemittels (Grinding Base
5 100 der Firma Lawter Chemicals) angeteigt und die Paste mit 3 Passagen bei 10 bar Anpreßdruck angerieben.
50 ß) Weißverschnitt
0,25 der Volltonpaste <x) werden mit 10,0 g Weißpaste (Gehalt an Titandioxid 30%) auf einem Telleranreibegerät gemischt.
Die erhaltene Farbe wird mit einer Rakel auf Karton aufgetragen und die Färbung getrocknet.
Die so erhaltenen Färbungen (Farbtiefe: ca. 1/9 Standardfarbtiefe) wurden nach der FIAF-Methode ausgewertet (»Farbe + Lack«, Bd. 75, Seiten 854 bis 862 [1969]).
Das Ergebnis ist in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
1/9 Standardfarbtiefe
FÄ T S
Vergleichspigment c) 125,5 17,95 4,47
Pigment aus b) 100,0 17,87 4,54
FÄ = Färbeäquivalent 100 Teile Pigment b) entsprechen in der Farbstärke der angegebenen Menge des Vergleichs.
T = Farbton.
S = Farbsättigung.
Die Coloristik ist in CIE-Maßzahlen nach DIN 6164 (Normlichtart C) angegeben. Eine Differenz von 0,04 Einheiten werden sowohl bei T wie auch bei S vom Coloristen als deutlich unterscheidbar gewertet. Bei T bedeutet im vorliegenden Fall ein größerer Zahlenwert, daß der Farbton grüner bzw. ein kleiner Zahlenwert, daß der Farbton röter ist als der Vergleich. Bei S bedeutet ein größerer Zahlenwert eine höhere Reinheit des Farbtons.
Beispiel 2
g des Mahlproduktes aus Beispiel la) werden in g eines Gemisches aus 7,5% Äthylenglykolmonobutyläther und 92,5% Wasser eingetragen, die Suspension unter Rühren auf 95° C aufgeheizt und 2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Die Suspension wird filtriert und durch Waschen von Butylglykol und Schwefelsäure befreit. Der Preßkuchen wird bei 100° C getrocknet und das Trockengut in einer Schlagbolzenmühle pulverfein gemahlen.
Die koloristische Prüfung nach Id) gibt gegenüber dem Vergleichspigment nach Ic) ein ähnlich gutes Ergebnis wie bei dem nach Beispiel Ib) erhaltenen Pigment.
Beispiele 3 bis 6
Es wird wie in Beispiel 1 gearbeitet, jedoch werden beim Mahlen anstelle von Schwefelsäure folgende Sulfonsäuren verwendet:
Bei Roh- Sulfonsäure Menge
spiel kupfer-
phthalo-
cyanin
[kg] [kg]
3 4,75 Methanstilfonsäure 0,25
4 4,6 n-Hexan(l)sulfonsäure 0,4
5 4,6 tert-Butylnaphthalin- 0,4
sulfonsäure
6 4,5 Dodecylbenzolsulfon- 0,5
säure
Das Mahlgut wird wie in Beispiel Ib) angegeben formiert. Die erhaltenen Pigmente haben die gleichen gu-
ten coloristischen Eigenschaften, insbesondere die gleiche gute Dispergierbarkeit wie das nach Beispiel Ib) erhaltene Pigment.
Beispiel 7
a) 285 g Rohkupferphthalocyanin, das im Mittel 0,5 Chlor je Molekül enthält, werden in einer Kugelmühle (Volumen 51; Füllung 3 kg Stahlkugeln vom Durchmesser 2 bis 3 cm) mit 15 g 96%iger Schwefelsäure 25 Stunden gemahlen. Das Mahlgut ist ein verdichtetes metallisch glänzendes Pulver und besteht aus 1 bis 200 μπι großen Agglomeraten, die aus 0,01 bis 0,1 μπι großen Primärteilchen aufgebaut sind.
b) Formierung
In einen Glaskolben werden 150 g des Mahlproduktes a) in eine Mischung aus 450 g Xylol und 450 g Wasser unter Rühren eingetragen. Die Mischung wird zum Sieden erhitzt und 4 Stunden bei Rückflußtemperatur gehalten. Anschließend wird das Xylol unter Ergänzung des abdestillierten Wassers durch Destillation entfernt. Die wäßrige Dispersion wird filtriert und der Preßkuchen bei 80° C im Trockenschrank getrocknet.
c) Vergleichspigment
Es wird wie bei a) verfahren, jedoch wird ohne Zusatz an Schwefelsäure gemahlen und das Mahlgut wie bei b) angegeben formiert und aufgearbeitet. Das nach b) erhaltene Pigment gibt deutlich farbstärkere und reinere Färbungen als das Vergleichspigment c).
d) Coloristischer Vergleich (Einbrennlack)
Mit den aus b) und c) erhaltenen Pigmenten wurden Einbrennlacke hergestellt und die mit den Lacken erhaltenen Färbungen nach dem Einbrennen farbmetrisch ausgewertet und verglichen (s. Beispiel Id):
oc) Volltonlack
5 Teile Pigment aus b) bzw. aus c), 95 Teile Lack auf der Basis Alkyd-Melaminharz (farblos) werden in einem Kunststoffbecher nach der Zugabe von 300 cm3 Glasperlen (Durchmesser 2 mm) auf einem Schüttelgerät (®RED DEVIL) dispergiert Nach
6 Minuten Schüttelzeit wird eine Probe gezogen (Probe 1). Der Rest wird weitere 54 Minuten geschüttelt (=insgesamt 60 Minuten) und der Lack von den Glaskugeln abgetrennt (Probe 2).
ß) Weißverschnitt
Je 2 g der Proben 1) und 2) von oc) werden mit je 10 g Weißlack (30% Titandioxid) gemischt und mit Hilfe einer Rakel auf Karton aufgebracht. Der Farbstärkeunterschied zwischen den mit der Probe 1) und der Probe 2) erhaltenen Färbungen gilt als. Maß für die Dispergierbarkeit (Dispergierhärte) des Pigments, wobei die Probe 2 als Endfarbstärke angenommen wird. „Die Dispergierbarkeit DH wird nach der Formel
DH = A -1
100 berechnet.
= Farbstärke Weißverschnitt mit dem Volltonlack
der Probe 1.
= Farbstärke Weißverschnitt mit dem Volltonlack der Probe 2.
;Die Dispergierbarkeit ist um so besser je kleiner ist. Die Werte für die Dispergierbarkeit des nach b) erhaltenen Pigments und des Vergleichspigments c) sind in der folgenden Tabelle ange-' geben.
In der Tabelle sind außerdem das Färbeäquivalent, der Farbton und die Farbsättigung der Weißverschnitte angegeben. Die Weißverschnitte wurden mit den nach b) und c) hergestellten Pigmenten und 1 stündiger Dispergierung im Schüttelgerät nach α) und Mischen mit Weiß nach ß) hergestellt.
FÄ
DH
Vergleichspigmente c)
Pigment aus b) 100,0
116,3 17,67 4,16
45
17
17,72 4,22
Erläuterungen zu FÄ, T und S vgl. Beispiel Id). Beispiele 8 bis 10
Es wurde wie in Beispiel 7a) verfahren, jedoch wurden anstelle von Schwefelsäure folgende Sulfonsäuren verwendet.
Bei Roh Sullonsäure Menge
spiel pigment
fe] fe]
8 285 Methansulfonsäure 18,2
9 280 tert. Butylphenolsulfon- 24
säure
10 280 Dodecylbenzolsulfon- 24
säure
Das Mahlgut wurde wie im Beispiel 7b) angegeben formiert und die Pigmente isoliert. Die erhaltenen Pigmente haben praktisch die gleichen coloristischen Eigenschaften wie das nach Beispiel 7b) erhältliche Pigment.
Mit den nach den Beispielen 8 bis 10 erhaltenen Pigmenten wurden entsprechend Beispiel 7d) Weißverschnitte hergestellt und diese farbmetrisch ausgewertet.
Pigment-Beispiel FÄ T S DH
8 98,0 17,70 4,23 15
9 102,0 17,72 4,20 10
10 101,0 17,69 4,21 20
Vergl.- 116,3 17,67 4,16 45
Beispiel 7c)
Beispielll
a) 285 g Perylen-SA^lO-tetracarbonsäure-N.N'-dimethylimid (Rohpigment) und 15 g 96%ige Schwefelsäure werden wie in Beispiel 7a) angegeben gemahlen. Die Mahldauer: 30 Stunden.
b) Formierung
150 g Mahlprodukt a) werden in eine Mischung aus 180 g n-Butylamin und 720 g Wasser eingetragen und das Gemisch 4 Stunden bei Siedetemperatur gerührt. Das Butylamin wird dann abdestilliert, wobei das Volumen in der Suspension durch Zugeben von Wasser konstant gehalten wird. Das Pigment wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
c) Vergleichspigment
Rohes Perylen-Sj^.lO-tetracarbonsäure-N.N'-dimethylimid wird wie bei a) angegeben, jedoch in Abwesenheit von Schwefelsäure gemahlen. Das
030 124/406
FÄ
Farbton im
Vollton
Vergleichspigment c)
Pigment b)
169 100
9,48
9,47
2,02 —
2,32
dunkler und lasierender als c)
remer.
Coloristik*)
FÄ T
Vollton
Pigment c) 150 4,47 3,93 —
Pigment 100 4,45 4,17 dunkler,
nach b) deckender
Mahlgut wird dann wie bei b) angegeben zum Pigment formiert und isoliert.
d) Mit den nach b) und c) erhaltenen Pigmenten wurden entsprechend Beispiel 7d) Weißverschnitte hergestellt und die damit erhaltenen Färbungen farbmetrisch ausgewertet
Bei- Roh- Säure
spiel pigment
Menge
Beispiel 13 bis 16
Es wurde wie in Beispiel 12a) verfahren, anstelle von Schwefelsäure wurden folgende Säuren vor dem Mahlen zugegeben:
280 p-tert Butylphenolsulfon- 14
säure
285 Dodecylbenzolsulfonsäure 20
275 Naphthalinsulfonsäure 19,4
280 n-Octansulfonsäure 14
10
15
Das Pigment b) ist bei praktisch gleichem Farbton wesentlich farbstärker und im Farbton wesentlich
20
Beispiel 12
a) 285 g rohes 6,14-Dichlorpyranthron werden entsprechend den Angaben in Beispiel 7a) mit 5 g 96°/oiger Schwefelsäure 30 Stunden gemahlen.
b) Formierung
300 g Mahlprodukt a) werden in 900 g Wasser und 30 g o-Nitrophenol gegeben und die Mischung 4 Stunden unter Rühren auf Rückflußtemperatur gehalten. Das o-Nitrophenol wird dann durch Zugabe von 19 g5O°/oiger Natronlauge gelöst und die Farbstoffsuspension filtriert Das Filtergut wird neutral gewaschen und getrocknet.
c) Vergleichspigment
Das rohe 6,14-Dichlorpyranthron wurde gemäß a) jedoch in Abwesenheit von Schwefelsäure gemahlen und das Mahlgut wie bei b) angegeben formiert.
d) Coloristischer Vergleich: Mit den nach b) und c) erhaltenen Pigmenten wurden entsprechend Beispiel 7d) Voll tonlacke und Weißverschnitte hergestellt. Der Vergleich der erhaltenen Färbungen ist in der folgenden Tabelle zusammengefaßt:
25
30
35
40
45 Die Mahlgüter wurden wie in Beispiel 12b) angegeben formiert Man erhält Pigmente, weiche praktisch die gleichen Eigenschaften wie das nach dem nach Beispiel 12b) erhaltene aufweisen.
Beispiel 17
a) 270 g rohes Perylen-3/*Ä10-tetracarbonsäurediimid und 30 g 96%ige Schwefelsäure werden, wie im Beispiel 7a) angegeben, gemahlen. Mahldauer: 30 Stunden.
b) Formierung
150 g Mahlprodukt a) werden in eine Mischung aus 300 g n-Butylamin und 150 g Wasser eingetragen und das Gemisch 15 Stunden bei Siedetemperatur gerührt Das Butylamin wird dann abdestilliert wobei das Volumen in der Suspension durch Zugeben von Wasser konstant gehalten wird.
Das Pigment wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet
c) Vergleichspigment
Rohes Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid wird wie bei a) angegeben, jedoch in Abwesenheit von Schwefelsäure, gemahlen. Das Mahlgut wird dann wie unter b) angegeben zum Pigment formiert und isoliert.
d) Mit den nach b) und c) erhaltenen Pigmenten wurden entsprechend Beispiel 7d) Weißverschnitte hergestellt und die damit erhaltenen Färbungen farbmetrisch ausgewertet.
50
55
als c)
*) Pigmente wurden 60 Minuten auf dem Schüttelgerät im Bindemittel dispergiert.
Das nach dem erfindungsgemäßen. Verfahren erhaltene Pigment b) ist wesentlich farbstärker und im Farbton deutlich reiner als das nach c) erhaltene Pigment.
FA
Farbton im
Vollton
Vergleichspigment c)
Pigment b)
116 11,17 1,79
100 11,10 1,90 deutlich
dunkler und lasierender als c)
Das nach b) erhaltene Pigment liefert einen deutlich farbstärkeren und im Farbton reineren Weißverschnitt als das Vergleichspigment c).
Beispiel 18
a) 285 g rohes Indanthron werden, wie im Beispiel 7a) angegeben, mit 15 g 96%iger Schwefelsäure gemahlen.
b) Formierung
150 g Mahlprodukt a) werden in 450 g Methyläthylketon gegeben und das Gemisch 3 Stunden bei Siedetemperatur gerührt Das Methyläthylketon wird unter Zulauf von Wasser abdestilliert. Das Pigment wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
c) Vergleichspigment
Rohes Indanthron wird wie bei a) angegeben, jedoch in Abwesenheit von Schwefelsäure gemahlen. Das Mahlgut wird dann wie unter b) angegeben zum Pigment formiert und isoliert
d) Mit den nach b) und c) erhaltenen Pigmenten wurden entsprechend Beispiel 7d) Weißverschnitte hergestellt und die damit erhaltenen Färbungen farbmetrisch ausgewertet
15
Bei etwas grünerem Farbton ist der nach b) erhaltene Weißverschnitt im Farbton etwas reiner und farbstärker als der Weißverschnitt von Vergleichspigment c).
FÄ T S Farbton im
Vollton
Vergleichs 110 16,93 3,10
pigment c)
Pigment b) 100 17,00 3,16 dunkler,
lasierender
als c)
Beispiel 19
a) 285 g rohes Flavanthron werden, wie im Beispiel 7a) angegeben, mit 15 g 96%iger Schwefelsäure gemahlen. Mahldauer: 20 Stunden.
b) Formierung
150 g Mahlprodukt a) werden in eine Mischung aus 150 g Methyläthylketon und 300 g Wasser eingetragen und das Gemisch 5 Stunden bei Siedetemperatur gerührt. Danach wird das Methyläthylketon unter Zugeben von Wasser abdestilliert. Das Pigment wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
c) Vergleichspigment
Rohes Flavanthron wird wie bei a) angegeben, jedoch in Abwesenheit von Schwefelsäure gemahlen. Das Mahlgut wird dann wie bei b) angegeben, formiert und isoliert.
d) Mit den nach b) und c) erhaltenen Pigmente wurden entsprechend Beispiel 7d) Weißverschnitte hergestellt und die damit erhaltenen Färbungen farbmetrisch ausgewertet.
25
30
35
40
45
1/9 Standardfarbtiefe
FÄ T S
Farbton im Vollton
50
Vergleichspigment c)
Pigment b)
112
100
2,28
2,22
4,50
4,56
55
wenig dunkler, lasierender als c)
Der mit b) erhaltene Weißverschnitt ist deutlich farbstärker und reiner als der Weißverschnitt des Vergleichspigmentes c).
Beispiel 20
a) 285 g rohes Cinacridon werden wie in Beispiel 7a), jedoch mit 15 g Phenolsulfonsäure gemahlen. Mahldauer: 25 Stunden.
60
65
b) Formierung
150 g Mahlprodukt a) werden in ein Gemisch aus 40 g Äthylenglykolmonobutyläther und 360 g Wasser eingerührt. Die Suspension wird 4,5 Stunden bei Kochtemperatur gerührt. Anschließend wird das Pigment abfiltriert und durch Waschen mit Wasser von Schwefelsäure und Butylglykol befreit Nach Trocknen bei 8O0C wird das Trockengut mit einer Stiftmühle gemahlen.
c) Vergleichspigment
Rohes Chinacridon wird wie bei a) angegeben, jedoch in Abwesenheit von Phenolsulfonsäure gemahlen. Das Mahlgut wird anschließend wie bei b) beschrieben, formiert.
d). Die Pigmente nach b) und c) werden wie in Beispiel 7d) beschrieben, geprüft
1/9 Standardfarbtiefe Farbton im
Vollton FÄ T S
Vergleichs- 116 11,10 3,70 pigment c)
Pigment b) 100 11,04 3,79 dunkler,
lasierender als c)
Das erfindungsgemäße Pigment ist deutlich farbstärker und im Farbton reiner.
Beispiel 21
a) In einer Kugelmühle (Volumen 51; Füllung 3 kg, Stahlkugeln von Durchmesser 2—3 cm) wird ein Gemisch aus 285 g Rohkupferphthalocyanin (chlorfrei; ^-Modifikation) und 15 g 100%iger Essigsäure 30 Stunden gemahlen.
b) Formierung
105 g des Mahlproduktes a) werden in einem Gemisch aus 405 g n-Propanol und 495 g Wasser unter Rühren gegeben. Die Suspension wird zum Sieden erhitzt und 4 Stunden bei Siedetemperatur gerührt. Anschließend wird das n-Propanol durch Destillation abgetrennt, wobei der abdestillierte Teil der Flüssigkeit durch Wasser ersetzt wird. Die Pigmentsuspension wird filtriert und das Filtergut bei 8O0C getrocknet.
c) Vergleichspigment
Es wird wie bei a) verfahren, jedoch in Abwesenheit von Essigsäure gemahlen und dieses Mahlgut wie bei b) beschrieben formiert und isoliert.
d) Coloristische Prüfung
Die Prüfung wurde wie in Beispiel Id) beschrieben durchgeführt. Das Ergebnis ist in der folgenden Tabelle zusammengestellt
1/9 Standardfarbtiefe FÄ T S
Vergleichspigment c) 115 17,95 4,24
Pigment aus b) 100 17,90 4,30
Das erfindungsgemäße Pigment ist farbstärker und im Farbton reiner als das Vergleichspigment.
13 14
Beispiel 22 bis 25 Es wird wie in Beispiel 21 verfahren, jedoch werden anstelle von Essigsäure folgende Säuren verwendet:
Bei Roh- Säure Menge
spiel kupfer-
phthalo-
cyanin
[g] [g]
22 275 Maleinsäure 25
23 285 Trichloressigsäure 15
24 285 konz. Phosphorsäure 15
25 280 Propionsäure 20
Aus den Mahlgütern erhält man durch die Formie- gleichgute Dispergierbarkeit besitzen wie das nach Beirung nach Beispiel 21b) Pigmente, die die gleichen guten spiel 22b) erhaltene Pigment, koloristischen Eigenschaften und insbesondere die

Claims (5)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von leichtdispergierbaren und farbstarken Pigmentformen des Phthalocyanins und von polycyclischen unlöslichen Verbindungen durch Mahlen der Rohpigmente unter Scher- und Prallbeanspruchung und anschließendes Überführen des Mahlgutes durch Rekristallisation in Lösungsmitteln in eine Pigmentform in bekannter Weise, dadurch gekennzeichnet, daß man das entsprechende Rohpigment in Gegenwart von 0,5 bis 15 Gewichtsprozent, bezogen auf das Rohpigment, mindestens einer unter den Mahlbedingungen nicht oxidierend wirkenden Säure, deren pK-Wert <4,8 ist, und in Abwesenheit von Mahlhilfsmitteln zerkleinert.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Rohpigment in Gegenwart von 1 bis 10 Gewichtsprozentsäure, bezogen auf Rohpigment zerkleinert,
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Rohpigment in Gegenwart von 2 bis 7 Gewichtsprozent Säure, bezogen auf Rohpigment zerkleinert.
4. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man eine oder mehrere unter den Mahlbedingungen nicht oxidierend wirkenden Säure verwendet, deren pK-Wert <2,5 ist.
5. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als unter den Mahlbedingungen nichtoxidierend wirkende Säuren Schwefelsäure, Phosphorsäure, Ci- bis C2o-Alkansulfonsäure, Benzolsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren, Mono- oder Di-Ci- bis C2o-Alkylbenzolsulfonsäure, Mono- oder Di-Ci- bis C2o-Alkylnaphthalinsulfonsäure, Mono- oder Di-Ci- bis C2o-Alkylphenolsulfonsäure, Mono- oder Di-Ci- bis C2o-Alkylnaphtholsulfonsäure, 1 -Alken- 1-sulfonsäure mit 8 bis 20 C-Atomen, 2-Hydroxy-alkan-l-sulfonsäure mit 8 bis 20 C-Atomen, Monochloressigsäure, Dichloressigsäure, Trichloressigsäure, Maleinsäure, Dihydroxymaleinsäure, Weinsäure, Dihydroxyweinsäure, Schwefelsäurehalbester von Ci- bis C2o-Alkanolen, Alkansäuren mit 1 bis 5 C-Atomen oder Gemische dieser Säuren verwendet.
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CH1053479A CH641488A5 (de) 1978-11-30 1979-11-27 Verfahren zur herstellung von leichtdispergierbaren und farbstarken pigmentformen.
JP54153062A JPS6031344B2 (ja) 1978-11-30 1979-11-28 容易に分散しうる色濃度の高い顔料形態の製法
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0042819A1 (de) * 1980-06-23 1981-12-30 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von opakem Perylentetracarbonsäure-bis-(3,5-dimethylphenylimid)
US7255734B2 (en) 2002-12-10 2007-08-14 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Phthalocyanine pigment preparations

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2480768A1 (fr) * 1980-04-18 1981-10-23 Ugine Kuhlmann Pigments de phtalocyanine de cuivre, leur procede de preparation et leur application
US4451654A (en) * 1981-03-05 1984-05-29 Basf Aktiengesellschaft Conditioning of finely divided crude organic pigments
JPS5829861A (ja) * 1981-08-14 1983-02-22 Dainippon Ink & Chem Inc 粉砕粗顔料の製造方法
JPH0719067B2 (ja) * 1984-11-22 1995-03-06 大日本インキ化学工業株式会社 電子写真用感光体
JPS62131072A (ja) * 1985-12-02 1987-06-13 Dainichi Color & Chem Mfg Co Ltd 銅フタロシアニン顔料の製造方法
DE3636428A1 (de) * 1986-10-25 1988-05-05 Basf Ag Verfahren zur herstellung von farbstarken polyhalogenkupferphthalocyaninpigmenten
US5229508A (en) * 1987-12-17 1993-07-20 Toyo Ink Manufacturing Co., Inc. Process for the preparation of copper phthalocyanine pigment
DE3914384A1 (de) * 1989-04-29 1990-10-31 Basf Ag Pigmentzubereitungen und deren verwendung
DE4007728A1 (de) * 1990-03-10 1991-09-12 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von perylen-3,4,9-10-tetracarbonsaeurediimiden in einer coloristisch wertvollen pigmentform
JP2993392B2 (ja) * 1995-04-14 1999-12-20 東洋インキ製造株式会社 表面処理顔料およびその製造方法
GB9526517D0 (en) * 1995-12-23 1996-02-28 Ciba Geigy Ag Production of pigments
JPH10147728A (ja) * 1996-09-25 1998-06-02 Lexmark Internatl Inc 高光導電率を有するフタロシアニンチタニルの、タイプｉの多形
US6056814A (en) * 1997-12-08 2000-05-02 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. Pigment composition and aqueous pigment dispersion prepared therefrom
US6379451B1 (en) 1999-04-05 2002-04-30 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. Pigment composition and aqueous pigment dispersion product using the same
DE10005186A1 (de) 2000-02-05 2001-08-09 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid in transparenter Pigmentform
US6464773B1 (en) * 2000-11-10 2002-10-15 Sun Chemical Corporation Toluene sulfonic acid swelling of perylene pigments
KR100528734B1 (ko) * 2003-10-08 2006-01-10 (주)프탈로스 옥시티타늄 프탈로시아닌 전하발생물질의 제조방법 및이로부터 제조된 새로운 결정형의 옥시티타늄프탈로시아닌 전하발생물질
EP1761607B1 (de) * 2004-06-16 2010-10-20 Colour Ltd. Verfahren zur herstellung von beta-kupferphthalocyanin-blaupigmenten und deren verwendung
US7449059B2 (en) * 2006-08-02 2008-11-11 Sun Chemical Corporation Conditioning method for indanthrone pigments
US8163075B2 (en) 2006-10-31 2012-04-24 Sensient Colors Llc Inks comprising modified pigments and methods for making and using the same
US7459017B2 (en) * 2006-11-15 2008-12-02 Sun Chemical Corporation Stir-in form of pigment
AU2008288785B2 (en) 2007-08-23 2014-08-21 Sensient Colors Inc. Self-dispersed pigments and methods for making and using the same
EP2417202A2 (de) 2009-04-07 2012-02-15 Sensient Colors LLC Selbstdispergierende teilchen und verfahren zu ihrer herstellung und verwendung
CN105482490B (zh) * 2015-12-07 2017-03-22 江苏双乐化工颜料有限公司 一种ε型酞菁蓝的制备方法和用途
CN106221278B (zh) * 2016-07-26 2017-11-10 萧县凯奇化工科技有限公司 一种还原染料还原黄1的制备方法

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB503666A (en) * 1936-07-23 1939-04-12 Ig Farbenindustrie Ag Improvements in the manufacture and production of organic body colours
US2716649A (en) * 1951-06-05 1955-08-30 Gen Aniline & Film Corp Acid pasting of phthalocyanine pigments
GB710229A (en) * 1951-07-13 1954-06-09 Gen Aniline & Film Corp Acid milling of vat dyestuffs
US3004986A (en) * 1957-02-08 1961-10-17 Standard Ultramarine & Color C Phthalocyanine pigments
US2930796A (en) * 1957-02-11 1960-03-29 Gen Aniline & Film Corp Conditioning of crude polychloro copper phthalocyanines
CH370512A (de) * 1958-08-04 1963-07-15 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung fein dispergierbarer hochchlorierter Kupferphthalocyanine
US3051718A (en) * 1960-01-25 1962-08-28 Du Pont Production of phthalocyanine colors in pigmentary state
FR1332175A (de) * 1961-06-20 1963-12-16
DE1242179B (de) * 1962-06-19 1967-06-15 Basf Ag Verfahren zum Umwandeln von Polychlor- und Polychlorbromkupferphthalocyaninen in Pigmentform
CH535278A (de) * 1969-03-04 1973-03-31 Vyzk Ustav Organ Syntez Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninfarbstoffen
GB1263684A (en) * 1970-01-23 1972-02-16 Ciba Geigy Uk Ltd Treatment of pigments
DE2252461C3 (de) * 1972-10-26 1979-03-29 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung farbstarker 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydridpigmente
DE2316536C3 (de) * 1973-04-03 1981-08-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von farbstarken und leicht verteilbaren Perylen- 3,4,9,10-tetracarbonsäurediimiden
DE2357077C3 (de) * 1973-11-15 1979-11-22 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Überführung von Halogenphthalimidochinophthalonen in eine Pigmentform
US4141904A (en) * 1974-03-25 1979-02-27 Produits Chimiques Ugine Kuhlmann Process for the preparation of phthalocyanine pigments
FR2265826B1 (de) * 1974-03-25 1976-10-08 Ugine Kuhlmann
DE2506832C3 (de) * 1975-02-18 1978-10-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Überführung von Rohkupferphthalocyaninen in eine Pigmentform
DE2545701B2 (de) * 1975-10-11 1979-10-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Perylen-SA^MO-tetracarbonsäurediimidpigment, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
DE2546266C3 (de) * 1975-10-16 1979-01-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Perylen-S^ÄlO-tetracarbonsäurediimidpigment, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
DE2554252B2 (de) * 1975-12-03 1978-06-15 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Überführung von Rohkupferphthalocyaninen in eine Pigmentform
DE2635157C2 (de) * 1976-08-05 1986-01-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimidpigment, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
GB1544991A (en) * 1976-10-15 1979-04-25 Ciba Geigy Ag Pigment treatment

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0042819A1 (de) * 1980-06-23 1981-12-30 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von opakem Perylentetracarbonsäure-bis-(3,5-dimethylphenylimid)
US7255734B2 (en) 2002-12-10 2007-08-14 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Phthalocyanine pigment preparations
US7459016B2 (en) 2002-12-10 2008-12-02 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Method for the production of phthalocyanine pigment preparations

Also Published As

Publication number Publication date
IT7927568A0 (it) 1979-11-26
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FR2442875A1 (fr) 1980-06-27
AU5330479A (en) 1980-06-05
CH641488A5 (de) 1984-02-29
JPS5575453A (en) 1980-06-06
US4298526A (en) 1981-11-03

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