JPH10147728A - 高光導電率を有するフタロシアニンチタニルの、タイプｉの多形 - Google Patents
高光導電率を有するフタロシアニンチタニルの、タイプｉの多形Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 光に対する応答速度が改善された、広範囲の
既知の電荷移動層とともに用いることができる、高光導
電率のタイプIのフタロシアニンチタニルを提供する。 【解決手段】 （ａ）タイプIのフタロシアニンチタニ
ルと；（ｂ）メチレンクロリドとジハロ酢酸と溶液；と
の混合物を形成し、該混合物を水とアルコールとの溶液
と化合させることにより前記フタロシアニンを回収し、
該回収されたフタロシアニンを洗浄することによって調
製され、高光導電特性を有する。
既知の電荷移動層とともに用いることができる、高光導
電率のタイプIのフタロシアニンチタニルを提供する。 【解決手段】 （ａ）タイプIのフタロシアニンチタニ
ルと；（ｂ）メチレンクロリドとジハロ酢酸と溶液；と
の混合物を形成し、該混合物を水とアルコールとの溶液
と化合させることにより前記フタロシアニンを回収し、
該回収されたフタロシアニンを洗浄することによって調
製され、高光導電特性を有する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光導電体に用いら
れるオキシフタロシアニンチタン（フタロシアニンチタ
ニル）に関し、さらに詳細には、応答速度が改善された
タイプIのフタロシアニンチタニルを用いた光導電体に
関する。
れるオキシフタロシアニンチタン（フタロシアニンチタ
ニル）に関し、さらに詳細には、応答速度が改善された
タイプIのフタロシアニンチタニルを用いた光導電体に
関する。
【０００２】
【従来の技術】特許と学術雑誌の論文には、フタロシア
ニンチタニルの多形を調製する方法についての多くの文
献が含まれる。このような多形のいくつかは、光に対し
て著しい応答性を有することが知られ、光導電体の処方
に役立つように用いることができる。また、これら以外
の多形は著しい光導電性ではないことが知られている。
これらの多形は、通常、このような特性決定に広く用い
られる粉末Ｘ線回折パターン（ＸＲＤパターン）に基づ
いて明らかにされるとともに互いに他と区別される。
ニンチタニルの多形を調製する方法についての多くの文
献が含まれる。このような多形のいくつかは、光に対し
て著しい応答性を有することが知られ、光導電体の処方
に役立つように用いることができる。また、これら以外
の多形は著しい光導電性ではないことが知られている。
これらの多形は、通常、このような特性決定に広く用い
られる粉末Ｘ線回折パターン（ＸＲＤパターン）に基づ
いて明らかにされるとともに互いに他と区別される。
【０００３】著しい光生成能を有する新規な多形は、画
像分野において光導電体を使用する上で、技術的な関心
と経済的な価値を有する。いくつかの分野において要求
されるグレーの陰の正確な表現は、より中間的な放電速
度により許容されるが、黒または白のいずれかの印刷画
像では極めて速い放電速度が望ましい。
像分野において光導電体を使用する上で、技術的な関心
と経済的な価値を有する。いくつかの分野において要求
されるグレーの陰の正確な表現は、より中間的な放電速
度により許容されるが、黒または白のいずれかの印刷画
像では極めて速い放電速度が望ましい。
【０００４】このような異なる多形を生成する方法は、
典型的には、粉砕処理、溶媒処理或いはこれら双方を含
む。カズマイヤー(Kazmaier)らの米国特許第5,153,094
号は、このような方法を開示している。この特許は、ト
リハロ酢酸を他の溶媒と組合わせた特定の使用により、
フタロシアニンチタニルの新規で、かつ活性のある多形
を生成する方法を開示するいくつかの特許の一つであ
る。タカイ(Takai)らの米国特許第5,194,354号には、ハ
ロ酢酸を何も用いないでフタロシアニンチタニルを形成
する液体手順が記載されている。
典型的には、粉砕処理、溶媒処理或いはこれら双方を含
む。カズマイヤー(Kazmaier)らの米国特許第5,153,094
号は、このような方法を開示している。この特許は、ト
リハロ酢酸を他の溶媒と組合わせた特定の使用により、
フタロシアニンチタニルの新規で、かつ活性のある多形
を生成する方法を開示するいくつかの特許の一つであ
る。タカイ(Takai)らの米国特許第5,194,354号には、ハ
ロ酢酸を何も用いないでフタロシアニンチタニルを形成
する液体手順が記載されている。
【０００５】本発明では、フタロシアニンチタニルをジ
ハロ酢酸処理する。ウィーラー(Wheeler)らの米国特許
第3,051,718号には、銅フタロシアニンまたは金属を含
有しないフタロシアニンの酸膨潤に用いるジクロル酢酸
が開示されている。サポック(Sappok)らの米国特許第4,
298,526号には、フタロシアニンチタニルではないフタ
ロシアニン顔料の粉砕に用いるモノ及びジクロル酢酸が
記載されている。
ハロ酢酸処理する。ウィーラー(Wheeler)らの米国特許
第3,051,718号には、銅フタロシアニンまたは金属を含
有しないフタロシアニンの酸膨潤に用いるジクロル酢酸
が開示されている。サポック(Sappok)らの米国特許第4,
298,526号には、フタロシアニンチタニルではないフタ
ロシアニン顔料の粉砕に用いるモノ及びジクロル酢酸が
記載されている。
【０００６】１９９５年のノン・インパクト・プリンテ
ィング技術の進歩に関するISPT第１１回国際会議のマー
チン(Martin)らの報告書、第３０頁には、多形タイプI
の感度を高める方法が記載されているが、この方法は、
改良されたタイプI物質の再生前にこのタイプI物質をタ
イプ〓物質に転換する更なるステップを必要とする。
ィング技術の進歩に関するISPT第１１回国際会議のマー
チン(Martin)らの報告書、第３０頁には、多形タイプI
の感度を高める方法が記載されているが、この方法は、
改良されたタイプI物質の再生前にこのタイプI物質をタ
イプ〓物質に転換する更なるステップを必要とする。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明では、あらゆる
余分な利点を生じることなく余分な時間と原料を消費す
るこのような余分なステップを必要としない。
余分な利点を生じることなく余分な時間と原料を消費す
るこのような余分なステップを必要としない。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明では、より著しく
光活性なタイプIのフタロシアニンチタニルの生成を達
成するため、タイプIのフタロシアニンチタニルのジハ
ロ酢酸による溶液処理を採用する。このフタロシアニン
は、メチレンクロリドとジハロ酢酸の混合物によって処
理される。次いで、このタイプIのフタロシアニンは、
水とメタノールとの溶液に添加して回収される。次い
で、集めた物質を洗浄、乾燥する。この物質の光活性
は、大きく改善される。
光活性なタイプIのフタロシアニンチタニルの生成を達
成するため、タイプIのフタロシアニンチタニルのジハ
ロ酢酸による溶液処理を採用する。このフタロシアニン
は、メチレンクロリドとジハロ酢酸の混合物によって処
理される。次いで、このタイプIのフタロシアニンは、
水とメタノールとの溶液に添加して回収される。次い
で、集めた物質を洗浄、乾燥する。この物質の光活性
は、大きく改善される。
【０００９】
【発明の実施の形態】オキシフタロシアニンチタン（フ
タロシアニンチタニル）の標準的なタイプIの多形を出
発物質とし、かつ、メチレンクロリドの４容量部に対し
て酸の１容量部の割合（すなわち、ＣＨＸ２ＣＯ２Ｈ／
ＣＨ２Ｃｌ２＝１／４、ここで、Ｘ＝Ｃｌ、Ｆ）のメチ
レンクロリド中のジクロル酢酸又はジフルオロ酢酸と混
合物を形成することにより、改善された感度が得られ
る。次いで、この混合物は同容量部のメタノール／水の
溶液（すなわち、ＣＨ３ＯＨ／Ｈ２Ｏ＝１／１）に添加
される。次いで、回収されたタイプI・フタロシアニン
は水で洗浄され、さらにメタノールで洗浄される。回収
された固形分のＸＲＤパターンは、出発物質であるタイ
プIの多形と区別がつかない。しかしながら、回収され
たタイプIのフタロシアニンの露光エネルギに対する電
圧のグラフはより速い応答を示し、この回収されたタイ
プIのフタロシアニンの特性において、ジクロル酢酸で
処理したものとジフルオロ酢酸で処理したものは極めて
類似する。
タロシアニンチタニル）の標準的なタイプIの多形を出
発物質とし、かつ、メチレンクロリドの４容量部に対し
て酸の１容量部の割合（すなわち、ＣＨＸ２ＣＯ２Ｈ／
ＣＨ２Ｃｌ２＝１／４、ここで、Ｘ＝Ｃｌ、Ｆ）のメチ
レンクロリド中のジクロル酢酸又はジフルオロ酢酸と混
合物を形成することにより、改善された感度が得られ
る。次いで、この混合物は同容量部のメタノール／水の
溶液（すなわち、ＣＨ３ＯＨ／Ｈ２Ｏ＝１／１）に添加
される。次いで、回収されたタイプI・フタロシアニン
は水で洗浄され、さらにメタノールで洗浄される。回収
された固形分のＸＲＤパターンは、出発物質であるタイ
プIの多形と区別がつかない。しかしながら、回収され
たタイプIのフタロシアニンの露光エネルギに対する電
圧のグラフはより速い応答を示し、この回収されたタイ
プIのフタロシアニンの特性において、ジクロル酢酸で
処理したものとジフルオロ酢酸で処理したものは極めて
類似する。
【００１０】光活性が増加したこの多形を調製するのに
用いたジフルオロ酢酸液（「ペースティング」と記す）
手順は以下の通りであり、ジクロル酢酸を用いた手順
は、前記手順に完全に直接的に類似する。
用いたジフルオロ酢酸液（「ペースティング」と記す）
手順は以下の通りであり、ジクロル酢酸を用いた手順
は、前記手順に完全に直接的に類似する。
【００１１】ジフルオロ酢酸のペースト化手順 秤量 合成 Ｏ＝Ｔｉ［ｐｃ］ ２０ｇ ＣＨ２Ｃｌ２ １６０ｍｌ ジフルオロ酢酸 ４０ｍｌ メタノール １０００ｍｌ 脱イオン水 １０００ｍｌ
【００１２】手順 １．ＣＨ２Ｃｌ２とジフルオロ酢酸との溶液で、前記顔
料を処理した。 ２．水とメタノールの攪拌溶液中に、滴下漏斗により上
記混合物を滴下した。 ３．前記Ｏ＝Ｔｉ［ｐｃ］混合物のメチレンクロリドと
ジフルオロ酢酸中への添加が完了すると直ちに、得られ
た混合物を３４００ｒｐｍで１０分間、遠心分離機にか
けた。 ４．遠心分離後に残存する上澄みを流し出し、顔料を遠
心管から水で洗い出し、水／顔料の混合物を約１０分間
攪拌した。これにより、水による１回の洗浄を完了す
る。 ５．このＯ＝Ｔｉ［ｐｃ］は、上澄みのｐＨが中性にな
るまでまたは６回水で洗浄した。 ６．洗浄の最後の１回は、メタノールにより行なった。 ７．このＯ＝Ｔｉ［ｐｃ］は、減圧オーブン中で乾燥し
た。
料を処理した。 ２．水とメタノールの攪拌溶液中に、滴下漏斗により上
記混合物を滴下した。 ３．前記Ｏ＝Ｔｉ［ｐｃ］混合物のメチレンクロリドと
ジフルオロ酢酸中への添加が完了すると直ちに、得られ
た混合物を３４００ｒｐｍで１０分間、遠心分離機にか
けた。 ４．遠心分離後に残存する上澄みを流し出し、顔料を遠
心管から水で洗い出し、水／顔料の混合物を約１０分間
攪拌した。これにより、水による１回の洗浄を完了す
る。 ５．このＯ＝Ｔｉ［ｐｃ］は、上澄みのｐＨが中性にな
るまでまたは６回水で洗浄した。 ６．洗浄の最後の１回は、メタノールにより行なった。 ７．このＯ＝Ｔｉ［ｐｃ］は、減圧オーブン中で乾燥し
た。
【００１３】この新規な多形は、ポリビニルブチラール
樹脂の１重量部に対して多形の２重量部の割合（すなわ
ち、ＴｉＯ［ｐｃ］／ＰＶＢ＝２／１）で、この樹脂に
分散してもよく、そしてこの配合物は、従来の光導電体
ドラム製造によるような、陽極酸化処理された標準的な
アルミニウム導電性ドラム上にコーティングされる。次
いで、活性な移動層がＴｉＯ［ｐｃ］／ＰＶＢ層上にコ
ーティングされる。このようにして得られるコーティン
グドラムは、光導電性画像部材として有用である。デバ
イスが標準的なガリウム・ヒ素レーザを用いるときは、
暗さの低減衰に伴う高光感度が生じる。特に、この物質
の電圧電荷と、平方センチメートル放電当たりのマイク
ロジュールに関しては、以下の通りである。ゼロ放電に
おいては、標準物質では約−８５０ボルト、ジフルオロ
処理の新規物質では約−７９０ボルト、ジクロル処理の
新規物質では約−７６０ボルトであり；０．５放電にお
いては、標準物質では約−７００ボルト、二つの新規物
質では約−５５０ボルトであり；１放電においては、標
準物質では約−６４０ボルト、二つの新規物質では約−
４７０ボルトであり；１．５放電においては、標準物質
では約−６２０ボルト、二つの新規物質では約−４４０
ボルトであり；２放電においては、標準物質では約−６
１０ボルト、ジフルオロ処理の新規物質では約−４２０
ボルト、ジクロル処理の新規物質では約−４１０ボルト
であった。中間値が、通常、前記値と矛盾のないように
みられた。したがって、標準のタイプIの多形を越える
かなり大きな放電が、新規多形にみられる。
樹脂の１重量部に対して多形の２重量部の割合（すなわ
ち、ＴｉＯ［ｐｃ］／ＰＶＢ＝２／１）で、この樹脂に
分散してもよく、そしてこの配合物は、従来の光導電体
ドラム製造によるような、陽極酸化処理された標準的な
アルミニウム導電性ドラム上にコーティングされる。次
いで、活性な移動層がＴｉＯ［ｐｃ］／ＰＶＢ層上にコ
ーティングされる。このようにして得られるコーティン
グドラムは、光導電性画像部材として有用である。デバ
イスが標準的なガリウム・ヒ素レーザを用いるときは、
暗さの低減衰に伴う高光感度が生じる。特に、この物質
の電圧電荷と、平方センチメートル放電当たりのマイク
ロジュールに関しては、以下の通りである。ゼロ放電に
おいては、標準物質では約−８５０ボルト、ジフルオロ
処理の新規物質では約−７９０ボルト、ジクロル処理の
新規物質では約−７６０ボルトであり；０．５放電にお
いては、標準物質では約−７００ボルト、二つの新規物
質では約−５５０ボルトであり；１放電においては、標
準物質では約−６４０ボルト、二つの新規物質では約−
４７０ボルトであり；１．５放電においては、標準物質
では約−６２０ボルト、二つの新規物質では約−４４０
ボルトであり；２放電においては、標準物質では約−６
１０ボルト、ジフルオロ処理の新規物質では約−４２０
ボルト、ジクロル処理の新規物質では約−４１０ボルト
であった。中間値が、通常、前記値と矛盾のないように
みられた。したがって、標準のタイプIの多形を越える
かなり大きな放電が、新規多形にみられる。
【００１４】ポリビニルブチラールに添加する種々のポ
リマーは、電荷生成層中で用いるのに適している。移動
層は、トリアリールアミン、ヒドラゾン、ベンジジン及
び他のこのような物質などの移動分子から構成され、こ
れらの物質は、ポリカーボネート、ポリエステル及び他
のこのような物質などのポリマーバインダと共に、溶媒
に溶解される。
リマーは、電荷生成層中で用いるのに適している。移動
層は、トリアリールアミン、ヒドラゾン、ベンジジン及
び他のこのような物質などの移動分子から構成され、こ
れらの物質は、ポリカーボネート、ポリエステル及び他
のこのような物質などのポリマーバインダと共に、溶媒
に溶解される。
【００１５】前記カズマイヤー(Kazmaier)らの特許に示
したように、トリハロ酢酸によるペースト化は公知であ
るが、これは極めて固有なものとして考慮されてきた。
ペンタフルオロプロピオン酸による全く類似したペース
ト化の結果、最小光活性と非常に異なるＸＲＤパターン
をもつ異なった多形の生成が得られた。
したように、トリハロ酢酸によるペースト化は公知であ
るが、これは極めて固有なものとして考慮されてきた。
ペンタフルオロプロピオン酸による全く類似したペース
ト化の結果、最小光活性と非常に異なるＸＲＤパターン
をもつ異なった多形の生成が得られた。
【００１６】したがって、本発明による特許保護は、特
に請求の範囲に関して法律によって与えられる。
に請求の範囲に関して法律によって与えられる。
【００１７】
【発明の効果】電荷生成層として樹脂バインダ中に混入
される前述のフタロシアニンを含む光導電体は、改善さ
れた感度を示し、広範囲の既知の電荷移動層とともに用
いることができる。
される前述のフタロシアニンを含む光導電体は、改善さ
れた感度を示し、広範囲の既知の電荷移動層とともに用
いることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロナルド・ハロルド・レヴィン アメリカ合衆国 80304 コロラド、ボウ ルダー、オークウッド・プレイス 460 (72)発明者 ジェニファー・ケイ・ニーリー アメリカ合衆国 80003 コロラド、アル ヴァダ、ウエスト・エイティース・アヴェ ニュー・ナンバー204ジー 5290
Claims (18)
- 【請求項１】 （ａ）タイプIのフタロシアニンチタニ
ルと；（ｂ）メチレンクロリドとジハロ酢酸との溶液
（１）；との混合物を形成し、該混合物を水とアルコー
ルとの溶液（２）と化合させることにより前記フタロシ
アニンを回収し、該回収されたフタロシアニンを洗浄す
ることによって調製される、高光導電特性を有するフタ
ロシアニンチタニルの、タイプIの多形。 - 【請求項２】 前記溶液（１）は前記酸の約１容量部と
メチレンクロリドの約４容量部である、請求項１に記載
のタイプIの多形。 - 【請求項３】 前記アルコールはメタノールであり、前
記溶液（２）は水とメタノールの同容量部である、請求
項２に記載のタイプIの多形。 - 【請求項４】 前記酸はジフルオロ酢酸である、請求項
３に記載のタイプIの多形。 - 【請求項５】 前記酸はジフルオロ酢酸である、請求項
１に記載のタイプIの多形。 - 【請求項６】 前記酸はジフルオロ酢酸である、請求項
２に記載のタイプIの多形。 - 【請求項７】 前記酸はジクロル酢酸である、請求項１
に記載のタイプIの多形。 - 【請求項８】 前記酸はジクロル酢酸である、請求項２
に記載のタイプIの多形。 - 【請求項９】 前記酸はジクロル酢酸である、請求項３
に記載のタイプIの多形。 - 【請求項１０】 （ａ）タイプIのフタロシアニンチタ
ニルと；（ｂ）メチレンクロリドとジハロ酢酸と溶液；
との混合物を形成し、該混合物を水とアルコールとの溶
液（２）と化合させることにより前記フタロシアニンを
回収し、該回収されたフタロシアニンを洗浄することに
よって調製される、高光導電特性を有するフタロシアニ
ンチタニルの、タイプIの多形と、 導電性基板とからなり、 前記タイプIの多形がバインダ樹脂中に分散されて、前
記基板上にコーティングされた光導電体。 - 【請求項１１】 前記溶液（１）は前記酸の約１容量部
とメチレンクロリドの約４容量部である、請求項１０に
記載の光導電体。 - 【請求項１２】 前記アルコールはメタノールであり、
前記溶液（２）は水とメタノールの同容量部である、請
求項１１に記載の光導電体。 - 【請求項１３】 前記酸はジフルオロ酢酸である、請求
項１２に記載の光導電体。 - 【請求項１４】 前記酸はジフルオロ酢酸である、請求
項１０に記載の光導電体。 - 【請求項１５】 前記酸はジフルオロ酢酸である、請求
項１１に記載の光導電体。 - 【請求項１６】 前記酸はジクロル酢酸である、請求項
１０に記載の光導電体。 - 【請求項１７】 前記酸はジクロル酢酸である、請求項
１１に記載の光導電体。 - 【請求項１８】 前記酸はジクロル酢酸である、請求項
１２に記載の光導電体。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US71992496A | 1996-09-25 | 1996-09-25 | |
| US08/719,924 | 1996-09-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10147728A true JPH10147728A (ja) | 1998-06-02 |
Family
ID=24891934
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9278150A Pending JPH10147728A (ja) | 1996-09-25 | 1997-09-25 | 高光導電率を有するフタロシアニンチタニルの、タイプｉの多形 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5773184A (ja) |
| JP (1) | JPH10147728A (ja) |
| AU (1) | AU717269B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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