JP3297128B2 - 顔料の改質法 - Google Patents
顔料の改質法Info
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- JP3297128B2 JP3297128B2 JP05508793A JP5508793A JP3297128B2 JP 3297128 B2 JP3297128 B2 JP 3297128B2 JP 05508793 A JP05508793 A JP 05508793A JP 5508793 A JP5508793 A JP 5508793A JP 3297128 B2 JP3297128 B2 JP 3297128B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、粗顔料中の不純物を除
去するとともに、微細な粒径の顔料を得る顔料の改質法
に関する。
去するとともに、微細な粒径の顔料を得る顔料の改質法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】顔料は汎用性塗料をはじめとしてさまざ
まな用途に使用されている。これらの顔料は粗顔料がそ
のまま用いられているのではなく、色味を均質にした
り、光沢性、着色力、分散性を向上させる等の改質処理
を施したものが使用されている。
まな用途に使用されている。これらの顔料は粗顔料がそ
のまま用いられているのではなく、色味を均質にした
り、光沢性、着色力、分散性を向上させる等の改質処理
を施したものが使用されている。
【０００３】従来粗顔料を分散し得る状態に改質する方
法として、顔料合成条件の改良、あるいは合成後の特定
処理などがある。合成後の処理としては粗顔料を無機塩
や粉砕助材と混合・磨砕する方法、界面活性剤を添加し
た系で粉砕処理する方法、フタロシアニン顔料において
はアシッドペースト法・アシッドスラリー法等が知られ
ている。また、顔料の精製には溶媒抽出が一般に用いら
れている。
法として、顔料合成条件の改良、あるいは合成後の特定
処理などがある。合成後の処理としては粗顔料を無機塩
や粉砕助材と混合・磨砕する方法、界面活性剤を添加し
た系で粉砕処理する方法、フタロシアニン顔料において
はアシッドペースト法・アシッドスラリー法等が知られ
ている。また、顔料の精製には溶媒抽出が一般に用いら
れている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】最近は顔料独自の吸収
波長を利用して、光電変換素子、電子写真用感光体、光
記録媒体等に顔料を使用している。これらの機能性顔料
においては不純物による特性の経時変化、あるいは粒径
の不均一による特性のばらつき等が問題となっている。
たとえば電子写真用感光体の電荷発生物質に顔料を用い
る場合、合成後の一次粒径が大きいため分散性が低い、
あるいは場所によって感度がばらつくという問題があっ
た。さらに不純物を多く含む場合には吸収波長で光感度
を有しても帯電能が低い、暗減衰が大きいなどの初期特
性、あるいは繰り返し使用による感度シフト、帯電能の
低下などの問題があった。これらの問題を解決するた
め、上記のような改質処理が施されているが、顔料を十
分に精製、微粒化するには至っていない。
波長を利用して、光電変換素子、電子写真用感光体、光
記録媒体等に顔料を使用している。これらの機能性顔料
においては不純物による特性の経時変化、あるいは粒径
の不均一による特性のばらつき等が問題となっている。
たとえば電子写真用感光体の電荷発生物質に顔料を用い
る場合、合成後の一次粒径が大きいため分散性が低い、
あるいは場所によって感度がばらつくという問題があっ
た。さらに不純物を多く含む場合には吸収波長で光感度
を有しても帯電能が低い、暗減衰が大きいなどの初期特
性、あるいは繰り返し使用による感度シフト、帯電能の
低下などの問題があった。これらの問題を解決するた
め、上記のような改質処理が施されているが、顔料を十
分に精製、微粒化するには至っていない。
【０００５】そこで本発明の目的は、顔料を十分に精
製、微粒化することのできる顔料の改質法を提供するこ
とである。
製、微粒化することのできる顔料の改質法を提供するこ
とである。
【０００６】本発明の顔料の改質法は、顔料を硫酸に溶
解し硫酸溶液とした後に、硫酸溶液を水添することを特
徴とするものである。
解し硫酸溶液とした後に、硫酸溶液を水添することを特
徴とするものである。
【０００７】また、本発明の顔料の改質法は、顔料を硫
酸に溶解し硫酸溶液とした後に、硫酸に不活性な水溶性
有機溶剤と硫酸溶液とを混合し、混合液を水添すること
を特徴とするものである。
酸に溶解し硫酸溶液とした後に、硫酸に不活性な水溶性
有機溶剤と硫酸溶液とを混合し、混合液を水添すること
を特徴とするものである。
【０００８】さらに、本発明の顔料の改質法は、顔料を
硫酸に溶解し硫酸溶液とした後、硫酸に不活性な水溶性
有機溶剤の水溶液と硫酸溶液とを混合することを特徴と
するものである。
硫酸に溶解し硫酸溶液とした後、硫酸に不活性な水溶性
有機溶剤の水溶液と硫酸溶液とを混合することを特徴と
するものである。
【０００９】
【作用】本発明の改質法を施した顔料は、粒径が微細で
分散安定性が高く、さらに水溶性有機溶剤を用いる場合
には、改質過程において親油性、親水性の不純物を除去
することができる。
分散安定性が高く、さらに水溶性有機溶剤を用いる場合
には、改質過程において親油性、親水性の不純物を除去
することができる。
【００１０】本発明の改質法に用いられる顔料は、硫酸
に可溶で、かつ硫酸中で分解反応を起こさない顔料であ
れば使用できる。その一例としてフタロシアニン顔料、
スクエアリウム顔料、ペリレン顔料、アゾ顔料、キナク
リドン顔料等が挙げられる。
に可溶で、かつ硫酸中で分解反応を起こさない顔料であ
れば使用できる。その一例としてフタロシアニン顔料、
スクエアリウム顔料、ペリレン顔料、アゾ顔料、キナク
リドン顔料等が挙げられる。
【００１１】硫酸に不活性な水溶性有機溶剤としては、
水に可溶な低級アルコール、グリコール、グリコールエ
ーテル、カルボン酸等が挙げられる。
水に可溶な低級アルコール、グリコール、グリコールエ
ーテル、カルボン酸等が挙げられる。
【００１２】
【実施例】以下、本発明の実施例にしたがって説明す
る。
る。
【００１３】（実施例１）スクエアリック酸とＮ，Ｎ−
ジメチルアニリンをｎ−ブタノールとトルエンの混合溶
媒中で加熱し、共沸反応にて脱水することにより化１に
示すスクエアリウム化合物を合成した。次に溶媒抽出に
より精製した。このときのスクエアリウム化合物の電子
顕微鏡写真を図２に示す（倍率２０００倍）。続いて硫
酸１０ｇに対し１ｇのスクエアリウム化合物を加え、得
られた硫酸溶液をジエチレングリコールジメチルエーテ
ル中に氷浴下で滴下した。その後水１００ｇをゆっくり
添加することによりスクエアリウム化合物の改質を行っ
た。このようにして得られたスクエアリウム化合物の電
子顕微鏡写真を図１に示す（倍率２００００倍）。これ
らの図面から、本発明の改質法により顔料の粒径が非常
に細かくなり、粒径も均一化されていることがわかる。
ジメチルアニリンをｎ−ブタノールとトルエンの混合溶
媒中で加熱し、共沸反応にて脱水することにより化１に
示すスクエアリウム化合物を合成した。次に溶媒抽出に
より精製した。このときのスクエアリウム化合物の電子
顕微鏡写真を図２に示す（倍率２０００倍）。続いて硫
酸１０ｇに対し１ｇのスクエアリウム化合物を加え、得
られた硫酸溶液をジエチレングリコールジメチルエーテ
ル中に氷浴下で滴下した。その後水１００ｇをゆっくり
添加することによりスクエアリウム化合物の改質を行っ
た。このようにして得られたスクエアリウム化合物の電
子顕微鏡写真を図１に示す（倍率２００００倍）。これ
らの図面から、本発明の改質法により顔料の粒径が非常
に細かくなり、粒径も均一化されていることがわかる。
【００１４】
【化１】
【００１５】（実施例２）実施例１にて改質したスクエ
アリウム化合物２ｇとポリエステル樹脂１８ｇをシクロ
ヘキサノン１８０ｇに溶解したポリマー溶液を混合し、
振とう式分散機で３時間分散した。本発明の改質法を施
したスクエアリウム化合物は分散性が高く、容易に分散
させることができる。得られた溶液をＡｌ蒸着ポリエス
テルフィルム上にワイヤーバーで塗布し、乾燥後の膜厚
が０．５μｍでスクエアリウム化合物濃度１０ｗｔ％の
電荷発生層を形成した。
アリウム化合物２ｇとポリエステル樹脂１８ｇをシクロ
ヘキサノン１８０ｇに溶解したポリマー溶液を混合し、
振とう式分散機で３時間分散した。本発明の改質法を施
したスクエアリウム化合物は分散性が高く、容易に分散
させることができる。得られた溶液をＡｌ蒸着ポリエス
テルフィルム上にワイヤーバーで塗布し、乾燥後の膜厚
が０．５μｍでスクエアリウム化合物濃度１０ｗｔ％の
電荷発生層を形成した。
【００１６】次に、ポリカーボネート樹脂１２ｇをシク
ロヘキサノン１０８ｇに溶解させたポリマー溶液に、電
荷輸送物質として化２に示すヒドラゾン化合物を１０ｇ
溶解させた。得られた溶液を電荷発生層上にワイヤーバ
ーで塗布し、膜厚が１７μｍの電荷輸送層を形成して電
子写真用感光体を作製した。
ロヘキサノン１０８ｇに溶解させたポリマー溶液に、電
荷輸送物質として化２に示すヒドラゾン化合物を１０ｇ
溶解させた。得られた溶液を電荷発生層上にワイヤーバ
ーで塗布し、膜厚が１７μｍの電荷輸送層を形成して電
子写真用感光体を作製した。
【００１７】
【化２】
【００１８】このようにして作製した電子写真用感光体
を、まず暗所にて−６ＫＶでコロナ帯電し、次いで照度
２．５μＷ／ｃｍ2 のＷランプで２０秒間露光し感光体
特性を調べた。感光体特性としては、帯電後初期帯電電
位Ｖ0 、表面電位が−６２０Ｖから−６００Ｖまで暗減
衰するのに要する時間ｔD 、−６００Ｖから−３００Ｖ
に光減衰するのに必要な露光量Ｅ1 / 2 、２０秒光照射
後の残留電位Ｖｒを測定した。さらに、この電子写真用
感光体に同様の操作を繰り返し１０００回後のＶ0 （１
０００）、ｔD （１０００）、Ｅ1 / 2 （１０００）、
Ｖｒ（１０００）を測定し、耐久性を調べた。結果は下
記の通りであった。
を、まず暗所にて−６ＫＶでコロナ帯電し、次いで照度
２．５μＷ／ｃｍ2 のＷランプで２０秒間露光し感光体
特性を調べた。感光体特性としては、帯電後初期帯電電
位Ｖ0 、表面電位が−６２０Ｖから−６００Ｖまで暗減
衰するのに要する時間ｔD 、−６００Ｖから−３００Ｖ
に光減衰するのに必要な露光量Ｅ1 / 2 、２０秒光照射
後の残留電位Ｖｒを測定した。さらに、この電子写真用
感光体に同様の操作を繰り返し１０００回後のＶ0 （１
０００）、ｔD （１０００）、Ｅ1 / 2 （１０００）、
Ｖｒ（１０００）を測定し、耐久性を調べた。結果は下
記の通りであった。
【００１９】Ｖ0 ＝−７３２Ｖ ｔD ＝１２秒 Ｅ1 / 2 ＝０．４６μＪ／ｃｍ2 Ｖｒ＝−４７Ｖ Ｖ0 （１０００）＝−７２８Ｖ ｔD （１０００）＝１０秒 Ｅ1 / 2 （１０００）＝０．４２μＪ／ｃｍ2 Ｖｒ（１０００）＝−５０Ｖ
【００２０】（実施例３）スクエアリック酸とＮ，Ｎ−
ジメチルアニリンをｎ−ブタノールとトルエンの混合溶
媒中で加熱し、共沸反応にて脱水することにより化１に
示したスクエアリウム化合物を合成した。続いて硫酸１
０ｇに対し１ｇのスクエアリウム化合物を加え、得られ
た硫酸溶液をジエチレングリコールジメチルエーテルの
水溶液に滴下することにより、スクエアリウム化合物の
改質を行った。このようにして得られたスクエアリウム
化合物を電子顕微鏡にて観察したところ実施例１と同様
の粒径であった。また、分散性も良好であり、実施例２
と同様の条件で電子写真用感光体を作製することがで
き、感光体特性は実施例２と同様であった。
ジメチルアニリンをｎ−ブタノールとトルエンの混合溶
媒中で加熱し、共沸反応にて脱水することにより化１に
示したスクエアリウム化合物を合成した。続いて硫酸１
０ｇに対し１ｇのスクエアリウム化合物を加え、得られ
た硫酸溶液をジエチレングリコールジメチルエーテルの
水溶液に滴下することにより、スクエアリウム化合物の
改質を行った。このようにして得られたスクエアリウム
化合物を電子顕微鏡にて観察したところ実施例１と同様
の粒径であった。また、分散性も良好であり、実施例２
と同様の条件で電子写真用感光体を作製することがで
き、感光体特性は実施例２と同様であった。
【００２１】（実施例４）スクエアリック酸とＮ，Ｎ−
ジメチルアニリンをｎ−ブタノールとトルエンの混合溶
媒中で加熱し、共沸反応にて脱水することにより化１に
示したスクエアリウム化合物を合成した。続いて硫酸１
０ｇに対し１ｇのスクエアリウム化合物を加え、得られ
た硫酸溶液を水中に滴下することにより、スクエアリウ
ム化合物の改質を行った。このようにして得られたスク
エアリウム化合物を電子顕微鏡にて観察したところ実施
例１と同様の粒径であった。また、分散性も良好であ
り、実施例２と同様の条件で電子写真用感光体を作製す
ることができ、感光体特性は実施例２と同様であった。
ジメチルアニリンをｎ−ブタノールとトルエンの混合溶
媒中で加熱し、共沸反応にて脱水することにより化１に
示したスクエアリウム化合物を合成した。続いて硫酸１
０ｇに対し１ｇのスクエアリウム化合物を加え、得られ
た硫酸溶液を水中に滴下することにより、スクエアリウ
ム化合物の改質を行った。このようにして得られたスク
エアリウム化合物を電子顕微鏡にて観察したところ実施
例１と同様の粒径であった。また、分散性も良好であ
り、実施例２と同様の条件で電子写真用感光体を作製す
ることができ、感光体特性は実施例２と同様であった。
【００２２】（比較例１）実施例１において溶媒抽出ま
で行い、硫酸溶解以降の処理を施さなかったスクエアリ
ウム化合物を、電荷発生物質として使用するほかは実施
例２と同様の条件で電子写真用感光体を作製した。感光
体特性は下記の通りであった。
で行い、硫酸溶解以降の処理を施さなかったスクエアリ
ウム化合物を、電荷発生物質として使用するほかは実施
例２と同様の条件で電子写真用感光体を作製した。感光
体特性は下記の通りであった。
【００２３】Ｖ0 ＝−７２７Ｖ ｔD ＝１０秒 Ｅ1 / 2 ＝０．７３μＪ／ｃｍ2 Ｖｒ＝−５１Ｖ Ｖ0 （１０００）＝−７１５Ｖ ｔD （１０００）＝８秒 Ｅ1 / 2 （１０００）＝０．６８μＪ／ｃｍ2 Ｖｒ（１０００）＝−５６Ｖ
【００２４】（実施例５）化３に示すペリレン顔料１ｇ
を硫酸１５ｇに加え、得られた硫酸溶液をジエチレング
リコールジメチルエーテルの水溶液に滴下した。このよ
うにして得られたペリレン顔料を電子顕微鏡にて観察し
たところ、処理前のものに比べて、粒径が非常に細か
く、均一であった。
を硫酸１５ｇに加え、得られた硫酸溶液をジエチレング
リコールジメチルエーテルの水溶液に滴下した。このよ
うにして得られたペリレン顔料を電子顕微鏡にて観察し
たところ、処理前のものに比べて、粒径が非常に細か
く、均一であった。
【００２５】
【化３】
【００２６】このペリレン顔料５ｇとポリエステル樹脂
２０ｇをシクロヘキサノン１８０ｇに溶解したポリマー
溶液を混合し、振とう式分散機で３時間分散した。得ら
れた溶液をＡｌ蒸着ポリエステルフィルム上にワイヤー
バーで塗布し、乾燥後の膜厚が１７μｍの感光層を形成
した。
２０ｇをシクロヘキサノン１８０ｇに溶解したポリマー
溶液を混合し、振とう式分散機で３時間分散した。得ら
れた溶液をＡｌ蒸着ポリエステルフィルム上にワイヤー
バーで塗布し、乾燥後の膜厚が１７μｍの感光層を形成
した。
【００２７】このようにして作製した電子写真用感光体
を、まず暗所にて−６ＫＶでコロナ帯電し、次いで照度
２．５μＷ／ｃｍ2 、５００ｎｍの光で２０秒間露光し
感光体特性を調べた。感光体特性としては、帯電後初期
帯電電位Ｖ0 、表面電位が−６２０Ｖから−６００Ｖま
で暗減衰するのに要する時間ｔD 、−６００Ｖから−３
００Ｖに光減衰するのに必要な露光量Ｅ1 / 2 、２０秒
光照射後の残留電位Ｖｒを測定した。さらに、この電子
写真用感光体に同様の操作を繰り返し１０００回後のＶ
0 （１０００）、ｔD （１０００）、Ｅ1 / 2 （１００
０）、Ｖｒ（１０００）を測定し、耐久性を調べた。結
果は下記の通りであった。
を、まず暗所にて−６ＫＶでコロナ帯電し、次いで照度
２．５μＷ／ｃｍ2 、５００ｎｍの光で２０秒間露光し
感光体特性を調べた。感光体特性としては、帯電後初期
帯電電位Ｖ0 、表面電位が−６２０Ｖから−６００Ｖま
で暗減衰するのに要する時間ｔD 、−６００Ｖから−３
００Ｖに光減衰するのに必要な露光量Ｅ1 / 2 、２０秒
光照射後の残留電位Ｖｒを測定した。さらに、この電子
写真用感光体に同様の操作を繰り返し１０００回後のＶ
0 （１０００）、ｔD （１０００）、Ｅ1 / 2 （１００
０）、Ｖｒ（１０００）を測定し、耐久性を調べた。結
果は下記の通りであった。
【００２８】Ｖ0 ＝−７６２Ｖ ｔD ＝１８秒 Ｅ1 / 2 ＝９．８９μＪ／ｃｍ2 Ｖｒ＝−５７Ｖ Ｖ0 （１０００）＝−７５８Ｖ ｔD （１０００）＝１７秒 Ｅ1 / 2 （１０００）＝９．４３μＪ／ｃｍ2 Ｖｒ（１０００）＝−６９Ｖ
【００２９】（比較例２）電荷発生物質として、実施例
６で用いたペリレン顔料で本発明の改質法を施さないも
のを用いた以外は実施例６と同様の条件で電子写真用感
光体を作製した。感光体特性は下記の通りであった。
６で用いたペリレン顔料で本発明の改質法を施さないも
のを用いた以外は実施例６と同様の条件で電子写真用感
光体を作製した。感光体特性は下記の通りであった。
【００３０】Ｖ0 ＝−７４６Ｖ ｔD ＝１５秒 Ｅ1 / 2 ＝２１．４７μＪ／ｃｍ2 Ｖｒ＝−２３２Ｖ Ｖ0 （１０００）＝−６５８Ｖ ｔD （１０００）＝１３秒 Ｅ1 / 2 （１０００）＝１８．２６μＪ／ｃｍ2 Ｖｒ（１０００）＝−２４８Ｖ
【００３１】
【発明の効果】本発明の改質法により、非常に粒径が細
かく、均一で、分散性に優れる顔料を得ることができ
る。さらに電子写真用感光体の電荷発生物質として用い
た場合に光感度が高く繰り返しによる特性の経時変化が
少ないという結果から、純度の高い顔料が得られること
がわかる。
かく、均一で、分散性に優れる顔料を得ることができ
る。さらに電子写真用感光体の電荷発生物質として用い
た場合に光感度が高く繰り返しによる特性の経時変化が
少ないという結果から、純度の高い顔料が得られること
がわかる。
【図１】本発明の改質法を施した顔料の粒子構造を表す
電子顕微鏡写真である。
電子顕微鏡写真である。
【図２】本発明の改質法を施す前の顔料の粒子構造を表
す電子顕微鏡写真である。
す電子顕微鏡写真である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−35063（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−269062（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−125292（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−9402（ＪＰ，Ａ) 特公 昭36−8183（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭36−18672（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 67/54 C09B 67/14
Claims (4)
- 【請求項１】 顔料を硫酸に溶解し硫酸溶液とした後
に、グリコールエーテルと前記硫酸溶液とを混合し、該
混合液に水を添加することを特徴とする顔料の改質法。 - 【請求項２】 顔料を硫酸に溶解し硫酸溶液とした後
に、グリコールエーテルの水溶液と前記硫酸溶液とを混
合することを特徴とする顔料の改質法。 - 【請求項３】 前記グリコールエーテルが、ジエチレン
グリコールジメチルエーテルであることを特徴とする請
求項１または請求項２に記載の顔料の改質法。 - 【請求項４】 前記顔料が、スクエアリウム顔料または
ペリレン顔料であることを特徴とする請求項１、請求項
２または請求項３に記載の顔料の改質法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05508793A JP3297128B2 (ja) | 1993-02-19 | 1993-02-19 | 顔料の改質法 |
| GB9311425A GB2274848A (en) | 1993-02-05 | 1993-06-03 | Modification of pigment and electrophotographic photoreceptor containing modified pigment |
| US08/071,475 US5403687A (en) | 1993-02-05 | 1993-06-04 | Modification of pigment and electrophotographic photoreceptor with modified pigment |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05508793A JP3297128B2 (ja) | 1993-02-19 | 1993-02-19 | 顔料の改質法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06240171A JPH06240171A (ja) | 1994-08-30 |
| JP3297128B2 true JP3297128B2 (ja) | 2002-07-02 |
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ID=12988949
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP05508793A Expired - Fee Related JP3297128B2 (ja) | 1993-02-05 | 1993-02-19 | 顔料の改質法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3297128B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020132706A (ja) * | 2019-02-15 | 2020-08-31 | Dic株式会社 | 表面処理微細有機顔料の製造方法 |
-
1993
- 1993-02-19 JP JP05508793A patent/JP3297128B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| JPH06240171A (ja) | 1994-08-30 |
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