JPH0352056B2 - - Google Patents
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- JPH0352056B2 JPH0352056B2 JP59208382A JP20838284A JPH0352056B2 JP H0352056 B2 JPH0352056 B2 JP H0352056B2 JP 59208382 A JP59208382 A JP 59208382A JP 20838284 A JP20838284 A JP 20838284A JP H0352056 B2 JPH0352056 B2 JP H0352056B2
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
- G03G5/0646—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system
- G03G5/0657—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system containing seven relevant rings
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は電子写真感光体に関する。
（従来の技術）
近年、電荷発生材料は電子写真複写機に限ら
ず、レーザプリンター、LEDプリンター、イメ
ージセンサー等の感光材料としても広く使用され
る様になつて来ている。これらの電荷発生材料の
１種としてペリレン系色素を400〜600nｍの波長
の光に対して感度を有する電荷発生物質として使
用することが提案されている。
ず、レーザプリンター、LEDプリンター、イメ
ージセンサー等の感光材料としても広く使用され
る様になつて来ている。これらの電荷発生材料の
１種としてペリレン系色素を400〜600nｍの波長
の光に対して感度を有する電荷発生物質として使
用することが提案されている。
（発明が解決しようとしている問題点）
従来提案されたペリレン系色素は、特に電子写
真の感光材料として使用した場合、帯電後の露光
による感度が低く、又、通常のカールソンプロセ
スを順次繰り返した場合には帯電電位が低下し、
且つ露光後の残留電位も徐々に上昇し、その結果
画像部の画像濃度が低く、その上白地のカブリが
多く、高い品質の画像を得ることが出来ないとい
う問題があり、実用化されなかつた。
真の感光材料として使用した場合、帯電後の露光
による感度が低く、又、通常のカールソンプロセ
スを順次繰り返した場合には帯電電位が低下し、
且つ露光後の残留電位も徐々に上昇し、その結果
画像部の画像濃度が低く、その上白地のカブリが
多く、高い品質の画像を得ることが出来ないとい
う問題があり、実用化されなかつた。
（問題点を解決する為の手段）
本発明者は、上述の従来技術の問題点を解決す
べく鋭意研究の結果、ペリレン系色素の光導電性
は、該ペリレン系色素の製造条件によつて大幅に
変動し、ペリレン系色素を特定の範囲の粒子径を
有する様に調整するときは、上記の従来技術の問
題点が解決され、十分に実用化し得る高い性能を
有する電子写真感光体が得られることを知見して
本発明を完成した。
べく鋭意研究の結果、ペリレン系色素の光導電性
は、該ペリレン系色素の製造条件によつて大幅に
変動し、ペリレン系色素を特定の範囲の粒子径を
有する様に調整するときは、上記の従来技術の問
題点が解決され、十分に実用化し得る高い性能を
有する電子写真感光体が得られることを知見して
本発明を完成した。
即ち、本発明は、バインダー樹脂中に電荷発生
材料を含む感光層を設けてなる電子写真感光体に
おいて、上記電荷発生材料が、下記式で表わされ
且つその平均粒子径が0.05〜0.1μｍであることを
特徴とする電子写真感光体である。
材料を含む感光層を設けてなる電子写真感光体に
おいて、上記電荷発生材料が、下記式で表わされ
且つその平均粒子径が0.05〜0.1μｍであることを
特徴とする電子写真感光体である。
（好ましい実施態様）
本発明を詳細に説明すると、本発明で使用する
ペリレン系色素は、上記の構造式を有するもので
あり、従来から優れた性質を有する高級有機顔料
として公知の物質であり、従来公知の方法で容易
に合成出来、又、市場からも容易に入手し得るも
のである。これらの公知のペリレン系色素は、一
般にその粒子径が0.05μｍ未満であり、これらの
粒子径において有機顔料として高い性能を有して
いる。しかしながら、これらの公知の粒子径の有
機顔料を用いて、例えば、電子写真用の感光体を
作成すべくバインダー樹脂と混合するとその分散
性が非常に劣り、且つ分散性を十分としても電子
写真用感光体としては十分な性能を発揮するもの
ではなかつた。
ペリレン系色素は、上記の構造式を有するもので
あり、従来から優れた性質を有する高級有機顔料
として公知の物質であり、従来公知の方法で容易
に合成出来、又、市場からも容易に入手し得るも
のである。これらの公知のペリレン系色素は、一
般にその粒子径が0.05μｍ未満であり、これらの
粒子径において有機顔料として高い性能を有して
いる。しかしながら、これらの公知の粒子径の有
機顔料を用いて、例えば、電子写真用の感光体を
作成すべくバインダー樹脂と混合するとその分散
性が非常に劣り、且つ分散性を十分としても電子
写真用感光体としては十分な性能を発揮するもの
ではなかつた。
本発明者はこれらのペリレン系色素の粒子径と
感光材料としての関係を種々研究の結果、ペリレ
ン系色素の平均粒子径を0.05〜0.1μｍ、好ましく
は粒子の大部分を上記範囲内に入る様に粒子径を
コントロールするときは、ペリレン系色素のバイ
ンダー樹脂中への分散性が良好となると共に、得
られた感光体の電子写真用としての性能が大幅に
向上することを知見したものである。
感光材料としての関係を種々研究の結果、ペリレ
ン系色素の平均粒子径を0.05〜0.1μｍ、好ましく
は粒子の大部分を上記範囲内に入る様に粒子径を
コントロールするときは、ペリレン系色素のバイ
ンダー樹脂中への分散性が良好となると共に、得
られた感光体の電子写真用としての性能が大幅に
向上することを知見したものである。
本発明で使用するペリレン系色素は、従来公知
のペリレン系色素を、キシレン、Ｏ−ジクロロベ
ンゼン、ニトロベンゼン、ジメチルアミド、ジメ
チルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ピ
リジン、キノリン等の有機溶剤を用いて処理する
ことにより、その粒子径を0.05〜0.1μｍの範囲に
揃えることが出来る。
のペリレン系色素を、キシレン、Ｏ−ジクロロベ
ンゼン、ニトロベンゼン、ジメチルアミド、ジメ
チルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ピ
リジン、キノリン等の有機溶剤を用いて処理する
ことにより、その粒子径を0.05〜0.1μｍの範囲に
揃えることが出来る。
特に好ましい処理方法は、製造直後のペリレン
系色素或いは市販のペリレン顔料を、例えば、濃
硫酸の如き強力な溶剤に溶解し、次いで、例え
ば、水の如き非溶剤中に析出させて、その結晶を
一旦無定形とし、次いで上記の如き有機溶剤中
で、更に好ましくは磁性ボール等の磨砕助剤と共
に、約10〜50℃の温度で、約10〜100時間処理す
ることによつて、ペリレン系色素の平均粒子径を
0.05〜0.1μｍの範囲とすることが出来る。
系色素或いは市販のペリレン顔料を、例えば、濃
硫酸の如き強力な溶剤に溶解し、次いで、例え
ば、水の如き非溶剤中に析出させて、その結晶を
一旦無定形とし、次いで上記の如き有機溶剤中
で、更に好ましくは磁性ボール等の磨砕助剤と共
に、約10〜50℃の温度で、約10〜100時間処理す
ることによつて、ペリレン系色素の平均粒子径を
0.05〜0.1μｍの範囲とすることが出来る。
（作用・効果）
以上の如き本発明で使用するペリレン系色素
は、バインダー樹脂中に分散させて電子写真用の
感光体とすると、従来のペリレン系色素を使用し
た電子写真用の感光体と比較すると、著しく優れ
た感度を有し、且つカールソンプロセスの繰返し
特性が非常に優れ、多数回の繰返し使用によつて
も、その電子写真特性の低下が見られない電子写
真用感光体を与えるものである。
は、バインダー樹脂中に分散させて電子写真用の
感光体とすると、従来のペリレン系色素を使用し
た電子写真用の感光体と比較すると、著しく優れ
た感度を有し、且つカールソンプロセスの繰返し
特性が非常に優れ、多数回の繰返し使用によつて
も、その電子写真特性の低下が見られない電子写
真用感光体を与えるものである。
（実施例）
次に参考例、実施例、比較例及び測定例を挙げ
て本発明を具体的に説明する。尚、文中、部又は
％とあるのは特に断りのない限り重量基準であ
る。
て本発明を具体的に説明する。尚、文中、部又は
％とあるのは特に断りのない限り重量基準であ
る。
参考例 １
硫酸法より無定形化した式
のクルード250部を、ニトロベンゼン1500部中に
入れ、室温で48時間磁性のボールミル中で磨砕す
る。磨砕後1500部のメタノールを加え、濾別し、
メタノールで充分に洗浄する。乾燥、粉砕して
225部の平均粒子径が0.075μｍのペリレン系色素
を得た。
入れ、室温で48時間磁性のボールミル中で磨砕す
る。磨砕後1500部のメタノールを加え、濾別し、
メタノールで充分に洗浄する。乾燥、粉砕して
225部の平均粒子径が0.075μｍのペリレン系色素
を得た。
参考例 ２
PV Fast Red Ｂ（ヘキスト社製）250部をジメ
チルホルムアミド5000部に分散し、室温で15時間
撹拌する。その後濾過し、メタノールで洗浄す
る。乾燥、粉砕して240部の平均粒子径が0.06μｍ
のペリレン系色素を得た。
チルホルムアミド5000部に分散し、室温で15時間
撹拌する。その後濾過し、メタノールで洗浄す
る。乾燥、粉砕して240部の平均粒子径が0.06μｍ
のペリレン系色素を得た。
更に、参考の為に本発明（参考例１）の生成物
（第１図）と該生成物と同一の構造式を有する市
販顔料（第２図）の電子顕微鏡写真を示す。
（第１図）と該生成物と同一の構造式を有する市
販顔料（第２図）の電子顕微鏡写真を示す。
尚、PV Fast Red Ｂとは、C.I Pigment
Red149のことであり、以下の構造式で示される。
Red149のことであり、以下の構造式で示される。
実施例 １
以下の処方にて感光液を作成した。
ポリビニルカルバゾール（ツビコール210）
100部 参考例１のペリレン系色素（平均粒径0.075μ
ｍ） ５部 ポリエステル樹脂（バイロン200） 10部 ２，５−ジクロロ−ｐ−ベンゾキノン ５部 混合溶媒（トルエン／THF＝８／２） 1500部 上記混合物をアルミナ製ボールミルに入れ、５
時間分散後100μｍのアルミニウム板にワイヤー
バーにて塗布し、乾燥後膜厚が15μｍになる様に
塗布及び乾燥して感光体１を得た。
100部 参考例１のペリレン系色素（平均粒径0.075μ
ｍ） ５部 ポリエステル樹脂（バイロン200） 10部 ２，５−ジクロロ−ｐ−ベンゾキノン ５部 混合溶媒（トルエン／THF＝８／２） 1500部 上記混合物をアルミナ製ボールミルに入れ、５
時間分散後100μｍのアルミニウム板にワイヤー
バーにて塗布し、乾燥後膜厚が15μｍになる様に
塗布及び乾燥して感光体１を得た。
実施例 ２
参考例２の平均粒子径0.06μｍのペリレン系色
素を用いて実施例１と同様にして感光体２を得
た。
素を用いて実施例１と同様にして感光体２を得
た。
比較例 １
市販のPV Fast Red Ｂ（平均粒子径0.03μｍ、
ヘキスト社製）を未処理のまま用い実施例１と同
様にして感光体３を得た。
ヘキスト社製）を未処理のまま用い実施例１と同
様にして感光体３を得た。
比較例 ２
PV Fast Red Ｂ（ヘキスト社製）250部をニト
ロベンゼン2500部に分散し、95℃で10時間撹拌す
る。その後濾過し、メタノールで洗浄する。乾
燥、粉砕して240部の平均粒子径が0.2μｍのペリ
レン系色素を得た。この色素を用いて実施例１と
同様にして感光体４を得た。
ロベンゼン2500部に分散し、95℃で10時間撹拌す
る。その後濾過し、メタノールで洗浄する。乾
燥、粉砕して240部の平均粒子径が0.2μｍのペリ
レン系色素を得た。この色素を用いて実施例１と
同様にして感光体４を得た。
測定例 １
川口電器製作所製のエレクトロスタテイツクペ
ーパーアナライザーSP428を用い電子写真特製を
評価した。
ーパーアナライザーSP428を用い電子写真特製を
評価した。
測定条件
測定モード スタテイツクNo.１
印加電圧 ＋6.0KV
露光強度（面照度） 25Lux（タングステンラ
ンプ2856℃Ｋ） 結果 初期帯電電位（V0ボルト） 感光体１ 感光体２ 感光体３ 感光体４ ＋630 ＋615 ＋580 ＋620 暗中10秒後の電位保持率（％） 感光体１ 感光体２ 感光体３ 感光体４ 92 90 85 95 半減衰露光（Ｅ1/2Lux・sec） 感光体１ 感光体２ 感光体３ 感光体４ 5.5 6.0 9.5 9.8 以上の結果から、暗減衰特性、感度共に本発明
が優れていることがわかる。
ンプ2856℃Ｋ） 結果 初期帯電電位（V0ボルト） 感光体１ 感光体２ 感光体３ 感光体４ ＋630 ＋615 ＋580 ＋620 暗中10秒後の電位保持率（％） 感光体１ 感光体２ 感光体３ 感光体４ 92 90 85 95 半減衰露光（Ｅ1/2Lux・sec） 感光体１ 感光体２ 感光体３ 感光体４ 5.5 6.0 9.5 9.8 以上の結果から、暗減衰特性、感度共に本発明
が優れていることがわかる。
測定例 ２
感光体１、２及び３について、1000サイクルの
繰り返し特性の測定を行い、第３図の結果を得
た。
繰り返し特性の測定を行い、第３図の結果を得
た。
感光体３の帯電電位の変化は大きく変化してい
るが、感光体１及び２の帯電電位は初期のものと
殆ど変化せず良好であり、本発明の顕著な効果を
示している。
るが、感光体１及び２の帯電電位は初期のものと
殆ど変化せず良好であり、本発明の顕著な効果を
示している。
添付図面中、第１図は本発明で使用するペリレ
ン系色素（参考例１）の結晶の構造の電子顕微鏡
写真）倍率30000）を、第２図は該生成物と同一
構造を有する市販顔料の結晶の構造の電子顕微鏡
写真（倍率30000）を示す。第３図は本発明の感
光体と比較例の感光体の繰り返し特性の測定結果
を示したものである。
ン系色素（参考例１）の結晶の構造の電子顕微鏡
写真）倍率30000）を、第２図は該生成物と同一
構造を有する市販顔料の結晶の構造の電子顕微鏡
写真（倍率30000）を示す。第３図は本発明の感
光体と比較例の感光体の繰り返し特性の測定結果
を示したものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ バインダー樹脂中に電荷発生材料を含む感光
層を設けてなる電子写真感光体において、上記電
荷発生材料が、下記式で表わされ且つその平均粒
子径が0.05〜0.1μｍであることを特徴とする電子
写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20838284A JPS6187158A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20838284A JPS6187158A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6187158A JPS6187158A (ja) | 1986-05-02 |
| JPH0352056B2 true JPH0352056B2 (ja) | 1991-08-08 |
Family
ID=16555343
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20838284A Granted JPS6187158A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6187158A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62127843A (ja) * | 1985-11-29 | 1987-06-10 | Mita Ind Co Ltd | 電子写真用有機感光体 |
| JPH0269760A (ja) * | 1988-09-06 | 1990-03-08 | Canon Inc | 電子写真感光体の層形成法 |
| US5019473A (en) * | 1990-02-23 | 1991-05-28 | Eastman Kodak Company | Electrophotographic recording elements containing photoconductive perylene pigments |
| US5223364A (en) * | 1990-07-04 | 1993-06-29 | Mita Industrial Co., Ltd. | Electrophotographic photoconductor and a method for preparing the same |
| JP3225389B2 (ja) * | 1993-12-22 | 2001-11-05 | コニカ株式会社 | 電子写真感光体用塗布液の製造方法及び電子写真感光体 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5924852A (ja) * | 1982-08-03 | 1984-02-08 | Mita Ind Co Ltd | 電子写真用感光体 |
-
1984
- 1984-10-05 JP JP20838284A patent/JPS6187158A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5924852A (ja) * | 1982-08-03 | 1984-02-08 | Mita Ind Co Ltd | 電子写真用感光体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6187158A (ja) | 1986-05-02 |
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