JPS6187158A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPS6187158A JPS6187158A JP20838284A JP20838284A JPS6187158A JP S6187158 A JPS6187158 A JP S6187158A JP 20838284 A JP20838284 A JP 20838284A JP 20838284 A JP20838284 A JP 20838284A JP S6187158 A JPS6187158 A JP S6187158A
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- Japan
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- perylene
- average particle
- solvent
- particle diameter
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
- G03G5/0646—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system
- G03G5/0657—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system containing seven relevant rings
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は光導電性有機材料に関する。
（従来の技術）
近年、光導電性有機材料は電子写真に限らず、レーザプ
リンター、ＬＥＤプリンター、イメージセンサ−等の感
光材料としても広く使用されるようになって来ている。
リンター、ＬＥＤプリンター、イメージセンサ−等の感
光材料としても広く使用されるようになって来ている。
これらの光導電性有機材料の１種としてペリレン系色素
を、４００〜６００ｎｍの波長の光に対して感度を有す
る電荷発生物質として使用することが提案されている。
を、４００〜６００ｎｍの波長の光に対して感度を有す
る電荷発生物質として使用することが提案されている。
（発明が解決しようとしている問題点）従来提案された
ペリレン系色素は、特に電子写真の感光材料として使用
した場合、帯電後の露光による感度が低く、また通常の
カールソンプロセスを順次繰返した場合には帯電電位が
低下し、且つ露光、後の残留電位も徐々に上昇し、その
結果画像部の画像濃度が低く、その上白地のカブリが多
く、高い品質の画像を得ることができないという問題が
あり、実用化されなかった。
ペリレン系色素は、特に電子写真の感光材料として使用
した場合、帯電後の露光による感度が低く、また通常の
カールソンプロセスを順次繰返した場合には帯電電位が
低下し、且つ露光、後の残留電位も徐々に上昇し、その
結果画像部の画像濃度が低く、その上白地のカブリが多
く、高い品質の画像を得ることができないという問題が
あり、実用化されなかった。
（問題点を解決するための手段）
本発明者は、上述の従来技術の問題点を解決すべく鋭意
研究の結果、ペリレン系色素の光導電性は、該ペリレン
系色素の製造条件によって大幅に変動し、ペリレン系色
素を特定の範囲の粒子径を有するように調製するときは
、上記の従来技術の問題点が解決され、十分に実用化し
得る高い性能を有する光導電性材料が得られることを知
見して本発明を完成した。
研究の結果、ペリレン系色素の光導電性は、該ペリレン
系色素の製造条件によって大幅に変動し、ペリレン系色
素を特定の範囲の粒子径を有するように調製するときは
、上記の従来技術の問題点が解決され、十分に実用化し
得る高い性能を有する光導電性材料が得られることを知
見して本発明を完成した。
すなわち、本発明は下記の構造式で表わされ、且つその
平均粒子径が０．０５〜０．ｌＩＬｍであることを特徴
とする光導電性有機材料である。
平均粒子径が０．０５〜０．ｌＩＬｍであることを特徴
とする光導電性有機材料である。
本発明の詳細な説明すると、本発明で使用するペリレン
系色素は、上記の構造式を有するものであり、従来から
優れた性能を有する高級有機顔料として公知の物質であ
り、従来公知の方法で容易に合成でき、また市場からも
容易に入子し得るものである。これらの公知のペリレン
系色素は、一般にその粒子径が０．０５４ｍ以下であり
、これらの粒子径において有機顔料として高い性能を有
している。しかしながらこれらの公知の粒子径のペリレ
ン系色素を用いて１例えば電子写真用の感光体を作成す
べくバインダー樹脂と混合するとその分散性が非常に劣
り、且つ分散性を十分としても電子写真用感光体として
は十分な性能を発揮するものではなかった０本発明者は
これらのペリレン系色素の粒子径と感光材料としての関
係を種々研究の結果、ペリレン系色素の平均粒子径を０
．０５〜０．ＩＪＬｍ、好ましくは粒子の大部分を上記
範囲内に入るように粒子径をコントロールするときは、
ペリレン系色素のバインダー樹脂中への分散性が良好と
なるとともに、得られた感光体の電子写真用としての性
能が大幅に向上することを知見したものである。
系色素は、上記の構造式を有するものであり、従来から
優れた性能を有する高級有機顔料として公知の物質であ
り、従来公知の方法で容易に合成でき、また市場からも
容易に入子し得るものである。これらの公知のペリレン
系色素は、一般にその粒子径が０．０５４ｍ以下であり
、これらの粒子径において有機顔料として高い性能を有
している。しかしながらこれらの公知の粒子径のペリレ
ン系色素を用いて１例えば電子写真用の感光体を作成す
べくバインダー樹脂と混合するとその分散性が非常に劣
り、且つ分散性を十分としても電子写真用感光体として
は十分な性能を発揮するものではなかった０本発明者は
これらのペリレン系色素の粒子径と感光材料としての関
係を種々研究の結果、ペリレン系色素の平均粒子径を０
．０５〜０．ＩＪＬｍ、好ましくは粒子の大部分を上記
範囲内に入るように粒子径をコントロールするときは、
ペリレン系色素のバインダー樹脂中への分散性が良好と
なるとともに、得られた感光体の電子写真用としての性
能が大幅に向上することを知見したものである。
本発明のペリレン系色素は、従来公知のペリレン系色素
を、キシレン、０−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン
、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ピリジン、
キノリン等の有機溶剤を用いて処理することにより、そ
の粒子径を０．０５〜０．１０ｇｍの範囲に揃えること
ができる。
を、キシレン、０−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン
、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ピリジン、
キノリン等の有機溶剤を用いて処理することにより、そ
の粒子径を０．０５〜０．１０ｇｍの範囲に揃えること
ができる。
特に好ましい処理方法は、製造直後のペリレン系色素あ
るいは市販のペリレン顔料を１例えば濃硫酸の如き強力
な溶剤に溶解し、次いで例えば水の如き非溶剤中に析出
させて、その結晶を一旦無定形とし１次いで上記の如き
有機溶剤中で、更に好ましくは磁性ボール等の磨砕助剤
とともに、約ＪＯ−−５０℃の温度で、約−１０〜、１
００時間処理することによって、ペリレン系色素の粒子
径を０．０５〜０．１＃Ｌｍの範囲に揃えることができ
る。
るいは市販のペリレン顔料を１例えば濃硫酸の如き強力
な溶剤に溶解し、次いで例えば水の如き非溶剤中に析出
させて、その結晶を一旦無定形とし１次いで上記の如き
有機溶剤中で、更に好ましくは磁性ボール等の磨砕助剤
とともに、約ＪＯ−−５０℃の温度で、約−１０〜、１
００時間処理することによって、ペリレン系色素の粒子
径を０．０５〜０．１＃Ｌｍの範囲に揃えることができ
る。
（作用・効果）
以上の如き本発明のペリレン系色素は、バインダー樹脂
中に分散させて電子写真用の感光体とすると、従来のペ
リレン系色素を使用した電子写真用の感光体と比較する
と、著しく優れた感度を有し、且つカールソンプロセス
の繰返し特性が非常に優れ、多数回の繰返し使用によっ
ても、その電子写真特性の低下がみられない電子写真特
性体を与えるものである。
中に分散させて電子写真用の感光体とすると、従来のペ
リレン系色素を使用した電子写真用の感光体と比較する
と、著しく優れた感度を有し、且つカールソンプロセス
の繰返し特性が非常に優れ、多数回の繰返し使用によっ
ても、その電子写真特性の低下がみられない電子写真特
性体を与えるものである。
次に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する、なお、
文中部または％とあるのは重量基準である。
文中部または％とあるのは重量基準である。
実施例１
硫酸法により無定形化した式
のクルード２５０部を、ニトロベンゼン１，５００部中
に入れ、室温で４８時間磁製のボールミル中で磨砕する
。磨砕後１，５００部のメタノールを加え、濾別し、メ
タノールで充分に洗浄する。
に入れ、室温で４８時間磁製のボールミル中で磨砕する
。磨砕後１，５００部のメタノールを加え、濾別し、メ
タノールで充分に洗浄する。
乾燥、粉砕して２２５部Ｊ１子径が０．０５〜０、ＩＩ
Ｌｍのペリレン系色素を得た。
Ｌｍのペリレン系色素を得た。
実施例２
ＰＶ Ｆａｓｔ Ｒｅｄ Ｂ （ヘキスト社製）２５０
部をジメチルホルムアミド５，０００部に分散し、室温
で１５時間撹拌する。その後濾過し、メタノ−砒 ルで洗浄する。乾燥、粉砕して２４０部 子径が０．
０５＝Ｏ，ｌＪＬｍのペリレン系色素を得た更に、参考
のために本発明（実施例１）の生成物（第１図）と該生
成物と同一の構造式を有する市販顔料（第２図）の電子
顕微鏡写真を示す。
部をジメチルホルムアミド５，０００部に分散し、室温
で１５時間撹拌する。その後濾過し、メタノ−砒 ルで洗浄する。乾燥、粉砕して２４０部 子径が０．
０５＝Ｏ，ｌＪＬｍのペリレン系色素を得た更に、参考
のために本発明（実施例１）の生成物（第１図）と該生
成物と同一の構造式を有する市販顔料（第２図）の電子
顕微鏡写真を示す。
評価例１
以下の処方にて感光液を作成した。
ポリビニルカルバゾール
（ツビコール２１０） １００部実施例
１のペリレン系色素 （粒子径０．０５〜０．１ＪＬｍ） ５部ポリエ
ステル樹脂 （へイロン２００） １０部２．５−
ジクロロ−Ｐ− ベンゾキノン ５部混合溶媒（
トルエン／ＴＨＦ ＝８７２） ｌ 、５００部上記混合
物をアルミナ製ボールミルに入れ５時間分散後１００
ｐｍのアルミニウム板にワイヤー八−にて塗布し、乾燥
後の膜厚が１５１Ｌｍになる用に塗布、乾燥して感光体
ｌを得た。
１のペリレン系色素 （粒子径０．０５〜０．１ＪＬｍ） ５部ポリエ
ステル樹脂 （へイロン２００） １０部２．５−
ジクロロ−Ｐ− ベンゾキノン ５部混合溶媒（
トルエン／ＴＨＦ ＝８７２） ｌ 、５００部上記混合
物をアルミナ製ボールミルに入れ５時間分散後１００
ｐｍのアルミニウム板にワイヤー八−にて塗布し、乾燥
後の膜厚が１５１Ｌｍになる用に塗布、乾燥して感光体
ｌを得た。
評価例２
実施例２の粒子径０．０５〜０．ＩＩＬｍのペリレン系
色素を用いて評価例１と同様にして、感光体２を得た。
色素を用いて評価例１と同様にして、感光体２を得た。
参考例
市販のＰ Ｖ Ｆａｓｔ Ｒｅｄ Ｂ （粒子径０．０
５ｐｍ以下、ヘキスト社製）を未処理のまま用いて評価
例１と同様にして感光体３を得た。
５ｐｍ以下、ヘキスト社製）を未処理のまま用いて評価
例１と同様にして感光体３を得た。
測定例１
川口電機製作所製エレクトロスタティックペーパーアナ
ライザー５Ｐ４２８を用い電子写真特性を測定した。
ライザー５Ｐ４２８を用い電子写真特性を測定した。
置主ゑ１
測定モード スタティックＮｏｔ印加電圧
＋６ 、 ＯＫＶ 露光強度 ２５Ｌｕｘ（タングステン（＆Ｉ”
贋〕 ランプ２９５６・尺〕初期帯電電位（
Ｖｏポルト） 感光体ｌ 感光体２ ° 感光体３ ＋８３０ ＋６１５ ＋５８０暗中ｌθ秒後の
電位保持率（に） 感光体ｌ 感光体２ 感光体３ 半減衰露光（Ｅ ％ Ｌｕｘ、５ｅｃ）感光体１ 感
光体２ 感光体３ ５．５ ６．０ ９．５ 以上の結果から、暗減衰特性、感度ともに本発明が優れ
ていることがわかる。
＋６ 、 ＯＫＶ 露光強度 ２５Ｌｕｘ（タングステン（＆Ｉ”
贋〕 ランプ２９５６・尺〕初期帯電電位（
Ｖｏポルト） 感光体ｌ 感光体２ ° 感光体３ ＋８３０ ＋６１５ ＋５８０暗中ｌθ秒後の
電位保持率（に） 感光体ｌ 感光体２ 感光体３ 半減衰露光（Ｅ ％ Ｌｕｘ、５ｅｃ）感光体１ 感
光体２ 感光体３ ５．５ ６．０ ９．５ 以上の結果から、暗減衰特性、感度ともに本発明が優れ
ていることがわかる。
測定例２
感光体ｌ、２および３について、ｉ、ｏｏｏサイクルの
繰返し特性の測定を行い、第３図の結果を得た。。
繰返し特性の測定を行い、第３図の結果を得た。。
感光体３の帯電電位の変化は大きく変化しているが、感
光体１および２の帯電電位は初期のものと殆ど変化せず
良好であり、本発明の顕著な効果を示している。
光体１および２の帯電電位は初期のものと殆ど変化せず
良好であり、本発明の顕著な効果を示している。
添付図面中、第１図は本発明のペリレン系色素（実施例
１）の電子顕微鏡写真（倍率３０，０００）を、第２図
は該生成物と同一の構造式を有する市販顔料の電子顕微
鏡写真（倍率３０．Ｇｏｏ）を示す。 第３図は、本発明の感光体と比較例の感光体の繰返し特
性の測定結果を示したものである。 木 １ ロ ー外 ２圧１ オ ３図 幕−瓦し０校 手続補正書（方式） ％式％ １、事件の表示 特願昭５９−２０８３８２号 ２、発明の名称 光導電性有機材料 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 〒 １０３ 住 所 東京都中央区日本橋馬喰町−丁目７番６号名
称 （２８２）大日精化工業株式会社代表者
高 橋 端 ４、代理人 住 所 東京都中央区日本橋小伝馬町１６番８号共同
ビル （〒１０３） 昭和６０年１月９日（発送日 昭和６０年１月２９日）
・ ｑ＾９１５ ７、補正の内容 （１）９頁１５行〜１０頁１行を次の通りに訂正する。 ４、図面の簡単な説明 添付図面中、第１図は本発明のペリレン系色素（実施例
１）の組羨立璽】９電子顕微鏡写真（倍率３０，０００
）を、第２図は該生成物と同一構造式を有する市販顔料
の組直立盪１９電子顕微鏡写真（倍率３０，０００）を
示す。 第３図は、本発明の感光体と比較例の感光体の繰返し特
性の測定結果を示したものである。」以上
１）の電子顕微鏡写真（倍率３０，０００）を、第２図
は該生成物と同一の構造式を有する市販顔料の電子顕微
鏡写真（倍率３０．Ｇｏｏ）を示す。 第３図は、本発明の感光体と比較例の感光体の繰返し特
性の測定結果を示したものである。 木 １ ロ ー外 ２圧１ オ ３図 幕−瓦し０校 手続補正書（方式） ％式％ １、事件の表示 特願昭５９−２０８３８２号 ２、発明の名称 光導電性有機材料 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 〒 １０３ 住 所 東京都中央区日本橋馬喰町−丁目７番６号名
称 （２８２）大日精化工業株式会社代表者
高 橋 端 ４、代理人 住 所 東京都中央区日本橋小伝馬町１６番８号共同
ビル （〒１０３） 昭和６０年１月９日（発送日 昭和６０年１月２９日）
・ ｑ＾９１５ ７、補正の内容 （１）９頁１５行〜１０頁１行を次の通りに訂正する。 ４、図面の簡単な説明 添付図面中、第１図は本発明のペリレン系色素（実施例
１）の組羨立璽】９電子顕微鏡写真（倍率３０，０００
）を、第２図は該生成物と同一構造式を有する市販顔料
の組直立盪１９電子顕微鏡写真（倍率３０，０００）を
示す。 第３図は、本発明の感光体と比較例の感光体の繰返し特
性の測定結果を示したものである。」以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記式で表わされ、且つその平均粒子径が０．０５〜０
．１μｍであることを特徴とする光導電性有機材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20838284A JPS6187158A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20838284A JPS6187158A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6187158A true JPS6187158A (ja) | 1986-05-02 |
| JPH0352056B2 JPH0352056B2 (ja) | 1991-08-08 |
Family
ID=16555343
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20838284A Granted JPS6187158A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6187158A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62127843A (ja) * | 1985-11-29 | 1987-06-10 | Mita Ind Co Ltd | 電子写真用有機感光体 |
| JPH0269760A (ja) * | 1988-09-06 | 1990-03-08 | Canon Inc | 電子写真感光体の層形成法 |
| EP0447826A1 (en) * | 1990-02-23 | 1991-09-25 | Eastman Kodak Company | Electrophotographic recording elements containing photoconductive perylene pigments |
| US5223364A (en) * | 1990-07-04 | 1993-06-29 | Mita Industrial Co., Ltd. | Electrophotographic photoconductor and a method for preparing the same |
| JPH07181697A (ja) * | 1993-12-22 | 1995-07-21 | Konica Corp | 電子写真感光体用塗布液の製造方法及び電子写真感光体 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5924852A (ja) * | 1982-08-03 | 1984-02-08 | Mita Ind Co Ltd | 電子写真用感光体 |
-
1984
- 1984-10-05 JP JP20838284A patent/JPS6187158A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5924852A (ja) * | 1982-08-03 | 1984-02-08 | Mita Ind Co Ltd | 電子写真用感光体 |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62127843A (ja) * | 1985-11-29 | 1987-06-10 | Mita Ind Co Ltd | 電子写真用有機感光体 |
| JPH0555036B2 (ja) * | 1985-11-29 | 1993-08-16 | Mita Industrial Co Ltd | |
| JPH0269760A (ja) * | 1988-09-06 | 1990-03-08 | Canon Inc | 電子写真感光体の層形成法 |
| EP0447826A1 (en) * | 1990-02-23 | 1991-09-25 | Eastman Kodak Company | Electrophotographic recording elements containing photoconductive perylene pigments |
| US5223364A (en) * | 1990-07-04 | 1993-06-29 | Mita Industrial Co., Ltd. | Electrophotographic photoconductor and a method for preparing the same |
| JPH07181697A (ja) * | 1993-12-22 | 1995-07-21 | Konica Corp | 電子写真感光体用塗布液の製造方法及び電子写真感光体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0352056B2 (ja) | 1991-08-08 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |