DE2252461C3 - Verfahren zur Herstellung farbstarker 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydridpigmente - Google Patents

Verfahren zur Herstellung farbstarker 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydridpigmente

Info

Publication number
DE2252461C3
DE2252461C3 DE2252461A DE2252461A DE2252461C3 DE 2252461 C3 DE2252461 C3 DE 2252461C3 DE 2252461 A DE2252461 A DE 2252461A DE 2252461 A DE2252461 A DE 2252461A DE 2252461 C3 DE2252461 C3 DE 2252461C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
pigment
pigments
treatment
swelling agent
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2252461A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2252461A1 (de
DE2252461B2 (de
Inventor
Wolfgang Dr. 6901 Wilhelmsfeld Fabian
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE2252461A priority Critical patent/DE2252461C3/de
Priority to AU61516/73A priority patent/AU6151673A/en
Priority to FR7337575A priority patent/FR2203851B3/fr
Priority to BR8268/73A priority patent/BR7308268D0/pt
Priority to GB4925573A priority patent/GB1444166A/en
Priority to IT5329373A priority patent/IT997898B/it
Priority to CH1494873A priority patent/CH576507A5/xx
Priority to US409091A priority patent/US3872103A/en
Priority to JP48120020A priority patent/JPS4997819A/ja
Publication of DE2252461A1 publication Critical patent/DE2252461A1/de
Publication of DE2252461B2 publication Critical patent/DE2252461B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2252461C3 publication Critical patent/DE2252461C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B68/00—Organic pigments surface-modified by grafting, e.g. by establishing covalent or complex bonds, in order to improve the pigment properties, e.g. dispersibility or rheology
    • C09B68/20—Organic pigments surface-modified by grafting, e.g. by establishing covalent or complex bonds, in order to improve the pigment properties, e.g. dispersibility or rheology characterised by the process features
    • C09B68/24—Azo-coupling
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/14—Perylene derivatives
    • C09B3/18—Preparation from starting materials already containing the perylene nucleus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B68/00—Organic pigments surface-modified by grafting, e.g. by establishing covalent or complex bonds, in order to improve the pigment properties, e.g. dispersibility or rheology
    • C09B68/40—Organic pigments surface-modified by grafting, e.g. by establishing covalent or complex bonds, in order to improve the pigment properties, e.g. dispersibility or rheology characterised by the chemical nature of the attached groups
    • C09B68/44—Non-ionic groups, e.g. halogen, OH or SH
    • C09B68/443—Carboxylic acid derivatives, e.g. carboxylic acid amides, carboxylic acid esters or CN groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung farbstarker, reiner Pigmente von 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydrid, wobei das Rohpigment trocken fein vermählen und das Mahlprodukt mit einem flüssigen organischen Quellungsmittel behandelt wird.
3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydrid ist ein bekannter Pigmentfarbstoff, der insbesondere zum Einfärben von Kunststoffen und Lacken in roten Farbtönen mit hervorragender Licht- und Wetterechtheit verwendet wird. Um die geforderte Farbstärke, Reinheit des Farbtons und gute Dispergierbarkeit zu erzielen, muß das bei der Herstellung anfallende Rohpigment in eine feindisperse, stabile Form übergeführt werden. Die bekannten Verfahren, z, B, Fällung in Gegenwart eines Dispergators (vergleiche DE-AS 1806403), Behandlung des pulverisierten Rohpigments mit Schwefelsäure bestimmter Konzentration (Vergleiche DE-PS 1241605) oder Behandlung eines Fällungsproduktes mit bestimmten organischen Lösungsmitteln (vergleiche DE-OS 2025289), liefern ein die gesteigerten Ansprüche, insbesondere bezüglich der Farbstärke, der coloristischen Reinheit und der Dispergierbarkeit im zu pigmentierenden Medium, nicht immer befriedigendes Produkt.
Es wurde nun gefunden, daß man farbstarke, reine und vorzüglich dispergierbare 3,4,9,I O-Perylentetracarbonsäuredianhydridpigmente durch Mahlen des Rohpigments in trockenem Zustand, gegebenenfalls in Gegenwart fester Mahlhilfsmittel, herstellen kann,
IQ indem man das bis zu einer mittleren Teilchengröße von 0,01 bis 1 μ feingemahlene Rohpigment mit einem bei der Behandlungstemperatur flüssigen primären oder tertiären aromatischen Amin oder einem stark polaren organischen Lösungsmittel als Quellungsmittel behandelt, bis das Pigment ungefähr die optimale Farbstärke erreicht hat, und anschließend das Quellungsmittel in an sich bekannter Weise entfernt.
Ausgangsstoffe für das erfindungsgemäfe Verfahren sind 3,4,9,10-PeryIentetracarbonsäuredianhydridpigmente, wie sie nach üblichen Verfahren gewonnen werden können. Das Rohpigment wird im trockenen Zustand fein vermählen, bis eine Teilchengröße von im Mittel 0,01 bis 1 μ, vorzugsweise 0,01 bis 0,05 μ erreicht ist. Das Mahlen kann in üblichen zum Pigmentfeinvermahlen verwendeten Zerkleinerungsapparaten wie Mühlen oder Attritoren durchgeführt werden. Bevorzugt sind Schwingmühlen und Kugelmühlen mit Eisenkugeln von 0,1 bis 3 cm Durchmesser. Das Mahlen kann auch in Gegenwart
jo fester Mahlhilfsmittel, wie anorganische oder organische Salze, in üblicher Art und Menge durchgeführt werden. Bevorzugt ist jedoch das Mahlen ohne solche Hilfsmittel. Man erhält ein braunes bis braun-schwarzes, weitgehend agglomeriertes Pulver, das jedoch in
η dieser Form für Pigmentierungszwecke zu farbschwach und zu wenig rein ist. Dieses Pulver wird gemäß der Erfindung einer Behandlung in einem bei der Behandlungstemperatur flüssigen, organischen Quellungsmittel unterworfen. Geeignete Quellungs-
mittel gemäß der Erfindung sind z. B.:
1. primäre aromatische Amine wie Phenetidin, Xy-Iidin. Toluidin, «-Naphthylamin, Anilin, p-Chloranilin, o-Phenyiendiamin, Amidin, unter denen Anilin, p-Chloranilin und Anisidin bevorzugt sind,
2. tertiäre aromatische Amine wie Pyrimidin und, bevorzugt, Chinolin, und
3. stark polare organische Lösungsmittel wie Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Dime-
-,o thylsulfoxid und Acrylnitril, un'T denen Dimethylformamid bevorzugt ist.
Das Gewichtsmengenverhältnis Pigment zu Quellungsmittel beträgt zweckmäßigerweise 1 : 0,5 bis 1 : 5, vorzugsweise 1 : 1 bis 1 : 2, wobei die untere Grenze in der Regel durch die Fließfähigkeit der Masse bestimmt ist.
Die Behandlung kann durch Rühren, Schütteln, Kneten oder einfach durch Verweilenlassen bei erhöhter Temperatur erfolgen. Die Behandlungstemperaturen liegen zweckmäßigerweise bei 50 bis 200" C, vorzugsweise bei 80 bis 130" C. Je nach der Behandlungstemperatür ist eine Behandlungsdauer von etwa 1 bis 10 Stünden ausreichendj um ein Pigment mit der optimalen Farbstärke zu erzielen. Den Verlauf der Behandlung kann man durch Beobachtung des Kfi-Stallwachstums an Proben unter dem Mikroskop oder Elektronenmikroskop verfolgen, In der Regel liegt die optimale Farbstärke vor, wenn die mittlere Teilchen-
größe etwa das Doppelte der mittleren Teilchengröße des Mahlgutes erreicht hat. Pigmente, deren mittlere Teilchengröße bei etwa 0,05 bis 0,1 μ liegen, sind coloristisch besonders wertvoll. Wird das Mahlen in Gegenwart von Mahlhilfsmitteln durchgeführt, so ist es in der Regel nicht erforderlich, das Mahlhilfsmittel vor der Behandlung mit dem Quellungsmittel zu entfernen.
Im Anschluß an die Behandlung wird das Quel-Iungsmittel in an sich bekannter Weise, z. B. durch >" Zusatz von Wasser, das etwas Säure enthält, um die notwendigen sauren Fällungsbedingungen zu gewährleisten, Filtrieren, Waschen und Trocknen abgetrennt und das Pigment in coloristisch reiner Form isoliert. Man erhält rote Pigmente hoher Farbstärke und vorzüglicher Dispergierbarkeit. Durch Variation der Behandlungszeit, der Behandlungstemperatur und des Quellungsmittels läßt sich der Farbton nach gelber oder nach blauer und der Vollton (Purton) des Pigments von lasierend nach streuend verschieben. Die mit den gemäß uem neuen Verfahren hergestellten Pigmente weisen hervorragende Licht- und Wetterechtheit auf und sind deshalb besonders zur Herstellung von Lacken geeignet. Die mittlere Größe der Pigmentteilchen erreicht etwa das Doppelte der Teilchengröße des Rohpigments nach dem Mahlen.
Die Tauglichkeit des vorliegenden Verfahrens war vor allem deshalb nicht zu erwarten gewesen, weil die in bekannten Finishverfahren erprobten Lösungsmittel wie Alkohole, z. B. Butanol, Ketone, z. B. Methyl- jo äthylketon, Äther, z. B. Dioxan, Aromaten, z. B. Xylol und Nitrobenz'>l, a.nstelle der erfindungsgemäßen organischen Flüssigkeiten eingesetzt, kein für Pigmentierungszwecke geeignetes Produkt herzustellen erlaubten. Darüber hinaus rnuFite erwartet werden, Jj daß unter den Behandlungsbedingunben die Säureanhydridgruppen der Pigmentverbindung mit den funktionellen Gruppen des Quellungsmittels, insbesondere mit den ΝΗ,-Gruppen der aromatischen Amine, so reagieren svürden, daß Undefinierte, trübe Pigmentgemische resultierten.
Schließlich ist der höhere cnloristische Wert gegenüber den nach bekannten Verfahren hergestellten 3,4,9,1O-Perylentetracarbonsauredianhydridpigmenten auch deshalb überraschend, weil die Teilchen- 4-, größe der Pigmente, insbesondere bei den nach DE-AS 1806403 und DE OS 2025 289 hergestellten, in derselben Größenordnung liegen.
Außer fur die bereits erwähnte Verwendung zur Herstellung von Lacken, wobei besonders Nitrolacke, -,n Celluloselacke, Polyesterlacke, Epoxidharzlacke, Siliconharzlacke und Alkydharzlacke sowie Firnisse zu nennen sind, sind die erfindungsgemäßen Pigmente auch besonders geeignet zum Einfärben von Kunststoffen wie Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polystyrol, Polyurethan, Polyamid und von Kunststoffdispersionen sowie zur Herstellung von Druck- und Offsetfarben.
Die in den nachstehenden Ausführungsbeispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich auf das bQ Gewicht.
Beispiel I
In einer 4-l-SchwingniQlile, gefüllt mit 3,5 kg Eisenkügelh mit einem Durchmesser Von 1 bis 2,5 cm, werden 400 g S^.ÖjlO^Peryienfetracarbonsäuredianhydrid 24 Stunden geschüttelt, Dabei entsteht aus dem zuvor rötlich gefärbten Pulver ein bräunliches, an der Oberfläche metallisch glänzendes Pulver von erhöhtem Schüttgewicht und einer mittleren Teilchengröße von 0,01 bis 0,05 μ.
50 Teile dieses Pulvers werden in 50 Teilen Dimethylformamid S Stunden bei 90 bis 100° C gerührt. Das Gemisch wird dann mit 500 Teilen Wasser von 90° C und 10 Teilen 30prozentiger Schwefelsäure versetzt und 2 Stunden bei 80 bis 90° C nachgerührt. Dann wird heiß abgesaugt, mit heißem Wasse*· das Dimethylformamid ausgewaschen, getrocknet und gemahlen. Man erhält ein farbstarkes Rotpigment mit einer mittleren Teilchengröße im dispergierten Zustand von 0,03 bis 0,1 μ. Der Purton eines Lackaufstrichs ist lasierend.
Beispiel 2
Ein Gemenge aus 600 Teilen p-Chloranilin und 2000 Teilen Wasser wird bei 95° C mit 300 Teilen 3,4,9,10-PerylentetracarbonsäuredianhydndpuI-ver aus der Feinvermahlung von Beispiel 1 in einem geschlossenen Behälter 5 Stunden bei 100° C unter Eigendruck gerührt. Danach werden 1000 Teile 20prozentiger Salzsäure einlaufen gelassen, 1 Stunde bei 90° C nachgerührt und das Pigment heiß abgesaugt, frei von p-Chloranilin und neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 310 Teile Pigmentpulver einer mittleren Teilchengröße von 0,04 bis 0,1 μ, das in Leinöl oder Lackt sehr reine, ergiebige Rotfärbungen liefert. Der Chlorgehalt des trockenen Pulvers beträgt 3,5%.
Aus der Mutterlauge kann das p-Chloranilin durch Zusatz von Natronlauge wieder ausgefällt und ohne weitere Trocknung erneut zum Finish eingesetzt werden.
Beispiel 3
Wird p-Chloranilin durch die gleiche Menge p-Phenetidin ersetzt und im übrigen wie in Beispie! 2 beschrieben verfahren, so erhält man 305 Teile eines Pigmentpulvers, das coloristir-ch den gemäß Beispiel 2 erhaltenen entspricht.
r> „ : :.. 1 1
υ c. lajj ic 1 t
Ein Gemenge aus
300 Teilen Chinolin
1000 Teilen Wasser und
300 Teilen nach Beispiel 1 vermahlenem 3,4,9,10 - Perylentetracarbonsäuredianhydrid wird K) Stunden bei 120° C gerührt. Es wird auf 80° C gekühlt, mit
1000 Teilen 20prozentiger Salzsäure angesäuert und 30 Minuten bei 80° C nachgerührt. Anschließend wird heiß abgesaugt, von Chinolin frei und neutral gewaschen, getrocknet und mit einer Labormühle pulverisiert. Man erhält ein farbstarkes, kornweiches und farbtonreines Rotpigment, ähnlich dem nach Beispiel 1 erhaltenen.
Aus der Mutterlauge kann das Chinolin durch Zusatz von Alkali ausgefällt, abgetrennt Und für das Finishverfahren erneut verwendet werden.
Beispiel 5
400 Teile Dimethylformamid und
200 Teile nach Beispiel lvermahleniisS^.S, 10-Perylentetracarbonsäuredianhydrid
werden 10 Stunden bei 120 0C temperiert. Anschließend wird mit
Teilen Wasser und
Teilen 20prozentiger Salzsäure vermischt, 2 Stunden bei 80 bis 90° C nachgeriihrt, heiß abgesaugt und frei von Dimethylformamid und neutral gewaschen. Man erhält ein farbstarkes und reines Rotpigment, ähnlich dem des nach Beispiel 1 erhaltenen.
Beispiel 6
In einer^l-Schwingmühle werden wie in Beispiel 1
200 Teile 3,4,9,10-Perylentetracarbansäuredianhydrid und 200 Teile Natriumchlorid 24 Stunden vermählen. Nach dem Entfernen der Kugeln wird das Mahlgut mit 300 Teilen p-Chlorani!in und 500 Teilen Wasser 8 Stunden unter Eigendruck auf 120° C erhitzt. Man entspannt, verrührt mit 300 Teilen 35prozentiger Salzsäure und 3000 Teilen Wasser 3 Stunden bei 80 bis 90° C, saugt heiß ab und wäscht mit verdünnter Salzsäure von p-Chloranilin frei und anschließend neutral. Das Nutschgut wird bei 80° C im Umlufttrockenschrank getrocknet.
Man erhält ein besonders reines, lasierendes Rotpigment.

Claims (7)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung farbstarker 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydridpigmente durch Mahlen des Rohpigments im trockenen Zustand, gegebenenfalls in Gegenwart von festen Mahlhilfsmittein, dadurch gekennzeichnet, daß man das bis zu einer mittleren Teilchengröße von 0,01 bis 1 μ feingemahlene Rohpigment mit einem bei der Behandlungstemperatur flüssigen primären oder tertiären aromatischen Amin oder einem stark polaren organischen Lösungsmittel als Quellungsmittel behandelt, bis das Pigment ungefähr die optimale Farbstärke erreicht hat, und anschließend das Quellungsmittel in an sich bekannter Weise entfernt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Rohpigment in einer Kugelmühle oder einer Schwingmühle mit Eisenkugeln von 0,1 bis 3 cm Durchmesser mahlt.
3. Verfahren nach Ansprach 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung mit dem Quellungsmittel bei Temperaturen von 50 bis 200° C durchführt.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als primäres aromatisches Amin p-Chloranilin verwendet.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als stark polares organisches Lösungsmittel Dimethylformamid verwendet.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung so lange fortsetzt, bis das Pigment eine mittlere Teilchengröße von 0,04 bis 0,08 μ aufweist.
7. Verwendung von nach einem Verfahren gemäß Anspruch 1 hergestellten 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydridpigmenten zum Einfärben von Lacken, Kunststoffen, Kunststoffdispersionen und Druckfarbpasten.
DE2252461A 1972-10-24 1972-10-26 Verfahren zur Herstellung farbstarker 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydridpigmente Expired DE2252461C3 (de)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2252461A DE2252461C3 (de) 1972-10-26 1972-10-26 Verfahren zur Herstellung farbstarker 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydridpigmente
AU61516/73A AU6151673A (en) 1972-10-24 1973-10-17 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid
FR7337575A FR2203851B3 (de) 1972-10-24 1973-10-22
GB4925573A GB1444166A (en) 1972-10-24 1973-10-23 Manufacture of 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid dia hydride pigments having high tinctorial strength
BR8268/73A BR7308268D0 (pt) 1972-10-26 1973-10-23 Processo para fabricar pigmentos de dianidrido de acido 3,4,9,10-perileno tetracarboxilico,de alta potencia tintorial ou colorante
IT5329373A IT997898B (it) 1972-10-24 1973-10-23 Procedimento per la produzione di pigmenti di dianidride di acido 3,4,9,10,perilentetracarbossi lico di colore intenso
CH1494873A CH576507A5 (de) 1972-10-26 1973-10-23
US409091A US3872103A (en) 1972-10-26 1973-10-24 Manufacture of deep-shade 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid dianhydride pigments
JP48120020A JPS4997819A (de) 1972-10-26 1973-10-26

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2252461A DE2252461C3 (de) 1972-10-26 1972-10-26 Verfahren zur Herstellung farbstarker 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydridpigmente

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2252461A1 DE2252461A1 (de) 1974-05-02
DE2252461B2 DE2252461B2 (de) 1978-07-27
DE2252461C3 true DE2252461C3 (de) 1979-03-29

Family

ID=5860082

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2252461A Expired DE2252461C3 (de) 1972-10-24 1972-10-26 Verfahren zur Herstellung farbstarker 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydridpigmente

Country Status (5)

Country Link
US (1) US3872103A (de)
JP (1) JPS4997819A (de)
BR (1) BR7308268D0 (de)
CH (1) CH576507A5 (de)
DE (1) DE2252461C3 (de)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2635157C2 (de) * 1976-08-05 1986-01-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimidpigment, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
CH632290A5 (de) * 1978-05-18 1982-09-30 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung eines 3,4,9,10-perylentetracarbonsaeure-dianhydrid-pigmentes.
DE2851752B1 (de) * 1978-11-30 1980-06-12 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von leichtdispergierbaren und farbstarken Pigmentformen
DE3008420A1 (de) * 1980-03-05 1981-09-17 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeure-monoanhydrid-monoalkalisalze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
JPS5829861A (ja) * 1981-08-14 1983-02-22 Dainippon Ink & Chem Inc 粉砕粗顔料の製造方法
US5194088A (en) * 1991-07-08 1993-03-16 Ciba-Geigy Corporation Process for conditioning organic pigments
CN102020871B (zh) † 2004-02-11 2014-01-22 巴斯夫欧洲公司 颜料增效剂

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3124565A (en) * 1964-03-10 Water-insoluble benzimidazolone mono-
CH350746A (de) * 1956-07-20 1960-12-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von Farbpigmenten in leicht verteilbarer Form
US3127412A (en) * 1959-09-29 1964-03-31 Ciba Ltd Process for conditioning pigments

Also Published As

Publication number Publication date
BR7308268D0 (pt) 1974-07-18
US3872103A (en) 1975-03-18
CH576507A5 (de) 1976-06-15
DE2252461A1 (de) 1974-05-02
JPS4997819A (de) 1974-09-17
DE2252461B2 (de) 1978-07-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0485441B1 (de) Neue pigmentzubereitungen auf basis von perylenverbindungen
EP0039912B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Pigmenten der Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimidreihe und ihre Verwendung
DE3833423A1 (de) Chinacridon-pigmente, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE19709798A1 (de) Pigmentzubereitungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE3786038T2 (de) Zubereitungen von oberflächenmodifizierten Pigmenten.
DE2855943C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Pigmentzusammensetzungen und deren Verwendung
DE2252461C3 (de) Verfahren zur Herstellung farbstarker 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydridpigmente
EP1658336B1 (de) Mischkristalle mit derivaten von c.i. pigment red 170
DE2731175C3 (de) Pigmentzubereitungen
EP0033913A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Pigmentpräparationen und ihre Verwendung
EP0014907B1 (de) Pigmentzubereitungen und diese Zubereitungen enthaltende Lack- oder Druckfarben
EP3313941A1 (de) Naphthol as-pigment-mischungen
CH636896A5 (de) Verfahren zur herstellung von praktisch staubfreien, dosierbaren und leicht dispergierbaren perlen einer pigmentzusammensetzung und verwendung der so hergestellten perlen.
EP0209487A2 (de) Herstellung von Kupferphthalocyanin in Pigmentform
DE2312301C3 (de) Leichtverteilbare Pigmentzubereitungen
DE2063714C3 (de) Verfahren zur Überführung von Perylen-S^-SMO-tetracarbonsäurediimid in eine als Pigmentfarbstoff verwendbare Form
DE2252041C3 (de) Verfahren zur Herstellung farbstarker 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydridpigmente und deren Verwendung
DE3331998A1 (de) Verfahren zum konditionieren von rohem phthalocyaninpigment und phthalocyaninpigmentprodukt
US3573946A (en) Pigment compositions
DE2811539A1 (de) Verfahren zur konditionierung eines phthalocyaninpigments
EP0069895B1 (de) Verfahren zur Konditionierung eines Pigments
DE2804088A1 (de) Verfahren zur konditionierung eines pigments oder dispersionsfarbstoffs
DE19618056A1 (de) Verfahren zur Herstellung von flüssigen Pigmentpräparationen
DE2757815A1 (de) Leicht dispergierbares alkaliblaupulver und verfahren zu seiner herstellung
DE4007728A1 (de) Verfahren zur herstellung von perylen-3,4,9-10-tetracarbonsaeurediimiden in einer coloristisch wertvollen pigmentform

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8330 Complete renunciation