DE2252461A1 - Verfahren zur herstellung farbstarker 3,4,9,10-perylentetracarbonsaeuredianhydridpigmente - Google Patents

Verfahren zur herstellung farbstarker 3,4,9,10-perylentetracarbonsaeuredianhydridpigmente

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Description

in- & Soöa-FabMk
Unser Zeichen: O.Z.29 489 E/IG 67OC Ludwigshafen, 24.10.1972
Yerfahren zur Herstellung farbstarkejr . 2 2 δ 2 4 S 1 3,4,9,10-PerylentetraGarbonsäuredi.anhydridpigmente
Die Erfindung betrifft ein Yerfahren sur Herstellung,f.arbstarker j reiner Pigmente von 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydrid, wobei das Rohpigment trockdn fein vermählen und das Mab!produkt'mit eine^ flüssigen organischen Qüellungsmittel behandelt wird. - -
3,439,lO-Perylentetraearbonsäuredianhydrid ist ein bekannter Pigmentfarbstoff, der insbesondere zum Einfärben von Kunststoffen und Lacken in roten Farbtönen mit hervorragender Lieht- und ¥ettereohtheit verwendet wird. Um die gef-orderte Farbstärke, Reinheit des Farbtons und gute Dispergierbarkeit zu erzielen, muß das bei der Herstellung anfallende Rohpigment in eine feindisperse, stabile Form übergeführt werden. Die bekannten Verfahren, z.B. Fällung in Gegenwart eines Dispergators (vergleiche DAS 1 806 4-03), Behandlung des pulverisierten Rohpigments mit Schwefelsäure bestimmter Konzentration (vergleiche D3P 1 241 605) oder Behandlung eines Fällungsproduktes mit bestimmten organischen Lösungsmitteln (vergleiche DOS 2 025 289), liefern ein die gesteigerten Ansprüche, insbesondere bezüglich der Farbstärke, der coloristischen-Reinheit und der Diepergierbarkeit im zu pigmentierenden Mediu.-Ό, nicht immer befriedigendes Produkt. ~
Es wurde nun gefunden, daß man farbstarke, reine und vorzüglich dispergierbare 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydridpigmente durch Mahlen des Rohpigments in trocknem Zustand., gegebenenfalls in Gegenwart'fester Mahlhilfsmittel, herstellen kann, indem man das bis zu einer mittleren Teilchengröße von 0,01 bis 1 /U feingemahlene Rohpigmente mit einem bei der Behandlungstemp.eratur flüssigen primären ocler tertiären aromatischen Amin oder einem stark-polaren orgäiscben Lösungsmittel als Quellungsmittel behandelt, bis das Pigment ungefähr die optimale Farbstärke erreicht hat, und anschließend das
»09818/1142 — 0B1GtMAL ~2~
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22b 24II;
QuellungsMttel in an sich bekannter Weise entfernt-
Ausgangsstoffe für das erfind imgsgemäße "Verfahren sind 3,4 ,9, lO-Perylentetracärbonsäured-ianbydricipigraente , wie sie nach Üblichen Verfahren gewonnen werden kennen. Das Rohpigment wird im trockenen Zustand fein vermählen bis eine Teilchengröße von im kitte! 0,01 bis 1,/U, vorzugsweise 0,01 bis 0,05 /U erreicht ist. Das Mahlen kann in üblichen zum Pigmentfeinvermahlen verwendeten Zerkleinerungsapparaten wie Mühlen oder Attritoren durchgeführt werden. Bevorzugt sind Schwingmählen und Kugelmühlen mit Eisenkugeln von C,1 bis. 3 cm Durchmesser. Das Mahlen kann auch .in Gegenwart fester kahlbilfsmittel, wie anorganische oder organische Salse, in üblicher Art und kenge durchgeführt werden. Bevorzugt ist jedoch das kahlen ohne solche Hilfsmittel. Man erhält ein braunes bis braunschwarzes, weitgehend agglomerierten Pulver, das jedoch in dieser Form für Pigmentierungsswecke zu farbschwach und zu wenig rein ist. Dieses Pulver wird ge 17JLiS der Erfindung einer Behandlung in eine λ bei der Behandlungstemperatur flüssigen, organischen Quellungsmittel unterworfen. Geeignete Quellungsmittel gemäß der Erfindung sind z.B.: ■
1. primäre aromatische Amine wie Phenetidin» Xyüdin, Toluidin, oC-Naphtnylamin, Anilin, p-Gbloraüiliti» o-Pbenylendiamin, AmUHn, unter denen Anilin» p-Ghlörättiiiti Und Anisidin bevorzugt sind, ,
2. tertiäre aromatische Amine wie Pyrlmidin und j ,bevorzugt, Ghinolin, und
3. stark polare organische lösungsmittel wie Diffletnylformamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid und Acrylnitril, unter denen Dimethylformamid bevorzugt ist.
Das Gewichtsmengenverhältnis Pigment zu Quellungetfllttel beträgt zweckmäßigerweise 1 : 0,5 bis 1 fl 5» vorzugsweise 1 : 1 bis 1:2, wobei die untere Grenze in dir Megel durch die Fließfähigkeit der Masse bestimmt ist.
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Die Behandlung kann durch Rühren, Schütteln, Kneten oder einfach durch Verweilenlassen bei erhöhter Temperatur erfolgen. Die Behandlungstemperaturen liegen zweckmäßigerweise bei 50 bis 2000C, vorzugsweise bei 80 bis 15O0C. Je nach der Behandlungstemperatur ist eine Behandlungsdauer von etwa 1 bis 10 Stunden ausreichend, um ein Pigment mit der optimalen Farbstärke zu erzielen. Den Verlauf der Behandlung kann man durch Beobachtung des Kristallwachstums an Proben unter dem Mikroskop oder Elektronenmikroskop verfolgen. In der Regel liegt die optimale Farbstärke vor, wenn die mittlere Teilchengröße etwa das Doppelte der mittleren Teilchengröße des Mahlgutes erreicht hat. Pigmente, deren mittlere Teilchengröße bei etwa 0,05 bis 0,1 μ liegen, sind coloristisch besonders wertvoll. Wird das Mahlen in Gegenwart von Mahlhilfsmitteln durchgeführt, so ist.es in der Regel nicht erforderlich, das Mahlhilfsmittel vor der Behandlung mit dem Quellungsmittel zu entfernen.
Im Anschluß an die Behandlung wird das Quellungsmittel in an sich bekannter Weise, z. B. durch Zusatz von Wasser, das etwas Säure enthält, um die notwendigen sauren Fällungsbedingungen zu gewährleisten, Filtrieren, Waschen und Trocknen abgetrennt und das Pigment in coloristisch reiner Form isoliert. Man erhält rote.Pigmente hoher Farbstärke und vorzüglicher Dispergierbarkeit. Durch Variation der Behandlungszeit, der Behandlungstemperatur und des Quellungsmittels läßt sich der Farbton nach gelber oder nach blauer und der Vollton (Purton) des Pigments von lasierend nach streuend verschieben. Die mit den gemäß dem neuen Verfahren hergestellten Pigmente weisen hervorragende Licht- und Wetterechtheit auf und sind deshalb besonders zur Herstellung von Lacken geeignet. Die mittlere Größe der Pigmentteilchen erreicht etwa das Doppelte der Teilchengröße des Rohpigments nach dem Mahlen. ' ·
Die Tauglichkeit des vorliegenden Verfahrens war vor allem deshalb nicht zu erwarten gewesen, weil die in bekannten Finishverfahren erprobten Lösungsmittel wie Alkohole, z. B. Butanol, Ketone, ζ. B. Methyläthylketon, Ä'ther, z. B. .Dioxan,
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Aromaten, z.B. Xylol und Nitrobenzol, anstelle der erfindungsgemäßen organischen Flüssigkeiten eingesetzt, kein für Pigmentierungszwecke geeignetes Produkt herzustellen erlaubten. Darüber hinaus mußte erwartet werden, daß unter den Behandlungsbedingungen die Säureanhydridgruppen der Pigmen.tverbindung mit den funktionel£n Gruppen des Quellungsmittels, insbesondere mit den NHp-Gruppen der aromatischen Amine, so reagieren wurden, daß Undefinierte, trübe Pigmentgemiscbe resultierten.
Schließlich ist der höhere coloristische Wert gegenüber den nach bekannten Verfahren hergestellten 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianbydridpigraenten auch deshalb überraschend, weil die Teilchengrößen der fertigen Pigmente, insbesondere bei den nach OAS 1 806 403 und DOS 2 025 289 hergestellten, in derselben Größenordnung liegen.
Außer für die bereits erwähnte Verwendung zur Herstellung von lacken, wobei besonders Nitrolacke, Celluloselacke, Polyesterlacke, Epoxidharzlacke, Siliconharzlacke und Alkydharzlacke sowie Firnisse zu nennen sind, sind die erfindungsgemäßen Pigmente auch besonders geeignet zum Einfärben von Kunststoffen wie Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polystyrol, Polyurethan, Polyamid und von Kunststoffdispersionen sowie zur Herstellung ,von Druck- und Offsetfarben.
Die in den nachstehenden Ausführungsbeispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1
In einer 4 1-Schwingmühle, gefüllt mit 3,5 kg Eisenkugeln mit einem Durchmesser von 1 bis 2,5 cm, werden 400 g 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydrid 24 Stunden geschüttelt. Dabei entsteht aus dem zuvor rötlich gefärbten Pulver ein bräunliches, an der Oberfläche metallisch glänzendes Pulver von erhöhtem Schüttgewicht und einer mittleren Teilchengröße von 0,01 bis 0,05 /u. 50 Teile dieses Pulvers werden in 50 Teilen Dimethylformamid 8 Stunden bei 90 bis 1000G gerübrfc. Das Gemisch
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JiVl' " 8AD original
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dann mit 50.0 Teilen Wasser von 9.O0C- und .10 Tillen . 30prozentiger Schwefelsäure versetzt und 2. Stunden hei BO bis 900C nachgerührt. Dann wird heiß abgesaugt," mit heißem Wasser das Dimethylformamid ausgewaschen, getrocknet und gemahlen.. Man erhält ein farbstarkes Rotpigment; mit einer mittleren Teilchengröße- im dispergierten Zustand von 0,03 bis 0,1 /ix. Der Purton eines Laokaufstriohs ist lasierend.
Beispiel 2 -
Ein Gemenge aus 600 Teilen p-Chloranilin und 2 QOO Teilen Wasser wird bei 950C mit 30Q Teilen 3,4,9,IQ-Perylentetracarbonsäuredianhydridpulver aus der Feinvermahlung von Beispiel 1 in einem geschlossenen Behälter 5 Stunden bei IQO0C unter Eige.ndruck gerührt. Danach werden 1 QQO Teile 2Qprozentiger Salzsäure einlaufen gelassen,. 1- Stunde bei 90QC nachgerührt und das Pigment heiß abgesaugt, frei von p-Chloranilin und neutral gewaschen und getrocknet. Man ernalt 310 Teile.Pigmentpulver einer mittleren Teilchengröße von ■ 0,04 bis 0,1 /U, das in. Leinöl oder Lacke sehr- reine, ergiebige Rotfärbungen liefert. Der Chlorgehalt des trockenen Pulvers beträgt 3,5 fo.
Aus der Mutterlauge, kann' das p-Chloranilin durch Zusatz von Natronlauge wieder ausgefällt und ohne weitere Trocknung erneut zum Finish eingesetzt werden.
Beispiel 3
Wird p-Chloranilin durch die gleiche Menge p-Phenetidin ersetzt und im übrigen wie in Beispiel 2 beschrieben verfahren, so erhält ma'n 305 Teile eines Pigmentpulvers, das coloristisch dem gemäß Beispiel 2 erhaltenen entspricht.
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Ein Gemenge aus
Ttilen Chinolin
000 Teilen Wasser und
Teilen nach Beispiel 1 verinahlenstn 3*4,9,XO-Perylentetracarbonsäuredianhycfrid wird 10 Stunden bei 1200C gerührt., Es wird; auf 8o°C gekühlt, mit :
000 Teilen 20prozentigei* Salzsäure angesäuert und 30 Minuten bei 8Q0C nachgerührt. Anschließend wird heiß abgesaugt, von Chinolin frei und neutral gewaschen, getrocknet und mit einer Labormühle pulverisiert. Man erhält ein farbstarkes, kornweiches und farbtonreines Rotpigment, ähnlich dem nach Beispiel 1 erhaltenen.
Aus der Mutterlauge kann das Chinolin durch Zusatz von Alkali ausgefällt, abgetrennt und für das Finishverfahren erneut verwendet werden.
Beispiel 5
Teile Dimethylformamid und
Teile nach Beispiel 1 vermahlenes 3*4,9,10-Perylentetra» carbonsäuredianhydrid werden 10 Stunden bei 1200C temperiert. Anschließend wird mit 000 Teilen Wasser und
Teilen 20prozentiger Salzsäure vermischt, 2 Stunden
bei 80 bis 900C nachgerührt, heiß abgesaugt und frei von Dimethylformamid und neutral gewaschen. Man erhält ein farbstarkes und reines Rotpigment, ähnlich dem des nach Beispiel 1 erhaltenen.
Beispiel 6
In einer 4 1-Schwingmühle werden wie in Beispiel % Teile 3,4,9,10-PerylentetracarbonsäMredi4ii(hydrl.4 Teile Natriumchlorid 24 Stunden vermählen:, ifaeh
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Entfernen der Kugeln wird das Mahlgut mit 3'00 Teilen p-Cblorani'lin und 500 Teilen Wasser 8 Stunden unter Eigendruck auf· 1200O erhitzt. Man entspannt, verrührt mit 300 Teilen 35prozentiger Salzsäure und 3 000 Teilen Wasser 3 Stunden bei 80 bis 9O0C, saugt beiß ab und wäscht mit verdünnter Salzsäure von p-Cbloranilin frei und anschließend neutral. Das Hutschgut wird bei 800C im Umlufttroclcenschrank getrocknet.
Man erhält ein besonders reines, lasierendes Rotpigment.
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Claims (7)

1. Verfahren zur Herstellung farbstarker j5,4,9jlO-Perylentetracarbonsäuredianhydridpigraente durch Mahlen des Rohpigments im trockenen Zustand, gegebenenfalls in Gegenwart von festen Mahlhilfsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man das bis zu einer mittleren Teilchengröße: von 0,01 bis lyU feingemahlene Rohpigment mit einem bei der Behandlungstemperatur flüssigen primären oder tertiären aromatischen Amin oder einem stark polaren organischen Lösungsmittel als Quellungsmittel behandelt, bis das Pigment ungefähr die optimale Farbstärke erreicht hat, und anschließend das Quellungsmittel in an sich bekannter Weise entfernt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man, das Rohpigment in einer Kugelmühle oder einer Schwingmühle mit Eisenkugeln von 0,1 bis 5 cm Durchmesser mahlt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung mit dem Quellungsmittel bei Temperaturen von 50 bis 2000C durchführt.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als primäres aromatisches AmIn p-Chloranilin . verwendet.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als stark polares, organisches Lösungsmittel Dimethylformamid verwendet. ,
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung solange fortsetzt, bis das Pigment eine mittlere Teilchengröße von 0,04 bis 0,08yU aufweist.
7. Verwendung von nach einem Verfahren gemäß Anspruch 1 hergestellten 35,4,9, lO-Perylentetracarbonsäuredianhydridpigmenten zum Einfärben von Lacken, Kunststoffen, Kunststoffdispersionen und Druckfarbpasten.
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
409818/1142
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