DE2252461B2 - Verfahren zur Herstellung farbstarker 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydridpigmente - Google Patents

Verfahren zur Herstellung farbstarker 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydridpigmente

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung farbstarker, reiner Pigmente von 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydrid, wobei das Rohpigment trocken fein vermählen und das Mahlprodukt mit einem flüssigen organischen Quellungsmittel behandelt wird.
3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydrid ist ein bekannter Pigmentfarbstoff, der insbesondere zum Einfärben von Kunststoffen und Lacken in roten Farbtönen mit hervorragender Licht- und Wetterechtheit verwendet wird. Um die geforderte Farbstärke, Reinheit des Farbtons und gute Dispergierbarkeit zu erzielen, muß das bei der Herstellung anfallende Rohpigment in eine feindisperse, stabile Form übergeführt werden. Die bekannten Verfahren, z. B. Fällung in Gegenwart eines Dispergators (vergleiche DE-AS 1806403), Behandlung des pulverisierten Rohpigments mit Schwefelsäure bestimmter Konzentration (vergleiche DE-PS 1241605) oder Behandlung eines Fällungsproduktes mit bestimmten organischen Lösungsmitteln (vergleiche DE-OS 289), liefern ein die gesteigerten Ansprüche,
4r>
ri0
b0 insbesondere bezüglich der Farbstärke, der coloristischen Reinheit und der Dispergierbarkeit im zu pigmentierenden Medium, nicht immer befriedigendes Produkt.
Es wurde nun gefunden, daß man farbstarke, reine und vorzüglich dispergierbare 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydridpigmente durch Mahlen des Rohpigments in trockenem Zustand, gegebenenfalls in Gegenwart fester Mahlhilfsmittel, herstellen kann, indem man das bis zu einer mittleren Teilchengröße von 0,01 bis 1 μ feingemahlene Rohpigment mit einem bei der Behandlungstemperatur flüssigen primären oder tertiären aromatischen Amin oder einem stark polaren organischen Lösungsmittel als Quellungsmittel behandelt, bis das Pigment ungefähr die optimale Farbstärke erreicht hat, und anschließend das Quellungsmittel in an sich bekannter Weise entfernt.
Ausgangsstoffe für das erfindungsgemäße Verfahren sind 3,4,9,lü-Perylentetracarbonsäuredianhydridpigmente, wie sie nach üblichen Verfahren gewonnen werden können. Das Rohpigment wird im trockenen Zustand fein vermählen, bis eine Teilchengröße von im Mittel 0,01 bis 1 μ, vorzugsweise 0,01 bis 0,05 μ erreicht ist. Das Mahlen kann in üblichen zum Pigmentfeinvermahlen verwendeten Zerkleinerungsapparaten wie Mühlen oder Attritoren durchgeführt werden. Bevorzugt sind Schwingmühlen und Kugelmühlen mit Eisenkugeln von 0,1 bis 3 cm Durchmesser. Das Mahlen kann auch in Gegenwart fester Mahlhilfsmittel, wie anorganische oder organische Salze, in üblicher Art und Menge durchgeführt werden. Bevorzugt ist jedoch das Mahlen ohne solche Hilfsmittel. Man erhält ein braunes bis braun-schwarzes, weitgehend agglomeriertes Pulver, das jedoch in dieser Form für Pigmentierungszwecke zu farbschwach und zu wenig rein ist. Dieses Pulver wird gemäß der Erfindung einer Behandlung in einem bei der Behandlungstemperatur flüssigen, organischen Quellungsmittel unterworfen. Geeignete Quellungsmittel gemäß der Erfindung sind z. B.:
1. primäre aromatische Amine wie Phenetidin, Xylidin, Toluidin, a-Naphthylamin, Anilin, p-Chloranilin, o-Phenyiendiamin, Amidin, unter denen Anilin, p-Chloranilin und Anisidin bevorzugt sind,
2. tertiäre aromatische Amine wie Pyrimidin und, bevorzugt, Chinolin, und
3. stark polare organische Lösungsmittel wie Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid und Acrylnitril, unter denen Dimethylformamid bevorzugt ist.
Das Gewichtsmengenverhältnis Pigment zu Quellungsmittel beträgt zweckmäßigerweise 1 : 0,5 bis 1 : 5, vorzugsweise 1 : 1 bis 1 : 2, wobei die untere Grenze in der Regel durch die Fließfähigkeit der Masse bestimmt ist.
Die Behandlung kann durch Rühren, Schütteln, Kneten oder einfach durch Verweilenlassen bei erhöhter Temperatur erfolgen. Die Behandlungstemperaturen liegen zweckmäßigerweise bei 50 bis 200° C, vorzugsweise bei 80 bis 130° C. Je nach der Behandlungstemperatur ist eine Behandlungsdauer von etwa 1 bis 10 Stunden ausreichend, um ein Pigment mit der optimalen Farbstärke zu erzielen. Den Verlauf der Behandlung kann man durch Beobachtung des Kristallwachstums an Proben unter dem Mikroskop oder Elektronenmikroskop verfolgen. In der Regel liegt die optimale Farbstärke vor, wenn die mittlere Teilchen-
größe etwa das Doppelte der mittleren Teilchengröße des Mahlgutes erreicht hat. Pigmente, deren mittlere Teilchengröße bei etwa 0,05 bis 0,1 μ liegen, sind coloristisch besonders wertvoll. Wird das Mahlen in Gegenwart von Mahlhilfsmitteln durchgeführt, so ist es "> in der Regel nicht erforderlich, das Mahlhilfsmittel vor der Behandlung mit dem Quellungsmittel zu entfernen.
Im Anschluß an die Behandlung wird das Quellungsmittel in an sich bekannter Weise, z. B. durch Zusatz von Wasser, das etwas Säure enthält, um die notwendigen sauren Fällungsbedingungen zu gewährleisten, Filtrieren, Waschen und Trocknen abgetrennt und das Pigment in coloristisch reiner Form isoliert. Man erhält rote Pigmente hoher Farbstärke und vor- ι > züglicher Dispergierbarkeit. Durch Variation der Behandlungszeit, der Behandlungstemperatur und des Quellungsmittels läßt sich der Farbton nach gelber oder nach blauer und der Vollton (Purton) des Pigments von lasierend nach streuend verschieben. Die ·!» mit den gemäß dem neuen Verfahren hergestellten Pigmente weisen hervorragende Licht- und Wetterechtheit auf und sind deshalb besonders zur Herstellung von Lacken geeignet. Die mittlere Größe der Pigmentteilchen erreicht etwa das Doppelte der Teil- >"> chengröße des Rohpigments nach dem Mahlen.
Die Tauglichkeit des vorliegenden Verfahrens war vor allem deshalb nicht zu erwarten gewesen, weil die in bekannten Finishverfahren erprobten Lösungsmittel wie Alkohole, z. B. Butanol, Ketone, z. B. Methyl- jo äthylketon, Äther, z. B. Dioxan, Aromaten, z. B. Xylol und Nitrobenzol, anstelle der erfindungsgemäßen organischen Flüssigkeiten eingesetzt, kein für Pigmentierungszwecke geeignetes Produkt herzustellen erlaubten. Darüber hinaus mußte erwartet werden, r> daß unter den Behandlungsbedingungen die Säureanhydridgruppen der Pigmentverbindung mit den funktionellen Gruppen des Quellungsmittels, insbesondere mit den NH2-Gruppen der aromatischen Amine, so reagieren würden, daß Undefinierte, trübe Pigmentgemische resultierten.
Schließlich ist der höhere coloristische Wert gegenüber den nach bekannten Verfahren hergestellten 3,4,9,10-PeryIentetracarbonsäuredianhydridpigmenten auch deshalb überraschend, weil die Teilchen- ·»> größe der Pigmente, insbesondere bei den nach DE-AS 1806403 und DE-OS 2025289 hergestellten, in derselben Größenordnung liegen.
Außer für die bereits erwähnte Verwendung zur Herstellung von Lacken, wobei besonders Nitrolacke, ,o Celluloselacke, Polyesterlacke, Epoxidharzlacke, Siliconharzlacke und Alkydharzlacke sowie Firnisse zu nennen sind, sind die erfindungsgemäßen Pigmente auch besonders geeignet zum Einfärben von Kunststoffen wie Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polystyrol, r> Polyurethan, Polyamid und von Kunststoffdispersionen sowie zur Herstellung von Druck- und Offsetfarben.
Die in den nachstehenden Ausführungsbeispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich auf das bo Gewicht.
Beispiel I
In einer 4-I-Schwingmühle, gefüllt mit 3,5 kg Eisenkugeln mit einem Durchmesser von 1 bis 2,5 cm, b> werden 400 g 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydrid 24 Stunden geschüttelt. Dabei entsteht aus dem zuvor rötlich gefärbten Pulver ein bräunliches, an der Oberfläche metallisch glänzendes Pulver von erhöhtem Schüttgewicht und einer mittleren Teilchengröße von 0,01 bis 0,05 μ.
50 Teile dieses Pulvers werden in 5Ü Teilen Dimethylformamid 8 Stunden bei 90 bis 100° C gerührt. Das Gemisch wird dann mit 500 Teilen Wasser von 90° C und 10 Teilen 30prozentiger Schwefelsäure versetzt und 2 Stunden bei 80 bis 90° C nachgerührt. Dann wird heiß abgesaugt, mit heißem Wasser das Dimethylformamid ausgewaschen, getrocknet und gemahlen. Man erhält ein farbstarkes Rotpigment mit einer mittleren Teilchengröße im dispergierten Zustand von 0,03 bis 0,1 μ. Der Purton eines Lackaufstrichs ist lasierend.
Beispiel 2
Ein Gemenge aus 600 Teilen p-Chloranilin und 2000 Teilen Wasser w'rd bei 95° C mit 300 Teilen 3,4,9,10-PeryIentetracarbonsäuredianhydridpulver aus der Feinvermahlung von Beispiel 1 in einem geschlossenen Behälter 5 Stunden bei 100° C unter Eigendruck gerührt. Danach werden 1000 Teile 20prozentiger Salzsäure einlaufen gelassen, 1 Stunde bei 90° C nachgerührt und das Pigment heiß abgesaugt, frei von p-Chloranilin und neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 310 Teile Pigmentpulver einer mittleren Teilchengröße von 0,04 bis 0,1 μ, das in Leinöl oder Lacke sehr reine, ergiebige Rotl'ärbungen liefert. Der Chlorgehalt des trockenen Pulvers beträgt 3,5%.
Aus der Mutterlauge kann das p-Chloranilin durch Zusatz von Natronlauge wieder ausgefällt und ohne weitere Trocknung erneut zum Finish eingesetzt werden.
Beispiel 3
Wird p-Chloranilin durch die gleiche Menge p-Phenetidin ersetzt und im übrigen wie in Beispiel 2 beschrieben verfahren, so erhält man 305 Teile eines Pigmentpulvers, das coloristisch dem gemäß Eleispiel 2 erhaltenen entspricht.
Beispiel 4
Ein Gemenge aus
300 Teilen Chinolin
1000 Teilen Wasser und
300 Teilen nach Beispiel 1 vermahlenem 3,4,9,10 - Perylentetracarbonsäuredianhydrid wird 10 Stunden bei 120° C gerührt. Es wird auf 80° C gekühlt, mit
1000 Teilen 20prozentiger Salzsäure angesäuert und 30 Minuten bei 80° C nachgerührt. Anschließend wird heiß abgesaugt, von Chinolin frei und neutral gewaschen, getrocknet und mit einer Labormühle pulverisiert. Man erhält ein farbstarkes, kornweiches und farbtonreines Rotpigment, ähnlich dem nach Beispiel 1 erhaltenen.
Aus der Mutterlauge kann das Chinolin durch Zusatz von Alkali ausgefällt, abgetrennt und für das Finishverfahren erneut verwendet werden.
Beispiel 5
400 Teile Dimethylformamid und
200 Teile nach Beispiel 1 vermahlenes3,4,8,K)-Perylentetracarbonsäuredianhydrid
werden K) Stunden bei 120" C temperiert. Anschließend wird mit
Teilen Wasser und
Teilen 20pro7.cntiger Salzsäure vermischt, 2 Stunden bei 80 bis VO" C nachgerührt, heiß abgesaugt und frei von Dimethylformamid und neutral gewaschen. Man erhält ein farbstarkes und reines Rotpigment, ähnlich dem des nach Beispiel 1 erhaltenen.
Beispiel 6
:r4-l-Schwingmühle werden wie in Beispiel 1 ?.()() Teile 3,4,9,10-PeryIentetiacarbonsäuredianhydrid und 200 Teile Natriumchlorid 24 Stunden vermählen. Nach dem Entfernen der Kugeln wird das Mahlgut mit 300 Teilen p-Chloranilin und 500 Teilen Wasser 8 Stunden unter Eigendruck auf 120° C erhitzt. Man entspannt, verrührt mit 300 Teilen 35prozentiger Salzsäure und 3000 Teilen Wasser 3 Stunden bei 80 bis 90° C, saugt heiß ab und wäscht mit verdünnter Salzsäure von p-ChloraniÜn frei und anschließend neutral. Das Nutschgut wird bei 80° C im Umlufttrockenschrank getrocknet.
Man erhält ein besonders reines, lasierendes Rotpigment.

Claims (7)

  1. Patentansprüche:
    !. Verfahren zur Herstellung farbstarker 3,4,9, lO-Perylentetracaibonsäuredianhydridpig- ~> mente durch Mahlen des Rohpigments im trockenen Zustand, gegebenenfalls in Gegenwart von festen Mahlhilfsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man das bis zu einer mittleren Teilchengröße von 0,01 bis 1 μ feingemahlene ι» Rohpigment mit einem bei der Behandlungstemperatur flüssigen primären oder tertiären aromatischen Amin oder einem stark polaren organischen Lösungsmittel als Quellungsmittel behandelt, bis das Pigment ungefähr die optimale Farbstärke er- r> reicht hat, und anschließend das Quellungsmittel in an sich bekannter Weise entfernt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Rohpigment in einer Kugelmühle oder einer Schwingmühle mit Eisen- >o kugeln von 0,1 bis 3 cm Durchmesser mahlt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung mit dem Quellungsmittel bei Temperaturen von 50 bis 200° C durchführt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als primäres aromatisches Amin p-Chloranilin verwendet.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als stark polares organi- jo sches Lösungsmittel Dimethylformamid verwendet.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung so lange fortsetzt, bis das Pigment eine mittlere Teilchengröße von 0,04 bis 0,08 μ aufweist.
  7. 7. Verwendung von nach einem Verfahren gemäß Anspruch 1 hergestellten 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydridpigmenten zum Einfärben von Lacken, Kunststoffen, Kunststoffdispersionen und Druckfarbpasten.
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