JP2993392B2 - 表面処理顔料およびその製造方法 - Google Patents
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、表面処理された顔料お
よび、表面処理顔料の製造方法に関する。
よび、表面処理顔料の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】顔料は通常有機溶剤や水などの溶剤に対
し不溶であるため、インキ、塗料、プラスチックの着色
剤、液体現像剤などの着色用の画像形成材料に用いる場
合、用途によって有機溶剤や水に分散させて用いること
が多い。特に最近は環境問題や人体への影響から水性化
への要望が強く、水分散の安定性が必要とされている。
従来、顔料を水中に分散させるため界面活性剤や分散
剤、分散樹脂を用いて顔料表面を修飾して水性インキや
水性塗料としている。しかしながら、大抵の有機顔料は
親油性で、水性のビヒクルと分散状態を保持させるた
め、分散剤や界面活性剤を各顔料ごとに選択し、分散条
件を変えたり、前分散が必要であったりと、分散が容易
ではないという問題がある。また、インクジェットの顔
料型インキの場合、分散したインキがノズル部分で凝集
し再分散が困難であったり、塗料においては凝集による
顔料粒子の沈降などの現象が問題となっている。そのた
め、分散安定性を改良するために種々の試みがなされて
おり、その一つとして有機顔料の親水化の改良がある。
有機顔料の一分子ごとに、化学的に親水基を導入し、親
水化することで親水性ビヒクルとの相溶性を向上させ、
分散安定性を上げる方法は既に提案されている。しかし
ながら、この場合導入された親水基の数が多いと処理さ
れた有機顔料が水溶性染料となり、画像形成時に被転写
物上での耐水性や耐候性が劣るなどの現象が生じ、イン
キとしての性能面で問題がある。また、導入された親水
基の数が少ない場合、分散安定に要する効果が著しく低
下する。このように、分子内に親水基を導入する方法で
は、導入親水基の制御が難しく、親水化と堅牢性を両立
させる事は極めて困難である。一方、フッ素ガスを用い
た顔料表面の処理法が考案されている（化学、４６巻、
９号、１９９１）。本方法では粒子表面がフッ素ガスに
よって炭素粒子表面がイオン化することにより親水化さ
れ、分散性に優れた炭素が得られることが挙げられてい
る。しかしながら、炭素粒子表面のイオン化は、粉体状
態での保存中の性能安定性に問題が有り、分散系中のｐ
Ｈや温度変化に対して不安定であるという欠点を有して
いる。
し不溶であるため、インキ、塗料、プラスチックの着色
剤、液体現像剤などの着色用の画像形成材料に用いる場
合、用途によって有機溶剤や水に分散させて用いること
が多い。特に最近は環境問題や人体への影響から水性化
への要望が強く、水分散の安定性が必要とされている。
従来、顔料を水中に分散させるため界面活性剤や分散
剤、分散樹脂を用いて顔料表面を修飾して水性インキや
水性塗料としている。しかしながら、大抵の有機顔料は
親油性で、水性のビヒクルと分散状態を保持させるた
め、分散剤や界面活性剤を各顔料ごとに選択し、分散条
件を変えたり、前分散が必要であったりと、分散が容易
ではないという問題がある。また、インクジェットの顔
料型インキの場合、分散したインキがノズル部分で凝集
し再分散が困難であったり、塗料においては凝集による
顔料粒子の沈降などの現象が問題となっている。そのた
め、分散安定性を改良するために種々の試みがなされて
おり、その一つとして有機顔料の親水化の改良がある。
有機顔料の一分子ごとに、化学的に親水基を導入し、親
水化することで親水性ビヒクルとの相溶性を向上させ、
分散安定性を上げる方法は既に提案されている。しかし
ながら、この場合導入された親水基の数が多いと処理さ
れた有機顔料が水溶性染料となり、画像形成時に被転写
物上での耐水性や耐候性が劣るなどの現象が生じ、イン
キとしての性能面で問題がある。また、導入された親水
基の数が少ない場合、分散安定に要する効果が著しく低
下する。このように、分子内に親水基を導入する方法で
は、導入親水基の制御が難しく、親水化と堅牢性を両立
させる事は極めて困難である。一方、フッ素ガスを用い
た顔料表面の処理法が考案されている（化学、４６巻、
９号、１９９１）。本方法では粒子表面がフッ素ガスに
よって炭素粒子表面がイオン化することにより親水化さ
れ、分散性に優れた炭素が得られることが挙げられてい
る。しかしながら、炭素粒子表面のイオン化は、粉体状
態での保存中の性能安定性に問題が有り、分散系中のｐ
Ｈや温度変化に対して不安定であるという欠点を有して
いる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、水や有機溶
剤に対する初期分散性、長期分散性に優れ、顔料粒子の
凝集を起こしずらい優れた顔料を提供することにあり、
また分散性向上のための顔料表面の親水化処理方法を提
供することである。
剤に対する初期分散性、長期分散性に優れ、顔料粒子の
凝集を起こしずらい優れた顔料を提供することにあり、
また分散性向上のための顔料表面の親水化処理方法を提
供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討し
た結果、活性プロトンを持たず、スルホン酸との反応性
を有せず、有機顔料が不溶ないしは難溶な溶剤中に、有
機顔料を分散させ、次いでスルホン化剤により有機顔料
の粒子表面にスルホン酸基が導入された表面処理有機顔
料が親水化されることで水や有機溶剤に対する分散性が
向上することを見いだし、本発明に至った。
た結果、活性プロトンを持たず、スルホン酸との反応性
を有せず、有機顔料が不溶ないしは難溶な溶剤中に、有
機顔料を分散させ、次いでスルホン化剤により有機顔料
の粒子表面にスルホン酸基が導入された表面処理有機顔
料が親水化されることで水や有機溶剤に対する分散性が
向上することを見いだし、本発明に至った。
【０００５】すなわち、本発明は、活性プロトンを持た
ず、スルホン酸との反応性を有せず、有機顔料が不溶な
いしは難溶な溶剤中に、有機顔料を分散させ、次いでア
ミド硫酸、又は三酸化硫黄と第三アミンとの錯体により
上記有機顔料の粒子表面にスルホン酸基を導入する表面
処理顔料の製造方法である。
ず、スルホン酸との反応性を有せず、有機顔料が不溶な
いしは難溶な溶剤中に、有機顔料を分散させ、次いでア
ミド硫酸、又は三酸化硫黄と第三アミンとの錯体により
上記有機顔料の粒子表面にスルホン酸基を導入する表面
処理顔料の製造方法である。
【０００６】本発明の表面処理顔料および顔料表面処理
方法に用いる有機顔料としては、特に限定はないが、例
えば染料レーキ系、アゾ系、ベンズイミダゾロン系、フ
タロシアニン系、キナクリドン系、アントラキノン系、
ジオキサジン系、インジゴ系、チオインジゴ系、ペリレ
ン系、ペリノン系、ジケトピロロピロール系、アンスア
ンスロン系、イソインドリノン系、ニトロ系、ニトロソ
系、アンスラキノン系、フラバンスロン系、キノフタロ
ン系、ピランスロン系、インダンスロン系などが挙げら
れる。また、使用する顔料粒子の粒径は通常インキや塗
料用として使用する顔料の粒径範囲と同じであるが、好
ましくは５０〜０．０１μｍ、特に好ましくは１０〜
０．０５μｍである。
方法に用いる有機顔料としては、特に限定はないが、例
えば染料レーキ系、アゾ系、ベンズイミダゾロン系、フ
タロシアニン系、キナクリドン系、アントラキノン系、
ジオキサジン系、インジゴ系、チオインジゴ系、ペリレ
ン系、ペリノン系、ジケトピロロピロール系、アンスア
ンスロン系、イソインドリノン系、ニトロ系、ニトロソ
系、アンスラキノン系、フラバンスロン系、キノフタロ
ン系、ピランスロン系、インダンスロン系などが挙げら
れる。また、使用する顔料粒子の粒径は通常インキや塗
料用として使用する顔料の粒径範囲と同じであるが、好
ましくは５０〜０．０１μｍ、特に好ましくは１０〜
０．０５μｍである。
【０００７】本発明における顔料表面処理方法として
は、反応系の分散溶剤がスルホン化試剤と反応すること
なく、顔料に対し不溶性または難溶性である溶剤を選択
し、アミド硫酸または三酸化硫黄と第三アミンとの錯体
を用いてスルホン化を行うことができる（新実験化学講
座、１４巻、１７７３項、丸善）。反応における溶剤の
種類、反応温度、反応時間、スルホン化剤の種類など
は、顔料の種類や反応系ごとに異なるため特定すること
はできないが、具体的な反応例については実施例により
説明する。
は、反応系の分散溶剤がスルホン化試剤と反応すること
なく、顔料に対し不溶性または難溶性である溶剤を選択
し、アミド硫酸または三酸化硫黄と第三アミンとの錯体
を用いてスルホン化を行うことができる（新実験化学講
座、１４巻、１７７３項、丸善）。反応における溶剤の
種類、反応温度、反応時間、スルホン化剤の種類など
は、顔料の種類や反応系ごとに異なるため特定すること
はできないが、具体的な反応例については実施例により
説明する。
【０００８】本発明の顔料表面処理方法によって得られ
る表面処理顔料は、有機顔料表面の反応性官能基や芳香
族環と反応し、顔料粒子表面にスルホン酸基が結合する
ことにより、顔料がビヒクル、溶媒、との親和力を向上
させ優れた分散安定性を示すと考えられる。また、顔料
粒子表面にスルホン酸基を結合させることにより、処理
された有機顔料を一様に酸性化することができる。した
がって、従来塩基性顔料、酸性顔料によって適する分散
剤やビヒクルを変える必要性があったが、有機顔料の表
面性状をある程度合わせることで顔料表面のｐＨ値の範
囲を制御し、分散剤やビヒクルの構造を統一することが
可能となり、インキ作成時の処方化が容易になった。
る表面処理顔料は、有機顔料表面の反応性官能基や芳香
族環と反応し、顔料粒子表面にスルホン酸基が結合する
ことにより、顔料がビヒクル、溶媒、との親和力を向上
させ優れた分散安定性を示すと考えられる。また、顔料
粒子表面にスルホン酸基を結合させることにより、処理
された有機顔料を一様に酸性化することができる。した
がって、従来塩基性顔料、酸性顔料によって適する分散
剤やビヒクルを変える必要性があったが、有機顔料の表
面性状をある程度合わせることで顔料表面のｐＨ値の範
囲を制御し、分散剤やビヒクルの構造を統一することが
可能となり、インキ作成時の処方化が容易になった。
【０００９】本発明の表面処理有機顔料は、印刷イン
キ、塗料、化粧品、筆記用インキ、トナー、液体現像
剤、電子写真用材料、インクジェットなどの記録材料、
プラスチックなどの着色剤など広範囲の分野に利用が可
能である。
キ、塗料、化粧品、筆記用インキ、トナー、液体現像
剤、電子写真用材料、インクジェットなどの記録材料、
プラスチックなどの着色剤など広範囲の分野に利用が可
能である。
【００１０】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に
説明するが、本発明の範囲はその要旨をこえない限り、
実施例に限定されるものではない。また、得られた表面
処理顔料の評価については下記の方法で行った。分散安
定性：調製したインキを５０℃で１ヶ月放置した後のイ
ンキ中の沈澱物の有無を調べた。またインキの粘度を測
定し、粘度増加の有無を調べた。
説明するが、本発明の範囲はその要旨をこえない限り、
実施例に限定されるものではない。また、得られた表面
処理顔料の評価については下記の方法で行った。分散安
定性：調製したインキを５０℃で１ヶ月放置した後のイ
ンキ中の沈澱物の有無を調べた。またインキの粘度を測
定し、粘度増加の有無を調べた。
【００１１】実施例１、比較例１〜２ 表１に示す条件により銅フタロシアニンブルー（リオノ
ールブルーＦＧ−７３５１：東洋インキ製造社製）を溶
剤中に分散させ、設定された温度まで加温する。次いで
スルホン化剤を添加し、設定された時間撹拌しながら反
応させ、反応終了後表面処理された銅フタロシアニンブ
ルーを過剰の溶剤で数回洗浄後、水中に注ぎ、ろ過物よ
り表面処理銅フタロシアニンブルーを得た。未処理の銅
フタロシアニンブルーを比較例１とし、一分子内に二個
スルホン酸基を有し、Ｂａでレーキされた銅フタロシア
ニン（ファーストスカイブルー：野間化学社製）を比較
例２とした。
ールブルーＦＧ−７３５１：東洋インキ製造社製）を溶
剤中に分散させ、設定された温度まで加温する。次いで
スルホン化剤を添加し、設定された時間撹拌しながら反
応させ、反応終了後表面処理された銅フタロシアニンブ
ルーを過剰の溶剤で数回洗浄後、水中に注ぎ、ろ過物よ
り表面処理銅フタロシアニンブルーを得た。未処理の銅
フタロシアニンブルーを比較例１とし、一分子内に二個
スルホン酸基を有し、Ｂａでレーキされた銅フタロシア
ニン（ファーストスカイブルー：野間化学社製）を比較
例２とした。
【００１２】実施例２〜４、比較例３ 表１に示す条件によりジケトピロロピロール（ＩＲＧＡ
ＺＩＮ ＤＰＰ Ｒｅｄ ＢＯ：チバガイギー社製）を
溶剤中に分散させ、設定された温度まで加温する。次い
でスルホン化剤を添加し、設定された時間撹拌しながら
反応させ、反応終了後表面処理されたジケトピロロピロ
ールを過剰の溶剤で数回洗浄後、水中に注ぎ、ろ過物よ
り表面処理ジケトピロロピロールを得た。未処理のジケ
トピロロピロールを比較例３とした。
ＺＩＮ ＤＰＰ Ｒｅｄ ＢＯ：チバガイギー社製）を
溶剤中に分散させ、設定された温度まで加温する。次い
でスルホン化剤を添加し、設定された時間撹拌しながら
反応させ、反応終了後表面処理されたジケトピロロピロ
ールを過剰の溶剤で数回洗浄後、水中に注ぎ、ろ過物よ
り表面処理ジケトピロロピロールを得た。未処理のジケ
トピロロピロールを比較例３とした。
【００１３】実施例５〜６、比較例４ 表１に示す条件によりキナクリドンレッド（リオノゲン
レッド Ｙ−Ｆ：東洋インキ製造社製）を溶剤中に分散
させ、設定された温度まで加温する。次いでスルホン化
剤を添加し、設定された時間撹拌しながら反応させ、反
応終了後表面処理されたキナクリドンレッドを過剰の溶
剤で数回洗浄後、水中に注ぎ、ろ過物より表面処理キナ
クリドンレッドを得た。未処理のキナクリドンレッドを
比較例４とした。
レッド Ｙ−Ｆ：東洋インキ製造社製）を溶剤中に分散
させ、設定された温度まで加温する。次いでスルホン化
剤を添加し、設定された時間撹拌しながら反応させ、反
応終了後表面処理されたキナクリドンレッドを過剰の溶
剤で数回洗浄後、水中に注ぎ、ろ過物より表面処理キナ
クリドンレッドを得た。未処理のキナクリドンレッドを
比較例４とした。
【００１４】
【表１】
【００１５】応用例１〜３ 下記の配合により、水溶性アミノ樹脂を水に溶解し、こ
れに実施例１、比較例１、２で得られた表面処理銅フタ
ロシアニンブルー、ガラスビーズを加え、ペイントコン
ディショナーで混合分散し水性塗料とし、分散安定性試
験を行った。その結果を表１に示す。 表面処理銅フタロシアニンブルー １０重量部 水溶性アミノ樹脂 （サイメル ３５０ 三井サイテック社製） ５ 重量部 ガラスビーズ １φ ３０ 重量部 水 ５５ 重量部
れに実施例１、比較例１、２で得られた表面処理銅フタ
ロシアニンブルー、ガラスビーズを加え、ペイントコン
ディショナーで混合分散し水性塗料とし、分散安定性試
験を行った。その結果を表１に示す。 表面処理銅フタロシアニンブルー １０重量部 水溶性アミノ樹脂 （サイメル ３５０ 三井サイテック社製） ５ 重量部 ガラスビーズ １φ ３０ 重量部 水 ５５ 重量部
【００１６】応用例４〜７ 下記の配合により、水溶性メラミン樹脂を水に溶解し、
これに実施例２〜４、比較例２で得られた表面処理ジケ
トピロロピロール、ガラスビーズを加え、ペイントコン
ディショナーで混合分散し水性インキとし、分散安定性
試験を行った。その結果を表１に示す。 表面処理ジケトピロロピロール １２重量部 水溶性メラミン樹脂 （メラン６２０ 日立化成社製） １０重量部 ガラスビーズ １φ ３０重量部 水 ４８重量部
これに実施例２〜４、比較例２で得られた表面処理ジケ
トピロロピロール、ガラスビーズを加え、ペイントコン
ディショナーで混合分散し水性インキとし、分散安定性
試験を行った。その結果を表１に示す。 表面処理ジケトピロロピロール １２重量部 水溶性メラミン樹脂 （メラン６２０ 日立化成社製） １０重量部 ガラスビーズ １φ ３０重量部 水 ４８重量部
【００１７】応用例８〜１０ 下記の配合により、アクリル樹脂を水に溶解し、これに
実施例５〜６、比較例３で得られた表面処理キナクリド
ン、ガラスビーズを加え、ペイントコンディショナーで
混合分散し水性インキとし、分散安定性試験を行った。
その結果を表１に示す。 表面処理キナクリドン ８重量部 水溶性アクリル樹脂 （ジョンクリルJ-61 ジョンソンポリマー社製） １５重量部 ジメチルアミノエタノール （試薬特級 和光純薬社製） １重量部 ガラスビーズ １φ ２５重量部 水 ５１重量部
実施例５〜６、比較例３で得られた表面処理キナクリド
ン、ガラスビーズを加え、ペイントコンディショナーで
混合分散し水性インキとし、分散安定性試験を行った。
その結果を表１に示す。 表面処理キナクリドン ８重量部 水溶性アクリル樹脂 （ジョンクリルJ-61 ジョンソンポリマー社製） １５重量部 ジメチルアミノエタノール （試薬特級 和光純薬社製） １重量部 ガラスビーズ １φ ２５重量部 水 ５１重量部
【００１８】
【発明の効果】本発明の表面処理顔料は、ビヒクル、溶
媒と混合してインキ、塗料などにした場合、未処理顔料
と比較して優れた分散安定性を有し、長期間の保存にお
いても顔料の凝集、沈降が見られない。
媒と混合してインキ、塗料などにした場合、未処理顔料
と比較して優れた分散安定性を有し、長期間の保存にお
いても顔料の凝集、沈降が見られない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09B 67/14 C09B 67/08 C09B 67/16 C09B 67/20 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 活性プロトンを持たず、スルホン酸との
反応性を有せず、有機顔料が不溶ないしは難溶な溶剤中
に、有機顔料を分散させ、次いでアミド硫酸、又は三酸
化硫黄と第三アミンとの錯体により上記有機顔料の粒子
表面にスルホン酸基を導入する表面処理顔料の製造方
法。 - 【請求項２】 溶剤中に分散させる有機顔料の粒径が５
０〜０．０１μｍである請求項１記載の表面処理顔料の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7089119A JP2993392B2 (ja) | 1995-04-14 | 1995-04-14 | 表面処理顔料およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7089119A JP2993392B2 (ja) | 1995-04-14 | 1995-04-14 | 表面処理顔料およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08283596A JPH08283596A (ja) | 1996-10-29 |
| JP2993392B2 true JP2993392B2 (ja) | 1999-12-20 |
Family
ID=13962011
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7089119A Expired - Fee Related JP2993392B2 (ja) | 1995-04-14 | 1995-04-14 | 表面処理顔料およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2993392B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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