JPH08283596A - 表面処理顔料およびその製造方法 - Google Patents
表面処理顔料およびその製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】水や有機溶剤に対する初期分散性、長期分散性
に優れ、顔料粒子の凝集を起こしずらい優れた顔料を提
供することにあり、また分散性向上のための顔料表面の
親水化処理方法を提供する。 【構成】活性プロトンを持たず、スルホン酸との反応性
を有せず、有機顔料が不溶ないしは難溶な溶剤中に、有
機顔料を分散させ、次いでスルホン化剤によりスルホン
化することにより、上記有機顔料粒子内部に実質的にス
ルホン酸基を有せず、顔料の粒子表面だけにスルホン酸
基を有する表面処理顔料を得る。
に優れ、顔料粒子の凝集を起こしずらい優れた顔料を提
供することにあり、また分散性向上のための顔料表面の
親水化処理方法を提供する。 【構成】活性プロトンを持たず、スルホン酸との反応性
を有せず、有機顔料が不溶ないしは難溶な溶剤中に、有
機顔料を分散させ、次いでスルホン化剤によりスルホン
化することにより、上記有機顔料粒子内部に実質的にス
ルホン酸基を有せず、顔料の粒子表面だけにスルホン酸
基を有する表面処理顔料を得る。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、表面改処理された顔料
および、表面処理顔料の製造方法に関する。
および、表面処理顔料の製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】顔料は通常有機溶剤や水などの溶剤に対
し不溶であるため、インキ、塗料、プラスチックの着色
剤、液体現像剤などの着色用の画像形成材料に用いる場
合、用途によって有機溶剤や水に分散させて用いること
が多い。特に最近は環境問題や人体への影響から水性化
への要望が強く、水分散の安定性が必要とされている。
従来、顔料を水中に分散させるため界面活性剤や分散
剤、分散樹脂を用いて顔料表面を修飾して水性インキや
水性塗料としている。しかしながら、大抵の有機顔料は
親油性で、水性のビヒクルと分散状態を保持させるた
め、分散剤や界面活性剤を各顔料ごとに選択し、分散条
件を変えたり、前分散が必要であったりと、分散が容易
ではないという問題がある。また、インクジェットの顔
料型インキの場合、分散したインキがノズル部分で凝集
し再分散が困難であったり、塗料においては凝集による
顔料粒子の沈降などの現象が問題となっている。そのた
め、分散安定性を改良するために種々の試みがなされて
おり、その一つとして有機顔料の親水化の改良がある。
有機顔料の一分子ごとに、化学的に親水基を導入し、親
水化することで親水性ビヒクルとの相溶性を向上させ、
分散安定性を上げる方法は既に提案されている。しかし
ながら、この場合導入された親水基の数が多いと処理さ
れた有機顔料が水溶性染料となり、画像形成時に被転写
物上での耐水性や耐候性が劣るなどの現象が生じ、イン
キとしての性能面で問題がある。また、導入された親水
基の数が少ない場合、分散安定に要する効果が著しく低
下する。このように、分子内に親水基を導入する方法で
は、導入親水基の制御が難しく、親水化と堅牢性を両立
させる事は極めて困難である。一方、フッ素ガスを用い
た顔料表面の処理法が考案されている(化学、46巻、
9号、1991)。本方法では粒子表面がフッ素ガスに
よって炭素粒子表面がイオン化することにより親水化さ
れ、分散性に優れた炭素が得られることが挙げられてい
る。しかしながら、炭素粒子表面のイオン化は、粉体状
態での保存中の性能安定性に問題が有り、分散系中のp
Hや温度変化に対して不安定であるという欠点を有して
いる。
し不溶であるため、インキ、塗料、プラスチックの着色
剤、液体現像剤などの着色用の画像形成材料に用いる場
合、用途によって有機溶剤や水に分散させて用いること
が多い。特に最近は環境問題や人体への影響から水性化
への要望が強く、水分散の安定性が必要とされている。
従来、顔料を水中に分散させるため界面活性剤や分散
剤、分散樹脂を用いて顔料表面を修飾して水性インキや
水性塗料としている。しかしながら、大抵の有機顔料は
親油性で、水性のビヒクルと分散状態を保持させるた
め、分散剤や界面活性剤を各顔料ごとに選択し、分散条
件を変えたり、前分散が必要であったりと、分散が容易
ではないという問題がある。また、インクジェットの顔
料型インキの場合、分散したインキがノズル部分で凝集
し再分散が困難であったり、塗料においては凝集による
顔料粒子の沈降などの現象が問題となっている。そのた
め、分散安定性を改良するために種々の試みがなされて
おり、その一つとして有機顔料の親水化の改良がある。
有機顔料の一分子ごとに、化学的に親水基を導入し、親
水化することで親水性ビヒクルとの相溶性を向上させ、
分散安定性を上げる方法は既に提案されている。しかし
ながら、この場合導入された親水基の数が多いと処理さ
れた有機顔料が水溶性染料となり、画像形成時に被転写
物上での耐水性や耐候性が劣るなどの現象が生じ、イン
キとしての性能面で問題がある。また、導入された親水
基の数が少ない場合、分散安定に要する効果が著しく低
下する。このように、分子内に親水基を導入する方法で
は、導入親水基の制御が難しく、親水化と堅牢性を両立
させる事は極めて困難である。一方、フッ素ガスを用い
た顔料表面の処理法が考案されている(化学、46巻、
9号、1991)。本方法では粒子表面がフッ素ガスに
よって炭素粒子表面がイオン化することにより親水化さ
れ、分散性に優れた炭素が得られることが挙げられてい
る。しかしながら、炭素粒子表面のイオン化は、粉体状
態での保存中の性能安定性に問題が有り、分散系中のp
Hや温度変化に対して不安定であるという欠点を有して
いる。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、水や有機溶
剤に対する初期分散性、長期分散性に優れ、顔料粒子の
凝集を起こしずらい優れた顔料を提供することにあり、
また分散性向上のための顔料表面の親水化処理方法を提
供することである。
剤に対する初期分散性、長期分散性に優れ、顔料粒子の
凝集を起こしずらい優れた顔料を提供することにあり、
また分散性向上のための顔料表面の親水化処理方法を提
供することである。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討し
た結果、活性プロトンを持たず、スルホン酸との反応性
を有せず、有機顔料が不溶ないしは難溶な溶剤中に、有
機顔料を分散させ、次いでスルホン化剤により有機顔料
の粒子表面にスルホン酸基が導入された表面処理有機顔
料が親水化されることで水や有機溶剤に対する分散性が
向上することを見いだし、本発明に至った。
た結果、活性プロトンを持たず、スルホン酸との反応性
を有せず、有機顔料が不溶ないしは難溶な溶剤中に、有
機顔料を分散させ、次いでスルホン化剤により有機顔料
の粒子表面にスルホン酸基が導入された表面処理有機顔
料が親水化されることで水や有機溶剤に対する分散性が
向上することを見いだし、本発明に至った。
【0005】すなわち、本発明は、顔料の粒子内部に実
質的にスルホン酸基を有せず、顔料の粒子表面だけにス
ルホン酸基を有することを特徴とする有機顔料である。
また、本発明の顔料表面処理の製造方法は、活性プロト
ンを持たず、スルホン酸との反応性を有せず、有機顔料
が不溶ないしは難溶な溶剤中に、有機顔料を分散させ、
次いでスルホン化剤により上記有機顔料の粒子表面にス
ルホン酸基を導入する表面処理顔料の製造方法である。
質的にスルホン酸基を有せず、顔料の粒子表面だけにス
ルホン酸基を有することを特徴とする有機顔料である。
また、本発明の顔料表面処理の製造方法は、活性プロト
ンを持たず、スルホン酸との反応性を有せず、有機顔料
が不溶ないしは難溶な溶剤中に、有機顔料を分散させ、
次いでスルホン化剤により上記有機顔料の粒子表面にス
ルホン酸基を導入する表面処理顔料の製造方法である。
【0006】本発明の表面処理顔料および顔料表面処理
方法に用いる有機顔料としては、特に限定はないが、例
えば染料レーキ系、アゾ系、ベンズイミダゾロン系、フ
タロシアニン系、キナクリドン系、アントラキノン系、
ジオキサジン系、インジゴ系、チオインジゴ系、ペリレ
ン系、ペリノン系、ジケトピロロピロール系、アンスア
ンスロン系、イソインドリノン系、ニトロ系、ニトロソ
系、アンスラキノン系、フラバンスロン系、キノフタロ
ン系、ピランスロン系、インダンスロン系などが挙げら
れる。また、使用する顔料粒子の粒径は通常インキや塗
料用として使用する顔料の粒径範囲と同じであるが、好
ましくは50〜0.01μm、特に好ましくは10〜
0.05μmである。
方法に用いる有機顔料としては、特に限定はないが、例
えば染料レーキ系、アゾ系、ベンズイミダゾロン系、フ
タロシアニン系、キナクリドン系、アントラキノン系、
ジオキサジン系、インジゴ系、チオインジゴ系、ペリレ
ン系、ペリノン系、ジケトピロロピロール系、アンスア
ンスロン系、イソインドリノン系、ニトロ系、ニトロソ
系、アンスラキノン系、フラバンスロン系、キノフタロ
ン系、ピランスロン系、インダンスロン系などが挙げら
れる。また、使用する顔料粒子の粒径は通常インキや塗
料用として使用する顔料の粒径範囲と同じであるが、好
ましくは50〜0.01μm、特に好ましくは10〜
0.05μmである。
【0007】本発明における顔料表面処理方法として
は、反応系の分散溶剤がスルホン化試剤と反応すること
なく、顔料に対し不溶性または難溶性である溶剤を選択
すれば、通常の有機反応で行えるスルホン化反応が利用
できる。スルホン化剤としては、硫酸、発煙硫酸、三酸
化硫黄、クロロ硫酸、フルオロ硫酸、アミド硫酸などが
用いられる。その他、三酸化硫黄自身では反応性が大き
すぎて不適当であったり、あるいは強酸の存在が好まし
くない場合には、三酸化硫黄と第三アミンとの錯体を用
いてスルホン化を行うことができる。また場合によって
は、塩化アルミニウム、塩化スズなどのルイス酸を触媒
として用いることができる(新実験化学講座、14巻、
1773項、丸善)。反応における溶剤の種類、反応温
度、反応時間、スルホン化剤の種類などは、顔料の種類
や反応系ごとに異なるため特定することはできないが、
具体的な反応例については実施例により説明する。
は、反応系の分散溶剤がスルホン化試剤と反応すること
なく、顔料に対し不溶性または難溶性である溶剤を選択
すれば、通常の有機反応で行えるスルホン化反応が利用
できる。スルホン化剤としては、硫酸、発煙硫酸、三酸
化硫黄、クロロ硫酸、フルオロ硫酸、アミド硫酸などが
用いられる。その他、三酸化硫黄自身では反応性が大き
すぎて不適当であったり、あるいは強酸の存在が好まし
くない場合には、三酸化硫黄と第三アミンとの錯体を用
いてスルホン化を行うことができる。また場合によって
は、塩化アルミニウム、塩化スズなどのルイス酸を触媒
として用いることができる(新実験化学講座、14巻、
1773項、丸善)。反応における溶剤の種類、反応温
度、反応時間、スルホン化剤の種類などは、顔料の種類
や反応系ごとに異なるため特定することはできないが、
具体的な反応例については実施例により説明する。
【0008】本発明の顔料表面処理方法によって得られ
る表面処理顔料は、有機顔料表面の反応性官能基や芳香
族環と反応し、顔料粒子表面にスルホン酸基が結合する
ことにより、顔料がビヒクル、溶媒、との親和力を向上
させ優れた分散安定性を示すと考えられる。また、顔料
粒子表面にスルホン酸基を結合させることにより、処理
された有機顔料を一様に酸性化することができる。した
がって、従来塩基性顔料、酸性顔料によって適する分散
剤やビヒクルを変える必要性があったが、有機顔料の表
面性状をある程度合わせることで顔料表面のpH値の範
囲を制御し、分散剤やビヒクルの構造を統一することが
可能となり、インキ作成時の処方化が容易になった。
る表面処理顔料は、有機顔料表面の反応性官能基や芳香
族環と反応し、顔料粒子表面にスルホン酸基が結合する
ことにより、顔料がビヒクル、溶媒、との親和力を向上
させ優れた分散安定性を示すと考えられる。また、顔料
粒子表面にスルホン酸基を結合させることにより、処理
された有機顔料を一様に酸性化することができる。した
がって、従来塩基性顔料、酸性顔料によって適する分散
剤やビヒクルを変える必要性があったが、有機顔料の表
面性状をある程度合わせることで顔料表面のpH値の範
囲を制御し、分散剤やビヒクルの構造を統一することが
可能となり、インキ作成時の処方化が容易になった。
【0009】本発明の表面処理有機顔料は、印刷イン
キ、塗料、化粧品、筆記用インキ、トナー、液体現像
剤、電子写真用材料、インクジェットなどの記録材料、
プラスチックなどの着色剤など広範囲の分野に利用が可
能である。
キ、塗料、化粧品、筆記用インキ、トナー、液体現像
剤、電子写真用材料、インクジェットなどの記録材料、
プラスチックなどの着色剤など広範囲の分野に利用が可
能である。
【0010】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に
説明するが、本発明の範囲はその要旨をこえない限り、
実施例に限定されるものではない。また、得られた表面
処理顔料の評価については下記の方法で行った。分散安
定性:調製したインキを50℃で1ヶ月放置した後のイ
ンキ中の沈澱物の有無を調べた。またインキの粘度を測
定し、粘度増加の有無を調べた。
説明するが、本発明の範囲はその要旨をこえない限り、
実施例に限定されるものではない。また、得られた表面
処理顔料の評価については下記の方法で行った。分散安
定性:調製したインキを50℃で1ヶ月放置した後のイ
ンキ中の沈澱物の有無を調べた。またインキの粘度を測
定し、粘度増加の有無を調べた。
【0011】実施例1〜3、比較例1〜2 表1に示す条件により銅フタロシアニンブルー(リオノ
ールブルーFG−7351:東洋インキ製造社製)を溶
剤中に分散させ、設定された温度まで加温する。次いで
スルホン化剤を添加し、設定された時間撹拌しながら反
応させ、反応終了後表面処理された銅フタロシアニンブ
ルーを過剰の溶剤で数回洗浄後、水中に注ぎ、ろ過物よ
り表面処理銅フタロシアニンブルーを得た。未処理の銅
フタロシアニンブルーを比較例1とし、一分子内に二個
スルホン酸基を有し、Baでレーキされた銅フタロシア
ニン(ファーストスカイブルー:野間化学社製)を比較
例2とした。
ールブルーFG−7351:東洋インキ製造社製)を溶
剤中に分散させ、設定された温度まで加温する。次いで
スルホン化剤を添加し、設定された時間撹拌しながら反
応させ、反応終了後表面処理された銅フタロシアニンブ
ルーを過剰の溶剤で数回洗浄後、水中に注ぎ、ろ過物よ
り表面処理銅フタロシアニンブルーを得た。未処理の銅
フタロシアニンブルーを比較例1とし、一分子内に二個
スルホン酸基を有し、Baでレーキされた銅フタロシア
ニン(ファーストスカイブルー:野間化学社製)を比較
例2とした。
【0012】実施例4〜6、比較例3 表1に示す条件によりジケトピロロピロール(IRGA
ZIN DPP Red BO:チバガイギー社製)を
溶剤中に分散させ、設定された温度まで加温する。次い
でスルホン化剤を添加し、設定された時間撹拌しながら
反応させ、反応終了後表面処理されたジケトピロロピロ
ールを過剰の溶剤で数回洗浄後、水中に注ぎ、ろ過物よ
り表面処理ジケトピロロピロールを得た。未処理のジケ
トピロロピロールを比較例3とした。
ZIN DPP Red BO:チバガイギー社製)を
溶剤中に分散させ、設定された温度まで加温する。次い
でスルホン化剤を添加し、設定された時間撹拌しながら
反応させ、反応終了後表面処理されたジケトピロロピロ
ールを過剰の溶剤で数回洗浄後、水中に注ぎ、ろ過物よ
り表面処理ジケトピロロピロールを得た。未処理のジケ
トピロロピロールを比較例3とした。
【0013】実施例7〜9、比較例4 表1に示す条件によりキナクリドンレッド(リオノゲン
レッド Y−F:東洋インキ製造社製)を溶剤中に分散
させ、設定された温度まで加温する。次いでスルホン化
剤を添加し、設定された時間撹拌しながら反応させ、反
応終了後表面処理されたキナクリドンレッドを過剰の溶
剤で数回洗浄後、水中に注ぎ、ろ過物より表面処理キナ
クリドンレッドを得た。未処理のキナクリドンレッドを
比較例4とした。
レッド Y−F:東洋インキ製造社製)を溶剤中に分散
させ、設定された温度まで加温する。次いでスルホン化
剤を添加し、設定された時間撹拌しながら反応させ、反
応終了後表面処理されたキナクリドンレッドを過剰の溶
剤で数回洗浄後、水中に注ぎ、ろ過物より表面処理キナ
クリドンレッドを得た。未処理のキナクリドンレッドを
比較例4とした。
【0014】
【表1】
【0015】応用例1〜5 下記の配合により、水溶性アミノ樹脂を水に溶解し、こ
れに実施例1〜3、比較例1、2で得られた表面処理銅
フタロシアニンブルー、ガラスビーズを加え、ペイント
コンディショナーで混合分散し水性塗料とし、分散安定
性試験を行った。その結果を表1に示す。 表面処理銅フタロシアニンブルー 10重量部 水溶性アミノ樹脂 (サイメル 350 三井サイテック社製) 5 重量部 ガラスビーズ 1φ 30 重量部 水 55 重量部
れに実施例1〜3、比較例1、2で得られた表面処理銅
フタロシアニンブルー、ガラスビーズを加え、ペイント
コンディショナーで混合分散し水性塗料とし、分散安定
性試験を行った。その結果を表1に示す。 表面処理銅フタロシアニンブルー 10重量部 水溶性アミノ樹脂 (サイメル 350 三井サイテック社製) 5 重量部 ガラスビーズ 1φ 30 重量部 水 55 重量部
【0016】応用例6〜9 下記の配合により、水溶性メラミン樹脂を水に溶解し、
これに実施例4〜6、比較例2で得られた表面処理ジケ
トピロロピロール、ガラスビーズを加え、ペイントコン
ディショナーで混合分散し水性インキとし、分散安定性
試験を行った。その結果を表1に示す。 表面処理ジケトピロロピロール 12重量部 水溶性メラミン樹脂 (メラン620 日立化成社製) 10重量部 ガラスビーズ 1φ 30重量部 水 48重量部
これに実施例4〜6、比較例2で得られた表面処理ジケ
トピロロピロール、ガラスビーズを加え、ペイントコン
ディショナーで混合分散し水性インキとし、分散安定性
試験を行った。その結果を表1に示す。 表面処理ジケトピロロピロール 12重量部 水溶性メラミン樹脂 (メラン620 日立化成社製) 10重量部 ガラスビーズ 1φ 30重量部 水 48重量部
【0017】応用例10〜13 下記の配合により、アクリル樹脂を水に溶解し、これに
実施例7〜9、比較例3で得られた表面処理キナクリド
ン、ガラスビーズを加え、ペイントコンディショナーで
混合分散し水性インキとし、分散安定性試験を行った。
その結果を表1に示す。 表面処理キナクリドン 8重量部 水溶性アクリル樹脂 (ジョンクリルJ-61 ジョンソンポリマー社製) 15重量部 ジメチルアミノエタノール (試薬特級 和光純薬社製) 1重量部 ガラスビーズ 25重量部 水 51重量部
実施例7〜9、比較例3で得られた表面処理キナクリド
ン、ガラスビーズを加え、ペイントコンディショナーで
混合分散し水性インキとし、分散安定性試験を行った。
その結果を表1に示す。 表面処理キナクリドン 8重量部 水溶性アクリル樹脂 (ジョンクリルJ-61 ジョンソンポリマー社製) 15重量部 ジメチルアミノエタノール (試薬特級 和光純薬社製) 1重量部 ガラスビーズ 25重量部 水 51重量部
【0018】
【発明の効果】本発明の表面改質顔料は、ビヒクル、溶
媒と混合してインキ、塗料などにした場合、未処理顔料
と比較して優れた分散安定性を有し、長期間の保存にお
いても顔料の凝集、沈降が見られない。
媒と混合してインキ、塗料などにした場合、未処理顔料
と比較して優れた分散安定性を有し、長期間の保存にお
いても顔料の凝集、沈降が見られない。
【手続補正書】
【提出日】平成7年5月12日
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0001
【補正方法】変更
【補正内容】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、表面処理された顔料お
よび、表面処理顔料の製造方法に関する。
よび、表面処理顔料の製造方法に関する。
【手続補正2】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0017
【補正方法】変更
【補正内容】
【0017】応用例10〜13 下記の配合により、アクリル樹脂を水に溶解し、これに
実施例7〜9、比較例3で得られた表面処理キナクリド
ン、ガラスビーズを加え、ペイントコンディショナーで
混合分散し水性インキとし、分散安定性試験を行った。
その結果を表1に示す。 表面処理キナクリドン 8重量部 水溶性アクリル樹脂 (ジョンクリルJ-61 ジョンソンポリマー社製) 15重量部 ジメチルアミノエタノール (試薬特級 和光純薬社製) 1重量部 ガラスビーズ 1φ 25重量部 水 51重量部
実施例7〜9、比較例3で得られた表面処理キナクリド
ン、ガラスビーズを加え、ペイントコンディショナーで
混合分散し水性インキとし、分散安定性試験を行った。
その結果を表1に示す。 表面処理キナクリドン 8重量部 水溶性アクリル樹脂 (ジョンクリルJ-61 ジョンソンポリマー社製) 15重量部 ジメチルアミノエタノール (試薬特級 和光純薬社製) 1重量部 ガラスビーズ 1φ 25重量部 水 51重量部
【手続補正3】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0018
【補正方法】変更
【補正内容】
【0018】
【発明の効果】本発明の表面処理顔料は、ビヒクル、溶
媒と混合してインキ、塗料などにした場合、未処理顔料
と比較して優れた分散安定性を有し、長期間の保存にお
いても顔料の凝集、沈降が見られない。
媒と混合してインキ、塗料などにした場合、未処理顔料
と比較して優れた分散安定性を有し、長期間の保存にお
いても顔料の凝集、沈降が見られない。
Claims (2)
- 【請求項1】 顔料の粒子内部に実質的にスルホン酸基
を有せず、顔料の粒子表面だけにスルホン酸基を有する
ことを特徴とする表面処理顔料。 - 【請求項2】 活性プロトンを持たず、スルホン酸との
反応性を有せず、有機顔料が不溶ないしは難溶な溶剤中
に、有機顔料を分散させ、次いでスルホン化剤により上
記有機顔料の粒子表面にスルホン酸基を導入する表面処
理顔料の製造方法。
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---|---|
JP (1) | JP2993392B2 (ja) |
Cited By (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0834537A1 (en) * | 1996-10-07 | 1998-04-08 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Surface-treated organic pigment and process for the production thereof |
JPH10110129A (ja) * | 1996-10-07 | 1998-04-28 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | インクジェット用記録液 |
EP0851005A2 (en) * | 1996-12-20 | 1998-07-01 | Seiko Epson Corporation | Agglomerated pigment, process for producing the same, aqueous pigment dispersion, and water-based ink composition |
WO2000027928A1 (fr) * | 1998-11-09 | 2000-05-18 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Composition pour teinture, composition pour encre et technique d'impression par jet d'encre |
US6136087A (en) * | 1998-11-04 | 2000-10-24 | Uhlich Color Company, Inc. | Crystal growth inhibitor |
EP1146090A3 (en) * | 2000-04-10 | 2004-01-28 | Seiko Epson Corporation | Process for the preparation of pigment dispersion, pigment dispersion obtained by the same, ink jet recording ink comprising the same, and recording method and recording material using the same |
US6802893B1 (en) | 1999-06-09 | 2004-10-12 | Seiko Epson Corporation | Ink for ink-jet recording and process for producing the same, ink set for ink-jet recording, and ink cartridge |
US6890378B2 (en) | 2002-01-18 | 2005-05-10 | Seiko Epson Corporation | Inkjet ink |
US7307110B2 (en) | 2001-02-22 | 2007-12-11 | Seiko Epson Corporation | Water-based pigment ink composition |
JP2008063580A (ja) * | 2001-09-19 | 2008-03-21 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | カラーフィルター用着色剤 |
EP2174997A1 (en) | 2008-10-08 | 2010-04-14 | Seiko Epson Corporation | Printing method by ink jet recording |
EP2368948A1 (en) | 2010-03-23 | 2011-09-28 | Seiko Epson Corporation | Aqueous ink composition and printing process by ink jet recording system using the composition |
US8474966B2 (en) | 2010-03-26 | 2013-07-02 | Seiko Epson Corporation | Ink jet recording process |
US8474967B2 (en) | 2010-03-26 | 2013-07-02 | Seiko Epson Corporation | Ink jet recording process |
US8641180B2 (en) | 2010-03-24 | 2014-02-04 | Seiko Epson Corporation | Ink jet recording method and recorded matter |
US8894197B2 (en) | 2007-03-01 | 2014-11-25 | Seiko Epson Corporation | Ink set, ink-jet recording method, and recorded material |
US9034427B2 (en) | 2008-02-29 | 2015-05-19 | Seiko Epson Corporation | Method of forming opaque layer, recording process, ink set, ink cartridge, and recording apparatus |
US9067417B2 (en) | 2010-04-05 | 2015-06-30 | Seiko Epson Corporation | Ink jet recording apparatus and maintenance liquid for ink jet recording apparatus |
US9169410B2 (en) | 2006-11-30 | 2015-10-27 | Seiko Epson Corporation | Ink composition, two-pack curing ink composition set, and recording method and recorded matter using these |
US9487667B2 (en) | 2008-10-08 | 2016-11-08 | Seiko Epson Corporation | Ink jet printing method |
EP3363644A1 (en) | 2017-02-21 | 2018-08-22 | Seiko Epson Corporation | Recording method and recording apparatus |
EP3375828A1 (en) | 2017-03-17 | 2018-09-19 | Seiko Epson Corporation | Ink jet recording method and ink set |
EP3375830A1 (en) | 2017-03-17 | 2018-09-19 | Seiko Epson Corporation | Ink composition |
EP3385341A1 (en) | 2017-04-07 | 2018-10-10 | Seiko Epson Corporation | Aqueous ink jet ink composition, ink jet recording method, and method for controlling ink jet recording apparatus |
EP3461866A1 (en) | 2017-09-27 | 2019-04-03 | Seiko Epson Corporation | Ink set and recording method |
EP3461650A1 (en) | 2017-09-29 | 2019-04-03 | Seiko Epson Corporation | Recording method |
US10384469B2 (en) | 2017-02-22 | 2019-08-20 | Seiko Epson Corporation | Ink jet recording method and method of controlling ink jet recording apparatus |
EP3540019A1 (en) | 2018-03-16 | 2019-09-18 | Seiko Epson Corporation | Recording method, ink set, and recording apparatus |
WO2022208702A1 (ja) | 2021-03-31 | 2022-10-06 | コニカミノルタ株式会社 | インクジェット記録用インクセット、インクジェット記録方法、メンテナンス方法及びインクジェット記録装置 |
JP2022159193A (ja) * | 2021-03-31 | 2022-10-17 | 株式会社Dnpファインケミカル | 非水性インク組成物、インクセット、それを用いた記録方法、記録物の製造方法、記録物、及びインクジェット記録装置 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4943107B1 (ja) * | 1970-03-12 | 1974-11-19 | ||
JPS5575453A (en) * | 1978-11-30 | 1980-06-06 | Basf Ag | Manufacture of readily dispersible and deep color pigment state |
JPS5686973A (en) * | 1979-12-18 | 1981-07-15 | Nippon Bijinesu Kk | Preparation of unstable type copper phthalocyanine for ink of letterpress printing |
JPS61126176A (ja) * | 1984-11-17 | 1986-06-13 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | 濃色のポリハロゲン化銅フタロシアニンの製法 |
JPS63120766A (ja) * | 1986-11-11 | 1988-05-25 | Mitsubishi Metal Corp | 被覆有機顔料およびその製造方法 |
-
1995
- 1995-04-14 JP JP7089119A patent/JP2993392B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4943107B1 (ja) * | 1970-03-12 | 1974-11-19 | ||
JPS5575453A (en) * | 1978-11-30 | 1980-06-06 | Basf Ag | Manufacture of readily dispersible and deep color pigment state |
JPS5686973A (en) * | 1979-12-18 | 1981-07-15 | Nippon Bijinesu Kk | Preparation of unstable type copper phthalocyanine for ink of letterpress printing |
JPS61126176A (ja) * | 1984-11-17 | 1986-06-13 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | 濃色のポリハロゲン化銅フタロシアニンの製法 |
JPS63120766A (ja) * | 1986-11-11 | 1988-05-25 | Mitsubishi Metal Corp | 被覆有機顔料およびその製造方法 |
Cited By (39)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10110129A (ja) * | 1996-10-07 | 1998-04-28 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | インクジェット用記録液 |
EP0894835A3 (en) * | 1996-10-07 | 1999-02-24 | Toyo Ink Manufacturing Co. Ltd. | Inkjet recording liquid comprising a surface-treated organic pigment |
US5928419A (en) * | 1996-10-07 | 1999-07-27 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Surface-treated organic pigment and process for the production thereof |
EP0834537A1 (en) * | 1996-10-07 | 1998-04-08 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Surface-treated organic pigment and process for the production thereof |
US6083315A (en) * | 1996-12-20 | 2000-07-04 | Seiko Epson Corporation | Agglomerated pigment, process for producing the same, aqueous pigment dispersion, and water-based ink composition |
EP0851005A2 (en) * | 1996-12-20 | 1998-07-01 | Seiko Epson Corporation | Agglomerated pigment, process for producing the same, aqueous pigment dispersion, and water-based ink composition |
EP0851005A3 (en) * | 1996-12-20 | 1998-11-25 | Seiko Epson Corporation | Agglomerated pigment, process for producing the same, aqueous pigment dispersion, and water-based ink composition |
US6136087A (en) * | 1998-11-04 | 2000-10-24 | Uhlich Color Company, Inc. | Crystal growth inhibitor |
WO2000027928A1 (fr) * | 1998-11-09 | 2000-05-18 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Composition pour teinture, composition pour encre et technique d'impression par jet d'encre |
US6802893B1 (en) | 1999-06-09 | 2004-10-12 | Seiko Epson Corporation | Ink for ink-jet recording and process for producing the same, ink set for ink-jet recording, and ink cartridge |
EP1669425A1 (en) | 1999-06-09 | 2006-06-14 | Seiko Epson Corporation | Ink for ink jet recording with antifungal additive |
EP1146090A3 (en) * | 2000-04-10 | 2004-01-28 | Seiko Epson Corporation | Process for the preparation of pigment dispersion, pigment dispersion obtained by the same, ink jet recording ink comprising the same, and recording method and recording material using the same |
US6916862B2 (en) | 2000-04-10 | 2005-07-12 | Seiko Epson Corporation | Process for the preparation of pigment dispersion, pigment dispersion obtained by the same, ink jet recording ink comprising the same, and recording method and recorded material using the same |
US7307110B2 (en) | 2001-02-22 | 2007-12-11 | Seiko Epson Corporation | Water-based pigment ink composition |
JP2008063580A (ja) * | 2001-09-19 | 2008-03-21 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | カラーフィルター用着色剤 |
US6890378B2 (en) | 2002-01-18 | 2005-05-10 | Seiko Epson Corporation | Inkjet ink |
US9169410B2 (en) | 2006-11-30 | 2015-10-27 | Seiko Epson Corporation | Ink composition, two-pack curing ink composition set, and recording method and recorded matter using these |
US9790386B2 (en) | 2006-11-30 | 2017-10-17 | Seiko Epson Corporation | Ink composition, two-pack curing ink composition set, and recording method and recorded matter using these |
US9616675B2 (en) | 2007-03-01 | 2017-04-11 | Seiko Epson Corporation | Ink set, ink-jet recording method, and recorded material |
US8894197B2 (en) | 2007-03-01 | 2014-11-25 | Seiko Epson Corporation | Ink set, ink-jet recording method, and recorded material |
US9034427B2 (en) | 2008-02-29 | 2015-05-19 | Seiko Epson Corporation | Method of forming opaque layer, recording process, ink set, ink cartridge, and recording apparatus |
US9487667B2 (en) | 2008-10-08 | 2016-11-08 | Seiko Epson Corporation | Ink jet printing method |
EP2174997A1 (en) | 2008-10-08 | 2010-04-14 | Seiko Epson Corporation | Printing method by ink jet recording |
US8702218B2 (en) | 2010-03-23 | 2014-04-22 | Seiko Epson Corporation | Aqueous ink composition and printing process by ink jet recording system using the composition |
EP2368948A1 (en) | 2010-03-23 | 2011-09-28 | Seiko Epson Corporation | Aqueous ink composition and printing process by ink jet recording system using the composition |
US8641180B2 (en) | 2010-03-24 | 2014-02-04 | Seiko Epson Corporation | Ink jet recording method and recorded matter |
US8474967B2 (en) | 2010-03-26 | 2013-07-02 | Seiko Epson Corporation | Ink jet recording process |
US8474966B2 (en) | 2010-03-26 | 2013-07-02 | Seiko Epson Corporation | Ink jet recording process |
US9067417B2 (en) | 2010-04-05 | 2015-06-30 | Seiko Epson Corporation | Ink jet recording apparatus and maintenance liquid for ink jet recording apparatus |
EP3363644A1 (en) | 2017-02-21 | 2018-08-22 | Seiko Epson Corporation | Recording method and recording apparatus |
US10384469B2 (en) | 2017-02-22 | 2019-08-20 | Seiko Epson Corporation | Ink jet recording method and method of controlling ink jet recording apparatus |
EP3375828A1 (en) | 2017-03-17 | 2018-09-19 | Seiko Epson Corporation | Ink jet recording method and ink set |
EP3375830A1 (en) | 2017-03-17 | 2018-09-19 | Seiko Epson Corporation | Ink composition |
EP3385341A1 (en) | 2017-04-07 | 2018-10-10 | Seiko Epson Corporation | Aqueous ink jet ink composition, ink jet recording method, and method for controlling ink jet recording apparatus |
EP3461866A1 (en) | 2017-09-27 | 2019-04-03 | Seiko Epson Corporation | Ink set and recording method |
EP3461650A1 (en) | 2017-09-29 | 2019-04-03 | Seiko Epson Corporation | Recording method |
EP3540019A1 (en) | 2018-03-16 | 2019-09-18 | Seiko Epson Corporation | Recording method, ink set, and recording apparatus |
WO2022208702A1 (ja) | 2021-03-31 | 2022-10-06 | コニカミノルタ株式会社 | インクジェット記録用インクセット、インクジェット記録方法、メンテナンス方法及びインクジェット記録装置 |
JP2022159193A (ja) * | 2021-03-31 | 2022-10-17 | 株式会社Dnpファインケミカル | 非水性インク組成物、インクセット、それを用いた記録方法、記録物の製造方法、記録物、及びインクジェット記録装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2993392B2 (ja) | 1999-12-20 |
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