JPH08283596A - 表面処理顔料およびその製造方法 - Google Patents
表面処理顔料およびその製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】水や有機溶剤に対する初期分散性、長期分散性
に優れ、顔料粒子の凝集を起こしずらい優れた顔料を提
供することにあり、また分散性向上のための顔料表面の
親水化処理方法を提供する。 【構成】活性プロトンを持たず、スルホン酸との反応性
を有せず、有機顔料が不溶ないしは難溶な溶剤中に、有
機顔料を分散させ、次いでスルホン化剤によりスルホン
化することにより、上記有機顔料粒子内部に実質的にス
ルホン酸基を有せず、顔料の粒子表面だけにスルホン酸
基を有する表面処理顔料を得る。
に優れ、顔料粒子の凝集を起こしずらい優れた顔料を提
供することにあり、また分散性向上のための顔料表面の
親水化処理方法を提供する。 【構成】活性プロトンを持たず、スルホン酸との反応性
を有せず、有機顔料が不溶ないしは難溶な溶剤中に、有
機顔料を分散させ、次いでスルホン化剤によりスルホン
化することにより、上記有機顔料粒子内部に実質的にス
ルホン酸基を有せず、顔料の粒子表面だけにスルホン酸
基を有する表面処理顔料を得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、表面改処理された顔料
および、表面処理顔料の製造方法に関する。
および、表面処理顔料の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】顔料は通常有機溶剤や水などの溶剤に対
し不溶であるため、インキ、塗料、プラスチックの着色
剤、液体現像剤などの着色用の画像形成材料に用いる場
合、用途によって有機溶剤や水に分散させて用いること
が多い。特に最近は環境問題や人体への影響から水性化
への要望が強く、水分散の安定性が必要とされている。
従来、顔料を水中に分散させるため界面活性剤や分散
剤、分散樹脂を用いて顔料表面を修飾して水性インキや
水性塗料としている。しかしながら、大抵の有機顔料は
親油性で、水性のビヒクルと分散状態を保持させるた
め、分散剤や界面活性剤を各顔料ごとに選択し、分散条
件を変えたり、前分散が必要であったりと、分散が容易
ではないという問題がある。また、インクジェットの顔
料型インキの場合、分散したインキがノズル部分で凝集
し再分散が困難であったり、塗料においては凝集による
顔料粒子の沈降などの現象が問題となっている。そのた
め、分散安定性を改良するために種々の試みがなされて
おり、その一つとして有機顔料の親水化の改良がある。
有機顔料の一分子ごとに、化学的に親水基を導入し、親
水化することで親水性ビヒクルとの相溶性を向上させ、
分散安定性を上げる方法は既に提案されている。しかし
ながら、この場合導入された親水基の数が多いと処理さ
れた有機顔料が水溶性染料となり、画像形成時に被転写
物上での耐水性や耐候性が劣るなどの現象が生じ、イン
キとしての性能面で問題がある。また、導入された親水
基の数が少ない場合、分散安定に要する効果が著しく低
下する。このように、分子内に親水基を導入する方法で
は、導入親水基の制御が難しく、親水化と堅牢性を両立
させる事は極めて困難である。一方、フッ素ガスを用い
た顔料表面の処理法が考案されている（化学、４６巻、
９号、１９９１）。本方法では粒子表面がフッ素ガスに
よって炭素粒子表面がイオン化することにより親水化さ
れ、分散性に優れた炭素が得られることが挙げられてい
る。しかしながら、炭素粒子表面のイオン化は、粉体状
態での保存中の性能安定性に問題が有り、分散系中のｐ
Ｈや温度変化に対して不安定であるという欠点を有して
いる。
し不溶であるため、インキ、塗料、プラスチックの着色
剤、液体現像剤などの着色用の画像形成材料に用いる場
合、用途によって有機溶剤や水に分散させて用いること
が多い。特に最近は環境問題や人体への影響から水性化
への要望が強く、水分散の安定性が必要とされている。
従来、顔料を水中に分散させるため界面活性剤や分散
剤、分散樹脂を用いて顔料表面を修飾して水性インキや
水性塗料としている。しかしながら、大抵の有機顔料は
親油性で、水性のビヒクルと分散状態を保持させるた
め、分散剤や界面活性剤を各顔料ごとに選択し、分散条
件を変えたり、前分散が必要であったりと、分散が容易
ではないという問題がある。また、インクジェットの顔
料型インキの場合、分散したインキがノズル部分で凝集
し再分散が困難であったり、塗料においては凝集による
顔料粒子の沈降などの現象が問題となっている。そのた
め、分散安定性を改良するために種々の試みがなされて
おり、その一つとして有機顔料の親水化の改良がある。
有機顔料の一分子ごとに、化学的に親水基を導入し、親
水化することで親水性ビヒクルとの相溶性を向上させ、
分散安定性を上げる方法は既に提案されている。しかし
ながら、この場合導入された親水基の数が多いと処理さ
れた有機顔料が水溶性染料となり、画像形成時に被転写
物上での耐水性や耐候性が劣るなどの現象が生じ、イン
キとしての性能面で問題がある。また、導入された親水
基の数が少ない場合、分散安定に要する効果が著しく低
下する。このように、分子内に親水基を導入する方法で
は、導入親水基の制御が難しく、親水化と堅牢性を両立
させる事は極めて困難である。一方、フッ素ガスを用い
た顔料表面の処理法が考案されている（化学、４６巻、
９号、１９９１）。本方法では粒子表面がフッ素ガスに
よって炭素粒子表面がイオン化することにより親水化さ
れ、分散性に優れた炭素が得られることが挙げられてい
る。しかしながら、炭素粒子表面のイオン化は、粉体状
態での保存中の性能安定性に問題が有り、分散系中のｐ
Ｈや温度変化に対して不安定であるという欠点を有して
いる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、水や有機溶
剤に対する初期分散性、長期分散性に優れ、顔料粒子の
凝集を起こしずらい優れた顔料を提供することにあり、
また分散性向上のための顔料表面の親水化処理方法を提
供することである。
剤に対する初期分散性、長期分散性に優れ、顔料粒子の
凝集を起こしずらい優れた顔料を提供することにあり、
また分散性向上のための顔料表面の親水化処理方法を提
供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討し
た結果、活性プロトンを持たず、スルホン酸との反応性
を有せず、有機顔料が不溶ないしは難溶な溶剤中に、有
機顔料を分散させ、次いでスルホン化剤により有機顔料
の粒子表面にスルホン酸基が導入された表面処理有機顔
料が親水化されることで水や有機溶剤に対する分散性が
向上することを見いだし、本発明に至った。
た結果、活性プロトンを持たず、スルホン酸との反応性
を有せず、有機顔料が不溶ないしは難溶な溶剤中に、有
機顔料を分散させ、次いでスルホン化剤により有機顔料
の粒子表面にスルホン酸基が導入された表面処理有機顔
料が親水化されることで水や有機溶剤に対する分散性が
向上することを見いだし、本発明に至った。
【０００５】すなわち、本発明は、顔料の粒子内部に実
質的にスルホン酸基を有せず、顔料の粒子表面だけにス
ルホン酸基を有することを特徴とする有機顔料である。
また、本発明の顔料表面処理の製造方法は、活性プロト
ンを持たず、スルホン酸との反応性を有せず、有機顔料
が不溶ないしは難溶な溶剤中に、有機顔料を分散させ、
次いでスルホン化剤により上記有機顔料の粒子表面にス
ルホン酸基を導入する表面処理顔料の製造方法である。
質的にスルホン酸基を有せず、顔料の粒子表面だけにス
ルホン酸基を有することを特徴とする有機顔料である。
また、本発明の顔料表面処理の製造方法は、活性プロト
ンを持たず、スルホン酸との反応性を有せず、有機顔料
が不溶ないしは難溶な溶剤中に、有機顔料を分散させ、
次いでスルホン化剤により上記有機顔料の粒子表面にス
ルホン酸基を導入する表面処理顔料の製造方法である。
【０００６】本発明の表面処理顔料および顔料表面処理
方法に用いる有機顔料としては、特に限定はないが、例
えば染料レーキ系、アゾ系、ベンズイミダゾロン系、フ
タロシアニン系、キナクリドン系、アントラキノン系、
ジオキサジン系、インジゴ系、チオインジゴ系、ペリレ
ン系、ペリノン系、ジケトピロロピロール系、アンスア
ンスロン系、イソインドリノン系、ニトロ系、ニトロソ
系、アンスラキノン系、フラバンスロン系、キノフタロ
ン系、ピランスロン系、インダンスロン系などが挙げら
れる。また、使用する顔料粒子の粒径は通常インキや塗
料用として使用する顔料の粒径範囲と同じであるが、好
ましくは５０〜０．０１μｍ、特に好ましくは１０〜
０．０５μｍである。
方法に用いる有機顔料としては、特に限定はないが、例
えば染料レーキ系、アゾ系、ベンズイミダゾロン系、フ
タロシアニン系、キナクリドン系、アントラキノン系、
ジオキサジン系、インジゴ系、チオインジゴ系、ペリレ
ン系、ペリノン系、ジケトピロロピロール系、アンスア
ンスロン系、イソインドリノン系、ニトロ系、ニトロソ
系、アンスラキノン系、フラバンスロン系、キノフタロ
ン系、ピランスロン系、インダンスロン系などが挙げら
れる。また、使用する顔料粒子の粒径は通常インキや塗
料用として使用する顔料の粒径範囲と同じであるが、好
ましくは５０〜０．０１μｍ、特に好ましくは１０〜
０．０５μｍである。
【０００７】本発明における顔料表面処理方法として
は、反応系の分散溶剤がスルホン化試剤と反応すること
なく、顔料に対し不溶性または難溶性である溶剤を選択
すれば、通常の有機反応で行えるスルホン化反応が利用
できる。スルホン化剤としては、硫酸、発煙硫酸、三酸
化硫黄、クロロ硫酸、フルオロ硫酸、アミド硫酸などが
用いられる。その他、三酸化硫黄自身では反応性が大き
すぎて不適当であったり、あるいは強酸の存在が好まし
くない場合には、三酸化硫黄と第三アミンとの錯体を用
いてスルホン化を行うことができる。また場合によって
は、塩化アルミニウム、塩化スズなどのルイス酸を触媒
として用いることができる（新実験化学講座、１４巻、
１７７３項、丸善）。反応における溶剤の種類、反応温
度、反応時間、スルホン化剤の種類などは、顔料の種類
や反応系ごとに異なるため特定することはできないが、
具体的な反応例については実施例により説明する。
は、反応系の分散溶剤がスルホン化試剤と反応すること
なく、顔料に対し不溶性または難溶性である溶剤を選択
すれば、通常の有機反応で行えるスルホン化反応が利用
できる。スルホン化剤としては、硫酸、発煙硫酸、三酸
化硫黄、クロロ硫酸、フルオロ硫酸、アミド硫酸などが
用いられる。その他、三酸化硫黄自身では反応性が大き
すぎて不適当であったり、あるいは強酸の存在が好まし
くない場合には、三酸化硫黄と第三アミンとの錯体を用
いてスルホン化を行うことができる。また場合によって
は、塩化アルミニウム、塩化スズなどのルイス酸を触媒
として用いることができる（新実験化学講座、１４巻、
１７７３項、丸善）。反応における溶剤の種類、反応温
度、反応時間、スルホン化剤の種類などは、顔料の種類
や反応系ごとに異なるため特定することはできないが、
具体的な反応例については実施例により説明する。
【０００８】本発明の顔料表面処理方法によって得られ
る表面処理顔料は、有機顔料表面の反応性官能基や芳香
族環と反応し、顔料粒子表面にスルホン酸基が結合する
ことにより、顔料がビヒクル、溶媒、との親和力を向上
させ優れた分散安定性を示すと考えられる。また、顔料
粒子表面にスルホン酸基を結合させることにより、処理
された有機顔料を一様に酸性化することができる。した
がって、従来塩基性顔料、酸性顔料によって適する分散
剤やビヒクルを変える必要性があったが、有機顔料の表
面性状をある程度合わせることで顔料表面のｐＨ値の範
囲を制御し、分散剤やビヒクルの構造を統一することが
可能となり、インキ作成時の処方化が容易になった。
る表面処理顔料は、有機顔料表面の反応性官能基や芳香
族環と反応し、顔料粒子表面にスルホン酸基が結合する
ことにより、顔料がビヒクル、溶媒、との親和力を向上
させ優れた分散安定性を示すと考えられる。また、顔料
粒子表面にスルホン酸基を結合させることにより、処理
された有機顔料を一様に酸性化することができる。した
がって、従来塩基性顔料、酸性顔料によって適する分散
剤やビヒクルを変える必要性があったが、有機顔料の表
面性状をある程度合わせることで顔料表面のｐＨ値の範
囲を制御し、分散剤やビヒクルの構造を統一することが
可能となり、インキ作成時の処方化が容易になった。
【０００９】本発明の表面処理有機顔料は、印刷イン
キ、塗料、化粧品、筆記用インキ、トナー、液体現像
剤、電子写真用材料、インクジェットなどの記録材料、
プラスチックなどの着色剤など広範囲の分野に利用が可
能である。
キ、塗料、化粧品、筆記用インキ、トナー、液体現像
剤、電子写真用材料、インクジェットなどの記録材料、
プラスチックなどの着色剤など広範囲の分野に利用が可
能である。
【００１０】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に
説明するが、本発明の範囲はその要旨をこえない限り、
実施例に限定されるものではない。また、得られた表面
処理顔料の評価については下記の方法で行った。分散安
定性：調製したインキを５０℃で１ヶ月放置した後のイ
ンキ中の沈澱物の有無を調べた。またインキの粘度を測
定し、粘度増加の有無を調べた。
説明するが、本発明の範囲はその要旨をこえない限り、
実施例に限定されるものではない。また、得られた表面
処理顔料の評価については下記の方法で行った。分散安
定性：調製したインキを５０℃で１ヶ月放置した後のイ
ンキ中の沈澱物の有無を調べた。またインキの粘度を測
定し、粘度増加の有無を調べた。
【００１１】実施例１〜３、比較例１〜２ 表１に示す条件により銅フタロシアニンブルー（リオノ
ールブルーＦＧ−７３５１：東洋インキ製造社製）を溶
剤中に分散させ、設定された温度まで加温する。次いで
スルホン化剤を添加し、設定された時間撹拌しながら反
応させ、反応終了後表面処理された銅フタロシアニンブ
ルーを過剰の溶剤で数回洗浄後、水中に注ぎ、ろ過物よ
り表面処理銅フタロシアニンブルーを得た。未処理の銅
フタロシアニンブルーを比較例１とし、一分子内に二個
スルホン酸基を有し、Ｂａでレーキされた銅フタロシア
ニン（ファーストスカイブルー：野間化学社製）を比較
例２とした。
ールブルーＦＧ−７３５１：東洋インキ製造社製）を溶
剤中に分散させ、設定された温度まで加温する。次いで
スルホン化剤を添加し、設定された時間撹拌しながら反
応させ、反応終了後表面処理された銅フタロシアニンブ
ルーを過剰の溶剤で数回洗浄後、水中に注ぎ、ろ過物よ
り表面処理銅フタロシアニンブルーを得た。未処理の銅
フタロシアニンブルーを比較例１とし、一分子内に二個
スルホン酸基を有し、Ｂａでレーキされた銅フタロシア
ニン（ファーストスカイブルー：野間化学社製）を比較
例２とした。
【００１２】実施例４〜６、比較例３ 表１に示す条件によりジケトピロロピロール（ＩＲＧＡ
ＺＩＮ ＤＰＰ Ｒｅｄ ＢＯ：チバガイギー社製）を
溶剤中に分散させ、設定された温度まで加温する。次い
でスルホン化剤を添加し、設定された時間撹拌しながら
反応させ、反応終了後表面処理されたジケトピロロピロ
ールを過剰の溶剤で数回洗浄後、水中に注ぎ、ろ過物よ
り表面処理ジケトピロロピロールを得た。未処理のジケ
トピロロピロールを比較例３とした。
ＺＩＮ ＤＰＰ Ｒｅｄ ＢＯ：チバガイギー社製）を
溶剤中に分散させ、設定された温度まで加温する。次い
でスルホン化剤を添加し、設定された時間撹拌しながら
反応させ、反応終了後表面処理されたジケトピロロピロ
ールを過剰の溶剤で数回洗浄後、水中に注ぎ、ろ過物よ
り表面処理ジケトピロロピロールを得た。未処理のジケ
トピロロピロールを比較例３とした。
【００１３】実施例７〜９、比較例４ 表１に示す条件によりキナクリドンレッド（リオノゲン
レッド Ｙ−Ｆ：東洋インキ製造社製）を溶剤中に分散
させ、設定された温度まで加温する。次いでスルホン化
剤を添加し、設定された時間撹拌しながら反応させ、反
応終了後表面処理されたキナクリドンレッドを過剰の溶
剤で数回洗浄後、水中に注ぎ、ろ過物より表面処理キナ
クリドンレッドを得た。未処理のキナクリドンレッドを
比較例４とした。
レッド Ｙ−Ｆ：東洋インキ製造社製）を溶剤中に分散
させ、設定された温度まで加温する。次いでスルホン化
剤を添加し、設定された時間撹拌しながら反応させ、反
応終了後表面処理されたキナクリドンレッドを過剰の溶
剤で数回洗浄後、水中に注ぎ、ろ過物より表面処理キナ
クリドンレッドを得た。未処理のキナクリドンレッドを
比較例４とした。
【００１４】
【表１】
【００１５】応用例１〜５ 下記の配合により、水溶性アミノ樹脂を水に溶解し、こ
れに実施例１〜３、比較例１、２で得られた表面処理銅
フタロシアニンブルー、ガラスビーズを加え、ペイント
コンディショナーで混合分散し水性塗料とし、分散安定
性試験を行った。その結果を表１に示す。 表面処理銅フタロシアニンブルー １０重量部 水溶性アミノ樹脂 （サイメル ３５０ 三井サイテック社製） ５ 重量部 ガラスビーズ １φ ３０ 重量部 水 ５５ 重量部
れに実施例１〜３、比較例１、２で得られた表面処理銅
フタロシアニンブルー、ガラスビーズを加え、ペイント
コンディショナーで混合分散し水性塗料とし、分散安定
性試験を行った。その結果を表１に示す。 表面処理銅フタロシアニンブルー １０重量部 水溶性アミノ樹脂 （サイメル ３５０ 三井サイテック社製） ５ 重量部 ガラスビーズ １φ ３０ 重量部 水 ５５ 重量部
【００１６】応用例６〜９ 下記の配合により、水溶性メラミン樹脂を水に溶解し、
これに実施例４〜６、比較例２で得られた表面処理ジケ
トピロロピロール、ガラスビーズを加え、ペイントコン
ディショナーで混合分散し水性インキとし、分散安定性
試験を行った。その結果を表１に示す。 表面処理ジケトピロロピロール １２重量部 水溶性メラミン樹脂 （メラン６２０ 日立化成社製） １０重量部 ガラスビーズ １φ ３０重量部 水 ４８重量部
これに実施例４〜６、比較例２で得られた表面処理ジケ
トピロロピロール、ガラスビーズを加え、ペイントコン
ディショナーで混合分散し水性インキとし、分散安定性
試験を行った。その結果を表１に示す。 表面処理ジケトピロロピロール １２重量部 水溶性メラミン樹脂 （メラン６２０ 日立化成社製） １０重量部 ガラスビーズ １φ ３０重量部 水 ４８重量部
【００１７】応用例１０〜１３ 下記の配合により、アクリル樹脂を水に溶解し、これに
実施例７〜９、比較例３で得られた表面処理キナクリド
ン、ガラスビーズを加え、ペイントコンディショナーで
混合分散し水性インキとし、分散安定性試験を行った。
その結果を表１に示す。 表面処理キナクリドン ８重量部 水溶性アクリル樹脂 （ジョンクリルJ-61 ジョンソンポリマー社製） １５重量部 ジメチルアミノエタノール （試薬特級 和光純薬社製） １重量部 ガラスビーズ ２５重量部 水 ５１重量部
実施例７〜９、比較例３で得られた表面処理キナクリド
ン、ガラスビーズを加え、ペイントコンディショナーで
混合分散し水性インキとし、分散安定性試験を行った。
その結果を表１に示す。 表面処理キナクリドン ８重量部 水溶性アクリル樹脂 （ジョンクリルJ-61 ジョンソンポリマー社製） １５重量部 ジメチルアミノエタノール （試薬特級 和光純薬社製） １重量部 ガラスビーズ ２５重量部 水 ５１重量部
【００１８】
【発明の効果】本発明の表面改質顔料は、ビヒクル、溶
媒と混合してインキ、塗料などにした場合、未処理顔料
と比較して優れた分散安定性を有し、長期間の保存にお
いても顔料の凝集、沈降が見られない。
媒と混合してインキ、塗料などにした場合、未処理顔料
と比較して優れた分散安定性を有し、長期間の保存にお
いても顔料の凝集、沈降が見られない。
【手続補正書】
【提出日】平成７年５月１２日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００１
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、表面処理された顔料お
よび、表面処理顔料の製造方法に関する。
よび、表面処理顔料の製造方法に関する。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１７】応用例１０〜１３ 下記の配合により、アクリル樹脂を水に溶解し、これに
実施例７〜９、比較例３で得られた表面処理キナクリド
ン、ガラスビーズを加え、ペイントコンディショナーで
混合分散し水性インキとし、分散安定性試験を行った。
その結果を表１に示す。 表面処理キナクリドン ８重量部 水溶性アクリル樹脂 （ジョンクリルJ-61 ジョンソンポリマー社製） １５重量部 ジメチルアミノエタノール （試薬特級 和光純薬社製） １重量部 ガラスビーズ １φ ２５重量部 水 ５１重量部
実施例７〜９、比較例３で得られた表面処理キナクリド
ン、ガラスビーズを加え、ペイントコンディショナーで
混合分散し水性インキとし、分散安定性試験を行った。
その結果を表１に示す。 表面処理キナクリドン ８重量部 水溶性アクリル樹脂 （ジョンクリルJ-61 ジョンソンポリマー社製） １５重量部 ジメチルアミノエタノール （試薬特級 和光純薬社製） １重量部 ガラスビーズ １φ ２５重量部 水 ５１重量部
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１８】
【発明の効果】本発明の表面処理顔料は、ビヒクル、溶
媒と混合してインキ、塗料などにした場合、未処理顔料
と比較して優れた分散安定性を有し、長期間の保存にお
いても顔料の凝集、沈降が見られない。
媒と混合してインキ、塗料などにした場合、未処理顔料
と比較して優れた分散安定性を有し、長期間の保存にお
いても顔料の凝集、沈降が見られない。
Claims (2)
- 【請求項１】 顔料の粒子内部に実質的にスルホン酸基
を有せず、顔料の粒子表面だけにスルホン酸基を有する
ことを特徴とする表面処理顔料。 - 【請求項２】 活性プロトンを持たず、スルホン酸との
反応性を有せず、有機顔料が不溶ないしは難溶な溶剤中
に、有機顔料を分散させ、次いでスルホン化剤により上
記有機顔料の粒子表面にスルホン酸基を導入する表面処
理顔料の製造方法。
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|---|---|---|---|
| JP7089119A JP2993392B2 (ja) | 1995-04-14 | 1995-04-14 | 表面処理顔料およびその製造方法 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP7089119A JP2993392B2 (ja) | 1995-04-14 | 1995-04-14 | 表面処理顔料およびその製造方法 |
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|---|---|
| JPH08283596A true JPH08283596A (ja) | 1996-10-29 |
| JP2993392B2 JP2993392B2 (ja) | 1999-12-20 |
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| JP7089119A Expired - Fee Related JP2993392B2 (ja) | 1995-04-14 | 1995-04-14 | 表面処理顔料およびその製造方法 |
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- 1995-04-14 JP JP7089119A patent/JP2993392B2/ja not_active Expired - Fee Related
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