JP2008063580A - カラーフィルター用着色剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】着色顔料を含むカラーフィルター用着色組成物において、上記着色顔料が、乾燥状態の粉末および/または顆粒状の顔料粒子を、硫黄を燃焼させて生成させた二酸化硫黄ガスを接触酸化して得られた三酸化硫黄ガスを用いて、気相−固相状態でスルホン化されたスルホン化着色顔料であることを特徴とするカラーフィルター用着色組成物。
【選択図】なし
Description
本発明においてスルホン化の対象となる固体粒子は、有機顔料、カーボンブラック微粒子、非水溶性染料および樹脂微粒子などである。まず、有機顔料としては公知の有機顔料全てが対象となり、具体的には、溶性・不溶性アゾ顔料、高分子アゾ顔料、メチン・アゾメチン顔料、アゾメチンアゾ顔料、ジケトピロロピロール顔料、フタロシアニン顔料、イソインドリノン顔料、イソインドリン顔料、アンサンスロン顔料、ペリノン顔料、ペリレン顔料、アンスラキノン顔料、キノフタロン顔料、インジゴ・チオインジゴ顔料、ジオキサジン顔料、キナクリドン顔料、および金属錯体顔料が挙げられる。
カーボンブラック微粒子としては、まず、着色用のカーボンブラック顔料が挙げられる。着色用以外のカーボンブラック微粒子として電池用カーボンブラック、導電性カーボンブラック、ゴム用カーボンブラックなど、具体的には、アセチレンブラック、サーマルブラック、ファーネスブラック、ランプブラック、チャンネルブラック、ロールブラックなどが挙げられる。
1)顔料などの固体粒子の形状が粉末、粒状、顆粒状、フレーク状、フィブリル状など、どんな形状のものであっても、固体粒子の表面に三酸化硫黄を接触反応させることができることから、スルホン化しようとする顔料粒子の微分散化などの前処理が不要である。
3)顔料などの固体粒子が三酸化硫黄で直接スルホン化できるので、低温でスルホン化が進行し、スルホン化のコントロールが容易であり、しかもスルホン化効率が高い。
4)顔料粒子などの固体粒子が破壊されることが少ない。
6)スルホン化後に回収された過剰の三酸化硫黄ガスは他の用途に再利用できる。
7)硫黄を燃焼させて生成させた二酸化硫黄ガスを接触酸化して得られた三酸化硫黄ガスを、スルホン化剤として使用するので、比較的危険性の低い硫黄を取り扱う以外は、スルホン化の制御は、全工程にわたって三酸化硫黄ガスを含む気体の流量の制御のみでよく、工業的に製造工程の管理がし易く、三酸化硫黄ガスを大量に取り扱うにあたり危険性が少なく、安全かつ容易にスルホン化物を製造することができる。
9)また、特に炭化水素の酸化によって製造されるカーボンブラックはスルホン化する位置が少なく、従来の方法ではスルホン基の導入が困難であるが、本発明の方法は三酸化硫黄ガスを直接反応させるので、スルホン基の導入に特に優れている。
以上の如く、本発明の方法は、製造が合理的でかつ容易である上に経済的にも有利な製造方法である。
粉末状のカーボンブラック顔料(平均粒径0.013μm)100部を乾燥機にて105℃で1時間予備乾燥し、これを反応容器に入れ、硫黄を燃焼させて生成させた二酸化硫黄ガスを接触酸化して得られた三酸化硫黄ガスを80〜110℃に加熱し、乾燥空気に対して8%の濃度となるように、前記反応容器に導入し、2時間スルホン化させた。その後、冷却し、スルホン化されたカーボンブラックをイオン交換水中に投入して攪拌した後、濾過し、pHが一定になるまで水洗した。これらの濾液を10%水酸化ナトリウム水溶液で中和したところ、純分で16.9部の酸化ナトリウムが必要であった。これより、スルホン化顔料に吸着した三酸化硫黄は硫酸換算で20.7部であった。その後、80℃で24時間乾燥し、103.4部の表面がスルホン化されたカーボンブラック顔料が得られた。
カーボンブラック顔料をC.I.ピグメントレッド122(以下、顔料の名称において、C.I.を省略する)(平均粒径0.1μm)100部に代えた以外は実施例1と同様にしてスルホン化顔料を得た。スルホン化後の洗浄液を中和するのに要した水酸化ナトリウムは24部であり、これよりスルホン化顔料に吸着していた三酸化硫黄の量は硫酸換算で29.4部であった。また、乾燥後、104.5部のスルホン化された顔料が得られた。この顔料には、その単位質量に対して3.9%のスルホン基が導入されていた。これは、顔料1分子当たり約0.15個のスルホン基が導入された計算になる。
実施例1と同様にして表1に記載の黄色顔料、赤色顔料、青色顔料、紫色顔料、および黒色顔料についてもスルホン化を行った。表1にその製造結果を示した。カーボンブラック顔料以外の有機顔料に関しては、顔料1分子当たりのスルホン基の個数も同時に示した。
実施例1で得られたスルホン化カーボンブラック顔料を水中にて解膠し、濾過して水性プレスケーキを得た(顔料固形分28%)。得られたスルホン化カーボンブラック顔料の水性プレスケーキ17.9部、水溶性アクリル樹脂である分散剤3部、エチレングリコール14部、ジエチレングリコール6部、グリセリン20部および水39.1部からなる水性顔料分散液を作成し、超遠心分離機で分散し得なかった顔料粗粒子を除去し、顔料の平均粒子径が72nmであるインクジェット用黒色水性インキを得た。
アクリル樹脂(メタクリル酸/ブチルアクリレート/スチレン/ヒドロキシエチルアクリレート=25:50:15:10のモル比で重合させたもの。分子量12,000で固形分30%)に、ピグメントグリーン−36(ブロム化フタロシアニングリーン)と分散剤としての実施例4の顔料組成物および溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)(以下PGMAcと略す。)を下記表3に示す如く配合し、プレミキシングの後、緑色のベースカラーを得た。
同様にして、実施例18で使用したブロム化フタロシアニングリーンに代えてピグメントブルー15:6(ε型銅フタロシアニンブルー)および実施例5の赤色顔料組成物を用いてそれぞれ青色および赤色のベースカラーを得た。配合を表3に示す。
スルホン化顔料による通常の(非スルホン化)顔料の表面処理効果を確認するために、以下の処方にて塗料を作成した。
・実施例6で得られた赤色顔料組成物 50部
・キシレン 50部
・アルキッド樹脂(*1) 100部
・分散剤(*2) 5部
(注)
(*1)日立化成社製、やし油の短油性アルキッド樹脂
(*2)ソルスパース24000GR(ゼネカ社製ポリエステル分散剤)
顔料の表面処理効果を確認するために、以下の処方にて塗料を作成した。
・赤色顔料(PR−254) 47.5部
・実施例7の顔料組成物 2.5部
・混合シンナー(*3) 50.0部
・アクリルポリオール樹脂(*4) 100.0部
(*3)混合シンナー:トルエン/酢酸ブチル=6/4(質量比)
(*4)大日本インキ化学工業社製 アクリディック A−801
実施例10で得られたフタロシアニンブルー顔料組成物の水ペースト100部(顔料分25%)を水中に分散させながら、ステアリルアミンの酢酸水溶液を添加し、30%の水酸化ナトリウム水溶液でpHを約10に調整して、スルホン化顔料をステアリルアミン塩とした。こうして、27.3gのフタロシアニンブルー顔料組成物が得られた。
・上記で得られたフタロシアニンブルー顔料組成物 5.4部
・R−チタン白 2.0部
・速乾性スチレン化アルキッド樹脂 72.6部
・キシロール 6.6部
・ミネラルスピリット 13.0部
・6%ナフテン酸コバルト 0.3部
・皮張り防止剤 0.1部
実施例11で得られたアルミニウムフタロシアニンブルー顔料組成物の水ペースト100部(顔料分32.1%)を水中に分散させながら、ステアリルアミンの酢酸水溶液を添加し、30%の水酸化ナトリウム水溶液でpHを約10に調整してスルホン化顔料をステアリルアミン塩とした。こうして、32.9部のフタロシアニンブルー顔料組成物が得られた。
上記のアルミニウムフタロシアニンブルー顔料組成物の微粉砕物5部を、1,000部のポリエチレンに混合し、250℃で射出成形した成形品は均一な青色に着色されていた。
・スチレン 41.6部
・アクリロニトリル 7.1部
・ヒドロキシエチルメタクリレート 8.1部
・ジビニルベンゼン 8.7部
・過硫酸カリウム 0.5部
・水 1,000部
上記成分をフラスコに仕込み、窒素気流下、80℃で8時間重合した。得られた重合体の平均粒子径は、約180nmであった。
上記カチオン性ミクロゲルを3.0部、前記のアニオン性ミクロゲルを7.0部、アクリロニトリル−ブタジエン樹脂の水素添加物を10部およびN,N−ジメチルホルムアミド80部とからなる塗布膜を調製した。上記塗布膜をポリプロピレン樹脂コート離型紙上にナイフコーターで乾燥膜厚が約30μmの均一な厚みに塗布し、その上にポリプロピレン不織布を密着させ、熱風乾燥し、洗浄などの後処理を行って不織布支持体で補強された荷電モザイク膜を得た。
Claims (4)
- 着色顔料を含むカラーフィルター用着色組成物において、上記着色顔料が、乾燥状態の粉末および/または顆粒状の顔料粒子を、硫黄を燃焼させて生成させた二酸化硫黄ガスを接触酸化して得られた三酸化硫黄ガスを用いて、気相−固相状態でスルホン化されたスルホン化着色顔料であることを特徴とするカラーフィルター用着色組成物。
- 着色顔料が、有機顔料またはカーボンブラック顔料である請求項1に記載のカラーフィルター用着色組成物。
- スルホン化着色顔料のスルホン化度(顔料粒子単位質量当たりのスルホン基:−SO3Hの量)が、0.1〜30質量%である請求項1に記載のカラーフィルター用着色組成物。
- 請求項1に記載のスルホン化着色顔料が、塩基性化合物で中和されている請求項1に記載のカラーフィルター用着色組成物。
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