CN102947396B - 分散剂组合物 - Google Patents

分散剂组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN102947396B
CN102947396B CN201180025157.4A CN201180025157A CN102947396B CN 102947396 B CN102947396 B CN 102947396B CN 201180025157 A CN201180025157 A CN 201180025157A CN 102947396 B CN102947396 B CN 102947396B
Authority
CN
China
Prior art keywords
composition
aromatic amine
acid
alkyl
adpa
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN201180025157.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102947396A (zh
Inventor
D·塞特福德
M·D·吉赛尔曼
J·L·琼斯
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lubrizol Advanced Materials Inc
Original Assignee
Lubrizol Advanced Materials Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lubrizol Advanced Materials Inc filed Critical Lubrizol Advanced Materials Inc
Publication of CN102947396A publication Critical patent/CN102947396A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102947396B publication Critical patent/CN102947396B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/30—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/91—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/36—Inkjet printing inks based on non-aqueous solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/45—Anti-settling agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

本发明涉及一种组合物，其包含粒状固体、非极性有机介质、和通过芳族胺与烃基取代的酰化剂反应获得的/能获得的化合物，其中所述烃基取代的酰化剂选自：来自羟基取代的C10-30羧酸到聚酯的缩聚的低聚物或聚合物的组，任选羟基取代的C10-30羧酸，C10-30烃基取代的酰化剂，和聚烯烃取代的马来酸酐。本发明进一步提供了用于油墨、热塑料材料、增塑剂、增塑溶胶、粗磨和冲洗的组合物。

Description

分散剂组合物
发明领域
本发明涉及一种组合物，其包含粒状固体、非极性有机介质、和由芳族胺与烃基取代的酰化剂反应获得的/能获得的化合物。本发明进一步提供了用于涂料、油墨、调色剂、塑料材料(例如热塑性塑料)、增塑剂、增塑溶胶、粗磨和冲洗的组合物。
发明背景
许多配方例如油墨、油漆、研磨基料(mill base)和塑料材料需要有效的分散剂以使粒状固体在非极性有机介质中均匀分布。
很多出版物公开了由聚(C2-4亚烷基亚胺)得到的聚酯胺分散剂，例如连接至聚酯链的聚亚乙基亚胺。聚酯链可以得自US4,224,212中公开的12-羟基硬脂酸、或者它可得自两种或更多种不同的羟基羧酸。GB1373660公开了聚酯胺分散剂，其能通过来自羟基羧酸的聚酯与二胺(尤其是亚烷基二胺和其盐)的反应获得。
发明概述
本发明的一个目的是提供一种化合物，其能够实现以下的至少之一：改进颜色强度、增加粒状固体加载量、形成改进的分散体、具有改进的亮度、和产生具有降低的粘度的组合物。
在一个实施方案中，本发明提供一种组合物，其包含粒状固体、非极性有机介质、和通过芳族胺与烃基取代的酰化剂反应获得的/能获得的化合物，其中该烃基取代的酰化剂选自：来自羟基取代的C10-30羧酸到聚酯的缩聚的低聚物或聚合物，任选羟基取代的C10-30羧酸，C10-30羟基取代的酰化剂，和聚烯烃取代的酰化剂(典型地为琥珀酸酐)。
该化合物具有500-20,000、或600-15,000、或700-5000的数均分子量。
芳族胺当与羟基取代的酰化剂反应时可以是单官能的，但典型地是双或多官能的。
在一个实施方案，芳族胺与烃基取代的酰化剂的摩尔比可以为2∶1-1∶10，或2∶1-1∶4，或1∶1-1∶3，或1∶1-1∶2，或1∶2。
烃基取代的酰化剂当与芳族胺反应是可以至少50摩尔％、或至少75摩尔％、或至少90摩尔％是单官能的或双官能的(当为酐的形式)。
粒状固体可以为颜料或填料。
非极性有机介质可以例如包括矿物油、脂肪族烃、芳香族烃、塑料材料(典型地为热塑性树脂)、或增塑剂。
本发明还提供了包含粒状固体(典型地为颜料或填料)、非极性有机介质和上述本发明的化合物的组合物。
在一个实施方案，本发明提供了包含粒状固体、非极性溶剂、成膜树脂和本文披露的本发明的化合物的油漆或油墨。
油墨可以是喷墨油墨、凹版印刷油墨、或平版印刷油墨。
在一个实施方案，本发明提供一种组合物，其包含本发明化合物、粒状固体(典型地为颜料或填料)、和非极性有机介质，其中该有机介质可以为塑料材料。塑料材料可以是热塑性树脂。
在一个实施方案中，发明提供本文所述的化合物在本文公开的组合物中作为分散剂的用途。
在一个实施方案中，发明提供了一种化合物，其是通过芳族胺与烃基取代的酰化剂反应获得的/能获得的，其中烃基取代的酰化剂选自：来自羟基取代的C10-30的羧酸到聚酯的缩聚的低聚物或聚合物，任选羟基取代的C10-30的羧酸，或它们的混合物。
发明详述
本发明提供上述公开的组合物和用途。
芳族胺
芳族胺包括苯胺、硝基苯胺、氨基咔唑、4-氨基二苯胺(ADPA)、和ADPA的偶合产物。在一个实施方案中，胺可以为4-氨基二苯胺(ADPA)，或ADPA的偶合产物。在一个实施方案中，胺可以为ADPA的偶合产物。在一个实施方案中，芳族胺可能不是杂环。
ADPA的偶合产物可以通过式(1)表示：
其中变量各自独立，
R1可以是氢或C1-5的烷基(典型地为氢)；
R2可以是氢或C1-5的烷基(典型地为氢)；
U可以是脂肪族、脂环族或芳香族基团，条件是当U是脂肪族时，脂肪族基团可以是含1-5、或1-2个碳原子的直链或支化亚烷基；以及
w可以是1-10，或1-4，或1-2(典型地为1)。
在一个实施方案，式(1)的偶合ADPA可以通过式(1a)表示：
其中变量各自独立，
R1可以是氢或C1-5的烷基(典型地为氢)；
R2可以是氢或C1-5的烷基(典型地为氢)；
U可以是脂肪族、脂环族或芳香族基团，条件是当U是脂肪族时，脂肪族基团可以是含1-5、或1-2个碳原子的直链或支化亚烷基；以及
w可以是1-10，或1-4，或1-2(典型地为1)。
可选择的，式(1a)的化合物也可以表示为：
其中每个变量U、R1和R2与上述相同并且w是0-9或0-3或0-1(典型地为0)。
具有至少3个芳香族基团的胺的例子可以通过任何下面式(2)和/或(3)表示：
本领域技术人员会认识到，式(2)和(3)的化合物也可以与下述醛反应以生成吖啶衍生物。可能形成的吖啶衍生物包括下式(2a)或(3a)表示的化合物。除了这些结构式表示的这些化合物之外，本领域技术人员也认识到，其它可能的吖啶结构，其中醛基与桥接有＞NH基团的其他苯甲基反应。吖啶结构的例子包含式(2a)和(3a)表示的那些：
任一或所有N桥接芳族环能够进行这样的进一步缩合并可能芳香化。许多可能的结构中的一个其它结构示于式(3b)：
式(3b)
偶合ADPA的例子包括双[对-(对-氨基苯胺基)苯基]-甲烷，2-(7-氨基-吖啶-2-基甲基)-N-4-{4-[4-(4-氨基-苯基氨基)-苄基]-苯基}-苯-1，4-二胺，N4-{4-[4-(4-氨基-苯基氨基)-苄基]-苯基}-2-[4-(4-氨基-苯基氨基)-环六-1，5-二烯基甲基]-苯-1，4-二胺，N-[4-(7-氨基-吖啶-2-基甲基)-苯基]-苯-1，4-二胺，或者它们的混合物。
偶合ADPA可以通过包括使芳族胺与醛反应的方法来制备。醛可以是脂肪族、脂环族或芳香族的。脂肪族醛可以是直链或支化的。合适的芳香族醛包括苯甲醛或邻-香草醛。脂肪族醛的实例包括甲醛(或其反应性等同物，诸如福尔马林或低聚甲醛)，乙醛或丙醛。典型地，该醛可以是甲醛或苯甲醛。
可以由其获得本发明化合物的酰化剂可以具有一个或多个酸官能团，例如羧酸或其酸酐。酰化剂的实例包括α，β-不饱和一元酸或多元羧酸，它们的酸酐酯或衍生物。酰化剂的实例包括(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸甲酯、马来酸或马来酸酐、富马酸、衣康酸或衣康酸酐，或它们的混合物。在一个实施方案中，可以由其得到本发明化合物的酰化剂可以是马来酸酐，或它们的混合物。
在一个实施方案中，本发明的化合物可以是通过芳族胺与羟基取代的C10-30羧酸，或其混合物反应获得的/能获得的。
羟基取代的C10-30羧酸可典型地通过聚合形成聚酯。聚酯可以是通式HO-X-COOH的羟基取代的羧酸的聚合产物，其中X是在羟基和羧基之间含有至少4个碳原子的二价饱和或不饱和脂肪族基团。该羟基取代的C10-30羧酸也可以是在与不含羟基的C10-30羧酸的混合物中。
X可以含12-20个碳原子；并且在羧酸和羟基基团之间有3-14或8-14个碳原子。
羟基取代的C10-30羧酸的实例可以包括蓖麻油酸、12-羟基硬脂酸、9-羟基硬脂酸和10-羟基硬脂酸的混合物、10-羟基十一烷酸、12-羟基十二烷酸、4-羟基癸酸、5-羟基癸酸(或δ-癸内酯)，或5-羟基十二烷酸(或δ-月桂酸内酯)。在不同的实施方案中，羟基取代的C10-30羧酸可以是蓖麻油酸、12-羟基硬脂酸、9-羟基硬脂酸和10-羟基硬脂酸的混合物。在一个实施方案中，羟基取代的C10-30羧酸可以是蓖麻油酸与12-羟基硬脂酸、或9-和10-羟基硬脂酸的混合物。
聚酯可以具有4-20个该羟基取代的C10-30羧酸的重复单元。
聚酯可以是均聚物或共聚物。共聚物可以为无规或嵌段共聚物。
在一个实施方案中，本发明的化合物可以是通过芳族胺与任选羟基取代的C10-30羧酸(典型地为C10-30羧酸)，或其混合物反应获得的/能获得的。
任选羟基取代的C10-30羧酸可以包括蓖麻油酸、12-羟基硬脂酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、山萮酸、油酸或它们的混合物。在一个实施方案中，C10-30羧酸可以包含月桂酸或硬脂酸。在一个实施方案中，任选羟基取代的C10-30羧酸可以包含(i)蓖麻油酸或12-羟基硬脂酸的至少一种与(ii)至少一种C10-30羧酸例如月桂酸或硬脂酸的混合物。
在一个实施方案中，本发明的化合物可以是通过1摩尔芳族胺与1-2摩尔C10-30羧酸，或其混合物反应获得的/能获得的。该化合物特别可用于包括塑料材料的组合物中。
在一个实施方案中，本发明的化合物可以是通过芳族胺与(i)C10-30烃基取代的酰化剂(如上述)和(ii)羟基取代的C10-30羧酸(如上述)的混合物反应获得的/能获得的。在一个实施方案中，该混合物包括(i)硬脂酸，和(ii)羟基硬脂酸的聚酯或蓖麻油酸的聚酯。
在一个实施方案中，本发明的化合物可以是通过芳族胺与C10-30烃基取代的酰化剂，或其混合物反应获得的/能获得的。
C10-30烃基取代的酰化剂可以是烷(烯)基取代琥珀酸、其酸酐或偏酯。合适的琥珀酸酐的实例包括十二烷基琥珀酸酐、十六烷基琥珀酸酐、十八烷基琥珀酸酐、二十烷基琥珀酸酐、C24-28烷基琥珀酸酐、十二烯基琥珀酸酐、十六烯基琥珀酸酐、十八烯基琥珀酸酐、二十烯基琥珀酸酐、C24-28烯基琥珀酸酐，或者它们的混合物。在一个实施方案中，C10-30烃基取代的酰化剂可以是十六烷基琥珀酸酐、十八烷基琥珀酸酐、或者它们的混合物。
在一个实施方案中，本发明的化合物可以是通过芳族胺与聚烯烃取代的琥珀酸酐，或其混合物反应获得的/能获得的。
聚烯烃取代的琥珀酸酐可以是聚异丁烯琥珀酸酐。可由其获得聚异丁烯琥珀酸酐的聚异丁烯可以具有300-5000，或450-4000，500-3000，或550-2500的数均分子量。数均分子量的具体范围可包括550-1000，或750-1000，或950-1000，或1600-约2300。
聚烯烃可以具有亚乙烯基基团。亚乙烯基基团可占聚烯烃分子的至少2wt％，或至少40％，或至少50％，或至少60％，或至少70％。通常，存在的亚乙烯基团的含量为大约75％，大约80％，或大约85％。
当聚烯烃是聚异丁烯时，聚烯烃可以通过市售以商品名Glissopal1000或Glissopal2300(BASF市售)，TPC555、TPC575或TPC595(Texas Petrochemicals市售)获得。
聚烯烃取代琥珀酸酐可以由使聚烯烃(典型地为聚异丁烯)与马来酸酐通过Diels Alder或“烯(ene)”反应获得。两种反应都是本领域已知的。在一个实施方案中，聚烯烃取代的琥珀酸酐可以由聚烯烃(典型地为聚异丁烯)与马来酸酐通过“烯(ene)”反应而获得。
本发明的化合物通过芳族胺与烃基取代的酰化剂在范围为80℃-220℃，或100℃-200℃的反应温度反应而制备。
在一个实施方案中，芳族胺与烃基取代的酰化剂的摩尔比例可以为2∶1-1∶10，或者2∶1-1∶4，或者1∶1-1∶3，或者1∶1-1∶2，或者1∶2。在一个实施方案中，芳族胺与烃基取代的酰化剂的摩尔比例可以为1∶1-1∶2，或者1∶2。
反应可以在惰性气氛中进行，例如在氮气或氩气下，典型地为氮气。
反应可以是一步法或两步法。
当烃基取代的酰化剂是聚酯时可以使用两步法。第一步包括通过共聚上述羟基取代的C10-30羧酸形成聚酯。反应也可以任选地在催化剂例如丁氧化锆的存在下实施。聚合步骤是公知的并例如描述于美国专利US 3,996,059中。第二步包括使该聚酯与芳族胺反应。
当烃基取代的酰化剂是聚烯烃取代的酰化剂时，制备本发明化合物的方法在国际申请US09/065452(2009年11月23日提交)，以及美国专利临时申请61/118,012(2008年11月26日)中描述。这种化合物的制备方法在下述EX1和EX2中呈现。
制备实施例1(EX1)是偶合芳族胺端基合成。将500ml的2M盐酸加入到装有高架搅拌器、热电偶套管、带有氮气管线的加料漏斗和冷凝器的1升4颈烧瓶中。加入184.2g的4-氨基二苯基胺，然后将烧瓶加热至75℃。然后往加料漏斗装入40.5g的37％的甲醛溶液，并将该溶液在30分钟内逐滴加入烧瓶。将烧瓶保持在100℃4个小时。然后将烧瓶冷却到环境温度。将80g的50/50重量/重量的氢氧化钠在水中的溶液在30分钟内加入。在反应结束时，经由过滤得到固体产物。所得固体产物据信主要地是上述式(2)的化合物。另外，所得产物可含有小百分比的基于上述式(3)的产物。
制备实施例2(EX2)是聚异丁烯琥珀酸酐与EX1产物的反应产物。向装有高架搅拌器、热电偶套管、带有氮气管线的表面下入口和带有冷凝器的Dean-Stark分水器的3升4颈烧瓶中，加入聚异丁烯琥珀酸酐(1270.0g)(其中由其得到该聚异丁烯琥珀酸酐的聚异丁烯的数均分子量为2000)和稀释油(1400.1g)。将烧瓶加热到90℃。缓慢加入EX1的产物(442.0g)。然后将温度升高到110℃并保持，直到来自与EX1产物进行的反应的水被除去。然后将温度升高到160℃并保持10小时。往烧瓶中加入一部分硅藻土过滤助剂，然后将烧瓶内容物通过第二部分硅藻土过滤助剂进行过滤。所得产物是氮含量0.65重量％的暗色油。
工业应用
在一个实施方案中，这里公开的本发明的化合物可以是分散剂，典型地为用于分散微粒固体材料。
不同实施方案中的本文公开的本发明的化合物在本发明的组合物中以选自0.1-50wt％，或者0.25-35wt％，和0.5-30wt％的范围存在。
存在于该组合物中的粒状固体可以是在有关温度下基本上不溶于非极性有机介质并且需要在其中以细分散形式稳定的任何无机或有机固体材料。粒状固体可以是以颗粒材料、纤维、小板状的形式，或粉末的形式，典型地为吹制粉末。在一个实施方案中，粒状固体是颜料或填料。颜料可以是无机或有机颜料，典型地为有机颜料。
适合的粒状固体的实例包括用于溶剂油墨的颜料；用于油漆和塑料材料的颜料、膨胀剂、填料、起泡剂和阻燃剂；染料，特别是分散染料；用于溶剂染浴(solvent dyebaths)、油墨和其它溶剂应用体系的荧光增白剂和织物助剂；用于油基和反相乳液钻探泥浆的固体；金属；用于陶瓷、压电陶瓷印刷、耐火材料、研磨剂、铸造、电容器、燃料电池、铁磁流体、导电油墨、磁记录介质、水处理和烃污渍修复(hydrocarbon soil remediation)的粒状陶瓷材料和磁性材料；用于电池中的电极的有机和无机纳米分散固体，例如金属、金属氧化物和碳；用于复合材料的纤维，例如碳和硼；和在有机介质中作为分散体施加的杀生物剂、农用化学品和药物。
在一个实施方案中，粒状固体可以是来自任何公知类别颜料的有机颜料，例如颜色指南(Colour Index)(1971)的第三版以及随后的修订版和对其的增补版中在名为“颜料”的章节下进行了描述。有机颜料的实例选自偶氮、二偶氮、三偶氮、缩合偶氮、偶氮色淀、萘酚颜料、蒽嵌蒽醌、蒽嘧啶、蒽醌、苯并咪唑酮、咔唑、二酮吡咯并吡咯、黄蒽酮、靛青颜料、阴丹酮、异二苯并蒽酮、异阴丹酮、异吲哚啉酮、异吲哚啉、异紫蒽酮、金属络合物颜料、噁嗪、二萘嵌苯、芘酮(perinone)、皮蒽酮、吡唑并喹唑啉酮、喹吖啶酮、喹酞酮、硫靛青、三芳碳鎓颜料、三苯二噁嗪(triphendioxazine)、氧杂蒽和酞菁系列，特别是铜酞菁及其核卤化衍生物，以及酸的色淀、碱性和媒介剂染料。炭黑虽然严格来说是无机的，但是就其分散性能来看表现得更像有机颜料。在一个实施方案中，有机颜料是酞菁(特别是铜酞菁)，单偶氮，二偶氮，阴丹酮，二苯并吡二酮，喹吖啶酮，二酮吡咯并吡咯、二萘嵌苯和炭黑，包括单壁和多壁碳纳米管、增强或非增强炭黑、石墨、巴克敏斯特富勒烯(Buckminster fullerenes)、沥青烯和单层石墨烯。
在一个实施方案中，固体微粒不是炭黑，或基于粒状固体总重量具有少于80、50、或10wt％的作为粒状固体成分的碳和金属磨损副产物。
其他有用的粒状固体包括阻燃剂，例如五溴二苯醚、八溴二苯醚、十溴二苯醚、六溴环十二烷、多磷酸铵、三聚氰胺、三聚氰胺三聚氰酸、锑氧化物和硼酸盐；杀生物剂或工业杀微生物剂，例如在Kirk-Othmer化学技术百科全书13卷1981年第三版的名为“工业微生物剂”的表2、3、4、5、6、7、8和9中提到的，和农用化学品例如杀真菌剂、flutriafen、多菌灵、百菌清和代森锰锌。
在本发明的组合物中存在的非极性有机介质在一个实施方案中可以是塑料材料和在另外一个实施方案中是有机液体。
在一个实施方案中，非极性有机液体是包含脂肪族基团、芳香族基团或其混合物的化合物。非极性有机液体包括非卤代芳烃(例如甲苯和二甲苯)，卤代芳烃(例如氯苯、二氯苯、氯甲苯)，非卤代脂肪族烃(例如含有6个或更多碳原子的饱和和部分饱和的直链和支化脂肪族烃)，卤代脂肪族烃(例如二氯甲烷、四氯化碳、氯仿、三氯乙烷)和天然非极性有机物(例如植物油、葵花子油、亚麻子油、萜烯和甘油酯)。
在一个实施方案中，非极性有机介质基于总有机液体包括至少0.1wt％，或1wt％或者更多的极性有机液体，条件是该组合物保持基本非极性的。非极性有机介质可含至多5wt％或至多10wt％的极性有机液体。典型地，非极性有机介质基本不含到不含极性有机液体。在一个实施方案中，非极性有机介质基本不含到不含水。
合适的极性有机液体的实例包括胺、醚，尤其是低级烷基醚，有机酸，酯，酮，二醇，醇和酰胺。这种适度坚固的氢键结合的液体的大量具体实例在Ibert Mellan的书名为“相容性和可溶性”(1968年出版，Noyes Development Corporation)第39-40页表2.14中给出，并且这些液体都在这里所用的术语极性有机液体的范围内。
在一个实施方案中，极性有机液体包括二烷基酮，烷烃羧酸的烷基酯和烷醇，典型地为所述液体含至多总计6或8个碳原子，包括端点值。作为极性有机液体的实例，包括二烷基和环烷基酮，例如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮、二异丙基、甲基异丁酮、二异丁基酮、甲基异戊基酮、甲基正戊基酮和环己酮；烷基酯，例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯、甲酸乙酯，丙酸甲酯，乙酸甲氧基丙酯和丁酸乙酯；二醇类和二醇酯类和醚类，例如乙二醇、2-乙氧基乙醇、3-甲氧基丙基丙醇、3-乙氧基丙基丙醇、乙酸2-丁氧基乙酯、乙酸3-甲氧基丙基酯、乙酸3-乙氧基丙基酯和乙酸2-乙氧基乙基酯；烷醇，例如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和异丁醇，以及二烷基醚和环烷基醚，例如二乙醚和四氢呋喃。在一个实施方案中，溶剂是烷醇、烷烃羧酸和烷烃羧酸的酯。
可以用作极性有机液体的有机液体的实例是成膜树脂。这种成膜树脂的例子包括聚酰胺，例如VersamidTM和WolfamidTM，和纤维素醚，例如乙基纤维素和乙基羟乙基纤维素，硝基纤维素和乙酸丁酸纤维素树脂，包括它们的混合物。树脂的实例包括短油醇酸树脂/三聚氰胺-甲醛，聚酯/三聚氰胺-甲醛，热固性丙烯酸/三聚氰胺-甲醛，长油醇酸树脂，聚醚多元醇，多介质树脂(multi-media resins)，例如丙烯酸类和脲/醛。
有机液体可以是多元醇，也就是说，具有2个或更多个羟基的有机液体。在一个实施方案中，多元醇包括α-ω二醇或α-ω二醇乙氧基化物。
如果需要，含有非极性有机介质的组合物可以含有其他成分，例如树脂(其中这些还没有构成有机介质)，粘合剂，助溶剂，交联剂，流平剂，润湿剂，抗沉淀剂，增塑剂，表面活性剂，除本发明化合物外的分散剂，保湿剂，消泡剂，抗孔剂，流变改性剂，热稳定剂，光稳定剂，UV吸收剂，抗氧化剂，均化剂，光泽改性剂，杀生物剂和防腐剂。
塑料材料可以是热固性树脂或热塑性树脂。在本发明中有用的热固性树脂包括当加热、催化，或经历紫外线、激光、红外线、阳离子、电子束或微波辐射时发生化学反应并变得相对不熔的树脂。热固性树脂中的典型反应包括不饱和双键的氧化，涉及环氧/胺、环氧/羰基、环氧/羟基的反应，环氧与路易斯酸或路易斯碱、多异氰酸酯/羟基、氨基树脂/羟基部分的反应反应，聚丙烯酸酯的自由基反应，环氧树脂和乙烯基醚的阳离子聚合，和硅醇的缩合。不饱和树脂的实例包括一种或多种二元酸或酸酐与一种或多种二元醇反应制备的聚酯树脂这种树脂通常作为与反应单体例如苯乙烯或乙烯基甲苯的混合物供应，并且常常称为邻苯二甲酸树脂和对苯二甲酸树脂。进一步的实例包括在聚酯链中将二环戊二烯(DCPD)用作共聚反应物的树脂。进一步的实例还包括双酚A二缩水甘油醚与诸如甲基丙烯酸的不饱和羧酸的反应产物，随后作为苯乙烯中的溶液供应，通常被称为乙烯基酯树脂。
具有羟基官能度(经常是多元醇)的聚合物广泛的用在热固性体系中以与氨基树脂或多异氰酸酯交联。多元醇包括丙烯酸类多元醇、醇酸多元醇、聚酯多元醇、聚醚多元醇和聚氨酯多元醇。典型的氨基树脂包括三聚氰胺甲醛树脂、苯胍胺甲醛树脂、脲甲醛树脂和甘脲甲醛树脂。多异氰酸酯是具有2个或更多个异氰酸酯基团的树脂，包括单体脂肪族二异氰酸酯、单体芳香族二异氰酸酯和它们的聚合物。典型的脂肪族异氰酸酯包括环己烷二异氰酸酯、异佛乐酮二异氰酸酯和氢化二苯基甲烷二异氰酸酯。典型的芳香族异氰酸酯包括甲苯二异氰酸酯和联苯甲烷二异氰酸酯。
塑料材料，如热固性树脂，可以用于船体、浴室、淋浴盆、座位、列车的管道和防水壁、有轨电车、船、航空器、汽车车身面板和卡车车箱。
在一个实施方案中，热塑性树脂包括聚烯烃、聚酯、聚酰胺、聚碳酸酯、聚氨酯，聚苯乙烯、聚(甲基)丙烯酸酯、纤维素和纤维素衍生物。所述组合物可以按许多方法制备，但是典型的方法是熔融混合和干固体共混。合适的热塑性材料的实例包括(低密度，或直链低密度或高密度)聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)、尼龙6、尼龙6/6、尼龙4/6、尼龙6/12、尼龙11和尼龙12、聚甲基丙烯酸甲酯、聚醚砜、聚砜、聚碳酸酯、聚氯乙烯(PVC)、热塑性聚氨酯、乙烯醋酸乙烯酯(EVA)，Victrex PEEKTM聚合物(例如羟基-1，4-亚苯基氧基-1，4-亚苯基-羰基-1，4-亚苯基聚合物)和丙烯腈丁二烯苯乙烯聚合物(ABS)；和多种其他高分子聚合物的共合物或合金。
如果需要，含有热塑料材料的组合物可以含有其他成分，例如不同于本发明的化合物的分散剂，抗雾剂，成核剂，起泡剂，阻燃剂，加工助剂，表面活性剂，增塑剂，热稳定剂，UV吸收剂，抗氧化剂，芳香剂，脱模助剂，抗静电剂，抗微生物剂，杀生物剂，偶合剂，润滑剂(外部或内部)，冲击改性剂，助滑剂，空气释放剂和粘度抑制剂。
组合物典型地含1-95wt％的粒状固体，精确的量取决于固体的性质以及该量取决于固体的性质和固体和极性有机液体的相对密度。例如，其中固体是有机材料如有机颜料的组合物在一个实施方案中，基于组合物的总重量，包含15-60wt％所述固体，而其中固体是无机材料如无机颜料、填料或增量剂的组合物在一个实施方案中包含40-90wt％所述固体。
组合物可以通过任何已知用于制备分散体的常规方法制备。因此，可以按任何次序将固体、有机介质和分散剂混合，然后让该混合物经受机械处理以将固体的颗粒减小到合适的尺寸，例如通过球磨、珠磨、石磨、高剪切混合或塑料研磨，直到形成分散体。或者，可以将固体独立地或以有机介质或分散剂的混合物形式进行处理以减小其颗粒尺寸，然后添加其它一种或多种成分，并搅拌该混合物以提供组合物。
在一个实施方案中，本发明的组合物适合于液体分散体。在一个实施例中，这种分散组合物包含：(a)0.5-40份粒状固体，(b)0.5-30份这里公开的上述组合物，和(c)30-99份有机介质；其中所有份数按重量计并且量(a)+(b)+(c)＝100。
在一个实施方案中，组分a)包含0.5-40份颜料，并且此分散体可用作研磨基料、涂料、油漆、调色剂或油墨。
如果需要组合物包含粒状固体和呈干燥形成的上述公开的组合物，则有机液体典型地为挥发性的，使得其可以通过简单的分离手段如蒸发容易地从粒状固体中除去。在一个实施方案中，组合物包含有机液体。
如果干燥组合物主要由上述公开的组合物和粒状固体构成，则基于所述粒状固体的重量，其典型地包含至少0.2％，至少0.5％或至少1.0％的上述公开的组合物。在一个实施方案中，基于粒状固体的重量，干燥组合物包含不大于100wt％，不大于50wt％，不大于20wt％或不大于10wt％的上述公开组合物。在一个实施方案中，上述公开组合物以0.6wt％-8wt％存在。
如上文公开的那样，本发明组合物适用于制备研磨基料，其中在上述公开的组合物或其盐存在下在有机溶液中研磨粒状固体。
因此，根据本发明的进一步实施方案，提供了包含粒状固体、有机液体和上述公开组合物或其盐的研磨基料。
通常，基于研磨基料的总重量，所述研磨基料包含20-70wt％的粒状固体。在一个实施方案中，粒状固体不少于研磨基料的10wt％或不少于20wt％。此类研磨基料可以任选地包含在研磨之前或之后添加的粘合剂。粘合剂是当使有机液体挥发时能够粘合该组合物的聚合物材料。
粘合剂是聚合材料，包括天然或合成材料。在一个实施方案中，粘合剂包括聚(甲基)丙烯酸酯，聚苯乙烯，聚酯，聚氨酯，醇酸树脂，多糖例如纤维素，和天然蛋白质例如酪蛋白。在一个实施方案中，粘合剂基于粒状固体的量在组合物中以多于100％，多于200％，多于300％或多于400％存在。
研磨基料中任选的粘合剂的量可以在大范围变化，但是典型地基于研磨基料的连续/液体相不少于10wt％，和通常不少于20wt％。在一个实施方案中，粘合剂的量基于研磨基料的连续/液体相不大于50wt％或不大于40wt％。
研磨基料中分散剂的量取决于粒状固体的量，但是典型地为研磨基料的0.5-5wt％。连续/液体相包括所有的液体材料(例如溶剂、液体粘合剂、分散剂等)和任何经过短暂混合时间溶于液体材料的任何固体材料，例如，其特别排除分散在连续液体相中的粒状固体。
本发明组合物制备的分散剂和研磨基料尤其适合用于水性，非水性和不含溶剂体系，该体系中使用能量固化系统(UV，激光，红外线，阳离子，电子束，微波)作用于制剂中存在的单体、低聚物等、或其组合。它们尤其适合用于涂料，例如油漆、清漆、油墨、其它涂层材料和塑料。它们应用的合适实例包括低、中和高固体漆，包含烘焙的普通工业油漆，两组分和金属涂料漆，例如线圈和金属罐涂层，粉末涂料，UV固化涂料，木材清漆；油墨，例如柔版印刷、凹版印刷、平版印刷、石版印刷、凸版或浮雕印刷、丝网印刷和包装印刷的印刷油墨，非冲击性油墨(non impact inks)例如喷墨油墨，用于喷墨打印机的油墨，和印刷清漆，例如套印清漆；多元醇和增塑溶胶的分散体；非水性陶瓷工艺，特别是带状铸造、凝胶铸造、刮粉刀，挤出和注射模塑型工艺，进一步的实例是用于用于等静态压缩的干陶瓷粉末的制备；复合材料，例如薄板成型和散装成型化合物，树脂转移成型，拉挤成型，手糊成型和喷射成型工艺，匹配模成型；结构材料例如浇铸树脂，化妆品，个人护理例如指甲涂层，遮光剂，粘合剂，调色剂，塑料材料和电子材料，例如用于显示器的颜色过滤系统的涂料配方，所述显示器包括OLED设备、液晶显示器、电泳显示器，玻璃涂料包括光学纤维涂料、反射涂料或抗反射涂料，导电和磁性墨水和涂料。它们可用于颜料和填料的表面改性以改进上述应用中的干粉末的分散性。涂层材料的进一步实例在Bodo Muller，Ulrich Poth，Lackformulierungund Lackrezeptur，Lehrbuch fr Ausbildung und Praxis，VincentzVerlag，Hanover(2003)和在P.G.Garrat，Strahlenhartung，Vincentz Verlag，Hanover(1996)中给出。打印油墨制剂的实例在E.W.Flick的“Printing Ink and Overpring Varnish Formulations-Recent Developments”，Noyes Publications，Park Ridge NJ，(1990)和后续版本中给出。
在一个实施方案中，本发明的组合物进一步包含一种或多种另外的已知分散剂。
下述实施例提供了本发明的说明。这些实施例不是穷举的并且不意图限制本发明的范围。
实施例
本发明的化合物1(IC1)：将12-羟基硬脂酸(404.3g)分多次加入1升烧瓶中，并加热直到酸熔化。烧瓶连接至具有搅拌器的Dean Stark设备。然后混合物在氮气存在下边搅拌(230rpm)边加热到110℃。然后将EX1产物(如上述)(44.7g)通过粉料漏斗在5分钟内分多次加入。然后将反应加热到150℃并且保持4小时。收集4.7g的水。烧瓶冷却到100℃，并经由吸管加入丁氧化锆(80％溶液)(2.6g)。将表面下氮气吹扫器加入并且设定为471.94cm3/min(或1scfh)。将反应加热到195℃并保持22小时。收集水(8.3g)。冷却反应并加入稀释油(150.3g)。将所得混合物搅拌1小时。进一步加入147.2g稀释油在100℃进一步均化30分钟。然后产物通过Fax-5硅藻土过滤器过滤。进一步加入200g稀释油在100℃进一步均化30分钟以得到最终产物。
本发明的化合物2(IC2)：将12-羟基硬脂酸(400.9g)分多次加入1升烧瓶中，并加热直到酸熔化。将烧瓶连接至具有搅拌器的DeanStark设备。然后混合物在氮气下边搅拌(以240rpm)边加热到110℃。然后将40.6g的4-氨基二苯胺通过粉料漏斗在5分钟内分多次加入。然后将反应加热到150℃并保持4小时。将烧瓶冷却到100℃并同过吸管加入丁氧化锆(80％溶液)(2.5g)。将表面下氮气吹扫器加入并且设定为471.94cm3/min(或1scfh)。将反应加热到195℃并保持22小时。反应冷却到100℃并加入稀释油(133.5g)。将所得混合物在100℃搅拌1小时。然后将产物通过Fax-5硅藻土过滤器过滤以得到最终产物。
本发明的化合物3(IC3)：将蓖麻油酸(631.5g)分多次加入1升烧瓶中加热直到酸溶解。将烧瓶连接至具有搅拌器的Dean Stark设备。然后将混合物在氮气存在下边搅拌(以200rpm)边加热到110℃。然后将69.1g的上述EX1产物通过粉料漏斗在10分钟内分多次加入。将反应加热到150℃并保持4小时。收集14g的水。将烧瓶冷却到100℃并通过吸液管加入丁氧化锆(80％溶液)(4.0g)。将表面下氮气吹扫器加入并且设定为471.94cm3/min(或1scfh)。将反应加热到195℃并保持19小时。收集水(23.3g)。反应冷却到100℃并加入稀释油(220.3g)。将所得混合物在100℃搅拌1小时。然后将产物通过Fax-5硅藻土过滤器过滤以得到最终产物。
本发明的化合物4(IC4)将蓖麻油酸(406g；1.362摩尔)和EX1产物(89.6g，0.2357摩尔)在氮气吹扫下加入1升烧瓶中。烧瓶连接至具有搅拌器的Dean Stark设备。将烧瓶加热到150℃并保持在这个温度5小时。然后加入丁氧化锆(2.5g)并将批料加热到195℃20小时。然后将产物冷却。
本发明的化合物5(IC5)将蓖麻油酸(516.6g；1.734摩尔)和EX1产物(44.7g，0.1176摩尔)在氮气吹扫下加入1升烧瓶中。烧瓶连接至具有搅拌器的Dean Stark设备。将烧瓶加热到150℃并保持在这个温度5小时。然后加入丁氧化锆(2.5g)并将批料加热到195℃20小时。然后将产物冷却。
本发明的化合物6(IC6)将12-羟基硬脂酸(405.6g；1.352摩尔)在氮气吹扫下在100℃下在1升烧瓶中熔融。烧瓶连接至具有搅拌器的Dean Stark设备。一旦12-羟基硬脂酸熔融，将熔融的EX1产物(89.6g，0.2379摩尔)加入烧瓶。将烧瓶加热到150℃并保持在这个温度5小时。然后加入丁氧化锆(2.5g)并将批料加热到195℃20小时。然后将产物冷却。
本发明的化合物7(IC7)将12-羟基硬脂酸(515.6g；1.719摩尔)在氮气吹扫下在100℃下在1升烧瓶中熔融。烧瓶连接至具有搅拌器的Dean Stark设备。一旦12-羟基硬脂酸熔融，将熔融的EX1产物(44.7g，0.2379摩尔)加入烧瓶。将烧瓶加热到150℃并保持在这个温度5小时。然后加入丁氧化锆(2.5g)并将批料加热到195℃20小时。然后将产物冷却。
本发明的化合物8(IC8)将聚异丁烯琥珀酸酐(250.5g；0.2386摩尔)和EX1产物(89.6g，0.2357摩尔)在氮气吹扫下加入1升烧瓶中。烧瓶连接至具有搅拌器的Dean Stark设备。将烧瓶加热到160℃并保持在这个温度8小时。然后将烧瓶加热到180℃并保持5小时。然后将产物冷却。
对比例1(CE1)是GB 1 373 660的实施例2中所述的分散剂。
对比例2(CE2)是美国专利4,224,212的实施例5中所述的分散剂。
将0.38g的各个本发明和对比例的化合物分别通过根据需要的温热溶解在甲苯(6.47g)中，并加入三口小瓶。加入0.15g的Solsperse5000(来自The Lubrizol Corporation)。加入17g的3mm直径的玻璃球和3g铜酞菁颜料(Monastral Blue BG，来自Heubach)。该瓶盖住并密封。还准备不含分散剂的对照瓶。颜料在水平摇动器上通过摇动研磨16个小时。静置后，基于分散体的稳定性，使用A-E(好-差)的主观等级评价所得的分散体的粘度。得到的结果如下：
  化合物   等级
  IC1   A
  IC2   B
  IC3   A
  IC4   A
  IC5   A
  IC6   A
  IC7   A
  IC8   B
  CE1   B/C
  CE2   C
  对照   E
结果表明，本发明的化合物在非极性有机介质中提供了优异的颜料分散体的流动性。
上面涉及的每篇文献在此引入作为参考。除了实施例中，或当另有明确说明时，本说明书中指出的材料的量、反应条件、分子量、碳原子数等的所有数值应理解由词语“约”修饰。除非另有说明，本文涉及的每种化学物质或组合物应该解释为是商品级材料，它们可以包含异构体、副产物、衍生物和其它通常认为将商品级存在的那些材料。然而，在不算任何溶剂或稀释油的情况下给出的每种化学成分的量，所述溶剂或稀释油可以通常存在于该商业材料中，除非另有说明，应该理解的是，本文给出的任何上限和下限数量、范围和比例可以独立的结合。类似的，本发明每种要素的范围和数量可以与任何其它要素的范围或数量一起使用。
虽然本发明通过优选的实施方案描述，但是应该理解其各种改型在本领域技术人员阅读说明书后是显然的。因此，应该理解本文公开的本发明意图涵盖这样的改型，如同落入所附权利要求的范围。

Claims (18)

1.一种组合物，包含粒状固体、非极性有机介质、和通过芳族胺与酰化剂反应获得的化合物，其中所述酰化剂是羟基取代的C10-30羧酸或其混合物，所述芳族胺包括4-氨基二苯胺的偶合产物，
其中所述4-氨基二苯胺的偶合产物由式(1a)表示：
其中每个变量
R1是氢或C1-5烷基；
R2是氢或C1-5烷基；
U是脂肪族基团，该脂肪族基团是含1-2个碳原子的直链或支化亚烷基；以及
w是0。
2.权利要求1的组合物，其中所述芳族胺与酰化剂的摩尔比为2：1-1：10。
3.权利要求1的组合物，其中所述芳族胺与酰化剂的摩尔比为2：1-1：4。
4.权利要求1的组合物，其中所述芳族胺与酰化剂的摩尔比为1：1-1：3。
5.权利要求1的组合物，其中所述芳族胺与酰化剂的摩尔比为1：1-1：2。
6.权利要求1的组合物，其中所述芳族胺与酰化剂的摩尔比为1：2。
7.权利要求1的组合物，
其中所述羟基取代的C10－30羧酸是蓖麻油酸与12-羟基硬脂酸的混合物。
8.权利要求1的组合物，其中所述羟基取代的C10－30羧酸是蓖麻油酸与9-羟基硬脂酸和10-羟基硬脂酸的混合物。
9.前述权利要求1-8任一项的组合物，其中所述化合物在组合物中以0.25wt％-35wt％的范围存在。
10.权利要求9的组合物，其中所述化合物在组合物中以0.5wt％-30wt％的范围存在。
11.前述权利要求1-8任一项的组合物，其中粒状固体是颜料或填料。
12.一种油漆，包含粒状固体、非极性有机介质、成膜树脂和通过芳族胺与酰化剂反应获得的化合物，其中所述酰化剂是羟基取代的C10-30的羧酸或其混合物，所述芳族胺包括4-氨基二苯胺的偶合产物，
其中所述4-氨基二苯胺的偶合产物由式(1a)表示：
其中每个变量
R1是氢或C1-5烷基；
R2是氢或C1-5烷基；
U是脂肪族基团，该脂肪族基团是含1-2个碳原子的直链或支化亚烷基；以及
w是0。
13.一种油墨，包含粒状固体、非极性有机介质、成膜树脂和通过芳族胺与酰化剂反应获得的化合物，其中所述酰化剂是羟基取代的C10-30的羧酸或其混合物，所述芳族胺是4-氨基二苯胺的偶合产物，
其中所述4-氨基二苯胺的偶合产物由式(1a)表示：
其中每个变量
R1是氢或C1-5烷基；
R2是氢或C1-5烷基；
U是脂肪族基团，该脂肪族基团是含1-2个碳原子的直链或支化亚烷基；以及
w是0。
14.权利要求13的油墨，其中所述油墨是喷墨油墨、凹版印刷油墨、或平版印刷油墨。
15.一种组合物，包含：通过芳族胺与酰化剂反应获得的化合物，其中所述酰化剂是羟基取代的C10-30羧酸或其混合物，粒状固体，和非极性有机介质，其中所述有机介质是塑料材料，所述芳族胺包括4-氨基二苯胺的偶合产物，
其中所述4-氨基二苯胺的偶合产物由式(1a)表示：
其中每个变量
R1是氢或C1-5烷基；
R2是氢或C1-5烷基；
U是脂肪族基团，该脂肪族基团是含1-2个碳原子的直链或支化亚烷基；以及
w是0。
16.权利要求15的组合物，其中所述粒状固体为颜料或填料。
17.化合物作为油漆或油墨、或塑料材料中的分散剂的用途，所述化合物是通过芳族胺与酰化剂反应获得的，其中所述酰化剂是羟基取代的C10-30羧酸或其混合物，所述芳族胺包括4-氨基二苯胺的偶合产物，
其中所述4-氨基二苯胺的偶合产物由式(1a)表示：
其中每个变量
R1是氢或C1-5烷基；
R2是氢或C1-5烷基；
U是脂肪族基团，该脂肪族基团是含1-2个碳原子的直链或支化亚烷基；以及
w是0。
18.权利要求1的组合物，其中所述4-氨基二苯胺的偶合产物由式(2)表示：
CN201180025157.4A 2010-05-20 2011-05-16 分散剂组合物 Expired - Fee Related CN102947396B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US34655610P 2010-05-20 2010-05-20
US61/346,556 2010-05-20
PCT/US2011/036622 WO2011146379A1 (en) 2010-05-20 2011-05-16 Dispersant composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102947396A CN102947396A (zh) 2013-02-27
CN102947396B true CN102947396B (zh) 2015-01-21

Family

ID=44486900

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201180025157.4A Expired - Fee Related CN102947396B (zh) 2010-05-20 2011-05-16 分散剂组合物

Country Status (8)

Country Link
US (3) US8809443B2 (zh)
EP (1) EP2571945B1 (zh)
JP (1) JP5324013B2 (zh)
KR (1) KR101858681B1 (zh)
CN (1) CN102947396B (zh)
CA (1) CA2798991C (zh)
TW (1) TWI526244B (zh)
WO (1) WO2011146379A1 (zh)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102947396B (zh) * 2010-05-20 2015-01-21 路博润高级材料公司 分散剂组合物
US9644164B2 (en) * 2012-04-11 2017-05-09 The Lubrizol Corporation Dispersants derived from hydroxy fatty acid polyesters and polyalkylene glycol dispersants
CN102634018B (zh) * 2012-04-23 2013-10-30 上海理工大学 一种氨基咔唑/苯胺共聚物及其合成方法
US10041018B2 (en) * 2013-05-22 2018-08-07 The Lubrizol Corporation Lubricating composition
NL2012086C2 (en) * 2014-01-14 2015-07-16 Xeikon Ip B V Liquid toner dispersion and use thereof.
WO2016059169A1 (en) * 2014-10-17 2016-04-21 Dsm Ip Assets B.V. Use of a cosmetic composition comprising 10-hydroxystearic acid
WO2016201204A1 (en) * 2015-06-12 2016-12-15 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Dispersants for colouration of ceramic tiles using ink jet inks
KR101879106B1 (ko) 2016-12-23 2018-07-16 주식회사 포스코 코크스 오븐 내 취입 가스 승온 방법 및 코크스 오븐
US11180588B2 (en) 2016-12-30 2021-11-23 Stepan Company Compositions to stabilize asphaltenes in petroleum fluids
MX2021011135A (es) * 2019-03-14 2021-11-12 Lubrizol Advanced Mat Inc Dispersante de poliéster multiamina producido mediante un intermediario anhídrido.
CN109913050B (zh) * 2019-03-18 2020-12-29 杭州来宝得新材料科技有限公司 一种抹灰石膏用混凝土界面消泡剂及其制备方法和应用

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE793279A (fr) 1971-12-30 1973-06-22 Ici Ltd Agents dispersants
US3996059A (en) 1971-12-30 1976-12-07 Imperial Chemical Industries Limited Dispersing agents
GB1504462A (en) * 1975-06-13 1978-03-22 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Fixing pigments on materials in fibre or sheet-like form
DE2731175C3 (de) * 1977-07-09 1980-12-11 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Pigmentzubereitungen
US4224212A (en) * 1977-07-15 1980-09-23 Imperial Chemical Industries Limited Dispersing agents, dispersions containing these agents and paints and inks made from the dispersions
JPS624433A (ja) * 1985-07-01 1987-01-10 Dainippon Ink & Chem Inc 分散剤
JPH0813939B2 (ja) * 1989-05-12 1996-02-14 東洋インキ製造株式会社 顔料分散剤ならびにそれを用いた印刷インキまたは塗料組成物
JPH0931351A (ja) * 1995-07-25 1997-02-04 Fuji Photo Film Co Ltd 顔料分散組成物、それを用いた着色画像の形成方法及び着色画像
US6878799B2 (en) * 2001-03-12 2005-04-12 King Industries, Inc. Acid functional polymer dispersants
EP2484660A3 (en) * 2002-05-24 2013-03-13 Castrol Limited Preparation of monomers for grafting to polyolefins
JP4407175B2 (ja) * 2003-06-30 2010-02-03 東洋インキ製造株式会社 顔料分散体およびその使用
JP4550404B2 (ja) * 2003-12-04 2010-09-22 三菱レイヨン株式会社 再帰反射シート表皮用着色アクリル樹脂フィルム
US7361629B2 (en) * 2004-03-10 2008-04-22 Afton Chemical Corporation Additives for lubricants and fuels
ATE432322T1 (de) * 2004-12-21 2009-06-15 Lubrizol Ltd Zusammensetzungen
JP5164835B2 (ja) * 2005-06-16 2013-03-21 ルブリゾル リミテッド 分散剤およびその組成物
JP5396712B2 (ja) * 2007-03-02 2014-01-22 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 分散剤、及びそれを用いた顔料組成物並びに顔料分散体
JP5070620B2 (ja) 2007-05-31 2012-11-14 リコーエレメックス株式会社 超音波流量計及び流量計測方法
JP2009217180A (ja) * 2008-03-12 2009-09-24 Bridgestone Corp 表示媒体用粒子およびそれを用いた情報表示用パネル
CN102292422B (zh) * 2008-11-26 2014-12-24 卢布里佐尔公司 含羧酸和芳香族多胺官能化的聚合物的润滑组合物
EP2401348B1 (en) * 2009-02-26 2017-11-15 The Lubrizol Corporation Lubricating compositions containing the reaction product of an aromatic amine and a carboxylic functionalised polymer and dispersant
CN102947396B (zh) * 2010-05-20 2015-01-21 路博润高级材料公司 分散剂组合物

Also Published As

Publication number Publication date
CN102947396A (zh) 2013-02-27
US9174929B2 (en) 2015-11-03
TW201200233A (en) 2012-01-01
JP2013532200A (ja) 2013-08-15
KR101858681B1 (ko) 2018-05-16
US20130059969A1 (en) 2013-03-07
EP2571945A1 (en) 2013-03-27
WO2011146379A1 (en) 2011-11-24
JP5324013B2 (ja) 2013-10-23
US20130072704A1 (en) 2013-03-21
EP2571945B1 (en) 2019-07-10
US8809443B2 (en) 2014-08-19
KR20130084609A (ko) 2013-07-25
CA2798991C (en) 2019-04-16
US20130072703A1 (en) 2013-03-21
TWI526244B (zh) 2016-03-21
CA2798991A1 (en) 2011-11-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102947396B (zh) 分散剂组合物
US10100152B2 (en) Aromatic dispersant composition
CN105899578B (zh) 芳族分散剂组合物
US20210198500A1 (en) Aromatic Amide Dispersant
US11578211B2 (en) Polymeric dispersants containing one or two quaternary amine anchoring groups with improved chemical and thermal stability
TW201036987A (en) Dispersant composition
JP7470675B2 (ja) 芳香族アミド分散剤
TW202108659A (zh) 芳香族醯胺分散劑

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20150121

Termination date: 20200516

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee