KR20130084609A - 분산제 조성물 - Google Patents

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KR20130084609A
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루브리졸 어드밴스드 머티어리얼스, 인코포레이티드
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Abstract

본 발명은 미립자 고형물, 비극성 유기 매질, 및 방향족 아민을 하이드로카르빌-치환된 아실화제와 반응시킴으로써 얻어진/얻어질 수 있는 화합물을 포함하는 조성물로서, 하이드로카르빌-치환된 아실화제가 폴리에스테르로의 하이드록시-치환된 C10 -30 카르복실산의 축합 중합으로부터 얻은 폴리머 또는 올리고머, 하이드록시-치환 또는 비치환된 C10 -30 카르복실산, C10 -30-하이드로카르빌 치환된 아실화제, 및 폴리올레핀-치환된 말레산 무수물로 이루어진 군으로부터 선택되는 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 추가로 잉크, 열가소성물질, 가소제, 플라스티솔, 크루드 그라인딩 및 플러시용의 조성물을 제공한다.

Description

분산제 조성물{DISPERSANT COMPOSITION}
기술분야
본 발명은 미립자 고형물, 비극성 유기 매질, 및 방향족 아민을 하이드로카르빌-치환된 아실화제와 반응시킴으로써 얻어진/얻어질 수 있는 화합물을 함유하는 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 추가로 코팅, 잉크, 토너, 플라스틱 물질(예컨대, 열가소성물질), 가소제, 플라스티솔, 크루드 그라인딩(crude grinding) 및 플러시(flush)를 위한 조성물을 제공한다.
발명의 배경
잉크, 페인트, 밀-베이스(mill-base) 및 플라스틱 물질과 같은 많은 포뮬레이션(formulation)은 비극성 유기 매질중에 미립자 고형물을 균일하게 분포시키기에 유효한 분산제를 필요로 한다.
다양한 공개 문헌이 폴리에스테르 사슬이 결합된 폴리에틸렌 이민과 같은 폴리(C2-4-알킬렌 이민)으로부터 유래된 폴리에스테르 아민 분산제를 개시하고 있다. 그러한 폴리에스테르 사슬은 US 4,224,212호에 개시된 바와 같이 12-하이드록시 스테아르산으로부터 유래될 수 있거나, 이는 둘 이상의 상이한 하이드록시 카르복실산으로부터 유래될 수 있다. GB 1 373 660호는 하이드록시카르복실산으로부터의 폴리에스테르를 디아민, 특히, 알킬렌 디아민 및 이의 염과 반응시킴으로써 얻을 수 있는 폴리에스테르 아민 분산제를 개시하고 있다.
발명의 요약
본 발명의 한 가지 목적은 발색도(colour strength)를 개선시키고, 미립자 고형물 부하를 증가시키고, 개선된 분산액을 형성시키고, 개선된 휘도를 지니고, 감소된 점도를 지니는 조성물을 생성시키는 것 중 하나 이상을 할 수 있는 화합물을 제공하는 것이다.
한 가지 구체예에서, 본 발명은 미립자 고형물, 비극성 유기 매질, 및 방향족 아민을 하이드로카르빌-치환된 아실화제와 반응시킴으로써 얻어진/얻어질 수 있는 화합물을 포함하는 조성물로서, 하이드로카르빌-치환된 아실화제가 하이드록시-치환된 C10 -30 카르복실산을 폴리에스테르로 축합중합시킴으로써 생성되는 올리고머 또는 폴리머, 하이드록시-치환 또는 비치환된 C10 -30 카르복실산, C10 -30-하이드로카르빌 치환된 아실화제, 및 폴리올레핀-치환된 아실화제(전형적으로는, 석신산 무수물)로 이루어진 군으로부터 선택되는 조성물을 제공한다.
화합물은 500 내지 20,000, 또는 600 내지 15,000, 또는 700 내지 5000의 수평균 분자량을 지닐 수 있다.
방향족 아민은 하이드로카르빌-치환된 아실화제과 반응할 때에 일-작용성일 수 있지만, 전형적으로는 이-작용성 또는 다-작용성이다.
한 가지 구체예에서, 방향족 아민 대 하이드로카르빌-치환된 아실화제의 몰비는 2:1 내지 1:10, 또는 2:1 내지 1:4, 또는 1:1 내지 1:3, 또는 1:1 내지 1:2의 범위, 또는 1:2일 수 있다.
하이드로카르빌-치환된 아실화제는 방향족 아민과 반응하는 때에 50 mol % 이상, 또는 75 mol % 이상, 또는 90 mol % 이상이 일-작용성 또는 이-작용성(무수물의 형태일 때)일 수 있다.
미립자 고형물은 안료 또는 충전재일 수 있다.
비극성 유기 매질은, 예를 들어, 미네랄 오일, 지방족 탄화수소, 방향족 탄화수소, 플라스틱 물질(전형적으로는, 열가소성 수지), 또는 가소제를 포함할 수 있다.
본 발명은 또한 미립자 고형물 (전형적으로는, 안료 또는 충전재), 비극성 유기 매질 및 상기 기재된 본 발명의 화합물을 포함하는 조성물을 제공한다.
한 가지 구체예에서, 본 발명은 미립자 고형물, 비극성 유기 매질, 필름 형성 수지 및 본원에 개시된 본 발명의 화합물을 포함하는 페인트 또는 잉크를 제공한다.
잉크는 잉크젯 잉크, 그라비어 잉크(gravure ink) 또는 오프셋 잉크일 수 있다.
한 가지 구체예에서, 본 발명은 본 발명의 화합물, 미립자 고형물 (전형적으로는, 안료 또는 충전제), 및 비극성 유기 매질을 포함하는 조성물로서, 유기 매질이 플라스틱 물질일 수 있는 조성물을 제공한다. 플라스틱 물질은 열가소성 수지일 수 있다.
한 가지 구체예에서, 본 발명은 본원에서 개시된 조성물중의 분산제로서 본원에 기재된 화합물의 용도를 제공한다.
한 가지 구체예에서, 본 발명은 방향족 아민을 하이드로카르빌-치환된 아실화제와 반응시킴으로써 얻어진/얻어질 수 있는 화합물로서, 하이드로카르빌-치환된 아실화제가 하이드록시-치환된 C10 -30 카르복실산을 폴리에스테르로 축합중합시킴으로써 생성되는 올리고머 또는 폴리머, 하이드록시-치환 또는 비치환된 C10 -30 카르복실산, 또는 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 제공한다.
발명의 상세한 설명
본 발명은 상기 본원에 개시된 조성물 및 용도를 제공한다.
방향족 아민
방향족 아민은 아닐린, 니트로아닐린, 아미노카르바졸, 4-아미노디페닐아민 (ADPA), 및 ADPA의 커플링 생성물을 포함한다. 한 가지 구체예에서, 아민은 4-아미노디페닐아민 (ADPA), 또는 ADPA의 커플링 생성물일 수 있다. 한 가지 구체예에서, 아민은 ADPA의 커플링 생성물일 수 있다. 한 가지 구체예에서, 방향족 아민은 헤테로사이클이 아닐 수 있다.
ADPA의 커플링 생성물은 하기 화학식(1)로 표시될 수 있다:
Figure pct00001
화학식(1)
상기 식에서, 독립적으로 각각의 변수,
R1은 수소 또는 C1 -5 알킬기 (전형적으로는, 수소)일 수 있으며;
R2는 수소 또는 C1 -5 알킬기 (전형적으로는, 수소)일 수 있고;
U는 지방족, 지환족 또는 방향족 기일 수 있고, 단, U가 지방족인 경우에, 지방족 기는 1 내지 5 또는 1 내지 2개의 탄소 원자를 함유하는 선형 또는 분지형 알킬렌 기일 수 있고;
w는 1 내지 10, 또는 1 내지 4, 또는 1 내지 2 (전형적으로는, 1)일 수 있다.
한 가지 구체예에서, 화학식(1)의 커플링 ADPA는 화학식(1a)로 표시될 수 있다:
Figure pct00002
화학식(1a)
상기 식에서, 독립적으로 각각의 변수,
R1은 수소 또는 C1 -5 알킬기 (전형적으로는, 수소)일 수 있으며;
R2는 수소 또는 C1 -5 알킬기 (전형적으로는, 수소)일 수 있고;
U는 지방족, 지환족 또는 방향족 기일 수 있고, 단, U가 지방족인 경우에, 지방족 기는 1 내지 5 또는 1 내지 2개의 탄소 원자를 함유하는 선형 또는 분지형 알킬렌 기일 수 있고;
w는 1 내지 10, 또는 1 내지 4, 또는 1 내지 2 (전형적으로는, 1)일 수 있다.
대안적으로, 화학식(1a)의 화합물은 또한 하기 화학식으로 표시될 수 있다:
Figure pct00003
상기 식에서, 각각의 변수 U, R1, 및 R2는 상기 기재된 바와 동일하고, w는 0 내지 9 또는 0 내지 3 또는 0 내지 1 (전형적으로는, 0)이다.
3개 이상의 방향족 기를 지니는 아민의 예는 하기 화학식(2) 및/또는 (3)중 어떠한 화학식으로 표시될 수 있다:
Figure pct00004
화학식(2)
Figure pct00005
화학식(3)
당업자는 화학식(2) 및 (3)의 화합물이 또한 하기 기재된 알데하이드와 반응하여 아크리딘 유도체를 형성시킬 수 있다는 것을 인지할 것이다. 형성될 수 있는 아크리딘 유도체는 하기 화학식(2a) 또는 (3a)로 표시되는 화합물을 포함한다. 이들 화학식으로 표시되는 이들 화합물에 추가로, 당업자는 또한 알데하이드가 >NH 기로 브리징된 다른 벤질 기와 반응하는 다른 아크리딘 구조가 가능할 수 있다는 것을 인지할 것이다. 아크리딘 구조의 예는 화학식(2a) 및 (3a)로 표시된 것들을 포함한다:
Figure pct00006
화학식(2a)
Figure pct00007
화학식(3a)
N-브리징된 방향족 고리의 모두 또는 어떠란 고리는 그러한 추가의 축합 및 아마도 방향족화를 할 수 있다. 많은 가능한 구조의 한가지는 화학식(3b)로 도시된다:
Figure pct00008
화학식(3b)
커플링된 ADPA의 예는 비스[p-(p-아미노아닐리노)페닐]-메탄, 2-(7-아미노-아크리딘-2-일메틸)-N-4-{4-[4-(4-아미노-페닐아미노)-벤질]-페닐}-벤젠-1,4-디아민, N4-{4-[4-(4-아미노-페닐아미노)-벤질]-페닐}-2-[4-(4-아미노-페닐아미노)-사이클로헥사-1,5-디에닐메틸]-벤젠-1,4-디아민, N-[4-(7-아미노-아크리딘-2-일메틸)-페닐]-벤젠-1,4-디아민, 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
커플링된 ADPA는 방향족 아민을 알데하이드와 반응시킴을 포함하는 방법에 의해서 제조될 수 있다. 알데하이드는 지방족, 지환족 또는 방향족일 수 있다. 지방족 알데하이드는 선형 또는 분지형일 수 있다. 적합한 방향족 알데하이드의 예는 벤즈알데하이드 또는 o-바닐린을 포함한다. 지방족 알데하이드의 예는 포름알데하이드(또는 이의 반응성 균등물, 예컨대, 프로말린 또는 파라포름알데하이드), 에탄알 또는 프로판알을 포함한다. 전형적으로는, 알데하이드는 포름알데하이드 또는 벤즈알데하이드일 수 있다.
본 발명의 화합물이 유래될 수 있는 아실화제는 하나 이상의 산 작용기, 예컨대, 카르복실산 또는 이의 무수물을 지닐 수 있다. 아실화제의 예는 알파, 베타-불포화 모노- 또는 폴리카르복실산, 무수물 에스테르 또는 이의 유도체를 포함한다. 아실화제의 예는 (메트)아크릴산, 메틸 (메트)아크릴레이트, 말레산 또는 이의 무수물, 푸마르산, 이타콘산 또는 이의 무수물, 또는 이들의 혼합물을 포함한다. 한 가지 구체예에서, 본 발명의 화합물이 유래될 수 있는 아실화제는 말레산 무수물, 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
한 가지 구체예에서, 본 발명의 화합물은 방향족 아민을 하이드록시-치환된 C10-30 카르복실산, 또는 이들의 혼합물과 반응시킴으로써 얻어진/얻어질 수 있다.
하이드록시-치환된 C10 -30 카르복실산은 전형적으로는 중합되어 폴리에스테르를 형성할 수 있다. 폴리에스테르는 일반식 HO-X-COOH의 하이드록시-치환된 카르복실산의 중합 생성물 일 수 있고, 여기서, X는 하이드록실과 카르복실산 기 사이에 4 개 이상의 탄소원자를 함유하는 이가 포화 또는 불포화 지방족 라디칼이다. 하이드록시-치환된 C10 -30 카르복실산은 또한 하이드록실 기가 없는 C10 -30 카르복실산과의 혼합물로 존재할 수 있다.
X는 12 내지 20개의 탄소 원자를 함유할 수 있고; 카르복실산과 하이드록시 기 사이에 3 내지 14, 또는 8 내지 14 개의 탄소 원자가 존재한다.
하이드록시-치환된 C10 -30 카르복실산의 예는 리시놀레산, 12-하이드록시스테아르산, 9- 및 10-하이드록시스테아르산의 혼합물, 10-하이드록시운데칸산, 12-하이드록시도데칸산, 4-하이드록시데칸산, 5-하이드록시데칸산 (또는 델타-데카놀락톤), 또는 5-하이드록시도데칸산 (또는 델타 도데카놀락톤)을 포함할 수 있다. 다른 구체예에서, 하이드록시-치환된 C10 -30 카르복실산은 리시놀레산, 12-하이드록시스테아르산, 또는 9- 및 10-하이드록시스테아르산의 혼합물일 수 있다. 한 가지 구체예에서, 하이드록시-치환된 C10 -30 카르복실산은 리시놀레산 및 12-하이드록시스테아르산 또는 9- 및 10-하이드록시스테아르산의 혼합물일 수 있다.
폴리에스테르는 하이드록시-치환된 C10 -30 카르복실산의 4 내지 20개의 반복 단위일 수 있다.
폴리에스테르는 호모폴리머 또는 코폴리머일 수 있다. 코폴리머는 랜덤 또는 블록 코폴리머일 수 있다.
한 가지 구체예에서, 본 발명의 화합물은 방향족 아민을 하이드록시-치환 또는 비치환된 C10 -30 카르복실산 (전형적으로는, C10 -30 카르복실산), 또는 이들의 혼합물과 반응시킴으로써 얻어진/얻어질 수 있다.
하이드록시-치환 또는 비치환된 C10 -30 카르복실산은 리시놀레산, 12-하이드록시스테아르산, 카프르산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 베헨산, 올레산, 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 한 가지 구체예에서, C10 -30 카르복실산은 라우르산 또는 스테아르산을 포함할 수 있다. 한 가지 구체예에서, 하이드록시-치환 또는 비치환된 C10 -30 카르복실산은 (i) 리시놀레산, 또는 12-하이드록시스테아르산 중의 하나 이상, 및 (ii) C10 -30 카르복실산, 예컨대, 라우르산 또는 스테아르산 중의 하나 이상의 혼합물을 포함할 수 있다.
한 가지 구체예에서, 본 발명의 화합물은 1 몰의 방향족 아민을 1 내지 2 몰의 C10 -30 카르복실산, 또는 이들의 혼합물과 반응시킴으로써 얻어질/얻어질 수 있다. 그러한 화합물은 특히 플라스틱 물질을 포함하는 조성물에 유용할 수 있다.
한 가지 구체예에서, 본 발명의 화합물은 방향족 아민을 (i) C10 -30-하이드로카르빌 치환된 아실화제 (상기 기재된 바와 같음), 및 (ii) 하이드록시-치환된 C10 -30 카르복실산(상기 기재된 바와 같음)의 혼합물과 반응시킴으로써 얻어진/얻어질 수 있다. 한 가지 구체예에서, 그러한 혼합물은 (i) 스테아르산, 및 (ii) 하이드록시스테아르산의 폴리에스테르 또는 리시놀레산의 폴리에스테르를 포함한다.
한 가지 구체예에서, 본 발명의 화합물은 방향족 아민을 C10 -30-하이드로카르빌 치환된 아실화제, 또는 이들의 혼합물과 반응시킴으로써 얻어진/얻어질 수 있다.
C10 -30-하이드로카르빌 치환된 아실화제는 알크(엔)일-치환된 석신산, 이의 무수물, 또는 이의 부분 에스테르일 수 있다. 적합한 석신산 무수물의 예는 도데실 석신산 무수물, 헥사데실 석신산 무수물, 옥타데실 석신산 무수물, 에이코실 석신산 무수물, C24 -28-알킬 석신산 무수물, 도데세닐 석신산 무수물, 헥사데세닐 석신산 무수물, 옥타데세닐 석신산 무수물, 에이코세닐 석신산 무수물, C24 -28-알케닐 석신산 무수물, 또는 이들의 혼합물을 포함한다. 한 가지 구체예에서, C10 -30-하이드로카르빌 치환된 아실화제는 헥사데실 석신산 무수물, 옥타데실 석신산 무수물, 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
한 가지 구체예에서, 본 발명의 화합물은 방향족 아민을 폴리올레핀-치환된 석신산 무수물, 또는 이들의 혼합물과 반응시킴으로써 얻어진/얻어질 수 있다
폴리올레핀-치환된 석신산 무수물은 폴리이소부틸렌 석신산 무수물일 수 있다. 폴리이소부틸렌 석신산 무수물이 유도될 수 있는 폴리이소부틸렌은 300 내지 5000, 450 내지 4000, 500 내지 3000 또는 550 내지 2500의 수평균 분자량을 지닐 수 있다. 수평균 분자량의 특정 범위는 550 내지 1000, 또는 750 내지 1000, 또는 950 내지 1000, 또는 1600 내지 약 2300을 포함할 수 있다.
폴리올레핀은 비닐리덴 기를 지닐 수 있다. 비닐리덴 기는 폴리올레핀 분자의 2중량% 이상, 40중량% 이상, 50중량% 이상, 60중량% 이상 또는 70중량% 이상 상에 존재할 수 있다. 종종, 비닐리덴기 존재의 양은 약 75%, 약 80% 또는 약 85%이다.
폴리올레핀이 폴리이소부틸렌인 경우에, 그러한 폴리올레핀 Glissopal®1000 또는 Glissopal®2300 (BASF로부터 상업적으로 구입 가능), TPC®555, TPC®575 또는 TPC®595 (Texas Petrochemicals로부터 상업적으로 구입 가능)의 상품명으로 상업적으로 얻을 수 있다.
폴리올레핀-치환된 석신산 무수물은 폴리올레핀 (전형적으로는, 폴리이소부틸렌)을 말레산 무수물과 디엘스 알더(Diels Alder) 반응 또는 "엔(ene)" 반응에 의해서 반응시킴으로써 얻어질 수 있다. 두 반응 모두 본 기술분야에 공지되어 있다. 한 가지 구체예에서, 폴리올레핀-치환된 석신산 무수물은 폴리올레핀 (전형적으로는, 폴리이소부틸렌)을 말레산 무수물과 "엔" 반응에 의해서 반응시킴으로써 얻어질 수 있다.
본 발명의 화합물은 방향족 아민을 하이드로카르빌-치환된 아실화제와 80℃ 내지 220℃ 또는 100℃ 내지 200℃ 범위의 반응 온도에서 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
한 가지 구체예에서, 방향족 아민 대 하이드로카르빌-치환된 아실화제의 몰비는 2:1 내지 1:10, 또는 2:1 내지 1:4, 또는 1:1 내지 1:3, 또는 1:1 내지 1:2의 범위, 또는 1:2일 수 있다. 한 가지 구체예에서, 방향족 아민 대 하이드로카르빌-치환된 아실화제의 몰비는 1:1 내지 1:2, 또는 1:2일 수 있다.
반응은 불활성 대기 중에서, 예를 들어 질소 또는 아르곤, 전형적으로는, 질소 하에서 수행될 수 있다.
반응은 1-단계 공정 또는 2-단계 공정일 수 있다.
2-단계 공정은 하이드로카르빌-치환된 아실화제가 폴리에스테르인 경우에 사용될 수 있다. 첫 번째 단계는 상기 기재된 하이드록시-치환된 C10 -30 카르복실산을 중합시킴으로써 폴리에스테르를 형성시킴을 포함한다. 반응은 또한 임의로 촉매, 예컨대, 지르코늄 부톡사이드의 존재하에 수행될 수 있다. 중합 단계는 공지되어 있으며, 예를 들어, 미국특허 제3,996,059호에 기재되어 있다. 두 번째 단계는 폴리에스테르를 방향족 아민과 반응시킴을 포함한다.
하이드로카르빌-치환된 아실화제가 폴리올레핀-치환된 아실화제인 때의 본 발명의 화합물을 제조하는 공정은 미국특허출원번호 제61/118,012호(2008년 11월 26일 출원됨)로도 가출원된 국제특허출원 US09/065452호(2009년 11월 23일 출원됨)에 기재되어 있다. 이러한 유형의 화합물을 제조하는 공정은 이하 EX1 및 EX2에 나타낸다.
제조예 1 ( EX1 )은 커플링된 방향족 아민 헤드 기 합성이다. 500 mL의 2M 염산을 오버헤드 교반기, 온도 감지기 보호관(thermowell), 질소 라인이 있는 첨가 깔대기, 및 응축기가 구비된 1-리터 4-목 플라스크에 첨가한다. 184.2 g의 4-아미노디페닐아민을 첨가하고, 플라스크를 75℃로 가열한다. 이어서, 첨가 깔대기를 40.5g의 37% 포름알데하이드 용액으로 충전시키고, 용액을 30분의 기간에 걸쳐서 플라스크에 적가한다. 플라스크를 100℃에서 4 시간 동안 유지시킨다. 이어서, 플라스크를 주위 온도로 냉각시킨다. 80 g의 50/50 중량/중량의 물 중의 수산화나트륨 용액을 30분에 걸쳐서 첨가한다. 반응의 마지막 단계에서, 고형 생성물을 여과에 의해서 얻는다. 생성되는 고형 생성물은 주로 상기 기재된 바와 같은 화학식(2)의 화합물인 것으로 여겨진다. 또한, 생성되는 생성물은 적은 백분율의 상기 기재된 바와 같은 화학식(3)을 기반으로 하는 생성물을 함유할 수 있다.
제조예 2 ( EX2 )는 EX1의 생성물과의 폴리이소부틸렌 석신산 무수물의 반응 생성물이다. 오버헤드 교반기, 온도 감지기 보호관, 질소 라인이 있는 표면하 입구(subsurface inlet), 및 응축기가 있는 딘-스타크 트랩(Dean-Stark trap)이 구비된 3-리터 4-목 플라스크에 폴리이소부틸렌 석신산 무수물 (1270.0 g)(이것이 유도되는 폴리이소부틸렌이 2000의 수평균 분자량을 지니는 경우) 및 희석 오일(1400.1 g)을 충전시켰다. 플라스크를 90℃로 가열한다. EX1 (442.0 g)의 생성물을 서서히 첨가한다. 이어서, 온도를 110℃로 상승시키고, EX1의 생성물과의 반응으로부터의 물이 제거될 때까지 유지시킨다. 이어서, 온도를 160℃로 상승시키고, 10 시간 동안 유지시킨다. 플라스크에 일부의 규조토 여과 보조제를 첨가하고, 이어서, 내용물을 두 번째 부분의 규조토 여과 보조제를 통해서 여과한다. 생성되는 생성물은 0.65중량%의 질소 함량을 지닌 검은 오일이다.
산업적 적용
한 가지 구체예에서, 본원에 개시된 본 발명의 화합물은 미립자 고형 물질을 분산시키기 위해서 전형적으로 사용되는 분산제일 수 있다.
여러 구체예에서 본원에 개시된 본 발명의 화합물은 0.1 내지 50 중량%, 또는 0.25 내지 35 중량%, 및 0.5 내지 30 중량%로부터 선택된 범위로 본 발명의 조성물에 존재할 수 있다.
조성물에 존재하는 미립자 고형물은 관련된 온도에서 비극성 유기 매질에 실질적으로 불용성이며 그러한 매질에 미세하게 분할된 형태로 안정화되는 것이 요구되는 어떠한 무기 또는 유기 고형물일 수 있다. 미립자 고형물은 과립 물질, 섬유, 판 또는 분말의 형태, 종종 발포 분말(blown powder)의 형태로 존재할 수 있다. 한 가지 구체예에서, 미립자 고형물은 충전재의 안료이다. 안료는 유기 또는 무기 안료, 전형적으로는 유기 안료일 수 있다.
적합한 미립자 고형물의 예는 용매 잉크용 안료; 증량제, 충전재, 발포제(blowing agent) 및 페인트 및 플라스틱 물질용 방염제; 염료, 특히 분산 염료; 형광 증백제(optical brightening agent) 및 용매 염욕용 텍스타일 보조제(textile auxiliary), 잉크 및 다른 용매 적용 시스템; 오일-기반 및 역-유화 굴착이수(oil-based and inverse-emulsion drilling mud)용 고형물; 금속; 미립자 세라믹 물질 및 세라믹용 자성 물질, 압전세라믹 프린팅(piezoceramic printing), 리팩터리(refactory), 연마제, 주물공장(foundry), 커패시터(capacitor), 연료 전지, 페로플루이드(ferrofluid), 전도성 잉크, 자기 기록 매체, 수처리 및 탄화수소 토양 개선제; 유기 및 무기 나노분산 고형물, 예컨대, 배터리의 전극용 금속, 금속 옥사이드 및 탄소; 섬유, 예컨대, 복합물질을 위한 탄소 및 붕소; 및 유기 매질중의 분산액으로서 적용되는 살생물제, 농약 및 의약을 포함한다.
한 가지 구체예에서, 미립자 고형물은, 예를 들어, 문헌[Third Edition of the Colour Index (1971)] 및 이의 후속판 및 챕터 명칭이 "안료"인 증보판에 기재된 인정된 부류의 안료 중의 어떠한 유기 안료일 수 있다. 유기 안료의 예는 아조, 디아조, 트리스아조, 컨덴시드 아조(condensed azo), 아조 레이크(azo lake), 나프톨 안료, 안트안트론(anthanthrone), 안트라피리미딘(anthrapyrimidine), 안트라퀴논(anthraquinone), 벤즈이미다졸론(benzimidazolone), 카르바졸, 디케토피롤로피롤(diketopyrrolopyrrole), 플라반트론(flavanthrone), 인디고이드 안료(indigoid pigment), 인단트론(indanthrone), 이소디벤즈안트론(isodibenzanthrone), 이소인단트론(isoindanthrone), 이소인돌리논(isoindolinone), 이소인돌린(isoindoline), 이소바이올안트론(isoviolanthrone), 금속 착물 안료, 옥사진(oxazine), 페릴렌(perylene), 페리논(perinone), 피란트론(pyranthrone), 피라졸로퀴나졸론(pyrazoloquinazolone), 퀴나크리돈(quinacridone), 퀴노프탈론(quinophthalone), 티오인디고(thioindigo), 트리아릴카르보늄 안료(triarylcarbonium pigment), 트리펜디옥사진(triphendioxazine), 잔텐(xanthene) 및 프탈로시아닌 계열, 특히, 구리 프ㅌ타탈로시아닌 및 이의 핵 할로겐화된 유도체, 및 또한, 산성, 염기성 및 중간 염료의 레이크로부터의 것들이다. 카본 블랙이, 매우 무기성이기는 하지만, 이의 분산 성질면에서 유기 안료와 더욱 유사하게 거동한다. 한 가지 구체예에서, 유기 안료는 프탈로시아닌, 특히 구리 프탈로시아닌, 모노아조, 디아조, 인단트론, 안트란트론(anthranthrone), 퀴나크리돈, 디케토피롤로피롤, 페릴렌 및 단일벽 및 다중벽 카본 나노튜브, 강화 및 비-강화 카본 블랙, 그라파이트, 벅민스터 플러렌(Buckminster fullerene), 아스팔텐 및 그레핀을 포함한 카본 블랙이다.
한 가지 구체예에서, 고형 미립자는 카본 블랙이 아니거나, 고형 미립자 전체 중량을 기준으로 하여 80, 50 또는 10중량% 미만의 탄소 및 금속 마모 부산물을 미립자 고형물의 성분으로서 지닌다.
다른 유용한 미립자 고형물은 방염제, 예컨대, 펜타브로모디페닐 에테르, 옥타브로모디페닐 에테르, 데카브로모디페닐 에테르, 헥사브로모사이클로도데칸, 암모늄 폴리포스페이트, 멜라민, 멜라민 시아누레이트, 안티몬 옥사이드 및 보레이트; 살생물제, 또는 산업용 살균제, 예컨대, 문헌["Industrial Microbial Agents" in Kirk-Othmer's Encyclopedia of Chemical Technology, Volume 13, 1981, 3rd Edition]의 표 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 및 9에 언급된 것들, 및 농약, 예컨대, 살균제, 플루트리아펜(flutriafen), 카르벤다짐(carbendazim), 클로로탈로닐(chlorothalonil) 및 만코젭(mancozeb)을 포함한다.
한 가지 구체예에서 본 발명의 조성물에 존재하는 비극성 유기 매질은 플라스틱 물질일 수 있으며, 또 다른 구체예에서 유기 액체일 수 있다.
한 가지 구체예에서, 비-극성 유기 액체는 지방족 기, 방향족 기 또는 이들의 혼합물을 함유하는 화합물이다. 비-극성 유기 액체는 비-할로겐화된 방향족 탄화수소 (예, 톨루엔 및 자일렌), 할로겐화된 방향족 탄화수소(예, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 클로로톨루엔), 비-할로겐화된 지방족 탄화수소(예, 완전히 포화되거나 부분적으로 포화된, 6개 이상의 탄소원자를 함유하는 선형 및 분지형 지방족 탄화수소), 할로겐화된 지방족 탄화수소(예, 디클로로메탄, 사염화탄소, 클로로포름, 트리클로로에탄) 및 천연 비극성 유기물(예, 식물성 오일, 해바라기씨 오일, 아마씨 오일(linseed oil), 테르펜 및 글리세라이드)를 포함한다.
한 가지 구체예에서, 비극성 유기 매질은 전체 유기 액체를 기준으로 하여 0.1 중량% 이상, 또는 1중량% 이상의 극성 유기 액체를 포함하며, 단, 조성물은 실질적으로 비극성으로 유지된다. 비극성 물질은 5 중량%까지, 또는 10중량%까지의 극성 유기 액체를 함유할 수 있다. 전형적으로는, 비극성 유기 매질은 극성 유기 액체를 함유하지 않거나 실질적으로 함유하지 않는다. 한 가지 구체예에서, 비극성 매질은 물을 함유하지 않거나 실질적으로 함유하지 않는다.
적합한 극성 유기 액체의 예는 아민, 에테르, 특히, 저급 알킬 에테르, 유기산, 에스테르, 케톤, 글리콜, 알콜 및 아미드를 포함한다. 그러한 적당하게 강한 수소 결합 액체의 많은 특정 예는 문헌["Compatibility and Solubility" by Ibert Mellan (published in 1968 by Noyes Development Corporation) in Table 2.14 on pages 39-40]에 주어져 있으며, 이들 액체 모두가 본원에서 사용되는 바와 같은 용어 극성 유기 액체의 범위에 포함된다.
한 가지 구체예에서, 극성 유기 액체는 디알킬 케톤, 알칸 카르복실산과 알칸올의 알킬 에스테르, 특히, 전체 6 또는 8 개까지의 탄소 원자를 함유하는 그러한 액체를 포함한다. 극성 유기 액체의 예로서 디알킬 및 사이클로알킬 케톤, 예컨대, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 디에틸 케톤, 디-이소프로필 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 디-이소부틸 케톤, 메틸 이소아밀 케톤, 메틸 n-아밀 케톤 및 사이클로헥사논; 알킬 에스테르, 예컨대, 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 이소프로필 아세테이트, 부틸 아세테이트, 에틸 포르메이트, 메틸 프로피오네이트, 메톡시 프로필아세테이트 및 에틸 부티레이트; 글리콜 및 글리콜 에스테르 및 에테르, 예컨대, 에틸렌 글리콜, 2-에톡시에탄올, 3-메톡시프로필프로판올, 3-에톡시프로필프로판올, 2-부톡시에틸 아세테이트, 3-메톡시프로필 아세테이트, 3-에톡시프로필 아세테이트 및 2-에톡시에틸 아세테이트; 알칸올, 예컨대, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올 및 이소부탄올 및 디알킬 및 사이클릭 에테르, 예컨대, 디에틸 에테르 및 테트라하이드로푸란이 포함된다. 한 가지 구체예에서, 용매는 알칸올, 알칸 카르복실산 및 알칸 카르복실산의 에스테르이다.
극성 유기 액체로서 사용될 수 있는 유기 액체의 예는 필름-형성 수지이다. 그러한 필름-형성 수지의 예는 폴리아미드, 예컨대, Versamid™ 및 Wolfamid™, 및 셀룰로오스 에테르, 예컨대, 에틸 셀룰로오스 및 에틸 하이드록시에틸 셀룰로오스, 니트로셀룰로오스 및 셀룰로오스 아세테이트 부티레이트 수지, 및 이들의 혼합물을 포함한다. 수지의 예는 단쇄 오일 알키드/멜라민-포름알데하이드, 폴리에스테르/멜라민-포름알데하이드, 열경화성 아크릴릭/멜라민-포름알데하이드, 장쇄 오일 알키드, 폴리에테르 폴리올 및 다중-매질(multi-media) 수지, 예컨대, 아크릴릭 및 우레아/알데하이드를 포함한다.
유기 액체는 폴리올, 즉, 둘 이상의 하이드록시 기를 지닌 유기 액체일 수 있다. 한 가지 구체예에서, 폴리올은 알파-오메가 디올 또는 알파-오메가 디올 에톡실레이트를 포함한다.
요구되는 경우, 비극성 유기 매질을 함유하는 조성물은 다른 성분, 예를 들어, 수지(이들이 유기 매질을 이미 구성하고 있지 않은 경우), 결합제, 공-용매, 가교제, 유동화제(fluidising agent), 습윤제, 침강 방지제(anti-sedimentation agent), 가소제, 계면활성제, 본 발명의 화합물이 아닌 분산제, 보습제(humectant), 소포제(anti-foamer), 크레이팅 방지제(anti-cratering agent), 레올로지 조절제(reology modifier), 열 안정화제, 광 안정화제, UV 흡수제, 항산화제, 레벨링제(levelling agent), 글로스 개질제(gloss modifier), 살생물제 및 보존제를 함유할 수 있다.
플라스틱 물질은 열경화성 수지 또는 열가소성 수지일 수 있다. 본 발명에서 유용한 열경화성 수지는 가열시에, 촉매작용시에 또는 자외선, 레이저 광, 적외선, 양이온, 전자 빔 또는 마이크로파 방사선에 주어지는 경우에 화학적 반응을 진행하는 수지를 포함하며, 비교적 불용해성이 된다. 열경화성 수지에서의 전형적인 반응은 불포화된 이중 결합의 산화, 에폭시/아민, 에폭시/카르보닐, 에폭시/하이드록실과 연루된 반응, 루이스 산 또는 루이스 염기와의 에폭시의 반응, 폴리이소시아네이트/하이드록시의 반응, 아미노 수지/하이드록시 부분의 반응, 자유 라디칼 반응 또는 폴리아크릴레이트, 에폭시 수지와 비닐 에테르의 양이온성 중합 및 실라놀의 축합을 포함한다. 불포화된 수지의 예는 하나 이상의 디애시드(diacid) 또는 무수물을 하나 이상의 디올과 반응시킴으로써 제조되는 폴리에스테르 수지를 포함한다. 그러한 수지는 일반적으로 반응성 모노머, 예컨대, 스티렌 또는 비닐톨루엔과의 혼합물로서 공급되며, 종종 오르토프탈릭 수지 및 이소프탈릭 수지로서 일컬어진다. 추가의 예는 폴리에스테르 사슬에 공-반응물로서 디사이클로펜타디엔 (DCPD)를 사용하는 수지를 포함한다. 추가의 예는 또한 불포화된 카르복실산, 예컨대, 메타크릴산과의 비스페놀 A 디글리시딜 에테르의 반응 생성물을 포함하며, 이는 스티렌중의 용액으로서 공급되며, 일반적으로 비닐 에스테르 수지로서 일컬어진다.
하이드록시 작용성(종종, 폴리올)을 지니는 폴리머가 아미노 수지 또는 폴리이소시아네이트와 가교시키기 위해서 열경화성 시스템에서 광범위하게 사용된다. 폴리올은 아크릴릭 폴리올, 알키드 폴리올, 폴리에스테르 폴리올, 폴리에테르 폴리올 및 폴리우레탄 폴리올을 포함한다. 전형적인 아미노 수지는 멜라민 포름알데하이드 수지, 벤조구안아민 포름알데하이드 수지, 우레아 포름알데하이드 수지 및 글리콜우릴 포름알데하이드 수지를 포함한다. 폴리이소시아네이트는 모노머성 지방족 디이소시아네이트, 모노머성 방향족 디이소시아네이트 및 이들의 폴리머를 포함한, 둘 이상의 이소시아네이트를 지닌 수지이다. 전형적인 지방족 디이소시아네이트는 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트 및 수소화된 디페닐메탄 디이소시아네이트를 포함한다. 전형적인 방향족 이소시아네이트는 톨루엔 디이소시아네이트 및 바이페닐메탄 디이소시아네이트를 포함한다.
플라스틱 물질, 예컨대, 열경화성 수지는 선체(boat hull)의 부품들, 욕조, 샤워 트레이, 시트, 및 기차, 전차, 선박 또는 항공기의 콘딧(conduit) 및 격벽(bulkhead), 자동차의 차체 판넬 및 트럭 베드(truck bed)에 유용할 수 있다.
한 가지 구체예에서, 열가소성 수지는 폴리올레핀, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리카르보네이트, 폴리우레탄, 폴리스티렌, 폴리(메트)아크릴레이트, 셀룰로오스 및 셀룰로오스 유도체를 포함한다. 상기 조성물은 다양한 방법으로 제조될 수 있지만, 용융 혼합 및 건식 고형물 배합이 전형적인 방법이다. 적합한 열가소성 물질의 예는 (저밀도 또는 선형 저밀도 또는 고밀도) 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리스티렌, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET), 폴리부틸렌 테레프탈레이트 (PBT), 나일론 6, 나일론 6/6, 나일론 4/6, 나일론 6/12, 나일론 11 및 나일론 12, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리에테르설폰, 폴리설폰, 폴리카르보네이트, 폴리비닐 클로라이드(PVC), 열가소성 폴리우레탄, 에틸렌 비닐 아세테이트 (EVA), Victrex PEEK™ 폴리머(예컨대, 옥시-1, 4-페닐렌옥시-1, 4-페닐렌-카르보닐-1, 4-페닐렌 폴리머) 및 아크릴로니트릴 부타디엔 스티렌 폴리머(ABS); 및 다양한 다른 폴리머 배합물 또는 얼로이(alloy)를 포함한다.
요구되는 경우에, 플라스틱 물질을 함유하는 조성물은 다른 성분, 예를 들어, 본 발명의 화합물이 아닌 분산제, 무적제(antifogging agent), 핵형성제(nucleator), 발포제(blowing agent), 방염제, 가공 보조제(process aid), 계면활성제, 가소제, 열 안정화제, UV 흡수제, 항산화제, 향수(fragrance), 이형 보조제(mould release aid), 정전기 방지제(anti-static agent), 항균제(anti-microbial agent), 살생물제(biocide), 커플링제(coupling agent), 윤활제(외부 및 내부), 충격 개질제 (impact modifier), 활제(slip agent), 탈포제(air release agent) 및 점도 저하제(viscosity depressant)를 함유할 수 있다.
조성물은 전형적으로는 1 내지 95중량%의 미립자 고형물을 함유하며, 정확한 양은 고형물의 성질에 좌우되고, 그 양은 고형물의 성질 및 고형물 및 극성 유기 액체의 상대적인 밀도에 좌우된다. 예를 들어, 한 가지 구체예로 고형물이 유기 물질, 예컨대, 유기 안료인 조성물은 15 내지 60중량%의 고형물을 함유하는 반면, 한 가지 구체예로 고형물이 무기 물질, 예컨대, 무기 안료, 충전재 또는 증량제인 조성물은 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여 40 내지 90중량%의 고형물을 함유한다.
조성물은 분산액을 제조하도록 공지된 통상의 방법 중 어떠한 방법에 의해서 제조될 수 있다. 따라서, 고형물, 유기 매질 및 분산제가 어떠한 순서로 혼합될 수 있고, 이어서, 분산액이 형성될 때까지, 혼합물이 기계적인 처리, 예를 들어, 볼 밀링(ball milling), 비드 밀링(bead milling), 그레블 밀링(gravel milling), 고전단 혼합 또는 플라스틱 밀링에 주어져서 고형물의 입자 크기를 적절한 크기로 감소시킨다. 대안적으로, 고형물은 독립적으로 또는 유기 매질 또는 분산제와 함께 그 입자 크기가 감소하도록 처리될 수 있고, 이어서, 다른 성분 또는 성분들이 첨가되고, 혼합물이 조성물을 제공하도록 진탕된다.
한 가지 구체예에서, 본 발명의 조성물은 액체 분산액에 적합하다. 한 가지 구체예에서, 그러한 분산액 조성물은 (a) 0.5 내지 40 부의 미립자 고형물, (b) 0.5 내지 30 부의 상기 개시된 바와 같은 조성물, 및 (c) 30 내지 99 부의 유기 매질을 포함하며, 여기서, 모든 부는 중량부이며, 양 (a) +(b) +(c) = 100이다.
한 가지 구체예에서, 성분 a)는 0.5 내지 40 부의 안료를 포함하고, 그러한 분산액은 밀-베이스, 코팅 페인트, 토너 또는 잉크로서 유용하다.
미립자 고형물 및 건조한 형태의 상기 본원에 개시된 조성물을 포함하는 조성물이 요구되는 경우에, 유기 액체는 전형적으로는 휘발성이어서, 그러한 유기 액체는 단순한 분리 수단, 예컨대, 증발에 의해서 미립자 고형물로부터 용이하게 제거될 수 있다. 한 가지 구체예에서, 조성물은 유기 액체를 포함한다.
건조한 조성물이 기본적으로 상기 본원에 개시된 조성물 및 미립자 고형물로 이루어지는 경우에, 그러한 조성물은 전형적으로는 미립자 고형물의 중량을 기준으로 하여 0.2중량% 이상, 0.5중량% 이상 또는 1.0중량% 이상의 조성물을 함유한다. 한 가지 구체예에서, 건조한 조성물은 미립자 고형물의 중량을 기준으로 하여 100중량% 미만, 50중량% 미만, 10중량% 미만, 또는 10중량% 미만의 상기 본원에 개시된 조성물을 함유한다. 한 가지 구체예에서, 상기 본원에 개시된 조성물은 0.6중량% 내지 8중량%로 존재한다.
앞서 개시한 바와 같이, 본 발명의 조성물은 미립자 고형물이 상기 본원에 개시된 바와 같은 조성물 또는 이의 염의 존재하에 유기 액체 중에서 밀링되는 밀-베이스를 제조하기에 적합하다.
따라서, 본 발명의 추가의 구체예에 따르면, 미립자 고형물, 유기 액체 및 상기 본원에 개시된 바와 같은 조성물 또는 이의 염을 포함하는 밀-베이스가 제공된다.
전형적으로, 밀-베이스는 밀-베이스의 전체 중량을 기준으로 하여 20 내지 70중량%의 미립자 고형물을 함유한다. 한 가지 구체예에서, 미립자 고형물은 밀-베이스의 10중량% 이상 또는 20중량% 이상이다. 그러한 밀-베이스는 임의로 밀링 전 또는 후에 첨가되는 결합제를 함유할 수 있다. 결합제는 유기 액체의 휘발에 대항해서 조성물을 결합시킬 수 있는 폴리머 물질이다.
결합제는 천연 및 합성 물질을 포함한 폴리머 물질이다. 한 가지 구체예에서, 결합제는 폴리(메트)아크릴레이트, 폴리스티렌, 폴리에스테르, 폴리우레탄, 알키드, 폴리사카라이드, 예컨대, 셀룰로오스, 및 천연 단백질, 예컨대, 카제인을 포함한다. 한 가지 구체예에서, 결합제는 미립자 고형물의 양을 기준으로 하여 100% 초과, 200% 초과, 300% 초과, 또는 400% 초과의 양으로 조성물에 존재한다.
밀-베이스 중의 임의의 결합제의 양은 광범위한 한계에 걸쳐서 다양할 수 있지만, 전형적으로는 밀-베이스의 연속/액체 상의 10중량% 이상, 종종, 20중량% 이상이다. 한 가지 구체예에서, 결합제의 양은 밀-베이스의 연속/액체 상의 50중량% 이하 도는 40중량% 이하이다.
밀-베이스 중의 분산제의 양은 미립자 고형물의 양에 좌우되지만, 전형적으로는 밀-베이스의 0.5 내지 5중량%이다. 연속/액체 상은 액체 물질(예, 용매, 액체 결합제, 분산제, 등) 및 짧은 혼합 기간 후에 액체 물질에 용해되는 어떠한 고형 물질의 모두를 포함한다. 예를 들어, 그러한 상은 특별히 연속 액체 상에 분산되는 고형 미립자를 배제한다.
본 발명의 조성물로부터 제조된 분산액 및 밀-베이스는 모노머, 올리고머, 등 또는 포뮬레이션에 존재하는 배합물과 함께 에너지 경화성 시스템(자외선, 레이저 광, 적외선, 양이온, 전자 빔, 마이크로파)이 사용되는 수성, 비수성 및 무-용매 포뮬레이션에 사용하기에 특히 적합하다. 이들은 코팅, 예컨대, 페인트, 바니시(varnish), 잉크, 다른 코팅 물질 및 플라스틱에 사용하기에 특히 적합하다. 적합한 예는 낮거나, 중간이거나 높은 고형물 페인트, 베이킹(baking)을 포함하는 일반적인 산업용 페인트, 2 성분 및 금속 코팅 페인트, 예컨대, 코일 및 캔 코팅, 분말 코팅, UV-경화성 코팅, 목재 바니시; 잉크, 예컨대, 철판인쇄용 잉크, 그라비어 잉크, 오프셋 잉크, 석판 잉크, 활판 잉크, 릴리프 잉크(relief ink), 스크린 인쇄용 잉크 및 포장 인쇄를 위한 인쇄용 잉크, 넌-임팩트 잉크(non impact ink), 예컨대, 잉크젯 잉크, 잉크젯 프린터용 잉크 및 프린트 바니시(print varnish), 예컨대, 오버프린트 바니시(overprint varnish); 폴리올 및 플라스티솔 분산액; 비수성 세라믹 가공, 특히, 테이프-케스팅(tape-casting), 겔-케스팅(gel-casting), 닥터-블레이드(doctor-blade), 압출 및 사출 성형 유형의 가공에서의 이들의 사용을 포함하며, 추가의 예는 등압 성형용의 건조한 세라믹 분말; 복합체, 예컨대, 시트 성형 및 벌크 성형 화합물, 수지 이송 성형(resin transfer moulding), 인발성형(pultrusion), 핸드 레이업(hand-lay-up) 및 스프레이 레이업(spray-lay-up) 가공, 매치드 다이 성형(matched die moulding); 케스팅 수지와 같은 건자재(construction material), 코스메틱스(cosmetics), 네일 코팅제(nail coating)와 같은 퍼스널 케어, 선스크린, 접착제, 토너, 플라스틱 물질 및 전자 물질, 예컨대, OLED 소자를 포함하는 디스플레이, 액정 디스플레이 및 전기영동 디스플레이에서의 컬러 필터 시스템을 위한 코팅 포뮬레이션, 광섬유 코팅제를 포함한 유리 코팅제, 반사 코팅제 또는 반사방지 코팅제, 전도성 및 자성 잉크 및 고팅제의 제조일 것이다. 이들은 상기 적용에서 사용되는 건조한 분말의 분산성을 개선시키기 위한 안료 및 충전재의 표면 개질에 유용한다. 코팅 물질의 추가의 예는 문헌[Bodo Muller, Ulrich Poth, Lackformulierung und Lackrezeptur, Lehrbuch fr Ausbildung und Praxis, Vincentz Verlag, Hanover (2003) and in P.G.Garrat, Strahlenhartung, Vincentz Verlag, Hanover (1996)]에 주어져 있다. 인쇄 잉크 포뮬레이션의 예는 문헌[E.W.Flick, Printing Ink and Overprint Varnish Formulations-Recent Developments, Noyes Publications, Park Ridge NJ, (1990)] 및 그 후속판에 주어져 있다.
한 가지 구체예에서, 본 발명의 조성물은 하나 이상의 추가의 공지된 분산제를 추가로 포함한다.
하기 실시예는 본 발명을 예시하고 있다. 이들 실시예는 모든 것을 기재하는 것이 아니며, 본 발명의 범위를 제한하고자 하는 것이 아니다.
실시예
본 발명의 화합물 1(IC1): 12-하이드록시스테아르산(404.3g)을 1 L 플라스크에 분획으로 넣고, 산이 용융될 때까지 가열하였다. 플라스크를 교반기가 구비된 딘 스타크 장치에 결합시켰다. 이어서, 혼합물을 교반(230rpm에서)하면서 N2 하에 110℃로 가열하였다. 이어서, EX1 (상기 기재된 바와 같음)의 생성물 (44.7g)을 5분에 걸쳐서 분말 깔대기를 통해서 분획으로 첨가하였다. 이어서, 반응물을 150℃로 가열하고, 4 시간 동안 유지시켰다. 4.7 g의 물을 수집하였다. 플라스크를 100℃로 냉각시키고, 지르코늄 부톡사이드(80% 용액)(2.6g)를 피펫을 통해서 첨가하였다. 표면하 질소 스파지(subsurface nitrogen sparge)를 첨가하고, 471.94 cm3/min (또는 1 scfh)로 설정하였다. 반응물을 195℃로 가열하고, 22 시간 동안 유지시켰다. 물(8.3g)을 수집하였다. 반응물을 냉각시키고, 희석 오일을 첨가하였다(150.3g). 생성되는 혼합물을 1 시간 동안 교반하였다. 추가 147.2g의 희석 오일을 첨가하여 100℃에서 추가로 30분 동안 균질화시켰다. 이어서, 생성물을 Fax-5 규조토 필터를 통해서 여과하였다. 추가 200g의 희석 오일을 첨가하여 100℃에서 추가로 30분 동안 균질화시켜서 최종 생성물을 얻었다.
본 발명의 화합물 2 (IC2): 12-하이드록시스테아르산 (400.9 g)을 1 L 플라스크에 분획으로 넣고, 산이 용융될 때까지 가열하였다. 플라스크를 교반기가 구비된 딘 스타크 장치에 결합시켰다. 이어서, 혼합물을 교반(240rpm에서)하면서 N2 하에 110℃로 가열하였다. 이어서, 40.6g의 4-아미노디페닐아민을 5분에 걸쳐서 분말 깔대기를 통해서 분획으로 첨가하였다. 이어서, 반응물을 150℃로 가열하고, 4 시간 동안 유지시켰다. 플라스크를 100℃로 냉각시키고, 지르코늄 부톡사이드(80% 용액)(2.5g)를 피펫을 통해서 첨가하였다. 표면하 질소 스파지를 첨가하고, 471.94 cm3/min (또는 1 scfh)로 설정하였다. 반응물을 195℃로 가열하고, 22 시간 동안 유지시켰다. 반응물을 100℃로 냉각시키고, 희석 오일을 첨가하였다(133.5g). 생성되는 혼합물을 100℃에서 1 시간 동안 교반하였다. 이어서, 생성물을 Fax-5 규조토 필터를 통해서 여과하여 최종 생성물을 얻었다.
본 발명의 화합물 3 (IC3): 리시놀레산 (631.5g)을 1 L 플라스크에 분획으로 넣고, 산이 용융될 때까지 가열하였다. 플라스크를 교반기가 구비된 딘 스타크 장치에 결합시켰다. 이어서, 혼합물을 교반(200rpm에서)하면서 N2 하에 110℃로 가열하였다. 이어서, 69.1g의 상기 기재된 EX1 생성물을 10분에 걸쳐서 분말 깔대기를 통해서 분획으로 첨가하였다. 이어서, 반응물을 150℃로 가열하고, 4 시간 동안 유지시켰다. 14 g의 물을 수집하였다. 플라스크를 100℃로 냉각시키고, 지르코늄 부톡사이드(80% 용액)(4.0g)를 피펫을 통해서 첨가하였다. 표면하 질소 스파지를 첨가하고, 471.94 cm3/min (또는 1 scfh)로 설정하였다. 반응물을 195℃로 가열하고, 19 시간 동안 유지시켰다. 물(23.3g)을 수집하였다. 반응물을 100℃로 냉각시키고, 희석 오일을 첨가하였다(220.3g). 생성되는 혼합물을 100℃에서 1 시간 동안 교반하였다. 이어서, 생성물을 Fax-5 규조토 필터를 통해서 여과하여 최종 생성물을 얻었다.
본 발명의 화합물 4 (IC4): 리시놀레산 (406g; 1.362 몰) 및 EX1의 생성물 (89.6g; 0.2357 몰)을 질소 스파지하에 1 리터 플라스크에 충전시켰다. 플라스크를 교반기가 구비된 딘 스타크 장치에 결합시켰다. 플라스크를 150℃로 가열하고 그 온도에서 5 시간 동안 유지시켰다. 이어서, 지르코늄 부톡사이드(2.5g)를 충전시키고, 배치를 20 시간 동안 195℃로 가열하였다. 이어서, 생성물을 냉각시켰다.
본 발명의 화합물 5 (IC5): 리시놀레산 (516.6g; 1.734 몰) 및 EX1의 생성물 (44.7g; 0.1176 몰)을 질소 스파지 하에 1 리터 플라스크에 충전시켰다. 플라스크를 교반기가 구비된 딘 스타크 장치에 결합시켰다. 플라스크를 150℃로 가열하고 그 온도에서 5 시간 동안 유지시켰다. 이어서, 지르코늄 부톡사이드(2.5g)를 충전시키고, 배치를 20 시간 동안 195℃로 가열하였다. 이어서, 생성물을 냉각시켰다.
본 발명의 화합물 6 (IC6): 12-하이드록시스테아르산 (405.6g; 1.352 몰)을 질소 스파지 하에 1 L 플라스크에서 100℃에서 용융시켰다. 플라스크를 교반기가 구비된 딘 스타크 장치에 결합시켰다. 12-하이드록시스테아르산가 용융되자 마자, 플라스크에 EX1의 용융된 생성물(89.6g; 0.2379 몰)을 충전시켰다. 플라스크를 150℃로 가열하고 그 온도에서 5 시간 동안 유지시켰다. 이어서, 지르코늄 부톡사이드(2.5g)를 충전시키고, 배치를 20 시간 동안 195℃로 가열하였다. 이어서, 생성물을 냉각시켰다.
본 발명의 화합물 7 (IC7): 12-하이드록시스테아르산 (515.6g; 1.719 몰)을 질소 스파지 하에 1 L 플라스크에서 100℃에서 용융시켰다. 플라스크를 교반기가 구비된 딘 스타크 장치에 결합시켰다. 12-하이드록시스테아르산이 용융되자 마자, 플라스크에 EX1의 용융된 생성물(44.7g; 0.2379 몰)을 충전시켰다. 플라스크를 150℃로 가열하고 그 온도에서 5 시간 동안 유지시켰다. 이어서, 지르코늄 부톡사이드(2.5g)를 충전시키고, 배치를 20 시간 동안 195℃로 가열하였다. 이어서, 생성물을 냉각시켰다.
본 발명의 화합물 8 (IC8): 폴리이소부틸렌석신산 무수물 (250.5g; 0.2386 몰) 및 EX1의 생성물(89.6g; 0.2357 몰)을 질소 스파지 하에 1 L 플라스크에 충전시켰다. 플라스크를 교반기가 구비된 딘 스타크 장치에 결합시켰다. 플라스크를 160℃로 가열하고 그 온도에서 8 시간 동안 유지시켰다. 이어서, 플라스크를 180℃로 가열하고 5 시간 동안 유지시켰다. 이어서, 생성물을 냉각시켰다.
비교예 1 (CE1)는 GB 1 373 660호의 실시예 2에 기재된 바와 같은 분산제이다.
비교예 2 (CE2)는 미국특허제4,224,212호의 실시예 5에 기재된 바와 같은 분산제이다.
각각 0.38g의 본 발명 및 비교예의 화합물을 필요에 따라서 가온함으로써 톨루엔(6.47g) 중에 각각 용해시키고, 삼지 바이알(trident vial)에 첨가하였다. 0.15g의 Solsperse®5000 (예, The Lubrizol Corporation)을 첨가하였다. 17g의 3 mm 직경 유리 비드 및 3g의 구리 프탈로시아닌 안료(Monastral Blue BG, 예, Heubach)를 첨가하였다. 바이알을 캡핑하고 밀봉하였다. 분산제를 함유하지 않는 대조 바이알을 또한 제조하였다. 안료를 수평 진탕기 상에서 16 시간 동안 진탕시킴으로써 밀링하였다. 생성되는 분산제의 점도를 정치(standing)시의 분산 안정성을 기반으로 A 내지 E(양호 내지 불량)의 임의의 등급을 사용하여 분석하였다. 얻은 결과는 다음과 같다:
Figure pct00009
결과는 본 발명의 화합물이 비극성 유기 매질중의 안료 분산액의 우수한 유동성을 제공함을 나타낸다.
상기 언급된 문헌의 각각이 본원에서 참조로 통합된다. 실시예, 또는 달리 명시적으로 나타낸 경우를 제외하고는, 물질의 양, 반응 조건, 분자량, 및 탄소 원자의 수 등을 명시하는 본 명세서에서의 모든 수적 양은 용어 "약"에 의해서 변화되는 것으로 이해되어야 한다. 달리 명시되지 않는 한, 본원에서 언급된 각각의 화합물 또는 조성물은 이성질체, 부산물, 유도체, 및 시판 등급으로 존재하는 것으로 일반적으로 이해되는 다른 그러한 물질을 함유할 수 있는 시판 등급의 물질인 것으로 해석되어야 한다. 그러나, 각각의 화학적 성분의 양은, 달리 명시되지 않는 한, 시판 물질에 통상적으로 존재할 수 있는 어떠한 용매 또는 희석 오일을 배제한다. 본원에서 기재된 상한 및 하한 양, 범위 및 비율 제한이 독립적으로 조합될 수 있음을 이해해야 한다. 유사하게, 본 발명의 각각의 구성요소에 대한 범위 및 양은 다른 구성요소들 중 어떠한 구성요소에 대한 범위 또는 양과 함께 사용될 수 있다.
본 발명은 이의 바람직한 구체예와 관련되어 설명되었지만, 이의 다양한 변화가 명세서를 읽을 경우 당업자에게는 자명하게 될 것임을 이해해야 한다. 따라서, 본원에 개시된 발명은 첨부된 청구범위의 범위내 있는 그러한 변화를 포함하도록 의도됨을 이해해야 한다.

Claims (29)

  1. 미립자 고형물, 비극성 유기 매질, 및 방향족 아민을 하이드로카르빌-치환된 아실화제와 반응시킴으로써 얻어진/얻어질 수 있는 화합물을 포함하는 조성물로서, 하이드로카르빌-치환된 아실화제가 폴리에스테르로의 하이드록시-치환된 C10 -30 카르복실산의 축합 중합으로부터 얻은 폴리머 또는 올리고머, 하이드록시-치환 또는 비치환된 C10 -30 카르복실산, C10 -30-하이드로카르빌 치환된 아실화제, 및 폴리올레핀-치환된 아실화제(전형적으로는, 석신산 무수물)로 이루어진 군으로부터 선택되는 조성물.
  2. 제 1항에 있어서, 방향족 아민이 헤테로사이클이 아닌 조성물.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 방향족 아민이 아닐린, 니트로아닐린, 아미노카르바졸, 4-아미노디페닐아민 (ADPA), 및 4-아미노디페닐아민의 커플링 생성물로 이루어진 군으로부터 선택되는 조성물.
  4. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 방향족 아민이 4-아미노디페닐아민, 또는 4-아미노디페닐아민의 커플링 생성물인 조성물.
  5. 제 1항 내지 제 4항 중 어느 한 항에 있어서, 방향족 아민 대 하이드로카르빌-치환된 아실화제의 몰비가 2:1 내지 1:10, 또는 2:1 내지 1:4, 또는 1:1 내지 1:3, 또는 1:1 내지 1:2의 범위, 또는 1:2일 수 있는 조성물.
  6. 제 1항 내지 제 5항 중 어느 한 항에 있어서, 방향족 아민 대 하이드로카르빌-치환된 아실화제의 몰비가 1:1 내지 1:2, 또는 1:2일 수 있는 조성물.
  7. 제 1항 내지 제 6항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물이 방향족 아민을 하이드록시-치환된 C10 -30 카르복실산, 또는 이들의 혼합물과 반응시킴으로써 얻어진/얻어질 수 있는 조성물.
  8. 제 7항에 있어서, 하이드록시-치환된 C10 -30 카르복실산이 중합되어 폴리에스테르를 형성하는 조성물.
  9. 제 8항에 있어서, 폴리에스테르가 일반식 HO-X-COOH의 하이드록시-치환된 카르복실산의 중합 생성물이고, X가 하이드록실과 카르복실산 기 사이에 4개 이상의 탄소 원자를 함유하는 이가 포화 또는 불포화 지방족 라디칼인 조성물.
  10. 제 8항 또는 제 9항에 있어서, 폴리에스테르가 하이드록시-치환된 C10 -30 카르복실산의 4 내지 20개의 반복 단위를 지니는 조성물.
  11. 제 7항 내지 제 10항 중 어느 한 항에 있어서, 하이드록시-치환된 C10 -30 카르복실산이 리시놀레산 및 12-하이드록시스테아르산 또는 9- 및 10-하이드록시스테아르산의 혼합물인 조성물.
  12. 제 7항 내지 제 10항 중 어느 한 항에 있어서, 하이드록시-치환된 C10 -30 카르복실산이 리시놀레산, 12-하이드록시스테아르산 또는 9- 및 10-하이드록시스테아르산의 혼합물인 조성물.
  13. 제 1항 내지 제 6항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물이 방향족 아민을 폴리올레핀-치환된 석신산 무수물 또는 이의 혼합물과 반응시킴으로써 얻어진/얻어질 수 있는 조성물.
  14. 제 13항에 있어서, 폴리올레핀-치환된 석신산 무수물이 폴리이소부틸렌 석신산 무수물이고, 전형적으로는 폴리이소부틸렌 석신산 무수물이 유도 가능한 폴리이소부틸렌이 300 내지 5000, 450 내지 4000, 500 내지 3000 또는 550 내지 2500의 수평균 분자량을 지닐 수 있는 조성물.
  15. 제 1항 내지 제 6항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물이 방향족 아민을 C10 -30-하이드로카르빌 치환된 아실화제, 또는 이들의 혼합물과 반응시킴으로써 얻어진/얻어질 수 있는 조성물.
  16. 제 15항에 있어서, C10 -30-하이드로카르빌 치환된 아실화제가 알크(엔)일-치환된 석신산, 무수물, 또는 이의 부분 에스테르인 조성물.
  17. 제 15항 또는 제 16항에 있어서, C10 -30-하이드로카르빌 치환된 아실화제가 도데실 석신산 무수물, 헥사데실 석신산 무수물, 옥타데실 석신산 무수물, 에이코실 석신산 무수물, C24 -28-알킬 석신산 무수물, 도데세닐 석신산 무수물, 헥사데세닐 석신산 무수물, 옥타데세닐 석신산 무수물, 에이코세닐 석신산 무수물, C24 -28-알케닐 석신산 무수물, 또는 이들의 혼합물인 조성물.
  18. 제 15항 내지 제 17항 중 어느 한 항에 있어서, C10 -30-하이드로카르빌 치환된 아실화제가 헥사데실 석신산 무수물, 도는 이의 혼합물인 조성물.
  19. 제 1항 내지 제 6항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물이 방향족 아민을 하이드록시-치환 또는 비치환된 C10 -30 카르복실산, 전형적으로 C10 -30 카르복실산 또는 이들의 혼합물과 반응시킴으로써 얻어진/얻어질 수 있는 조성물.
  20. 제 19항에 있어서, 하이드록시-치환 또는 비치환된 C10 -30 카르복실산이 리시놀레산, 12-하이드록시스테아르산, 카프르산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 베헨산, 올레산, 또는 이들의 혼합물인 조성물.
  21. 제 19항 또는 제 20항에 있어서, C10 -30 카르복실산이 라우르산, 또는 스테아르산인 조성물.
  22. 제 1항 내지 제 21항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물이 조성물의 0.25중량% 내지 35 중량%, 및 0.5중량% 내지 30중량%로부터 선택된 범위로 존재하는 조성물.
  23. 제 1항 내지 제 22항 중 어느 한 항에 있어서, 미립자 고형물이 안료 또는 충전재인 조성물.
  24. 미립자 고형물, 비극성 유기 매질, 필름-형성 수지 및 방향족 아민을 하이드로카르빌-치환된 아실화제와 반응시킴으로써 얻어진/얻어질 수 있는 화합물을 포함하는 페인트 또는 잉크로서, 하이드로카르빌-치환된 아실화제가 폴리에스테르로의 하이드록시-치환된 C10 -30 카르복실산의 축합 중합으로부터 얻은 폴리머 또는 올리고머, 하이드록시-치환 또는 비치환된 C10 -30 카르복실산, C10 -30-하이드로카르빌 치환된 아실화제, 및 폴리올레핀-치환된 아실화제(전형적으로는, 석신산 무수물)로 이루어진 군으로부터 선택되는 페인트 또는 잉크.
  25. 제 24항에 있어서, 잉크가 잉크젯 잉크, 그라비어 잉크, 또는 오프셋 잉크인 조성물.
  26. 방향족 아민을 하이드로카르빌-치환된 아실화제와 반응시킴으로써 얻어진/얻어질 수 있는 화합물, 미립자 고형물 (전형적으로는, 안료 또는 충전재), 및 비극성 유기 매질을 포함하는 조성물로서, 하이드로카르빌-치환된 아실화제가 폴리에스테르로의 하이드록시-치환된 C10 -30 카르복실산의 축합 중합으로부터 얻은 폴리머 또는 올리고머, 하이드록시-치환 또는 비치환된 C10 -30 카르복실산, C10 -30-하이드로카르빌 치환된 아실화제, 및 폴리올레핀-치환된 아실화제(전형적으로는, 석신산 무수물)로 이루어진 군으로부터 선택되며, 유기 매질이 플라스틱 물질인 조성물.
  27. 제 26항에 있어서, 플라스틱 물질이 열가소성 수지인 조성물.
  28. 페인트 또는 잉크, 또는 플라스틱 물질 중의 분산제로서, 방향족 아민을 하이드로카르빌-치환된 아실화제와 반응시킴으로써 얻어진/얻어질 수 있는 화합물의 용도로서, 하이드로카르빌-치환된 아실화제가 폴리에스테르로의 하이드록시-치환된 C10-30 카르복실산의 축합 중합으로부터 얻은 폴리머 또는 올리고머, 하이드록시-치환 또는 비치환된 C10 -30 카르복실산, C10 -30-하이드로카르빌 치환된 아실화제, 및 폴리올레핀-치환된 아실화제(전형적으로는, 석신산 무수물)로 이루어진 군으로부터 선택되는 용도.
  29. 방향족 아민을 하이드로카르빌-치환된 아실화제와 반응시킴으로써 얻어진/얻어질 수 있는 화합물로서, 하이드로카르빌-치환된 아실화제가 폴리에스테르로의 하이드록시-치환된 C10 -30 카르복실산의 축합 중합으로부터 얻은 폴리머 또는 올리고머, 하이드록시-치환 또는 비치환된 C10 -30 카르복실산, 또는 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물.
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