TWI526244B - 分散劑組成物 - Google Patents

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Description

分散劑組成物
本發明係關於一種含有微粒狀固體、非極性有機介質，以及藉由芳香胺與烴基取代醯化劑反應所/可獲得化合物之組成物。本發明還提供用於塗料、油墨、調色劑、塑膠材料(如熱塑性塑膠)、塑化劑、塑性溶膠、粗磨及沖洗之組成物。
許多如油墨、油漆、研磨基料及塑膠材料之類的配方需要有效的分散劑，以使得微粒狀固體在非極性有機介質中均勻分佈。
有許多著作揭露了衍生自聚(C2-4-伸烷基亞胺)的聚酯胺分散劑，如連接至聚酯鏈的聚伸乙亞胺。聚酯鏈可衍生自12-羥基硬脂酸，如US 4,224,212中所揭露，或者是其可衍生自兩種或以上不同的羥基羧酸。GB 1 373 660揭露了聚酯胺分散劑，其可藉由來自羥基羧酸之聚酯與二胺(特別是伸烷二胺及其鹽類)進行反應而獲得。
 發明總結
本發明的目的之一係提供化合物，其能夠達到以下至少一項：改善色澤強度、增加微粒狀固體含量、形成改良分散液、具有改良亮度及產生具有降低黏度之組成物。
在一個實施實例中，本發明提供了一種含有微粒狀固體、非極性有機介質，以及藉由芳香胺與烴基取代醯化劑反應所/可獲得化合物之組成物，其中烴基取代醯化劑係選自由來自羥基取代C10-30羧酸縮聚成聚酯之寡聚物或聚合物、選擇性羥基取代之C10-30羧酸、C10-30烴基取代醯化劑及聚烯烴取代醯化劑(通常為琥珀酸酐)所構成之群組。
該化合物具有的數目平均分子量可以是500至20,000，或600至15,000，或700至5000。
當與烴基取代醯化劑反應時，芳香胺可以是單官能的，但是一般為二-或多-官能。
在一個實施實例中，芳香胺相對於烴基取代醯化劑的莫耳比率可以在2:1至1:10，或2:1至1:4，或1:1至1:3，或1:1至1:2的範圍內，或者為1:2。
當與芳香胺反應時，烴基取代醯化劑可以至少有50莫耳%，或至少75莫耳%，或至少90莫耳%的單-官能或二-官能(當其為酸酐的型態時)。
微粒狀固體可以是顏料或填料。
非極性有機介質可以是，例如，包括礦油、脂肪烴、芳香烴、塑膠材料(通常為熱塑性樹脂)、或塑化劑。
本發明亦提供了一種含有微粒狀固體(通常為顏料或填料)、非極性有機介質及上述之本發明化合物之組成物。
在一個實施實例中，本發明提供了一種油漆或油墨，其含有微粒狀固體、非極性有機介質、成膜樹脂及此處所揭露之本發明化合物。
此油墨可以是噴墨油墨、凹版印刷油墨或平版印刷油墨。
在一個實施實例中，本發明提供了一種含有本發明化合物、微粒狀固體(通常為顏料或填料)及非極性有機介質之組成物，其中該有機介質可以是一種塑膠材料。該塑膠材料可以是熱塑性樹脂。
在一個實施實例中，本發明提供了此處所揭露化合物用來做為組成物中之分散劑的用途。
在一個實施實例中，本發明提供了一種藉由芳香胺與烴基取代醯化劑反應所/可獲得之化合物，其中烴基取代醯化劑係選自由來自羥基取代C10-30羧酸縮聚成聚酯之寡聚物或聚合物，以及選擇性羥基取代之C10-30羧酸或其混合物所構成之群組。
發明詳述
本發明提供了一種組成物以及前面所揭露之用途。
芳香胺
芳香胺包括苯胺、硝基苯胺、胺基咔唑、4-胺基二苯胺(ADPA)，及ADPA的偶合產物。在一個實施實例中，胺可為4-胺基二苯胺(ADPA)或是ADPA的偶合產物。在一個實施實例中，芳香胺可以不是雜環化合物。
ADPA的偶合產物可由式(1)來代表：
其中每一個變數各自獨立，R1可以是氫或C1-5烷基(通常為氫)；R2可以是氫或C1-5烷基(通常為氫)；U可以是脂肪、脂環或芳香基，並且當U為脂肪基時，該脂肪基可以是含有1至5個，或1至2個碳原子的直鏈或支鏈伸烷基；以及w可以為1至10，或1至4，或1至2(通常為1)。
在一個實施實例中，式(1)的偶合ADPA可由式(1a)來代表：
其中每一個變數各自獨立，R1可以是氫或C1-5烷基(通常為氫)；R2可以是氫或C1-5烷基(通常為氫)；U可以是脂肪、脂環或芳香基，並且當U為脂肪基時，該脂肪基可以是含有1至5個，或1至2個碳原子的直鏈或支鏈伸烷基；以及w可以為1至10，或1至4，或1至2(通常為1)。
或者是，式(1a)的化合物也可以由下式來代表：
其中每一個變數U、R1和R2同前，並且w為0至9，或0至3，或0至1(通常為0)。
具有至少3個芳香基團之胺的實例可由下式(2)和/或(3)中的任何一種來代表：
習於本技術領域者將可了解，式(2)及(3)之化合物也可與下述的醛類反應，以形成吖啶衍生物。可形成之吖啶衍生物包括下式(2a)或(3a)所示。除了這些式子所代表的化合物之外，習於本技術領域者亦將了解，其它吖啶結構也是可能的，其中醛係與和>NH基橋接之其它苄基進行反應。吖啶結構的實例包括式(2a)或(3a)所代表之結構：
任何或所有N-橋接的芳香環可以進一步縮合並且可能是芳化。許多其它可能結構中的一種如式(3b)所示：
偶合ADPA的實例包括雙[對-(對-胺基苯胺基)苯基]-甲烷、2-(7-胺基-吖啶-2-基甲基)-N-4-{4-[4-(4-胺基-苯基胺基)-苄基]-苯基}-苯-1,4-二胺、N4-{4-[4-(4-胺基-苯基胺基)-苄基]-苯基}-2-[4-(4-胺基-苯基胺基)-環己-1,5-二烯基甲基]-苯-1,4-二胺、N-[4-(7-胺基-吖啶-2-基甲基)-苯基]-苯-1,4-二胺、或其混合物。
偶合ADPA可以藉由芳香胺與醛類反應之方法來製備。醛類可以是脂肪、脂環或芳香族。脂肪醛可以是直鏈或支鏈的。適合之芳香醛的實例包括苯甲醛或鄰-香草精。脂肪醛的實例包括甲醛(或其反應性等效物，如福馬林或多聚甲醛)、乙醛或丙醛。該醛類通常為甲醛或苯甲醛。
本發明化合物所衍生自的醯化劑可具有一或多個酸官能基，如羧酸或其酸酐。醯化劑的實例包括α,β-不飽和一元-或多元-羧酸、酸酐酯或其衍生物。醯化劑的實例包括(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸甲酯、順丁烯二酸或酸酐、反丁烯二酸、伊康酸或酸酐，或其混合物。在一個實施實例中，本發明化合物所衍生自的醯化劑可以是順丁烯二酸酐，或其混合物。
在一個實施實例中，本發明之化合物係由芳香胺與一種羥基取代C10-30羧酸或其混合物反應所/可獲得。
該種羥基取代C10-30羧酸通常可以被聚合以形成聚酯。該種聚酯可以是通式為HO-X-COOH之羥基取代羧酸的聚合產物，其中X為在羥基和羧酸基之間含有至少4個碳原子的二價飽和或不飽和脂肪自由基。該種羥基取代C10-30羧酸也可以是在具有不含羥基之C10-30羧酸的混合物中。
X可含有12-20個碳原子；並且在羧酸和羥基之間具有3至14個，或者是8至14個碳原子。
羥基取代C10-30羧酸的實例可包括蓖麻油酸、12-羥基硬脂酸、9-及10-羥基硬脂酸之混合物、10-羥基十一酸、12-羥基十二酸、4-羥基癸酸、5-羥基癸酸(或δ-癸內酯)、或者是5-羥基十二酸(或δ-十二內酯)。在不同的實施實例中，羥基取代C10-30羧酸可以是蓖麻油酸、12-羥基硬脂酸、9-及10-羥基硬脂酸之混合物。在一個實施實例中，羥基取代C10-30羧酸可以是蓖麻油酸和12-羥基硬脂酸之混合物，或者是蓖麻油酸和9-及10-羥基硬脂酸之混合物。
該種聚酯具有4至20個羥基取代C10-30羧酸的重覆單元。
該種聚酯可以是均聚物或共聚物。共聚物可以是無規共聚物或嵌段共聚物。
在一個實施實例中，本發明之化合物可藉由芳香胺與一種選擇性羥基取代之C10-30羧酸(通常為C10-30羧酸)或其混合物反應所/可獲得。
選擇性羥基取代之C10-30羧酸可包括蓖麻油酸、12-羥基硬脂酸、羊脂酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕櫚酸、硬脂酸、廿二酸、油酸或其混合物。在一個實施實例中，選擇性羥基取代之C10-30羧酸可包括月桂酸或硬脂酸。在一個實施實例中，選擇性羥基取代之C10-30羧酸可包括(i)至少一種蓖麻油酸或12-羥基硬脂酸，與(ii)至少一種如月桂酸或硬脂酸之類的C10-30羧酸之混合物。
在一個實施實例中，本發明之化合物可藉由使一莫耳的芳香胺與一至二莫耳的C10-30羧酸或其混合物進行反應所/可獲得。該種化合物可特別用於包括塑膠材料之組成物中。
在一個實施實例中，本發明之化合物可藉由芳香胺與(i)C10-30-烴基取代醯化劑(如前所述)和(ii)羥基取代之C10-30羧酸(如前所述)之混合物的反應所/可獲得。在一個實施實例中，該混合物包括(i)硬脂酸，以及(ii)羥基硬脂酸的聚酯或蓖麻油酸的聚酯。
在一個實施實例中，本發明化合物可以藉由芳香胺與一種C10-30烴基取代醯化劑或其混合物反應來獲得。
該C10-30烴基取代醯化劑可以為烷(烯)基取代琥珀酸、酸酐或其偏酯。適合之琥珀酸酐的實例包括十二基琥珀酸酐、十六基琥珀酸酐、十八基琥珀酸酐、二十基琥珀酸酐、C24-28-烷基琥珀酸酐、十二烯基琥珀酸酐、十六烯基琥珀酸酐、十八烯基琥珀酸酐、二十烯基琥珀酸酐、C24-28-烯基琥珀酸酐，或其混合物。在一個實施實例中，C10-30烴基取代醯化劑可以是十六基琥珀酸酐、十八基琥珀酸酐或其混合物。
在一個實施實例中，本發明之化合物可以藉由芳香胺與一種聚烯烴取代琥珀酸酐或其混合物反應來獲得。
該聚烯烴取代琥珀酸酐可以是聚異丁烯琥珀酸酐。聚異丁烯琥珀酸酐所衍生自的聚異丁烯之數目平均分子量為300至5000，450至4000，500至3000或550至2500。數目平均分子量的特佳範圍可包括550至1000，或750至1000，或950至1000，或1600至約2300。
該種聚烯烴可具有一個亞乙烯基。該亞乙烯基的含量可以為聚烯烴分子重量的至少2%，或至少40%，或至少50%，或至少60%，或至少70%。通常，亞乙烯基的含量為約75%，約80%，或約85%。
當聚烯烴為聚異丁烯時，聚烯烴可以取自Glissopal 1000或Glissopal 2300(可購自BASF)、TPC555、TPC575或TPC595(可購自德州石化)。
該種聚烯烴取代琥珀酸酐可以使聚烯烴(通常為聚異丁烯)與順丁烯二酸酐進行Diels Alder反應或是「ene」反應來獲得。兩種反應在本領域皆為已知。在一個實施實例中，該種聚烯烴取代琥珀酸酐可以使聚烯烴(通常為聚異丁烯)與順丁烯二酸酐進行「ene」反應來獲得。
本發明之化合物可以將芳香胺與烴基取代醯化劑在80℃至220℃，或100℃至200℃的反應溫度範圍內進行反應來製備。
在一個實施實例中，芳香胺相對於烴基取代醯化劑的莫耳比率可在2:1至1:10，或2:1至1:4，或1:1至1:3，或1:1至1:2的範圍內，或者是1:2。在一個實施實例中，芳香胺相對於烴基取代醯化劑的莫耳比率為1:1至1:2，或者是1:2。
反應可以在惰性環境中進行，例如，在氮氣或氬氣中，一般是在氮氣中。
反應可以為一步驟方法或是兩步驟方法。
如果烴基取代醯化劑為聚酯時，可以使用兩步驟方法。第一步驟包括藉由前述羥基取代C10-30羧酸予以共聚合以形成聚酯。此反應也可以選擇性的在有觸媒(如丁氧化鋯)存在的情況下進行。這種聚合步驟為已知，並且在例如美國專利3,996,059號中有所描述。第二步驟包括使聚酯與芳香胺反應。
當烴基取代醯化劑為聚烯烴取代醯化劑時，製備本發明化合物之方法在國際專利申請案US09/065452中(2009年11月23日遞件)，以及暫時申請的美國專利申請案61/118,012(2008年11月26日提出)中皆有所描述。這種類型之化合物的製備方法在以下的EX1及EX2中有敍述。
製備實施例1(EX1)是一種偶合的芳香胺頭端基合成。將500毫升的2M鹽酸添加至裝配了頂置式攪拌機、熱套管、具有氮氣管線之加料漏斗及冷凝器的一公升四頸燒瓶中。加入184.2克的4-胺基二苯胺，並且將燒瓶加熱至75℃。接著在加料漏斗中裝入40.5克37%的甲醛溶液，並且在30分鐘的時間內將此溶液滴入燒瓶中。將燒瓶維持在100℃達4小時。接著將燒瓶冷卻至周圍溫度。以超過30分鐘的時間加入80克50/50重量/重量的氫氧化鈉水溶液。在反應的最後，經由過濾獲得一種固體產物。所得之固體產物據信主要為上述式(2)之化合物。此外，所得之產物可能含有少許比例以上述式(3)為基的產物。
製備實施例2(EX2)是聚異丁烯琥珀酸酐與EX1的產物之反應產物。在裝配了頂置式攪拌機、熱套管、具有氮氣管線之下方入口及Dean-Stark收集器的三公升四頸燒瓶中裝入聚異丁烯琥珀酸酐(1270.0克)(其所衍生自的聚異丁烯之數目平均分子量為2000)及稀釋油(1400.1克)。將燒瓶加熱至90℃。緩慢加入EX1的產物(442.0克)。接著將溫度上升至110℃，並且予以維持，直到與EX1產物之反應所產生的水被移除為止。接著將溫度上升至160℃，並且維持10小時。在燒瓶中加入一部分的矽藻土助濾劑，接著再將燒瓶中的內容物經過第二部分的矽藻土助濾劑過濾。所得之產物為深色的油，氮含量為0.65重量%。
產業應用
在一個實施實例中，本文所揭露之本發明化合物可以是一種分散劑，通常是用於分散微粒狀的固體材料。
在不同實施實例中，本文所揭露之本發明化合物在本發明組成物中的含量可以在0.1至50重量%，或0.25至35重量%及0.5至30重量%的範圍內選擇。
在組成物中所含之微粒狀固體可以是任何一種無機或有機固體材料，其在所涉及的溫度下實質上不溶於非極性有機介質中，並且希望它在其中能以細碎的形式穩定化存在。微粒狀固體的形式可以為顆粒狀材料、纖維、板片或者是粉末的形式，通常為發泡粉末。在一個實施實例中，微粒狀固體為顏料或填料。該顏料可以為有機或無機顏炓，通常為有機顏料。
適合之微粒狀固體的實例包括用於溶劑油墨之顏料；用於油漆及塑膠材料的顏料、延展劑、填料、發泡劑及滯焰劑；染料，特別是分散式染料；用於溶劑染浴、油墨及其它溶劑應用系統之光學增艷劑及紡織助劑；用於油系及逆轉乳化泥漿之固體；金屬；用於陶瓷、壓電陶瓷印刷、耐火材料、研磨料、晶圓代工廠、電容器、燃料電池、磁性流體、導電性油墨、磁性記錄媒體、水處理及烴類土壤復育之微粒狀陶瓷材料及磁性材料；用於電池之電極的有機和無機奈米分散固體，如金屬、金屬氧化物和碳；用於複合材料之纖維，如碳和硼；以及以有機介質中之分散劑的形式施用之除生物劑、農藥及製藥。
在一個實施實例中，微粒狀固體可以是來自(例如)第三版色彩索引(Color Index,1971)及其後續修訂本及補充中之標題為「顏料」的篇章中所描述的任何一種已知顏料種類之有機顏料。有機顏料的實例為來自偶氮、雙偶氮、三偶氮、縮合偶氮、偶氮色澱、萘酚顏料、蒽締蒽酮(anthranthrones)、蒽嘧啶、蒽醌、苯并咪唑酮、咔唑、吡咯并吡咯二酮、黃士酮(flavanthrone)、靛屬顏料(indigoid pigments)、陰丹酮(indanthrone)、異二苯并蒽酮、異陰丹酮(isoindanthrone)、異吲哚啉酮、異吲哚啉、異蒽酮紫、金屬錯合物顏料、、苝、紫環酮、皮蒽酮(pyranthrone)、吡唑喹啉、喹吖酮、喹啉黃、硫靛、三芳碳顏料、三苯二、二苯并吡喃及酞青素系列，特別是銅酞青素及其核鹵化衍生物，還有酸性、鹼性及媒染劑染料之色澱。碳黑雖然完全是無機的，但是在分散性質方面，其行為更像有機顏料。在一個實施實例中，有機顏料為酞青素，特別是銅酞青素、單偶氮、雙偶氮、陰丹酮、蒽締蒽酮、喹吖酮、吡咯并吡咯二酮、苝及碳黑(包括單壁和多壁奈米碳管)、強化及非強化碳黑、石墨、巴克明斯特富勒烯(Buckminster fullerenes)、瀝青烯(asphaltene)和石墨烯。
在一個實施實例中，固體狀微粒不是碳黑，或者是微粒狀固體的成分中含有低於80、50或10重量%的碳及金屬磨耗副產物，其係以固體狀微粒的總重量為基準。
其它有用的微粒狀固體包括滯焰劑，如五溴二苯醚、八溴二苯醚、十溴二苯醚、六溴環十二烷、多磷酸銨、三聚氰胺、三聚氰胺三聚氰酸鹽、氧化銻和硼酸鹽；殺生物劑或工業微生物劑，如Kirk-Othmer化學技術百科全書第13冊，1981年，第3版，標題為「工業微生物劑」之篇章的表2、3、4、5、6、7、8和9中所提及；以及農藥，如殺黴菌劑護汰芬(flutriafen)、貝芬替(carbendazim)、四氯異苯腈(chlorothalonil)和鋅錳乃浦(mancozeb)。
在一個實施實例中，存在於本發明組成物中的非極性有機介質可以是一種塑膠材料，並且在另一個實施實例中為有機液。
在一個實施實例中，非極性有機液為含有脂肪基、芳香基或其混合物之化合物。非極性有機液包括非鹵化芳香烴(例如甲苯和二甲苯)、鹵化芳香烴(例如氯苯、二氯苯、氯甲苯)、非鹵化脂肪烴(例如含有六個以上之碳原子的直鏈和支鏈脂肪烴，同時包括完全飽和及部分飽和)、鹵化脂肪烴(例如二氯甲烷、四氯化碳、氯仿、三氯乙烷)及天然非極性有機物(例如植物油、葵花油、亞麻仁油、萜及甘油酯)。
在一個實施實例中，非極性有機介質包括至少0.1重量%，或至少1重量%或更高的極性有機液，其係以有機液的總重量為基準，並且該組成物在實質上仍然為非極性。該種非極性介質可含有至多5重量%或至多10重量%的極性有機液。該非極性有機介質通常是實質上不含到不含極性有機液。在一個實施實例中，該非極性有機介質實質上不含到不含水。
適合之極性有機液的實例包括胺類、醚類，特別是低烷基醚、有機酸、酯類、酮類、二醇類、醇類及醯胺。在Ibert Mellan所寫的「相容性及溶解度」(由Noyes開發公司於1968年出版)乙書，於39-40頁的表2.14中，提供了許多此類中強度氫鍵結液體的特殊實例，並且這些液體皆在本文所稱的極性有機液的範圍內。
在一個實施實例中，極性有機液包括二烷基酮、烷羧酸的烷酯及烷醇，特別是總共含有和包括6或8個碳原子的液體。極性有機液的實例包括二烷基酮及環烷基酮，如丙酮、甲基乙基酮、二乙酮、二異丙酮、甲基異丁酮、二異丁酮、甲基異戊酮、甲基正戊酮和環己酮；烷基酯，如醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸異丙酯、醋酸丁酯、甲酸乙酯、丙酸甲酯、丙基醋酸甲氧酯和丁酸乙酯；二醇類及二醇酯和醚類，如乙二醇、2-乙氧乙醇、3-甲氧丙基丙醇、3-乙氧丙基丙醇、2-丁氧乙基醋酸酯、3-甲氧丙基醋酸酯、3-乙氧丙基醋酸酯和2-乙氧乙基醋酸酯；烷醇類，如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇和異丁醇，以及二烷基醚和環醚，如二乙醚及四氫呋喃。在一個實施實例中，溶劑為烷醇、烷羧酸及烷羧酸的酯類。
可用來做為極性有機液的有機液實例為成膜樹脂。此類成膜樹脂的實例包括聚醯胺，如VersamidTM和WolfamidTM，以及纖維素醚，如乙基纖維素和乙基羥乙基纖維素、硝基纖維素及纖素醋酸酯丁酸酯樹脂，包括其混合物。樹脂的實例包括短油醇酸/三聚氰胺-甲醛、聚酯/三聚氰胺-甲醛、熱固性丙烯酸/三聚氰胺-甲醛、長油醇酸、聚醚多元醇和多介質樹脂，如丙烯酸及脲/醛。
有機液可以為多元醇，也就是說，具有兩個或以上羥基的有機液。在一個實施實例中，多元醇包括α-Ω二醇或α-Ω二醇乙氧化物。
如有需要，含非極性有機介質之組成物可含有其它成份，例如，樹脂(其尚未構成有機介質)、黏結劑、共溶劑、交聯劑、流化劑、濕潤劑、抗沈降劑、塑化劑、界面活性劑、本發明化合物以外的分散劑、保濕劑、抗發泡劑、防縮孔劑、流變改質劑、熱安定劑、光安定劑、UV吸收劑、抗氧化劑、均染劑、光澤改質劑、殺生物劑及防腐劑。
塑膠材料可以是熱固性樹脂或熱塑性樹脂。可用於本發明之熱固性樹脂包括在加熱、催化或遭受紫外線、雷射光、紅外線、陽離子、電子束或微波輻射時會進行化學反應並且變得相對不熔解的樹脂。該種熱固性樹脂的典型反應包括不飽和雙鍵的氧化反應，涉及環氧樹脂/胺、環氧樹脂/羰基、環氧樹脂/羥基的反應，環氧樹脂與路易士酸或路易士鹼、聚異氰酸酯/羥基、胺基樹脂/羥基原子團的反應，自由基反應或聚丙烯酸酯，環氧樹脂和乙烯醚的陽離子聚合反應及矽烷醇的縮合反應。不飽和樹脂的實例包括藉由一或多種二酸或酸酐與一或多種二醇之反應所製得的聚酯樹脂。此類樹脂通常係以具有反應性單體(如苯乙烯或乙烯基甲苯)之混合物的形式來供應，並且通常被稱為鄰酞酸樹脂和異酞酸樹脂。其它實例包括使用二環戊二烯(DCPD)做為聚酯鏈中的共反應物之樹脂。其它實例還包括雙酚A二環氧丙基醚與不飽和羧酸(如甲基丙烯酸)之反應產物，接著供應為苯乙烯中的溶液，一般被稱為乙烯酯樹脂。
具有羥基官能性的聚合物(通常為多元醇)被廣泛用於熱固性系統中，以和胺基樹脂或聚異氰酸酯交聯。多元醇包括丙烯酸多元醇、醇酸多元醇、聚酯多元醇、聚醚多元醇和聚胺基甲酸酯多元醇。典型的胺基樹脂包括三聚氰胺甲醛樹脂、苯并胍胺甲醛樹脂、脲甲醛樹脂和乙炔脲甲醛樹脂。聚異氰酸酯為具有兩個或以上異氰酸酯基的樹脂，同時包括單體脂肪二異氰酸酯、單體芳香二異氰酸酯及其聚合物。典型的脂肪二異氰酸酯包括六亞甲二異氰酸酯、異佛酮二異氰酸酯和氫化二苯基甲烷二異氰酸酯。典型的芳香異氰酸酯包括甲苯二異氰酸酯和二苯基甲烷二異氰酸酯。
如熱固性樹脂之類的塑膠材料可部分用於船殼、浴缸、淋浴底盤、座椅，火車、電車、船隻、飛機用之導管及隔艙壁，汽車及卡車車廂用之車身面板。
在一個實施實例中，熱塑性樹脂包括聚烯烴類、聚酯類、聚醯胺類、聚碳酸酯類、聚胺基甲酸酯類、聚苯乙烯類、聚(甲基)丙烯酸酯類、纖維素類及纖維素衍生物。該組成物可以數種方式來製備，但典型的方法是將其熔融混合並且進行乾式固體摻合。適合之熱塑性材料的實例包括(低密度，或者是線性低密度或高密度)聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚對酞酸乙二酯(PET)、聚對酞酸丁二酯(PBT)、尼龍6、尼龍6/6、尼龍4/6、尼龍6/12、尼龍11及尼龍12、聚甲基丙烯酸甲酯、聚醚碸、聚碸、聚碳酸酯、聚氯乙烯(PVC)、熱塑性聚胺基甲酸酯、乙烯醋酸乙烯酯(EVA)、Victrex PEEKTM聚合物(如氧-1,4-伸苯氧基-1,4-伸苯-羰基-1,4-伸苯聚合物)及丙烯腈丁二烯苯乙烯聚合物(ABS)；以及各種其它的聚合摻合物或合金。
如有需要，含塑膠材料之組成物可含有其它成份，例如，本發明化合物以外的分散劑、防霧劑、成核劑、發泡劑、滯焰劑、加工助劑、界面活性劑、塑化劑、熱安定劑、UV吸收劑、抗氧化劑、芳香劑、脫膜助劑、抗靜電劑、抗微生物劑、殺生物劑、偶合劑、潤滑劑(外用和內用)、衝擊改質劑、滑劑、消泡劑及減黏劑。
這些組成物通常含有1至95重量%的微粒狀固體，精確的數量端視固體的本質而定，並且數量係由固體本質及固體和極性有機液的相關密度來決定。舉例而言，在一個實施實例中，組成物中的固體如為有機材料(如有機顏料)，其係含有15至60重量%的固體，然而，在另一個實施實例中，如果組成物中的固體為無機材料(如無機顏料、填料或延展劑)，則其含有40至90重量%的固體，其係以組成物的重量為基準。
該組成物可藉由已知用於製備分散液的任何一種傳統方法來製備。因此，固體、有機介質和分散劑可以任何順序來混合，接著將混合物施以機械處理，以使得固體顆粒減小至適當的大小，例如藉由球磨、珠磨、礫磨、高剪切混合或塑料研磨，直到形成分散液為止。或者是，可以單獨處理固體使其粒徑降低，或者是與有機介質或者是分散劑任一種摻混再使其粒徑降低，之後再加入其它成份，並且攪拌該混合物以提供組成物。
在一個實施實例中，本發明之組成物適合為液體分散液。在一個實施實例中，此種分散液組成物包含：(a)0.5至40份的微粒狀固體，(b)0.5至30份前述揭露組成物，以及(c)30至99份有機介質；其中所有份數皆為重量份數，並且(a)+(b)+(c)的數量=100。
在一個實施實例中，成份a)包括0.5至40份的顏料，並且此類分散液可以用來做為研磨基料、塗料、油漆、調色劑或油墨。
如果希望包括微粒狀固體及前述揭露組成物之組成物為乾式時，該有機液通常是可揮發的，使其可以藉由簡單的分離方式(例如蒸發)就輕易地由微粒狀固體中移除。在一個實施實例中，該組成物包括有機液。
如果乾式組成物基本上是由前述揭露組成物及微粒狀固體所構成，其通常含有至少0.2%，至少0.5%或至少1.0%前述揭露組成物，其係以微粒狀固體的重量為基準。在一個實施實例中，該種乾式組成物含有不超過100重量%，不超過50重量%，不超過20重量%，或不超過10重量%之前述揭露組成物，其係以微粒狀固體的重量為基準。在一個實施實例中，前述揭露之組成物的含量為0.6重量%至8重量%之間。
如同前文中所揭露，本發明組成物適合用於製備研磨基料，其中微粒狀固體係在前述揭露組成物或其鹽類存在的情況下於有機液中研磨。
一般而言，研磨基料含有20至70重量%的微粒狀固體，其係以研磨基料的總重量為基準。在一個實施實例中，微粒狀固體不少於研磨基料重量的10%或不少於20%。此類研磨基料可以選擇性地含有一種黏結劑，其可在研磨之前或之後添加。該黏結劑是能夠使組成物結合在有機液揮發之上的一種聚合材料。
黏結劑為包括天然和合成材料之聚合材料。在一個實施實例中，黏結劑包括聚(甲基)丙烯酸酯類、聚苯乙烯類、聚酯類、聚胺基甲酸酯類、醇酸類、多醣類(如纖維素)，以及天然蛋白質(如酪蛋白)。在一個實施實例中，組成物中所含的黏結劑係超過100%，其係以微粒狀固體的量為基準，超過200%，超過300%或超過400%。
在研磨基料中，選用黏結劑的量可以在相當大的範圍內改變，但通常不少於10重量%，並且通常不少於20重量%，其係以研磨基料的連續/液相之重量為基準。在一個實施實例中，黏結劑的量不大於50重量%或者是不大於40重量%，其係以研磨基料的連續/液相之重量為基準。
在研磨基料中，分散劑的量係依據微粒狀固體的量來決定，但通常為研磨基料重量的0.5%至5%之間。連續/液相包括所有的液體材料(例如溶劑、液體黏結劑、分散劑等)以及在短暫混合時間之後溶解於液體材料中的任何固體材料，例如，其特別排除分散在連續液相中的固體微粒。
由本發明組成物所製得的分散液及研磨基料特別適合用於水性、非水性及不含溶劑的配方，其中能量硬化系統(紫外線、雷射光、遠紅外線、陽離子、電子束、微波)係與配方中所含的單體、寡聚物等或其組合一起使用。它們特別適合用於塗料，如油漆、清漆、油墨、其它塗布材料及塑料中。適合的實例包括其用於：低、中以及高固體含量之油漆、一般工業用油漆(包括烤漆)、雙成分及金屬塗布顏料(如鋼捲及罐頭塗料)、粉體塗料、UV-硬化性塗料、木器清漆；油墨，如用於包裝印刷之柔版、凹版、膠版、平版、鉛印或凸版、網版印刷油墨，非接觸式油墨，如噴墨油墨、噴墨印表機用油墨以及印刷清漆，如套印清漆；多元醇及塑性溶膠分散液；非水性的陶瓷方法，特別是薄帶鑄造、凝膠鑄造、刮刀、擠壓及射出成型方法，還有另一個實例是用於等壓壓製之乾燥陶瓷粉末的製備；複合材料，如片狀模製和團狀模製化合物、樹脂轉移模製、拉擠成形、手工積層及噴塗積層方法、對模成型；如鑄造樹脂之類的結構材料、化妝品、個人保健用品，如指甲塗料、防曬用品、黏著劑、調色劑、塑膠材料及電子材料，如用於顯示器(包括OLED裝置、液晶顯示器及電泳顯示器)之彩色濾光片系統之塗料配方，包括光學纖維塗料、反射性塗料或抗反射塗料之玻璃塗料，導電性及磁性油墨和塗料。它們可用於顏料及填料的表面改質，以改善在上述應用中所使用之乾式粉末的分散能力。塗布材料的其它實例可參考Bodo Muller,Ulrich Poth在油漆配方(Lackformulierung und Lackrezeptur)實習訓練教材[Vincentz出版社，漢諾威(2003)]及P.G. Garrat在輻射固化[Vincentz出版社，漢諾威(1996)]等書中所述。印刷油墨配方的實例可參考E.W.Flick在印刷油墨及套印清漆-最新發展現況(Printing Ink and Overprint Varnish Formulations-Recent Developments)，[Noyes出版社，紐澤西州Park Ridge區(1990)]一書及後續版本中所述。
在一個實施實例中，本發明之組成物還可包括一或多種其它的已知分散劑。
以下實施例提供了本發明之說明。這些實施例並非包含本發明之全部，並且並未意圖侷限本發明之範疇。
 實施例
發明化合物1(IC1)：在加熱的情況下，將12-羥基硬脂酸(404.3克)逐份置入1升燒瓶中，直到酸熔化為止。將燒瓶連接至具有攪拌器的Dean Stark裝置。接著在N2中攪拌(230 rpm)的情況下，將混合物加熱至110℃。接著以超過5分鐘的時間，經由粉體漏斗逐份加入EX1的產物(如前所述)(44.7克)。接著將反應加熱至150℃，並且維持4小時。收集4.7克的水。使燒瓶冷卻至100℃，並且經由吸量管添加丁氧化鋯(80%的溶液)(2.6克)。由下方添加氮氣，並且設定為471.94立方公分/分鐘(或1 scfh)。此反應被加熱至195℃並且維持22小時。收集水(8.3)克。使反應冷卻，並且加入稀釋油(150.3克)。將所得之混合物攪拌1小時。再加入147.2克的稀釋油，以使其在100℃下再均勻化30分鐘。接著將產物通過Fax-5矽藻土過濾器來進行過濾。再加入200克的稀釋油，以使其在100℃下再均勻化30分鐘，而產生最終產物。
發明化合物2(IC2)：在加熱的情況下，將12-羥基硬脂酸(400.9克)逐份置入1升燒瓶中，直到酸熔化為止。將燒瓶連接至具有攪拌器的Dean Stark裝置。接著在N2中攪拌(240 rpm)的情況下，將混合物加熱至110℃。接著以超過5分鐘的時間，經由粉體漏斗逐份加入40.6克的4-胺基二苯胺。接著將反應加熱至150℃，並且維持4小時。使燒瓶冷卻至100℃，並且經由吸量管添加丁氧化鋯(80%的溶液)(2.5克)。由下方添加氮氣，並且設定為471.94立方公分/分鐘(或1 scfh)。此反應被加熱至195℃並且維持22小時。使反應冷卻至100℃，並且加入稀釋油(133.5克)。將所得之混合物在100℃下攪拌1小時。接著將產物通過Fax-5矽藻土過濾器來進行過濾，以產生最終產物。
發明化合物3(IC3)：在加熱的情況下，將蓖麻油酸(631.5克)逐份置入1升燒瓶中，直到酸熔化為止。將燒瓶連接至具有攪拌器的Dean Stark裝置。接著在N2中攪拌(200 rpm)的情況下，將混合物加熱至110℃。接著以超過10分鐘的時間，經由粉體漏斗逐份加入前述EX1的產物(69.1克)。接著將反應加熱至150℃，並且維持4小時。收集14克的水。使燒瓶冷卻至100℃，並且經由吸量管添加丁氧化鋯(80%的溶液)(4.0克)。由下方添加氮氣，並且設定為471.94立方公分/分鐘(或1 scfh)。此反應被加熱至195℃並且維持19小時。收集水(23.3)克。使反應冷卻至100℃並且加入稀釋油(220.3克)。將所得之混合物在100℃下攪拌1小時。接著將產物通過Fax-5矽藻土過濾器來進行過濾，以產生最終產物。
發明化合物4(IC4)：在氮氣沖洗的情況下，將蓖麻油酸(406克；1.362莫耳)及EX1的產物(89.6克；0.2357莫耳)逐份置入1升燒瓶中。將燒瓶連接至具有攪拌器的Dean Stark裝置。將燒瓶加熱至150℃，並且在此溫度下維持5小時。接著置入丁氧化鋯(2.5克)，並且將批料加熱至195℃達20小時。接著將產物冷卻。
發明化合物5(IC5)：在氮氣沖洗的情況下，將蓖麻油酸(516.6克；1.734莫耳)及EX1的產物(44.7克；0.1176莫耳)逐份置入1升燒瓶中。將燒瓶連接至具有攪拌器的Dean Stark裝置。將燒瓶加熱至150℃，並且在此溫度下維持5小時。接著置入丁氧化鋯(2.5克)，並且將批料加熱至195℃達20小時。接著將產物冷卻。
發明化合物6(IC6)：在氮氣沖洗的情況下，將12-羥基硬脂酸(405.6克；1.352莫耳)在1升燒瓶中於100℃下熔出。將燒瓶連接至具有攪拌器的Dean Stark裝置。一旦12-羥基硬脂酸熔化，就裝入EX1的產物(89.6克；0.2379莫耳)。將燒瓶加熱至150℃，並且在此溫度下維持5小時。接著置入丁氧化鋯(2.5克)，並且將批料加熱至195℃達20小時。接著將產物冷卻。
發明化合物7(IC7)：在氮氣沖洗的情況下，將12-羥基硬脂酸(515.6克；1.719莫耳)在1升燒瓶中於100℃下熔出。將燒瓶連接至具有攪拌器的Dean Stark裝置。一旦12-羥基硬脂酸熔化，就裝入EX1的產物(44.7克；0.2379莫耳)。將燒瓶加熱至150℃，並且在此溫度下維持5小時。接著置入丁氧化鋯(2.5克)，並且將批料加熱至195℃達20小時。接著將產物冷卻。
發明化合物8(IC8)：在氮氣沖洗的情況下，將聚異丁烯琥珀酸酐(250.5克；0.2386莫耳)及EX1的產物(89.6克；0.2357莫耳)置入1升燒瓶中。將燒瓶連接至具有攪拌器的Dean Stark裝置。將燒瓶加熱至160℃，並且在此溫度下維持8小時。接著將燒瓶加熱至180℃，並且維持5小時。接著將產物冷卻。
比較實施例1(CE1)為GB 1 373 660之實施例2中所述的分散劑。
比較實施例2(CE2)為美國專利4,224,212之實施例5中所述的分散劑。
將各自為0.38克的本發明及比較實施例的化合物分別溶解於甲苯(6.47克)中，並且視需要加以暖化，並且添加至三叉玻璃小瓶中。加入0.15克的Solsperse5000(例如The Lubrizol公司)。加入17克直徑3毫米的玻璃珠及3克銅酞青素顏料(Monastral Blue BG，來自Heubach)。將玻璃小瓶加蓋並且密封。同時亦製備一個不含分散劑的對照組玻璃小瓶。藉由在水平振盪器中振盪16小時的方式來研磨顏料。以分散液在靜置時之穩定性為基礎，利用A到E(良好到差)的任意等級來評估所得分散液的黏度。所獲得之結果如下：
這些結果顯示，本發明化合物提供了在非極性有機介質中的顏料分散液優異之流動性。
前面所引述的每一份文件皆經由引用而併入本文。除了在實施例或者是在任何另外明確指出的地方，在本文中用來陳述材料、反應條件、分子量、碳原子數等之類的所有數量皆應被視為由「大約」一詞來加以修飾。除非另外指出，本文中所提及的每一種化學品或組成物必須被解釋為商用等級的材料，其可能包含異構物、副產物、衍生物及一般被認為在商用等級材料中會存在的其它此類材料。然而，除非另外指出，每一種化學成分的含量並不包括任何溶劑或稀釋油，這些是商用材料中通常會出現的成分。應了解的是，本文中所提出之上限及下限數量、範圍及比率界限可以個別獨立結合。同樣的，本發明每一種要素的範圍及數量可以和任何其它要素的範圍或數量一起使用。
雖然本發明已針對較佳實施實例加以解釋，在閱讀本專利申請書時，當應了解，對於習於本技術領域者而言可輕易明瞭其各種不同的變化型式。因此，應了解本文所揭露之本發明係涵蓋此類的變化型式，其仍在所附申請專利範圍的範疇之內。

Claims (19)

  1. 一種組成物，其含有有機顏料、非極性有機液、及藉由芳香胺與烴基取代醯化劑反應所/可獲得之化合物，其中烴基取代醯化劑係選自由來自羥基取代C10-30羧酸縮聚成聚酯之寡聚物或聚合物、羥基取代之C10-30羧酸、以及聚烯烴取代琥珀酸酐所構成之群組，其中芳香胺為4-胺基二苯胺(ADPA)或4-胺基二苯胺的偶合產物。
  2. 如申請專利範圍第1項之組成物，其中芳香胺相對於烴基取代醯化劑之莫耳比率可以在2：1至1：10的範圍內。
  3. 如申請專利範圍第1項之組成物，其中芳香胺相對於烴基取代醯化劑之莫耳比率可以在2：1至1：4的範圍內。
  4. 如申請專利範圍第1項之組成物，其中芳香胺相對於烴基取代醯化劑之莫耳比率可以在1：1至1：3的範圍內。
  5. 如申請專利範圍第1項之組成物，其中芳香胺相對於烴基取代醯化劑之莫耳比率可以在1：1至1：2的範圍內。
  6. 如申請專利範圍第1項之組成物，其中芳香胺相對於烴基取代醯化劑之莫耳比率可以是1：2。
  7. 如申請專利範圍第1至6項中任一項之組成物，其中該化合物係由芳香胺與一種羥基取代C10-30羧酸或其混合物反應所/可獲得。
  8. 如申請專利範圍第1至6項中任一項之組成物，其中該化合物係藉由芳香胺與一種聚烯烴取代琥珀酸酐或其混合物反應所/可獲得，其中聚烯烴取代琥珀酸酐為聚異丁烯琥珀酸酐。
  9. 如申請專利範圍第8項之組成物，其中該聚異丁烯琥珀酸酐所衍生自的聚異丁烯之數目平均分子量為300至5000。
  10. 如申請專利範圍第8項之組成物，其中該聚異丁烯琥珀酸酐所衍生自的聚異丁烯之數目平均分子量為450至4000。
  11. 如申請專利範圍第8項之組成物，其中該聚異丁烯琥珀酸酐所衍生自的聚異丁烯之數目平均分子量為500至3000。
  12. 如申請專利範圍第8項之組成物，其中該聚異丁烯琥珀酸酐所衍生自的聚異丁烯之數目平均分子量為550至2500。
  13. 如申請專利範圍第1至6項中任一項之組成物，其中該化合物之含量為組成物的0.25重量%至35重量%。
  14. 如申請專利範圍第1至6項中任一項之組成物，其中該化合物之含量為組成物的0.5重量%至30重量%。
  15. 如申請專利範圍第1項之組成物，其中羥基取代C10-30羧酸為蓖麻油酸和12-羥基硬脂酸之混合物，或者是蓖麻油酸和9-羥基硬脂酸及10-羥基硬脂酸之混合物。
  16. 如申請專利範圍第1項之組成物，其中芳香胺為4-胺基二苯胺的偶合產物。
  17. 一種油漆或油墨，其含有有機顏料、非極性有機液、成膜樹脂及藉由芳香胺與烴基取代醯化劑反應所/可獲得之化合物，其中烴基取代醯化劑係選自由來自羥基取代C10-30羧酸縮聚成聚酯之寡聚物或聚合物、羥基取代之C10-30羧酸、以及聚烯烴取代琥珀酸酐所構成之群組，其中芳香胺為4-胺基二苯胺(ADPA)或4-胺基二苯胺的偶合產物。
  18. 如申請專利範圍第17項之油漆或油墨，其中油墨為噴墨油墨、凹版印刷油墨或平版印刷油墨。
  19. 一種化合物之用途，其係用在包含非極性有機液及有機顏料之油漆或油墨中做為分散劑，該化合物係藉由芳香胺與烴基取代醯化劑反應所/可獲得，其中烴基取代醯化劑係選自由來自羥基取代C10-30羧酸縮聚成聚酯之寡聚物或聚合物、羥基取代之C10-30羧酸、以及聚烯烴取代琥珀酸酐所構成之群組。
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