JP2013532200A

JP2013532200A - 分散性組成物

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Publication number: JP2013532200A
Application number: JP2013511257A
Authority: JP
Inventors: ディーンセットフォード，; マシューディー．ジーゼルマン，; ジョアンエル．ジョーンズ，
Original assignee: ルブリゾルアドバンスドマテリアルズ，インコーポレイテッド
Priority date: 2010-05-20
Filing date: 2011-05-16
Publication date: 2013-08-15
Anticipated expiration: 2031-05-16
Also published as: KR101858681B1; US8809443B2; CN102947396A; US20130072703A1; CA2798991A1; CA2798991C; EP2571945A1; WO2011146379A1; TW201200233A; JP5324013B2; US20130072704A1; US20130059969A1; CN102947396B; US9174929B2; TWI526244B; EP2571945B1; KR20130084609A

Abstract

本発明は、粒子状固体と、非極性有機媒体と、芳香族アミンをヒドロカルビル置換されたアシル化剤と反応させることによって得られた／得ることが可能な化合物とを含有する組成物であって、ヒドロカルビル置換されたアシル化剤が、ヒドロキシ置換されたＣ_{１０〜３０}カルボン酸のポリエステルへの縮合重合からのオリゴマーまたはポリマー、場合によりヒドロキシ置換されたＣ_{１０〜３０}カルボン酸、Ｃ_{１０〜３０}−ヒドロカルビル置換されたアシル化剤、およびポリオレフィン置換されたマレイン酸無水物からなる群から選択される組成物に関する。本発明は、インク、熱可塑性樹脂、可塑剤、プラスチゾル、粗粉砕およびフラッシュ用の組成物をさらに提供する。

Description

本発明は、粒子状固体と、非極性有機媒体と、芳香族アミンをヒドロカルビル置換されたアシル化剤と反応させることによって得られた／得ることが可能な化合物とを含有する組成物に関する。本発明は、コーティング、インク、トナー、可塑性材料（ｐｌａｓｔｉｃｍａｔｅｒｉａｌ）（例えば、熱可塑性樹脂（ｔｈｅｒｍｏｐｌａｓｔｉｃｓ））、可塑剤、プラスチゾル、粗粉砕およびフラッシュ（ｆｌｕｓｈ）のための組成物をさらに提供する。

インク、塗料、ミルベースおよびプラスチック材料（ｐｌａｓｔｉｃｓｍａｔｅｒｉａｌ）などの多くの配合物は、粒子状固体を非極性有機媒体に均一に分配するのに有効な分散剤を必要とする。

多数の出版物において、ポリ（Ｃ_２〜４−アルキレンイミン）、例えば、ポリエステル鎖が結合したポリエチレンイミンから誘導されるポリエステルアミン分散剤が開示されている。ポリエステル鎖は、特許文献１に開示されているように１２−ヒドロキシステアリン酸から誘導されてもよく、または２種以上の異なるヒドロキシカルボン酸から誘導されてもよい。特許文献２には、ヒドロキシカルボン酸からのポリエステルと、ジアミン、特に、アルキレンジアミンおよびその塩との反応によって得ることが可能なポリエステルアミン分散剤が開示されている。

米国特許第４，２２４，２１２号明細書英国特許第１３７３６６０号明細書

本発明の１つの目的は、色強度を改善すること、粒子状固体の投入量を増加させること、改善された分散系を形成すること、改善された輝度を有すること、および低減された粘度を有する組成物を生成することのうちの少なくとも１つが可能である化合物を提供することである。

一実施形態において、本発明は、粒子状固体と、非極性有機媒体と、芳香族アミンをヒドロカルビル置換されたアシル化剤と反応させることによって得られた／得ることが可能な化合物とを含む組成物であって、ヒドロカルビル置換されたアシル化剤が、ヒドロキシ置換されたＣ_{１０〜３０}カルボン酸のポリエステルへの縮合重合からのオリゴマーまたはポリマー、場合によりヒドロキシ置換されたＣ_{１０〜３０}カルボン酸、Ｃ_{１０〜３０}−ヒドロカルビル置換されたアシル化剤、およびポリオレフィン置換されたアシル化剤（代表的にはコハク酸無水物）からなる群から選択される組成物を提供する。

化合物は、５００〜２０，０００、６００〜１５，０００、または７００〜５０００の数平均分子量を有してよい。

芳香族アミンは、ヒドロカルビル置換されたアシル化剤と反応するときには単官能性であってよいが、代表的には二官能性または多官能性であってよい。

一実施形態において、芳香族アミン対ヒドロカルビル置換されたアシル化剤のモル比は、２：１〜１：１０、または２：１〜１：４、または１：１〜１：３、または１：１〜１：２、または１：２の範囲内であってよい。

ヒドロカルビル置換されたアシル化剤は、芳香族アミンと反応されるとき、（アルデヒドの形態であるときには）少なくとも５０モル％、少なくとも７５モル％、または少なくとも９０モル％が単官能性または二官能性であってよい。

粒子状固体は、顔料または充填剤であってよい。

非極性有機媒体は、例えば、鉱物油、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、可塑性材料（代表的には熱可塑性樹脂）、または可塑剤を含んでよい。

本発明はまた、粒子状固体（代表的には顔料または充填剤）と、非極性有機媒体と、先に記載されている本発明の化合物とを含む組成物も提供する。

一実施形態において、本発明は、粒子状固体と、非極性有機媒体と、フィルム形成性樹脂と、本明細書に開示されている本発明の化合物とを含む塗料またはインクを提供する。

インクは、インクジェットインク、グラビアインキ、またはオフセットインクであってよい。

一実施形態において、本発明は、本発明の化合物と、粒子状固体（代表的には顔料または充填剤）と、非極性有機媒体とを含む組成物であって、有機媒体がプラスチック材料であってよい組成物を提供する。可塑性材料は、熱可塑性樹脂であってもよい。

一実施形態において、本発明は、本明細書に記載されている化合物の、本明細書に開示されている組成物における分散剤としての使用を提供する。

一実施形態において、本発明は、芳香族アミンをヒドロカルビル置換されたアシル化剤と反応させることによって得られた／得ることが可能な化合物であって、ヒドロカルビル置換されたアシル化剤が、ヒドロキシ置換されたＣ_{１０〜３０}カルボン酸のポリエステルへの縮合重合からのオリゴマーまたはポリマー、および場合によりヒドロキシ置換されたＣ_{１０〜３０}カルボン酸、またはこれらの混合物からなる群から選択される化合物を提供する。

本発明は、先の本明細書に開示されている組成物および使用を提供する。

芳香族アミン
芳香族アミンとして、アニリン、ニトロアニリン、アミノカルバゾール、４−アミノジフェニルアミン（ＡＤＰＡ）、およびＡＤＰＡのカップリング生成物が挙げられる。一実施形態において、上記アミンは、４−アミノジフェニルアミン（ＡＤＰＡ）、またはＡＤＰＡのカップリング生成物であってよい。一実施形態において、上記アミンは、ＡＤＰＡのカップリング生成物であってよい。一実施形態において、芳香族アミンは、複素環でなくてもよい。

ＡＤＰＡのカップリングされた生成物は、式（１）：

式中、独立して、各変数は、
Ｒ^１が、水素またはＣ_１〜５アルキル基（代表的には水素）であってよく；
Ｒ^２が、水素またはＣ_１〜５アルキル基（代表的には水素）であってよく；
Ｕが、脂肪族、脂環式または芳香族基であってよく、但し、Ｕが脂肪族であるとき、脂肪族基は、１〜５個、または１〜２個の炭素原子を含有する直鎖または分枝状のアルキレン基であってよいことを条件とし；
ｗが、１〜１０、１〜４、または１〜２（代表的には１）であってよい；
によって表されてよい。

一実施形態において、式（１）のカップリングされたＡＤＰＡは、式（１ａ）：

代替的には、式（１ａ）の化合物はまた：

式中、各変数Ｕ、Ｒ^１、およびＲ^２は、先に記載されているのと同じであり、ｗは、０〜９、０〜３または０〜１（代表的には０）である；
によって表されてもよい。

少なくとも３個の芳香族基を有するアミンの例は、以下の式（２）および／または（３）：

または

のいずれかによって表されてよい。

当業者は、式（２）および（３）の化合物が、以下に記載されるアルデヒドと反応してアクリジン誘導体を形成することもできることを認識している。形成され得るアクリジン誘導体として、以下の式（２ａ）または（３ａ）によって表される化合物が挙げられる。これらの式を表すこれらの化合物に加えて、当業者は、アルデヒドが、＞ＮＨ基で橋かけされた他のベンジル基と反応する他のアクリジン構造が可能であり得ることも認識している。アクリジン構造の例として、式（２ａ）および（３ａ）：

によって表されるものが挙げられる。

Ｎ−橋かけされた芳香族環のいずれかまたは全てが、かかるさらなる縮合およびおそらくは芳香族化が可能である。多くの可能な構造のうちのもう１つは、式（３ｂ）：

に示される。

カップリングされたＡＤＰＡの例として、ビス［ｐ−（ｐ−アミノアニリノ）フェニル］−メタン、２−（７−アミノ−アクリジン−２−イルメチル）−Ｎ−４−｛４−［４−（４−アミノ−フェニルアミノ）−ベンジル］−フェニル｝−ベンゼン−１，４−ジアミン、Ｎ^４−｛４−［４−（４−アミノ−フェニルアミノ）−ベンジル］−フェニル｝−２−［４−（４−アミノ−フェニルアミノ）−シクロヘキサ−１，５−ジエニルメチル］−ベンゼン−１，４−ジアミン、Ｎ−［４−（７−アミノ−アクリジン−２−イルメチル）−フェニル］−ベンゼン−１，４−ジアミン、またはこれらの混合物が挙げられる。

カップリングされたＡＤＰＡは、芳香族アミンをアルデヒドと反応させることを含むプロセスによって調製されてよい。アルデヒドは、脂肪族、脂環式または芳香族であってよい。脂肪族アルデヒドは、直鎖または分枝状であってよい。好適な芳香族アルデヒドの例として、ベンズアルデヒドまたはｏ−バニリンが挙げられる。脂肪族アルデヒドの例として、ホルムアルデヒド（またはその反応性等価物、例えば、ホルマリンまたはパラホルムアルデヒド）、エタナールまたはプロパナールが挙げられる。代表的には、アルデヒドは、ホルムアルデヒドまたはベンズアルデヒドであってよい。

本発明の化合物が誘導可能であり得るアシル化剤は、１種または複数の酸官能基、例えば、カルボン酸またはその無水物を有してよい。アシル化剤の例として、アルファ、ベータ不飽和のモノもしくはポリカルボン酸、無水物エステルまたはその誘導体が挙げられる。アシル化剤の例として、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸メチル、マレイン酸もしくは無水物、フマル酸、イタコン酸もしくは無水物、またはこれらの混合物が挙げられる。一実施形態において、本発明の化合物が誘導可能であり得るアシル化剤は、マレイン酸無水物、またはその混合物であってよい。

一実施形態において、本発明の化合物は、芳香族アミンをヒドロキシ置換されたＣ_{１０〜３０}カルボン酸、またはその混合物と反応させることによって得られてよい／得ることが可能であってよい。

ヒドロキシ置換されたＣ_{１０〜３０}カルボン酸は、代表的には重合されてポリエステルを形成することができる。ポリエステルは、一般式ＨＯ−Ｘ−ＣＯＯＨのヒドロキシ置換されたカルボン酸の重合生成物であってよく、式中、Ｘは、ヒドロキシル基とカルボン酸基との間に少なくとも４個の炭素原子を含有する二価の飽和または不飽和脂肪族基である。ヒドロキシ置換されたＣ_{１０〜３０}カルボン酸は、ヒドロキシル基を含まないＣ_{１０〜３０}カルボン酸との混合物中にあってもよい。

Ｘは、１２〜２０個の炭素原子を含有してよく；カルボン酸基とヒドロキシ基との間に３〜１４個の間または８〜１４個の間の炭素原子が存在する。

ヒドロキシ置換されたＣ_{１０〜３０}カルボン酸の例として、リシノール酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、９−ヒドロキシステアリン酸と１０−ヒドロキシステアリン酸との混合物、１０−ヒドロキシウンデカン酸、１２−ヒドロキシドデカン酸、４−ヒドロキシデカン酸、５−ヒドロキシデカン酸（またはデルタデカノラクトン）、または５−ヒドロキシドデカン酸（またはデルタドデカノラクトン）を挙げることができる。種々の実施形態において、ヒドロキシ置換されたＣ_{１０〜３０}カルボン酸は、リシノール酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、または９−ヒドロキシステアリン酸と１０−ヒドロキシステアリン酸との混合物であってよい。一実施形態において、ヒドロキシ置換されたＣ_{１０〜３０}カルボン酸は、リシノール酸と、１２−ヒドロキシステアリン酸または９−ヒドロキシステアリン酸および１０−ヒドロキシステアリン酸のいずれかとの混合物であってよい。

ポリエステルは、ヒドロキシ置換されたＣ_{１０〜３０}カルボン酸の繰り返し単位４〜２０個を有していてよい。

ポリエステルは、ホモポリマーまたはコポリマーであってよい。コポリマーは、ランダムコポリマーまたはブロックコポリマーのいずれかであってよい。

一実施形態において、本発明の化合物は、芳香族アミンを、場合によりヒドロキシ置換されたＣ_{１０〜３０}カルボン酸（代表的にはＣ_{１０〜３０}カルボン酸）またはその混合物と反応させることによって得られてよい／得ることが可能であってよい。

場合によりヒドロキシ置換されたＣ_{１０〜３０}カルボン酸として、リシノール酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、オレイン酸、またはこれらの混合物を挙げることができる。一実施形態において、Ｃ_{１０〜３０}カルボン酸として、ラウリン酸またはステアリン酸を挙げることができる。一実施形態において、場合によりヒドロキシ置換されたＣ_{１０〜３０}カルボン酸として、（ｉ）リシノール酸または１２−ヒドロキシステアリン酸の少なくとも１つと、（ｉｉ）Ｃ_{１０〜３０}カルボン酸、例えばラウリン酸またはステアリン酸の少なくとも１つとの混合物を挙げることができる。

一実施形態において、本発明の化合物は、１モルの芳香族アミンを１〜２モルのＣ_{１０〜３０}カルボン酸またはその混合物と反応させることによって得られてよい／得ることが可能であってよい。化合物は、可塑性材料を含む組成物において特に有用であり得る。

一実施形態において、本発明の化合物は、芳香族アミンを、（ｉ）（先に記載されている）Ｃ_{１０〜３０}−ヒドロカルビル置換されたアシル化剤および（ｉｉ）（先に記載されている）ヒドロキシ置換されたＣ_{１０〜３０}カルボン酸の混合物と反応することによって得られてよい／得ることが可能であってよい。一実施形態において、混合物は、（ｉ）ステアリン酸、および（ｉｉ）ヒドロキシステアリン酸のポリエステルまたはリシノール酸のポリエステルを含む。

一実施形態において、本発明の化合物は、芳香族アミンをＣ_{１０〜３０}−ヒドロカルビル置換されたアシル化剤またはその混合物と反応させることによって得られてよい／得ることが可能であってよい。

Ｃ_{１０〜３０}−ヒドロカルビル置換されたアシル化剤は、アルカ（エン）イル置換されたコハク酸、無水物、またはその部分エステルであってよい。好適なコハク酸無水物の例として、ドデシルコハク酸無水物、ヘキサデシルコハク酸無水物、オクタデシルコハク酸無水物、エイコシルコハク酸無水物、Ｃ_{２４〜２８}−アルキルコハク酸無水物、ドデセニルコハク酸無水物、ヘキサデセニルコハク酸無水物、オクタデセニルコハク酸無水物、エイコセニルコハク酸無水物、Ｃ_{２４〜２８}−アルケニルコハク酸無水物、またはこれらの混合物が挙げられる。一実施形態において、Ｃ_{１０〜３０}−ヒドロカルビル置換されたアシル化剤は、ヘキサデシルコハク酸無水物、オクタデシルコハク酸無水物、またはこれらの混合物であってよい。

一実施形態において、本発明の化合物は、芳香族アミンをポリオレフィン置換されたコハク酸無水物またはその混合物と反応させることによって得られてよい／得ることが可能であってよい。

ポリオレフィン置換されたコハク酸無水物は、ポリイソブチレンコハク酸無水物であってよい。ポリイソブチレンコハク酸無水物が誘導可能であるポリイソブチレンは、３００〜５０００、４５０〜４０００、５００〜３０００または５５０〜２５００の数平均分子量を有していてよい。数平均分子量の特定的な範囲として、５５０〜１０００、７５０〜１０００、９５０〜１０００、または１６００〜約２３００を挙げることができる。

ポリオレフィンは、ビニリデン基を有していてよい。ビニリデン基は、ポリオレフィン分子の少なくとも２重量％、少なくとも４０％、少なくとも５０％、少なくとも６０％、または少なくとも７０％に存在していてよい。しばしば、存在するビニリデン基の量は、約７５％、約８０％または約８５％である。

ポリオレフィンがポリイソブチレンであるとき、ポリオレフィンは、Ｇｌｉｓｓｏｐａｌ（登録商標）１０００またはＧｌｉｓｓｏｐａｌ（登録商標）２３００（ＢＡＳＦから市販されている）、ＴＰＣ（登録商標）５５５、ＴＰＣ（登録商標）５７５またはＴＰＣ（登録商標）５９５（ＴｅｘａｓＰｅｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓから市販されている）の商品名の下、商業的に得ることができる。

ポリオレフィン置換されたコハク酸無水物は、ディールスアルダーによって、または「エン」反応によって、ポリオレフィン（代表的にはポリイソブチレン）をマレイン酸無水物と反応させることによって得られてよい。いずれの反応も、当該分野において公知である。一実施形態において、ポリオレフィン置換されたコハク酸無水物は、「エン」反応によって、ポリオレフィン（代表的にはポリイソブチレン）をマレイン酸無水物と反応させることによって得られてよい。

本発明の化合物は、８０℃〜２２０℃、または１００℃〜２００℃の範囲の反応温度で、芳香族アミンをヒドロカルビル置換されたアシル化剤と反応させることによって調製されてよい。

一実施形態において、芳香族アミン対ヒドロカルビル置換されたアシル化剤のモル比は、２：１〜１：１０、または２：１〜１：４、または１：１〜１：３、または１：１〜１：２、または１：２の範囲であってよい。一実施形態において、芳香族アミン対ヒドロカルビル置換されたアシル化剤のモル比は、１：１〜１：２、または１：２であってよい。

反応は、不活性雰囲気において、例えば、窒素またはアルゴン下、代表的には窒素下で行われてよい。

反応は、一工程プロセスまたは二工程プロセスであってよい。

ヒドロカルビル置換されたアシル化剤がポリエステルであるとき、二工程プロセスが使用されてよい。第１工程は、先に記載されているヒドロキシ置換されたＣ_{１０〜３０}カルボン酸を共重合することによってポリエステルを形成する工程を含む。反応は、触媒、例えばジルコニウムブトキシドの存在下に場合により行われてもよい。重合工程は公知であり、例えば米国特許第３，９９６，０５９号に記載されている。第２工程は、ポリエステルを芳香族アミンと反応させることを含む。

ヒドロカルビル置換されたアシル化剤がポリオレフィン置換されたアシル化剤であるときに本発明の化合物を調製するプロセスは、（２００８年１１月２６日付けの）米国特許出願第６１／１１８，０１２号によっても仮出願されている、（２００９年１１月２３日付けの）国際出願ＵＳ０９／０６５４５２号に記載されている。このタイプの化合物を調製するプロセスは、以下のＥＸ１およびＥＸ２に示されている。

調製例１（ＥＸ１）は、カップリングされた芳香族アミン頭部基（ｈｅａｄｇｒｏｕｐ）の合成である。５００ｍＬの２Ｍ塩酸を、オーバーヘッド撹拌機、サーモウェル、窒素ライン付き添加漏斗、および冷却器を備えた１Ｌの４口フラスコに添加する。１８４．２ｇの４−アミノジフェニルアミンを添加し、フラスコを７５℃に加熱する。次いで添加漏斗に４０．５ｇの３７％ホルムアルデヒド溶液を仕込み、溶液を３０分かけてフラスコに滴下して加える。フラスコを１００℃で４時間維持する。次いでフラスコを周囲温度まで冷却する。８０ｇの５０／５０ｗｔ／ｗｔ水酸化ナトリウム水溶液を３０分かけて添加する。反応の終わりに、濾過を介して固体生成物を得る。得られた固体生成物は、主として、先に記載されている式（２）の化合物であると考えられる。加えて、得られた生成物は、先に記載されている式（３）に基づく、少ない割合の生成物を含有し得る。

調製例２（ＥＸ２）は、ポリイソブチレンコハク酸無水物とＥＸ１の生成物との反応生成物である。オーバーヘッド撹拌機、サーモウェル、窒素ライン付き表面下（ｓｕｂｓｕｒｆａｃｅ）入口、および冷却器付きディーンスタークトラップを備えた３Ｌの４口フラスコに、ポリイソブチレンコハク酸無水物（１２７０．０ｇ）（これから誘導されるポリイソブチレンは、２０００の数平均分子量を有する）および希釈油（１４００．１ｇ）を仕込む。フラスコを９０℃に加熱する。ＥＸ１（４４２．０ｇ）の生成物をゆっくり添加する。次いで、温度を１１０℃まで上昇させ、ＥＸ１の生成物との反応に由来する水が除去されるまで保持する。次いで温度を１６０℃まで上昇させ、１０時間保持する。フラスコに、珪藻土濾過助剤の一部を添加し、次いで、フラスコの内容物を珪藻土濾過助剤の第２部を通して濾過する。得られた生成物は、０．６５重量％の窒素含量を有する暗色油である。

産業上の利用
一実施形態において、本明細書に開示されている本発明の化合物は、粒子状固体材料を分散させるのに代表的には用いられる分散剤であってよい。

本明細書に開示されている本発明の化合物は、種々の実施形態において、０．１〜５０重量％、または０．２５〜３５重量％、および０．５〜３０重量％から選択される範囲で本発明の組成物に存在していてよい。

組成物に存在する粒子状固体は、該当する温度で非極性有機媒体に実質的に不溶性であり、該媒体において微細に分割された形態で安定化することが望まれるいずれの無機または有機固体材料であってもよい。粒子状固体は、顆粒状材料、繊維、プレートレットの形態であっても、粉末、しばしば褐色粉末の形態であってもよい。一実施形態において、粒子状固体は、充填剤の顔料である。顔料は、有機または無機顔料、代表的には有機顔料であってよい。

好適な粒子状固体の例として、油性インク用顔料；塗料およびプラスチック材料用の顔料、増量剤、充填剤、発泡剤および難燃剤；染料、特に、分散染料；溶媒染浴、インクおよび他の溶媒応用システム用の蛍光増白剤およびテキスタイル補助剤；油系および逆エマルジョン（ｉｎｖｅｒｓｅ−ｅｍｕｌｓｉｏｎ）の掘削泥水用の固体；金属；セラミック、圧電セラミック印刷、耐火物（ｒｅｆａｃｔｏｒｉｅｓ）、研磨剤、鋳物類、コンデンサ、燃料電池、強磁性流体、導電性インク、磁気記録媒体、水処理および炭化水素土壌修復用の粒子状のセラミック材料および磁性材料；有機および無機ナノ分散固体、例えば、バッテリー内の電極用の金属、金属酸化物および炭素；繊維、例えば、複合材料用の炭素およびホウ素；ならびに有機媒体中に分散系として付与される殺生物剤、農薬および医薬品が挙げられる。

一実施形態において、粒子状固体は、例えば、ＴｈｉｒｄＥｄｉｔｉｏｎｏｆｔｈｅＣｏｌｏｕｒＩｎｄｅｘ（１９７１）およびその後の改訂版、ならびにそれに対する付録において章題「Ｐｉｇｍｅｎｔｓ」に記載されている、承認されている分類の顔料のいずれからの有機顔料であってもよい。有機顔料の例は、アゾ、ジスアゾ、トリスアゾ、縮合アゾ、アゾレーキ、ナフトール顔料、アンタントロン、アントラピリミジン、アントラキノン、ベンゾイミダゾロン、カルバゾール、ジケトピロロピロール、フラバントロン、インジゴイド顔料、インダントロン、イソジベンゾアントロン、イソインダントロン、イソインドリノン、イソインドリン、イソビオラントロン、金属錯体顔料、オキサジン、ペリレン、ペリノン、ピラントロン、ピラゾロキナゾロン、キナクリドン、キノフタロン、チオインジゴ、トリアリールカルボニウム顔料、トリフェンジオキサジン、キサンテンおよびフタロシアニンシリーズ、特に、銅フタロシアニンおよびその核ハロゲン化誘導体、ならびにさらには酸性、塩基性および媒染染料のレーキからのものである。カーボンブラックは、厳密には無機であるが、その分散特性においてむしろ有機顔料のように振る舞う。一実施形態において、有機顔料は、フタロシアニン、特に、銅フタロシアニン、モノアゾ、ジスアゾ、インダントロン、アントラントロン、キナクリドン、ジケトピロロピロール、ペリレン、ならびに、単層および多層カーボンナノチューブ、強化および非強化カーボンブラック、グラファイト、バックミンスターフラーレン、アスファルテン、およびグラフェンを含めた、カーボンブラックである。

一実施形態において、固体粒子状物は、カーボンブラックではなく、粒子状固体の成分として、固体粒子状物の全重量を基準にして８０、５０、または１０重量％未満の炭素および金属摩耗副産物（ｍｅｔａｌｗｅａｒｂｙｐｒｏｄｕｃｔ）を有する。

他の有用な粒子状固体として、難燃剤、例えば、ペンタブロモジフェニルエーテル、オクタブロモジフェニルエーテル、デカブロモジフェニルエーテル、ヘキサブロモシクロドデカン、ポリリン酸アンモニウム、メラミン、シアヌル酸メラミン、酸化アンチモンおよびボレート；殺生物剤または工業用微生物剤、例えば、Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ’ｓＥｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａｏｆＣｈｅｍｉｃａｌＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、第１３巻、１９８１年、第３版における、章のタイトル「ＩｎｄｕｓｔｒｉａｌＭｉｃｒｏｂｉａｌＡｇｅｎｔｓ」の表２、３、４、５、６、７、８および９に言及されているもの、ならびに農薬、例えば、抗菌剤のフルトリアフェン、カルベンダジム、クロロタロニルおよびマンコゼブが挙げられる。

本発明の組成物に存在する非極性有機媒体は、一実施形態においてプラスチック材料であってよく、別の実施形態において有機液体であってよい。

一実施形態において、非極性有機液体は、脂肪族基、芳香族基またはこれらの混合物を含有する化合物である。非極性有機液体として、非ハロゲン化芳香族炭化水素（例えば、トルエンおよびキシレン）、ハロゲン化芳香族炭化水素（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン）、非ハロゲン化脂肪族炭化水素（例えば、完全飽和および部分飽和の両方の、６個以上の炭素原子を含有する直鎖および分枝状の脂肪族炭化水素）、ハロゲン化脂肪族炭化水素（例えば、ジクロロメタン、四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエタン）ならびに天然の非極性有機物（例えば、植物油、ヒマワリ油、アマニ油、テルペンおよびグリセリド）が挙げられる。

一実施形態において、非極性有機媒体は、全有機液体を基準にして少なくとも０．１重量％、または１重量％以上の極性有機液体を含み、但し、組成物が実質的に非極性のままであることを条件とする。非極性媒体は、最大で５重量％または最大で１０重量％の極性有機液体を含有していてよい。代表的には、非極性有機媒体は、極性有機液体を実質的に含まない、ないし含まない。一実施形態において、非極性媒体は、水を実質的に含まない、ないし含まない。

好適な極性有機液体の例として、アミン、エーテル、特に、低級アルキルエーテル、有機酸、エステル、ケトン、グリコール、アルコール、およびアミドが挙げられる。かかる中程度に強い水素結合液体の多数の具体例は、ＩｂｅｒｔＭｅｌｌａｎによる本のタイトル「ＣｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙａｎｄＳｏｌｕｂｉｌｉｔｙ」（ＮｏｙｅｓＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎによって１９６８年に出版）の３９〜４０頁の表２．１４に与えられており、これらの液体は、全て、本明細書において用いられる極性有機液体という用語の範囲内にある。

一実施形態において、極性有機液体として、ジアルキルケトン、アルカンカルボン酸のアルキルエステル、およびアルカノールが挙げられ、特に、かかる液体は、最大で６または８個の炭素原子を含有しており、また、合計で６または８個の炭素原子を含んでいる。極性有機液体の例として、ジアルキルおよびシクロアルキルケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、メチルイソアミルケトン、メチルｎ−アミルケトンおよびシクロヘキサノン；アルキルエステル、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、ギ酸エチル、プロピオン酸メチル、メトキシプロピルアセテートおよび酪酸エチル；グリコールならびにグリコールのエステルおよびエーテル、例えば、エチレングリコール、２−エトキシエタノール、３−メトキシプロピルプロパノール、３−エトキシプロピルプロパノール、酢酸２−ブトキシエチル、酢酸３−メトキシプロピル、酢酸３−エトキシプロピルおよび酢酸２−エトキシエチル；アルカノール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノールおよびイソブタノール、ならびにジアルキルおよび環状エーテル、例えば、ジエチルエーテルおよびテトラヒドロフランが挙げられる。一実施形態において、溶媒は、アルカノール、アルカンカルボン酸、およびアルカンカルボン酸のエステルである。

極性有機液体として用いられ得る有機液体の例は、フィルム形成性樹脂である。かかるフィルム形成性樹脂の例として、ポリアミド、例えば、Ｖｅｒｓａｍｉｄ（商標）およびＷｏｌｆａｍｉｄ（商標）、ならびにセルロースエーテル、例えば、エチルセルロースおよびエチルヒドロキシエチルセルロース、ニトロセルロースおよびセルロースアセテートブチレート樹脂、ならびにこれらの混合物が挙げられる。樹脂の例として、短油アルキド／メラミン−ホルムアルデヒド、ポリエステル／メラミン−ホルムアルデヒド、熱硬化性アクリル／メラミン−ホルムアルデヒド、長油アルキド、ポリエーテルポリオールおよび多媒体樹脂、例えば、アクリルおよび尿素／アルデヒドが挙げられる。

有機液体は、ポリオール、換言すると、２個以上のヒドロキシ基を有する有機液体であってよい。一実施形態において、ポリオールとして、アルファ−オメガジオールまたはアルファ−オメガジオールエトキシレートが挙げられる。

非極性有機媒体を含有する組成物は、所望により、他の構成要素、例えば、樹脂（有機媒体をまだ構成していない場合）、結合剤、共溶媒、架橋剤、流動化剤、湿潤剤、抗沈降剤、可塑剤、界面活性剤、本発明の化合物以外の分散剤、保湿剤、消泡剤、抗クレーター形成剤、レオロジー調整剤、熱安定剤、光安定剤、ＵＶ吸収剤、抗酸化剤、レベリング剤、光沢調整剤、殺生物剤および防腐剤を含有していてよい。

プラスチック材料は、熱硬化性樹脂または熱可塑性樹脂であってよい。この発明において有用な熱硬化性樹脂として、加熱され、触媒を付され、または紫外線、レーザー光、赤外線、カチオン、電子線、もしくはマイクロ波放射線に付されたときに化学反応を経て、比較的不溶融性となる樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂における代表的な反応として、不飽和二重結合の酸化、エポキシ／アミン、エポキシ／カルボニル、エポキシ／ヒドロキシルが関与する反応、エポキシとルイス酸またはルイス塩基との反応、ポリイソシアネート／ヒドロキシ、アミノ樹脂／ヒドロキシ部位の反応、フリーラジカル反応またはポリアクリレート、エポキシ樹脂およびビニルエーテルのカチオン重合、ならびにシラノールの縮合が挙げられる。不飽和樹脂の例として、１種または複数の二酸または無水物と１種または複数のジオールとの反応によって作製されるポリエステル樹脂が挙げられる。かかる樹脂は、反応性モノマー、例えばスチレンまたはビニルトルエンとの混合物として一般的に供給されており、オルトフタル酸樹脂およびイソフタル酸樹脂としばしば称される。さらなる例として、ポリエステル鎖中の共反応体としてジシクロペンタジエン（ＤＣＰＤ）を用いた樹脂が挙げられる。また、さらなる例として、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルと不飽和カルボン酸、例えば、メタクリル酸との反応生成物であって、スチレン溶液としてその後供給され、ビニルエステル樹脂と一般的に称されるものも挙げられる。

ヒドロキシ官能性を有するポリマー（ポリオールの場合が多い）は、アミノ樹脂またはポリイソシアネートと架橋するための熱硬化性システムにおいて広範に用いられている。ポリオールとして、アクリルポリオール、アルキドポリオール、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオールおよびポリウレタンポリオールが挙げられる。代表的なアミノ樹脂として、メラミンホルムアルデヒド樹脂、ベンゾグアナミンホルムアルデヒド樹脂、尿素ホルムアルデヒド樹脂およびグリコールウリルホルムアルデヒド樹脂が挙げられる。ポリイソシアネートは、モノマー性脂肪族ジイソシアネート、モノマー性芳香族ジイソシアネートおよびこれらのポリマーのいずれをも含めた、２個以上のイソシアネート基を有する樹脂である。代表的な脂肪族ジイソシアネートとして、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートおよび水素化ジフェニルメタンジイソシアネートが挙げられる。代表的な芳香族イソシアネートとして、トルエンジイソシアネートおよびビフェニルメタンジイソシアネートが挙げられる。

熱硬化樹脂などのプラスチック材料は、列車、電車、船飛行機用の艇体、浴槽、シャワートレイ、座席、コンジットおよびバルクヘッド、自動車車両およびトラック荷台用の車体パネルにおけるパーツに有用であり得る。

一実施形態において、熱可塑性樹脂として、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリスチレン系（ｐｏｌｙｓｔｙｒｅｎｉｃｓ）、ポリ（メタ）アクリレート、セルロースおよびセルロース誘導体が挙げられる。上記組成物は、数多くの方法で調製され得るが、溶融混合および乾燥固体ブレンディングが代表的な方法である。好適な熱可塑性樹脂の例として、（低密度、または直鎖の低密度もしくは高密度）ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ナイロン６、ナイロン６／６、ナイロン４／６、ナイロン６／１２、ナイロン１１およびナイロン１２、ポリメタクリル酸メチル、ポリエーテルスルホン、ポリスルホン、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、熱可塑性ポリウレタン、エチレンビニルアセテート（ＥＶＡ）、ＶｉｃｔｒｅｘＰＥＥＫ（商標）ポリマー（例えば、オキシ−１，４−フェニレンオキシ（ｐｈｅｎｙｌｅｎｏｅｏｘｙ）−１，４−フェニレン−カルボニル−１，４−フェニレンポリマー）およびアクリロニトリルブタジエンスチレンポリマー（ＡＢＳ）；ならびに種々の他のポリマーブレンドまたはアロイが挙げられる。

可塑性材料を含有する組成物は、所望により、他の構成要素、例えば、本発明の化合物以外の分散剤、かぶり防止剤、核剤、発泡剤、難燃剤、加工処理助剤、界面活性剤、可塑剤、熱安定剤、ＵＶ吸収剤、抗酸化剤、香料、離型助剤、帯電防止剤、抗微生物剤、殺生物剤、カップリング剤、潤滑剤（外添および内添）、衝撃改質剤、スリップ剤、脱泡剤および粘度降下剤を含有していてよい。

組成物は、１〜９５重量％の粒子状固体を代表的には含有し、正確な量は固体の性質に依存し、該量は、固体の性質ならびに固体および極性有機液体の相対密度に依存する。例えば、固体が有機材料、例えば有機顔料である組成物は、一実施形態において、組成物の全重量を基準にして１５〜６０重量％の固体を含有する一方で、固体が無機材料、例えば無機顔料、充填剤または増量剤である組成物は、一実施形態において、組成物の全重量を基準にして４０〜９０重量％の固体を含有する。

組成物は、分散系を調製するための公知の従来の方法のいずれによって調製されてもよい。したがって、固体、有機媒体および分散剤は、いずれの順序で混合されてもよく、該混合物は、次いで、機械的処理に付されて、分散系が形成されるまで、例えば、ボールミリング、ビーズミリング、砂礫ミリング（ｇｒａｖｅｌｍｉｌｌｉｎｇ）、高剪断混合またはプラスチックミリングによって、固体の粒子を適切なサイズに低減する。代替的には、固体は、その粒径を独立に低減させるように処理されても、有機媒体または分散剤のいずれかと混じり合っていてもよく、他の構成要素（複数可）が次いで添加されて、混合物がかき混ぜられて組成物を付与する。

一実施形態において、本発明の組成物は、液体分散系に適している。一実施形態において、かかる分散系組成物は：（ａ）０．５〜４０部の粒子状固体、（ｂ）０．５〜３０部の先の本明細書に開示されている組成物、および（ｃ）３０〜９９部の有機媒体；を含み、ここで、全ての部は重量基準であり、量（ａ）＋（ｂ）＋（ｃ）＝１００である。

一実施形態において、成分ａ）は、０．５〜４０部の顔料を含み、かかる分散系は、ミルベース、コーティング、塗料、トナー、またはインクとして有用である。

粒子状固体および先の本明細書に開示されている組成物を乾燥形態で含む組成物が必要とされるとき、有機液体は、簡単な分離手段、例えば、蒸発によって粒子状固体から容易に除去され得るように代表的には揮発性である。一実施形態において、組成物は有機液体を含む。

乾燥組成物は、先の本明細書に開示されている組成物および粒子状固体から本質的になるとき、粒子状固体の重量基準で代表的には少なくとも０．２％、少なくとも０．５％または少なくとも１．０％の、先の本明細書に開示されている組成物を含有する。一実施形態において、乾燥組成物は、粒子状固体の重量基準で１００重量％以下、５０重量％以下、２０重量％以下、または１０重量％以下の、先の本明細書に開示されている組成物を含有する。一実施形態において、先の本明細書に開示されている組成物は、０．６重量％〜８重量％で存在する。

ここまでに開示されているように、本発明の組成物は、ミルベースを調製するのに好適であり、ここで、粒子状固体は、先の本明細書に開示されている組成物またはその塩の存在下に有機液体中でミリングされる。

したがって、本発明のなおさらなる実施形態によると、粒子状固体と、有機液体と、先の本明細書に開示されている組成物またはその塩とを含むミルベースが提供される。

代表的には、ミルベースは、ミルベースの全重量を基準にして２０〜７０重量％の粒子状固体を含有する。一実施形態において、粒子状固体は、１０重量％以上または２０重量％以上のミルベースである。かかるミルベースは、ミリングの前または後のいずれかに添加される結合剤を場合により含有してよい。結合剤は、有機液体の揮発において組成物を結合することが可能なポリマー性材料である。

結合剤は、天然および合成材料を含めたポリマー性材料である。一実施形態において、結合剤として、ポリ（メタ）アクリレート、ポリスチレン系、ポリエステル、ポリウレタン、アルキド、多糖、例えばセルロース、および天然タンパク質、例えばカゼインが挙げられる。一実施形態において、結合剤は、粒子状固体の量を基準にして１００％超、２００％超、３００％超または４００％超で組成物中に存在する。

ミルベース中の場合による結合剤の量は、広範な限度にわたって変動し得るが、ミルベースの連続／液相の代表的には１０重量％以上、しばしば２０重量％以上である。一実施形態において、結合剤の量は、ミルベースの連続／液相の５０重量％以下または４０重量％以下である。

ミルベース中の分散剤の量は、粒子状固体の量に依るが、ミルベースの代表的には０．５〜５重量％である。連続／液相は、全ての液体材料（例えば、溶媒、液体結合剤、分散剤など）および短い混合期間の後に液体材料に溶解するあらゆる固体材料が挙げられ、例えば、連続液相に分散している固体粒子状物を具体的には排除する。

本発明の組成物から作製される分散系およびミルベースは、水性、非水性および溶媒不含配合物における使用に特に好適であり、ここで、エネルギー硬化性システム（紫外線、レーザー光、赤外線、カチオン、電子線、マイクロ波）が、配合物に存在するモノマー、オリゴマーなど、または組み合わせと共に使用される。これらは、コーティング、例えば塗料、ワニス、インク、他のコーティング材料およびプラスチックにおける使用に特に好適である。好適な例として、低、中および高固体塗料（ｓｏｌｉｄｓｐａｉｎｔｓ）、一般の工業塗料（焼き付け塗料、二成分塗料および金属コーティング塗料、例えばコイルおよび缶コーティング、粉末コーティング、ＵＶ硬化性コーティング、ウッドワニスを含む）；インク、例えば、フレキソ印刷用インク、グラビア印刷用インク、オフセット印刷用インク、リソグラフィ用インク、活版印刷または凸版印刷用インク、スクリーン印刷用インクおよびパッケージ印刷用印刷インク、ノンインパクトインク（ｎｏｎｉｍｐａｃｔｉｎｋ）、例えば、インクジェットインク、インクジェットプリンタ用インクおよび印刷ワニス、例えば、オーバープリントワニス；ポリオールおよびプラスチゾル分散系；非水性セラミックプロセス、特に、テープキャスティング、ゲルキャスティング、ドクターブレード、押出および射出成形型プロセスにおける使用が挙げられ、さらなる例は、静水圧プレス成形用の乾燥セラミック粉末の調製；複合材料、例えば、シート成形およびバルク成形コンパウンド、樹脂トランスファ成形、引き抜き成形、ハンドレイアップおよびスプレーレイアッププロセス、適合されたダイ成形；キャスティング樹脂のような構造材料、化粧品、ネイルコーティングのようなパーソナルケア、日焼け止め剤、接着剤、トナー、プラスチック材料および電子材料、例えば、ＯＬＥＤデバイス、液晶ディスプレイおよび電気泳動ディスプレイを含めたディスプレイにおけるカラーフィルタシステム用のコーティング配合物、光学繊維コーティング、反射コーティングまたは反射防止コーティングを含めたガラスコーティング、導電性および磁性のインクおよびコーティングにおける使用である。これらは、上記応用において用いられる乾燥粉末の分散性を改善するための、顔料および充填剤の表面改質に有用である。コーティング材料のさらなる例は、ＢｏｄｏＭｕｌｌｅｒ，ＵｌｒｉｃｈＰｏｔｈ，ＬａｃｋｆｏｒｍｕｌｉｅｒｕｎｇｕｎｄＬａｃｋｒｅｚｅｐｔｕｒ，ＬｅｈｒｂｕｃｈｆｒＡｕｓｂｉｌｄｕｎｇｕｎｄＰｒａｘｉｓ，ＶｉｎｃｅｎｔｚＶｅｒｌａｇ，Ｈａｎｏｖｅｒ（２００３年）およびＰ．Ｇ．Ｇａｒｒａｔ、Ｓｔｒａｈｌｅｎｈａｒｔｕｎｇ，ＶｉｎｃｅｎｔｚＶｅｒｌａｇ，Ｈａｎｏｖｅｒ（１９９６年）において与えられている。印刷用インク配合物の例は、Ｅ．Ｗ．Ｆｌｉｃｋ，ＰｒｉｎｔｉｎｇＩｎｋａｎｄＯｖｅｒｐｒｉｎｔＶａｒｎｉｓｈＦｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ−ＲｅｃｅｎｔＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ，ＮｏｙｅｓＰｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，ＰａｒｋＲｉｄｇｅＮＪ（１９９０年）およびその後の版において与えられている。

一実施形態において、本発明の組成物は、１種または複数のさらなる公知の分散剤をさらに含む。

以下の実施例は、本発明の説明を提供する。これらの実施例は、排他的ではなく、本発明の範囲を限定することは意図されていない。

本発明化合物１（ＩＣ１）：１２−ヒドロキシステアリン酸（４０４．３ｇ）を、酸が溶融するまで加熱しながら１Ｌのフラスコに少しずつ入れる。フラスコをディーンスターク装置と撹拌機に取り付ける。次いで混合物を（２３０ｒｐｍで）撹拌しながらＮ_２下で１１０℃に加熱する。次いでＥＸ１の生成物（先に記載されている）（４４．７ｇ）を、粉末漏斗を通して５分かけて少しずつ添加する。次いで反応物を１５０℃に加熱し、４時間保持する。４．７ｇの水を収集する。フラスコを１００℃に冷却し、ジルコニウムブトキシド（８０％溶液）（２．６ｇ）をピペットを介して添加する。表面下窒素スパージを加え、４７１．９４ｃｍ^３／分（または１ｓｃｆｈ）に設定した。反応物を１９５℃に加熱し、２２時間保持する。水（８．３ｇ）を収集する。反応物を冷却し、希釈油を添加する（１５０．３ｇ）。得られた混合物を１時間撹拌する。さらに１４７．２ｇの希釈油を添加し、１００℃でさらに３０分間均質にする。次いで生成物をＦａｘ−５珪藻土フィルタを通して濾過する。さらに２００ｇの希釈油を添加し、１００℃でさらに３０分間均質にして、最終生成物を与える。

本発明化合物２（ＩＣ２）：１２−ヒドロキシステアリン酸（４００．９ｇ）を、酸が溶融するまで加熱しながら１Ｌのフラスコに少しずつ入れる。フラスコをディーンスターク装置と撹拌機に取り付ける。次いで混合物を（２４０ｒｐｍで）撹拌しながらＮ_２下で１１０℃に加熱する。次いで、４０．６ｇの４−アミノジフェニルアミンを、粉末漏斗を通して５分かけて少しずつ添加する。次いで反応物を１５０℃に加熱し、４時間保持する。フラスコを１００℃に冷却し、ジルコニウムブトキシド（８０％溶液）（２．５ｇ）をピペットを介して添加する。表面下窒素スパージを加え、４７１．９４ｃｍ^３／分（または１ｓｃｆｈ）に設定した。反応物を１９５℃に加熱し、２２時間保持する。反応物を１００℃まで冷却し、希釈油を添加する（１３３．５ｇ）。得られた混合物を１００℃で１時間撹拌する。次いで生成物をＦａｘ−５珪藻土フィルタを通して濾過して、最終生成物を与える。

本発明化合物３（ＩＣ３）：リシノール酸（６３１．５ｇ）を、酸が溶融するまで加熱しながら１Ｌのフラスコに少しずつ入れる。フラスコをディーンスターク装置と撹拌機に取り付ける。次いで混合物を（２００ｒｐｍで）撹拌しながらＮ_２下で１１０℃に加熱する。次いで、６９．１ｇの、先に記載されているＥＸ１の生成物を、粉末漏斗を通して１０分かけて少しずつ添加する。次いで反応物を１５０℃に加熱し、４時間保持する。１４ｇの水を収集する。フラスコを１００℃に冷却し、ジルコニウムブトキシド（８０％溶液）（４．０ｇ）をピペットを介して添加する。表面下窒素スパージを加え、４７１．９４ｃｍ^３／分（または１ｓｃｆｈ）に設定した。反応物を１９５℃に加熱し、１９時間保持する。水（２３．３ｇ）を収集する。反応物を１００℃まで冷却し、希釈油を添加する（２２０．３ｇ）。得られた混合物を１００℃で１時間撹拌する。次いで生成物をＦａｘ−５珪藻土フィルタを通して濾過して、最終生成物を与える。

本発明化合物４（ＩＣ４）：リシノール酸（４０６ｇ；１．３６２モル）およびＥＸ１の生成物（８９．６ｇ；０．２３５７モル）を窒素スパージ下で１Ｌのフラスコに仕込む。フラスコをディーンスターク装置と撹拌機に取り付ける。フラスコを１５０℃に加熱し、この温度で５時間維持する。次いでジルコニウムブトキシド（２．５ｇ）を仕込み、バッチを１９５℃まで２０時間加熱する。次いで、生成物を冷却する。

本発明化合物５（ＩＣ５）：リシノール酸（５１６．６ｇ；１．７３４モル）およびＥＸ１の生成物（４４．７ｇ；０．１１７６モル）を窒素スパージ下で１Ｌのフラスコに仕込む。フラスコをディーンスターク装置と撹拌機に取り付ける。フラスコを１５０℃に加熱し、この温度で５時間維持する。次いでジルコニウムブトキシド（２．５ｇ）を仕込み、バッチを１９５℃まで２０時間加熱する。次いで、生成物を冷却する。

本発明化合物６（ＩＣ６）：１２−ヒドロキシステアリン酸（４０５．６ｇ；１．３５２モル）を窒素スパージ下で１Ｌのフラスコにおいて１００℃で溶融する。フラスコをディーンスターク装置と撹拌機に取り付ける。１２−ヒドロキシステアリン酸が生じたら、フラスコに、溶融したＥＸ１の生成物（８９．６ｇ；０．２３７９モル）を仕込む。フラスコを１５０℃に加熱し、この温度で５時間維持する。次いでジルコニウムブトキシド（２．５ｇ）を仕込み、バッチを１９５℃まで２０時間加熱する。次いで、生成物を冷却する。

本発明化合物７（ＩＣ７）：１２−ヒドロキシステアリン酸（５１５．６ｇ；１．７１９モル）を窒素スパージ下で１Ｌのフラスコにおいて１００℃で溶融する。フラスコをディーンスターク装置と撹拌機に取り付ける。１２−ヒドロキシステアリン酸が生じたら、フラスコに、溶融したＥＸ１の生成物（４４．７ｇ；０．２３７９モル）を仕込む。フラスコを１５０℃に加熱し、この温度で５時間維持する。次いでジルコニウムブトキシド（２．５ｇ）を仕込み、バッチを１９５℃まで２０時間加熱する。次いで、生成物を冷却する。

本発明化合物８（ＩＣ８）：ポリイソブチレンコハク酸無水物（２５０．５ｇ；０．２３８６モル）およびＥＸ１の生成物（８９．６ｇ；０．２３５７モル）を窒素スパージ下で１Ｌのフラスコに仕込む。フラスコをディーンスターク装置と撹拌機に取り付ける。フラスコを１６０℃に加熱し、この温度で８時間維持する。次いでフラスコを１８０℃に加熱し、５時間保持する。次いで、生成物を冷却する。

比較例１（ＣＥ１）は、英国特許第１３７３６６０号の実施例２に記載されている分散剤である。

比較例２（ＣＥ２）は、米国特許第４，２２４，２１２号の実施例５に記載されている分散剤である。

本発明および比較例の化合物のそれぞれ０．３８ｇを、必要に応じて加温することによってトルエン（６．４７ｇ）にそれぞれ溶解させ、三叉バイアルに添加する。０．１５ｇのＳｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）５０００（例、ＴｈｅＬｕｂｒｉｚｏｌＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）を添加する。１７ｇの直径３ｍｍのガラスビーズおよび３ｇの銅フタロシアニン顔料（ＭｏｎａｓｔｒａｌＢｌｕｅＢＧ、例、Ｈｅｕｂａｃｈ）を添加する。バイアルに蓋をし、封止する。分散剤を含有しない対照バイアルも調製する。顔料を水平振とう器において１６時間振とうすることによってミリングする。得られた分散系の粘度を、静止時の分散系の安定性に基づいてＡ〜Ｅ（良好〜不良）の任意のスケールを用いて評価する。得られた結果は以下の通りである：

これらの結果は、本発明の化合物が、流動性が優れた非極性有機媒体中顔料分散系を提供することを示す。

先に参照した文献は、それぞれ、参照により本明細書に組み込まれる。実施例におけるまたは別途明確に示す場合を除き、材料の量、反応条件、分子量、炭素原子数などを特定している本記載における全ての数量が、語「約」によって修飾されると理解されるべきである。別途示さない限り、本明細書において参照した各化学物質または組成物は、異性体、副生成物、誘導体および商用グレードで存在すると通常は理解される他のかかる材料を含有していてよい、商用グレードの材料であると解釈されるべきである。しかし、各化学成分の量は、別途示さない限り、商用材料に慣習的に存在していてよいあらゆる溶媒または希釈油も除いて提示されている。本明細書に記載されている上限および下限の量、範囲、および比の限界は、独立に組み合わされてよいと理解されるべきである。同様に、本発明の各要素に関する範囲および量は、他の要素のいずれかに関する範囲または量と一緒に用いられてよい。

本発明を好ましい実施形態に関連して説明してきたが、その種々の改変が、明細書を読む際に当業者に明らかとなることが理解されるべきである。したがって、本明細書に開示されている本発明が、添付の特許請求の範囲内にあるかかる改変を包含することが意図されていると理解されるべきである。

一実施形態において、本発明は、芳香族アミンをヒドロカルビル置換されたアシル化剤と反応させることによって得られた／得ることが可能な化合物であって、ヒドロカルビル置換されたアシル化剤が、ヒドロキシ置換されたＣ_{１０〜３０}カルボン酸のポリエステルへの縮合重合からのオリゴマーまたはポリマー、および場合によりヒドロキシ置換されたＣ_{１０〜３０}カルボン酸、またはこれらの混合物からなる群から選択される化合物を提供する。
例えば、本発明は以下の項目を提供する。
（項目１）
粒子状固体と、非極性有機媒体と、芳香族アミンをヒドロカルビル置換されたアシル化剤と反応させることによって得られた／得ることが可能な化合物とを含む組成物であって、前記ヒドロカルビル置換されたアシル化剤が、ヒドロキシ置換されたＣ _{１０〜３０} カルボン酸のポリエステルへの縮合重合からのオリゴマーまたはポリマー、場合によりヒドロキシ置換されたＣ _{１０〜３０} カルボン酸、Ｃ _{１０〜３０} −ヒドロカルビル置換されたアシル化剤、およびポリオレフィン置換されたアシル化剤（代表的にはコハク酸無水物）からなる群から選択される組成物。
（項目２）
前記芳香族アミンが複素環でない、項目１に記載の組成物。
（項目３）
前記芳香族アミンが、アニリン、ニトロアニリン、アミノカルバゾール、４−アミノジフェニルアミン（ＡＤＰＡ）、および４−アミノジフェニルアミンのカップリング生成物からなる群から選択される、前記項目のいずれかに記載の組成物。
（項目４）
前記芳香族アミンが、４−アミノジフェニルアミン、または４−アミノジフェニルアミンのカップリング生成物である、前記項目のいずれかに記載の組成物。
（項目５）
前記芳香族アミン対ヒドロカルビル置換されたアシル化剤のモル比が、２：１〜１：１０、または２：１〜１：４、または１：１〜１：３、または１：１〜１：２、または１：２の範囲であってよい、前記項目のいずれかに記載の組成物。
（項目６）
前記芳香族アミン対ヒドロカルビル置換されたアシル化剤のモル比が、１：１〜１：２、または１：２であってよい、前記項目のいずれかに記載の組成物。
（項目７）
前記化合物は、芳香族アミンをヒドロキシ置換されたＣ _{１０〜３０} カルボン酸、またはその混合物と反応させることによって得られた／得ることが可能である、前記項目のいずれかに記載の組成物。
（項目８）
前記ヒドロキシ置換されたＣ _{１０〜３０} カルボン酸が重合されて、ポリエステルを形成する、項目７に記載の組成物。
（項目９）
前記ポリエステルが、一般式ＨＯ−Ｘ−ＣＯＯＨのヒドロキシ置換されたカルボン酸の重合生成物であり、式中、Ｘは、ヒドロキシル基とカルボン酸基との間に少なくとも４個の炭素原子を含有する二価の飽和または不飽和脂肪族基である、項目８に記載の組成物。
（項目１０）
前記ポリエステルが、ヒドロキシ置換されたＣ _{１０〜３０} カルボン酸の繰り返し単位４〜２０個を有する、項目８または９に記載の組成物。
（項目１１）
前記ヒドロキシ置換されたＣ _{１０〜３０} カルボン酸が、リシノール酸と、１２−ヒドロキシステアリン酸または９−ヒドロキシステアリン酸および１０−ヒドロキシステアリン酸のいずれかとの混合物である、項目７から１０のいずれかに記載の組成物。
（項目１２）
前記ヒドロキシ置換されたＣ _{１０〜３０} カルボン酸が、リシノール酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、または９−ヒドロキシステアリン酸と１０−ヒドロキシステアリン酸との混合物である、項目７から１０のいずれかに記載の組成物。
（項目１３）
前記化合物は、芳香族アミンをポリオレフィン置換されたコハク酸無水物、またはその混合物と反応させることによって得られた／得ることが可能である、項目１から６のいずれかに記載の組成物。
（項目１４）
前記ポリオレフィン置換されたコハク酸無水物が、ポリイソブチレンコハク酸無水物であり、代表的には、前記ポリイソブチレンコハク酸無水物が誘導可能である前記ポリイソブチレンが、３００〜５０００、４５０〜４０００、５００〜３０００または５５０〜２５００の数平均分子量を有してよい、項目１３に記載の組成物。
（項目１５）
前記化合物が、芳香族アミンをＣ _{１０〜３０} −ヒドロカルビル置換されたアシル化剤、またはこれらの混合物と反応させることによって得られた／得ることが可能である、項目１から６のいずれかに記載の組成物。
（項目１６）
前記Ｃ _{１０〜３０} −ヒドロカルビル置換されたアシル化剤が、アルカ（エン）イル置換されたコハク酸、無水物、またはその部分エステルである、項目１５に記載の組成物。
（項目１７）
前記Ｃ _{１０〜３０} −ヒドロカルビル置換されたアシル化剤が、ドデシルコハク酸無水物、ヘキサデシルコハク酸無水物、オクタデシルコハク酸無水物、エイコシルコハク酸無水物、Ｃ _{２４〜２８} −アルキルコハク酸無水物、ドデセニルコハク酸無水物、ヘキサデセニルコハク酸無水物、オクタデセニルコハク酸無水物、エイコセニルコハク酸無水物、Ｃ _{２４〜２８} −アルケニルコハク酸無水物、またはこれらの混合物である、項目１５または１６に記載の組成物。
（項目１８）
前記Ｃ _{１０〜３０} −ヒドロカルビル置換されたアシル化剤が、ヘキサデシルコハク酸無水物、またはその混合物である、項目１５から１７のいずれかに記載の組成物。
（項目１９）
前記化合物が、芳香族アミンを場合によりヒドロキシ置換されたＣ _{１０〜３０} カルボン酸、代表的にはＣ _{１０〜３０} カルボン酸、またはその混合物と反応させることによって得られた／得ることが可能である、項目１から６のいずれかに記載の組成物。
（項目２０）
前記場合によりヒドロキシ置換されたＣ _{１０〜３０} カルボン酸が、リシノール酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、オレイン酸、またはこれらの混合物である、項目１９に記載の組成物。
（項目２１）
前記Ｃ _{１０〜３０} カルボン酸が、ラウリン酸またはステアリン酸である、項目１９または２０に記載の組成物。
（項目２２）
前記化合物が、前記組成物の０．２５重量％〜３５重量％および０．５重量％〜３０重量％から選択される範囲で存在する、項目１から２１のいずれかに記載の組成物。
（項目２３）
前記粒子状固体が顔料または充填剤である、項目１から２２のいずれかに記載の組成物。
（項目２４）
粒子状固体と、非極性有機媒体と、フィルム形成性樹脂と、芳香族アミンをヒドロカルビル置換されたアシル化剤と反応させることによって得られた／得ることが可能な化合物とを含む塗料またはインクであって、前記ヒドロカルビル置換されたアシル化剤が、ヒドロキシ置換されたＣ _{１０〜３０} カルボン酸のポリエステルへの縮合重合からのオリゴマーまたはポリマー、場合によりヒドロキシ置換されたＣ _{１０〜３０} カルボン酸、Ｃ _{１０〜３０} −ヒドロカルビル置換されたアシル化剤、およびポリオレフィン置換されたアシル化剤（代表的にはコハク酸無水物）からなる群から選択される塗料またはインク。
（項目２５）
前記インクが、インクジェットインク、グラビアインキ、またはオフセットインクである、項目２４に記載の組成物。
（項目２６）
芳香族アミンをヒドロカルビル置換されたアシル化剤と反応させることによって得られた／得ることが可能な化合物であって、前記ヒドロカルビル置換されたアシル化剤が、ヒドロキシ置換されたＣ _{１０〜３０} カルボン酸のポリエステルへの縮合重合からのオリゴマーまたはポリマー、場合によりヒドロキシ置換されたＣ _{１０〜３０} カルボン酸、Ｃ _{１０〜３０} −ヒドロカルビル置換されたアシル化剤、およびポリオレフィン置換されたアシル化剤（代表的にはコハク酸無水物）からなる群から選択される化合物と、粒子状固体（代表的には顔料または充填剤）と、プラスチック材料である非極性有機媒体とを含む組成物。
（項目２７）
前記可塑性材料が熱可塑性樹脂である、項目２６に記載の組成物。
（項目２８）
芳香族アミンをヒドロカルビル置換されたアシル化剤と反応させることによって得られた／得ることが可能な化合物であって、前記ヒドロカルビル置換されたアシル化剤が、ヒドロキシ置換されたＣ _{１０〜３０} カルボン酸のポリエステルへの縮合重合からのオリゴマーまたはポリマー、場合によりヒドロキシ置換されたＣ _{１０〜３０} カルボン酸、Ｃ _{１０〜３０} −ヒドロカルビル置換されたアシル化剤、およびポリオレフィン置換されたアシル化剤（代表的にはコハク酸無水物）からなる群から選択される化合物の、塗料もしくはインク、または可塑性材料における分散剤としての使用。
（項目２９）
芳香族アミンをヒドロカルビル置換されたアシル化剤と反応させることによって得られた／得ることが可能な化合物であって、前記ヒドロカルビル置換されたアシル化剤が、ヒドロキシ置換されたＣ _{１０〜３０} カルボン酸のポリエステルへの縮合重合からのオリゴマーまたはポリマー、および場合によりヒドロキシ置換されたＣ _{１０〜３０} カルボン酸、またはこれらの混合物からなる群から選択される化合物。

Claims

粒子状固体と、非極性有機媒体と、芳香族アミンをヒドロカルビル置換されたアシル化剤と反応させることによって得られた／得ることが可能な化合物とを含む組成物であって、前記ヒドロカルビル置換されたアシル化剤が、ヒドロキシ置換されたＣ_{１０〜３０}カルボン酸のポリエステルへの縮合重合からのオリゴマーまたはポリマー、場合によりヒドロキシ置換されたＣ_{１０〜３０}カルボン酸、Ｃ_{１０〜３０}−ヒドロカルビル置換されたアシル化剤、およびポリオレフィン置換されたアシル化剤（代表的にはコハク酸無水物）からなる群から選択される組成物。
前記芳香族アミンが複素環でない、請求項１に記載の組成物。
前記芳香族アミンが、アニリン、ニトロアニリン、アミノカルバゾール、４−アミノジフェニルアミン（ＡＤＰＡ）、および４−アミノジフェニルアミンのカップリング生成物からなる群から選択される、前記請求項のいずれかに記載の組成物。
前記芳香族アミンが、４−アミノジフェニルアミン、または４−アミノジフェニルアミンのカップリング生成物である、前記請求項のいずれかに記載の組成物。
前記芳香族アミン対ヒドロカルビル置換されたアシル化剤のモル比が、２：１〜１：１０、または２：１〜１：４、または１：１〜１：３、または１：１〜１：２、または１：２の範囲であってよい、前記請求項のいずれかに記載の組成物。
前記芳香族アミン対ヒドロカルビル置換されたアシル化剤のモル比が、１：１〜１：２、または１：２であってよい、前記請求項のいずれかに記載の組成物。
前記化合物は、芳香族アミンをヒドロキシ置換されたＣ_{１０〜３０}カルボン酸、またはその混合物と反応させることによって得られた／得ることが可能である、前記請求項のいずれかに記載の組成物。
前記ヒドロキシ置換されたＣ_{１０〜３０}カルボン酸が重合されて、ポリエステルを形成する、請求項７に記載の組成物。
前記ポリエステルが、一般式ＨＯ−Ｘ−ＣＯＯＨのヒドロキシ置換されたカルボン酸の重合生成物であり、式中、Ｘは、ヒドロキシル基とカルボン酸基との間に少なくとも４個の炭素原子を含有する二価の飽和または不飽和脂肪族基である、請求項８に記載の組成物。
前記ポリエステルが、ヒドロキシ置換されたＣ_{１０〜３０}カルボン酸の繰り返し単位４〜２０個を有する、請求項８または９に記載の組成物。
前記ヒドロキシ置換されたＣ_{１０〜３０}カルボン酸が、リシノール酸と、１２−ヒドロキシステアリン酸または９−ヒドロキシステアリン酸および１０−ヒドロキシステアリン酸のいずれかとの混合物である、請求項７から１０のいずれかに記載の組成物。
前記ヒドロキシ置換されたＣ_{１０〜３０}カルボン酸が、リシノール酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、または９−ヒドロキシステアリン酸と１０−ヒドロキシステアリン酸との混合物である、請求項７から１０のいずれかに記載の組成物。
前記化合物は、芳香族アミンをポリオレフィン置換されたコハク酸無水物、またはその混合物と反応させることによって得られた／得ることが可能である、請求項１から６のいずれかに記載の組成物。
前記ポリオレフィン置換されたコハク酸無水物が、ポリイソブチレンコハク酸無水物であり、代表的には、前記ポリイソブチレンコハク酸無水物が誘導可能である前記ポリイソブチレンが、３００〜５０００、４５０〜４０００、５００〜３０００または５５０〜２５００の数平均分子量を有してよい、請求項１３に記載の組成物。
前記化合物が、芳香族アミンをＣ_{１０〜３０}−ヒドロカルビル置換されたアシル化剤、またはこれらの混合物と反応させることによって得られた／得ることが可能である、請求項１から６のいずれかに記載の組成物。
前記Ｃ_{１０〜３０}−ヒドロカルビル置換されたアシル化剤が、アルカ（エン）イル置換されたコハク酸、無水物、またはその部分エステルである、請求項１５に記載の組成物。
前記Ｃ_{１０〜３０}−ヒドロカルビル置換されたアシル化剤が、ドデシルコハク酸無水物、ヘキサデシルコハク酸無水物、オクタデシルコハク酸無水物、エイコシルコハク酸無水物、Ｃ_{２４〜２８}−アルキルコハク酸無水物、ドデセニルコハク酸無水物、ヘキサデセニルコハク酸無水物、オクタデセニルコハク酸無水物、エイコセニルコハク酸無水物、Ｃ_{２４〜２８}−アルケニルコハク酸無水物、またはこれらの混合物である、請求項１５または１６に記載の組成物。
前記Ｃ_{１０〜３０}−ヒドロカルビル置換されたアシル化剤が、ヘキサデシルコハク酸無水物、またはその混合物である、請求項１５から１７のいずれかに記載の組成物。
前記化合物が、芳香族アミンを場合によりヒドロキシ置換されたＣ_{１０〜３０}カルボン酸、代表的にはＣ_{１０〜３０}カルボン酸、またはその混合物と反応させることによって得られた／得ることが可能である、請求項１から６のいずれかに記載の組成物。
前記場合によりヒドロキシ置換されたＣ_{１０〜３０}カルボン酸が、リシノール酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、オレイン酸、またはこれらの混合物である、請求項１９に記載の組成物。
前記Ｃ_{１０〜３０}カルボン酸が、ラウリン酸またはステアリン酸である、請求項１９または２０に記載の組成物。
前記化合物が、前記組成物の０．２５重量％〜３５重量％および０．５重量％〜３０重量％から選択される範囲で存在する、請求項１から２１のいずれかに記載の組成物。
前記粒子状固体が顔料または充填剤である、請求項１から２２のいずれかに記載の組成物。
粒子状固体と、非極性有機媒体と、フィルム形成性樹脂と、芳香族アミンをヒドロカルビル置換されたアシル化剤と反応させることによって得られた／得ることが可能な化合物とを含む塗料またはインクであって、前記ヒドロカルビル置換されたアシル化剤が、ヒドロキシ置換されたＣ_{１０〜３０}カルボン酸のポリエステルへの縮合重合からのオリゴマーまたはポリマー、場合によりヒドロキシ置換されたＣ_{１０〜３０}カルボン酸、Ｃ_{１０〜３０}−ヒドロカルビル置換されたアシル化剤、およびポリオレフィン置換されたアシル化剤（代表的にはコハク酸無水物）からなる群から選択される塗料またはインク。
前記インクが、インクジェットインク、グラビアインキ、またはオフセットインクである、請求項２４に記載の組成物。
芳香族アミンをヒドロカルビル置換されたアシル化剤と反応させることによって得られた／得ることが可能な化合物であって、前記ヒドロカルビル置換されたアシル化剤が、ヒドロキシ置換されたＣ_{１０〜３０}カルボン酸のポリエステルへの縮合重合からのオリゴマーまたはポリマー、場合によりヒドロキシ置換されたＣ_{１０〜３０}カルボン酸、Ｃ_{１０〜３０}−ヒドロカルビル置換されたアシル化剤、およびポリオレフィン置換されたアシル化剤（代表的にはコハク酸無水物）からなる群から選択される化合物と、粒子状固体（代表的には顔料または充填剤）と、プラスチック材料である非極性有機媒体とを含む組成物。
前記可塑性材料が熱可塑性樹脂である、請求項２６に記載の組成物。
芳香族アミンをヒドロカルビル置換されたアシル化剤と反応させることによって得られた／得ることが可能な化合物であって、前記ヒドロカルビル置換されたアシル化剤が、ヒドロキシ置換されたＣ_{１０〜３０}カルボン酸のポリエステルへの縮合重合からのオリゴマーまたはポリマー、場合によりヒドロキシ置換されたＣ_{１０〜３０}カルボン酸、Ｃ_{１０〜３０}−ヒドロカルビル置換されたアシル化剤、およびポリオレフィン置換されたアシル化剤（代表的にはコハク酸無水物）からなる群から選択される化合物の、塗料もしくはインク、または可塑性材料における分散剤としての使用。
芳香族アミンをヒドロカルビル置換されたアシル化剤と反応させることによって得られた／得ることが可能な化合物であって、前記ヒドロカルビル置換されたアシル化剤が、ヒドロキシ置換されたＣ_{１０〜３０}カルボン酸のポリエステルへの縮合重合からのオリゴマーまたはポリマー、および場合によりヒドロキシ置換されたＣ_{１０〜３０}カルボン酸、またはこれらの混合物からなる群から選択される化合物。