JP2024050950A - マルチアミンポリエステル分散剤および作製する方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】 分散剤ポリマー、および分散剤ポリマーを含有する分散液を提供すること【解決手段】 本発明は、分散剤ポリマー、および分散剤ポリマーを含有する分散液に関する。分散剤ポリマーは、2つの異なるポリエステル鎖と反応させたポリアミン種に由来し、そのうちの1つは、ラクチド、グリコリド、乳酸、またはグリコール酸モノマーのポリエステル化反応に由来するモノマー繰り返し単位を含む。この技術は、より低い温度で分散剤ポリマーを調製して、より幅広い選択肢のポリエステル繰り返し単位の使用を可能にすることを含む。【選択図】 なし
Description
本発明は、2つの異なるポリエステルと反応するマルチアミン種(ポリエチレンイミンなどのポリアミン)の分散剤、およびその分散剤を作製する方法に関する。
ポリアミン由来の分散剤は、一般に顔料分散剤として効果的であると理解されている。これらの分散剤の立体的に安定化された鎖の組成および分子量は、極性と非極性との両方の連続媒体に固体を効果的に分散させるのに重要である。インク、塗料、ミルベース、およびプラスチック材料などの多くの配合物は、有機媒体に微粒子固体を均一に分散させるための分散剤を必要とする。ポリエステルポリマーに基づく分散剤は、さまざまな溶剤媒体へのより幅広い溶解性、ならびに流動性および光学特性の改善などの利点を提供することが知られている。顔料分散液は、異なるインクまたはコーティング配合物と適合性があることが望ましい。
ラクチドなどのある特定のモノマー単位を含むポリエステル鎖でポリアミンをグラフト化することは困難であることが分かっている。塩結合とアミド結合との混合物によって結合されたポリエステル鎖を含有するポリアミン分散剤ポリマーは、副反応が望ましくない生成物を生成するので、このようなポリマーを作製するための従来の方法を使用して作製することはできない。これらのモノマー種、および塩結合とアミド結合との混合物を有する分散剤を含めることにより、分散剤の性能、したがってこれらの分散剤を含む配合物の光学特性に利益を提供することができる。
本発明は、ラクチド、グリコリド、乳酸、またはグリコール酸モノマーのポリエステル化反応に由来するモノマーを含むポリエステル鎖を含有する、新規の分散剤ポリマーを提供する。これらの分散剤ポリマーは、連続媒体に固体を分散させるのに予想外に効果的である。本発明の分散剤は、以下の構造:
(PE1)p-MA-(PE2)q(I)
を有し、MAが、300~100,000g/molの数平均分子量を有するマルチアミン種である。PE1は、式R1-(Q)b-[OR3-C(=O)]n-(X)zを有するポリエステル鎖であり、式中、R1が、H、R2C(=O)-、またはR2-O(C=O)-R5-(C=O)-である。R2は、1~25個の炭素原子を含有する分岐または線状の飽和または不飽和炭化水素鎖であり得る。R5は、1~20個の炭素原子を含有する分岐または線状の飽和または不飽和炭化水素鎖であり得る。Qは、4~7個の炭素原子を有するジヒドロキシルモノ-カルボン酸に由来し得、ポリエステル鎖に分岐点を形成し、bは、0、1、または2である。R3は、3~25個の炭素原子を含有する分岐もしくは線状の飽和もしくは不飽和炭化水素鎖、または-R4-OC(=O)R5-であり得、R4が、2~30個の炭素原子を含有する分岐または線状の飽和または不飽和炭化水素鎖であり得、R5は、上に定義された通りであり得る。変数nは、3~43であり得る。変数zは、0または1であり得、zが1であるとき、XがO-であり、PE1が、塩結合によってMAに結合しており、zが0であるとき、PE1がアミド結合によってMAに結合している。一実施形態では、PE1は、少なくとも10mol%のアミド結合、例えば、少なくとも50mol%のアミド結合、またはさらに例えば、90mol%のアミド結合によってMAに結合している。式Iでは、PE2は、式R6-(T)m-(Q)b-(V)r-(Z)y-O-を有するポリエステル鎖である。PE2では、yは、0または1であり得る。yが0であるとき、R6は、H-またはR2C(=O)-である。yが1であ
るとき、R6は、R2O-またはR2O-(CH2CHR7O)s-であり、sは、1~45であり、R7が、H、またはCH3、またはCH2CH3である。Qは、4~7個の炭素原子を有するジヒドロキシルモノ-カルボン酸に由来し得、ポリエステル鎖に分岐点を形成し、bは、0、1、または2である。Zは、ポリリン酸、五酸化リン、または5もしくは6員の環状無水物に由来し、例えば、
[この場合、Zが、2つのR6-(T)m-(Q)b-(V)r鎖を接続し、第3の結合が、O-に結合している]、
から選択され、R8が、必要に応じてC1~20鎖置換基を有するC2もしくはC3アルキル炭素鎖、またはカルボン酸、ハロゲン化物、C1~4炭素鎖、もしくはニトロ基からの置換基を必要に応じて有するC6もしくはC10芳香族構造のいずれかである。Tは、ラクチド、グリコリド、乳酸、またはグリコール酸モノマーのポリエステル化反応に由来するモノマー繰り返し単位であり得、mは、1~50、例えば、2~14であり得る。Vは、4~12個の炭素原子を有するラクトンモノマー、または4~20個の炭素原子を有するヒドロキシルカルボン酸モノマーのポリエステル化に由来する繰り返し単位であり得る。変数rは、0~30、例えば1~30、またはさらにはさらに例えば4~15であり得る。PE2は、塩結合によってMAに結合している。
(PE1)p-MA-(PE2)q(I)
を有し、MAが、300~100,000g/molの数平均分子量を有するマルチアミン種である。PE1は、式R1-(Q)b-[OR3-C(=O)]n-(X)zを有するポリエステル鎖であり、式中、R1が、H、R2C(=O)-、またはR2-O(C=O)-R5-(C=O)-である。R2は、1~25個の炭素原子を含有する分岐または線状の飽和または不飽和炭化水素鎖であり得る。R5は、1~20個の炭素原子を含有する分岐または線状の飽和または不飽和炭化水素鎖であり得る。Qは、4~7個の炭素原子を有するジヒドロキシルモノ-カルボン酸に由来し得、ポリエステル鎖に分岐点を形成し、bは、0、1、または2である。R3は、3~25個の炭素原子を含有する分岐もしくは線状の飽和もしくは不飽和炭化水素鎖、または-R4-OC(=O)R5-であり得、R4が、2~30個の炭素原子を含有する分岐または線状の飽和または不飽和炭化水素鎖であり得、R5は、上に定義された通りであり得る。変数nは、3~43であり得る。変数zは、0または1であり得、zが1であるとき、XがO-であり、PE1が、塩結合によってMAに結合しており、zが0であるとき、PE1がアミド結合によってMAに結合している。一実施形態では、PE1は、少なくとも10mol%のアミド結合、例えば、少なくとも50mol%のアミド結合、またはさらに例えば、90mol%のアミド結合によってMAに結合している。式Iでは、PE2は、式R6-(T)m-(Q)b-(V)r-(Z)y-O-を有するポリエステル鎖である。PE2では、yは、0または1であり得る。yが0であるとき、R6は、H-またはR2C(=O)-である。yが1であ
るとき、R6は、R2O-またはR2O-(CH2CHR7O)s-であり、sは、1~45であり、R7が、H、またはCH3、またはCH2CH3である。Qは、4~7個の炭素原子を有するジヒドロキシルモノ-カルボン酸に由来し得、ポリエステル鎖に分岐点を形成し、bは、0、1、または2である。Zは、ポリリン酸、五酸化リン、または5もしくは6員の環状無水物に由来し、例えば、
式Iでは、pとqとの両方は、少なくとも1であり、p+qは、2~800であり、p対qの相対比は、90:10~10:90である。
PE1が必要な量のアミド結合によってMAに結合し、PE2が塩結合によってMAに結合していることを条件として、PE1とPE2との両方は、ブロックまたはランダム構造を有し得る。
本発明の分散剤を作製する方法は、2つの異なるポリエステルをマルチアミン種と反応させることを含む。方法は、マルチアミン種(MA)を提供するステップと、第1のポリエステル(上述のPE1)を提供するステップであって、第1のポリエステルが、ラクチド、グリコリド、乳酸、またはグリコール酸に由来するモノマーを含有しない、第1のポリエステルを提供するステップと、次いで、100℃超の温度でPE1をMAと反応させるステップであって、第1のポリエステルが、少なくとも10mol%のアミド結合によってマルチアミン種に結合して(PE1)p-MAを形成する、PE1をMAと反応させるステップと、を含む。(PE1)p-MAは、100°未満の温度に冷却される。次いで、ラクチド、グリコリド、乳酸、またはグリコール酸モノマーのポリエステル化に由来するモノマー繰り返し単位を含有する第2のポリエステル(上述のPE2)を提供し、100℃未満の温度で(PE1)p-MAと反応させて、PE2と(PE1)p-MAとの間に塩結合を形成して、(PE1)p-MA-(PE2)qを形成する。
分散剤ポリマーは、連続媒体中で微粒子固体材料と混合されて分散液を形成することができ、次いでこれを、コーティング、インク、塗料、配合ゴムまたはプラスチックなどの材料に使用することができる。
以下の本発明の詳細な説明では、ヒドロカルビルという用語は、基内の炭素原子2個ごとまたは10個ごとに1個の酸素およびまたは窒素などの従来の量または特定の量で、他のヘテロ原子(OおよびNなど)を必要に応じて含み得るが、好ましくは炭素および水素のみを含む、一価の炭化水素基を指すであろう。ヒドロカルビレンという用語は、二価の炭化水素基を指し、ヒドロカルビルで定義したようにOおよびNなどの他のヘテロ原子を必要に応じて含むことができる。
本発明は、以下の構造の分散剤を提供する。
(PE1)p-MA-(PE2)q(I).
分散剤の構成成分の各々は、以下に詳述されるであろう。
(PE1)p-MA-(PE2)q(I).
分散剤の構成成分の各々は、以下に詳述されるであろう。
MAは、マルチアミン種を表す。一実施形態では、本発明で使用されるマルチアミン種は、沸点上昇法分析によって測定して、300~100,000g/モル、例えば500~100,000g/mol、さらに例えば1000~50,000g/molの数平均分子量(Mn)を有し得る。一実施形態では、マルチアミンは、3つ以上の窒素原子、例えば5つ以上の窒素原子を有する。一実施形態では、MAは、ポリアミンであり、望ましくは300~100,000g/モルの数平均分子量を有し、ポリエチレンイミン、修飾ポリエチレンイミン、ポリアリルアミン、修飾ポリアリルアミン、ポリビニルアミン、修飾ポリビニルアミン、またはこれらの混合物から選択される。一実施形態では、マルチアミン種のうちの少なくとも70、80、90、または95重量パーセントは、ポリエチレンイミンである。
MAは、線状または分岐状であり得る。線状ポリエチレンイミンは、例えば、Takeo SaegusaらによるMacromolecules,1972,Vol.5,page4470に記載のポリ(N-アシル)アルキレンイミンの加水分解によって調製され得る。異なる分子量の分岐ポリエチレンイミンは、BASFおよび日本触媒から市販されている。異なる分子量のポリアリルアミンおよびポリ-(N-アルキル)アリルアミンは、日東紡績から市販されている。異なる分子量のポリビニルアミンは、三菱化成から入手可能である。ポリ(プロピレンイミン)デンドリマーは、DSM Fine Chemicalsから市販されており、ポリ(アミドアミン)デンドリマーは、Aldrich Chemical Co.から「Starburst」デンドリマーとして入手可能である。一実施形態では、MAは、ポリ(C2-6-アルキレンイミン)および/またはポリエチレンイミンである。
別の実施形態では、MAは、その第一級および/または第二級アミノ基の一部分を、酢酸エチルもしくは酢酸ブチルなどのエステル、フェニルイソシアネートなどのイソシアネート、カプロラクトンおよびバレロラクトンなどのラクトン、無水コハク酸もしくは無水マレイン酸もしくは無水フタル酸などの無水物、炭酸エチレンなどの環状カーボネート、エチルアクリレートもしくは2-ヒドロキシエチルアクリレートなどの(メタ)アクリレート、またはフェニルグリシダル(glycidal)エーテルなどのエポキシドと反応させるが、未修飾であり依然としてアミンの形態である、修飾ポリアミンの第一級および/または第二級アミノ基が依然として存在することを確保することによって修飾され得る。
別の実施形態では、MAは、ポリエチレンイミンであり得る。ポリエチレンイミニー(iminie)は、NH単位のうちの1つ以上のプロトンをC2-4アルキレンオキシ単
位で置換することによって修飾され得る。ポリエチレンイミンは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物などのC2~4アルキレンオキシドを使用したアルコキシル化により修飾され得る。アルコキシル化ポリエチレンイミンの例は、BASFおよび日本触媒から市販されている。この実施形態では、そのように修飾されたMAは、本明細書に記載の分散剤ポリマーを形成するために、未修飾であり、依然としてアミンの形態である第一級および/または第二級アミノ基を依然として含有する。
位で置換することによって修飾され得る。ポリエチレンイミンは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物などのC2~4アルキレンオキシドを使用したアルコキシル化により修飾され得る。アルコキシル化ポリエチレンイミンの例は、BASFおよび日本触媒から市販されている。この実施形態では、そのように修飾されたMAは、本明細書に記載の分散剤ポリマーを形成するために、未修飾であり、依然としてアミンの形態である第一級および/または第二級アミノ基を依然として含有する。
PE1は、水酸化テトラエチルアンモニウムに対する滴定を介して測定して、500~4,000g/モルの数平均分子量(Mn)のポリエステル鎖であり、これは、少なくとも10mol%のアミド結合、例えば、少なくとも50mol%のアミド結合、またはさらには少なくとも90mol%のアミド結合を介してマルチアミン種(MA)に結合している。
本発明では、PE1は、式R1-(Q)b-[OR3-C(=O)]n-(X)zを有する。R1は、H、R2C(=O)-、またはR2-O(C=O)-R5-(C=O)-であり得る。これらの実施形態では、R2は、1~25個の炭素原子を含有する分岐または線状の飽和または不飽和炭化水素鎖であり得る。R5は、1~20個の炭素原子を含有する分岐または線状の飽和または不飽和炭化水素鎖であり得る。R3は、3~25個の炭素原子を含有する分岐もしくは線状の飽和もしくは不飽和炭化水素鎖、または-R4-OC(=O)R5-であり得、R4が、2~30個の炭素原子を含有する分岐または線状の飽和または不飽和炭化水素鎖であり得、R5は、上に定義された通りであり得る。変数nは、3~43であり得る。Qは、4~7個の炭素原子を有するジヒドロキシルモノ-カルボン酸に由来し、ポリエステル鎖に分岐点を形成し、bは、0、1、または2である。変数zは、0または1であり得、zが1であるとき、XがO-であり、PE1が、塩結合によってMAに結合しており、zが0であるとき、PE1がアミド結合によってMAに結合している。PE1の所望の量の、少なくとも10mol%、または少なくとも50mol%、またはさらには少なくとも90mol%のアミド結合を提供するには、zは、0である。
一実施形態では、PE1は、ラクチド、グリコリド、乳酸、またはグリコール酸モノマーに由来する単位を実質的に含まないか、または完全に含まない。PE1が少なくとも10mol%のアミド結合によってMAに結合することを条件として、PE1は、ブロックまたはランダム構造を有し得る。
PE2は、水酸化テトラエチルアンモニウムに対する滴定を介して測定して、500~4,000g/モルの数平均分子量(Mn)を有するポリエステル鎖であり、これは、塩結合を介してマルチアミン種(MA)に結合している。
本発明では、PE2は、式R6-(T)m-(Q)b-(V)r-(Z)y-O-を有するポリエステル鎖である。PE2では、yは、0または1であり得る。yが0であるとき、R6は、H-またはR2C(=O)-である。yが1であるとき、R6は、R2O-またはR2O-(CH2CHR7O)s-であり、sは、1~45であり、R7が、H、またはCH3、またはCH2CH3である。変数yが1であるとき、Zは、ポリリン酸、五酸化リン、または5もしくは6員の環状無水物に由来し得る。例えば、一実施形態では、Zは、ポリリン酸または五酸化リンに由来し得、例えば:
であり得る。別の実施形態では、Zは、
であり得、式中、2つのR6-(T)m-(Q)b-(V)r鎖が、Zによって接合され、第3の結合が、O-に結合している。別の実施形態では、Zは、5または6員の環状無水物に由来し得る。この実施形態では、Zは、構造:
を有し得、式中、R8が、必要に応じてC1~20鎖置換基を有するC2もしくはC3アルキル炭素鎖、またはカルボン酸、ハロゲン化物、C1~4炭素鎖、もしくはニトロ基などの置換基を必要に応じて有するC6もしくはC10芳香族構造のいずれかである。Tは、ラクチド、グリコリド、乳酸、またはグリコール酸モノマーのポリエステル化反応に由来するモノマー繰り返し単位であり得、mは、1~50であり得、例えば、一実施形態では、mは、2~14である。Qは、4~7個の炭素原子を有するジヒドロキシルモノ-カルボン酸に由来し、ポリエステル鎖に分岐点を形成し、bは、0、1、または2である。Vは、4~12個の炭素原子を有するラクトンモノマー、または4~20個の炭素原子を有するヒドロキシルカルボン酸モノマーのポリエステル化に由来する繰り返し単位であり得、rは、0~30であり、例えば、一実施形態では、mは、4~15である。PE2が塩結合によってMAに結合することを条件として、PE2は、ブロックまたはランダム構造を有し得る。
PE1は、限定されないが、a)必要に応じてモノカルボン酸の存在下で、ラクトンおよび/もしくはヒドロキシカルボン酸を重合して、ポリエステル鎖延長を開始する方法、またはb)化学量論量のモノカルボン酸の存在下で、ジオールを二塩基酸、もしくは酸塩化物、無水物、もしくはジアルキルエステルなどの二塩基酸の誘導体と重合反応させて、分子量を制御し、ジヒドロキシポリエステルの形成を抑制する方法、を含む、当業者に既知の任意の方法によって合成することができる。
PE2は、限定されないが、a)必要に応じてモノカルボン酸の存在下で、ラクチドおよび/もしくはグリコリドおよび/もしくは乳酸および/もしくはグリコルク(glycolc)酸モノマーラクチドを必要に応じてヒドロキシカルボン酸および/もしくはラクトンと重合させて、ポリエステル鎖延長を開始し、それによりyが0であるPE2をもたらす方法、またはb)モノ-アルコールもしくは単一のアルコール基を有するポリエーテルの存在下で、ラクチドおよび/もしくはグリコリドおよび/もしくは乳酸および/もしくはグリコルク酸モノマーを、必要に応じてラクトンと重合させて、ポリエステル鎖延長を開始して、末端ヒドロキシ基と、ポリリン酸、五酸化リン、もしくは5もしくは6員の環状無水物のいずれかとの反応を介して酸末端ポリマーに変換されるアルコール末端ポリエステルを生成する方法、を含む、当業者に既知の任意の方法によって合成することができる。
PE1およびPE2の合成はまた、本発明の範囲から逸脱することなく、現在既知の、または今後開発される任意の方法によって達成され得る。
好適なヒドロキシカルボン酸の具体例は、リシノール酸、12-ヒドロキシステアリン酸、6-ヒドロキシカプロン酸、5-ヒドロキシ吉草酸、12-ヒドロキシドデカン酸、5-ヒドロキシドデカン酸、5-ヒドロキシデカン酸、4-ヒドロキシデカン酸、10-ヒドロキシウンデカン酸である。
本発明で有用なジヒドロキシルモノ-カルボン酸の具体例には、2,2-ビス(ヒドロキシメチル)酪酸および2,2-ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸が挙げられる。
ラクトンの例は、好ましくは、必要に応じてC1~4アルキル置換されたε-カプロラクトン、必要に応じて置換されたC1~4アルキルδ-バレロラクトンおよびβ-プロピオラクトンである。
好適なジオールの具体例には、アルキレングリコール、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、シスおよびトランス1,2-および1,4-シクロヘキサンジメタノールなど、エーテル結合を有するジオール、例えば、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコールおよびトリエチレングリコールなど、ポリアルキレングリコール、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール、1000未満の分子量を有する、ポリエチレングリコールとポリプロピレングリコールとの混合ブロックおよびランダムコポリマー(Pluronic(商標)およびリバースPluronic(商標)元BASF製)などが挙げられる。
好適な二塩基酸、ジエステル、および無水物の具体例には、無水マレイン酸、無水コハク酸、グルタル酸、フマル酸、マロン酸、アジピン酸、セバシン酸、無水フタル酸、ピメリン酸、ダイマー脂肪酸およびこれらの水素化型、ならびにシクロヘキサンジカルボン酸無水物が挙げられる。
PE1またはPE2を合成するために使用されるモノカルボン酸の例には、飽和、不飽和、分岐、アルキル、またはアリールであり得、C1~4アルコキシまたはハロゲンで置換され得るC1~25カルボン酸が挙げられる。特定の例には、プロピオン酸、オレイン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、エルカ酸、ラウリン酸、2-エチルヘキサン酸、9,11-および9,12-リノール酸、9,12,15-リノレン酸、アビエチン酸、メトキシ酢酸、2,2-ジメチルブタン酸およびカプロン酸が挙げられる。
PE1またはPE2を合成するために使用されるモノアルコールの例には、飽和、不飽和、分岐、アルキル、またはアリールであり得、C1~4アルコキシまたはハロゲンで置換され得るC1~25アルコールが挙げられる。具体的な例には、ブタノール、ヘキサノール、および商標ISOFOL(商標)としてSasolから市販されているアルコールが挙げられる。
好適なポリエーテルの具体例には、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテル、ポリ(プロピレングリコール)ブチルエーテルが挙げられる。
式1では、pとqとの両方は、少なくとも1であり、p+qは、2~800、例えば4~200である。p対qの相対比は、90:10~10:90、例えば50:50~20:80である。
本発明の分散剤は、以下のステップ:
(1)本明細書に記載のマルチアミン種(MA)を提供するステップと、
(2)第1のポリエステル(PE1)を提供するステップであって、第1のポリエステルが、ラクチド、グリコリド、乳酸、またはグリコール酸に由来するモノマーを含有しない、第1のポリエステルを提供するステップと、
(3)100℃超の温度でPE1をMAと反応させるステップであって、PE1が、少なくとも10mol%のアミド結合によってMAに結合して、PE1-MAを形成する、PE1をMAと反応させるステップと、
(4)ラクチド、グリコリド、乳酸、またはグリコール酸モノマーのポリエステル化に由来するモノマー繰り返し単位を含有する、第2のポリエステル(PE2)を提供するステップと、
(5)100℃未満の温度でPE2をPE1-MAと反応させて、PE2とPE1-MAとの間に塩結合を形成して、PE1-MA-PE2を形成するステップと、を含む、新規のプロセスを使用して作製される。
(1)本明細書に記載のマルチアミン種(MA)を提供するステップと、
(2)第1のポリエステル(PE1)を提供するステップであって、第1のポリエステルが、ラクチド、グリコリド、乳酸、またはグリコール酸に由来するモノマーを含有しない、第1のポリエステルを提供するステップと、
(3)100℃超の温度でPE1をMAと反応させるステップであって、PE1が、少なくとも10mol%のアミド結合によってMAに結合して、PE1-MAを形成する、PE1をMAと反応させるステップと、
(4)ラクチド、グリコリド、乳酸、またはグリコール酸モノマーのポリエステル化に由来するモノマー繰り返し単位を含有する、第2のポリエステル(PE2)を提供するステップと、
(5)100℃未満の温度でPE2をPE1-MAと反応させて、PE2とPE1-MAとの間に塩結合を形成して、PE1-MA-PE2を形成するステップと、を含む、新規のプロセスを使用して作製される。
本発明の分散剤ポリマーはまた、以下のプロセスによって形成され得る。
(1)本明細書に記載のマルチアミン種(MA)を提供するプロセス。
(2)第1のポリエステル(PE1)を提供するプロセスであって、PE1が、式R1-(Q)b-[OR3-C(=O)]n-(X)zを有するポリエステル鎖であり、式中、R1が、R2C(=O)-、またはR2-O(C=O)-R5-(C=O)-であり、R2が、1~25個の炭素原子を含有する分岐または線状の飽和または不飽和炭化水素鎖であり、R5が、1~20個の炭素原子を含有する分岐または線状の飽和または不飽和炭化水素鎖であり、Qが、4~15個の炭素原子、例えば4~7個の炭素原子を有するジヒドロキシルモノ-カルボン酸に由来し、ポリエステル鎖に分岐点を形成し、bが、0、1、または2であり、R3が、3~25個の炭素原子を含有する分岐もしくは線状の飽和もしくは不飽和炭化水素鎖、または-R4-OC(=O)R5-であり、R4が、2~30個の炭素原子を含有する分岐または線状の飽和または不飽和炭化水素鎖であり、R5が、上のように定義され、変数nが、3~43であり、変数zが、0または1であり得、zが1であるとき、Xが、O-であり、PE1が、塩結合によってMAに結合しており、zが0であるとき、PE1が、アミド結合によってMAに結合している、第1のポリエステル(PE1)を提供するプロセス。
(3)100℃超の温度でPE1をMAと反応させるプロセスであって、PE1が、少なくとも10mol%、例えば少なくとも50mol%、さらに例えば少なくとも90mol%のアミド結合によってMAに結合してPE1-MAを形成する、PE1をMAと反応させるプロセス。
(4)第2のポリエステル(PE2)を提供するプロセスであって、PE2が、式R6-(T)m-(Q)b-(V)r-(Z)y-O-を有し、式中、yが、0または1であり得、yが0であるとき、R6が、H-、もしくはR2C(=O)-であるか、またはyが1であるとき、R6が、R2O-もしくはR2O-(CH2CHR7O)s-であり、sが1~45であり、R7が、H、またはCH3、またはCH2CH3であり、変数yが1であるとき、Zが、ポリリン酸、五酸化リン、または5もしくは6員の環状無水物に由来し、
[この場合、2つのR6-(T)m-(Q)b-(V)rがZによって接合され、第3の結合が、O-に結合している]、または
から選択され、R8が、必要に応じてC1~20鎖置換基を有するC2もしくはC3アルキル炭素鎖、またはカルボン酸、ハロゲン化物、C1~4炭素鎖、もしくはニトロ基などの置換基を必要に応じて有するC6もしくはC10芳香族構造のいずれかであり、Tが、ラクチド、グリコリド、乳酸、またはグリコール酸モノマーのポリエステル化反応に由来するモノマー繰り返し単位であり、mが、1~50または2~14であり得、Qが、4~15個の炭素原子、例えば4~7個の炭素原子を有するジヒドロキシルモノ-カルボン酸に由来し、ポリエステル鎖に分岐点を形成し、bが、0、1、または2であり、Vが、4~12個の炭素原子を有するラクトンモノマー、または4~20個の炭素原子を有するヒドロキシルカルボン酸モノマーのポリエステル化に由来する繰り返し単位であり、rが、0~30、または4~15である、第2のポリエステルを提供するプロセス。
(5)100℃未満の温度でPE2をPE1-MAと反応させて、PE2とPE1-MAとの間に塩結合を形成して、PE1-MA-PE2を形成するプロセス。
(1)本明細書に記載のマルチアミン種(MA)を提供するプロセス。
(2)第1のポリエステル(PE1)を提供するプロセスであって、PE1が、式R1-(Q)b-[OR3-C(=O)]n-(X)zを有するポリエステル鎖であり、式中、R1が、R2C(=O)-、またはR2-O(C=O)-R5-(C=O)-であり、R2が、1~25個の炭素原子を含有する分岐または線状の飽和または不飽和炭化水素鎖であり、R5が、1~20個の炭素原子を含有する分岐または線状の飽和または不飽和炭化水素鎖であり、Qが、4~15個の炭素原子、例えば4~7個の炭素原子を有するジヒドロキシルモノ-カルボン酸に由来し、ポリエステル鎖に分岐点を形成し、bが、0、1、または2であり、R3が、3~25個の炭素原子を含有する分岐もしくは線状の飽和もしくは不飽和炭化水素鎖、または-R4-OC(=O)R5-であり、R4が、2~30個の炭素原子を含有する分岐または線状の飽和または不飽和炭化水素鎖であり、R5が、上のように定義され、変数nが、3~43であり、変数zが、0または1であり得、zが1であるとき、Xが、O-であり、PE1が、塩結合によってMAに結合しており、zが0であるとき、PE1が、アミド結合によってMAに結合している、第1のポリエステル(PE1)を提供するプロセス。
(3)100℃超の温度でPE1をMAと反応させるプロセスであって、PE1が、少なくとも10mol%、例えば少なくとも50mol%、さらに例えば少なくとも90mol%のアミド結合によってMAに結合してPE1-MAを形成する、PE1をMAと反応させるプロセス。
(4)第2のポリエステル(PE2)を提供するプロセスであって、PE2が、式R6-(T)m-(Q)b-(V)r-(Z)y-O-を有し、式中、yが、0または1であり得、yが0であるとき、R6が、H-、もしくはR2C(=O)-であるか、またはyが1であるとき、R6が、R2O-もしくはR2O-(CH2CHR7O)s-であり、sが1~45であり、R7が、H、またはCH3、またはCH2CH3であり、変数yが1であるとき、Zが、ポリリン酸、五酸化リン、または5もしくは6員の環状無水物に由来し、
(5)100℃未満の温度でPE2をPE1-MAと反応させて、PE2とPE1-MAとの間に塩結合を形成して、PE1-MA-PE2を形成するプロセス。
一実施形態では、式1の分散剤をさらに官能化して、特定の要件にその特性および用途性能を適合させることができる。以下に記載のこれらの修飾反応は、以下に列挙する様々な試薬と、上に詳細を述べたポリエステル基(PE1およびPE2)とまだ反応していないポリアミン種のアミンとの間であり得る。残りのアミノ基の修飾は、当業者に既知の任意の方式で行うことができる。このような修飾は、例えば、アミノ基を、顔料分散液またはペーストが組み込まれ、凝集を引き起こす結合剤系と反応させるときに望ましい。
上述の修飾は、本発明の有利な実施形態であり、
a)ポリアミン種の残りの遊離第一級および第二級アミノ基のうちの1つ以上と、イソシアネート、ラクトン、無水物、エポキシド、環状カーボネート、または(メタ)アクリレートとの反応によって実現することができる。好適なイソシアネートの具体例には、フェニルイソシアネートが挙げられる。好適なラクトンの具体例には、カプロラクトンおよびバレロラクトンが挙げられる。ポリアミン種の残りの遊離第一級および第二級アミノ基のうちの1つ以上と無水物との反応が、US6,878,799および7,767,750に開示されている。好適な無水物の具体例には、マレイン酸無水物、コハク酸無水物、フタル酸無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、メチルテトラヒドロフタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、1,8-ナフタル酸無水物、ニトロまたはClおよびBrなどのハロゲン置換基で必要に応じて置換された、イサト酸無水物、トリメリット酸無水物、C1~20アルケニルおよびアルキルコハク酸無水物が挙げられる。ポリアミン種の残りの遊離第一級および第二級アミノ基のうちの1つ以上とエポキシドとの反応が、JP4031471に開示されている。好適なエポキシドの具体例には、スチレンオキシド、プロピレンオキシドおよびエチレンオキシドが挙げられる。好適な環状カーボネートの具体例には、エチレンカーボネートおよび2,2-ジメチルトリメチレンカーボネートが挙げられる。好適な(メタ)アクリレートの具体例には、エチルアクリレートおよび2-ヒドロキシエチルアクリレートが挙げられる;
b)ポリアミン種の残りの遊離第一級、第二級または第三級アミノ基のうちの1つ以上と、モノもしくはポリカルボン酸、鉱酸、リンおよびポリオキソメタレート含有酸または強酸との塩化および/または反応。この目的に好適な試薬には、塩酸、酢酸、硫酸、アルキルスルホン酸、アルキル硫酸水素塩またはアリールスルホン酸が挙げられる。アミン系ポリアミン種の残りの遊離アミノ基のうちの1つ以上と、モノもしくはポリカルボン酸またはリン含有酸との塩化および/または反応は、JP9157374、US2010/0017973およびUS2013/0126804に開示されている。好適なモノカルボン酸の具体例には、酢酸、プロピオン酸、カプロン酸、カプリル酸、2-エチルヘキサン酸、ノナン酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、オレイン酸、リノール酸、ステアリン酸、アラキジン酸、エルカ酸、ベヘン酸、メトキシ酢酸などの必要に応じて置換されたC1~50脂肪族モノカルボン酸、ヒマワリ油、菜種油、ヒマシ油およびオリーブ油などの天然源からの油に由来する脂肪酸の混合物、Baker Hughesから市販されている直鎖C25~50合成第一級酸である商標Isocarb(商標)(元Sasol製)、Unicid(商標)酸の入手可能な分岐アルキルカルボン酸、ならびに安息香酸、サリチル酸、およびナフトエ酸などの芳香族カルボン酸が挙げられる。好適なポリカルボン酸の具体例には、コハク酸、マロン酸、アジピン酸、セバシン酸、リンゴ酸、フマル酸、クエン酸および酒石酸が挙げられる。好適なリン含有酸の具体例には、リン酸および亜リン酸が挙げられる。好適なポリオキソメタレート含有酸の具体例には、リンモリブデン酸、リンタングステン酸およびケイモリブデン酸が挙げられる;
c)ポリアミン種の残りの遊離第一級、第二級または第三級アミノ基のうちの1つ以上の酸化窒素への酸化;
d)ポリアミン種の残りの遊離第三級アミノ基のうちの1つ以上の四級化。これは、アルキル硫酸塩、ハロゲン化アルキルまたはハロゲン化アラルキル、ハロカルボン酸エステル、シュウ酸アルキルまたはエポキシドを使用して達成できる。この目的に好適な試薬には、硫酸ジメチル、塩化ベンジル、塩素、臭素、およびヨウ素などのハロゲン化メチル、シュウ酸ジメチル、酸存在下でのエチレンオキシド、プロピレンオキシド、スチレンオキシド、ならびにプロパン(またはブタン)スルトンが挙げられる;および
e)ポリアミン種の残りの遊離第一級、第二級、または第三級アミノ基のうちの1つ以上とMW150~3000の1つ以上のモノアミノ反応性基末端ポリマー(複数可)との反応。カルボン酸末端ポリエステル、ポリエステルアミドおよびポリアミドポリマーの好適な例は、US4,224,212、4,861,380、5,700,395、5,760,257、6,197,877、8,202,935、JP4866255、JP8010601、JP9157361、WO2006/113258およびWO2007/039605に開示されている。カルボン酸末端ポリエーテルポリマーの好適な例は、JP4248207、US7,767,750、7,671,119、7,872,070、8,076,409および8,168,713に開示されている。リン酸、硫酸およびスルホン酸末端ポリエステルポリマーの好適な例は、US4,861,380および6,197,877に開示されている。(メタ)アクリレート末端ポリエステル、ポリエステルアミドおよびポリアミドポリマーの好適な例は、EP713894、JP3488001、JP2010-222522およびUS8,202,935に開示されている。(メタ)アクリレート末端ポリエーテルポリマーの好適な例は、US7,923,474およびJP2010-222522に開示されている。リン酸、硫酸およびスルホン酸末端ポリエーテル、ポリエーテル/ポリエステル、ポリエーテル/ポリウレタンおよびポリエーテル/ポリエステル/ポリウレタンポリマーの好適な例は、US5,130,463、5,151,218、6,111,054、6,310,123、7,595,416および8,202,935に開示されている。イソシアネート末端ポリエステルおよびポリエーテルポリマーの好適な例は、JP4031471、JP7149855およびWO2007/039605に開示されている。エポキシドまたはアセトアセトキシまたはシクロカーボネート末端ポリアクリレートポリマーの好適な例は、US5,100,969に開示されている。
a)ポリアミン種の残りの遊離第一級および第二級アミノ基のうちの1つ以上と、イソシアネート、ラクトン、無水物、エポキシド、環状カーボネート、または(メタ)アクリレートとの反応によって実現することができる。好適なイソシアネートの具体例には、フェニルイソシアネートが挙げられる。好適なラクトンの具体例には、カプロラクトンおよびバレロラクトンが挙げられる。ポリアミン種の残りの遊離第一級および第二級アミノ基のうちの1つ以上と無水物との反応が、US6,878,799および7,767,750に開示されている。好適な無水物の具体例には、マレイン酸無水物、コハク酸無水物、フタル酸無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、メチルテトラヒドロフタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、1,8-ナフタル酸無水物、ニトロまたはClおよびBrなどのハロゲン置換基で必要に応じて置換された、イサト酸無水物、トリメリット酸無水物、C1~20アルケニルおよびアルキルコハク酸無水物が挙げられる。ポリアミン種の残りの遊離第一級および第二級アミノ基のうちの1つ以上とエポキシドとの反応が、JP4031471に開示されている。好適なエポキシドの具体例には、スチレンオキシド、プロピレンオキシドおよびエチレンオキシドが挙げられる。好適な環状カーボネートの具体例には、エチレンカーボネートおよび2,2-ジメチルトリメチレンカーボネートが挙げられる。好適な(メタ)アクリレートの具体例には、エチルアクリレートおよび2-ヒドロキシエチルアクリレートが挙げられる;
b)ポリアミン種の残りの遊離第一級、第二級または第三級アミノ基のうちの1つ以上と、モノもしくはポリカルボン酸、鉱酸、リンおよびポリオキソメタレート含有酸または強酸との塩化および/または反応。この目的に好適な試薬には、塩酸、酢酸、硫酸、アルキルスルホン酸、アルキル硫酸水素塩またはアリールスルホン酸が挙げられる。アミン系ポリアミン種の残りの遊離アミノ基のうちの1つ以上と、モノもしくはポリカルボン酸またはリン含有酸との塩化および/または反応は、JP9157374、US2010/0017973およびUS2013/0126804に開示されている。好適なモノカルボン酸の具体例には、酢酸、プロピオン酸、カプロン酸、カプリル酸、2-エチルヘキサン酸、ノナン酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、オレイン酸、リノール酸、ステアリン酸、アラキジン酸、エルカ酸、ベヘン酸、メトキシ酢酸などの必要に応じて置換されたC1~50脂肪族モノカルボン酸、ヒマワリ油、菜種油、ヒマシ油およびオリーブ油などの天然源からの油に由来する脂肪酸の混合物、Baker Hughesから市販されている直鎖C25~50合成第一級酸である商標Isocarb(商標)(元Sasol製)、Unicid(商標)酸の入手可能な分岐アルキルカルボン酸、ならびに安息香酸、サリチル酸、およびナフトエ酸などの芳香族カルボン酸が挙げられる。好適なポリカルボン酸の具体例には、コハク酸、マロン酸、アジピン酸、セバシン酸、リンゴ酸、フマル酸、クエン酸および酒石酸が挙げられる。好適なリン含有酸の具体例には、リン酸および亜リン酸が挙げられる。好適なポリオキソメタレート含有酸の具体例には、リンモリブデン酸、リンタングステン酸およびケイモリブデン酸が挙げられる;
c)ポリアミン種の残りの遊離第一級、第二級または第三級アミノ基のうちの1つ以上の酸化窒素への酸化;
d)ポリアミン種の残りの遊離第三級アミノ基のうちの1つ以上の四級化。これは、アルキル硫酸塩、ハロゲン化アルキルまたはハロゲン化アラルキル、ハロカルボン酸エステル、シュウ酸アルキルまたはエポキシドを使用して達成できる。この目的に好適な試薬には、硫酸ジメチル、塩化ベンジル、塩素、臭素、およびヨウ素などのハロゲン化メチル、シュウ酸ジメチル、酸存在下でのエチレンオキシド、プロピレンオキシド、スチレンオキシド、ならびにプロパン(またはブタン)スルトンが挙げられる;および
e)ポリアミン種の残りの遊離第一級、第二級、または第三級アミノ基のうちの1つ以上とMW150~3000の1つ以上のモノアミノ反応性基末端ポリマー(複数可)との反応。カルボン酸末端ポリエステル、ポリエステルアミドおよびポリアミドポリマーの好適な例は、US4,224,212、4,861,380、5,700,395、5,760,257、6,197,877、8,202,935、JP4866255、JP8010601、JP9157361、WO2006/113258およびWO2007/039605に開示されている。カルボン酸末端ポリエーテルポリマーの好適な例は、JP4248207、US7,767,750、7,671,119、7,872,070、8,076,409および8,168,713に開示されている。リン酸、硫酸およびスルホン酸末端ポリエステルポリマーの好適な例は、US4,861,380および6,197,877に開示されている。(メタ)アクリレート末端ポリエステル、ポリエステルアミドおよびポリアミドポリマーの好適な例は、EP713894、JP3488001、JP2010-222522およびUS8,202,935に開示されている。(メタ)アクリレート末端ポリエーテルポリマーの好適な例は、US7,923,474およびJP2010-222522に開示されている。リン酸、硫酸およびスルホン酸末端ポリエーテル、ポリエーテル/ポリエステル、ポリエーテル/ポリウレタンおよびポリエーテル/ポリエステル/ポリウレタンポリマーの好適な例は、US5,130,463、5,151,218、6,111,054、6,310,123、7,595,416および8,202,935に開示されている。イソシアネート末端ポリエステルおよびポリエーテルポリマーの好適な例は、JP4031471、JP7149855およびWO2007/039605に開示されている。エポキシドまたはアセトアセトキシまたはシクロカーボネート末端ポリアクリレートポリマーの好適な例は、US5,100,969に開示されている。
本発明の別の実施形態では、本明細書に記載のPE2中間体のようなポリエステル鎖を、分散剤として独立して使用してもよい。このような分散剤は、式R6-(T)m-(Q)b-(V)r-(Z)y-OHを有するであろう。この実施形態では、yは、1である。yが1であるとき、R6は、R2O-またはR2O-(CH2CHR7O)s-であり
、sは、1~45であり、R7は、H、またはCH3、またはCH2CH3である。Zは、ポリリン酸または五酸化リンに由来する。例えば、一実施形態では、Zは、ポリリン酸または五酸化リンに由来し得、例えば:
であり得る。別の実施形態では、Zは、
であり得、式中、2つのR6-(T)m-(Q)b-(V)r鎖が、Zによって接合され、第3の結合が、Oに結合している。Tは、ラクチド、グリコリド、乳酸、またはグリコール酸モノマーのポリエステル化反応に由来するモノマー繰り返し単位であり得、mは、1~50であり得、例えば、一実施形態では、mは、2~14である。Qは、4~7個の炭素原子を有するジヒドロキシルモノ-カルボン酸に由来し、ポリエステル鎖に分岐点を形成し、bは、0、1、または2である。Vは、4~12個の炭素原子を有するラクトンモノマー、または4~20個の炭素原子を有するヒドロキシルカルボン酸モノマーのポリエステル化に由来する繰り返し単位であり得、rは、0~30であり、例えば、一実施形態では、mは、4~15である。この分散剤は、ブロックまたはランダム構造を有し得る。PE2鎖に基づく分散剤は、限定されないが、a)必要に応じてモノカルボン酸の存在下で、ラクチドおよび/もしくはグリコリドおよび/もしくは乳酸および/もしくはグリコール酸モノマーラクチドを必要に応じてヒドロキシカルボン酸および/もしくはラクトンと重合させて、ポリエステル鎖延長を開始し、それによりyが0であるポリエステル鎖をもたらす方法、またはb)モノ-アルコールもしくは単一のアルコール基を有するポリエーテルの存在下で、ラクチドおよび/もしくはグリコリドおよび/もしくは乳酸および/もしくはグリコルク酸モノマーを、必要に応じてラクトンと重合させて、ポリエステル鎖延長を開始して、末端ヒドロキシ基と、ポリリン酸もしくは五酸化リンのいずれかとの反応を介して酸末端ポリマーに変換されるアルコール末端ポリエステルを生成する方法、を含む、当業者に既知の任意の方法によって合成することができる。この段落に記載のものなどのポリエステル分散剤は、無機顔料、無機充填剤、ならびに難燃剤への使用に最適である。本明細書では、無機顔料、無機充填剤、および難燃剤について以下に記載する。
、sは、1~45であり、R7は、H、またはCH3、またはCH2CH3である。Zは、ポリリン酸または五酸化リンに由来する。例えば、一実施形態では、Zは、ポリリン酸または五酸化リンに由来し得、例えば:
本発明の1つの目的は、最終組成物の改善された輝度を有する、色の濃さまたは他の着色特性を改善し、粒子状固体負荷を増加させ、かつ/または改善された分散体を形成できる化合物を提供することである。これは、粘度の低下、良好な分散安定性、粒径の減少および粒径分布の低下、ヘイズの低下、光沢の向上、および漆黒度の向上(特に組成物が黒の場合)した組成物を製造する間にも達成される。本発明の組成物(複数可)はまた、最終コーティングの変色/黄変の低減を提供しながら、常温保存および高温保存条件下で安定であり得る。
本明細書の本発明のポリマーは、様々な極性および非極性媒体中の懸濁可能な顔料および微粒子などの様々な小粒子分散液用の分散剤として有用である。様々な微粒子、分散剤、および連続相の組成物は、インク、コーティング、塗料、ならびに着色インク、コーティング、および塗料用のミルベースとして有用である。したがって、本発明はまた、本明
細書に記載の本発明の分散剤ポリマーを含む、顔料分散液、またはコーティング、塗料、インク、配合ゴム、または配合プラスチックを含む。
細書に記載の本発明の分散剤ポリマーを含む、顔料分散液、またはコーティング、塗料、インク、配合ゴム、または配合プラスチックを含む。
したがって、分散剤を非極性媒体中で粒子状固体を分散させるために使用する場合、好ましくは、C7~17-アルカ(エン)イレン基を含有するヒドロキシカルボン酸のうちの1つ以上が使用される。分散剤が、極性媒体中の粒子状固体を分散させるために使用することが望まれる場合、ヒドロキシカルボン酸またはそれらのラクトンのうちの1つ以上、および特にすべてが、C1~6アルキレン基を含有することが好ましい。
産業用途
組成物中に存在する粒子状固体は、関係する温度で有機媒体中に実質的に不溶性であり、その中で微粉化する形で安定化することが望ましい任意の無機または有機固体材料であり得る。粒子状固体は、粒状材料、繊維、小板の形態、または粉末の形態、多くの場合、吹き付けられた粉末の形態であり得る。一実施形態では、微粒子固体は、顔料である。
組成物中に存在する粒子状固体は、関係する温度で有機媒体中に実質的に不溶性であり、その中で微粉化する形で安定化することが望ましい任意の無機または有機固体材料であり得る。粒子状固体は、粒状材料、繊維、小板の形態、または粉末の形態、多くの場合、吹き付けられた粉末の形態であり得る。一実施形態では、微粒子固体は、顔料である。
粒子状固体(通常、顔料または充填剤)は、直径が10ナノメートル~10ミクロン、または10ナノメートル~1ミクロン、2ミクロン、3ミクロンもしくは5ミクロン、または20ナノメートル~1ミクロン、2ミクロン、3ミクロンもしくは5ミクロンの光散乱測定により測定される平均粒径を有し得る。
好適な固体の例は、溶剤インク用の顔料;塗料およびプラスチック材料用の顔料、増量剤、充填剤、発泡剤および難燃剤;染料、特に分散染料;溶媒染浴用の蛍光増白剤および繊維助剤;インク、トナー、およびその他の溶媒塗布システム用の顔料;油性および逆エマルション掘削泥水用の固体;ドライクリーニング液中の汚れおよび固体粒子;金属;セラミック、圧電セラミック印刷、耐火物、研磨剤、鋳物、コンデンサ、燃料電池、フェロ流体、導電性インク、磁気記録媒体、水処理および炭化水素土壌修復用の粒状セラミック材料および磁性材料;有機および無機単分散固体;電池の電極用の金属、金属酸化物、および炭素、複合材料用の木材、紙、ガラス、鋼、炭素およびホウ素などの繊維;ならびに有機媒体中の分散液として適用される、殺虫剤、農薬、および薬剤である。
一実施形態では、固体は、例えば、the Third Edition of the Colour Index(1971)および「Pigments」と題された章の、後続の改訂版およびその補足に記載された顔料の広く認識された部類のうちの顔料のいずれかの有機顔料である。有機顔料の例は、アゾ、ジスアゾ、トリスアゾ、縮合アゾ、アゾレーキ、ナフトール顔料、アントアントロン、アントラピリミジン、アントラキノン、ベンゾイミダゾロン、カルバゾール、ジケトピロロピロール、フラバントロン、インジゴイド顔料、インダントロン、イソジベンゾアントロン、イソインダントロン、イソインドリノン、イソインドリン、イソビオラントロン、金属錯体顔料、オキサジン、ペリレン、ペリノン、ピラントロン、ピラゾロキナゾロン、キナクリドン、キノフタロン、チオインジゴ、トリアリールカルボニウム顔料、トリフェンジオキサジン、キサンテンおよびフタロシアニン系、特に銅フタロシアニンおよびその核ハロゲン化誘導体、ならびにまた、酸性、塩基性および媒染染料のレーキの顔料である。カーボンブラックは、厳密には無機だが、その分散特性においてより有機顔料のように振る舞う。一実施形態では、有機顔料は、フタロシアニン、特に銅フタロシアニン、モノアゾ、ジアゾ、インダントロン、アンタントロン(anthranthrone)、キナクリドン、ジケトピロロピロール、ペリレンおよびカーボンブラックである。
無機顔料の例には、二酸化チタン、ルチル二酸化チタン、および表面被覆二酸化チタンなどの金属酸化物、黄色および黒などの異なる色の酸化チタン、黄色、赤、茶色および黒などの異なる色の酸化鉄、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム、酸化アルミニウム、バナジウム
酸ビスマス、アルミン酸コバルト、スズ酸コバルト、亜鉛酸コバルト、クロム酸亜鉛、およびマンガン、ニッケル、チタン、クロム、アンチモン、マグネシウム、プラセオジム、コバルト、鉄またはアルミニウム、プルシアンブルー、硫化水銀、ウルトラマリン、リン酸亜鉛、硫化亜鉛、カルシウムと亜鉛とのモリブデン酸塩およびクロム酸塩のうちの2つ以上の混合金属酸化物などのオキシ金属化合物、アルミニウムフレーク、銅、および銅/亜鉛合金などの金属エフェクト顔料、炭酸鉛およびオキシ塩化ビスマスなどの真珠光沢フレークが挙げられる。
酸ビスマス、アルミン酸コバルト、スズ酸コバルト、亜鉛酸コバルト、クロム酸亜鉛、およびマンガン、ニッケル、チタン、クロム、アンチモン、マグネシウム、プラセオジム、コバルト、鉄またはアルミニウム、プルシアンブルー、硫化水銀、ウルトラマリン、リン酸亜鉛、硫化亜鉛、カルシウムと亜鉛とのモリブデン酸塩およびクロム酸塩のうちの2つ以上の混合金属酸化物などのオキシ金属化合物、アルミニウムフレーク、銅、および銅/亜鉛合金などの金属エフェクト顔料、炭酸鉛およびオキシ塩化ビスマスなどの真珠光沢フレークが挙げられる。
無機固体には、重質および沈降炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、酸化カルシウム、シュウ酸カルシウム、リン酸カルシウム、ホスホン酸カルシウム、硫酸バリウム、炭酸バリウム、酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム、天然水酸化マグネシウムまたは水滑石、沈降水酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、ドロマイト、三水酸化アルミニウム、アルミニウムヒドロペルオキシドまたはベーマイト、ケイ酸カルシウムおよびケイ酸マグネシウム、アルミノケイ酸塩含有ナノクレイ、カオリン、モンモリロナイト含有ベントナイト、ヘクトライトおよびサポナイト、ボールクレイ含有天然、合成および膨張性、雲母、タルク含有白雲母、金雲母、鱗雲母および緑泥石、チョーク、合成および沈降シリカ、ヒュームドシリカ、金属繊維および粉末、亜鉛、アルミニウム、ガラス繊維、耐火繊維、カーボンブラック含有単層および多層カーボンナノチューブ、強化および非強化カーボンブラック、グラファイト、バックミンスターフラーレン、アスファルテン、グラフェン、ダイヤモンド、アルミナ、石英、パーライト、ペグマタイト、シリカゲル、木粉、木フレーク含有軟材と硬材、おがくず、粉末紙/繊維などの増量剤および充填剤、ケナフ、麻、サイザル、亜麻、綿、綿リンター、ジュート、ラミー、もみ殻または外皮、ラフィア、ガマ、ココナッツ繊維、コイア、アブラヤシ繊維、カポック、バナナ葉、カロ、クラワ、ヘネケン葉、ハラケケ葉、アバカ、サトウキビバガス、わら、竹片、小麦粉、MDFおよび同類のもの、バーミキュライト、ゼオライト、ハイドロタルサイト、発電所からの飛散灰、焼却された下水スラッジ灰、ポゾラン、高炉スラグ、アスベスト、クリソタイル、アンソフィライト、クロシドライト、珪灰石、アタパルジャイトおよび同類のものなどのセルロース繊維、アルミナ、ジルコニア、チタニア、セリア、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、炭化ケイ素、炭化ホウ素、ケイ素-窒化アルミニウムと金属チタン酸塩との混合物などの粒状セラミック材料;遷移金属、多くの場合、鉄およびクロムの磁性酸化物、例えばガンマ-Fe2O3、Fe3O4、およびコバルトドープ酸化鉄、フェライト、例えばバリウムフェライトなどの粒状磁性材料;ならびに金属粒子、例えば、金属アルミニウム、鉄、ニッケル、コバルト、銅、銀、金、パラジウム、および白金ならびにこれらの合金が挙げられる。
他の有用な固体材料には、ペンタブロモジフェニルエーテル、オクタブロモジフェニルエーテル、デカブロモジフェニルエーテル、ヘキサブロモシクロドデカン、ポリリン酸アンモニウム、メラミン、メラミンシアヌレート、酸化アンチモン、およびホウ酸アンチモンなどの難燃剤、Kirk-Othmer’s Encyclopedia of Chemical Technology,Vol.13,1981,3rd Editionの「Industrial Microbial Agents」と題された章の表2、3、4、5、6、7、8、および9に言及されているものなどの殺生物剤または産業用微生物剤、ならびに殺真菌剤、フルトリアフェン(flutriafen)、カルベンダジム、クロロタロニル、およびマンコゼブなどの農薬が挙げられる。
本発明の分散液中に存在する有機媒体は、一実施形態ではプラスチック材料であり、別の実施形態では有機液体である。有機液体は、非極性有機液体または極性有機液体であってもよい。有機液体に関係する「極性」という用語は、Journal of Paint Technology,Vol.38,1966,page 269の、Crowleyによる「A Three Dimensional Approach to So
lubility」と題された論文に記載のように、有機液体が中程度~強い結合を形成することが可能であることを意味する。このような有機液体は、一般に、上に言及した論文に定義されているように5個以上の水素結合数を有する。
lubility」と題された論文に記載のように、有機液体が中程度~強い結合を形成することが可能であることを意味する。このような有機液体は、一般に、上に言及した論文に定義されているように5個以上の水素結合数を有する。
好適な極性有機液体の例は、アミン、エーテル、特に低級アルキルエーテル、有機酸、エステル、ケトン、グリコール、グリコールエーテル、グリコールエステル、アルコールおよびアミドである。このような適度に強い水素結合性液体の多数の具体例は、“Compatibility and Solubility”by Ibert Mellan(published in 1968 by Noyes Development Corporation)in Table 2.14 on pages 39-40と題する文献にあり、これらの液体はすべて、本明細書で使用される極性有機液体という用語の範囲に含まれる。
一実施形態では、極性有機液体は、ジアルキルケトン、アルカンカルボン酸とアルカノールとのアルキルエステルであり、特に合計で最大6個までの炭素原子を含有し、また含むような液体である。極性有機液体の例には、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、メチルイソアミルケトン、メチルn-アミルケトンおよびシクロヘキサノンなどのジアルキルおよびシクロアルキルケトン;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、ギ酸エチル、プロピオン酸メチル、酢酸メトキシプロピルおよび酪酸エチルなどのアルキルエステル;エチレングリコール、2-エトキシエタノール、3-メトキシプロピルプロパノール、3-エトキシプロピルプロパノール、2-ブトキシエチルアセテート、3-メトキシプロピルアセテート、3-エトキシプロピルアセテートおよび2-エトキシエチルアセテートなどのグリコールならびにグリコールエステルおよびエーテル;メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびイソブタノール(2-メチルプロパノールとしても知られる)などのアルカノール、テルピネオールならびにジエチルエーテルおよびテトラヒドロフランなどのジアルキルおよび環状エーテルなどが挙げられる。一実施形態では、溶媒は、アルカノール、アルカンカルボン酸、およびアルカンカルボン酸のエステルである。一実施形態では、本発明は、水性媒体中に実質的に不溶性の有機液体に好適である。さらに、当業者は、有機液体全体が水性媒体中に実質的に不溶性であるという条件で、(グリコール、グリコールエーテル、グリコールエステルおよびアルコールなどの)少量の水性媒体が、有機液体中に存在してもよいことを理解するであろう。
極性有機液体として使用できる有機液体の例は、インク、塗料および塗料ならびにインクなどの様々な用途で使用するためのものの調製に好適であるような皮膜形成樹脂である。このような樹脂の例には、Versamid(商標)およびWolfamid(商標)などのポリアミド、ならびにエチルセルロースおよびエチルヒドロキシエチルセルロース、ニトロセルロースおよびセルロースアセテートブチレート樹脂など、これらの混合物を含むセルロースエーテルが挙げられる。塗料用樹脂の例には、短油アルキド/メラミンホルムアルデヒド、ポリエステル/メラミンホルムアルデヒド、熱硬化性アクリル/メラミンホルムアルデヒド、長油アルキド、中油アルキド、短油アルキド、ポリエーテルポリオール、ならびにアクリルおよび尿素/アルデヒドなどの複数媒体樹脂が挙げられる。
有機液体は、ポリオール、すなわち、2つ以上のヒドロキシル基を有する有機液体であり得る。一実施形態では、ポリオールには、アルファ-オメガジオールまたはアルファ-オメガジオールエトキシレートが含まれる。
一実施形態では、非極性有機液体は、脂肪族基、芳香族基またはこれらの混合物を含む化合物である。非極性有機液体には、非ハロゲン化芳香族炭化水素(例えば、トルエンおよびキシレン)、ハロゲン化芳香族炭化水素(例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン)、非ハロゲン化脂肪族炭化水素(例えば、完全および部分的に飽和した6個以上の炭素原子を含む、直鎖および分岐脂肪族炭化水素)、ハロゲン化脂肪族炭化水素(例えば、ジクロロメタン、四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエタン)ならびに天然非極性有機物(例えば、植物油、ヒマワリ油、菜種油、アマニ油、テルペンおよびグリセリド)が挙げられる。
一実施形態では、有機液体は、全有機液体に基づいて少なくとも0.1重量%、または1重量%以上の極性有機液体を含む。一実施形態では、有機液体は水を含まない。
本発明の一実施形態では、本発明の分散剤ポリマーは、プラスチック材料に使用することができる。一実施形態では、プラスチック材料は、熱硬化性樹脂であり得る。本発明に有用な熱硬化性樹脂には、加熱、触媒作用、または紫外線、レーザー光、赤外線、陽イオン、電子ビーム、もしくはマイクロ波照射を受けると化学反応を起こし、比較的不溶解性になる樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂の典型的な反応には、不飽和二重結合の酸化、エポキシ/アミン、エポキシ/カルボニル、エポキシ/ヒドロキシルを伴う反応、エポキシと、ルイス酸またはルイス塩基、ポリイソシアネート/ヒドロキシ、アミノ樹脂/ヒドロキシ部分、遊離基反応またはポリアクリレートとの反応、エポキシ樹脂とビニルエーテルとのカチオン重合、およびシラノールの縮合が挙げられる。不飽和樹脂の例には、1つ以上の二酸または無水物と1つ以上のジオールとの反応により作製されたポリエステル樹脂が挙げられる。このような樹脂は通常、スチレンまたはビニルトルエンなどの反応性モノマーとの混合物として供給され、しばしばオルトフタル酸樹脂およびイソフタル酸樹脂と呼ばれる。さらなる例には、ポリエステル鎖の共反応物としてジシクロペンタジエン(DCPD)を使用する樹脂が挙げられる。さらなる例にはまた、ビスフェノールAジグリシジルエーテルとメタクリル酸などの不飽和カルボン酸との反応生成物が挙げられ、これは通常ビニルエステル樹脂と呼ばれるスチレン溶液として供給される。
一実施形態では、熱硬化性複合材料または熱硬化性プラスチックは、ポリエステル、ポリ酢酸ビニル、スチレン中のポリエステル樹脂、ポリスチレン、またはこれらの混合物であり得る。
ヒドロキシ官能基を有するポリマー(しばしばポリオール)は、アミノ樹脂またはポリイソシアネートと架橋するために熱硬化システムで広く使用されている。ポリオールには、アクリルポリオール、アルキドポリオール、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオールおよびポリウレタンポリオールが含まれる。典型的なアミノ樹脂には、メラミンホルムアルデヒド樹脂、ベンゾグアナミンホルムアルデヒド樹脂、尿素ホルムアルデヒド樹脂およびグリコールウリルホルムアルデヒド樹脂が含まれる。ポリイソシアネートは、モノマー脂肪族ジイソシアネート、モノマー芳香族ジイソシアネートおよびそれらのポリマーを含む、2つ以上のイソシアネート基を有する樹脂である。典型的な脂肪族ジイソシアネートには、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートおよび水素化ジフェニルメタンジイソシアネートが含まれる。典型的な芳香族イソシアネートには、トルエンジイソシアネートおよびジフェニルメタンジイソシアネートが含まれる。
所望の場合、本発明の分散剤は、他の成分、例えば、樹脂(これらが有機媒体をまだ構成していない場合)、結合剤、共溶剤、架橋剤、流動化剤、湿潤剤、沈降防止剤、可塑剤、界面活性剤、本発明の化合物以外の分散剤、保湿剤、消泡剤、へこみ防止剤、レオロジー調整剤、熱安定剤、光安定剤、UV吸収剤、酸化防止剤、レベリング剤、光沢調整剤、殺生物剤、および防腐剤を含有し得る。
組成物は、典型的には1~95重量%の粒子状固体を含み、正確な量は固体の性質に依存し、量は、固体の性質ならびに固体および極性有機液体の相対密度に依存する。例えば、固体が有機顔料などの有機材料である組成物は、一実施形態では、組成物の総重量に基づいて15~60重量%の固体を含むのに対して、固体が無機顔料、充填剤または増量剤などの無機材料である組成物は、一実施形態では、40~90重量%の固体を含む。
有機液体を含む組成物は、分散体を調製するために既知の従来の方法のうちのいずれかによって調製してもよい。したがって、固体、有機媒体、および分散剤ポリマーは、任意の順序で混合することができ、次いで、混合物は、分散液が形成されるまで、例えば高速混合、ボールミル粉砕、バスケット粉砕、ビーズ粉砕、グラベル粉砕、サンド研削、摩耗研削、2ロールまたは3ロール粉砕、プラスチック粉砕などによって、適切なサイズに固体の粒子を低減するための機械的処理に供される。あるいは、固体を処理して、単独でまたは有機媒体もしくは分散剤のいずれかと混和して固体の粒径を小さくし、次いで他の成分が添加され、混合物が混合されて組成物を提供してもよい。組成物はまた、乾燥固体を分散剤と共に研磨または粉砕し、次いで液体媒体を添加するか、または顔料フラッシングプロセスで液体媒体中で分散剤と固体とを混合することによって作製することができる。
本発明の組成物は、液体分散体に特に適している。一実施形態では、このような分散液組成物は、
a)0.5~80部の粒子状固体と、
b)0.1~79.6部の式1のポリマー/分散剤と、
c)19.9~99.4部の有機液体と、を含み、
すべての相対部は、重量基準であり、量(a)+(b)+(c)=100である。
a)0.5~80部の粒子状固体と、
b)0.1~79.6部の式1のポリマー/分散剤と、
c)19.9~99.4部の有機液体と、を含み、
すべての相対部は、重量基準であり、量(a)+(b)+(c)=100である。
組成物が、粒子状固体および乾燥形態の式1の分散剤を含む必要がある場合、有機液体は一般に揮発性であるため、蒸発などの単純な分離手段によって粒子状固体から容易に除去できる。一実施形態では、組成物は、有機液体を含む。
乾燥組成物が、本質的に式(1)の分散剤および粒子状固体からなる場合、典型的には粒子状固体の重量に基づいて、少なくとも0.2%、少なくとも0.5%または少なくとも1.0%の式1の分散剤を含む。一実施形態では、乾燥組成物は、それは粒子状固体の重量に基づいて、100重量%以下、50重量%以下、20重量%以下または10重量%以下の式1の分散剤を含む。
本明細書に開示されるように、本発明の組成物は、式1の化合物の存在下で粒子状固体が有機液体中で粉砕されるミルベースの調製に好適である。
したがって、本発明のなおさらなる態様によれば、微粒子固体、有機液体、および式(1)のポリマーを含むミルベースが提供される。
通常、ミルベースは、ミルベースの総重量に基づいて、20~70重量%の微粒子固体を含む。一実施形態では、微粒子固体は、ミルベースの10重量%以上または20重量%以上である。このようなミルベースは、粉砕前または粉砕後に添加される結合剤を必要に応じて含んでもよい。
一実施形態では、結合剤は、有機液体の揮発時に組成物を結合することができるポリマー材料である。
結合剤は、天然材料および合成材料を含むポリマー材料である。一実施形態では、結合剤には、ポリ(メタ)アクリレート、ポリスチレン系樹脂、ポリエステル、ポリウレタン、アルキド、セルロース、ニトロセルロースなどの多糖類、およびカゼインなどの天然タ
ンパク質が挙げられる。結合剤は、ニトロセルロースであってもよい。一実施形態では、結合剤は、微粒子固体の量に基づいて、100%超、200%超、300%超または400%超で組成物中に存在する。
ンパク質が挙げられる。結合剤は、ニトロセルロースであってもよい。一実施形態では、結合剤は、微粒子固体の量に基づいて、100%超、200%超、300%超または400%超で組成物中に存在する。
ミルベース中の必要に応じた結合剤の量は、広い範囲にわたって変化し得るが、通常はミルベースの連続相/液相のうちの10重量%以上、多くの場合20重量%以上である。一実施形態では、結合剤の量は、ミルベースの連続相/液相のうちの50重量%以下または40重量%以下である。
ミルベース中の分散剤の量は、微粒子固体の量に依存するが、通常はミルベースのうちの0.5~5重量%である。
本発明の組成物から作製された分散液およびミルベースは、エネルギー硬化性システム(紫外線、レーザー光、赤外線、陽イオン、電子ビーム、マイクロ波)が、モノマー、オリゴマーなど、または配合物に存在する組み合わせと用いられる非水性および無溶媒の配合物での使用に特に好適である。これらは、塗料、ワニス、インク、その他のコーティング材料およびプラスチックなどのコーティングでの使用に特に好適である。好適な例には、低、中、および高固体塗料、焼付けを含む一般的な工業用塗料、コイルおよび缶コーティング、粉末コーティング、UV硬化コーティング、木ワニスなどの2成分および金属コーティング塗料;フレキソ印刷、グラビア印刷、オフセット印刷、平版印刷、凸版印刷もしくは凸版印刷、スクリーン印刷などのインク、および包装印刷用の印刷インク、コンティニュアスインクジェットと、サーマル、ピエゾおよび静電、相転移インクならびにホットメルトワックスインク、インクジェットプリンタ用インクを含むドロップ・オン・デマンドインクジェットと、を含むインクジェットなどのノンインパクト方式のインク、およびオーバープリントワニスなどの印刷ワニス;ポリオールおよびプラスチゾル分散液;非水性セラミックプロセス、特にテープキャスティング、ゲルキャスティング、ドクターブレード、押出および射出成形型プロセス、さらなる例としては、静水圧プレス成形用の乾燥セラミック粉末の調製時である場合もある;シート成形およびバルク成形コンパウンド、樹脂注入成形、引抜成形、ハンドレイアップおよびスプレーレイアッププロセス、マッチドダイ成形などの複合材料;注型用樹脂、化粧品、ネイルコーティングなどのパーソナルケア、日焼け止め、接着剤、液体トナーなどのトナー、プラスチック材料および有機発光ダイオード(OLED)デバイスを含むディスプレイ、液晶ディスプレイおよび電気泳動ディスプレイのカラーフィルターシステム用コーティング配合物剤などの電子材料、光ファイバーコーティング、反射コーティングまたは反射防止コーティングを含むガラスコーティング、導電性および磁気インクならびにコーティングなどの構成材料での使用が挙げられる。これらは、上記の用途で使用される乾燥粉末の分散性を改善するために、顔料および充填剤の表面改質に役立つ。コーティング材料のさらなる例は、Bodo Muller、Ulrich Poth、Lackformulierung und Lackrezeptur、Lehrbuch fr Ausbildung und Praxis、Vincentz Verlag、Hanover(2003)およびP.G.Garrat、Strahlenhartung、Vincentz Verlag、Hanover(1996)に記載されている。印刷インクの配合の例は、E.W.Flick,Printing Ink and Overprint Varnish Formulations-Recent Developments,Noyes Publications,Park Ridge NJ,(1990)および後続版に記載されている。
一実施形態では、本発明の組成物は、1種以上の追加の既知の分散剤をさらに含む。
以下の実施例は、本発明の例示を提供する。これらの実施例は網羅的ではなく、本発明の範囲を限定することを意図するものではない。
試薬
Sigma Aldrichからのラウリン酸、Perstorpからのε-カプロラクトン、Nature worksからのラクチド(グレードM3002、>35%のD-乳酸同等物)、Fisher Scientificからの1-ブタノール無水酢酸中80wtの、Sigma Aldrichからのジルコニウム(IV)ブトキシド溶液、Nippon ShokubaiからのEpomin SP018ポリエチレンイミン(MW1800)、Sigma Aldrichからのδ-バレロラクトン、Sigma Aldrichからの2,2-ビス(ヒドロキシメチル)酪酸、Sigma Aldrichからの2,2-ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸、Sigma Aldrichからの1,2,4-ベンゼントリカルボン酸無水物、Sigma Aldrichからのポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル(MW500)、Nippon ShokubaiからのEpomin SP200ポリエチレンイミン(MW10000)、BASFからのLupasol PEI-98ポリエチレンイミン(MW20000)、Sigma Aldrichからの無水フタル酸、Sigma Aldrichからの硫酸ジメチル、Sigma Aldrichからのエチルアクリレート、米国特許6,197,877号の実施例198(これは、アミンジエタノールアミンが添加されておらず、したがって材料がその酸性形態で存在することを除いて、米国特許第6,197,877号からの実施例198に従って作製されている)、水中85%のSigma Aldrichからのオルトリン酸。すべてのポリエステル中間反応は、ゲル浸透クロマトグラフィーによって、すべてのモノマーの消費を観察することによって監視した。
Sigma Aldrichからのラウリン酸、Perstorpからのε-カプロラクトン、Nature worksからのラクチド(グレードM3002、>35%のD-乳酸同等物)、Fisher Scientificからの1-ブタノール無水酢酸中80wtの、Sigma Aldrichからのジルコニウム(IV)ブトキシド溶液、Nippon ShokubaiからのEpomin SP018ポリエチレンイミン(MW1800)、Sigma Aldrichからのδ-バレロラクトン、Sigma Aldrichからの2,2-ビス(ヒドロキシメチル)酪酸、Sigma Aldrichからの2,2-ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸、Sigma Aldrichからの1,2,4-ベンゼントリカルボン酸無水物、Sigma Aldrichからのポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル(MW500)、Nippon ShokubaiからのEpomin SP200ポリエチレンイミン(MW10000)、BASFからのLupasol PEI-98ポリエチレンイミン(MW20000)、Sigma Aldrichからの無水フタル酸、Sigma Aldrichからの硫酸ジメチル、Sigma Aldrichからのエチルアクリレート、米国特許6,197,877号の実施例198(これは、アミンジエタノールアミンが添加されておらず、したがって材料がその酸性形態で存在することを除いて、米国特許第6,197,877号からの実施例198に従って作製されている)、水中85%のSigma Aldrichからのオルトリン酸。すべてのポリエステル中間反応は、ゲル浸透クロマトグラフィーによって、すべてのモノマーの消費を観察することによって監視した。
ポリエステル中間体1
PE1-1:ポリエステル中間体は、米国特許第6,197,877号実施例19に記載されているように調製した。
PE1-2:ポリエステル中間体は、欧州特許第0208041号中間体3に記載されているように調製した。
PE1-3:ポリエステル中間体は、欧州特許第0240160号分散剤1に記載されているように調製した。
PE1-4:カプロラクトン(46.22部)、バレロラクトン(40.55部)、ラウリン酸(27.04部)、および2,2-ビス(ヒドロキシメチル)酪酸(10.00部)を反応容器に充填し、120Cに加熱した。120Cで1時間後、ジルコニウム(IV)ブトキシド溶液(0.37部)を充填し、温度を180Cに上げた。54時間後、反応を停止させて、22.66mgKOH/gの酸価を有する黄色の液体を得た。
PE1-1:ポリエステル中間体は、米国特許第6,197,877号実施例19に記載されているように調製した。
PE1-2:ポリエステル中間体は、欧州特許第0208041号中間体3に記載されているように調製した。
PE1-3:ポリエステル中間体は、欧州特許第0240160号分散剤1に記載されているように調製した。
PE1-4:カプロラクトン(46.22部)、バレロラクトン(40.55部)、ラウリン酸(27.04部)、および2,2-ビス(ヒドロキシメチル)酪酸(10.00部)を反応容器に充填し、120Cに加熱した。120Cで1時間後、ジルコニウム(IV)ブトキシド溶液(0.37部)を充填し、温度を180Cに上げた。54時間後、反応を停止させて、22.66mgKOH/gの酸価を有する黄色の液体を得た。
ポリエステル中間体2
PE2-1:カプロラクトン(3560部)、ラクチド(1746部)、およびラウリン酸(694部)を反応容器に充填し、窒素下で撹拌しながら100Cに加熱した。ジルコニウム(IV)ブトキシド溶液(42部)を充填し、温度を180Cに上げた。7時間後、反応を停止させて、茶色の液体を得た。
PE2-2:カプロラクトン(441.80部)、ラクチド(216.89部)、およびラウリン酸(86.07部)を反応容器に充填し、窒素下で撹拌しながら120Cに加熱した。120Cで1時間後、ジルコニウム(IV)ブトキシド溶液(6.74部)を充填し、温度を180Cに上げた。18時間後、反応を停止させて、茶色の液体を得た。
PE2-3:ドデカノール(90.64部)、カプロラクトン(500部)、およびラクチド(245.61部)を反応容器に充填し、窒素下で撹拌しながら120Cに加熱した。120Cで30分後、ジルコニウム(IV)ブトキシド溶液(2.51部)を充填し、温度を180Cに上げた。14時間後、反応を停止させ、注ぎ出した。353.4部のこの材料を新しい反応容器に充填し、窒素下で90Cに加熱し、ポリリン酸(16.33部、70Cに予熱)を反応容器に充填し、9時間撹拌した。
PE2-4:ドデカノール(90.64部)、カプロラクトン(500部)、およびラクチド(245.61部)を反応容器に充填し、窒素下で撹拌しながら120Cに加熱した。120Cで30分後、ジルコニウム(IV)ブトキシド溶液(2.51部)を充填し、温度を180Cに上げた。14時間後、反応を停止させ、注ぎ出した。345.54部のこの材料を新しい反応容器に充填し、窒素下で90Cに加熱し、ポリリン酸(17.68部、70Cに予熱)を反応容器に充填し、9時間撹拌した。
PE2-1:カプロラクトン(3560部)、ラクチド(1746部)、およびラウリン酸(694部)を反応容器に充填し、窒素下で撹拌しながら100Cに加熱した。ジルコニウム(IV)ブトキシド溶液(42部)を充填し、温度を180Cに上げた。7時間後、反応を停止させて、茶色の液体を得た。
PE2-2:カプロラクトン(441.80部)、ラクチド(216.89部)、およびラウリン酸(86.07部)を反応容器に充填し、窒素下で撹拌しながら120Cに加熱した。120Cで1時間後、ジルコニウム(IV)ブトキシド溶液(6.74部)を充填し、温度を180Cに上げた。18時間後、反応を停止させて、茶色の液体を得た。
PE2-3:ドデカノール(90.64部)、カプロラクトン(500部)、およびラクチド(245.61部)を反応容器に充填し、窒素下で撹拌しながら120Cに加熱した。120Cで30分後、ジルコニウム(IV)ブトキシド溶液(2.51部)を充填し、温度を180Cに上げた。14時間後、反応を停止させ、注ぎ出した。353.4部のこの材料を新しい反応容器に充填し、窒素下で90Cに加熱し、ポリリン酸(16.33部、70Cに予熱)を反応容器に充填し、9時間撹拌した。
PE2-4:ドデカノール(90.64部)、カプロラクトン(500部)、およびラクチド(245.61部)を反応容器に充填し、窒素下で撹拌しながら120Cに加熱した。120Cで30分後、ジルコニウム(IV)ブトキシド溶液(2.51部)を充填し、温度を180Cに上げた。14時間後、反応を停止させ、注ぎ出した。345.54部のこの材料を新しい反応容器に充填し、窒素下で90Cに加熱し、ポリリン酸(17.68部、70Cに予熱)を反応容器に充填し、9時間撹拌した。
PE2-3およびPE2-4は、各々独立して、特に無機顔料用の分散剤として使用することができることに注意するべきである。
PE2-5:カプロラクトン(140.31部)、ラクチド(46.77部)、およびラウリン酸(25.00部)を反応容器に充填し、窒素下で撹拌しながら120Cに加熱した。120Cで1時間後、ジルコニウム(IV)ブトキシド溶液(0.64部)を充填し、温度を180Cに上げた。18時間後、反応を停止させて、茶色のワックスを得た。
PE2-6:カプロラクトン(79.61部)、ラクチド(100.53部)、およびポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル(75.00部)を反応容器に充填し、窒素下で撹拌しながら120Cに加熱した。120Cで1時間後、ジルコニウム(IV)ブトキシド溶液(0.77部)を充填し、温度を180Cに上げた。20時間半後、反応を停止させ、注ぎ出した。79.00部のこの材料を新しい反応容器に充填し、窒素下で70Cに加熱し、1,2,4-トリカルボン酸無水物(9.27部)を反応容器に充填し、温度を120Cに上げた。34時間後、反応を停止させて、橙色の液体を得た。
PE2-7:カプロラクトン(51.06部)、ラクチド(64.47部)、ラウリン酸(29.87部)、および2,2-ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸(10.00部)を反応容器に充填し、窒素下で撹拌しながら120Cに加熱した。120Cで1時間後、ジルコニウム(IV)ブトキシド溶液(0.47部)を充填し、温度を180Cに上げた。21時間後、反応を停止させて、黄色の液体を得た。
PE2-5:カプロラクトン(140.31部)、ラクチド(46.77部)、およびラウリン酸(25.00部)を反応容器に充填し、窒素下で撹拌しながら120Cに加熱した。120Cで1時間後、ジルコニウム(IV)ブトキシド溶液(0.64部)を充填し、温度を180Cに上げた。18時間後、反応を停止させて、茶色のワックスを得た。
PE2-6:カプロラクトン(79.61部)、ラクチド(100.53部)、およびポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル(75.00部)を反応容器に充填し、窒素下で撹拌しながら120Cに加熱した。120Cで1時間後、ジルコニウム(IV)ブトキシド溶液(0.77部)を充填し、温度を180Cに上げた。20時間半後、反応を停止させ、注ぎ出した。79.00部のこの材料を新しい反応容器に充填し、窒素下で70Cに加熱し、1,2,4-トリカルボン酸無水物(9.27部)を反応容器に充填し、温度を120Cに上げた。34時間後、反応を停止させて、橙色の液体を得た。
PE2-7:カプロラクトン(51.06部)、ラクチド(64.47部)、ラウリン酸(29.87部)、および2,2-ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸(10.00部)を反応容器に充填し、窒素下で撹拌しながら120Cに加熱した。120Cで1時間後、ジルコニウム(IV)ブトキシド溶液(0.47部)を充填し、温度を180Cに上げた。21時間後、反応を停止させて、黄色の液体を得た。
(PE1)p-MA中間体
(PE1)p-MA-1:PE1中間体1(450.28部)を反応容器に充填し、窒素下で撹拌しながら70Cに加熱した。Epomin SP018(115.56部、70Cに予熱)を充填し、温度を150Cに上げ、18時間後に温度を低減し、ジラウリン酸ジブチルスズ(1.35部)を充填し、18時間の間温度を150Cに上げた。これにより、12.15mgKOH/gの酸価、および689.36の塩基当量を有する茶色の固体を得た。
(PE1)p-MA-2:PE1中間体1(600部)を反応容器に充填し、窒素下で撹拌しながら70Cに加熱した。Epomin SP200(141.18部、70°Cに予熱)を充填し、温度を140Cに上げた。これにより、645の塩基当量を有する茶色の固体を得た。
(PE1)p-MA-3:PE1-2(79.36部)を反応容器に充填し、窒素下で撹拌しながら70Cに加熱した。Epomin SP018(20.34部、70°Cに予熱)を充填し、温度を150Cに上げた。22時間半後、反応を停止させた。これにより、8.18mgKOH/gの酸価、および467.97mgの塩基当量を有する茶色の液体を得た。
(PE1)p-MA-4:PE1-3(40.00部)を反応容器に充填し、窒素下で撹拌しながら70Cに加熱した。Lupasol PEI-98(10.00部、70°Cに予熱)を充填し、温度を150Cに上げた。20時間後、反応を停止させた。これにより、9.06mgKOH/gの酸価、および472.35mgの塩基当量を有する粘稠な茶色の液体ペーストを得た。
(PE1)p-MA-5:PE1-4(32.00部)を反応容器に充填し、窒素下で撹拌しながら70Cに加熱した。Epomin SP018(8.00部、70°Cに予熱)を充填し、温度を150Cに上げた。28時間後、反応を停止させた。これにより、19.05mgKOH/gの酸価、および640.15mgの塩基当量を有する茶色の液体を得た。
(PE1)p-MA-1:PE1中間体1(450.28部)を反応容器に充填し、窒素下で撹拌しながら70Cに加熱した。Epomin SP018(115.56部、70Cに予熱)を充填し、温度を150Cに上げ、18時間後に温度を低減し、ジラウリン酸ジブチルスズ(1.35部)を充填し、18時間の間温度を150Cに上げた。これにより、12.15mgKOH/gの酸価、および689.36の塩基当量を有する茶色の固体を得た。
(PE1)p-MA-2:PE1中間体1(600部)を反応容器に充填し、窒素下で撹拌しながら70Cに加熱した。Epomin SP200(141.18部、70°Cに予熱)を充填し、温度を140Cに上げた。これにより、645の塩基当量を有する茶色の固体を得た。
(PE1)p-MA-3:PE1-2(79.36部)を反応容器に充填し、窒素下で撹拌しながら70Cに加熱した。Epomin SP018(20.34部、70°Cに予熱)を充填し、温度を150Cに上げた。22時間半後、反応を停止させた。これにより、8.18mgKOH/gの酸価、および467.97mgの塩基当量を有する茶色の液体を得た。
(PE1)p-MA-4:PE1-3(40.00部)を反応容器に充填し、窒素下で撹拌しながら70Cに加熱した。Lupasol PEI-98(10.00部、70°Cに予熱)を充填し、温度を150Cに上げた。20時間後、反応を停止させた。これにより、9.06mgKOH/gの酸価、および472.35mgの塩基当量を有する粘稠な茶色の液体ペーストを得た。
(PE1)p-MA-5:PE1-4(32.00部)を反応容器に充填し、窒素下で撹拌しながら70Cに加熱した。Epomin SP018(8.00部、70°Cに予熱)を充填し、温度を150Cに上げた。28時間後、反応を停止させた。これにより、19.05mgKOH/gの酸価、および640.15mgの塩基当量を有する茶色の液体を得た。
分散剤の例
比較例1:米国特許第6,197,877号の実施例30に記載の方法を使用:PE2-1(77.47部)を反応容器に充填し、窒素下で撹拌しながら70Cに加熱し、次いでEpomin SP018(5.95部を70Cに予熱)を充填した。120℃で6時間撹拌した。これにより、42.2mgKOH/gの酸価、および2013.9の塩基当量を有する茶色のペーストを得た。
比較例1:米国特許第6,197,877号の実施例30に記載の方法を使用:PE2-1(77.47部)を反応容器に充填し、窒素下で撹拌しながら70Cに加熱し、次いでEpomin SP018(5.95部を70Cに予熱)を充填した。120℃で6時間撹拌した。これにより、42.2mgKOH/gの酸価、および2013.9の塩基当量を有する茶色のペーストを得た。
比較例2:米国特許第6,197,877号の実施例30に記載の方法を使用:PE2-1(81.65部)を反応容器に充填し、窒素下で撹拌しながら70Cに加熱し、次いでEpomin SP200(6.28部を70Cに予熱)を充填した。120℃で6時間撹拌した。これにより、37.55mgKOH/gの酸価、および1874.06の塩基当量を有する茶色のペーストを得た。
比較例3:米国特許第6,197,877号の実施例30に記載の方法を使用:PE2-5(70.00部)を反応容器に充填し、窒素下で撹拌しながら70Cに加熱し、次いでEpomin SP200(5.38部を70Cに予熱)を充填した。120℃で6時間撹拌した。これにより、39.74mgKOH/gの酸価、および1948.29mgの塩基当量を有する茶色のワックスを得た。
発明例1:(PE1)p-MA-1(312.81部)を反応容器に充填し、窒素下で撹拌しながら70Cに加熱し、次いでPE2-2(581.44部)を充填し、温度を90Cに上げた。1時間後、反応を停止させて、22.66mgKOH/gの酸価、および1794.69の塩基当量を有する茶色のペーストを得た。
発明例2:(PE1)p-MA-2(113.84部)を反応容器に充填し、窒素下で撹拌しながら70Cに加熱し、次いでPE2中間体3(363.22部、70Cに予熱)を充填した。1時間半後、反応を停止させて、65.36mgKOH/gの酸価、および3334.68の塩基当量を有する茶色のペーストを得た。
発明例3:(PE1)p-MA-2(115.88部)を反応容器に充填し、窒素下で撹拌しながら70Cに加熱し、次いでPE2中間体4(369.72部、70Cに予熱)を充填した。1時間半後、反応を停止させて、50.31mgKOH/gの酸価、および3250.30の塩基当量を有する茶色のペーストを得た。
発明例4:発明例1(50.00部)を反応容器に充填し、窒素下で70Cに加熱し、次いで70Cに予熱した無水フタル酸(1.00部)およびDowanol MPA(51.00部)を充填した。1時間後、反応を停止させて、16.33mgKOH/gの酸価、および4671.71mgの塩基当量を有する茶色の溶液を得た。
発明例5:発明例1(50.00部)およびDowanol MPA(51.00部)を反応容器に充填し、窒素下で70Cに加熱し、次いで硫酸ジメチル(1.00部)を充填した。1時間後、反応を停止させて、15.20mgKOH/gの酸価、および7258.91mgの塩基当量を有する茶色の溶液を得た。
発明例6:発明例1(50.00部)を反応容器に充填し、窒素下で70Cに加熱し、次いでエチルアクリレート(1.00部)を充填した。1時間後、反応を停止させて、28.50mgKOH/gの酸価、および2304.69mgの塩基当量を有する茶色のペーストを得た。
発明例7:発明例1(50.00部)およびDowanol MPA(51.00部)を反応容器に充填し、窒素下で70Cに加熱し、次いでカプロラクトン(1.00部)を充填した。1時間後、反応を停止させて、14.12mgKOH/gの酸価、および4587.28mgの塩基当量を有する茶色のペーストを得た。
発明例8:発明例1(50.00部)を反応容器に充填し、窒素下で70Cに加熱し、次いで70Cに予熱したUS6197877の実施例198(1.00部)を充填した。1時間後、反応を停止させて、26.25mgKOH/gの酸価、および2073.38mgの塩基当量を有する茶色のペーストを得た。
発明例9:発明例1(50.00部)を反応容器に充填し、窒素下で70Cに加熱し、次いでオルトリン酸(85%w/w、1.00部)を充填した。1時間後、反応を停止させて、31.39mgKOH/gの酸価、および2287.33mgの塩基当量を有する茶色のペーストを得た。
発明例10:(PE1)p-MA-3(26.25部)を反応容器に充填し、窒素下で撹拌しながら70Cに加熱し、次いでPE2-5(48.75部)を充填し、温度を90Cに上げた。1時間後、反応を停止させて、24.46mgKOH/gの酸価、および1565.88mgの塩基当量を有する黄色の固体ペーストを得た。
発明例11:(PE1)p-MA-3(26.25部)を反応容器に充填し、窒素下で撹拌しながら70Cに加熱し、次いでPE2-6(48.75部)を充填した。2時間後、温度を90Cに上げた。1時間後、反応を停止させて、52.93mgKOH/gの酸価、および2175.09mgの塩基当量を有する粘稠な茶色の液体ペーストを得た。
発明例12:(PE1)p-MA-4(18.27部)を反応容器に充填し、窒素下で90Cに加熱し、次いで撹拌しながらPE2-7(33.93部)を充填した。2時間半後、反応を停止させて、43.98mgKOH/gの酸価、および1842.30mgの塩基当量を有する粘稠な茶色の液体ペーストを得た。
発明例13:(PE1)p-MA-5(16.40部)を反応容器に充填し、窒素下で撹拌しながら70Cに加熱し、次いでPE2-1(30.46部)を充填し、温度を90Cに上げた。1時間後、反応を停止させて、29.67mgKOH/gの酸価、および1961.54mgの塩基当量を有する粘稠な茶色の液体ペーストを得た。
適用試験
用途試験試薬:Sigma AldrichからのDowanol MPA、Fisher Scientificからのキシレン:ブタン-1-オール(2.5:1)混合物、CabotからのRegal Black 400R、BASFからのHeliogen Blue L7101F、Sigmund Lindnerからの3mmガラスビーズ。
用途試験試薬:Sigma AldrichからのDowanol MPA、Fisher Scientificからのキシレン:ブタン-1-オール(2.5:1)混合物、CabotからのRegal Black 400R、BASFからのHeliogen Blue L7101F、Sigmund Lindnerからの3mmガラスビーズ。
適用結果
以下の表1に示す各分散剤(0.6部)を8ドラムのバイアルに添加して、Dowanol MPA(6.40部)を添加した。次いで、必要に応じて振とうおよび加熱することにより分散剤を溶解させた。分散剤が溶解したら、3mmガラスビーズ(17部)を添
加し、続いてRegal Black 400R(3部)を添加した。次いで、バイアルを密封し、水平振とう機で16時間振とうした。次に、得られた分散液の流動性を、AからE(良好から不良)の任意のスケールを使用して評価した。
以下の表1に示す各分散剤(0.6部)を8ドラムのバイアルに添加して、Dowanol MPA(6.40部)を添加した。次いで、必要に応じて振とうおよび加熱することにより分散剤を溶解させた。分散剤が溶解したら、3mmガラスビーズ(17部)を添
加し、続いてRegal Black 400R(3部)を添加した。次いで、バイアルを密封し、水平振とう機で16時間振とうした。次に、得られた分散液の流動性を、AからE(良好から不良)の任意のスケールを使用して評価した。
表1に示されるDowanol MPA(4.67部)および各ミルベース(0.02部)を、1.75ドラムのバイアルに添加し、完全に混合した。次いで、Nanotrac Wave粒径分析器を使用して、表1に示される各分散液の粒径分析を実行した。D50およびD90値は、強度に基づく分布から得た。
以下の表に示される各分散剤(0.2部)を8ドラムのバイアルに添加し、Dowanol MPA(8.25部)を添加した。次いで、必要次第で振とうおよび加熱することにより分散剤を溶解させた。分散剤が溶解したら、3mmガラスビーズ(17部)、続いてHeliogen Blue L7101F(1.55部)を添加した。次いで、バイアルを密封し、水平振とう機で16時間振とうした。次に、得られた分散液の流動性を、AからE(良好から不良)の任意のスケールを使用して評価した。
以下の表4に示される各分散剤(0.6部)を8ドラムのバイアルに添加し、キシレン:ブタン-1-オール(6.40部)を添加した。次いで、必要次第で振とうおよび加熱することにより分散剤を溶解させた。分散剤が溶解したら、3mmガラスビーズ(17部)を添加し、続いてRegal Black 400R(3部)を添加した。次いで、バイアルを密封し、水平振とう機で16時間振とうした。次いで、Nanotrac Wave粒径分析器を使用して、表4に示される各分散液の粒径分析を実行した。D50およびD90値は、強度に基づく分布から得た。
本明細書で使用される場合、「含む(including)」、「含有する(containing)」、または「により特徴付けられる(characterized by)」と同義である移行性用語「含む(comprising)」は、包括的または無制限であり、追加の、列挙されていない要素、または方法ステップを除外しない。しかしながら、本明細書の「含む(comprising)」の各列挙において、この用語は、代替実施形態として、「から本質的になる(consisting essentially
of)」および「からなる(consisting of)」という語句も包含することを意図しており、ここで、「からなる(consisting of)」は、指定されていない任意の要素またはステップを除外し、「から本質的になる(consisting essentially of)」は、考慮されている組成物または方法の基本的および新規の特徴に実質的に影響を与えない追加の引用されていない要素またはステップを含めることを可能にする。本明細書で数平均分子量(Mn)に言及するとき、数平均分子量は、沸点上昇法分析によって測定したものと見なされるべきである。
of)」および「からなる(consisting of)」という語句も包含することを意図しており、ここで、「からなる(consisting of)」は、指定されていない任意の要素またはステップを除外し、「から本質的になる(consisting essentially of)」は、考慮されている組成物または方法の基本的および新規の特徴に実質的に影響を与えない追加の引用されていない要素またはステップを含めることを可能にする。本明細書で数平均分子量(Mn)に言及するとき、数平均分子量は、沸点上昇法分析によって測定したものと見なされるべきである。
本発明をその好ましい実施形態に関連して説明したが、本明細書を読めば、その様々な修正が当業者に明らかになることを理解されたい。したがって、本明細書で開示される本発明は、添付の特許請求の範囲の範囲内に入るような修正を網羅することを意図していることを理解されたい。
本発明の好ましい実施形態によれば、例えば、以下が提供される。
(項1)
以下の構造の分散剤であって、
(PE1) p -MA-(PE2) q 、式中、
(a)MAが、300~100,000g/molの数平均分子量を有するマルチアミン種であり、
(b)PE1が、式R 1 -(Q) b -[OR 3 -C(=O)] n -(X) z を有するポリエステル鎖であり、
(i)R 1 が、H-、R 2 C(=O)-、またはR 2 -O(C=O)-R 5 -(C=O)-であり、R 2 が、1~25個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、R 5 が、1~20個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、
(ii)Qが、4~7個の炭素原子を有するジヒドロキシルモノ-カルボン酸に由来し、前記ポリエステル鎖に分岐点を形成し、bが、0、1、または2であり、
(iii)R 3 が、3~25個の炭素原子を含有する炭化水素鎖、または-R 4 -OC(=O)R 5 -であり、R 4 が、2~30個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、R 5 が、1~20個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、
(iv)nが、3~43であり、
(v)zが、0または1であり、zが1であるとき、XがO - であり、PE1が、塩結合によってMAに結合しており、zが0であるとき、PE1がアミド結合によってMAに結合しており、
PE1が、少なくとも10mol%のアミド結合によってMAに結合しており、
(c)PE2が、式R 6 -(T) m -(Q) b -(V) r -(Z) y -O - を有するポリエステル鎖であり、
(i)yが0または1であり、yが0であるとき、R 6 が、H-またはR 2 C(=O)-であり、yが1であるとき、R 6 が、R 2 O-またはR 2 O-(CH 2 CHR 7 O) s -であり、sが、1~45であり、Zが、ポリリン酸、五酸化リン、または5もしくは6員の環状無水物に由来し、R 7 が、H、またはCH 3 、またはCH 2 CH 3 であり、
(ii)Qが、4~15個の炭素原子を有するジヒドロキシルモノ-カルボン酸に由来し、前記ポリエステル鎖に分岐点を形成し、bが、0、1、または2であり、
(iii)Tが、ラクチド、グリコリド、乳酸、またはグリコール酸モノマーのポリエステル化(polyesterifaction)反応に由来するモノマー繰り返し単位であり、mが、1~50であり、
(iv)Vが、4~12個の炭素原子を有するラクトンモノマー、または4~20個の炭素原子を有するヒドロキシルカルボン酸モノマーのポリエステル化に由来する繰り返し単位であり、
(v)rが、0~30であり、
PE2が、塩結合によってMAに結合されており、pとqとの両方が、少なくとも1であり、p+qが、2~800であり、p対qの相対比が、90:10~10:90である、分散剤。
(項2)
PE1が、少なくとも50mol%のアミド結合によってMAに結合している、上記項1に記載の分散剤。
(項3)
PE1が、少なくとも90mol%のアミド結合によってMAに結合している、上記項1または2に記載の分散剤。
(項4)
R 7 が、Hである、上記項1~3のいずれかに記載の分散剤。
(項5)
MAが、600~50,000g/molの数平均分子量を有する、上記項1~4のいずれかに記載の分散剤。
(項6)
MAが、6つ以上のアミン基を有するマルチアミン、ポリビニルアミン、またはポリアリルアミンからなる群から選択される、上記項1~5のいずれかに記載の分散剤。
(項7)
MAが、ポリエチレンイミンまたは修飾ポリエチレンイミンを含む、上記項1~6のいずれかに記載の分散剤。
(項8)
p+qが、平均して4~200である、上記項1~7のいずれかに記載の分散剤。
(項9)
p対qの前記相対比が、50:50~20:80である、上記項1~7のいずれかに記載の分散剤。
(項10)
PE1が、ラクチド、グリコリド、乳酸、またはグリコール酸に由来するモノマーを含有しない、上記項1~9のいずれかに記載の分散剤。
(項11)
Zが、
[この場合、Zが、2つのR
6
-(T)
m
-(Q)
b
-(V)
r
鎖を接続し、第3の結合が、O
-
に結合している]、
から選択され、R
8
が、必要に応じてC1~20鎖置換基を有するC2もしくはC3アルキル炭素鎖、またはカルボン酸、ハロゲン化物、C1~4炭素鎖、もしくはニトロ基からの置換基を必要に応じて有するC6もしくはC10芳香族構造のいずれかである、上記項10に記載の分散剤。
(項12)
Qが、2,2-ビス(ヒドロキシメチル)酪酸、2,2-ビス(ヒドロキシメチル)プロポン酸(proponic acid)、またはこれらの混合物から選択されるジヒドロキシルモノ-カルボン酸に由来する、上記項1~11のいずれかに記載の分散剤。
(項13)
2つの異なるポリエステルをマルチアミン種と反応させることによってポリエステル分散剤を調製する方法であって、
(a)300~100,000g/molの数平均分子量を有するマルチアミン種(MA)を提供するステップと、
(b)第1のポリエステル(PE1)を提供するステップであって、前記第1のポリエステルが、ラクチド、グリコリド、乳酸、またはグリコール酸に由来するモノマー単位を含有しない、第1のポリエステルを提供するステップと、
(c)100℃超の温度で前記PE1をMAと反応させるステップであって、前記第1のポリエステルが、少なくとも10mol%のアミド結合によって前記マルチアミン種に結合して、(PE1) p -MAを形成する、前記PE1をMAと反応させるステップと、
(d)ラクチド、グリコリド、乳酸、またはグリコール酸モノマーのポリエステル化に
由来するモノマー繰り返し単位を含有する、第2のポリエステル(PE2)を提供するステップと、
(e)100℃未満の温度でPE2を(PE1) p -MAと反応させて、PE2と(PE1) p -MAとの間に塩結合を形成して、(PE1) p -MA-(PE2) q を形成するステップと、を含む、方法。
(項14)
pとqとの両方が、少なくとも1であり、p+qが、2~800であり、p対qの相対比が、50:50~20:80である、上記項13に記載の方法。
(項15)
PE1が、式R 1 -(Q) b -[OR 3 -C(=O)] n -(X) z を有し、式中、
(i)R 1 が、H-またはR 2 C(=O)-であり、R 2 が、1~25個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、
(ii)Qが、4~15個の炭素原子を有するジヒドロキシルモノ-カルボン酸に由来し、前記ポリエステル鎖に分岐点を形成し、bが、0、1、または2であり、
(iii)R 3 が、3~25個の炭素原子を含有する炭化水素鎖、または-R 4 -OC(=O)R 5 -であり、R 4 が、2~30個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、R 5 が、1~20個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、
(iv)nが、3~43であり、
(v)zが、0または1であり、zが1であるとき、XがO - であり、PE1が、塩結合によってMAに結合しており、zが0であるとき、PE1がアミド結合によってMAに結合している、上記項13または14に記載の方法。
(項16)
PE2が、式R 6 -(T) m -(Q) b -(V) r -(Z) y -O-を有するポリエステル鎖であり、式中、
(i)yが0または1であり、yが0であるとき、R 6 が、H-またはR 2 C(=O)-であり、yが1であるとき、R 6 が、R 2 O-またはR 2 O-(CH 2 CHR 7 O) s -であり、sが、1~45であり、Zが、ポリリン酸に由来し、R 7 が、H、またはCH 3 、またはCH 2 CH 3 であり、
(ii)Qが、4~15個の炭素原子を有するジヒドロキシルモノ-カルボン酸に由来し、前記ポリエステル鎖に分岐点を形成し、bが、0、1、または2であり、
(iii)Tが、ラクチド、グリコリド、乳酸、またはグリコール酸モノマーのポリエステル化反応に由来するモノマー繰り返し単位であり、mが、1~50であり、
(iv)Vが、4~12個の炭素原子を有するラクトンモノマー、または4~20個の炭素原子を有するヒドロキシルカルボン酸モノマーのポリエステル化に由来する繰り返し単位であり、
(v)rが、0~30である、上記項13~15のいずれかに記載の方法。
(項17)
ステップ(c)が、2~72時間の間、PE1をMAと反応させることを含む、上記項13~16のいずれかに記載の方法。
(項18)
ステップ(e)が、1~24時間の間、PE2を(PE1) p -MAと反応させることを含む、上記項13~17のいずれかに記載の方法。
(項19)
ステップ(c)の前記反応生成物[(PE1) p -MA]を100℃未満に冷却し、その後ステップ(d)を実施することをさらに含む、上記項13~18のいずれかに記載の方法。
(項20)
PE1が、少なくとも50mol%のアミド結合によってMAに結合している、上記項13~19のいずれかに記載の方法。
(項21)
PE1が、90mol%のアミド結合によってMAに結合している、上記項13~20のいずれかに記載の方法。
(項22)
MAが、600~50,000g/molの数平均分子量を有する、上記項13~21のいずれかに記載の方法。
(項23)
MAが、3つ以上の窒素原子を有する非ポリマーアルキルアミン、ポリビニルアミン、またはポリアリルアミンからなる群から選択される、上記項13~22のいずれかに記載の方法。
(項24)
MAが、ポリエチレンイミンまたは修飾ポリエチレンイミンを含む、上記項13~23のいずれかに記載の方法。
(項25)
(PE1) p -MA-(PE2) q を、(a)イソシアネート、ラクトン、エポキシ、無水物、環状カーボネート、マイケル付加反応を介した(メタ)アクリレート、および/もしくは第一級もしくは第二級アミンと反応して塩結合もしくは共有結合を形成する基を有するポリマー種、(b)前記アミン基を一酸化窒素に変換することができる酸化種、(c)塩化剤、と反応させるか、または(d)前記マルチアミン種の第三級アミン基、もしくは前記マルチアミン種を含有する前記分散剤を四級化剤と反応させて、第四級化アミン基を形成する、ステップ(f)をさらに含む、上記項13~24のいずれかに記載の方法。
(項26)
Qが、2,2-ビス(ヒドロキシメチル)酪酸、2,2-ビス(ヒドロキシメチル)プロポン酸、またはこれらの混合物から選択されるジヒドロキシルモノ-カルボン酸に由来する、上記項13~25のいずれかに記載の方法。
(項27)
上記項13~26のいずれかに記載の方法の反応生成物の、分散剤としての使用。
(項28)
分散微粒子固体、連続媒体、および分散剤化合物を含む、コーティング、塗料、インク、または配合ゴムもしくはプラスチックであって、前記分散剤が、上記項1~12に記載の分散剤を含む、コーティング、塗料、インク、または配合ゴムもしくはプラスチック。
(項29)
分散微粒子固体、連続媒体、および分散剤化合物を含む、コーティング、塗料、インク、または配合ゴムもしくはプラスチックであって、前記分散剤が、上記項13~26のいずれかに記載の方法によって入手される/入手可能である、コーティング、塗料、インク、または配合ゴムもしくはプラスチック。
(項1)
以下の構造の分散剤であって、
(PE1) p -MA-(PE2) q 、式中、
(a)MAが、300~100,000g/molの数平均分子量を有するマルチアミン種であり、
(b)PE1が、式R 1 -(Q) b -[OR 3 -C(=O)] n -(X) z を有するポリエステル鎖であり、
(i)R 1 が、H-、R 2 C(=O)-、またはR 2 -O(C=O)-R 5 -(C=O)-であり、R 2 が、1~25個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、R 5 が、1~20個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、
(ii)Qが、4~7個の炭素原子を有するジヒドロキシルモノ-カルボン酸に由来し、前記ポリエステル鎖に分岐点を形成し、bが、0、1、または2であり、
(iii)R 3 が、3~25個の炭素原子を含有する炭化水素鎖、または-R 4 -OC(=O)R 5 -であり、R 4 が、2~30個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、R 5 が、1~20個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、
(iv)nが、3~43であり、
(v)zが、0または1であり、zが1であるとき、XがO - であり、PE1が、塩結合によってMAに結合しており、zが0であるとき、PE1がアミド結合によってMAに結合しており、
PE1が、少なくとも10mol%のアミド結合によってMAに結合しており、
(c)PE2が、式R 6 -(T) m -(Q) b -(V) r -(Z) y -O - を有するポリエステル鎖であり、
(i)yが0または1であり、yが0であるとき、R 6 が、H-またはR 2 C(=O)-であり、yが1であるとき、R 6 が、R 2 O-またはR 2 O-(CH 2 CHR 7 O) s -であり、sが、1~45であり、Zが、ポリリン酸、五酸化リン、または5もしくは6員の環状無水物に由来し、R 7 が、H、またはCH 3 、またはCH 2 CH 3 であり、
(ii)Qが、4~15個の炭素原子を有するジヒドロキシルモノ-カルボン酸に由来し、前記ポリエステル鎖に分岐点を形成し、bが、0、1、または2であり、
(iii)Tが、ラクチド、グリコリド、乳酸、またはグリコール酸モノマーのポリエステル化(polyesterifaction)反応に由来するモノマー繰り返し単位であり、mが、1~50であり、
(iv)Vが、4~12個の炭素原子を有するラクトンモノマー、または4~20個の炭素原子を有するヒドロキシルカルボン酸モノマーのポリエステル化に由来する繰り返し単位であり、
(v)rが、0~30であり、
PE2が、塩結合によってMAに結合されており、pとqとの両方が、少なくとも1であり、p+qが、2~800であり、p対qの相対比が、90:10~10:90である、分散剤。
(項2)
PE1が、少なくとも50mol%のアミド結合によってMAに結合している、上記項1に記載の分散剤。
(項3)
PE1が、少なくとも90mol%のアミド結合によってMAに結合している、上記項1または2に記載の分散剤。
(項4)
R 7 が、Hである、上記項1~3のいずれかに記載の分散剤。
(項5)
MAが、600~50,000g/molの数平均分子量を有する、上記項1~4のいずれかに記載の分散剤。
(項6)
MAが、6つ以上のアミン基を有するマルチアミン、ポリビニルアミン、またはポリアリルアミンからなる群から選択される、上記項1~5のいずれかに記載の分散剤。
(項7)
MAが、ポリエチレンイミンまたは修飾ポリエチレンイミンを含む、上記項1~6のいずれかに記載の分散剤。
(項8)
p+qが、平均して4~200である、上記項1~7のいずれかに記載の分散剤。
(項9)
p対qの前記相対比が、50:50~20:80である、上記項1~7のいずれかに記載の分散剤。
(項10)
PE1が、ラクチド、グリコリド、乳酸、またはグリコール酸に由来するモノマーを含有しない、上記項1~9のいずれかに記載の分散剤。
(項11)
Zが、
(項12)
Qが、2,2-ビス(ヒドロキシメチル)酪酸、2,2-ビス(ヒドロキシメチル)プロポン酸(proponic acid)、またはこれらの混合物から選択されるジヒドロキシルモノ-カルボン酸に由来する、上記項1~11のいずれかに記載の分散剤。
(項13)
2つの異なるポリエステルをマルチアミン種と反応させることによってポリエステル分散剤を調製する方法であって、
(a)300~100,000g/molの数平均分子量を有するマルチアミン種(MA)を提供するステップと、
(b)第1のポリエステル(PE1)を提供するステップであって、前記第1のポリエステルが、ラクチド、グリコリド、乳酸、またはグリコール酸に由来するモノマー単位を含有しない、第1のポリエステルを提供するステップと、
(c)100℃超の温度で前記PE1をMAと反応させるステップであって、前記第1のポリエステルが、少なくとも10mol%のアミド結合によって前記マルチアミン種に結合して、(PE1) p -MAを形成する、前記PE1をMAと反応させるステップと、
(d)ラクチド、グリコリド、乳酸、またはグリコール酸モノマーのポリエステル化に
由来するモノマー繰り返し単位を含有する、第2のポリエステル(PE2)を提供するステップと、
(e)100℃未満の温度でPE2を(PE1) p -MAと反応させて、PE2と(PE1) p -MAとの間に塩結合を形成して、(PE1) p -MA-(PE2) q を形成するステップと、を含む、方法。
(項14)
pとqとの両方が、少なくとも1であり、p+qが、2~800であり、p対qの相対比が、50:50~20:80である、上記項13に記載の方法。
(項15)
PE1が、式R 1 -(Q) b -[OR 3 -C(=O)] n -(X) z を有し、式中、
(i)R 1 が、H-またはR 2 C(=O)-であり、R 2 が、1~25個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、
(ii)Qが、4~15個の炭素原子を有するジヒドロキシルモノ-カルボン酸に由来し、前記ポリエステル鎖に分岐点を形成し、bが、0、1、または2であり、
(iii)R 3 が、3~25個の炭素原子を含有する炭化水素鎖、または-R 4 -OC(=O)R 5 -であり、R 4 が、2~30個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、R 5 が、1~20個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、
(iv)nが、3~43であり、
(v)zが、0または1であり、zが1であるとき、XがO - であり、PE1が、塩結合によってMAに結合しており、zが0であるとき、PE1がアミド結合によってMAに結合している、上記項13または14に記載の方法。
(項16)
PE2が、式R 6 -(T) m -(Q) b -(V) r -(Z) y -O-を有するポリエステル鎖であり、式中、
(i)yが0または1であり、yが0であるとき、R 6 が、H-またはR 2 C(=O)-であり、yが1であるとき、R 6 が、R 2 O-またはR 2 O-(CH 2 CHR 7 O) s -であり、sが、1~45であり、Zが、ポリリン酸に由来し、R 7 が、H、またはCH 3 、またはCH 2 CH 3 であり、
(ii)Qが、4~15個の炭素原子を有するジヒドロキシルモノ-カルボン酸に由来し、前記ポリエステル鎖に分岐点を形成し、bが、0、1、または2であり、
(iii)Tが、ラクチド、グリコリド、乳酸、またはグリコール酸モノマーのポリエステル化反応に由来するモノマー繰り返し単位であり、mが、1~50であり、
(iv)Vが、4~12個の炭素原子を有するラクトンモノマー、または4~20個の炭素原子を有するヒドロキシルカルボン酸モノマーのポリエステル化に由来する繰り返し単位であり、
(v)rが、0~30である、上記項13~15のいずれかに記載の方法。
(項17)
ステップ(c)が、2~72時間の間、PE1をMAと反応させることを含む、上記項13~16のいずれかに記載の方法。
(項18)
ステップ(e)が、1~24時間の間、PE2を(PE1) p -MAと反応させることを含む、上記項13~17のいずれかに記載の方法。
(項19)
ステップ(c)の前記反応生成物[(PE1) p -MA]を100℃未満に冷却し、その後ステップ(d)を実施することをさらに含む、上記項13~18のいずれかに記載の方法。
(項20)
PE1が、少なくとも50mol%のアミド結合によってMAに結合している、上記項13~19のいずれかに記載の方法。
(項21)
PE1が、90mol%のアミド結合によってMAに結合している、上記項13~20のいずれかに記載の方法。
(項22)
MAが、600~50,000g/molの数平均分子量を有する、上記項13~21のいずれかに記載の方法。
(項23)
MAが、3つ以上の窒素原子を有する非ポリマーアルキルアミン、ポリビニルアミン、またはポリアリルアミンからなる群から選択される、上記項13~22のいずれかに記載の方法。
(項24)
MAが、ポリエチレンイミンまたは修飾ポリエチレンイミンを含む、上記項13~23のいずれかに記載の方法。
(項25)
(PE1) p -MA-(PE2) q を、(a)イソシアネート、ラクトン、エポキシ、無水物、環状カーボネート、マイケル付加反応を介した(メタ)アクリレート、および/もしくは第一級もしくは第二級アミンと反応して塩結合もしくは共有結合を形成する基を有するポリマー種、(b)前記アミン基を一酸化窒素に変換することができる酸化種、(c)塩化剤、と反応させるか、または(d)前記マルチアミン種の第三級アミン基、もしくは前記マルチアミン種を含有する前記分散剤を四級化剤と反応させて、第四級化アミン基を形成する、ステップ(f)をさらに含む、上記項13~24のいずれかに記載の方法。
(項26)
Qが、2,2-ビス(ヒドロキシメチル)酪酸、2,2-ビス(ヒドロキシメチル)プロポン酸、またはこれらの混合物から選択されるジヒドロキシルモノ-カルボン酸に由来する、上記項13~25のいずれかに記載の方法。
(項27)
上記項13~26のいずれかに記載の方法の反応生成物の、分散剤としての使用。
(項28)
分散微粒子固体、連続媒体、および分散剤化合物を含む、コーティング、塗料、インク、または配合ゴムもしくはプラスチックであって、前記分散剤が、上記項1~12に記載の分散剤を含む、コーティング、塗料、インク、または配合ゴムもしくはプラスチック。
(項29)
分散微粒子固体、連続媒体、および分散剤化合物を含む、コーティング、塗料、インク、または配合ゴムもしくはプラスチックであって、前記分散剤が、上記項13~26のいずれかに記載の方法によって入手される/入手可能である、コーティング、塗料、インク、または配合ゴムもしくはプラスチック。
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- 明細書に記載の発明。
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