JP7470675B2 - 芳香族アミド分散剤 - Google Patents

Description

本発明は、ポリマー芳香族アミド分散剤、ならびに粒子状固体と、水性媒体または極性有機媒体と、アミド連結を介して少なくとも１つの可溶化鎖に連結された三級アミドペンダント基に化学的に連結された酸官能基を有する芳香環を有するポリマー分散剤と、を含有する組成物に関する。本発明はさらに、ミルベース、分散剤、コーティング（塗料を含む）、およびインク用の組成物を提供する。

インク、塗料、およびミルベースなどの多くの配合物は、水性または極性有機媒体中に粒子状固体を均一に分布させるための効果的な分散剤を必要とする。インクの場合、インク製造業者は高解像度および高品質の印刷物を作成することが望ましい。拡大し続けるベース基材、樹脂、および顔料に対応するための印刷プロセスの適応性が課題である。顔料分散剤は、最終コーティングの良好な接着性および耐性を確保するために使用される異なる配合物と適合性がある必要がある。不十分な顔料分散または安定化は、極性有機液体媒体または水性液体媒体内での凝集または沈降をもたらす可能性がある。

ＰＣＴ特許公開ＷＯ２００８／０２８９５４は、極性および非極性有機媒体の両方に末端酸性基を含有するイミド分散剤化合物を開示し、ここで、分散剤化合物は、以下の構造によって表され、
式中、Ｔが、－（ＣＨ_２）_３－または－ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）－であり、
Ｒ’が、Ｈ、またはＣ_１～５０で任意に置換されたヒドロカルビル基もしくはＣ_１～５０で任意に置換されたヒドロカルボニルであり、
Ｙが、Ｃ_２～４－アルキレンオキシであり、
ｘが、２～９０であり、
ｑが、１または２である。

米国特許第５，６８８，３１２号は、着色剤と、約１２５～１８０℃の温度で約１センチポアズ～１０センチポアズの粘度を有するイミドまたはビスイミドとからなるインク組成物を開示している。イミドまたはビスイミドは、フタル酸無水物とモノアミンまたはジアミンとを反応させることによって調製され得る。モノアミンは、例えば、ドデシルアミンまたはステアリルアミンであり得る。ジアミンは、１，１２－ドデカンジアミンであり得る。

ＰＣＴ特許公開ＷＯ２００７／１３９９８０は、少なくとも１つの二無水物と、互いに異なる少なくとも２つの反応物との反応生成物を開示しており、それらの反応物の各々は、一級または二級アミノ、ヒドロキシル、またはチオール官能基を含有し、それらの反応物のうちの少なくとも１つは、ポリマー系である。反応生成物は、インクおよびコーティングなどの組成物に有用である。

米国特許第６，４４０，２０７号は、（ａ）（１）１つ以上の有機顔料と、（２）有機顔料に対して少なくとも約１重量％の１つ以上の芳香族ポリアルキレンオキシド分散剤と、（３）有機顔料に対して０～約１０重量部の、有機顔料が実質的に不溶性である粉砕液体と、（４）有機顔料に対して０～約５０重量％の、分散剤（２）以外の１つ以上の粉砕添加剤と、（５）有機顔料に対して０～約２０重量％の１つ以上の表面処理添加剤とを含有する混合物を粉砕し、（ｂ）任意に、（６）全固体分が約１０％未満に低減しないような量で有機顔料が実質的に不溶性である１つ以上の液体、ならびに（７）１つ以上の多価金属塩および／または１つ以上の四級アンモニウム塩を粉砕された顔料に添加し、（ｃ）粉砕された有機顔料を単離することによって、水系用の分散性乾燥有機顔料を調製するためのプロセスを開示している。芳香族ポリアルキレンオキシド分散剤は、２５０ｇの脱イオン水１９．８ｇ（０．１００ｍｏｌ）の１，８－ナフタル酸無水物および１０５ｇ（０．１０５ｍｏｌ）のＪｅｆｆａｍｉｎｅ（商標）ＸＴＪ－５０６（８３重量％エチレンオキシド、１７重量％プロピレンオキシド）を含有するオートクレーブ中で反応させることによって調製され得る。オートクレーブを密閉し、撹拌しながら１５０℃に加熱し、１５０℃で５時間維持した。反応物が冷却した後、得られた茶色の液体をビーカーに排出し、次いで１５ｇの脱色木炭を添加した。一晩撹拌した後、懸濁液を濾過し、濾過ケーキを水で洗浄して、２３．６３％の固体分を有する約５００ｇの琥珀色の濾液を得た。乾燥顔料は、水性塗料システムで用いられ得る。

米国特許公開第２００８／０２０２３８２号は、超微粒子の分散のためのポリエーテルメタクリレートとポリアミンとのマイケル反応の使用を記載している。本発明は、有機分散剤用のアミン分散剤およびそのような分散剤を含有するコーティング組成物に関する。
米国特許公開第２０１５／１１２０２０号は、以下の構造によって表される顔料分散剤のためのアンカーとしての縮合芳香族イミドペンダント基の使用について記載しており、
式中、Ｒ_１が、置換基に結合するために利用可能な任意の位置にあるＱ環上の置換基であり、少なくとも１つの電子求引基によって独立して表され、ａが、１または２である。Ｗが、酸素、硫黄、ＮＨ、またはＮＧである。Ｒ_２が、Ｃ_１～２０ヒドロカルビレン基またはＣ_１～２０ヒドロカルボニレン基であり、式中、Ｒ_２が、２つを超える炭素原子を含有し、線状または分枝状であり得る。Ｒ_３が、Ｈ、または末端エーテルもしくはエステルを形成するポリマー鎖の末端酸素原子に結合するＣ_１～５０で任意に置換されたヒドロカルビル基である。Ｐｏｌが、エチレンオキシドのホモポリマー鎖またはエチレンオキシドのコポリマー鎖であり、ここで、エチレンオキシドが、ポリエーテルまたはポリエステルからなるコポリマー鎖の４０重量％～９９．９９重量％を構成する。

国際公開第２００８／０２８９５４号 米国特許第５６８８３１２号明細書 国際公開２００７／１３９９８０号 米国特許第６４４０２０７号明細書 米国特許出願公開第２００８／０２０２３８２号明細書 米国特許出願公開第２０１５／０１１２０２０号明細書

本発明の１つの目的は、カーボンブラックおよび無機顔料を用いて低粘度のコロイド的に安定な分散剤を与えることができる分散剤を提供することである。よりコロイド安定性を提供することによって、色の強度、他の着色特性を改善し、粒子状固体負荷を増加させ、改善した分散剤を形成し、輝度を改善し、粘度が低減した組成物を生成し、安定した分散を維持し、粒径を低減させ、粒径分布を低減させ、ヘイズを低減させ、光沢を改善し、色の強度を改善し、噴射性を増加させる（特に本組成物がブラックである場合）ことができる。本発明の組成物はまた、常温保管、および高温保管条件下でコロイド的に安定であり得る。

最近、ポリエーテルアミンなどの一級アミン末端可溶化鎖を最初にアクリレートと反応させ、次いで下述されるアクリレートまたはエポキシドと反応させると、アミド（イミドではなく）しか形成できないため有利であることを発見した。得られた芳香環上の遊離カルボキシル基は、有機顔料およびカーボンブラック顔料に加えて、無機顔料での分散性能を大幅に向上させる。

芳香族アミド機能性分散剤
以下の構造を有する分散剤ポリマーを含む分散剤またはその塩であり、
ｎが、独立して、各分散剤ポリマーにおいて１または２であり、そのため、該分散剤が、場合によっては、ｎが、１であり、場合によっては、ｎが、２であり、ｍが、該分散剤分子中のｎに等しく、そのため、ｎが１である場合、ｍが１であり、ｎが２である場合、ｍが２である、分散剤のブレンドであり得、
Ｒ_１が、独立して、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＮＨ_２、またはＯＨであり、ａが、０～４であり得、より好ましくは、０、１、２、または４であり、
Ｒ_２が、Ｈ、またはＣ_１～５０で任意に置換されたヒドロカルビル、またはＣ_１～５０で任意に置換されたヒドロカルボニル基であり、
Ｇが、エーテル、エステル、アルデヒド、ケトン、アミド、ウレタン、アルコール、もしくはカルボン酸基として表されるＯもしくはＮなどのヘテロ原子で任意に置換されたＣ_１～５０ヒドロカルビル基、または任意に置換されたアルキル（メタ）アクリレートもしくは（メタ）アクリルアミドの残留物（指定された反応種の化学反応の予想される反応および／または重合生成物）、または以下の式のエポキシドの開環生成物であり、
式中、Ｒ_６が発生するたびに個別にＨ、ＣＨ_３Ｃ_２Ｈ_５、または以下の基のうちの１つであり得、
式中、Ｄが、Ｃ_１～５アルキル基、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ_２、ＮＨ_２、ハロゲン、ＣＯ_２Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＣＨ_３、またはＯＣＨ_３であり、ｐが、０～４であり、
Ｒ_３が、線状または分枝状Ｃ_１～５０、好ましくはＣ_１～２０アルキル基であり、
Ｔが、－Ｃ（Ｏ）－ＣＨ（Ｒ_４）ＣＨ_２またはＣ_１～５ヒドロカルビル鎖であり、
Ｇが、Ｃ_１～５０ヒドロカルビルである場合、Ｔは、－Ｃ（Ｏ）－ＣＨ（Ｒ_４）ＣＨ_２であり、
Ｇが、アクリレートまたはエポキシドの残留物（指定された反応種の化学反応の予想される反応および／または重合生成物）である場合、Ｔは、Ｃ_１～５ヒドロカルビル鎖であり、
Ｒ_４が、ＨまたはＭｅ、好ましくはＨであり、
Ｙが、独立して、各繰り返し単位でＣ_２～４アルキレンオキシであり、
Ｑが、１つ以上の芳香環を含み、任意にＲ_１で置換され（最大３つまたは４つの環を含む）、２つの芳香環が存在する場合に任意に縮合されているヒドロカルビレン基であり、Ｑが、ナフタレンなどのフェニル、ジフェニル、または縮合芳香環に基づくことができる。一実施形態では、Ｑは、１つのアミド連結に結合したベンゼン環に基づくことができる。一好ましい実施形態では、Ｑは、１つのアミド結合に結合したナフタレン環に基づく。Ｑに結合したカルボン酸基は、Ｑの芳香環の炭素原子に結合している。
ｘは、２～９０である。

本発明は、分散剤、ならびに該分散剤と、粒子状固体（顔料または充填剤など）と、水性または極性有機媒体とを含む組成物、ならびにミルベース、インク、コーティング（塗料）などとしての該粒子状物質、分散剤、および連続媒体の使用を提供する。コーティングとして使用される場合、本組成物は、結合剤を任意に含み得る。

（Ｙ）ｘによって表されるポリマー鎖は、１００～１０，０００、または１００～５，０００、または３００～３，０００、または４００～２，５００の数平均分子量を有し得る。

数平均分子量は、ＧＰＣ分析によって事前に調製されたポリマー鎖について決定され得る。その場で調製されるポリマーの数平均分子量、すなわち、ポリマー鎖が開始種（開始剤）基から成長することは、モノマー［Ｍ］および開始剤［Ｉ］（開始剤は縮合芳香族無水物由来の中間体である）の比率に比例する重合度（ＤＰ）を決定することによって計算され、式ＤＰ＝［Ｍ］／［Ｉ］によって計算され得る。核磁気共鳴（ＮＭＲ）を使用した分析を使用して、重合度を決定し、分子のポリマー基またはポリマーセグメントの数平均分子量を計算することができる。

ヒドロカルビレン基の定義。本明細書で使用される場合、「ヒドロカルビレン」という用語は、この用語の通常の意味で使用され、炭化水素から２つの水素原子を除去することによって形成される任意の二価ラジカルを含むことを意図している。「ヒドロカルビル」または「ヒドロカルビレン」という用語は、本発明の文脈内で、分子の残りの部分に直接結合した炭素原子を有し、炭化水素または主に炭化水素特性を有する基を意味する。そのような基には、以下のものが含まれる：（１）純粋な炭化水素基、つまり、脂肪族（例えば、アルキルまたはアルケニル）、脂環式（例えば、シクロアルキルまたはシクロアルケニル）、芳香族、脂肪族および脂環式置換芳香族、芳香族置換脂肪族および脂環式基など、ならびに環状基、（環は、分子の別の部分を介して完成される（つまり、任意の２つの示された置換基が一緒になって脂環式基を形成し得る）。例には、メチル、エチル、オクチル、デシル、オクタデシル、シクロヘキシル、フェニルなどが含まれる。（２）置換炭化水素基、つまり、基の炭化水素の性質を主に変更しない非炭化水素置換基を含有する基。当業者は、好適な置換基を知っているであろう。例には、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アルコキシ、アシルなどが含まれる。（３）ヘテロ基、つまり、主に炭化水素の性質を持ちながら、炭素原子で構成されている鎖または環に炭素および水素以外の原子を含有する基。好適なヘテロ原子は、当業者には明らかであり、例えば、窒素、酸素、および硫黄が含まれる。

本明細書で使用される場合、「ヒドロカルボニレン（ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎｙｌｅｎｅ）」という用語は、カルボニル基（＞Ｃ＝Ｏ）を含有する任意の炭化水素基、例えば、ケトン基またはアルデヒド基を含有する炭化水素基を含むことを意図している。典型的には、ヒドロカルボニレン基は、－（ＣＨ_２）_５－Ｃ（Ｏ）－、－（ＣＨ_２）_４－Ｃ（Ｏ）－、－（ＣＨ_２）_３－Ｃ（Ｏ）－、または－（ＣＨ_２）_２－Ｃ（Ｏ）を含み得る。本明細書で使用される場合、ヒドロカルビレンまたはヒドロカルボニレン基への言及は、線状または分枝状であり得、飽和または不飽和であり得る。

以下の構造を有する分散剤ポリマーを含む分散剤またはその塩が、開示されており、
ｎが、独立して、各分散剤ポリマーにおいて１または２であり、そのため、該分散剤が、場合によっては、ｎが、１であり、場合によっては、ｎが、２であり、ｍが、該分散剤分子中のｎに等しく、そのため、ｎが１である場合、ｍが１であり、ｎが２である場合、ｍが２である、分散剤のブレンドであり得、
Ｒ_１が、独立して、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＮＨ_２、またはＯＨであり、ａが、０～４であり得、より好ましくは、０、１、２、または４であり、
Ｒ_２が、Ｈ、またはＣ_１～５０で任意に置換されたヒドロカルビル、またはＣ_１～５０で任意に置換されたヒドロカルボニル基であり、
Ｇが、エーテル、エステル、アルデヒド、ケトン、アミド、ウレタン、アルコール、もしくはカルボン酸基として表されるＯもしくはＮなどのヘテロ原子で任意に置換されたＣ_１～５０ヒドロカルビル基、または任意に置換されたアルキル（メタ）アクリレートもしくは（メタ）アクリルアミドの残留物（指定された反応種の化学反応の予想される反応および／または重合生成物）、または以下の式のエポキシドの開環生成物であり、
式中、Ｒ_６が発生するたびに個別にＨ、ＣＨ_３Ｃ_２Ｈ_５、または以下の基のうちの１つであり得、
式中、Ｄが、Ｃ_１～Ｃ_５アルキル基、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ_２、ＮＨ_２、ハロゲン、ＣＯ_２Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＣＨ_３、またはＯＣＨ_３であり、ｐが、０～４であり、
Ｒ_３が、線状または分枝状Ｃ_１～５０、好ましくはＣ_１～２０アルキル基であり、
Ｔが、－Ｃ（Ｏ）－ＣＨ（Ｒ_４）ＣＨ_２またはＣ_１～５ヒドロカルビル鎖であり、
Ｇが、Ｃ_１～５０ヒドロカルビルである場合、Ｔが、－Ｃ（Ｏ）－ＣＨ（Ｒ_４）ＣＨ_２であり、
Ｇが、アクリレートまたはエポキシドの残留物（指定された反応種の化学反応の予想される反応および／または重合生成物）である場合、Ｔは、Ｃ_１～５ヒドロカルビル鎖であり、
Ｒ_４が、ＨまたはＭｅ、好ましくはＨであり、
Ｙが、独立して、各繰り返し単位でＣ_２～４アルキレンオキシであり、
Ｑが、１つ以上の芳香環を含み、任意にＲ_１で置換され（最大３つまたは４つの環）、２つの芳香環が存在する場合に任意に縮合されているヒドロカルビレン基であり、Ｑが、ナフタレンなどのフェニル、ジフェニル、または縮合芳香環に基づくことができる。一実施形態では、Ｑは、１つのアミド連結に結合したベンゼン環に基づくことができる。一好ましい実施形態では、Ｑは、１つのアミド結合に結合したナフタレン環に基づく。Ｑに結合したカルボン酸基は、Ｑの芳香環の炭素原子に結合しており、
該式中の任意の酸の水素を金属、アミン、またはアンモニウムカチオンによって置き換えて、該分散剤を塩の形態にすることができ、
ｘは、２～９０である。金属、アミン、またはアンモニウムとは、アルカリ土類金属（例えば、Ｋ、Ｌｉ、Ｎａ）、アルカリ土類金属（例えば、Ｍｇ、Ｃａ）、水溶性アミン（２５℃で、５重量％以上の濃度で水に溶けるアミンを意味する）、および水酸化アンモニウムを意味する。

実施形態１ａ
ポリエーテルアミンと（メタ）アクリレートとの間の反応

実施形態２ａ
ポリエーテルアミンとエポキシドとの間の反応

実施形態３ａ
アルキルアミンとポリエーテル（メタ）アクリレートとの間の反応

以下は、窒素が芳香環のカルボキシル基と反応して、アミド連結を形成する前に、アミド連結の窒素原子に添加されるユニットの構造である。＊は、示されている構造の窒素原子への結合点を表す。これらの構造は、さらに下に示されている不飽和モノマー（さまざまなアクリレートなど）から誘導される。

Ｚが、－ＯＨ、－Ｎ（Ｒ_７）_２（式中、Ｒ_７は発生するたび個別にＣ_１～５アルキル基である）、Ｃ_３～６シクロアルキル基、炭素、および酸素、および／もしくは窒素の５、６、もしくは７原子の複素環、またはＣＯ_２Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＯＰＯ_３Ｈ_２などの酸基であり、Ｕが、ＯまたはＮＨであり、ｗが、１～２０、好ましくは１～１０、最も好ましくは１～５である。Ｄおよびｐは、以前に定義されたとおりであり、ｘ_１は、１～５０、より望ましくは１～２０の整数である。粒子を分散させるための媒体が、大量の極性有機溶媒であるか、またはそれを含有する場合、ｗの値は、１～２０が好ましい。粒子を分散させるための媒体が、水である場合、ｗの値は、１～５が好ましい。

Ｇを形成するであろうモノマーの例は、以下のとおりであり、ここで、Ｕが、ＯまたはＮＨであり、Ｒ_２が、Ｈ、またはＣ_１～５０で任意に置換されたヒドロカルビルまたはＣ_１～５０で任意に置換されたヒドロカルボニル基であり、Ｒ_３が、線状または分枝状Ｃ_１～５０、好ましくはＣ_１～２０アルキル基であり、Ｒ_４が、ＨまたはＣＨ_３であり、Ｒ_５が、Ｈ、またはメチル、エチル、プロピル、ブチル、もしくはフェニル基であり、ｘ_１が、１～２０である。Ｄが、Ｃ_１～５アルキル基、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ_２、ＮＨ_２、ハロゲン、ＣＯ_２Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＣＨ_３、およびＯＣＨ_３であり、ｐが、０～４である。

Ｇを形成するであろうエポキシドの例は、以下のとおりであり、
式中、Ｒ_６が発生するたびに個別にＨ、ＣＨ_３Ｃ_２Ｈ_５、または以下の基であり得、
式中、Ｄが、Ｃ_１～５アルキル基、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ_２、ＮＨ_２、ハロゲン、ＣＯ_２Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＣＨ_３、またはＯＣＨ_３であり、ｐが、０～４である。これらのエポキシドの例を、以下に示す。

分散剤は、以下の構造を有し得る。

式中、Ｒ_６が、Ｒ_２、任意に置換されたベンゼン環、Ｒ_３－ＣＯ_２Ｈ基、任意に置換されたベンゼン環へのエーテル連結、または任意に置換されたナフタレン縮合芳香環構造へのエーテル連結であり得る。

Ｑは、少なくとも１つおよび最大３つまたは４つの芳香環（任意に一緒に縮合され得る）を含む有機構造であり、フェニル、ビフェニル、またはナフタレンなどの縮合芳香環に基づくことができる。一実施形態では、Ｑは、フタル酸無水物から誘導される単一のベンゼン環であり得る。分散剤の出発材料は、テトラクロロフタル酸無水物またはテトラブロモフタル酸無水物であり得る。

Ｑは、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、またはそれらの混合物に基づくことができる。一実施形態では、Ｑは、ナフタレンに基づくことができる。典型的には、Ｑ－（Ｒ_１）_ａは、ニトロ－ナフタレンに基づいており、ニトロナフタレン無水物から誘導される。Ｑが、ナフタレンに基づく場合、式Ｉのポリマー鎖は、１，２－ナフタレン酸アミド、１，２－ナフタレンアミド酸、２，３－ナフタレンアミド酸、１，８－ナフタレンアミド酸基、またはそれらの混合物を有し得る。

Ｑを形成し得る無水物の例は、以下のとおりであり、式中、Ｒ_１が、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＮＨ_２、およびＯＨである。注、Ｒ_１は、芳香環のいずれかに存在し得る。

Ｑが、アントラセンに基づく場合、式Ｉのポリマー鎖は、１，２－アントラセン酸アミド、１，２－アントラセンアミド酸、２，３－アントラセン酸アミド、１，９－アントラセン酸アミド、または１，９－アントラセンアミド酸基、またはそれらの混合物を有し得る。Ｑが、フェナントレンに基づく場合、式Ｉのポリマー鎖は、２，３－フェナントレン酸アミド、２，３－フェナントレンアミド酸、１，２－フェナントレン酸アミド、１，２－フェナントレンアミド酸、３，４－フェナントレンアミド酸、３，４－フェナントレン酸アミド、１，１０－フェナントレン酸アミド、または１，１０－フェナントレンアミド酸基、またはそれらの混合物を有し得る。

一実施形態では、典型的には、Ｑは、１，８－ナフタレン無水物、または２，３－ナフタレン無水物、またはそれらの混合物に基づく。分散剤は、４－ニトロ－１，８－ナフタル酸アミドまたは３－ニトロ－１，８－ナフタル酸アミド（１つのＲ_１が、ＮＯ_２である場合）または４－クロロ－１，８－ナフタル酸アミド（１つのＲ_１が、Ｃｌである場合）基などのナフタル酸無水ナフタレンから誘導され得る。

Ｒ_１は、電子吸引性または供与性（－ＮＯ_２基、またはハロ基、典型的には－Ｃｌなど）、またはそれらの混合物であり得る。Ｒ_１は、電子吸引性である場合、Ｒ_１は、アミド基またはそれらの混合物に対してメタ置換またはパラ置換のいずれかであり得る。一実施形態では、Ｒ_１は、アミド基に対してメタ置換であり得る。本発明のポリマー鎖の調製中、縮合芳香族アミドは、Ｑ上の３位および／または４位に置換を有し得る。

構造は、アクリレートまたは機能的に置換されたアクリレートなどのマイケルアクセプターを、ポリエーテルアミンなどの求核性ポリマー鎖と反応させて、二級アミンを形成し、次いで二級アミンを芳香族二酸または無水物と反応させて、提示された三級アミドおよび構造発明を形成することを含むプロセスによって調製され得る。第１のステップであるマイケル反応は、活性化に十分な高温、例えば、０℃～１５０℃または５０℃～２００℃で実施され得る。三級アミドを形成するための反応の第２のステップは、アミド化に十分な高温、例えば、少なくとも５０℃、または５０℃～１２０℃で実施される。

構造は、ＭＰＥＧアクリレートなどのポリマーアクリレートを反応させ、次いで求核性脂肪族アミンと反応させて、二級アミンを形成し、二級アミンを２，３－ナフタル酸無水物などの芳香族二酸または無水物と反応させて、提示された本発明の三級アミドおよび構造を形成することを含むプロセスによって調製され得る。第１のステップであるマイケル反応は、活性化に十分な高温、例えば、０℃～１５０℃または５０℃～２００℃で実施され得る。三級アミドを形成するための反応の第２のステップは、アミド化に十分な高温、例えば、少なくとも５０℃、または５０℃～１２０℃で実施される。

構造は、ヒドロキシエチルアクリレートなどのヒドロキシルアクリレートを反応させ、次いで求核性脂肪族アミンと反応させて、二級アミンを形成し、二級アミンを芳香族二酸または無水物と反応させて、三級アミドを形成することを含むプロセスによって調製され得る。次いで、生成物は、カプロラクトンなどの環状エステルと反応および重合されて、ポリマー鎖を形成する。第１のステップであるマイケル反応は、活性化に十分な高温、例えば、０℃～１５０℃または５０℃～２００℃で実施され得る。三級アミドを形成するための反応の第２のステップは、アミド化に十分な高温、例えば、少なくとも５０℃、または５０℃～１２０℃で実施される。重合は、重合に十分な高温、例えば、少なくとも１００℃～２００℃で実施され得る。

実施形態１－ポリエーテル鎖を有する芳香族アミド機能性分散剤
実施形態１では、ポリエーテルアミンは、マイケル反応を介して（メタ）アクリレート（任意に置換されている）と反応して、二級アミンを作成し、次いで二級アミンは、芳香族無水物と反応する。これは、式ＩＩａ、ＩＩｂ、ＩＩｃ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＶａ、およびＩＶｂでカバーされている。

Ｒ_３は、ポリマー鎖の末端酸素原子に結合して、末端エーテルを形成するＣ_１～５０（またはＣ_１～２０）で任意に置換されたヒドロカルビル基、またはポリマー鎖の酸素原子に結合して、末端エステル基もしくは末端ウレタン基を形成するＣ_１～５０（またはＣ_１～２０）－ヒドロカルボニル基（すなわち、カルボニル基を含有するヒドロカルビル基）であり、置換基は、ハロ、エーテル、エステル、またはそれらの混合物であり得る。

Ｒ_５は、Ｈ、またはＨとメチル、エチル、およびフェニルのうちの少なくとも１つとの混合物（４０重量％～９９．９９重量％でエチレンオキシド基を提供するのに十分な量）であり得る。任意に置換された（メタ）アクリレートは、変数が以前に定義されたとおりである以下に示されるもののいずれかであり得る。

ポリエーテルアミンと（メタ）アクリル酸との反応、次いで芳香族無水物との反応、例えば、Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ（登録商標）Ｌ２０７とアクリル酸との反応、次いで２，３－ナフタル酸無水物との反応。ポリエーテルアミンと三級アミノアルキル（メタ）アクリレートとの反応、次いで芳香族無水物との反応、例えば、Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ（登録商標）Ｌ２００とジメチルアミノエチルアクリレートとの反応、次いで１，２との反応。

ポリエーテルアミンとアルキル（メタ）アクリレートとの反応、次いで芳香族無水物との反応、例えば、Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ（登録商標）Ｌ２００とブチルアクリレートとの反応、次いで１，２－ナフタル酸無水物との反応。

ポリエーテルは、１００～１０，０００、１００～５，０００、または３００～３，０００、または４００～２，５００の数平均分子量を有し得る。ポリエーテルアミンは、モノアルコール開始剤をエチレンオキシドのみまたはエチレンオキシドとプロピレンオキシドとの混合物と反応させて、アルコール末端ポリマー鎖を形成し、続いてアルコール末端ポリマー鎖をアミンに変換することによって調製され得る。ポリエーテルアミンは、米国特許第５，８７９，４４５号（特に、第２欄、第５０行～第７欄、第５０行の開示）に記載されているように、アミノアルコールのアルコキシル化によって得ることができる。

水性分散剤（５０～１００％水）の場合、ポリエーテルは、例えば、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのコポリマーであり得る。ポリエーテルは、以下から誘導され得る：
０～６０重量％のプロピレンオキシド、および４０～１００重量％のエチレンオキシド、または
０～５０重量％のプロピレンオキシド、および５０～１００重量％のエチレンオキシド、または
０～３０重量％のプロピレンオキシド、および７０～１００重量％のエチレンオキシド、または
０～２０重量％のプロピレンオキシド、および８０～１００重量％のエチレンオキシド、または
０～１５重量％のプロピレンオキシド、および８５～１００重量％のエチレンオキシド。

ポリエーテルアミンは、Ｈｕｎｔｓｍａｎ ＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎからＳｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ（登録商標）アミンとして市販され得る。Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ（登録商標）アミンの具体例は、Ｌ－１００（プロピレンオキシド対エチレンオキシド混合比が３／１９）、およびＬ－２０７（プロピレンオキシド対エチレンオキシド混合比が１０／３３）、Ｌ－２００（プロピレンオキシド対エチレンオキシド混合比が（４／４１）、およびＬ－３００（プロピレンオキシド対エチレンオキシド混合比が８／５８）である。括弧内の数字は、それぞれ、プロピレンオキシドおよびエチレンオキシドのおおよその繰り返し単位である。

極性有機媒体ベースの分散剤の場合、ポリエーテルは以下から誘導され得る。
０～６０重量％のエチレンオキシド、および４０～１００重量％のプロピレンオキシド、または
０～５０重量％のエチレンオキシド、および５０～１００重量％のプロピレンオキシド、または
０～３０重量％のエチレンオキシド、および７０～１００重量％のプロピレンオキシド、または
０～２０重量％のエチレンオキシド、および８０～１００重量％のプロピレンオキシド、または
０～１５重量％のエチレンオキシド、および８５～１００重量％のプロピレンオキシド。

実施形態２－ポリエーテル鎖を有する芳香族アミド機能性分散剤
実施形態２では、ポリアルキレングリコール（メタ）アクリレートは、一級アミンと反応し、次いで芳香族無水物と反応する。一級アミン反応物は、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、およびスチレンオキシドなどのアルキレンオキシド単位を含有する、１００～１０，０００、より望ましくは４００～２，５００の数平均分子量を有するポリエーテルアミンであり得るか、あるいは、一級アミンは、１～５０個、より望ましくは１～２０個の炭素原子を有するヒドロカルビルまたはヒドロカルボニル基を含有し、１個もしくは２個（より望ましくは、１個のみ）の一級アミンおよび最大１個もしくは２個の二級アミン、またはアミド連結などの他の窒素含有基を含有する、線状、分枝状、環状、さらには芳香族などの低分子量の非ポリマーアミンであり得る。望ましくは、一級アミン反応物は、一級アミン分子あたり、酸素、窒素、および任意に硫黄の各々最大４個のヘテロ原子の量で、酸素および窒素（および任意に硫黄）などの他のヘテロ原子を含有し得る。一好ましい実施形態では、一級アミンは、前述のＳｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ（登録商標）ポリエーテルアミンなどのポリエーテルアミンである。別の好ましい実施形態では、一級アミンは、一級アミンの窒素以外のヘテロ原子を含まないアルキルアミンである。別の好ましい実施形態では、一級アミンは、Ｃ_１～２０を含有するアミノカルボン酸であり、酸素および窒素（および任意に硫黄）などの他のヘテロ原子を含有し得る。別の好ましい実施形態では、一級アミンは、Ｃ_１～２０を含有するアミノアルコールであり、酸素および窒素（および任意に硫黄）などの他のヘテロ原子を含有し得る。別の好ましい実施形態では、一級アミンは、Ｃ_１～２０を含有する芳香族アミンであり、酸素および窒素（および任意に硫黄）などの他のヘテロ原子を含有し得る。
一例は、ブチルアミンとポリ（エチレングリコール）（メタ）アクリレートＭｎ１０００との反応、それに続く芳香族無水物との反応である。

実施形態３ ポリエーテル鎖を有する芳香族アミド機能性分散剤
実施形態３では、ポリアルキレングリコール（メタ）アクリレートは、ポリエーテルアミンと反応し、次いで芳香族無水物と反応する。
例は、Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ（登録商標）Ｌ１００とポリ（エチレングリコール）アクリレートＭｎ３５０との反応、次いで３－ニトロ－１，８－ナフタル酸無水物との反応であり得る。

実施形態４ ポリエステル鎖を有する芳香族アミド機能性分散剤
実施形態４では、ポリエーテルアミンは、エポキシド（以前に定義されたように）と反応して、二級アミンを作成し、次いでこれは、芳香族無水物と反応する。例は、Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ（登録商標）Ｌ２０７と１，２－エポキシ－３－フェノキシプロパンとの反応、次いで１，８－ナフタル酸無水物との反応であり得る。

一実施形態では、本発明は、ペンダント酸官能基を有する芳香族基に結合した少なくとも１つの芳香族三級アミド連結基と、ポリエーテル基と、Ｇ基とを有するポリマー鎖を含むポリマーを提供し、ここで、ポリマーは式Ｉによって表される。

一実施形態では、本発明は、ペンダントカルボン酸官能基を有する芳香族基に結合した少なくとも１つの芳香族三級アミド連結基と、ポリエーテル基およびポリエステル基の両方とを有するポリマー鎖を含むポリマーを提供し、ここで、ポリマーは式Ｉによって表される。

上のポリエステル基を重合するのに有用なラクトンの例には、β－プロピオラクトン、γ－ブチロラクトン、任意にアルキル置換ε－カプロラクトン、および任意にアルキル置換δ－バレロラクトンが含まれる。ε－カプロラクトンおよびδ－バレロラクトン中のアルキル置換は、Ｃ_１～６－アルキル、またはＣ_１～４－アルキルであり得、線状または分枝状であり得る。好適なラクトンの例は、ε－カプロラクトン、ならびにカプロラクトンまたはバレロラクトンの７－メチル－、２－メチル－、３－メチル－、５－メチル－、６－メチル－、４－メチル－、５－ｔｅｒｔブチル－、４，４，６－トリメチル－、および４，６，６－トリメチル類似体である。

エステル化触媒は、当技術分野で以前から知られている任意のものであり得、オクタン酸スズ（ＩＩ）、チタン酸テトラアルキル、例えば、チタン酸テトラブチル、有機酸の亜鉛塩、例えば、酢酸亜鉛、脂肪族アルコールのジルコニウム塩、例えば、ジルコニウムイソプロポキシド、トルエンスルホン酸、またはトリフルオロ酢酸などの強有機酸、またはリン酸が含まれ得る。

本プロセスは、周期表の任意の不活性ガス、典型的には窒素によって提供される不活性雰囲気中で実施され得る。本プロセスは、溶融状態で、または溶媒の存在下もしくは非存在下で実施され得る。溶媒は、無極性溶媒（芳香族または脂肪族化合物など）、極性有機溶媒、または水であり得る。溶媒は当技術分野で周知である。

一実施形態では、本発明のポリマー（典型的には、式Ｉによって表される）は、ステップ（１）：アクリレートなどのマイケルアクセプターを、ポリエーテルアミンなどの求核性ポリマー鎖の窒素原子と反応させて、ポリエーテル二級アミンを形成することと、ステップ（２）：該ポリエーテル二級アミンを、２，３－ナフタル酸無水物などの芳香族二酸または無水物と反応させて、該芳香族酸と該ポリエーテルとの間の三級アミド連結基を形成することと、を含むプロセスによって得られる／得ることが可能であり得る。

上の実施形態では、該第１のステップは、約０℃～１５０℃、より望ましくは約３０℃～８０℃の温度で実施することができ、三級アミドを形成するための反応の第２のステップは、約０℃～１２０℃、より優先的には約３０℃～８０℃の温度で実施することができる。

一実施形態では、本発明のポリマー（典型的には、式Ｉによって表される）は、ステップ（１）：不飽和アクリレート官能基を有するポリマーアクリレートマクロモノマー、例えば、ＭＰＥＧアクリレートを求核性脂肪族アミンと反応させて、ＭＰＥＧ官能化二級アミンを形成することと、

ステップ（２）：ステップ（１）からの該ＭＰＥＧ官能化二級アミンを、芳香族二酸またはその無水物、例えば、２，３－ナフタル酸無水物と反応させて、該二酸またはその無水物の酸基のうちの１つから三級アミド連結を形成し、該ＭＰＥＧを該芳香族二酸に接続することであって（ここで酸／アミドになる）、該第１のステップである該マイケル反応が、約０℃～１５０℃、より望ましくは約３０℃～８０℃の温度で実施することができ、三級アミドを形成するための該反応の該第２のステップが、約０℃～１２０℃、より望ましくは約３０℃～８０℃のアミド化のための温度で実施される、接続することと、を含むプロセスによって得られる／得ることが可能であり得る。

一実施形態では、本発明は、粒子状固体と、水性媒体または極性有機媒体と、少なくとも１つの三級アミドペンダント基を有する式Ｉの分散剤とを含む組成物を提供し、ここで、分散剤は、上で定義された式Ｉによって表される。本組成物は、ミルベース、コーティング（塗料）、またはインクであり得る。

一実施形態では、本発明は、粒子状固体と、水性媒体または極性有機媒体と、式Ｉによる分散剤と、結合剤とを含む組成物を提供する。一実施形態では、結合剤は、ポリエポキシド、ポリウレタン、ポリアミド、ポリ（メタ）アクリレート、ポリエステル、セルロース、またはアルキドであり得る。

一実施形態では、本発明は、粒子状固体と、水性媒体または極性有機媒体と、少なくとも１つの三級アミド連結基を有する分散剤とを含む組成物を提供し、分散剤は、上の式Ｉによって表され、結合剤をさらに含む。一実施形態では、結合剤は、セルロース（ニトロセルロースなど）、ポリウレタン、ポリ（メタ）アクリレート、ポリエステル、またはポリアミドであり得る。

本発明の組成物中の本明細書に開示される粒子状固体は、顔料または充填剤であり得る。一実施形態では、顔料は、有機顔料であり得、一実施形態では、顔料は、無機顔料であり得、一実施形態では、顔料は、カーボンブラックであり得る。本開示では、無機タイプまたはカーボンブラックの粒子が、好ましい。

一実施形態では、本発明は、粒子状固体と、水性媒体または極性有機媒体と、フィルム形成樹脂と、本明細書に開示される本発明の分散剤と、を含むコーティング（塗料）またはインクを提供する。

一実施形態では、本発明は、粒子状固体と、極性有機媒体と、フィルム形成樹脂と、本明細書に開示される本発明の分散剤と、を含むコーティング（塗料）またはインクを提供する。

本組成物がインクである場合、インクは、インクジェットインク、フレキソインク、オフセットインク、またはグラビアインクであり得る。インクは、放射線硬化性インクであり得る。

一実施形態では、本発明は、上で定義された式Ｉによって表される分散剤と、無機顔料（および／またはカーボンブラック）と、結合剤とを含む組成物を提供する。結合剤は、セルロース、ポリアクリル、ポリエステル、ポリエーテル、ポリウレタン、アルキド、およびポリアミドからなる群から選択され得る。本組成物は、フレキソ印刷プロセスなどの印刷プロセス用のインク、または放射線硬化性、非衝撃性、およびドロップオンデマンドなどのインクジェットインクに使用され得る。

本発明の分散剤は、本組成物の総重量の０．１重量％～７９．６重量％、または０．５重量％～３０重量％、または１重量％～２５重量％の範囲の量で本明細書に開示される組成物中に存在し得る。

一実施形態では、本発明は、分散剤ポリマーの使用を提供し、ここで、分散剤ポリマーは、本明細書に開示される組成物中の分散剤として上で定義された式Ｉによって表される。

一実施形態では、本発明は、カーボンブラックおよび無機顔料のうちの少なくとも１つを使用するインク組成物中の分散剤として、上で定義された式Ｉによって表される分散剤の使用を提供する。インク組成物は、粒径の低減および粒径分布の低減（典型的には、平均１５０ｎｍ以下に低減）、ヘイズの低減、光沢の改善、噴射性の増加（特に組成物が黒色の場合）のうちの少なくとも１つを有し得、周囲保管、および高温保管条件で安定し得る。

理論に拘束されることなく、ペンダント基としての芳香族アミドは、本発明の分散剤と、無機顔料および／またはカーボンブラックから選択される顔料などの粒子状固体との間のアンカー基として作用し得ると考えられる。

アミノカルボン酸（またはアミノ酸）は、アミノＣ_２～２０－アルキレン（アルケニレン）カルボン酸であってもよく、２つ以上のカルボン酸基を含有してもしなくてもよく、２つ以上のアミノ基を含有してもしなくてもよい。アミノカルボン酸は、ヒドロキシル基またはチオール基などのヘテロ原子を含有する他の基を含有してもしなくてもよい。アルキレン（アルケニレン）基は、線状または分枝状であり得る。アミノカルボン酸のアルキレン（アルケニレン）基は、１２個以下の炭素原子を含有する。具体例には、１１－アミノウンデカン酸、１２－アミノドデカン酸、６－アミノカプロン酸、４－アミノ酪酸、アスパラギン酸、グルタミン酸、リジン、アスパラギン、グルタミン、スレオニン、セリン、システイン、β－アラニン、グリシン、およびサルコシンが含まれる。アミノカルボン酸の混合物が使用され得る。

４ｎ＋２π電子のＱ内で定義される技術的特徴は、ヒュッケル則として当業者に周知である。典型的には、ｎは２（すなわち、π電子の数が１０である）または３（すなわち、π電子の数が１４である）に等しくなり得る。一実施形態では、ｎは、２に等しくなり得る。

典型的には、Ｑは、芳香族ジもしくはテトラカルボン酸、またはそれらの無水物、またはそれらの混合物から誘導される１つ以上の芳香環（任意に縮合されている）を含む。Ｒ_１が、独立して、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＮＨ_２、またはＯＨであり、ａが、０～４であり得る。

Ｒ_２は、線状または分枝状であるアルキル基を有するアルキルまたは任意に置換されたアルキルであり得る。

Ｒ_２によって定義されるアルキル基には、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、２－エチルヘキシル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、またはそれらの混合物が含まれる。一実施形態では、Ｒ_２は、アルカノールから誘導され得る。

Ｒ_３は独立して、Ｃ_１～５０、より望ましくはアルキル基などのＣ_１～２０で任意に置換されたヒドロカルビル基であり得る。

ポリエーテルアミンは、Ｈｕｎｔｓｍａｎ ＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎからＳｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ（登録商標）アミンとして市販され得る。Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ（登録商標）アミンの具体例は、Ｌ－１００（プロピレンオキシド対エチレンオキシド混合比が３／１９）、およびＬ－２０７（プロピレンオキシド対エチレンオキシド混合比が１０／３２）、Ｌ－２００（プロピレンオキシド対エチレンオキシド混合比が３／４１）、およびＬ－３００（プロピレンオキシド対エチレンオキシド混合比が８／５８）である。括弧内の数字は、それぞれ、プロピレンオキシドおよびエチレンオキシドのおおよその繰り返し単位である。

式Ｉでは、整数ｙは、Ｒ_２－Ｏ－（Ｙ）_ｘ－Ｔ－Ｎ鎖が、１００～１０，０００、または１００～５，０００、または３００～３，０００、または４００～２，５００の数平均分子量を有し得るものである。

上の反応は、ペンダントポリエーテル鎖を作製する方法であり、上記のプロセスにおけるオキシランは、水酸化カリウムまたは水酸化ナトリウムなどの塩基の存在下で、１００℃～２００℃の温度で実施され得る。

式ＩおよびＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶおよびＩＶ、ならびにそれらのサブセットでは、ポリエーテルが少なくとも６０重量％～１００重量％のエチレンオキシドを含有する分散剤は水に富む有機媒体に対して形成され得るか、あるいはポリエーテルが少なくとも４０重量％～６０重量％のエチレンオキシドを含有する分散剤は極性有機媒体に対して形成される実施形態である。

典型的には、水性媒体分散剤の場合、式Ｉの（Ｙ）ｘは、（Ｙ）ｘの重量に基づいて、６０重量％～１００重量％、７０重量％～１００重量％、または８０重量％～１００重量％、または１００重量％のエチレンオキシド、および０重量％～４０重量％、または０重量％～３０重量％、または０重量％～２０重量％、または０重量％のプロプレンオキシドを含有する。

本発明のポリマーは、式ＩＶａ、ＩＶｂによって表されるように結合された複数のポリマー鎖タイプを有し得る。

式Ｉのポリマー鎖またはその任意のサブ式は、２００～１０，０００、または３００～５，０００、または５００～３，０００、または６００～２，５００の数平均分子量を有し得る。典型的には、式Ｉのポリマー鎖またはその任意のサブ式は、１，０００～２，５００の数平均分子量を有し得る。

産業用途
本組成物中に存在する粒子状固体は、考慮される温度で有機媒体に実質的に不溶性、および／または水に不溶性であり、それらの中で微細な分割形態で安定化することが所望される任意の無機または有機固体材料であり得る。微粒子固体は、粒状材料、繊維、小板の形態、または粉末の形態、多くの場合、吹付粉末であってもよい。一実施形態では、微粒子固体は、顔料である。

粒子状固体（通常、顔料または充填剤）は、直径が１０ナノメートル～１０ミクロン、または１０ナノメートル～１ミクロン、２ミクロン、３ミクロンもしくは５ミクロン、または２０ナノメートル～１ミクロン、２ミクロン、３ミクロンもしくは５ミクロンの光散乱測定により測定される平均粒径を有し得る。

好適な固体の例は、塗料およびプラスチック材料用の顔料、増量剤、充填剤、発泡剤、および難燃剤；染料、特に分散染料；光学的増白剤および繊維助剤；インク、トナー用の顔料；油性および逆エマルション掘削泥水用の固体；ドライクリーニング流体中の汚れおよび固体粒子；金属；セラミック、圧電セラミック印刷、耐火物、研磨剤、鋳物、コンデンサ、燃料電池、フェロ流体、導電性インク、磁気記録媒体、水処理、および炭化水素土壌修復用の粒子状セラミック材料および磁気材料；有機および無機ナノ分散固体；電池の電極用の金属、金属酸化物、および炭素、複合材料用の木材、紙、ガラス、鋼、炭素、およびホウ素などの繊維；ならびに有機媒体中の分散体として適用される、殺生物剤、農薬、および薬剤である。

一実施形態では、固体は、例えば、Ｔｈｉｒｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｏｌｏｒ Ｉｎｄｅｘ（１９７１）、ならびに“Ｐｉｇｍｅｎｔｓ”と題された章の、後続の改訂版およびその補足に記載されている顔料の認識された部類の顔料のいずれかの有機顔料である。有機顔料の例は、アゾ、ジスアゾ、トリスアゾ、縮合アゾ、アゾレーキ、ナフトール顔料、アントアントロン、アントラピリミジン、アントラキノン、ベンゾイミダゾロン、カルバゾール、ジケトピロロピロール、フラバントロン、インジゴイド顔料、インダントロン、イソジベンゾアントロン、イソインダントロン、イソインドリノン、イソインドリン、イソビオラントロン、金属錯体顔料、オキサジン、ペリレン、ペリノン、ピラントロン、ピラゾロキナゾロン、キナクリドン、キノフタロン、チオインジゴ、トリアリールカルボニウム顔料、トリフェンジオキサジン、キサンテンおよびフタロシアニン系、特に銅フタロシアニンおよびその核ハロゲン化誘導体、ならびにまた、酸性、塩基性、および媒染染料のレーキの顔料である。カーボンブラックは、厳密には無機顔料であるが、その分散特性においてより有機顔料のように振る舞う。一実施形態では、有機顔料は、フタロシアニン、特に銅フタロシアニン、モノアゾ、ジアゾ、インダントロン、アンタントロン（ａｎｔｈｒａｎｔｈｒｏｎｅ）、キナクリドン、ジケトピロロピロール、ペリレンおよびカーボンブラックである。

無機顔料の例には、二酸化チタン、ルチル二酸化チタン、および表面被覆二酸化チタンなどの金属酸化物、黄色および黒色などの異なる色の酸化チタン、黄色、赤色、茶色、および黒色などの異なる色の酸化鉄、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム、酸化アルミニウム、バナジウム酸ビスマス、アルミン酸コバルト、スズ酸コバルト、亜鉛酸コバルト、クロム酸亜鉛、ならびにマンガン、ニッケル、チタン、クロム、アンチモン、マグネシウム、コバルト、鉄またはアルミニウム、プルシアンブルー、朱赤、ウルトラマリン、リン酸亜鉛、硫化亜鉛、カルシウムと亜鉛とのモリブデートおよびクロメートのうちの２つ以上の混合金属酸化物などのオキシ金属化合物、アルミニウムフレーク、銅、および銅／亜鉛合金などの金属エフェクト顔料、炭酸鉛およびオキシ塩化ビスマスなどの真珠光沢フレークが含まれる。

無機固体には、重質および沈降炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、酸化カルシウム、シュウ酸カルシウム、リン酸カルシウム、ホスホン酸カルシウム、硫酸バリウム、炭酸バリウム、酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム、天然水酸化マグネシウムまたは水滑石、沈降水酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、ドロマイト、三水酸化アルミニウム、アルミニウムヒドロペルオキシドまたはベーマイト、ケイ酸カルシウムおよびケイ酸マグネシウム、アルミノケイ酸塩含有ナノクレイ、カオリン、モンモリロナイト含有ベントナイト、ヘクトライト、およびサポナイト、天然、合成、および膨張性を含むボールクレイ、雲母、タルク含有白雲母、金雲母、鱗雲母、および緑泥石、チョーク、合成および沈降シリカ、ヒュームドシリカ、金属繊維および粉末、亜鉛、アルミニウム、ガラス繊維、耐火繊維、カーボンブラック含有単層および多層カーボンナノチューブ、強化および非強化カーボンブラック、グラファイト、バックミンスターフラーレン、アスファルテン、グラフェン、ダイアモンド、アルミナ、石英、パーライト、ペグマタイト、シリカゲル、木粉、木フレーク含有軟木材および硬木材、おがくず、粉末紙／繊維、ケナフ、麻、サイザル、亜麻、綿、綿リンター、ジュート、ラミー、もみ殻または外皮、ラフィア、ガマ、ココナッツ繊維、コイア、アブラヤシ繊維、カポック、バナナ葉、カロ、クラワ、ヘネケン葉、ハラケケ葉、アバカ、サトウキビバガス、わら、竹片、小麦粉、ＭＤＦなどのセルロース繊維、バーミキュライト、ゼオライト、ハイドロタルサイト、発電所からの飛散灰、焼却された下水スラッジ灰、ポゾラン、高炉スラグ、アスベスト、クリソタイル、アンソフィライト（ａｎｔｈｏｐｈｙｌｌｉｔｅ）、クロシドライト、珪灰石、アタパルジャイトなど、アルミナ、ジルコニア、チタニア、セリア、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、炭化ケイ素、炭化ホウ素、混合ケイ素－アルミニウム窒化物、および金属チタネートなどの粒子状セラミック材料；遷移金属、多くの場合、鉄およびクロムの磁気酸化物、例えば、ガンマ－Ｆｅ_２Ｏ_３、Ｆｅ_３Ｏ_４、およびコバルトドープ酸化鉄、フェライト、例えば、バリウムフェライトなどの粒子状磁気材料；ならびに金属粒子、例えば、金属アルミニウム、鉄、ニッケル、コバルト、銅、銀、金、パラジウム、および白金、ならびにこれらの合金などの増量剤および充填剤が含まれる。

他の有用な固体材料には、ペンタブロモジフェニルエーテル、オクタブロモジフェニルエーテル、デカブロモジフェニルエーテル、ヘキサブロモシクロドデカン、ポリリン酸アンモニウム、メラミン、シアヌル酸メラミン、酸化アンチモン、およびホウ酸アンチモンなどの難燃剤；“Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｍｉｃｒｏｂｉａｌ Ａｇｅｎｔｓ”Ｋｉｒｋ－Ｏｔｈｍｅｒ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｖｏｌｕｍｅ １３，１９８１，３^ｒｄ Ｅｄｉｔｉｏｎと題された章の表２、３、４、５、６、７、８、および９に記載されているものなどの殺生物剤または工業用微生物剤、ならびに殺菌剤、フルトリアフェン（ｆｌｕｔｒｉａｆｅｎ）、カルベンダジム、クロロタロニル、およびマンコゼブなどの農薬が含まれる。

一実施形態では、極性液体媒体は水であるが、最大５０重量％（水と極性溶媒との合計重量に基づく）の水溶性極性共溶媒を含有し得る。極性溶媒として適格する可能性があるそのような共溶媒の例は、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ－プロピルアルコール、もしくはｎ－ブタノールなどのアルコール；またはエチレングリコールもしくはジエチレングリコールのモノもしくはジアルキルエーテルなどの水混和性有機溶媒；またはジエチレングリコール、グリセロール、２－ピロリドン、Ｎ－メチルピロリドン、シクロヘキサノール、カプロラクトン、カプロラクタム、ペンタン－１，５－ジオール、２－（ブトキシエトキシ）エタノールおよびチオジグリコール、ならびにエチレングリコールなどの極性溶媒であり、以前に指定されたアルコールもしくは溶媒のいずれかの混合物を含む。有機液体に関して「極性」という用語によって、“Ａ Ｔｈｒｅｅ Ｄｉｍｅｎｓｉｏｎａｌ Ａｐｐｒｏａｃｈ ｔｏ Ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ”ｂｙ Ｃｒｏｗｌｅｙ ｅｔ ａｌ．ｉｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐａｉｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｖｏｌ．３８，１９６６，ａｔ ｐａｇｅ ２６９と題された論文に記載されているように、有機液体が中～強い結合を形成できることを意味する。極性有機液体は、一般に、上記の論文で定義されているように５以上の比誘電率を有する。非極性液体は、典型的には、５未満の比誘電率を有する。

ミルベースまたは分散剤は、防腐剤、安定剤、消泡剤、水混和性共溶媒、および合体剤などの従来は水性塗料およびインクに組み込まれていた水適合性樹脂（複数可）、ならびに／または水および他の成分のさらなる量との混和による水性塗料（コーティング）およびインクの調製に有用である。

水適合性樹脂は、水性コーティング産業で使用される任意の水溶性または水不溶性ポリマーであり得る。ラテックスまたは水還元性コーティングの主要なフィルム形成結合剤樹脂として一般的に使用されるポリマーの例は、アクリル、ビニルエステル、ポリウレタン、ポリエステル、エポキシ、およびアルキドである。

一実施形態では、本発明の組成物中に存在する有機媒体は、プラスチック材料であり、別の実施形態では有機液体である。有機液体は、極性有機液体であり得る。有機液体に関して「極性」という用語によって、“Ａ Ｔｈｒｅｅ Ｄｉｍｅｎｓｉｏｎａｌ Ａｐｐｒｏａｃｈ ｔｏ Ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ”ｂｙ Ｃｒｏｗｌｅｙ ｅｔ ａｌ．ｉｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐａｉｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｖｏｌ．３８，１９６６，ａｔ ｐａｇｅ ２６９と題された論文に記載されているように、有機液体が中～強い結合を形成できることを意味する。そのような有機液体は、一般に、上記の論文で定義されているように５以上の水素結合数を有する。

好適な極性有機液体の例は、アミン、エーテル、特に低級アルキルエーテル、有機酸、エステル、ケトン、グリコール、グリコールエーテル、グリコールエステル、アルコールおよびアミドである。このような適度に強い水素結合性液体の多数の具体例は、“Ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ ａｎｄ Ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ”ｂｙ Ｉｂｅｒｔ Ｍｅｌｌａｎ（ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ ｉｎ １９６８ ｂｙ Ｎｏｙｅｓ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）ｉｎ Ｔａｂｌｅ ２．１４ ｏｎ ｐａｇｅｓ ３９－４０と題する文献にあり、これらの液体はすべて、本明細書で使用される極性有機液体という用語の範囲に含まれる。

一実施形態では、極性有機液体は、ジアルキルケトン、アルカンカルボン酸とアルカノールとのアルキルエステルであり、特に合計で最大６個までの炭素原子を含有し、また含むような液体である。極性有機液体の例には、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、メチルイソアミルケトン、メチルｎ－アミルケトン、およびシクロヘキサノンなどのジアルキルおよびシクロアルキルケトン；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、ギ酸エチル、プロピオン酸メチル、酢酸メトキシプロピル、および酪酸エチルなどのアルキルエステル；エチレングリコール、２－エトキシエタノール、３－メトキシプロピルプロパノール、３－エトキシプロピルプロパノール、酢酸２－ブトキシエチル、酢酸３－メトキシプロピル、酢酸３－エトキシプロピル、および酢酸２－エトキシエチルなどのグリコール、ならびにグリコールエステルおよびグリコールエーテル；メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール、およびイソブタノール（２－メチルプロパノールとしても既知）などのアルカノール、テルピネオール、ならびにジエチルエーテルおよびテトラヒドロフランなどのジアルキルおよび環状エーテルなどが含まれる。一実施形態では、溶媒は、アルカノール、アルカンカルボン酸、およびアルカンカルボン酸のエステルである。一実施形態では、本発明は、水性媒体中に実質的に不溶性の有機液体に好適である。さらに、当業者は、有機液体全体が水性媒体中に実質的に不溶性であるという条件で、（グリコール、グリコールエーテル、グリコールエステルおよびアルコールなどの）少量の水性媒体が、有機液体中に存在してもよいことを理解するであろう。

極性有機液体として使用できる有機液体の例は、インク、塗料および塗料ならびにインクなどの様々な用途で使用するためのものの調製に好適であるような皮膜形成樹脂である。このような樹脂の例には、Ｖｅｒｓａｍｉｄ（商標）およびＷｏｌｆａｍｉｄ（商標）などのポリアミド、ならびにエチルセルロースおよびエチルヒドロキシエチルセルロース、ニトロセルロースおよびセルロースアセテートブチレート樹脂など、これらの混合物を含むセルロースエーテルが挙げられる。塗料用樹脂の例には、短油アルキド／メラミンホルムアルデヒド、ポリエステル／メラミンホルムアルデヒド、熱硬化性アクリル／メラミンホルムアルデヒド、長油アルキド、中油アルキド、短油アルキド、ポリエーテルポリオール、ならびにアクリルおよび尿素／アルデヒドなどの複数媒体樹脂が挙げられる。

有機液体は、ポリオール、すなわち、２個以上のヒドロキシル基を有する有機液体であってもよい。一実施形態では、ポリオールには、アルファ－オメガジオールまたはアルファ－オメガジオールエトキシレートが含まれる。

一実施形態では、有機液体は、全有機液体に基づいて少なくとも０．１重量％、または１重量％以上の極性有機液体を含む。任意に、有機液体は、水をさらに含む。一実施形態では、有機液体は水を含まない（典型的には、２重量％未満の水、または１重量％未満の水、または０．５重量％未満の水、または０．１重量％未満）。

プラスチック材料は、熱硬化性樹脂であってもよい。本発明に有用な熱硬化性樹脂には、加熱、触媒作用、または紫外線、レーザー光、赤外線、陽イオン、電子ビーム、もしくはマイクロ波照射を受けると化学反応を起こし、比較的不溶解性になる樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂の典型的な反応には、不飽和二重結合の酸化、エポキシ／アミン、エポキシ／カルボニル、エポキシ／ヒドロキシルを伴う反応、エポキシと、ルイス酸またはルイス塩基、ポリイソシアネート／ヒドロキシ、アミノ樹脂／ヒドロキシ部分、遊離基反応またはポリアクリレートとの反応、エポキシ樹脂とビニルエーテルとのカチオン重合、およびシラノールの縮合が挙げられる。不飽和樹脂の例には、１つ以上の二酸または無水物と１つ以上のジオールとの反応により作製されたポリエステル樹脂が挙げられる。このような樹脂は通常、スチレンまたはビニルトルエンなどの反応性モノマーとの混合物として供給され、しばしばオルトフタル酸樹脂およびイソフタル酸樹脂と呼ばれる。さらなる例には、ポリエステル鎖の共反応物としてジシクロペンタジエン（ＤＣＰＤ）を使用する樹脂が挙げられる。さらなる例にはまた、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルとメタクリル酸などの不飽和カルボン酸との反応生成物が挙げられ、これは通常ビニルエステル樹脂と呼ばれるスチレン溶液として供給される。

一実施形態では、熱硬化性複合材料または熱硬化性プラスチックは、ポリエステル、ポリ酢酸ビニル、スチレン中のポリエステル樹脂、ポリスチレン、またはこれらの混合物であり得る。

ヒドロキシ官能基を有するポリマー（しばしばポリオール）は、アミノ樹脂またはポリイソシアネートと架橋するために熱硬化システムで広く使用されている。ポリオールには、アクリルポリオール、アルキドポリオール、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオールおよびポリウレタンポリオールが含まれる。典型的なアミノ樹脂には、メラミンホルムアルデヒド樹脂、ベンゾグアナミンホルムアルデヒド樹脂、尿素ホルムアルデヒド樹脂およびグリコールウリルホルムアルデヒド樹脂が含まれる。ポリイソシアネートは、モノマー脂肪族ジイソシアネート、モノマー芳香族ジイソシアネートおよびそれらのポリマーを含む、２つ以上のイソシアネート基を有する樹脂である。典型的な脂肪族ジイソシアネートには、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートおよび水素化ジフェニルメタンジイソシアネートが含まれる。典型的な芳香族イソシアネートには、トルエンジイソシアネートおよびジフェニルメタンジイソシアネートが含まれる。

所望される場合、本発明の組成物は、他の成分、例えば、樹脂（これらが有機媒体をまだ構成していない場合）、結合剤、共溶媒、架橋剤、流動化剤、湿潤剤、沈殿防止剤、可塑剤、界面活性剤、本発明の化合物以外の分散剤、保湿剤、消泡剤、へこみ防止剤、レオロジー調整剤、熱安定剤、光安定剤、ＵＶ吸収剤、酸化防止剤、レベリング剤、光沢調整剤、殺生物剤、および防腐剤を含有し得る。

所望される場合、熱硬化性プラスチック材料を含有する組成物は、他の成分、例えば、本発明の化合物以外の分散剤、発泡剤、難燃剤、加工助剤、界面活性剤、熱安定剤、ＵＶ吸収剤、抗酸化剤、香料、離型助剤、帯電防止剤、抗菌剤、殺生物剤、カップリング剤、潤滑剤（外部および内部）、空気放出剤、および粘度抑制剤を含有し得る。

組成物は、典型的には１～９５重量％の粒子状固体を含み、正確な量は固体の性質に依存し、量は、固体の性質ならびに固体および極性有機液体の相対密度に依存する。例えば、固体が有機顔料などの有機材料である組成物は、一実施形態では、本組成物の総重量に基づいて１５～６０重量％の固体を含有するのに対して、固体が無機顔料、充填剤、または増量剤などの無機材料である組成物は、一実施形態では、４０～９０重量％の固体を含有する。

有機液体を含む組成物は、分散体を調製するために既知の従来の方法のうちのいずれかによって調製してもよい。したがって、固体、有機媒体、および分散剤は、任意の順序で混合され得、次いで混合物は、分散体が形成されるまで、例えば、高速混合、ボール粉砕、バスケット粉砕、ビーズ粉砕、グラベル粉砕、サンド研磨、摩耗研磨、２ロールまたは３ロール粉砕、プラスチック粉砕によって、固体の粒子を適切なサイズまで低減するために機械的処理にかけられ得る。あるいは、固体を処理して、単独でまたは有機媒体もしくは分散剤のいずれかと混和して固体の粒径を小さくし、次いで他の成分が添加され、混合物が混合されて組成物を提供してもよい。組成物はまた、乾燥固体を分散剤と共に研磨または粉砕し、次いで液体媒体を添加するか、または顔料フラッシングプロセスで液体媒体中の分散剤と固体とを混合することにより作製することができる。

プラスチック材料を含む組成物は、熱可塑性化合物を調製するために既知の従来の方法のうちのいずれかによって調製してもよい。したがって、固体、熱可塑性ポリマー、および分散剤は、任意の順序で混合され得、次いで混合物は、例えば、バンバリー混合、リボンブレンディング、ツインスクリュー押出、ツインロール粉砕、バス共混練装置でのコンパウンディング、または類似の機器によって、固体の粒子を適切なサイズまで低減するために機械的処理にかけられ得る。

本発明の組成物は、液体分散体に特に適している。一実施形態では、このような分散体組成物は、
（ａ）０．５～８０部の粒子状固体と、
（ｂ）０．１～７９．６部の式Ｉのポリマーと、
（ｃ）１９．９～９９．４部の有機液体および／または水と、を含み、ここで、すべての相対部は重量であり、量は（ａ）＋（ｂ）＋（ｃ）＝１００である。

一実施形態では、成分ａ）は、０．５～３０部の顔料を含み、そのような分散体は、（液体）インク、コーティング（塗料）、およびミルベースとして有用である。

組成物が粒子状固体と乾燥形態の式１の分散剤とを含む必要がある場合、典型的には、有機液体は揮発性であるため、蒸発などの単純な分離手段によって粒子状固体から容易に除去され得る。一実施形態では、組成物は、有機液体を含む。

乾燥組成物が本質的に式（１）の分散剤および粒子状固体からなる場合、それは、典型的には、粒子状固体の重量に基づいて、少なくとも０．２％、少なくとも０．５％、または少なくとも１．０％の式１の分散剤を含有する。一実施形態では、乾燥組成物は、粒子状固体の重量に基づいて、１００重量％以下、５０重量％以下、２０重量％以下、または１０重量％以下の式１の分散剤を含有する。

本明細書に開示されるように、本発明の組成物は、ミルベースの調製に好適であり、ここで、式１の化合物の存在下で粒子状固体が有機液体中で粉砕される。

したがって、本発明のなおもさらなる態様によれば、粒子状固体と、有機液体と、式Ｉのポリマーとを含むミルベースが提供される。

通常、ミルベースは、ミルベースの総重量に基づいて、２０～７０重量％の微粒子固体を含む。一実施形態では、微粒子固体は、ミルベースの１０重量％以上または２０重量％以上である。このようなミルベースは、粉砕前または粉砕後に添加される結合剤を任意選択的に含んでもよい。

一実施形態では、結合剤は、有機液体の揮発時に組成物を結合することができるポリマー材料である。

結合剤は、天然材料および合成材料を含むポリマー材料である。一実施形態では、結合剤には、ポリ（メタ）アクリレート、ポリスチレン系樹脂、ポリエステル、ポリウレタン、アルキド、セルロース、ニトロセルロースなどの多糖類、およびカゼインなどの天然タンパク質が挙げられる。結合剤は、ニトロセルロースであってもよい。一実施形態では、結合剤は、微粒子固体の量に基づいて、１００％超、２００％超、３００％超または４００％超で組成物中に存在する。

ミルベース中の任意選択的な結合剤の量は、広い範囲にわたって変化し得るが、通常はミルベースの連続相／液相のうちの１０重量％以上、多くの場合２０重量％以上である。一実施形態では、結合剤の量は、ミルベースの連続相／液相のうちの５０重量％以下または４０重量％以下である。

ミルベース中の分散剤の量は、微粒子固体の量に依存するが、通常はミルベースのうちの０．５～５重量％である。

本発明の組成物から作製された分散液および練り顔料は、エネルギー硬化性システム（紫外線、レーザー光、赤外線、陽イオン、電子ビーム、マイクロ波）が、モノマー、オリゴマーなど、または配合物に存在する組み合わせと用いられる非水性および無溶媒の配合物での使用に特に好適である。これらは、塗料、ワニス、インク、その他のコーティング材料およびプラスチックなどのコーティングでの使用に特に好適である。好適な例には、低、中、および高固体塗料、焼付けを含む一般的な工業用塗料、コイルおよび缶コーティング、粉末コーティング、ＵＶ硬化性コーティング、木ワニスなどの２成分および金属コーティング塗料；フレキソ印刷、グラビア印刷、オフセット印刷、石版印刷、活版印刷または凸版印刷、スクリーン印刷などのインク、および包装印刷用の印刷インク、非衝撃性インク、例えば、コンティニュアスインクジェットと、サーマル、ピエゾ、および静電を含むドロップオンデマンドインクジェットとを含むインクジェットインク、相転移インクおよびホットメルトワックスインク、インクジェットプリンター用インク、ならびにオーバー印刷ワニスなどの印刷ワニス；ポリオールおよびプラスチゾル分散剤；非水性セラミックプロセス、特にテープキャスティング、ゲルキャスティング、ドクターブレード、押出および射出成形型プロセス（さらなる例としては、静水圧プレス成形用の乾燥セラミック粉末の調製時であるであろう）；シート成形およびバルク成形化合物、樹脂転移成形、引抜成形、ハンドレイアップおよびスプレーレイアッププロセス、適合ダイ成形などの複合材料；キャスティング樹脂、化粧品、ネイルコーティングのようなパーソナルケア、日焼け止め、接着剤、液体トナーなどのトナー、プラスチック材料、ならびに有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）デバイスを含むディスプレイ、液晶ディスプレイ、および電気泳動ディスプレイのカラーフィルターシステム用コーティング配合物などの電子材料、光ファイバーコーティング、反射コーティング、または反射防止コーティングを含むガラスコーティング、導電性および磁気インクおよびコーティングのような構成材料での使用が含まれる。これらは、上記の用途で使用される乾燥粉末の分散性を改善するために、顔料および充填剤の表面改質に役立つ。コーティング材料のさらなる例は、Ｂｏｄｏ Ｍｕｌｌｅｒ、Ｕｌｒｉｃｈ Ｐｏｔｈ、Ｌａｃｋｆｏｒｍｕｌｉｅｒｕｎｇ ｕｎｄ Ｌａｃｋｒｅｚｅｐｔｕｒ、Ｌｅｈｒｂｕｃｈ ｆｒ Ａｕｓｂｉｌｄｕｎｇ ｕｎｄ Ｐｒａｘｉｓ、Ｖｉｎｃｅｎｔｚ Ｖｅｒｌａｇ、Ｈａｎｏｖｅｒ（２００３）およびＰ．Ｇ．Ｇａｒｒａｔ、Ｓｔｒａｈｌｅｎｈａｒｔｕｎｇ、Ｖｉｎｃｅｎｔｚ Ｖｅｒｌａｇ、Ｈａｎｏｖｅｒ（１９９６）に記載されている。印刷インクの配合の例は、Ｅ．Ｗ．Ｆｌｉｃｋ，Ｐｒｉｎｔｉｎｇ Ｉｎｋ ａｎｄ Ｏｖｅｒｐｒｉｎｔ Ｖａｒｎｉｓｈ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ－Ｒｅｃｅｎｔ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ，Ｎｏｙｅｓ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｐａｒｋ Ｒｉｄｇｅ ＮＪ，（１９９０）および後続版に記載されている。

本発明の組成物から作製された分散剤およびミルベースはまた、水性フレキソ、水性インクジェット、水性ＵＶインクジェットなどの接触および非接触（ドロップオンデマンド）水性印刷プロセスにも有用である。

一実施形態では、本発明の組成物は、１種以上の追加の既知の分散剤をさらに含む。

以下の実施例は、本発明の例示を提供する。これらの実施例は網羅的ではなく、本発明の範囲を限定することを意図するものではない。

比較例１（ＣＥ１）－テトラクロロフタル酸無水物と反応させたポリエーテルアミン。
Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ（登録商標）Ｌ２０７をＳｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ（登録商標）Ｂ２００に置き換えたことを除いて、ＷＯ特許公開２０１５／０３１０４３の実施例３に従って分散剤を調製した。テトラクロロフタル酸無水物（２．７２部）およびポリエーテルアミン（２０．００部、Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ（登録商標）Ｂ２００、ＭＷ：２０００、Ｈｕｎｔｓｍａｎ社製）を、ＩＲ分光法によって決定される場合、無水物がなくなるまで、１２０℃で６時間、窒素雰囲気下で撹拌した。得られた生成物は、２．０ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価を有し、１７２１．３ｃｍ^－１のイミドピークの存在を有した。

比較例２（ＣＥ２）－３－ニトロ－１，８－ナフタル酸無水物と反応させたポリエーテルアミン。
ＷＯ特許公開２０１３／１６５７７０の実施例１に従って分散剤を調製した。３－ニトロ－１，８－ナフタル酸無水物（９．９９部）を、撹拌したポリエーテルアミン（８５．９８部、Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ（登録商標）Ｌ２０７、ＭＷ：２０００、Ｈｕｎｔｓｍａｎ社製）に、窒素雰囲気下、７０℃で添加した。ＩＲ分光法によって決定される場合、無水物がなくなるまで、反応物を１５０℃で５時間加熱した。得られた生成物は、０．２３ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価を有し、１６６９．５ｃｍ^－１のイミドピークの存在を有した。

実施例１（ＥＸ１）－アクリル酸ブチルと反応させ、次いでテトラクロロフタル酸無水物と反応させたポリエーテルアミン。
ポリエーテルアミン（２０．００部、Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ（登録商標）Ｂ２００、ＭＷ：２０００、Ｈｕｎｔｓｍａｎ社製）および３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ブチルヒドロキシトルエン（０．１部）を、空気雰囲気下、５０℃で撹拌した。この混合物に、アクリル酸ブチル（１．２８部）を１５分かけて滴下し、その後、^１Ｈ ＮＭＲ分光法によって決定される場合、ビニル基がなくなるまで、反応物を８０℃で３時間加熱した。次いで、温度を５０℃に低減した後、窒素雰囲気下でテトラクロロフタル酸無水物（２．７２部）を添加した。無水物が完全に溶解するまで反応混合物を撹拌し、次いでＩＲ分光法によって決定される場合、無水物がなくなるまで、それをさらに３時間加熱した。得られた生成物は、３０．１３ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価を有し、１６７６ｃｍ^－１に三級アミドカルボニルピークの存在を有した。

実施例２（ＥＸ２）－２－カルボキシエチルアクリレートと反応させ、次いで２，３－ナフタル酸無水物と反応させたポリエーテルアミン。
ポリエーテルアミン（４０．００部、Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ（登録商標）Ｌ２０７、ＭＷ：２０００、Ｈｕｎｔｓｍａｎ社製）および３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ブチルヒドロキシトルエン（０．０１部）を、空気雰囲気下、５０℃で撹拌した。この混合物に、２－カルボキシエチルアクリレート（２．８８部）を５分かけて滴下し、^１Ｈ ＮＭＲ分光法によって決定される場合、ビニル基がなくなるまで、５０℃で３時間、次いで８０℃で２時間保持した。次いで、温度を５０℃に低減し、その後、窒素雰囲気下で２，３－ナフタル酸無水物（３．９６部）を添加した。無水物が完全に溶解するまで反応混合物を撹拌し、次いでＩＲ分光法によって決定される場合、無水物がなくなるまで、それをさらに２４時間加熱した。得られた生成物は、５０．２２ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価を有し、１６３６ｃｍ^－１に三級アミドカルボニルピークの存在を有した。

分散試験１－有機赤色分散剤の調製。
分散剤を、分散剤ＣＥ１およびＥＸ１（０．４部）を１－メトキシ－２－プロピルアセテート（６．５部）に溶解することによって調製した。これに、３ｍｍのガラスビーズ（１８部）、赤色顔料（Ｉｒｇａｌｉｔｅ（登録商標）Ｒｕｂｉｎｅ ４ＢＰ、２．０部、ＢＡＳＦ社製）を添加し、内容物を水平シェーカーで１６時間粉砕した。ＥＸ１から生成された得られた分散剤は、Ｍｉｃｒｏｔａｃ Ｎａｎｏ（商標）２５０粒子サイズアナライザーで測定した２１６ｎｍの低い粒子サイズ（Ｄ５０）の流体であった。分散剤は、５０℃で１週間流動性を維持し、このことは、優れた分散安定性を示した。ＣＥ１から得られた分散剤は、１７６７ｎｍの高い粒子サイズ（Ｄ５０）の凝集分散剤をもたらし、５０℃では安定せず、ゲルを生じ、このことは、分散剤の安定性が低いことを示す。

分散試験２－有機赤色分散剤の調製
分散剤を、分散剤ＣＥ１およびＥＸ１（５．１２部）をジプロピレングリコールジアクリレート（４９．２８部、Ｐｈｏｔｏｍｅｒ（登録商標）４２２６ ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ社製）に溶解することによって調製した。これに、３ｍｍのガラスビーズ（２５０部）および赤色顔料（２５．６０部、Ｓｙｍｕｌｅｒ（登録商標）Ｃａｒｍｉｎｅ ６Ｂ ４０１、ＳｕｎＣｈｅｍｉｃａｌ（登録商標）製）を添加し、内容物をＳｃａｎｄｅｘシェーカー上で２時間粉砕した。
ＥＸ１から生成された得られた分散剤は、Ｍｉｃｒｏｔａｃ Ｎａｎｏ（商標）２５０粒子サイズアナライザーで測定した３７８ｎｍの低い粒子サイズ（Ｄ５０）の流体であった。ＣＥ１からの分散により、高い粒子サイズのゲルが得られる。

分散試験２からのインク配合
Ｅｘ１（１２．５部）から得られた分散剤を、光開始剤（０．７５部、Ｉｒｇａｃｕｒｅ ３７９、Ｓａｒｔｏｍｅｒ社製）、光開始剤（０．２５部、Ｓｐｅｅｄｃｕｒｅ ＩＴＸ、Ｌａｍｂｓｏｎ社製）、ベンゾフェノン（０．７５部）、およびアミン共力剤（０．７５部、Ｓｐｅｅｄｃｕｒｅ ＥＤＢ、Ｌａｍｂｓｏｎ社製）を含む光開始剤ブレンドを含むポリエステルアクリレートオリゴマー（１５．００部、ＣＮ２５０５、Ｓａｒｔｏｍｅｒ社製）に落とした。得られたインクを、４００／５ Ｋ－Ｌｏｘ Ｐｒｏｏｆｅｒを使用して白黒カードに描画し、３００ｗ／インチのランプを使用して５００ｍ／分の速度でＵＶ硬化剤を３回通過した。得られたコーティングは、Ｂｙｋ－Ｇａｒｄｎｅｒ Ｇｌｏｓｓ Ｈａｚｅメーターを用いて決定した場合に、７６．９０に等しい２０°の光沢および１１１．７に等しい６０°光沢を有する高い良好な色強度を有した。ＣＥ１は、粘性が高すぎて、この樹脂システムに落とすことができなかった。

分散試験２は、比較例として、市販の分散剤であるＳｏｌｓｐｅｒｓｅ（商標）３９０００を使用して繰り返し、５４．８０に等しい２０°の光沢およ９４．７０に等しいび６０°の光沢を有するより低い光沢を達成した。Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（商標）３９０００と比較したＥＸ１では、２４％高い色強度が生成された。

分散試験３－酸化鉄黄色分散剤の調製。
分散剤を、分散剤ＣＥ１およびＥＸ１（０．２２部）を水（２．９３部）に溶解することによって調製した。この混合物に、保湿剤（０．２７部、Ｈｕｍｅｃｔａｎｔ（登録商標）ＧＲＢ３、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ社製）、３ｍｍのガラスビーズ、および黄色顔料（５．５８部、Ｂａｙｆｅｒｒｏｘ（登録商標）ｙｅｌｌｏｗ ３９２０、ＢＡＳＦ社製）を添加し、内容物を水平シェーカーで１６時間粉砕した。ＥＸ２から得られた分散剤は、非常に流動的であったが、ＣＥ２から得られた分散剤は、高粘度のゲルであった。

比較例３（ＣＥ３）－フタル酸無水物と反応させたポリエーテルアミン。
ＷＯ特許公開２０１３／１６５７７０の実施例１に従って分散剤を調製した。フタル酸無水物（７．６１部）を、撹拌したポリエーテルアミン（５０．５５部、Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ（登録商標）Ｌ１００、ＭＷ：１０００、Ｈｕｎｔｓｍａｎ社製）に、窒素雰囲気下、７０℃で添加した。ＩＲ分光法によって決定される場合、無水物がなくなるまで、反応物を１５０℃で６時間加熱した。得られた生成物は、０ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価を有し、１７０５ｃｍ^－１のイミドピークの存在を有した。

比較例４（ＣＥ４）－フタル酸無水物と反応させたポリエーテルアミン。
ＷＯ特許公開２０１３／１６５７７０の実施例１に従って分散剤を調製した。フタル酸無水物（５．９４部）を、撹拌したポリエーテルアミン（８２．１８部、Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ（登録商標）Ｌ２０７、ＭＷ：２０００、Ｈｕｎｔｓｍａｎ社製）に、窒素雰囲気下、７０℃で添加した。ＩＲ分光法によって決定される場合、無水物がなくなるまで、反応物を１５０℃で６時間加熱した。得られた生成物は、０ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価を有し、１７１４ｃｍ^－１のイミドピークの存在を有した。

実施例３（ＥＸ３）－アクリル酸と反応させ、次いでフタル酸無水物と反応させたポリエーテルアミン。
ポリエーテルアミン（１００．７３部、Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ（登録商標）Ｌ１００、ＭＷ：１０００、Ｈｕｎｔｓｍａｎ社製）および３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ブチルヒドロキシトルエン（０．３６部）を、空気雰囲気下、５０℃で撹拌した。この混合物に、アクリル酸（７．２６部）を２０分かけて滴下し、その後、^１Ｈ ＮＭＲ分光法によって決定される場合、ビニル基がなくなるまで、反応物を８０℃で３時間加熱した。次いで、温度を５０℃に低減し、その後、窒素雰囲気下でフタル酸無水物（１４．７６部）を添加した。無水物が完全に溶解するまで反応混合物を撹拌し、次いでＩＲ分光法によって決定される場合、無水物がなくなるまで、それをさらに３時間加熱した。得られた生成物は、９４．９１ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価を有し、１６３５ｃｍ^－１に三級アミドカルボニルピークの存在を有した。

実施例４（ＥＸ４）－アクリル酸ブチルと反応させ、次いでフタル酸無水物と反応させたポリエーテルアミン。
ポリエーテルアミン（４０．０部、Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ（登録商標）Ｌ２０７、ＭＷ：２０００、Ｈｕｎｔｓｍａｎ社製）および３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ブチルヒドロキシトルエン（０．２部）を、空気雰囲気下、５０℃で撹拌した。この混合物に、アクリル酸ブチル（２．３２部）を２０分かけて滴下し、その後、^１Ｈ ＮＭＲ分光法によって決定される場合、ビニル基がなくなるまで、反応物を８０℃で３時間加熱した。次いで、温度を５０℃に低減し、その後、窒素雰囲気下でフタル酸無水物（２．８１部）を添加した。無水物が完全に溶解するまで反応混合物を撹拌し、次いでＩＲ分光法によって決定される場合、無水物がなくなるまで、それをさらに３時間加熱した。得られた生成物は、２５．１２ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価を有し、１７０９ｃｍ^－１に三級アミドカルボニルピークの存在を有した。

実施例５中間体（ＩＮＴＭ５）－２－カルボキシエチルアクリレートと反応させたポリエーテルアミン。
ポリエーテルアミン（２０３．６９部、Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ（登録商標）Ｌ２０７、ＭＷ：２０００、Ｈｕｎｔｓｍａｎ社製）および３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ブチルヒドロキシトルエン（０．６６部）を、空気雰囲気下、５０℃で撹拌した。この混合物に、２－カルボキシエチルアクリレート（１４．４７部）を１０分かけて滴下し、その後、^１Ｈ ＮＭＲ分光法によって決定される場合、ビニル基がなくなるまで、反応物を８０℃で３時間加熱した。得られた中間体は、２６．８８ｍｇＫＯＨ／ｇのアミン値を有した。

実施例５分散剤（ＥＸ５）－ピロメリット酸二無水物と反応させた実施例５中間体。
ピロメリット酸二無水物（２．１６部）を、撹拌した実施例５中間体（４１．８２部）に、窒素雰囲気下、５０℃で添加した。次いで、温度を５０℃に低減し、その後、窒素雰囲気下でフタル酸無水物（２．８１部）を添加した。無水物が完全に溶解するまで反応混合物を撹拌し、次いでＩＲ分光法によって決定される場合、無水物がなくなるまで、それをさらに３時間加熱した。得られた生成物は、５１．８４ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価を有し、１６３６ｃｍ^－１に三級アミドカルボニルピークの存在を有した。

実施例６（ＥＸ６）－ポリ（エチレングリコール）メチルエーテルアクリレートと反応させ、次いでフタル酸無水物と反応させたポリエーテルアミン。
ポリエーテルアミン（１０４．６４部、Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ（登録商標）Ｌ１０、ＭＷ：１０００、Ｈｕｎｔｓｍａｎ社製）および３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ブチルヒドロキシトルエン（０．５１部）を、空気雰囲気下、５０℃で撹拌した。この混合物に、ポリ（エチレングリコール）メチルエーテルアクリレート（２．３２部、ＭＷ４８０）を５０分かけて滴下し、その後、^１Ｈ ＮＭＲ分光法によって決定される場合、ビニル基がなくなるまで、反応物を８０℃で３時間加熱した。次いで、温度を５０℃に低減し、その後、窒素雰囲気下でフタル酸無水物（１４．５８部）を添加した。無水物が完全に溶解するまで反応混合物を撹拌し、次いでＩＲ分光法によって決定される場合、無水物がなくなるまで、それを合計１０時間加熱した。得られた生成物は、３３．９５ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価を有し、１６６３ｃｍ^－１に三級アミドカルボニルピークの存在を有した。

実施例７（ＥＸ７）－オクチルアミンと反応させ、次いでフタル酸無水物と反応させたポリ（エチレングリコール）メチルエーテルアクリレート。
ポリ（エチレングリコール）メチルエーテルアクリレート（９６．２６部、ＭＷ４８０）および３，５－ジ－ｔｅｒｔ－４－ブチルヒドロキシトルエン（０．５２部）を、空気雰囲気下、５０℃で撹拌した。この混合物に、オクチルアミン（２６．０６部、ＭＷ４８０）を２５分かけて滴下し、その後、１Ｈ ＮＭＲ分光法によって決定される場合、ビニル基がなくなるまで、反応物を８０℃で３時間加熱した。次いで、温度を５０℃に低減し、その後、窒素雰囲気下でフタル酸無水物（２９．７２部）を添加した。無水物が完全に溶解するまで反応混合物を撹拌し、次いでＩＲ分光法によって決定される場合、無水物がなくなるまで、それを合計１０時間加熱した。得られた生成物は、７６．３２ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価を有し、１６３９ｃｍ^－１に三級アミドカルボニルピークの存在を有した。

実施例８（ＥＸ８）－１，２－エポキシ－３－フェノキシプロパンと反応させ、次いで２，３－ナフタレンジカルボン酸無水物と反応させたポリエーテルアミン。
ポリエーテルアミン（５３．９２部、Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ（登録商標）Ｌ２０７、ＭＷ２０００、Ｈｕｎｔｓｍａｎ社製）を、空気雰囲気下、室温で撹拌した。これに、１，２－エポキシ－３－フェノキシプロパン（３．８１部）を２０分かけて滴下し、その後、１Ｈ ＮＭＲ分光法によって決定される場合、エポキシド基がなくなるまで、反応物を５０℃で３時間加熱した。２，３－ナフタレンジカルボン酸無水物（５．０３部）を、窒素雰囲気下で添加し、ＩＲ分光法によって決定される場合、無水物がなくなるまで、反応混合物をさらに１０時間撹拌した。得られた生成物は、１９．１５ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価を有し、１６６４ｃｍ^－１に三級アミドカルボニルピークの存在を有した。

実施例９（ＥＸ９）－アクリル酸ブチルと反応させ、次いでテトラクロロフタル酸無水物と反応させたポリエーテルアミン。
ポリエーテルアミン（５０６．０５部、Ｓｕｒｐｈｏｎａｍｉｎｅ（登録商標）Ｂ２００、ＭＷ ２０００、Ｈｕｎｔｓｍａｎ社製）および３，５－ジ－ｔｅｒｔ－４－ブチルヒドロキシトルエン（１．６９部）を、空気雰囲気下、５０℃で撹拌した。この混合物に、アクリル酸ブチル（２６．６４部）を１５分かけて滴下し、その後、１Ｈ ＮＭＲ分光法によって決定される場合、ビニル基がなくなるまで、反応物を８０℃で１７時間加熱した。次いで、温度を５０℃に低減し、その後、窒素雰囲気下でテトラクロロフタル酸無水物（５８．１３部）を添加した。無水物が完全に溶解するまで反応混合物を撹拌し、次いでＩＲ分光法によって決定される場合、無水物がなくなるまで、それをさらに１８時間加熱した。得られた生成物は、２８．７７ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価を有し、１６７６ｃｍ^－１に三級アミドカルボニルピークの存在を有した。

実施例１０（ＥＸ１０）－２－フェノキシエチルアクリレートと反応させ、次いでテトラクロロフタル酸無水物と反応させたポリエーテルアミン。
ポリエーテルアミン（１２１．３５部、Ｓｕｒｐｈｏｎａｍｉｎｅ（登録商標）Ｂ２００、ＭＷ ２０００、Ｈｕｎｔｓｍａｎ社製）および３，５－ジ－ｔｅｒｔ－４－ブチルヒドロキシトルエン（０．３６部）を、空気雰囲気下、５０℃で撹拌した。この混合物に、２－フェノキシエチルアクリレート（９．６２部）を１５分かけて滴下し、その後、１Ｈ ＮＭＲ分光法によって決定される場合、ビニル基がなくなるまで、反応物を８０℃で６時間加熱した。次いで、温度を５０℃に低減し、その後、窒素雰囲気下でテトラクロロフタル酸無水物（１４．３０部）を添加した。ＩＲ分光法によって決定される場合、無水物がなくなるまで、反応混合物を１８時間撹拌した。得られた生成物は、２６．４５ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価を有し、１６７４ｃｍ^－１に三級アミドカルボニルピークの存在を有した。

実施例１１（ＥＸ１１）－アクリル酸ブチルと反応させ、次いで無水フタル酸と反応させたポリエーテルアミン。
ポリエーテルアミン（２４４．３０部、ブチレンオキシドと反応させたＣ１２～１５アルコールから誘導され、続いて、アクリロニトリルへの得られるポリエーテルアルコールの塩基触媒し、その後、水素化して、アミン（８０％、活性）を得る、ＭＷ１７００）および３，５－ジ－ｔｅｒｔ－４－ブチルヒドロキシトルエン（０．９０部）を、空気雰囲気下、５０℃で撹拌した。この混合物に、アクリル酸ブチル（１２．８９部）を５０分かけて滴下し、その後、１Ｈ ＮＭＲ分光法によって決定される場合、ビニル基がなくなるまで、反応物を８０℃で４時間加熱した。次いで、温度を５０℃に低減し、その後、窒素雰囲気下でフタル酸無水物（１４．８０部）を添加した。ＩＲ分光法によって決定される場合、無水物がなくなるまで、反応混合物を１８時間撹拌した。得られた生成物は、２１．８２ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価を有し、１６４８ｃｍ^－１に三級アミドカルボニルピークの存在を有した。

実施例１２（ＥＸ１２）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミドと反応させ、次いでテトラクロロフタル酸無水物と反応させたポリエーテルアミン。
ポリエーテルアミン（１２１．４８部、Ｓｕｒｐｈｏｎａｍｉｎｅ（登録商標）Ｂ２００、ＭＷ ２０００、Ｈｕｎｔｓｍａｎ社製）および３，５－ジ－ｔｅｒｔ－４－ブチルヒドロキシトルエン（０．４０部）を、空気雰囲気下、５０℃で撹拌した。この混合物に、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド（４．９７部）を１５分かけて滴下し、その後、１Ｈ ＮＭＲ分光法によって決定される場合、ビニル基がなくなるまで、反応物を８０℃で６時間加熱した。次いで、温度を５０℃に低減し、その後、窒素雰囲気下でテトラクロロフタル酸無水物（１４．３７部）を添加した。ＩＲ分光法によって決定される場合、無水物がなくなるまで、反応混合物を１８時間撹拌した。得られた生成物は、２６．２８ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価を有し、１６７５ｃｍ^－１に三級アミドカルボニルピークの存在を有した。

実施例１３（ＥＸ１３）－２－（ジメチルアミノ）エチルアクリレートと反応させ、次いでフタル酸無水物と反応させたポリエーテルアミン。
ポリエーテルアミン（２１３．３０部、Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ Ｌ２０７（登録商標）、ＭＷ ２０００、Ｈｕｎｔｓｍａｎ社製）および３，５－ジ－ｔｅｒｔ－４－ブチルヒドロキシトルエン（０．６２部）を、空気雰囲気下、５０℃で撹拌した。この混合物に、２－（ジメチルアミノ）エチルアクリレート（１４．４０部）を１５分かけて滴下し、その後、１Ｈ ＮＭＲ分光法によって決定される場合、ビニル基がなくなるまで、反応物を８０℃で４時間加熱した。次いで、温度を５０℃に低減し、その後、窒素雰囲気下でフタル酸無水物（１４．６５部）を添加した。ＩＲ分光法によって決定される場合、無水物がなくなるまで、反応混合物を１８時間撹拌した。得られた生成物は、２２．３０ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価を有し、１６６１ｃｍ^－１に三級アミドカルボニルピークの存在を有した。

分散試験４－有機赤色分散剤の調製
分散剤の比較例（ＣＥ）および／または実施例（ＥＸ）（０．４部）を酢酸１－メトキシ－２－プロピル（７．６部）に溶解することによって、分散剤を調製した。これに、３ｍｍのガラスビーズ（１７部）、赤色顔料（２部、Ｉｒｇａｌｉｔｅ（登録商標）Ｒｕｂｉｎｅ ４ＢＰ、ＢＡＳＦ社製）を添加し、内容物を水平シェーカーで１６時間粉砕した。得られた分散剤の粒径（Ｄ５０およびＤ９０）を、Ｍｉｃｒｏｔｒａｃ ＤＬＳ Ｎａｎｏフレックス粒径分析装置によって決定した。実施例４、６～１３から得られたミルベースは、流動性があり、室温で放置しても流動性を維持した。比較例１、３、４のミルベースは、粘性があり、室温で放置するとゲル化した。

分散試験５－酸化鉄黄色分散剤の調製
分散剤の比較例（ＣＥ）および／または実施例（ＥＸ）（０．２２部）を水（２．９３部）に溶解することによって、分散剤を調製した。この混合物に、保湿剤（１．２７部、Ｈｕｍｅｃｔａｎｔ（登録商標）ＧＲＢ３、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ社製）、３ｍｍのガラスビーズ、および黄色顔料（５．５８部、Ｂａｙｆｅｒｒｏｘ（登録商標）ｙｅｌｌｏｗ ３９２０、ＢＡＳＦ社製）を添加し、内容物を水平シェーカーで１６時間粉砕した。得られた分散剤の粒径（Ｄ５０およびＤ９０）を、Ｍｉｃｒｏｔｒａｃ ＤＬＳ Ｎａｎｏフレックス粒径分析装置によって決定した。実施例２、３、および５は、流動性があるが、一方、比較例３は、高粘性ゲルを形成した。

以下に記載するように、本発明のポリマーの数平均分子量は、すべてのポリマー鎖についてポリスチレン標準を使用するゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）分析などの既知の方法を使用して決定されている。

上記で参照された文書の各々は、参照により本明細書に組み込まれる。別段の指示がない限り、本明細書において言及される各化学物質または組成物は、異性体、副生成物、誘導体、および商業グレードに存在すると通常理解される他のそのような材料を含み得る商業グレードの材料であると解釈されるべきである。しかしながら、特に示されない限り、各化学成分の量は、市販の材料に慣例的に存在し得る任意の溶剤および希釈剤を除いて提示される。本明細書に記載の量、範囲、および比率の上限および下限は、独立して組み合わされてもよいことを理解されたい。同様に、本発明の各要素の範囲および量は、他の要素のいずれかの範囲または量とともに使用されてもよい。

本発明をその好ましい実施形態に関連して説明したが、本明細書を読めば、その様々な修正が当業者に明らかになることを理解されたい。したがって、本明細書で開示される本発明は、添付の特許請求の範囲の範囲内に入るような修正を網羅することを意図していることを理解されたい。
例えば、本発明は、以下の項目を提供する。
（項目１）
以下の構造を有する分散剤ポリマーを含む分散剤またはその塩であって、

ｎが、独立して、各分散剤ポリマーにおいて１または２であり、そのため、前記分散剤が、場合によっては、ｎが、１であり、場合によっては、ｎが、２であり、ｍが、前記分散剤分子中のｎに等しく、そのため、ｎが１である場合、ｍが１であり、ｎが２である場合、ｍが２である、分散剤のブレンドであり得、
Ｒ _１ が、独立して、ＣＮ、ＮＯ _２ 、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ _３ 、ＮＨ _２ 、またはＯＨであり、ａが、０～４であり、
Ｒ _２ が、Ｈ、またはＣ _１～５０ の必要に応じて置換されたヒドロカルビル、またはＣ _１～５０ の必要に応じて置換されたヒドロカルボニル基であり、
Ｔが、－Ｃ（Ｏ）－ＣＨ（Ｒ _４ ）ＣＨ _２ またはＣ _１～５ ヒドロカルビル鎖であり、
Ｇが、Ｃ _１～５０ ヒドロカルビルである場合、Ｔが、－Ｃ（Ｏ）－ＣＨ（Ｒ _４ ）ＣＨ _２ であり、
Ｇが、マイケル付加反応で窒素と反応したアクリレートまたは開環エポキシ重合によって開環したエポキシドの残留物（反応生成物）である場合、Ｔが、Ｃ _１～５ ヒドロカルビル鎖であり、
Ｒ _４ が、ＨまたはＭｅ、好ましくはＨであり、
Ｇが、エーテル、エステル、アルデヒド、ケトン、アミド、ウレタン、アルコール、もしくはカルボン酸基として表されるＯもしくはＮなどのヘテロ原子で必要に応じて置換されたＣ _１～５０ ヒドロカルビル基、または必要に応じて置換されたアルキル（メタ）アクリレートもしくは（メタ）アクリルアミドの残留物、または式

のエポキシドの開環生成物であり、
式中、Ｒ _６ が、発生するたびに個別にＨ、またはＣＨ _３ 、またはＣ _２ Ｈ _５ 、または以下の基のうちの１つであり得、

式中、Ｄが、Ｃ _１～５ アルキル基、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ _２ 、ＮＨ _２ 、ハロゲン、ＣＯ _２ Ｈ、ＳＯ _３ Ｈ、ＣＨ _３ 、またはＯＣＨ _３ であり、ｐが、０～４であり、
Ｒ _３ が、線状または分枝状Ｃ _１～５０ 、好ましくはＣ _１～２０ アルキル基であり、
各繰り返し単位におけるＹが、独立して、Ｃ _２～４ アルキレンオキシであり、
Ｑが、必要に応じてＲ _１ で置換された１つ以上の芳香環を含み（最大３つまたは４つの環）、２つの芳香環が存在する場合に必要に応じて縮合されているヒドロカルビレン基であり、Ｑに結合したカルボン酸基が前記Ｑの芳香環の炭素原子に結合しており、
前記式中の任意の酸の水素を金属、アミン、またはアンモニウムカチオンによって置き換えて、前記分散剤を塩の形態にすることができ、
ｘが、２～９０である、分散剤またはその塩。
（項目２）
Ｑが、ナフタレンを含み、より望ましくはＱが、１，２－ナフタレン酸アミド、２，３－ナフタレン酸アミド、もしくは１，８－ナフタレン酸アミド、またはそれらの混合物を形成するナフタレンを含み、より好ましくはＱが、４－ニトロ－１，８－ナフタレン酸アミドまたは３－ニトロ－１，８－ナフタレン酸アミド（１つのＲ _１ が、ＮＯ _２ である場合）の基、４－クロロ－１，８－ナフタレン酸アミド（１つのＲ _１ が、Ｃｌである場合）基から選択されるナフタレン酸アミドの一部になる、項目１に記載の分散剤。
（項目３）
Ｑが、ビフェニルを含む、項目１に記載の分散剤。
（項目４）
Ｑが、フェニルを含む、項目１に記載の分散剤。
（項目５）
ステップ（１）：（メタ）アクリレートまたは官能化（メタ）アクリレートなどのマイケルアクセプターを、ポリエーテルアミンなどの求核性ポリマー鎖の窒素原子と反応させて、ポリエーテル官能化二級アミンを形成することであって、前記（メタ）アクリレートまたは官能化（メタ）アクリレートが、以下を含むことができ、


式中、変数が以前に定義されたとおりであり、
Ｕが、ＯまたはＮＨであり、
ｘ _１ が、１～５０、より望ましくは１～２０である、形成することと、
ステップ（２）：前記ポリエーテル官能化二級アミンを、芳香族二酸またはその無水物、例えば、２，３－ナフタル酸無水物と反応させて、前記芳香族酸と前記ポリエーテルとの間に三級アミド連結基を形成することと、を含むプロセスによって得られる／得ることが可能である、先行項目１～４のいずれかに記載の分散剤。
（項目６）
前記第１のステップが、約０℃～１５０℃、より望ましくは約３０℃～８０℃の温度で行われ、三級アミドを形成するための前記反応の前記第２のステップが、約０℃～１２０℃、より優先的には約３０℃～８０℃の温度で実施される、項目５に記載の分散剤。
（項目７）
ステップ（１）：ＭＰＥＧアクリレートなどの不飽和アクリレート官能基を有する（メタ）アクリレートまたは官能化（メタ）アクリレートモノマーを、求核性脂肪族アミンと反応させて、ＭＰＥＧ官能化二級アミンを形成することと、
ステップ（２）：ステップ（１）からの前記ＭＰＥＧ官能化二級アミンを、芳香族二酸もしくは四酸またはその無水物、例えば、２，３－ナフタル酸無水物と反応させて、前記二酸またはその無水物の酸基のうちの１つから三級アミド連結を形成し、前記ＭＰＥＧを前記芳香族二酸に接続すること（ここで酸／アミドになる）、を含むプロセスによって得られる／得ることが可能であり、前記第１のステップである前記マイケル反応が、約０℃～１５０℃、より望ましくは約３０℃～８０℃の温度で実施することができ、前記三級アミドを形成するための前記反応の前記第２のステップが、約０℃～１２０℃、より望ましくは約３０℃～８０℃のアミド化のための温度で実施される、先行項目１～４のいずれかに記載の分散剤。
（項目８）
ステップ（１）：ヒドロキシエチルアクリレート（必要に応じて、エトキシル化されているか、またはヒドロキシル基からのエステル重合を有する）などのヒドロキシルアクリレートを求核性脂肪族アミンと反応させて、脂肪族二級アミンを形成することと、
ステップ（２）：前記脂肪族二級アミンを芳香族二酸もしくは四酸またはその無水物と反応させて、三級アミドを形成することと、
ステップ（３）：必要に応じて、前記脂肪族二級アミドの前記ヒドロキシルをエポキシドまたは環状エステル（前記環状エステルは、必要に応じてカプロラクトンである）と反応させ、かつ／または前記エポキシドもしくは環状エステルを重合して、ポリマーポリエーテル鎖もしくはポリエステル鎖を形成することと、を含むプロセスによって得られる／得ることが可能であり、前記第１のステップ、すなわち前記マイケル反応が、約０℃～１５０℃、より望ましくは約３０℃～８０℃の温度で実施することができ、前記三級アミドを形成するための前記反応の前記第２のステップが、約０℃～１２０℃、より望ましくは約３０℃～８０℃の温度で実施され、前記エポキシドもしくは環状エステルを重合する前記第３のステップが、約１００℃～２００℃の温度で実施される、先行項目１～４のいずれかに記載の分散剤。
（項目９）
前記分散剤が、以下に従い、



式中、式中の任意の酸の水素を金属、アミン、またはアンモニウムカチオンによって置き換えて、前記分散剤を塩の形態にすることができ、Ｕが、ＯまたはＮＨであり、Ｚが、－ＯＨ、Ｎ（Ｒ _７ ） _２ （式中、Ｒ _７ が、Ｃ _１～５ アルキル基である）、Ｃ _３～６ シクロアルキル基、炭素、および酸素、および／もしくは窒素の５、６、もしくは７原子の複素環、またはＣＯ _２ Ｈ、ＳＯ _３ Ｈ、ＯＰＯ _３ Ｈ _２ などの酸基である、先行項目１～４のいずれかに記載の分散剤またはその塩。
（項目１０）
前記分散剤が、以下に従い、

式中、Ｄが、Ｃ _１～５ アルキル基、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ _２ 、ＮＨ _２ 、ハロゲン、ＣＯ _２ Ｈ、ＳＯ _３ Ｈ、ＣＨ _３ 、またはＯＣＨ _３ であり、ｐが、０～４であり、

式中、前記式中の任意の酸の水素を金属、アミン、またはアンモニウムカチオンによって置き換えて、前記分散剤を塩の形態にすることができ、Ｕが、ＯまたはＮＨである、先行項目１～４のいずれかに記載の分散剤またはその塩。
（項目１１）
前記分散剤が、以下に従い、


式中、前記式中の任意の酸の水素を金属、アミン、またはアンモニウムカチオンによって置き換えて、前記分散剤を塩の形態にすることができ、× _１ が、１～２０である、先行項目１～４のいずれかに記載の分散剤またはその塩。
（項目１２）
前記分散剤が、以下に従い、

式中、Ｒ _６ が、ＨまたはＲ _２ 、必要に応じて置換されたベンゼン環、Ｒ _３ －ＣＯ _２ Ｈ基、必要に応じて置換されたベンゼン環へのエーテル連結、または必要に応じて置換されたナフタレンへのエーテル連結であり得、
前記式中の任意の酸の水素を金属、アミン、またはアンモニウムカチオンによって置き換えて、前記分散剤を塩の形態にすることができる、先行項目１～４のいずれかに記載の分散剤またはその塩。
（項目１３）
粒子状固体（典型的には、顔料または充填剤）、水性媒体または極性有機溶媒媒体、および少なくともを有するポリマー鎖を含む組成物であって、前記ポリマーが、先行項目１～１２のいずれかに記載のポリマーによって表される、組成物。
（項目１４）
前記媒体が、水性媒体を含む、項目１３に記載の組成物。
（項目１５）
前記媒体が、極性有機媒体を含む、項目１３に記載の組成物。
（項目１６）
前記組成物が、ミルベース、塗料、またはインクである、項目１３、１４、または１５に記載の組成物。
（項目１７）
前記粒子状固体が、顔料または充填剤である、先行項目１３～１６のいずれかに記載の組成物。
（項目１８）
結合剤をさらに含む、先行項目１３～１７のいずれかに記載の組成物。
（項目１９）
前記分散剤が、総組成物重量に基づいて、０．１重量％～７９．６重量％、または０．５重量％～３０重量％、または１重量％～２５重量％の範囲の量で存在する、先行項目１３～１８のいずれかに記載の組成物。

Claims (17)

1. 分散剤ポリマーまたはその塩を含む分散剤であって、前記分散剤ポリマーが、以下の構造を有し、
   
   ｎが、独立して、各分散剤ポリマーにおいて１または２であり、そのため、前記分散剤が、場合によっては、ｎが、１であり、場合によっては、ｎが、２であり、ｍが、前記分散剤分子中のｎに等しく、そのため、ｎが１である場合、ｍが１であり、ｎが２である場合、ｍが２である、分散剤のブレンドであり、
   Ｒ_１が、独立して、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＮＨ_２、またはＯＨであり、ａが、０～４であり、
   Ｒ_２が、Ｈ、またはＣ_１～５０の必要に応じて置換されたヒドロカルビル、またはＣ_１～５０の必要に応じて置換されたヒドロカルボニル基であり、
   Ｔが、－Ｃ（Ｏ）－ＣＨ（Ｒ_４）ＣＨ_２またはＣ_１～５ヒドロカルビル鎖であり、
   Ｇが、Ｃ_１～５０ヒドロカルビルである場合、Ｔが、－Ｃ（Ｏ）－ＣＨ（Ｒ_４）ＣＨ_２であり、
   Ｇが、マイケル付加反応で窒素と反応したアクリレートまたは開環エポキシ重合によって開環したエポキシドの残留物（反応生成物）である場合、Ｔが、Ｃ_１～５ヒドロカルビル鎖であり、
   Ｒ_４が、ＨまたはＭｅであり、
   Ｇが、エーテル、エステル、アルデヒド、ケトン、アミド、ウレタン、アルコール、もしくはカルボン酸基として表されるヘテロ原子で必要に応じて置換されたＣ_１～５０ヒドロカルビル基、または必要に応じて置換されたアルキル（メタ）アクリレートもしくは（メタ）アクリルアミドの残留物、または式
   
   のエポキシドの開環生成物であり、
   式中、Ｒ_６が、発生するたびに個別にＨ、またはＣＨ_３、またはＣ_２Ｈ_５、または以下の基のうちの１つであり、
   
   式中、Ｄが、Ｃ_１～５アルキル基、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ_２、ＮＨ_２、ハロゲン、ＣＯ_２Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＣＨ_３、またはＯＣＨ_３であり、ｐが、０～４であり、
   Ｒ_３が、線状または分枝状Ｃ_１～５０ アルキル基であり、
   各繰り返し単位におけるＹが、独立して、Ｃ_２～４アルキレンオキシであり、
   Ｑが、必要に応じてＲ_１で置換された１つ以上の芳香環を含み（最大３つまたは４つの環）、２つの芳香環が存在する場合に必要に応じて縮合されているヒドロカルビレン基であり、Ｑに結合したカルボン酸基が前記Ｑの芳香環の炭素原子に結合しており、
   前記式中の任意の酸の水素を金属、アミン、またはアンモニウムカチオンによって置き換えて、前記分散剤ポリマーを塩の形態にすることができ、
   ｘが、２～９０であり、
   Ｑが、ナフタレンを含むか、または
   Ｑが、ビフェニルを含む、
   分散剤。
2. Ｑが、１，２－ナフタレン酸アミド、２，３－ナフタレン酸アミド、もしくは１，８－ナフタレン酸アミド、またはそれらの混合物を形成するナフタレンを含む、請求項１に記載の分散剤。
3. ステップ（１）：マイケルアクセプターを求核性ポリマー鎖の窒素原子と反応させて、ポリエーテル官能化二級アミンを形成することであって、前記マイケルアクセプターが、（メタ）アクリレートまたは官能化（メタ）アクリレートであり、前記求核性ポリマー鎖が、ポリエーテルアミンであり、前記（メタ）アクリレートまたは官能化（メタ）アクリレートが、以下を含むことができ、
   
   
   式中、変数が以前に定義されたとおりであり、
   Ｕが、ＯまたはＮＨであり、
   ｘ_１が、１～５０である、形成することと、
   ステップ（２）：前記ポリエーテル官能化二級アミンを、芳香族二酸またはその無水物と反応させて、前記芳香族酸と前記ポリエーテルとの間に三級アミド連結基を形成することと、を含むプロセスによって得られる／得ることが可能である、請求項１または請求項２に記載の分散剤。
4. 前記第１のステップが、約０℃～１５０℃の温度で行われ、三級アミドを形成するための前記反応の前記第２のステップが、約０℃～１２０℃の温度で実施される、請求項３に記載の分散剤。
5. ステップ（１）：不飽和アクリレート官能基を有する（メタ）アクリレートまたは官能化（メタ）アクリレートモノマーを、求核性脂肪族アミンと反応させて、ＭＰＥＧ官能化二級アミンを形成することであって、前記不飽和アクリレート官能基を有する官能化（メタ）アクリレートモノマーが、ＭＰＥＧアクリレートであることと、
   ステップ（２）：ステップ（１）からの前記ＭＰＥＧ官能化二級アミンを、芳香族二酸もしくは四酸またはその無水物と反応させて、前記二酸またはその無水物の酸基のうちの１つから三級アミド連結を形成し、前記ＭＰＥＧを前記芳香族二酸に接続すること（ここで酸／アミドになる）、を含むプロセスによって得られる／得ることが可能であり、前記第１のステップである前記マイケル反応が、約０℃～１５０℃の温度で実施することができ、前記三級アミドを形成するための前記反応の前記第２のステップが、約０℃～１２０℃のアミド化のための温度で実施される、請求項１または請求項２に記載の分散剤。
6. ステップ（１）：ヒドロキシルアクリレートを求核性脂肪族アミンと反応させて、脂肪族二級アミンを形成することと、
   ステップ（２）：前記脂肪族二級アミンを芳香族二酸もしくは四酸またはその無水物と反応させて、三級アミドを形成することと、
   ステップ（３）：必要に応じて、前記脂肪族二級アミンの前記ヒドロキシルをエポキシドまたは環状エステル（前記環状エステルは、必要に応じてカプロラクトンである）と反応させ、かつ／または前記エポキシドもしくは環状エステルを重合して、ポリマーポリエーテル鎖もしくはポリエステル鎖を形成することと、を含むプロセスによって得られる／得ることが可能であり、前記第１のステップ、すなわち前記マイケル反応が、約０℃～１５０℃の温度で実施することができ、前記三級アミドを形成するための前記反応の前記第２のステップが、約０℃～１２０℃の温度で実施され、前記エポキシドもしくは環状エステルを重合する前記第３のステップが、約１００℃～２００℃の温度で実施される、請求項１または請求項２に記載の分散剤。
7. 前記分散剤ポリマーが、以下に従い、
   
   
   
   式中、式中の任意の酸の水素を金属、アミン、またはアンモニウムカチオンによって置き換えて、前記分散剤ポリマーを塩の形態にすることができ、Ｕが、ＯまたはＮＨであり、Ｚが、－ＯＨ、Ｎ（Ｒ_７）_２、Ｃ_３～６シクロアルキル基、炭素、および酸素、および／もしくは窒素の５、６、もしくは７原子の複素環、または酸基であり、式中、Ｒ_７が、Ｃ_１～５アルキル基である、請求項１または請求項２に記載の分散剤。
8. 前記分散剤ポリマーが、以下に従い、
   
   式中、Ｄが、Ｃ_１～５アルキル基、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ_２、ＮＨ_２、ハロゲン、ＣＯ_２Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＣＨ_３、またはＯＣＨ_３であり、ｐが、０～４であり、
   
   式中、前記式中の任意の酸の水素を金属、アミン、またはアンモニウムカチオンによって置き換えて、前記分散剤ポリマーを塩の形態にすることができ、Ｕが、ＯまたはＮＨである、請求項１または請求項２に記載の分散剤。
9. 前記分散剤ポリマーが、以下に従い、
   
   
   式中、前記式中の任意の酸の水素を金属、アミン、またはアンモニウムカチオンによって置き換えて、前記分散剤ポリマーを塩の形態にすることができ、×_１が、１～２０である、請求項１または請求項２に記載の分散剤。
10. 前記分散剤ポリマーが、以下に従い、
    
    式中、Ｒ_６が、ＨまたはＲ_２、必要に応じて置換されたベンゼン環、Ｒ_３－ＣＯ_２Ｈ基、必要に応じて置換されたベンゼン環へのエーテル連結、または必要に応じて置換されたナフタレンへのエーテル連結であり、
    前記式中の任意の酸の水素を金属、アミン、またはアンモニウムカチオンによって置き換えて、前記分散剤ポリマーを塩の形態にすることができる、請求項１または請求項２に記載の分散剤。
11. 粒子状固体（典型的には、顔料または充填剤）、水性媒体または極性有機溶媒媒体、および先行請求項１～１０のいずれかに記載の分散剤を含む、組成物。
12. 前記媒体が、水性媒体を含む、請求項１１に記載の組成物。
13. 前記媒体が、極性有機媒体を含む、請求項１１に記載の組成物。
14. 前記組成物が、ミルベース、塗料、またはインクである、請求項１１、１２、または１３に記載の組成物。
15. 前記粒子状固体が、顔料または充填剤である、先行請求項１１～１４のいずれかに記載の組成物。
16. 結合剤をさらに含む、先行請求項１１～１５のいずれかに記載の組成物。
17. 前記分散剤が、総組成物重量に基づいて、０．１重量％～７９．６重量％、または０．５重量％～３０重量％、または１重量％～２５重量％の範囲の量で存在する、先行請求項１１～１６のいずれかに記載の組成物。