JP6163767B2 - トリアジン化合物、顔料分散助剤、顔料分散体及びレジスト組成物 - Google Patents

Description

本発明は、トリアジン化合物、顔料分散助剤、顔料分散体及びレジスト組成物に関する。さらに詳しくは、本発明は、顔料の分散助剤として用いられる新規なトリアジン化合物及びその用途に関する。

カラー液晶ディスプレイの構成部材の１つであるカラーフィルタは、ガラス基板表面にブラックマトリクス及びＲＧＢ（赤、緑、青）の３原色の各パターンを形成したものであり、カラー液晶ディスプレイに表示される画像を着色するために用いられている。ＲＧＢの各色パターンは、顔料、感光性樹脂、光重合性単量体、光重合開始剤、溶剤等を含むレジスト組成物を用い、フォトリソグラフィ法により形成される。

レジスト組成物に用いられる顔料は強い凝集性を有しているため、水、溶剤や樹脂の溶液等の媒体中で顔料の均一な分散状態を保つことは難しい。したがって、レジスト組成物は、顔料の分散性を維持するという観点から、十分な貯蔵安定性を有していない場合がある。また、顔料が凝集すると、レジスト組成物の粘度が上昇することにより、レジスト組成物のガラス基板への塗工性が低下するだけでなく、レジスト組成物により形成される各色パターンのカラーフィルタの性能が低下する。

また、カラー液晶ディスプレイの省電力化のために、より輝度の高いカラーフィルタが求められている。一般にカラーフィルタは膜厚が薄い方が輝度が高くなる傾向がある。この際、高度な色再現を確保するためには、高い顔料濃度を実現する必要がある。しかしながら、顔料の高濃度化は、レジスト組成物の貯蔵安定性や塗工性をより一層低下させるため、十分な性能を有するカラーフィルタの作製が困難になる。

一方、顔料の媒体への分散には、一般に、顔料分散剤と分散助剤とが用いられる。分散助剤には、顔料と顔料分散剤とを仲介して顔料分散を補助する働きがある。分散助剤としては、顔料表面への吸着効率の良さから、顔料と同じ母骨格を有する顔料誘導体が用いられる場合が多い。顔料誘導体は、顔料と同じ母骨格を有するものの、分子全体としての構造が顔料とは異なることから、顔料とは異なる色を呈する。このため、分散助剤として顔料誘導体を含む顔料分散体を用いた場合、カラーフィルタの透過スペクトルは、顔料のみを用いたカラーフィルタの透過スペクトルよりもブロードになり、その結果、カラー液晶ディスプレイに表示される画像の輝度が低下する。

従来から、トリアジン環を母骨格とする顔料分散剤や分散助剤が提案されている（特許文献１及び特許文献２参照）。特許文献１には、例えば、下記式（Ｉ）で表わされる顔料
分散剤が記載されている。また、特許文献２には、例えば、下記式（ＩＩ）で表わされる分散助剤が示唆されている。しかしながら、これらの化合物は、顔料の各種媒体中での分散性の向上及びカラー液晶ディスプレイに表示される画像の輝度低下の抑制を両立させる観点からは、さらなる改良の余地が残されている。

特開２００８−２１４５１５号公報 特開２０１１−０３２３７４号公報

本発明の目的は、顔料の分散助剤として有用なトリアジン化合物、該トリアジン化合物を含む顔料分散助剤、該顔料分散助剤を含む顔料分散体、及び、該顔料分散体を含み、高輝度の発色が可能なカラーフィルタを形成し得るレジスト組成物を提供することである。

本発明者らは上記課題を解決するため鋭意研究を重ねた結果、可視領域（４００〜７００ｎｍ）に吸収がほぼ認められず、白色を呈する顔料分散助剤を用いることにより、顔料分散助剤に起因する透過スペクトルの影響による輝度の低下を抑制できることを見出した。その知見に基づき、本発明者らはさらに研究を重ねた結果、所望の特性を有し、顔料分散助剤として有用な新規トリアジン化合物を得ることに成功し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表わされるトリアジン化合物（以下「トリアジン化合物（１）」とする）を提供する。

、水酸基又はハロゲン原子を示す。Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は同一又は異なって、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。Ｒ⁶は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。Ｒ⁷は水素原子又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。ｌはトリアジン化合物（１）１分子中へのスルホ基の平均導入個数であり、１〜２の数を示す。ｍ及びｎはそれぞれ１〜２の整数を示す。〕

上記一般式（１）において、スルホ基（−ＳＯ₃Ｈ）及び符号Ｒ⁶で示される基は、それぞれ、窒素原子に直接結合するベンゼン環に置換してもよい。

上記トリアジン化合物（１）の中でも、下記一般式（２）で表わされるトリアジン化合物（以下「トリアジン化合物（２）」とする）が好ましい。

を示す。Ｒ⁷は水素原子又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。ｌはトリアジン化合物（２）１分子中へのスルホ基の平均導入個数であり、１〜２の数を示す。ｎは１〜２の整数を示す。〕
上記トリアジン化合物（２）の中でも、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が、同一又は異なって、

を示し、Ｒ⁷は水素原子又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示し、ｎは１〜２の整数を示す化合物がより好ましい。
さらに、上記トリアジン化合物（２）の中でも、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が同じ基である化合物がさらに好ましい。

上記一般式（２）において、スルホ基（−ＳＯ₃Ｈ）は、窒素原子に直接結合するベンゼン環に置換してもよい。

また、上記トリアジン化合物（１）の中でも、下記一般式（３）で表わされるトリアジン化合物（以下「トリアジン化合物（３）」とする）が好ましい。

〔式（３）中、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は同一又は異なって、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。Ｒ⁶は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。ｌはトリアジン化合物（３）１分子中へのスルホ基の平均導入個数であり、１〜２の数を示す。ｍは１〜２の整数を示す。Ｘは水酸基、ハロゲン原子又は基：

を示す。Ｒ⁷は水素原子又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。ｎは１〜２の整数を示す。〕
上記トリアジン化合物（３）の中でも、Ｒ¹⁰が、下記基であるトリアジン化合物が好ましい。

上記一般式（３）において、スルホ基（−ＳＯ₃Ｈ）及び符号Ｒ⁶で示される基は、それぞれ、窒素原子に直接結合するベンゼン環に置換してもよい。

また、本発明は、有機顔料と、樹脂型分散剤及び界面活性剤型分散剤よりなる群から選ばれる少なくとも１種の顔料分散剤と、下記一般式（１Ａ）で表わされるトリアジン化合物を含む顔料分散助剤と、溶剤とを含む顔料分散体を提供する。

、水酸基又はハロゲン原子を示す。Ｒ ³ 、Ｒ ⁴ 及びＲ ⁵ は同一又は異なって、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示すか或いはＲ ³ とＲ ⁴ 又はＲ ⁴ とＲ ⁵ とが互いに結合してベンゼン環を形成する。Ｒ ⁶ は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。Ｒ ⁷ は水素原子又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。ｌは式（１Ａ）で表わされるトリアジン化合物１分子中へのスルホ基の平均導入個数であり、１〜２の数を示す。ｍ及びｎはそれぞれ１〜２の整数を示す。〕
この顔料分散体において、顔料の体積平均粒子径が、１０〜１００ｎｍであることが好ましい。また、この顔料分散体において、顔料の含有量が顔料分散体の全固形分量の３０〜８０重量％であり、かつ、顔料１００重量部に対して、顔料分散剤１０〜６０重量部を含み、顔料分散助剤１〜２５重量部を含むことが好ましい。
さらに本発明は、上記顔料分散体及び感光性化合物を含むレジスト組成物を提供する。

本発明によれば、顔料の分散助剤として好適に使用できるトリアジン化合物（１）が提供される。該トリアジン化合物（１）を含む顔料分散助剤を用いることにより、顔料を各種媒体中に均一に分散させた顔料分散体を得ることができる。また、該トリアジン化合物（１）を用いて得られる顔料分散体を含むレジスト組成物は、高輝度の発色が可能なカラーフィルタの作製に好適に使用できる。本発明のレジスト組成物を用いて作製されるカラーフィルタは、ＲＧＢ（赤、緑、青）の３原色について高輝度の発色が可能であるが、特に緑色の発色の場合に輝度が著しく高くなり、好ましい。

［トリアジン化合物（１）］
本発明のトリアジン化合物（１）は、顔料の分散助剤として有用である。すなわち、本発明のトリアジン化合物（１）は、顔料分散剤と協働して各種媒体中にて顔料を均一に分散させることができる。したがって、本発明のトリアジン化合物（１）を含む顔料分散体及びレジスト組成物は、顔料の再凝集及び粘度の上昇が抑制されるので、良好な貯蔵安定性を有している。なお、本発明のトリアジン化合物（１）は、顔料分散剤の中でも、樹脂型分散剤と併用した場合に、顔料の分散性を向上させる効果及び顔料の再凝集を抑制する効果が特に顕著になる。

さらに、本発明のトリアジン化合物（１）は可視領域で白色を呈するので、本発明のトリアジン化合物（１）を含むレジスト組成物から形成されたカラーフィルタにより、高輝度の発色が可能なカラー液晶ディスプレイを作製することができる。

上記一般式（１）〜（３）において、炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等の、直鎖状又は分岐鎖状の炭素数１〜４のアルキル基が挙げられる。炭素数１〜４のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｓｅｃ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等の、直鎖状又は分岐鎖状の炭素数１〜４のアルコキシ基が挙げられる。ハロゲン原子としては、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素等が挙げられる。

本発明のトリアジン化合物（１）の中でも、トリアジン化合物（２）及びトリアジン化合物（３）がさらに好ましい。

トリアジン化合物（２）は、それを用いた顔料分散体の初期粘度が比較的低く、且つ、顔料の再凝集を抑制する効果が高いので、トリアジン化合物（２）を含む顔料分散体は貯蔵安定性に優れ、貯蔵による粘度の上昇が比較的少ない。また、トリアジン化合物（２）を含むレジスト組成物を用いてカラーフィルタを作製することにより、カラー液晶ディスプレイに表示される画像において高輝度化を達成できる。トリアジン化合物（２）の中でも、顔料分散体の初期粘度及び顔料分散体の貯蔵時の増粘率等を考慮すると、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が同一又は異なって、

〔式中、Ｒ⁷及びｎは上記に同じ。〕
であるトリアジン化合物がより好ましく、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が同じ基であるトリアジン化合物がさらに好ましい。なお、トリアジン化合物（２）において、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は共に水素原子であることが特に好ましい。このようなトリアジン化合物（２）の具体例としては、例えば、下記表１に示すトリアジン化合物（２ａ）〜（２ｃ）が挙げられる。

トリアジン化合物（３）は、これを用いて顔料分散体を作製した時の初期粘度や顔料分散体を貯蔵した時の増粘率がトリアジン化合物（２）よりもやや高いものの、いずれも実使用可能な範囲内であり、さらに、カラー液晶ディスプレイに表示される画像の高輝度化に寄与することができる。トリアジン化合物（３）の中でも、顔料分散体の初期粘度及び顔料分散体の貯蔵時の増粘性や画像の高輝度化等を考慮すると、Ｒ¹⁰が、

である化合物が好ましい。なお、トリアジン化合物（３）において、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は共に水素原子であることが好ましい。このようなトリアジン化合物（３）の具体例としては、例えば、下記表２に示すトリアジン化合物（３ａ）〜（３ｄ）等が挙げられる。

本発明のトリアジン化合物（１）は、例えば、塩化シアヌルと、下記一般式（１０）で表わされるスルホン酸化合物（１０）とを反応させ、得られた反応物に下記一般式（１１）〜（１３）で表わされる化合物（１１）〜（１３）の少なくとも１種を反応させることにより得ることができる。

〔式（１０）中、Ｒ³〜Ｒ⁶、ｌ及びｍは上記に同じ。〕
スルホン酸化合物（１０）の具体例としては、例えば、オルタニル酸（２−アミノベンゼンスルホン酸）、スルファニル酸、ｐ−トルイジン−２−スルホン酸、メタニル酸、ｐ−アニシジン−２−スルホン酸、アニリン−２，４−ジスルホン酸、２，４−ジメチルアニリン−６−スルホン酸等が挙げられる。塩化シアヌル１モルに対するスルホン酸化合物（１０）の使用量は、通常０．５〜１．５モル、好ましくは０．９〜１．１モルである。

塩化シアヌルとスルホン酸化合物（１０）との反応は、例えば、適切な溶媒中にて、撹拌下又は無撹拌下、５〜３０℃程度の温度下にて行なわれ、１〜２時間程度で終了する。溶媒としては、例えば、水やアセトン、ジオキサン、キシレン、ジメチルホルムアミド等の有機溶媒、これらの２種以上の混合溶媒等を使用できる。
こうして得られた反応物に、下記一般式（１１）〜（１３）で表わされる化合物（１１）〜（１３）の少なくとも１種を反応させる。

〔式（１１）〜（１３）中、Ｒ⁷及びｎは上記に同じ。〕
化合物（１１）の具体例としては、５−アミノ−２−ベンズイミダゾリノンが挙げられる。化合物（１２）の具体例としては、例えば、４−アミノベンズアミド、３−アミノ−４−メトキシベンズアミド等が挙げられる。塩化シアヌルとスルホン酸化合物（１０）との反応物１モルに対する、化合物（１１）〜（１３）の使用量は、使用する化合物の種類に応じて適宜選択されるが、通常は０．５〜２．５モル、好ましくは０．９〜２．２モルである。前記反応物と化合物（１１）〜（１３）との反応においては、酢酸、安息香酸、クエン酸、フマル酸、グルコン酸、シュウ酸等の有機酸や塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸を溶媒として用いても良い。これらの酸は、好ましくは水溶液の形態で使用される。

前記反応物と化合物（１１）〜（１３）との反応は、適切な溶媒中にて、撹拌下又は無撹拌下、５０〜１００℃程度の温度下に行なわれ、１〜５時間程度で終了する。溶媒としては、塩化シアヌルとスルホン酸化合物（１０）との反応で用いられる溶媒と同じものを使用できる。これにより、トリアジン化合物（１）が生成する。得られたトリアジン化合物（１）は、例えば、濾過、水洗、乾燥といった通常の分離精製手段により、反応混合物中から容易に精製できる。

［顔料分散助剤］
本発明の顔料分散助剤はトリアジン化合物（１）から選ばれる１種又は２種以上を含み、例えば、顔料との共存下又は顔料と顔料分散剤との共存下において、顔料の溶媒への分散性を向上させる効果や、顔料分散体中での顔料の分散性や貯蔵安定性を向上させ、貯蔵中における顔料の再凝集等に伴う顔料分散体の粘度上昇等を抑制する効果等を有していると考えられる。

本発明の顔料分散助剤を適用する顔料としては特に限定されないが、有機顔料が好ましい。有機顔料の具体的としては、例えば、ペリレン系顔料、ペリノン系顔料、キナクリドン系顔料、キナクリドンキノン系顔料、アントラキノン系顔料、アントアントロン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、ジスアゾ系顔料、アゾ系顔料、インダントロン系顔料、フタロシアニン系顔料、トリアリールカルボニウム系顔料、ジオキサジン系顔料、アミノアントラキノン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、インジゴ系顔料、チオインジゴ系顔料、イソインドリノン系顔料、イソインドリン系顔料、ピラントロン系顔料、イソビオラントロン系顔料、金属錯体顔料、キノフタロン系顔料等が挙げられる。これらの中でも、ペリレン系顔料、ペリノン系顔料、キナクリドン系顔料、アントラキノン系顔料、アゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、ジオキサジン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、インジゴ系顔料、イソインドリノン系顔料、イソインドリン系顔料、金属錯体顔料、キノフタロン系顔料等が好ましい。

また、本発明の顔料分散助剤と共に用いられる顔料分散剤としては特に限定されず、例えば、樹脂型分散剤、界面活性剤型分散剤等が挙げられる。これらの中でも、本発明の顔料分散助剤による顔料分散効果や顔料再凝集抑制効果などを十分に発揮させるという観点から、樹脂型分散剤が好ましい。

樹脂型分散剤としては特に限定されないが、例えば、ポリウレタン、ポリエステル、不飽和ポリアミド、燐酸エステル、ポリカルボン酸及びそのアミン塩、アンモニウム塩、アルキルアミン塩、ポリカルボン酸エステル、水酸基含有ポリカルボン酸エステル、ポリシロキサン、変性ポリアクリレート等の油性樹脂型分散剤、アルギン酸類、ポリビニルアルコール、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム等の水溶性高分子化合物；スチレン−アクリル酸樹脂、スチレン−メタクリル酸樹脂、スチレン−アクリル酸−アクリル酸エステル樹脂、スチレン−マレイン酸樹脂、スチレン−マレイン酸エステル樹脂、メタクリル酸−メタクリル酸エステル樹脂、アクリル酸−アクリル酸エステル樹脂、イソブチレン−マレイン酸樹脂、ビニル−エステル樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂等のエチレン性二重結合含有樹脂；ポリアリルアミン、ポリビニルアミン、ポリエチレンイミン等のアミン系樹脂；等の水性樹脂型分散剤等が挙げられる。

樹脂型分散剤は種々のものが市販されており、市販品の具体例としては、例えば、「ソルスパース」３０００、９０００、１３２４０、１７０００、２００００、２４０００、２６０００、２８０００、３２０００、３２５００、４１０００（いずれも商品名、日本ルーブリゾール（株）製）、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−」１０８、１１０、１１２、１４０、１４２、１４５、１６１、１６２、１６３、１６４、１６６、１６７、１８２、２０００、２００１、２０５０、２０７０、２１５０、「ＢＹＫ ＬＰＮ−」６９１９、２１１１６（いずれも商品名、ビックケミー・ジャパン（株）製）、「ＥＦＫＡ−」４４０１、４４０３、４４０６、４０１０、４０１５、４０４６、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、５０６４、５２０７、５２４４（いずれも商品名、ＥＦＫＡ Ａｄｄｉｔｉｖｅ社製）、「アジスパー」ＰＢ８２１（Ｆ）、ＰＢ８２２、ＰＢ８８０（いずれも商品名、味の素ファインテクノ（株）製）、ヒノアクトＴ−８０００（商品名、川研ファインケミカル（株）製）、ディスパロンＰＷ−３６、「ディスバロンＤＡ−」３２５、３７５、７３０１（いずれも商品名、楠本化成（株）製）等が挙げられる。
樹脂型分散剤の中でも、重量平均分子量１０００〜３００００程度のものが好ましい。

界面活性剤型分散剤としては特に限定されないが、例えば、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物塩、芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキル燐酸エステル等のアニオン活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル等のノニオン活性剤、アルキルアミン塩、第四級アンモニウム塩等のカチオン活性剤等が挙げられる。界面活性剤型分散剤も種々のものが市販されており、その具体例としては、例えば、「デモール」Ｎ、ＲＮ、ＭＳ、ＳＮ−Ｂ、「エマルゲン」１２０、４３０、「アセタミン」２４、８６、コータミン２４Ｐ（いずれも商品名、花王（株）製）、「プライサーフ」ＡＬ、Ａ２０８Ｆ（いずれも商品名、第一工業製薬（株）製）、「アーカード」Ｃ−５０、Ｔ−２８、Ｔ−５０（いずれも商品名、ライオン（株）製）等が挙げられる。
顔料分散剤は、１種を単独で使用でき又は２種以上を組み合わせて使用できる。

顔料分散助剤の使用量は、特に限定されないが、顔料１００重量部に対して、好ましくは１〜２５重量部、さらに好ましくは３〜２０重量部である。顔料分散助剤の含有量が１重量部未満では、顔料分散助剤の効果が十分に発揮されない傾向がある。顔料分散助剤の含有量が２５重量部を超えると、後述する顔料分散体の粘度の上昇が大きくなり、レジスト組成物の調製時の作業性及びカラーフィルタ作製時におけるレジスト組成物の塗工性が低下する傾向がある。

本発明の顔料分散助剤は、その効果を損なわない範囲で、従来公知の顔料誘導体等の顔料分散助剤から選ばれる１種又は２種以上と併用することができる。

［顔料分散体］
本発明の顔料分散体は、顔料、顔料分散剤、前述の顔料分散助剤及び溶剤を含む。本発明の顔料分散体は、レジスト用組成物の原料として使用できるだけでなく、各種インク及びインク原料としても使用可能である。

顔料としては特に限定されないが、前述の顔料分散助剤の説明において例示した顔料をいずれも使用でき、好ましい顔料も同じである。更に具体的には、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１等が挙げられる。顔料は、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて使用できる。

顔料の体積平均粒子径は特に限定されないが、好ましくは１０〜１００ｎｍ、さらに好ましくは２０〜５０ｎｍである。顔料の体積平均粒子径が１０ｎｍ未満では、顔料の凝集性が強くなりすぎ、トリアジン化合物（１）を用いても、顔料が均一に分散した顔料分散体が得られない傾向がある。一方、顔料の体積平均粒子径が１００ｎｍを超えると、顔料分散体の貯蔵安定性が低下し、トリアジン化合物（１）の存在下でも顔料の凝集が起こりやすくなる傾向がある。

顔料の体積平均粒子径は、Ｍｕｌｔｉｓｉｚｅｒ３（商品名、ベックマン・コールター社製）を用い、ＩＳＯＴＯＮ２（商品名、測定用電解液、ベックマン・コールター社製）を満たしたビーカー中に、緩く攪拌しながら試料である顔料をスポイドで滴下して、Ｍｕｌｔｉｓｉｚｅｒ３の濃度計の示度を１０％前後に合わせた後、４００μｍのアパーチャーを使用することにより、測定することができる。

顔料分散体中における顔料の含有量は特に限定されないが、好ましくは、顔料分散体の全固形分量の３０〜８０重量％、さらに好ましくは４０〜７０重量％である。このように、顔料の含有量を十分に高くすると、例えば、顔料分散体を用いて作製されるカラーフィルタ等の塗膜の発色濃度を高めることができる。また、塗膜を形成する際における溶剤の揮発量を抑制することができるため、環境に対する負荷を軽減することができる。

顔料分散剤としては特に限定されず、前述の顔料分散助剤の説明において例示した樹脂型分散剤及び界面活性剤型分散剤をいずれも使用できる。これらの中でも、本発明の顔料分散助剤の顔料分散効果や顔料再凝集抑制効果等を十分に発揮させるという観点から、樹脂型分散剤が好ましい。

顔料分散体中における顔料分散剤の含有量は特に限定されないが、顔料１００重量部に対し、好ましくは１０〜６０重量部、さらに好ましくは２０〜５０重量部である。顔料分散剤の含有量が１０重量部未満では、顔料分散剤の効果が十分に発揮されない傾向がある。一方、顔料分散剤の含有量が６０重量部を超えると、却って顔料分散体の粘度を上昇させて、ハンドリング（取扱い性）を悪くさせる傾向がある。

分散助剤としては、前述の本発明の顔料分散助剤を使用できる。本発明の顔料分散助剤は、顔料分散体の粘度を大きく上昇させることなく、顔料の均一な分散を維持する。さらに、本発明の顔料分散助剤の優れた効果を損なわない範囲で、本発明の顔料分散助剤と共に、従来から知られている顔料誘導体等の各種分散助剤を用いることができる。

顔料分散体中における顔料分散助剤の含有量は、特に限定されないが、顔料１００重量部に対して、好ましくは１〜２５重量部、さらに好ましくは３〜２０重量部である。顔料分散助剤の含有量が１重量部未満では、顔料分散助剤の効果が十分に発揮されない傾向がある。顔料分散助剤の含有量が２５重量部を超えると、顔料分散体の粘度の上昇が大きくなり、レジスト組成物の調製時の作業性及びカラーフィルタ作製時におけるレジスト組成物の塗工性が低下する傾向がある。

溶剤としては特に限定されず、水性溶剤及び非水性溶剤の何れを用いても良い。水性溶剤としては、一般に、ヒドロキシ基等の親水性の高い官能基を有する化合物、ポリグリコール骨格を有する化合物等が挙げられる。非水性溶剤としては、例えば、エステル系溶剤、エーテル系溶剤、ケトン系溶剤等が挙げられる。溶剤の具体例としては、例えば、メトキシプロピルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＭＡ）、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＭ）、ブチルセロソルブ、水等が挙げられる。溶剤は、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて使用できる。

本発明の顔料分散体は、必要に応じて、従来から知られている顔料分散体用の添加剤を含んでいても良い。このような添加剤としては、例えば、ｐＨ調整剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防カビ剤等が挙げられる。

本発明の顔料分散体は、例えば、上記した顔料、顔料分散剤、分散助剤、溶剤及び必要に応じて添加剤を、ビーズミル、サンドミル等の公知の分散機で分散させることにより得ることができる。本発明の顔料分散体は、顔料の分散性、顔料の分散性の維持、粘度上昇の抑制といった観点から、顔料、顔料分散剤及び顔料分散助剤を併せた固形分濃度を、顔料分散体全量の１５〜３０重量％の範囲に調整することが好ましい。

［微細化顔料の製造］
トリアジン化合物（１）は、その存在下で顔料の微細化を行なうことにより、より微細な顔料粒子を形成させ得る。具体的には、例えばソルベントソルトトリミングによって顔料を微細化する際、顔料、ソルベント、摩砕剤等とともに、トリアジン化合物（１）を混練機に投入する。そのほかの操作は通常の混練作業と同様に行なうだけで、トリアジン化合物（１）を加えなかった場合に比べ、より微細な顔料粒子を得ることができる。
この際の手法は、顔料とトリアジン化合物（１）とを共存させられる方法であれば特に制限はない。また、樹脂、顔料誘導体等、他の添加剤を用いることもできる。

［レジスト組成物］
本発明のレジスト組成物は、上記の顔料分散体と、感光性化合物とを含む。感光性化合物は、フォトリソグラフィ法に用いられる有機化合物である。感光性化合物としては、フォトリソグラフィ法に使用可能な感光性化合物をいずれも使用できるが、好ましい形態の感光性化合物は、感光性樹脂、光重合開始剤、光重合性モノマー及び／又は光重合性プレポリマー（２量体、３量体及びオリゴマー）等を含んでいてもよい。

顔料分散体としては、上記の本発明の顔料分散体を用いる。レジスト組成物における顔料分散体の含有量は特に限定されないが、最終的に得られるカラーフィルタの現像性等の観点から、レジスト組成物の全固形分量に対する顔料の重量割合として、５〜７０重量％とするのが好ましく、１５〜６０重量％とするのがさらに好ましい。顔料の重量割合が５重量％未満では、所望の明度、輝度及びコントラストを有する画像の表示に寄与し得るカラーフィルタを作製するのが困難になる傾向がある。顔料の重量割合が７０重量％を超えると、顔料分散性の低下及びレジスト組成物の粘度上昇が起こり、カラーフィルタ作製時の塗工性及びカラーフィルタの特性が低下する傾向がある。

感光性樹脂としては、フォトリソグラフィ法に使用可能な樹脂であれば特に限定されず、例えば、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−塩化ビニル共重合体、エチレンビニル共重合体、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン共重合体、ＡＢＳ樹脂、ポリメタクリル酸樹脂、エチレンメタクリル酸樹脂、ポリ塩化ビニル、塩素化塩化ビニル、ポリビニルアルコール、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチレート、ポリアミド（ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン１２等）、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルサルフォン、ポリフェニレンサルファイド、ポリアリレート、ポリビニルブチラール、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、フェノール樹脂、ユリア樹脂等が挙げられる。

また、感光性樹脂として、エチレン性不飽和二重結合を含むモノマー（以下「エチレン系モノマー」とする）とカルボン酸系モノマーとの共重合体を使用できる。エチレン系モノマーとしては、例えば、アルキル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、スチレン、α−メチルスチレン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン等が挙げられる。アルキル（メタ）アクリレートにおいて、アルキル部分は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、２−ヒドロキシエチル等の炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基である。エチレン系モノマーは１種を単独で又は２種以上を組み合わせて使用できる。カルボン酸系モノマーとしては、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸の２量体、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、ビニル酢酸、これらの酸無水物等が挙げられる。カルボン酸系モノマーは１種を単独で又は２種以上を組み合わせて使用できる。

また、本発明では市販の樹脂を感光性樹脂として使用できる。市販の樹脂としては、例えば、アクリル系樹脂（「アロニックスＭ−」５６００、６２００、７１００、９０５０、いずれも商品名、東亞合成（株）製）等が挙げられる。

レジスト組成物における感光性樹脂の含有量は特に限定されないが、レジスト組成物に感光性樹脂を添加する場合は、好ましくはレジスト組成物の全固形分量の１０〜６０重量％であり、さらに好ましくは１５〜５０重量％である。感光性樹脂の含有量が１０重量％未満では、ガラス基板上に形成されるパターンの膜強度が不十分になり、長期的な耐久性が低下する傾向があり、一方感光性樹脂の含有量が６０重量％を超えると、レジスト組成物中でも顔料の分散性が不十分になり、カラーフィルタ作製時に所望の特性を有するパターンを形成するのが困難になる傾向がある。

光重合開始剤としては、紫外線等のエネルギーの照射によりフリーラジカルを発生するものであれば特に限定されるものではなく、例えば、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、ベンジルメチルケタール、ジメチルアミノメチルベンゾエート、２−ｎ−ブトキシエチル−４−ジメチルアミノベンゾエート、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、メチロベンゾイルフォーメート、２−メチル−１−（４−（メチルチオ）フェニル）−２−モルホリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン、１−（４−ドデシルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、２−クロロチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。

本発明では、市販の光重合開始剤を使用でき、例えば、「イルガキュア」１８４、３６９、６５１、９０７（いずれも商品名、チバ・スペシャリティー・ケミカルズ（株）製）、ダロキュアー（商品名、メルク社製）、アデカ１７１７（商品名、（株）ＡＤＥＫＡ製）等のケトン系化合物、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，５，４’，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール（黒金化成（株）製）等のビイミダゾール系化合物等が挙げられる。光重合開始剤は、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて使用できる。

レジスト組成物における光重合開始剤の含有量は特に限定されないが、好ましくは、レジスト組成物の全固形分量の０．０５〜１０重量％であり、さらに好ましくは０．５〜５重量％である。光重合開始剤の含有量が０．０５重量％未満では、レジスト組成物の光硬化性が不十分になり、フォトリソグラフィ法によるカラーフィルタの作製工程における作業性が低下する傾向がある。また、カラーフィルタの現像性及び感度が低下する傾向がある。光重合開始剤の含有量が１０重量％を超えると、レジスト組成物の貯蔵中に、レジスト組成物中に凝集物や沈殿物が生成し、これを用いて作製されるカラーフィルタの現像性及び感度が低下する傾向がある。

光重合性モノマーとしては、この分野で用いられる光重合性モノマーをいずれも使用でき、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸等の不飽和カルボン酸、メチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の前記不飽和カルボン酸及びその誘導体のエステル類；（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヘキシル（メタ）アクリルアミド、ビニル（メタ）アクリルアミド、アリル（メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド類；エチルビニルエーテル、２−クロロエチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類；ビニルアセテーテト、ビニルブチレート、安息香酸ビニル等のビニルエステル類；スチレン、メチルスチレン、ｐ−アセトキシスチレン等のスチレン類；アルキルビニルケトン、フェニルビニルケトン等のビニルケトン類；エチレン、プロピレン、イソブチレン、ブタジエン、イソプレン等のオレフィン類；マレイミド、Ｎ−アクリロイルアクリルアミド、Ｎ−アセチルメタクリルアミド、Ｎ−プロピオニルメタクリルアミド等の不飽和イミド類；Ｎ−ビニルピロリドン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル等が挙げられる。光重合性モノマーは１種を単独で又は２種以上を組み合わせて使用できる。これら光重合性モノマーの中でも、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アルコール化合物とのエステル、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アミン化合物とのアミド類が好ましい。

光重合性プレポリマーとしては、例えば、（ａ）求核性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル類又はアミド類と、単官能もしくは多官能のイソシアネート類又はエポキシ類との付加反応物、（ｂ）求核性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル類又はアミド類と、単官能又は多官能のカルボン酸類との脱水縮合反応物、（ｃ）親電子性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル類又はアミド類と、単官能もしくは多官能のアルコール類、アミン類又はチオール類との付加反応物、（ｄ）脱離性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル類又はアミド類と、単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類又はチオール類との置換反応物等が挙げられる。上記（ａ）〜（ｄ）において、不飽和カルボン酸エステルを、不飽和ホスホン酸、スチレン、ビニルエーテル等に置き換えた化合物群も、光重合性プレポリマーとして使用可能である。また、上記（ａ）〜（ｄ）において、求核性置換基としては、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基等が挙げられ、親電子性置換基としては、イソシアネート基、エポキシ基等が挙げられ、脱離性置換基としては、ハロゲン原子、トシルオキシ基等が挙げられる。

レジスト組成物における光重合性モノマー及び／又は光重合性プレポリマーの含有量は特に限定されないが、得られるカラーフィルタの現像性や感度の観点から、好ましくは、レジスト組成物の全固形分量の５〜７０重量％であり、さらに好ましくは１０〜６０重量％である。これらの化合物は、多くの場合において、例えば、レジスト組成物により形成される膜とガラス基板との密着性を向上させるために用いられるが、その他の目的に合わせてその目的に合致する構造を有するものを適宜選択して用いても良い。

溶剤としては、レジスト組成物用の溶剤を特に限定なく使用でき、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール類；α−テルピネオール、β−テルピネオール等のテルペン類等；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のケトン類；トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類；セロソルブ、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、カルビトール、メチルカルビトール、エチルカルビトール、ブチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル等のグリコールエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、セロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、カルビトールアセテート、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート等の酢酸エステル類；等が挙げられる。これらの中でも、グリコールエーテル類や酢酸エステル類が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びプロピレングリコールモノエチルエーテルがさらに好ましい。これらの溶剤はいずれも市販されている。溶剤は１種を単独で又は２種以上を組み合わせて使用できる。

レジスト組成物における溶剤の含有量は特に限定されないが、レジスト組成物における顔料分散性、レジスト組成物の塗工性、最終的に得られるカラーフィルタを備えるカラー液晶ディスプレイに表示される画像の明度、輝度及びコントラスト等を考慮すると、レジスト組成物の全固形分量１００重量部に対して好ましくは１００〜９００重量部であり、さらに好ましくは２００〜５００重量部である。溶剤の含有量が１００重量部未満では、レジスト組成物の粘度が上昇し、顔料分散性及び塗工性が低下する傾向にある。溶剤の含有量が９００重量部を超えると、所望の明度、輝度及びコントラストを有する画像の表示に寄与し得るカラーフィルタの作製が困難になる傾向がある。

本発明のレジスト組成物は、必要に応じ、レジスト組成物用の各種添加剤を含んでいてもよい。このような添加剤としては、例えば、増感剤、連鎖移動剤、フッ素系有機化合物、熱重合開始剤、熱重合成分、熱重合防止剤、充填剤、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等が挙げられる。添加剤は１種を単独で又は２種以上を組み合わせて使用できる。

本発明のレジスト組成物は、溶剤に、顔料分散体、感光性化合物（例えば感光性樹脂、光重合開始剤、光重合性モノマー及び光重合性プレポリマー等よりなる群から選ばれる少なくとも１種）、必要によりその他の添加剤を添加し、得られる混合物中の各成分を均一に溶解及び／又は分散させることにより得ることができる。混合物中の各成分の溶解及び分散は公知の方法により実施でき、例えば、ペイントコンディショナー等を用いて振とうする方法が挙げられる。

本発明のレジスト組成物を用い、フォトリソグラフィ法を利用して、所定のガラス基板表面に所定のパターンを形成し、カラーフィルタを作製することができる。

以下に、合成例、実施例及び比較例を挙げ、本発明を具体的に説明する。なお、以下において、「部」及び「％」は特に断らない限り、重量基準とする。

（合成例１）
［トリアジン化合物（２ａ）の合成］
水１００部に塩化シアヌル１８．４部と塩化シアヌルの１個の塩素原子と反応する量のオルタニル酸（２−アミノベンゼンスルホン酸）１７．３部とを加え、１０℃で１時間反応させた。得られた反応物に、この反応物の２個の塩素原子と反応する量の５−アミノ−２−ベンズイミダゾリノン２９．８部を加え、８５℃で１時間反応させた。得られた反応物を濾取し、得られた残渣を水洗した後、１００℃の恒温槽に一晩静置して乾燥させて、トリアジン化合物（２ａ）４４．７部を得た。

ＡＸＩＭＡ ＣＦＲ ｐｌｕｓ型マトリックス支援レーザー脱離イオン化−飛行時間型質量分析計（（株）島津製作所製）にて、α−シアノ−４−ヒドロキシけい皮酸（ＣＨＣＡ）をマトリックスとして、正イオンモードで、トリアジン化合物（２ａ）の分子イオンピークを測定した。その結果、ｍ／ｚ＝５４６にピークが認められた。以下の合成例２〜７においても、同様にして、トリアジン化合物（２ｂ）〜（２ｃ）及び（３ａ）〜（３ｄ）の分子イオンピークを求めた。

（合成例２）
［トリアジン化合物（２ｂ）の合成］
５−アミノ−２−ベンズイミダゾリノン２９．８部に代えて４−アミノベンズアミド２７．２部を用いる以外は、合成例１と同様に操作し、トリアジン化合物（２ｂ）４７．７部を得た。ｍ／ｚ＝５２０。

（合成例３）
［トリアジン化合物（２ｃ）の合成］
５−アミノ−２−ベンズイミダゾリノン２９．８部に代えて３−アミノ−４−メトキシベンズアミド１６．６部を用いる以外は、合成例１と同様に操作し、トリアジン化合物（２ｃ）３２．５部を得た。ｍ／ｚ＝５８２。

（合成例４）
［トリアジン化合物（３ａ）の合成］
水１００部に塩化シアヌル１８．４部と塩化シアヌルの１個の塩素原子と反応する量のオルタニル酸１７．３部とを加え、１０℃で１時間反応させた。得られた反応物に、この反応物の１個の塩素原子と反応する量の２−アミノフェニルフェニルスルホン２３．３部及び５０％酢酸３２０ｇを加え、８５℃で１時間反応させた。得られた反応物を濾取し、得られた残渣を水洗した後、１００℃の恒温槽に一晩静置して乾燥させて、トリアジン化合物（３ａ）１６．６部を得た。ｍ／ｚ＝４９９。

（合成例５）
［トリアジン化合物（３ｂ）の合成］
２−アミノフェニルフェニルスルホンの添加量を２３．３部から４６．６部に変更する以外は、合成例４と同様に操作し、トリアジン化合物（３ｂ）５３．９部を得た。ｍ／ｚ＝７１４。

（合成例６）
［トリアジン化合物（３ｃ）の合成］
オルタニル酸１７．３部に代えてスルファニル酸１７．３部を用いる以外は、合成例４と同様に操作し、トリアジン化合物（３ｃ）１９．２部を得た。ｍ／ｚ＝４９９。

（合成例７）
［トリアジン化合物（３ｄ）の合成］
オルタニル酸１７．３部に代えてｐ−トルイジン−２−スルホン酸１８．７部を用いる以外は、合成例４と同様に操作し、トリアジン化合物（３ｄ）２３．０部を得た。ｍ／ｚ＝５１３。

（実施例１）
下記表３に示す各成分の所定量を内容量５００ｍｌの混合機に投入し、ディスパーにて２０００ｒｐｍで１０分間撹拌し、予備分散を行なった。

上記で得られた予備分散物に直径０．５ｍｍのジルコニアビーズ７６８ｇを投入し、２０００ｒｐｍで２時間撹拌し、本分散を行なった。得られた本分散物にＰＭＡ；４８ｇを添加し、さらに１５００ｒｐｍで１０分間撹拌した。得られた最終分散物を２．５μｍメッシュのフィルター（商品名：ＰＡＬＬ ＨＤＣＩＩ Ｍｅｍｂｒｅｎｅ Ｆｉｌｌｔｅｒ、ＰＡＬＬ社製）で濾過してジルコニアビーズを除去し、赤色顔料分散体を得た。

（実施例２〜７）
トリアジン化合物（２ａ）に代えて合成例２〜７で得られたトリアジン化合物（２ｂ）、（２ｃ）、（３ａ）、（３ｂ）、（３ｃ）又は（３ｄ）を用いる以外は、実施例１と同様にして、実施例２〜７の赤色顔料分散体を得た。

（参考例１）
トリアジン化合物（２ａ）に代えて下記一般式のトリアジン化合物（III）を用いる以外は、実施例１と同様にして、赤色顔料分散体を得た。なお、下記トリアジン化合物（III）は、符号Ｙが塩素原子である化合物と符号Ｙが水酸基である化合物との混合物として市販されている一般的な顔料分散助剤であるので、対照として用いた。

ガラス基板上に、実施例１〜７及び参考例１の各赤色顔料分散体を、目的とする色度（実施例１〜７及び参考例１；ｘ＝０．６５０）が得られる膜厚となるようにスピンコーターで塗布し、箱形乾燥機で９０℃にて２分３０秒間、加熱乾燥（プリベーク）し、さらに箱形乾燥機で２３０℃にて３０分間、加熱乾燥（ポストベーク）し、冷却して着色ガラス板（カラーフィルタ）を得た。

（評価１）
［顔料分散体の増粘率］
実施例１〜７及び参考例１で製造した直後の各顔料分散体の初期粘度（動粘度）Ａ（ｍＰａ・ｓ）を測定した。次に、実施例１〜７及び参考例１の各顔料分散体を２５℃の環境下で製造した直後から１日間放置した後に、各顔料分散体の放置後粘度（動粘度）Ｂ（ｍＰａ・ｓ）を測定した。顔料分散体の粘度（動粘度）の測定は、ＪＩＳ Ｚ８８０９に準拠し、Ｅ型粘度計（商品名：ＲＥ−０１、東機産業（株）製）を用いて２５℃の環境下で行った。増粘率は次の式に基づいて算出した。増粘率＝（放置後粘度Ｂ）／（初期粘度Ａ）。結果を表４に示す。表４における実施例１〜７の初期粘度は、参考例１の顔料分散体の初期粘度を標準（１００）とした場合の相対値として示した。

［コントラストの測定］
実施例１〜７及び参考例１のポストベイク後の着色ガラス板（カラーフィルタ）のコントラストを、コントラスト測定装置を用いて測定した。コントラスト測定装置は、色彩輝度計（商品名：ＬＳ−１００、コニカミノルタセンシグ（株）製）、ランプ（商品名：ＨＦ−ＳＬ−１００ＷＬＣＧ、電通産業（株）製）及び偏光板（商品名：ＰＯＬＡＸ−３８Ｓ、（株）ルケオ製）で構成した。

バックライト上に偏光板（ＰＯＬＡＸ−３８Ｓ）と着色ガラス板との間隔が１ｍｍになるように偏光板を設置した。その上部に回転可能な偏光板を設置した。バックライトの輝度が十分安定したことを確認した後、上部に設置した回転可能な偏光板をクロスニコルの位置に調節して着色ガラス板の輝度を測定し、次いで９０°回転させてパラレルの位置で着色ガラス板の輝度を測定した。両者の比（％）をコントラストとして求めた。結果を表４に示す。表４における実施例１〜７のコントラスト値は、参考例１の顔料分散体を用いて得られる着色ガラス板のコントラストを標準（１００）とした場合の相対値として示した。

［輝度（Ｙ）の測定］
上記で得られた実施例１〜７及び参考例１の着色ガラス板の輝度（Ｙ）を次のようにして測定した。着色ガラス板を分光測色計（商品名：ＣＭ−３７００ｄ、コニカミノルタセンシング（株）製）にセットし、Ｃ光源２°におけるＸＹＺ座標軸での透過色度を測定した。この際のＹ値を輝度（Ｙ）として採用した。結果を表４に示す。表４における実施例１〜７の輝度値は、参考例１の顔料分散体を用いて得られる着色ガラス板の輝度を標準（１００）とした場合の相対値として示した。

表４から、本発明のトリアジン化合物を用いることにより、輝度が向上し、且つコントラストの増加が少ない画像、すなわち鮮明な色彩画像の表示に寄与するカラーフィルタが得られることが判る。

（実施例８〜９及び比較例１〜２）
表５に示す顔料分散体組成（ｇ）に変更する以外は、実施例１と同様にして、予備分散、本分散、本分散物へのＰＭＡの添加、ＰＭＡ添加後の撹拌及び濾過を行ない、緑色顔料分散体（実施例８及び比較例１）及び青色顔料分散体（実施例９及び比較例２）を得た。

表５において用いられる、トリアジン化合物（２ｃ）以外の各成分は、具体的には次の通りである。
［顔料］
※１ リオノールグリーン６ＹＫ；商品名、緑色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６）、トーヨーケム（株）製
※２ ファーストゲンブルーＥＰ−２０７；商品名、銅フタロシアニン系青色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６）、ＤＩＣ（株）製
［分散助剤］
※３ ソルスパースＳ１２０００；商品名、スルホ基を有する顔料誘導体、ルーブリゾール社製

［樹脂型分散剤］
※４ ＢＹＫ−ＬＰＮ６９１９（固形分濃度６０．９％）；商品名、ビックケミー・ジャパン（株）製
※５ ＢＹＫ−ＬＰＮ２１１１６（固形分濃度４０．０％)；商品名、ビックケミー・ジャパン（株）製
※６ リポキシＳＰＣ−２０００（固形分濃度３５％）；商品名、ビニルエステル樹脂、昭和電工（株）製

（評価２）
上記の実施例８〜９及び比較例１〜２で得られた顔料分散体を用いてカラーフィルタを作製し、その性能を評価した。

［カラーフィルタの作製］
実施例８〜９及び比較例１〜２で得られた顔料分散体に、下記の各成分を添加混合し、レジスト組成物（スピンコート液、以下「ＳＰＣ液」とする）を調製した。なお、顔料分散体の全固形分量と、他の各成分の合計の全固形分量とが重量比で１：１になるように調整して両者を混合した。

レジスト組成物組成；
実施例８〜９及び比較例１〜２で得られた顔料分散体 ６０ｇ
感光性モノマー（商品名：Ａ−ＤＰＨ、新中村化学（株）製） １０ｇ
光重合開始剤（４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、和光純薬工業（株）製） １．５ｇ
樹脂型分散剤（リポキシＳＰＣ−２０００） ３２ｇ
ＰＭＡ ４５ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＭ） ３０ｇ

得られた各ＳＰＣ液を、厚さ１ｍｍ、１００ｍｍ角のガラス板に、目的とする色度（実施例８及び比較例１；ｙ＝０．５００、実施例９及び比較例２；ｙ＝０．１２０）が得られる膜厚となるようにスピンコーター（商品名：スピンコーターＭＳ−１５０Ａ、ミカサ（株）製）で塗布し、箱形乾燥機内で９０℃、２．５分間乾燥（プリベイク）し、さらに箱形乾燥機内で２３０℃、３０分間加熱乾燥（ポストベイク）し、実施例８〜９及び比較例１〜２の各着色ガラス板（カラーフィルタ）を得た。

［色度（ｘ、ｙ）、輝度（Ｙ）の評価］
実施例８〜９及び比較例１〜２の各着色ガラス板について、色度計（商品名：ＣＭ−３７００ｄ、コニカミノルタ（株）製）を用いて、ｘｙＹ表色法による三刺激値を求めた。結果を表６に示す。

［コントラスト］
実施例８〜９及び比較例１〜２のポストベイク後の各着色ガラス板（カラーフィルタ）について、上記と同様にして、偏光板がクロスニコルの位置にある時の輝度と、偏光板がパラレルの位置にある場合の輝度との比（％）として、コントラスト（ＣＲ）を求めた。結果を表６に示す。

表６によれば、実施例８及び９の輝度（Ｙ値）が大きいことから、本発明のトリアジン化合物（１）の使用により、カラー液晶ディスプレイ上での画像の輝度が向上し、本発明の目的が達成されることが明らかである。

Claims (9)

1. 下記一般式（１）で表わされるトリアジン化合物。
   

   

   
   、水酸基又はハロゲン原子を示す。Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は同一又は異なって、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。Ｒ^６は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。Ｒ^７は水素原子又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。ｌは式（１）で表わされるトリアジン化合物１分子中へのスルホ基の平均導入個数であり、１〜２の数を示す。ｍ及びｎはそれぞれ１〜２の整数を示す。
   但し、Ｒ ^１ 及びＲ ^２ が下記基である化合物、並びにＲ ^１ が下記基でありかつＲ ^２ がハロゲン原子又は水酸基である化合物を除く。〕
   

   
2. 下記一般式（２）で表わされるトリアジン化合物である請求項１に記載のトリアジン化合物。
   

   

   
   〔式（２）中、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は同一又は異なって、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。Ｒ^１０及びＲ^１１は同一又は異なって、
   

   

   
   を示す。Ｒ^７は水素原子又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。ｌは式（２）で表わされるトリアジン化合物１分子中へのスルホ基の平均導入個数であり、１〜２の数を示す。ｎは１〜２の整数を示す。
   但し、Ｒ ^１０ 及びＲ ^１１ が下記基である化合物を除く。〕
   

   
3. 前記Ｒ^１０及び前記Ｒ^１１が同じ基である請求項２に記載のトリアジン化合物。
4. 下記一般式（３）で表わされるトリアジン化合物である請求項１に記載のトリアジン化合物。
   

   

   
   〔式（３）中、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は同一又は異なって、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。Ｒ^６は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。ｌは式（３）で表わされるトリアジン化合物１分子中へのスルホ基の平均導入個数であり、１〜２の数を示す。ｍは１〜２の整数を示す。Ｘは水酸基、ハロゲン原子又は基：
   

   

   
   を示す。Ｒ^７は水素原子又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。ｎは１〜２の整数を示す。
   但し、Ｒ ^１０ が下記基でありかつＸがハロゲン原子又は水酸基である化合物を除く。〕
   

   
5. 前記Ｒ^１０は、下記基である請求項４に記載のトリアジン化合物。
   

   
6. 有機顔料と、樹脂型分散剤及び界面活性剤型分散剤よりなる群から選ばれる少なくとも１種の顔料分散剤と、下記一般式（１Ａ）で表わされるトリアジン化合物を含む顔料分散助剤と、溶剤とを含む顔料分散体。
   

   

   
   、水酸基又はハロゲン原子を示す。Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は同一又は異なって、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示すか或いはＲ^３とＲ^４又はＲ^４とＲ^５とが互いに結合してベンゼン環を形成する。Ｒ^６は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。Ｒ^７は水素原子又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。ｌは式（１Ａ）で表わされるトリアジン化合物１分子中へのスルホ基の平均導入個数であり、１〜２の数を示す。ｍ及びｎはそれぞれ１〜２の整数を示す。
   但し、Ｒ ^１ 及びＲ ^２ が下記基である化合物、並びにＲ ^１ が下記基でありかつＲ ^２ がハロゲン原子又は水酸基である化合物を除く。〕
   

   
7. 前記顔料の体積平均粒子径が、１０〜１００ｎｍである請求項６に記載の顔料分散体。
8. 前記顔料の含有量が顔料分散体の全固形分量の３０〜８０重量％であり、かつ、前記顔料１００重量部に対して、前記顔料分散剤１０〜６０重量部を含み、前記顔料分散助剤１〜２５重量部を含む請求項６又は７に記載の顔料分散体。
9. 請求項６〜８のいずれか１項に記載の顔料分散体及び感光性化合物を含むレジスト組成物。