KR20050002645A - 안료 분산체 및 그 사용 - Google Patents

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Abstract

폴리아릴아민(polyallylamine)과 유리(遊離)의 카르본산을 가지는 폴리에스테르와의 축합물 혹은 염; 하기 일반식(1)에서 나타내는 안료 유도체; 안료; 및 유기용제를 포함하는 안료(pigment) 분산체를 제공한다.
(P-X)-[N(R1, R2, R3, R4)]+일반식(1)
(식중, P는 유기 색소 잔기, X는 설폰산기 또는 카르본산기, R1은 탄소수 5~20의 알킬기, R2, R3, R4는 각각 독립으로 수소원자 또는 탄소수 1~20의 알킬기를 나타낸다.)

Description

안료 분산체 및 그 사용{PIGMENT DISPERSING ELEMENT AND USE THEREOF}
본 발명은 안료 분산체 및 이것을 함유하는 잉크젯 잉크 및 인쇄 잉크에 관한다.
일반적으로 인쇄 잉크 및 잉크젯 잉크 등을 제조할 경우, 안료를 안정하게 고농도로 분산하는 것이 어렵다. 고농도의 안료를 잉크에 함유시키면 제조 공정이나 제품의 것에 대해서 각종의 문제를 일으키는 것이 알려지고 있다. 예를 들면, 미세한 입자로 이루어지는 안료를 포함하는 분산체는 자주 고점도(高粘度)를 나타낸다. 그 때문에 분산체를 분산기로부터 꺼내거나 운송하는 것이 곤란하게 된다. 또한 이와 같은 분산체는 보존 중에 겔화(gelation)를 일으켜, 사용이 곤란하게 되는 일조차 있다. 나아가서 이 분산체는 전색물(展色物)의 표면에 관해서는 광택의 저하, 레벨링(leveling) 불량 등의 상태 불량을 일으키는 일이 있다. 또한 이와 같은 분산체가 이종(異種)의 안료를 포함할 경우, 응집으로 인한 색 분열이나 침강 등의 현상에 의해 전색물에 색 번짐이나 현저한 착색력의 저하를 나타내는 일이 있다.
이상과 같은 각종의 문제점을 해결하기 위해서 안료를 안정하게 분산하는 방법이 제안되고 있다. 이것에 대해서는 예를 들면, 미국특허 3370971호 공보, 미국특허 2965511호 공보, 일본국 공개특허 소41-2466호 공보 및 미국특허 2855403호 공보에 개시되고 있다. 또한 여러 가지 광택제(varnish)에 대하여 안료를 모체 골격으로 측쇄(側鎖)에 산성기나 염기성기를 치환기로서 가지는 안료 유도체를 분산제로 혼합하는 방법이 제안되고 있다. 이것에 대해서는 예를 들면, 일본국 공개특허 소63-305137호 공보, 일본국 공개특허 평1-247468호 공보 및 일본국 공개특허 평3-26767호 공보에 개시되고 있다. 나아가 안료 분산 시에 폴리알킬렌이민(polyalkyleneimine)을 함유하는 분산제와 동프타로시아닌 설폰산을 첨가하는 방법이 제안되고 있다. 이것에 대해서는 일본국 공개특허 평6-67463호 공보에 개시되고 있다.
그러나 반드시 만족스러운 효과를 얻을 수 없고, 나아가 분산 효과의 뛰어난 수법이 요망되고 있었다.
본 발명의 일 실시예는: 폴리아릴아민과 유리의 카르본산을 가지는 폴리에스테르와의 축합물 혹은 염; 하기 일반식(1)에서 나타내는 안료 유도체; 안료; 및 유기용제를 포함하는 안료 분산체에 관한다.
(P-X)-[N(R1, R2, R3, R4)]+일반식(1)
(식중, P는 아조(azo)계, 벤즈이미다졸론(benzimidazolone)계, 프타로시아닌(phthalocyanine)계,퀴나크리돈(quinacridone)계,안트로퀴논(anthraquinone)계, 디옥사진(dioxazin)계, 디케토피로로피롤(diketopyrrolopyrrole), 퀴노프탈론(quinophtharone)계,이소인돌리논(isoindolinone)계,이소인돌린(isoindoline)계, 페리렌계, 페리논계, 플라반트론(flavanthrone)계, 피란트론계, 또는 안트라피리미딘계로부터 선택된 이종(異種)의 유기 색조 잔기, X는 설폰산기 또는 카르본산기, R1은 탄소수 5~20의 알킬기, R2, R3, R4는 각각 독립으로 수소원자 또는 탄소수 1~20의 알킬기를 나타낸다.)
나아가 본 발명의 1실시예는 폴리아릴아민과 유리의 카르본산을 가지는 폴리에스테르와의 축합물 혹은 염의 수평분자량이 1,000~100,000인 상기 안료 분산체에 관한다.
나아가 본 발명의 1실시예는 유리의 카르본산을 가지는 폴리에스테르가 히드록시 카르본산의 축합물, 락톤(lactone)의 중합물 또는 히드록시 카르본산과 락톤과의 축합물인 상기 안료 분산체에 관한다.
나아가 본 발명의 1 실시예는 폴리아릴아민과 유리의 카르본산을 가지는 폴리에스테르와의 축합물 혹은 염, 일반식(1)에서 나타내는 안료 유도체 및 안료의 중합 배합기가 5:1:100~200:15:100인 상기 안료 분산체에 관한다.
본 발명의 1실시예에 의하면 분산성, 유동성, 보존 안정성에 뛰어나며, 또한 인쇄 잉크, 잉크젯 잉크 등의 용도 적성에 뛰어난 안료 분산체 제공을 할 수 있다.
본 발명에 있어서의 폴리아릴아민과 유리의 카르본산을 가지는 폴리에스테르와의 축합물 혹은 염 및 일반식(1)에서 나타내는 안료 유도체는 제조하는 안료 분산체의 성상(性狀)에 맞춰 공지의 방법으로 합성할 수 있다.
폴리아릴아민과 유리의 카르본산을 가지는 폴리에스테르의 축합물은 폴리아릴아민과 유리의 카르본산을 가지는 폴리에스테르를 혼합 가열하고, 탈수에 의한 아미드화에 의해서 얻을 수 있다. 그 때의 반응 조건, 즉 폴리아릴아민과 카르본산을 가지는 폴리에스테르와의 조합비, 폴리아릴아민과 카르본산을 가지는 폴리에스테르의 분자량, 아미드화 반응의 반응율 등에 의해 각종의 축합물 또는 염이 생성한다. 그 때문에 반응 조건에 의해 얻어진 분산제의 분자량, 아민가(amine value), 산가(acid value)를 컨트롤할 수가 있다. 이들의 축합물 혹은 염은 수평균분자량은 1,000~100,000이 바람직하다. 아민가에 대해서는 2~50의 것도 바람직하며, 보다 바람직하게는 4~20의 것이다. 산가는 2~50의 것이 바람직하다. 이들의 축합물 혹은 염, 즉 분산제의 분자량이 너무 적어면 안료의 분산 효과나 보존 안전성이 저하한다. 분산제의 분자량이 너무 크면 분산체의 점도 증대나 각종의 유기 용제로의 용해성이 저하해 분산 불량을 초래한다. 아민가와 산가는 폴리아릴아민과 유리의 카르본산을 가지는 폴리에스테르의 축합물 혹은 염의 용해성과 안료로의 흡착성에 큰 영향을 미친다. 상기 호적한 범위에서 가장 큰 효과를 얻을 수가 있다.
본 발명에 사용하는 폴리아릴아민은 하기 일반식(2)에서 나타내는 것이 바람직하다.
(식중, n은 2~1,000의 정수를 나타낸다)
유리의 카르본산을 가지는 폴리에스테르는 히드록시 카르본산의 축합물, 락톤의 중합물, 또는 히드록시 카르본산과 락톤의 혼합 축합물이 바람직하다. 히드록시 카르본산으로서는 예를 들면, 리시놀레익산(recinoleic acid), 9 및 10-히드록시스테아린산의 혼합물, 12-히드록시스테아린산, 피마자유 지방산, 수소 첨가 파마자유 지방산, 유산 등을 들 수 있다. 락톤으로서는 예를 들면, ε-카프로락톤(caprolactone),β-프로피오락톤(propiolactone),τ-부티로락톤(butyrolactone), δ-발레로락톤(valerolactone), β-메틸-δ-발레로락톤, 4-메틸카프로락톤, 2-메틸카프로락톤 등을 들 수 있다. 바람직한 유리의 카르본산를 가지는 폴리에스테르는 12-히드록시 스테아린산 혹은 ε-카프로락톤의 단일 축합 또는 중합물, 또는 이들의 혼합물로부터 혼합 축합물이다. 또 이들 폴리에스테르를 축합할 때에는 중합 정지제(停止劑)로서 히드록시기를 포함하지 않는 카르본산류를 첨가해도 좋다. 이 중합 정지제로서 예를 들면 카프론산, 라울린산, 스테아린산, 메톡시초산을 들 수 있다.
일반식(1)에서 나타내는 안료 유도체 중의 P는 유기 색소 잔기를 나타낸다. 인쇄 잉크나 잉크젯 잉크에 사용하는 안료의 화학 구조와, 유기 색소 잔기의 화학 구조는 반드시 일치해야 하는 것은 아니다. 그러나 최종적으로 제조된 잉크의 색상을 고려하면 황색계 안료일 때는 황색계의 안료 유도체, 적색계 안료일 때는 적색계 유도체, 청색계 안료일 때는 청색게 안료 유도체와 같이 분산하는 안료의 색상에 가까운 것, 혹은 무색의 것을 사용하는 것이 색상적으로 뛰어난 안료 분산체를 제조할 수 있다.
또한 일반식(1)에서 나타내는 안료 유도체는 설폰산기 혹은 카르본산기를 도입한 안료 유도체를 아민에서 조염시켜서 분산으로의 현저한 효과를 가져온다. 이 유도체의 치환기가 설폰산 혹은 카르본산과 같은 산성 성상 그 자체로는 그와 같은 효과는 기대할 수 없다. 아민의 예로서는 옥틸 아민, 도데실 아민 등의 1급 아민, 디올레일 아민, 디스테아릴 아민 등의 2급 아민, 디메틸라우릴 아민, 디메틸스테아릴 아민등의 3급 아민, 트리메틸 암모늄, 디메틸디스테아릴 암모늄 등의 4급 암모늄 등이 있지만, 바람직한 것은 1급 아민과 4급 암모늄이다.
본 발명에 있어서 폴리아릴아민과 유리의 카르본산을 가지는 폴리에스테르와의 축합물 혹은 염, 일반식(1)에서 나타내는 안료 유도체 및 안료의 중량 배합비는 5:1:100~200:15:100이 좋지만, 보다 바람직하게는 10:1:100~80:10:100이 좋다. 분산하는 안료에 대해서 분산제 및 안료 유도체의 양이 너무 적으면 목적으로 하는 분산 효과를 얻을 수 없다. 분산제 및 안료 유도체의 양이 너무 많으면 전색물(展色物)의 내성이 저하하기 때문에 바람직하지 않다.
본 발명에 사용하는 안료로서는 인쇄 잉크, 잉크젯 잉크 등에 사용되는 각종의 안료를 들 수 있다. 이와 같은 안료로서는 용성 아조 안료, 불용성 아조 안료, 프타로시아닌 안료, 퀴나크리돈 안료, 이소인돌리논 안료, 이소인돌린 안료, 페리렌 안료, 페리논 안료, 디옥사진 안료, 안트라퀴논 안료, 디안트라퀴노닐 안료, 안트라피리미딘 안료, 안탄트론(anthanthrone) 안료, 인단트론(indanthrone) 안료, 프라반트론 안료, 피란트론(pyranthrone) 안료, 디케토피로로피롤 안료 등을 들 수 있다. 나아가 구체적인 안료의 예를 컬러 인덱스의 일반명으로 나타내면, 피그멘트 블랙(pigment black) 7, 피그멘트 블루-15, 15:1, 15:3, 15:4, 15:6, 60, 피그멘트 그린-7, 36, 피그멘트 레드 9, 48, 49, 52, 53, 57, 97, 122, 144, 146, 149, 166, 177, 178, 179, 185, 206, 207, 209, 220, 221, 238, 242, 254, 255, 피그멘트 바이얼릿(violet) 19, 23, 29, 30, 37, 40, 50, 피그멘트 옐로우 12, 13, 14, 17, 20, 24, 74, 83, 86, 93, 94, 95, 109, 110, 117, 120, 125, 128, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 151, 154, 155, 166, 168, 180, 185, 피그멘트 오렌지 13, 36, 37, 38, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 71, 74 등을 들 수 있다. 또한 카본 블랙에 대해서 중성, 산성, 염기성 등의 모든 카본 블랙을 사용할 수 있다.
본 발명에 사용하는 유기 용제는 인쇄 잉크, 잉크젯 잉크 등에 사용되는 유기 용제가 널리 이용할 수 있다. 폴리아릴아민과 유리의 카르본산을 가지는 폴리에스테르와의 축합물 혹은 염이 용해, 혹은 균일하게 현탁하는 유기용제라면 특히 제한을 받지 않는다. 구체적은 유기용제의 예로서는 메틸 알코올, 에틸 알코올, n-프로필 알코올, 이소프로필 알코올, n-뷰틸 알코올(butyl alcohol) 등의 알코올류,아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸-n-프로필 케톤, 메틸 이소프로필 케톤, 메틸-n-뷰틸 케톤, 메틸 이소뷰틸 케톤, 메틸-n-아밀 케톤, 메틸 이소아밀 케톤, 디에틸 케톤, 에틸-n-프로필 케톤, 에틸 이소프로필 케톤, 에틸-n-뷰틸 케톤, 에틸 이소뷰틸 케톤, 디-n-프로필 케톤, 디이소뷰틸 케톤, 시클로 헥사논, 메틸 시클로 헥사논, 이소포론(Isophorone) 등의 케톤류, 초산 메틸, 초산 에틸, 초산-n-프로필, 초산 이소프로필, 초산-n-뷰틸, 초산 이소뷰틸, 초산 헥실, 초산 옥틸, 유산(乳酸) 메틸, 유산 프로필, 유산 뷰틸 등의 에스테르류, 에틸 글리콜, 에틸렌 글리콜 모노이소프로필 에테르, 에틸렌 글리콜 모노뷰틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노헥실 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노뷰틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 모노뷰틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 디프로필 에테르, 트리프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 등의 글리콜 및 글리콜 에테르류, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 에틸렌 글리콜 모노뷰틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 모노뷰틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노뷰틸 에테르아세테이트, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 등의 글리콜 아세테이트류, n-헥산, 이소헥산, n-노난, 이소노난, 도데칸, 이소도데칸 등의 포화 탄수소류, 1-헥센, 1-헵텐, 1-옥텐 등의 불포화 탄화수소류, 시클로헥산, 시클로헵탄, 시클로옥탄, 시클로데칸, 데카린 등의 환상 포화 탄화수소류, 시클로헥센, 시클로헵텐, 시클로옥텐, 1,1, 3, 5, 7-시클로옥타테트라엔(cyclooctatetraene), 시클로도데센(cyclododecene) 등의 환상 불포화 탄화수소류, 벤젠, 톨루엔, 자일렌(xylene) 등의 방향족 탄화수소류를 들 수 있다. 이들 유기용제는 단곡으로 사용해도 2종류 이상을 혼합해서 사용해도 좋다.
본 발명의 안료 분산체는 각종의 인쇄 잉크나 잉크젯 잉크로서 사용할 수 있다. 이들을 전색할 시의 정착성을 부여하기 위해서 수지를 첨가해도 좋다. 사용할 수 있는 수지로서는 예를 들면 석유 수지, 카세인(casein), 셸락(shellac), 로진 변성 말레인산 수지, 로진 변성 페놀 수지, 니트로셀룰로오스, 셀룰로오스 아세테이트 부틸레이트(cellulose acetate butyrate), 환화(環化) 고무, 염화 고무, 산화 고무, 염산 고무, 페놀 수지, 알키드(alkyd) 수지, 폴리에스테르 수지, 불포화 폴리에스테르 수지, 아미노 수지, 에폭시 수지, 비닐 수지, 염화비닐 수지, 염화 비니리덴 수지, 염화초산비닐 수지, 에틸렌초산비닐 수지, 아크릴 수지, 메타크릴 수지, 폴리우레탄 수지, 실리콘 수지, 불소 수지, 건성유, 합성 건성유, 스티렌 말레인산 수지, 스티렌 아크릴 수지, 폴리아미드 수지, 부티랄(butyral) 수지 등을 들 수 있다.
본 발명의 안료 분산체는 그 사용하는 용도에 따라서 가소제, 표면 조정제,자외선 방지제, 광 안정제, 산화 방지제, 대전 방지제, 안티 블로킹(anti-blocking)제, 소포제, 점도 조정제, 왁스, 계면활성제, 레벨링제 등의 각종의 첨가제를 사용할 수 있다.
본 발명의 안료 분산체는 유기용제 중에 중합성 모노머 혹은 올리고머를 함유해 자외선이나 전자선으로 경화시키는 방사선 경화형 잉크로서도 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서의 안료 분산체는 폴리아릴아민과 유리의 카르본산을 가지는 폴리에스테르의 축합물 혹은 염을 가지는 유기용제 중에 용해, 혹은 현탁시킨 후, 이 유기융제에 일반식(1)에서 나타내는 안료 유도체 및 안료를 투입해 고속 믹서 등으로 균일하게 될 때까지 교반 혼합한 후, 횡형 샌드밀, 종형 샌드밀, 환상형 샌드밀과 같은 비드밀(bead mill) 이나 롤밀, 무매체(medialess) 분산기 등의 각종의 분산기를 사용해 분산해 제조할 수 있다. 또한 안료 유도체는 안료의 제조 시에 첨가함으로써 미리 안료와 혼합해도 좋다.
<실시예>
이하, 실시예를 들어 본 발명을 구체적으로 설명하겠으나, 본 발명은 실시예에 특히 한정되는 것은 아니다. 또한 실시예 중, "부"는 "중량부"를 나타낸다.
본 발명에 있어서의 폴리아릴아민과 유리의 카르본산을 가지는 폴리에스테르와의 축합물 혹은 염을 공지의 방법에 의해 합성하였다. 이것을 하기 표 1에 분산제로서 나타낸다. 또한 일반식(1)에서 나타내는 안료 유도체에 대해서도 공지의 방법으로 합성하였다. 이것을 하기 표 2에 나타낸다.
Mn(수형균분자량)은 폴리스티렌을 표준 시료로 한 켈투과 크로마토그래피(Gel Permeation Chromatography)로 측정하였다.
산가는 THF 중에 용해시킨 시료를 0.1N 수산화 칼륨 용액(에타놀성)에서 적정(滴定)해 구하였다.
아민가는 1급, 2급, 3급 아민의 아민가의 총량이다. 에탄놀 중에 용해시킨 시료를 0.2N 염산 용액(에타놀성)에서 적정해 구하였다. 단 아민가는 다음의 식과 같이 시료 1g을 중화하는데 필요한 염산에 당량(당의 수산화 칼륨 량(mg)이다.
아민가(KOH mg/g)=(a×0.2×56.1)/S
a: 0.2N 염산 용액의 적정량(ml), S:시료량(g)
분산제 A 분산제 B 분산제 C 분산제 D 분산제 E
폴리에스테르 원료 종류 12HSA/ε-CL ε-CL 12HSA/ε-CL 12HSA 12HSA/ε-CL
폴리에스테르 원료 혼합비(몰) 1/19 1 1/22 1 1/24
축합물 또는 염 Mn 2.500 14.000 5,000 19,000 62,000
산가 mgKOH/g 18 9 17 38 17
아민가 mgKOH/g 6 18 9 20 11
12HSA:12-히드록시스테아린산
ε-CL: ε-카프로락톤
안료 유도체 A 안료 유도체 B 안료 유도체 C 안료 유도체 D 안료 유도체 E
P 동프타로시아닌 동프타로시아닌 퀴난크리돈 벤즈이미다졸론 디스아조 옐로우
X 설폰산기 설폰산기 설폰산기 설폰산기 카르본산기
R1의 탄소수 8~18 혼합물 12 14~18 혼합물 18 8~18 혼합물
R2 H 라우릴 H 스테아릴 H
R3 H 메틸 H 메틸 H
R4 H 메틸 H 메틸 H
(실시예 1)
표 1에 나타낸 분산제 A 12.5부를 에틸렌 글리콜 모노뷰틸 에테르 아세테이트 47.5부에 용해하고, 표 2에 나타낸 안료 유도체 A 5.0부 및 LIONOL BLUE FG-7351(토요잉키세이조사 제품 동프타로시아닌 안료) 35부를 투입해 고속 믹서로 균일하게 될 때까지 약 30분 교반 혼합한 후, 0.6L의 횡형 샌드밀에서 밀베이스 1kg당 1시간 분산해 안료 분산체를 얻었다.
(실시예 2)
실시예 1에 있어서의 분산제 A 및 안료 유도체 A를 각각 분산제 B, 안료 유도체 B를 대신해 동일한 방법으로 분산하고, 안료 분산체를 얻었다.
(실시예 3)
표 1에 나타낸 분산제 C 10.0부를 유산 뷰틸 63.5부에 용해하고, 표 2에 나타낸 안료 유도체 C 1.5부 및 HOSTAPERM RED E5B 02(Clariant사 제품, 퀴나크리돈 안료) 25부를 투입해 고속 믹서로 균일하게 될 때까지 약 30분간 교반, 혼합한 후, 0.6L의 횡형 샌드밀에서 밀베이스 1kg당 1시간 분산해 안료 분산체를 얻었다.
(실시예 4)
표 1에 나타낸 분산제 D 14.0부를 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트 49.0부에 용해하고, 표 2에 나타낸 안료 유도체 D 2.0부 및 HOSTAPERM YELLOW H4G(Clariant사 제품, 벤즈이미다졸론 안료) 35부를 투입해 고속 믹서로 균일하게 될 때까지 약 30분 교반, 혼합한 후, 0.6L의 횡형 샌드밀에서 밀베이스 1kg당 1.2시간 분산해 안료 분산체를 얻었다.
(실시예 5)
표 1에 나타낸 분산제 E 10.5부를 에틸렌 글리콜 모노뷰틸 에테르 아세테이트 58.0부에 용해하고, 표 2에 나타낸 안료 유도체 E 1.5부 및 NOVOPERM YELLOW 4G(Clariant사 제품, 디스아조(Disazo) 안료) 30부를 투입해 고속 믹서로 균일하게 될 때까지 약 30분 교반, 혼합한 후, 0.6L의 횡형 샌드밀에서 밀베이스 1kg당 1.2시간 분산해 안료 분산제를 얻었다.
(실시예 6)
표 1에 나타낸 분산제 A 15.0부를 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 20부와 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 32.9부를 혼합 용제에 용해하고, 표 2에 나타낸 안료 유도체 C 2.1부 및 CROM OPHTAL PINK PT(Chiba Specialty Chemicals사 제품 디메틸 퀴나크리돈 안료) 30부를 투입해 고속 믹서로 균일하게 될 때까지 약 30분간 교반, 혼합한 후, 0.6L의 횡형 샌드밀에서 밀베이스 1kg당 5.1시간 분산해 안료 분산체를 얻었다.
(비교예 1)
실싱예 1에 있어서의 안료 유도체 A를 사용하지 않고 동일한 방법으로 분산하고, 안료 분산체를 얻었다.
(비교예 2)
실시예 1에 있어서의 안료 유도체 A를 솔스패스 12000 (AVECIA사 제품 동 프타로시아닌 설폰산)으로 바꾸고, 동일한 방법으로 분산해 안료 분산체를 얻었다.
(비교예 3)
실시예 3에 있어서의 분산체 C를 Disperbyk-111(BYK Chiemie사 제품 산성 고분자 분산제)으로 바꾸고, 또한 안료 유도체 C를 사용하지 않고 동일한 방법으로 분산해 안료 분산체를 얻었다.
(비교예 4)
실시예 4에 있어서의 분산제 D를 솔스패스 32000(AVECIA사 제품 폴리에틸렌이민형 고분자 분산제)으로 바꾸고, 또한 안료 유도체 D를 사용하지 않고 동일한 방법으로 분산해 안료 분산체를 얻었다.
(비교예 5)
실시예 5에 있어서의 분산제 E를 Disperbyk-111(BYK Chemie사 제품 산성 고분자 분산제)로 바꾸고 동일한 방법으로 분산해 안료 분산체를 얻었다.
(비교예 6)
실시예 6에 있어서의 분산제 A를 솔스패스 32000(AVECIA사 제품 폴리알킬렌이민형 고분자 분산제)으로 바꾸고, 동일한 방법으로 분산해 안료 분산체를 얻었다.
실시예 1~6 및 비교예 1~6의 안료 분산체에 대해서 다음과 같은 항목에 대해서 평가하였다. (1) 점도, (2) 분산 크기, (3) 보존 안정성. 각각의 측정법을 이하에 나타낸다.
(1) 점도: 안료 분산체를 25도로 조제하고, 비스코메이트 VW-100A(야마이치덴키제품, 초음파 진동식 점도계)로 측정하였다.
(2) 분산 크기: 안료 분산대(分散對)을 초산 에틸로 200배~1000배로 희석하고, 마이크로트랙 UPA150(NIKKSO 제품, 습식점도 분포계)로 체적 기준의 50% 크기를 측정하였다.
(3) 보존 안정성: 안료 분산체를 병모양의 유리 용기에 넣고 70도의 항온기(港溫機)에 1주간 보존, 시간 경과를 촉진시킨 후, 시간 경과 전후의 안료 분산체의 점도 변화에 대해서 측정하였다. 이 때의 점도 측정은 (1)의 점도 측정과 동일한 방법으로 실시하였다. 점도의 변화율이 ±10% 이내이면 ○, ±10%를 넘으면 ×로 하였다
실시예 1~6, 비교예 1~6의 안료 분산체의 평가결과 및 안료 분산체의 조성을 하기 표 3 및 4에 정리하였다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 실시예 6
분산체 A B C D E A
유도체 A B C D E C
안료 동프타로시아닌 동프타로시아닌 퀴나크리돈 벤즈이미다졸론 벤즈이미다졸론 디메틸퀴나크리돈
용제 BGAc BGAc 유산부틸 EDGAc BGAc PGMAcMPDG
점도(mPa.s) 98 140 160 120 110 155
분산크기(mm) 150 160 240 257 170 140
분산성 ○ ○ ○ ○ ○ ○
보존 안정성 ○ ○ ○ ○ ○ ○
비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4 비교예 5 비교예 6
분산체 A A BYK-111 SP32000 BYK-111 SP32000
유도체 없음 SP12000 없음 없음 E C
안료 동프타로시아닌 동프타로시아닌 퀴나크리돈 벤즈이미다졸론 벤즈이미다졸론 디메틸퀴나크리돈
용제 BGAc BGAc 유산부틸 EDGAc BGAc PGMAcMPDG
점도(mPa.s) 850 320 380 320 190 270
분산크기(mm) 215 230 295 480 280 170
분산성 × × × × × ○
보존 안정성 × × × × × ×
BGAc: 에틸렌 글리콜 모노뷰틸 에테르 아세테이트
EDGAc: 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트
PGMAc: 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트
MPDG: 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르
BYK-111: Disperbyk-111(Byk Chemie사 제품 고분자 분산제: 산성기 함유 타입)
SP32000: 솔스패스 32000(AVECIA사 제품 고분자 분산제: 주쇄 폴리에틸렌이민)
SP12000: 솔스패스 12000(AVECIA사 제품 고분자 분산체: 동프타로시아닌 설폰산)
실시예 1~6의 안료 분산체는 표 3에 기재와 같이 분산성, 보존 안정성에 뛰어났다. 비교예 1~6의 안료 분산체는 표 4에 기재된 것과 같이 분산성이 나쁜 것이 많고, 안료 분산체에서 보전 안정성이 불량이였다.
다음으로, 실시예 1~6 및 비교예 1~6의 안료 분산체를 하기의 배합으로 각각 잉크젯 잉크로서 조제하였다. 그리고 이 잉크를 IP-6500(세이코아이·인포테크사 제품 대판 잉크젯 프린터)로 광택 염비 시트 MD 5(Metamark사 제품)에 인쇄 실험을 행하였다. 그 결과 실시예 1~6의 안료 분산체를 사용한 잉크는 인쇄 적성에 뛰어났다. 그러나 비교예 1~6의 안료 분산체를 사용한 잉크는 프린터 헤드에서의 잉크 토출을 하게 하는 것이 거의 되지 않았다.
·안료 분산체 16.0부
·시클로 헥사논 20.0부
·에틸렌 글리콜 모노뷰틸 에테르 아세테이트 47.0부
·디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트 10.0부
·비닐 수지 VYHD(다우케미컬즈사 제품 염화초산비닐 수지) 7.0부
(실시예 7~11, 비교예 7~12)
표 5 및 6에 나타내는 안료 10부, 표 1에 나타내는 분산제 A~E중 어느 하나를 1부, 표 2에 나타내는 안료 유도체 A~E의 어느 하나를 0.5부, 그라비아 잉크(gravure ink)용 광택제(varnish)(우레탄 수지 15%, 초산 에틸 65%, 이소프로필 알코올 20%) 40부 및 3mm 글래스비드 300부를 혼합하고, 페인트 컨디셔너(paint conditioner)에서 60분간 분산해 그라비아 잉크를 작성하였다. 이것을 실시예 7~11로 하였다. 상기 우레탄 수지로서는 3-메틸-1, 5-펜탄디올 및 아디핀산을 축중합한 폴리에스테르 폴리올과 이소포론 디이소시아네이트와를 축중합해 얻어진 프레폴리머(prepolymer)를 이소포론디아민으로 쇄(鎖) 연장한 중량평균분자량 약 30000의 뇨소(尿素) 결합 함유 우레탄 수지를 사용하였다.
비교예 7~12로서 표 1에 나타내는 분산제 대신에 솔스패스 24000(AVECIA사 폴리알킬렌이민형 고분자 분산제)을 사용한 그라비아 잉크, 안료 유도체를 사용하지 않고 작성한 그라비아 잉크, 표 2에 나타내는 안료 유도체 대신에 솔스패스 12000(AVECIA사 동프타로시아닌 설폰산)을 사용한 그라비아 잉크를 작성하였다.
적성한 잉크의 점도 및 건조 피막의 광택값을 표 5 및 6에 나타낸다. 잉크점도는 B형 점도계의 의해 6rpm으로 측정하였다. 건조 피막의 광택도는 작성한 잉크를 바코더로 필름에 전색한 시의 건조 피막의 광택도(60도)을 광택계(BYK Guardner사 제품 Micro-TRI-Gloss)로 측정하였다.
실시예 7 실시예 8 실시예 9 실시예 10 실시예 11
분산체 A B C D E
유도체 A B C D E
안료 PB 15:3 PB 15:3 PR 122 PY 180 PY 14
점도(mPa.s) 800 1100 648 770 1540
광택(%) 82.0 75.0 66.0 78.5 69.1
비교예 7 비교예 8 비교예 9 비교예 10 비교예 11 비교예 12
분산체 A A SP 24000 SP 24000 SP 24000 SP 24000
유도체 없음 SP12000 A C D E
안료 PB 15:3 PB 15:3 PB 15:3 PR 122 PY 180 PY 14
점도(mPa.s) 32500 12400 3400 5800 2140 5890
광택(%) 58.2 34.3 68.3 44.7 61.6 45.1
SP32000: 솔스패스 24000(AVECIA사 제품 고분자 분산제: 주쇄 폴리에틸렌이민)
SP12000: 솔스패스 12000(AVECIA사 제품 고분자 분산체: 동프타로시아닌 설폰산)
안료는 컬러 인덱스의 일반명으로 표기하였다(PB: 피그멘트 블루, PR: 피그멘트 레드, PY: 피그멘트 옐로우).
본 발명이 분산제 및 안료 유도체를 사용한 것은 어느 안료에 있어서도 저점도이고 뛰어난 유동성을 나타내면서 또한 도막(塗膜) 광택도 뛰어난 것이였다.
전술한 부분이 이 발명의 바람직한 실시 모양인 것, 각종 변경 및 수정을 이발명의 정신과 범위에 어긋나지 않고 실행할 수 있는 것은 당업자에 의해서 이해될 것이다.
본 발명은 폴리아릴아민과 유리의 카르본산을 가지는 폴리에스테르와의 축합물 혹은 염, 상기 일반식(1)에서 나타내는 안료 유도체; 안료; 및 유기용제를 포함함으로써, 분산성, 유동성, 보존 안정성에 뛰어나며 인쇄 잉크, 잉크젯 잉크 등의 용도 적성에 뛰어난 안료 분산체 제공을 할 수 있다.

Claims (6)

  1. 폴리아릴아민과 유리(遊離)의 카르본산을 가지는 폴리에스테르와의 축합물 혹은 염; 하기 일반식(1)에서 나타내는 안료 유도체; 안료; 및 유기용제를 포함하는 안료 분산체.
    (P-X)-[N(R1, R2, R3, R4)]+일반식(1)
    (식중, P는 아조계, 벤즈이미다졸론계, 프타로시아닌계, 퀴나크리돈계, 안트로퀴논계, 디옥사진계, 디케토피로로피롤, 퀴노프탈론계, 이소인돌리논계계, 이소인돌린계, 페리렌계, 페리논계, 플라반트론계, 피란트론계, 또는 안트라피리미딘계로부터 선택된 이종(異種)의 유기 색조 잔기, X는 설폰산기 또는 카르본산기, R1은 탄소수 5~20의 알킬기, R2, R3, R4는 각각 독립으로 수소원자 또는 탄소수 1~20의 알킬기를 나타낸다.)
  2. 제1항에 있어서, 상기 축합물 혹은 상기 염은 수평균분자량이 1, 000~100,000인 안료 분산체.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 폴리에스테르는 히드록시 카르본산의 축합물, 락톤의 중합물, 혹은 히드록시 카르본산과 락톤과의 혼합 축합물인 안료 분산체.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 축합물 혹은 상기 염과 일반식(1)에서 나타내는 안료 유도체와 안료와의 중량 배합비가 5:1:100~200:15:100인 안료 분산체.
  5. 제1항 또는 제2항의 기재의 안료 분산체를 함유하는 잉크젯 잉크.
  6. 제1항 또는 제2항 기재의 안료 분산체를 함유하는 인쇄 잉크.
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Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2447327B1 (en) * 2003-11-28 2013-07-31 Daicel Chemical Industries, Ltd. Dispersion and process for producing colored organic solid particle
JP2005187725A (ja) * 2003-12-26 2005-07-14 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 活性光線硬化型インクジェットインクとそれを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置
ATE467662T1 (de) * 2005-03-18 2010-05-15 Toyo Ink Mfg Co Pigmentdispergator, pigmentzusammensetzung sowie pigmentdispersion
KR100694106B1 (ko) * 2005-04-27 2007-03-12 삼성전자주식회사 착색제 유사 첨가제를 함유한 잉크 조성물, 이를 포함한잉크젯 프린터 카트리지 및 잉크 젯트 기록 장치
JP4951909B2 (ja) * 2005-09-21 2012-06-13 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 顔料組成物及びインキ
PL1931736T3 (pl) * 2005-10-04 2009-08-31 Akzo Nobel Coatings Int Bv Preparat pigmentowy
JP5020930B2 (ja) * 2006-02-15 2012-09-05 サカタインクス株式会社 コンティニュアス型インクジェット記録用インク組成物
EP2036959B1 (en) * 2006-06-12 2013-10-09 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. Solvent-recoverable and recyclable printing ink composition and dilution solvent composition and method of recycling the recovered solvent
US7598302B2 (en) * 2006-08-30 2009-10-06 Veyance Technologies, Inc Adhesion promoter for bonding fluoropolymer layers in a multi-layered article
JP4882663B2 (ja) 2006-10-20 2012-02-22 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 非水性インクジェットインキ、およびインキセット
JP5194445B2 (ja) * 2006-12-11 2013-05-08 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 インクジェットインク、及びカラーフィルタ基板
TW200918610A (en) * 2007-07-17 2009-05-01 Clariant Int Ltd Pigment preparations based on C. I. pigment blue 15:6
WO2009012514A1 (en) * 2007-07-24 2009-01-29 Silverbrook Research Pty Ltd Phthalocyanine salts suitable for use in offset inks
US8534821B2 (en) 2007-11-06 2013-09-17 Konica Minolta Ij Technologies, Inc. Non-aqueous ink-jet ink and ink-jet recording method
JP5282308B2 (ja) * 2007-11-13 2013-09-04 コニカミノルタ株式会社 非水系インクジェットインク及びインクジェット記録方法
JP5194774B2 (ja) * 2007-12-21 2013-05-08 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 グラフト型分散剤、及びそれを用いた顔料組成物
US7938903B2 (en) * 2008-03-07 2011-05-10 Xerox Corporation Nanosized particles of benzimidazolone pigments
US7883574B2 (en) * 2008-03-07 2011-02-08 Xerox Corporation Methods of making nanosized particles of benzimidazolone pigments
JP5583329B2 (ja) * 2008-03-11 2014-09-03 富士フイルム株式会社 顔料組成物、インク組成物、印刷物、インクジェット記録方法、及びポリアリルアミン誘導体
JP5268394B2 (ja) * 2008-03-11 2013-08-21 富士フイルム株式会社 顔料組成物、インク組成物、印刷物、インクジェット記録方法、及びポリアリルアミン誘導体
US8251503B2 (en) 2008-04-04 2012-08-28 Konica Minolta Ij Technologies, Inc. Nonaqueous ink jet ink, process for producing nonaqueous ink jet ink, and ink jet recording method
JP2009280741A (ja) * 2008-05-23 2009-12-03 Sakata Corp 赤色顔料分散物、及びそれを含有するカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物
JP5407401B2 (ja) * 2009-02-17 2014-02-05 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 分散剤、並びに、それを用いた顔料組成物及び顔料分散体
JP5407415B2 (ja) * 2009-02-26 2014-02-05 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 分散剤とその製造方法、及びそれを用いた顔料組成物
JP5408476B2 (ja) * 2009-03-25 2014-02-05 Ｄｉｃ株式会社 顔料分散剤及び顔料分散体
WO2011146379A1 (en) * 2010-05-20 2011-11-24 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Dispersant composition
US8449096B2 (en) * 2010-12-06 2013-05-28 Xerox Corporation Five member ring stabilizers for quinacridone-type pigments in solid ink
JP5396438B2 (ja) * 2011-07-14 2014-01-22 紀州技研工業株式会社 インクジェット用インク
JP5820699B2 (ja) * 2011-11-10 2015-11-24 花王株式会社 カラーフィルター用顔料分散体の製造方法
TWI516520B (zh) 2014-10-31 2016-01-11 財團法人工業技術研究院 波長轉換聚合物、其製法及包含其之波長轉換裝置

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2965511A (en) * 1955-06-24 1960-12-20 Standard Ultramarine & Color C Phthalocyanine pigment
FR1103615A (fr) * 1956-02-16 1955-11-04 American Cyanamid Co Perfectionnements relatifs à la préparation de pigments de phtalocyanine non floculants, non cristallisants
US3370971A (en) * 1966-06-08 1968-02-27 Du Pont Silica-coated lead chromate pigment
US4057436A (en) * 1974-09-17 1977-11-08 Imperial Chemical Industries Limited Dispersion of solids in organic solvents
NZ187714A (en) * 1977-07-15 1980-09-12 Ici Ltd Dispersing agent reaction product of a polyalkylene imine and a polyester
DE3582887D1 (de) * 1985-01-22 1991-06-20 Ici Plc Dispergiermittel enthaltende zusammensetzung.
JPS63305137A (ja) 1987-06-05 1988-12-13 Sumitomo Bakelite Co Ltd ポリイミドフィルムの製造方法
JPH0819347B2 (ja) 1988-03-30 1996-02-28 東洋インキ製造株式会社 顔料組成物
JP2584515B2 (ja) 1989-06-23 1997-02-26 東洋インキ製造株式会社 顔料分散剤および顔料組成物
JPH0667463A (ja) 1992-08-20 1994-03-11 Mita Ind Co Ltd 電子写真用トナーの製造方法
JP3132231B2 (ja) * 1993-04-23 2001-02-05 東洋インキ製造株式会社 顔料組成物および印刷インキもしくは塗料組成物
GB9326374D0 (en) * 1993-12-23 1994-02-23 Zeneca Ltd Process
JPH07292305A (ja) * 1994-04-22 1995-11-07 Toyo Ink Mfg Co Ltd オフセットインキ組成物
JP3313897B2 (ja) * 1994-08-01 2002-08-12 ダイセル化学工業株式会社 顔料分散剤
JP3718915B2 (ja) * 1995-10-16 2005-11-24 味の素株式会社 顔料分散剤
JP4476417B2 (ja) * 2000-02-29 2010-06-09 新日鐵化学株式会社 赤色カラーレジストインキ及びカラーフィルター
GB0009798D0 (en) * 2000-04-20 2000-06-07 Avecia Ltd Dispersants
JP3931644B2 (ja) * 2001-12-07 2007-06-20 東洋インキ製造株式会社 顔料組成物および顔料分散体

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