JPS63305137A - ポリイミドフィルムの製造方法 - Google Patents
ポリイミドフィルムの製造方法Info
- Publication number
- JPS63305137A JPS63305137A JP13988287A JP13988287A JPS63305137A JP S63305137 A JPS63305137 A JP S63305137A JP 13988287 A JP13988287 A JP 13988287A JP 13988287 A JP13988287 A JP 13988287A JP S63305137 A JPS63305137 A JP S63305137A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solvent
- polyamic acid
- polyimide film
- aprotic polar
- solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 title claims abstract description 23
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 36
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 claims abstract description 27
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims abstract description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000005266 casting Methods 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 abstract description 3
- 238000000465 moulding Methods 0.000 abstract 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 abstract 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- MHABMANUFPZXEB-UHFFFAOYSA-N O-demethyl-aloesaponarin I Natural products O=C1C2=CC=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C=C(O)C(C(O)=O)=C2C MHABMANUFPZXEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- GCAIEATUVJFSMC-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C(O)=O GCAIEATUVJFSMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野）
本発明は耐熱性に優れたポリイミドフィルムの製造方法
に関するものである。
に関するものである。
さらに詳しくは芳香族テトラカルボン菌二無水物と芳香
族ジアミンとを非プロトン性極性溶媒中で重縮合して得
られるポリアミック酸溶液がら流延成形法によってポリ
イミドフィルムを製造する方法に関するものである。
族ジアミンとを非プロトン性極性溶媒中で重縮合して得
られるポリアミック酸溶液がら流延成形法によってポリ
イミドフィルムを製造する方法に関するものである。
芳香族ポリイミドフィルムとしては、１，２，４゜５、
−ベンゼンテトラカルボン酸二無水物（無水ピロメリッ
トｒｌｉ）と、４，４°−オキシジアニリン（ジアミノ
ジフェニルエーテル）とから得られるポリアミック酸を
流延成形法によって成形するとともにイミド化すること
によって得られるポリピロメリットイミドのフィルムが
よく′知られている。
−ベンゼンテトラカルボン酸二無水物（無水ピロメリッ
トｒｌｉ）と、４，４°−オキシジアニリン（ジアミノ
ジフェニルエーテル）とから得られるポリアミック酸を
流延成形法によって成形するとともにイミド化すること
によって得られるポリピロメリットイミドのフィルムが
よく′知られている。
ポリピロメリットイミドは４００℃以上に加熱しても溶
融せず、また溶媒に溶解しないため、前駆体である溶媒
可溶のポリアミック酸溶液を流延成形法によってフィル
ムにするとともにイミド化してポリイミドフィルムとす
る方法が用いられている。
融せず、また溶媒に溶解しないため、前駆体である溶媒
可溶のポリアミック酸溶液を流延成形法によってフィル
ムにするとともにイミド化してポリイミドフィルムとす
る方法が用いられている。
ポリアミック酸を溶解する溶媒としてはＮ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメ
チルスルフォキサイド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等
の非プロトン性極性溶媒があるが、しかしながらこれら
の溶媒はいずれも沸点が高く、蒸気圧が低く、また極性
溶媒であるが為に吸湿等により水を含みやすいという欠
点を有しており必ずしも満足できるポリイミドフィルム
が得られなかった。
ルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメ
チルスルフォキサイド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等
の非プロトン性極性溶媒があるが、しかしながらこれら
の溶媒はいずれも沸点が高く、蒸気圧が低く、また極性
溶媒であるが為に吸湿等により水を含みやすいという欠
点を有しており必ずしも満足できるポリイミドフィルム
が得られなかった。
従来ポリイミドフィルムは、ポリアミック酸溶液を金属
、ガラス等の平滑面を有する支持体上に塗布し、加熱に
よって溶媒を除去して支持体から剥離し自己支持性フィ
ルムを得る。しかしながらこの段階ではまだ完全にはイ
ミド化しておらないために引き続きこの自己支持性フィ
ルムをさらに高温で処理してイミド化しポリイミドフィ
ルムとしていた。この方法においてポリアミック酸の溶
媒の沸点が高いことは自己支持性フィルムを得るのに高
温処理を必要とし、高温処理することによリフイルム表
面がおれやすくなる。
、ガラス等の平滑面を有する支持体上に塗布し、加熱に
よって溶媒を除去して支持体から剥離し自己支持性フィ
ルムを得る。しかしながらこの段階ではまだ完全にはイ
ミド化しておらないために引き続きこの自己支持性フィ
ルムをさらに高温で処理してイミド化しポリイミドフィ
ルムとしていた。この方法においてポリアミック酸の溶
媒の沸点が高いことは自己支持性フィルムを得るのに高
温処理を必要とし、高温処理することによリフイルム表
面がおれやすくなる。
更にはポリアミック酸は系に水分が含まれると非常に容
易に加水分解を起こしてしまい分子量の低下をきたす。
易に加水分解を起こしてしまい分子量の低下をきたす。
非プロトン性極性溶媒はポリアミック酸の良溶媒ではあ
るが、極性溶媒のために吸湿等により水分を含みやすく
、このために目的とする分子量を有するポリイミドフィ
ルムを得ることが非常に難しく、強度的に優れたポリイ
ミドフィルムを得ることは容易ではなかった。
るが、極性溶媒のために吸湿等により水分を含みやすく
、このために目的とする分子量を有するポリイミドフィ
ルムを得ることが非常に難しく、強度的に優れたポリイ
ミドフィルムを得ることは容易ではなかった。
（発明の目的〕
本発明はポリアミック酸溶液から自己支持性フィルムを
製造するにあたり、溶媒の除去を容易にし緻密な製造の
フィルムを得るとともに、加水分解によるポリアミック
酸の分子量低下を防ぎ強度的に優れたポリイミドフィル
ムを容易に得ることを目的とするものである。
製造するにあたり、溶媒の除去を容易にし緻密な製造の
フィルムを得るとともに、加水分解によるポリアミック
酸の分子量低下を防ぎ強度的に優れたポリイミドフィル
ムを容易に得ることを目的とするものである。
本発明は芳香族テトラカルボン酸二無水物と芳香族ジア
ミンとの重縮合生成物であるポリアミック酸の溶液から
流延成形法によってポリイミドフィルムを製造する方法
において、ポリアミック酸の溶媒として非プロトン性極
性溶媒と、１４０℃における蒸気圧が５５（ｂ＋＋ｍＨ
ｃ＋以上であり、かつ２５℃における水の溶解度を水−
溶媒系における溶媒の水含有率が１．０型組％以下であ
る溶媒との混合溶媒であり、非プロトン性極性溶媒が全
溶媒の７０〜９７重量％である溶媒からなるポリアミッ
ク酸溶液を用いることを特徴とするポリイミドフィルム
の”ＪＡＮ方法である。
ミンとの重縮合生成物であるポリアミック酸の溶液から
流延成形法によってポリイミドフィルムを製造する方法
において、ポリアミック酸の溶媒として非プロトン性極
性溶媒と、１４０℃における蒸気圧が５５（ｂ＋＋ｍＨ
ｃ＋以上であり、かつ２５℃における水の溶解度を水−
溶媒系における溶媒の水含有率が１．０型組％以下であ
る溶媒との混合溶媒であり、非プロトン性極性溶媒が全
溶媒の７０〜９７重量％である溶媒からなるポリアミッ
ク酸溶液を用いることを特徴とするポリイミドフィルム
の”ＪＡＮ方法である。
本発明に用いる非プロトン性極性溶媒としてはポリアミ
ック酸の良溶媒であるＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（
ＤＭＦ＞、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ＞
、ジメチルスルフォキサイド（ＤＭＳＯ）、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）などである。
ック酸の良溶媒であるＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（
ＤＭＦ＞、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ＞
、ジメチルスルフォキサイド（ＤＭＳＯ）、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）などである。
これらの非プロトン性極性溶媒は、一種のみを用いても
良いし二種以上を混合使用しても良い。
良いし二種以上を混合使用しても良い。
更に該非プロトン性極性溶媒と混合して使用する溶媒は
、１４０’Ｃにおける蒸気圧が５５０ａ＋＋ｌ１ｇ以上
でおることが重要である。蒸気圧が５５０ｍ１１ｇ未満
であると溶媒除去における効果が不十分となってしまい
好ましくない。
、１４０’Ｃにおける蒸気圧が５５０ａ＋＋ｌ１ｇ以上
でおることが重要である。蒸気圧が５５０ｍ１１ｇ未満
であると溶媒除去における効果が不十分となってしまい
好ましくない。
更に水の２５℃における溶解度が１．０重昌％以下であ
ることが必要である。このような溶媒は水分を共沸によ
り比較的低い温度で系外へ放出できるため加熱乾燥時の
加水分解反応を抑制することができる。
ることが必要である。このような溶媒は水分を共沸によ
り比較的低い温度で系外へ放出できるため加熱乾燥時の
加水分解反応を抑制することができる。
水の溶解度が１％以上では共沸温度が高くなり、加水分
解の抑制ができず不適当である。
解の抑制ができず不適当である。
このような溶媒としは炭化水素系溶媒があり、特に限定
はしないが芳香族炭化水素溶媒が望ましく、トルエン、
キシレン等があげられる。
はしないが芳香族炭化水素溶媒が望ましく、トルエン、
キシレン等があげられる。
これらの溶媒はポリアミック酸の貧溶媒であるため添加
量には制限があり、非プロトン性極性溶媒に対する割合
は３〜３０％でなければならない。
量には制限があり、非プロトン性極性溶媒に対する割合
は３〜３０％でなければならない。
３０％以上では溶媒系の溶解力が低下し、ポリアミック
酸が析出する恐れがあり好ましくない。又、３％以下で
は混合系溶媒としての効果が発現しない。
酸が析出する恐れがあり好ましくない。又、３％以下で
は混合系溶媒としての効果が発現しない。
本発明で使用するポリアミック酸は芳香族テトラカルボ
ン酸二無水と芳香族ジアミンとの重縮合反応生成物であ
り、芳香族テトラカルボン酸二無水物としては、１，２
，５．６−テトラカルボン酸二無水物、２，２°、３，
３°−ジフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，３，
５．６−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物などがあ
げられる。芳香族ジアミンとしては４，４°−ジアミノ
ジフェニルエーテル、４，４゜−ジアミノジフェニルメ
タン、ｐ−フェニレンジアミンなどがあげられる。
ン酸二無水と芳香族ジアミンとの重縮合反応生成物であ
り、芳香族テトラカルボン酸二無水物としては、１，２
，５．６−テトラカルボン酸二無水物、２，２°、３，
３°−ジフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，３，
５．６−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物などがあ
げられる。芳香族ジアミンとしては４，４°−ジアミノ
ジフェニルエーテル、４，４゜−ジアミノジフェニルメ
タン、ｐ−フェニレンジアミンなどがあげられる。
重縮合反応は非プロトン性極性溶媒と、１４０℃におけ
る蒸気圧が５５０鴫向以上であり、２５℃における水の
溶解度が１．０％以下である溶媒との混合溶媒中で行わ
れポリアミックＭ５〜３０％の溶液とする。また、非プ
ロトン性極性溶媒中で反応する場合は反応終了後に前記
溶媒を所定量添加する。
る蒸気圧が５５０鴫向以上であり、２５℃における水の
溶解度が１．０％以下である溶媒との混合溶媒中で行わ
れポリアミックＭ５〜３０％の溶液とする。また、非プ
ロトン性極性溶媒中で反応する場合は反応終了後に前記
溶媒を所定量添加する。
本発明のポリイミドフィルムの製造方法によれば溶媒の
除去が非常に容易となり、非プロトン性極性溶媒のみの
ポリアミック酸溶液に比べて低温、短時間で溶媒を蒸発
せしめることが可能となる。また、水分の除去も低温で
可能となるためポリアミック酸の加水分解反応を抑制が
可能となり緻密で強度的に優れ、しかも表面の平滑性に
優れたポリイミドフィルムを容易に得ることができる。
除去が非常に容易となり、非プロトン性極性溶媒のみの
ポリアミック酸溶液に比べて低温、短時間で溶媒を蒸発
せしめることが可能となる。また、水分の除去も低温で
可能となるためポリアミック酸の加水分解反応を抑制が
可能となり緻密で強度的に優れ、しかも表面の平滑性に
優れたポリイミドフィルムを容易に得ることができる。
実施例１
５！の三ロフラスコに脱水精製したＮＭＰ２．０００
ｇを入れ、チッ素ガスを流しながら１０分間激しくかき
まぜる。脱水精製したジアミノジフェニルエーテル２０
０．２４ｇ（１，００モル）を投入し、均一溶液となる
まで攪拌する。その後２１８．００９（０，９９９モル
）の１．２，４．５−ベンゼンテトラカルボン酸を数回
に分けて添加する。この時フラスコは２０℃に保つ。溶
液が十分に粘稠になったところでＮＭＰ ４５４９と脱
水精製したキシレン６１３ｇを添加し、樹脂分１２．０
％、溶媒組成ＮＭＰ／キシレン＝８７２のポリアミック
酸ワニスを得た。このワニスを鏡面光沢のクロムメッキ
鋼板に塗布し、１００℃で２０分間熱風循環式乾燥機で
乾燥し、自己支持性フィルムを得た。この自己支持性フ
ィルムを更に１５０℃で３０分間、２５０℃で３０分間
、３５０℃で３０分間熱処理し、厚み約２４μｍのポリ
イミドフィルムを得た。このポリイミドフィルムの性能
を第１表に示す。
ｇを入れ、チッ素ガスを流しながら１０分間激しくかき
まぜる。脱水精製したジアミノジフェニルエーテル２０
０．２４ｇ（１，００モル）を投入し、均一溶液となる
まで攪拌する。その後２１８．００９（０，９９９モル
）の１．２，４．５−ベンゼンテトラカルボン酸を数回
に分けて添加する。この時フラスコは２０℃に保つ。溶
液が十分に粘稠になったところでＮＭＰ ４５４９と脱
水精製したキシレン６１３ｇを添加し、樹脂分１２．０
％、溶媒組成ＮＭＰ／キシレン＝８７２のポリアミック
酸ワニスを得た。このワニスを鏡面光沢のクロムメッキ
鋼板に塗布し、１００℃で２０分間熱風循環式乾燥機で
乾燥し、自己支持性フィルムを得た。この自己支持性フ
ィルムを更に１５０℃で３０分間、２５０℃で３０分間
、３５０℃で３０分間熱処理し、厚み約２４μｍのポリ
イミドフィルムを得た。このポリイミドフィルムの性能
を第１表に示す。
比較例１
実施例１同様にしてポリアミック酸溶液を合成したが、
溶媒はＮＭＰのみとした。実施例１と同様に鏡面光沢ク
ロムメッキ鋼板に塗布し乾燥したが、１０６℃２０分間
では溶媒の残りが多く剥離できなかった。
溶媒はＮＭＰのみとした。実施例１と同様に鏡面光沢ク
ロムメッキ鋼板に塗布し乾燥したが、１０６℃２０分間
では溶媒の残りが多く剥離できなかった。
１００℃６０分間乾燥し、自己支持性フィルムを得た。
これを実施例１と同様に熱処理し、厚み約２４μ而のポ
リイミドフィルムを１１だ。このポリイミドフィルムの
性能を第１表に示す。
リイミドフィルムを１１だ。このポリイミドフィルムの
性能を第１表に示す。
比較例２
実施例１と同様にしてポリアミック酸溶液を合成したが
、キシレンのかわりにテトラリン（１，２゜３．４−テ
トラヒドロナフタレン）を使用した。フィルムの作成条
件は比較例１と同一である。このフィルムの性能を第１
表に示す。
、キシレンのかわりにテトラリン（１，２゜３．４−テ
トラヒドロナフタレン）を使用した。フィルムの作成条
件は比較例１と同一である。このフィルムの性能を第１
表に示す。
なおテトラリンの１４０°Ｃにおける蒸気圧は、約１１
０ａｘｔｌ！ＩＩである。
０ａｘｔｌ！ＩＩである。
Claims (1)
- 芳香族テトラカルボン酸二無水物と芳香族ジアミンとの
重縮合生成物であるポリアミック酸の溶液から流延成形
法によりポリイミドフィルムを製造する方法において、
ポリアミック酸の溶媒が非プロトン性極性溶媒と、１４
０℃における蒸気圧が５５０ｍｍＨｇ以上であり、かつ
２５℃における水の溶解度が１．０重量％以下である溶
媒との混合物であり、非プロトン性極性溶媒の量が全溶
媒量の７０〜９７重量％であるポリアミック酸溶液を用
いることを特徴とするポリイミドフィルムの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13988287A JPS63305137A (ja) | 1987-06-05 | 1987-06-05 | ポリイミドフィルムの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13988287A JPS63305137A (ja) | 1987-06-05 | 1987-06-05 | ポリイミドフィルムの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63305137A true JPS63305137A (ja) | 1988-12-13 |
Family
ID=15255773
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13988287A Pending JPS63305137A (ja) | 1987-06-05 | 1987-06-05 | ポリイミドフィルムの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63305137A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5290497A (en) * | 1991-11-08 | 1994-03-01 | Chisso Corporation | Process for producing molded articles of polyimide precursor |
| US7381760B2 (en) | 2003-06-30 | 2008-06-03 | Toyo Ink Mfg.Co., Ltd. | Pigment dispersion and use thereof |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60210630A (ja) * | 1984-04-05 | 1985-10-23 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ポリアミド酸溶液の製法 |
-
1987
- 1987-06-05 JP JP13988287A patent/JPS63305137A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60210630A (ja) * | 1984-04-05 | 1985-10-23 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ポリアミド酸溶液の製法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5290497A (en) * | 1991-11-08 | 1994-03-01 | Chisso Corporation | Process for producing molded articles of polyimide precursor |
| US7381760B2 (en) | 2003-06-30 | 2008-06-03 | Toyo Ink Mfg.Co., Ltd. | Pigment dispersion and use thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5281568B2 (ja) | 溶剤に可溶な６，６−ポリイミド共重合体及びその製造方法 | |
| JPS624409B2 (ja) | ||
| JPS6042817B2 (ja) | ポリイミド成形物の製造方法 | |
| JP7430787B2 (ja) | グラファイトシート用ポリイミドフィルムおよびこれから製造されたグラファイトシート | |
| JPS63254131A (ja) | 芳香族ポリイミドの製造方法 | |
| JPS63305137A (ja) | ポリイミドフィルムの製造方法 | |
| JPS614730A (ja) | 有機溶媒可溶性ポリイミド化合物の製法 | |
| JPH0347838A (ja) | 末端処理したポリアミツク酸ポリイミドの製法 | |
| JPH04198229A (ja) | 芳香族ポリイミドフィルムの製造法 | |
| JPS5837326B2 (ja) | ネンドアンテイセイノ ポリアミドイミドヨウエキノ セイホウ | |
| JPH09227697A (ja) | ゲルを経由した耐熱性ポリイミドフィルムの製造方法 | |
| JP2910796B2 (ja) | ポリアミック酸共重合体及びそれからなるポリイミドフィルム並びにそれらの製造方法 | |
| JP3806267B2 (ja) | ポリイミドフィルム | |
| JPH0470332B2 (ja) | ||
| JP2002256073A (ja) | ポリイミドフィルムおよびその製造方法 | |
| JPH01315428A (ja) | ポリイミドフィルムの製造方法 | |
| JP3676073B2 (ja) | ポリイミドフィルムとその製造方法 | |
| JPS63305138A (ja) | ポリイミドフィルムの製造方法 | |
| JPH02373B2 (ja) | ||
| JPH04335028A (ja) | ポリアミック酸共重合体、それからなるポリイミド共重合体、及びポリイミドフィルム、並びにそれらの製造方法 | |
| JPS634572B2 (ja) | ||
| JPS63315211A (ja) | ポリイミドフィルムの製造方法 | |
| JP2841426B2 (ja) | 可溶性ポリイミド樹脂 | |
| JPH05320379A (ja) | ポリイミドフィルム及びその製造方法 | |
| JPH10152558A (ja) | 結晶性ポリイミドの製造方法 |