CN101987925B - 微细颜料组合物及其制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供包含一次粒径极小的有机颜料、且其凝集能够得到显著抑制的微细颜料组合物，本发明还提供一种能够容易配制该微细颜料组合物的制造方法。一种微细颜料组合物，其包含式(1)所示的三嗪化合物和有机颜料，式(1)中，A表示酸性基团或碱性基团，B表示-OH、-Cl、酸性基团或碱性基团，D表示-H、-Cl、-OH或芳香族胺残基。

Description

微细颜料组合物及其制造方法
技术领域
本发明涉及包含微细的有机颜料的微细颜料组合物及其制造方法。
背景技术
在印刷墨水或涂料，例如喷墨打印机用墨水、滤色片用墨水中，通过使颜料以微细状态分散，能够发挥高的着色力、使印刷品或涂装加工物具有鲜明的色调、光泽等适应性，并且使滤色片等的涂膜具有色度、对比度(contrast)等的适应性。近年来，从市场对高品质的印刷品等的要求出发，强烈希望进一步分散更加微细的颜料颗粒而得到的墨水等。
因此，为了使颜料更加微细，广泛进行通过盐磨等方法，将暂时得到的颜料的一次颗粒的粒径进一步减小的方案。
但是，通常暂时分散于水、溶剂、树脂等的混合物(涂料或墨水等的载色剂)中的颜料颗粒具有在该混合物(颜料分散体)中凝集的倾向，颜料的一次颗粒的粒径越小，发生凝集而形成二次颗粒的倾向就越强，所以，即使如上所述利用盐磨等将颜料微细化，也难以使微细化后的颜料颗粒稳定分散。并且，一旦如上所述颜料颗粒在颜料分散体中凝集，大多会出现该颜料分散体的粘度上升、展色物的涂布面光泽下降、涂膜性能下降等各种不理想的现象。
作为其改善策略，提出了通过金属皂等的颜料的表面处理或者利用特定的颜料衍生物、含有有机色素的部分骨架的分散剂等的方案(例如，参照专利文献1～3)。
但是，根据这些技术，虽然在颜料颗粒的微细化和凝集性方面得到某种程度的改善效果，但目前仍不能得到能够满足分散有更微细的颜料颗粒的墨水等的要求的产品。
专利文献1：美国专利第3582380号说明书
专利文献2：日本特开平3-9957号公报
专利文献3：日本特开2003-26950号公报
发明内容
鉴于上述问题，本发明的目的在于提供一种包含一次粒径极小的有机颜料、并且其凝集能够被显著抑制的微细颜料组合物，还提供能够容易配制该微细颜料组合物的制造方法。
为了解决上述问题，本发明的发明人进行了深入研究，结果完成了本发明。即，本发明的第一方面提供一种包含式(1)所示的三嗪化合物和有机颜料的微细颜料组合物。
(式(1)中，A表示酸性基团或碱性基团，B表示-OH、-Cl、酸性基团或碱性基团，D表示-H、-Cl、-OH或芳香族胺残基。)
在本发明中，上述三嗪化合物的芳香族胺残基D可以是式(2)或式(3)所示的基团。
(式(2)中，Y表示-H、-OH或-NH2。)
(式(3)中，Q1、Q2、Q3、Q4分别独立，表示-H、卤原子、低级烷基或低级烷氧基，X表示-H、-OH或-NH2，W表示-CH2-、-O-、-SO2-或式(4)，n表示0～2的整数。)
在本发明中，上述三嗪化合物的芳香族胺残基D可以是式(5)所示的基团。
(式(5)中，R1、R2、R3分别独立，表示-H、-Cl、-NO2、-NH2、低级烷基、低级烷氧基、-CF3、-SO3H、-SO2N(C2H5)2、-COOH、-COOCH3、-CONH2、-SO2-NH2-Ph(Ph表示苯基)、-CONH-Ph(Ph表示可以具有-H、-Cl、亚甲基的取代基的苯基)中的任一个基团。)
在本发明中，上述三嗪化合物的芳香族胺残基D可以是式(6)所示的基团。
(式(6)中，Z1、Z2、Z3、Z4分别独立，表示-H、-Cl、-OH、-NH2、-SO3H、-COOH中的任一个基团。)
在本发明中，上述三嗪化合物的A所示的基团可以是选自式(7)和式(8)所示基团中的任一个酸性基团，
(式(7)和式(8)中，R4、R5、R6分别独立，表示-H、-NO2、-Cl、低级烷基、低级烷氧基、-CF3、-SO3H、-SO2N(C2H5)2、-COOH、-COOCH3、-CONH2、-SO2-NH2-Ph(Ph表示苯基)、-CONH-Ph(Ph表示可以具有-H、-Cl、亚甲基的取代基的苯基)中的任一个基团。)
在本发明中，上述三嗪化合物的A所示的基团可以是选自-NH-(CH2)3-N(CH3)2、-NH-(CH2)3-N(C2H5)2、-NH-(CH2)3-N(C3H7)2和-NH-(CH2)3-N(C4H9)2中的任一个碱性基团。
在本发明中，上述三嗪化合物的B所示的基团可以是选自式(7)和式(8)所示的基团中的任一个酸性基团，也可以是选自-NH-(CH2)3-N(CH3)2、-NH-(CH2)3-N(C2H5)2、-NH-(CH2)3-N(C3H7)2和-NH-(CH2)3-N(C4H9)2中的任一个碱性基团。
在本发明中，上述有机颜料可以是偶氮类颜料或缩合多环类颜料，作为偶氮类颜料，优选染料索引颜料黄74或颜料红269；作为缩合多环类颜料，优选染料索引颜料紫23或颜料红254。
本发明的第二方面提供一种包含偶氮类颜料的微细颜料组合物的制造方法，其特征在于，在式(1)所示的三嗪化合物的存在下，使重氮盐与偶合剂进行偶联反应。另外，在本发明中，相对于100份偶合剂，可以添加0.1～20份的上述三嗪化合物。
本发明的第三方面提供一种包含缩合多环类颜料的微细颜料组合物的制造方法，其特征在于，在式(1)所示的三嗪化合物的存在下，将粗制颜料颜料化。另外，在本发明中，相对于100份粗制颜料，可以添加0.1～20份的上述三嗪化合物。
发明效果
本发明的微细颜料组合物包含特定的三嗪化合物，所以，有机颜料的一次粒径极小、并且其凝集能够得到显著抑制，因而，即使在将该颜料组合物分散在颜料分散组合物中的情况下，也能够有效地防止其凝集。因此，使用该颜料分散组合物形成的薄膜，透明性极其良好。并且，上述微细颜料组合物可以由本发明的制造方法容易地得到。
具体实施方式
本发明的微细颜料组合物的特征在于：包含下式(1)所示的三嗪化合物和有机颜料。
(式(1)中，A表示酸性基团或碱性基团，B表示-OH、-Cl、酸性基团或碱性基团，D表示-H、-Cl、-OH或芳香族胺残基。)
在本发明中，由于微细颜料组合物中包含上述式(1)所示的三嗪化合物，所以有机颜料的一次粒径被维持在极小。另外，使用本发明的微细颜料组合物配制得到的颜料分散体，由于与其它分散剂等的协同效果，能够有效地抑制有机颜料的一次颗粒的凝集。
虽然如上所述通过上述三嗪化合物而显著抑制微细的有机颜料的凝集的机理尚未清楚，但可以认为，通过以三嗪环作为母体骨架、在其侧链具有酸性和/或碱性的官能团，上述三嗪化合物向有机颜料的一次颗粒表面吸附，进一步通过吸附的三嗪化合物中包含的三嗪环的π电子的作用，上述三嗪化合物抑制颜料颗粒的结晶生长，并且能够飞跃性地提高与根据需要使用的分散剂等的亲和性，因而能够发挥极其良好的分散效果。
式(1)中，D表示-H、-Cl、-OH或芳香族胺残基。作为芳香族胺残基，优选下述式(2)、(3)、(5)或(6)所示的基团。具有这样的芳香族胺残基的三嗪化合物是富含π电子的化合物，可以认为该化合物接近正在形成的颜料结晶颗粒表面，由于与该颜料分子所具有的π电子的相互作用，能够抑制/控制颜料的一次颗粒的结晶生长。另外，可以认为D是-Cl时，三嗪化合物由于具有π电子的三嗪环，接近正在形成的颜料结晶颗粒表面，由于与该颜料分子所具有的π电子的相互作用，作用于颜料颗粒表面，和大体积的氯原子移动相结合，能够抑制/控制颜料的一次颗粒的结晶生长。
(式(2)中，Y表示-H、-OH或-NH2。)
(式(3)中，Q1、Q2、Q3、Q4分别独立，表示-H、卤原子、低级烷基或低级烷氧基，X表示-H、-OH或-NH2，W表示-CH2-、-O-、-SO2-或式(4)，n表示0～2的整数。)
(式(5)中，R1、R2、R3分别独立，表示-H、-Cl、-NO2、-NH2、低级烷基、低级烷氧基、-CF3、-SO3H、-SO2N(C2H5)2、-COOH、-COOCH3、-CONH2、-SO2-NH2-Ph(Ph表示苯基)、-CONH-Ph(Ph表示可以具有-H、-Cl、亚甲基的取代基的苯基)中的任一个基团。)
在本发明中，所谓低级烷基、低级烷氧基中的“低级”，表示碳原子数为1～4。
(式(6)中，Z1、Z2、Z3、Z4分别独立，表示-H、-Cl、-OH、-NH2、-SO3H、-COOH中的任一个基团。)
在本发明中，作为三嗪化合物的芳香族胺残基D，只要满足上述那样的结构即可，但从抑制有机颜料的结晶生长、减小一次粒径的观点出发，优选式(9)所示的一组基团中的任一个。
式(1)中，A表示酸性基团或碱性基团。只要是这样的取代基则没有特别的限定，作为酸性基团，优选具有磺酸基或羧酸基的基团，具体而言，优选具有π电子的芳香族基团上具有酸性取代基的选自式(7)和式(8)中的任一个基团。
(式(7)和式(8)中，R4、R5、R6分别独立，表示-H、-NO2、-Cl、低级烷基、低级烷氧基、-CF3、-SO3H、-SO2N(C2H5)2、-COOH、-COOCH3、-CONH2、-SO2-NH2-Ph(Ph表示苯基)、-CONH-Ph(Ph表示可以具有-H、-Cl、亚甲基的取代基的苯基)中的任一个基团。)
另外，作为碱性基团，优选具有胺类碱性基团的基团，具体而言，优选选自-NH-(CH2)3-N(CH3)2、-NH-(CH2)3-N(C2H5)2、-NH-(CH2)3-N(C3H7)2和-NH-(CH2)3-N(C4H9)2中的任一个碱性基团。在使用这些具有胺类碱性基团的碱性基团时，均可以得到同样的效果。另外，从配制微细颜料组合物时(后述的偶联反应时等)在一般使用的溶剂中的溶解性的观点出发，也优选这些碱性基团。这些碱性基团的末端烷基的碳原子数是1～4，碳原子数较少。因此，在溶剂中的溶解性高，能够用于容易地配制微细颜料组合物。另一方面，如果碳原子数大于4，则存在在上述溶剂中的溶解性下降的倾向，有时难以配制微细颜料组合物。
式(1)中，B表示-OH、-Cl、酸性基团或碱性基团。另外，在B表示酸性基团或碱性基团时，对于这些基团没有特别限定，但对于上述A中所示的酸性基团或碱性基团，能够与A独立地选择。
在本发明中，只要是具有以上那样结构的三嗪化合物，就能够达到本发明的目的，作为优选的例子，可以列举下式(10)～(16)所示的三嗪化合物。
具有以上那样结构的三嗪化合物除了能够按照公知的方法制造以外，也可以使用市售品。
作为在本发明中使用的有机颜料，没有特别限定，但优选偶氮类颜料或缩合类颜料。
作为上述偶氮类颜料，从本发明的三嗪化合物所带来的结晶抑制效果的观点出发，优选染料索引(以下称为C.I.)颜料黄1、3、12、13、14、17、55、73、74、75、81、83、97、120、151、154、156、165、175、180、194，C.I.颜料红5、146、147、150、170、176、184、185、213、269，其中，更优选C.I.颜料黄74、C.I.颜料红269。
作为上述缩合多环类颜料，从本发明的三嗪化合物所带来的结晶抑制效果的观点出发，优选C.I.颜料红122、177、202、207、209、254，C.I.颜料蓝15:3、15:6，C.I.颜料绿36、58，C.I.颜料黄138、150、185，C.I.颜料紫23，其中，更优选C.I.颜料红254、C.I.紫23。
本发明中使用的有机颜料，作为1次颗粒，优选长径50～150nm、短径30～100nm的颗粒。在本发明中，具有这样的一次颗粒大小的颗粒成为一次粒径极小或被高度微细化。
本发明的微细颜料组合物，可以通过在上述三嗪化合物的存在下使作为所希望的有机颜料的原料的化合物反应、或者将粗制颜料颜料化而得到。
例如，可以认为使用偶氮类颜料作为有机颜料时，通过在上述三嗪化合物的存在下，进行作为原料的重氮盐与偶合剂的偶联反应，通过偶联反应生成偶氮类颜料，在颜料结晶生长时，上述三嗪化合物接近正在形成的颜料结晶颗粒表面，由于与该颜料分子所具有的π电子的相互作用，颜料的一次颗粒的结晶生长被抑制/控制，能够如上所述地得到包含一次粒径极小的偶氮类颜料的微细颜料组合物。其中，上述三嗪化合物只要在偶联反应时存在即可，不管其添加方法。另外，偶联反应可以通过公知的方法进行。其中，作为本发明中使用的偶合剂，只要是能够在合成上述偶氮类颜料时的偶联反应中使用的物质，就没有特别限定。另外，作为本发明中使用的重氮盐，只要是能够在上述偶氮类颜料的偶联反应中使用的物质，就没有特别限定，是将各种胺重氮化得到的重氮制成为金属盐的物质。另外，在偶联反应中使用的溶剂，可以适当选择使用公知的一般的溶剂。
另外，上述三嗪化合物的添加量没有特别限定，相对于100份偶合剂，可以添加0.1～20份的上述三嗪化合物。如果上述三嗪化合物的添加量小于0.1份，则结晶生长抑制效果差；如果大于20份，则存在对最终制品的性能造成影响(最终制品的透明性、对比度等)的倾向。另外，偶合剂和重氮盐的使用比例，以等摩尔反应为基准，但可以根据它们的种类等适当调整。
如上所述进行偶联反应后，按照常规方法过滤、水洗、使之干燥，之后通过利用辊式粉碎机、砂磨机等分散机进行粉碎，能够得到包含一次颗粒极小的偶氮类颜料的微细颜料组合物。其中，如上所述操作使之干燥后，一次颗粒凝集，形成更大的二次颗粒，但只要使用上述那样的分散机，就能够不经过通常必需的盐磨等的微细化工序而容易地将二次颗粒粉碎，恢复到粒径极小的一次颗粒的状态。
使用缩合多环类颜料作为有机颜料时，与偶氮类颜料的情况不同，在上述三嗪化合物的存在下，经过将粗制颜料颜料化的工序，制造微细颜料组合物。这是因为在配制粗制颜料时、添加上述三嗪化合物困难。因此，在配制一次粒径非常大的粗制颜料后、进行颜料化(微细化)的工序中，如果存在上述三嗪化合物，就能够有效地抑制微细化的颜料颗粒的结晶生长，能够得到一次颗粒极小的缩合多环类颜料。基本原理与偶氮类颜料的情况相同，可以认为由于上述三嗪化合物和颜料的π电子的相互作用以及其侧链结构。即，可以认为虽然在采用盐磨等方法将暂时配制的具有非常大粒径的粗制颜料微细化后，结晶再次生长，但是此时，由于存在上述三嗪化合物，能够有效地抑制其结晶生长。
其中，本发明中的所谓粗制颜料是使作为缩合多环类颜料的原料的原料化合物反应而得到的、粒径大(例如，10～数百μm左右)的化合物，直接使用不能得到作为颜料的分散性和鲜明的显色。这样的缩合多环类颜料的粗制颜料可以采用公知的方法配制。
在本发明中，在上述三嗪化合物的存在下，将上述那样的粗制颜料颜料化。在本发明中，所谓颜料化，表示使粗制颜料的粒径具备作为颜料的适当的粒径范围的工序。另外，所谓适当的颗粒范围根据用途等而有所不同，可以为0.05～0.3μm左右。
另外，可以采用盐磨等公知的方法作为上述颜料化的方法进行。颜料化时的上述三嗪化合物的添加量没有特别限定，相对于100份粗制颜料，可以添加0.1～20份的上述三嗪化合物。如果上述三嗪化合物的添加量小于0.1份，则结晶生长抑制效果差；如果大于20份，则存在对最终制品的性能造成影响(最终制品的透明性、对比度等)的倾向。
如上所述操进行颜料化后，按照常规方法进行水洗、使之干燥后，通过利用辊式粉碎机、砂磨机等分散机进行粉碎，得到包含被高度微细化的、一次粒径极小的缩合多环类颜料的微细颜料组合物。
如上所述操作得到的本发明的包含规定的三嗪化合物和所希望的有机颜料的微细颜料组合物中，希望的有机颜料被高度微细化，例如，作为有机颜料的一次颗粒，可以得到具有长径50～150nm、短径30～100nm的颗粒。另外，如上所述，本发明的微细颜料组合物所包含的有机颜料的一次颗粒极小，被高度微细化，并且其凝集性能够被显著抑制，即，即使在将该颜料组合物分散在颜料分散组合物中的情况下，由于与分散剂等的协同效果，也能够有效地防止其凝集，所以，适合用于要求高度色泽特性等的印刷墨水、涂料等，特别适合用于喷墨打印机用墨水、滤色片用墨水等。
实施例
以下列举实施例和比较例，进一步详细地说明本发明。其中，例中的“份”和“％”是重量基准。
(制造例1)
在100份水中加入7.3份三氯三聚氰(Cyanuric chloride)和6.8份与三氯三聚氰的1个Cl反应的量的对氨基苯磺酸(商品名：ASASulfanilic acid，Sugai Chemical IND.CO.，LTD.生产)，以20℃反应1小时。接着，加入10份与该反应物的1个Cl反应的量的4，4′-亚甲基-二-2，6-二甲苯胺(商品名：KAYABOND C-200S，日本化药生产)，以70℃反应1小时。过滤得到的反应物并水洗残渣后，在80℃的恒温槽中静置一晚，使之干燥，得到17.0份的上述式(10)所示的三嗪化合物。
(制造例2)
添加3.4份对氨基苯磺酸代替6.8份对氨基苯磺酸，除此之外，进行和制造例1同样的操作，得到14.8份上述式(11)所示的三嗪化合物。
(制造例3)
添加4.3份对苯二胺(商品名：p-phenylene diamine，和光纯药生产)代替10份4，4′-亚甲基-二-2，6-二甲苯胺，除此之外，进行和制造例1同样的操作，得到12.5份上述式(12)所示的三嗪化合物。
(制造例4)
添加9.5份3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺(商品名：M-40，三星化学工业生产)代替10份4，4′-亚甲基-二-2，6-二甲苯胺，除此之外，进行和制造例1同样的操作，得到16.6份上述式(13)所示的三嗪化合物。
(制造例5)
在100份水中加入7.3份三氯三聚氰和6.8份与三氯三聚氰的1个Cl反应的量的对氨基苯磺酸，以20℃反应1小时。接着，加入9.5份与该反应物的1个Cl反应的量的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺(商品名：M-40，三星化学工业生产)，以75℃反应1小时。此后，加入氢氧化钠，调整为pH6，再在90℃搅拌2小时，使剩余的Cl水解。过滤得到的反应物并水洗残渣后，在80℃的恒温槽中静置一晚，使之干燥，得到15.9份上述式(14)所示的三嗪化合物。
(制造例6)
在100份水中加入7.3份三氯三聚氰和6.8份与三氯三聚氰的1个Cl反应的量的对氨基苯磺酸，以20℃反应1小时。接着，加入10份与该反应物的1个Cl反应的量的4，4′-亚甲基-二-2，6-二甲苯胺(商品名：KAYABOND C-200S，日本化药生产)，以70℃反应1小时。此后，加入氢氧化钠，调整为pH6，再在90℃搅拌2小时，使剩余的Cl水解。过滤得到的反应物并水洗残渣后，在80℃的恒温槽中静置一晚，使之干燥，得到16.4份上述式(15)所示的三嗪化合物。
(制造例7)
添加7.3份二丁基氨基丙胺(商品名：N，N-dibutyl-1，3-propanediamine，和光纯药生产)代替6.8份的对氨基苯磺酸，除此之外，进行和制造例1同样的操作，得到17.4份上述式(16)所示的三嗪化合物。
(实施例1)
在400份水和79份35％盐酸的混合液中，加入50份2-甲氧基-4-硝基-苯胺(商品名：Kako Red B Base conc，昭和化工生产)，进行搅拌后，进行冷却使得该液体达到0～5℃，再加入21.5份亚硝酸钠，按照常规方法重氮化，配制重氮化液。
另外，偶合剂液如下操作配制。首先，在300份水和48份30重量％氢氧化钠水溶液的混合液中，加入66份作为偶合剂的2-甲氧基-乙酰乙酰苯胺(商品名：ACETOACET-O-ANISIDIDE，三星化学工业生产)，使其溶解。然后，在900份水中添加30份醋酸钠而得到的水溶液中加入该溶解液后，再加入150份水和28份80％醋酸的混合液，使偶合剂析出。接着，在该析出液中添加3份在制造例1中得到的三嗪化合物，配制悬浊液(偶合剂液)。
在该偶合剂液中，在25℃，边搅拌边用120分钟慢慢添加上述重氮化液，使重氮盐与偶合剂发生偶联反应，之后以90℃加热30分钟，生成偶氮类黄色颜料C.I.颜料黄74。
将该反应液在常温放置后，按照常规方法进行过滤、水洗、干燥后，利用样品磨粉碎，得到118份包含式(10)所示的三嗪化合物和偶氮类黄色颜料C.I.颜料黄74的微细颜料组合物。
(实施例2)
在1000份水中添加50份3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺(商品名：M-40，三星化学工业生产)，使之分散，将液温调整为0～5℃，加入78份35％盐酸，搅拌20分钟后，加入15份亚硝酸钠，按照常规方法重氮化。再添加25份80％醋酸和15份醋酸钠，生成重氮盐后，添加1份制造例1中得到的三嗪化合物，配制重氮盐溶液。
另外，在1700份水和48份30重量％氢氧化钠水溶液的混合液中溶解69份N-(5-氯-2-甲氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺(商品名：NAPHTHOLAC-CA，三星化学工业生产)，配制偶合剂液。
将液温调整到10℃以下，边搅拌边在上述重氮盐溶液中添加该偶合剂液，进行偶联反应，之后以90℃加热30分钟，生成偶氮类红色颜料C.I.颜料红269。
将该反应液在常温放置后，按照常规方法进行过滤、水洗、干燥后，利用样品磨粉碎，得到121份包含式(10)所示的三嗪化合物和偶氮类红色颜料C.I.颜料红269的微细颜料组合物。
(实施例3)
除了添加3份制造例1中得到的式(10)所示的三嗪化合物以外，和实施例2同样操作，得到121份包含式(10)所示的三嗪化合物和偶氮类红色颜料C.I.颜料红269的微细颜料组合物。
(实施例4)
除了添加3份制造例2中得到的式(11)所示的三嗪化合物以外，和实施例3同样操作，得到121份包含式(11)所示的三嗪化合物和偶氮类红色颜料C.I.颜料红269的微细颜料组合物。
(实施例5)
除了添加3份制造例3中得到的式(12)所示的三嗪化合物以外，和实施例3同样操作，得到121份包含式(12)所示的三嗪化合物和偶氮类红色颜料C.I.颜料红269的微细颜料组合物。
(实施例6)
除了添加3份制造例4中得到的式(13)所示的三嗪化合物以外，和实施例3同样操作，得到121份包含式(13)所示的三嗪化合物和偶氮类红色颜料C.I.颜料红269的微细颜料组合物。
(实施例7)
除了添加0.8份制造例4中得到的式(13)所示的三嗪化合物以外，和实施例6同样操作，得到121份包含式(13)所示的三嗪化合物和偶氮类红色颜料C.I.颜料红269的微细颜料组合物。
(实施例8)
除了添加1.5份制造例4中得到的式(13)所示的三嗪化合物以外，和实施例6同样操作，得到121份包含式(13)所示的三嗪化合物和偶氮类红色颜料C.I.颜料红269的微细颜料组合物。
(实施例9)
除了添加5份制造例4中得到的式(13)所示的三嗪化合物以外，和实施例6同样操作，得到121份包含式(13)所示的三嗪化合物和偶氮类红色颜料C.I.颜料红269的微细颜料组合物。
(实施例10)
除了添加10份制造例4中得到的式(13)所示的三嗪化合物以外，和实施例6同样操作，得到121份包含式(13)所示的三嗪化合物和偶氮类红色颜料C.I.颜料红269的微细颜料组合物。
(实施例11)
除了添加20份制造例4中得到的式(13)所示的三嗪化合物以外，和实施例6同样操作，得到121份包含式(13)所示的三嗪化合物和偶氮类红色颜料C.I.颜料红269的微细颜料组合物。
(实施例12)
除了添加3份制造例5中得到的式(14)所示的三嗪化合物以外，和实施例3同样操作，得到121份包含式(14)所示的三嗪化合物和偶氮类红色颜料C.I.颜料红269的微细颜料组合物。
(实施例13)
除了添加1.5份制造例5中得到的式(14)所示的三嗪化合物以外，和实施例12同样操作，得到121份包含式(14)所示的三嗪化合物和偶氮类红色颜料C.I.颜料红269的微细颜料组合物。
(比较例1)
除了不添加式(10)所示的三嗪化合物以外，和实施例1同样操作，得到115份包含偶氮类黄色颜料C.I.颜料黄74的颜料组合物。
(比较例2)
除了不添加式(10)所示的三嗪化合物以外，和实施例2同样操作，得到120份包含偶氮类红色颜料C.I.颜料红269的颜料组合物。
(颜料粒径的测定)
关于在实施例1～13、比较例1、2中配制的颜料组合物，利用使用与电子显微镜连接的CCD照相机拍摄的图像，测定颜料组合物中包含的有机颜料的1次颗粒的粒径。电子显微镜使用日本电子datum株式会社生产的JEM-1011型，加压电压为80kV、测定倍率为5万倍，CCD照相机使用奥林巴斯公司生产的Mega Veiw III。在表1中表示其结果。
(墨水的配制)
在140mL的玻璃容器中加入7.5份上述实施例1～13和比较例1、2的颜料组合物、4份分散剂(JONCRYL 61J，BASF公司生产)、5份异丙醇、13.5份去离子水、玻璃珠(直径2.5～3.5mm)，利用涂料调节器(Paint Conditioner)分散60分钟。接着，再添加20份分散剂(JONCRYL 7001、BASF公司生产)，同样操作分散5分钟后，除去玻璃珠，作为颜料分散体配制墨水。使用棒材涂漆机将该墨水在聚丙烯膜上展色，使得湿膜厚度为0.15μm，并进行干燥。
(评价)
关于如上所述操作在聚丙烯膜上配制的薄膜，通过目测确认透明性。其中，评价基准中“◎”表示非常优异、“○”表示优异、“×”表示差(不透明)。在表1中表示该评价结果。
[表1]
如表1所示，实施例1～13的微细颜料组合物中所含的有机颜料的一次颗粒极小，使用该微细颜料组合物的颜料分散体(墨水)，其透明性优异，在颜料分散体中，一次颗粒的凝集得到显著抑制。
(实施例14)
在5L的捏合机(MORIYAMA COMPANY LTD.生产，S5-2GH-S型)中添加300份缩合多环类颜料的红色粗制颜料(C.I.颜料红254，商品名：Cromophtal Red 2030，Ciba Specialty Chemicals生产)、30份制造例1中得到的式(10)所示的三嗪化合物、3000份中性无水芒硝(平均粒径约20μm、三田尻化学工业株式会社生产)、750份作为溶剂的双甘醇(日本触媒株式会社生产)，边进行温度控制使得混炼物的温度为50℃，边混炼研磨9小时。将该混炼研磨物在30L的40℃温水中搅拌分散，此后，移到布氏漏斗中进行过滤，反复进行水洗直到芒硝被完全除去，得到颜料水浆料。使该颜料水浆料在105℃干燥2小时。用粉碎机(共立理工株式会社生产，小型粉碎机，Sample Mill SK-M2)粉碎该干燥物，得到330份包含式(10)所示的三嗪化合物和缩合多环类红色颜料C.I.颜料红254的微细颜料组合物。
(实施例15)
除了使用制造例6中得到的式(15)所示的三嗪化合物以外，和实施例14同样操作，得到330份包含式(15)所示的三嗪化合物和缩合多环类红色颜料C.I.颜料红254的微细颜料组合物。
(实施例16)
除了使用制造例2中得到的式(11)所示的三嗪化合物以外，和实施例14同样操作，得到330份包含式(11)所示的三嗪化合物和缩合多环类红色颜料C.I.颜料红254的微细颜料组合物。
(比较例3)
除了不添加三嗪化合物以外，和实施例14同样操作，得到330份包含缩合多环类红色颜料C.I.颜料红254的微细颜料组合物。
(实施例17)
在5L的捏合机(MORIYAMA COMPANY LTD.生产，S5-2GH-S型)中添加500份缩合多环类颜料的紫色粗制颜料(C.I.颜料紫23，商品名：Hostaperm Violet RL-02，clariant公司生产)、50份制造例1中得到的式(10)所示的三嗪化合物、2500份中性无水芒硝(平均粒径约20μm，三田尻化学工业株式会社生产)、800份作为溶剂的双甘醇(日本触媒株式会社生产)，边进行温度控制使得混炼物的温度为50℃，边混炼研磨8小时。将该混炼研磨物在30L的40℃温水中搅拌分散，此后，移到布氏漏斗中进行过滤，反复进行水洗直到芒硝被完全除去，得到颜料水浆料。使该颜料水浆料在105℃干燥2小时。用粉碎机(共立理工株式会社生产，小型粉碎机，Sample Mill SK-M2)粉碎该干燥物，得到550份包含式(10)所示的三嗪化合物和缩合多环类红色颜料C.I.颜料紫23的微细颜料组合物。
(实施例18)
除了使用制造例3中得到的式(12)所示的三嗪化合物以外，和实施例17同样操作，得到550份包含式(12)所示的三嗪化合物和缩合多环类红色颜料C.I.颜料紫23的微细颜料组合物。
(实施例19)
除了使用制造例7中得到的式(16)所示的三嗪化合物以外，和实施例17同样操作，得到550份包含式(16)所示的三嗪化合物和缩合多环类红色颜料C.I.颜料紫23的微细颜料组合物。
(比较例4)
除了不添加三嗪化合物以外，和实施例17同样操作，得到550份包含缩合多环类红色颜料C.I.颜料紫23的微细颜料组合物。
(滤色片的配制)
使用实施例14～19、比较例3、4的微细颜料组合物，配制表2所示组成的混合物。表中PR254是C.I.颜料红254的简称，该列是关于实施例14～16、比较例3的组成，PV23是C.I.颜料紫23的简称，该列是关于实施例17～19、比较例4的组成。另外，作为丙烯酸树脂，使用昭和高分子生产的SPCN-2000。作为分散剂，对于PR254使用BYK公司(ビツクケミ一ジヤパン)生产的BYK-LPN6919；对于PV23使用BYK公司生产的Disperbyk-2001。作为溶剂，使用丙二醇单甲醚乙酸酯(PMA)。氧化锆珠使用直径0.5mm的产品。其中，表中的丙烯酸树脂的值是以40％PMA溶液添加时的值。另外，在进行包含PV23的微细颜料组合物的评价时，为了适当地进行作为滤色片的评价，使用与C.I.颜料蓝15:6(商品名：phthalocyanine blue-6005，山阳色素生产)(以下称为PB15:6)的混合物。颜料的值是作为混合物的值，其混合比(重量基准)为(PB15:6)/(PV23)＝4/1。
[表2]
在140mL玻璃容器中加入以上述组成配制的混合物，利用涂料调节器分散60分钟后，除去氧化锆珠，配制颜料分散体。使用旋涂机(MIKASA SPINCORTER IH-DX2)将该颜料分散体配制成薄膜状的涂板(滤色片)。
(评价)
使用如上所述操作配制的滤色片，利用分光光度计(SPECTROPHOTOMETER CM-3700d)测定Y值、对比度(CR)。
其中，对比度的测定方法如下所述。即，将滤色片夹入2块偏光板之间，测定使各偏光板的偏光面平行时的透射光照度和垂直时的透射光照度，求出其比。在透射光照度的测定中，使用亮度计“LS-100”(Minolta公司生产)。在表3中表示各测定结果。
[表3]
如表3所示，使用实施例14～19中得到的微细颜料组合物的滤色片，Y值不会下降且对比度高，所以，暗示颜料的一次颗粒极小、并且其凝集得到了有效抑制。

Claims (11)

1.一种微细颜料组合物，其特征在于： 
包含式(1)所示的三嗪化合物和有机颜料， 
式(1)中，A表示选自式(7)和式(8)所示基团中的任一个酸性基团或选自-NH-(CH2)3-N(CH3)2、-NH-(CH2)3-N(C2H5)2、-NH-(CH2)3-N(C3H7)2和-NH-(CH2)3-N(C4H9)2中的任一个碱性基团，B表示-OH或-Cl，D表示式(3)所示的芳香族胺残基， 
式(7)和式(8)中，R4、R5、R6分别独立，表示-H、-NO2、-Cl、碳原子数为1～4的低级烷基、碳原子数为1～4的低级烷氧基、-CF3、-SO3H、-SO2N(C2H5)2、-COOH、-COOCH3、-CONH2、-SO2-NH2-Ph、-CONH-Ph中的任一个基团，其中，-SO2-NH2 -Ph中的Ph表示苯基，-CONH-Ph中的Ph表示可以具有-H、-Cl、亚甲基的取代基的苯基， 
式(3)中，Q1、Q2、Q3、Q4分别独立，表示-H、卤原子、碳原子数为1～4的低级烷基或碳原子数为1～4的低级烷氧基，X表示-H、-OH或-NH2，W表示-CH2-，n表示整数1。 
2.如权利要求1所述的微细颜料组合物，其特征在于： 
所述三嗪化合物的B所示的基团是选自式(7)和式(8)所示基团中的任一个酸性基团。 
3.如权利要求1所述的微细颜料组合物，其特征在于： 
所述三嗪化合物的B所示的基团是选自-NH-(CH2)3-N(CH3)2、-NH-(CH2)3-N(C2H5)2、-NH-(CH2)3-N(C3H7)2和-NH-(CH2)3-N(C4H9)2中的任一个碱性基团。 
4.如权利要求1或2所述的微细颜料组合物，其特征在于： 
所述有机颜料是偶氮类颜料。 
5.如权利要求4所述的微细颜料组合物，其特征在于： 
所述偶氮类颜料是染料索引颜料黄74或颜料红269。 
6.如权利要求1或2所述的微细颜料组合物，其特征在于： 
所述有机颜料是缩合多环类颜料。 
7.如权利要求6所述的微细颜料组合物，其特征在于： 
所述缩合多环类颜料是染料索引颜料紫23或颜料红254。 
8.一种包含偶氮类颜料的微细颜料组合物的制造方法，其特征在于： 
在式(1)所示的三嗪化合物的存在下，使重氮盐与偶合剂进行偶联反应， 
式(1)中，A表示选自式(7)和式(8)所示基团中的任一个酸性基团或选自-NH-(CH2)3-N(CH3)2、-NH-(CH2)3-N(C2H5)2、-NH-(CH2)3-N(C3H7)2和-NH-(CH2)3-N(C4H9)2中的任一个碱性基团，B表示-OH或-Cl，D表示式(3)所示的芳香族胺残基， 
式(7)和式(8)中，R4、R5、R6分别独立，表示-H、-NO2、-Cl、碳原子数为1～4的低级烷基、碳原子数为1～4的低级烷氧基、-CF3、-SO3H、-SO2N(C2H5)2、-COOH、-COOCH3、-CONH2、-SO2-NH2-Ph、-CONH-Ph中的任一个基团，其中，-SO2-NH2 -Ph中的Ph表示苯基，-CONH-Ph中的Ph表示可以具有-H、-Cl、亚甲基的取代基的苯基， 
式(3)中，Q1、Q2、Q3、Q4分别独立，表示-H、卤原子、碳原子数为1～4的低级烷基或碳原子数为1～4的低级烷氧基，X表示-H、-OH或-NH2，W表示-CH2-，n表示整数1。 
9.如权利要求8所述的包含偶氮类颜料的微细颜料组合物的制造方法，其特征在于： 
相对于100份偶合剂，添加0.1～20份的所述三嗪化合物。 
10.一种包含缩合多环类颜料的微细颜料组合物的制造方法，其特征在于： 
在式(1)所示的三嗪化合物的存在下，将粗制颜料颜料化， 
式(1)中，A表示选自式(7)和式(8)所示基团中的任一个酸性基团或选自-NH-(CH2)3-N(CH3)2、-NH-(CH2)3-N(C2H5)2、-NH-(CH2)3-N(C3H7)2和-NH-(CH2)3-N(C4H9)2中的任一个碱性基团，B表示-OH或-Cl，D表示选自式(3)所示的芳香族胺残基， 
式(7)和式(8)中，R4、R5、R6分别独立，表示-H、-NO2、-Cl、碳原子数为1～4的低级烷基、碳原子数为1～4的低级烷氧基、-CF3、-SO3H、-SO2N(C2H5)2、-COOH、-COOCH3、-CONH2、-SO2-NH2-Ph、-CONH-Ph中的任一个基团，其中，-SO2-NH2-Ph中的Ph表示苯基，-CONH-Ph中的Ph表示可以具有-H、-Cl、亚甲基的取代基的苯基， 
式(3)中，Q1、Q2、Q3、Q4分别独立，表示-H、卤原子、碳原子数为1～4的低级烷基或碳原子数为1～4的低级烷氧基，X表示-H、-OH或-NH2，W表示-CH2-，n表示整数1。 
11.如权利要求10所述的包含缩合多环类颜料的微细颜料组合物的制造方法，其特征在于： 
相对于100份粗制颜料，添加0.1～20份的所述三嗪化合物。 
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