KR100731468B1 - 적색 컬러 레지스트 잉크 및 컬러 필터 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 액정 디스플레이용 컬러 필터에 사용할 때, 고수준의 명도성, 채도성을 주는 적색 컬러 레지스트 잉크에 관한 것이다.
적색 안료를 감광성 수지 조성물에 분산하여 이루어지는 적색 컬러 레지스트 잉크로서, 안료 성분으로써 디케토피롤로피롤(DKPP) 안료(D)와 디케토피롤로피롤술폰산 유도체(DKPPS)(E) 또는 DKPPS로 표면 처리된 DKPP 안료(A)를 사용하고, 이 안료 성분을 분산시키기 위한 분산제로써, (a)폴리(저급 알킬렌이민) 또는 (b)폴리알릴아민에, (ⅰ)유리 카르본산기를 갖는 폴리에스테르, (ⅱ)폴리아미드 또는 (ⅲ)폴리에스테르아미드를 반응시켜 아미드 또는 염을 형성시켜 이루어진 그라프트폴리머(B)를 사용하고, 결정성장 억제제로써 유기 안료의 술폰산 유도체(C)를 사용한다.
적색 컬러 레지스트 잉크, 컬러 필터, 결정성장 억제제, 그라프트폴리머

Description

적색 컬러 레지스트 잉크 및 컬러 필터{Red color resist ink and color filter}
본 발명은 액정 디스플레이용 컬러 필터(이하, LCD용 CF라고도 함)등에 사용되는 새로운 적색 컬러 레지스트 잉크 및 이것을 사용한 LCD용 CF에 관한 것이다.
종래부터, 적색 안료로써 DKPP를 사용한 고분자 유기 재료의 착색용을 위한 조성물이 알려져 있으며, 이것은 예를 들어 분말, 페이스트, 플래시페이스트 및 조제(調劑)로써 사용할 수 있고, 인쇄 잉크, 사이징 컬러, 바인더 컬러 및 코팅 재료에 적합하다고 개시되어 있다(예를 들어, 일본국 특허 공개공보 8-20731호 및 8-27391호).
그러나, 상기한 종래의 처방으로 조제한 DKPP 안료의 분산체를 사용하여 적색 컬러 레지스트 잉크를 조제하고, 이것을 사용하여 액정 디스플레이용 컬러 필터를 제조하여도, 최근의 고품질인 LCD에 요구되는 고수준의 명도성, 채도성을 달성할 수 없다는 과제를 안고 있다. 이것은 종래의 DKPP는 1차 입경이 크고, 또한 분산이 어렵다는데 기인하는 것이다.
또한, DKPP는 250℃ 이상의 고온하에서 결정성장성이 크기 때문에, ITO 스퍼터링 공정에서 250℃ 이상의 고온에 노출되는 컬러 필터용으로 사용되는 경우에는, DKPP 안료의 결정성장에 의해 컬러 필터 표면에 결정이 석출해 헤이즈(haze)의 원인이 되는 경우가 있어 과제가 되고 있다.
본 발명의 목적은 LCD용 CF에 사용할 때 상기 과제가 없이 고수준의 명도성, 채도성을 주는 적색 컬러 레지스트 잉크를 제공하는데 있다.
본 발명자들은 DKPP가 지금까지 적색 컬러 레지스트 잉크용의 적색 안료로써 사용되어 온 4,4'-디아미노-1,1'-비스안트라퀴논에 비해, 분광투과곡선의 550∼600nm 부근에 나타나는 초기경사가 경향이 크다는 특성을 갖는 점에 착안하여, 적색 안료로써 이 DKPP를 적용한 적색 컬러 레지스트 잉크를 사용하면 등색 함수 y(λ)와 겹치는 면적이 큰, 즉 명도 Y값이 종래보다 대폭 개선된 LCD용 CF를 얻을 수 있고, 또한 적색 안료로써 이 DKPP의 미립화 처리품을 사용하여, Y값의 증대 경향이 한층 가속될 것으로 예측하여 연구에 착수하였다. 그러나, DKPP는 분산성 및 분산 안정성이 종래 안료보다 떨어진다는 과제 및 고온에서의 결정성장성이 컬러 필터 표면을 헤이즈의 원인이 되는 경우가 있다는 과제에 부딪혀, 이것이 고수준의 명도화, 채도화 레지스트 잉크 개발의 저해 요인이 되었다.
따라서, 본 발명자들은 DKPP 안료의 분산 조건을 검토하고, 상기 과제인 안료 분산시의 난분산성 및 컬러 필터를 고온 노출한 경우의 결정성장을 억제할 수 있는 안료 분산 조건을 발견하고, 본 발명을 완성시켰다.
즉, 본 발명은 적색 안료를 감광성 수지 조성물에 분산하여 이루어진 적색 컬러 레지스트 잉크에 있어서, 디케토피롤로피롤술폰산 유도체(DKPPS)로 표면 처리된 표면 처리 디케토피롤로피롤(DKPP) 안료(A)가, (a)폴리(저급 알킬렌이민) 또는 (b)폴리알릴아민에 (ⅰ)유리(遊離) 카르본산기를 갖는 폴리에스테르, (ⅱ)유리 카르본산기를 갖는 폴리아미드 또는 (ⅲ)유리 카르본산기를 갖는 폴리에스테르아미드에서 선택된 1종 또는 2종 이상을 반응시켜 아미드 또는 염을 형성시켜 이루어진 그라프트폴리머(graft polymer:B)를 분산제로 사용하여, 분산되어 이루어지는 것을 특징으로 하는 적색 컬러 레지스트 잉크이다.
또한, 본 발명은 적색 안료를 감광성 수지 조성물에 분산하여 이루어진 적색 컬러 레지스트 잉크에 관한 것으로, DKPP 안료(D)가, DKPPS(E)를 결정성장 억제제 및/또는 분산제로 사용하고, 또한 상기 그라프트폴리머(B)를 분산제로 사용하여, 분산되어 이루어진 것을 특징으로 하는 적색 컬러 레지스트 잉크에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 적색 컬러 레지스트 잉크를 사용하여 제조된 컬러 필터에 관한 것이다.
여기에서, 상기 적색 컬러 레지스트 잉크에는 분산제로써의 그라프트폴리머(B) 이외, 결정성장 억제제로써의 DKPP 이외의 유기 안료의 술폰산 유도체(C)를 배합하는 것이 유리하고, 유기 안료의 술폰산 유기체(C)로써는 벤지딘옐로우술폰산 유도체(C-1) 또는 4,4'-디아미노-1,1'-비스안트라퀴논술폰산 유도체(C-2)를 들 수 있다. 또한, 표면 처리 DKPP 안료(A) 또는 DKPP 안료(D)와 유기 안료의 술폰산 유도체(C)의 총량을 100중량부로 했을 때, 유기 안료의 술폰산 유도체(C)의 배합 비율은 3∼7중량부의 범위에 있는 것이 유리하고, 그라프트폴리머(B)의 배합 비율은 30∼45중량부의 범위에 있는 것이 유리하며, 또한 표면 처리 DKPP 안료(A) 또는 DKPP 안료(D)의 비표면적은 90m2/g 이상의 미립화 안료인 것이 유리하다.
이하에 본 발명에 대하여 상세하게 설명한다.
본 발명에서 사용되는 표면 처리 DKPP 안료(A) 및 DKPP 안료(D)는 예를 들어 이하와 같이 제조할 수 있다. 우선, DKPP 안료(D)는 p-클로로벤조니트릴과 브로모아세테이트에스테르를 아연 분말의 존재하에서 반응시켜서 합성할 수 있다. 다음에, 표면 처리 DKPP 안료(A)는 DKPP 안료(D)를 진한황산, 발연황산, 클로로술폰산 또는 그 혼합액에 용해하고, 80∼90℃로 가열하여 술폰화 반응을 행하고, 이어서 다량의 물로 희석하여 얻은 현탁액을 여과한 후 물로 세척하여, 얻어진 필터 조각을 건조시켜 DKPPS를 얻는다. 다음에, DKPP와 DKPPS를 용매로써 황산에 함께 용해시킨 후, 물 속에 투입하여 함께 석출시키고 여과에 의해 함수 조각으로써 꺼내고, 건조, 분쇄하여 DKPP를 DKPPS로 표면 처리한 DKPP를 얻을 수 있다. 그러나 상기 제조법에 한정되는 것은 아니다.
여기에서, 상기 DKPPS는 하기 일반식(1)으로 나타낼 수 있다.
Figure 112001004418619-pat00001
(단, 식중에서 X는 수소 또는 할로겐을 나타내고, m,n은 m＋n＝1∼4이다)
표면 처리 DKPP(A)를 통상의 DKPP와 비교하여 분산성 및 분산 안정성이 우수한 기구에 대해서는 이하와 같이 추측할 수 있다. 즉 표면 처리에 사용하는 DKPPS는 DKPP와 동일한 분자 골격을 갖기 때문에, 양자의 혼합 황산 용액을 물 속에 투입하여 함께 석출시킨 경우, DKPPS는 DKPP 표면에 흡착하여 합체화되고, 표면 처리 상태를 생성한다고 생각된다. 이 때, 친수성의 술폰산기는 합체한 표면에 나와서 DKPP 안료 표면의 음의 표면 전위를 증대시키고, 정전기적 반발력에 의한 안료 분산성 및 분산 안정성의 증대에 기여하며, 또한 DKPPS는 상기 음 전위 증대에 의해 후술하는 아미노기 등의 카티온성의 앵커 부분을 갖는 고분자 분산제의 흡착성 및 흡착력을 증대시켜, 동일 분산제에 의한 입체 반발력도 증대시키고, 그 안료 분산성 및 분산 안정성을 한층 증대시키는 분산 보조제로써의 기능을 발휘하는 것으로 생각된다.
또한, 본 발명에서 사용되는 표면 처리 DKPP(A) 및 DKPP(D)는 비표면적을 90m2/g 이상으로 한 미립화 제품을 사용하는 것이 명도 Y값을 더욱 향상시킨다는 점에서 바람직하다. 이 미립화 제품은 상기 함수 조각을 전색제로써 혼합하고 강력한 교반을 계속하여 유도체 표면 처리 DKPP를 수상(水相)에서 전색제상으로 이행시키는, 소위 플러싱(flushing)법이라 칭하는 방법을 적용함으로써 얻을 수 있다. 여기에서 사용되는 전색제로써는 계면활성제, 고분자 분산제, 로진(rosin) 및 로진 유도체의 유기 용제 용액 등을 들 수 있고, 유도체 표면 처리 DKPP의 재응집을 방지하여 미립화 제품을 얻을 수 있다. 또한, 미립화 제품의 제조방법으로써는 식염의 존재하에서 표면 처리 DKPP를 밀 파쇄하는 솔트밀링법(salt milling)을 들 수도 있다. 미립화 제품의 제조법도 특별히 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 발명에서 사용되는 표면 처리 DKPP(A) 및 DKPP(D)는 유기 용제로 세정 정제하여 불순물을 제거한 DKPP와, 그 술폰산 유도체로부터 제조된 것을 사용하는 것이 불순물로 인한 결정 석출의 문제 및 변색의 문제를 개선한다는 점에서 바람직하다. 여기에서, 불순물로써는 DKPP를 제조할 때 사용하는 원료 물질의 잔존물 등인 유기물, 예를 들어 4-클로로벤조니트릴 등을 들 수 있다.
따라서, DKPP의 세정에 사용하는 유기 용제로써는 상기 불순물을 용해하고, 또한 DKPP를 용해하지 않은 것이라면 특별히 제약은 없다. 예를 들어, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 용제 및 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤 용제 등을 들 수 있다.
본 발명의 적색 컬러 레지스트 잉크는 적색 안료인 표면 처리 DKPP 안료(A) 또는 DKPP 안료(D), 감광성 수지 조성물, 및 분산제로 이루어진 것이다. 표면 처리 DKPP 안료(A)를 사용한 안료 분산체는 그 자체가 상기 정전기적 반발력에 의한 분산성을 갖지만, 입체 반발효과를 부여할 목적으로 그라프트폴리머(B)를 분산제로써 사용한다.
이 분산제로써의 그라프트폴리머(B)는 안료에 흡착하고, 앵커의 역할을 수행하는 카티온성기부분, 입체 반발효과에 의해 분산성을 부여하는 고분자쇄부분을 갖는 분산제이다. 이 그라프트폴리머(B)는 (a)폴리(저급 알킬렌이민) 또는 (b)폴리알릴아민과 (ⅰ)유리 카르본산기를 갖는 폴리에스테르, (ⅱ)유리 카르본산기를 갖는 폴리아미드 및 (ⅲ)유리 카르본산기를 갖는 폴리에스테르아미드에서 선택된 1종 또는 2종 이상을 반응시켜 아미드 또는 염을 형성시켜 이루어진 그라프트폴리머이다. 이러한 그라프트폴리머의 제조 등은 공지의 방법(일본국 특허 공고공보 63-30057호 및 일본국 특허 공개공보 9-169821호 참조)을 채용할 수 있다. 또한, (a)∼(b) 또는 (ⅰ)∼(ⅲ)는 각각 1종만을 사용해도 되고, 한 쪽 또는 각각을 2종 이상 사용해도 된다.
여기에서 (a)∼(b)는 앵커의 역할을 수행하는 카티온성기부분이고, (ⅰ)∼(ⅲ)는 입체 반발효과에 의해 분산성을 부여하는 고분자쇄부분이다. 따라서, (a)∼(b)의 아미노기의 양 및 (ⅰ)∼(ⅲ)의 분자량이 안료의 분산성, 분산 안정성을 좌우하게 된다. 이러한 분산제 성능의 지표로는 분산제의 아민가(價)를 사용할 수 있고, 본 발명에 사용하는 카티온성 고분자 분산제의 아민가는 5∼60[KOHmg/g]의 범위가 바람직하고, 5∼40[KOHmg/g]의 범위가 더욱 바람직하다. 아민가가 작아진다는 것은 (a)∼(b) 중의 아미노기의 양이 감소하는 것, 또는 (ⅰ)∼(ⅲ)의 분자량이 증대하는 것을 나타내고, 이 경우 안료에의 흡착성에는 불리하게 작용하지만, 입체 반발효과에는 유리하게 작용하게 된다. 반대로 아민가가 커진다는 것은 상기와 반대의 작용을 일으키게 되어, 즉 카티온성 고분자 분산제의 아민가에는 상기와 같은 최적 범위가 존재하게 된다. 본 발명에 적용할 수 있는 카티온성 고분자 분산제의 시판품을 예시하면, Avecia사 제품:상품명 Solsperse 24000GR, Solsperse 24000SC, 아지노모토 화인테크노사 제품:상품명 아지수퍼 PB-821을 각각 들 수 있다.
본 발명의 적색 컬러 레지스트 잉크에 있어서는, 표면 처리된 DKPP 안료(A) 또는 DKPP 안료(D)의 결정성장 억제제로써 DKPP 이외의 유기 안료의 술폰산 유도체(C)를 배합하는 것이 바람직하다. 상기 유기 안료의 술폰산 유도체(C)는 분자 구조가 DKPP가 아닌 유기 안료의 술폰산 유도체라면 특별히 제한은 없지만, 색상의 점에서 적색 또는 황색이 바람직하다. 예를 들어, 벤지딘옐로우 술폰산 유도체(C-1) 및 4-4'-디아미노-1,1'-비스안트라퀴논술폰산 유도체(C-2)를 들 수 있다.
벤지딘옐로우 술폰산 유도체(C-1)는 디클로로벤지딘을 테트라아조화하고, 아세트아세트아닐리드(acetoacetoanilide)와 결합하여 벤지딘옐로우(benzidine yellow)를 얻은 후, 상기 DKPPS와 동일한 방법으로 술폰화를 행하여 제조할 수 있다.
여기에서 벤지딘옐로우 술폰산 유도체(C-1)는 하기 일반식(2)으로 나타낼 수 있다.
Figure 112001004418619-pat00002
(단, 식중에서 R1, R2 는 수소 또는 염소를, X는 수소, 메틸기 또는 메톡시기를, Y는 수소, 메틸기 또는 염소를, Z는 수소 또는 메톡시기를 각각 나타낸다)
또한, 디아미노비스안트라퀴논술폰산 유도체(C-2)는 1-아미노-4-클로로-2-술폰산 축합, 탈술폰화하여 제조한 디아미노비스안트라퀴논을 진한황산, 발연황산, 클로로술폰산 또는 그의 혼합액에 용해하고, 실온 내지 80∼90℃로 가열한 후, 다량의 물로 희석하여 얻은 현탁액을 여과한 후 세척하여, 얻어진 필터 조각을 건조, 분쇄하여 제조할 수 있다. 이 디아미노비스안트라퀴논 술폰산 유도체(C-2)는 시판품은 없다.
여기에서, 디아미노비스안트라퀴논 술폰산 유도체(C-2)는 하기 일반식(3)으로 나타낼 수 있다.
Figure 112001004418619-pat00003
(단, m,n은 m＋n＝1∼4이다)
DKPP 이외의 유기 안료의 술폰산 유도체(C)가 왜 (A) 또는 (D)의 DKPP계 안료에 대해 결정성장 억제작용을 하는가는 불분명하지만, 유기안료의 술폰산 유도체인 (C)가 (A), (D)의 표면에 흡착하여 (A) 또는 (D)의 특성이 변화하고, 결정 성장이 억제되는 것이라고 생각된다.
본 발명의 컬러 레지스트 잉크는 (1)DKPPS로 표면 처리된 표면 처리 DKPP 안료(A)와 분산제인 그라프트폴리머(B)를 필수 성분으로 하는 것과, (2)DKPP 안료(D), DKPPS(E) 및 분산제인 그라프트폴리머(B)를 필수 성분으로 하는 것, (3)표면 처리 DKPP 안료(A) 및 DKPP 안료(D)와, DKPP 술폰산 유도체(E) 및 분산제인 그라프트폴리머(B)를 필수성분으로 하는 것이 있다. (2)의 컬러 레지스트 잉크는 DKPP 안료를 표면 처리하지 않는 대신에, DKPPS(E)를 다른 하나의 분산제로 사용한다. (3)의 컬러 레지스트 잉크는 안료 성분으로써 표면 처리 DKPP 안료(A) 및 DKPP 안료(D)의 두 개를 사용한다. 또한, 모든 컬러 레지스트 잉크에 결정성장 억제제로써의 DKPP 이외의 유기 안료 술폰산 유도체(C)가 배합되는 것이 바람직하다.
각 성분의 배합 비율은 표면 처리 DKPP 안료(A), 그라프트폴리머(B), DKPP 이외의 유기 안료의 술폰산 유도체(C), DKPP 안료(D) 및 DKPPS(E)의 배합량(중량부)을 각각 (A), (B), (C), (D) 및 (E)로 나타내면 다음의 범위로 하는 것이 유리하다.
(A)와 (B)를 함유하고, (A)의 총량을 100중량부로 했을 때, (B)는 30∼45중량부.
(A), (B), (C)를 함유하고, (A)＋(C)의 총량을 100중량부로 했을 때, (B)는 30∼45중량부, (C)는 3∼7중량부.
(B), (D), (E)를 함유하고, (D)＋(E)의 총량을 100중량부로 했을 때, (B)는 30∼45중량부.
(B), (C), (D), (E)를 함유하고, (D)＋(E)＋(C)의 총량을 100중량부로 했을 때, (B)는 30∼45중량부, (C)는 3∼7중량부.
(A), (B), (C), (D), (E)를 함유하고, (A)＋(D)＋(E)＋(C)의 총량을 100중량부로 했을 때, (B)는 30∼45중량부, (C)는 3∼7중량부.
또한, (D)와 (E)의 비율은 (D)＋(E)의 총량을 100중량부로 했을 때, (E)는 5∼30중량부의 범위로 하는 것이 바람직하다.
분산제인 그라프트폴리머(B)의 배합량은 안료성분과 (B)를 제외한 분산제 성분 등의 합계 100중량부에 대해, 30∼45중량부의 범위가 바람직하고, 배합량이 이 범위보다 적으면 안료 분산체의 고점도로 시간이 지남에 따라 점성이 증가하여 사용에 부적합한 것이 되기 쉽다. 또한, 배합량이 이 범위보다 많으면 컬러 필터를 제조할 때, 알칼리 현상 공정에 있어서 패턴이 소실되는 경우가 있어 부적합한 것이 되기 쉽다.
결정성장 억제제인 DKPP 이외의 유기 안료의 술폰산 유도체(C)의 배합량은 안료 성분과 분산제 성분 등의 합계 100중량부에 대해, 3∼7중량부의 범위에 있는 것이 바람직하다. 배합량이 이 범위보다 적으면 컬러 필터를 고온에 노출할 때, 결정성장 억제작용이 불충분하게 되어 부적합한 것이 되기 쉽다. 또한, 배합량이 이 범위보다 많으면 분산성이 나빠져 레지스트 잉크 도면에 응집 입자가 발생하여 부적합한 것이 되기 쉽다. 여기에서, (A), (D)는 안료 성분으로써 계산되고, (C), (E)는 분산제 성분으로써 계산되지만, (B)는 계산에서 제외된다. 또한, (C)는 결정성장 억제제이지만, (B)에 대해서는 분산 보조제로써도 작용하기 때문에 분산 보조제라고 한다. 마찬가지로, (E)는 분산제이지만, (B)에 대해서는 분산 보조제 또는 결정성장 억제제로써도 작용하기 때문에 분산 보조제 또는 결정성장 억제제라고 한다.
본 발명의 적색 컬러 레지스트 잉크에 있어서, 적색 안료인 (A)표면 처리 DKPP 안료 및 (D)DKPP 안료를 감광성 수지 중에 분산시키는 방법으로써는 미리 상기 안료를 분산제인 그라프트폴리머(B)를 용해시킨 유기 용제 중에 분산시켜서 적 색 안료 분산체를 조제하고, 이것을 감광성 수지를 포함하는 조성물(바람직하게는 광중합개시제를 제외한 조성물)과 혼합하여 분산시키는 방법 또는, 상기 안료를 감광성 수지를 포함하는 조성물 중에 직접 분산시키는 방법 등을 들 수 있지만, 컬러 레지스트 잉크의 안정성의 면에서 전자의 방법이 바람직하다.
상기 사용되는 유기 용제로써는 안료의 분산성과 분산제의 용해성이 우수하다는 점에서 에스테르류, 케톤류, 다가알콜유도체, 함질소계 용제 등을 들 수 있고, 예를 들어 에스테르류로는 초산 에틸, 초산 부틸 등을 들 수 있고, 케톤류로는 시클로헥사논, 에틸부틸케톤 등을 들 수 있고, 다가알콜유도체로는 에틸렌글리코올모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리코올모노메틸에테르아세테이트 등을 들 수 있고, 또한, 함질소계 용제로는 디메틸포름아미드 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명에서 사용되는 표면 처리 DKPP 안료(A) 또는 DKPP 안료(D)에는 조색(調色)의 점에서 황색 안료를 공분산 배합시켜도 된다. 황색 안료를 배합함으로써, 분광투과곡선은 저파장 측으로 이동하기 때문에 명도 Y값의 향상에 유리하게 작용한다.
이러한 황색 안료로써는 C.I 피그멘트넘버의 PY-83, PY-139 등을 사용할 수 있다.
표면 처리 DKPP 안료(A) 또는 DKPP 안료(D)를 분산시켜 잉크 및 적색 안료 분산체 조성물로 하는 경우, 안료, 분산제의 그라프트폴리머(B) 및 유기 용제 또는 이들과 감광성 수지 등을 우선 롤밀을 사용하여 혼련(kneading)한 후, 유기 용제를 추가하고 비즈밀을 사용하여 다시 분산시키고, 잉크 또는 적색 안료 분산체 조성물을 제조하는 것이 성긴 입자 해소 등의 분산성 향상의 점에서 바람직하다. 특히, 분산 보조제 또는 결정성장 억제제로써 사용하는 안료 유도체는 성긴 입자인 경우는 미분쇄하면서 혼련이 필요하기 때문에 롤밀 혼련은 필수가 된다.
이 롤밀로써는 2개 롤밀, 3개 롤밀 등을 사용할 수 있는데, 혼련 능력의 점에서 3개 롤밀을 사용하는 것이 바람직하다. 3개 롤밀의 운전 조건은 전 롤 회전수 50∼200rpm, 전 롤:중 롤:후 롤의 각 회전비가 1.0:1.5:5.0∼1.0:3.0:8.0인 것이 바람직하다. 롤밀 혼련을 행함으로써 분산 안정성이 보다 향상된다.
다음의 비즈밀 분산에는 디스크 회전형 비즈밀, 애눌러형 비즈밀 등을 사용할 수 있다. 디스크 회전형 비즈밀을 사용한 경우의 운전 조건은 분산 능력의 점에서 비즈 직경 0.1∼1.0mmø, 비즈 충전율 80% 이상, 디스크 주속 10∼20m/초로 하는 것이 바람직하다. 이러한 비즈밀의 시판 장치예로써는, 디스크 회전형으로는 WAB사 제품:상품명 DYNO-MILL, (주)이노우에제작소 제품:상품명 마이티밀, EIGER사 제품:상품명 MOTOR MILL 등을 들 수 있고, 또한 애눌러형으로는 EIRICH사 제품:상품명 DCP-디술폰산 UPERFLOW, WAB사 제품:상품명 DYNO-MILL ECM, 미츠비시중공(주) 제품:상품명 다이아몬드파인밀, (주)이노우에제작소 제품:상품명 스파이크밀 등을 들 수 있다.
본 발명의 적색 컬러 레지스트 잉크는 적색 안료인 표면 처리 DKPP(A) 또는 DKPP 안료(D)를 투명 수지로 분산시킨 것으로, 이 투명 수지는 광중합성 수지 또는 모노머 또는 올리고머로 이루어진 감광성 수지이다. 또한, 본 발명에서 말하는 감광성 수지 조성물은 상기 수지 또는 모노머 또는 올리고머 이외에, 광중합 개시제 및 유기 용제를 통상 포함하고, 경화한 상태에서 수지가 되는 것이라면 되고, 미경화 상태에서는 수지화되지 않은 성분만으로 이루어진 것을 포함한다.
이러한 감광성 수지, 모노머 또는 올리고머로써는 예를 들어, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리코올디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리코올디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리코올(메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리코올디(메타)아크릴레이트, 테트라메틸렌글리코올디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올에탄트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 비스페놀A형에폭시(메타)아크릴레이트, 비스페놀F형에폭시(메타)아크릴레이트, 비스페놀플루오렌형에폭시디(메타)아크릴레이트 등의 (메타)아크릴산 에스테르류 등을 들 수 있다. 이들의 광중합성 모노머, 올리고머는 단독으로 사용해도 되고, 2종류 이상을 병용해도 된다.
또한, 광중합 개시제로써는 예를 들어, 아세트페논, 2.2'-디에톡시아세트페논, p-디메틸아세트페논, p-tert-부틸아세트페논 등의 아세트페논류, 벤조페논, 2-클로로벤조페논, p,p'-비스디메틸아미노벤조페논 등의 벤조페논류, 벤조인메틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인부틸에테르 등의 벤조인에테르류, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로파논(morpholinopropanone)-1.2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐;morphilinophenyl)-부타논-1 등의 α-아미노알킬페논류, 벤질디메틸케탈, 티옥산손, 2-클로로티옥산손, 2,4-디에틸티옥산손 등의 이오 화합물 등을 들 수 있다. 이들의 광중합 개시제는 단독으로 사용해도 되고, 2종류 이상을 병용해도 된다.
또한, 유기 용제로써는 예를 들어, 메틸이소부틸케톤, 디이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 에틸셀로솔브아세테이트, 프로필렌글리코올모노메틸에테르아세테이트 등의 셀로솔브류 등을 들 수 있다. 이들의 유기 용제는 단독으로 사용해도 되고, 2종류 이상을 병용해도 된다.
표면 처리 DKPP 안료(A) 또는 DKPP 안료(D)를 사전에 적색 안료 분산체로 하는 경우는, 그 양과 감광성 수지 조성물의 배합 비율은 노광감도 및 현상성의 요구 정도에 따라 적절하게 선정되지만, 통상적으로 고형분의 중량비로 전자:후자＝5:95∼30:70 인 것이 바람직하다. 이렇게 하여 얻어진 잉크는 CF용 적색 잉크로써 매우 적당하고, 이 잉크를 사용하여 얻어진 CF는 화소(picture element)중에 이것을 경화시켜 얻어진 막을 갖는다. 또한, 이 잉크를 사용하여 CF를 제조하는 방법으로써는 공지의 방법을 채용할 수 있다.
다음에, 실시예 및 비교예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 실시예 및 비교예에 사용한 안료, 안료 유도체, 분산제, 결정성장 억제제 및 유기 용제의 기호를 이하에 나타낸다.
<적색 안료:(A), (D) 성분>
(A)-1 : 하기식으로 표현되는 DKPP를 하기식으로 표현되는 DKPPS로 표면 처리한, 비표면적이 93.8m2/g 의 미립화 처리 DKPP 안료.
(D)-1 : 비표면적이 93.8m2/g 의 하기식으로 표현되는 DKPP의 미립화 처리 안료.
Figure 112001004418619-pat00004
Figure 112001004418619-pat00005
<분산제:(B) 성분>
(B)-A : 일본국 특허 공개공보 9-169821호에 기재된 폴리(알릴아민)에 유리의 카르본산기를 갖는 폴리에스테르를 반응시킨 아민가 7.7의 그라프트폴리머(아지노모토 화인테크노(주)제품:상품명 아지수퍼 PB-821)의 50.0중량% 용액
(B)-B : 일본국 특허 공고공보 63-30057호에 기재된 폴리(에틸렌이민)에 유리의 카르본산기를 갖는 폴리에스테르를 반응시킨 아민가 30.6의 그라프트폴리머(Avecia사 제품:상품명 Solsperse 24000GR)의 50.0중량% 용액
(B)-C : 일본국 특허 공개공보 9-87537호에 기재된 폴리에폭시 화합물에 한 쪽 말단 카르복실기를 갖는 선상 폴리머 및 2급 아미노기를 1개 갖는 유기 아미노 화합물을 반응시킨 아민가 35.5의 그라프트폴리머의 49.9중량% 용액(아지노모토 화인테크노(주)제품:아지수퍼PB-711)
(B)-D : 일본국 특허 공개공보 60-166318호에 기재된 폴리이소시아네이트 화합물에 알콜성 수산기를 갖는 탄화수소 화합물과 아미노기를 갖는 탄화수소화합물을 반응시킨 아민가 20.1의 폴리우레탄화합물의 47.0중량% 용액(BYK Chemie사 제품:disperbyk-163)
(B)-E : 일본국 특허 공개공보 1-164429호에 기재된 알콜성 수산기를 갖는 아크릴레이트의 중합물에 폴리이소시아네이트 화합물과 아미노기를 갖는 탄화수소 화합물을 반응시킨 아민가 29.1의 아크릴레이트 중합물의 42.9중량% 용액(EFKA Chemical B.V.사 제품:EFKA-46)
<분산제, 결정성장 억제제, 분산 보조제:(E), (C)성분>
(E)-1 : 상기식으로 표현되는 DKPPS
(C)-BY : 하기식으로 표현되는 벤지딘옐로우 술폰산 유도체
Figure 112001004418619-pat00006
(C)-AQ : 하기식으로 표현되는 4,4'-디아미노-1,1'-비스안트라퀴논의 술폰산 유도체
Figure 112001004418619-pat00007
<유기 용제>
S-1 : 프로필렌글리코올모노메틸에테르아세테이트
S-2 : 디에틸렌글리코올디메틸에테르
다음에, 조제한 안료 분산체 및 컬러 레지스트 잉크 도막의 성상 평가 조건을 이하에 나타낸다.
<안료 분산체의 성상 평가>
<점도>
분산 후, 하루동안 실온에서 정치(靜置)한 적색 안료 분산체 조성물을 23℃의 항온수조 중에서 40분 정치한 후, B형 점도계 [(주)토키멕 제품:상품명 BL형]을 사용하고, 회전수 60rpm, 온도 23℃에서 측정하여 초기 점도로 하였다.
다음에, 상기 분산체를 40℃의 열풍 오븐 속에 1주일간 넣어둔 후, 동일한 조건으로 점도를 측정하고 40℃에서 보존하여 경시 변화를 평가하였다.
<TI 값(틱소트로피 인덱스 값)>
회전수 6rpm인 경우의 점도를 회전수 60rpm의 점도에서 제외한 값을 초기 TI 값으로 한다. 이 값이 작고 1에 가까울수록 틱소트로피성이 작아(뉴톤 유동성이 큼) 양호하다.
다음에, 상기 분산체를 40℃의 열풍 오븐 속에 1주일간 넣어둔 후, 동일한 조건으로 TI 값을 측정하고 40℃에서 보존하여 경시 변화를 평가하였다.
<평균 입경>
평균 입경은 적색 안료 분산체 조성물 0.003g을 유기 용제 프로필렌글리코올모노메틸에테르아세테이트 40g으로 희석하고, 초음파 세정기 중에서 90초간 초음파 분산을 행하여 측정 시료를 조제하고, 레이저도플러(laser doppler)법 입도 분포 측정 장치[오오츠카 전자(주)제:상품명 ELS-800]를 사용하여 측정하였다.
<컬러 레지스트 잉크 도막의 성상 평가>
<코트성 관찰(중심 배꼽 유무)>
잉크 도막에 옐로우 램프를 조사하여 표면을 관찰하고, 중심부에 배꼽 형상의 진한 부분이 존재하는가를 평가하였다. 일반적으로 사용한 안료 분산체의 점도, TI 값이 낮아 분산성, 분산 안정성이 양호하다면 코트성은 양호해진다.
<표면 상태의 현미경 관찰(응집 입자 및 결정 석출의 유무)>
배율 400배의 반사형 편광 현미경을 사용하여 잉크 도막의 표면 상태를 관찰하고, 응집 입자 또는 결정 석출이 발견되지 않은 것은 사용 가능(○), 약간 발견된 것은 사용 가능(△), 현저히 발견된 것은 사용 불가능(×)의 3단계로 평가하고, 초기 상태로 하였다.
다음에, 잉크 도판을 열풍 오븐 속에 넣고, 250℃에서 1시간 노출한 후, 상기와 동일한 조건하에서 표면 상태를 관찰하고, 3단계 평가를 행하였다.
<명도 Y 값 및 색도(x, y)>
색도계[도쿄 전색(주)제:상품명 컬러 아날라이저 TC-1800MK2]를 사용하여 측정한 값으로 나타내었다.
<막 두께>
촉침식 표면 거칠기계[도쿄 정밀(주)제품]를 사용하여 측정한 값을 나타내었다.
<알칼리 현상시 패턴 소실성>
상기 노광 후의 잉크 도막을 0.4%의 탄화 나트륨 수용액으로 현상한 후, 선 폭 100㎛의 포토마스크패턴의 선이 용출에 의해 소실되어 있는가를 배율 100배의 반사형 편광 현미경으로 관찰하여 평가하였다. ○는 소실되지 않은 것이고, ×는 소실된 것이다.
실시예 1
[안료 분산체의 조제와 특성 평가]
표 1에 기재된 조성, 즉 안료(A)-1 187.0g, 분산제(B)-A 112.2g, 유기 용제 S-1 1130.8g을 2L 폴리 용기에 배합한 후, 호모믹서(특수기화공업(주) 제품:상품명 로보믹스)를 사용하고, 2000rpm으로 1시간 혼합한 후, 디스크 회전형 비즈밀(WAB사 제:상품명 DYNO-MILL KDL-Special)을 사용하여 안료 분산을 행하고, 분산제(B) 배합율 30.0중량%, 고형분 17.0중량%, 안료 등 13.1중량%의 안료 분산체를 조제하였다.
배합량(g), 배합율 등을 다른 실시예와 정리하여 표 1에 나타내었다. 여기에서, 분산제(B), 결정성장 억제제(C) 및 분산제(E)의 배합율은 모두 (A)＋(D)＋(C)＋(E)＝100중량%를 기준으로 하였다.
또한, 모든 실시예, 비교예 등에 있어서, 잉크로 했을 때의 안료 등((A)＋(D)＋(E))/수지분((B)＋수지)의 중량비는 0.49로 일정하게 하고, 고형분 농도는 20.0중량%로 일정하게 하였다.
비즈밀의 운전 조건은 다음과 같다. 즉, 메디아 비즈에는 지르코니아 재질 0.3mmø인 것을 충전율 80%로 사용하였다. 디스크 주속은 8.6m/초, 장입 압력은 0.5bar, 분산 시간은 4시간으로 하였다.
이 적색 안료 분산체 조성물에 대해서, 상기 방법에 따라 특성 평가를 행하였다. 특성 평가의 결과를 표 1에 나타내었다.
평균 입경은 134nm으로 미립화는 충분히 달성되었다. 점도는 초기치가 6.40mPa·s이고, 40℃에서 1주일 후에 9.34mPa·s로, 2.94포인트 상승하였고, TI 값도 초기치가 1.08이고, 40℃에서 1주일 후에 1.07이었기 때문에 분산 안정성은 양호하였다.
[컬러 레지스트 잉크 도막의 조제와 특성 평가]
안료 분산체의 미립화 상태 및 분산 안정성이 상기와 같이 양호하였으므로, 컬러 레지스트 잉크 및 그 도막을 조제하고, 특성 평가를 행하였다.
수지 성분으로써, 플루오렌 골격을 갖는 에폭시아크릴레이트 수지 용액[신닛테츠화학(주)제:상품명 V-259ME 고형분 55.3%] 150.91g, 디펜타엘리스리톨헥사아크릴레이트 35.76g, 비페닐골격을 갖는 에폭시 수지(유화쉘에폭시(주)제:상품명 에피코트 YX-4000HK) 17.88g을 사용하고, 광중합 개시제 성분으로써, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1을 3.58g, 4,4'-비스-디에틸아미노벤조페논을 1.93g, 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시스티릴)-6-트리아딘을 5.36g, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄올-1을 1.79g 사용하고, 불소계 계면 활성제[스미토모 쓰리엠(주)제:상품명 프로라드 FC-430]을 0.12g 사용하고, 294.75g 의 유기 용제 S-1에 용해하여 고형분 농도 29.2%의 감광성 수지 조성물을 조제하였다. 다음에, 표 1에 기재된 조성과 같이, 이 감광성 수지 조성물 10.0g, 상기 안료 분산체 20.6g, 유기 용제 S-1 3.5g 및 S-2 8.5g을 교반 혼합하고, 적색 컬러 레지스트 잉크를 조제하였다.
이 컬러 레지스트 잉크를 스핀코터[미카사(주)제품]를 사용하여 5인치 각, 두께 1mm의 청판 유리판 상에 도공하였다. 이 때의 스핀코터 회전 수는 잉크 막 두께가 1.5㎛(포스트베이크 후)가 되도록 조제하고, 시간은 10초로 하였다. 다음에, 이 잉크 도공 유리판을 프리베이크(prebake)하였다. 프리베이크 조건은 80℃, 3분간으로 한다. 다음에, 플레베이크 잉크 도공 유리판에 포토마스크를 얹은 후에, 300mj/cm2의 UV 노광을 행하였다. 이 UV 조사 잉크 도공 유리판을 0.4% 탄산나트륨 수용액으로 25초간 알칼리 현상하였다. 이 알칼리 현상 잉크 도공 유리판을 230℃에서 30분간 포스트베이크하여 모델 적색 컬러 필터로써의 잉크 도막을 작성하였다. 이렇게 하여 작성한 잉크 도막을 시료로 하고, 상기 방법에 따라 컬러 레지스트 잉크의 색 특성을 평가하였다. 그 결과를 표 1에 나타내었다.
본 실시예에서 얻은 컬러 레지스트 잉크를 사용하여 조제한 잉크 도막은 중심부에 배꼽 형상의 색이 진한 부분은 없고, 코트성은 양호하며(○), 도막 표면을 현미경으로 관찰한 결과는, 초기 상태에는 응집 입자 및 결정 석출은 발견되지 않아 사용 가능하고(○), 250℃에서 1시간 노출 후에는 응집 입자는 없고, 결정 석출은 약간 발견되었지만 가능 가능 범위(△)이다. 명도 Y값은 21.9로 우수하며, 알칼리 현상시의 패턴 소실 내성에도 문제는 없었다(○).
실시예 2∼6
[안료 분산체의 조제와 특성 평가]
배합 조성은 표 1에 기재된 것과 동일하게 한 이외에는 실시예 1과 동일한 순서로 안료 분산체를 조제하고, 특성 평가를 행하여 결과를 표 1에 나타내었다. 실시예 1과 동일하게 안료 분산체의 특성은 양호하였다.
[컬러 레지스트 잉크 도막의 조제와 특성 평가]
표 1에 기재된 배합으로 컬러 레지스트 잉크를 조제하고, 실시예 1과 동일한 순서로 레지스트 잉크 도막을 작성하여 색 특성을 평가하였다. 잉크 도막의 평가 결과도 표 1에 나타내었다. 실시예 1과 동일하게 잉크 도막의 특성은 양호하였다.
실시예 7
[안료 분산체의 조제와 특성 평가]
배합 조성은 표 1에 기재된 바와 같이 결정성장 억제제를 (C)-BY에서 (C)-AQ로 변경한 이외에는 실시예 5와 거의 동일한 배합 조성으로 안료 분산체를 조제하였다. 단, 사용한 (C)-AQ는 성긴 입자인 때문에, 이 미분쇄 혼련을 목적으로 3개 롤 혼련을 행한 후에 비즈밀 분산을 행하였다.
즉, 안료(A)-1 190.0g, 결정성장 억제제(C)-AQ 10.0g, 분산제(B)-A 140.0g, 2L 폴리용기에 배합한 후, 3개 롤밀((주)이노우에제작소 제품:상품명 C-43/4×10)으로 혼현하였다. 여기에서, 3개 롤밀 혼련을 행한 것은 결정성장 억제제 AQ-S가 성긴 입자이기 때문에 이것을 미분쇄하면서 혼련하기 위해서이다. 3개 롤밀의 운전 조건은 전 롤 회전수 120rpm, 전 롤:중 롤:후 롤의 회전비는 1.0:2.6:6.8로 하고, 5회의 롤 통과를 행하여 3개 롤 혼련물을 얻었다.
다음에, 상기 3개 롤 혼합물 260.0g과 유기 용제 S-1 457.4g을 2L 폴리용기에 배합한 후, 호모믹서(특수기화공업(주)제품:상품명 로보믹스)를 사용하여 2000rpm으로 1시간, 교반 혼합한 뒤에, 실시예 1과 동일한 운전 조건으로 비즈밀 분산을 행하여, 안료 분산체를 조제하고 특성 평가를 행하였다. 결과를 표 1에 나타내었다. 마찬가지로, 양호한 안료 분산체 특성을 가지고 있다.
[컬러 레지스트 잉크 도막의 조제와 특성 평가]
표 1에 기재된 배합으로 컬러 레지스트 잉크를 조제하고, 실시예 1과 동일한 순서로 레지스트 잉크 도막을 작성하여 색 특성을 평가하였다. 잉크 도막의 평가 결과도 표 1에 나타내었다. 마찬가지로, 명도가 우수하고 알칼리 현상시의 패턴 소실 내성에도 문제가 없었다. 게다가 250℃에서 1시간 노출한 후, 응집 입자는 전혀 발견되지 않아, 매우 양호한 결과가 얻어졌다.
실시예 8∼13
[안료 분산체의 조제와 특성 평가]
배합 조성은 표 1에 기재된 바와 같이 하여, 실시예 7과 동일한 조건으로 3개 롤 혼합을 행하여 혼합물을 얻었다.
다음에, 표 1에 기재된 배합 조성과 실시예 1과 동일한 운전 조건으로 분산을 행하여 안료 분산체를 조제하고, 특성 평가를 행하여 결과를 표 1에 나타내었다. 마찬가지로 양호한 안료 분산체 특성을 가지고 있었다.
[컬러 레지스트 잉크 도막의 조제와 특성 평가]
안료 분산체의 특성이 양호하기 때문에 표 1에 기재된 배합으로 컬러 레지스트 잉크를 조제하고, 실시예 1과 동일한 순서로 레지스트 잉크 도막을 작성하여 색 특성을 평가하였다. 잉크 도막의 평가 결과도 표 1에 나타내었다. 실시예 14와 동일하게 잉크 도막의 특성은 양호하였다.
또한, 실시예 12 및 13에 있어서는 명도는 양호하고, 알칼리 현상시의 패턴 소실 내성도 문제가 없었다. 게다가 250℃에서 1시간 노출한 후, 현미경 관찰한 결과 결정 석출은 발견되지 않아 매우 양호(○)한 특성을 나타내었다.
Figure 112001004418619-pat00008
비교예 1
[안료 분산체의 조제와 특성 평가]
배합 조성을 표 2에 기재하였다. 실시예 1과 동일한 조건으로 안료 분산체를 조제하고, 특성 평가를 행하여 결과를 표 2에 나타내었다.
평균 입경은 126nm으로 미립화는 달성하였지만, 점도는 초기치가 492mPa·s이고 40℃에서 1주일 후 818mPa·s이며, TI 값은 초기치가 6.50이고 40℃에서 1주일 후 6.87로, 분산 안정성은 매우 불량하였다.
[컬러 레지스트 잉크 도막의 조제와 특성 평가]
표 2에 기재된 배합 조성으로 컬러 레지스트 잉크를 조제한 후, 실시예 1과 동일한 조건으로 잉크 도막을 조제하고, 특성 평가를 행하여 결과를 표 2에 나타내었다.
잉크 도막의 중심부에 색이 진한 부분(배꼽)이 발견되고, 코트성을 관찰한 결과 불량(×)이어서, 막 두께-색 특성(색도, 명도)은 평가하지 않았다.
비교예 2∼3
[안료 분산체의 조제와 특성 평가]
배합 조성을 표 2에 기재하였다. 실시예 1과 동일한 조건으로 안료 분산체를 조제하고, 특성 평가를 행하여 결과를 표 2에 나타내었다.
비교예 3을 제외하고 평균 입경은 149nm 이하로, 미립화는 달성하였지만, 점도는 초기치와 40℃에서 1주일 후의 값과의 차이, 및 TI 값의 초기치와 40℃에서 1주일 후의 값과의 차이 둘다 커서, 분산 안정성은 매우 불량하였다.
비교예 3은 평균 입경은 228nm으로 미립화는 달성하지 못하였지만, 점도는 초기치가 950mPa·s이고 40℃에서 1주일 후 1450mPa·s이며, TI 값은 초기치가 6.84이고, 40℃에서 1주일 후 7.93으로, 분산 안정성은 매우 불량하였다.
[컬러 레지스트 잉크 도막의 조제와 특성 평가]
표 2에 기재된 배합 조성으로 컬러 레지스트 잉크를 조제한 후, 실시예 1과 동일한 조건으로 잉크 도막을 조제하고, 특성 평가를 행하여 결과를 표 2에 나타내었다.
잉크 도막의 중심부에 색이 진한 부분(배꼽)이 발견되고, 코트성을 관찰한 결과 불량(×)이어서, 막 두께-색 특성(색도, 명도)은 평가하지 않았다.
실험예 1, 실시예 14
[안료 분산체의 조제와 특성 평가]
배합 조성을 표 2에 기재하였다. 실시예 1과 동일한 조건으로 안료 분산체를 조제하고, 특성 평가를 행하여 결과를 표 2에 나타내었다.
[컬러 레지스트 잉크 도막의 조제와 특성 평가]
표 2에 기재된 배합 조성으로 컬러 레지스트 잉크를 조제한 후, 실시예 1과 동일한 조건으로 잉크 도막을 조제하고, 특성 평가를 행하여 결과를 표 2에 나타내었다.
분산제(B)의 배합율이 바람직한 범위를 벗어나면 양호한 성상을 얻을 수 없는 경우가 있다는 것을 알았다.
실시예 15
[안료 분산체의 조제와 특성 평가]
배합 조성을 표 2에 기재하였다. 단, (E)-1도 성긴 입자이기 때문에 이 미분쇄 혼련을 목적으로 실시예 7과 동일한 순서로 3개 롤 혼합을 행한 후, 비즈밀 분산을 행하였다. 특성 평가 결과를 표 2에 나타내었다.
평균 입경은 123nm으로 미립화는 달성하였다. 점도는 초기치가 8.69mPa·s이고 40℃에서 1주일 후 21.5mPa·s로 약간 증대하였지만 허용 범위내이며, TI 값은 초기치가 1.04이고 40℃에서 1주일 후 1.00으로 분산 안정성은 대체로 양호하였다.
[컬러 레지스트 잉크 도막의 조제와 특성 평가]
표 2에 기재된 배합 조성으로 컬러 레지스트 잉크를 조제한 후, 실시예 5와 동일한 조건으로 잉크 도막을 조제하고, 특성 평가를 행하여 결과를 표 2에 나타내었다.
잉크 도막의 중심부에 색이 진한 부분(배꼽)이 발견되지 않았고, 코트성을 관찰한 결과 양호(○)하며, 표면을 현미경으로 관찰한 결과는 초기는 양호하였지만, 250℃에서 1시간 후에는 약간의 결정 석출(△)이 발견되었다.
실시예 2
[안료 분산체의 조제와 특성 평가]
배합 조성을 표 2에 기재하였다. 즉, 결정성장 억제제(C)-BY의 배합율을 10.0중량%로 증대시킨 이외에는 실시예 5와 동일한 조건으로 안료 분산체를 조제하여, 특성 평가 결과를 표 2에 나타내었다.
평균 입경은 123nm으로 미립화는 달성하였다. 점도는 초기치가 8.69mPa·s이 고 40℃에서 1주일 후 21.5mPa·s로 약간 증대하였지만 허용 범위내이고, TI 값은 초기치가 1.04이고 40℃에서 1주일 후 1.00으로 분산 안정성은 거의 양호하였다.
[컬러 레지스트 잉크 도막의 조제와 특성 평가]
표 2에 기재된 배합 조성으로 컬러 레지스트 잉크를 조제한 후, 실시예 5와 동일한 조건으로 잉크 도막을 조제하고, 특성 평가를 행하여 결과를 표 2에 나타내었다.
잉크 도막의 중심부에 색이 진한 부분(배꼽)이 발견되지 않고, 코트성을 관찰한 결과 양호(○)하였지만, 표면을 현미경으로 관찰한 결과는 초기와 270℃에서 1시간 노출한 후, 양쪽 모두 응집 입자가 발견되어 표면 상태는 불량(×)에 가까운 것이었다. 결정성장 억제제를 바람직한 범위보다 과도하게 첨가하면 양호한 성상을 얻을 수 없는 경우가 있다는 것을 알았다.
비교예 4
[안료 분산체의 조제와 특성 평가]
배합 조성을 표 2에 기재하였다. 즉, 안료를 DPP-A에서 DPP-B로 바꾼 이외에는 실시예 2와 동일한 조건으로 안료 분산체를 조제하여, 특성 평가 결과를 표 2에 나타내었다.
평균 입경은 165nm으로 미립화는 달성하지 못하였지만, 점도는 초기치가 1126mPa·s이고 40℃에서 1주일 후 2390mPa·s로 높고, TI 값도 초기치가 6.91이고 40℃에서 1주일 후 8.74로 높아, 분산 안정성은 매우 불량하였다.
[컬러 레지스트 잉크 도막의 조제와 특성 평가]
표 2에 기재된 배합 조성으로 컬러 레지스트 잉크를 조제한 후, 실시예 2와 동일한 조건으로 잉크 도막을 조제하고, 특성 평가를 행하여 결과를 표 2에 나타내었다.
잉크 도막의 중심부에 색이 진한 부분(배꼽)이 발견되고, 코트성을 관찰한 결과 불량(×)이어서, 막 두께-색 특성은 평가하지 않았다.
비교예 5∼7
[안료 분산체의 조제와 특성 평가]
배합 조성을 표 2에 기재하였다. 즉, 분산제 종류를 (B)-A에서 (B)-C, (B)-D 또는 (B)-E로 바꾼 이외에는 실시예 8과 동일한 조건으로 안료 분산체를 조제하여, 특성 평가 결과를 표 2에 나타내었다.
평균 입경은 비교예 8은 조금 큰 131∼231nm으로 미립화는 대체로 달성하였지만, 점도는 초기치가 486∼976mPa·s이고 40℃에서 1주일 후 796∼1511mPa·s로 높고, TI 값도 초기치가 6.38∼6.90이고 40℃에서 1주일 후 6.84∼8.13으로 높아, 분산 안정성은 매우 불량하였다.
[컬러 레지스트 잉크 도막의 조제와 특성 평가]
표 2에 기재된 배합 조성으로 컬러 레지스트 잉크를 조제한 후, 실시예 8과 동일한 조건으로 잉크 도막을 조제하고, 특성 평가를 행하여 결과를 표 2에 나타내었다.
잉크 도막의 중심부에 색이 진한 부분(배꼽)이 발견되고, 코트성을 관찰한 결과 불량(×)이었다. 따라서, 막 두께-색 특성은 평가하지 않았다.
Figure 112001004418619-pat00009

본 발명의 적색 컬러 레지스트 잉크는 고분광 투과성 및 높은 Y값을 가지기 때문에, 고수준의 명도성, 채도성이 요구되는 LCD용 CF의 제조를 가능하게 한다는 점에서 매우 유용하다. 또한, 본 발명에 사용하는 안료 분산체 조성물은 컬러 레지스트 잉크용 이외에도 고광택성이 요구되는 도료, 고투명성이 요구되는 필기용 잉크, 잉크젯 프린터용 잉크, 인쇄 잉크용으로써도 유용하다.

Claims (16)

  1. 적색 안료를 감광성 수지 조성물에 분산하여 이루어진 적색 컬러 레지스트 잉크로서, 하기 화학식 1의 디케토피롤로피롤술폰산 유도체로 표면 처리된 표면 처리 디케토피롤로피롤 안료(A)가 (a)폴리(저급 알킬렌이민) 또는 (b)폴리알릴아민에 (ⅰ)유리 카르본산기를 갖는 폴리에스테르, (ⅱ)유리 카르본산기를 갖는 폴리아미드 및 (ⅲ)유리 카르본산기를 갖는 폴리에스테르아미드에서 선택된 1종 또는 2종 이상을 반응시켜 아미드 또는 염을 형성시켜 이루어진 그라프트폴리머(B)를 분산제로 사용하여 분산되어 이루어지는 것을 특징으로 하는 적색 컬러 레지스트 잉크.
    [화학식 1]
    Figure 112007010584245-pat00010
    (단, 식중에서 X는 수소 또는 할로겐을 나타내고, m,n은 m＋n＝1∼4이다)
  2. 제1항에 있어서, 상기 표면 처리 디케토피롤로피롤 안료(A) 100중량부에 대해 분산제인 그라프트폴리머(B)의 배합량이 30∼45중량부인 것을 특징으로 하는 적색 컬러 레지스트 잉크.
  3. 제1항에 있어서, 상기 적색 안료를 감광성 수지 조성물에 분산시켜서 이루어지는 적색 컬러 레지스트 잉크로서, 표면 처리 디케토피롤로피롤 안료(A)가 그라프트폴리머(B)를 분산제에, 디케토피롤로피롤 이외의 유기 안료의 술폰산 유도체(C)를 결정성장 억제제로 사용하여 분산되어 이루어지는 것을 특징으로 하는 적색 컬러 레지스트 잉크.
  4. 제3항에 있어서, 상기 결정성장 억제제인 유기 안료의 술폰산 유도체(C)가 벤지딘옐로우 술폰산 유도체(C-1) 또는 4,4'-디아미노-1,1'-비스안트라퀴논 술폰산 유도체(C-2)인 것을 특징으로 하는 적색 컬러 레지스트 잉크.
  5. 제3항에 있어서, 상기 표면 처리 디케토피롤로피롤 안료(A)와 유기 안료의 술폰산 유도체(C)의 총량을 100중량부로 하고, 유기 안료의 술폰산 유도체(C)의 배합량이 3∼7중량부의 범위에 있고, 또한 그라프트폴리머(B)의 배합량이 30∼45중량부의 범위에 있는 것을 특징으로 하는 적색 컬러 레지스트 잉크.
  6. 제1항에 있어서, 상기 표면 처리 디케토피롤로피롤 안료(A)의 비표면적이 90m2/g 이상의 미립화 안료인 것을 특징으로 하는 적색 컬러 레지스트 잉크.
  7. 적색 안료를 감광성 수지 조성물에 분산시켜서 이루어진 적색 컬러 레지스트 잉크로서, 디케토피롤로피롤 안료(D)가 하기 화학식 1의 디케토피롤로피롤술폰산 유도체(E) 및 (a)폴리(저급 알킬렌이민) 또는 (b)폴리알릴아민에 (ⅰ)유리 카르본산기를 갖는 폴리에스테르, (ⅱ)유리 카르본산기를 갖는 폴리아미드 및 (ⅲ)유리 카르본산기를 갖는 폴리에스테르아미드에서 선택된 1종 또는 2종 이상을 반응시켜 아미드 또는 염을 형성시켜 이루어진 그라프트폴리머(B)를 분산제로 사용하여 분산되어 이루어지는 것을 특징으로 하는 적색 컬러 레지스트 잉크.
    [화학식 1]
    Figure 112007010584245-pat00011
    (단, 식중에서 X는 수소 또는 할로겐을 나타내고, m,n은 m＋n＝1∼4이다)
  8. 제7항에 있어서, 상기 디케토피롤로피롤 안료(D) 및 디케토피롤로피롤술폰산 유도체(E)의 총량 100중량부에 대해 그라프트폴리머(B)의 배합량이 30∼45중량부인 것을 특징으로 하는 적색 컬러 레지스트 잉크.
  9. 제7항에 있어서, 상기 적색 안료를 감광성 수지 조성물에 분산시켜서 이루어진 적색 컬러 레지스트 잉크로서, 디케토피롤로피롤 안료(D)가 디케토피롤로피롤술폰산 유도체(E)를 결정성장 억제제 또는 분산제로, 그라프트폴리머(B)를 분산제로, 디케토피롤로피롤 이외의 유기 안료의 술폰산 유도체(C)를 결정성장 억제제로 사용하여 분산되어 이루어지는 것을 특징으로 하는 적색 컬러 레지스트 잉크.
  10. 제9항에 있어서, 상기 유기 안료의 술폰산 유도체(C)가 벤지딘옐로우술폰산 유도체(C-1) 또는 4,4'-디아미노-1,1'-비스안트라퀴논술폰산 유도체(C-2)인 것을 특징으로 하는 적색 컬러 레지스트 잉크.
  11. 제9항에 있어서, 상기 디케토피롤로피롤(D), 디케토피롤로피롤술폰산 유도체(E) 및 유기 안료의 술폰산 유도체(C)의 총량을 100중량부로 하고, 유기 안료의 술폰산 유도체(C)의 배합량이 3∼7중량부의 범위에 있고, 또한 그라프트폴리머(B)의 배합량이 30∼45중량부의 범위에 있는 것을 특징으로 하는 적색 컬러 레지스트 잉크.
  12. 제7항에 있어서, 상기 디케토피롤로피롤 안료(D)의 비표면적이 902m/g 이상의 미립화 안료인 것을 특징으로 하는 적색 컬러 레지스트 잉크.
  13. 제7항에 있어서, 상기 디케토피롤로피롤술폰산 유도체로 표면 처리된 표면 처리 디케토피롤로피롤 안료(A)가 더 배합 분산되어 이루어지는 것을 특징으로 하는 적색 컬러 레지스트 잉크.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 기재의 적색 컬러 레지스트 잉크의 제조방법으로서, 표면 처리 디케토피롤로피롤 안료(A) 또는 디케토피롤로피롤 안료(D)와 하기 화학식 1의 디케토피롤로피롤술폰산 유도체(E)가 그라프트폴리머(B)를 분산제로 사용해서 분산되어 이루어지는 안료 분산체를 제조하고, 이것을 감광성 수지 조성물에 분산시키는 것을 특징으로 하는 적색 컬러 레지스트 잉크의 제조방법.
    [화학식 1]
    Figure 112007010584245-pat00012
    (단, 식중에서 X는 수소 또는 할로겐을 나타내고, m,n은 m＋n＝1∼4이다)
  15. 제14항에 있어서, 적색 컬러 레지스트 잉크의 제조방법에서 사용되는 상기 표면 처리 디케토피롤로피롤 안료(A) 또는 디케토피롤로피롤 안료(D)와 상기 화학식 1의 디케토피롤로피롤술폰산 유도체(E)가 그라프트폴리머(B)를 분산제로 사용해서 분산되어 이루어지는 안료 분산체.
  16. 제 1항 내지 제 13항 중 어느 한 항에 기재의 적색 컬러 레지스트 잉크를 사용하여 제조되어 이루어지는 것을 특징으로 하는 컬러 필터.
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