CN1312475A - 红色着色抗蚀印剂和颜色滤光片 - Google Patents

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Abstract

本发明是关于在液晶显示器用颜色滤光片中使用时,付与高水平明亮彩色性的红色着色抗蚀印剂。在将红色颜料分散在感光性树脂组合物中构成的红色着色抗蚀印剂中,作为颜料成分使用了二酮吡咯并吡咯颜料(D),和二酮吡咯并吡咯磺酯衍生物(E)或二酮吡咯并吡咯磺酸衍生物进行表面处理的二酮吡咯并吡咯颜料(A),作为分散这种颜料成分的分散剂,使用使(a)聚(低级烷撑亚胺)或(b)聚烯丙胺,与选自(ⅰ)具有游离羧酸基的聚酯、(ⅱ)聚酰胺或(ⅲ)聚酯酰胺进行反应形成酰胺或盐而构成的接枝聚合物(B),作为结晶成长抑制剂,使用有机颜料的磺酸衍生物(C)。

Description

红色着色抗蚀印剂和颜色滤光片
本发明是关于在液晶显示器(LCD)用颜色滤光片(CF)等中使用的新型红色着色抗蚀印剂及使用它的LCD用CF。
作为红色颜料，已知有使用二酮吡咯并吡咯(DKPP)的高分子有机材料着色用的组合物，可以使用它，例如作粉体、糊状物、快干糊(フテッシュペ-スト)及调节剂，适用于印刷油墨、上浆色料、粘合剂色料和涂覆材料，例如特开平8-20731号公报及特开平8-27391号公报中有所公开。
然而，使用以上述以往配方调制的DKPP颜料的分散体，调制红色着色抗蚀印剂(RCRI)，用其制造LCD用CF，也不能达到最近高品位LCD所要求的高水准的亮彩度性，对于这种问题，其原因是以前的DKPP一次粒径很大，而且，难分散性所致。
由于DKPP在250℃以上的高温下结晶成长性很大，在ITO喷溅工序中曝露在250℃以上高温的CF用途中，由于DKPP料的结晶成长，结晶在CF表面上析出，成为产生雾霾的原因，又是一个问题。
本发明的目的是提供一种能付与高水准明亮彩度性的RCRI，用于LCD用的CF时，不存在上述问题。
本发明者们的着眼点是将DKPP与目前用作RCRI用红色颜料的4,4′-二氨基-1,1′-二蒽醌(DABAQ)相比，具有所谓分光透过曲线在550-600nm附近出现的上升趋势很大的特性。作为红色颜料使用DKPP适用的RCRI时，和配色函数Y(λ)的重叠面积很大，即，可得到亮度Y值比过去大幅度改善的LCD用CF，进而，作为红色颜料，通过使用这种DKPP的微粒化处理品，并进一步加速Y值的增大趋势。本发明者们预见到这些，并着手进行研究。然而，又遇到了DKPP的分散性和分散稳定性比过去颜料差的难题和高温时结晶成长性有时使CF表面形成雾霾的难题，这些难题又成为妨碍开发高明亮彩色化抗蚀印剂的原因。
本发明者们研究了DKPP颜料的分析条件，发现了上述课题的颜料分散时的难分散性和CF曝露于高温时可抑制结晶成长的颜料分散条件，并由此完成了本发明。
即，本发明的红色着色抗蚀印剂，是将红色颜料分散在感光性树脂组合物中形成的红色着色抗蚀印剂，特征是经二酮吡咯并吡咯磺酸衍生物进行表面处理的表面处理二酮吡咯并吡咯颜料(A)，以(a)聚(低级烷撑亚胺)或(b)聚烯丙胺与选自(ⅰ)具有游离羧基的聚酯、(ⅱ)具有游离羧基的聚酰胺或(ⅲ)具有游离羧基的聚酯酰胺中的1种或2种以上进行反应形成酰胺或盐而组成接枝聚合物(B)分散剂，对其进行分散而构成的。
本发明的红色着色抗蚀印剂，是在将红色颜料分散在感光性树脂组合物中而组成的红色着色抗蚀印剂，其特征是将二酮吡咯并吡咯颜料(D)，以二酮吡咯并吡咯磺酸衍生物(E)、结晶成长抑制剂和/或分散剂，以及上述接枝聚合物(B)分散剂进行分散而构成。
进而，本发明的颜色滤光片是用上述红色着色抗蚀印剂进行制作。
以下对本发明进行详细说明。
本发明中使用的表面处理DKPP颜料(A)和DKPP颜料(D)，例如可按以下方式制造。首先，使对氯苯甲腈和溴醋酸酯在锌粉的存在下反应合成DKPP颜料(D)。接着，表面处理DKPP颜料(A)，是将DKPP颜料(D)溶解在浓硫酸、发烟硫酸、氯磺酸或它们的混合液中，加热到80-90℃，进行磺化反应，接着用大量的水稀释，过滤得到的悬浊液后，水洗，将得到的滤饼干燥，得到二酮吡咯并吡咯磺酸衍生物(DKPPS)，接着将DKPP和DKPPS以浓硫酸为溶剂同时溶解后，倾入水中共同析出，过滤，得到含水滤饼，干燥、粉碎，可得到用DKPPS对DKPP进行表面处理的DKPP。然而，并不仅限定于上述制造方法。
上述DKPPS可用下述式(Ⅰ)表示。
Figure A0111723400051
(其中，X表示氢或卤素、m、n表示m+n=1～4)
表面处理DKPP(A)与通常的DKPP比较，具有优良的分散性和分散稳定性，其机理推测如下。即，认为表面处理中使用的DKPPS，由于具有和DKPP相同的分子骨架，两者的混合硫酸溶液倾入水中同时析出时，DKPPS吸附在DKPP表面上形成合一体，从而产生表面处理的状态。这时，亲水性的磺酸基出现在合一体表面上并能增大DKPP颜料表面的负表面电位，由静电的排斥力，有望增大颜料的分散性和分散稳定性，进而，认为DKPPS，由于上述负电位增大，也增大了下述具有氨基等阳离子性锚位部分的高分子分散剂的吸附性和吸附力，同时也增大由分散剂形成的立体排斥力，从而进一步增大该颜料的分散性和分散稳定性，作为分散助剂发挥了其功能。
本发明中使用的表面处理DKPP(A)和DKPPS(D)，从提高亮度Y值方面考虑，最好使用比表面积在90m2/g以上的微粒化产品。这种微粒化产品，通过将上述含水滤饼与展色剂混合，并连续强力搅拌，使DKPPS从水相转移到展色剂相的称作渗化(フラッシンダ)法的方法可以获得。作为新用的展色剂有表面活性剂、高分子分散剂、及松香衍生物的有机溶剂溶液等，防止表面处理DKPP的再凝聚，可得到微粒化产品。作为微粒化产品的制造方法，有在食盐的存在下将表面处理DKPP进行研磨破碎的食盐研磨法。当然，微粒产品的制造法也没有特殊限定。
进而，本发明中使用的表面处理DKPP(A)和DKPP(D)，采用以有机溶剂洗净精制去除杂物的DKPP和从它的磺酸生物制造者，从改善杂质引起结晶析出的问题或变色问题考虑是优选的。作为杂质有在制造DKPP时使用原料物质的残留物等有机物，例如4-氯苯甲腈等。
因此，作为洗净DKPP时使用的有机溶剂，只要是能溶解上述杂物且不溶解二酮吡咯并吡咯的，对其没有特殊限定，例如有甲苯、二甲苯等芳香族溶剂、和甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮溶剂等。
本发明的红色着色抗蚀印剂是由红色颜料表面处理DKPP颜料(A)或DKPP颜料(D)，和感光性树脂组合物、分散剂所组成。使用表面处理DKPP颜料(A)的颜料分散体，其自身是具有由上述静电排斥力产生分散性的，但为了付与立体排斥效果，最好用接枝聚合物(B)作分散剂。
作为这种分散剂的接枝聚合物(B)是具有吸附颜料起到锚位作用的阳离子性基部分，和由立体排斥效果付与分散性的高分子链部分的分散剂。这种接枝聚合物(B)是使(a)聚(低级烷撑亚胺)或(b)聚烯丙胺，与选自(ⅰ)具有游离羧酸基的聚酯、(ⅱ)具有游离羧酸基的聚酰胺、和(ⅲ)具有游离羧酸基的聚酯酰胺中的1种或2种以上进行反应，形成酰胺或盐的接枝聚合物。这种接枝聚合物的制法可采用公知方法(参照特公昭63-30057号公报和特开平9-169821号公报)。(a)～(b)或(ⅰ)～(ⅲ)可以使分别用各自的1种，也可以使用各自的2种以上。
(a)～(b)是起锚位作用的阳离子性基部分，(ⅰ)～(ⅲ)是通过立体排斥效果付与分散性的高分子链部分。因此，(a)～(b)的氨基量和(ⅰ)～(ⅲ)的分子量决定了颜料的分散性和分散稳定性对于这样的分散剂性能指标可使用分散剂的胺价，本发明中所用阳离子性高分子分散剂的胺价优选为5-60[KOHmg/g]、更优选为5-40[KOHmg/g]的范围。如果胺价变小，则表示(a)～(b)中的氨基量减少，或者(ⅰ)～(ⅲ)的分子量增大，这时，对颜料的吸附性起到不利的作用，而对立体排斥效果起到有利的作用。与此相反，如果胺价变大，会产生与上述相反的作用，也就是说，阳离子性高分子分散剂的胺价应存在于如上述的最佳范围。本发明中最适用的阳离子性高分子分散剂以市售品为例时，可列举出有Avecia公司制：商品名Solsperse24000GR、同Solsperse24000SC、味之素精细技术公司)制：商品名アジスパ-PB-821。
本发明的RCRI中，作为表面处理的DKPP颜料(A)或DKPP颜料(D)的结晶成长抑制剂，最好配合DKPP以外的有机颜料的磺酸衍生物(C)。上述有机颜料的磺酸衍生物(C)，只要分子结构不是DKPP的有机颜料的磺酸衍生物，则对其没有限定，但从色相考虑，最好是红色或黄色的，例如可以是联苯胺黄磺酸衍生物(C-1)和DABAQ的磺酸衍生物(C-2)。
(C-1)的制造，将二氯联苯胺进行四重氮化，和乙酰乙酰丙烯酸酯进行偶联得到联苯胺黄后，再用和上述DKPPS一样的方法进行磺化。
(C-1)可以下述式(2)表示。
Figure A0111723400071
(其中，R1、R1表示氢或氯、X表示氢、甲基或甲氧基、Y表示氢、甲基或氯、Z表示氢或甲氧基)。
(C-2)的制造是将1-氨基-4-氯-2-磺酸缩合、脱磺化制得的DABAQ，溶解在浓硫酸、发烟硫酸、氯磺酸或它们的混合液中，室温至加热到80-90℃，接着用大量的水稀释得到悬浊液，过滤后，水洗，将得到滤饼干燥、粉碎。这种(C-2)没有市售品。
(C-2)以下述式(3)表示。
(其中，m,n为m+n=1～4)。
DKPPS以外的有机颜料的磺酸衍生物(C)如何对于(A)或(D)的DKPP系颜料能够显示出抑制结晶成长的作用，其机理虽不明确，但是可以认为(C)可吸附在(A)、(D)表面上，而改变(A)或(D)的特性，由此抑制结晶成长。
本发明的RCRI具有，(1)将用DKPPS进行表面处理的表面处理DKPP(A)和分散剂接枝聚合物(B)作为必须成分，(2)将DKPP颜料(D)、DKPPS(E)和分散剂接枝聚合物(B)作为必须成分，(3)将表面处理DKPP(A)及DKPP(D)，和DKPPS(E)及分散剂接枝聚合物(B)作为必须成分。(2)的RCRI,DKPP颜料不进行表面处理，代之以DKPPS作为另一种分散剂。(3)的RCRI，作为颜料成分可使用表面处理DKPP颜料(A)和DKPP颜料(D)。另外在任何一种抗蚀印剂中，优选配合除了作为结晶成长抑制剂的DKPPS外的有机颜料的磺酸衍生物(C)。
各成分的配合比率，表面处理DKPP(A)、接枝聚合物(B)、DKPPS以的有机颜料的磺酸衍生物(C)、DKPP颜料(D)和DKPPS(E)的配合量(重量份)，分别以(A)、(B)、(C)、(D)和(E)表示，在以下范围内最为有利。
含有(A)和(B)，将(A)的总量取为100重量份时，(B)为30～45重量份。
含有(A)、(B)、(C)，将(A)+(C)的总量取为100时，(B)为30-45重量份，(C)为3-7重量份。
含有(B)、(D)、(E)，将(D)+(E)的总量取为100时，(B)为30-45重量份。
含有(B)、(C)、(D)、(E)，将(D)+(E)+(C)的总量取为100份时，(B)为30-45重量份，(C)为3-7重量份。
含有(A)、(B)、(C)、(D)、(E)，将(A)+(D)+(E)+(C)的总量取为100重量份时，(B)为30-45重量份，(C)为3-7重量份。
另外，(D)和(E)的比率，将(D)+(E)的总量取为100重量份时，(E)最好为5-30重量份的范围。
分散剂接枝聚合物(B)的配合量，除颜料成分和(B)外，对于分散剂成分等合计100重量份时，最好为30～45重量份，配合量少于此范围时，颜料分散体的高粘度会随时间推移粘性增大，不适宜使用。配合量比该范围多时，在CF制造时的碱性显影工序中，有时图形会消失，所以不适用。
结晶成长抑制剂的DKPPS以外的有机颜料的磺酸衍生物(C)的配合量，相对于颜料成分和分散剂成分等合计100重量份，最好为3-7重量份。配合量少于此范围时，CF曝露于高温时抑制结晶成长的作用不充分，所以不适用。而配合量多于此范围时，分散性不好，抗蚀印剂涂面上容易产生粒子聚集，不适用。在此，将(A)、(D)作为颜料成分计算，(C)、(E)作为分散剂成分等计算，(B)从计算中扣除(C)虽是结晶成长抑制剂，但对于(B)也可作为分散助剂而起作用，所以有时称作分散助剂。同样，(E)虽是分散剂，但对于(B)也可作为分散助剂或结晶成长抑制剂而起作用，所以有时称作分散助剂或结晶成长抑制剂。
本发明的RCRI中，作为将红色颜料的(A)表面处理DKPP颜料和(D)DKPP颜料分散在感光性树脂中的方法，有以下方法，预先，将上述颜料分散在溶解了接枝聚合物(B)分散剂的有机溶剂中，调制成红色颜料分散体，再将它和含有感光性树脂的组合物(最好，除光聚合引发剂的组合物)进行混合分散的方法，和将上述颜料直接分散到含感光性树脂组合物中的方法等。从彩色抗蚀印剂的稳定性方面考虑，前一种方法较好。
作为上述中使用的有机溶剂，从颜料的分散性和分散剂的溶解性考虑，可使用酯类、酮类、多元醇衍生物、含氮系溶剂等，例如，酯类有醋酸乙酯、醋酸丁酯等，酮类有环己酮、乙基丁基酮等，多元醇的衍生物有乙二醇单乙醚醋酸酯、丙二醇单甲醚醋酸酯等。含氮系溶剂有二甲基甲酰胺等。
本发明中使用的表面处理DKPP颜料(A)或DKPP颜料(D)中，从调色考虑可同时分散配合黄色颜料。通过配合黄色颜料，分光透过曲线向低波长侧移动，有利于提高亮度Y值。
作为这种黄色颜料可使用C、I颜料号为PY-83、PY-139等。
将表面处理DKPP颜料(A)或DKPP颜料(D)分散制作印剂或红色颜料分散体组合物时，首先使用辊式研磨机，将颜料、接枝聚合物(B)分散剂和有机溶剂，或它们和感光性树脂等进行混练后，追加有机溶剂，再用球磨机进行分散，制造印剂或红色颜料分散体组合物，从消除粗粒等提高分散性方面考虑是优选的。作为分散助剂和结晶成长抑制剂而使用的颜料衍生物是粗粒子时，由于需要一边细粉碎一边混练，所以必须使用辊式研磨机。
作为这种辊式研磨机，可使用双辊式研磨机，3辊式研磨机等。从混练能力考虑，最好用3辊式研磨机。3辊式研磨机的运行条件，前辊转速为50～200rpm，前辊∶中辊∶后辊的转速比为1.0∶1.5∶5.0～1.0∶3.0∶8.0。通过辊式研磨机的混练，可进一步提高分散稳定性。
在以下的球磨分散中，可使用圆盘旋转型球磨机、环状型球磨机等，使用圆盘旋转型球磨机时的运行条件，从分散能力方面考虑，最好是球殊径0.1～1.0mmφ，球殊填充率在80％以上，圆盘周速为10～20m/秒。
本发明的RCRI，是将红色颜料的表面处理DKPP(A)或DKPP颜料(D)分散在透明树脂中，这种透明树脂是由光聚合性树脂或单体或低聚物形成的感光性树脂。本发明中所说的感光性树脂组合物，除了上述树脂或单体或低聚物外，通常含有光聚合引发剂和有机溶剂，也可以固化的状态形成树脂，在未固化的状态下可含有只由不进行树脂化的成分形成物。
这样的感光性树脂，作为单体或低聚物，例如有2-羟乙基(甲基)丙烯酸酯、2-羟丙基(甲基)丙烯酸酯、2-乙基己基(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸脂、三羟甲基丙烷(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基乙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊醇六(甲基)丙烯酸酯、丙三醇(甲基)丙烯酸酯、双酚A型环氧(甲基)丙烯酸酯、双酚F型环氧(甲基)丙烯酸酯、双酚芴型环氧(甲基)丙烯酸酯等(甲基)丙烯酸酯类等。这些光聚合性单体、低聚物可单独使用，也可2种以上合用。
作为光聚合引发剂，例如有苯乙酮、2,2′-二乙氧苯乙酮、对二甲基苯乙酮、对叔丁基苯乙酮等苯乙酮类、二苯甲酮、2-氯二苯甲酮、p,p′-双二甲基氨基二苯甲酮等二苯甲酮类、苯偶姻甲醚、苯偶姻异丙醚、苯偶姻丁醚等苯偶姻醚类、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉代丙酮-1,2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-单吗啉代苯基)-丁酮-1等α-氨基烷基苯酮类、苄基二甲基缩醛、噻吨酮、2-氯噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮等含硫化合物等。这些光聚合引发剂可单独使用，也可2种以上合用。
作为有机溶剂，例如有甲基异丁酮、二异丁酮、环己酮等酮类、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、乙基溶纤剂醋酸酯、丙二醇单甲醚醋酸酯等溶纤剂类等。这些有机溶剂可单独使用，或2种以上合用。
事前将表面处理DKPP颜料(A)或DKPP颜料(D)形成红色颜料分散体时，其量和感光性树脂组合物的配合比率，根据曝光感光度和对显影性要求的程度可适当选择，通常，以固体成分的重量比，前者∶后者=5∶95～30∶70最理想。这样得到的印剂，适宜用作CF用RCRI，使用这种印剂得到的CF在像素中使其固化形成膜。作为使用这种印剂制造CF的方法，可采用公知的方法。
以下根据实施例和比较例更具体地说明本发明。实施例和比较例中使用的颜料、颜料衍生物、分散剂、结晶成长抑制剂和有机溶剂的简略号示于以下。
<红色颜料：(A)、(D)成分>
(A)-1：将上述式(1)中X为氯、n、m为0的DKPP用上述式(1)中X为氯、n、m为1的DKPPS进行表面处理，得到比表面积为93.8m2/g的微粒化处理DKPP颜料。
(D)-1：比表面积为93.8m2/g的用下述式表示的DKPP微粒化处理颜料
<分散剂：(B)成分>
(B)-A：使特开平9-169821号公报中记载的聚(烯丙胺)与具有游离羟酸基的聚酯进行反应，得到的胺价7.7的接枝聚合物(味之素精细技术)(株)制：商品名アジスパ-PB-821)的50.0重量％溶液
(B)-B：使特公昭63-30057号公报中记载的聚(乙烯亚胺)与具有游离羧酸基的聚酯进行反应，得到的胺价30.6的接枝聚合物(Avecia社制：商品名Solsperse 24000(GR)的50.0重量％溶液。
(B)-C：使特开平9-87537号公报中记载的聚环氧化合物与具有单侧末端羧基的线状聚合物及具有1个仲氨基的有机氨基化合物进行反应，得到的胺价35.5的接枝聚合物的49.9重量％溶液(味之素精细技术)(株)制：アジスパ-PB-711)
(B)-D：使特开昭60-166318号公报中记载的聚异氰酸酯化合物与具有醇性羟基的烃化合物和具有氨基的烃化合物进行反应，得到的胺价为20.1聚氨酯化合物的47.0重量％溶液(BYC Chemie公司制：disperbyk-163)
(B)-E：使特开平1-164429号公报中记载的具有醇性羟基的丙烯酸酯聚合物与聚异氰酸酯化合物和具有氨基的烃化合物进行反应，得到的胺价29.1的丙烯酸酯聚合物的42.9重量％溶液(EFKA Chemical B.V.公司制：EFKA-46)
<分散剂、结晶成长抑制剂、分散助剂：(E)、(C)成分>
(E)-1：以上述式表示的DKPPS
(C)-BY：上述式(2)中，R1为氯、R2为氢、X、Z为甲氧基、Y为氯的联苯胺黄磺酸衍生物
(C)-AQ：上述式(3)中，m,n为1的4,4′-二氨基-1,1′-二蒽醌的磺酸衍生物
<有机溶剂>
S-1：丙二醇单甲基醚醋酸酯
S-2：二乙二醇二甲基醚
以下示出调制的颜料分散体和彩色抗蚀印剂涂膜的特性评价条件。
<颜料分散体的特性评价>
<粘度>
分散后，将室温下静置1昼夜的红色颜料分散体组合物在23℃的恒温水槽中静置40分钟后，用B型粘度计[(株)トキメック制：商品名BL型]以转速60rpm,23℃下进行测定，作为初期粘度。
接着，将该分散体在40℃的热风烘炉内放置1周后，在同样的条件下测定粘度，评价40℃下保存的时效的变化。
<TI值(触变指数值)>
用转速60rpm的粘度除转数6rpm时的粘度，所得值为初期TI值。
接着，将该分散体在40℃热风烘炉内放置1周后，在同样条件下测定TI值，评价40℃下保存的时效的变化。
<平均粒径>
将红色颜料分散体组合物0.003g用有机溶剂(S-1)40g稀，在超声波清洗器内进行90秒超声波分散，调制测定试料，用激光多普勒法粒度分布测定装置[大塚电子(株)制：商品名ELS-800]进行测定。
<着色抗蚀印剂涂膜的特性评价>
<涂覆性观察(中心有无疵点)>
向印剂涂膜上照射黄色灯光，观察表面，评价是否在中心部位存在疵点状的浓颜色部分。
<显微镜观察表面状态(有无凝聚粒和结晶析出>
用放大400倍的反射型偏振显微镜观察印剂涂膜的表面状态，未观察到凝聚粒子和结晶析出，用(○)表示；稍有存在，用(Δ)表示；显著存在不能使用，用(×)表示，按上述三级评价，作为初期状态。
接着，将印剂涂板放入热风炉内，于250℃下曝露1小时后，在上述相同的条件下，观察表面状态，按三级评价。
<亮度Y值和色度(X、Y)>
以用色度计[东京电色(株)制：商品名カラ一アナラィザ-TC-1800MK2]测定的值表示。
<膜厚>
以用触针式表面粗糙度计[东京精密(株)制品]测定的值表示。
<碱性显影时的图形消失性>
将上述曝光后的印剂涂膜用0.4％的碳酸钠水溶液显影后，用放大100倍的反射型偏振显微镜观察线宽100μm的光掩模图形线因溶出是否消失，并评价，没消失，用○表示；消失，用×表示。
实施例1
[颜料分散体的调制和特性评价]
将表1中记载的组成，即，颜料(A)-1 187.0g、分散剂(B)-A 112.2g、有机溶剂S-1 1130.8g配合在2L聚合容器内，用均化混合器(特殊机化工业(株)制：商品名ロボミックス)，以2000rpm混合1小时后，再用圆盘旋转型球磨机(WAB公司制：商品名DYNO-MILLKDL-Special)进行颜料分散、调制成分散剂(B)配合率30.0重量％、固体成分17.0重量％、颜料等13.1重量％的颜料分散体。
配合量(g)、配合率等和其他实施例汇总示于表1。这儿，分散剂(B)、结晶成长抑制剂(C)和分散剂(E)的配合率，均以(A)+(D)+(C)+(E)=100重量％作为基准。
在所有的实施例、比较例中，制作印剂时的颜料等((A)+(D)+(E))/树脂成分((B)+树脂)的重量比，取为恒定的0.49，固体成分浓度取为恒定的20.0重量％。
球磨机的运行条件如下。即，对于介质球珠，使用氧化锆材质0.3mmφ的，填充率为80％。圆盘周速8.6m/秒，装入压力为0.5bar，分散时间取为4小时。
对于这种红色颜料分散体组合物，按照上述方法进行特性评价，特性评价结果示于表1。
[彩色抗蚀印剂涂膜的调制和特性评价]
如上所述，颜料分散体的微粒化状态和分散稳定性非常好，调制彩色抗蚀印剂及其涂膜，进行特性评价。
作为树脂成分，使用150.91g双酚芴环氧丙烯酸酯树脂溶液[新日铁化学(株)制：商品名V-259ME固体成分55.3％]、35.76g二季戊四醇六丙烯酸酯、17.88g双酚型环氧树脂(油化Shell epoxy(株)制：商品名エピコ一トYX-4000HK)。作为光聚合引发剂成分，使用3.58g 2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉代丙烷-1,1.93g 4,4′-双-二乙氨基二苯酮、5.36g2,4-三氯甲基-(4-甲氧苯乙烯基)-6-三嗪、1.79g2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁酮-1、使用0.12g氟系表面活性剂[住友3M(株)制：商品名フロラ一ド FC-430]，溶解在294.75g有机溶剂S-1中，调制成固体成分浓度29.2％的感光性树脂组合物。接着，将表1记载的组成，10.0g该感光性树脂组合物、20.6g上述颜料分散体、3.5g有机溶剂S-1和8.5g有机溶剂S-2搅拌混合，调制成红色着色抗蚀印剂。
用旋转涂敷器[ミカサ(株)制品]将该彩色抗蚀印剂涂布在5英寸见方、1mm厚的青板玻璃板上。这时调整旋转涂敷器的转速，形成1.5μm的印剂膜厚(主烘干后)，时间为10秒。接着将涂布印剂玻璃板进行预烘，预烘条件为80℃下进行3分钟。接着在预烘的涂布印剂玻璃板上放上掩模后，进行300mJ/cm2的UV曝光。将UV照射的涂布印剂玻璃板，在0.4％碳酸钠水溶液中碱性显影25秒。将这种碱性显影印剂涂布玻璃板在230℃下主烘干30分钟后，制作成作为典型红色过滤器的印剂涂膜。将这样制作成的印剂涂膜作试料，按照上述方法评价彩色抗蚀印剂的色特性结果示于表1。
用本实施例中得到的彩色抗蚀印剂调制的印剂涂膜，在中心部位没有疵点状色浓部分，涂敷性良好(○)，对涂敷膜表面用显微镜观察结果，初期状态下，没观察到凝聚粒子和结晶析出，能使用(○)，在250℃下曝露1小时后，没有凝聚粒子，但观察到稍有结晶析出，仍为可使用范围(Δ)。亮度Y值为21.9表示优良值，碱性显形时图形耐消失性也没问题(○)。
实施例2-6
除了配合组成按表1记载的外，其他和实施例1相同的顺序，调制颜料分散体和彩色抗蚀印剂，以和实施例1相同的顺序评价特性。结果示于表1。
实施例7
配合组成如表1中记载，除了将结晶成长抑制剂从(C)-BY变成(C)-AQ外，其他和实施例5的配合组成大致相同，调制颜料分散体。但是，由于使用的(C)-AQ是粗粒状，所以用3辊式研磨机进行微粉破碎混练后，再进行球磨机分散。
即，将190.0g颜料(A)-1、10.0g结晶成长抑制剂(C)-AQ、140.0g分散剂(B)-A，配合在21聚合容器中，用3辊式研磨机((株)井上制作所制：商品名C-43/4×10)进行混练。使用3辊式研磨机进行混练后，由于结晶成长抑制剂AQ-S是粗粒状，所以一边将其细粉碎，一边进行混练。3辊式研磨机的运行条件是前辊旋转速为120rpn，前辊∶中辊∶后辊的旋转比为1.0∶2.6∶6.8，通过辊子进行5次，得到3辊混练物。
接着，将260.0g上述3辊混练物和457.4g有机溶剂S-1在2L聚合容器内配合后，使用均化混合器(特殊机化工业(株)制：商品名口ボミックス)以200rpm混合搅拌1小时，以和实施例1相同的运行条件进行球磨机分散。调制成颜料分散体，进行特性评价，结果示于表1。
用表1记载的配合调制彩色抗蚀印剂，以和实施例1相同的顺序制用成抗蚀印剂涂膜，评价色特性。印剂膜的评价结果示于表1。
实施例8～13
配合组成按表1记载，以和实施例7相同的条件，制得混练物，以和实施例1相同的运行条件进行球磨机分散，调制成颜料分散体和彩色抗蚀印剂，评价其特性。
表1
实施例号码 1  2  3  4  5  6  7  8  9  10 11 12  13
配比(g) 3辊研磨机 <颜料>(A)-1(D)-1结晶成长抑制剂>(C)-BY(C)-AQ<分散剂>(B)-A(B)-B(E)-1<有机溶剂>S-1 190.010.0140.00 180.0140.020.020.0 170.0140.030.020.0 160.0140.040.040.0 180.0140.020.020.0 170.010.0140.020.020.0 170.010.0140.020.020.0
球磨机 <3辊混练物>上述3辊品<颜料>(A)-1(D)-1<结晶成长抑制剂>(C)-BY(C)-AQ<分散制>(B)-A(B)-B(E)-1<有机溶剂>S-1 187.0112.21130.8 180.0126.01036.5 175.0140.01136.4 180.0126.01098.6 171.09.0126.01100.3 171.09.0126.01133.6 260.0457.4 341.1624.7 342.9633.0 360.7609.0 344.7619.9 345.2554.8 348.6591.0
固体成分(重量％)分散剂(E)配合率结晶成长抑制剂配合率分散剂(B)配合率  17.00030.0  18.10035.0  17.000.040.0  17.30035.0  17.305.035.0  16.905.035.0  17.205.035.0  17.110.0035.0  17.415.0035.0  17.720.0035.0  16.910.0035.0  16.510.05.035.0  17.410.05035.0
墨水 球磨机分散物感光性树脂组成物有机溶剂S-1有机溶剂S-2  20.610.03.58.5  20.610.04.38.7  23.510.02.49.0  21.610.03.48.8  21.610.03.48.8  22.110.02 98.7  21.610.03.48.7  21.810.03.28.7  21.510.03.58.7  21.110.03.98.7  22.110.02.88.7  22.310.02.58.7  21.210.03.68.7
性状 颜料分散体 平均粒径(nm)粘度(mPa·s)(初期值)同上(40℃-1周后)TI值    (初期值)同上(40℃-1周后)  1346.409.341.081.07  1296.508.251.091.07  1186.417.891.031.03  1437.649.151.091.08  1285.596.091.061.00  1346.116.851.161.17  1026.8512.51.021.00  996.016.961.011.05  1077.2512.51.061.04  1258.3410.91.071.00  1026.527.031.051.06  1215.305.931.021.04  1185.225.821.041.05
墨水涂膜 涂敷性(中心有无疵点)表面的量微镜观察结果(初期)同上(250℃-1hr曝露后)碱性显影时图形耐消失性 ○○△○ ○○△○ ○○△○ ○○△○ ○○○○ ○○○○ ○○○○ ○○△○ ○○△○ ○○△○ ○○△○ ○○○○ ○○○○
X,Y色度XY亮度Y膜厚(μm)  0.6140.32321.91.54  0.6260.32822.51.54  0.6120.32423.01.42  0.6320.33022.01.56  0.6180.32822.31.52  0.6160.32822.01.60  0.6200.32722.31.58  0.6100.32322.51.48  0.6220.32621.81.54  0.6200.32721.61.54  0.6120.32522.61.50  0.6200.33022.51.53  0.6180.33122.61.51
比较例1
配合组成如表2记载，以和实施例1相同的条件，调制颜料分散体，进行特性评价。
以表2记载的配合组成调制成彩色抗蚀印剂后，以和实施例1相同的条件调制成印剂涂膜，进行特性评价，结果示于表2。
比较例2～3
配合组成如表2记载，以和实施例1相同的条件，调制成颜料分散体和彩色抗蚀印剂后，进行特性评价，结果示于表2。
实施例1、实施例14
配合组成如表2所示，以和实施例1相同的条件，调制成颜料分散体和彩色抗蚀印剂后，以和实施例1相同的条件调制成印剂涂膜，进行特性评价，结果示于表2。
当分散剂(B)的配合率超出最佳范围时，可知得不到良好状态的产品。
实施例15
配合组成如表2所示，但是，则于(E)-1也是粗粒状，因此以该细粉碎混练为目的以和实施例7相同的方式作3辊式研磨机进行细粉碎混练后，再进行球磨机分散。特性评价结果示于表2。
以表2记载的配合组成调制成彩色抗蚀印剂后，以和实施例5相贩条件调制成印剂涂膜，进行特性评价，结果示于表2。
实验例2
配合组成如表2所示。即，除了将结晶成长抑制剂(C)-BY的配合率增大到10.0重量％外，其他以和实施例5相同的条件，调制颜料分散体，特性评价结果示于表2。
平均粒径为123nm，达到微粒化。粘度初期值为8.69mPa·s,40℃下放置1周后，粘度有所增大，为21.5mPa·s，但在允许范围之内，TI值的初期值为1.04,40℃下放置1周后，为1.00，分散稳定性也大致很好。
以和实施例5相同的条件，调制印剂涂膜，进行特性评价，结果示于表2。
在印剂涂膜中心部位没有观察到色浓部分(疵点)，涂敷性观察结果良好(○)，但用显微镜观察表面的结果，在初期，在270℃下曝露1小时后，认为有凝聚粒子出现，表面状态接近很差(×)。当过量加入结晶成长抑制剂超出最佳范围时，可知得不到良好特性的产品。
比较例4
配合组成如表2所示。即，除将颜料从DPP-A变成DPP-B外，其他以和实施例2相同的条件，调制颜料分散体和彩色抗蚀印剂，进行特性评价，结果示于表2。
比较例5～7
配合组成如表2所示。即，除将分散剂种类从(B)-A变成(B)-C、(B)-D或(B)-E外，其他和实施例8相同的条件，调制成颜料分散体和彩色抗蚀印剂后，以和实施例8相同的条件调制印剂涂膜，进行特性评价，结果示于表2。
在印剂涂膜中心部位观察到色浓部分(疵点)，涂敷性观察很差(×)，因此不再进行膜厚一色特性的评价。
表2
比较例1 比较例2 比较例3 实验例1 实施例14 实施例15 实施例2 比较例4 比较例5 比较例6 比较例7
配比(g) 3辊研磨 <颜料>(A)-1(D)-1<分散剂>(B)-A(B)-C(B)-B(B)-E(E)-1<有机溶剂>S-1 190.0140.010.040.0 180.0140.220.020.0 180.0149.020.020.0 180.0163.120.020.0
球磨机 <3辊混练物>上述3辊品<颜料>(A)-1(D)-1<结晶成长抑制剂、分散剂>(C)-BY(B)-A(B)-C(B)-D(B)-E<有机溶剂>S-1 180.0126.21141.1 180.0140.01023.1 180.0146.81130.9 195.097.51173.2 168.0151.21127.4 347.6589.9 180.020.0140.01266.2 180.0126.01074.7 350.4669.7 345.4625.2 347.4668.3
固体成分(重量％)分散(E)配合率结晶成长抑制剂配合率分散剂(B)配合率  16.80035.0  18.30035.0  16.70035.0  16.60025.0  16.80045.0  17.55.00.035.0  16.8010.035.0   17.60035.0  17.010.0035.0  16.810.0035.0  17.010.0035.0
墨水 球磨机分散物感光性树脂组成物有机溶剂S-1有机溶剂S-2  22.210.02.88.7  20.410.04.68.7  22.410.02.68.7  19.610.03.58.3  25.310.01.89.3  21.310.03.68.7  22.110.02.88.7   21.210.03.88.8  21.910.03.18.7  22.210.02.88.7  21.910.03.18.7
性状 颜料分散体 平均粒径(nm)粘度(m2Δ·s)(初期值)同上(40℃-1周后)TI值(初期值)同上(40℃-1周后)  1264928186.506.87  12970811046.337.25  22895014506.847.93  14913.8312.51.094.30  1306.526.621.001.00  1238.6921.51.041.00  1295.496.101.041.07   165112623906.918.74  1324867966.386.84  13171211486.777.48  23197515116.90813
墨水涂膜 涂敷性(中心有无疵点)表面的显微镜观察结果(初期)同上(250℃-1hr曝露后)碱性显影时图形耐消失性 ×○△○ ×○Δ○ ×○Δ○ ×○△○ ○○△△ ○○△○ ○××○ ×○△○ ×○△○ ×○△○ ×○△○
 X,Y色度XY亮度Y膜厚(μm)  0.6150.32522.21.60  0.6000.32123.01.40
本发明的红色着色抗蚀印剂，由于具有高分光透过性和高Y值，所以对于制造要求高明亮彩色性的LCD用CF是极为有用的。本发明中使用的颜料分散体组合物除了作彩色抗蚀印剂用外，还可以用于要求高光泽性的涂料、要求高透明性的笔用油墨、喷墨打印机用墨、印刷用油墨。

Claims (16)

1．一种红色着色抗蚀印剂，是将红色颜料分散在感光性树脂组合物中构成的，特征是将用二酮吡咯并吡咯磺酸衍生物进行表面处理的表面处理二酮吡咯并吡咯颜料(A)，以使(a)聚(低级烷撑亚胺)或(b)聚烯丙胺，与选自(ⅰ)具有游离羧酸基的聚酯、(ⅱ)具有游离羧酸基的聚酰胺和(ⅲ)具有游离羧酸基的聚酯酰胺中的1种或2种以上进行反应形成酰胺或盐而构成的接枝聚合物(B)分散剂对其进行分散而构成的。
2．根据权利要求1记载的红色着色抗蚀印剂，特征是对于100重量份表面处理二酮吡咯并吡咯颜料(A)，接枝聚合物(B)分散剂的配合量为30～45重量份。
3．根据权利要求1记载的红色着色抗蚀印剂，特征是在将红色颜料分散在感光性树脂组合物中形成的红色着色抗蚀印剂中，将表面处理二酮吡咯并吡咯颜料(A)，以接枝聚合物(B)分散剂、二酮吡咯并吡咯之外的有机颜料磺酸衍生物(C)结晶成长抑制剂进行分散而构成的。
4．根据权利要求3记载的红色着色抗蚀印剂，特征是结晶成长抑制剂的有机颜料的磺酸衍生物(C)是联苯胺黄磺酸衍生物(C-1)、或4,4′-二氨基-1,1′-二蒽醌磺酸衍生物(C-2)。
5．根据权利要求3记载的红色着色抗蚀印剂，特征是将表面处理二酮吡咯并吡咯颜料(A)和有机颜料的磺酸衍生物(C)的总量取为100重量份时，有机颜料的磺酸衍生物(C)的配合量为3-7重量份，而且接枝聚合物(B)的配合量为30-45重量份。
6．根据权利要求1或3记载的红色着色抗蚀印剂，特征是表面处理二酮吡咯并吡咯颜料(A)是比表面积为90m2/g以上的微粒化颜料。
7．一种红色着色抗蚀印剂，是将红色颜料分散在感光性树脂组合物中形成的，特征是将二酮吡咯并吡咯颜料(D)以二酮吡咯并吡咯磺酸衍生物(E)、及由(a)聚(低级烷撑亚胺)或(b)聚烯丙胺与选自(ⅰ)具有游离羧酸基的聚酯、(ⅱ)具有游离羧酸基的聚酰胺和(ⅲ)具有游离羧酸基的聚酯酰胺中的1种或2种以上进行反应形成酰胺或盐而构成的接枝聚合物(B)分散剂对其进行分散而构成的。
8．根据权利要求7记载的红色着色抗蚀印剂，特征是对100重量份的二酮吡咯并吡咯颜料(D)和二酮吡咯并吡咯磺酸衍生物(E)，接枝聚合物(B)的配合量为30～45重量份。
9．根据权利要求7记载的红色着色抗蚀印剂，是将红色颜料分散在感光性树脂组合物中而构成的，特征是将二酮吡咯并吡咯颜料(D)，以二酮吡咯并吡咯磺酸衍生物(E)结晶成长抑制剂和/或分散剂，接枝聚合物(B)分散剂，二酮吡咯并吡咯以外的有机颜料磺酸衍生物(C)结晶成长抑制剂进行分散而构成的。
10．根据权利要求9记载的红色着色抗蚀印剂，特征是有机颜料的磺酸衍生物(C)是联苯胺黄磺酸衍生物(C-1)，或4,4′-二氨基-1,1′-二蒽醌磺酸衍生物(C-2)。
11．根据权利要求9记载的红色着色抗蚀印剂，特征是将二酮吡咯并吡咯颜料(D)、二酮吡咯并吡咯磺酸衍生物(E)和有机颜料的磺酸衍生物(C)的总量取为100重量份，有机颜料磺酸衍生物(C)的配合量为3-7重量份，而接枝聚合物(B)的配合量为30-45重量份。
12．根据权利要求7或9记载的红色着色抗蚀印剂，特征是二酮吡咯并吡咯颜料(D)是比表面积为90m2/g以上的微粒化颜料。
13．根据权利要求7记载的红色着色抗蚀印剂，特征是以二酮吡咯并吡咯磺酸衍生物进行表面处理的表面处理二酮吡咯并吡咯颜料(A)是进一步进行配合分散而构成的。
14．根据要求1～13中记载的红色着色抗蚀印剂制造方法，特征是将表面处理二酮吡咯并吡咯颜料(A)或二酮吡咯颜料(D)和二酮吡咯并吡咯磺酸衍生物(E)，以接枝聚合物(B)为分散剂进行分散形成颜料分散体，然再使其在感光性树脂组成物中分散而制得的。
15．根据权利要求14记载的颜料分散体。
16．用权利要求1-13中记载的红色着色抗蚀印剂制作形成的颜色滤光片。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101151579B (zh) * 2005-03-30 2010-10-06 新日铁化学株式会社 感光性树脂组合物及使用它的电路基板
CN101303528B (zh) * 2007-05-08 2013-03-27 太阳控股株式会社 光固化性树脂组合物及其固化物、干膜、印刷电路板
CN105319843A (zh) * 2014-07-11 2016-02-10 新日铁住金化学株式会社 彩色滤光片用感光性树脂组合物的制造方法及彩色滤光片用感光性树脂组合物
CN110068987A (zh) * 2018-01-23 2019-07-30 阪田油墨股份有限公司 彩色滤光片用颜料分散组合物及彩色滤光片用抗蚀剂组合物

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004010838A (ja) * 2002-06-10 2004-01-15 Nippon Steel Chem Co Ltd 顔料分散体、カラーレジストインキ及びカラーフィルター
JP4407175B2 (ja) * 2003-06-30 2010-02-03 東洋インキ製造株式会社 顔料分散体およびその使用
JP2006206626A (ja) * 2005-01-25 2006-08-10 Toray Ind Inc 水性顔料分散液、およびそれを用いたインク組成物
JP4668801B2 (ja) * 2005-02-22 2011-04-13 大日精化工業株式会社 顔料分散剤およびその使用
US8772435B2 (en) 2005-04-13 2014-07-08 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Dispersants
TWI341853B (en) 2005-07-01 2011-05-11 Toyo Ink Mfg Co Red colored film, red colored composition, color filter and liquid crystal display device
JP5239143B2 (ja) * 2006-09-29 2013-07-17 大日本印刷株式会社 カラーフィルターの製造方法、並びに液晶表示装置の製造方法
JP5059499B2 (ja) * 2007-06-29 2012-10-24 協立化学産業株式会社 基板にポジパターンを形成する方法及びその方法で使用されるネガパターン形成用組成物
JP5268394B2 (ja) * 2008-03-11 2013-08-21 富士フイルム株式会社 顔料組成物、インク組成物、印刷物、インクジェット記録方法、及びポリアリルアミン誘導体
JP5662034B2 (ja) * 2010-02-12 2015-01-28 サカタインクス株式会社 カラーフィルター用赤色顔料分散物、その製造方法及びそれを含有するカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物
JP5659761B2 (ja) * 2010-12-13 2015-01-28 大日本印刷株式会社 カラーフィルタ用赤色顔料分散液、カラーフィルタ用赤色感光性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び液晶表示装置
JP6179075B2 (ja) * 2011-09-02 2017-08-16 大日本印刷株式会社 カラーフィルタ用赤色顔料分散液及びその製造方法、カラーフィルタ用赤色感光性樹脂組成物及びその製造方法、カラーフィルタ、並びに、液晶表示装置及び有機発光表示装置
JP2013238859A (ja) * 2013-06-10 2013-11-28 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co Ltd 貯蔵安定性に優れたインジェットカラーフィルター用インキ組成物、並びにこのインキ組成物を用いて得たインクジェットカラーフィルター硬化膜及びカラーフィルター
JP2017032748A (ja) * 2015-07-31 2017-02-09 桂 入交 個体撮像素子のカラーフィルター用着色感放射線組成物
JP6392725B2 (ja) * 2015-10-05 2018-09-19 大日精化工業株式会社 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤
JP6532410B2 (ja) * 2016-01-12 2019-06-19 大日精化工業株式会社 顔料添加剤、顔料組成物、及び顔料着色剤
WO2017170102A1 (ja) * 2016-03-31 2017-10-05 Dic株式会社 ポリアリーレンスルフィド組成物、その製造方法及び塗膜
TWI765112B (zh) 2017-10-27 2022-05-21 日商大日精化工業股份有限公司 顏料分散劑、顏料組成物、及顏料著色劑

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4224212A (en) * 1977-07-15 1980-09-23 Imperial Chemical Industries Limited Dispersing agents, dispersions containing these agents and paints and inks made from the dispersions
JP3313897B2 (ja) * 1994-08-01 2002-08-12 ダイセル化学工業株式会社 顔料分散剤
JP3718915B2 (ja) * 1995-10-16 2005-11-24 味の素株式会社 顔料分散剤
JPH11217514A (ja) * 1998-02-03 1999-08-10 Toray Ind Inc カラーフィルター用赤ペースト、およびそれを使用したカラーフィルター、液晶表示装置
JP4021057B2 (ja) * 1998-06-30 2007-12-12 新日鐵化学株式会社 赤色カラーレジストインキ

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101151579B (zh) * 2005-03-30 2010-10-06 新日铁化学株式会社 感光性树脂组合物及使用它的电路基板
CN101303528B (zh) * 2007-05-08 2013-03-27 太阳控股株式会社 光固化性树脂组合物及其固化物、干膜、印刷电路板
CN105319843A (zh) * 2014-07-11 2016-02-10 新日铁住金化学株式会社 彩色滤光片用感光性树脂组合物的制造方法及彩色滤光片用感光性树脂组合物
CN109917618A (zh) * 2014-07-11 2019-06-21 日铁化学材料株式会社 彩色滤光片用感光性树脂组合物的制造方法及彩色滤光片用感光性树脂组合物
CN109917618B (zh) * 2014-07-11 2020-04-14 日铁化学材料株式会社 彩色滤光片用感光性树脂组合物的制造方法及彩色滤光片用感光性树脂组合物
CN110068987A (zh) * 2018-01-23 2019-07-30 阪田油墨股份有限公司 彩色滤光片用颜料分散组合物及彩色滤光片用抗蚀剂组合物

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