TWI445769B - 顏料分散組成物、著色硬化性組成物、彩色濾光片及其製法 - Google Patents

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Description

顏料分散組成物、著色硬化性組成物、彩色濾光片及其製法
本發明係關於包含以經分散之顏料作為著色劑之顏料分散組成物、使用其之著色硬化性組成物、彩色濾光片及其之製造方法。
彩色濾光片係使用包含將有機顏料或無機顏料加以分散所獲得之顏料分散組成物、多官能單體、光聚合引發劑、鹼可溶性樹脂、及其他成份之著色硬化性組成物，並藉由光微影法等來形成著色圖案所製造。
近年來，彩色濾光片係在液晶顯示元件(LCD)用途方面，不僅是監視器也有朝向電視(TV)方面而擴大用途之傾向，並且，隨著該用途擴大之傾向，對於色度(chromaticity)、對比等方面則係要求高度的色特性(color property)。此外，彩色濾光片係在影像感測器(固態攝像元件)用途方面也相同地已演變成要求減少色不均勻、提高色分解能等之高度的色特性。
相對於如上所述之要求，包含在著色硬化性組成物中之顏料正被要求必須加以分散成更微細的狀態(良好的分散性)、必須加以分散成穩定狀態(良好的分散穩定性)，其中，特別有效的方法係將顏料之一次粒徑加以微細化之方法。
將顏料之一次粒徑加以微細化之方法，則有一種將顏料與在室溫為固體且為水不溶性之合成樹脂、食鹽等之水溶性無機鹽、及可溶解該合成樹脂之至少一部份的水溶性有機溶劑一起以捏合機等加以機械方式之捏合後(在下文中，則將包含顏料、水溶性之無機鹽及水溶性有機溶劑的混合物加以捏合之操作稱為「鹽磨處理(salt milling)」)，以水洗移除無機鹽與有機溶劑之方法(參閱例如，發明專利文獻1)。該方法由於顏料之一次粒子之粉碎與結晶成長係在製程中同時進行，最後則可獲得粒度分佈狹窄、且平均粒徑雖為小但是表面積卻為小之顏料，因此其係一種適合例如彩色濾光片之必須以高濃度分散微細粒徑之顏料的用途之顏料的製造方法。
然而，若將顏料之一次粒子繼續微細化時，則將導致容易凝集、容易產生漿體、或在乾燥時容易產生凝集體(二次凝集體)。此外，隨著顏料之一次粒子趨向於微細化，則容易引起強烈的二次凝集。因此，如欲使經微細化之顏料再加以分散成一次粒子，則通常係極其困難。
若顏料之分散性不足夠以致有凝集體等存在時，則藉由使用含有顏料之著色硬化性組成物所形成之著色膜係均勻性差、會在著色硬化膜造成邊紋(fringe：邊緣部呈鋸齒狀(indent))或表面凹凸(irregularity)，因此，在所製造的彩色濾光片，則有將造成如色濃度不均勻、尺寸精確度降低、對比顯著劣化等問題之顧慮。
若顏料之分散穩定性不足夠時，則有隨著時間經過而造成含有顏料之著色硬化性組成物的構成成份發生凝集使得黏度上升，以致適用期變得非常短之問題。此外，若使用此等之著色硬化性組成物來製造彩色濾光片時，則將導致在塗布步驟之膜厚均勻性降低，且起因於其而造成在曝光步驟之感度變動、在顯影步驟之鹼可溶性變動、不均勻等之問題。特別是為製造大面積彩色濾光片而在玻璃基板上形成使用著色硬化性組成物之著色膜時，若採取狹縫式塗布(或稱之為「模具塗布(die coating)」)時，則容易在塗布面造成條紋等之缺陷，使得塗布表面狀態性降低，且其將構成彩色濾光片之畫素缺陷之問題。
已有提案揭述一種以提高適用鹽磨處理法所獲得之顏料之分散穩定性為目的，而在進行鹽磨處理時添加松香或松香衍生物及合成高分子之方法(參閱例如，發明專利文獻2)。此外，為改善分散穩定性之其他方法，也有提案一種在分散步驟中藉由併用特定的顏料衍生物、或含有有機染料的部份骨架之分散劑來改善分散穩定性之方法(參閱例如，發明專利文獻3、發明專利文獻4)。
(發明專利文獻1)日本發明專利特開平第7-13016號公報
(發明專利文獻2)日本發明專利特開平第8-179111號公報
(發明專利文獻3)日本發明專利特開第2007-186681號公報
(發明專利文獻4)日本發明專利特開第2003-26950號公報
若根據如上所述之技術，在僅著眼於顏料粒子之微細化與畫像之對比之情形時，則可獲得某一程度之改善功效。然而，在進行為製造彩色濾光片之著色膜的塗布步驟，特別是在玻璃基板上施加狹縫式塗布(或稱為「模具塗布」)時，則可發現容易在塗布面造成條紋等之缺陷，以致其將構成彩色濾光片之畫素缺陷之問題。
本發明係鑒於如上所述問題所達成，而提供一種具有高顏料分散性與分散後之高分散穩定性之顏料分散組成物，及一種包含該顏料分散組成物且塗布性良好、可形成適合製造彩色濾光片之均勻的被膜之著色硬化性組成物。本發明係更進一步提供一種使用如前所述著色硬化性組成物所獲得之可獲得高對比且具有色不均勻性受到抑制的著色域之彩色濾光片、特別是色不均勻性已獲得減少、色分解良好、適合固態攝像元件用途之彩色濾光片，以及其之製造方法。
本發明之發明人等經研討結果發現：藉由使用特定結構之顏料衍生物與分散劑，則可提高顏料之分散性、分散穩定性。
為解決如前所述問題之具體技術方法如下。
(1)　一種顏料分散組成物，其係包含(A)有機顏料、(B)以通式(I)所代表之顏料衍生物、及(C)具有顏料吸著性官能基之高分子化合物。
通式(I)
在如前所述通式(I)中，Q係代表具有芳香族環之有機染料殘基。A係代表伸乙基、伸苯基或伸萘基，R係代表羥基或以-NH-A-Z所表示之基。Z係代表-SO3 H、-COOH、或選自此等之金屬鹽、銨鹽及胺鹽之取代基。n係代表1至4之整數。若R係代表-NH-A-Z時，在通式(I)中之與包含在鍵結於Q的n個部份結構(括弧內之結構)中之各三環鍵結的兩個-NH-A-Z中之兩個A所代表之基係彼此可為相同或不同，並且兩個Z所代表之取代基係彼此可為相同或不同，亦即以該兩個-NH-A-Z所代表之結構係彼此可為相同或不同。
(2)　如第(1)項所述之顏料分散組成物，其中在如前所述通式(I)中之Q係選自酞青素系染料殘基、喹吖酮系染料殘基、二酮吡咯并吡咯系染料殘基、蒽醌系染料殘基及偶氮系染料殘基之有機染料殘基。
(3)　一種著色硬化性組成物，其係包含如第(1)或(2)項所述之顏料分散組成物、(D)聚合性化合物、及(E)光聚合引發劑。
(4)　如第(3)項所述之著色硬化性組成物，其係更進一步包含(F)鹼可溶性樹脂。
(5)　一種彩色濾光片，其係在基板上具有以如第(3)或(4)項所述之著色硬化性組成物所形成之著色域。
(6)　一種彩色濾光片之製造方法，其係包括：在基板上以直接或隔著其他之層而加以狹縫式塗布如第(3)或(4)項所述之著色硬化性組成物，以形成著色硬化性組成物塗布膜之塗布膜形成步驟，以及將所形成之塗布膜加以預烘烤並圖案曝光後，實施鹼顯影以形成圖案狀之著色域之著色域形成步驟。
包含在本發明之顏料分散組成物之(B)顏料衍生物，由於其係包含具有芳香族環之有機染料殘基與以-SO3 H或-COOH所表示之基或其金屬鹽等之鹽結構，因此具有優越的與顏料之吸著性、或與分散劑之親和性。藉由使用此等顏料分散組成物所獲得之著色硬化性組成物，由於其係具有優越的塗布性，特別是具有優越的使用狹縫式塗布之塗布表面狀態性而可形成均勻的著色域，因此適合用作為彩色濾光片特別是要求高解析度與高對比之固態攝像元件用之彩色濾光片之製造。
本發明係提供一種具有高顏料分散性與高的分散後之分散穩定性之顏料分散組成物、及含有該顏料分散組成物之塗布性良好且可形成適合於製造彩色濾光片之均勻的被膜之著色硬化性組成物。
此外，本發明係提供一種藉由使用如前所述著色硬化性組成物，則可獲得高對比，且具有色不均勻性受到抑制的著色域之彩色濾光片，特別是色不均勻性已獲得減少、色分解良好的適合固態攝像元件用之彩色濾光片，以及其之製造方法。
 [本發明之最佳實施方式]
在下文中，則就本發明之顏料分散組成物、以及使用其之著色硬化性組成物及彩色濾光片詳加說明。
顏料分散組成物
本發明之顏料分散組成物係包含(A)有機顏料、(B)以通式(I)所代表之顏料衍生物、及(C)具有顏料吸著性官能基之高分子化合物。此外，本發明之顏料分散組成物通常係含有溶劑所構成，視需要也可進一步使用其他成份來構成。此等各成份詳述如下。
(A)有機顏料
可使用先前習知的各種有機顏料作為包含在本發明之顏料分散組成物的顏料。此外，若考慮及有機顏料係較佳為高透射率時，則較佳為儘可能地使用粒徑小且微少的粒子大小之顏料。若也考慮及必須使顏料之操作使用性趨向於良好時，則平均一次粒徑較佳為0.01μm至0.3μm，更佳為0.01μm至0.15μm之顏料。若該粒徑為在如前所述範圍內時，則可提高顏料分散組成物之透射率、使得色特性趨向於良好，同時在使用顏料分散組成物來形成高對比之彩色濾光片上是有效。
顏料之平均一次粒徑係以掃描型電子顯微鏡(scanning Electron Microscope：sEM)或以透射型電子顯微鏡(Transmission Electron Microscope：TEM)加以觀察，而在粒子並未凝集的部份量測100個粒子之大小，並計算出其平均值所測得。
如前所述有機顏料係包括：例如，
C.I.顏料紅1、2、3、4、5、6、7、9、10、14、17、22、23、31、38、41、48:1、48:2、48:3、48:4、49、49:1、49:2、52:1、52:2、53:1、57:1、60:1、63:1、66、67、81:1、81:2、81:3、83、88、90、105、112、119、122、123、144、146、149、150、155、166、168、169、170、171、172、175、176、177、178、179、184、185、187、188、190、200、202、206、207、208、209、210、216、220、224、226、242、246、254、255、264、270、272、279;
C.I.顏料黃1、2、3、4、5、6、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、86、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、125、126、127、128、129、137、138、139、147、148、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、199、213、214;
C.1.顏料橙2、5、13、16、17:1、31、34、36、38、43、46、48、49、51、52、55、59、60、61、62、64、71、73；
C.I.顏料綠7、10、36、37；
C.I.顏料藍1、2、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、22、60、64、66、79、將79之C1取代基變更為OH者、80；
C.I.顏料紫1、19、23、27、32、37、42；
C.I.顏料棕25、28；
C.I.顏料黑1、7等。
在此等之中適合使用之顏料係包括如下所列舉者。但是，在本發明中該顏料之範圍並不受限於此等。
C.I.顏料黃11、24、108、109、110、138、139、150、151、154、167、180、185；
C.I.顏料橙36、71；
C.I.顏料紅122、150、171、175、177、209、224、242、254、255、264；
C.I.顏料紫19、23、32；
C.I.顏料藍15:1、15:3、15:6、16、22、60、66；
C.I.顏料綠7、36、37；
C.I.顏料黑1、7。
顏料微細化
在本發明中，視需要可使用微細且經整粒化之有機顏料。顏料之微細化係藉由將顏料與水溶性有機溶劑及水溶性無機鹽類一起調製成高黏度的液狀組成物，例如藉由使用濕式粉碎裝置等來附加應力而磨碎顏料之步驟則可達成。
可使用於顏料微細化步驟之「水溶性有機溶劑」係包括：甲醇、乙醇、異丙醇、正丙醇、異丁醇、正丁醇、乙二醇、二甘醇、二甘醇單甲基醚、二甘醇單乙基醚、二甘醇單丁基醚、丙二醇、丙二醇單甲基醚醋酸酯等。
此外，只要其為使用少量即能吸附在顏料而不至於流失在廢水中時，則也可使用水溶性為低、或不具有水溶性之其他溶劑，例如：苯、甲苯、二甲苯、乙基苯、氯苯、硝苯、苯胺、吡啶、喹啉、四氫呋喃、二噁烷、醋酸乙酯、醋酸異丙酯、醋酸丁酯、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷、十一烷、十二烷、環己烷、甲基環己烷、鹵化烴、丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮、二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、N-甲基吡咯啶酮等。
使用於顏料微細化步驟之溶劑，可僅為一種、或視需要也可混合使用兩種以上。
在本發明中使用於顏料微細化步驟之「水溶性無機鹽」係包括：氯化鈉、氯化鉀、氯化鈣、氯化鋇、硫酸鈉等。
在微細化步驟之水溶性無機鹽之使用量係顏料之1至50倍重量，雖然量多時即有磨碎功效，但是從良好的生產性的觀點來考慮時，則使用量更佳為1至10倍重量。此外，包含在使用於微細化步驟之水溶性無機鹽中之水份較佳為1重量%以下。
在微細化步驟之水溶性有機溶劑之使用量，相對於如前所述水溶性無機鹽，較佳為5重量%至80重量%，更佳為10重量%至60重量%，進一步更佳為15重量%至50重量%。
在顏料微細化步驟之濕式粉碎裝置的運轉條件並無特殊的限制。為有效地使用粉碎介質進行磨碎，若裝置為捏合機時之運轉條件係裝置內之葉片轉數較佳為10rpm至200rpm，並且兩軸之旋轉比為相對大者之磨碎功效大，因此為較佳。運轉時間較佳為與乾式粉碎時間加在一起共為1小時至8小時，裝置內溫較佳為50℃至150℃。此外，作為粉碎介質之水溶性無機鹽較佳為粉碎粒度為5μm至50μm的粒徑分佈為呈尖銳，且呈球形者。
顏料之調合(色匹配)
有機顏料係可以單獨或為提高色純度而組合各種來使用。如上所述組合之具體實例如下。例如，紅之顔料係可使用紅色顏料(例如，蒽醌系顏料、苝系顏料、二酮吡咯并吡咯系顏料單獨或此等中之至少一種)、與顏料(例如，二重氮系黃色顏料、異吲哚啉系黃色顏料、喹啉黃系黃色顏料或苝系紅色顏料、蒽醌系紅色顏料、二酮吡咯并吡咯系紅色顏料)之混合等。例如：蒽醌系顏料係包括C.I.顏料紅177，苝系顏料係包括C.I.顏料紅155、C.I.顏料紅224，二酮吡咯并吡咯系顏料係包括C.I.顏料紅254。從良好的色再現性的觀點來考慮，則較佳為紅色顏料與C.I.顏料黃83、C.I.顏料黃139或C.I.顏料紅177之混合。此外，紅色顏料與其他顏料之重量比較佳為100:5至100:80。若該重量比為100:4以下時，則有可能導致不易抑制從400nm至500nm之光透射率以致不能提高色純度的情況。相反地，若該重量比為100:81以上時，則有可能導致發色力降低的情況。特別是該重量比最適當為在100:10至100:65之範圍。除此之外，若組合紅色顏料彼此時，則重量比係可配合色度來加以調整。
此外，綠之顏料係可以鹵化酞青素系顏料一種單獨使用，或使用其與二重氮系黃色顏料、喹啉黃系黃色顏料、次甲基偶氮系黃色顏料或異吲哚啉系黃色顏料之混合。例如，此種混合實例較佳為C.I.顏料綠7、36、37與C.I.顏料黃83、C.I.顏料黃138、C.I.顏料黃139、C.I.顏料黃150、C.I.顏料黃180或C.I.顏料黃185之混合。綠顏料與黃色顏料之重量比較佳為100:5至100:200。若該重量比為小於100:5時，則有可能導致不易抑制從400至450nm之光透射率以致不能提高色純度的情況。相反地，若該重量比為超過100:200時，則有可能導致主波長偏於長波長而增大與NTSC(全美國電視系統委員會；National Television System Committee)目標色相(target color)的偏差的情況。該重量比特佳為在100:20至100:150之範圍。
藍之顏料係可以酞青素系顏料一種單獨使用，或使用其與二噁系紫色顏料之混合。特別適合使用之實例為C.I.顏料藍15:6與C.I.顏料紫23之混合。
藍色顏料與紫色顏料之重量比較佳為100:0至100:100，更佳為100:70以下。
此外，適合用作為黑色矩陣用途之顏料係可將碳黑、石墨、鈦黑、氧化鐵、氧化鈦單獨使用，或混合此等中之數種來使用，但是較佳為碳黑與鈦黑之組合。
此外，碳黑與鈦黑之重量比較佳為在100:0至100:60之範圍。若該重量比為100:61以上時，則有可能導致分散穩定性降低的情況。
無機顏料
在本發明之顏料分散組成物，視目的而定，也可在不至於損及本發明之功效範圍內與如前所述有機顏料一起併用先前習知的各種無機顏料。該無機顏料係包括以金屬氧化物、金屬錯合物鹽等所代表之金屬化合物。具體言之，如前所述無機顏料係包括鐵、鈷、鋁、鎘、鉛、銅、鈦、鎂、鉻、鋅、銻等之金屬氧化物、及如前所述金屬之複合氧化物。
染料
在本發明中，也可為調整色調等之目的而與有機顏料一起使用染料作為著色劑。
可作為著色劑使用之染料，並無特殊的限制，可使用先前用作為彩色濾光片用途之習知的染料。例如，在日本發明專利特開昭第64-90403號公報、日本發明專利特開昭第64-91102號公報、日本發明專利特開平第1-94301號公報、日本發明專利特開平第6-11614號公報、特登2592207號、美國發明專利第4,808,501號說明書、美國發明專利第5,667,920號說明書、美國發明專利第5,059,500號說明書、日本發明專利特開平第5-333207號公報、日本發明專利特開平第6-35183號公報、日本發明專利特開平第6-51115號公報、日本發明專利特開平第6-194828號公報、日本發明專利特開平第8-211599號公報、日本發明專利特開平第4-249549號公報、日本發明專利特開平第10-123316號公報、日本發明專利特開平第11-302283號公報、日本發明專利特開平第7-286107號公報、特開2001-4823號公報、日本發明專利特開平第8-15522號公報、日本發明專利特開平第8-29771號公報、日本發明專利特開平第8-146215號公報、日本發明專利特開平第11-343437號公報、日本發明專利特開平第8-62416號公報、日本發明專利特開第2002-14220號公報、日本發明專利特開第2002-14221號公報、日本發明專利特開第2002-14222號公報、日本發明專利特開第2002-14223號公報、日本發明專利特開平第8-302224號公報、日本發明專利特開平第8-73758號公報、日本發明專利特開平第8-179120號公報、日本發明專利特開平第8-151531號公報等中揭述之色素。
「染料之化學結構」係包括：吡唑偶氮系化合物、苯胺基偶氮系化合物、三苯基甲烷系化合物、蒽醌系化合物、蒽吡啶酮系化合物、苯亞甲基系化合物、氧雜菁(Oxonol)系化合物、吡唑三唑偶氮系化合物、吡啶酮偶氮系化合物、花青素系化合物、啡噻系化合物、吡咯并吡唑次甲基偶氮系化合物、 系化合物、酞青素系化合物、苯并哌喃系化合物、靛藍系化合物等。
顏料濃度
在顏料分散組成物中之有機顏料的含量，相對於該組成物之總固體成份(重量)，較佳為30至85重量%，更佳為45至80重量%。
若有機顏料的含量為在如上所述範圍內時，則可獲得足夠的色濃度，因此對於確保優越的色特性上是有效。
此外，在併用無機顏料的情況時，則相對於100重量份之有機顏料，較佳為100重量份以下，並且較佳為設定成相對於顏料之總量為0.1至50重量%。
(B)以通式(I)所代表之顏料衍生物
本發明之顏料分散組成物係包含以如下所述通式(I)所代表之顏料衍生物。在下文中，則將該顏料衍生物稱為「特定顏料衍生物」。
藉由併用該(B)特定顏料衍生物與如後所述(C)具有顏料吸著性官能基之高分子化合物，則可將如前所述(A)有機顏料作為微細粒子而使其分散於顏料分散組成物中，以防止其再凝集。並且，由於含有此等之顏料分散組成物之著色硬化性組成物係可用於形成均勻且色相良好的著色硬化膜，在製造高對比且具有優越的透明性之彩色濾光片上是有用。
特定顏料衍生物係具有酸基。特定顏料衍生物也可為該酸基之金屬鹽、銨鹽或胺鹽之形態。
在如前所述通式(I)中，Q係代表具有芳香族環之有機染料殘基。A係代表伸乙基、伸苯基或伸萘基，R係代表羥基或以-NH-A-Z所表示之基。Z係代表-SO3 H、-COOH、或選自此等之金屬鹽、銨鹽及胺鹽之取代基。n係代表1至4之整數。若R係代表-NH-A-Z時，在通式(I)中之與包含在鍵結於Q的n個部份結構(括弧內之結構)中之各三環鍵結的兩個-NH-A-Z中之兩個A所代表之基係彼此可為相同或不同，並且兩個Z所代表之取代基係彼此可為相同或不同，亦即以該兩個-NH-A-Z所代表之結構係彼此可為相同或不同。
Q係代表具有芳香族環之有機染料殘基。由於Q係具有芳香族環，使得胺基鄰苯二甲醯亞胺甲基之導入可容易進行，因此為較佳。
在具有芳香族環之有機染料殘基Q之有機染料結構，係可為衍生自顏料及染料中之任-者。
在此等之中，從色相及導入胺基鄰苯二甲醯亞胺甲基之容易性的觀點來考慮，則較佳為特別是選自由酞青素系染料殘基、喹吖酮系染料殘基、二酮吡咯并吡咯系染料殘基、蒽醌系染料殘基及偶氮系染料殘基所組成的族群中之有機染料殘基。若該有機染料殘基係使用偶氮系染料殘基時，則在導入胺基鄰苯二甲醯亞胺甲基時，較佳為選擇不至於在濃硫酸中發生分解或發生色相變化者。
在通式(I)中，A係代表伸乙基、伸苯基或伸萘基。伸乙基、伸苯基或伸萘基係也可為具有取代基者，可導入之取代基較佳為鹵素原子、烷基、芳基、烷氧基、羥基等。
從良好的分散性的觀點來考慮，則A較佳為伸苯基。
R係代表羥基或以-NH-A-Z所表示之基，在此，A係與如前所述者同義，Z係以一SO3 H或一COOH所表示之基、或選自此等之金屬鹽、銨鹽、及胺鹽之取代基。若R係代表-NH-A-Z時，在通式(I)中之與包含在鍵結於Q的n個部份結構(括弧內之結構)中之各三環鍵結的兩個-NH-A-Z中之兩個A所代表之基係彼此可為相同或不同，並且兩個Z所代表之取代基係彼此可為相同或不同，亦即以該兩個-NH-A-Z所代表之結構係彼此可為相同或不同。
在通式(I)之-NH-A-Z基之中，可提供具有一個磺酸基作為Z者之代表性的「脂肪族或芳香族胺」係包括：牛磺酸、磺胺酸、間胺苯磺酸、鄰胺苯磺酸、萘胺磺酸、妥別亞酸(Tobias acid)、2-胺基苯酚-4-磺酸、2-甲氧基苯胺-5-磺酸、4-氯苯胺-3-磺酸、2-硝苯胺-4-磺酸、4B酸(對-甲苯胺-間-磺酸)、2B酸(鄰-氯-對-甲苯胺-間-磺酸)、C酸(3-胺基-6-氯甲苯-4-磺酸)、CB酸(3-胺基-6-氯苯甲酸-4-磺酸)、伽馬酸(γ酸：Gamma Acid)(2-胺基-8-萘酚-6-磺酸)等。
可提供A為伸苯基且Z基為具有一個羧基的-NH-A-Z基之代表性的「芳香族胺」係包括：鄰胺苯甲酸(鄰-胺基苯甲酸)、間-胺基苯甲酸、對-胺基苯甲酸等。
若以通式(I)所代表之化合物為金屬鹽時之金屬係包括：Mn、Sr、Ba、Ca、Al等。此外，以通式(I)所代表之化合物係形成胺鹽時之胺係包括：脫氫松香胺、硬脂基胺等。
在本發明之(B)特定顏料衍生物較佳為分子內之磺酸基、羧酸基係並未形成鹽者。
在通式(I)中，n係代表1至4之整數，較佳為代表1或2之整數者。
更具體言之，在通式(I)中，較佳為R係羥基、且一NH-A-Z係具有-NH-Ph-SO3 H之結構者。在此，Q係適當地選自酞青素系染料殘基、喹吖酮系染料殘基、二酮吡咯并吡咯系染料殘基、蒽醌系染料殘基及偶氮系染料殘基中，但是從功效的觀點來考慮，則較佳為選擇具有與併用的(A)有機顏料所具有之色素骨架相同或類似的色素骨架者。
在下文中，則將列舉與本發明有關的(B)特定顏料衍生物之具體實例(特定顏料衍生物(a)至(l))，但是並不受限於此等。在本文中，n係在1至4之範圍，且在特定顏料衍生物(j)至(l)中，a、b、c係分別代表0至4之整數。
欲製造與本發明有關的(B)特定顏料衍生物時，則可使用以如下所述通式(II)所代表之經加以4-胺基鄰苯二甲醯亞胺甲基化之有機染料。
以通式(II)所代表之有機染料係以藉由在濃硫酸中添加有機染料與聚甲醛及4-胺基鄰苯二甲醯亞胺並加熱，以將4-胺基鄰苯二甲醯亞胺甲基導入於有機染料所獲得之方法為有利。然而，藉由其他方法導入4-胺基鄰苯二甲醯亞胺甲基所獲得之通式(II)之有機染料也可使用於與本發明有關的特定顏料衍生物之合成。
此外，式中之Q係具有芳香族環之有機染料殘基，n係代表1至4之整數。在此，Q及n係分別與在通式(I)中之Q及n同義，且較佳的範圍也是相同。
通常係以如上所述方法預先調製具有4-胺基鄰苯二甲醯亞胺甲基之有機染料後，(B)特定顏料衍生物則以如下所述合成方法(1)或(2)中之任一方法來調製。在此，則以如下所述結構之顏料分散劑(a)為實例概要說明其之調製方法。
在式(a)中，CuPC係代表銅酞青素殘基(以下相同)。
在合成方法(1)，則首先將經導入一個4-胺基鄰苯二甲醯亞胺甲基之銅酞青素之胺基與三聚氯化氰進行反應，以獲得以如下所述式(III)所代表之化合物。
其次，將以如前所述式(III)所代表之化合物與一個磺胺酸進行反應後，將殘留的一個Cl加以水解，以獲得特定顏料衍生物(a)。
在合成方法(2)中，則首先將三聚氯化氰與一個磺胺酸進行反應，以獲得以如下所述式(IV)所代表之化合物。
其次，將經導入一個4-胺基鄰苯二甲醯亞胺甲基之銅酞青素與如前所述化合物(IV)進行反應後，將殘留的一個Cl加以水解，以獲得特定顏料衍生物(a)。
此外，除了以如上所述合成方法(1)及(2)所述者以外，也可採用各種調製法。
根據如上所述之流程，將如上所述官能基導入於具有與作為分散對象之有機染料相同或類似的骨架之有機顏料，則可調製得本發明之特定顏料衍生物。此時，也可以作為分散對象的有機顏料本身為起始物質來調製特定顏料衍生物。
若欲將數個如上所述官能基導入於在通式(I)中以Q所代表之具有芳香族環之有機染料殘基時，則在濃硫酸中將有機染料與聚甲醛及4-胺基鄰苯二甲醯亞胺進行反應時，則將此等之進料比(feed ratio)加以變化則可，藉由此方法則可控制所導入的官能基之總和「n」。
本發明之(B)特定顏料衍生物係藉由將其適用在市售之有機顏料，則可普遍地發揮優異的分散功效、分散穩定化功效。尤其是最能發揮功效的是當使用於具有與在(B)特定顏料衍生物中之Q相同或類似的化學結構之有機顏料時的情況。
(B)以如前所述通式(I)所代表之顏料衍生物，相對於100重量份之(A)有機顏料，較佳為以0.5至30重量份之比率混合，更佳為在2至25重量份之範圍來使用。若含量相對於100份有機顏料為在0.5至30重量份之範圍時，則可獲得優異的顏料分散功效。即使若特定顏料衍生物之使用量超過該範圍時，雖然在分散功效上並無問題，但是卻無法顯現額外的提高功效，此外，由於有機顏料的含量會相對降低，因此較佳為控制在該範圍。
在本發明之顏料分散組成物中之(B)以如前所述通式(I)所代表之顏料衍生物的含量，以固體成份換算計，則較佳為0.3重量%至20重量%。
若含量為在如前所述範圍內時，則可在抑低黏度下，進行良好的分散，同時可提分散後之高分散穩定性，因此可提高顏料分散組成物之透射率以獲得優越的色特性。因此，在進行製造彩色濾光片時，藉由使用此等之顏料分散組成物，則可形成具有良好的色特性之著色域，因此可構成具有高對比之彩色濾光片。
本發明之顏料分散組成物通常係將(B)特定顏料衍生物與(A)有機顏料以粉體形態混合使用，但是也可與(A)有機顏料同時將(B)特定顏料衍生物添加至媒液(vehicle)中。此外，也可預先在調製(A)有機顏料本身時，則混合(B)特定顏料衍生物來加以利用。
在本發明之顏料分散組成物中，視需要也可併用除了如前所述(B)特定顏料衍生物以外之習知的其他顏料衍生物。
可併用之「其他顏料衍生物」之較佳的實例係包括：喹吖酮系顏料、酞青素系顏料、偶氮系顏料、喹酞酮系顏料、異吲哚啉系顏料、異吲哚啉酮系顏料、喹啉顏料、二酮吡咯并吡咯顏料、苯并咪唑酮顏料等骨架。此外，萘系顏料、蒽醌系顏料、三系顏料、喹啉系顏料等之淡黃色之芳香族多環化合物也包含在較佳的實例中。
此外，可併用之「染料衍生物」係包括：已揭述於日本發明專利特開平第11-49974號公報、日本發明專利特開平第11-189732號公報、日本發明專利特開平第10-245501號公報、日本發明專利特開第2006-265528號公報、日本發明專利特開平第8-295810號公報、日本發明專利特開平第11-199796號公報、日本發明專利特開第2005-234478號公報、日本發明專利特開第2003-240938號公報、日本發明專利特開第2001-356210號公報等者。
可併用之習知的顏料衍生物在顏料分散組成物中的含量，相對於100重量份之(A)有機顏料，較佳為0至30重量份，更佳為0至20重量份。
(C)具有顏料吸著性官能基之高分子化合物
本發明之顏料分散組成物係包含(C)具有顏料吸著性官能基之高分子化合物(在下文中，則適當地稱為「(C)特定高分子分散劑」)中之至少一種。該(C)特定高分子分散劑係經吸著在顏料上，以抑制顏料之再凝集，藉此則可提高顏料之分散性。
(C)具有顏料吸著性官能基之高分子化合物之合成方法並無特殊的限制。例如藉由將具有可吸著在顏料的官能基之單體將其單獨聚合或與其他成份共聚合來獲得。
具有可吸著在顏料的官能基之單體係包括：具有「有機染料結構」或「雜環結構」之單體等。
具有「有機染料結構」或「雜環結構」之單體係包括：具有例如，酞青素系、不溶性偶氮系、偶氮色澱系、蒽醌系、喹吖酮系、二噁系、二酮吡咯并吡咯系、蒽吡啶系、蒽嵌蒽二酮系、陰丹酮系、黃士酮系、苝酮系、苝系、硫靛藍系之「染料結構」；或例如，噻吩、呋喃、 、吡咯、吡咯啉、吡咯啶、二噁茂烷、吡唑、吡唑啉、吡唑啶、咪唑、噁唑、噻唑、噁二唑、三唑、噻二唑、哌喃、吡啶、哌啶、二噁烷、嗎啉、嗒、嘧啶、哌、三、三噻烷、異吲哚啉、異吲哚啉酮、苯并咪唑酮、苯并噻唑、琥珀醯亞胺、鄰苯二甲醯亞胺、萘二甲醯亞胺、海因(乙內醯脲)(hydantoin)、吲哚、喹啉、咔唑、吖啶、吖啶酮、蒽醌等之「雜環結構」之單體。更具體言之，雖然並無特殊限制，但是其係包括如下所示結構之單體(例示性單體(a-1)至(a-24))。
具有可吸著在顏料的官能基之單體係可根據吾所欲分散之顏料的種類來適當地選擇。此等可單獨使用、或兩種以上併用。
在本發明中，具有顏料吸著性官能基之高分子化合物中之具有有機染料結構或雜環結構之單體的含量，雖然並無特殊限制，但是較佳為1重量%至80重量%，更佳為3重量%至50重量%，最適為在5重量%至30重量%之範圍。若含量為在如上所述範圍時，則該單體將具有足夠的對於顏料表面之吸著力，可獲得良好的分散性同時也無顯影性降低的顧慮，因此為較佳。
具有顏料吸著性官能基之高分子化合物之較佳的結構係包括線狀高分子、接枝聚合物、嵌段聚合物、末端改質型高分子等。
線狀高分子
在本發明中，具有顏料吸著性官能基之線狀高分子係藉由例如將具有可吸著在顏料的官能基之單體單獨或與其他成份進行共聚合所獲得。若使用經共聚合之共聚合物時，則可用於共聚合之化合物係包括：例如如下所述之第(1)至(15)項之化合物。
(1)丙烯酸2-羥基乙酯、丙烯酸2-羥基丙酯、丙烯酸3-羥基丙酯、丙烯酸4-羥基丁酯、甲基丙烯酸2-羥基乙酯、甲基丙烯酸2-羥基丙酯、甲基丙烯酸3-羥基丙酯、甲基丙烯酸4-羥基丁酯等之「具有脂肪族羥基之丙烯酸酯類、及甲基丙烯酸酯類」。
(2)丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸異丁酯、丙烯酸戊酯、丙烯酸己酯、丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸辛酯、丙烯酸苯甲酯、丙烯酸-2-氯乙酯、丙烯酸縮水甘油酯、丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯、丙烯酸乙烯酯、丙烯酸2-苯基乙烯酯、丙烯酸1-丙烯酯、丙烯酸烯丙酯、丙烯酸2-烯丙氧基乙酯、丙烯酸丙炔酯等之「丙烯酸烷基酯」。
(3)甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸異丁酯、甲基丙烯酸戊酯、甲基丙烯酸己酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸環己酯、甲基丙烯酸苯甲酯、甲基丙烯酸-2-氯乙酯、甲基丙烯酸縮水甘油酯、甲基丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯、甲基丙烯酸乙烯酯、甲基丙烯酸2-苯基乙烯酯、甲基丙烯酸1-丙烯酯、甲基丙烯酸烯丙酯、甲基丙烯酸2-烯丙氧基乙酯、甲基丙烯酸丙炔酯等之「甲基丙烯酸烷基酯」。
(4)丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、N-羥甲基丙烯醯胺、N-乙基丙烯醯胺、N-己基甲基丙烯醯胺、N-環己基丙烯醯胺、N-羥基乙基丙烯醯胺、N-苯基丙烯醯胺、N-硝基苯基丙烯醯胺、N-乙基-N-苯基丙烯醯胺、乙烯基丙烯醯胺、乙烯基甲基丙烯醯胺、N,N-二烯丙基丙烯醯胺、N,N-二烯丙基甲基丙烯醯胺、烯丙基丙烯醯胺、烯丙基甲基丙烯醯胺等之「丙烯醯胺或甲基丙烯醯胺」。
(5)乙基乙烯基醚、2-氯乙基乙烯基醚、羥基乙基乙烯基醚、丙基乙烯基醚、丁基乙烯基醚、辛基乙烯基醚、苯基乙烯基醚等之「乙烯基醚類」。
(6)醋酸乙烯酯、氯醋酸乙烯酯、丁酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等之「乙烯基酯類」。
(7)苯乙烯、α-甲基苯乙烯、甲基苯乙烯、氯甲基苯乙烯、對-乙醯氧基苯乙烯等之「苯乙烯類」。
(8)甲基乙烯基酮、乙基乙烯基酮、丙基乙烯基酮、苯基乙烯基酮等之「乙烯基酮類」。
(9)乙烯、丙烯、異丁烯、丁二烯、異戊二烯等之「烯烴類」。
(10)N-乙烯基吡咯啶酮、丙烯腈、甲基丙烯腈等。
(11)順丁烯二醯亞胺、N-丙烯醯基丙烯醯胺、N-乙醯基甲基丙烯醯胺、N-丙醯基甲基丙烯醯胺、N-(對-氯苯甲醯基)甲基丙烯醯胺等之「不飽和醯胺」。
(12)雜原子鍵結於α位所獲得之甲基丙烯酸系單體。其係包括：例如，在日本發明專利特願第2001-115595號、日本發明專利特願第2001-115598號等中所揭述之化合物。
(13)具有酸性基之單體「可共聚合性單體」之實例係也包括：具有酸性基之單體。
「具有酸性基之單體」之實例係包括：具有羧基之乙烯基單體、或具有磺酸基之乙烯基單體。
「具有羧基之乙烯基單體」係包括：(甲基)丙烯酸、乙烯基苯甲酸、順丁烯二酸、順丁烯二酸一烷基酯、反丁烯二酸、伊康酸、巴豆酸、桂皮酸、丙烯酸二聚物等。此外，也可使用(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯等之具有羥基之單體與例如順丁烯二酸酐或鄰苯二甲酸酐、環己烷二甲酸酐的環狀酐之加成反應物、一(甲基)丙烯酸ω-羧基-聚己內酯等。此外，也使用順丁烯二酸酐、伊康酸酐、檸康酸酐等之含酐單體作為羧基之前驅物。此外，在此等之中，從共聚性或成本、溶解性等的觀點來考慮，則特佳為(甲基)丙烯酸。
此外，在本說明書中，在表示「丙烯酸系、甲基丙烯酸系」、「丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯」中任一或雙方時，有時候也分別稱其為「(甲基)丙烯酸系」、「(甲基)丙烯酸酯」。
此外，具有磺酸基之乙烯基單體係包括：2-丙烯醯胺-2-甲基丙烷磺酸等；具有磷酸基之乙烯基單體係包括：磷酸單(2-丙烯醯氧基乙基酯)、磷酸單(1-甲基-2-丙烯醯氧基乙基酯)等。
(14)具有鹼性氮原子之單體「可共聚性單體」也包括具有鹼性氮原子之單體。「具有鹼性氮原子之單體」係包括：具有含氮雜環之單體、具有鹼性氮之(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯醯胺類或苯乙烯類等。
「具有含氮雜環之單體」係包括：乙烯基吡啶、乙烯基咪唑、乙烯基三唑等。「(甲基)丙烯酸酯」係包括：(甲基)丙烯酸N,N-二甲基胺基乙酯、(甲基)丙烯酸N,N-二甲基胺基丙酯、(甲基)丙烯酸1-(N,N-二甲基胺基)-1,1-二甲基甲酯、(甲基)丙烯酸N,N-二甲基胺基己酯、(甲基)丙烯酸N,N-二乙基胺基乙酯、(甲基)丙烯酸N,N-二異丙基胺基乙酯、(甲基)丙烯酸N,N-二-正丁基胺基乙酯、(甲基)丙烯酸N,N-二-異丁基胺基乙酯、(甲基)丙烯酸嗎啉基乙酯、(甲基)丙烯酸哌啶基乙酯、(甲基)丙烯酸1-吡咯啶基乙酯、(甲基)丙烯酸N,N-甲基-2-吡咯啶基胺基乙酯、及(甲基)丙烯酸N,N-甲基苯基胺基乙酯等。
「(甲基)丙烯醯胺類」係包括：N-(N’,N’-二甲基胺基乙基)丙烯醯胺、N-(N’,N’-二甲基胺基乙基)甲基丙烯醯胺、N-(N’,N’-二乙基胺基乙基)丙烯醯胺、N-(N’,N’-二乙基胺基乙基)甲基丙烯醯胺、N-(N’,N’-二甲基胺基丙基)丙烯醯胺、N-(N’,N’-二甲基胺基丙基)甲基丙烯醯胺、N-(N’,N’-二乙基胺基丙基)丙烯醯胺、N-(N’,N’-二乙基胺基丙基)甲基丙烯醯胺、2-(N,N-二甲基胺基)乙基(甲基)丙烯醯胺、2-(N,N-二乙基胺基)乙基(甲基)丙烯醯胺、3-(N,N-二乙基胺基)丙基(甲基)丙烯醯胺、3-(N,N-二甲基胺基)丙基(甲基)丙烯醯胺、1-(N,N-二甲基胺基)-1,1-二甲基甲基(甲基)丙烯醯胺、及6-(N,N-二乙基胺基)己基(甲基)丙烯醯胺、嗎啉基(甲基)丙烯醯胺、哌啶基(甲基)丙烯醯胺、N-甲基-2-吡咯啶基(甲基)丙烯醯胺等。「苯乙烯類」係包括：N,N-二甲基胺基苯乙烯、N,N-二甲基胺基甲基苯乙烯等。
(15)　其他之單體其他之單體係也可使用具有尿素基、胺基甲酸酯基、配位性氧原子之碳原子數為4以上之烴基、烷氧基矽烷基、具有環氧基、異氰酸酯基、羥基之單體。具體言之，其係包括如下所示結構之單體(例示性單體(a-25)至(a-36))。
並且，「可共聚性單體」係包括：含有離子性官能基之單體(離子性乙烯基單體)。
離子性乙烯基單體(陰離子性乙烯基單體及陽離子性乙烯基單體之實例如下：「陰離子性乙烯基單體」之實例係包括：如前所述之具有酸性基之乙烯基單體的鹼金屬鹽、或與有機胺(例如，三乙基胺、二甲基胺基乙醇等之三級胺)之鹽等；「陽離子性乙烯基單體」之實例係包括：將如前所述含氮乙烯基單體以鹵化烷基(烷基：C1至18、鹵素原子：氯原子、溴原子或碘原子)；氯化苯甲基、溴化苯甲基等之鹵化苯甲基；甲烷磺酸等之烷基磺酸酯(烷基：C1至18)；苯磺酸、甲苯磺酸等之芳基磺酸烷基酯(烷基：C1至18)；硫酸二烷基酯(烷基：C1至4)等加以四級化者、二烷基二烯丙基銨鹽等。
嵌段聚合物
用於構成具有顏料吸著性官能基的嵌段聚合物之單體，其種類並無特殊的限制。例如，可使用於合成如上所述線狀高分子時所使用之單體來合成各種嵌段聚合物，然後來使用。較佳的「嵌段聚合物」係包括：由具有顏料吸著嵌段與鹼可溶性基之嵌段、及不會吸著在顏料之嵌段所構成之嵌段聚合物；由具有顏料吸著嵌段與鹼可溶性基之嵌段所構成之嵌段聚合物等。
欲獲得嵌段聚合物之方法，可利用先前習知的方法。例如，已知有一種活性聚合法、一種起始-轉移終止法(iniferter method)等方法，並且，其他也有一種將具有顏料吸著基之單體或未具有顏料吸著基之單體加以自由基引發聚合時，則將經使含有硫酯與硫醇基之化合物同時存在下，使其聚合於氫硫基甲酸或2-乙醯基硫乙基醚、10-乙醯基硫癸烷硫醇等之分子內所獲得之聚合物，以氫氧化鈉或氨等之鹼加以處理以獲得在一末端具有硫醇基之聚合物，然後在具有硫醇基之聚合物的存在下，將另一方的嵌段之單體成份加以自由基聚合在所獲得之一末端之方法已為眾所周知。在此等方法之中，較佳為活性聚合。
接枝聚合物
具有顏料吸著性官能基之接枝聚合物之較佳的實例，雖然並無特殊限制，但是可列舉如在日本發明專利特開平第9-171253號公報或在巨單體之化學與工業(IPC出版部、1989年)等中所揭述，以聚合性寡聚物(在下文中，則稱為「巨單體」)作為共聚合成份之接枝型高分子。
接枝聚合物之枝部之較佳的實例係包括：聚苯乙烯、聚環氧乙烷、聚環氧丙烷、聚(甲基)丙烯酸酯、聚己內酯等，更佳為在枝部至少具有以如下所述通式(V)所代表之構成單元的接枝型高分子。
在通式(V)中，R74 係代表氫原子或碳原子數為1至8之烷基，Q’係代表氰基、碳原子數為6至30之芳基、或-COOR75 (其中，R75 係代表氫原子、碳原子數為1至22之烷基、碳原子數為6至30之芳基)。
在通式(V)中，以R74 所代表之烷基係可具有取代基，且較佳為碳原子數為1至6之烷基，特佳為甲基。「烷基之取代基」係包括：鹵素原子、羧基、烷氧基羰基、烷氧基等。此等「烷基」之具體實例係包括：甲基、乙基、己基、辛基、三氟甲基、羧基甲基、甲氧基羰基甲基等。
在此等R74 之中，較佳為氫原子、甲基。
在通式(V)中，以Q’所代表之芳基係可具有取代基，且較佳為碳原子數為6至20之芳基，特佳為碳原子數為6至12之芳基。「芳基之取代基」係包括：鹵素原子、烷基、烷氧基、烷氧基羰基等。此等「芳基」之具體實例係包括：苯基、萘基、甲苯基、茬基、丙基苯基、丁基苯基、辛基苯基、十二烷基苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基、丁氧基苯基、癸氧基苯基、氯苯基、二氯苯基、溴苯基、甲氧基羰基苯基、乙氧基羰基苯基、丁氧基羰基苯基等。在此等芳基之中，較佳為未經取代之芳基、或經鹵素原子、烷基或烷氧基取代之芳基，特佳為未經取代之芳基、或經烷基取代之芳基。
在通式(V)之以Q’所代表之一COOR75 之中，以R75 所代表之烷基係可具有取代基，且較佳為碳原子數為1至12之烷基，特佳為碳原子數為1至8之烷基。「烷基之取代基」係包括：鹵素原子、烯基、芳基、羥基、烷氧基、烷氧基羰基、胺基、醯基胺基、胺甲醯基等。此等「烷基」之具體實例係包括：甲基、乙基、丙基、丁基、庚基、己基、辛基、癸基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-甲氧基羰基乙基、2-甲氧基乙基、2-溴丙基、2-丁烯基、2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、2-己烯基、4-甲基-2-己烯基、苯甲基、苯乙基、3-苯基丙基、萘甲基、2-萘基乙基、氯苯甲基、溴苯甲基、甲基苯甲基、乙基苯甲基、甲氧基苯甲基、二甲基苯甲基、二甲氧基苯甲基、環己基、2-環己基乙基、2-環戊基乙基、雙環[3.2.1]辛-2-基、1-金剛烷基、二甲基胺基丙基、乙醯基胺基乙基、N,N-二丁基胺基胺甲醯基甲基等。在此等烷基之中，較佳為未經取代之烷基、或經鹵素原子、芳基或羥基取代之烷基，特佳為未經取代之烷基。
在通式(V)之以Q’所代表之一COOR75 之中，以R75 所代表之芳基係可具有取代基，且較佳為碳原子數為6至20之芳基，特佳為碳原子數為6至12之芳基。
「芳基之取代基」係包括：鹵素原子、烷基、烯基、烷氧基、烷氧基羰基、醯基胺基等。此等「芳基」之具體實例係包括：苯基、萘基、甲苯基、茬基、丙基苯基、丁基苯基、辛基苯基、十二烷基苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基、丁氧基苯基、癸氧基苯基、氯苯基、二氯苯基、溴苯基、甲氧基羰基苯基、乙氧基羰基苯基、丁氧基羰基苯基、乙醯胺基苯基、丙醯胺基苯基、十二醯基醯胺基苯基等。在此等芳基之中，較佳為未經取代之芳基、或經鹵素原子、烷基或烷氧基取代之芳基，特佳為經烷基取代之芳基。
在此等R75 之中，較佳為氫原子、碳原子數為1至22之烷基，特佳為氫原子、碳原子數為1至12之烷基。
在枝部至少具有此等以通式(V)所代表之構成單元之接枝型高分子的枝部之具體實例係包括：聚(甲基)丙烯酸甲酯、聚(甲基)丙烯酸-正丁酯、聚(甲基)丙烯酸-異丁酯、聚((甲基)丙烯酸甲酯-共-(甲基)丙烯酸苯甲酯)、聚((甲基)丙烯酸甲酯-共-苯乙烯)、聚((甲基)丙烯酸甲酯-共-(甲基)丙烯酸)、聚((甲基)丙烯酸甲酯-共-丙烯腈))等。
在枝部至少具有以通式(V)所代表之構成單元之接枝型高分子之合成係可使用習知的任何方法。
具體言之，可列舉至少具有以通式(V)所代表之構成單元的巨單體、與具有與該巨單體之可共聚合之烯鍵性不飽和單體之共聚合。
在至少具有以通式(V)所代表之構成單元之巨單體中，較佳為以如下所述之通式(VI)所代表者。
在通式(VI)中，R76 係代表氫原子或碳原子數為1至8之烷基，W係代表單鍵、或選自以下所示之原子基團的單獨之連結基或以任意組合所構成之連結基，A’係代表至少具有以如前所述通式(V)所代表之構成單元之基。
Z1 、Z2 係各自獨立地代表氫原子、鹵素原子、碳原子數為1至6之烷基、氰基、或羥基，Z3 係代表氫原子、碳原子數為1至18之烷基、或碳原子數為6至20之芳基。
A’係代表至少具有以如前所述通式(V)所代表之構成單元之基。
此等之以通式(VI)所代表之巨單體之具體實例係包括如下所示者((m-1)至(m-8))。
在如上所述(m-1)至(m-8)中之A’係與如前所述通式(VI)中之A’同義。
市售商品級可獲得之此等巨單體係包括：單末端甲基丙烯醯基化聚甲基丙烯酸甲酯寡聚物(數量平均分子量(Mn)=6,000，商品名：AA-6，東亞合成化學工業股份有限公司(Toagosei Co.,Ltd.)製造)；單末端甲基丙烯醯基化聚丙烯酸正丁酯寡聚物(Mn=6,000，商品名：AB-6，東亞合成化學工業股份有限公司製造)；單末端甲基丙烯醯基化聚苯乙烯寡聚物(Mn=6,000，商品名：As-6，東亞合成化學工業股份有限公司製造)等。
如上所述巨單體之分子量，以聚苯乙烯換算之數量平均分子量(Mn)，較佳為1,000至20,000，更佳為2,000至15,000。若該數量平均分子量為在如上所述範圍內時，則可更有效地獲得作為顏料分散劑之立體排斥效應。
具有與如上所述所揭述之巨單體可共聚合之烯鍵性不飽和單體係包括在合成如上所述之線狀高分子時所使用之各種單體。
末端改質型高分子
具有顏料吸著性官能基之末端改質型高分子係包括：例如，在日本發明專利特開平第9-77994號公報、或日本發明專利特開第2002-273191號公報等中所揭述之在高分子之末端具有顏料吸著性官能基之高分子。
合成在高分子之末端具有官能基之高分子的方法並無特殊的限制。例如，可使用如下所述之方法及組合此等之方法等。
1.　使用含有官能基之聚合引發劑以聚合(例如，自由基聚合、陰離子聚合、陽離子聚合等)來合成之方法
2.　使用含有官能基之鏈轉移劑以自由基聚合來合成之方法在此可導入之官能基係包括如前所述顏料吸著性部位(亦即，選自有機染料結構、雜環結構之部位)等。此外，可導入之官能基也可為可衍生於此等之吸著部位的官能基。
可將官能基導入於高分子末端之「鏈轉移劑」係包括：例如，氫硫基化合物(例如硫乙醇酸、硫代蘋果酸、硫柳酸、2-氫硫基丙酸、3-氫硫基丙酸、3-氫硫基丁酸、N-(2-氫硫基丙醯基)甘胺酸、2-氫硫基菸鹼酸、3-[N-(2-氫硫基乙基)胺甲醯基]丙酸、3-[N-(2-氫硫基乙基)胺基]丙酸、N-(3-氫硫基丙醯基)丙胺酸、2-氫硫基乙烷磺酸、3-氫硫基丙烷磺酸、4-氫硫基丁烷磺酸、2-氫硫基乙醇、3-氫硫基-1,2-丙二醇、1-氫硫基-2-丙醇、3-氫硫基-2-丁醇、氫硫基苯酚、2-氫硫基乙基胺、2-氫硫基咪唑、2-氫硫基-3-吡啶醇、苯硫酚、甲苯硫醇、氫硫基苯乙酮、萘硫醇、萘甲硫醇等)；或屬於此等氫硫基化合物之氧化劑之二硫化物化合物、及鹵素化合物(例如，2-碘乙烷磺酸、3-碘丙烷磺酸等)。
此外，可將官能基導入於高分子末端之「聚合引發劑」係包括：例如，2,2’-偶氮雙(2-氰丙醇)、2,2’-偶氮雙(2-氰戊醇)、4,4’-偶氮雙(4-氰戊酸)、4,4’-偶氮雙(4-氰戊酸氯化物)、2,2’-偶氮雙[2-(5-甲基-2-咪唑啉-2-基)丙烷]、2,2’-偶氮雙[2-(2-咪唑啉-2-基)丙烷]、2,2’-偶氮雙[2-(3,4,5,6-四氫嘧啶-2-基)丙烷]、2,2’-偶氮雙{2-[1-(2-羥基乙基)-2-咪唑啉-2-基]丙烷}、2,2’-偶氮雙[2-甲基-N-(2-羥基乙基)-丙醯胺]、等或此等之衍生物等。
可使用於聚合之單體係可使用在如上所述線狀高分子之合成時所使用之單體。
可使用於本發明之(C)具有顏料吸著性官能基之高分子化合物較佳為接枝型高分子、末端改質型高分子，其中特佳為含有衍生自具有有機染料結構或雜環結構之單體的共聚合單元之接枝型高分子、及具有有機染料結構或雜環結構作為末端基之末端改質型高分子。
具有顏料吸著性官能基之高分子化合物的重量平均分子量，為實現在塗布彩色光阻等之製程上容易使用的黏度範圍、並且確保膜強度，則較佳為5,000以上，更佳為在1萬至30萬之範圍。具有顏料吸著性官能基之高分子化合物的數量平均分子量，較佳為1,000以上，更佳為在2,000至25萬之範圍。
具有顏料吸著性官能基之高分子化合物的多分散度(重量平均分子量/數量平均分子量)較佳為1以上，更佳為在1.1至10之範圍。
具有顏料吸著性官能基之高分子化合物，從良好的顯影性的觀點來考慮，則較佳為酸值(acid number)為大的高分子。在另一方面，若酸值太大時，則有可能導致因對於鹼的溶解性太大而使得顯影適應性範圍(顯影寬容度)變得狹窄。因此，高分子酸值較佳為在20至300(mg KOH/g高分子)之範圍，更佳為在30至250(mg KOH/g高分子)之範圍，進一步更佳為在35至200(mg KOH/g高分子)之範圍。
可使用於本發明之(C)具有顏料吸著性官能基之高分子化合物係可以先前習知的方法合成。合成時可使用的「溶媒」係包括：例如，四氫呋喃、氯化乙烯、環己酮、甲基乙基酮、丙酮、甲醇、乙醇、乙二醇一甲基醚、乙二醇一乙基醚、醋酸2-甲氧基乙酯、二甘醇二甲基醚、1-甲氧基-2-丙醇、醋酸1-甲氧基-2-丙酯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、甲苯、醋酸乙酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、二甲基亞碸、水等。此等之溶媒係可單獨或混合兩種以上來使用。
合成(C)具有顏料吸著性官能基之高分子化合物時，可使用之自由基聚合引發劑為偶氮系引發劑、過氧化物引發劑等之習知的化合物。
在本發明之顏料分散組成物中，(C)具有顏料吸著性官能基之高分子化合物的含量，相對於組成物之總重量，較佳為0.1至50重量%，更佳為0.5至40重量%，進一步更佳為1至30重量%。若含量為在如前所述之範圍內時，則顏料之分散性、分散穩定性高，且不至於損及色相，因此為較佳。
在本發明之顏料分散組成物中，(C)具有顏料吸著性官能基之高分子化合物係可使用單獨一種、或兩種以上併用。
分散劑
對於本發明之顏料分散組成物，除了如上所述之(C)特定高分子分散劑以外，在不至於損及本發明之功效範圍內也可以提高分散性及分散穩定性為目的，而再適當地選擇使用習知的其他之顏料分散劑(未具有顏料吸著性官能基之分散劑)或界面活性劑。
具體言之，可使用多種的化合物，例如，Organo siloxane Polymer(商品名：KP341、信越化學工業股份有限公司(shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.)製造)、(甲基)丙烯酸系(共)聚合物(商品名：POLYFLOW No. 75、No. 90、No. 95、共榮社化學工業股份有限公司(Kyoeisha Chemical Co.,Ltd.)製造)、W001(商品名，裕商股份有限公司(Bodo Mller Chemie GmbH)製造)等之「陽離子系界面活性劑」；聚氧化乙烯月桂基醚、聚氧化乙烯硬脂基醚、聚氧化乙烯油基醚、聚氧化乙烯辛基苯基醚、聚氧化乙烯壬基苯基醚、聚二月桂酸乙二醇酯、聚二硬脂酸乙二醇酯、脫水梨醇脂肪酸酯等之「非離子系界面活性劑」；W004、W005、W017(皆為商品名，裕商股份有限公司製造)等之「陰離子系界面活性劑」；EFKA-46、EFKA-47、EFKA-47EA、EFKA Polymer 100、EFKA Polymer 400、EFKA Polymer 401、EFKA Polymer 450(皆為商品名，汽巴精化股份有限公司(Ciba specialty Chemicals Co.,Ltd.)製造)、及Disperse Aid 6、Disperse Aid 8、Disperse Aid 15、Disperse Aid 9100(皆為商品名，san Nopco股份有限公司(san Nopco Co.,Ltd.)製造)等之「高分子分散劑」；SOLSPERSE 3000、5000、9000、12000、13240、13940、17000、24000、26000、28000(皆為商品名，日本Lubrizol股份有限公司(Lubrizol Japan,Ltd.)製造)等之各種「SOLSPERSE分散劑」；Adekapluronic L31、F38、L42、L44、L61、L64、F68、L72、P95、F77、P84、F87、P94、L101、P103、F108、L121、P-123(皆為商品名，旭電化工業股份有限公司(ADEKA)製造)、IsonetS-20(商品名，三洋化成股份有限公司(sanyo Chemical Industries Co.,Ltd.)製造)、及Disperbyk 101、103、106、108、109、111、112、116、130、140、142、162、163、164、166、167、170、171、174、176、180、182、2000、2001、2050、2150(皆為商品名，BYK Chemie公司(BYK Chemie Corp.)製造)。其他，也可使用丙烯酸系共聚合物等之在分子末端或側鏈具有極性基之寡聚物或高分子。
其他之分散劑在顏料分散組成物中的含量，相對於100重量份之如前所述之(A)含有有機顏料之顏料(總量)，較佳為0至100重量份，更佳為3至70重量份。
顏料分散組成物之調製
調製包含如前所述(A)至(C)及任意成份的顏料分散組成物之方法係包括：例如，將預先混合(A)有機顏料與(C)特定高分子分散劑並以均質機等加以分散所獲得者，使用氧化鋯珠粒等之珠粒分散機(例如，商品名：DISPERMAT，GETZMANN公司(GETZMANNGmbH)製造)等將其微分散之方法。適當的分散時間為約1小時至12小時。(B)特定顏料衍生物係可在用於形成顏料分散液之任一步驟中添加，但是較佳為在微細化步驟和/或微分散時添加。
藉由如上所述所獲得之本發明之顏料分散組成物，即使在使用微細的有機顏料時，也具有優越的顏料之分散性、分散穩定性，因此不僅可適用在容後所述之著色硬化性組成物，也適合用作為需要均勻的顏料分散物之各種領域，例如塗料、噴墨用印墨等方面。
著色硬化性組成物
本發明之著色硬化性組成物係藉由混合如前所述本發明之顏料分散組成物、(D)聚合性化合物、(E)光聚合引發劑、及其他之成份所調製得。著色硬化性組成物較佳為更進一步地包含(F)鹼可溶性樹脂。
在本發明之著色硬化性組成物所含有如前所述本發明之顏料分散組成物之數量係較佳為在5至90重量%之範圍，更佳為在25至85重量%之範圍。
此外，藉由含有如上所述混合量之顏料分散組成物，包含在本發明之著色硬化性組成物中之(A)有機顏料的數量，則可加以控制成在固體成份中較佳為在15至60重量%之範圍，因此可形成即使為薄層也能顯現足夠的色相之著色域(著色硬化膜)。
在下文中，則就在本發明之著色硬化性組成物中，除了如前所述顏料分散組成物以外之成份詳加說明。
(D)聚合性化合物
可使用於本發明之著色硬化性組成物之聚合性化合物較佳為具有至少一個具有可加成聚合性之烯鍵性不飽和基、且沸點為在常壓下為100℃以上之化合物，其中更佳為四官能以上之丙烯酸酯化合物。
如前所述至少具有一個具有可加成聚合性之烯鍵性不飽和基、且沸點為在常壓下為100℃以上之化合物係包括：例如，聚單(甲基)丙烯酸乙二醇酯、聚單(甲基)丙烯酸丙二醇酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯等之「單官能之丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯」；聚二(甲基)丙烯酸乙二醇酯、三(甲基)丙烯酸三羥甲基乙烷酯、二(甲基)丙烯酸新戊二醇酯、三(甲基)丙烯酸新戊四醇酯、四(甲基)丙烯酸新戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸二新戊四醇酯、(甲基)丙烯酸己二醇酯、三羥甲基丙烷三(丙烯醯氧基丙基)醚、異三聚氰酸三(丙烯醯氧基乙基)酯、甘油或三羥甲基乙烷等之多官能醇加成環氧乙烷或環氧丙烷後加以(甲基)丙烯酸酯化者、新戊四醇或二新戊四醇之經加以聚(甲基)丙烯酸酯化者，以及在日本發明專利特公昭第48-41708號、日本發明專利特公昭第50-6034號、日本發明專利特開昭第51-37193號公報中所揭述之胺基甲酸酯丙烯酸酯類；在日本發明專利特開昭第48-64183號、日本發明專利特公昭第49-43191號、日本發明專利特公昭第52-30490號公報中所揭述之聚酯丙烯酸酯類、環氧樹脂與(甲基)丙烯酸之反應產物之丙烯酸環氧酯類等之「多官能之丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯」。
並且，也可使用在日本接著協會誌(Nippon secchaku Kyokai shi)第20冊、第7期、第300至308頁中所介紹可用作為光硬化性單體及寡聚物者。
此外，也可使用在日本發明專利特開平第10-62986號公報中作為通式(1)及(2)而與其具體實例同時所揭述之一種經將環氧乙烷或環氧丙烷加成於如前所述多官能醇後加以(甲基)丙烯酸酯化之化合物。
其中，較佳為五(甲基)丙烯酸二新戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸二新戊四醇酯、及此等之丙烯醯基係隔著乙二醇、丙二醇殘基所構成之結構。也可使用此等之寡聚物。
此外，也適合使用在日本發明專利特公昭第48-41708號、日本發明專利特開昭第51-37193號、日本發明專利特公平第2-32293號、日本發明專利特公平第2-16765號中所揭述之胺基甲酸酯丙烯酸酯類，或在日本發明專利特公昭第58-49860號、日本發明專利特公昭第56-17654號、日本發明專利特公昭第62-39417號、日本發明專利特公昭第62-39418號中所揭述之具有環氧乙烷系骨架之胺基甲酸酯化合物類。此外，若使用在日本發明專利特開昭第63-277653號、日本發明專利特開昭第63-260909號、日本發明專利特開平第1-105238號中所揭述之在分子內具有胺基結構或硫化物結構之加成聚合性化合物類時，則可獲得具有極其優越的感光速率之光聚合性組成物。市售商品係包括：胺基甲酸酯寡聚物UAS-10、UAB-140(皆為商品名，山陽國策紙漿公司(sanyo Kokusaku Pulp Co.,Ltd.)製造)；UA-7200(商品名，新中村化學工業股份有限公司(Shin-Nakamura Chemical Co.,Ltd.)製造)；DPHA-40H(商品名，日本化藥股份有限公司(Nippon Kayaku Co.,Ltd.)製造)；UA-306H、UA-306T、UA-306I、AH-600、T-600、AI-600(皆為商品名，共榮社化學股份有限公司製造)等。
此外，也適合使用具有酸基之烯鍵性不飽和化合物類，其市售商品係包括：例如，屬於含有羧基之三官能丙烯酸酯之TO-756(商品名，東亞合成化學工業股份有限公司製造)、及屬於含有羧基之五官能丙烯酸酯之TO-1382(商品名，東亞合成化學工業股份有限公司製造)等。
在本發明之著色硬化性組成物中，(D)聚合性化合物係可使用單獨一種、或兩種以上之組合併用。
(D)聚合性化合物在著色硬化性組成物中的含量，相對於100重量份之該組成物之總固體成份，較佳為20份至200份，更佳為50份至120份。若聚合性化合物的含量為在如前所述範圍內時，則可充分地進行硬化反應。
(E)光聚合引發劑可使用於本發明之著色硬化性組成物之聚合引發劑，只要其為可由於賦予放射線或光照射、加熱等之能量而分解以產生引發性種子者係並無特殊的限制時，則適合使用習知的光聚合引發劑等。
「光聚合引發劑」係包括：例如，在日本發明專利特開平第57-6096號公報中所揭述之鹵代甲基噁二唑；在日本發明專利特公昭第59-1281號公報、日本發明專利特開昭第53-133428號公報等中所揭述之鹵代甲基-s-三等活性鹵素化合物；在美國發明專利第4318791號、歐洲發明專利出願公開第88050號之各說明書中所揭述之縮酮、縮醛、或苯偶姻烷基醚類等之芳香族羰基化合物；在美國發明專利第4199420號說明書中所揭述之二苯甲酮類等之芳香族酮化合物；在法國發明專利第2456741號說明書中所揭述之(硫)酮系或吖啶系化合物；在日本發明專利特開平第10-62986號公報中所揭述之香豆素系或包含咯吩二聚物類之聯二咪唑系之化合物；在日本發明專利特開平第8-015521號公報等中之鋶有機硼錯合物等。
「光聚合引發劑」較佳為：(1)苯乙酮系、(2)縮酮系、(3)二苯甲酮系、(4)苯偶姻系‧苯甲醯基系、(5)酮系、(6)活性鹵素化合物((6-1)三系、(6-2)鹵代甲基噁二唑系、(6-3)香豆素類系)、(7)吖啶類系、(8)聯二咪唑系、(9)肟酯系等之聚合引發劑。
(1)「苯乙酮系光聚合引發劑」係包括：例如，較佳為2,2-二乙氧基苯乙酮、對-二甲基胺基苯乙酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基-丙烷-1-酮、對-二甲基胺基苯乙酮、4’-異丙基-2-羥基-2-甲基-苯丙酮、1-羥基-環己基-苯基-酮、2-苯甲基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁酮-1、2-甲苯基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁酮-1、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉基丙酮-1等。
(2)　「縮酮系光聚合引發劑」係包括：例如，較佳為苯甲基二甲基縮酮、苯甲基-β-甲氧基乙基縮醛等。
(3)　「二苯甲酮系光聚合引發劑」係包括：例如，較佳為二苯甲酮、4,4’-(雙二甲基胺基)二苯甲酮、4,4’-(雙二乙基胺基)二苯甲酮、4,4’-二氯二苯甲酮、1-羥基-環己基-苯基-酮、2-苯甲基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁酮-1、2-甲苯基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁酮-1、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉基丙酮-1等。
(4)　「苯偶姻系或苯甲醯基系光聚合引發劑」係包括：例如，較佳為苯偶姻異丙基醚、苯偶姻異丁基醚、苯偶姻甲基醚、鄰-苯甲醯基苯甲酸甲酯等。
(5)　「吡酮系光聚合引發劑」係包括：例如，二乙基氧硫 、二異丙基氧硫 、單異丙基氧硫 、氯氧硫 等。
(6)　屬於「活性鹵素化合物」之(6-1)「三系光聚合引發劑」係包括：例如，較佳為2,4-雙(三氯甲基)-6-對-甲氧基苯基-s-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-對-甲氧基苯乙烯基-s-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(1-對-二甲基胺基苯基)-1,3-丁二烯基-s-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-聯苯基-s-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(對-甲基聯苯基)-s-三、對-羥基乙氧基苯乙烯基-2,6-二(三氯甲基)-s-三、甲氧基苯乙烯基-2,6-二(三氯甲基)-s-三、3,4-二甲氧基苯乙烯基-2,6-二(三氯甲基)-s-三、4-苯并氧雜環戊烷-2,6-二(三氯甲基)-s-三、4-(鄰-溴-對-N,N-(二乙氧基羰基胺基)-苯基)-2,6-二(氯甲基)-s-三、4-(對-N,N-(二乙氧基羰基胺基)-苯基)-2,6-二(氯甲基)-s-三等。
(6-2)「鹵代甲基噁二唑系光聚合引發劑」係包括：例如，較佳為2-三氯甲基-5-苯乙烯基-1,3,4-噁二唑、2-三氯甲基-5-(氰苯乙烯基)-1,3,4-噁二唑、2-三氯甲基-5-(萘甲醯-1-基)-1,3,4-噁二唑、2-三氯甲基-5-(4-苯乙烯基)苯乙烯基-1,3,4-噁二唑等。
(6-3)「香豆素類系光聚合引發劑」係包括：例如，較佳為3-甲基-5-胺基-((s-三-2-基)胺基)-3-苯基香豆素、3-氯-5-二乙基胺基-((s-三-2-基)胺基)-3-苯基香豆素、3-丁基-5-二甲基胺基-((s-三-2-基)胺基)-3-苯基香豆素等。
(7)「吖啶系光聚合引發劑」係包括：例如，較佳為9-苯基吖啶、1,7-雙(9-吖啶基)庚烷等。
(8)「聯二咪唑系光聚合引發劑」係包括：以咯吩二聚物為眾所皆知者，例如，較佳為2-(鄰-氯苯基)-4,5-二苯基咪唑基二聚物、2-(鄰-甲氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑基二聚物、2-(2,4-二甲氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑基二聚物、或2-氫硫基苯并咪唑、2,2’-苯并噻唑基二硫化物等。
除了如上所述以外，也包括：1-苯基-1,2-丙二酮-2-(鄰-乙氧基羰基)肟、鄰-苯甲醯基-4’-(苯并氫硫基)苯甲醯基-己基-酮肟、2,4,6-三甲基苯基羰基-二苯基氧化膦、六氟磷醯基-三烷基苯基鏻鹽等。
在本發明並不受限於如上所述之光聚合引發劑，而也可使用其他習知者。例如，在美國發明專利第2,367,660號說明書中所揭述之Vicinal polyketolaldonyl化合物；在美國發明專利第2,367,661號及第2,367,670號說明書中所揭述之α-羰基化合物；在美國發明專利第2,448,828號說明書中所揭述之偶姻醚；在美國發明專利第2,722,512號說明書中所揭述之以α-碳氫化合物加以取代之芳香族偶姻化合物；在美國發明專利第3,046,127號及第2,951,758號說明書中所揭述之多核醌化合物；在美國發明專利第3,549,367號說明書中所揭述之三烯丙基吲唑二聚物/對-胺基苯基酮之組合；在日本發明專利特公昭第51-48516號公報中所揭述之苯并噻唑系化合物/三鹵代甲基-s-三系化合物；在J. C. S. Perkin II(1979)第1,653至1,660頁、J. C. s. Perkin II(1979)第156至162頁、「光聚合物之科學與技術期刊(Journal of Photopolymer science and Technology)」(1995)第202至232頁、日本發明專利特開第2000-66385號中所揭述之肟酯化合物等。
此外，在此等光聚合引發劑中也可數種併用。
在本發明之著色硬化性組成物中(E)光聚合引發劑的含量，相對於該組成物之總固體成份，較佳為0.1至10.0重量%，更佳為0.5至5.0重量%。若光聚合引發劑的含量為在如前所述範圍內時，則可良好地進行聚合反應以形成強度良好的膜。
溶劑
本發明之顏料分散組成物及著色硬化性組成物通常係可與如上所述之成份共同使用溶劑來調製。
關於「溶劑」，「酯類」係包括：例如，醋酸乙酯、醋酸-正丁酯、醋酸異丁酯、甲酸戊酯、醋酸異戊酯、醋酸異丁酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、烷基酯類、乳酸甲酯、乳酸乙酯、氧基醋酸甲酯、氧基醋酸乙酯、氧基醋酸丁酯、甲氧基醋酸甲酯、甲氧基醋酸乙酯、甲氧基醋酸丁酯、乙氧基醋酸甲酯、乙氧基醋酸乙酯、3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯等之「3-氧基丙酸烷基酯類」，及3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-氧基-2-甲基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯基醋酸甲酯、乙醯基醋酸乙酯、2-側氧基丁酸甲酯、2-側氧基丁酸乙酯等；「醚類」係包括：例如，二甘醇二甲基醚、四氫呋喃、乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、醋酸甲基賽路蘇酯、醋酸乙基賽路蘇酯、二甘醇單甲基醚、二甘醇單乙基醚、二甘醇單丁基醚、丙二醇甲基醚醋酸酯、丙二醇乙基醚醋酸酯、丙二醇丙基醚醋酸酯等；「酮類」係包括：例如，甲基乙基酮、環己酮、2-庚酮、3-庚酮等；「芳香族烴類」係包括：例如，甲苯、二甲苯等。
在此等之中，適合使用的是3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、醋酸乙基賽路蘇酯、乳酸乙酯、二甘醇二甲醚、醋酸丁酯、3-甲氧基丙酸甲酯、2-庚酮、環己酮、醋酸乙基卡必醇酯、醋酸丁基卡必醇酯、丙二醇甲基醚醋酸酯等。
此等之溶劑係除了單獨使用以外，也可兩種以上組合使用。
在本發明之著色硬化性組成物中，除了如前所述顏料分散組成物、(D)及(E)成份以外，在不至於損及本發明之功效範圍內可視目的而使用各種添加劑。
在下文中，則就可包含在本發明之著色硬化性組成物中之任意成份加以說明。
(F)鹼可溶性樹脂
在本發明之著色硬化性組成物中，從提高膜性及顯影性的觀點來考慮，則可使用鹼可溶性樹脂。可使用於本發明之鹼可溶性樹脂係一種線狀有機高分子聚合物，其係可適當地選自在分子(較佳為以丙烯酸系共聚合物、苯乙烯系共聚合物為主鏈之分子)中至少具有一個會促進鹼可溶性之基(例如羧基、磷酸基、磺酸基等)之鹼可溶性樹脂。在此等之中，更佳為可溶於有機溶劑且可以弱鹼水溶液進行顯影之樹脂。
鹼可溶性樹脂之製造係可適用例如習知的藉由自由基聚合法之方法。以自由基聚合法製造鹼可溶性樹脂時之溫度、壓力、自由基引發劑之種類及其之數量、溶媒之種類等之聚合條件係熟習此技藝者可容易地自行設定，也可以實驗方式決定條件。
如上所述之線狀有機高分子聚合物較佳為在側鏈具有羧酸之高分子。例如，在日本發明專利特開昭第59-44615號、日本發明專利特公昭第54-34327號、日本發明專利特公昭第58-12577號、日本發明專利特公昭第54-25957號、日本發明專利特開昭第59-53836號、日本發明專利特開昭第59-71048號之各公報中所揭述之甲基丙烯酸共聚合物、丙烯酸共聚合物、伊康酸共聚合物、巴豆酸共聚合物、順丁烯二酸共聚合物、部份酯化順丁烯二酸共聚合物等；在側鏈具有羧酸之酸性纖維素衍生物；經在具有羥基之高分子加成酸酐所獲得者等，並且，在側鏈具有(甲基)丙烯醯基之高分子聚合物也屬於較佳者。
在此等之中，特別適合使用(甲基)丙烯酸苯甲酯/(甲基)丙烯酸共聚合物、或由(甲基)丙烯酸苯甲酯/(甲基)丙烯酸/其他之單體所構成之多元共聚合物。
除此以外，也可使用藉由共聚合甲基丙烯酸2-羥基乙酯所獲得者等。該高分子係可以任意量混合使用。
除了如上所述以外，也包括在日本發明專利特開平第7-140654號公報中所揭述之(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯/聚苯乙烯巨單體/甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸共聚合物、丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯/聚甲基丙烯酸甲酯巨單體/甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸共聚合物、甲基丙烯酸2-羥基乙酯/聚苯乙烯巨單體/甲基丙烯酸甲酯/甲基丙烯酸共聚合物、甲基丙烯酸2-羥基乙酯/聚苯乙烯巨單體/甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸共聚合物等。
關於鹼可溶性樹脂之具體的構成單元，特別適合使用以(甲基)丙烯酸與可與其進行共聚合的其他單體之共聚合物。在此所謂的「(甲基)丙烯酸」係意謂合併丙烯酸與甲基丙烯酸之總稱，在下文中，也相同地「(甲基)丙烯酸酯」係意謂丙烯酸酯與甲基丙烯酸酯之總稱。
具有與如前所述之(甲基)丙烯酸可共聚合之其他單體係包括：(甲基)丙烯酸烷基酯、(甲基)丙烯酸芳基酯、乙烯基化合物等。在此，烷基及芳基之氫原子係可以取代基加以取代。
如前所述「(甲基)丙烯酸烷基酯及(甲基)丙烯酸芳基酯」之具體實例係包括：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸甲苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸環己酯等。
此外，如前所述之「乙烯基化合物」係包括：例如，苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、甲基丙烯酸縮水甘油酯、丙烯腈、醋酸乙烯酯、N-乙烯基吡咯啶酮、甲基丙烯酸四氫呋喃酯、聚苯乙烯巨單體、聚甲基丙烯酸甲酯巨單體、CH2 =CR1 R2 、CH2 =C(R1 )(COOR3 )(其中，R1 係代表氫原子或碳原子數為1至5之烷基，R2 係代表碳原子數為6至10之芳香族烴環，R3 是代表碳原子數為1至8之烷基或碳原子數為6至12之芳烷基。)等。
此等可共聚合之其他單體，可以一種單獨或兩種以上組合使用。較佳的可共聚合之其他單體係選自CH2 =CR1 R2 、CH2 =C(R1 )(COOR3 )、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯及苯乙烯中之至少一種，且特佳為CH2 =CR1 R2 和/或CH2 =C(R1 )(COOR3 )。
(F)鹼可溶性樹脂在著色硬化性組成物中的含量，相對於該組成物之總固體成份，較佳為1至15重量%，更佳為2至12重量%，特佳為3至10重量%。
其他之成份
在本發明之著色硬化性組成物中，視需要可含有除了氟系有機化合物、熱聚合引發劑、熱聚合成份、熱聚合抑制劑、著色劑、光聚合引發劑、及其他之填充劑、如上所述(F)鹼可溶性樹脂以外之高分子化合物、界面活性劑、密著促進劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、抗凝集劑等之各種添加物。
氟系有機化合物
若著色硬化性組成物含有氟系有機化合物時，則可改善用作為塗布液時之液特性(特別是流動性)，以改善塗布厚度之均勻性或省液性。亦即，若含有氟系有機化合物時，由於可降低基板與塗布液之界面張力使得對於基板之濕潤性獲得改善以提高對於基板之塗布性，因此從即使在以少量液量形成約數μm的薄膜之情形下也可形成厚度不均勻性小之膜的觀點來考慮，則為有效。
氟系有機化合物之氟含率較佳為3至40重量%，更佳為5至30重量%，特佳為7至25重量%。若氟含率為在該範圍內時，則從塗布厚均勻性或省液性的觀點來考慮，則為有效，且對於組成物中之溶解性也是良好。
氟系界面活性劑係適合使用於末端、主鏈及側鏈中之至少任一部位具有氟烷基或伸氟烷基之化合物。具體的市售商品係包括：例如，MEGAFAC F142D、同F172、同F173、同F176、同F177、同F183、同780、同781、同R30、同R08、同F-472SF、同BL20、同R-61、同R-90(皆為商品名，大日本油墨化學工業股份有限公司(DIC Corporation)製造)；FLORARD FC-135、同FC-170C、同FC-430、同FC-431、Novec FC-4430(皆為商品名，住友3M股份有限公司(sumitomo 3M Limited)製造)；AsahiGuard AG7105、7000、950、7600、SURFLONS-112、同S-113、同S-131、同S-141、同S-145、同S-382、同SC-101、同SC-102、同SC-103、同SC-104、同SC-105、同SC-106(皆為商品名，旭硝子股份有限公司(Asahi Glass Co.,Ltd.)製造)；EFTOP EF351、同352、同801、同802(皆為商品名，JEMCO Inc.製造)等。
氟系有機化合物係特別對於防止在設定塗布膜為薄時之塗布不均勻或防止厚度不均勻上有效。並且，進一步對於容易造成斷液故障之狹縫式塗布方面也是有效。
氟系有機化合物之添加量，相對於著色硬化性組成物之總重量，較佳為0.001至2.0重量%，更佳為0.005至1.0重量%。
熱聚合引發劑
對於本發明之顏料分散組成物，使其含有熱聚合引發劑之措施也是有效。「熱聚合引發劑」係包括：例如，各種偶氮系化合物、過氧化物系化合物。該偶氮系化合物係包括：雙偶氮系化合物，而該過氧化物系化合物係包括：酮過氧化物、過氧化縮酮、過氧化氫、二烷基過氧化物、二醯基過氧化物、過氧化酯、過氧化二碳酸酯等。
熱聚合成份
在本發明之顏料分散組成物中，使其含有熱聚合成份之措施也是有效。視需要也可添加環氧化合物以提高由該顏料分散組成物所形成之塗膜的強度。「環氧化合物」係包括：雙酚A型、甲酚酚醛清漆型、聯苯型、脂環式環氧化合物等之在分子中具有2個以上環氧基環之化合物。例如「雙酚A型」係除了Epotohto YD-115、YD-118T、YD-127、YD-128、YD-134、YD-8125、YD-7011R、ZX-1059、YDF-8170、YDF-170等(皆為商品名，東都化成公司(Tohto KaseiCo.,Ltd.)製造)、DENACOL EX-1101、EX-1102、EX-1103等(皆為商品名，長瀨化成工業股份有限公司(Nagase ChemteX Corporation)製造)、PRAXELGL-61、GL-62、G101、G102(皆為商品名，Daicel化學工業股份有限公司(Daicel Chemical Industries,Ltd.)製造)以外，也包括類似此等之雙酚P型、雙酚S型。並且，也可使用Ebecryl 3700、3701、600(皆為商品名，Daicel-UCB股份有限公司(Daicel-UCB Company Ltd.)製造)等之丙烯酸環氧酯。「甲酚酚醛清漆型」係包括：Epotohto YDPN-638、YDPN-701、YDPN-702、YDPN-703、YDPN-704等(皆為商品名，東都化成公司製造)、DENACOLEM-125等(皆為商品名，長瀨化成工業股份有限公司製造)；「聯苯型」係包括：3,5,3’,5’-四甲基-4,4’-二縮水甘油基聯苯等；「脂環式環氧化合物」係包括：CELLOXIDE 2021、2081、2083、2085、EPOLEAD GT-301、GT-302、GT-401、GT-403、EHPE-3150(皆為商品名，Daicel化學工業股份有限公司製造)、SUNTOHTO ST-3000、ST-4000、ST-5080、ST-5100等(皆為商品名，東都化成公司製造)等。此外，也可使用1,1,2,2-肆(對-縮水甘油氧基苯基)乙烷、參(對-縮水甘油氧基苯基)甲烷、異三聚氰酸三縮水甘油基參(羥基乙基)酯、鄰-苯二甲酸二縮水甘油酯、對苯二甲酸二縮水甘油酯、其他也可使用屬於胺型環氧樹脂之Epotohto YH-434、YH-434L(皆為商品名，東都化成公司製造)、經在雙酚A型環氧樹脂之骨架中改質二聚酸所獲得之縮水甘油酯等。
界面活性劑
本發明之顏料分散組成物，從改良塗布性的觀點來考慮，則較佳為以使用各種界面活性劑來構成，且除了如前所述氟系界面活性劑以外，也可使用非離子系、陽離子系、陰離子系之各種界面活性劑。其中較佳為使用氟系界面活性劑、非離子系界面活性劑。
「非離子系界面活性劑」之較佳的實例係包括：例如，聚氧化乙烯烷基醚類、聚氧化乙烯烷基芳基醚類、聚氧化乙烯烷基酯類、脫水梨醇烷基酯類、甘油單烷基酯類等之「非離子系界面活性劑」。具體言之，其係包括：聚氧化乙烯月桂基醚、聚氧化乙烯硬脂基醚、聚氧化乙烯油基醚等之聚氧化乙烯烷基醚類；聚氧化乙烯辛基苯基醚、聚氧化乙烯聚苯乙烯基化醚、聚氧化乙烯三苯甲基苯基醚、聚氧化乙烯-丙烯聚苯乙烯基醚、聚氧化乙烯壬基苯基醚等之聚氧化乙烯芳基醚類；聚氧化乙烯二月桂酸酯、聚氧化乙烯二硬脂酸酯等之聚氧化乙烯二烷基酯、脫水梨醇脂肪酸酯、聚氧化乙烯脫水梨醇脂肪酸酯類、伸乙二胺聚氧化乙烯-聚氧化丙烯縮合物等之「非離子系界面活性劑」；此等係可適當地使用花王公司(Kao Corp.)、日本油脂股份有限公司(Nippon Oil ＆ Fats Co.,Ltd.)、竹本油脂股份有限公司(Takemoto Oil ＆ Fat Co.,Ltd.)、旭電化工業股份有限公司(ADEKA)、三洋化成股份有限公司等所市售者。除了如上所述者以外，也可使用如前所述之分散劑。
除了如上所述者以外，對於本發明之著色硬化性組成物可添加各種添加物。「添加物」之具體實例係包括：2-(3-三級丁基-5-甲基-2-羥基苯基)-5-氯苯并三唑、烷氧基二苯甲酮等之「紫外線吸收劑」；聚丙烯酸鈉等之「抗凝集劑」；玻璃、氧化鋁等之「填充劑」；伊康酸共聚合物、巴豆酸共聚合物、順丁烯二酸共聚合物、部份酯化順丁烯二酸共聚合物、酸性纖維素衍生物、經在具有羥基之高分子加成酸酐者、醇可溶性尼龍、由雙酚A與表氯醇所形成之苯氧基樹脂等之鹼可溶性樹脂等。
此外，若欲促進未硬化部之鹼可溶性、及更進一步提高著色硬化性組成物之顯影性時，則可添加有機羧酸，且較佳為分子量為1,000以下之低分子量有機羧酸。
具體言之，例如，甲酸、醋酸、丙酸、丁酸、戊酸、三甲基乙酸、己酸、二乙基醋酸、庚酸、辛酸等之「脂肪族一元羧酸」；草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、十三烷二酸(巴西二酸)、甲基丙二酸、乙基丙二酸、二甲基丙二酸、甲基琥珀酸、四甲基琥珀酸、檸康酸等之「脂肪族二元羧酸」；1,2,3-丙三甲酸、烏頭酸、降莰三酸等之「脂肪族三元羧酸」；苯甲酸、鄰甲苯甲酸、枯茗酸、2,3-二甲基苯甲酸、3,5-二甲基苯甲酸等之「芳香族一元羧酸」；鄰苯二甲酸、間苯二甲酸、對苯二甲酸、1,2,4-苯三甲酸(偏苯三酸)、1,3,5-苯三甲酸(均苯三甲酸)、1,2,3,5-苯四甲酸(偏苯四甲酸)、1,2,4,5-苯四甲酸(焦蜜石酸)等之「芳香族多元羧酸」；苯基醋酸、氫阿托酸、氫桂皮酸、苦杏仁酸(苯乙醇酸)、苯基琥珀酸、阿托酸、桂皮酸、桂皮酸甲酯、桂皮酸苯甲酯、亞桂皮基醋酸、香豆酸、繖形酸等之「其他羧酸」。
熱聚合抑制劑
在本發明之著色硬化性組成物中，除了如上所述者以外，也可預先添加「熱聚合抑制劑，例如，可使用氫醌(苯-1,4-二醇)、對-甲氧基苯酚、二-三級丁基-對-甲酚、五倍子酚、三級丁基兒茶酚、苯醌、4,4’-硫基雙(3-甲基-6-三級丁基苯酚)、2,2’-亞甲基雙(4-甲基-6-三級丁基苯酚)、2-氫硫基苯并咪唑等。
本發明之著色硬化性組成物係可以高感度硬化，且儲存穩定性也是良好。此外，本發明之著色硬化性組成物係對於適用於硬化性組成物的基板等之硬質材料表面會顯現高密著性。因此，本發明之硬化性組成物係適合使用於例如三維光造形(Photonic Three-Dimensional structure)或全像術(Holography)、彩色濾光片之畫像形成材料或印墨、塗料、黏著劑、塗布劑等之領域方面。
著色硬化性組成物之調製、及使用其之彩色濾光片之製造方法
本發明之著色硬化性組成物，係經將(D)聚合性化合物、(E)光聚合引發劑、以及吾所欲所併用之(F)鹼可溶性樹脂(較佳為與溶劑一起)包含在如前所述之本發明之顏料分散組成物中，並視需要混合界面活性劑等之添加劑，而藉由使用各種混合機、分散機加以混合分散之混合分散步驟則可調製得。
此外，混合分散步驟較佳為藉由捏合分散、與接著實施之微分散處理所構成之步驟，但是也可省略捏合分散。
本發明著色硬化性組成物之製造方法之一實例如下所示。
1.微細化顏料之調製
將顏料、水溶性有機溶劑與水溶性無機鹽類之混合物，使用二輥型輥磨機、三輥型輥磨機、球磨機、滾筒式研磨機(Tron-Mill)、分散磨機、捏合機、共捏合機、均質機、摻合機、單軸或雙軸之擠壓機等之捏合機，一面施加強烈剪切力、一面磨碎顏料後，將該混合物投入於水中，並以攪拌機等攪拌成漿體狀。接著，過濾該漿體，然後以水洗移除水溶性有機溶劑與水溶性無機鹽後，加以乾燥則可獲得加以微細化之顏料。
2.　顏料分散組成物之調製
將(A)有機顏料、(B)特定顏料衍生物、(C)特定高分子分散劑及溶劑加以混合，然後實行珠粒分散。其係主要使用縱型或橫型之砂磨機、釘式球磨機(pinmill)、滾剪機(slit mill)、超音波分散機等，而以0.01mm至1mm之粒徑的玻璃、氧化鋯等所製成之珠粒加以微分散處理，則可獲得顏料分散組成物。此外，也可省略將顏料加以微細化之處理。
此外，有關捏合、分散之詳細細節係已揭述於T. C. Patton著「Paint Flow and Pigment Dispersion」(1964年John Wiley and sons公司出版)等。
3.　著色硬化性組成物之調製
對於藉由如上所述所獲得之顏料分散組成物，添加入(D)聚合性化合物、(E)光聚合引發劑，並且添加入(F)鹼可溶性樹脂等之任意成份等，則可獲得本發明之著色硬化性組成物。
在下文中，則就本發明之彩色濾光片經由其之製造方法(本發明之彩色濾光片之製造方法)詳述如下。
本發明之彩色濾光片之製造方法，其特徵為包括：在基板上以直接或隔著其他之層而將本發明之著色硬化性組成物實施狹縫式塗布，以形成著色硬化性組成物塗布膜之步驟(在下文中，則適當地簡稱為「硬化性組成物層形成步驟」。)；加以圖案曝光之曝光步驟(在下文中，則適當地簡稱為「曝光步驟」。)；以及將曝光後之著色硬化性組成物塗布膜以鹼顯影液加以顯影，以形成圖案狀之著色域之顯影步驟(在下文中，則適當地簡稱為「顯影步驟」。)。
亦即，本發明之彩色濾光片係使用如前所述之本發明之著色硬化性組成物形成在玻璃等之基板上所獲得者，而藉由依序實施將本發明之著色硬化性組成物以直接或隔著其他之層而在基板上例如以狹縫式塗布形成塗膜後乾燥該塗膜、然後將吾所欲所形成之塗布膜加以預烘烤、圖案曝光、使用顯影液之顯影處理則可順利製造。藉由該步驟則可形成吾所欲之色相之畫素，而視需要將由各色(3色或4色)之畫素所構成之圖案狀著色域以反復進行相同的步驟來形成，則可製得彩色濾光片。
藉此，則可在製程上困難性少、高品質且以低成本製造使用於液晶顯示元件或固態攝像元件之彩色濾光片。
在下文中，則就在本發明之製造方法中之各步驟加以說明。
硬化性組成物層形成步驟
本步驟係將如前所述本發明之著色硬化性組成物以直接或隔著其他之層而在基板上以旋轉式塗布、狹縫式塗布、流延塗布、輥式塗布、棒式塗布等之塗布方法加以塗布，以形成光硬化性塗布膜之步驟。
可用於塗布著色硬化性組成物之基板係包括：例如使用於液晶顯示元件等之無鹼玻璃、鈉鈣玻璃、派瑞克斯(註冊商標)玻璃(Pyrex glass)、石英玻璃、及經將透明導電膜附著在此等所獲得者、或使用於固態攝像元件等之光電轉換元件基板例如矽基板等、以及塑膠基板。在此等基板上，通常則形成用於隔離各畫素之黑色矩陣、或為促進密著等而設置透明樹脂層。
塑膠基板較佳為在其表面具有氣體阻障層和/或耐溶劑性層。除此以外，在薄膜電晶體(TFT：Thin Film Transistor)方式彩色液晶顯示裝置之經配置薄膜電晶體(TFT)之驅動用基板(在下文中，則稱為「TFT方式液晶驅動用基板」)上，也可形成由本發明之著色硬化性組成物所構成之圖案狀皮膜來製造彩色濾光片。在其時，所使用之光罩上，除了用於形成畫素之圖案以外，也設置用於形成貫通孔(through hole)或U字型的凹處之圖案。在TFT方式液晶驅動用基板之基板係包括：例如玻璃、矽、聚碳酸酯、聚酯、芳香族聚醯胺、聚醯胺醯亞胺、聚醯亞胺等。在此等之基板，也可吾所欲預先施加以矽烷偶合劑等之藥品處理、電漿處理、離子電鍍、濺鍍、氣相反應法、真空蒸鍍等之適當的前處理。例如，經在TFT方式液晶驅動用基板之表面上、或在該驅動基板之表面上形成氮化矽膜等之表面鈍化膜之基板等。
在本步驟所謂的「在基板上以直接或隔著其他之層」係意謂作為用於塗布著色硬化性組成物之基板係包括：具有如上所述之各種表面層或配線等之基板、經加以表面處理之基板者。在本說明書中之「基板」也包括如上所述形態。
在基板塗布本發明之著色硬化性組成物之方法並無特殊的限制，但是較佳為使用狹縫及旋轉法、無旋轉式塗布法等之狹縫噴嘴之方法(在下文中，則稱為「狹縫噴嘴塗布法」)。在狹縫噴嘴塗布法中，狹縫及旋轉法與無旋轉式塗布法之條件係視塗布基板之大小而不同，例如以無旋轉式塗布法塗布第五世代之玻璃基板(1,100mm×1,250mm)時，則來自狹縫噴嘴的著色硬化性組成物之吐出量係通常為500至2,000微升(microliter：μl)/秒鐘，較佳為800至1,500微升/秒鐘，且塗布速度係通常為50至300mm/秒鐘，較佳為100至200mm/秒鐘。著色硬化性組成物之固體成份係通常為10%至20%，較佳為13%至18%。
在基板上形成使用本發明之著色硬化性組成物的塗膜時，該塗膜(著色硬化性組成物層)之厚度(經預烘烤處理後)係通常為0.3μm至5.0μm，較佳為0.5μm至4.0μm，最佳為0.8μm至3.0μm。
此外，若將本發明之著色硬化性組成物適用於形成高解析度之固態攝像元件用彩色濾光片時，則膜厚最佳為在0.4μm至2.0μm之範圍。
通常經塗布後係施加預烘烤處理。必要時可在預烘烤前施加真空處理。真空乾燥之條件係真空度通常為0.1torr至1.0torr，較佳為約0.2torr至0.5torr。
預烘烤處理係可使用熱板、烘箱等在50℃至140℃之溫度範圍，較佳為在約70℃至110℃、且在10秒鐘至300秒鐘之條件下進行。也可併用高頻處理等。高頻處理係也可單獨使用。
曝光步驟
曝光步驟係將經以如前所述硬化性組成物層形成步驟所形成之硬化性組成物層透過具有吾所欲之圖罩圖案的圖罩來加以曝光。
在本步驟之曝光中，塗布膜之圖案曝光係藉由透過吾所欲之圓罩圖案曝光，然後僅使受到光照射的塗布膜部份加以硬化，並以顯影液顯影，以形成由各色(3色或4色)之畫素所構成之圖案狀皮膜則可達成。此外，也可不使用圖罩圖案，而以藉由掃描曝光之圖案曝光法來進行。
在曝光步驟中，用於硬化塗膜所使用之放射線特佳為g線、h線、i線、j線等之紫外線。在液晶顯示裝置用彩色濾光片之製造，較佳為採取使用近接式(Proximity)曝光機、鏡面投影式(Mirror Projection)曝光機，且主要係使用h線、i線之曝光。在製造固態攝像元件用之彩色濾光片時，由於需要形成高精細圖案，較佳為使用步進式(stepper)曝光機，且主要係使用i線。
顯影步驟
顯影步驟係用於以顯影液洗提曝光後之著色硬化性組成物層的未硬化部，以僅使硬化部份殘留以形成圖案狀之著色域步驟。
顯影溫度通常為20℃至30℃，顯影時間通常為20秒鐘至90秒鐘。
顯影液係只要其為能溶解在未硬化部之光硬化性著色硬化性組成物之塗膜，但是不至於溶解硬化部者時，則可使用任一者。具體言之，可使用各種有機溶劑之組合或鹼性之水溶液。
如前所述之有機溶劑係包括在調製本發明之顏料分散組成物或著色硬化性組成物時可使用之如前所述之溶劑。
如前所述「鹼性之水溶液」係包括：例如將氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸氫鈉、矽酸鈉、偏矽酸鈉、氨水、乙基胺、二乙基胺、二甲基乙醇胺、氫氧化四甲基銨、氫氧化四乙基銨、膽鹼、吡咯、哌啶、1,8-二氮雙環-[5.4.0]-7-十一烯等之鹼性化合物，溶解成濃度為0.001至10重量%，較佳為0.01至1重量%所獲得之鹼性水溶液。在鹼性水溶液也可添加適量的例如甲醇、乙醇等之水溶性有機溶劑或界面活性劑等。
顯影方式係可為浸透方式、噴淋方式、噴塗方式等中之任一者，也可對其之組合搖動方式、旋轉方式、超音波方式等。也可在接觸到顯影液之前預先以水等潤濕被顯影面，以防止顯影不均勻性。此外，也可使基板傾斜來進行顯影。
在製造固態攝像元件用彩色濾光片時，也可使用浸置式顯影(paddle development)。
顯影處理後係藉由用於洗淨移除多餘的顯影液之洗滌步驟並施加乾燥後，為使硬化完全而實施加熱處理(後烘烤)。
洗滌步驟係通常以純水實行，但是為省液，則可採取在最後的洗淨才使用純水，而開始洗淨時則使用經使用過之純水、或使基板傾斜來洗淨、或併用超音波照射之方法。
在洗滌之後則脫除水、並經乾燥後，施加通常為在約200℃至250℃之加熱處理。該加熱處理(後烘烤)係可使用熱板或對流式烘箱(熱風循環式乾燥機)、高頻加熱機等之加熱裝置，且以連續式或批式將顯影後之塗布膜處理成如上所述之條件。
藉由配合吾所欲之色相數而就各色依序反復進行以上之操作，則可製造由經形成數色之著色硬化膜所構成之彩色濾光片。
作為本發明之顏料分散組成物及著色硬化性組成物之用途，係主要以對於彩色濾光片之用途為中心來加以說明，但是也可適用於黑色矩陣之形成，該黑色矩陣係用於隔離用於構成彩色濾光片之各著色畫素。
如前所述黑色矩陣係藉由將使用碳黑、鈦黑等之黑色顏料作為顏料的本發明之顏料分散組成物加以曝光、顯影，其後則視需要再進一步加以後烘烤以促進膜硬化所形成。
本發明之著色硬化性組成物，由於其係具有優越的顏料之分散穩定性，且可以高感度硬化，也具有優越的顯影性，即使在含有高濃度的顏料時，也可以高解析度形成薄層且具有優越的色特性之著色域，特別是在形成彩色濾光片之著色域上是有用，且其應用範圍廣泛。
《實施例》
在下文中，則將本發明以實施例更具體地加以說明，但是本發明只要在不脫離其精神範圍內並不受限於如下所述之實施例。
此外，除非另有特別指示外，「%」、「份」係以重量為基準。
[實施例1]
1.　顏料分散組成物之調製
將200份之酞青素系藍色顏料C.1.顏料藍15:6、1,600份之氯化鈉、及360份之二甘醇裝入於1加侖之不銹鋼製捏合機(上製作所股份有限公司(INOUE MFG.,Inc.)製造)，並在50℃捏合8小時。其次，將該捏合物投入於10公升之溫水，邊加熱至80℃邊攪拌歷時2小時以製成為漿體狀，然後反復進行過濾、水洗以移除氯化鈉及二甘醇後，在60℃乾燥一晝夜，以獲得190份之藍色顏料。
接著，將200份之二噁系紫色顏料C.1.顏料紫23、2,000份之氯化鈉、及360份之二甘醇裝入於1加侖之不銹鋼製捏合機(上製作所股份有限公司製造)，並在50℃捏合8小時。其次，將該捏合物投入於10公升之溫水，邊加熱至80℃邊攪拌歷時2小時以製成為漿體狀，然後反復進行過濾、水洗以移除氯化鈉及二甘醇後，在60℃乾燥一晝夜，以獲得190份之紫色顏料。
將如下所述組成(1)使用均質機以3,000r.p.m.之旋轉數攪拌3小時使其混合，以調製混合溶液。
組成(1)●顏料藍15：6(平均一次粒徑25nm)90份((A)成份)●顏料紫23(平均一次粒徑25nm)(10份(A)成份)●顏料衍生物(a)((B)成份：如下10份所述結構)●甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸甲酯50份(莫耳比：70/30)共聚合物(重量平均分子量：10,000)之丙二醇單甲基醚醋酸酯溶液(固體成份為40%)●分散劑(商品名：BYK-161、BYK50份Chemie公司製、固體成份為30%)●特定高分子分散劑A(固體成份為100份30%)((C)成份：如下所述組成)●丙二醇單甲基醚醋酸酯755份
此外，在如下所述(a)至(d)中，n係平均值為1之混合物。
特定顏料衍生物(a)
(特定高分子分散劑A之詳細)
巨單體a-11/AA-6(商品名，東亞合成化學工業股份有限公司製造)/甲基丙烯酸=10/75/15(重量比)之共聚合物(重量平均分子量為20,000)
此外，在此所使用之單體(a-11)係如前所述例示性單體(a-11)。
接著，將藉由如上所述所獲得之混合溶液更進一步在使用0.1mmΦ氧化鋯珠粒之珠粒分散機(商品名：奈米微粒分散裝置，壽工業股份有限公司(Kotobuki Industries Co.,Ltd.)製造)施加6小時之共分散處理，以獲得顏料分散組成物。
在所獲得之顏料分散組成物再添加如下所述組成(2)之成份，並攪拌混合以調製本發明之著色硬化性組成物(彩色光阻液)。
組成(2)‧　五-六丙烯酸二新戊四醇酯((D)成　200份份)‧　4-[鄰-溴-對-N,N-二(乙氧基羰基)　20份胺基苯基]-2,6-二(三氯甲基)-s-三((E)光聚合引發劑)‧　甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸(莫耳　600份比：70/30)共聚合物(重量平均分子量：30,000)之丙二醇單甲基醚醋酸酯溶液(固體成份為40%)((F)成份)‧　丙二醇單甲基醚醋酸酯　880份
[實施例2至6、比較例1至4]
在實施例1中，除了將使用於顏料分散組成物之調整的(A)有機顏料、(B)特定顏料衍生物及(C)特定高分子分散劑分別變更為如下表1所示者以外，其餘則以與實施例1相同的方式調製實施例2至6、及比較例1至4之著色硬化性組成物(彩色光阻液)。
在如前所述表1中所使用之(B)特定顏料衍生物、()特定高分子分散劑之詳細係如下所示：
特定顏料衍生物(b)
特定顏料衍生物(c)
特定顏料衍生物(d)
特定高分子分散劑B
巨單體a-21/AA-6(商品名，東亞合成化學工業股份有限公司製造)/甲基丙烯酸=10/75/15(重量比)之共聚合物(重量平均分子量為20,000)
特定高分子分散劑C
巨單體a-10/AA-6(商品名，東亞合成化學工業股份有限公司製造)/甲基丙烯酸=10/75/15(重量比)之共聚合物(重量平均分子量為20,000)
特定高分子分散劑D
巨單體a-9/AA-6(商品名，東亞合成化學工業股份有限公司製造)/甲基丙烯酸=10/75/15(重量比)之共聚合物(重量平均分子量為20,000)
顏料分散組成物、著色硬化性組成物之評估
1.黏度之測定
就各根據在各實施例及各比較例所調製得之顏料分散組成物及著色硬化性組成物(彩色光阻液)，使用EL型黏度計(東京計器股份有限公司(TOKIMEC)製造)測定剛調製後的黏度η1(25℃)、及調製後經過一個期後的黏度η2(25℃)。測定結果係如下表2所示。
2.　著色濾光片基板之製造
(實施例1、比較例1、比較例2)
將各根據在實施例1、比較例1及比較例2所調製得之著色硬化性組成物(彩色光阻液)，分別在不同的100mm×100mm之玻璃基板(商品名：1737，康寧股份有限公司公司(Corning Incorporated)製造)上依序塗布成作為色濃度之指標的y值為0.090，然後在90℃之烘箱將其乾燥60秒鐘(預烘烤)。
其後，則在塗膜全面以200mJ/cm2 (照度：20mW/cm2 )曝光，然後以鹼顯影液CDK-1(商品名，富士照相軟片電子材料股份有限公司(FUJIFILM Electronic MaterialsCo.,Ltd.)製造)之1%水溶液覆蓋曝光後之塗膜並靜止60秒鐘。靜止後，以噴淋狀噴灑純水以洗除顯影液。並且，將經如上所述所施加光硬化處理及顯影處理之塗膜在220℃之烘箱加熱處理1小時(後烘烤)，以在玻璃基板上形成彩色濾光片構成用之著色樹脂被膜(著色域)，以製造具有單色的著色域之評估用著色濾光片基板(彩色濾光片)。
(實施例2至實施例6、比較例3、比較例4)
將各根據在實施例2至實施例6、比較例3及比較例4所調製得之著色硬化性組成物(彩色光阻液)，分別依序在不同的100mm×100mm之玻璃基板(商品名：1737，康寧股份有限公司公司製造)上塗布成作為色濃度之指標的x值為0.650，然後在90℃之烘箱將其乾燥60秒鐘(預烘烤)。
其後，則在塗膜全面以200mJ/cm2 (照度：20mW/cm2 )曝光，然後以鹼顯影液CDK-1(商品名，富士照相軟片電子材料股份有限公司製造)之1%水溶液覆蓋曝光後之塗膜並靜止60秒鐘。靜止後，以噴淋狀噴灑純水以洗除顯影液。並且，將經如上所述所施加光硬化處理及顯影處理之塗膜在220℃之烘箱加熱處理1小時(後烘烤)，以在玻璃基板上形成彩色濾光片構成用之著色樹脂被膜(著色域)，以製造具有單色的著色域之評估用著色濾光片基板(彩色濾光片)。
3.對比之測定‧評估
以如下所述方式實施所製得之各著色濾光片基板之對比測定。結果係如下表2所示。
(對比之測定方法)
在著色濾光片基板之著色樹脂被膜之上面放置偏光板以挾住著色樹脂被膜，然後使用BM-5(商品名，Topcon Corp.製造)測定偏光板為平行時之亮度與正交時之亮度，然後以正交時之亮度除以平行時之亮度所獲得之值(平行時之亮度/正交時之亮度)作為評估對比之指標。該數值愈大，則愈具有優越的對比。結果係展示於表2。
4.溶劑溶解性.塗布缺陷之測定
(溶劑溶解性)
將各根據在各實施例及各比較例所調製得之著色硬化性組成物(彩色光阻液)，分別使用狹縫式塗布機(Head Coater、搭配FASTER公司製造之Head)在550mm×650mm玻璃基板(商品名：1737，康寧股份有限公司公司製造)上以塗布速度200mm/sec實施塗布。其後，在90℃之烘箱將其乾燥60秒鐘(預烘烤)。乾燥膜之膜厚為2μm。
將具有乾燥膜之基板傾斜45度而加以固定，以1秒鐘間隔滴下丙二醇單甲基醚醋酸酯液滴(0.1毫升)，並以目視觀察膜面之溶解。膜容易溶解者，係以殘留在噴嘴附近的硬化性組成物塗布液為容易被溶解脫除，將其評估為具有優越的狹縫式塗布適性。結果係展示於表2。
評估指標如下。
A：　膜係以1滴至3滴則將溶解者；B：　膜係以4滴至6滴則將溶解者；C：　膜係以7滴至10滴則將溶解者；D：　膜係以10滴不至於溶解者。
(塗布缺陷)
此外，使用各根據在各實施例及各比較例所調製得之著色硬化性組成物(彩色光阻液)，分別以與溶解性測定膜相同條件實施狹縫式塗布機塗布。實施150片之塗布(每一片之塗布間隔為30秒鐘：虛擬吐出(dummy discharge)為2秒鐘)，然後以目視觀察第150片之塗布表面狀態。結果係展示於表2。
評估指標如下所示，其中C為實用上之容許範圍下限。
A：　缺陷數係每0.25平方公尺為少於0.5個者；B：　缺陷數係每0.25平方公尺為少於1個者；C：　缺陷數係0.25平方公尺為1個以上少於2個者；D：　缺陷數係每0.25平方公尺為2個以上者。
由表2即明白，本發明之顏料分散組成物及著色硬化性組成物係具有優越的所含的有機顏料之分散穩定性。
此外，實施例1至6之著色硬化性組成物，由於其係並無在狹縫式塗布時之塗布缺陷，且溶劑溶解性為良好，可知其係具有優越的狹縫式塗布適性。此外，可知實施例1至6之著色硬化性組成物係具有優越的顏料之分散性、分散穩定性、可形成對比為良好的著色域。與此相對，在比較例中，可知其所形成之之著色膜之對比或狹縫式塗布適性卻比實施例為差，尤其是在未使用與本發明相關的(B)特定顏料衍生物之比較例1及3，則顏料之分散穩定性顯著降低且屬於在實務應用上有問題之水準。

Claims (8)

  1. 一種顏料分散組成物，其係包含(A)有機顏料、(B)以如下所述之通式(I)所代表之顏料衍生物、及(C)具有具有機染料結構或雜環結構之顏料吸著性官能基之高分子化合物： 〔在該通式(I)中，Q係代表具有芳香族環之有機染料殘基；A係代表伸乙基、伸苯基或伸萘基；R係代表羥基或以-NH-A-Z所表示之基；Z係代表-SO3 H、-COOH、或選自此等之金屬鹽、銨鹽及胺鹽之取代基；且n係代表1至4之整數；當R係代表-NH-A-Z時，在通式(I)中之與包含在鍵結於Q的n個部份結構(括弧內之結構)中之各三環所鍵結的兩個-NH-A-Z中，兩個A所代表之基係彼此可為相同或不同，且兩個Z所代表之取代基係彼此可為相同或不同，亦即該兩個-NH-A-Z所代表之結構係彼此可為相同或不同〕。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之顏料分散組成物，其中在該通式(1)中之Q係選自由酞青素系染料殘基、喹吖酮系染料殘基、二酮吡咯并吡咯系染料殘基、蒽醌系染料殘基及偶氮 系染料殘基所組成的族群中之有機染料殘基。
  3. 一種著色硬化性組成物，其係包含如申請專利範圍第1項所述之顏料分散組成物、(D)聚合性化合物、及(E)光聚合引發劑。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之著色硬化性組成物，其在該通式(I)中之Q係選自由酞青素系染料殘基、喹吖酮系染料殘基、二酮吡咯并吡咯系染料殘基、蒽醌系染料殘基及偶氮系染料殘基所組成的族群中之有機染料殘基。
  5. 如申請專利範圍第3項所述之著色硬化性組成物，其係更進一步包含(F)鹼可溶性樹脂。
  6. 如申請專利範圍第4項所述之著色硬化性組成物，其係更進一步包含(F)鹼可溶性樹脂。
  7. 一種彩色濾光片，其係在基板上具有藉由使用如申請專利範圍第3至6項中任一項所述之著色硬化性組成物所形成之著色域。
  8. 一種彩色濾光片之製造方法，其係包括：在基板上以直接或隔著其他之層而加以狹縫式塗布如申請專利範圍第3至6項中任一項所述之著色硬化性組成物，以形成著色硬化性組成物塗布膜之步驟；將所形成之塗布膜加以圖案曝光之曝光步驟；以及將曝光後之著色硬化性組成物塗布膜以鹼顯影液加以顯影，以形成圖案狀之著色域之顯影步驟。
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