JP5300417B2 - 顔料分散組成物、着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 - Google Patents
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Description
顔料の一次粒子径を微細化する方法として、顔料を、室温で固体かつ水不溶性の合成樹脂、食塩等の水溶性の無機塩および前記合成樹脂を少なくとも一部溶解する水溶性の有機溶剤とともにニーダー等で機械的に混練した後(以下、顔料、水溶性の無機塩および水溶性の有機溶剤を含む混合物を混練することをソルトミリングと呼ぶ)、水洗により無機塩と有機溶剤を除去する方法がある(例えば、特許文献1、参照)。この方法は,顔料の一次粒子の粉砕と結晶成長とが工程中において並行して起こるため,最終的に粒度分布が狭く、平均粒径が小さいわりに表面積の小さい顔料が得られ、カラーフィルタのように微細な粒径の顔料を高濃度に分散する必要のある用途に適した顔料の製造方法である。
顔料の分散性が不充分であり、凝集体などが存在する場合には、顔料を含む着色硬化性組成物を用いて形成された着色膜は均一性に劣り、着色硬化膜にフリンジ(エッジ部のギザギザ)や表面凹凸が生じ、製造されるカラーフィルタは色濃度ムラが生じる、寸法精度が低下する、コントラストが著しく劣化するといった事態を引き起こす懸念がある。
顔料の分散安定性が不充分である場合には、時間の経過に伴い、顔料を含む着色硬化性組成物の構成成分が凝集を起こして粘度が上昇し、ポットライフが極めて短くなるという問題がある。また、このような着色硬化性組成物を用いてカラーフィルタを製造する場合、塗布工程での膜厚の均一性が低下し、それに起因して露光工程での感度変動、現像工程でのアルカリ溶解性の変動、不均一などの問題が生じ易い。特に、大面積のカラーフィルタを作製するために着色硬化性組成物による着色膜をガラス基板上に形成する際に、スリット塗布(又はダイ塗布ともいう)を行なった場合に、塗布面にスジなどの欠陥が出やすく、塗布面状性が低下し、これがカラーフィルタの画素欠陥となるという問題点があった。
ソルトミリング法を適用して得られる顔料の分散安定性向上を目的として、ロジン又はロジン誘導体や、合成高分子をソルトミリング時に添加する方法が提案されている(例えば、特許文献2参照)。また、分散安定性向上の他の手段としては、分散工程において、特定の顔料誘導体や、有機色素の部分骨格を含む分散剤を併用することで分散安定性を向上させる方法も提案されている(例えば、特許文献3、特許文献4、参照)。
前記課題を達成するための具体的手段は以下の通りである。
<1> (A)有機顔料、(B)一般式(I)で表される顔料誘導体、及び、(C)有機色素構造又は複素環構造を有する顔料吸着性官能基を有する高分子化合物を含有することを特徴とする顔料分散組成物。
<2> 前記(C)有機色素構造又は複素環構造を有する顔料吸着性官能基を有する高分子化合物が、有機色素構造又は複素環構造を有する顔料吸着性官能基を有するモノマーと、酸性基を有するモノマーとを共重合させることにより得られた高分子化合物であることを特徴とする<1>に記載の顔料分散組成物。
<3> 前記(C)有機色素構造又は複素環構造を有する顔料吸着性官能基を有する高分子化合物が、後述する化合物a−1〜a−24からなる群より選ばれる少なくとも1つの有機色素構造又は複素環構造を有する顔料吸着性官能基を有するモノマーと、酸性基を有するモノマーとを共重合させることにより得られた高分子化合物であることを特徴とする<1>又は<2>に記載の顔料分散組成物。
<4> 前記一般式(I)におけるQが、フタロシアニン系色素残基、キナクリドン系色素残基、ジケトピロロピロール系色素残基、アントラキノン系色素残基およびアゾ系色素残基からなる群より選択される有機色素残基であることを特徴とする<1>〜<3>のいずれか1つに記載の顔料分散組成物。
<5> <1>〜<4>のいずれか1つに記載の顔料分散組成物と、(D)重合性化合物と、(E)光重合開始剤とを含有することを特徴とする着色硬化性組成物。
<6> 前記(D)重合性化合物が、4官能以上のアクリレート化合物であることを特徴とする<5>に記載の着色硬化性組成物。
<7> 前記(D)重合性化合物の含有量が、着色硬化性組成物の全固形分100質量部に対して、20質量部〜200質量部であることを特徴とする<5>又は<6>に記載の着色硬化性組成物。
<8> さらに、(F)アルカリ可溶性樹脂を含有することを特徴とする<5>〜<7>のいずれか1つに記載の着色硬化性組成物。
<9> さらに、溶剤を含有することを特徴とする<5>〜<8>のいずれか1つに記載の着色硬化性組成物。
<10> 非水系であることを特徴とする<5>〜<9>のいずれか1つに記載の着色硬化性組成物。
<11> 基板上に、<5>〜<10>のいずれか1つに記載の着色硬化性組成物により形成された着色領域を有することを特徴とするカラーフィルタ。
<12> 基板上に直接、もしくは他の層を介して<5>〜<10>のいずれか1つに記載の着色硬化性組成物をスリット塗布して、着色硬化性組成物塗布膜を形成する塗布膜形成工程と、形成された塗布膜をプリベークし、パターン露光した後、アルカリ現像を行ってパターン状の着色領域を形成する着色領域形成工程と、を有することを特徴とするカラーフィルタの製造方法。
また、本発明によれば、前記着色硬化性組成物を用いることで、高いコントラストを得ることができ、色ムラが抑制された着色領域を有するカラーフィルタ、特に、色むらが低減され、色分解が良好な固体撮像素子用に適するカラーフィルタ及びその製造方法を提供することができる。
本発明の顔料分散組成物は、(A)有機顔料、(B)一般式(I)で表される顔料誘導体、及び、(C)有機色素構造又は複素環構造を有する顔料吸着性官能基を有する高分子化合物を含有することを特徴とするものである。また、一般には溶剤を含んでなり、必要に応じて更に他の成分を用いて構成することができる。以下、各成分を詳述する。
本発明の顔料分散組成物に用いることができる顔料としては、従来公知の種々有機顔料を用いることができる。また、有機顔料は高透過率であることが好ましいことを考慮すると、できるだけ粒子径が小さく微少な粒子サイズの顔料を使用することが好ましく、ハンドリング性をも考慮すると、好ましくは平均一次粒子径0.01〜0.3μm、より好ましくは0.01〜0.15μmの顔料である。該粒径が前記範囲内であると、透過率が高く、色特性が良好であると共に、高いコントラストのカラーフィルタを形成するのに有効である。
平均一次粒子径は、SEMあるいはTEMで観察し、粒子が凝集していない部分で粒子サイズを100個計測し、平均値を算出することによって求める。
C.I.Pigment Red 1、2、3、4、5、6、7、9、10、14、17、22、23、31、38、41、48:1、48:2、48:3、48:4、49、49:1、49:2、52:1、52:2、53:1、57:1、60:1、63:1、66、67、81:1、81:2、81:3、83、88、90、105、112、119、122、123、144、146、149、150、155、166、168、169、170、171、172、175、176、177、178、179、184、185、187、188、190、200、202、206、207、208、209、210、216、220、224、226、242、246、254、255、264、270、272、279、
C.I.Pigment Yellow 1、2、3、4、5、6、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、86、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、125、126、127、128、129、137、138、139、147、148、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、199、213、214
C.I. Pigment Orange 2、5、13、16、17:1、31、34、36、38、43、46、48、49、51、52、55、59、60、61、62、64、71、73
C.I. Pigment Green 7、10、36、37
C.I.Pigment Blue 1、2、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、22、60、64、66、79、79のCl置換基をOHに変更したもの、80
C.I.Pigment Violet 1、19、23、27、32、37、42
C.I.Pigment Brown 25、28
C.I.Pigment Black 1、7 等を挙げることができる。
C.I.Pigment Yellow 11,24,108,109,110,138,139,150,151,154,167,180,185,
C.I.Pigment Orange 36,71,
C.I.Pigment Red 122,150,171,175,177,209,224,242,254,255,264,
C.I.Pigment Violet 19,23,32,
C.I.Pigment Blue 15:1,15:3,15:6,16,22,60,66,
C.I.Pigment Green 7,36,37;
C.I.Pigment Black 1、7
本発明においては、必要に応じて、微細でかつ整粒化された有機顔料を用いることができる。顔料の微細化は、顔料と水溶性有機溶剤と水溶性無機塩類と共に高粘度な液状組成物を調製し、例えば、湿式粉砕装置等を使用して、応力を付加して摩砕する工程を経ることで達成される。
また、少量用いることで顔料に吸着して、廃水中に流失しない限りにおいては、水溶性は低いか、或いは、水溶性を有しない他の溶剤、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、アニリン、ピリジン、キノリン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘササン、ハロゲン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン等を用いてもよい。
顔料の微細化工程に使用する溶剤は、1種のみでもよく、必要に応じて2種類以上を混合して使用してもよい。
微細化工程における水溶性無機塩の使用量は、顔料の1〜50倍重量であり、多い方が摩砕効果はあるが、より好ましい量は生産性の点で1〜10倍重量である。また、水分が1%以下の無機塩類を用いることが好ましい。
微細化工程における水溶性有機溶剤の使用量は、前記水溶性無機塩に対して5質量%〜80質量%が好ましい。より好ましくは水溶性無機塩に対して10質量%〜60質量%であり、最適には水溶性無機塩に対して15質量%〜50質量%である。
これら有機顔料は、単独もしくは色純度を上げるため種々組合せて用いることができる。上記組合せの具体例を以下に示す。例えば、赤の顔料として、アントラキノン系顔料、ペリレン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料単独又はそれらの少なくとも1種と、ジスアゾ系黄色顔料、イソインドリン系黄色顔料、キノフタロン系黄色顔料又はペリレン系赤色顔料、アントラキノン系赤色顔料、ジケトピロロピロール系赤色顔料と、の混合などを用いることができる。例えば、アントラキノン系顔料としては、C.I.ピグメント・レッド177が挙げられ、ペリレン系顔料としては、C.I.ピグメント・レッド155、C.I.ピグメント・レッド224が挙げられ、ジケトピロロピロール系顔料としては、C.I.ピグメント・レッド254が挙げられ、色再現性の観点から、赤色顔料と、C.I.ピグメント・イエロー83、C.I.ピグメント・イエロー139またはC.I.ピグメント・レッド177との混合が好ましい。また、赤色顔料と他顔料との質量比は、100:5〜100:80が好ましい。100:4以下では400nmから500nmの光透過率を抑えることが困難で色純度を上げることが出来ない場合がある。また100:81以上では発色力が下がる場合がある。特に、上記質量比としては、100:10〜100:65の範囲が最適である。尚、赤色顔料同士の組み合わせの場合は、色度に併せて調整することができる。
青色顔料と紫色顔料との質量比は、100:0〜100:100が好ましく、より好ましくは100:70以下である。
また、カーボンブラックとチタンブラックとの質量比は、100:0〜100:60の範囲が好ましい。100:61以上では、分散安定性が低下する場合がある。
また、本発明の顔料分散組成物には、前記有機顔料とともに、目的に応じて、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の種々の無機顔料を併用することもできる。前記無機顔料としては、金属酸化物、金属錯塩等で示される金属化合物を挙げることができ、具体的には、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の金属酸化物、及び前記金属の複合酸化物を挙げることができる。
本発明において、色調を合わせるためなどの目的で、着色剤として、有機顔料とともに染料を使用することもできる。
着色剤として使用可能な染料としては、特に制限はなく、従来カラーフィルタ用途として用いられている公知の染料を使用できる。例えば、特開昭64−90403号公報、特開昭64−91102号公報、特開平1−94301号公報、特開平6−11614号公報、特登2592207号、米国特許第4,808,501号明細書、米国特許第5,667,920号明細書、米国特許第5,059,500号明細書、特開平5−333207号公報、特開平6−35183号公報、特開平6−51115号公報、特開平6−194828号公報、特開平8−211599号公報、特開平4−249549号公報、特開平10−123316号公報、特開平11−302283号公報、特開平7−286107号公報、特開2001−4823号公報、特開平8−15522号公報、特開平8−29771号公報、特開平8−146215号公報、特開平11−343437号公報、特開平8−62416号公報、特開2002−14220号公報、特開2002−14221号公報、特開2002−14222号公報、特開2002−14223号公報、特開平8−302224号公報、特開平8−73758号公報、特開平8−179120号公報、特開平8−151531号公報等に記載の色素である。
化学構造としては、ピラゾールアゾ系、アニリノアゾ系、トリフェニルメタン系、アントラキノン系、アンスラピリドン系、ベンジリデン系、オキソノール系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、シアニン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系、キサンテン系、フタロシアニン系、ペンゾピラン系、インジゴ系等の染料が使用できる。
顔料分散組成物中における有機顔料の含有量としては、該組成物の全固形分(質量)に対して、30〜85質量%が好ましく、45〜80質量%がより好ましい。
有機顔料の含有量が上記範囲内であると、色濃度が充分で優れた色特性を確保するのに有効である。
なお、無機顔料を併用する場合、有機顔料100質量部に対し100質量部以下であることが好ましく、また、顔料の総量に対し0.1〜50質量%とすることが好ましい。
本発明の顔料分散組成物は、下記一般式(I)で表される顔料誘導体を含有する。この顔料誘導体を、以下、特定顔料誘導体と称する。
この(B)特定顔料誘導体を後述する(C)顔料吸着性官能基を有する高分子化合物と併用することにより、前記(A)有機顔料を微細な粒子として顔料分散組成物中に分散させ、その再凝集を防止することができる。さらにこのような顔料分散組成物を含む着色硬化性組成物は、均一で色相の良好な着色硬化膜を形成しうることから、コントラストが高く、透明性に優れたカラーフィルタの作製に有用である。
特定顔料誘導体は、酸基を有するが、該酸基の金属塩、アンモニウム塩若しくはアミン塩の態様をとることもできる。
芳香環を有する有機色素残基Qにおける有機色素構造は、顔料および染料の何れに由来するものであってもよい。
これらのなかでも、特に、フタロシアニン系色素残基、キナクリドン系色素残基、ジケトピロロピロール系色素残基、アントラキノン系色素残基およびアゾ系色素残基からなる群から選択されるものが色相及びアミノフタルイミドメチル基導入の容易性の観点から好ましい。アゾ系色素残基を使用する場合、アミノフタルイミドメチル基を導入するに際して濃硫酸中で分解や色相変化が生じないものを選択することが好ましい。
Aとしては、分散性の観点からフェニレン基であることが好ましい。
一般式(I)における−NH−A−Z基のうち、Zとしてスルホン基1個を有するものを与える代表的な脂肪族または芳香族アミンとしては、タウリン、スルファニル酸、メタニル酸、オルタニル酸、ナフチオン酸、トビアス酸、2−アミノフェノール−4−スルホン酸、2−メトキシアニリン−5−スルホン酸、4−クロロアニリン−3−スルホン酸、2−ニトロアニリン−4−スルホン酸、4B酸(p−トルイジン−m−スルホン酸)、2B酸(o−クロロ−p−トルイジン−m−スルホン酸)、C酸(3−アミノ−6−クロロトルエン−4−スルホン酸)、CB酸(3−アミノ−6−クロロ安息香酸−4−スルホン酸)、ガンマー酸(2−アミノ−8−ナフトール−6−スルホン酸)などが挙げられる。
本発明における(B)特定顔料誘導体としては、分子内においてスルホン酸基、カルボン酸基(前記一般式(I)におけるZで示される)が塩を形成していないものが好ましい。
nは1〜4の整数を表すが、好ましくは1又は2である。nが2〜4のとき、一般式(1)においてQに結合するn個の部分構造(括弧内に示される構造)は、互いに同じでも異なっていてもよい。
以下に、本発明に係る(B)特定顔料誘導体の具体例〔特定顔料誘導体(a)〜(l)〕を挙げるが、これらに制限されるものではない。ここで、nは1〜4の範囲にある。
一般式(II)で表される有機色素は、濃硫酸中で有機色素とパラホルムアルデヒドおよび4−アミノフタルイミドとを添加して加熱して、有機色素に4−アミノフタルイミドメチル基を導入することにより得るのが有利である。しかし、他の方法で4−アミノフタルイミドメチル基を導入した一般式(II)の有機色素でも、本発明に係る特定顔料誘導体の合成に使用することができる。
1)の合成方法について説明する。
1)4−アミノフタルイミドメチル基1個を導入した銅フタロシアニンのアミノ基と塩化シアヌルを反応させて下記式(III)で表される化合物を得る。
2)塩化シアヌルとスルファニル酸1個とを反応させて、下記化(IV)で表される化合物を得る。
これら特定顔料誘導体は、通常、未反応顔料や顔料骨格にアミノフタルイミドメチル基が置換した化合物などの混合物として得られ、目的とする特定顔料誘導体であって、nが1〜4である化合物の純度は50〜70%程度である。
なお、上記1)および2)で示した以外にも、様々な調製法を採用することが可能である。
上記官能基を、一般式(I)におけるQで表される芳香環を有する有機色素残基に複数導入する場合には、濃硫酸中で有機色素とパラホルムアルデヒドおよび4−アミノフタルイミドと反応させる際にこれらの仕込み比を変化させればよく、この方法により官能基の導入和「n」を制御することができる。
(B)前記一般式(I)で表される顔料誘導体は、(A)有機顔料100重量部に対して0.5〜30重量部の割合で配合するのが好ましく、2〜25質量部の範囲で使用することがより好ましい。含有量が有機顔料100部に対し、0.5〜30重量部の範囲において、優れた顔料分散効果が得られる。特定顔料誘導体の使用量はこれを超えても分散効果に問題はないが、特段の効果向上が認められず、また、相対的に有機顔料の含有量が低下するため、この範囲であることが好ましい。
本発明の顔料分散組成物における(B)前記一般式(I)で表される顔料誘導体の含有量は、固形分換算で0.3重量%〜20重量%であることが好ましい。
含有量が前記範囲内であると、粘度を低く抑えながら、分散を良好に行なえると共に分散後の分散安定性を向上させることができ、透過率が高く優れた色特性が得られ、カラーフィルタを作製するときに、このような顔料分散組成物を用いると良好な色特性を有する着色領域を形成し、カラーフィルタを高コントラストに構成することができる。
併用可能な他の顔料誘導体が有する好ましい骨格としては、キナクリドン系顔料、フタロシアニン系顔料、アゾ系顔料、キノフタロン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノリン顔料、ジケトピロロピロール顔料、ベンゾイミダゾロン顔料等骨格が挙げられる。また、ナフタレン系、アントラキノン系、トリアジン系、キノリン系等の淡黄色の芳香族多環化合物も好ましい骨格に含まれる。
また、併用できる色素誘導体としては、特開平11−49974号公報、特開平11−189732号公報、特開平10−245501号公報、特開2006−265528号公報、特開平8−295810号公報、特開平11−199796号公報、特開2005−234478号公報、特開2003−240938号公報、特開2001−356210号公報等に記載されているものを使用できる。
本発明の顔料分散組成物は、(C)有機色素構造又は複素環構造を有する顔料吸着性官能基を有する高分子化合物(以下、適宜、(C)特定高分子分散剤と称する)の少なくとも1種を含有する。この(C)特定高分子分散剤は顔料に吸着し、顔料の再凝集を抑制することで顔料の分散性を向上させることができる。
顔料に吸着し得る官能基を有するモノマーとしては、有機色素構造あるいは複素環構造を有するモノマーなどを挙げることができる。
有機色素構造あるいは複素環構造を有するモノマーとしては、例えば、フタロシアニン系、不溶性アゾ系、アゾレーキ系、アントラキノン系、キナクリドン系、ジオキサジン系、ジケトピロロピロール系、アントラピリジン系、アンサンスロン系、インダンスロン系、フラバンスロン系、ペリノン系、ペリレン系、チオインジゴ系の色素構造や、例えば、チオフェン、フラン、キサンテン、ピロール、ピロリン、ピロリジン、ジオキソラン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラン、ピリジン、ピペリジン、ジオキサン、モルホリン、ピリダジン、ピリミジン、ピペラジン、トリアジン、トリチアン、イソインドリン、イソインドリノン、ベンズイミダゾロン、ベンゾチアゾール、コハクイミド、フタルイミド、ナフタルイミド、ヒダントイン、インドール、キノリン、カルバゾール、アクリジン、アクリドン、アントラキノン等の複素環構造を有するモノマーを挙げることができる。より具体的には、特に制限されないが、以下のような構造のモノマー〔例示モノマー(a−1)〜(a−24)〕を挙げることができる。
本発明において、顔料吸着性官能基を有する線状ポリマーは、例えば顔料に吸着し得る官能基を有するモノマーを単独あるいは他の成分と共重合させることによって得られる。共重合した共重合体を用いる場合、共重合させる化合物として、例えば下記(1)〜(15)の化合物が挙げられる。
(1)2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、3−ヒドロキシプロピルアクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、3−ヒドロキシプロピルメタクリレート、4−ヒドロキシブチルメタクリレート等の脂肪族水酸基を有するアクリル酸エステル類、及びメタクリル酸エステル類。
(2)アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸アミル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸オクチル、アクリル酸ベンジル、アクリル酸−2−クロロエチル、グリシジルアクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート、ビニルアクリレート、2−フェニルビニルアクリレート、1−プロペニルアクリレート、アリルアクリレート、2−アリロキシエチルアクリレート、プロパルギルアクリレート等のアルキルアクリレート。
(4)アクリルアミド、メタクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N−エチルアクリルアミド、N−ヘキシルメタクリルアミド、N−シクロヘキシルアクリルアミド、N−ヒドロキシエチルアクリルアミド、N−フェニルアクリルアミド、N−ニトロフェニルアクリルアミド、N−エチル−N−フェニルアクリルアミド、ビニルアクリルアミド、ビニルメタクリルアミド、N,N−ジアリルアクリルアミド、N,N−ジアリルメタクリルアミド、アリルアクリルアミド、アリルメタクリルアミド等のアクリルアミド若しくはメタクリルアミド。
(6)ビニルアセテート、ビニルクロロアセテート、ビニルブチレート、安息香酸ビニル等のビニルエステル類。
(7)スチレン、α−メチルスチレン、メチルスチレン、クロロメチルスチレン、p−アセトキシスチレン等のスチレン類。
(8)メチルビニルケトン、エチルビニルケトン、プロピルビニルケトン、フェニルビニルケトン等のビニルケトン類。
(9)エチレン、プロピレン、イソブチレン、ブタジエン、イソプレン等のオレフィン類。
(10)N−ビニルピロリドン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル等。
(11)マレイミド、N−アクリロイルアクリルアミド、N−アセチルメタクリルアミド、N−プロピオニルメタクリルアミド、N−(p−クロロベンゾイル)メタクリルアミド等の不飽和イミド。
(12)α位にヘテロ原子が結合したメタクリル酸系モノマー。例えば、特願2001−115595、特願2001−115598等に記載の化合物を挙げることができる。
共重合可能なモノマーとして、酸性基を有するモノマーも好ましく挙げることができる。
酸性基を有するモノマーの例としては、カルボキシル基を有するビニルモノマーやスルホン酸基を有するビニルモノマーが挙げられる。
カルボキシル基を有するビニルモノマーとして、(メタ)アクリル酸、ビニル安息香酸、マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸、イタコン酸、クロトン酸、桂皮酸、アクリル酸ダイマーなどが挙げられる。また、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートなどの水酸基を有する単量体と無水マレイン酸や無水フタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸無水物のような環状無水物との付加反応物、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレートなども利用できる。また、カルボキシル基の前駆体として無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸などの無水物含有モノマーを用いてもよい。なおこれらの内では、共重合性やコスト、溶解性などの観点から(メタ)アクリル酸が特に好ましい。
なお、本明細書においては、「アクリル、メタクリル」、「アクリレート、メタクリレート」のいずれか或いは双方を表すとき、それぞれ、「(メタ)アクリル」、「(メタ)アクリレート」と表記することがある。
共重合可能なモノマーとして、塩基性窒素原子を有するモノマーも好ましく挙げることができる。塩基性窒素原子を有するモノマーとして、含窒素複素環を有するモノマー、塩基性窒素を有する(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリルアミド類やスチレン類などが挙げられる。
含窒素複素環を有するモノマーとして、ビニルピリジン、ビニルイミダゾール、ビニルトリアゾールなどが挙げられ、(メタ)アクリル酸エステルとして、(メタ)アクリル酸N,N−ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸N,N−ジメチルアミノプロピル、(メタ)アクリル酸1−(N,N−ジメチルアミノ)−1,1−ジメチルメチル、(メタ)アクリル酸N,N−ジメチルアミノヘキシル、(メタ)アクリル酸N,N−ジエチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸N,N−ジイソプロピルアミノエチル、(メタ)アクリル酸N,N−ジ−n−ブチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸N,N−ジ−i−ブチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸モルホリノエチル、(メタ)アクリル酸ピペリジノエチル、(メタ)アクリル酸1−ピロリジノエチル、(メタ)アクリル酸N,N−メチル−2−ピロリジルアミノエチル及び(メタ)アクリル酸N,N−メチルフェニルアミノエチルなどが挙げられる。
(メタ)アクリルアミド類として、N−(N’,N’−ジメチルアミノエチル)アクリルアミド、N−(N’,N’−ジメチルアミノエチル)メタクリルアミド、N−(N’,N’−ジエチルアミノエチル)アクリルアミド、N−(N’,N’−ジエチルアミノエチル)メタクリルアミド、N−(N’,N’−ジメチルアミノプロピル)アクリルアミド、N−(N’,N’−ジメチルアミノプロピル)メタクリルアミド、N−(N’,N’−ジエチルアミノプロピル)アクリルアミド、N−(N’,N’−ジエチルアミノプロピル)メタクリルアミド、2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル(メタ)アクリルアミド、2−(N,N−ジエチルアミノ)エチル(メタ)アクリルアミド、3−(N,N−ジエチルアミノ)プロピル(メタ)アクリルアミド、3−(N,N−ジメチルアミノ)プロピル(メタ)アクリルアミド、1−(N,N−ジメチルアミノ)−1,1−ジメチルメチル(メタ)アクリルアミド及び6−(N,N−ジエチルアミノ)ヘキシル(メタ)アクリルアミド、モルホリノ(メタ)アクリルアミド、ピペリジノ(メタ)アクリルアミド、N−メチル−2−ピロリジル(メタ)アクリルアミドなどが挙げられ、スチレン類として、N,N−ジメチルアミノスチレン、N,N−ジメチルアミノメチルスチレン等、が挙げられる。
その他のモノマーとしては、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する、炭素数4以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、水酸基を有するモノマーを用いることも可能である。具体的には、例えば、以下の構造のモノマー〔例示モノマー(a−25)〜(a−36)〕を挙げることができる。
イオン性ビニルモノマー(アニオン性ビニルモノマー、カチオン性ビニルモノマー)の例としては、アニオン性ビニルモノマーとして、前記酸性基を有するビニルモノマーのアルカリ金属塩や、有機アミン(例えば、トリエチルアミン、ジメチルアミノエタノール等の3級アミン)との塩などが挙げられ、カチオン性ビニルモノマーとしては、前記含窒素ビニルモノマーを、ハロゲン化アルキル(アルキル基:C1〜18、ハロゲン原子:塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子);塩化ベンジル、臭化ベンジル等のハロゲン化ベンジル;メタンスルホン酸等のアルキルスルホン酸エステル(アルキル基:C1〜18);ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸等のアリールスルホン酸アルキルエステル(アルキル基:C1〜18);硫酸ジアルキル(アルキル基:C1〜4)等で4級化させたもの、ジアルキルジアリルアンモニウム塩などが挙げられる。
顔料吸着性官能基を有するブロックポリマーとしては特に構成するモノマーの種類を限定されないが、上記線状ポリマー合成に用いられるモノマーを用いて各種ブロックポリマーを合成し、それを用いることができる。好ましくは、顔料吸着ブロックとアルカリ可溶性基を有するブロックと顔料に吸着しないブロックからなるブロックポリマー、顔料吸着ブロックとアルカリ可溶性基を有するブロックからなるブロックポリマーなどが挙げられる。
顔料吸着性官能基を有するグラフトポリマーについては、特に制限されないが、特開平9−171253号公報や、マクロモノマーの化学と工業(アイピーシー出版部、1989年)などにあるように、重合性オリゴマー(以下、マクロモノマーと称する)を共重合成分とするグラフト型高分子も好適に挙げることができる。
このようなR74のうち、水素原子、メチル基が好ましい。
具体的には、一般式(5)で表される構成単位を少なくとも有するマクロモノマーと、該マクロモノマーと共重合可能なエチレン性不飽和モノマーと、の共重合が挙げられる。
Aは、前記した一般式(V)で表される構成単位を少なくとも有する基を表す。
このような一般式(VI)で表されるマクロモノマーの具体的な例としては、以下に示すもの〔(m−1)〜(m−8)〕が挙げられる。
市販品として入手できるこのようなマクロモノマーとしては、片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー(Mn=6000、商品名:AA−6、東亜合成化学工業(株)製)及び片末端メタクリロイル化ポリ−n−ブチルアクリレートオリゴマー(Mn=6000、商品名:AB−6、東亜合成化学工業(株)製)、片末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー(Mn=6000、商品名:AS−6、東亜合成化学工業(株)製)を挙げることができる。
(末端変性型ポリマー)
顔料吸着性官能基を有する末端変性型ポリマーとしては、例えば、特開平9−77994号公報や、特開2002−273191号公報などに記載されているポリマーの末端に顔料吸着性官能基を有するポリマーを挙げることができる。
1.官能基含有の重合開始剤を用いて重合(例えば、ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合など)で合成する方法
2.官能基含有の連鎖移動剤を用いてラジカル重合で合成する方法
ここで導入する官能基としては、前記顔料吸着性部位(即ち、有機色素構造、複素環構造から選択される部位)などが挙げられる。また、これらの吸着部位に誘導できる官能基であっても構わない。
多分散度(重量平均分子量/数平均分子量)は1以上が好ましく、さらに好ましくは1.1〜10の範囲である。
(C)顔料吸着性官能基を有する高分子化合物を合成する際に使用可能なラジカル重合開始剤としては、アゾ系開始剤、過酸化物開始剤等公知の化合物が使用できる。
本発明の顔料分散組成物において(C)顔料吸着性官能基を有する高分子化合物は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の顔料分散組成物には、上記(C)特定高分子分散剤に加えて、本発明の効果を損なわない範囲において分散性及び分散安定性向上の目的で公知の他の顔料分散剤(顔料吸着性官能基を有しない分散剤)や界面活性剤を適宜選択して用いることができる。
前記(A)〜(C)及び任意成分を含む顔料分散組成物を調製する方法としては、例えば、(A)有機顔料と(C)特定高分子分散剤を予め混合して、ホモジナイザー等で分散しておいたものを、ジルコニアビーズ等を用いたビーズ分散機(例えばGETZMANN社製のディスパーマット)等を用いて微分散させることによって行うことができる。分散時間としては、1〜12時間程度が好適である。(B)特定顔料誘導体の添加は、顔料分散液形成する為のどの工程でも添加可能であるが、微細化工程及び/或いは微分散時に添加することが好ましい。
このようにして得られた本発明の顔料分散組成物は、微細な有機顔料を用いた場合でも、顔料の分散性、分散安定性に優れるため、後述する着色硬化性組成物への適用のみならず、均一な顔料分散物を必要とする種々の分野、例えば、塗料、インクジェット用インクなどに好適に使用することができる。
本発明の着色硬化性組成物は、前記本発明の顔料分散組成物、(D)重合性化合物、(E)光重合開始剤、及び、その他の成分を配合して調整される。着色硬化性組成物には、さらに(F)アルカリ可溶性樹脂を含むことが好ましい。
本発明の着色硬化性組成物に含まれる、前記本発明の顔料分散組成物の量としては、5〜90質量%の範囲であることが好ましく、25〜85質量%の範囲であることがより好ましい。
また、顔料分散組成物を上記配合量で含むことで、本発明の着色硬化性組成物に含まれる(A)有機顔料の量は、好ましくは固形分中15〜60質量%の範囲となり、薄層でも十分な色相を発現しうる着色領域(着色硬化膜)が形成される。
以下、本発明の着色硬化性組成物における前記顔料分散組成物以外の成分について詳述する。
本発明の着色硬化性組成物に用いることができる重合性化合物としては、少なくとも1個の付加重合可能なエチレン性不飽和基を有し、沸点が常圧で100℃以上である化合物が好ましく、中でも4官能以上のアクリレート化合物がより好ましい。
更に、日本接着協会誌Vol.20、No.7、300〜308頁に光硬化性モノマー及びオリゴマーとして紹介されているものも使用できる。
また、特公昭48−41708号、特開昭51−37193号、特公平2−32293号、特公平2−16765号に記載されているようなウレタンアクリレート類や、特公昭58−49860号、特公昭56−17654号、特公昭62−39417号、特公昭62−39418号記載のエチレンオキサイド系骨格を有するウレタン化合物類も好適である。更に、特開昭63−277653号、特開昭63−260909号、特開平1−105238号に記載される、分子内にアミノ構造やスルフィド構造を有する付加重合性化合物類を用いることによっては、非常に感光スピードに優れた光重合性組成物を得ることができる。市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS−10、UAB−140(山陽国策パルプ社製)、UA−7200」(新中村化学社製、DPHA−40H(日本化薬社製)、UA−306H、UA−306T、UA−306I、AH−600、T−600、AI−600(共栄社製)などが挙げられる。
また、酸基を有するエチレン性不飽和化合物類も好適であり、市販品としては、例えば、東亞合成株式会社製のカルボキシル基含有3官能アクリレートであるTO−756、及びカルボキシル基含有5官能アクリレートであるTO−1382などが挙げられる。
(D)重合性化合物の着色硬化性組成物中における含有量としては、該組成物の全固形分100質量部に対して、20部〜200部が好ましく、より好ましくは50部〜120部である。重合性化合物の含有量が前記範囲内であると、硬化反応が充分に行なえる。
本発明の着色硬化性組成物に用いられる重合開始剤としては、放射線や光照射、加熱などのエネルギー付与により分解して開始種を発生しうるものであれば、特に制限はないが、公知の光重合開始剤などが好ましく挙げられる。
光重合開始剤としては、例えば、特開平57−6096号公報に記載のハロメチルオキサジアゾール、特公昭59−1281号公報、特開昭53−133428号公報等に記載のハロメチル−s−トリアジン等活性ハロゲン化合物、米国特許第4318791号、欧州特許出願公開第88050号の各明細書に記載のケタール、アセタール、又はベンゾインアルキルエーテル類等の芳香族カルボニル化合物、米国特許第4199420号明細書に記載のベンゾフェノン類等の芳香族ケトン化合物、仏国特許発明第2456741号明細書に記載の(チオ)キサントン系又はアクリジン系化合物、特開平10−62986号公報に記載のクマリン系又はロフィンダイマー類を含むビイミダゾール系の化合物、特開平8−015521号公報等のスルホニウム有機硼素錯体等、等を挙げることができる。
(6−3)クマリン類系光重合開始剤としては、例えば、3−メチル−5−アミノ−((s−トリアジン−2−イル)アミノ)−3−フェニルクマリン、3−クロロ−5−ジエチルアミノ−((s−トリアジン−2−イル)アミノ)−3−フェニルクマリン、3−ブチル−5−ジメチルアミノ−((s−トリアジン−2−イル)アミノ)−3−フェニルクマリン等を好適に挙げることができる。
また、これらの光重合開始剤を併用することもできる。
本発明の顔料分散組成物及び着色硬化性組成物は、一般に上記成分と共に溶剤を用いて好適に調製することができる。
溶剤としては、エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチルなどの3−オキシプロピオン酸アルキルエステル類;3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等;エーテル類、例えばジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート等;ケトン類、例えばメチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等;芳香族炭化水素類、例えばトルエン、キシレン、等が挙げられる。
溶剤は、単独で用いる以外に2種以上を組み合わせて用いてもよい。
以下、本発明の着色硬化性組成物に含まれうる任意成分について説明する。
本発明の着色硬化性組成物には、膜性及び現像性向上の観点からアルカリ可溶性樹脂を用いることができる。本発明に用いうるアルカリ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体であって、分子(好ましくは、アクリル系共重合体、スチレン系共重合体を主鎖とする分子)中に少なくとも1つのアルカリ可溶性を促進する基(例えばカルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基など)を有するアルカリ可溶性樹脂の中から適宜選択することができる。このうち、更に好ましくは、有機溶剤に可溶で弱アルカリ水溶液により現像可能なものである。
このほか、2−ヒドロキシエチルメタクリレートを共重合したもの等も有用なものとして挙げられる。該ポリマーは任意の量で混合して用いることができる。
前記アルキル(メタ)アクリレート及びアリール(メタ)アクリレートの具体例としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、トリル(メタ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
本発明の着色硬化性組成物には、必要に応じて、フッ素系有機化合物、熱重合開始剤、熱重合成分、熱重合防止剤、着色剤、光重合開始剤、その他充填剤、上記(F)アルカリ可溶性樹脂以外の高分子化合物、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤などの各種添加物を含有することができる。
フッ素系有機化合物を含有することで、塗布液としたときの液特性(特に流動性)を改善でき、塗布厚の均一性や省液性を改善することができる。すなわち、基板と塗布液との界面張力を低下させて基板への濡れ性が改善され、基板への塗布性が向上するので、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成が可能である点で有効である。
本発明の顔料分散組成物には、熱重合開始剤を含有させることも有効である。熱重合開始剤としては、例えば、各種のアゾ系化合物、過酸化物系化合物が挙げられ、前記アゾ系化合物としては、アゾビス系化合物を挙げることができ、前記過酸化物系化合物としては、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、パーオキシエステル、パーオキシジカーボネートなどを挙げることができる。
本発明の顔料分散組成物には、熱重合成分を含有させることも有効である。必要によっては、塗膜の強度を上げるために、エポキシ化合物を添加することができる。エポキシ化合物としては、ビスフェノールA型、クレゾールノボラック型、ビフェニル型、脂環式エポキシ化合物などのエポキシ環を分子中に2個以上有する化合物である。例えばビスフェノールA型としては、エポトートYD−115、YD−118T、YD−127、YD−128、YD−134、YD−8125、YD−7011R、ZX−1059、YDF−8170、YDF−170など(以上東都化成製)、デナコールEX−1101、EX−1102、EX−1103など(以上ナガセ化成製)、プラクセルGL−61、GL−62、G101、G102(以上ダイセル化学製)の他に、これらの類似のビスフェノールF型、ビスフェノールS型も挙げることができる。またEbecryl 3700、3701、600(以上ダイセルユーシービー製)などのエポキシアクリレートも使用可能である。クレゾールノボラック型としては、エポトートYDPN−638、YDPN−701、YDPN−702、YDPN−703、YDPN−704など(以上東都化成製)、デナコールEM−125など(以上ナガセ化成製)、ビフェニル型としては3,5,3’,5’−テトラメチル−4,4’ジグリシジルビフェニルなど、脂環式エポキシ化合物としては、セロキサイド2021、2081、2083、2085、エポリードGT−301、GT−302、GT−401、GT−403、EHPE−3150(以上ダイセル化学製)、サントートST−3000、ST−4000、ST−5080、ST−5100など(以上東都化成製)などを挙げることができる。また1,1,2,2−テトラキス(p−グリシジルオキシフェニル)エタン、トリス(p−グリシジルオキシフェニル)メタン、トリグリシジルトリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、o−フタル酸ジグリシジルエステル、テレフタル酸ジグリシジルエステル、他にアミン型エポキシ樹脂であるエポトートYH−434、YH−434L、ビスフェノールA型エポキシ樹脂の骨格中にダイマー酸を変性したグリシジルエステル等も使用できる。
本発明の顔料分散組成物には、塗布性を改良する観点から、各種の界面活性剤を用いて構成することが好ましく、前述のフッソ系界面活性剤の他にノニオン系、カチオン系、アニオン系の各種界面活性剤を使用できる。中でも、前記のフッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤が好ましい。
具体的には、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸;シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸;トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸;安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸;フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸;フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等のその他のカルボン酸が挙げられる。
本発明の着色硬化性組成物には、以上のほかに更に、熱重合防止剤を加えておくことが好ましく、例えば、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4′−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2−メルカプトベンゾイミダゾール等が有用である。
なお、混合分散工程は、混練分散とそれに続けて行なう微分散処理からなるのが好ましいが、混練分散を省略することも可能である。
(1.微細化顔料の調製)
顔料と水溶性有機溶剤と水溶性無機塩類との混合物を、二本ロール、三本ロール、ボールミル、トロンミル、ディスパー、ニーダー、コニーダー、ホモジナイザー、ブレンダー、単軸もしくは2軸の押出機等の混練機を用いて、強い剪断力を与えながら顔料を摩砕した後、この混合物を水中に投入し、攪拌機等でスラリー状とする。次いで、このスラリーをろ過、水洗し、水溶性有機溶剤と水溶性無機塩を除去した後、乾燥し、微細化された顔料が得られる。
(A)有機顔料、(B)特定顔料誘導体、(C)特定高分子分散剤及び溶剤を配合し、ビーズ分散を行なう。主として縦型もしくは横型のサンドグラインダー、ピンミル、スリットミル、超音波分散機等を使用し、0.01〜1mmの粒径のガラス、ジルコニア等でできたビーズで微分散処理し、顔料分散組成物を得る。また、顔料を微細化する処理を省くことも可能である。
なお、混練、分散についての詳細は、T.C.Patton著“Paint Flow and Pigment Dispersion”(1964年 John Wiley and Sons社刊)等に記載されている。
そして、上記のようにして得られた顔料分散組成物に、(D)重合性化合物、(E)光重合開始剤、さらに(F)アルカリ可溶性樹脂などの任意成分などを添加して、本発明の着色硬化性組成物を得る。
以下、本発明のカラーフィルタについて、その製造方法(本発明のカラーフィルタの製造方法)を通じて詳述する。
即ち、本発明のカラーフィルタは、既述の本発明の着色硬化性組成物を用いてガラスなどの基板上に形成されるものであり、本発明の着色硬化性組成物を直接若しくは他の層を介して基板上に例えばスリット塗布によって塗膜を形成した後、この塗膜を乾燥させ、所望により形成された塗布膜をプリベークし、パターン露光し、現像液を用いた現像処理を順次行なうことによって好適に作製することができる。この工程を経ることで所定の色相の画素が形成され、必要に応じて各色(3色あるいは4色)の画素からなるパターン状着色領域を、同様の工程を繰り返すことにより形成し、カラーフィルタとすることができる。
これにより、液晶表示素子や固体撮像素子に用いられるカラーフィルタをプロセス上の困難性が少なく、高品質でかつ低コストに作製することができる。
以下、本発明の製造方法における各工程について説明する。
本工程は、前記本発明の着色硬化性組成物を、直接又は他の層を介して基板に回転塗布、スリット塗布、流延塗布、ロール塗布、バー塗布等の塗布方法により塗布して、光硬化性の塗布膜を形成する工程である。
プラスチック基板には、その表面にガスバリヤー層及び/又は耐溶剤性層を有していることが好ましい。このほかに、薄膜トランジスター(TFT)方式カラー液晶表示装置の薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板(以下、「TFT方式液晶駆動用基板」という。)上にも本発明の着色硬化性組成物からなるパターン状皮膜を形成し、カラーフィルタを作成することができる。その際に使用されるフォトマスクには、画素を形成するためのパターンのほか、スルーホールあるいはコの字型の窪みを形成するためのパターンも設けられている。TFT方式液晶駆動用基板における基板としては、例えば、ガラス、シリコン、ポリカーボネート、ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド等を挙げることができる。これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。例えば、TFT方式液晶駆動用基板の表面上、あるいは該駆動基板の表面に窒化ケイ素膜等のパッシベーション膜を形成した基板等を挙げることができる。
本工程において「基板上に直接、もしくは他の層を介して」とあるのは、着色硬化性組成物の塗布される基板として、上記各種の表面層や配線などを有する基板、表面処理された基板を包含することを意味するものである。本明細書における「基板」には上記態様も含まれる。
基板上に本発明の着色硬化性組成物による塗膜を形成する場合、該塗膜(着色硬化性組成物層)の厚み(プリベーク処理後)としては、一般に0.3〜5.0μmであり、望ましくは0.5〜4.0μm、最も望ましくは0.8〜3.0μmである。
なお、本発明の着色硬化性組成物を高解像度の固体撮像素子用カラーフィルタの形成に適用する場合には、膜厚は最も好ましくは0.4μm〜2.0μmの範囲である。
プリベーク処理は、ホットプレート、オーブン等を用いて50〜140℃の温度範囲で、好ましくは70〜110℃程度であり、10〜300秒の条件にて行なうことができる。高周波処理などを併用しても良い。高周波処理は単独でも使用可能である。
露光工程では、前記硬化性組成物層形成工程において形成された硬化性組成物層を、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光する。
本工程における露光は、塗布膜のパターン露光は、所定のマスクパターンを介して露光し、光照射された塗布膜部分だけを硬化させ、現像液で現像して、各色(3色あるいは4色)の画素からなるパターン状皮膜を形成することにより行うことができる。また、マスクパターンを用いず、走査露光によるパターン露光を行うこともできる。
露光工程において、塗膜を硬化させるために使用する放射線としては、特にg線、h線、i線、j線等の紫外線が好ましい。液晶表示装置用のカラーフィルタ作製には、プロキシミテイ露光機、ミラープロジェクション露光機で主としてh線、i線を使用した露光が好ましい。固体撮像素子用のカラーフィルタを作製する場合には、高精細のパターン形成が必要とされるため、ステッパー露光機で主としてi線を使用することが好ましい。
現像工程は、露光後の着色硬化性組成物層の未硬化部を現像液に溶出させ、硬化分のみを残存させてパターン状の着色領域を形成する工程である。
現像温度としては、通常20〜30℃であり、現像時間としては20〜90秒である。
現像液としては、未硬化部における光硬化性の着色硬化性組成物の塗膜を溶解する一方、硬化部を溶解しないものであれば、いずれのものも用いることができる。具体的には、種々の有機溶剤の組合せやアルカリ性の水溶液を用いることができる。
前記アルカリ性の水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ−[5,4,0]−7−ウンデセン等のアルカリ性化合物を、濃度が0.001〜10質量%、好ましくは0.01〜1質量%となるように溶解したアルカリ性水溶液が挙げられる。アルカリ性水溶液には、例えばメタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。
固体撮像素子用カラーフィルタを作製する場合にはパドル現像を用いてもよい。
リンス工程は通常は純水で行うが、省液のために、最終洗浄で純水を用い、洗浄はじめは使用済の純水を使用したり、基板を傾斜させて洗浄したり、超音波照射を併用したりできる。
以上の操作を所望の色相数に合わせて各色毎に順次繰り返し行なうことにより、複数色の着色された硬化膜が形成されてなるカラーフィルタを作製することができる。
前記ブラックマトリックスは、顔料としてカーボンブラック、チタンブラックなどの黒色顔料を用いた本発明の顔料分散組成物を露光、現像し、その後必要に応じて更にポストベークして膜の硬化を促進させることで形成できる。
なお、特に断りのない限り、「%」「部」は質量基準である。
1.顔料分散組成物の調製
フタロシアニン系青色顔料C.I.Pigment Blue 15:6 を200部、塩化ナトリウム1600部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、50℃で8時間混練した。次にこの混練物を10リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、ろ過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、60℃で一昼夜乾燥し、190部の青色顔料を得た。
〔組成(1)〕
・Pigment Blue 15:6(平均一次粒子径25nm)(A) 90部
・Pigment Violet 23(平均一次粒子径25nm)(A) 10部
・顔料誘導体(a)〔(B)成分:下記構造〕 10部
(純度61%、nの平均値:1.6)
・ベンジルメタクリレート/メチルメタクリレート(=70/30[モル比])
共重合体(重量平均分子量:10,000)のプロピレングリコールモノメチル
エーテルアセテート溶液(固形分40%) 50部
・分散剤(BYK−161、BYK社製、固形分30%) 50部
・特定高分子分散剤A(固形分30%)〔(C)成分:下記組成〕 100部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 755部
なお、下記(a)〜(d)において、nは平均値が1の混合物である。
単量体a−11/AA−6(マクロモノマー、東亞合成製)/メタクリル酸=10/75/15(重量比)の共重合体(重量平均分子量20,000)
なお、ここで用いられた単量体(a−11)は、前記例示モノマー(a−11)である。
続いて、上記より得られた混合溶液を、さらに0.1mmφジルコニアビーズを用いたビーズ分散機ウルトラアペックスミル(寿工業社製)にて6時間共分散処理を行ない、顔料分散組成物を得た。
・ジペンタエリスリトールペンタヘキサアクリレート〔(D)成分〕 200部
・4−[o−ブロモ−p−N,N−ジ(エトキシカルボニル)アミノフェニル]
−2,6−ジ(トリクロロメチル)−S−トリアジン〔(E)光重合開始剤〕 20部
・ベンジルメタクリレート/メタクリル酸(=70/30[モル比])
共重合体(重量平均分子量:30,000)のプロピレングリコールモノメチル
エーテルアセテート溶液(固形分40%)〔(F)成分〕 600部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 880部
実施例1において、顔料分散組成物の調整に使用した(A)有機顔料、(B)特定顔料誘導体及び(C)特定高分子分散剤を、下記表1に示すようにそれぞれ代えたこと以外、実施例1と同様にして、実施例2〜9、及び、比較例1〜4の着色硬化性組成物(カラーレジスト液)を調製した。
(特定高分子分散剤B)
単量体a−21/AA−6(マクロモノマー、東亞合成製)/メタクリル酸=10/75/15(重量比)の共重合体〔重量平均分子量20,000〕
(特定高分子分散剤C)
単量体a−10/AA−6(マクロモノマー、東亞合成製)/メタクリル酸=10/75/15(重量比)の共重合体〔重量平均分子量20,000〕
(特定高分子分散剤D)
単量体a−9/AA−6(マクロモノマー、東亞合成製)/メタクリル酸=10/75/15(重量比)の共重合体〔重量平均分子量20,000〕
−1.粘度の測定−
各実施例及び各比較例で調製した顔料分散組成物および着色硬化性組成物(カラーレジスト液)の各々について、調製直後の粘度η1(25℃)と、調製後一週間経過した後の粘度η2(25℃)とをEL型粘度計(TOKIMEC(株)製)を用いて測定した。測定結果は下記表2に示す。
<実施例1、比較例1、比較例2>
実施例1、比較例1及び比較例2で調製した着色硬化性組成物(カラーレジスト液)の各々を、異なる100mm×100mmのガラス基板(1737、コーニング社製)上に順次、色濃度の指標となるy値が0.090となるように塗布し、90℃のオーブンで60秒間乾燥させた(プリベーク)。
その後、塗膜の全面に200mJ/cm2にて(照度20mW/cm2)露光し、露光後の塗膜をアルカリ現像液CDK−1(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)の1%水溶液にて覆い、60秒間静止した。静止後、純水をシャワー状に散布して現像液を洗い流した。そして、上記のように光硬化処理及び現像処理が施された塗膜を220℃のオーブンで1時間加熱処理し(ポストベーク)、ガラス基板上にカラーフィルタ構成用の着色樹脂被膜(着色領域)を形成し、単色の着色領域を備える評価用着色フィルタ基板(カラーフィルタ)を作製した。
<実施例2〜実施例6、比較例3、比較例4>
実施例2〜実施例6、比較例3及び比較例4で調製した着色硬化性組成物(カラーレジスト液)の各々を、異なる100mm×100mmのガラス基板(1737、コーニング社製)上に順次、色濃度の指標となるx値が0.650となるように塗布し、90℃のオーブンで60秒間乾燥させた(プリベーク)。
その後、塗膜の全面に200mJ/cm2にて(照度20mW/cm2)露光し、露光後の塗膜をアルカリ現像液CDK−1(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)の1%水溶液にて覆い、60秒間静止した。静止後、純水をシャワー状に散布して現像液を洗い流した。そして、上記のように光硬化処理及び現像処理が施された塗膜を220℃のオーブンで1時間加熱処理し(ポストベーク)、ガラス基板上にカラーフィルタ構成用の着色樹脂被膜(着色領域)を形成し、単色の着色領域を備える評価用着色フィルタ基板(カラーフィルタ)を作製した。
以下のようにして、作製した各着色フィルタ基板のコントラストの測定を行なった。結果は下記表2に示す。
(コントラストの測定方法)
着色フィルタ基板の着色樹脂被膜の上に偏光板を置いて着色樹脂被膜を挟み込み、偏光板が平行時の輝度と直交時の輝度とをトプコン(株)社製のBM−5を用いて測定し、平行時の輝度を直交時の輝度で除して得られる値(=平行時の輝度/直交時の輝度)を、コントラストを評価するための指標とした。この数値が大きいほどコントラストに優れると評価する。結果を表2に示す。
(溶剤溶解性)
各実施例及び各比較例で調製した着色硬化性組成物(カラーレジスト液)の各々を、スリットコータ(ヘッドコーター、ファスタ−社製ヘッド搭載)を用いて、550mm×650mmガラス基板(1737、コーニング社製)上に塗布速度200mm/secにて塗布を実施した。その後、90℃のオーブンで60秒間乾燥させた(プリベーク)。乾燥膜の膜厚は2μmであった。
乾燥膜を有する基板を45度傾斜して固定し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート液滴(0.1ml)を1秒間隔で滴下し、膜面の溶解を目視観察した。膜が溶解しやすいものは、ノズル近傍に残存した硬化性組成物塗布液が溶解除去され易く、スリット塗布適性に優れると評価する。結果を表2に示す。
評価指標は以下の通りである。
◎:膜が1適〜3滴で溶解するもの
○:膜が4滴〜6滴で溶解するもの
△:膜が7滴〜10滴で溶解するもの
×:膜が10滴で溶解しないもの
また、各実施例及び各比較例で調製した着色硬化性組成物(カラーレジスト液)の各々を用いて、溶解性測定膜と同じ条件にてスリットコータ塗布を実施した。150枚の塗布(一枚毎の塗布間隔30秒:ダミー吐出2秒)を実施し、150枚目の塗布面状を目視にて観察した。結果を表2に示す。
評価指標は以下の通りであり、△が実用上の許容範囲の下限となる。
◎:欠陥数が0.25平方メートルあたり0.5個未満であるもの
○:欠陥数が0.25平方メートルあたり1個未満であるもの
△:欠陥数が0.25平方メートル当たり1個以上2個未満であるもの
×:欠陥数が0.25平方メートル当たり2個以上であるもの
また、実施例1〜6の着色硬化性組成物は、スリット塗布時の塗布欠陥がなく、溶剤溶解性が良好であることからスリット塗布適性に優れていることがわかる。また、顔料の分散性、分散安定性に優れ、コントラストが良好な着色領域を形成しうることがわかる。他方、比較例では、形成された着色膜のコントラストやスリット塗布適性が実施例に比べて劣っており、特に、本発明に係る(B)特定顔料誘導体を用いない比較例1、3では、顔料の分散安定性が著しく低く、実用上問題のあるレベルであることがわかる。
Claims (12)
- (A)有機顔料、(B)下記一般式(I)で表される顔料誘導体、及び、(C)有機色素構造又は複素環構造を有する顔料吸着性官能基を有する高分子化合物を含有することを特徴とする顔料分散組成物。
前記一般式(I)中、Qは芳香環を有する有機色素残基を表す。Aは、エチレン基、フェニレン基またはナフチレン基を表し、Rは水酸基または−NH−A−Zで示される基を表す。Zは−SO3H、−COOH、又は、これらの金属塩、アンモニウム塩及びアミン塩から選択される置換基を表す。ここで、Rが−NH−A−Zで示される基を表す場合、同一のトリアジン環に結合する2つの−NH−A−Zは互いに同じでも異なっていてもよい。nは1〜4の整数を表す。) - 前記(C)有機色素構造又は複素環構造を有する顔料吸着性官能基を有する高分子化合物が、有機色素構造又は複素環構造を有する顔料吸着性官能基を有するモノマーと、酸性基を有するモノマーとを共重合させることにより得られた高分子化合物であることを特徴とする請求項1に記載の顔料分散組成物。
- 前記(C)有機色素構造又は複素環構造を有する顔料吸着性官能基を有する高分子化合物が、下記化合物a−1〜a−24からなる群より選ばれる少なくとも1つの有機色素構造又は複素環構造を有する顔料吸着性官能基を有するモノマーと、酸性基を有するモノマーとを共重合させることにより得られた高分子化合物であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の顔料分散組成物。
- 前記一般式(I)におけるQが、フタロシアニン系色素残基、キナクリドン系色素残基、ジケトピロロピロール系色素残基、アントラキノン系色素残基およびアゾ系色素残基からなる群より選択される有機色素残基であることを特徴とする請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の顔料分散組成物。
- 請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の顔料分散組成物と、(D)重合性化合物と、(E)光重合開始剤とを含有することを特徴とする着色硬化性組成物。
- 前記(D)重合性化合物が、4官能以上のアクリレート化合物であることを特徴とする請求項5に記載の着色硬化性組成物。
- 前記(D)重合性化合物の含有量が、着色硬化性組成物の全固形分100質量部に対して、20質量部〜200質量部であることを特徴とする請求項5又は請求項6に記載の着色硬化性組成物。
- さらに、(F)アルカリ可溶性樹脂を含有することを特徴とする請求項5〜請求項7のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- さらに、溶剤を含有することを特徴とする請求項5〜請求項8のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- 非水系であることを特徴とする請求項5〜請求項9のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- 基板上に、請求項5〜請求項10のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物により形成された着色領域を有することを特徴とするカラーフィルタ。
- 基板上に直接、もしくは他の層を介して請求項5〜請求項10のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物をスリット塗布して、着色硬化性組成物塗布膜を形成する工程と、
形成された塗布膜をパターン露光する露光工程と、
露光後の着色硬化性組成物塗布膜を、アルカリ現像液により現像してパターン状の着色領域を形成する現像工程と、を有することを特徴とするカラーフィルタの製造方法。
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