JP4486282B2 - 顔料分散剤、これを含む顔料分散組成物および着色感光性組成物 - Google Patents
顔料分散剤、これを含む顔料分散組成物および着色感光性組成物 Download PDFInfo
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は分散性、流動性に優れ、かつ、着色力に優れる顔料分散剤、これを含む顔料分散組成物および着色感光性組成物に関し、さらに詳しくは、顔料同士の凝集を効果的に防止し該顔料の良好な分散を実現する顔料分散剤、該顔料分散剤を含有し、顔料の分散性、流動性等に優れ、着色力に優れ、塗料、印刷インキ、カラー表示板等の広い範囲で好適に使用し得る顔料分散組成物、および、該顔料分散組成物を含有し、カラープルーフ等の基体上の多色画像の形成や、液晶カラーディスプレイ等に使用されるカラーフィルターの製造などに好適に使用し得る着色感光性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
一般に、鮮明な色調や高い着色力を示すことから実用上重要となる顔料は、微細な粒子からなるものが多い。しかし、高い着色力を得るために顔料粒子をさらに微細化していくと、往々にして顔料分散液は高い粘度を示すことが多い。このため、このような分散を工業的規模でおこなった場合、分散機から分散液を取り出すのが困難となったり、パイプラインによって分散液を輸送するのが困難、若しくは、不能となるばかりでなく、貯蔵中に分散液がゲル化を起こして使用不能となることがある。
【０００３】
ところで、上記顔料を含有する着色感光性組成物は、液晶ディスプレイ等に用いるカラーフィルタの材料等として有用であり、該着色感光性組成物を用いてカラーフィルタを製造する場合、品質、製造安定性等の点で優れる顔料分散法が広く採用されている。この顔料分散法においては、上記着色感光性組成物の塗布液を透明基板上に塗布して着色感光性層を設け、パターン露光した後、現像して第一色目の画素パターンを形成し、これを複数回繰り返して、該透明基板上に複数色の画素パターンを形成する。
【０００４】
しかし、ここでは着色材として顔料を用いるため、該顔料の微細化が十分でない場合には、該顔料により光が散乱、吸収され、光透過率が低下してしまう。更に、該顔料による光の散乱、複屈折等で偏光軸が回転し、液晶表示装置のコントラストも低下してしまう、等の問題がある（１９９０年第７回色彩光学コンファレンス、５１２色表示１０．４”サイズＴＦＴ−ＬＣＤ用カラーフィルタ、植木、小関、福永、山中）。このため、上記着色感光性組成物においては、上記顔料を高度に微細化した状態で分散させておくことが必要とされる。
【０００５】
そこで、従来においては、流動性、分散性等に優れた顔料分散液あるいは着色感光性組成物を得るため、種々の分散剤を使用することが知られている。該分散剤は、ポリマー系分散剤と低分子化合物分散剤とに大別でき、上記ポリマー系分散剤としては、ポリアクリル酸塩、マレイン酸ナトリウムオレフィン共重合体、末端カルボキシル基含有ポリエステル（特公昭５４−３４００９号公報）、テトラキス（２−ヒドロキシアルキル）エチレンジアミンを出発物質とする酸性基および／または塩基性基を有するポリエステル（特開平２−２４５２３１号公報）、有機色素とポリマーとを結合させた分散剤（特開平４−１３９２６２）、マクロモノマー（末端にエチレン性不飽和基を有するオリゴマー）、水酸基を有するモノマー、カルボキシル基含有モノマーおよびこれら以外のモノマー４種からなる共重合体（特開平８−２５９８７６号公報）等が知られている。また、上記低分子化合物分散剤としては、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルキルジアミン、アルカノールアミン誘導体（米国特許第３５３６５１０号）等が知られている。
【０００６】
特開昭６３−１７５０８０号公報、特開平４−１３９２６２号公報等では、有機色素とポリマーとを結合させたポリマー分散剤が提示されており、ポリマー分散剤に含まれる有機色素と顔料粒子との相互作用を強くすることで、ポリマー分散剤の顔料粒子への吸着を促進させ、顔料分散液等の分散性向上を図っている。しかし、これらの分散剤ではポリマー中にランダムに存在する官能基を用いて有機色素とポリマーとを結合させているため、ポリマー中にランダムに色素が導入され、ポリマー部と分散溶媒との親和性が低下し、分散安定化のために必要な吸着層を十分に確保しにくくなるといった問題がある。また、ポリマー中への有機色素もしくは複素環の導入量が増加すると分散溶媒への溶解性が低下するため、同様に分散安定化のために必要な吸着層を十分に確保しにくくなるといった問題がある。
【０００７】
これらの諸問題を解決を目的として、特開平９−７７９８７号公報、特開平９−７７９８９号公報、特開平９−７７９９２号公報、特開平９−７７９９４号公報等では、ポリマーの末端に有機色素もしくは複素環を導入することで、分散溶媒への溶解性を向上させたポリマー分散剤が提示されている。しかし、これらの分散剤では、有機色素もしくは複素環の導入箇所がポリマーの末端のみであるため、顔料粒子への吸着部位が少なく、逆に吸着が阻害され、分散安定化に必要な吸着層を十分に確保することは困難であると考えられる。
また、特開平７−１４０６５４号公報、特開平５−２７３４１１号公報、特開平８−２５９８７６号号公報、特開平１０−３３９９４９号公報、特開２０００−２３４００７号公報では、カラーフィルタ、カラープルーフ等の材料としての着色感光性組成物に、マクロモノマー（末端にエチレン性不飽和基を有するオリゴマー）を含む共重合体が有用であり、該マクロモノマーを含む共重合体を使用することにより、顔料粒径が小さく、分散安定性に優れた顔料分散液が得られることが開示されている。しかしながら、該マクロモノマーを含む共重合体では、顔料に強く吸着することができれば分散安定化に必要な吸着層を十分に確保できるが、顔料への吸着力が弱く、不十分であるため、分散剤としても単独では機能せず他の分散剤との併用が必要であったり、高コントラスト時に十分な分散安定性を発揮できない、等の問題がある。
【０００８】
一方、鮮明な色調と高い着色力とを示す顔料を含有した着色感光性組成物は、例えばカラープルーフやカラーフィルタ等を作製するための画像形成材料として有用である。
該着色感光性組成物を用いて着色画像を形成する場合、一般に、着色感光性組成物の塗布液を基板上に塗布して該着色感光性組成物による層を形成した後、露光・現像を行なうが、この現像の際に用いる現像液としては、環境に与える影響の少ないアルカリ性水溶液を使用することが多く、上記着色感光性組成物による層は、即ち着色感光性組成物中の結合剤（バインダー）は、上記アルカリ性水溶液に可溶であることが要求される。その一方、着色感光性組成物の塗布液に用いられる溶媒（顔料の分散媒）としては、塗布後の乾燥の容易さから有機溶剤が有効である。
このため、上記着色感光性組成物中の結合剤は、酸性基を有し、かつ適当な有機溶媒に溶解し得る性質を有する必要があり、該着色感光性組成物においては、有機顔料は、かかる性質を有し、酸性基を有する上記結合剤中に分散される。
【０００９】
このような着色感光性組成物による層は、一般に極めて薄く、かつ、薄厚で高い着色濃度を示すことが要求されることから、有機溶媒に可溶の酸性基を有する結合剤中に、有機顔料を高度に微細化した状態で分散させることが必要となる。しかし、顔料の分散性、流動性等に優れた顔料分散物、それを含む顔料分散組成物および着色感光性組成物は、未だ提供されていないのが現状である。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、上記従来における諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、
本発明は、顔料を凝集させず該顔料の安定かつ良好な分散性、流動性を実現し、かつ光透過性にも優れた顔料分散剤を提供することを目的とする。また、
本発明は、該顔料分散剤を含有し、顔料の分散性、流動性等に優れ、かつ着色力が高く、塗料、印刷インキ、カラー表示板等の広い範囲で好適に使用し得る顔料分散組成物を提供することを目的とする。更に、本発明は、該顔料分散組成物を含有し、着色力が高く、アルカリ現像適性に優れ、カラープルーフ等の基体上の多色画像の形成や、液晶カラーディスプレイ等に使用されるカラーフィルタの製造などに好適に使用し得る着色感光性組成物を提供することを目的とする。
【００１１】
【課題を解決するための手段】
上記課題は以下の手段によって解決される。
＜１＞ 幹鎖に、少なくとも有機色素の部分骨格および／または複素環を含む繰り返し単位を有するグラフト共重合体であって、前記有機色素の部分骨格および／または複素環は、ベンズイミダゾロン、キナルジン、キノフタロンおよびテトラクロロキノフタロンのいずれかであるあることを特徴とする顔料分散剤である。
【００１２】
＜２＞ 前記グラフト共重合体は、末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーと、有機色素の部分骨格および／または複素環を有するモノマーと、を共重合単位として含むことを特徴とする前記＜１＞の顔料分散剤である。
【００１３】
＜３＞ 前記有機色素の部分骨格および／または複素環を有するモノマーは、下記一般式（１）で表されることを特徴とする前記＜２＞の顔料分散剤である。
【００１４】
【化２】
［一般式（１）において、Ｒ1は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ2は単結合または炭素数１〜１０の２価の炭化水素基（該炭化水素基は、置換基を有していてもよく、分岐、あるいは環構造を形成してもよく、また途中にエーテル、エステル結合を介してもよい）を表す。またＰはベンズイミダゾロン、キナルジン、キノフタロンおよびテトラクロロキノフタロンから選ばれる少なくとも１種の有機色素の部分骨格および／または複素環を表す。Ｘ1は、―Ｏ―、―ＣＯ―、―ＣＯＯ―、―ＯＣＯ―、―ＣＯＮＨ―、―ＮＨＣＯ―、フェニレンを表し、Ｘ2は、―Ｏ―、―Ｎ（Ｒ3）―、―Ｎ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ5）―、―Ｎ（Ｒ6）ＣＯＯ―、―ＯＣＯＮ（Ｒ7）―を表す（前記Ｒ3〜Ｒ7は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基またはフェニル基を表す）。］
【００１６】
＜４＞ 前記グラフト共重合体は、共重合体単位として、前記重合性オリゴマーを２０〜９９質量％、および、有機色素の部分骨格および／または複素環を有するモノマーを８０〜１質量％、有することを特徴する前記＜２＞または＜３＞の顔料分散剤である。
【００１７】
＜５＞ 前記重合性オリゴマーは、数平均分子量が１０００〜２００００であり、末端に（メタ）アクリロイル基を有することを特徴とする前記＜２＞〜＜４＞の顔料分散剤である。
【００１８】
＜６＞ 前記＜１＞〜＜５＞のいずれかの顔料分散剤と、顔料と、を有機溶剤中に分散してなることを特徴とする顔料分散組成物である。
【００１９】
＜７＞ 前記＜６＞の顔料分散組成物と、エチレン性不飽和二重結合を二個以上有する多官能モノマーと、光重合開始剤と、を含有することを特徴とする着色感光性組成物である。
【００２０】
＜８＞ 酸性基を有するバインダーポリマーを含有することを特徴とする前記＜７＞の着色感光性組成物である。
【００２１】
【発明の実施の形態】
≪顔料分散剤≫
本発明の顔料分散剤は、幹鎖に、少なくとも有機色素の部分骨格および／または複素環を含む繰り返し単位を有するグラフト共重合体であることを特徴とする。本発明の顔料分散剤は、上記有機色素の部分骨格および／または複素環を含む繰り返し単位構造を有する幹鎖を有するグラフト共重合体を含有するため、顔料と吸着部との相互作用が高く、分散溶媒への溶解性も良好で、分散安定性に優れる。また、本発明の顔料分散剤は、必要に応じて適宜選択したその他の成分と併用してもよい。
【００２２】
（グラフト共重合体）
本発明において上記グラフト共重合体は、図１に示すように、幹鎖（主鎖）に、少なくとも有機色素の部分骨格および／または複素環を含む繰り返し単位を有してなり、酸性モノマー、その他のモノマー等を共重合単位として含んでいてもよい。
【００２３】
上記グラフト共重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）としては、３０００〜１０００００が好ましく、５０００から５００００がさらに好ましい。上記重量平均分子量（Ｍｗ）が３０００未満であると、顔料の凝集を防ぐことが困難となり、粘度が上昇してしまうことがある。また、上記重量平均分子量（Ｍｗ）が１０００００を超えると有機溶媒への溶解性が不足し、粘度が上昇してしまうことがある。尚、上記重量平均分子量（Ｍｗ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（キャリア：テトラヒドロフラン）によって測定されるポリスチレン換算重量平均分子量である。
【００２４】
上記グラフト共重合体は、図１に示すとおり、有機色素の部分骨格および／または複素環を含む繰り返し単位３を少なくとも有する幹鎖１に重合性オリゴマーによる側鎖２がグラフト共重合によって結合しており、幹鎖と側鎖との結合部４は、上記重合性オリゴマーにおける末端のエチレン性不飽和結合による重合反応の結果生じたものである。上記幹鎖１ないし上記側鎖２は、必要に応じて酸性モノマー、他のモノマーを共重合単位として含んでいてもよい。
【００２５】
上記グラフト共重合体は、上記重合性オリゴマーにおける末端のエチレン性不飽和二重結合と、有機色素の部分骨格および／または複素環を有するモノマーとの重合反応によって形成される。また、このように形成されたグラフト共重合体をさらに高分子反応させて有機色素の部分骨格および／または複素環を構築してもよい。
【００２６】
上記グラフト共重合体における上記共重合単位の含有量としては、上記重合性オリゴマーが２０〜９９質量％であり、好ましくは３０〜９０質量％であり、上記有機色素の部分骨格および／または複素環を有するモノマーが８０〜１質量％であり、好ましくは５０〜１質量％である。
【００２７】
上記重合性オリゴマーの含有量が、２０質量％未満であると、顔料分散剤としての立体反発効果が得られず、顔料の凝集の防止が困難となり、また、分散溶媒への溶解性が低下し、分散安定化のために必要な吸着層を十分に確保することが困難となり、９９質量％を超えると、上記有機色素の部分骨格および／または複素環を有するモノマーの割合が減り、顔料に対する吸着能力が低下し、分散性を十分に発揮できない場合がある。上記有機色素の部分骨格および／または複素環を有するモノマーの含有量が１質量％未満であると、顔料に対する吸着能力が低下し、分散性を十分に発揮できない場合があり、８０質量％を超えると、上記重合性オリゴマーの割合が減ることから、顔料分散剤としての立体反発効果が得られず、顔料の凝集を十分に防止できないことがあり、また、分散溶媒への溶解性が低下し、分散安定化のために必要な吸着層を十分に確保することが困難となることがある。
また、これらと共重合可能な他のモノマーを使用する場合、該他のモノマーの含有量としては４〜７０質量％の範囲内が好ましい。
【００２８】
――重合性オリゴマー――
上記重合性オリゴマー（以下「マクロモノマー」と称することがある）は、エチレン性不飽和二重結合を有する基を末端に有するオリゴマーである。本発明においては、上記重合性オリゴマーの中でも、該オリゴマーの両末端の一方にのみ上記エチレン性不飽和二重結合を有する基を有するのが好ましい。
【００２９】
上記重合性オリゴマーの分子量としては、ポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）が１０００〜２００００であるのが好ましく、２０００〜１５０００であるのがより好ましい。
上記数平均分子量が、１０００未満であると、顔料分散剤としての立体反発効果が十分でないことがあり、２００００を超えると、立体効果により、顔料への吸着に時間を要することがある。
【００３０】
上記オリゴマーとしては、一般的には、例えば、アルキル（メタ）アクリレート、スチレン、アクリロニトリル、酢酸ビニル、およびブタジエンから選択された少なくとも一種のモノマーから形成された単独重合体または共重合体などが挙げられ、これらの中でも、アルキル（メタ）アクリレートの単独重合体または共重合体、ポリスチレンなどが好ましい。
本発明において、これらのオリゴマーは、置換基で置換されていてもよく、該置換基としては、特に制限はないが、例えば、ハロゲン原子などが挙げられる。
【００３１】
上記エチレン性不飽和二重結合を有する基としては、例えば、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、などが好適に挙げられ、これらの中でも（メタ）アクリロイル基が特に好ましい。
【００３２】
本発明においては、上記重合性オリゴマーの中でも、下記一般式（５）で表されるオリゴマーが好ましい。
一般式（５）
【００３３】
【化３】
【００３４】
上記一般式（５）において、Ｒ51およびＲ53は、水素原子またはメチル基を表す。Ｒ52は、炭素数１〜８のアルキレン基を表し、炭素数２〜４のアルキレン基が好ましく、エチレン基が特に好ましい。Ｙは、フェニル基、炭素数１〜４のアルキル基を有するフェニル基、またはＣＯＯＲ54（Ｒ54は、炭素数１〜６のアルコール性水酸基、ハロゲンで置換されてもよいアルキル基、フェニル基、または炭素数７〜１０のアリールアルキル基を表す）を表し、フェニル基またはＣＯＯＲ54（Ｒ54は、炭素数１〜４のアルコール性水酸基で置換されてもよいアルキル基を表す）が好ましい。ｑは、２０〜２００を表す。
【００３５】
上記重合性オリゴマーの具体例としては、ポリ−２ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ポリスチレンポリマー、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ポリ−ｉ−ブチル（メタ）アクリレート、それらの共重合体であって、分子末端の一個に（メタ）アクリロイル基が結合したポリマーが好適に挙げられる。
【００３６】
上記重合性オリゴマーは、市販品であってもよいし、適宜合成したものであってもよく、該市販品としては、例えば、片末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品名：ＡＳ−６、東亜合成化学工業（株）製）、片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品名：ＡＡ−６、東亜合成化学工業（株）製）、片末端メタクリロイル化ポリ−ｎ−ブチルアクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品名：ＡＢ−６、東亜合成化学工業（株）製）、片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝７０００、商品名：ＡＡ−７１４、東亜合成化学工業（株）製）、片末端メタクリロイル化ポリブチルメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝７０００、商品名：７０７Ｓ、東亜合成化学工業（株）製）、片末端メタクリロイル化ポリ２−エチルヘキシルメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝７０００、商品名：ＡＹ−７０７Ｓ、ＡＹ−７１４Ｓ、東亜合成化学工業（株）製）、などが挙げられる。
【００３７】
本発明における上記重合性オリゴマーの好ましい具体例としては、アルキル（メタ）アクリレートの重合体、および、アルキル（メタ）アクリレートとポリスチレンとの共重合体から選択される少なくとも１種のオリゴマーであって、数平均分子量が１０００〜２００００であり、末端に（メタ）アクリロイル基を有するものが挙げられる。
【００３８】
――有機色素の部分骨格および／または複素環を有するモノマー――
本発明において「有機色素の部分骨格および／または複素環」とは、有機色素に含まれる部分骨格や複素環を意味し、これに類似する複素環までも含む概念である。また、該有機色素の種類としては、アゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン系、アントラキノン系、ジオキサジン系、アントラピリミジン系、アンサンスロン系、フラバンスロン系、ピランスロン系、ペリレン系、ペリノン系、チオインジゴ系、ジケトピロロピロール系、イソインドリノン系、イソインドリン系、キノフタロン系の有機色素から選ばれる少なくとも１種の部分骨格および／または複素環であることが好ましく、本発明の顔料分散剤は前記有機色素の部分骨格および／または複素環として、ベンズイミダゾロン、キナルジン、キノフタロンおよびテトラクロロキノフタロンを含む。以下に、上記有機色素の部分骨格および／または複素環の具体例を挙げる。
【００３９】
【化４】
【００４０】
【化５】
【００４１】
上記有機色素の部分骨格および／または複素環を有するモノマーとしては、下記一般式（１）で表わされる化合物が好適である。
【００４２】
【化６】
【００４３】
上記一般式（１）中、Ｒ1は、水素原子またはメチル基を表わす。
また、Ｒ2は単結合または炭素数１〜１０の２価の炭化水素基を表す。該炭化水素基は置換基を有していてもよく、途中にエーテル若しくはエステル結合を介して結合されていてもよい。具体的には、（ＣＨ2）lなどのアルキレン（ｌは１〜１０の整数）、イソプロピリデンなどの分岐アルキレン、シクロヘキシレンなどの環状アルキレン、フェニレン、トルイレン、キシリレン、ナフチレンなどの芳香族環を有する基、（Ｃ2Ｈ4Ｏ）m、（Ｃ3Ｈ6Ｏ）nなどのエーテル結合を介するもの（ｍは１〜５の整数、ｎは１〜３の整数）、（ＣＨ2）ｐ1―ＯＣＯ―（ＣＨ2）ｐ2や、（ＣＨ2）ｐ1―ＣＯＯ―（ＣＨ2）ｐ2などのエステル結合を介するもの（ｐ1＋ｐ2は１〜９の整数）、更に炭素炭素二重結合、三重結合を介するもの、並びにこれらの組み合わせなどが挙げられ、（ＣＨ2）lなどのアルキレン（ｌは１〜１０の整数）、イソプロピリデンなどの分岐アルキレン、（Ｃ2Ｈ4Ｏ）m、（Ｃ3Ｈ6Ｏ）nなどのエーテル結合を介するもの（ｍは１〜５の整数、ｎは１〜３の整数）が好ましい。
【００４４】
上記一般式（１）中Ｐは、アゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン系、アントラキノン系、ジオキサジン系、アントラピリミジン系、アンサンスロン系、フラバンスロン系、ピランスロン系、ペリレン系、ペリノン系、チオインジゴ系、ジケトピロロピロール系、イソインドリノン系、イソインドリン系、キノフタロン系から選ばれる少なくとも１種の有機色素の部分骨格および／または複素環を表わす。上記Ｐは、上記有機色素群から選ばれる有機色素の部分骨格および／または複素環であれば特に限定されないが、具体的には上述した有機色素の部分骨格および／または複素環の具体例と同様のものが挙げられる。この中でも、ベンズイミダゾロン、キナルジン、キノフタロンおよびテトラクロロキノフタロンが好ましい。
【００４５】
上記一般式（１）中、Ｘ1は、―Ｏ―、―ＣＯ―、―ＣＯＯ―、―ＯＣＯ―、―ＣＯＮＨ―、―ＮＨＣＯ―、フェニレンを表し、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、フェニレンが好ましい。
【００４６】
上記一般式（１）中、Ｘ2は、―Ｏ―、―Ｎ（Ｒ3）―、―Ｎ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ5）―、―Ｎ（Ｒ6）ＣＯＯ―、―ＯＣＯＮ（Ｒ7）―を表す。Ｘ2中、Ｒ3〜Ｒ7は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基またはフェニル基を表す。
【００４７】
以下に、上記有機色素の部分骨格および／または複素環を有するモノマーの具体例（例示化合物７−１〜７−１３）を挙げるが、本発明はこれに限定されるものではなく、例えば一般式（１）中のＲ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｘ2およびＰの組合せを適宜変えたものなども含まれる。
【００４８】
【化７】
【００４９】
【化８】
【００５０】
――その他のモノマー――
上記グラフト共重合体は、上記他のモノマーを更に共重合体単位として含有していてもよく、該他のモノマーとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、芳香族ビニル化合物（例、スチレン、α−メチルスチレンおよびビニルトルエン）、（メタ）アクリル酸アルキルエステル（例、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレートおよびｉ−ブチル（メタ）アクリレート）、（メタ）アクリル酸アルキルアリールエステル（例、ベンジル（メタ）アクリレート）、グリシジル（メタ）アクリレート、カルボン酸ビニルエステル（例、酢酸ビニルおよびプロピオン酸ビニル）、シアン化ビニル（例、（メタ）アクリロニトリルおよびα−クロロアクリロニトリル）、および脂肪族共役ジエン（例、１，３−ブタジエンおよびイソプレン）、などが挙げられる。
これらの中でも、不飽和カルボン酸、（メタ）アクリル酸アルキルエステル、（メタ）アクリル酸アルキルアリールエステルが好ましい。
【００５１】
上記グラフト共重合体における該他のモノマーの含有量としては、例えば、４〜７０質量％が好ましい。
上記含有率が、４質量％未満であると、塗布膜の物性の制御ができなくなることがあり、７０質量％を超えると、顔料分散剤としての能力が十分に発揮されないことがある。
【００５２】
―グラフト共重合体の具体例―
上記グラフト共重合体の好ましい具体例としては、
（１）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体、
（２）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体、
（３）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体、
（４）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／（メタ）アクリル酸／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体、
（５）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体、
（６）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体、
（７）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体、
（８）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／（メタ）アクリル酸／末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体、
（９）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリ―ｎ―ブチルアクリレートオリゴマー共重合体、
（１０）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／末端メタクリロイル化ポリ―ｎ―ブチルアクリレートオリゴマー共重合体、
【００５３】
（１１）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリ―ｎ―ブチルアクリレートオリゴマー共重合体、
（１２）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／（メタ）アクリル酸／末端メタクリロイル化ポリ―ｎ―ブチルアクリレートオリゴマー共重合体、
（１３）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリ（メチルメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレート）オリゴマー共重合体、
（１４）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／末端メタクリロイル化ポリ（メチルメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレート）オリゴマー共重合体、
（１５）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリ（メチルメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレート）オリゴマー共重合体、
（１６）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／（メタ）アクリル酸／末端メタクリロイル化ポリ（メチルメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレート）オリゴマー共重合体、
（１７）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリ（ブチルメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレート）オリゴマー共重合体、
（１８）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／末端メタクリロイル化ポリ（ブチルメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレート）オリゴマー共重合体、
（１９）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリ（ブチルメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレート）オリゴマー共重合体、
（２０）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／（メタ）アクリル酸／末端メタクリロイル化ポリ（ブチルメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレート）オリゴマー共重合体、
【００５４】
（２１）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体と無水フタル酸との反応物、
（２２）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体と無水フタル酸との反応物、
（２３）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体と無水フタル酸との反応物、
（２４）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／（メタ）アクリル酸／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体と無水フタル酸との反応物、
（２５）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体と無水フタル酸との反応物、
（２６）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体と無水フタル酸との反応物、
（２７）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体と無水フタル酸との反応物、
（２８）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／（メタ）アクリル酸／末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体と無水フタル酸との反応物、
（２９）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリ―ｎ―ブチルアクリレートオリゴマー共重合体と無水フタル酸との反応物、
（３０）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／末端メタクリロイル化ポリ―ｎ―ブチルアクリレートオリゴマー共重合体と無水フタル酸との反応物、
【００５５】
（３１）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリ―ｎ―ブチルアクリレートオリゴマー共重合体と無水フタル酸との反応物、
（３２）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／（メタ）アクリル酸／末端メタクリロイル化ポリ―ｎ―ブチルアクリレートオリゴマー共重合体と無水フタル酸との反応物、
（３３）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体とテトラクロロ無水フタル酸との反応物、
（３４）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体とテトラクロロ無水フタル酸との反応物、
（３５）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体とテトラクロロ無水フタル酸との反応物、
（３６）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／（メタ）アクリル酸／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体とテトラクロロ無水フタル酸との反応物、
（３７）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体とテトラクロロ無水フタル酸との反応物、
（３８）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体とテトラクロロ無水フタル酸との反応物、
（３９）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体とテトラクロロ無水フタル酸との反応物、
【００５６】
（４０）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／（メタ）アクリル酸／末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体とテトラクロロ無水フタル酸との反応物、
（４１）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリ―ｎ―ブチルアクリレートオリゴマー共重合体とテトラクロロ無水フタル酸との反応物、
（４２）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／末端メタクリロイル化ポリ―ｎ―ブチルアクリレートオリゴマー共重合体とテトラクロロ無水フタル酸との反応物、
（４３）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリ―ｎ―ブチルアクリレートオリゴマー共重合体とテトラクロロ無水フタル酸との反応物、
（４４）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／（メタ）アクリル酸／末端メタクリロイル化ポリ―ｎ―ブチルアクリレートオリゴマー共重合体とテトラクロロ無水フタル酸との反応物、等が挙げられる。
この中でも上記具体例（例示化合物７−１）に示したモノマー／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体、上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体、上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体と無水フタル酸との反応物、上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体とテトラクロロ無水フタル酸との反応物、上記具体例（例示化合物７−６）に示したモノマー／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体、上記具体例（例示化合物７−６）に示したモノマー／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体、が特に好ましい
【００５７】
上記グラフト共重合体は、上記各共重合体単位となる成分を、例えば、溶媒中でラジカル重合させることによって得ることができる。該ラジカル重合の際、ラジカル重合開始剤を使用することができ、また、さらに連鎖移動剤（例、２−メルカプトエタノールおよびドデシルメルカプタン）を使用することができる。以下に、上記有機色素の部分骨格および／または複素環を含むモノマー、並びに、上記グラフト共重合体の合成例をいくつか例示する。
【００５８】
（有機色素の部分骨格および／または複素環を含むモノマーの合成例）
［合成例１］
アミノベンズイミダゾロン１４．９質量部、２−イソシアナトエチルメタクリレート２１．２質量部および酢酸エチル１５０質量部の混合溶液にジブチルスズジアセテート０．９６質量部を加え、攪拌しながら５０℃で７．５時間反応させた。反応溶液を室温まで冷却し、ヘキサン１０００ｍｌに滴下すると固体が析出した。析出した固体を、ろ過後、風乾し、ベンズイミダゾロン含有モノマー（Ａ：例示化合物７−１）２６．０質量部を得た。
【００５９】
［合成例２］
８−ヒドロキシキナルジン９５．５質量部、炭酸カリウム１２４．４質量部、および、ジメチルアセトアミド２４０ｍｌの混合溶液を攪拌しておき９０℃に加温した。３−ブロモプロパノール１２５．１質量部をゆっくり滴下し、滴下後９０℃で６時間反応させた。反応溶液を酢酸エチルで抽出し、１０％塩酸、水道水で洗浄後、濃縮し、酢酸エチル／へキサンで再結晶することで、８−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）キナルジン４８．４質量部を得た。続いて８−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）キナルジン４５質量部、ジメチルアセトアミド２２０ｍｌ、トリエチルアミン４１．９質量部の混合溶液を０℃で攪拌しておき、メタクリル酸４２．８質量部を滴下した。発熱がおさまった後、室温で更に１時間反応させ、反応溶液を酢酸エチルで抽出し、水道水で洗浄後、濃縮した。酢酸エチルによりカラム精製することで、油状のキナルジン含有モノマー（Ｂ：例示化合物７−３）４０．５質量部を得た。
【００６０】
［合成例３］
合成例２で得られた上記キナルジン含有モノマー（Ｂ）２２．４質量部、無水フタル酸３４．９質量部、安息香酸９５．９質量部およびハイドロキノンモノメチルエーテル０．４８質量部の混合物を１２０℃に加熱し、攪拌しながら４時間反応させた。反応溶液を炭酸カリウム水溶液で中和し、析出物をろ過、メタノールで洗浄後、風乾して黄色固体のキノフタロン含有モノマー（Ｃ：例示化合物７−６）１７．３質量部を得た。
【００６１】
（グラフト共重合体の合成例）
［合成例４］
ジメチルスルホキシド３０質量部、片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート（数平均分子量：６０００、商品名：ＡＡ−６、東亞合成化学工業（株）製）２３．４質量部を窒素置換した三口フラスコに導入し、スリーワンモータにて攪拌し、窒素をフラスコ内に流しながら加熱し、フラスコ内を７８℃まで昇温した。その後、別に調製した下記モノマー溶液と開始剤溶液とを２時間１５分かけて同時に滴下した。
〔モノマー溶液１〕
・上記ベンズイミダゾロン含有モノマー（Ａ） ３．６５質量部
・メチルメタクリレート １．４１質量部
・ジメチルスルホキシド ２６．６質量部
〔開始剤溶液〕
・２，２−アゾビス（２，４―ジメチルバレロニトリル） ０．０３７質量部
（商品名：Ｖ−６５、和光純薬（株）製）
・ジメチルスルホキシド １０．０質量部
【００６２】
滴下後、１時間攪拌し、２，２−アゾビス（２，４―ジメチルバレロニトリル）（商品名：Ｖ−６５）０．０７４質量部をフラスコ内の溶液中に添加し、さらにフラスコ内を７８℃に２時間保持し、その後加熱して９０℃で３０分間保った。次いで、フラスコ内の溶液を室温まで冷却し、グラフト共重合体溶液をメタノール３．０リットル中に再沈し、真空乾燥し、ベンズイミダゾロン含有グラフト共重合体の粉末（顔料分散剤１）を得た。
得られたグラフト共重合体の重量平均分子量は、２００００であった。なお、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフ（Ｃ−Ｒ４Ａ、（株）島津製作所製）により測定した。
【００６３】
［合成例５］
上記合成例４のモノマー溶液１において、ベンズイミダゾロン含有モノマー（Ａ）の添加量を３．６５質量部から１．８３質量部に変更し、メチルメタクリレートの添加量を１．４１質量部から２．０１質量部に変更し、ジメチルスルホキシドの添加量を２６．６質量部から２３．８質量部に変更した以外は上記合成例４と同様にしてベンズイミダゾロン含有グラフト共重合体の粉末（顔料分散剤２）を得た。
得られたグラフト共重合体（顔料分散剤２）の重量平均分子量は、２００００であった。
【００６４】
［合成例６］
上記合成例４のモノマー溶液１において、ベンズイミダゾロン含有モノマー（Ａ）の添加量を３．６５質量部から０．９１質量部に変更し、メチルメタクリレートの添加量を１．４１質量部から２．３１質量部に変更し、ジメチルスルホキシドの添加量を２６．６質量部から２２．４質量部に変更した以外は上記合成例４と同様にしベンズイミダゾロン含有グラフト共重合体の粉末（顔料分散剤３）を得た。
得られたグラフト共重合体（顔料分散剤３）の重量平均分子量は、２００００であった。
【００６５】
［合成例７］
１−メトキシ−２−プロピルアセテート３５質量部、片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート（数平均分子量：６０００、商品名：ＡＡ−６、東亞合成化学工業（株）製）２３．４質量部を窒素置換した三口フラスコに導入し、スリーワンモータにて攪拌し、窒素をフラスコ内に流しながら加熱して、フラスコ内を７８℃まで昇温した。
次いで、別に調製した下記モノマー溶液２と開始剤溶液とを２時間１５分かけて同時に滴下した。
〔モノマー溶液２〕
・上記キナルジン含有モノマー（Ｂ） ７．４５質量部
・１−メトキシ−２−プロピルアセテート ２５．０質量部
〔開始剤溶液〕
・２，２−アゾビス（２，４―ジメチルバレロニトリル） ０．０３７質量部
（商品名：Ｖ−６５、和光純薬（株）製）
・１−メトキシ−２−プロピルアセテート １０．０質量部
【００６６】
滴下後１時間攪拌し、２，２−アゾビス（２，４―ジメチルバレロニトリル）（商品名：Ｖ−６５）０．０７４質量部をフラスコ内の溶液中に添加し、さらにフラスコ内を７８℃に２時間保持し、その後加熱して９０℃で３０分間保った。次いで、フラスコ内の溶液を室温まで冷却し、グラフト共重合体溶液をメタノール３．０リットル中に再沈、真空乾燥して、キナルジン含有グラフト共重合体の粉末（顔料分散剤４）を得た。
得られたグラフト共重合体の重量平均分子量は、２００００であった。
【００６７】
［合成例８］
１−メトキシ−２−プロピルアセテート４３．３質量部、片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート（数平均分子量：６０００、商品名：ＡＡ−６、東亞合成化学工業（株）製）１５．６質量部、キノフタロン含有モノマー（Ｃ）７．２質量部を窒素置換した三口フラスコに導入し、スリーワンモータにて攪拌し、窒素をフラスコ内に流しながら加熱し、フラスコ内を７８℃まで昇温した。
次いで、別に調製した下記開始剤溶液を２時間１５分かけて滴下した。
〔開始剤溶液〕
・２，２−アゾビス（２，４―ジメチルバレロニトリル） ０．０２５質量部
（商品名：Ｖ−６５、和光純薬（株）製）
・１−メトキシ−２−プロピルアセテート １１．２質量部
【００６８】
滴下後１時間攪拌し、２，２−アゾビス（２，４―ジメチルバレロニトリル）（商品名：Ｖ−６５）０．０５０質量部をフラスコ内の溶液中に添加し、さらにフラスコ内を７８℃に２時間保持し、その後加熱して９０℃で３０分間保った。次いで、フラスコ内の溶液を室温まで冷却し、グラフト共重合体溶液をメタノール３．０ｌ中に再沈、真空乾燥し、キノフタロン含有グラフト共重合体の粉末（顔料分散剤５）を得た。
得られたグラフト共重合体の重量平均分子量は、２００００であった。
【００６９】
［合成例９］
１−メトキシ−２−プロピルアセテート３６．３質量部、片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート（数平均分子量：６０００、商品名：ＡＡ−６、東亞合成化学工業（株）製）１５．６質量部、メチルメタクリレート０．９４質量部、上記キノフタロン含有モノマー（Ｃ）３．３質量部を窒素置換した三口フラスコに導入し、スリーワンモータにて攪拌し、窒素をフラスコ内に流しながら加熱し、フラスコ内を７８℃まで昇温した。
次いで、別に調整した下記開始剤溶液を２時間１５分かけて滴下した。
〔開始剤溶液〕
・２，２−アゾビス（２，４―ジメチルバレロニトリル） ０．０２５質量部
（商品名：Ｖ−６５、和光純薬（株）製）
・１−メトキシ−２−プロピルアセテート １１．２質量部
【００７０】
滴下後１時間攪拌し、２，２−アゾビス（２，４―ジメチルバレロニトリル）（商品名：Ｖ−６５）０．０５０質量部をフラスコ内の溶液中に添加し、さらにフラスコ内を７８℃に２時間保持し、その後加熱して９０℃に３０分間保った。次いで、フラスコ内の溶液を室温まで冷却し、グラフト共重合体溶液をメタノール３．０リットル中に再沈、真空乾燥し、キノフタロン含有グラフト共重合体の粉末（顔料分散剤６）を得た。
得られたグラフト共重合体の重量平均分子量は、２００００であった。
【００７１】
［合成例１０］
上記合成例９において、三口フラスコに導入する１−メトキシ−２−プロピルアセテートの添加量を３６．３質量部から３３．５質量部に変更し、メチルメタクリレートの添加量を０．９４質量部から１．３４質量部に変更し、キノフタロン含有モノマー（Ｃ）の添加量を３．３質量部から１．６６質量部に変更した以外は上記合成例９と同様にし、キノフタロン含有グラフト共重合体の粉末（顔料分散剤７）を得た。
得られたグラフト共重合体（顔料分散剤７）の重量平均分子量は、２００００であった。
【００７２】
［合成例１１］
上記合成例９において、三口フラスコに導入する１−メトキシ−２−プロピルアセテートの添加量を３６．３質量部から３１．９質量部に変更し、メチルメタクリレートの添加量を０．９４質量部から１．５４質量部に変更し、キノフタロン含有モノマー（Ｃ）の添加量を３．３質量部から０．８３質量部に変更した以外は上記合成例９と同様にし、キノフタロン含有グラフト共重合体の粉末（顔料分散剤８）を得た。
得られたグラフト共重合体（顔料分散剤８）の重量平均分子量は、２００００であった。
【００７３】
［合成例１２］
上記合成例９で得られたキナルジン含有グラフト共重合体（顔料分散剤６）８．０質量部、無水フタル酸１．０質量部および１−メトキシ−２−プロピルアセテート２１．０質量部の混合溶液を攪拌しながら、１２０℃で４時間反応させた。反応溶液を室温まで冷却し、メタノール３．０リットル中で再沈後、真空乾燥して、キノフタロン含有グラフト共重合体（顔料分散剤９）を得た。吸光度より求めたキノフタロン化率は４％であった。
【００７４】
［合成例１３］
上記合成例１２において、無水フタル酸の添加量を１．０質量部から２．０質量部に変更した以外は、上記合成例１２と同様にして、キノフタロン含有グラフト共重合体（顔料分散剤１０）を得た。キノフタロン化率は８％であった。
【００７５】
［合成例１４］
上記合成例１２において、無水フタル酸１．０質量部をテトラクロロ無水フタル酸１．９３質量部に変更した以外は、上記合成例１２と同様にして、テトラクロロキノフタロン含有グラフト共重合体（顔料分散剤１１）を得た。キノフタロン化率は３８％であった。
【００７６】
［合成例１５］
上記合成例１２において、無水フタル酸１．０質量部をテトラクロロ無水フタル酸３．８６質量部に変更した以外は、上記合成例１２と同様にして、テトラクロロキノフタロン含有グラフト共重合体（顔料分散剤１２）を得た。キノフタロン化率は４５％であった。
【００７７】
本発明の顔料分散剤は、上記グラフト共重合体のみを含んでいてもよいし、必要に応じて適宜選択したその他の成分を更に含んでいてもよい。
上記その他の成分としては、公知の分散剤が挙げられ、具体的には、ノナノアミド、デカンアミド、ドデカンアミド、Ｎ−ドデシルヘキサデカンアミド、Ｎ−オクタデシルプロピオアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルドデカンアミドおよびＮ，Ｎ−ジヘキシルアセトアミド等のアミド化合物、ジエチルアミン、ジヘプチルアミン、ジブチルヘキサデシルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルメタンアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミンおよびトリオクチルアミン等のアミン化合物、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（テトラヒドロキシエチル）−１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（ヒドロキシエチル）−１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン）−１，２−ジアミノエタン、１，４−ビス（２−ヒドロキシエチル）ピペラジンおよび１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジシ等のヒドロキシ基を有するアミン、その他、ペコタミド、イソニペコタミド、ニコチン酸アミド等の化合物、などが挙げられる。これらは、市販品であってもよいし、適宜合成したものであってもよく、該市販品としては、例えばシゲノックス−１０５（商品名、ハッコールケミカル社製）などが挙げられる。
【００７８】
上記その他の成分の上記顔料分散剤における含有量としては、１〜９０質量％が好ましく、１〜７０質量％がより好ましい。
上記含有量が、１質量％未満であると、顔料分散組成物の粘度上昇を抑制できないことがあり、９０質量％を超えると、顔料分散剤としての性能が十分に発揮されないことがある。
【００７９】
また、本発明の顔料分散剤は、更に、下記一般式（６）または（７）で表されるアミン化合物を含有していてもよい。
一般式（６）
【００８０】
【化９】
【００８１】
上記一般式（６）において、Ｒ61およびＲ62は、水素原子、または、置換基を有していてもよいアルキル基若しくはアラルキル基を表し、これらは互いに結合して窒素原子を含む５員ないし６員の飽和環を形成してもよい。この飽和環は、更に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選択される１〜３個の原子を含んでもよい。Ｒ63は、アルキレン基、またはエーテル結合を含むアルキレン基を表す。Ｘ6は、−ＣＯＮ（Ｙ61）（Ｙ62）、−ＯＣＯＮ（Ｙ61）（Ｙ62）、−Ｎ（Ｙ63）ＣＯ（Ｙ64）、または、−Ｎ（Ｙ63）ＣＯＮ（Ｙ61）（Ｙ62）を表す。Ｙ61、Ｙ62、Ｙ63およびＹ64は、水素原子、または、置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基若しくはアリール基を表す。
一般式（７）
【００８２】
【化１０】
【００８３】
上記一般式（７）において、Ｒ71、Ｒ72、Ｒ76およびＲ77は、水素原子、または、置換基を有していてもよいアルキル基若しくはアラルキル基を表し、これらは互いに結合して窒素原子を含む５員ないし６員の飽和環を形成してもよい。この飽和環は、更に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選択される１〜３個の原子を含んでもよい。Ｒ74およびＲ75は、アルキレン基、またはエーテル結合を合むアルキレン基を表す。Ｚ7は、−ＣＯＮ（Ｙ71）−、−ＯＣＯＮ（Ｙ71）−またはＮ（Ｙ72）ＣＯＮ（Ｙ73）−、を表す。Ｙ71、Ｙ72およびＹ73は、上記一般式（６）におけるＹ61、Ｙ62およびＹ63と順に同義である。
【００８４】
上記一般式（６）または（７）で表されるアミン化合物の具体例としては、ビス（２−（１−モルホリノ）エチル）テレフタルアミド、などが好適に挙げられる。
【００８５】
また、本発明の顔料分散剤は、各種界面活性剤を含有していてもよく、該界面活性剤を含有していると分散安定性の向上に有効である。該界面活性剤としては、例えば、アルキルナフタレンスルホン酸塩、燐酸エステル塩に代表されるアニオン系界面活性剤、アミン塩に代表されるカチオン系界面活性剤、アミノカルボン酸、ベタイン型に代表される両性界面活性剤、などが挙げられる。
【００８６】
――分散――
次に、図面を参照しながら本発明の顔料分散剤による顔料の分散について説明する。図２は、上記グラフト共重合体を含む顔料分散剤が、顔料粒子の表面に吸着した状態を示す概略説明図である。
【００８７】
図２に示す通り、本発明の顔料分散剤を用いた場合、該顔料分散剤が、顔料粒子５の表面に吸着する。このとき、顔料粒子５の表面には、上記顔料分散剤における上記グラフト共重合体の幹鎖１に存在する有機色素の部分骨格および／または複素環を有する繰り返し単位３が吸着する。顔料粒子５は、上記グラフト共重合体における幹鎖１で覆われた状態になる。該幹鎖１からは側鎖２が分岐しており、該側鎖２は、顔料粒子５の表面から外側に向かって伸びており、顔料粒子５の周辺を雲が覆うかのようにして存在している。個々の顔料粒子５の表面に上記グラフト共重合体が吸着しているので、顔料粒子５同士は、互いに吸着し凝集することがなく、微細化した状態のまま、上記グラフト共重合体により均一に分散され、流動し易い状態になる。
【００８８】
通常の顔料分散剤を着色感光性組成物に用いた場合には、該着色感光性組成物に含まれる、酸性基を有するバインダーポリマーにおける該酸性基と、上記顔料分散剤における窒素原子等とが、塩を形成したり、強い分子間力で結合したりすることが多いが、本発明の顔料分散剤の場合には、上記グラフト共重合体における側鎖２の存在により、このような挙動を抑制する一方、分散後の安定性を向上させ、分散性向上の効果も高め得る。また、上記グラフト共重合体によると、有機顔料を分散する際、増粘を伴うことがなく、有機顔料の分散性が良好であり、特に酸性の有機顔料に対する分散性が良好である。
【００８９】
本発明の顔料分散剤による分散とは、二次粒子の状態で一般に存在する顔料粒子をほぐして一次粒子の状態にし、再凝集を防止することを意味する。本発明の顔料分散剤は、顔料への吸着部位と、該顔料が一次粒子の形態に分散された後での再凝集を防ぐ立体反発部位とを有するグラフト型分散剤であり、単独で使用しても十分に優れた分散効果を発揮する。
本発明の顔料分散剤による顔料の分散は、該顔料分散剤と、顔料との直接の混合により効果的に達成され、顔料以外に分散され得る粒子ができるだけ存在しない状態で行なうのが好ましい。このような状態で顔料の分散を行なうと、本発明の顔料分散剤が該顔料粒子の周囲に瞬時に吸着し、該顔料粒子が良好に分散し、良好に流動し、該顔料粒子同士の凝集が効果的に抑制される。一方、顔料粒子以外に分散され得る粒子が存在した状態で顔料の分散を行なうと、本発明の顔料分散剤が、目的とする顔料粒子の表面に吸着せず、他の粒子表面に吸着し、該顔料分散剤の顔料分散効果が損なわれることがる。したがって、例えば、感光材料等を製造する場合等において、顔料を良好に分散させた状態で該感光材料等中に含有させるには、該顔料と本発明の顔料分散剤とを早い時期に混合しておくのが好ましく、感光層用塗布液等の調製時等の遅い時期に本発明の顔料分散剤を添加・混合するのは好ましくない。
【００９０】
本発明の顔料分散剤は、公知の顔料の分散に好適に使用することができ、後述する本発明の顔料分散組成物および着色感光性組成物に特に好適に使用することができる。
【００９１】
《顔料分散組成物》
本発明の顔料分散物は、上記本発明の顔料分散剤と、顔料とを、有機溶剤中に分散してなる。
【００９２】
―顔料―
上記顔料としては、有機顔料が挙げられる。該有機顔料としては、例えば、黄色顔料、オレンジ顔料、赤色顔料、バイオレット顔料、青色顔料、緑色顔料、ブラウン顔料、黒色顔料、などが挙げられる。
【００９３】
上記黄色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２、Ｃ．Ｉピグメントイエロー１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３，Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４８、Ｃ．Ｉピグメントイエロー１５３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、などが挙げられる。
【００９４】
上記オレンジ顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５９、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、などが挙げられる。
【００９５】
上記赤色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６８、Ｃ．Ｉ．ピクメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１９２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２０、Ｃ．Ｉ．ピグメンレッド２２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、などが挙げられる。
【００９６】
上記バイオレット顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３０、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３７、Ｃ．Ｉ．ピクメンドバイオレット４０、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット５０、などが挙げられる。
【００９７】
上記青色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２２、Ｃ、Ｉ．ピグメントブルー６０、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６４、などが挙げられる。
【００９８】
上記緑色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピクメントグリーン３６、などが挙げられる。
上記ブラウン顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２６、などが挙げられる。
上記黒色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック７、などが挙げられる。
【００９９】
これらの顔料は１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。本発明においては、これらの中でも、ピグメントイエロー１３８、ピグメントイエロー１３９、ピグメントイエロー１８５、ピグメントイエロー８３、などの酸性基を有する顔料が好ましく、ピグメントイエロー１３８、ピグメントイエロー１３９、ピグメントイエロー１８５、ピグメントレッド２５４、ピグメントグリーン３６、ピグメントブルー１５などが特に好ましい。
【０１００】
―有機溶剤―
上記有機溶剤としては、特に制限はなく、公知のものの中から適宜選択することができ、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルおよびこれらの酢酸エステル類；酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｉ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−ブチル等の酢酸エステル類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；メチルエチルケトン、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリン等のアルコール類、などが挙げられる。
これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、アルキレングリコールモノアルキルエーテル類、およびその酢酸エステル類、酢酸エステル類、メチルエチルケトン、などが好ましい。
【０１０１】
上記顔料の上記顔料分散組成物における含有量としては、通常５〜８０質量％であり、１０〜７０質量％が好ましい。
上記含有量が、５質量％未満であると、着色力が十分でないことがあり、８０質量％を超えると、顔料分散組成物の粘度が上昇することがある。
【０１０２】
上記顔料分散剤の上記顔料分散組成物における含有量としては、上記顔料１００質量部に対し、通常、０．１〜２００質量部であり、１〜５０質量部が好ましい。
上記含有量が、０．１質量部未満であると、顔料分散組成物の粘度が上昇することがあり、２００質量部を超えると、カラーフィルター等の作製の際において、色度を得るための塗布膜の厚みの調整が困難となることがある。
【０１０３】
上記有機溶剤の上記顔料分散組成物における含有量としては、上記顔料１００質量部に対し、通常、１０〜１０００質量部であり、２０〜５００質量部が好ましい。
上記含有量が、１０質量部未満であると、顔料分散組成物の粘度が上昇することがあり、１０００質量部を超えると、貯蔵時のスペース確保が難しくなること等がある。
【０１０４】
本発明の顔料分散組成物は、例えば、以下の方法により調製することができる。
１）上記顔料と上記顔料分散剤とを予め混合して得られる組成物を、上記有機溶剤（またはビヒクル）に添加して分散させる方法
２）上記有機溶剤（またはビヒクル）に、上記顔料と上記顔料分散剤とを別々に添加して分散させる方法
３）上記顔料と上記顔料分散剤とを予め別々に上記有機溶剤（またはビヒクル）に分散し、得られた分散体を混合する方法（この場合、上記顔料分散剤を上記有機溶剤のみで分散してもよい）
４）上記有機溶剤（またはビヒクル）に上記顔料を分散した後、得られた分散体に上記顔料分散剤を添加する方法
【０１０５】
上記ビヒクルとは、塗料が液体状態にあるときに顔料を分散させている媒質の部分をいい、液状であって上記顔料と結合して塗膜を固める成分（バインダ）と、これを溶解希釈する成分（上記有機溶剤）とを含む。
【０１０６】
上記顔料を分散させる際に使用する分散機としては、特に制限はなく、例えば、ニーダー、ロールミル、アトライタ、スーパーミル、ディゾルバ、ホモミキサー、サンドミル、などの公知の分散機が挙げられる。
【０１０７】
上記顔料分散組成物を用いた着色画像の形成は、例えば、該顔料分散組成物を含む塗布液を、支持体上に塗布、乾燥して該顔料分散組成物の層を形成し、あるいは仮支持体上に形成されたこの顔料分散組成物の層を支持体上に転写し、その上に公知のポジ型またはネガ型の感光性樹脂組成物の層を形成し、露光、現像し、次いで未露光の上記感光性樹脂組成物の層と共に同じ領域の上記顔料分散組成物の層を除去する方法などに行なうことができる。
【０１０８】
《着色感光性組成物》
上記着色感光性組成物は、上記顔料分散組成物と、感光性組成物とを少なくとも含有する。
【０１０９】
―感光性組成物―
上記感光性組成物としては、例えば、特開平３−２８２４０４号公報に記載されている感光性組成物などが挙げられ、具体的には、ネガ型ジアゾ樹脂とバインダとからなる感光性組成物、光重合性組成物、アジド化合物とバインダとからなる感光性組成物、桂皮酸型感光性組成物、などが挙げられる。
上記感光性組成物としては、アルカリ水溶液により現像可能なものと、有機溶剤により現像可能なものとが知られているが、公害防止、労働安全性等の点でアルカリ水溶液により現像可能なものが好ましい。
【０１１０】
―光重合性組成物―
本発明においては、上記感光性組成物の中でも光重合性組成物が特に好ましい。該光重合性組成物は、エチレン性不飽和二重結合を二個以上有する多官能モノマーと、光重合開始剤とを少なくとも含有し、さらに酸性基を有するバインダーポリマーを有するのが好ましい。
【０１１１】
――エチレン性不飽和二重結合を二個以上有する多官能モノマー――
上記エチレン性不飽和二重結合を二個以上有する多官能モノマーとしては、例えば、特開昭６０−２５８５３９号公報に記載されているような公知の（メタ）アクリル酸エステル、ウレタン（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸アミド、アリル化合物、ビニルエステル、などが挙げられる。
これらは１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、（メタ）アクリル酸エステルが好ましい。
【０１１２】
上記エチレン性不飽和二重結合を有する多官能モノマーの上記着色感光性組成物における含有量としては、全固形分に対し、１０〜６０質量％が好ましい。
上記含有量が、１０質量％未満であると、露光時における硬化力が不足することがあり、６０質量％を超えると、他の素材の能力が発揮され難くなることがある。
【０１１３】
――光重合開始剤――
上記光重合開始剤としては、波長が約３００〜５００ｎｍに少なくとも約５０の分子吸光係数を有する化合物を少なくとも１種使用するのが好ましく、このような化合物としては、例えば、特開平２−４８６６４号公報、特開平１−１５２４４９号公報、および特開平２−１５３３５３号公報に記載されているような、芳香族ケトン類、ロフィン２量体、ベンゾイン、ベンゾインエーテル類、ポリハロゲン類、などが挙げられる。
これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンと２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール２量体の組み合わせ、および４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン］が好ましい。
【０１１４】
上記光重合開始剤の上記着色感光性組成物における含有量としては、着色感光性組成物の固形分に対し、０．２〜１０質量％が好ましい。
上記含有量が、０．２質量％未満であると、露光感度が低くなることがあり、１０質量％を超えると、露光感度が高くなりすぎる（制御が困難になる）ことがある。
【０１１５】
――酸性基を有するバインダーポリマー――
上記酸性基を有するバインダーポリマーは、上記顔料の分散安定性と、アルカリ現像性との両性質を付与し得るものであり、例えば、（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体、スチレン／無水マレイン酸共重合体、およびスチレン／無水マレイン酸共重合体とアルコール類との反応物、などが挙げられる。
これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、顔料分散性に優れ、多官能モノマー、光重合開始剤との相溶性に優れ、アルカリ現像液溶解性、有機溶剤溶解性、強度、軟化温度等が適当であるものが好ましく、具体的には（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体が好ましい。
【０１１６】
上記酸性基を有するバインダーポリマーの重量平均分子量としては、５０００〜２０００００が好ましい。
上記重量平均分子量が、５０００未満であると、塗布膜の形成上問題があることがあり、２０００００を超えると、着色感光性組成物の粘度が高くなることがある。
【０１１７】
上記酸性基を有するバインダーポリマーの上記着色感光性組成物における含有量としては、全固形分に対し、２０〜８０質量％程度である。
上記含有量が、２０質量％未満であると、塗布膜の形成上問題が生ずることがあり、８０質量％を超えると、他の素材の能力が発揮され難くなることがある。
【０１１８】
上記着色感光性組成物は、例えば、上記顔料分散組成物と、上記感光性組成物とを、適宜選択した条件、手法に従って混合することにより調製することができる。
【０１１９】
上記着色感光性組成物を用いた着色画像の形成は、基本的に下記（１）〜（３）の工程により行なうことができる。
（１）上記顔料分散組成物を調製した後、これを用いて上記着色感光性組成物を調製する工程
（２）得られた着色感光性組成物を基板上に塗布し乾燥して、または、別の仮支持体上に塗布し乾燥して形成した層を基板上に転写して、着色感光性組成物による層を形成する工程
（３）基板上に形成された着色感光性組成物による層を露光、現像し、パターンを形成する工程
【０１２０】
液晶ディスプレイ等に用いたカラーフィルタの製造は、上記（２）および（３）の工程を繰り返し行い、２色目以降のパターンを組み合わせることにより行なうことができる。転写法によるカラーフィルタの製造方法は、例えば、特開平４−２０８９４０号公報、特開平５−７２７２４号公報、特開平５−８０５０３号公報、特開平５−１７３３２０号公報等に記載されている。
【０１２１】
上記基板としては、ガラス板や透明プラスティック板等の透明材料が一般に用いられる。上記基板と上記着色感光性組成物との密着力を向上させるために、市販の各種シランカップリング剤等を上記着色感光性組成物に添加するか、あるいはあらかじめ上記基板をカップリング処理しておいてもよい。
【０１２２】
上記着色感光性組成物の塗布液の上記基板への塗布は、スピンコータ、ロールコータ、バーコータ、カーテンコータ等の公知の塗布手段を用いて行なうことができる。
【０１２３】
上記仮支持体上に形成された上記着色感光性組成物による層を、上記基板上に転写する方法としては、常圧下または減圧下でヒートロールラミネータを用いる方法が好適に挙げられる。
【０１２４】
上記現像の際に使用される現像液の例としては、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物または炭酸塩、炭酸水素塩、アシモニア水、４級アンモニウム塩の水溶液、等が挙げられる。これらは１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、炭酸ナトリウム水溶液が特に好ましい。
【０１２５】
【実施例】
以下に、本発明の実施例について説明するが、本発明はこれらの実施例によって何ら限定されるものではない。
【０１２６】
［実施例１］
下記組成の緑色の顔料分散組成物を調製した。
〔緑色の顔料分散組成物〕
・Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６ ９．２０質量部
・Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８ ４．９６質量部
・合成例４の顔料分散剤１ ５．２５質量部
・１−メトキシ−２−プロピルアセテート ６０．５９質量部
【０１２７】
上記組成の緑色の顔料組成物を、モーターミルＭ５０（アイガー社製）で、直径０．６５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、周速９ｍ／ｓで９時間分散し、緑色の顔料分散組成物を調製した。
【０１２８】
得られた顔料分散組成物について下記の評価を行った。
（１）粘度測定：
得られた顔料分散組成物について、Ｅ型粘度計を用いてその粘度を測定し、増粘の程度を評価した。結果を表１に示す。ここで粘度が低いことは、分散安定性、流動性が安定かつ良好であることを示す。
【０１２９】
（２）コントラスト測定：
得られた顔料分散組成物をガラス基板上に厚さが６μｍになるように塗布し、サンプルを作製した。２枚の偏光板の間にこのサンプルを置き、偏光軸が平行のときと垂直のときとの透過光量を測定し、その比をコントラストとした（「１９９０年第７回色彩光学コンファレンス、５１２色表示１０．４“サイズＴＦＴ−ＬＣＤ用カラーフィルター、植木、小関、福永、山中」を参考にした）。結果を表１に示す。ここでコントラストが高いことは、高度に微細化され透過率、すなわち着色力が高いことを示す。
【０１３０】
［実施例２〜１２］
実施例１において、顔料分散剤１を、それぞれ顔料分散剤２〜１２に変更した以外は実施例１と同様にして顔料分散組成物を調製し同様の評価をした。結果を表１に示す。
【０１３１】
［実施例１３］
実施例１において、緑色の顔料分散組成物を下記組成の赤色の顔料分散組成物１３に代えた以外は、実施例１と同様にして色の顔料分散組成物を調製し、実施例１と同様の評価を行った。結果を表１に示す。
〔赤色の顔料分散組成物１３〕
・Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４ ８．２８質量部
・合成例４の顔料分散剤１ ２．４８質量部
・１−メトキシ−２−プロピルアセテート ６９．２４質量部
【０１３２】
［実施例１４］
実施例１において、緑色の顔料分散組成物を下記組成の青色の顔料分散組成物に代えた以外は、実施例１と同様にして青色の顔料分散組成物を調製し、実施例１と同様の評価を行った。結果を表１に示す。
〔青色の顔料分散物〕
・Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５；６ １４．２０質量部
・合成例４の顔料分散剤１ ４．２６質量部
・１−メトキシ−２−プロピルアセテート ６１．５４質量部
【０１３３】
［比較例１］
実施例１において、上記合成例４の顔料分散剤１の代わりに、ジメチルアミノプロピルアクリルアミドと片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート（数平均分子量：６０００、商品名：ＡＡ−６、東亞合成化学工業（株）製）との共重合体（質量比：２０／８０、重量平均分子量：２００００）を使用した以外は、実施例１と同様にして緑色の顔料分散組成物を調製し、実施例１と同様の評価を行った。結果を表１に示す。
【０１３４】
［比較例２］
実施例１において、上記合成例４の顔料分散剤１の代わりに、上記ベンズイミダゾロン含有モノマー（Ａ）とメチルメタクリレートとの共重合体（質量比：５／９０、重量平均分子量：２００００）を使用した以外は、実施例１と同様にして緑色の顔料分散組成物を調製し、実施例１と同様の評価を行った。結果を表１に示す。
【０１３５】
［比較例３］
実施例１において、上記合成例４の顔料分散剤１の代わりに、上記キナルジン含有モノマー（Ｂ）とメチルメタクリレートとの共重合体（質量比：５／９０、重量平均分子量：２００００）を使用した以外は、実施例１と同様にして緑色の顔料分散組成物を調製し、実施例１と同様の評価を行った。結果を表１に示す。
【０１３６】
［比較例４］
実施例１において、上記合成例４の顔料分散剤１の代わりに、上記キノフタロン含有モノマー（Ｃ）とメチルメタクリレートとの共重合体（質量比：５／９０、重量平均分子量：２００００）を使用した以外は、実施例１と同様にして緑色の顔料分散組成物を調製し、実施例１と同様の評価を行った。結果を表１に示す。
【０１３７】
［実施例１５］
下記組成を混合し、カラーフィルター作製用の着色感光性組成物を調製した。
〔着色感光性組成物〕
・実施例１の緑色の顔料分散組成物 ３２．４質量部
・メタクリル酸／ベンジルメタクリレート重合体 ９．０質量部
（モル比：２８／７２、重量平均分子量：３００００、
３０質量％−１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液）
・４−［ｐ−Ｎ，Ｎ’−ジ（エトキシカルボニルメチル） ０．２質量部
−２，６−ジ（トリクロロメチル）−Ｓ−トリアジン
・ハイドロキノンモノメチルエーテル ０．０１質量部
・１−メトキシ−２−プロピルアセテート ６２質量部
【０１３８】
上記混合は、モーターミルＭ５０（アイガー社製）で、直径０．６５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、周速９ｍ／ｓで９時間行った。
得られたカラーフィルター作製用の着色感光性組成物について、実施例１と同様にして粘度を測定し、下記のようにしてカラーフィルタを作製し、実施例１と同様にしてコントラストを測定した。
即ち、ガラス基板上に上記カラーフィルター作製用の着色感光性組成物を、スピンコーターを用いて塗布し、１００℃で２分間乾燥させて、約２μｍの厚みの膜を形成した。次いで、窒素気流下、超高圧水銀灯で露光した後、１％炭酸ナトリウム水溶液で現像した。得られたカラーフィルターのコントラストを実施例１と同様に測定した。結果を表１に示す。
【０１３９】
［実施例１６〜２６］
実施例１５において、実施例１の緑色の顔料分散組成物を、それぞれ実施例２〜１２の緑色の顔料分散組成物に代えた以外は、実施例１５と同様にして実施例１６〜２６の着色感光性組成物を調製し、実施例１５と同様にして評価した。結果を表１に示す。
【０１４０】
［比較例５〜８］
実施例１５において、実施例１の緑色の顔料分散組成物を、比較例１〜４の緑色の顔料分散組成物に代えた以外は、実施例１５と同様にして比較例５〜８の着色感光性組成物を調製し、実施例１５と同様にして評価した。結果を表１に示す。
【０１４１】
【表１】
【０１４２】
表１の結果から、本発明の顔料分散剤を含有する本発明の顔料分散組成物、およびそれを用いた着色感光性組成物は、粘度が低く、高いコントラストが得られることが明らかである。高いコントラストが得られるのは、顔料粒子が微細化された状態で分散されているためであると推測される。一方、比較例の顔料分散組成物およびそれを用いた着色感光性組成物の場合、粘度が高く、コントラストも低いことが明らかである。
【０１４３】
【発明の効果】
本発明によると、上記従来における諸問題を解決することができる。また、本発明によると、顔料を凝集させず該顔料の安定かつ良好な分散性、流動性を実現し、かつ光透過性にも優れた顔料分散剤を提供することができる。また、本発明によると、該顔料分散剤を含有し、顔料の分散性、流動性等に優れ、かつ着色力が高く、塗料、印刷インキ、カラー表示板等の広い範囲で好適に使用し得る顔料分散組成物を提供することができる。更に、本発明によると、該顔料分散組成物を含有し、着色力が高く、カラープルーフ等の基体上の多色画像の形成や、液晶カラーディスプレイ等に使用されるカラーフィルタの製造などに好適に使用し得る着色感光性組成物を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】 図１は、本発明の顔料分散剤の態様を示す概略説明図である。
【図２】 図２は、本発明の顔料分散剤が、顔料粒子の表面に吸着した状態を示す概略説明図である。
【符号の説明】
１ 幹鎖
２ 側鎖
３ 有機色素の部分骨格および／または複素環を有する繰り返し単位
４ 主鎖と側鎖との結合部
５ 顔料粒子
【発明の属する技術分野】
本発明は分散性、流動性に優れ、かつ、着色力に優れる顔料分散剤、これを含む顔料分散組成物および着色感光性組成物に関し、さらに詳しくは、顔料同士の凝集を効果的に防止し該顔料の良好な分散を実現する顔料分散剤、該顔料分散剤を含有し、顔料の分散性、流動性等に優れ、着色力に優れ、塗料、印刷インキ、カラー表示板等の広い範囲で好適に使用し得る顔料分散組成物、および、該顔料分散組成物を含有し、カラープルーフ等の基体上の多色画像の形成や、液晶カラーディスプレイ等に使用されるカラーフィルターの製造などに好適に使用し得る着色感光性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
一般に、鮮明な色調や高い着色力を示すことから実用上重要となる顔料は、微細な粒子からなるものが多い。しかし、高い着色力を得るために顔料粒子をさらに微細化していくと、往々にして顔料分散液は高い粘度を示すことが多い。このため、このような分散を工業的規模でおこなった場合、分散機から分散液を取り出すのが困難となったり、パイプラインによって分散液を輸送するのが困難、若しくは、不能となるばかりでなく、貯蔵中に分散液がゲル化を起こして使用不能となることがある。
【０００３】
ところで、上記顔料を含有する着色感光性組成物は、液晶ディスプレイ等に用いるカラーフィルタの材料等として有用であり、該着色感光性組成物を用いてカラーフィルタを製造する場合、品質、製造安定性等の点で優れる顔料分散法が広く採用されている。この顔料分散法においては、上記着色感光性組成物の塗布液を透明基板上に塗布して着色感光性層を設け、パターン露光した後、現像して第一色目の画素パターンを形成し、これを複数回繰り返して、該透明基板上に複数色の画素パターンを形成する。
【０００４】
しかし、ここでは着色材として顔料を用いるため、該顔料の微細化が十分でない場合には、該顔料により光が散乱、吸収され、光透過率が低下してしまう。更に、該顔料による光の散乱、複屈折等で偏光軸が回転し、液晶表示装置のコントラストも低下してしまう、等の問題がある（１９９０年第７回色彩光学コンファレンス、５１２色表示１０．４”サイズＴＦＴ−ＬＣＤ用カラーフィルタ、植木、小関、福永、山中）。このため、上記着色感光性組成物においては、上記顔料を高度に微細化した状態で分散させておくことが必要とされる。
【０００５】
そこで、従来においては、流動性、分散性等に優れた顔料分散液あるいは着色感光性組成物を得るため、種々の分散剤を使用することが知られている。該分散剤は、ポリマー系分散剤と低分子化合物分散剤とに大別でき、上記ポリマー系分散剤としては、ポリアクリル酸塩、マレイン酸ナトリウムオレフィン共重合体、末端カルボキシル基含有ポリエステル（特公昭５４−３４００９号公報）、テトラキス（２−ヒドロキシアルキル）エチレンジアミンを出発物質とする酸性基および／または塩基性基を有するポリエステル（特開平２−２４５２３１号公報）、有機色素とポリマーとを結合させた分散剤（特開平４−１３９２６２）、マクロモノマー（末端にエチレン性不飽和基を有するオリゴマー）、水酸基を有するモノマー、カルボキシル基含有モノマーおよびこれら以外のモノマー４種からなる共重合体（特開平８−２５９８７６号公報）等が知られている。また、上記低分子化合物分散剤としては、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルキルジアミン、アルカノールアミン誘導体（米国特許第３５３６５１０号）等が知られている。
【０００６】
特開昭６３−１７５０８０号公報、特開平４−１３９２６２号公報等では、有機色素とポリマーとを結合させたポリマー分散剤が提示されており、ポリマー分散剤に含まれる有機色素と顔料粒子との相互作用を強くすることで、ポリマー分散剤の顔料粒子への吸着を促進させ、顔料分散液等の分散性向上を図っている。しかし、これらの分散剤ではポリマー中にランダムに存在する官能基を用いて有機色素とポリマーとを結合させているため、ポリマー中にランダムに色素が導入され、ポリマー部と分散溶媒との親和性が低下し、分散安定化のために必要な吸着層を十分に確保しにくくなるといった問題がある。また、ポリマー中への有機色素もしくは複素環の導入量が増加すると分散溶媒への溶解性が低下するため、同様に分散安定化のために必要な吸着層を十分に確保しにくくなるといった問題がある。
【０００７】
これらの諸問題を解決を目的として、特開平９−７７９８７号公報、特開平９−７７９８９号公報、特開平９−７７９９２号公報、特開平９−７７９９４号公報等では、ポリマーの末端に有機色素もしくは複素環を導入することで、分散溶媒への溶解性を向上させたポリマー分散剤が提示されている。しかし、これらの分散剤では、有機色素もしくは複素環の導入箇所がポリマーの末端のみであるため、顔料粒子への吸着部位が少なく、逆に吸着が阻害され、分散安定化に必要な吸着層を十分に確保することは困難であると考えられる。
また、特開平７−１４０６５４号公報、特開平５−２７３４１１号公報、特開平８−２５９８７６号号公報、特開平１０−３３９９４９号公報、特開２０００−２３４００７号公報では、カラーフィルタ、カラープルーフ等の材料としての着色感光性組成物に、マクロモノマー（末端にエチレン性不飽和基を有するオリゴマー）を含む共重合体が有用であり、該マクロモノマーを含む共重合体を使用することにより、顔料粒径が小さく、分散安定性に優れた顔料分散液が得られることが開示されている。しかしながら、該マクロモノマーを含む共重合体では、顔料に強く吸着することができれば分散安定化に必要な吸着層を十分に確保できるが、顔料への吸着力が弱く、不十分であるため、分散剤としても単独では機能せず他の分散剤との併用が必要であったり、高コントラスト時に十分な分散安定性を発揮できない、等の問題がある。
【０００８】
一方、鮮明な色調と高い着色力とを示す顔料を含有した着色感光性組成物は、例えばカラープルーフやカラーフィルタ等を作製するための画像形成材料として有用である。
該着色感光性組成物を用いて着色画像を形成する場合、一般に、着色感光性組成物の塗布液を基板上に塗布して該着色感光性組成物による層を形成した後、露光・現像を行なうが、この現像の際に用いる現像液としては、環境に与える影響の少ないアルカリ性水溶液を使用することが多く、上記着色感光性組成物による層は、即ち着色感光性組成物中の結合剤（バインダー）は、上記アルカリ性水溶液に可溶であることが要求される。その一方、着色感光性組成物の塗布液に用いられる溶媒（顔料の分散媒）としては、塗布後の乾燥の容易さから有機溶剤が有効である。
このため、上記着色感光性組成物中の結合剤は、酸性基を有し、かつ適当な有機溶媒に溶解し得る性質を有する必要があり、該着色感光性組成物においては、有機顔料は、かかる性質を有し、酸性基を有する上記結合剤中に分散される。
【０００９】
このような着色感光性組成物による層は、一般に極めて薄く、かつ、薄厚で高い着色濃度を示すことが要求されることから、有機溶媒に可溶の酸性基を有する結合剤中に、有機顔料を高度に微細化した状態で分散させることが必要となる。しかし、顔料の分散性、流動性等に優れた顔料分散物、それを含む顔料分散組成物および着色感光性組成物は、未だ提供されていないのが現状である。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、上記従来における諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、
本発明は、顔料を凝集させず該顔料の安定かつ良好な分散性、流動性を実現し、かつ光透過性にも優れた顔料分散剤を提供することを目的とする。また、
本発明は、該顔料分散剤を含有し、顔料の分散性、流動性等に優れ、かつ着色力が高く、塗料、印刷インキ、カラー表示板等の広い範囲で好適に使用し得る顔料分散組成物を提供することを目的とする。更に、本発明は、該顔料分散組成物を含有し、着色力が高く、アルカリ現像適性に優れ、カラープルーフ等の基体上の多色画像の形成や、液晶カラーディスプレイ等に使用されるカラーフィルタの製造などに好適に使用し得る着色感光性組成物を提供することを目的とする。
【００１１】
【課題を解決するための手段】
上記課題は以下の手段によって解決される。
＜１＞ 幹鎖に、少なくとも有機色素の部分骨格および／または複素環を含む繰り返し単位を有するグラフト共重合体であって、前記有機色素の部分骨格および／または複素環は、ベンズイミダゾロン、キナルジン、キノフタロンおよびテトラクロロキノフタロンのいずれかであるあることを特徴とする顔料分散剤である。
【００１２】
＜２＞ 前記グラフト共重合体は、末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーと、有機色素の部分骨格および／または複素環を有するモノマーと、を共重合単位として含むことを特徴とする前記＜１＞の顔料分散剤である。
【００１３】
＜３＞ 前記有機色素の部分骨格および／または複素環を有するモノマーは、下記一般式（１）で表されることを特徴とする前記＜２＞の顔料分散剤である。
【００１４】
【化２】
［一般式（１）において、Ｒ1は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ2は単結合または炭素数１〜１０の２価の炭化水素基（該炭化水素基は、置換基を有していてもよく、分岐、あるいは環構造を形成してもよく、また途中にエーテル、エステル結合を介してもよい）を表す。またＰはベンズイミダゾロン、キナルジン、キノフタロンおよびテトラクロロキノフタロンから選ばれる少なくとも１種の有機色素の部分骨格および／または複素環を表す。Ｘ1は、―Ｏ―、―ＣＯ―、―ＣＯＯ―、―ＯＣＯ―、―ＣＯＮＨ―、―ＮＨＣＯ―、フェニレンを表し、Ｘ2は、―Ｏ―、―Ｎ（Ｒ3）―、―Ｎ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ5）―、―Ｎ（Ｒ6）ＣＯＯ―、―ＯＣＯＮ（Ｒ7）―を表す（前記Ｒ3〜Ｒ7は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基またはフェニル基を表す）。］
【００１６】
＜４＞ 前記グラフト共重合体は、共重合体単位として、前記重合性オリゴマーを２０〜９９質量％、および、有機色素の部分骨格および／または複素環を有するモノマーを８０〜１質量％、有することを特徴する前記＜２＞または＜３＞の顔料分散剤である。
【００１７】
＜５＞ 前記重合性オリゴマーは、数平均分子量が１０００〜２００００であり、末端に（メタ）アクリロイル基を有することを特徴とする前記＜２＞〜＜４＞の顔料分散剤である。
【００１８】
＜６＞ 前記＜１＞〜＜５＞のいずれかの顔料分散剤と、顔料と、を有機溶剤中に分散してなることを特徴とする顔料分散組成物である。
【００１９】
＜７＞ 前記＜６＞の顔料分散組成物と、エチレン性不飽和二重結合を二個以上有する多官能モノマーと、光重合開始剤と、を含有することを特徴とする着色感光性組成物である。
【００２０】
＜８＞ 酸性基を有するバインダーポリマーを含有することを特徴とする前記＜７＞の着色感光性組成物である。
【００２１】
【発明の実施の形態】
≪顔料分散剤≫
本発明の顔料分散剤は、幹鎖に、少なくとも有機色素の部分骨格および／または複素環を含む繰り返し単位を有するグラフト共重合体であることを特徴とする。本発明の顔料分散剤は、上記有機色素の部分骨格および／または複素環を含む繰り返し単位構造を有する幹鎖を有するグラフト共重合体を含有するため、顔料と吸着部との相互作用が高く、分散溶媒への溶解性も良好で、分散安定性に優れる。また、本発明の顔料分散剤は、必要に応じて適宜選択したその他の成分と併用してもよい。
【００２２】
（グラフト共重合体）
本発明において上記グラフト共重合体は、図１に示すように、幹鎖（主鎖）に、少なくとも有機色素の部分骨格および／または複素環を含む繰り返し単位を有してなり、酸性モノマー、その他のモノマー等を共重合単位として含んでいてもよい。
【００２３】
上記グラフト共重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）としては、３０００〜１０００００が好ましく、５０００から５００００がさらに好ましい。上記重量平均分子量（Ｍｗ）が３０００未満であると、顔料の凝集を防ぐことが困難となり、粘度が上昇してしまうことがある。また、上記重量平均分子量（Ｍｗ）が１０００００を超えると有機溶媒への溶解性が不足し、粘度が上昇してしまうことがある。尚、上記重量平均分子量（Ｍｗ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（キャリア：テトラヒドロフラン）によって測定されるポリスチレン換算重量平均分子量である。
【００２４】
上記グラフト共重合体は、図１に示すとおり、有機色素の部分骨格および／または複素環を含む繰り返し単位３を少なくとも有する幹鎖１に重合性オリゴマーによる側鎖２がグラフト共重合によって結合しており、幹鎖と側鎖との結合部４は、上記重合性オリゴマーにおける末端のエチレン性不飽和結合による重合反応の結果生じたものである。上記幹鎖１ないし上記側鎖２は、必要に応じて酸性モノマー、他のモノマーを共重合単位として含んでいてもよい。
【００２５】
上記グラフト共重合体は、上記重合性オリゴマーにおける末端のエチレン性不飽和二重結合と、有機色素の部分骨格および／または複素環を有するモノマーとの重合反応によって形成される。また、このように形成されたグラフト共重合体をさらに高分子反応させて有機色素の部分骨格および／または複素環を構築してもよい。
【００２６】
上記グラフト共重合体における上記共重合単位の含有量としては、上記重合性オリゴマーが２０〜９９質量％であり、好ましくは３０〜９０質量％であり、上記有機色素の部分骨格および／または複素環を有するモノマーが８０〜１質量％であり、好ましくは５０〜１質量％である。
【００２７】
上記重合性オリゴマーの含有量が、２０質量％未満であると、顔料分散剤としての立体反発効果が得られず、顔料の凝集の防止が困難となり、また、分散溶媒への溶解性が低下し、分散安定化のために必要な吸着層を十分に確保することが困難となり、９９質量％を超えると、上記有機色素の部分骨格および／または複素環を有するモノマーの割合が減り、顔料に対する吸着能力が低下し、分散性を十分に発揮できない場合がある。上記有機色素の部分骨格および／または複素環を有するモノマーの含有量が１質量％未満であると、顔料に対する吸着能力が低下し、分散性を十分に発揮できない場合があり、８０質量％を超えると、上記重合性オリゴマーの割合が減ることから、顔料分散剤としての立体反発効果が得られず、顔料の凝集を十分に防止できないことがあり、また、分散溶媒への溶解性が低下し、分散安定化のために必要な吸着層を十分に確保することが困難となることがある。
また、これらと共重合可能な他のモノマーを使用する場合、該他のモノマーの含有量としては４〜７０質量％の範囲内が好ましい。
【００２８】
――重合性オリゴマー――
上記重合性オリゴマー（以下「マクロモノマー」と称することがある）は、エチレン性不飽和二重結合を有する基を末端に有するオリゴマーである。本発明においては、上記重合性オリゴマーの中でも、該オリゴマーの両末端の一方にのみ上記エチレン性不飽和二重結合を有する基を有するのが好ましい。
【００２９】
上記重合性オリゴマーの分子量としては、ポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）が１０００〜２００００であるのが好ましく、２０００〜１５０００であるのがより好ましい。
上記数平均分子量が、１０００未満であると、顔料分散剤としての立体反発効果が十分でないことがあり、２００００を超えると、立体効果により、顔料への吸着に時間を要することがある。
【００３０】
上記オリゴマーとしては、一般的には、例えば、アルキル（メタ）アクリレート、スチレン、アクリロニトリル、酢酸ビニル、およびブタジエンから選択された少なくとも一種のモノマーから形成された単独重合体または共重合体などが挙げられ、これらの中でも、アルキル（メタ）アクリレートの単独重合体または共重合体、ポリスチレンなどが好ましい。
本発明において、これらのオリゴマーは、置換基で置換されていてもよく、該置換基としては、特に制限はないが、例えば、ハロゲン原子などが挙げられる。
【００３１】
上記エチレン性不飽和二重結合を有する基としては、例えば、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、などが好適に挙げられ、これらの中でも（メタ）アクリロイル基が特に好ましい。
【００３２】
本発明においては、上記重合性オリゴマーの中でも、下記一般式（５）で表されるオリゴマーが好ましい。
一般式（５）
【００３３】
【化３】
【００３４】
上記一般式（５）において、Ｒ51およびＲ53は、水素原子またはメチル基を表す。Ｒ52は、炭素数１〜８のアルキレン基を表し、炭素数２〜４のアルキレン基が好ましく、エチレン基が特に好ましい。Ｙは、フェニル基、炭素数１〜４のアルキル基を有するフェニル基、またはＣＯＯＲ54（Ｒ54は、炭素数１〜６のアルコール性水酸基、ハロゲンで置換されてもよいアルキル基、フェニル基、または炭素数７〜１０のアリールアルキル基を表す）を表し、フェニル基またはＣＯＯＲ54（Ｒ54は、炭素数１〜４のアルコール性水酸基で置換されてもよいアルキル基を表す）が好ましい。ｑは、２０〜２００を表す。
【００３５】
上記重合性オリゴマーの具体例としては、ポリ−２ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ポリスチレンポリマー、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ポリ−ｉ−ブチル（メタ）アクリレート、それらの共重合体であって、分子末端の一個に（メタ）アクリロイル基が結合したポリマーが好適に挙げられる。
【００３６】
上記重合性オリゴマーは、市販品であってもよいし、適宜合成したものであってもよく、該市販品としては、例えば、片末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品名：ＡＳ−６、東亜合成化学工業（株）製）、片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品名：ＡＡ−６、東亜合成化学工業（株）製）、片末端メタクリロイル化ポリ−ｎ−ブチルアクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品名：ＡＢ−６、東亜合成化学工業（株）製）、片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝７０００、商品名：ＡＡ−７１４、東亜合成化学工業（株）製）、片末端メタクリロイル化ポリブチルメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝７０００、商品名：７０７Ｓ、東亜合成化学工業（株）製）、片末端メタクリロイル化ポリ２−エチルヘキシルメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝７０００、商品名：ＡＹ−７０７Ｓ、ＡＹ−７１４Ｓ、東亜合成化学工業（株）製）、などが挙げられる。
【００３７】
本発明における上記重合性オリゴマーの好ましい具体例としては、アルキル（メタ）アクリレートの重合体、および、アルキル（メタ）アクリレートとポリスチレンとの共重合体から選択される少なくとも１種のオリゴマーであって、数平均分子量が１０００〜２００００であり、末端に（メタ）アクリロイル基を有するものが挙げられる。
【００３８】
――有機色素の部分骨格および／または複素環を有するモノマー――
本発明において「有機色素の部分骨格および／または複素環」とは、有機色素に含まれる部分骨格や複素環を意味し、これに類似する複素環までも含む概念である。また、該有機色素の種類としては、アゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン系、アントラキノン系、ジオキサジン系、アントラピリミジン系、アンサンスロン系、フラバンスロン系、ピランスロン系、ペリレン系、ペリノン系、チオインジゴ系、ジケトピロロピロール系、イソインドリノン系、イソインドリン系、キノフタロン系の有機色素から選ばれる少なくとも１種の部分骨格および／または複素環であることが好ましく、本発明の顔料分散剤は前記有機色素の部分骨格および／または複素環として、ベンズイミダゾロン、キナルジン、キノフタロンおよびテトラクロロキノフタロンを含む。以下に、上記有機色素の部分骨格および／または複素環の具体例を挙げる。
【００３９】
【化４】
【００４０】
【化５】
【００４１】
上記有機色素の部分骨格および／または複素環を有するモノマーとしては、下記一般式（１）で表わされる化合物が好適である。
【００４２】
【化６】
【００４３】
上記一般式（１）中、Ｒ1は、水素原子またはメチル基を表わす。
また、Ｒ2は単結合または炭素数１〜１０の２価の炭化水素基を表す。該炭化水素基は置換基を有していてもよく、途中にエーテル若しくはエステル結合を介して結合されていてもよい。具体的には、（ＣＨ2）lなどのアルキレン（ｌは１〜１０の整数）、イソプロピリデンなどの分岐アルキレン、シクロヘキシレンなどの環状アルキレン、フェニレン、トルイレン、キシリレン、ナフチレンなどの芳香族環を有する基、（Ｃ2Ｈ4Ｏ）m、（Ｃ3Ｈ6Ｏ）nなどのエーテル結合を介するもの（ｍは１〜５の整数、ｎは１〜３の整数）、（ＣＨ2）ｐ1―ＯＣＯ―（ＣＨ2）ｐ2や、（ＣＨ2）ｐ1―ＣＯＯ―（ＣＨ2）ｐ2などのエステル結合を介するもの（ｐ1＋ｐ2は１〜９の整数）、更に炭素炭素二重結合、三重結合を介するもの、並びにこれらの組み合わせなどが挙げられ、（ＣＨ2）lなどのアルキレン（ｌは１〜１０の整数）、イソプロピリデンなどの分岐アルキレン、（Ｃ2Ｈ4Ｏ）m、（Ｃ3Ｈ6Ｏ）nなどのエーテル結合を介するもの（ｍは１〜５の整数、ｎは１〜３の整数）が好ましい。
【００４４】
上記一般式（１）中Ｐは、アゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン系、アントラキノン系、ジオキサジン系、アントラピリミジン系、アンサンスロン系、フラバンスロン系、ピランスロン系、ペリレン系、ペリノン系、チオインジゴ系、ジケトピロロピロール系、イソインドリノン系、イソインドリン系、キノフタロン系から選ばれる少なくとも１種の有機色素の部分骨格および／または複素環を表わす。上記Ｐは、上記有機色素群から選ばれる有機色素の部分骨格および／または複素環であれば特に限定されないが、具体的には上述した有機色素の部分骨格および／または複素環の具体例と同様のものが挙げられる。この中でも、ベンズイミダゾロン、キナルジン、キノフタロンおよびテトラクロロキノフタロンが好ましい。
【００４５】
上記一般式（１）中、Ｘ1は、―Ｏ―、―ＣＯ―、―ＣＯＯ―、―ＯＣＯ―、―ＣＯＮＨ―、―ＮＨＣＯ―、フェニレンを表し、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、フェニレンが好ましい。
【００４６】
上記一般式（１）中、Ｘ2は、―Ｏ―、―Ｎ（Ｒ3）―、―Ｎ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ5）―、―Ｎ（Ｒ6）ＣＯＯ―、―ＯＣＯＮ（Ｒ7）―を表す。Ｘ2中、Ｒ3〜Ｒ7は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基またはフェニル基を表す。
【００４７】
以下に、上記有機色素の部分骨格および／または複素環を有するモノマーの具体例（例示化合物７−１〜７−１３）を挙げるが、本発明はこれに限定されるものではなく、例えば一般式（１）中のＲ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｘ2およびＰの組合せを適宜変えたものなども含まれる。
【００４８】
【化７】
【００４９】
【化８】
【００５０】
――その他のモノマー――
上記グラフト共重合体は、上記他のモノマーを更に共重合体単位として含有していてもよく、該他のモノマーとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、芳香族ビニル化合物（例、スチレン、α−メチルスチレンおよびビニルトルエン）、（メタ）アクリル酸アルキルエステル（例、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレートおよびｉ−ブチル（メタ）アクリレート）、（メタ）アクリル酸アルキルアリールエステル（例、ベンジル（メタ）アクリレート）、グリシジル（メタ）アクリレート、カルボン酸ビニルエステル（例、酢酸ビニルおよびプロピオン酸ビニル）、シアン化ビニル（例、（メタ）アクリロニトリルおよびα−クロロアクリロニトリル）、および脂肪族共役ジエン（例、１，３−ブタジエンおよびイソプレン）、などが挙げられる。
これらの中でも、不飽和カルボン酸、（メタ）アクリル酸アルキルエステル、（メタ）アクリル酸アルキルアリールエステルが好ましい。
【００５１】
上記グラフト共重合体における該他のモノマーの含有量としては、例えば、４〜７０質量％が好ましい。
上記含有率が、４質量％未満であると、塗布膜の物性の制御ができなくなることがあり、７０質量％を超えると、顔料分散剤としての能力が十分に発揮されないことがある。
【００５２】
―グラフト共重合体の具体例―
上記グラフト共重合体の好ましい具体例としては、
（１）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体、
（２）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体、
（３）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体、
（４）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／（メタ）アクリル酸／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体、
（５）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体、
（６）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体、
（７）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体、
（８）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／（メタ）アクリル酸／末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体、
（９）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリ―ｎ―ブチルアクリレートオリゴマー共重合体、
（１０）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／末端メタクリロイル化ポリ―ｎ―ブチルアクリレートオリゴマー共重合体、
【００５３】
（１１）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリ―ｎ―ブチルアクリレートオリゴマー共重合体、
（１２）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／（メタ）アクリル酸／末端メタクリロイル化ポリ―ｎ―ブチルアクリレートオリゴマー共重合体、
（１３）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリ（メチルメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレート）オリゴマー共重合体、
（１４）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／末端メタクリロイル化ポリ（メチルメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレート）オリゴマー共重合体、
（１５）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリ（メチルメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレート）オリゴマー共重合体、
（１６）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／（メタ）アクリル酸／末端メタクリロイル化ポリ（メチルメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレート）オリゴマー共重合体、
（１７）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリ（ブチルメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレート）オリゴマー共重合体、
（１８）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／末端メタクリロイル化ポリ（ブチルメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレート）オリゴマー共重合体、
（１９）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリ（ブチルメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレート）オリゴマー共重合体、
（２０）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／（メタ）アクリル酸／末端メタクリロイル化ポリ（ブチルメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレート）オリゴマー共重合体、
【００５４】
（２１）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体と無水フタル酸との反応物、
（２２）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体と無水フタル酸との反応物、
（２３）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体と無水フタル酸との反応物、
（２４）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／（メタ）アクリル酸／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体と無水フタル酸との反応物、
（２５）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体と無水フタル酸との反応物、
（２６）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体と無水フタル酸との反応物、
（２７）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体と無水フタル酸との反応物、
（２８）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／（メタ）アクリル酸／末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体と無水フタル酸との反応物、
（２９）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリ―ｎ―ブチルアクリレートオリゴマー共重合体と無水フタル酸との反応物、
（３０）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／末端メタクリロイル化ポリ―ｎ―ブチルアクリレートオリゴマー共重合体と無水フタル酸との反応物、
【００５５】
（３１）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリ―ｎ―ブチルアクリレートオリゴマー共重合体と無水フタル酸との反応物、
（３２）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／（メタ）アクリル酸／末端メタクリロイル化ポリ―ｎ―ブチルアクリレートオリゴマー共重合体と無水フタル酸との反応物、
（３３）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体とテトラクロロ無水フタル酸との反応物、
（３４）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体とテトラクロロ無水フタル酸との反応物、
（３５）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体とテトラクロロ無水フタル酸との反応物、
（３６）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／（メタ）アクリル酸／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体とテトラクロロ無水フタル酸との反応物、
（３７）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体とテトラクロロ無水フタル酸との反応物、
（３８）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体とテトラクロロ無水フタル酸との反応物、
（３９）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体とテトラクロロ無水フタル酸との反応物、
【００５６】
（４０）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／（メタ）アクリル酸／末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体とテトラクロロ無水フタル酸との反応物、
（４１）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリ―ｎ―ブチルアクリレートオリゴマー共重合体とテトラクロロ無水フタル酸との反応物、
（４２）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／末端メタクリロイル化ポリ―ｎ―ブチルアクリレートオリゴマー共重合体とテトラクロロ無水フタル酸との反応物、
（４３）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリ―ｎ―ブチルアクリレートオリゴマー共重合体とテトラクロロ無水フタル酸との反応物、
（４４）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／（メタ）アクリル酸／末端メタクリロイル化ポリ―ｎ―ブチルアクリレートオリゴマー共重合体とテトラクロロ無水フタル酸との反応物、等が挙げられる。
この中でも上記具体例（例示化合物７−１）に示したモノマー／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体、上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体、上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体と無水フタル酸との反応物、上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体とテトラクロロ無水フタル酸との反応物、上記具体例（例示化合物７−６）に示したモノマー／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体、上記具体例（例示化合物７−６）に示したモノマー／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体、が特に好ましい
【００５７】
上記グラフト共重合体は、上記各共重合体単位となる成分を、例えば、溶媒中でラジカル重合させることによって得ることができる。該ラジカル重合の際、ラジカル重合開始剤を使用することができ、また、さらに連鎖移動剤（例、２−メルカプトエタノールおよびドデシルメルカプタン）を使用することができる。以下に、上記有機色素の部分骨格および／または複素環を含むモノマー、並びに、上記グラフト共重合体の合成例をいくつか例示する。
【００５８】
（有機色素の部分骨格および／または複素環を含むモノマーの合成例）
［合成例１］
アミノベンズイミダゾロン１４．９質量部、２−イソシアナトエチルメタクリレート２１．２質量部および酢酸エチル１５０質量部の混合溶液にジブチルスズジアセテート０．９６質量部を加え、攪拌しながら５０℃で７．５時間反応させた。反応溶液を室温まで冷却し、ヘキサン１０００ｍｌに滴下すると固体が析出した。析出した固体を、ろ過後、風乾し、ベンズイミダゾロン含有モノマー（Ａ：例示化合物７−１）２６．０質量部を得た。
【００５９】
［合成例２］
８−ヒドロキシキナルジン９５．５質量部、炭酸カリウム１２４．４質量部、および、ジメチルアセトアミド２４０ｍｌの混合溶液を攪拌しておき９０℃に加温した。３−ブロモプロパノール１２５．１質量部をゆっくり滴下し、滴下後９０℃で６時間反応させた。反応溶液を酢酸エチルで抽出し、１０％塩酸、水道水で洗浄後、濃縮し、酢酸エチル／へキサンで再結晶することで、８−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）キナルジン４８．４質量部を得た。続いて８−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）キナルジン４５質量部、ジメチルアセトアミド２２０ｍｌ、トリエチルアミン４１．９質量部の混合溶液を０℃で攪拌しておき、メタクリル酸４２．８質量部を滴下した。発熱がおさまった後、室温で更に１時間反応させ、反応溶液を酢酸エチルで抽出し、水道水で洗浄後、濃縮した。酢酸エチルによりカラム精製することで、油状のキナルジン含有モノマー（Ｂ：例示化合物７−３）４０．５質量部を得た。
【００６０】
［合成例３］
合成例２で得られた上記キナルジン含有モノマー（Ｂ）２２．４質量部、無水フタル酸３４．９質量部、安息香酸９５．９質量部およびハイドロキノンモノメチルエーテル０．４８質量部の混合物を１２０℃に加熱し、攪拌しながら４時間反応させた。反応溶液を炭酸カリウム水溶液で中和し、析出物をろ過、メタノールで洗浄後、風乾して黄色固体のキノフタロン含有モノマー（Ｃ：例示化合物７−６）１７．３質量部を得た。
【００６１】
（グラフト共重合体の合成例）
［合成例４］
ジメチルスルホキシド３０質量部、片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート（数平均分子量：６０００、商品名：ＡＡ−６、東亞合成化学工業（株）製）２３．４質量部を窒素置換した三口フラスコに導入し、スリーワンモータにて攪拌し、窒素をフラスコ内に流しながら加熱し、フラスコ内を７８℃まで昇温した。その後、別に調製した下記モノマー溶液と開始剤溶液とを２時間１５分かけて同時に滴下した。
〔モノマー溶液１〕
・上記ベンズイミダゾロン含有モノマー（Ａ） ３．６５質量部
・メチルメタクリレート １．４１質量部
・ジメチルスルホキシド ２６．６質量部
〔開始剤溶液〕
・２，２−アゾビス（２，４―ジメチルバレロニトリル） ０．０３７質量部
（商品名：Ｖ−６５、和光純薬（株）製）
・ジメチルスルホキシド １０．０質量部
【００６２】
滴下後、１時間攪拌し、２，２−アゾビス（２，４―ジメチルバレロニトリル）（商品名：Ｖ−６５）０．０７４質量部をフラスコ内の溶液中に添加し、さらにフラスコ内を７８℃に２時間保持し、その後加熱して９０℃で３０分間保った。次いで、フラスコ内の溶液を室温まで冷却し、グラフト共重合体溶液をメタノール３．０リットル中に再沈し、真空乾燥し、ベンズイミダゾロン含有グラフト共重合体の粉末（顔料分散剤１）を得た。
得られたグラフト共重合体の重量平均分子量は、２００００であった。なお、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフ（Ｃ−Ｒ４Ａ、（株）島津製作所製）により測定した。
【００６３】
［合成例５］
上記合成例４のモノマー溶液１において、ベンズイミダゾロン含有モノマー（Ａ）の添加量を３．６５質量部から１．８３質量部に変更し、メチルメタクリレートの添加量を１．４１質量部から２．０１質量部に変更し、ジメチルスルホキシドの添加量を２６．６質量部から２３．８質量部に変更した以外は上記合成例４と同様にしてベンズイミダゾロン含有グラフト共重合体の粉末（顔料分散剤２）を得た。
得られたグラフト共重合体（顔料分散剤２）の重量平均分子量は、２００００であった。
【００６４】
［合成例６］
上記合成例４のモノマー溶液１において、ベンズイミダゾロン含有モノマー（Ａ）の添加量を３．６５質量部から０．９１質量部に変更し、メチルメタクリレートの添加量を１．４１質量部から２．３１質量部に変更し、ジメチルスルホキシドの添加量を２６．６質量部から２２．４質量部に変更した以外は上記合成例４と同様にしベンズイミダゾロン含有グラフト共重合体の粉末（顔料分散剤３）を得た。
得られたグラフト共重合体（顔料分散剤３）の重量平均分子量は、２００００であった。
【００６５】
［合成例７］
１−メトキシ−２−プロピルアセテート３５質量部、片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート（数平均分子量：６０００、商品名：ＡＡ−６、東亞合成化学工業（株）製）２３．４質量部を窒素置換した三口フラスコに導入し、スリーワンモータにて攪拌し、窒素をフラスコ内に流しながら加熱して、フラスコ内を７８℃まで昇温した。
次いで、別に調製した下記モノマー溶液２と開始剤溶液とを２時間１５分かけて同時に滴下した。
〔モノマー溶液２〕
・上記キナルジン含有モノマー（Ｂ） ７．４５質量部
・１−メトキシ−２−プロピルアセテート ２５．０質量部
〔開始剤溶液〕
・２，２−アゾビス（２，４―ジメチルバレロニトリル） ０．０３７質量部
（商品名：Ｖ−６５、和光純薬（株）製）
・１−メトキシ−２−プロピルアセテート １０．０質量部
【００６６】
滴下後１時間攪拌し、２，２−アゾビス（２，４―ジメチルバレロニトリル）（商品名：Ｖ−６５）０．０７４質量部をフラスコ内の溶液中に添加し、さらにフラスコ内を７８℃に２時間保持し、その後加熱して９０℃で３０分間保った。次いで、フラスコ内の溶液を室温まで冷却し、グラフト共重合体溶液をメタノール３．０リットル中に再沈、真空乾燥して、キナルジン含有グラフト共重合体の粉末（顔料分散剤４）を得た。
得られたグラフト共重合体の重量平均分子量は、２００００であった。
【００６７】
［合成例８］
１−メトキシ−２−プロピルアセテート４３．３質量部、片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート（数平均分子量：６０００、商品名：ＡＡ−６、東亞合成化学工業（株）製）１５．６質量部、キノフタロン含有モノマー（Ｃ）７．２質量部を窒素置換した三口フラスコに導入し、スリーワンモータにて攪拌し、窒素をフラスコ内に流しながら加熱し、フラスコ内を７８℃まで昇温した。
次いで、別に調製した下記開始剤溶液を２時間１５分かけて滴下した。
〔開始剤溶液〕
・２，２−アゾビス（２，４―ジメチルバレロニトリル） ０．０２５質量部
（商品名：Ｖ−６５、和光純薬（株）製）
・１−メトキシ−２−プロピルアセテート １１．２質量部
【００６８】
滴下後１時間攪拌し、２，２−アゾビス（２，４―ジメチルバレロニトリル）（商品名：Ｖ−６５）０．０５０質量部をフラスコ内の溶液中に添加し、さらにフラスコ内を７８℃に２時間保持し、その後加熱して９０℃で３０分間保った。次いで、フラスコ内の溶液を室温まで冷却し、グラフト共重合体溶液をメタノール３．０ｌ中に再沈、真空乾燥し、キノフタロン含有グラフト共重合体の粉末（顔料分散剤５）を得た。
得られたグラフト共重合体の重量平均分子量は、２００００であった。
【００６９】
［合成例９］
１−メトキシ−２−プロピルアセテート３６．３質量部、片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート（数平均分子量：６０００、商品名：ＡＡ−６、東亞合成化学工業（株）製）１５．６質量部、メチルメタクリレート０．９４質量部、上記キノフタロン含有モノマー（Ｃ）３．３質量部を窒素置換した三口フラスコに導入し、スリーワンモータにて攪拌し、窒素をフラスコ内に流しながら加熱し、フラスコ内を７８℃まで昇温した。
次いで、別に調整した下記開始剤溶液を２時間１５分かけて滴下した。
〔開始剤溶液〕
・２，２−アゾビス（２，４―ジメチルバレロニトリル） ０．０２５質量部
（商品名：Ｖ−６５、和光純薬（株）製）
・１−メトキシ−２−プロピルアセテート １１．２質量部
【００７０】
滴下後１時間攪拌し、２，２−アゾビス（２，４―ジメチルバレロニトリル）（商品名：Ｖ−６５）０．０５０質量部をフラスコ内の溶液中に添加し、さらにフラスコ内を７８℃に２時間保持し、その後加熱して９０℃に３０分間保った。次いで、フラスコ内の溶液を室温まで冷却し、グラフト共重合体溶液をメタノール３．０リットル中に再沈、真空乾燥し、キノフタロン含有グラフト共重合体の粉末（顔料分散剤６）を得た。
得られたグラフト共重合体の重量平均分子量は、２００００であった。
【００７１】
［合成例１０］
上記合成例９において、三口フラスコに導入する１−メトキシ−２−プロピルアセテートの添加量を３６．３質量部から３３．５質量部に変更し、メチルメタクリレートの添加量を０．９４質量部から１．３４質量部に変更し、キノフタロン含有モノマー（Ｃ）の添加量を３．３質量部から１．６６質量部に変更した以外は上記合成例９と同様にし、キノフタロン含有グラフト共重合体の粉末（顔料分散剤７）を得た。
得られたグラフト共重合体（顔料分散剤７）の重量平均分子量は、２００００であった。
【００７２】
［合成例１１］
上記合成例９において、三口フラスコに導入する１−メトキシ−２−プロピルアセテートの添加量を３６．３質量部から３１．９質量部に変更し、メチルメタクリレートの添加量を０．９４質量部から１．５４質量部に変更し、キノフタロン含有モノマー（Ｃ）の添加量を３．３質量部から０．８３質量部に変更した以外は上記合成例９と同様にし、キノフタロン含有グラフト共重合体の粉末（顔料分散剤８）を得た。
得られたグラフト共重合体（顔料分散剤８）の重量平均分子量は、２００００であった。
【００７３】
［合成例１２］
上記合成例９で得られたキナルジン含有グラフト共重合体（顔料分散剤６）８．０質量部、無水フタル酸１．０質量部および１−メトキシ−２−プロピルアセテート２１．０質量部の混合溶液を攪拌しながら、１２０℃で４時間反応させた。反応溶液を室温まで冷却し、メタノール３．０リットル中で再沈後、真空乾燥して、キノフタロン含有グラフト共重合体（顔料分散剤９）を得た。吸光度より求めたキノフタロン化率は４％であった。
【００７４】
［合成例１３］
上記合成例１２において、無水フタル酸の添加量を１．０質量部から２．０質量部に変更した以外は、上記合成例１２と同様にして、キノフタロン含有グラフト共重合体（顔料分散剤１０）を得た。キノフタロン化率は８％であった。
【００７５】
［合成例１４］
上記合成例１２において、無水フタル酸１．０質量部をテトラクロロ無水フタル酸１．９３質量部に変更した以外は、上記合成例１２と同様にして、テトラクロロキノフタロン含有グラフト共重合体（顔料分散剤１１）を得た。キノフタロン化率は３８％であった。
【００７６】
［合成例１５］
上記合成例１２において、無水フタル酸１．０質量部をテトラクロロ無水フタル酸３．８６質量部に変更した以外は、上記合成例１２と同様にして、テトラクロロキノフタロン含有グラフト共重合体（顔料分散剤１２）を得た。キノフタロン化率は４５％であった。
【００７７】
本発明の顔料分散剤は、上記グラフト共重合体のみを含んでいてもよいし、必要に応じて適宜選択したその他の成分を更に含んでいてもよい。
上記その他の成分としては、公知の分散剤が挙げられ、具体的には、ノナノアミド、デカンアミド、ドデカンアミド、Ｎ−ドデシルヘキサデカンアミド、Ｎ−オクタデシルプロピオアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルドデカンアミドおよびＮ，Ｎ−ジヘキシルアセトアミド等のアミド化合物、ジエチルアミン、ジヘプチルアミン、ジブチルヘキサデシルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルメタンアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミンおよびトリオクチルアミン等のアミン化合物、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（テトラヒドロキシエチル）−１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（ヒドロキシエチル）−１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン）−１，２−ジアミノエタン、１，４−ビス（２−ヒドロキシエチル）ピペラジンおよび１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジシ等のヒドロキシ基を有するアミン、その他、ペコタミド、イソニペコタミド、ニコチン酸アミド等の化合物、などが挙げられる。これらは、市販品であってもよいし、適宜合成したものであってもよく、該市販品としては、例えばシゲノックス−１０５（商品名、ハッコールケミカル社製）などが挙げられる。
【００７８】
上記その他の成分の上記顔料分散剤における含有量としては、１〜９０質量％が好ましく、１〜７０質量％がより好ましい。
上記含有量が、１質量％未満であると、顔料分散組成物の粘度上昇を抑制できないことがあり、９０質量％を超えると、顔料分散剤としての性能が十分に発揮されないことがある。
【００７９】
また、本発明の顔料分散剤は、更に、下記一般式（６）または（７）で表されるアミン化合物を含有していてもよい。
一般式（６）
【００８０】
【化９】
【００８１】
上記一般式（６）において、Ｒ61およびＲ62は、水素原子、または、置換基を有していてもよいアルキル基若しくはアラルキル基を表し、これらは互いに結合して窒素原子を含む５員ないし６員の飽和環を形成してもよい。この飽和環は、更に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選択される１〜３個の原子を含んでもよい。Ｒ63は、アルキレン基、またはエーテル結合を含むアルキレン基を表す。Ｘ6は、−ＣＯＮ（Ｙ61）（Ｙ62）、−ＯＣＯＮ（Ｙ61）（Ｙ62）、−Ｎ（Ｙ63）ＣＯ（Ｙ64）、または、−Ｎ（Ｙ63）ＣＯＮ（Ｙ61）（Ｙ62）を表す。Ｙ61、Ｙ62、Ｙ63およびＹ64は、水素原子、または、置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基若しくはアリール基を表す。
一般式（７）
【００８２】
【化１０】
【００８３】
上記一般式（７）において、Ｒ71、Ｒ72、Ｒ76およびＲ77は、水素原子、または、置換基を有していてもよいアルキル基若しくはアラルキル基を表し、これらは互いに結合して窒素原子を含む５員ないし６員の飽和環を形成してもよい。この飽和環は、更に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選択される１〜３個の原子を含んでもよい。Ｒ74およびＲ75は、アルキレン基、またはエーテル結合を合むアルキレン基を表す。Ｚ7は、−ＣＯＮ（Ｙ71）−、−ＯＣＯＮ（Ｙ71）−またはＮ（Ｙ72）ＣＯＮ（Ｙ73）−、を表す。Ｙ71、Ｙ72およびＹ73は、上記一般式（６）におけるＹ61、Ｙ62およびＹ63と順に同義である。
【００８４】
上記一般式（６）または（７）で表されるアミン化合物の具体例としては、ビス（２−（１−モルホリノ）エチル）テレフタルアミド、などが好適に挙げられる。
【００８５】
また、本発明の顔料分散剤は、各種界面活性剤を含有していてもよく、該界面活性剤を含有していると分散安定性の向上に有効である。該界面活性剤としては、例えば、アルキルナフタレンスルホン酸塩、燐酸エステル塩に代表されるアニオン系界面活性剤、アミン塩に代表されるカチオン系界面活性剤、アミノカルボン酸、ベタイン型に代表される両性界面活性剤、などが挙げられる。
【００８６】
――分散――
次に、図面を参照しながら本発明の顔料分散剤による顔料の分散について説明する。図２は、上記グラフト共重合体を含む顔料分散剤が、顔料粒子の表面に吸着した状態を示す概略説明図である。
【００８７】
図２に示す通り、本発明の顔料分散剤を用いた場合、該顔料分散剤が、顔料粒子５の表面に吸着する。このとき、顔料粒子５の表面には、上記顔料分散剤における上記グラフト共重合体の幹鎖１に存在する有機色素の部分骨格および／または複素環を有する繰り返し単位３が吸着する。顔料粒子５は、上記グラフト共重合体における幹鎖１で覆われた状態になる。該幹鎖１からは側鎖２が分岐しており、該側鎖２は、顔料粒子５の表面から外側に向かって伸びており、顔料粒子５の周辺を雲が覆うかのようにして存在している。個々の顔料粒子５の表面に上記グラフト共重合体が吸着しているので、顔料粒子５同士は、互いに吸着し凝集することがなく、微細化した状態のまま、上記グラフト共重合体により均一に分散され、流動し易い状態になる。
【００８８】
通常の顔料分散剤を着色感光性組成物に用いた場合には、該着色感光性組成物に含まれる、酸性基を有するバインダーポリマーにおける該酸性基と、上記顔料分散剤における窒素原子等とが、塩を形成したり、強い分子間力で結合したりすることが多いが、本発明の顔料分散剤の場合には、上記グラフト共重合体における側鎖２の存在により、このような挙動を抑制する一方、分散後の安定性を向上させ、分散性向上の効果も高め得る。また、上記グラフト共重合体によると、有機顔料を分散する際、増粘を伴うことがなく、有機顔料の分散性が良好であり、特に酸性の有機顔料に対する分散性が良好である。
【００８９】
本発明の顔料分散剤による分散とは、二次粒子の状態で一般に存在する顔料粒子をほぐして一次粒子の状態にし、再凝集を防止することを意味する。本発明の顔料分散剤は、顔料への吸着部位と、該顔料が一次粒子の形態に分散された後での再凝集を防ぐ立体反発部位とを有するグラフト型分散剤であり、単独で使用しても十分に優れた分散効果を発揮する。
本発明の顔料分散剤による顔料の分散は、該顔料分散剤と、顔料との直接の混合により効果的に達成され、顔料以外に分散され得る粒子ができるだけ存在しない状態で行なうのが好ましい。このような状態で顔料の分散を行なうと、本発明の顔料分散剤が該顔料粒子の周囲に瞬時に吸着し、該顔料粒子が良好に分散し、良好に流動し、該顔料粒子同士の凝集が効果的に抑制される。一方、顔料粒子以外に分散され得る粒子が存在した状態で顔料の分散を行なうと、本発明の顔料分散剤が、目的とする顔料粒子の表面に吸着せず、他の粒子表面に吸着し、該顔料分散剤の顔料分散効果が損なわれることがる。したがって、例えば、感光材料等を製造する場合等において、顔料を良好に分散させた状態で該感光材料等中に含有させるには、該顔料と本発明の顔料分散剤とを早い時期に混合しておくのが好ましく、感光層用塗布液等の調製時等の遅い時期に本発明の顔料分散剤を添加・混合するのは好ましくない。
【００９０】
本発明の顔料分散剤は、公知の顔料の分散に好適に使用することができ、後述する本発明の顔料分散組成物および着色感光性組成物に特に好適に使用することができる。
【００９１】
《顔料分散組成物》
本発明の顔料分散物は、上記本発明の顔料分散剤と、顔料とを、有機溶剤中に分散してなる。
【００９２】
―顔料―
上記顔料としては、有機顔料が挙げられる。該有機顔料としては、例えば、黄色顔料、オレンジ顔料、赤色顔料、バイオレット顔料、青色顔料、緑色顔料、ブラウン顔料、黒色顔料、などが挙げられる。
【００９３】
上記黄色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２、Ｃ．Ｉピグメントイエロー１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３，Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４８、Ｃ．Ｉピグメントイエロー１５３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、などが挙げられる。
【００９４】
上記オレンジ顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５９、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、などが挙げられる。
【００９５】
上記赤色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６８、Ｃ．Ｉ．ピクメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１９２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２０、Ｃ．Ｉ．ピグメンレッド２２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、などが挙げられる。
【００９６】
上記バイオレット顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３０、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３７、Ｃ．Ｉ．ピクメンドバイオレット４０、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット５０、などが挙げられる。
【００９７】
上記青色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２２、Ｃ、Ｉ．ピグメントブルー６０、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６４、などが挙げられる。
【００９８】
上記緑色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピクメントグリーン３６、などが挙げられる。
上記ブラウン顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２６、などが挙げられる。
上記黒色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック７、などが挙げられる。
【００９９】
これらの顔料は１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。本発明においては、これらの中でも、ピグメントイエロー１３８、ピグメントイエロー１３９、ピグメントイエロー１８５、ピグメントイエロー８３、などの酸性基を有する顔料が好ましく、ピグメントイエロー１３８、ピグメントイエロー１３９、ピグメントイエロー１８５、ピグメントレッド２５４、ピグメントグリーン３６、ピグメントブルー１５などが特に好ましい。
【０１００】
―有機溶剤―
上記有機溶剤としては、特に制限はなく、公知のものの中から適宜選択することができ、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルおよびこれらの酢酸エステル類；酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｉ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−ブチル等の酢酸エステル類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；メチルエチルケトン、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリン等のアルコール類、などが挙げられる。
これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、アルキレングリコールモノアルキルエーテル類、およびその酢酸エステル類、酢酸エステル類、メチルエチルケトン、などが好ましい。
【０１０１】
上記顔料の上記顔料分散組成物における含有量としては、通常５〜８０質量％であり、１０〜７０質量％が好ましい。
上記含有量が、５質量％未満であると、着色力が十分でないことがあり、８０質量％を超えると、顔料分散組成物の粘度が上昇することがある。
【０１０２】
上記顔料分散剤の上記顔料分散組成物における含有量としては、上記顔料１００質量部に対し、通常、０．１〜２００質量部であり、１〜５０質量部が好ましい。
上記含有量が、０．１質量部未満であると、顔料分散組成物の粘度が上昇することがあり、２００質量部を超えると、カラーフィルター等の作製の際において、色度を得るための塗布膜の厚みの調整が困難となることがある。
【０１０３】
上記有機溶剤の上記顔料分散組成物における含有量としては、上記顔料１００質量部に対し、通常、１０〜１０００質量部であり、２０〜５００質量部が好ましい。
上記含有量が、１０質量部未満であると、顔料分散組成物の粘度が上昇することがあり、１０００質量部を超えると、貯蔵時のスペース確保が難しくなること等がある。
【０１０４】
本発明の顔料分散組成物は、例えば、以下の方法により調製することができる。
１）上記顔料と上記顔料分散剤とを予め混合して得られる組成物を、上記有機溶剤（またはビヒクル）に添加して分散させる方法
２）上記有機溶剤（またはビヒクル）に、上記顔料と上記顔料分散剤とを別々に添加して分散させる方法
３）上記顔料と上記顔料分散剤とを予め別々に上記有機溶剤（またはビヒクル）に分散し、得られた分散体を混合する方法（この場合、上記顔料分散剤を上記有機溶剤のみで分散してもよい）
４）上記有機溶剤（またはビヒクル）に上記顔料を分散した後、得られた分散体に上記顔料分散剤を添加する方法
【０１０５】
上記ビヒクルとは、塗料が液体状態にあるときに顔料を分散させている媒質の部分をいい、液状であって上記顔料と結合して塗膜を固める成分（バインダ）と、これを溶解希釈する成分（上記有機溶剤）とを含む。
【０１０６】
上記顔料を分散させる際に使用する分散機としては、特に制限はなく、例えば、ニーダー、ロールミル、アトライタ、スーパーミル、ディゾルバ、ホモミキサー、サンドミル、などの公知の分散機が挙げられる。
【０１０７】
上記顔料分散組成物を用いた着色画像の形成は、例えば、該顔料分散組成物を含む塗布液を、支持体上に塗布、乾燥して該顔料分散組成物の層を形成し、あるいは仮支持体上に形成されたこの顔料分散組成物の層を支持体上に転写し、その上に公知のポジ型またはネガ型の感光性樹脂組成物の層を形成し、露光、現像し、次いで未露光の上記感光性樹脂組成物の層と共に同じ領域の上記顔料分散組成物の層を除去する方法などに行なうことができる。
【０１０８】
《着色感光性組成物》
上記着色感光性組成物は、上記顔料分散組成物と、感光性組成物とを少なくとも含有する。
【０１０９】
―感光性組成物―
上記感光性組成物としては、例えば、特開平３−２８２４０４号公報に記載されている感光性組成物などが挙げられ、具体的には、ネガ型ジアゾ樹脂とバインダとからなる感光性組成物、光重合性組成物、アジド化合物とバインダとからなる感光性組成物、桂皮酸型感光性組成物、などが挙げられる。
上記感光性組成物としては、アルカリ水溶液により現像可能なものと、有機溶剤により現像可能なものとが知られているが、公害防止、労働安全性等の点でアルカリ水溶液により現像可能なものが好ましい。
【０１１０】
―光重合性組成物―
本発明においては、上記感光性組成物の中でも光重合性組成物が特に好ましい。該光重合性組成物は、エチレン性不飽和二重結合を二個以上有する多官能モノマーと、光重合開始剤とを少なくとも含有し、さらに酸性基を有するバインダーポリマーを有するのが好ましい。
【０１１１】
――エチレン性不飽和二重結合を二個以上有する多官能モノマー――
上記エチレン性不飽和二重結合を二個以上有する多官能モノマーとしては、例えば、特開昭６０−２５８５３９号公報に記載されているような公知の（メタ）アクリル酸エステル、ウレタン（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸アミド、アリル化合物、ビニルエステル、などが挙げられる。
これらは１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、（メタ）アクリル酸エステルが好ましい。
【０１１２】
上記エチレン性不飽和二重結合を有する多官能モノマーの上記着色感光性組成物における含有量としては、全固形分に対し、１０〜６０質量％が好ましい。
上記含有量が、１０質量％未満であると、露光時における硬化力が不足することがあり、６０質量％を超えると、他の素材の能力が発揮され難くなることがある。
【０１１３】
――光重合開始剤――
上記光重合開始剤としては、波長が約３００〜５００ｎｍに少なくとも約５０の分子吸光係数を有する化合物を少なくとも１種使用するのが好ましく、このような化合物としては、例えば、特開平２−４８６６４号公報、特開平１−１５２４４９号公報、および特開平２−１５３３５３号公報に記載されているような、芳香族ケトン類、ロフィン２量体、ベンゾイン、ベンゾインエーテル類、ポリハロゲン類、などが挙げられる。
これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンと２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール２量体の組み合わせ、および４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン］が好ましい。
【０１１４】
上記光重合開始剤の上記着色感光性組成物における含有量としては、着色感光性組成物の固形分に対し、０．２〜１０質量％が好ましい。
上記含有量が、０．２質量％未満であると、露光感度が低くなることがあり、１０質量％を超えると、露光感度が高くなりすぎる（制御が困難になる）ことがある。
【０１１５】
――酸性基を有するバインダーポリマー――
上記酸性基を有するバインダーポリマーは、上記顔料の分散安定性と、アルカリ現像性との両性質を付与し得るものであり、例えば、（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体、スチレン／無水マレイン酸共重合体、およびスチレン／無水マレイン酸共重合体とアルコール類との反応物、などが挙げられる。
これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、顔料分散性に優れ、多官能モノマー、光重合開始剤との相溶性に優れ、アルカリ現像液溶解性、有機溶剤溶解性、強度、軟化温度等が適当であるものが好ましく、具体的には（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体が好ましい。
【０１１６】
上記酸性基を有するバインダーポリマーの重量平均分子量としては、５０００〜２０００００が好ましい。
上記重量平均分子量が、５０００未満であると、塗布膜の形成上問題があることがあり、２０００００を超えると、着色感光性組成物の粘度が高くなることがある。
【０１１７】
上記酸性基を有するバインダーポリマーの上記着色感光性組成物における含有量としては、全固形分に対し、２０〜８０質量％程度である。
上記含有量が、２０質量％未満であると、塗布膜の形成上問題が生ずることがあり、８０質量％を超えると、他の素材の能力が発揮され難くなることがある。
【０１１８】
上記着色感光性組成物は、例えば、上記顔料分散組成物と、上記感光性組成物とを、適宜選択した条件、手法に従って混合することにより調製することができる。
【０１１９】
上記着色感光性組成物を用いた着色画像の形成は、基本的に下記（１）〜（３）の工程により行なうことができる。
（１）上記顔料分散組成物を調製した後、これを用いて上記着色感光性組成物を調製する工程
（２）得られた着色感光性組成物を基板上に塗布し乾燥して、または、別の仮支持体上に塗布し乾燥して形成した層を基板上に転写して、着色感光性組成物による層を形成する工程
（３）基板上に形成された着色感光性組成物による層を露光、現像し、パターンを形成する工程
【０１２０】
液晶ディスプレイ等に用いたカラーフィルタの製造は、上記（２）および（３）の工程を繰り返し行い、２色目以降のパターンを組み合わせることにより行なうことができる。転写法によるカラーフィルタの製造方法は、例えば、特開平４−２０８９４０号公報、特開平５−７２７２４号公報、特開平５−８０５０３号公報、特開平５−１７３３２０号公報等に記載されている。
【０１２１】
上記基板としては、ガラス板や透明プラスティック板等の透明材料が一般に用いられる。上記基板と上記着色感光性組成物との密着力を向上させるために、市販の各種シランカップリング剤等を上記着色感光性組成物に添加するか、あるいはあらかじめ上記基板をカップリング処理しておいてもよい。
【０１２２】
上記着色感光性組成物の塗布液の上記基板への塗布は、スピンコータ、ロールコータ、バーコータ、カーテンコータ等の公知の塗布手段を用いて行なうことができる。
【０１２３】
上記仮支持体上に形成された上記着色感光性組成物による層を、上記基板上に転写する方法としては、常圧下または減圧下でヒートロールラミネータを用いる方法が好適に挙げられる。
【０１２４】
上記現像の際に使用される現像液の例としては、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物または炭酸塩、炭酸水素塩、アシモニア水、４級アンモニウム塩の水溶液、等が挙げられる。これらは１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、炭酸ナトリウム水溶液が特に好ましい。
【０１２５】
【実施例】
以下に、本発明の実施例について説明するが、本発明はこれらの実施例によって何ら限定されるものではない。
【０１２６】
［実施例１］
下記組成の緑色の顔料分散組成物を調製した。
〔緑色の顔料分散組成物〕
・Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６ ９．２０質量部
・Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８ ４．９６質量部
・合成例４の顔料分散剤１ ５．２５質量部
・１−メトキシ−２−プロピルアセテート ６０．５９質量部
【０１２７】
上記組成の緑色の顔料組成物を、モーターミルＭ５０（アイガー社製）で、直径０．６５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、周速９ｍ／ｓで９時間分散し、緑色の顔料分散組成物を調製した。
【０１２８】
得られた顔料分散組成物について下記の評価を行った。
（１）粘度測定：
得られた顔料分散組成物について、Ｅ型粘度計を用いてその粘度を測定し、増粘の程度を評価した。結果を表１に示す。ここで粘度が低いことは、分散安定性、流動性が安定かつ良好であることを示す。
【０１２９】
（２）コントラスト測定：
得られた顔料分散組成物をガラス基板上に厚さが６μｍになるように塗布し、サンプルを作製した。２枚の偏光板の間にこのサンプルを置き、偏光軸が平行のときと垂直のときとの透過光量を測定し、その比をコントラストとした（「１９９０年第７回色彩光学コンファレンス、５１２色表示１０．４“サイズＴＦＴ−ＬＣＤ用カラーフィルター、植木、小関、福永、山中」を参考にした）。結果を表１に示す。ここでコントラストが高いことは、高度に微細化され透過率、すなわち着色力が高いことを示す。
【０１３０】
［実施例２〜１２］
実施例１において、顔料分散剤１を、それぞれ顔料分散剤２〜１２に変更した以外は実施例１と同様にして顔料分散組成物を調製し同様の評価をした。結果を表１に示す。
【０１３１】
［実施例１３］
実施例１において、緑色の顔料分散組成物を下記組成の赤色の顔料分散組成物１３に代えた以外は、実施例１と同様にして色の顔料分散組成物を調製し、実施例１と同様の評価を行った。結果を表１に示す。
〔赤色の顔料分散組成物１３〕
・Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４ ８．２８質量部
・合成例４の顔料分散剤１ ２．４８質量部
・１−メトキシ−２−プロピルアセテート ６９．２４質量部
【０１３２】
［実施例１４］
実施例１において、緑色の顔料分散組成物を下記組成の青色の顔料分散組成物に代えた以外は、実施例１と同様にして青色の顔料分散組成物を調製し、実施例１と同様の評価を行った。結果を表１に示す。
〔青色の顔料分散物〕
・Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５；６ １４．２０質量部
・合成例４の顔料分散剤１ ４．２６質量部
・１−メトキシ−２−プロピルアセテート ６１．５４質量部
【０１３３】
［比較例１］
実施例１において、上記合成例４の顔料分散剤１の代わりに、ジメチルアミノプロピルアクリルアミドと片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート（数平均分子量：６０００、商品名：ＡＡ−６、東亞合成化学工業（株）製）との共重合体（質量比：２０／８０、重量平均分子量：２００００）を使用した以外は、実施例１と同様にして緑色の顔料分散組成物を調製し、実施例１と同様の評価を行った。結果を表１に示す。
【０１３４】
［比較例２］
実施例１において、上記合成例４の顔料分散剤１の代わりに、上記ベンズイミダゾロン含有モノマー（Ａ）とメチルメタクリレートとの共重合体（質量比：５／９０、重量平均分子量：２００００）を使用した以外は、実施例１と同様にして緑色の顔料分散組成物を調製し、実施例１と同様の評価を行った。結果を表１に示す。
【０１３５】
［比較例３］
実施例１において、上記合成例４の顔料分散剤１の代わりに、上記キナルジン含有モノマー（Ｂ）とメチルメタクリレートとの共重合体（質量比：５／９０、重量平均分子量：２００００）を使用した以外は、実施例１と同様にして緑色の顔料分散組成物を調製し、実施例１と同様の評価を行った。結果を表１に示す。
【０１３６】
［比較例４］
実施例１において、上記合成例４の顔料分散剤１の代わりに、上記キノフタロン含有モノマー（Ｃ）とメチルメタクリレートとの共重合体（質量比：５／９０、重量平均分子量：２００００）を使用した以外は、実施例１と同様にして緑色の顔料分散組成物を調製し、実施例１と同様の評価を行った。結果を表１に示す。
【０１３７】
［実施例１５］
下記組成を混合し、カラーフィルター作製用の着色感光性組成物を調製した。
〔着色感光性組成物〕
・実施例１の緑色の顔料分散組成物 ３２．４質量部
・メタクリル酸／ベンジルメタクリレート重合体 ９．０質量部
（モル比：２８／７２、重量平均分子量：３００００、
３０質量％−１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液）
・４−［ｐ−Ｎ，Ｎ’−ジ（エトキシカルボニルメチル） ０．２質量部
−２，６−ジ（トリクロロメチル）−Ｓ−トリアジン
・ハイドロキノンモノメチルエーテル ０．０１質量部
・１−メトキシ−２−プロピルアセテート ６２質量部
【０１３８】
上記混合は、モーターミルＭ５０（アイガー社製）で、直径０．６５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、周速９ｍ／ｓで９時間行った。
得られたカラーフィルター作製用の着色感光性組成物について、実施例１と同様にして粘度を測定し、下記のようにしてカラーフィルタを作製し、実施例１と同様にしてコントラストを測定した。
即ち、ガラス基板上に上記カラーフィルター作製用の着色感光性組成物を、スピンコーターを用いて塗布し、１００℃で２分間乾燥させて、約２μｍの厚みの膜を形成した。次いで、窒素気流下、超高圧水銀灯で露光した後、１％炭酸ナトリウム水溶液で現像した。得られたカラーフィルターのコントラストを実施例１と同様に測定した。結果を表１に示す。
【０１３９】
［実施例１６〜２６］
実施例１５において、実施例１の緑色の顔料分散組成物を、それぞれ実施例２〜１２の緑色の顔料分散組成物に代えた以外は、実施例１５と同様にして実施例１６〜２６の着色感光性組成物を調製し、実施例１５と同様にして評価した。結果を表１に示す。
【０１４０】
［比較例５〜８］
実施例１５において、実施例１の緑色の顔料分散組成物を、比較例１〜４の緑色の顔料分散組成物に代えた以外は、実施例１５と同様にして比較例５〜８の着色感光性組成物を調製し、実施例１５と同様にして評価した。結果を表１に示す。
【０１４１】
【表１】
【０１４２】
表１の結果から、本発明の顔料分散剤を含有する本発明の顔料分散組成物、およびそれを用いた着色感光性組成物は、粘度が低く、高いコントラストが得られることが明らかである。高いコントラストが得られるのは、顔料粒子が微細化された状態で分散されているためであると推測される。一方、比較例の顔料分散組成物およびそれを用いた着色感光性組成物の場合、粘度が高く、コントラストも低いことが明らかである。
【０１４３】
【発明の効果】
本発明によると、上記従来における諸問題を解決することができる。また、本発明によると、顔料を凝集させず該顔料の安定かつ良好な分散性、流動性を実現し、かつ光透過性にも優れた顔料分散剤を提供することができる。また、本発明によると、該顔料分散剤を含有し、顔料の分散性、流動性等に優れ、かつ着色力が高く、塗料、印刷インキ、カラー表示板等の広い範囲で好適に使用し得る顔料分散組成物を提供することができる。更に、本発明によると、該顔料分散組成物を含有し、着色力が高く、カラープルーフ等の基体上の多色画像の形成や、液晶カラーディスプレイ等に使用されるカラーフィルタの製造などに好適に使用し得る着色感光性組成物を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】 図１は、本発明の顔料分散剤の態様を示す概略説明図である。
【図２】 図２は、本発明の顔料分散剤が、顔料粒子の表面に吸着した状態を示す概略説明図である。
【符号の説明】
１ 幹鎖
２ 側鎖
３ 有機色素の部分骨格および／または複素環を有する繰り返し単位
４ 主鎖と側鎖との結合部
５ 顔料粒子
Claims (8)
- 幹鎖に、少なくとも有機色素の部分骨格および／または複素環を含む繰り返し単位を有するグラフト共重合体であって、前記有機色素の部分骨格および／または複素環は、ベンズイミダゾロン、キナルジン、キノフタロンおよびテトラクロロキノフタロンのいずれかであることを特徴とする顔料分散剤。
- 前記グラフト共重合体は、末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーと、有機色素の部分骨格および／または複素環を有するモノマーと、を共重合単位として含むことを特徴とする請求項１に記載の顔料分散剤。
- 前記有機色素の部分骨格および／または複素環を有するモノマーは、下記一般式（１）で表されることを特徴とする請求項２に記載の顔料分散剤。
- 前記グラフト共重合体は、共重合体単位として、前記重合性オリゴマーを２０〜９９質量％、および、有機色素の部分骨格および／または複素環を有するモノマーを８０〜１質量％、有することを特徴する請求項２または３に記載の顔料分散剤。
- 前記重合性オリゴマーは、数平均分子量が１０００〜２００００であり、末端に（メタ）アクリロイル基を有することを特徴とする請求項２〜４のいずれかに記載の顔料分散剤。
- 請求項１〜５のいずれかに記載の顔料分散剤と、顔料と、を有機溶剤中に分散してなることを特徴とする顔料分散組成物。
- 請求項６に記載の顔料分散組成物と、エチレン性不飽和二重結合を二個以上有する多官能モノマーと、光重合開始剤と、を含有することを特徴とする着色感光性組成物。
- 酸性基を有するバインダーポリマーを含有することを特徴とする請求項７に記載の着色感光性組成物。
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