JP2003026949A - 顔料分散剤、顔料分散組成物、及び着色感光性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 顔料の安定かつ良好な分散性、流動性を実現
し、光透過性にも優れ、フタロシアニン系顔料の分散に
好適な顔料分散剤、ならびに該顔料分散剤を含有し、顔
料の分散性、流動性等に優れ、着色力が高く、アルカリ
現像適性にも優れ、塗料、印刷インキ等に好適な顔料分
散組成物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表されるモノマーの
うち少なくとも１種を、共重合成分として含有する共重
合体を含む顔料分散剤、ならびに有機溶媒中に、少なく
とも顔料と前記顔料分散剤とが分散されてなる顔料分散
組成物である。下記一般式（Ｉ）中、Ｒ¹は、水素原
子、又は置換もしくは無置換のアルキル基を表す。Ｒ²
は、単結合、又は２価の連結基を表す。Ｘは、−ＣＯ
−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）
−、又はフェニレン基を表す。Ａは、置換もしくは無置
換の含窒素複素環基を表す。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、特定の構造を有す
るモノマーを共重合成分として含有する共重合体からな
る顔料分散剤、該顔料分散剤と顔料とが分散されてなる
顔料分散組成物、及び該顔料分散組成物を含有する着色
感光性組成物に関し、更に詳しくは、顔料同士の凝集を
効果的に防止し該顔料の良好な分散を実現する顔料分散
剤、顔料の分散性、流動性等に優れ、かつ、着色力も優
れ、塗料、印刷インキ、カラー表示板等の広い範囲で好
適に使用し得る顔料分散組成物、及び、カラープルーフ
等の基体上の多色画像の形成や、液晶カラーディスプレ
イ等に使用されるカラーフィルタの製造、フォトマスク
等に好適に使用し得る着色感光性組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来から、顔料は、鮮明な色調と高い着
色力とを示し、多くの分野で広く使用されてきている。
しかし、顔料をより微細化していくと、該顔料の分散液
は高粘度を示すことが多い。このため、この顔料分散液
を工業的規模で調製した場合は、該顔料分散液の分散機
からの取り出しが困難となったり、パイプラインによる
輸送ができなくなったり、更には貯蔵中にゲル化して使
用不能となる、等の問題がある。

【０００３】このような顔料を含有する着色感光性組成
物は、例えば、カラープルーフやカラーフィルタ等を作
製するための画像形成材料として有用である。前記顔料
としては、前述のように鮮明な色調と高い着色力が求め
られる。前記着色感光性組成物を用いて着色画像を形成
するには、感光性組成物の層を基板上に形成し、露光、
現像を行う。この現像の際、現像液としては、環境上の
問題から、有機溶剤よりアルカリ性水溶液を使用するこ
とが多く、着色感光性層はアルカリ性水溶液に可溶であ
ることが要求される。また、着色感光性組成物の塗布液
の溶媒（即ち顔料の分散媒体）としては塗布後の乾燥の
観点から、有機溶剤を使用するのが好ましい。従って、
着色感光性組成物に使用される結合剤（バインダ）は、
酸性基を有し、かつ適当な有機溶媒に溶解することが必
要である。着色感光性組成物においては、通常、顔料は
このような酸性基を有するバインダ中に分散されてい
る。

【０００４】一般に、このような着色感光性組成物によ
り形成される層は極めて薄く、かつ薄い膜厚で高い着色
濃度を示すことが要求されることから、有機溶媒に可溶
の酸性基を有するバインダ中に、顔料を高度に微細化、
分散させることが必要となる。

【０００５】例えば、前記着色感光性組成物を用いて液
晶ディスプレイ等に使用されるカラーフィルタを製造す
る場合、着色材を赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の各画
素部に配置する方法としては、染色法、印刷法、電着
法、顔料分散法等が実用化されているが、品質、製造安
定性等の点で優れる顔料分散法が広く採用されている。
前記顔料分散法においては、前記着色感光性組成物の塗
布液を透明基板上に塗布して着色感光性層を設け、パタ
ーン露光した後、現像して第一色目の画素パターンを形
成し、これを複数回繰り返して、該透明基板上に複数色
の画素パターンを形成する。

【０００６】しかし、ここでは着色材として顔料を用い
るため、該顔料の微細化が十分でない場合には、該顔料
により光が散乱、吸収され、光透過率が低下してしま
う。更に、該顔料による光の散乱、複屈折等で偏光軸が
回転し、液晶表示装置のコントラストも低下してしま
う、等の問題もある（１９９０年第７回色彩光学コンフ
ァレンス、５１２色表示１０．４”サイズＴＦＴ−ＬＣ
Ｄ用カラーフィルタ、植木、小関、福永、山中）。この
ため、前記着色感光性組成物においては、前記顔料を高
度に微細化した状態で分散させておくことが必要とされ
る。

【０００７】従来においては、流動性、分散性等に優れ
た顔料分散液、あるいは着色感光性組成物を得るため、
種々の分散剤を使用することが知られている。該分散剤
は、ポリマー系分散剤と低分子化合物分散剤とに大別で
き、前記ポリマー系分散剤としては、ポリアクリル酸
塩、マレイン酸ナトリウムオレフィン共重合体、末端カ
ルボキシル基含有ポリエステル（特公昭５４−３４００
９号公報）、テトラキス（２−ヒドロキシアルキル）エ
チレンジアミンを出発物質とする酸性基及び／又は塩基
性基を有するポリエステル（特開平２−２４５２３１号
公報）、マクロモノマー（末端にエチレン性不飽和基を
有するオリゴマー）、水酸基を有するモノマー、カルボ
キシ基含有モノマー及びこれら以外のモノマーの４種か
らなる共重合体（特開平８−２５９８７６号公報）等が
知られており、また、前記低分子化合物分散剤として
は、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンア
ルキルアミン、アルキルジアミン、アルカノールアミン
誘導体（米国特許第３５３６５１０号）等が知られてい
る。

【０００８】前記分散剤の中でも、特開平７−１４０６
５４号公報、特開平５−２７３４１１号公報、特開平８
−２５９８７６号公報の各公報には、カラーフィルタ
ー、カラープルーフ等の材料としての着色感光性組成物
に、マクロモノマー（末端にエチレン性不飽和基を有す
るオリゴマー）を含む共重合体を使用することによっ
て、顔料粒径が小さく、分散安定性に優れた顔料分散液
が得られることが開示されている。

【０００９】しかしながら、該マクロモノマーを含む共
重合体は、顔料に対する吸着を促進する官能基を含有し
ないため、分散剤としても単独では機能せず、他の分散
剤との併用が必要であるという問題がある。該マクロモ
ノマーを含む共重合体を分散剤として用いた場合、高分
子分散剤に見られる増粘作用については小さくて良好で
あるが、顔料の微粒子効果が十分でなく、分散性も十分
でないという問題がある。

【００１０】そこで、特開平９−１４６２７２号公報で
は、顔料に対する吸着を促進する官能基として、グラフ
ト部に酸性基を含有する該マクロモノマーを含む共重合
体を顔料分散剤として用いることで、分散性の向上を図
っている。しかしながら、グラフト部による立体反発効
果が低下するため分散性が十分でないという問題があ
る。これに対し、特開平１０−３３９９４９号公報で
は、該マクロモノマーに加え、主鎖部に窒素原子含有基
及びエチレン性不飽和二重結合を有するモノマーを共重
合成分として含む共重合体を分散安定剤として用いるこ
とで、顔料との相互作用（吸着）を促進するとともに、
グラフト部の効果的な立体反発により、顔料の分散性を
高めることを可能とした。

【００１１】しかしながら、前記共重合体（分散安定
剤）としては、顔料の分散性、流動性、及び安定性等に
おいてさらなる性能の改善が求められており、これらの
機能を満たす顔料分散剤、該顔料分散剤及び顔料を含む
顔料分散組成物、及び該顔料分散組成物を用いた着色感
光性組成物は、未だ提供されていないのが現状である。
また、カラーフィルタ等における青（Ｂ）画素、及び緑
（Ｇ）画素の着色顔料として用いられるフタロシアニン
系顔料に対して好適な顔料分散剤を見出すことが、従来
より求められていた。

【００１２】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来に
おける諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課
題とする。即ち、本発明は、第１に、顔料を凝集させず
該顔料の安定かつ良好な分散性、流動性を実現し、かつ
光透過性にも優れ、特にフタロシアニン系顔料の分散に
好適な顔料分散剤を提供することを目的とする。本発明
は、第２に、前記顔料分散剤を含有し、顔料の分散性、
流動性等に優れ、かつ着色力が高く、アルカリ現像適性
にも優れ、塗料、印刷インキ、カラー表示板等の広い範
囲で好適に使用し得る顔料分散組成物を提供することを
目的とする。本発明は、第３に、前記顔料分散組成物を
含有し、着色力が高く、アルカリ現像適性に優れ、カラ
ープルーフ等、基体上の多色画像の形成や、液晶カラー
ディスプレイ等に使用されるカラーフィルタの製造など
に好適に使用し得る着色感光性組成物を提供することを
目的とする。

【００１３】

【課題を解決するための手段】本発明は、前記従来にお
ける諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題
とする。即ち、 ＜１＞ 下記一般式（Ｉ）で表されるモノマーのうち少
なくとも１種を、共重合成分として含有する共重合体を
含むことを特徴とする顔料分散剤である。

【００１４】

【化２】

【００１５】前記一般式（Ｉ）において、Ｒ¹は、水素
原子、又は置換もしくは無置換のアルキル基を表す。Ｒ
²は、単結合、又は２価の連結基を表す。Ｘは、−ＣＯ
−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）
−、又はフェニレン基を表す。Ａは、置換もしくは無置
換の含窒素複素環基を表す。 ＜２＞ 前記一般式（Ｉ）におけるＡが、置換もしくは
無置換の、ピリジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル
基、トリアゾリル基、及びテトラゾリル基の中から選択
される前記＜１＞に記載の顔料分散剤である。

【００１６】＜３＞ 前記共重合体が、末端にエチレン
性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーを共重合成
分として含有する前記＜１＞又は＜２＞に記載の顔料分
散剤である。

【００１７】＜４＞ 有機溶媒中に、少なくとも顔料と
前記＜１＞から＜３＞のいずれかに記載の顔料分散剤と
が分散されてなることを特徴とする顔料分散組成物であ
る。

【００１８】＜５＞ 前記顔料が、フタロシアニン顔料
である前記＜４＞に記載の顔料分散組成物である。

【００１９】＜６＞ 前記＜４＞または＜５＞に記載の
顔料分散組成物、酸性基を有するバインダーポリマー、
エチレン性不飽和二重結合を二個以上有する多官能モノ
マー、及び光重合開始剤を含有することを特徴とする着
色感光性組成物である。

【００２０】

【発明の実施の形態】以下、本発明の顔料分散剤、顔料
分散組成物、及び着色感光性組成物について説明する。
ここではまず、本発明の顔料分散剤について詳しく説明
する。

【００２１】（顔料分散剤）本発明の顔料分散剤は、下
記一般式（Ｉ）で表されるモノマーのうち少なくとも１
種を、共重合成分として含有する共重合体を含むことを
特徴とする。

【００２２】

【化３】

【００２３】前記一般式（Ｉ）において、Ｒ¹は、水素
原子、又は置換もしくは無置換のアルキル基を表す。Ｒ
²は、単結合、又は２価の連結基を表す。Ｘは、−ＣＯ
−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）
−、又はフェニレン基を表す。Ａは、置換もしくは無置
換の含窒素複素環基を表す。

【００２４】＜一般式（Ｉ）で表されるモノマー＞前記
一般式（Ｉ）において、Ｒ¹は、水素原子、又は置換も
しくは無置換のアルキル基を表す。前記アルキル基とし
ては、例えば、メチル基、エチル基、フェニル基、ベン
ジル基等を挙げることができ、その中でも、メチル基が
好ましい。前記アルキル基は、置換基を有していてもよ
く、該置換基としては、例えば、ハロゲン原子（塩素原
子、臭素原子等）、カルボキシル基、エステル基、エー
テル基、チオエーテル基等が好適に挙げられ、その中で
も、ハロゲン原子が好ましい。

【００２５】前記一般式（Ｉ）において、Ｒ²は、単結
合、又は２価の連結基を表す。前記２価の連結基として
は、複素原子を介していてもよい炭素数１〜１２の置換
もしくは無置換のアルキレン基を表し、例えば、メチレ
ン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン
基、ヘキサメチレン基、−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−（ＣＨ₂）₃Ｏ（ＣＨ₂）₃−Ｏ
−等を挙げることができ、その中でも、エチレン基、ト
リメチレン基、−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−が好ましい。前記一般
式（Ｉ）で表されるモノマーにおいて、前記Ｒ²は、後
述する含窒素複素環基を導入する際の所謂スペーサーと
して機能する観点から、好ましい。

【００２６】前記一般式（Ｉ）において、Ｘは、−ＣＯ
−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）
−、又はフェニレン基を表し、その中でも、−Ｃ（＝
Ｏ）Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、フェニレン基が好ましい。

【００２７】前記一般式（Ｉ）において、Ａは、置換も
しくは無置換の含窒素複素環基を表す。Ａとしては、置
換もしくは無置換の、ピリジル基、イミダゾリル基、ピ
ラゾリル基、トリアゾリル基、及びテトラゾリル基の中
から選択されることが好ましい。前記含窒素複素環基
は、置換基を有していてもよく、該置換基としては、例
えば、ハロゲン原子、カルボキシル基、エステル基、エ
ーテル基、水酸基、アミノ基、アミド基、チオール基、
チオエーテル基等が挙げられる。前記含窒素複素環基
は、顔料、特にフタロシアニン系有機顔料に対する吸着
基として優れており、該顔料の分散性を高める観点か
ら、好ましく用いられる。また、スペーサーとして機能
する前記Ｒ²を介して、該含窒素複素環基を導入するこ
とにより、さらに顔料の分散性に対する効果が高まって
いる。

【００２８】以下に、前記一般式（Ｉ）で表されるモノ
マーの好ましい具体例（モノマー１〜モノマー１８）を
示すが、本発明はこれらの具体例に限定されるものでは
ない。

【００２９】

【化４】

【００３０】

【化５】

【００３１】

【化６】

【００３２】本発明の顔料分散剤は、前記一般式（Ｉ）
で表されるモノマーのうち少なくとも１種を、共重合成
分として含有する共重合体を含むことを特徴とする。前
記共重合体においては、前記一般式（Ｉ）で表されるモ
ノマーは、１種単独で共重合成分として含まれてもよ
く、２種以上が共重合成分として含まれていてもよい。
前記共重合体において、前記一般式（Ｉ）で表されるモ
ノマーに由来する繰り返し単位は、３〜７０質量％の割
合で含有されるのが好ましく、５〜５０質量％の割合で
含有されるのがより好ましく、１０〜４０質量％の割合
で含有されるのが特に好ましい。この範囲内であれば、
該共重合体を含む顔料分散剤を用いることにより、顔料
の凝集を伴うことなく、安定な顔料分散液を得ることが
できる。

【００３３】＜末端にエチレン性不飽和二重結合を有す
る重合性オリゴマー＞本発明の顔料分散剤において、前
記一般式（Ｉ）で表されるモノマーのうち少なくとも１
種を共重合成分として含有する共重合体は、さらに、末
端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマ
ー（以下、「マクロモノマー」と、称する場合があ
る。）を共重合成分として含有するのが、好ましい。

【００３４】前記末端にエチレン性不飽和二重結合を有
する重合性オリゴマー（マクロモノマー）は、ポリマー
鎖部分とその末端のエチレン性不飽和二重結合を有する
基の部分とからなる。前記エチレン性不飽和二重結合を
有する基は、ポリマー鎖の一個の末端（以下、「片末
端」と称する場合がある。）にのみ有することが好まし
い。

【００３５】前記末端にエチレン性不飽和二重結合を有
する重合性オリゴマーの分子量としては、ポリスチレン
換算の数平均分子量（Ｍｎ）が１０００〜２００００で
あるのが好ましく、２０００〜１００００であるのがよ
り好ましい。前記数平均分子量が、１０００〜２０００
０であれば、顔料分散剤としての十分な立体反発効果を
保持できると共に、立体効果による、顔料への吸着時間
の増大も防げる。

【００３６】前記末端にエチレン性不飽和二重結合を有
する重合性オリゴマーにおいて、前記ポリマー鎖部分と
しては、アルキル（メタ）アクリレート、スチレン、ア
クリロニトリル、酢酸ビニル及びブタジエンからなる群
より選ばれる少なくとも一種のモノマーから形成される
単独重合体あるいは共重合体であることが一般的であ
り、これらの中でも、アルキル（メタ）アクリレートの
単独重合体あるいは共重合体、又はポリスチレンが好適
に挙げられる。

【００３７】前記末端にエチレン性不飽和二重結合を有
する重合性オリゴマーにおいて、前記エチレン性不飽和
二重結合を有する基としては、（メタ）アクリロイル
基、ビニル基が好ましく、特に（メタ）アクリロイル基
が好ましい。

【００３８】本発明において、前記末端にエチレン性不
飽和二重結合を有する重合性オリゴマーは、置換基で置
換されていてもよく、該置換基としては、特に制限はな
いが、例えば、ハロゲン原子などが挙げられる。

【００３９】本発明においては、前記末端にエチレン性
不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーの中でも、下
記一般式（II）で表される重合性オリゴマー（マクロモ
ノマー）が好ましい。

【００４０】

【化７】

【００４１】前記一般式（II）において、Ｒ²¹及びＲ²³
は、各々独立に、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ
²²は、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキ
レン基を表す。Ｙは、フェニル基、炭素原子数１〜４の
アルキル基を有するフェニル基、又は−ＣＯＯＲ²⁴（こ
こで、Ｒ²⁴は、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル
基、又は炭素数７〜１０のアリールアルキル基を表
す。）を表す。ｎは１０〜２００を表す。

【００４２】前記Ｒ²²の中でも、炭素数２〜４のアルキ
レン基が好ましく、エチレン基がより好ましい。また、
前記Ｙの中でも、フェニル基又は−ＣＯＯＲ²⁴（ここ
で、Ｒ ²⁴は、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）が好
ましい。

【００４３】前記末端にエチレン性不飽和二重結合を有
する重合性オリゴマーの好ましい具体例としては、ポリ
スチレン、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリ−ｎ
−ブチル（メタ）アクリレート、及びポリ−ｉ−ブチル
（メタ）アクリレート等の、分子の片末端に（メタ）ア
クリロイル基が結合したポリマーが好適に挙げられる。

【００４４】前記末端にエチレン性不飽和二重結合を有
する重合性オリゴマーとしては、市販品であってもよ
く、適宜合成したものであってもよい。前記市販品とし
ては、例えば、片末端メタクリロイル化ポリスチレンオ
リゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品名：ＡＳ−６,東亜合
成化学（株）製）、片末端メタクリロイル化ポリメチル
メタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品名：
ＡＡ−６,東亜合成化学（株）製）、片末端メタクリロ
イル化ポリ−ｎ−ブチルアクリレートオリゴマー（Ｍｎ
＝６０００、商品名：ＡＢ−６,東亜合成化学（株）
製）などが挙げられる。

【００４５】本発明の顔料分散剤に含まれる共重合体に
おいて、前記末端にエチレン性不飽和二重結合を有する
重合性オリゴマーに由来する繰り返し単位は、２０〜９
９質量％の割合で含有されるのが好ましく、２０〜９０
質量％の割合で含有されるのがより好ましい。前記含有
率が２０〜９９質量％であれば、顔料分散剤としての十
分な立体反発と、顔料への十分な吸着力が得られ、分散
液の粘度の上昇を抑えることができる。

【００４６】＜その他の共重合成分＞本発明の顔料分散
剤に含まれる前記共重合体は、前記一般式（Ｉ）で表さ
れるモノマー及び前記重合性オリゴマーと、更にこれら
と共重合可能な他のモノマーとの共重合体であることも
好ましい。このような共重合成分となり得る他のモノマ
ーの具体例としては、不飽和カルボン酸、芳香族ビニル
化合物、（メタ）アクリル酸アルキルエステル、（メ
タ）アクリル酸アルキルアリールエステル、グリシジル
（メタ）アクリレート、カルボン酸ビニルエステル、シ
アン化ビニル、脂肪族共役ジエンが好適に挙げられ、そ
の中でも、不飽和カルボン酸、（メタ）アクリル酸アル
キルエステル、（メタ）アクリル酸アルキルアリールエ
ステル、及びカルボン酸ビニルエステルがより好まし
い。

【００４７】前記不飽和カルボン酸の中でも、例えば、
（メタ）アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイ
ン酸及びフマル酸が好ましい。前記芳香族ビニル化合物
の中でも、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、及
びビニルトルエンが好ましい。前記（メタ）アクリル酸
アルキルエステルの中でも、例えば、メチル（メタ）ア
クリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル
（メタ）アクリレート及びｉ−ブチル（メタ）アクリレ
ートが好ましい。前記（メタ）アクリル酸アルキルアリ
ールエステルの中でも、例えば、ベンジル（メタ）アク
リレートが好ましい。前記カルボン酸ビニルエステルの
中でも、例えば、酢酸ビニル及びプロピオン酸ビニルが
好ましい。前記シアン化ビニルの中でも、例えば、（メ
タ）アクリロニトリル及びα−クロロアクリロニトリル
が好ましい。前記脂肪族共役ジエンの中でも、例えば、
１、３−ブタジエン及びイソプレンが好ましい。

【００４８】本発明の顔料分散剤に含まれる共重合体に
おいて、前記共重合成分となり得る他のモノマーに由来
する繰り返し単位は、０〜７０質量％の割合で含有され
るのが好ましく、０〜５０質量％の割合で含有されるの
がより好ましい。

【００４９】＜共重合体＞本発明の顔料分散剤に含まれ
る前記共重合体は、前記一般式（Ｉ）で表されるモノマ
ー、即ち、含窒素複素環及びエチレン性不飽和二重結合
を有するモノマーと、好ましくは前記末端にエチレン性
不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーと、必要に応
じて共重合可能なその他のモノマーとの重合反応により
形成される。従って、前記共重合体は、例えば、図１で
表されるような構造をとる。図１において、１は、重合
性オリゴマーのエチレン性不飽和二重結合の基に相当す
る部分で重合反応により単結合となっている。２は、こ
の基に接続する重合性オリゴマーのポリマー鎖である。
３は、一般式（Ｉ）で表されるモノマーのモノマー単位
であり、該モノマーが重合反応により重合性オリゴマー
と結合して形成されたものである。

【００５０】本発明の顔料分散剤に含まれる前記共重合
体の重量平均分子量（Ｍｗ）としては、３０００〜１０
００００であるのが好ましく、５０００〜５００００で
あるのが特に好ましい。この重量平均分子量は、ゲルパ
ーミエーションクロマトグラフィ（キャリア：テトラヒ
ドロフラン）により測定されるポリスチレン換算重量平
均分子量である。

【００５１】ここで、本発明の顔料分散剤に含まれる共
重合体の好ましい具体例（１〜２９）を以下に示すが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。前
記共重合体の好ましい具体例としては、（１）モノマー
１／片末端メタクリロイル化ポリメチル（メタ）アクリ
レート共重合体、（２）モノマー１／片末端メタクリロ
イル化ポリスチレン共重合体、（３）モノマー１／片末
端メタクリロイル化ポリ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレ
ート共重合体、（４）モノマー１／片末端メタクリロイ
ル化メチル（メタ）アクリレート及びヒドロキシエチル
（メタ）アクリレートの共重合体の共重合体、（５）モ
ノマー１／片末端メタクリロイル化ｎ−ブチル（メタ）
アクリレートとヒドロキシエチル（メタ）アクリレート
の共重合体の共重合体、（６）モノマー１／片末端メタ
クリロイル化２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート
及びヒドロキシエチル（メタ）アクリレートの共重合体
の共重合体、（７）モノマー１／片末端メタクリロイル
化スチレン及びアクリロニトリルの共重合体の共重合
体、（８）モノマー１／片末端メタクリロイル化ポリエ
チレングリコール共重合体、（９）モノマー１／片末端
メタクリロイル化ポリプロピレングリコール共重合体、
（１０）モノマー１／片末端メタクリロイル化ポリε−
カプロラクトン共重合体、（１１）モノマー１／片末端
メタクリロイル化メチル（メタ）アクリレート／片末端
メタクリロイル化ポリエチレングリコール共重合体、
（１２）ポリアリルアミン／片末端メタクリロイル化ポ
リメチル（メタ）アクリレート共重合体、（１３）ポリ
アリルアミン／片末端メタクリロイル化ポリメチル（メ
タ）アクリレート／片末端メタクリロイル化ポリエチレ
ングリコール共重合体、（１４）モノマー２／片末端メ
タクリロイル化ポリメチル（メタ）アクリレート共重合
体、（１５）モノマー３／片末端メタクリロイル化ポリ
メチル（メタ）アクリレート共重合体、（１６）モノマ
ー４／片末端メタクリロイル化ポリメチル（メタ）アク
リレート共重合体、（１７）モノマー５／片末端メタク
リロイル化ポリメチル（メタ）アクリレート共重合体、
（１８）モノマー６／片末端メタクリロイル化ポリメチ
ル（メタ）アクリレート共重合体、（１９）モノマー７
／片末端メタクリロイル化ポリメチル（メタ）アクリレ
ート共重合体、（２０）モノマー８／片末端メタクリロ
イル化ポリメチル（メタ）アクリレート共重合体、（２
１）モノマー９／片末端メタクリロイル化ポリメチル
（メタ）アクリレート共重合体、（２２）モノマー１０
／片末端メタクリロイル化ポリメチル（メタ）アクリレ
ート共重合体、（２３）モノマー１１／片末端メタクリ
ロイル化ポリメチル（メタ）アクリレート共重合体、
（２４）モノマー１２／片末端メタクリロイル化ポリメ
チル（メタ）アクリレート共重合体、（２５）モノマー
１３／片末端メタクリロイル化ポリメチル（メタ）アク
リレート共重合体、（２６）モノマー１４／片末端メタ
クリロイル化ポリメチル（メタ）アクリレート共重合
体、（２７）モノマー１５／片末端メタクリロイル化ポ
リメチル（メタ）アクリレート共重合体、（２８）モノ
マー２／片末端メタクリロイル化ポリメチル（メタ）ア
クリレート／片末端メタクリロイル化ポリエチレングリ
コール共重合体、（２９）モノマー１０／片末端メタク
リロイル化ポリメチル（メタ）アクリレート／片末端メ
タクリロイル化ポリエチレングリコール共重合体等が挙
げられるが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。

【００５２】本発明の顔料分散組成物に含まれる前記共
重合体は、前記一般式（Ｉ）で表されるモノマー、好ま
しくは前記重合性オリゴマー、必要に応じて共重合成分
となり得る他のモノマーを、溶媒中でラジカル重合させ
ることにより得ることができる。その際、一般にラジカ
ル重合開始剤が使用されるが、さらに連鎖移動剤（例え
ば、２−メルカプトエタノール、及びドデシルメルカプ
タン）も使用することができる。

【００５３】−分散剤− 本発明の顔料分散剤は、必要に応じて前記共重合体とと
もに、その他の成分として公知の分散剤を含んでいても
よい。その場合、前記共重合体と公知の分散剤との質量
比が、９９：１〜１０：９０（前記共重合体：公知分散
剤）の範囲、好ましくは９９：１〜３０：７０の範囲で
使用されるのが、好ましい。

【００５４】前記公知の分散剤の具体例としては、ノナ
ンアミド、デカンアミド、ドデカンアミド、Ｎ−ドデシ
ルヘキサデカンアミド、Ｎ−オクタデシルプロピオアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルドデカンアミド及びＮ，Ｎ−ジヘ
キシルアセトアミド等のアミド化合物、ジエチルアミ
ン、ジヘプチルアミン、ジブチルヘキサデシルアミン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルメタンアミン、トリ
エチルアミン、トリブチルアミン及びトリオクチルアミ
ン等のアミン化合物、モノエタノールアミン、ジエタノ
ールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−（テトラヒドロキシエチル）−１，２−ジアミノ
エタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（ヒドロキシエチル）−
１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ
（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン）−１、２−ジ
アミノエタン、１，４−ビス（２−ヒドロキシエチル）
ピペラジン及び１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジ
ン等のヒドロキシ基を有するアミン等を挙げることがで
き、その他にニペコタミド、イソニペコタミド、ニコチ
ン酸アミド等の化合物を挙げることができる。また市販
品として、シゲノックス−１０５（商品名、ハッコール
ケミカル社製）を挙げることができる。

【００５５】また、本発明の顔料分散剤には、前記共重
合体とともに、下記一般式（III）または下記一般式（I
V）で表わされるアミン化合物を含むことが好ましい。

【００５６】

【化８】

【００５７】前記一般式（III）において、Ｒ³¹、Ｒ³²
は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい
アルキル基、又は置換基を有していてもよいアラルキル
基を表し、Ｒ³¹及びＲ³²は、互いに結合して窒素原子を
含んだ５員又は６員の飽和環を形成してもよい。該飽和
環は、更に酸素原子、硫黄原子、窒素原子から選択され
る１〜３個の原子を含んでもよい。Ｒ³³は、アルキレン
基、又はエーテル結合を含むアルキレン基を表す。Ｘ³
は、−ＣＯＮ（Ｙ³¹）（Ｙ³²）、−ＯＣＯＮ（Ｙ³¹）
（Ｙ³²）、−Ｎ（Ｙ³³）ＣＯ（Ｙ³⁴）又は−Ｎ（Ｙ³³）
ＣＯＮ（Ｙ³¹）（Ｙ³²）で表せる基を表す。Ｙ³¹、
Ｙ³²、Ｙ³²、Ｙ³⁴は、各々独立に、水素原子、置換基を
有してもよいアルキル基、置換基を有していてもよいア
ラルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基
を表す。

【００５８】

【化９】

【００５９】前記一般式（IV）において、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、
Ｒ⁴⁶、Ｒ⁴⁷は、各々独立に、水素原子、置換基を有して
いてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい
アラルキル基を表し、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁴⁶、Ｒ⁴⁷は、各々
独立に、互いに結合して窒素原子を含んだ５員又は６員
の飽和環を形成してもよい。該飽和環は、更に酸素原
子、硫黄原子、及び窒素原子から選択される１〜３個の
原子を含んでもよい。Ｒ ⁴⁴、Ｒ⁴⁵は、アルキレン基又は
エーテル結合を含むアルキレン基を表す。Ｚ⁴は、−Ｃ
ＯＮ（Ｙ⁴¹）−、−ＯＣＯＮ（Ｙ⁴¹）−又は−Ｎ
（Ｙ⁴²）ＣＯＮ（Ｙ⁴³）−で表せる基を表す。Ｙ⁴¹、Ｙ
⁴²、Ｙ⁴³は一般式（III）におけるＹ³¹、Ｙ³²、Ｙ³³と
順に同じ意味を表す。前記化合物として、例えばビス
（２−（１−モルホリノ）エチル）テレフタルアミドを
挙げることができる。

【００６０】−界面活性剤− また、本発明の顔料分散剤に含まれるその他の成分とし
ては、各種界面活性剤が挙げられる。界面活性剤の使用
は、分散安定性の向上の観点から有効である。前記界面
活性剤としては、例えば、アルキルナフタレンスルホン
酸塩、燐酸エステル塩に代表されるアニオン系界面活性
剤、アミン塩に代表されるカチオン系界面活性剤、アミ
ノカルボン酸、ベタイン型に代表される両性界面活性剤
等が好適に挙げられる。

【００６１】本発明の顔料分散剤は、公知の顔料の分散
に好適に使用することができ、後述する本発明の顔料分
散組成物及び着色感光性組成物に特に好適に使用するこ
とができる。

【００６２】（顔料分散組成物）次に、本発明の顔料分
散組成物について説明する。本発明の顔料分散組成物
は、有機溶媒中に、少なくとも顔料と、前記顔料分散剤
とが分散されてなることを特徴とする。前記顔料として
は、有機顔料が好ましい。また、本発明の顔料分散組成
物は、後述する着色感光性組成物の作製に好適に用いら
れる。

【００６３】＜有機顔料＞まず、本発明において使用可
能な顔料について説明する。前記顔料としては、有機顔
料が好ましく挙げられる。該有機顔料としては、例え
ば、黄色顔料、オレンジ顔料、赤色顔料、バイオレット
顔料、青色顔料、緑色顔料、ブラウン顔料、黒色顔料、
などが好ましい。

【００６４】前記黄色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントイエロー２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー
２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２、Ｃ．Ｉピグメ
ントイエロー１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３，
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８６、Ｃ．Ｉ．ピグメント
イエロー９３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トイエロー１１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２
５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３７、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１
３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントイエロー１４７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー
１４８、Ｃ．Ｉピグメントイエロー１５３、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントイエロー、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５
４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６６、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントイエロー１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１
８５、等が好適に挙げられる。

【００６５】前記オレンジ顔料としては、例えば、Ｃ．
Ｉ．ピグメントオレンジ３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレ
ンジ４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５１、Ｃ．Ｉ．
ピグメントオレンジ５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ
５９、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６１、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントオレンジ７１、等が好適に挙げられる。

【００６６】前記赤色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９７、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド１２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド１６８、Ｃ．Ｉ．ピクメントレッ
ド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８０、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド１９２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２
１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１６、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレッド２１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２
０、Ｃ．Ｉ．ピグメンレッド２２３、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トレッド２２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２６、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２７、Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド２２８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４０、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド４８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレ
ッド２０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４６、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド１１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド
８１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレッド２１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７
２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７０、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、等が好適に挙げられ
る。

【００６７】前記バイオレット顔料としては、例えば、
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレッ
ト２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３０、Ｃ．
Ｉ．ピグメントバイオレット３７、Ｃ．Ｉ．ピクメンド
バイオレット４０、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット５
０、等が好適に挙げられる。

【００６８】前記青色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１
５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２２、Ｃ、Ｉ．ピグ
メントブルー６０、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６４、な
どが好適に挙げられる。

【００６９】前記緑色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピクメントグリーン３
６、などが挙げられる。前記ブラウン顔料としては、例
えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントブラウン２５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２
６、などが挙げられる。前記黒色顔料としては、例え
ば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック７、などが挙げられ
る。

【００７０】これらの顔料は１種単独で使用してもよい
し、２種以上を併用してもよい。本発明においては、前
記顔料の中でも、フタロシアニン系顔料が好ましく、例
えば、ピグメントイエロー１３８、ピグメントイエロー
１３９、ピグメントイエロー１８５、ピグメントイエロ
ー８３、などの酸性基を有する顔料が好ましく、ピグメ
ントイエロー１３８、ピグメントイエロー１３９、ピグ
メントイエロー１８５、ピグメントレッド２５４、ピグ
メントグリーン３６、ピグメントブルー１５などが特に
好ましい。

【００７１】＜有機溶剤＞次に、本発明において使用可
能な前記有機溶媒について説明する。前記有機溶剤とし
ては、特に制限はなく、公知のものの中から適宜選択す
ることができ、例えば、エチレングリコールモノメチル
エーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレング
リコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモ
ノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエー
テル等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエ
ーテル及びこれらの酢酸エステル類；酢酸エチル、酢酸
ｎ−プロピル、酢酸ｉ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢
酸ｉ−ブチル等の酢酸エステル類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；メチルエチルケ
トン、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキ
サノンなどのケトン類；エタノール、プロパノール、ブ
タノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、グリセリン等の
アルコール類、などが挙げられる。

【００７２】これらは、１種単独で使用してもよいし、
２種以上を併用してもよい。これらの中でも、アルキレ
ングリコールモノアルキルエーテル類、及びその酢酸エ
ステル類、酢酸エステル類、メチルエチルケトン、など
が好ましい。

【００７３】＜分散＞本発明の顔料分散組成物は、有機
溶媒中に、少なくとも前記顔料と、前記顔料分散剤とが
分散されてなる。即ち、本発明の顔料分散組成物は、前
記顔料分散剤の働きにより、顔料が有機溶媒中で十分に
分散され、安定した状態にあるものを意味する。さらに
詳しくは、顔料分散剤による分散とは、二次粒子の状態
で一般に存在する顔料粒子をほぐして一次粒子の状態に
し、再凝集を防止することを意味する。本発明の顔料分
散剤は、顔料への吸着部位と、該顔料が一次粒子の形態
に分散された後での再凝集を防ぐ立体反発部位とを有す
るグラフト型分散剤であり、単独で使用しても十分に優
れた分散効果を発揮する。また、本発明の顔料分散剤に
よる顔料の分散は、該顔料分散剤と、顔料との直接の混
合により効果的に達成され、顔料以外に分散され得る粒
子ができるだけ存在しない状態で行うのが好ましい。こ
のような状態で顔料の分散を行うと、本発明の顔料分散
剤が該顔料粒子の周囲に瞬時に吸着し、該顔料粒子が良
好に分散し、良好に流動し、該顔料粒子同士の凝集が効
果的に抑制される。一方、顔料粒子以外に分散され得る
粒子が存在した状態で顔料の分散を行うと、本発明の顔
料分散剤が、目的とする顔料粒子の表面に吸着せず、他
の粒子表面に吸着し、該顔料分散剤の顔料分散効果が損
なわれることがる。したがって、例えば、感光材料等を
製造する場合等において、顔料を良好に分散させた状態
で該感光材料等中に含有させるには、該顔料と本発明の
顔料分散剤とを早い時期に混合しておくのが好ましく、
感光層用塗布液等の調製時等の遅い時期に本発明の顔料
分散剤を添加・混合するのは好ましくない。

【００７４】本発明の顔料分散剤に含まれる前記共重合
体が、有機顔料粒子に吸着し、顔料が分散している状態
の模式図を図２に示す。図２において、一般式（Ｉ）で
表されるモノマー単位、即ち、含窒素複素環を含むモノ
マー単位３における窒素原子は、有機顔料粒子４の表面
に吸着し、重合性オリゴマーのポリマー鎖２が有機顔料
粒子４から突き出て、有機顔料粒子の周辺を覆ってい
る。

【００７５】本発明の顔料分散組成物を、後述する着色
性感光性組成物として使用する際、共に用いられる酸性
基を有するバインダーポリマーの酸性基と、前記モノマ
ー単位３における含窒素複素環との間で、塩を形成した
り、強い分子間力が働いたりする場合が多いが、重合性
オリゴマーのポリマー鎖２の存在により、このような挙
動を抑制し、むしろ分散後の安定性を向上させ、含窒素
複素環による分散性向上の効果も高めていると考えられ
る。本発明の顔料分散剤は、一般の窒素原子含有基を有
するポリマー系分散剤に比較して、有機顔料を分散させ
る際の増粘作用がより小さく、有機顔料の分散性を向上
させる効果も向上している。特に酸性の有機顔料に対し
て分散性向上の効果が大きい。

【００７６】前記顔料の前記顔料分散組成物における含
有量としては、全固形分あたり通常５〜８０質量％であ
り、１０〜７０質量％が好ましい。前記含有量が、５〜
８０質量％であれば、顔料分散組成物の粘度の上昇を伴
わずに、十分な着色力を得ることができる。

【００７７】前記顔料分散剤の前記顔料分散組成物にお
ける含有量としては、前記顔料１００質量部に対し、通
常、０．１〜２００質量部であり、１〜５０質量部が好
ましい。前記含有量が、０．１〜２００質量部であれ
ば、顔料分散組成物の粘度の上昇を伴うことがなく、ま
た、カラーフィルター等の作製の際において、色度を得
るための塗布膜の厚みの調整も容易に行える。

【００７８】前記有機溶剤の前記顔料分散組成物におけ
る含有量としては、前記顔料１００質量部に対し、通
常、１０〜２０００質量部であり、２０〜１０００質量
部が好ましい。前記含有量が、１０〜２０００質量部で
あれば、顔料分散組成物の粘度が上昇することもなく、
また、貯蔵時のスペースも小さくてすむ。

【００７９】＜顔料分散組成物の調製＞本発明の前記顔
料分散組成物は、例えば、以下の方法により調製するこ
とができる。 １）前記顔料と前記顔料分散剤とを予め混合して得られ
る組成物を、前記有機溶剤（又はビヒクル）に添加して
分散させる方法 ２）前記有機溶剤（又はビヒクル）に、前記顔料と前記
顔料分散剤とを別々に添加して分散させる方法 ３）前記顔料と前記顔料分散剤とを予め別々に前記有機
溶剤（又はビヒクル）に分散し、得られた分散体を混合
する方法（この場合、前記顔料分散剤を前記有機溶剤の
みで分散してもよい） ４）前記有機溶剤（又はビヒクル）に前記顔料を分散し
た後、得られた分散体に前記顔料分散剤を添加する方法

【００８０】前記ビヒクルとは、塗料が液体状態にある
ときに顔料を分散させている媒質の部分をいい、液状で
あって前記顔料と結合して塗膜を固める成分（バイン
ダ）と、これを溶解希釈する成分（前記有機溶剤）とを
含む。

【００８１】前記顔料を分散させる際に使用する分散機
としては、特に制限はなく、例えば、ニーダー、ロール
ミル、アトライタ、スーパーミル、ディゾルバ、ホモミ
キサー、サンドミル、などの公知の分散機が挙げられ
る。

【００８２】（着色感光性組成物）ここでは、本発明の
着色感光性組成物について説明する。本発明の着色感光
性組成物は、前記顔料分散組成物、酸性基を有するバイ
ンダーポリマー、エチレン性不飽和二重結合を二個以上
有する多官能モノマー、及び光重合開始剤を含有するこ
とを特徴とする。

【００８３】本発明の着色感光性組成物は、前記顔料分
散組成物と、感光性組成物とを混合することにより得ら
れる。本発明において使用できる感光性組成物の材料と
しては、公知の、例えば特開平３−２８２４０４号公報
に記載されている感光性組成物をすべて使用することが
できる。例えば、ネガ型ジアゾ樹脂とバインダからなる
感光性組成物、光重合性組成物、アジド化合物とバイン
ダとからなる感光性組成物、桂皮酸型感光性組成物等を
挙げることができる。これらの中でも、前記感光性組成
物としては、光重合性組成物が好ましい。また、前記感
光性組成物としては、一般に、アルカリ水溶液により現
像可能なものと、有機溶剤により現像可能なものとが知
られているが、公害防止、労働安全性等の点でアルカリ
水溶液により現像可能なものが好ましい。

【００８４】前記光重合性組成物は、エチレン性不飽和
二重結合を二個以上有する多官能モノマーと、光重合性
開始剤とを少なくとも含有し、必要に応じて酸性基を有
するバインダーポリマーを含有していてもよい。

【００８５】＜酸性基を有するバインダーポリマー＞前
記顔料の分散安定性、及びより良好なアルカリ現像性と
を付与するために、酸性基を有するバインダーポリマー
を前記光重合性組成物中に含んでいてもよく、例えば、
メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体、メタ
クリル酸／メチルメタクリレート共重合体などの（メ
タ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルとの共重
合体、スチレン／無水マレイン酸共重合体、及びスチレ
ン／無水マレイン酸共重合体とアルコール類との反応
物、などが挙げられる。これらは、１種単独で使用して
もよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中で
も、顔料分散性に優れ、多官能モノマー、光重合開始剤
との相溶性に優れ、アルカリ現像液溶解性、有機溶剤溶
解性、強度、軟化温度等が適当であるものが好ましく、
具体的には（メタ）アクリル酸／（メタ）アクリル酸エ
ステル共重合体が好ましい。

【００８６】前記酸性基を有するバインダーポリマーの
重量平均分子量としては、５０００〜２０００００が好
ましい。前記重量平均分子量が、５０００〜２００００
０であれば、着色感光性組成物の粘度の上昇を伴わず、
塗布膜の形成上の問題も発生しない。

【００８７】前記酸性基を有するバインダーポリマーの
前記着色感光性組成物における含有量としては、全固形
分に対して、２０〜８０質量％程度である。前記含有量
が、２０〜８０質量％であれば、塗布膜の形成上の問題
が発生せず、他の素材の能力も発揮される。

【００８８】＜エチレン性不飽和二重結合を二個以上有
する多官能モノマー＞前記エチレン性不飽和二重結合を
二個以上有する多官能モノマーとしては、例えば、特開
昭６０−２５８５３９号公報に記載されているような公
知の（メタ）アクリル酸エステル、ウレタン（メタ）ア
クリレート、（メタ）アクリル酸アミド、アリル化合
物、ビニルエステル、などが挙げられる。これらは１種
単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
これらの中でも、ジペンタエリスリトールヘキサアクリ
レート（ＤＰＨＡ）等の（メタ）アクリル酸エステルが
好ましい。

【００８９】前記エチレン性不飽和二重結合を有する多
官能モノマーの前記着色感光性組成物における含有量と
しては、全固形分に対し、１０〜６０質量％が好まし
い。前記含有量が、１０〜６０質量％であれば、露光時
における硬化力が不足することがなく、他の素材の能力
も発揮される。

【００９０】＜光重合開始剤＞前記光重合開始剤として
は、波長が約３００〜５００ｎｍに少なくとも約５０の
分子吸光係数を有する化合物を少なくとも１種使用する
のが好ましく、このような化合物としては、例えば、特
開平２−４８６６４号公報、特開平１−１５２４４９号
公報、及び特開平２−１５３３５３号公報に記載されて
いるような、芳香族ケトン類、ロフィン２量体、ベンゾ
イン、ベンゾインエーテル類、ポリハロゲン類、などが
挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、
２種以上を併用してもよい。これらの中でも、４，４’
−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンと２−（ｏ−
クロロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール２
量体の組み合わせ、及び４−［ｐ−（Ｎ，Ｎ−ビス（エ
トキシカルボニルメチル）アミノ）−ブロモフェニル］
−２，６−ビス（トリクロロメチル）−Ｓ−トリアジ
ン］が好ましい。

【００９１】前記光重合開始剤の前記着色感光性組成物
における含有量としては、着色感光性組成物の固形分に
対し、０．２〜１０質量％が好ましい。前記含有量が、
０．２〜１０質量％であれば、適度な露光感度が得られ
る。

【００９２】前記着色感光性組成物は、例えば、前記顔
料分散組成物と、前記感光性組成物とを、適宜選択した
条件、手法に従って混合することにより調製することが
できる。

【００９３】＜着色感光性組成物を用いた着色画像の形
成＞本発明の着色感光性組成物を用いた着色画像の形成
は、例えば、前記顔料分散組成物を含む塗布液を、支持
体上に塗布、乾燥して該顔料分散組成物による層を形成
し、該層に画像様に露光し、現像する方法により行うこ
とができる。また、仮支持体上に形成された前記顔料分
散組成物による層を、別の支持体上に転写し、その上に
公知であるポジ型又はネガ型の感光性樹脂組成物の層を
形成して、露光・現像した後、未露光の前記感光性樹脂
組成物の層と共に、同じ領域の前記顔料分散組成物の層
を除去する方法等でも行うことができる。

【００９４】前記着色感光性組成物を用いた着色画像の
形成は、基本的には、下記（１）〜（３）の工程により
行うことができる。 （１）前記顔料分散組成物を調製した後、これを用いて
前記着色感光性組成物を調製する工程 （２）得られた着色感光性組成物を基板上に塗布し乾燥
して、又は、別の仮支持体上に塗布し乾燥して形成した
層を基板上に転写して、着色感光性組成物による層を形
成する工程 （３）基板上に形成された着色感光性組成物による層を
露光、現像し、パターンを形成する工程

【００９５】液晶ディスプレイ等に用いたカラーフィル
タの製造は、前記（２）及び（３）の工程を繰り返し行
い、２色目以降のパターンを組み合わせることにより行
うことができる。転写法によるカラーフィルタの製造方
法は、例えば、特開平４−２０８９４０号公報、特開平
５−７２７２４号公報、特開平５−８０５０３号公報、
特開平５−１７３３２０号公報等に記載されている。

【００９６】前記基板としては、ガラス板や透明プラス
ティック板等の透明材料が一般に用いられる。前記基板
と前記着色感光性組成物との密着力を向上させるため
に、市販の各種シランカップリング剤等を前記着色感光
性組成物に添加するか、あるいはあらかじめ前記基板を
カップリング処理しておいてもよい。

【００９７】前記着色感光性組成物の塗布液の前記基板
への塗布は、スピンコータ、ロールコータ、バーコー
タ、カーテンコータ等の公知の塗布手段を用いて行うこ
とができる。

【００９８】前記仮支持体上に形成された前記着色感光
性組成物による層を、前記基板上に転写する方法として
は、常圧下又は減圧下でヒートロールラミネータを用い
る方法が好適に挙げられる。

【００９９】前記現像の際に使用される現像液の例とし
ては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物又
は炭酸塩、炭酸水素塩、アシモニア水、４級アンモニウ
ム塩の水溶液、等が挙げられる。これらは１種単独で使
用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの
中でも、炭酸ナトリウム水溶液が特に好ましい。

【０１００】

【実施例】以下に、本発明の実施例について説明する
が、本発明はこれらの実施例によって何ら限定されるも
のではない。

【０１０１】（共重合体の合成例）まず、本発明の顔料
分散組成物に含まれる共重合体の合成例を以下に示す
が、本発明はこれらに限定されるものではない。 −モノマー１の合成− ３−ピリジンプロパノール１３．７質量部、トリエチル
アミン１５．２質量部、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
５０質量部を三口フラスコに導入し、氷浴中、攪拌しな
がらメタクリル酸クロリド１２．５質量部を３０分かけ
て滴下した。一晩室温で放置した後、酢酸エチル１００
質量部を加え、分液ロート中で水１００質量部、次いで
飽和食塩水５０質量部で洗浄した。溶媒を減圧留去し、
黄色液状組成物を得た。それを減圧蒸留〔６７Ｐａ
（０．５ｍｍＨｇ）〕により精製することで無色油状生
成物（モノマー１）１０．３質量部を得た。収率は５０
％であった。

【０１０２】−モノマー１０の合成− 前記モノマー１の合成において、前記３−ピリジンプロ
パノール１３．７質量部を、１−（３−アミノプロピ
ル）イミダゾール１２．５質量部に変更した以外は、モ
ノマー１の合成と同様にして、無色油状生成物（モノマ
ー１０）７．７質量部を得た。収率は４０％であった。

【０１０３】−合成例１：共重合体（１）の合成− 末端にメタクリロイル基を有するポリメチルメタクリレ
ート（数平均分子量：６０００、商品名：マクロモノマ
ーＡＡ−６、東亜合成化学工業（株）製）５４質量部、
１−メトキシ−２−プロピルアセテート１２６質量部を
窒素置換した三口フラスコに導入し、スリーワンモータ
にて攪拌し、窒素をフラスコ内に流しながら加熱して、
フラスコ内を７８℃まで昇温する。別に調製した、下記
モノマー溶液Ａをそれぞれ２時間かけて同時に滴下し
た。 〔モノマー溶液Ａの組成〕 モノマー１ １２．３質量部 ２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル） ０．０９質量部 （商品名：Ｖ−６５；和光純薬（株）製） １−メトキシ−２−プロピルアセテート ２８．７質量部

【０１０４】前記モノマー溶液を滴下後、２，２−アゾ
ビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（商品名；Ｖ
−６５）０．１７質量部をフラスコ内の溶液中に添加
し、さらにフラスコ内を７８℃で２時間保持し、その後
加熱して９０℃に３０分間保った。次いで、フラスコ内
の溶液を室温まで冷却し、ポリマー溶液を得た。ポリマ
ー溶液は、固形分が３０質量％であり、重合収率は９８
％であった。得られたポリマー〔共重合体（１）〕の重
量平均分子量は、２００００であった。重量平均分子量
は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（Ｃ−Ｒ
４Ａ；島津製作所（株）製）により測定した。

【０１０５】−合成例２：共重合体（１１）の合成− 前記合成例１において、末端にメタクリロイル基を有す
るポリメチルメタクリレート５４質量部を、末端にメタ
クリロイル基を有するポリメチルメタクリレート４０．
７質量部と、メトキシポリエチレングリコールメタクリ
レート（商品名；ブレンマーＰＭＥ−４０００、日本油
脂（株）製）１３．３質量部の混合物に変更した以外は
同様の方法で、ポリマー溶液を得た。ポリマー溶液は、
固形分が３０質量％で、重合収率は９８％であった。ま
た、得られたポリマー〔共重合体（１１）〕の重量平均
分子量は２００００であった。

【０１０６】−合成例３：共重合体（２２）の合成− 前記合成例１において、前記モノマー溶液Ａを下記モノ
マー溶液Ｂに変更した以外は同様の方法で、下記ポリマ
ー溶液を得た。 〔モノマー溶液Ｂの組成〕 モノマー１０ １１．５質量部 ２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．０９質量部 （商品名；Ｖ−６５、和光純薬（株）製） １−メトキシ−２−プロピルアセテート ２９．５質量部

【０１０７】前記ポリマー溶液は、固形分が３０質量％
で。重合収率は９８％であった。得られたポリマー〔共
重合体（２２）〕の重量平均分子量は、２００００であ
った。

【０１０８】−合成例４：共重合体（２９）の合成− 前記合成例３において、末端にメタクリロイル基を有す
るポリメチルメタクリレート５４質量部を、末端にメタ
クリロイル基を有するポリメチルメタクリレート４０．
７質量部とメトキシポリエチレングリコールメタクリレ
ート（商品名；ブレンマーＰＭＥ−４０００、日本油脂
（株）製）１３．３質量部の混合物に変更した以外は同
様の方法で、ポリマー溶液を得た。ポリマー溶液は、固
形分が３０質量％で、重合収率は９８％であった。得ら
れたポリマー〔共重合体（２９）〕の重量平均分子量
は、２００００であった。

【０１０９】（実施例１）まず、下記組成の緑色顔料分
散液を調製した。 Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６ ８．２８ｇ 本発明の共重合体（合成例１の化合物） ８．２８ｇ １−メトキシ−２−プロピルアセテート ６３．４４ｇ

【０１１０】前記組成の材料を、モーターミルＭ５０
（アイガー社製）で、直径０．６５ｍｍのジルコニアビ
ーズを用い、周速９ｍ／ｓで９時間分散し、緑色顔料分
散液を作製した。

【０１１１】（実施例２）実施例１において、合成例１
の化合物の代わりに前記合成例２の化合物を使用した以
外は、実施例１と同様の方法で、緑色顔料分散液を調製
した。

【０１１２】（実施例３）実施例１において合成例１の
化合物の代わりに前記合成例３の化合物を使用した以外
は、実施例１と同様の方法で、緑色顔料分散液を調製し
た。

【０１１３】（実施例４）実施例１において、合成例１
の化合物の代わりに前記合成例４の化合物を使用した以
外は、実施例１と同様の方法で、緑色顔料分散液を調製
した。

【０１１４】（実施例５）実施例１において、Ｃ．Ｉ．
ピグメントグリーン３６の代わりにＣ．Ｉ．ピグメント
ブルー１５：６を使用した以外は、実施例１と同様の方
法で、青色顔料分散液を調製した。

【０１１５】（比較例１）実施例１において、合成例１
の化合物の代わりに、４−ビニルピリジンとメチルメタ
クリレートとの共重合体（質量比：１５／８５、重量平
均分子量：２００００）を使用した以外は、実施例１と
同様にして緑色顔料分散液を調製した。

【０１１６】（比較例２）実施例１において、合成例１
の化合物の代わりに、下記の共重合体を使用した以外は
同様の方法で、緑色顔料分散液を調製した。前記の合成
例１において、前記モノマー液Ａの代わりに、下記のモ
ノマー溶液Ｃを用いて、同様の方法で共重合体（ポリマ
ー溶液）を得た。 〔モノマー溶液Ｃの組成〕 ジメチルアミノエチルメタクリレート ９．４質量部 片末端にメタクリロイル基を有するポリメチルメタクリレート ５４質量部 （数平均分子量：６０００、商品名：マクロモノマーＡＡ−６、 東亜合成化学工業（株）製） １−メトキシ−２−プロピルアセテート １４８重量部

【０１１７】得られた顔料分散液を、下記の方法にした
がって評価した。 （１）粘度測定：得られた顔料分散液を、Ｅ型粘度計を
用いて粘度を測定、増粘の程度を評価した。

【０１１８】（２）コントラスト測定：得られた顔料分
散液をガラス基板上に膜厚６μｍに塗布し、サンプルを
作製した。２枚の偏光板の間にこのサンプルを置き、偏
光軸が平行のときと垂直のときとの透過光量を測定し、
その比をコントラストとした（「1990年第７回色彩光学
コンファレンス、５１２色表示１０．４”サイズＴＦＴ
−ＬＣＤ用カラーフィルター、植木、小関、福永、山
中」を参考にした）。

【０１１９】 （実施例６） −カラーフィルター作製用緑色感光性組成物の調製− 〔光重合性感光性組成物の調製〕 メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体 ３０ｇ （モル比：２８／７２、重量平均分子量：３万） ペンタエリスリトールテトラアクリレート ７．７ｇ ４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル） −２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン］ ０．３ｇ ハイドロキノンモノメチルエーテル ０．０１ｇ １−メトキシ−２−プロピルアセテート ６２ｇ

【０１２０】前記光重合性感光性組成物に、実施例１で
調製した緑色顔料分散液８５ｇを加えて混合し、カラー
フィルタ作製用緑色感光性組成物を調製した。

【０１２１】（実施例７）実施例６において、実施例１
で調製した緑色顔料分散液の代わりに、実施例２で調製
した緑色顔料分散液を使用した以外は、実施例６と同様
の方法で、カラーフィルタ作製用緑色感光性組成物を調
製した。

【０１２２】（実施例８）実施例６において、実施例１
で調製した緑色顔料分散液の代わりに、実施例３で調製
した緑色顔料分散液を使用した以外は、実施例６と同様
の方法で、カラーフィルタ作製用緑色感光性組成物を調
製した。

【０１２３】（実施例９）実施例６において、実施例１
で調製した緑色顔料分散液の代わりに、実施例４で調製
した緑色顔料分散液を使用した以外は、実施例６と同様
の方法で、カラーフィルタ作製用緑色感光性組成物を調
製した。

【０１２４】（実施例１０）実施例６において、実施例
１で調製した緑色顔料分散液の代わりに、実施例５で調
製した緑色顔料分散液を使用した以外は、実施例６と同
様の方法で、カラーフィルタ作製用緑色感光性組成物を
調製した。

【０１２５】（比較例３）実施例６において実施例１で
調製した緑色顔料分散液の代わりに、比較例１で調製し
た緑色顔料分散液を使用した以外は、実施例６と同様の
方法で、カラーフィルタ作製用緑色感光性組成物を調製
した。

【０１２６】（比較例４）実施例６において実施例１で
調製した緑色顔料分散液の代わりに、比較例２で調製し
た緑色顔料分散液を使用した以外は、実施例６と同様の
方法で、カラーフィルタ作製用緑色感光性組成物を調製
した。

【０１２７】得られたカラーフィルタ作製用緑色感光性
組成物について、前記と同様にして粘度を測定し、下記
のようにしてカラーフィルタを作製し、前記と同様にそ
のコントラストを測定した。ガラス基板上にカラーフィ
ルタ作製用緑色感光性組成物をスピナーで塗布し、１０
０℃で２分間乾燥させて、約２μｍの膜を形成した。次
いで窒素気流下、超高圧水銀灯で露光した後、１％炭酸
ナトリウム水溶液で現像した。得られたカラーフィルタ
のコントラストを前記と同様に測定した。

【０１２８】実施例及び比較例で得られた顔料分散液、
ならびに緑色感光性組成物の評価結果を表１に示す。

【０１２９】

【表１】

【０１３０】前記結果から、本発明の顔料分散剤を用い
た顔料分散液は、粘度が低く、カラーフィルタを作製し
た場合に高いコントラストが得られることが確認され
た。高いコントラストは、顔料粒子が微細化されている
ためと考えられる。

【０１３１】

【発明の効果】本発明によると、顔料を凝集させず該顔
料の安定かつ良好な分散性、流動性を実現し、かつ光透
過性にも優れ、特にフタロシアニン系顔料の分散に好適
な顔料分散剤を提供することができる。また、本発明に
よると、前記顔料分散剤を含有し、顔料の分散性、流動
性等に優れ、かつ着色力が高く、アルカリ現像適性にも
優れ、塗料、印刷インキ、カラー表示板等の広い範囲で
好適に使用し得る顔料分散組成物を提供することができ
る。さらに、本発明によると、前記顔料分散組成物を含
有し、着色力が高く、アルカリ現像適性に優れ、カラー
プルーフ等、基体上の多色画像の形成や、液晶カラーデ
ィスプレイ等に使用されるカラーフィルタの製造などに
好適に使用し得る着色感光性組成物を提供することがで
きる。

【図面の簡単な説明】

【図１】 本発明の顔料分散剤に含まれる共重合体の構
造を示す模式図である。

【図２】 本発明の顔料分散剤に含まれる共重合体が、
顔料表面に吸着し、顔料が分散している状態を示す模式
図である。

【符号の説明】

１… 重合性オリゴマーの有するエチレン性不飽和二重
結合の基に相当する部分 ２… 重合性オリゴマーのポリマー鎖 ３… 一般式（Ｉ）で表されるモノマーのモノマー単位 ４… 顔料粒子

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０１ Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０１ ５０５ ５０５ (72)発明者 竹田 明彦 静岡県富士宮市大中里200番地 富士写真 フイルム株式会社内 Ｆターム(参考） 2H025 AB09 AB13 AB20 AC01 AD01 BC42 BC43 CA01 CA28 CB42 CB52 CC03 CC12 CC20 FA03 FA17 4D077 AB03 AC05 DD03Y DD05Y DD14Y DD17Y DD18Y DD19Y DE16Y 4J027 AA01 AA02 AA03 AA04 AA08 AJ01 BA05 BA07 BA13 BA14 CD08

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるモノマーの
   うち少なくとも１種を、共重合成分として含有する共重
   合体を含むことを特徴とする顔料分散剤。 【化１】 前記一般式（Ｉ）において、Ｒ¹は、水素原子、又は置
   換もしくは無置換のアルキル基を表す。Ｒ²は、単結
   合、又は２価の連結基を表す。Ｘは、−ＣＯ−、−Ｃ
   （＝Ｏ）Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、又は
   フェニレン基を表す。Ａは、置換もしくは無置換の含窒
   素複素環基を表す。
2. 【請求項２】 前記一般式（Ｉ）におけるＡが、置換も
   しくは無置換の、ピリジル基、イミダゾリル基、ピラゾ
   リル基、トリアゾリル基、及びテトラゾリル基の中から
   選択される請求項１に記載の顔料分散剤。
3. 【請求項３】 前記共重合体が、末端にエチレン性不飽
   和二重結合を有する重合性オリゴマーを共重合成分とし
   て含有する請求項１又は２に記載の顔料分散剤。
4. 【請求項４】 有機溶媒中に、少なくとも顔料と請求項
   １から３のいずれかに記載の顔料分散剤とが分散されて
   なることを特徴とする顔料分散組成物。
5. 【請求項５】 前記顔料が、フタロシアニン系顔料であ
   る請求項４に記載の顔料分散組成物。
6. 【請求項６】 請求項４または５に記載の顔料分散組成
   物、酸性基を有するバインダーポリマー、エチレン性不
   飽和二重結合を二個以上有する多官能モノマー、及び光
   重合開始剤を含有することを特徴とする着色感光性組成
   物。