JP2003081948A - アシルアセチルアミノベンゾイミダゾロン化合物、顔料分散剤、及びこれを含む顔料分散組成物並びに着色感光性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 実質的に無色のアシルアセチルアミノベンゾ
イミダゾロン化合物、実質的に無色であって、安定かつ
良好な顔料分散性、流動性を実現し、光透過性に優れる
顔料分散剤を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表されることを特徴
とするアシルアセチルアミノベンゾイミダゾロン化合
物、及び該化合物を含む顔料分散剤〔Ｒ¹：アルキル
基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基；Ｒ
²：低級ジアルキルアミノ基又は５員若しくは６員の含
窒素飽和ヘテロ環で置換されたアルキル基又はアリール
基；Ｘ¹，Ｘ²：単結合、酸素、硫黄、ＮＨ、ＯＣＯ、Ｃ
ＯＮＨ、ＣＯ₂、ＯＣＯＮＨ、ＮＨＣＯＮＨ；Ａ：単結
合、アルキレン基、アリーレン基、アラルキレン基（酸
素、窒素、エステル、アミド、ウレタン、ウレアで遮断
されていてもよい）〕である。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、アシルアセチルア
ミノベンゾイミダゾロン化合物及びこれを用いた顔料分
散剤、及び塗料、印刷インキ、カラー表示板（カラーフ
ィルタ等）等の広い分野で好適な顔料分散組成物、並び
にカラープルーフ等の基体上の多色画像の形成や、液晶
カラーディスプレイ等に使用されるカラーフィルタの製
造等に好適な着色感光性組成物に関し、詳しくは、アゾ
色素骨格を有しない新規なアシルアセチルアミノベンゾ
イミダゾロン化合物、及び該アシルアセチルアミノベン
ゾイミダゾロン化合物を含有しかつ非着色の顔料分散
剤、顔料分散組成物並びに着色感光性組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来から、顔料は、鮮明な色調と高い着
色力とを示し、多くの分野で広く使用されてきている。
これらの顔料の中でも実用上重要なものは、一般に、微
細な粒子のものが多く、該顔料の凝集を防ぎ微細化する
ことによって鮮明な色調と高い着色力とが得られる。し
かし、顔料をより微細化していくと、該顔料の分散液は
高粘度を示すことが多い。このため、この顔料分散液を
工業的規模で調製した場合は、該顔料分散液の分散機か
らの取り出しが困難となったり、パイプラインによる輸
送ができなくなったり、更には貯蔵中にゲル化して使用
不能となる、等の問題がある。

【０００３】ところで、前記顔料を含有する着色感光性
組成物は、液晶ディスプレイ等に用いるカラーフィルタ
の材料等として有用であり、該着色感光性組成物を用い
てカラーフィルタを製造する場合、品質、製造安定性等
の点で優れる顔料分散法が広く採用されている。この顔
料分散法においては、前記着色感光性組成物の塗布液を
透明基板上に塗布して着色感光性層を設け、パターン露
光した後、現像して第一色目の画素パターンを形成し、
これを複数回繰り返して、該透明基板上に複数色の画素
パターンを形成する。

【０００４】しかし、ここでは着色材として顔料を用い
るため、該顔料の微細化、分散状態が十分でない場合に
は、該顔料により光が散乱、吸収され、光透過率が低下
してしまう、あるいは更に、該顔料による光の散乱、複
屈折等で偏光軸が回転し、液晶表示装置のコントラスト
も低下してしまう、等の問題がある（１９９０年第７回
色彩光学コンファレンス、５１２色表示１０．４”サイ
ズＴＦＴ−ＬＣＤ用カラーフィルタ、植木、小関、福
永、山中）。このため、前記着色感光性組成物において
は、前記顔料を高度に微細化した状態で分散させておく
ことが必要とされる。

【０００５】また、鮮明な色調と高い着色力とを示す顔
料を含有した着色感光性組成物は、例えばカラープルー
フやカラーフィルタ等を作製するための画像形成材料と
しても有用である。該着色感光性組成物を用いて着色画
像を形成する場合も、一般に、着色感光性組成物の塗布
液を基板上に塗布して層形成した後、露光・現像を行う
が、該現像時に用いる現像液としては、環境に与える影
響の少ないアルカリ性水溶液を使用することが多く、前
記層（即ち、着色感光性組成物中の結合剤（バインダ
ー））は、前記アルカリ性水溶液に可溶であることが要
求される。その一方、着色感光性組成物の塗布液に用い
られる溶媒（顔料の分散媒）としては、塗布後の乾燥の
容易さから有機溶剤が有効である。このため、前記着色
感光性組成物中の結合剤は、酸性基を有し、しかも適当
な有機溶媒に溶解し得る性質を有することが好適であ
り、該着色感光性組成物において、顔料は、酸性基を有
し前記性質を有する結合剤中に分散される。

【０００６】したがって、流動性、分散性等に優れた顔
料分散物（組成物）あるいは着色感光性組成物を得るた
め、種々の分散剤を使用することが知られている。この
分散剤は、ポリマー系分散剤と低分子化合物分散剤とに
大別される。前記ポリマー系分散剤としては、ポリアク
リル酸塩、マレイン酸ナトリウムオレフィン共重合体、
末端カルボキシル基含有ポリエステル（特公昭５４−３
４００９号公報）、テトラキス（２−ヒドロキシアルキ
ル）エチレンジアミンを出発物質とする酸性基及び／又
は塩基性基を有するポリエステル（特開平２−２４５２
３１号公報）、マクロモノマー（末端にエチレン性不飽
和基を有するオリゴマー）、水酸基を有するモノマー、
カルボキシ基含有モノマー及びこれら以外のモノマーの
４種からなる共重合体（特開平８−２５９８７６号公
報）等が知られている。また、前記低分子化合物分散剤
としては、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンアルキルアミン、アルキルジアミン、アルカノール
アミン誘導体（米国特許第３５３６５１０号）等が知ら
れており、顔料母核を導入した分散剤の例も、特公平５
−７２９４３号公報、特開平８−４８８９０号公報に記
載されている。

【０００７】しかし、従来より用いられてきた分散剤
は、前記顔料母核が導入された分散剤等のようにそれ自
体着色を有するものがほとんどであり、したがって、カ
ラーフィルタや画像形成材料として用いる場合には、そ
の着色に更に所望の色相を加えて実用上使用可能な範囲
で調整され用いられてきたのが実情である。ところが、
近年のカラー画像に求められる画像特性は高く、特にカ
ラーフィルタでは、Ｒ(赤色)、Ｇ(緑色)、Ｂ(青色)の各色
の色純度の更なる向上が求められていた。

【０００８】このような状況のもと、無色の顔料分散剤
も提案されており、例えば、特開平１１−１９９７９６
号公報、同１０−４６０４３号公報、同９−３１３５１
号公報、同９−２７２８１１号公報等では、それ自体無
色の分散剤が記載されている。しかしながら、最近のカ
ラーフィルタ用途に要求される高い光透過率を得るため
に顔料を超微粒化し分散する系では、室温あるいは加熱
下で放置すると、経時により分散液の粘度が上昇してし
まい、安定に保持できない、即ち分散安定性の点で問題
があった。また、特開平８−４８８９０号公報、同１０
−２６５６９７号公報等にも、それ自体無色となり得る
分散剤が開示されているが、いずれにおいても前記同様
に顔料を超微粒化し分散する系では、経時での分散安定
性が十分でなく粘度上昇のない分散液を得ることは困難
であった。

【０００９】更に、顔料を含む着色感光性組成物を用い
て層を形成する場合には、一般に極めて薄層に形成する
ことができ、しかも高い着色濃度を示すことが要求され
る。このような点でも、上述のように、有機溶媒可溶性
で酸性基を持つ結合剤中であっても、顔料を高度に微細
化した状態で凝集することなく安定に分散させ得ること
が必要とされる。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】ところが、カラーフィ
ルタ用途など、顔料を超微粒子状に分散し高い光透過率
を得る系であっても、顔料の分散性、流動性等に特に優
れ、かつ分散後の分散安定性が良好であり、しかも顔料
の色相を実用上損なわず顔料種に依存しない汎用性のあ
る非着色の顔料分散物、並びにそれを含む顔料分散組成
物及び着色感光性組成物は、未だ提供されていないのが
現状である。したがって、本発明は、前記従来における
諸問題を解決し、下記目的を達成することを課題とす
る。即ち、

【００１１】本発明は、実質的に無色で新規なアシルア
セチルアミノベンゾイミダゾロン化合物を提供すること
を目的とする。また、本発明は、実質的に無色であっ
て、顔料凝集がなく、顔料の安定かつ良好な分散性、流
動性を実現し、しかも光透過性にも優れる顔料分散剤を
提供すること、該顔料分散剤を含有し、顔料の分散性、
流動性等及び着色濃度に優れ、しかも顔料の色相を損な
うことなく、色相純度や着色色相および光透過性に特に
優れ、アルカリ現像適性を有して塗料、印刷インキ、カ
ラー表示板等の広い範囲において好適な顔料分散組成物
を提供すること、並びに、該顔料分散組成物を含有し、
着色濃度のみならず色相純度や着色色相および光透過性
に特に優れ、アルカリ現像適性を有してカラープルーフ
等の多色画像の形成やカラーフィルタの製造等に好適な
着色感光性組成物を提供すること、を目的とする。

【００１２】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、顔料分散
用の分散剤に関する検討を重ねた結果、以下の知見を得
た。即ち、酸性基を有する結合剤中に有機顔料を分散さ
せる場合、前記酸性基と有機顔料との間の分子間力に起
因し増粘する傾向がある。特にカラーフィルタ用途な
ど、高い光透過率を得る必要のある系では顔料を超微粒
子状に分散する必要があるが、この場合の粘度は更に上
昇傾向を示す。また、顔料による着色色相をそのまま利
用するためには分散剤自体に着色のないことが不可避で
ある。以上の知見に基づき、前記課題を達成するための
具体的手段は以下の通りである。

【００１３】＜１＞ 下記一般式（１）で表されること
を特徴とするアシルアセチルアミノベンゾイミダゾロン
化合物である。

【００１４】

【化３】

【００１５】〔一般式（１）中、Ｒ¹は、アルキル基、
アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基を表し、
Ｒ²は、低級ジアルキルアミノ基又は５員若しくは６員
の含窒素飽和ヘテロ環で置換されたアルキル基、低級ジ
アルキルアミノ基又は５員若しくは６員の含窒素飽和ヘ
テロ環で置換されたアリール基を表す。Ｘ¹及びＸ²は、
それぞれ独立に単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−
ＯＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯ₂−、−ＯＣＯＮＨ
−、−ＮＨＣＯＮＨ−を表し、互いに同一でも異なって
いてもよい。Ａは、単結合、アルキレン基、アリーレン
基、アラルキレン基を表し、これらは各々酸素、窒素、
エステル、アミド、ウレタン、ウレアで遮断されていて
もよい。〕

【００１６】前記一般式（１）で表されるアシルアセチ
ルアミノベンゾイミダゾロン化合物が、下記一般式
（２）又は（３）で表されるアシルアセチルアミノベン
ゾイミダゾロン化合物であることが好ましい。該一般式
（２）又は（３）の詳細については後述の記載と同義で
ある。

【００１７】＜２＞ 前記＜１＞に記載のアシルアセチ
ルアミノベンゾイミダゾロン化合物を含有することを特
徴とする顔料分散剤である。

【００１８】＜３＞ アシルアセチルアミノベンゾイミ
ダゾロン化合物が、下記一般式（２）又は（３）で表さ
れるアシルアセチルアミノベンゾイミダゾロン化合物よ
り選択される少なくとも一種である前記＜２＞に記載の
顔料分散剤である。

【００１９】

【化４】

【００２０】〔一般式（２）及び（３）中、Ｒ¹は、ア
ルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ
基を表す。Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶は、それぞれ独立に水
素原子、アルキル基を表し、互いに同一でも異なってい
てもよく、Ｒ³とＲ⁴、及び／又は、Ｒ⁵とＲ⁶はそれぞれ
互いに結合して環を形成してもよい。Ａは、単結合、ア
ルキレン基、アリーレン基、アラルキレン基を表し、こ
れらは各々酸素、窒素、エステル、アミド、ウレタン、
ウレアで遮断されていてもよい。Ａ²及びＡ³は、それぞ
れ独立にアルキレン基、アリーレン基、アラルキレン基
を表し、互いに同一でも異なっていてもよく、酸素、窒
素、エステル、アミド、ウレタン、ウレアで遮断されて
いてもよい。Ｘ¹及びＸ²は、それぞれ独立に単結合、−
Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、
−ＣＯ₂−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−を表
す。一般式（３）中、Ｘ³及びＸ⁴は、それぞれ独立に単
結合、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｎ
ＨＣＯ−、−ＣＯ₂−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、
−ＮＨＣＯ₂−、−ＮＨＣＯＮＨ−を表す。Ｘ¹、Ｘ²、
Ｘ³及びＸ⁴は、互いに同一でも異なっていてもよい。〕

【００２１】＜４＞ 波長４００ｎｍ以上でのモル吸光
係数が１０００未満である前記＜２＞又は＜３＞に記載
の顔料分散剤である。 ＜５＞ 前記＜２＞〜＜４＞のいずれかに記載の顔料分
散剤と、顔料と、を有機溶剤中に分散してなることを特
徴とする顔料分散組成物である。 ＜６＞ 酸性基を有するバインダーポリマーを含有する
前記＜５＞に記載の顔料分散組成物である。 ＜７＞ 前記＜５＞に記載の顔料分散組成物と、酸性基
を有するバインダーポリマーと、エチレン性不飽和二重
結合を二個以上有する多官能モノマーと、光重合開始剤
とを含有することを特徴とする着色感光性組成物であ
る。

【００２２】

【発明の実施の形態】以下、本発明の各々について詳細
に説明する。 ＜アシルアセチルアミノベンゾイミダゾロン化合物＞本
発明のアシルアセチルアミノベンゾイミダゾロン化合物
は、実質的に無色の化合物であって、顔料を、流動性を
損なわず、微粒かつ均一に分散させ得、その分散安定性
も良好な分散剤として機能し得る化合物である。本発明
において、「実質的に無色」とは、色相（ＢＧＲ等）の
色純度を低下させるような着色、即ち可視域に吸収がな
く、光透過性に優れること、具体的には波長４００ｎｍ
以上にモル吸光係数１０００以上の吸収を有しないこと
を指す（本明細書中において同様とする。）。具体的に
は、下記一般式（１）で表される。

【００２３】

【化５】

【００２４】前記一般式（１）中のＲ¹は、アルキル
基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基を表
す。前記アルキル基は、直鎖状、分岐状のアルキル基等
のいずれであってもよく、炭素数１〜１０のアルキル基
が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がより好まし
く、無置換でも置換されていてもよい。置換されている
場合の置換基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ
基、クロロ基、ブロモ基、アセチル基、アセチルオキシ
基、フェノキシ基、フェニル基、４−メトキシフェニル
基等が挙げられる。

【００２５】前記アルキル基としては、例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｔ−ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、
２―エチルヘキシル基、メトキシエチル基、アセトキシ
エチル基、フェノキシエチル基、クロロメチル基等が好
適に挙げられる。

【００２６】前記アリール基は、炭素数６〜２０のアリ
ール基が好ましく、炭素数６〜１０のアリール基がより
好ましく、無置換でも置換されていてもよい。置換され
ている場合の置換基としては、例えば、メチル基、エチ
ル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ヘキシルオ
キシ基、クロロ基、ブロモ基、アセチル基、アセチルオ
キシ基等が挙げられる。

【００２７】前記アリール基としては、例えば、フェニ
ル基、ナフチル基、３−メチルフェニル基、４−クロロ
フェニル基、ペンタクロロフェニル基、２−クロロナフ
チル基、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニ
ル基、４−ジエチルアミノフェニル基、４−ブトキシフ
ェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、４−エトキ
シカルボニルフェニル基、４−シアノフェニル基、４−
ニトロフェニル基等が好適に挙げられる。

【００２８】前記アルコキシ基は、炭素数１〜１０のア
ルコキシ基が好ましく、炭素数１〜６のアルコキシ基が
より好ましく、無置換でも置換されていてもよい。置換
されている場合の置換基としては、例えば、メトキシ
基、エトキシ基、クロロ基、ブロモ基、アセチル基、ア
セチルオキシ基、フェノキシ基、フェニル基、クロロフ
ェニル基等が挙げられる。前記アルコキシ基としては、
メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ
基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ基、ドデシ
ルオキシ基、メトキシエトキシ基、４−アセトキシブト
キシ基等が挙げられる。

【００２９】前記アリールオキシ基は、炭素数６〜２０
のアリールオキシ基が好ましく、炭素数６〜１０のアリ
ールオキシ基がより好ましく、無置換でも置換されてい
てもよい。置換されている場合の置換基としては、例え
ば、メチル基、エチル基、アミル基、メトキシ基、ブト
キシ基、ノニルオキシ基、クロロ基、ブロモ基、アセチ
ル基、１−メチル−１−フェニルエチル基、アセチルオ
キシ基等が挙げられる。前記アリールオキシ基として
は、例えば、フェノキシ基、４−メトキシフェニルオキ
シ基、３−クロロフェニルオキシ基、２，４−ジメチル
フェニルオキシ基等が挙げられる。

【００３０】前記Ｒ¹の中でも、メチル基、エチル基、
ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、４−メトキ
シフェニル基、メトキシ基、ブトキシ基、ドデシルオキ
シ基が特に好ましい。

【００３１】前記一般式（１）中のＲ²は、低級ジアル
キルアミノ基で置換されたアルキル基、５員若しくは６
員の含窒素飽和ヘテロ環で置換されたアルキル基、低級
ジアルキルアミノ基で置換されたアリール基、５員若し
くは６員の含窒素飽和ヘテロ環で置換されたアリール基
を表す。

【００３２】前記低級ジアルキルアミノ基で置換された
アルキル基、５員若しくは６員の含窒素飽和ヘテロ環で
置換されたアルキル基は、未置換での炭素数が１〜１２
のアルキル基が置換されたものが好ましく、例えば、ジ
エチルアミノメチル基、２−ジメチルアミノエチル基、
３−ジメチルアミノプロピル基、４−ジメチルアミノ−
１−メチルブチル基、６−ジメチルアミノヘキシル基、
２−ジエチルアミノエチル基、３−ジエチルアミノプロ
ピル基、６−ジエチルアミノヘキシル基、４−ジメチル
アミノ−２−メチルブチル基、２−ジブチルアミノエチ
ル基、２−ジイソプロピルアミノエチル基、３−モルホ
リノプロピル基、２−ピペリジノエチル基、６−ピロリ
ジノヘキシル基、等が挙げられる。

【００３３】前記低級ジアルキルアミノ基で置換された
アリール基、５員若しくは６員の含窒素飽和ヘテロ環で
置換されたアリール基は、未置換での炭素数が６〜１２
のアリール基（ヘテロ環であってもよい。）が置換され
たものが好ましく、例えば、２−ジメチルアミノフェニ
ル基、４−Ｎ，Ｎ−ビス（３’−ジエチルアミノプロピ
ルアミノカルボニルメチル）アミノフェニル基、４−ジ
ブチルアミノフェニル基、４−（２’−ジエチルアミノ
エチルアミノカルボニル）フェニル基、３−（３’−ジ
エチルアミノプロピルアミノ）フェニル基、２−ジメチ
ルアミノメチルオキシフェニル基、３，４−ビス（６’
−ジメチルアミノヘキシルオキシ）フェニル基、３，５
−ビス（３’−ジエチルアミノプロピルアミノカルボニ
ル）フェニル基、３，５−ビス（３’−ジエチルアミノ
プロピルオキシカルボニル）フェニル基、３，５−ビス
（６’−ジメチルアミノヘキシルオキシカルボニル）フ
ェニル基、３−（３’−ジエチルアミノプロピルアミノ
カルボニル）フェニル基、３，５−ビス（４’−ジエチ
ルアミノ−１’−メチルブチルアミノカルボニル）フェ
ニル基、３，５−ビス（３’，５’−ビス（３''−ジエ
チルアミノプロピルアミノカルボニル）フェニルアミノ
カルボニル）フェニル基、３，５−ビス（２’−ピペリ
ジノエチルオキシカルボニル）フェニル基、３，５−ビ
ス（２’−ピロリジノエチルオキシカルボニル）フェニ
ル基；

【００３４】３，５−ビス（３’−ジメチルアミノプロ
ピルアミノ）トリアジノ基、３，５−ビス（２’−ジエ
チルアミノエチルアミノ）トリアジノ基、３，５−ビス
（３’−ジメチルアミノプロピルオキシ）トリアジノ
基、３，５−ビス（３’−ジエチルアミノプロピルアミ
ノ）トリアジノ基、３，５−ビス（３’−ジエチルアミ
ノプロピルオキシ）トリアジノ基、３，５−ビス（６’
−ジメチルアミノヘキシルオキシ）トリアジノ基、３，
５−ビス（４’−ジエチルアミノ−２’−メチルブチル
アミノ）トリアジノ基、３，５−ビス（６’−ジエチル
アミノヘキシルオキシ）トリアジノ基、３，５−ビス
（２’−モルホリノエチルオキシ）トリアジノ基、等が
挙げられる。

【００３５】前記Ｒ²の中でも、６−ジエチルアミノヘ
キシル基、３−ジエチルアミノプロピル基、４−ジメチ
ルアミノ−１−メチルブチル基、３−モルホリノプロピ
ル基、６−ピロリジノヘキシル基、４−Ｎ，Ｎ−ビス
（３’−ジエチルアミノプロピルアミノカルボニル）メ
チルアミノフェニル基、４−ジブチルアミノフェニル
基、３−（３’−ジエチルアミノプロピルアミノ）フェ
ニル基、３，４−ビス（６’−ジメチルアミノヘキシル
オキシ）フェニル基、３，５−ビス（３’−ジエチルア
ミノプロピルアミノカルボニル）フェニル基、３，５−
ビス（３’−ジエチルアミノプロピルオキシカルボニ
ル）フェニル基、３，５−ビス（６’−ジメチルアミノ
ヘキシルオキシカルボニル）フェニル基、３，５−ビス
（４’−ジエチルアミノ−２’−メチルブチルアミノカ
ルボニル）フェニル基、３，５−ビス（３’，５’−ビ
ス（３''−ジエチルアミノプロピルアミノカルボニル）
フェニルアミノカルボニル）フェニル基、３，５−ビス
（３’−ジメチルアミノプロピルアミノ）トリアジノ
基、３，５−ビス（３’−ジメチルアミノプロピルオキ
シ）トリアジノ基、３，５−ビス（３’−ジエチルアミ
ノプロピルアミノ）トリアジノ基、３，５−ビス（３’
−ジエチルアミノプロピルオキシ）トリアジノ基、３，
５−ビス（４’−ジエチルアミノ−１’−メチルブチル
アミノ）トリアジノ基、３，５−ビス（６’−ジエチル
アミノヘキシルオキシ）トリアジノ基がより好ましい。

【００３６】前記一般式（１）中のＸ¹及びＸ²は、それ
ぞれ独立に単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＯＣ
Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯ₂−、−ＯＣＯＮＨ−、−
ＮＨＣＯＮＨ−を表し、Ｘ¹とＸ²とは互いに同一であっ
てもよいし、異なっていてもよい。上記のうち、前記Ｘ
¹としては、合成の容易の点で、単結合、−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＯＣＯ−が好ましく、単結合、−Ｏ−が特に好ま
しい。また、前記Ｘ²としては、合成が容易な点、官能
基変換のしやすさの点で、単結合、−Ｏ−、−ＮＨ−、
−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−が好ましく、単結合、
−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−が特に好ましい。

【００３７】前記一般式（１）中のＡは、単結合、アル
キレン基、アリーレン基、アラルキレン基を表し、該ア
ルキレン基、アリーレン基、アラルキレン基は、無置換
でも置換されていてもよく、例えば−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂
−等のように、それぞれ酸素、窒素、エステル、アミ
ド、ウレタン、ウレアで遮断されていてもよい。前記Ａ
で表される基としては、例えば、メチレン基、エチレン
基、プロピレン基、ブチレン基、ペンタメチレン基、へ
キサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン
基、−Ｃ₂Ｈ₄ＯＣ₂Ｈ₄−、フェニレン基、−ＣＨ₂Ｃ₆Ｈ
₄−、キシリレン基、−Ｃ₆Ｈ₄Ｃ(ＣＨ₃)₂Ｃ₆Ｈ₄−、−
Ｃ₆Ｈ₁₂ＣＯＮＨＣ₆Ｈ₄−、Ｃ₄Ｈ₈ＣＯ₂Ｃ₆Ｈ₄−、Ｃ₈
Ｈ₁₆ＣＯＮＨＣ₆Ｈ₄−、−Ｃ₆Ｈ₄ＣＯＮＨ−、−Ｃ₆Ｈ₄
ＯＣ ₃Ｈ₆−、−Ｃ₆Ｈ₄ＣＨ₂−等が好適に挙げられる。

【００３８】中でも特に、単結合、メチレン基、プロピ
レン基、ブチレン基、へキサメチレン基、オクタメチレ
ン基、フェニレン基、キシリレン基、−Ｃ₆Ｈ₁₂ＣＯＮ
ＨＣ₆Ｈ₄−、−Ｃ₄Ｈ₈ＣＯ₂Ｃ₆Ｈ₄−、−Ｃ₈Ｈ₁₆ＣＯＮ
ＨＣ₆Ｈ₄−、−Ｃ₆Ｈ₄ＣＯＮＨ−、−Ｃ₆Ｈ₄ＯＣ₃Ｈ
₆−、−Ｃ₆Ｈ₄ＣＨ₂−が好ましい。

【００３９】以下に、前記一般式（１）で表されるアシ
ルアセチルアミノベンゾイミダゾロン化合物の具体例
（例示化合物（１）〜（３３））を示す。但し、本発明
においてはこれらに制限されるものではない。尚、例示
化合物中の、「Ｍｅ」は「ＣＨ ₃」を、「Ｅｔ」は「Ｃ₂
Ｈ₅」を、「Ｂｕ」は「Ｃ₄Ｈ₉」を、各々表す。

【００４０】

【化６】

【００４１】

【化７】

【００４２】

【化８】

【００４３】

【化９】

【００４４】前記一般式（１）で表されるアシルアセチ
ルアミノベンゾイミダゾロン化合物の中でも、後述する
一般式（２）又は（３）で表されるアシルアセチルアミ
ノベンゾイミダゾロン化合物が特に好ましい。これら一
般式（２）及び（３）についての詳細は後述する。

【００４５】本発明のアシルアセチルアミノベンゾイミ
ダゾロン化合物の合成は、特に制限なく、一般に、活性
メチレン部位への求電子置換反応、あるいはハロゲン化
に続く求核置換反応等により好適に行うことができる。
例えば、前記例示化合物（１）及び（２５）の具体的な
方法として、下記実施例に示すようにして行うことがで
きる。また、他の例示化合物についてもこれらの方法に
準じて合成することができる。

【００４６】＜顔料分散剤＞本発明の顔料分散剤は、実
質的に無色の、前記本発明のアシルアセチルアミノベン
ゾイミダゾロン化合物を含有してなり、必要に応じて、
適宜選択した他の成分を含有してもよい。 −アシルアセチルアミノベンゾイミダゾロン化合物 アシルアセチルアミノベンゾイミダゾロン化合物として
は、前記一般式（１）で表される化合物が好適であり、
詳細については既述の通りである。本発明の顔料分散剤
においては、前記一般式（１）で表される化合物の中で
も、特に下記一般式（２）又は（３）で表されるアシル
アセチルアミノベンゾイミダゾロン化合物が好ましい。

【００４７】

【化１０】

【００４８】前記一般式（２）及び（３）中のＲ¹は、
アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキ
シ基を表し、既述の一般式（１）中のＲ¹で表されるア
ルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ
基とそれぞれ同義であり、その好ましい態様も同様であ
る。

【００４９】前記一般式（２）及び（３）中のＲ³、
Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶は、それぞれ独立に水素原子、アルキ
ル基を表し、互いに同一でも異なっていてもよく、アル
キル基の方が好適である。前記アルキル基は、直鎖状、
分岐状、環状のアルキル基等のいずれであってもよく、
炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜６
のアルキル基がより好ましく、無置換でも置換されてい
てもよい。

【００５０】前記Ｒ³〜Ｒ⁶で表されるアルキル基として
は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチ
ル基、アミル基、イソアミル基、ネオペンチル基、ヘキ
シル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、２―エチルヘ
キシル基、ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル
基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、メトキシ
メチル基、メトキシエチル基、フェノキシエチル基、ジ
メチルアミノプロピル基、ジメチルアミノヘキシル基、
ジエチルアミノエチル基、ジエチルアミノプロピル基、
ジブチルアミノメチル基、４−ジメチルアミノ−１−メ
チルブチル基、アセトキシエチル基、フェノキシエチル
基、ベンジル基、クロロメチル基、３−クロロフェニル
エチル基等が挙げられる。

【００５１】また、Ｒ³及びＲ⁴の組合せ、及び／又は、
Ｒ⁵及びＲ⁶の組合せにおいて、各組合せの両基が互いに
結合して窒素原子と共に環を形成してもよい。互いに結
合されて、窒素原子と連結し環を形成し得る基（連結
基）としては、例えば、−Ｃ₄Ｈ₈−、−Ｃ₅Ｈ₁₀−、−
Ｃ₂Ｈ₄ＯＣ₂Ｈ₄−等が挙げられる。

【００５２】中でも、前記Ｒ³〜Ｒ⁶としては、水素原
子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、アミル基、イソアミル基、ネオペン
チル基、ヘキシル基、２―エチルヘキシル基、ヘキサデ
シル基、メトキシメチル基、フェノキシエチル基、ジメ
チルアミノプロピル基、ジメチルアミノヘキシル基、ジ
エチルアミノエチル基、ジエチルアミノプロピル基、４
−ジメチルアミノ−１−メチルブチル基、アセトキシエ
チル基、フェノキシエチル基、ベンジル基が特に好まし
い。

【００５３】前記一般式（２）及び（３）中のＸ¹及び
Ｘ²は、既述の一般式（１）中のＸ¹及びＸ²とそれぞれ
同義であり、その好ましい態様も同様である。前記一般
式（３）中のＸ³及びＸ⁴は、それぞれ独立に単結合、−
Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ
−、−ＣＯ₂−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨ
ＣＯ₂−、−ＮＨＣＯＮＨ−を表す。前記Ｘ¹とＸ²とＸ³
とＸ⁴とは、互いに同一であってもよい。

【００５４】上記のうち、前記Ｘ³としては、合成容易
の点で、−Ｏ−、−ＮＨ−が好ましく、−ＮＨ−が特に
好ましい。また、前記Ｘ²としては、合成が容易な点、
官能基変換のしやすさの点で、単結合、−Ｏ−、−ＮＨ
−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−が好ましく、単結
合、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−が特に好ましい。

【００５５】前記一般式（２）及び（３）中のＡは、既
述の一般式（１）中のＡと同義であり、その好ましい態
様も同様であり、各々酸素、窒素、エステル、アミド、
ウレタン、ウレアで遮断されていてもよい。前記一般式
（２）及び（３）中のＡ²及びＡ³は、それぞれ独立にア
ルキレン基、アリーレン基、アラルキレン基を表し、互
いに同一でも異なっていてもよく、これらは前記Ａ同様
に、それぞれ酸素、窒素、エステル、アミド、ウレタ
ン、ウレアで遮断されていてもよい。

【００５６】前記Ａ²又はＡ³としては、例えば、メチレ
ン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンタ
メチレン基、へキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オ
クタメチレン基、−ＣＨ(ＣＨ₃)Ｃ₃Ｈ₆−、−Ｃ₂Ｈ₄Ｏ
Ｃ₂Ｈ₄−、−(Ｃ₂Ｈ₄Ｏ)₂Ｃ₂Ｈ₄−、フェニレン基、−
ＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₄−、キシリレン基、−Ｃ₆Ｈ₁₂ＣＯＮＨＣ₆
Ｈ₄−、−Ｃ₄Ｈ₈ＣＯ₂Ｃ₆Ｈ₄−、−Ｃ₈Ｈ₁₆ＣＯＮＨＣ₆
Ｈ₄−、−Ｃ₆Ｈ₄ＣＯＮＨ−、−Ｃ₆Ｈ₄ＯＣ₃Ｈ₆−、−
Ｃ₆Ｈ₄ＣＨ₂−等が挙げられる。

【００５７】中でも特に、メチレン基、エチレン基、プ
ロピレン基、ブチレン基、ペンタメチレン基、へキサメ
チレン基、−ＣＨ(ＣＨ₃)Ｃ₃Ｈ₆−、−Ｃ₂Ｈ₄ＯＣ₂Ｈ₄
−、−Ｃ₆Ｈ₁₂ＣＯＮＨＣ₆Ｈ₄−、−Ｃ₄Ｈ₈ＣＯ₂Ｃ₆Ｈ₄
−、−Ｃ₆Ｈ₄ＣＯＮＨ−、−Ｃ₆Ｈ₄ＯＣ₃Ｈ₆−が好まし
い。

【００５８】前記一般式（２）又は（３）で表されるア
シルアセチルアミノベンゾイミダゾロン化合物の合成
は、既述の一般式（１）における場合と同様に行える。
一般式（２）又は（３）で表される化合物の例示は既述
の通りである。

【００５９】前記一般式（１）〜（３）で表されるアシ
ルアセチルアミノベンゾイミダゾロン化合物の顔料分散
剤中における含有量としては、少なくとも１０質量％以
上が好ましい。前記含有量が１０質量％未満であると、
顔料の分散性及び分散後の分散安定性が不十分となるこ
とがあり、得られる顔料分散物の流動性が低下すること
がある。

【００６０】−他の成分− 本発明の顔料分散剤は、前記一般式（１）〜（３）で表
されるベンゾイミダゾロン化合物の群より選択される一
種若しくは複数種のみを含んでいてもよいし、必要に応
じて適宜選択した他の成分を更に含んでいてもよい。前
記他の成分としては、公知の分散剤が挙げられ、具体的
には、ノナノアミド、デカンアミド、ドデカンアミド、
Ｎ−ドデシルヘキサデカンアミド、Ｎ−オクタデシルプ
ロピオアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルドデカンアミド及び
Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアセトアミド等のアミド化合物、ジ
エチルアミン、ジヘプチルアミン、ジブチルヘキサデシ
ルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルメタンア
ミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン及びトリオ
クチルアミン等のアミン化合物、モノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（テトラヒドロキシエチル）−１，２
−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（ヒドロキシエ
チル）−１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ
‘−テトラ（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン）−
１，２−ジアミノエタン、１，４−ビス（２−ヒドロキ
シエチル）ピペラジン及び１−（２−ヒドロキシエチ
ル）ピペラジシ等のヒドロキシ基を有するアミン、その
他、ペコタミド、イソニペコタミド、ニコチン酸アミド
等の化合物、等が挙げられる。これらは、市販品であっ
てもよいし、適宜合成したものであってもよく、該市販
品としては、例えばシゲノックス−１０５（商品名、ハ
ッコールケミカル社製）等が挙げられる。

【００６１】前記他の成分の顔料分散剤における含有量
としては、０〜９０質量％が好ましく、０〜７０質量％
がより好ましい。前記含有量が９０質量％を超えると、
顔料分散剤としての性能が十分に発揮されないことがあ
る。

【００６２】また、本発明の顔料分散剤は、更に、下記
一般式(Ｉ)又は(II)で表されるアミン化合物を含有して
いてもよい。

【００６３】一般式(Ｉ)

【化１１】

【００６４】前記一般式（Ｉ）において、Ｒ³¹及びＲ³²
は、それぞれ独立に水素原子、又は置換基を有していて
もよいアルキル基若しくはアラルキル基を表し、これら
は互いに結合して窒素原子を含む５員乃至６員の飽和環
を形成してもよい。この飽和環は、更に酸素原子、硫黄
原子及び窒素原子から選択される１〜３個の原子を含ん
でもよい。Ｒ³³は、アルキレン基、又はエーテル結合を
含むアルキレン基を表す。Ｘ³は、−ＣＯＮ(Ｙ³¹)
(Ｙ³²)、−ＯＣＯＮ(Ｙ³¹)(Ｙ³²)、−Ｎ(Ｙ³³)ＣＯ(Ｙ
³⁴)、又は−Ｎ(Ｙ³³)ＣＯＮ(Ｙ³¹)(Ｙ³²)を表す。
Ｙ³¹、Ｙ³²、Ｙ³³及びＹ³⁴は、それぞれ独立に水素原
子、又は置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル
基若しくはアリール基を表す。

【００６５】一般式(II)

【化１２】

【００６６】前記一般式（II）において、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、
Ｒ⁴⁶及びＲ⁴⁷は、それぞれ独立に水素原子、又は置換基
を有していてもよいアルキル基若しくはアラルキル基を
表し、これらは互いに結合して窒素原子を含む５員乃至
６員の飽和環を形成してもよい。この飽和環は、更に酸
素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１〜３個
の原子を含んでもよい。Ｒ⁴⁴及びＲ⁴⁵は、それぞれ独立
にアルキレン基、又はエーテル結合を合むアルキレン基
を表す。Ｚ⁴は、−ＣＯＮ(Ｙ⁴¹)−、−ＯＣＯＮ(Ｙ⁴¹)
−又は−Ｎ(Ｙ⁴²)ＣＯＮ(Ｙ⁴³)−、を表す。Ｙ⁴¹、Ｙ⁴²
及びＹ⁴³は、前記一般式（Ｉ）におけるＹ³¹、Ｙ³²及び
Ｙ³³と順に同義である。

【００６７】前記一般式(Ｉ)又は(II)で表されるアミン
化合物の具体例としては、ビス（２−（１−モルホリ
ノ）エチル）テレフタルアミド、等が好適に挙げられ
る。

【００６８】また、本発明の顔料分散剤は、各種界面活
性剤を含有していてもよく、該界面活性剤を含有してい
ると分散安定性の向上に有効である。該界面活性剤とし
ては、例えば、アルキルナフタレンスルホン酸塩、燐酸
エステル塩に代表されるアニオン系界面活性剤、アミン
塩に代表されるカチオン系界面活性剤、アミノカルボン
酸、ベタイン型に代表される両性界面活性剤、等が挙げ
られる。

【００６９】本発明の顔料分散剤による顔料の分散は、
該顔料分散剤と、顔料との直接の混合により効果的に達
成され、顔料以外に分散され得る粒子ができるだけ存在
しない状態で行うのが好ましい。このような状態で顔料
の分散を行うと、本発明の顔料分散剤が該顔料粒子の周
囲に瞬時に吸着し、該顔料粒子が良好に分散し、良好に
流動し、該顔料粒子同士の凝集が効果的に抑制される。
一方、顔料粒子以外に分散され得る粒子が存在した状態
で顔料の分散を行うと、本発明の顔料分散剤が、目的と
する顔料粒子の表面に吸着せず、他の粒子表面に吸着
し、該顔料分散剤の顔料分散効果が損なわれることがあ
る。したがって、例えば、感光材料等を製造する場合等
において、顔料を良好に分散させた状態で該感光材料等
中に含有させるには、該顔料と本発明の顔料分散剤とを
早い時期に混合し、分散前、又は分散中に、酸性基を有
するバインダーポリマーを添加することが好ましく、感
光層用塗布液等の調製時等の遅い時期に本発明の顔料分
散剤を添加・混合するのは好ましくない。

【００７０】本発明の顔料分散剤は、顔料を均一かつ微
細に分散し得る良好な分散性、及び経時保存により顔料
の凝集を生じない分散安定性を実現し、しかも実質的に
無色で顔料本来の色相を損なうことがなく、かつ光透過
性に優れ、流動性の良好な顔料分散物を得ることができ
る。したがって、公知の顔料の分散に好適に使用するこ
とができ、後述する本発明の顔料分散組成物及び着色感
光性組成物に特に好適に使用することができる。

【００７１】＜顔料分散組成物＞本発明の顔料分散組成
物は、既述の本発明の顔料分散剤と、顔料と、を有機溶
媒中に分散してなり、好ましくは、酸性基を有するバイ
ンダーポリマーと共に分散してなる。

【００７２】−顔料分散剤− 前記顔料分散剤については既述の通りであり、好ましい
態様も同様である。前記顔料分散剤の前記顔料分散組成
物における含有量としては、顔料１００質量部に対し
て、通常０．１〜１００質量部であり、１〜３０質量部
が好ましい。該含有量が、０．１質量部未満であると、
顔料分散組成物の粘度が上昇することがあり、１００質
量部を超えると、カラーフィルタ等の作製時において、
色相の調整が困難となることがある。

【００７３】−顔料− 前記顔料としては、有機顔料が挙げられる。該有機顔料
としては、例えば、黄色顔料、オレンジ顔料、赤色顔
料、バイオレット顔料、青色顔料、緑色顔料、ブラウン
顔料、黒色顔料、等が挙げられる。

【００７４】前記黄色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントイエロー２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー
２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２、Ｃ．Ｉピグメ
ントイエロー１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３，
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８６、Ｃ．Ｉ．ピグメント
イエロー９３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トイエロー１１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２
５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３７、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１
３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントイエロー１４７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー
１４８、Ｃ．Ｉピグメントイエロー１５３、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントイエロー、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５
４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６６、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントイエロー１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１
８５、等が挙げられる。

【００７５】前記オレンジ顔料としては、例えば、Ｃ．
Ｉ．ピグメントオレンジ３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレ
ンジ４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５１、Ｃ．Ｉ．
ピグメントオレンジ５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ
５９、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６１、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントオレンジ７１、等が挙げられる。

【００７６】前記赤色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９７、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド１２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド１６８、Ｃ．Ｉ．ピクメントレッ
ド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８０、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド１９２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２
１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１６、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレッド２１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２
０、Ｃ．Ｉ．ピグメンレッド２２３、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トレッド２２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２６、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２７、Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド２２８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４０、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド４８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレ
ッド２０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４６、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド１１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド
８１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１３、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレッド２７２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７
０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、
等が挙げられる。

【００７７】前記バイオレット顔料としては、例えば、
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレッ
ト２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３０、Ｃ．
Ｉ．ピグメントバイオレット３７、Ｃ．Ｉ．ピクメンド
バイオレット４０、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット５
０、等が挙げられる。

【００７８】前記青色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１
５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２２、Ｃ、Ｉ．ピグ
メントブルー６０、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６４、等
が挙げられる。

【００７９】前記緑色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピクメントグリーン３
６、等が挙げられる。前記ブラウン顔料としては、例え
ば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントブラウン２５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２６、
等が挙げられる。前記黒色顔料としては、例えば、Ｃ．
Ｉ．ピグメントブラック７、等が挙げられる。

【００８０】これらの顔料は一種単独で使用してもよい
し、二種以上を併用してもよい。本発明においては、こ
れらの中でも、ピグメントイエロー１３８、ピグメント
イエロー１３９、ピグメントイエロー１８５、ピグメン
トイエロー８３、等の酸性基を有する顔料が好ましく、
ピグメントイエロー１３８、ピグメントイエロー１３
９、ピグメントイエロー１８５、ピグメントレッド２５
４、ピグメントグリーン３６、ピグメントブルー１５等
が特に好ましい。

【００８１】前記顔料の顔料分散組成物における含有量
としては、通常５〜８０質量％であり、１０〜７０質量
％が好ましい。前記含有量が、５質量％未満であると、
着色力が不十分となることがあり、８０質量％を超える
と、顔料分散組成物の粘度が上昇することがある。

【００８２】−有機溶剤− 前記有機溶剤としては、特に制限はなく、公知のものの
中から適宜選択することができ、例えば、エチレングリ
コールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエ
チルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコー
ルモノエチルエーテル等の（ポリ）アルキレングリコー
ルモノアルキルエーテル及びこれらの酢酸エステル類；
酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｉ−プロピル、酢
酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−ブチル等の酢酸エステル類；ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メ
チルエチルケトン、アセトン、メチルイソブチルケト
ン、シクロヘキサノン等のケトン類；エタノール、プロ
パノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノ
ール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、グ
リセリン等のアルコール類、等が挙げられる。これら
は、一種単独で使用してもよいし、二種以上を併用して
もよい。これらの中でも、アルキレングリコールモノア
ルキルエーテル類、及びその酢酸エステル類、酢酸エス
テル類、メチルエチルケトン、等が好ましい。

【００８３】前記有機溶剤の前記顔料分散組成物におけ
る含有量としては、前記顔料１００質量部に対し、通
常、１０〜１０００質量部であり、２０〜５００質量部
が好ましい。前記含有量が、１０質量部未満であると、
顔料分散組成物の粘度が上昇することがあり、１０００
質量部を超えると、貯蔵時のスペース確保が難しくなる
こと等がある。

【００８４】−酸性基を有するバインダーポリマー− 本発明の顔料分散組成物においては、酸性基を有するバ
インダーポリマーを含有することが好ましい。前記酸性
基を有するバインダーポリマーは、前記顔料の分散安定
性と、着色感光性組成物として用いた際のアルカリ現像
性との両性質を付与し得るものであり、例えば、（メ
タ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルとの共重
合体、スチレン／無水マレイン酸共重合体、及びスチレ
ン／無水マレイン酸共重合体とアルコール類との反応
物、等が挙げられる。これらは、一種単独で使用しても
よいし、二種以上を併用してもよい。これらの中でも、
顔料分散性に優れ、着色感光性組成物として用いた際
に、多官能モノマー、光重合開始剤との相溶性に優れ、
アルカリ現像液溶解性、有機溶剤溶解性、強度、軟化温
度等が適当であるものが好ましく、具体的には（メタ）
アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体
が好ましい。

【００８５】前記酸性基を有するバインダーポリマーの
重量平均分子量としては、５０００〜２０００００が好
ましい。前記重量平均分子量が、５０００未満である
と、着色感光性組成物として用いた際に、塗布膜の形成
上問題があることがあり、２０００００を超えると、着
色感光性組成物の粘度が高くなることがある。

【００８６】前記酸性基を有するバインダーポリマーの
前記顔料分散組成物における含有量としては、前記顔料
１００質量部に対し、通常１０〜２００質量部であり、
２０〜１５０質量部が好ましい。前記含有量が、１０質
量部未満であると、立体反発効果が得られなくなること
があり、２００質量部を超えると、分散液の粘度が高く
なることがある。

【００８７】本発明の顔料分散組成物は、例えば、下記
方法により調製することができる。 １）前記顔料と前記顔料分散剤とを予め混合して得られ
る組成物を、前記有機溶剤（又はビヒクル）に添加して
分散させる方法 ２）前記有機溶剤（又はビヒクル）に、前記顔料と前記
顔料分散剤とを別々に添加して分散させる方法 ３）前記顔料と前記顔料分散剤とを予め別々に前記有機
溶剤（又はビヒクル）に分散し、得られた分散体を混合
する方法（この場合、前記顔料分散剤を前記有機溶剤の
みで分散してもよい） ４）前記有機溶剤（又はビヒクル）に前記顔料を分散し
た後、得られた分散体に前記顔料分散剤を添加する方法

【００８８】前記ビヒクルとは、塗料が液体状態にある
ときに顔料を分散させている媒質の部分をいい、液状で
あって前記顔料と結合して塗膜を固める成分（バイン
ダ）と、これを溶解希釈する成分（前記有機溶剤）とを
含む。

【００８９】前記顔料を分散させる際に使用する分散機
としては、特に制限はなく、例えば、ニーダー、ロール
ミル、アトライタ、スーパーミル、ディゾルバ、ホモミ
キサー、サンドミル、等の公知の分散機が挙げられる。

【００９０】前記顔料分散組成物を用いた着色画像の形
成は、例えば、該顔料分散組成物を含む塗布液を、支持
体上に塗布、乾燥して該顔料分散組成物の層を形成し、
あるいは仮支持体上に形成されたこの顔料分散組成物の
層を支持体上に転写し、その上に公知のポジ型又はネガ
型の感光性樹脂組成物の層を形成し、露光、現像し、次
いで未露光の前記感光性樹脂組成物の層と共に同じ領域
の前記顔料分散組成物の層を除去する方法等により行う
ことができる。

【００９１】本発明の顔料分散組成物は、実質的に無色
の顔料分散剤を用いて構成され、顔料の色相を損なわ
ず、色相純度や着色色相および光透過性に特に優れる。
また、顔料が均一かつ微細に分散され分散性に優れ、経
時保存により顔料の凝集を生じない分散安定性にも優
れ、しかも高い着色濃度をも有する。酸性基を有するバ
インダーポリマーと共に分散した場合でも、上記分散
性、分散安定性を保持でき、アルカリ現像適性をも有す
る。したがって、塗料、印刷インキ、カラー表示板等の
広い範囲において好適に適用することができる。

【００９２】＜着色感光性組成物＞前記着色感光性組成
物は、前記本発明の顔料分散組成物と、感光性組成物と
を少なくとも含有してなる。 −顔料分散組成物− 顔料分散組成物については既述の通りであり、好ましい
態様も同様である。

【００９３】−感光性組成物− 前記感光性組成物としては、例えば、特開平３−２８２
４０４号公報に記載されている感光性組成物等が挙げら
れ、具体的には、ネガ型ジアゾ樹脂とバインダからなる
感光性組成物、光重合性組成物、アジド化合物とバイン
ダとからなる感光性組成物、桂皮酸型感光性組成物、等
が挙げられる。また、前記感光性組成物としては、アル
カリ水溶液により現像可能なものと、有機溶剤により現
像可能なものとが知られているが、公害防止、労働安全
性等の点でアルカリ水溶液により現像可能なものが好ま
しい。

【００９４】−光重合性組成物− 本発明においては、前記感光性組成物の中でも光重合性
組成物が特に好ましい。該光重合性組成物は、酸性基を
有するバインダーポリマーと、エチレン性不飽和二重結
合を二個以上有する多官能モノマーと、光重合開始剤と
を少なくとも含有して構成される。

【００９５】--酸性基を有するバインダーポリマー-- 前記光重合性組成物に含有される酸性基を有するバイン
ダーポリマーとは、前記本発明の顔料分散組成物に好適
に含有される酸性基を有するバインダーポリマーであ
る。

【００９６】前記酸性基を有するバインダーポリマーの
着色感光性組成物における含有量としては、全固形分に
対し、２０〜８０質量％程度である。前記含有量が、２
０質量％未満であると、塗布膜の形成上問題が生ずるこ
とがあり、８０質量％を超えると、他の素材の能力が発
揮され難くなることがある。

【００９７】--エチレン性不飽和二重結合を二個以上有
する多官能モノマー-- 前記エチレン性不飽和二重結合を二個以上有する多官能
モノマーとしては、例えば、特開昭６０−２５８５３９
号公報に記載の、公知の（メタ）アクリル酸エステル、
ウレタン（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸ア
ミド、アリル化合物、ビニルエステル、等が挙げられ
る。これらは一種単独で使用してもよいし、二種以上を
併用してもよい。これらの中でも、（メタ）アクリル酸
エステルが好ましい。

【００９８】前記エチレン性不飽和二重結合を有する多
官能モノマーの着色感光性組成物における含有量として
は、全固形分に対し、１０〜６０質量％が好ましい。前
記含有量が、１０質量％未満であると、露光時における
硬化力が不足することがあり、６０質量％を超えると、
他の素材の能力が発揮され難くなることがある。

【００９９】--光重合開始剤-- 前記光重合開始剤としては、波長が約３００〜５００ｎ
ｍに少なくとも約５０の分子吸光係数を有する化合物を
少なくとも一種使用するのが好ましく、このような化合
物としては、例えば、特開平２−４８６６４号公報、特
開平１−１５２４４９号公報、及び特開平２−１５３３
５３号公報に記載の、芳香族ケトン類、ロフィン２量
体、ベンゾイン、ベンゾインエーテル類、ポリハロゲン
類、等が挙げられる。これらは、一種単独で使用しても
よいし、二種以上を併用してもよい。これらの中でも、
４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンと２
−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダ
ゾール２量体の組み合わせ、及び４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ
（エトキシカルボニルメチル）-２，６−ジ（トリクロ
ロメチル）−s−トリアジン］が好ましい。

【０１００】前記光重合開始剤の着色感光性組成物にお
ける含有量としては、着色感光性組成物の全固形分に対
し、０．２〜１０質量％が好ましい。前記含有量が、
０．２質量％未満であると、露光感度が低くなることが
あり、１０質量％を超えると、露光感度が高くなりすぎ
る（制御が困難になる）ことがある。

【０１０１】前記着色感光性組成物は、例えば、前記顔
料分散組成物と、前記感光性組成物とを、適宜選択した
条件、手法に従って混合することにより調製することが
できる。

【０１０２】前記着色感光性組成物を用いた着色画像の
形成は、基本的に下記１）〜３）の工程により行うこと
ができる。 １）前記顔料分散組成物を調製した後、これを用いて前
記着色感光性組成物を調製する工程 ２）得られた着色感光性組成物を基板上に塗布し乾燥し
て、又は、別の仮支持体上に塗布し乾燥して形成した層
を基板上に転写して、着色感光性組成物による層を形成
する工程 ３）基板上に形成された着色感光性組成物による層を露
光、現像し、パターンを形成する工程

【０１０３】液晶ディスプレイ等に用いたカラーフィル
タの製造は、前記２）及び３）の工程を繰り返し行い、
２色目以降のパターンを組み合わせることにより行うこ
とができる。転写法によるカラーフィルタの製造方法
は、例えば、特開平４−２０８９４０号公報、特開平５
−７２７２４号公報、特開平５−８０５０３号公報、特
開平５−１７３３２０号公報等に記載されている。

【０１０４】−基板− 前記基板としては、ガラス板や透明プラスティック板等
の透明材料が一般に用いられる。前記基板と前記着色感
光性組成物との密着力を向上させるために、市販の各種
シランカップリング剤等を前記着色感光性組成物に添加
するか、あるいは予め前記基板をカップリング処理して
おいてもよい。

【０１０５】本発明の着色感光性組成物は、高い着色濃
度を有すると同時に色相純度や着色色相および光透過性
に特に優れ、また既述のようにアルカリ現像適性をも有
する。したがって、カラープルーフ等の多色画像の形成
やカラーフィルタの製造等に好適に用いることができ
る。

【０１０６】

【実施例】以下、実施例により本発明を説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。尚、
実施例中の「部」は、全て「質量部」を表す。

【０１０７】−アシルアセチルアミノベンゾイミダゾロ
ン化合物の合成− （実施例１） ：例示化合物（１）の合成 まず、５−アセトアセチルベンゾイミダゾロン２３．３
部に、炭酸カリウム１５．２部、ヨウ化カリウム１９．
９部、及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２００部を加
え、８０℃下でスリーワンモータにより撹拌した。これ
に、１−ブロモ−６−クロロヘキサン２３．９部を滴下
した後、反応混合物を１４０℃に昇温し４時間撹拌し
た。反応混合物を氷水にあけて酢酸エチルで抽出し、濃
縮することにより反応中間体を得た。得られた反応中間
体に更にジエチルアミン２９．２部を加え、７０℃下で
３時間撹拌した。その後、反応混合物を濾過し、濃縮し
た後、カラム精製（メタノール／トリエチルアミン＝１
００／１）して、薄褐色液体の前記例示化合物（１）２
７．２部を得た。

【０１０８】得られた化合物をＮＭＲ解析により同定し
た結果（データ）、¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭ
ＳＯ-ｄ₆）δ１３．１６（ｓ、１Ｈ）、１０．５５
（ｓ、２Ｈ）、６．８２（ｍ、２Ｈ）、６．７２（ｄ、
１Ｈ）、３．６２（ｍ、１Ｈ）、２．５３（ｑ、４
Ｈ）、２．４０（ｍ、４Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）、
１．２２〜１．６０（ｍ、８Ｈ）、１．０２（ｔ、６
Ｈ）であった。

【０１０９】（実施例２） ：例示化合物（２５）の合
成 まず、５−アセトアセチルベンゾイミダゾロン１１１．
６部に、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１０００部、及
びメタノール１００部を加え、４５℃下でスリーワンモ
ータにより撹拌した。これに、更にテトラブチルアンモ
ニウムトリブロミド２４１．１部を滴下して２時間撹拌
した後、水１５００部を加え、濾過した。濾物をアセト
ニトリルにより洗浄し、白色粉末の５−（２’−ブロモ
−３’−オキソブタノイルアミノ）−ベンゾイミダゾロ
ン１１２部を得た。

【０１１０】一方、４−アセトキシベンゾイルクロリド
１９．９部、３，５−ビス−（３’−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノプロピル）アミノカルボニルアニリン４０．６
部、及びアセトニトリル２００部による室温下での反応
から得た反応混合物を、ナトリウムメトキシド（２８％
ＭｅＯＨ溶液）により加水分解し、１−（４’−ヒドロ
キシ）ベンゾイルアミノ−３，５−ビス−（３’−Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノプロピル）アミノカルボニルベンゼ
ン３２．１部を得た。

【０１１１】次に、水素化ナトリウム（６０％）０．８
部とテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）４０部とを撹拌して
おき、これに１−（４’−ヒドロキシ）ベンゾイルアミ
ノ−３，５−ビス−（３’−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプ
ロピル）アミノカルボニルベンゼン１０．６部を添加し
て３０分撹拌した後、更に５−（２’−ブロモ−３’−
オキソブタノイルアミノ）−ベンゾイミダゾロン３．１
部を添加して２時間撹拌した。得られた反応混合物を炭
酸カリウム水にあけ、２−プロパノールにより抽出し、
濃縮することにより、白色結晶の前記例示化合物（２
５）４．８部を得た。

【０１１２】得られた化合物をＮＭＲ解析により同定し
た結果（データ）、¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭ
ＳＯ-ｄ₆）δ１０．６０（ｄ、１Ｈ）、１０．３８
（ｓ、２Ｈ）、８．６１（ｔ、２Ｈ）、８．３２（ｓ、
２Ｈ）、８．０４（ｄ、２Ｈ）、７．９５（ｓ、１
Ｈ）、７．４１（ｓ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、２Ｈ）、
７．０９（ｄ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、５．６
３（ｓ、１Ｈ）、３．３０（ｍ、４Ｈ）、２．４８
（ｍ、１２Ｈ）、１．６６（ｍ、４Ｈ）、０．９５
（ｔ、１２Ｈ）であった。

【０１１３】−顔料分散組成物− （実施例３）以下に示す顔料含有の組成物を、モーター
ミルＭ−５０（アイガー社製）により直径０．６５ｍｍ
のジルコニアビーズを用いて周速９ｍ／ｓで９時間分散
し、赤色の本発明の顔料分散組成物（１）を調製した。 〔組成〕 ・Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４ … ６．４ｇ ・前記実施例１で得られた例示化合物（１）(顔料分散剤)… ０．３ｇ （本発明のアシルアセチルアミノベンゾイミダゾロン化合物） ・メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体 …１５．８ｇ （モル比２８／７２、重量平均分子量３００００、 １−メトキシ−２−プロピルアセテートの４０％溶液） ・１−メトキシ−２−プロピルアセテート …５７．２ｇ

【０１１４】（実施例４〜６）実施例３で用いたＣ．
Ｉ．ピグメントレッド２５４に代えて、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３
６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、をそれぞれ用
いたこと以外、実施例３と同様にして、黄色、緑色、青
色の本発明の顔料分散組成物（２）〜（４）を調製し
た。

【０１１５】（実施例７〜９）実施例３で用いた例示化
合物（１）に代えて、既述の例示化合物（４）、（９）、
（１２）〔本発明のアシルアセチルアミノベンゾイミダ
ゾロン化合物〕を用いたこと以外、実施例３と同様にし
て、赤色の本発明の顔料分散組成物（５）〜（７）を調
製した。尚、例示化合物（４）、（９）、（１２）は、実
施例１等と近似する方法により合成した。

【０１１６】（実施例１０〜１２）実施例４、実施例
５、又は実施例６でそれぞれ用いた例示化合物（１）
０．３ｇに代えて、既述の例示化合物（１５）０．５
ｇ、既述の例示化合物（２３）０．５ｇ、及び既述の例
示化合物（２５）０．６ｇ〔本発明のアシルアセチルア
ミノベンゾイミダゾロン化合物〕をそれぞれ用いたこと
以外、実施例６、実施例７、又は実施例８と同様にし
て、黄色、緑色、又は青色の本発明の顔料分散組成物
（８）〜（１０）を調製した。尚、例示化合物（１
５）、（２３）及び（２５）は、実施例１〜４と近似す
る方法により合成した。

【０１１７】（比較例１）実施例３で用いた例示化合物
（１）に代えて、下記化合物を用いたこと以外、実施例
３と同様にして、赤色の顔料分散組成物（１１）を調製
した。

【０１１８】

【化１３】

【０１１９】（比較例２〜４）比較例１において、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド２５４に代えて、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３
６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、をそれぞれ用
いたこと以外、比較例１と同様にして、黄色、青色、緑
色の顔料分散組成物（１２）〜（１４）を調製した。

【０１２０】（評価１）上記より得た、本発明の顔料分
散組成物（１）〜（１０）、及び比較の顔料分散組成物
（１１）〜（１４）を用いて、下記評価を行った。 (1) 粘度測定：得られた各顔料分散組成物について、Ｒ
Ｅ８０型粘度計（東機産業（株）製）を用いて３０℃に
おける粘度を測定した。尚、粘度測定は、顔料分散直後
のサンプル、及び顔料分散組成物を室温（２８℃）又は
４０℃下で７日間保存後のサンプルについて行った。測
定結果は下記表１に示す。 (2) コントラスト測定：得られた各顔料分散組成物を、
ガラス基板上に厚み５μｍになるように塗布し、塗膜
（顔料分散膜）を形成してサンプルとした。２枚の偏光
板の間にこのサンプルを置き、偏光軸が平行のときと垂
直のときの透過光量を測定して、その比をコントラスト
とした（「１９９０年第７回色彩光学コンファレンス、
５１２色表示１０．４”TFT-LCD用カラーフィルタ、植
木、小関、福永、山中」を参考にした。）測定結果は下
記表１に示す。 (3) 透過率測定：上記「(2) コントラスト測定」と同様
に作製したサンプルを用いて、ＭＰＳ−２０００（島津
製作所社製）により、４５０ｎｍにおける透過率を測定
した。測定結果は下記表１に示す。

【０１２１】−着色感光性組成物− （実施例１３）以下に示す組成物を、モーターミルＭ−
５０（アイガー社製）により直径０．６５ｍｍのジルコ
ニアビーズを用いて周速９ｍ／ｓで９時間分散し、カラ
ーフィルタ作製用の、本発明の着色感光性組成物（ｉ；
赤色）を調製した。 〔組成〕 ・実施例３の赤色の顔料分散組成物 …３３．０ｇ ・メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体 … ９．０ｇ （モル比２８／７２、重量平均分子量３００００、 ３０％１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液） ・ペンタエリスリトールテトラアクリレート … ５．２ｇ ・４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）］−２，６−ジ（トリ クロロメチル）−５−トリアジン … ０．２ｇ ・ハイドロキノンモノメチルエーテル … ０．０１ｇ ・１−メトキシ−２−プロピルアセテート …６２ｇ

【０１２２】（実施例１４〜１６）実施例１３におい
て、実施例３の赤色の顔料分散組成物に代えて、実施例
４の黄色の顔料分散組成物、実施例５の緑色の顔料分散
組成物、実施例６の青色の顔料分散組成物を、それぞれ
用いたこと以外、実施例１３と同様にして、本発明の着
色感光性組成物（ii；黄色）、（iii；緑色）、（iv；青
色）を調製した。

【０１２３】（評価２）上記より得たカラーフィルタ作
製用の着色感光性組成物（ｉ）〜（iv）について、既述
の「(1) 粘度測定」と同様の方法により粘度を測定した
後、着色感光性組成物をそれぞれ別個のガラス基板上に
スピンコーターを用いて塗布し、１００℃で２分間乾燥
させ約２μｍ厚の膜（着色感光性膜）を形成した。次い
で、窒素気流下、超高圧水銀灯で露光した後、１％炭酸
ナトリウム水溶液で現像した。そして、各色について、
既述の「(2) コントラスト測定」と同様の方法によりコ
ントラストを測定した。測定結果は下記表１に示す。

【０１２４】

【表１】

【０１２５】上記表１の結果から、顔料分散剤として本
発明のアシルアセチルアミノベンゾイミダゾロン化合物
を用いた顔料分散組成物（１）〜（１０）では、分散に
よる粘度上昇が小さく流動性に優れ、しかも経時による
粘度上昇もなく、分散後の分散安定性も良好であった。
また、顔料種に依らずいずれにおいても良好な分散特性
を示した。顔料分散組成物（１）〜（１０）及び着色感
光組成物（ｉ）〜（iv）を用いて形成した膜（顔料分散
膜、着色感光性膜）は、薄膜に形成され、着色濃度が高
く良好なコントラストを示し、しかも光透過性及び色純
度に優れており、鮮明で色相の良好な着色膜（カラーフ
ィルタ）を形成することができた。一方、比較の顔料分
散組成物（１１）〜（１４）では、分散による粘度上昇
が大きく分散性、流動性の点で劣っており、経時での安
定性でも劣っていた。また、顔料分散剤自体の着色に伴
う色相ズレにより、光透過性及びコントラストの点で劣
っており、鮮明で色相の良好な着色膜（カラーフィル
タ）を得ることはできなかった。

【０１２６】

【発明の効果】本発明によれば、実質的に無色で新規な
アシルアセチルアミノベンゾイミダゾロン化合物を提供
することができる。また、本発明によれば、実質的に無
色であって、顔料凝集がなく、顔料の安定かつ良好な分
散性、流動性を実現し、しかも光透過性にも優れる顔料
分散剤を提供することができる。更に、本発明によれ
ば、前記顔料分散剤を含有し、顔料の分散性、流動性等
及び着色濃度に優れ、しかも顔料の色相を損なうことな
く、色相純度や着色色相および光透過性に特に優れ、ア
ルカリ現像適性を有して塗料、印刷インキ、カラー表示
板等の広い範囲において好適な顔料分散組成物、並び
に、該顔料分散組成物を含有し、着色濃度のみならず色
相純度や着色色相および光透過性に特に優れ、アルカリ
現像適性を有してカラープルーフ等の多色画像の形成や
カラーフィルタの製造等に好適な着色感光性組成物を提
供することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｂ 67/20 Ｃ０９Ｂ 67/20 Ｌ Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０５ Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０５ (72)発明者 新居 幸子 静岡県富士宮市大中里200番地 富士写真 フイルム株式会社内 (72)発明者 竹田 明彦 静岡県富士宮市大中里200番地 富士写真 フイルム株式会社内 Ｆターム(参考） 2H025 AA02 AB09 AB13 AC01 AD01 BC13 BC42 CA00 CB43 CC03 2H048 BA47 BA48 BB42 4C063 AA01 BB07 BB09 CC43 DD26 EE10 4D077 AB03 AB20 AC05 BA01 DC02X DC02Y DC04X DC04Y DC19X DC28Z DC38X DC39X DC39Y DC42Z DC48X DC48Y DC52X 4J002 BG011 BG041 BG051 BH011 EU116 FD206 GH00 GP00

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表されることを特徴
   とするアシルアセチルアミノベンゾイミダゾロン化合
   物。 【化１】 〔一般式（１）中、Ｒ¹は、アルキル基、アリール基、
   アルコキシ基、アリールオキシ基を表し、Ｒ²は、低級
   ジアルキルアミノ基又は５員若しくは６員の含窒素飽和
   ヘテロ環で置換されたアルキル基、低級ジアルキルアミ
   ノ基又は５員若しくは６員の含窒素飽和ヘテロ環で置換
   されたアリール基を表す。Ｘ¹及びＸ²は、それぞれ独立
   に単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＯＣＯ−、−
   ＣＯＮＨ−、−ＣＯ₂−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ
   ＮＨ−を表し、互いに同一でも異なっていてもよい。Ａ
   は、単結合、アルキレン基、アリーレン基、アラルキレ
   ン基を表し、これらは各々酸素、窒素、エステル、アミ
   ド、ウレタン、ウレアで遮断されていてもよい。〕
2. 【請求項２】 請求項１に記載のアシルアセチルアミノ
   ベンゾイミダゾロン化合物を含有することを特徴とする
   顔料分散剤。
3. 【請求項３】 アシルアセチルアミノベンゾイミダゾロ
   ン化合物が、下記一般式（２）又は（３）で表されるア
   シルアセチルアミノベンゾイミダゾロン化合物より選択
   される少なくとも一種である請求項２に記載の顔料分散
   剤。 【化２】 〔一般式（２）及び（３）中、Ｒ¹は、アルキル基、ア
   リール基、アルコキシ基、アリールオキシ基を表す。Ｒ
   ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶は、それぞれ独立に水素原子、アル
   キル基を表し、互いに同一でも異なっていてもよく、Ｒ
   ³とＲ⁴、及び／又は、Ｒ⁵とＲ⁶はそれぞれ互いに結合し
   て環を形成してもよい。Ａは、単結合、アルキレン基、
   アリーレン基、アラルキレン基を表し、これらは各々酸
   素、窒素、エステル、アミド、ウレタン、ウレアで遮断
   されていてもよい。Ａ²及びＡ³は、それぞれ独立にアル
   キレン基、アリーレン基、アラルキレン基を表し、互い
   に同一でも異なっていてもよく、酸素、窒素、エステ
   ル、アミド、ウレタン、ウレアで遮断されていてもよ
   い。Ｘ¹及びＸ²は、それぞれ独立に単結合、−Ｏ−、−
   Ｓ−、−ＮＨ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯ₂
   −、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−を表す。一般式
   （３）中、Ｘ³及びＸ⁴は、それぞれ独立に単結合、−Ｏ
   −、−ＮＨ−、−Ｓ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、
   −ＣＯ₂−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ₂
   −、−ＮＨＣＯＮＨ−を表す。Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ
   ⁴は、互いに同一でも異なっていてもよい。〕
4. 【請求項４】 波長４００ｎｍ以上でのモル吸光係数が
   １０００未満である請求項２又は３に記載の顔料分散
   剤。
5. 【請求項５】 請求項２から４のいずれかに記載の顔料
   分散剤と、顔料と、を有機溶剤中に分散してなることを
   特徴とする顔料分散組成物。
6. 【請求項６】 酸性基を有するバインダーポリマーを含
   有する請求項５に記載の顔料分散組成物。
7. 【請求項７】 請求項５に記載の顔料分散組成物と、酸
   性基を有するバインダーポリマーと、エチレン性不飽和
   二重結合を二個以上有する多官能モノマーと、光重合開
   始剤とを含有することを特徴とする着色感光性組成物。