JP2003026950A - 顔料分散剤、これを含む顔料分散組成物および着色感光性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 顔料同士の凝集を効果的に防止し、該顔料の
良好な分散を実現する顔料分散剤、これを含む顔料分散
組成物および着色感光性組成物を提供すること。 【解決手段】 幹鎖に、少なくとも有機色素の部分骨格
および／または複素環を含む繰り返し単位を有するグラ
フト共重合体であることを特徴とする顔料分散剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は分散性、流動性に優
れ、かつ、着色力に優れる顔料分散剤、これを含む顔料
分散組成物および着色感光性組成物に関し、さらに詳し
くは、顔料同士の凝集を効果的に防止し該顔料の良好な
分散を実現する顔料分散剤、該顔料分散剤を含有し、顔
料の分散性、流動性等に優れ、着色力に優れ、塗料、印
刷インキ、カラー表示板等の広い範囲で好適に使用し得
る顔料分散組成物、および、該顔料分散組成物を含有
し、カラープルーフ等の基体上の多色画像の形成や、液
晶カラーディスプレイ等に使用されるカラーフィルター
の製造などに好適に使用し得る着色感光性組成物に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】一般に、鮮明な色調や高い着色力を示す
ことから実用上重要となる顔料は、微細な粒子からなる
ものが多い。しかし、高い着色力を得るために顔料粒子
をさらに微細化していくと、往々にして顔料分散液は高
い粘度を示すことが多い。このため、このような分散を
工業的規模でおこなった場合、分散機から分散液を取り
出すのが困難となったり、パイプラインによって分散液
を輸送するのが困難、若しくは、不能となるばかりでな
く、貯蔵中に分散液がゲル化を起こして使用不能となる
ことがある。

【０００３】ところで、上記顔料を含有する着色感光性
組成物は、液晶ディスプレイ等に用いるカラーフィルタ
の材料等として有用であり、該着色感光性組成物を用い
てカラーフィルタを製造する場合、品質、製造安定性等
の点で優れる顔料分散法が広く採用されている。この顔
料分散法においては、上記着色感光性組成物の塗布液を
透明基板上に塗布して着色感光性層を設け、パターン露
光した後、現像して第一色目の画素パターンを形成し、
これを複数回繰り返して、該透明基板上に複数色の画素
パターンを形成する。

【０００４】しかし、ここでは着色材として顔料を用い
るため、該顔料の微細化が十分でない場合には、該顔料
により光が散乱、吸収され、光透過率が低下してしま
う。更に、該顔料による光の散乱、複屈折等で偏光軸が
回転し、液晶表示装置のコントラストも低下してしま
う、等の問題がある（１９９０年第７回色彩光学コンフ
ァレンス、５１２色表示１０．４”サイズＴＦＴ−ＬＣ
Ｄ用カラーフィルタ、植木、小関、福永、山中）。この
ため、上記着色感光性組成物においては、上記顔料を高
度に微細化した状態で分散させておくことが必要とされ
る。

【０００５】そこで、従来においては、流動性、分散性
等に優れた顔料分散液あるいは着色感光性組成物を得る
ため、種々の分散剤を使用することが知られている。該
分散剤は、ポリマー系分散剤と低分子化合物分散剤とに
大別でき、上記ポリマー系分散剤としては、ポリアクリ
ル酸塩、マレイン酸ナトリウムオレフィン共重合体、末
端カルボキシル基含有ポリエステル（特公昭５４−３４
００９号公報）、テトラキス（２−ヒドロキシアルキ
ル）エチレンジアミンを出発物質とする酸性基および／
または塩基性基を有するポリエステル（特開平２−２４
５２３１号公報）、有機色素とポリマーとを結合させた
分散剤（特開平４−１３９２６２）、マクロモノマー
（末端にエチレン性不飽和基を有するオリゴマー）、水
酸基を有するモノマー、カルボキシル基含有モノマーお
よびこれら以外のモノマー４種からなる共重合体（特開
平８−２５９８７６号公報）等が知られている。また、
上記低分子化合物分散剤としては、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルキル
ジアミン、アルカノールアミン誘導体（米国特許第３５
３６５１０号）等が知られている。

【０００６】特開昭６３−１７５０８０号公報、特開平
４−１３９２６２号公報等では、有機色素とポリマーと
を結合させたポリマー分散剤が提示されており、ポリマ
ー分散剤に含まれる有機色素と顔料粒子との相互作用を
強くすることで、ポリマー分散剤の顔料粒子への吸着を
促進させ、顔料分散液等の分散性向上を図っている。し
かし、これらの分散剤ではポリマー中にランダムに存在
する官能基を用いて有機色素とポリマーとを結合させて
いるため、ポリマー中にランダムに色素が導入され、ポ
リマー部と分散溶媒との親和性が低下し、分散安定化の
ために必要な吸着層を十分に確保しにくくなるといった
問題がある。また、ポリマー中への有機色素もしくは複
素環の導入量が増加すると分散溶媒への溶解性が低下す
るため、同様に分散安定化のために必要な吸着層を十分
に確保しにくくなるといった問題がある。

【０００７】これらの諸問題を解決を目的として、特開
平９−７７９８７号公報、特開平９−７７９８９号公
報、特開平９−７７９９２号公報、特開平９−７７９９
４号公報等では、ポリマーの末端に有機色素もしくは複
素環を導入することで、分散溶媒への溶解性を向上させ
たポリマー分散剤が提示されている。しかし、これらの
分散剤では、有機色素もしくは複素環の導入箇所がポリ
マーの末端のみであるため、顔料粒子への吸着部位が少
なく、逆に吸着が阻害され、分散安定化に必要な吸着層
を十分に確保することは困難であると考えられる。ま
た、特開平７−１４０６５４号公報、特開平５−２７３
４１１号公報、特開平８−２５９８７６号号公報、特開
平１０−３３９９４９号公報、特開２０００−２３４０
０７号公報では、カラーフィルタ、カラープルーフ等の
材料としての着色感光性組成物に、マクロモノマー（末
端にエチレン性不飽和基を有するオリゴマー）を含む共
重合体が有用であり、該マクロモノマーを含む共重合体
を使用することにより、顔料粒径が小さく、分散安定性
に優れた顔料分散液が得られることが開示されている。
しかしながら、該マクロモノマーを含む共重合体では、
顔料に強く吸着することができれば分散安定化に必要な
吸着層を十分に確保できるが、顔料への吸着力が弱く、
不十分であるため、分散剤としても単独では機能せず他
の分散剤との併用が必要であったり、高コントラスト時
に十分な分散安定性を発揮できない、等の問題がある。

【０００８】一方、鮮明な色調と高い着色力とを示す顔
料を含有した着色感光性組成物は、例えばカラープルー
フやカラーフィルタ等を作製するための画像形成材料と
して有用である。該着色感光性組成物を用いて着色画像
を形成する場合、一般に、着色感光性組成物の塗布液を
基板上に塗布して該着色感光性組成物による層を形成し
た後、露光・現像を行なうが、この現像の際に用いる現
像液としては、環境に与える影響の少ないアルカリ性水
溶液を使用することが多く、上記着色感光性組成物によ
る層は、即ち着色感光性組成物中の結合剤（バインダ
ー）は、上記アルカリ性水溶液に可溶であることが要求
される。その一方、着色感光性組成物の塗布液に用いら
れる溶媒（顔料の分散媒）としては、塗布後の乾燥の容
易さから有機溶剤が有効である。このため、上記着色感
光性組成物中の結合剤は、酸性基を有し、かつ適当な有
機溶媒に溶解し得る性質を有する必要があり、該着色感
光性組成物においては、有機顔料は、かかる性質を有
し、酸性基を有する上記結合剤中に分散される。

【０００９】このような着色感光性組成物による層は、
一般に極めて薄く、かつ、薄厚で高い着色濃度を示すこ
とが要求されることから、有機溶媒に可溶の酸性基を有
する結合剤中に、有機顔料を高度に微細化した状態で分
散させることが必要となる。しかし、顔料の分散性、流
動性等に優れた顔料分散物、それを含む顔料分散組成物
および着色感光性組成物は、未だ提供されていないのが
現状である。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来に
おける諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課
題とする。即ち、本発明は、顔料を凝集させず該顔料の
安定かつ良好な分散性、流動性を実現し、かつ光透過性
にも優れた顔料分散剤を提供することを目的とする。ま
た、本発明は、該顔料分散剤を含有し、顔料の分散性、
流動性等に優れ、かつ着色力が高く、塗料、印刷イン
キ、カラー表示板等の広い範囲で好適に使用し得る顔料
分散組成物を提供することを目的とする。更に、本発明
は、該顔料分散組成物を含有し、着色力が高く、アルカ
リ現像適性に優れ、カラープルーフ等の基体上の多色画
像の形成や、液晶カラーディスプレイ等に使用されるカ
ラーフィルタの製造などに好適に使用し得る着色感光性
組成物を提供することを目的とする。

【００１１】

【課題を解決するための手段】上記課題は以下の手段に
よって解決される。 ＜１＞ 幹鎖に、少なくとも有機色素の部分骨格および
／または複素環を含む繰り返し単位を有するグラフト共
重合体であることを特徴とする顔料分散剤である。

【００１２】＜２＞ 前記グラフト共重合体は、末端に
エチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマー
と、有機色素の部分骨格および／または複素環を有する
モノマーと、を共重合単位として含むことを特徴とする
前記＜１＞の顔料分散剤である。

【００１３】＜３＞ 前記有機色素の部分骨格および／
または複素環を有するモノマーは、下記一般式（１）で
表されることを特徴とする前記＜２＞の顔料分散剤であ
る。

【００１４】

【化２】 ［一般式（１）において、Ｒ¹は水素原子またはメチル
基を表し、Ｒ²は単結合または炭素数１〜１０の２価の
炭化水素基（該炭化水素基は、置換基を有していてもよ
く、分岐、あるいは環構造を形成してもよく、また途中
にエーテル、エステル結合を介してもよい）を表す。ま
たＰはアゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン系、ア
ントラキノン系、ジオキサジン系、アントラピリミジン
系、アンサンスロン系、フラバンスロン系、ピランスロ
ン系、ペリレン系、ペリノン系、チオインジゴ系、ジケ
トピロロピロール系、イソインドリノン系、イソインド
リン系、キノフタロン系から選ばれる少なくとも１種の
有機色素の部分骨格および／または複素環を表す。Ｘ¹
は、―Ｏ―、―ＣＯ―、―ＣＯＯ―、―ＯＣＯ―、―Ｃ
ＯＮＨ―、―ＮＨＣＯ―、フェニレンを表し、Ｘ²は、
―Ｏ―、―Ｎ（Ｒ³）―、―Ｎ（Ｒ⁴）ＣＯＮ（Ｒ⁵）
―、―Ｎ（Ｒ⁶）ＣＯＯ―、―ＯＣＯＮ（Ｒ⁷）―を表す
（前記Ｒ³〜Ｒ⁷は、それぞれ独立に、水素原子または炭
素数１〜６のアルキル基またはフェニル基を表す）。］

【００１５】＜４＞ 前記有機色素の部分骨格および／
または複素環は、ベンズイミダゾロン、キナルジン、キ
ノフタロンおよびテトラクロロキノフタロンのいずれか
であることを特徴とする前記＜１＞〜＜３＞の顔料分散
剤である。

【００１６】＜５＞ 前記グラフト共重合体は、共重合
体単位として、前記重合性オリゴマーを２０〜９９質量
％、および、有機色素の部分骨格および／または複素環
を有するモノマーを８０〜１質量％、有することを特徴
する前記＜２＞〜＜４＞の顔料分散剤である。

【００１７】＜６＞ 前記重合性オリゴマーは、数平均
分子量が１０００〜２００００であり、末端に（メタ）
アクリロイル基を有することを特徴とする前記＜２＞〜
＜５＞の顔料分散剤である。

【００１８】＜７＞ 前記＜１＞〜＜６＞のいずれかの
顔料分散剤と、顔料と、を有機溶剤中に分散してなるこ
とを特徴とする顔料分散組成物である。

【００１９】＜８＞ 前記＜７＞の顔料分散組成物と、
エチレン性不飽和二重結合を二個以上有する多官能モノ
マーと、光重合開始剤と、を含有することを特徴とする
着色感光性組成物である。

【００２０】＜９＞ 酸性基を有するバインダーポリマ
ーを含有することを特徴とする前記＜８＞の着色感光性
組成物である。

【００２１】

【発明の実施の形態】≪顔料分散剤≫本発明の顔料分散
剤は、幹鎖に、少なくとも有機色素の部分骨格および／
または複素環を含む繰り返し単位を有するグラフト共重
合体であることを特徴とする。本発明の顔料分散剤は、
上記有機色素の部分骨格および／または複素環を含む繰
り返し単位構造を有する幹鎖を有するグラフト共重合体
を含有するため、顔料と吸着部との相互作用が高く、分
散溶媒への溶解性も良好で、分散安定性に優れる。ま
た、本発明の顔料分散剤は、必要に応じて適宜選択した
その他の成分と併用してもよい。

【００２２】（グラフト共重合体）本発明において上記
グラフト共重合体は、図１に示すように、幹鎖（主鎖）
に、少なくとも有機色素の部分骨格および／または複素
環を含む繰り返し単位を有してなり、酸性モノマー、そ
の他のモノマー等を共重合単位として含んでいてもよ
い。

【００２３】上記グラフト共重合体の重量平均分子量
（Ｍｗ）としては、３０００〜１０００００が好まし
く、５０００から５００００がさらに好ましい。上記重
量平均分子量（Ｍｗ）が３０００未満であると、顔料の
凝集を防ぐことが困難となり、粘度が上昇してしまうこ
とがある。また、上記重量平均分子量（Ｍｗ）が１００
０００を超えると有機溶媒への溶解性が不足し、粘度が
上昇してしまうことがある。尚、上記重量平均分子量
（Ｍｗ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー
（キャリア：テトラヒドロフラン）によって測定される
ポリスチレン換算重量平均分子量である。

【００２４】上記グラフト共重合体は、図１に示すとお
り、有機色素の部分骨格および／または複素環を含む繰
り返し単位３を少なくとも有する幹鎖１に重合性オリゴ
マーによる側鎖２がグラフト共重合によって結合してお
り、幹鎖と側鎖との結合部４は、上記重合性オリゴマー
における末端のエチレン性不飽和結合による重合反応の
結果生じたものである。上記幹鎖１ないし上記側鎖２
は、必要に応じて酸性モノマー、他のモノマーを共重合
単位として含んでいてもよい。

【００２５】上記グラフト共重合体は、上記重合性オリ
ゴマーにおける末端のエチレン性不飽和二重結合と、有
機色素の部分骨格および／または複素環を有するモノマ
ーとの重合反応によって形成される。また、このように
形成されたグラフト共重合体をさらに高分子反応させて
有機色素の部分骨格および／または複素環を構築しても
よい。

【００２６】上記グラフト共重合体における上記共重合
単位の含有量としては、上記重合性オリゴマーが２０〜
９９質量％であり、好ましくは３０〜９０質量％であ
り、上記有機色素の部分骨格および／または複素環を有
するモノマーが８０〜１質量％であり、好ましくは５０
〜１質量％である。

【００２７】上記重合性オリゴマーの含有量が、２０質
量％未満であると、顔料分散剤としての立体反発効果が
得られず、顔料の凝集の防止が困難となり、また、分散
溶媒への溶解性が低下し、分散安定化のために必要な吸
着層を十分に確保することが困難となり、９９質量％を
超えると、上記有機色素の部分骨格および／または複素
環を有するモノマーの割合が減り、顔料に対する吸着能
力が低下し、分散性を十分に発揮できない場合がある。
上記有機色素の部分骨格および／または複素環を有する
モノマーの含有量が１質量％未満であると、顔料に対す
る吸着能力が低下し、分散性を十分に発揮できない場合
があり、８０質量％を超えると、上記重合性オリゴマー
の割合が減ることから、顔料分散剤としての立体反発効
果が得られず、顔料の凝集を十分に防止できないことが
あり、また、分散溶媒への溶解性が低下し、分散安定化
のために必要な吸着層を十分に確保することが困難とな
ることがある。また、これらと共重合可能な他のモノマ
ーを使用する場合、該他のモノマーの含有量としては４
〜７０質量％の範囲内が好ましい。

【００２８】――重合性オリゴマー―― 上記重合性オリゴマー（以下「マクロモノマー」と称す
ることがある）は、エチレン性不飽和二重結合を有する
基を末端に有するオリゴマーである。本発明において
は、上記重合性オリゴマーの中でも、該オリゴマーの両
末端の一方にのみ上記エチレン性不飽和二重結合を有す
る基を有するのが好ましい。

【００２９】上記重合性オリゴマーの分子量としては、
ポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）が１０００〜
２００００であるのが好ましく、２０００〜１５０００
であるのがより好ましい。上記数平均分子量が、１００
０未満であると、顔料分散剤としての立体反発効果が十
分でないことがあり、２００００を超えると、立体効果
により、顔料への吸着に時間を要することがある。

【００３０】上記オリゴマーとしては、一般的には、例
えば、アルキル（メタ）アクリレート、スチレン、アク
リロニトリル、酢酸ビニル、およびブタジエンから選択
された少なくとも一種のモノマーから形成された単独重
合体または共重合体などが挙げられ、これらの中でも、
アルキル（メタ）アクリレートの単独重合体または共重
合体、ポリスチレンなどが好ましい。本発明において、
これらのオリゴマーは、置換基で置換されていてもよ
く、該置換基としては、特に制限はないが、例えば、ハ
ロゲン原子などが挙げられる。

【００３１】上記エチレン性不飽和二重結合を有する基
としては、例えば、（メタ）アクリロイル基、ビニル
基、などが好適に挙げられ、これらの中でも（メタ）ア
クリロイル基が特に好ましい。

【００３２】本発明においては、上記重合性オリゴマー
の中でも、下記一般式（５）で表されるオリゴマーが好
ましい。一般式（５）

【００３３】

【化３】

【００３４】上記一般式（５）において、Ｒ⁵¹およびＲ
⁵³は、水素原子またはメチル基を表す。Ｒ⁵²は、炭素数
１〜８のアルキレン基を表し、炭素数２〜４のアルキレ
ン基が好ましく、エチレン基が特に好ましい。Ｙは、フ
ェニル基、炭素数１〜４のアルキル基を有するフェニル
基、またはＣＯＯＲ⁵⁴（Ｒ⁵⁴は、炭素数１〜６のアルコ
ール性水酸基、ハロゲンで置換されてもよいアルキル
基、フェニル基、または炭素数７〜１０のアリールアル
キル基を表す）を表し、フェニル基またはＣＯＯＲ
⁵⁴（Ｒ⁵⁴は、炭素数１〜４のアルコール性水酸基で置換
されてもよいアルキル基を表す）が好ましい。ｑは、２
０〜２００を表す。

【００３５】上記重合性オリゴマーの具体例としては、
ポリ−２ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ポリ
スチレンポリマー、ポリメチル（メタ）アクリレート、
ポリ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ポリ−ｉ−ブ
チル（メタ）アクリレート、それらの共重合体であっ
て、分子末端の一個に（メタ）アクリロイル基が結合し
たポリマーが好適に挙げられる。

【００３６】上記重合性オリゴマーは、市販品であって
もよいし、適宜合成したものであってもよく、該市販品
としては、例えば、片末端メタクリロイル化ポリスチレ
ンオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品名：ＡＳ−６、東
亜合成化学工業（株）製）、片末端メタクリロイル化ポ
リメチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、
商品名：ＡＡ−６、東亜合成化学工業（株）製）、片末
端メタクリロイル化ポリ−ｎ−ブチルアクリレートオリ
ゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品名：ＡＢ−６、東亜合成
化学工業（株）製）、片末端メタクリロイル化ポリメチ
ルメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレー
トオリゴマー（Ｍｎ＝７０００、商品名：ＡＡ−７１
４、東亜合成化学工業（株）製）、片末端メタクリロイ
ル化ポリブチルメタクリレート／２−ヒドロキシエチル
メタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝７０００、商品名：
７０７Ｓ、東亜合成化学工業（株）製）、片末端メタク
リロイル化ポリ２−エチルヘキシルメタクリレート／２
−ヒドロキシエチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝
７０００、商品名：ＡＹ−７０７Ｓ、ＡＹ−７１４Ｓ、
東亜合成化学工業（株）製）、などが挙げられる。

【００３７】本発明における上記重合性オリゴマーの好
ましい具体例としては、アルキル（メタ）アクリレート
の重合体、および、アルキル（メタ）アクリレートとポ
リスチレンとの共重合体から選択される少なくとも１種
のオリゴマーであって、数平均分子量が１０００〜２０
０００であり、末端に（メタ）アクリロイル基を有する
ものが挙げられる。

【００３８】――有機色素の部分骨格および／または複
素環を有するモノマー―― 本発明において「有機色素の部分骨格および／または複
素環」とは、有機色素に含まれる部分骨格や複素環を意
味し、これに類似する複素環までも含む概念である。ま
た、該有機色素の種類は特に限定されないが、本発明に
おいては、アゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン
系、アントラキノン系、ジオキサジン系、アントラピリ
ミジン系、アンサンスロン系、フラバンスロン系、ピラ
ンスロン系、ペリレン系、ペリノン系、チオインジゴ
系、ジケトピロロピロール系、イソインドリノン系、イ
ソインドリン系、キノフタロン系の有機色素から選ばれ
る少なくとも１種の部分骨格および／または複素環であ
ることが好ましく、ベンズイミダゾロン、キナルジン、
キノフタロンおよびテトラクロロキノフタロンが特に好
ましい。以下に、上記有機色素の部分骨格および／また
は複素環の具体例を挙げるが、本発明はこれに限定され
るものではない。

【００３９】

【化４】

【００４０】

【化５】

【００４１】上記有機色素の部分骨格および／または複
素環を有するモノマーとしては、下記一般式（１）で表
わされる化合物が好適である。

【００４２】

【化６】

【００４３】上記一般式（１）中、Ｒ¹は、水素原子ま
たはメチル基を表わす。また、Ｒ²は単結合または炭素
数１〜１０の２価の炭化水素基を表す。該炭化水素基は
置換基を有していてもよく、途中にエーテル若しくはエ
ステル結合を介して結合されていてもよい。具体的に
は、（ＣＨ₂）_lなどのアルキレン（ｌは１〜１０の整
数）、イソプロピリデンなどの分岐アルキレン、シクロ
ヘキシレンなどの環状アルキレン、フェニレン、トルイ
レン、キシリレン、ナフチレンなどの芳香族環を有する
基、（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）_m、（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ）_nなどのエーテル結合
を介するもの（ｍは１〜５の整数、ｎは１〜３の整
数）、（ＣＨ₂）ｐ¹―ＯＣＯ―（ＣＨ₂）ｐ²や、（ＣＨ
₂）ｐ¹―ＣＯＯ―（ＣＨ₂）ｐ²などのエステル結合を介
するもの（ｐ¹＋ｐ²は１〜９の整数）、更に炭素炭素二
重結合、三重結合を介するもの、並びにこれらの組み合
わせなどが挙げられ、（ＣＨ₂）_lなどのアルキレン（ｌ
は１〜１０の整数）、イソプロピリデンなどの分岐アル
キレン、（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ） _m、（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ）_nなどのエーテル
結合を介するもの（ｍは１〜５の整数、ｎは１〜３の整
数）が好ましい。

【００４４】上記一般式（１）中Ｐは、アゾ系、フタロ
シアニン系、キナクリドン系、アントラキノン系、ジオ
キサジン系、アントラピリミジン系、アンサンスロン
系、フラバンスロン系、ピランスロン系、ペリレン系、
ペリノン系、チオインジゴ系、ジケトピロロピロール
系、イソインドリノン系、イソインドリン系、キノフタ
ロン系から選ばれる少なくとも１種の有機色素の部分骨
格および／または複素環を表わす。上記Ｐは、上記有機
色素群から選ばれる有機色素の部分骨格および／または
複素環であれば特に限定されないが、具体的には上述し
た有機色素の部分骨格および／または複素環の具体例と
同様のものが挙げられる。この中でも、ベンズイミダゾ
ロン、キナルジン、キノフタロンおよびテトラクロロキ
ノフタロンが好ましい。

【００４５】上記一般式（１）中、Ｘ¹は、―Ｏ―、―
ＣＯ―、―ＣＯＯ―、―ＯＣＯ―、―ＣＯＮＨ―、―Ｎ
ＨＣＯ―、フェニレンを表し、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ
−、フェニレンが好ましい。

【００４６】上記一般式（１）中、Ｘ²は、―Ｏ―、―
Ｎ（Ｒ³）―、―Ｎ（Ｒ⁴）ＣＯＮ（Ｒ⁵）―、―Ｎ
（Ｒ⁶）ＣＯＯ―、―ＯＣＯＮ（Ｒ⁷）―を表す。Ｘ
²中、Ｒ³〜Ｒ⁷は、それぞれ独立に、水素原子または炭
素数１〜６のアルキル基またはフェニル基を表す。

【００４７】以下に、上記有機色素の部分骨格および／
または複素環を有するモノマーの具体例（例示化合物７
−１〜７−１３）を挙げるが、本発明はこれに限定され
るものではなく、例えば一般式（１）中のＲ¹、Ｒ²、Ｘ
¹、Ｘ²およびＰの組合せを適宜変えたものなども含まれ
る。

【００４８】

【化７】

【００４９】

【化８】

【００５０】――その他のモノマー―― 上記グラフト共重合体は、上記他のモノマーを更に共重
合体単位として含有していてもよく、該他のモノマーと
しては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択するこ
とができるが、例えば、芳香族ビニル化合物（例、スチ
レン、α−メチルスチレンおよびビニルトルエン）、
（メタ）アクリル酸アルキルエステル（例、メチル（メ
タ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−
ブチル（メタ）アクリレートおよびｉ−ブチル（メタ）
アクリレート）、（メタ）アクリル酸アルキルアリール
エステル（例、ベンジル（メタ）アクリレート）、グリ
シジル（メタ）アクリレート、カルボン酸ビニルエステ
ル（例、酢酸ビニルおよびプロピオン酸ビニル）、シア
ン化ビニル（例、（メタ）アクリロニトリルおよびα−
クロロアクリロニトリル）、および脂肪族共役ジエン
（例、１，３−ブタジエンおよびイソプレン）、などが
挙げられる。これらの中でも、不飽和カルボン酸、（メ
タ）アクリル酸アルキルエステル、（メタ）アクリル酸
アルキルアリールエステルが好ましい。

【００５１】上記グラフト共重合体における該他のモノ
マーの含有量としては、例えば、４〜７０質量％が好ま
しい。上記含有率が、４質量％未満であると、塗布膜の
物性の制御ができなくなることがあり、７０質量％を超
えると、顔料分散剤としての能力が十分に発揮されない
ことがある。

【００５２】―グラフト共重合体の具体例― 上記グラフト共重合体の好ましい具体例としては、
（１）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示
したモノマー／メチル（メタ）アクリレート／末端メタ
クリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重
合体、（２）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１
３）に示したモノマー／末端メタクリロイル化ポリメチ
ルメタクリレートオリゴマー共重合体、（３）上記具体
例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／
ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化
ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体、（４）
上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモ
ノマー／（メタ）アクリル酸／末端メタクリロイル化ポ
リメチルメタクリレートオリゴマー共重合体、（５）上
記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノ
マー／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイ
ル化ポリスチレンオリゴマー共重合体、（６）上記具体
例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／
末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合
体、（７）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）
に示したモノマー／ベンジル（メタ）アクリレート／末
端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体、
（８）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示
したモノマー／（メタ）アクリル酸／末端メタクリロイ
ル化ポリスチレンオリゴマー共重合体、（９）上記具体
例（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／
メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポ
リ―ｎ―ブチルアクリレートオリゴマー共重合体、（１
０）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示し
たモノマー／末端メタクリロイル化ポリ―ｎ―ブチルア
クリレートオリゴマー共重合体、

【００５３】（１１）上記具体例（例示化合物７−１〜
７−１３）に示したモノマー／ベンジル（メタ）アクリ
レート／末端メタクリロイル化ポリ―ｎ―ブチルアクリ
レートオリゴマー共重合体、（１２）上記具体例（例示
化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／（メタ）
アクリル酸／末端メタクリロイル化ポリ―ｎ―ブチルア
クリレートオリゴマー共重合体、（１３）上記具体例
（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／メ
チル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリ
（メチルメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタク
リレート）オリゴマー共重合体、（１４）上記具体例
（例示化合物７−１〜７−１３）に示したモノマー／末
端メタクリロイル化ポリ（メチルメタクリレート／２−
ヒドロキシエチルメタクリレート）オリゴマー共重合
体、（１５）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１
３）に示したモノマー／ベンジル（メタ）アクリレート
／末端メタクリロイル化ポリ（メチルメタクリレート／
２−ヒドロキシエチルメタクリレート）オリゴマー共重
合体、（１６）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１
３）に示したモノマー／（メタ）アクリル酸／末端メタ
クリロイル化ポリ（メチルメタクリレート／２−ヒドロ
キシエチルメタクリレート）オリゴマー共重合体、（１
７）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示し
たモノマー／メチル（メタ）アクリレート／末端メタク
リロイル化ポリ（ブチルメタクリレート／２−ヒドロキ
シエチルメタクリレート）オリゴマー共重合体、（１
８）上記具体例（例示化合物７−１〜７−１３）に示し
たモノマー／末端メタクリロイル化ポリ（ブチルメタク
リレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレート）オリ
ゴマー共重合体、（１９）上記具体例（例示化合物７−
１〜７−１３）に示したモノマー／ベンジル（メタ）ア
クリレート／末端メタクリロイル化ポリ（ブチルメタク
リレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレート）オリ
ゴマー共重合体、（２０）上記具体例（例示化合物７−
１〜７−１３）に示したモノマー／（メタ）アクリル酸
／末端メタクリロイル化ポリ（ブチルメタクリレート／
２−ヒドロキシエチルメタクリレート）オリゴマー共重
合体、

【００５４】（２１）上記具体例（例示化合物７−３）
に示したモノマー／メチル（メタ）アクリレート／末端
メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー
共重合体と無水フタル酸との反応物、（２２）上記具体
例（例示化合物７−３）に示したモノマー／末端メタク
リロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合
体と無水フタル酸との反応物、（２３）上記具体例（例
示化合物７−３）に示したモノマー／ベンジル（メタ）
アクリレート／末端メタクリロイル化ポリメチルメタク
リレートオリゴマー共重合体と無水フタル酸との反応
物、（２４）上記具体例（例示化合物７−３）に示した
モノマー／（メタ）アクリル酸／末端メタクリロイル化
ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体と無水フ
タル酸との反応物、（２５）上記具体例（例示化合物７
−３）に示したモノマー／メチル（メタ）アクリレート
／末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合
体と無水フタル酸との反応物、（２６）上記具体例（例
示化合物７−３）に示したモノマー／末端メタクリロイ
ル化ポリスチレンオリゴマー共重合体と無水フタル酸と
の反応物、（２７）上記具体例（例示化合物７−３）に
示したモノマー／ベンジル（メタ）アクリレート／末端
メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体と無
水フタル酸との反応物、（２８）上記具体例（例示化合
物７−３）に示したモノマー／（メタ）アクリル酸／末
端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体と
無水フタル酸との反応物、（２９）上記具体例（例示化
合物７−３）に示したモノマー／メチル（メタ）アクリ
レート／末端メタクリロイル化ポリ―ｎ―ブチルアクリ
レートオリゴマー共重合体と無水フタル酸との反応物、
（３０）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノ
マー／末端メタクリロイル化ポリ―ｎ―ブチルアクリレ
ートオリゴマー共重合体と無水フタル酸との反応物、

【００５５】（３１）上記具体例（例示化合物７−３）
に示したモノマー／ベンジル（メタ）アクリレート／末
端メタクリロイル化ポリ―ｎ―ブチルアクリレートオリ
ゴマー共重合体と無水フタル酸との反応物、（３２）上
記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／（メ
タ）アクリル酸／末端メタクリロイル化ポリ―ｎ―ブチ
ルアクリレートオリゴマー共重合体と無水フタル酸との
反応物、（３３）上記具体例（例示化合物７−３）に示
したモノマー／メチル（メタ）アクリレート／末端メタ
クリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重
合体とテトラクロロ無水フタル酸との反応物、（３４）
上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／末
端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマ
ー共重合体とテトラクロロ無水フタル酸との反応物、
（３５）上記具体例（例示化合物７−３）に示したモノ
マー／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタクリロ
イル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体と
テトラクロロ無水フタル酸との反応物、（３６）上記具
体例（例示化合物７−３）に示したモノマー／（メタ）
アクリル酸／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリ
レートオリゴマー共重合体とテトラクロロ無水フタル酸
との反応物、（３７）上記具体例（例示化合物７−３）
に示したモノマー／メチル（メタ）アクリレート／末端
メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体とテ
トラクロロ無水フタル酸との反応物、（３８）上記具体
例（例示化合物７−３）に示したモノマー／末端メタク
リロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体とテトラク
ロロ無水フタル酸との反応物、（３９）上記具体例（例
示化合物７−３）に示したモノマー／ベンジル（メタ）
アクリレート／末端メタクリロイル化ポリスチレンオリ
ゴマー共重合体とテトラクロロ無水フタル酸との反応
物、

【００５６】（４０）上記具体例（例示化合物７−３）
に示したモノマー／（メタ）アクリル酸／末端メタクリ
ロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体とテトラクロ
ロ無水フタル酸との反応物、（４１）上記具体例（例示
化合物７−３）に示したモノマー／メチル（メタ）アク
リレート／末端メタクリロイル化ポリ―ｎ―ブチルアク
リレートオリゴマー共重合体とテトラクロロ無水フタル
酸との反応物、（４２）上記具体例（例示化合物７−
３）に示したモノマー／末端メタクリロイル化ポリ―ｎ
―ブチルアクリレートオリゴマー共重合体とテトラクロ
ロ無水フタル酸との反応物、（４３）上記具体例（例示
化合物７−３）に示したモノマー／ベンジル（メタ）ア
クリレート／末端メタクリロイル化ポリ―ｎ―ブチルア
クリレートオリゴマー共重合体とテトラクロロ無水フタ
ル酸との反応物、（４４）上記具体例（例示化合物７−
３）に示したモノマー／（メタ）アクリル酸／末端メタ
クリロイル化ポリ―ｎ―ブチルアクリレートオリゴマー
共重合体とテトラクロロ無水フタル酸との反応物、等が
挙げられる。この中でも上記具体例（例示化合物７−
１）に示したモノマー／メチル（メタ）アクリレート／
末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴ
マー共重合体、上記具体例（例示化合物７−３）に示し
たモノマー／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリ
レートオリゴマー共重合体、上記具体例（例示化合物７
−３）に示したモノマー／末端メタクリロイル化ポリメ
チルメタクリレートオリゴマー共重合体と無水フタル酸
との反応物、上記具体例（例示化合物７−３）に示した
モノマー／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレ
ートオリゴマー共重合体とテトラクロロ無水フタル酸と
の反応物、上記具体例（例示化合物７−６）に示したモ
ノマー／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロ
イル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体、
上記具体例（例示化合物７−６）に示したモノマー／末
端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマ
ー共重合体、が特に好ましい

【００５７】上記グラフト共重合体は、上記各共重合体
単位となる成分を、例えば、溶媒中でラジカル重合させ
ることによって得ることができる。該ラジカル重合の
際、ラジカル重合開始剤を使用することができ、また、
さらに連鎖移動剤（例、２−メルカプトエタノールおよ
びドデシルメルカプタン）を使用することができる。以
下に、上記有機色素の部分骨格および／または複素環を
含むモノマー、並びに、上記グラフト共重合体の合成例
をいくつか例示する。

【００５８】（有機色素の部分骨格および／または複素
環を含むモノマーの合成例） ［合成例１］アミノベンズイミダゾロン１４．９質量
部、２−イソシアナトエチルメタクリレート２１．２質
量部および酢酸エチル１５０質量部の混合溶液にジブチ
ルスズジアセテート０．９６質量部を加え、攪拌しなが
ら５０℃で７．５時間反応させた。反応溶液を室温まで
冷却し、ヘキサン１０００ｍｌに滴下すると固体が析出
した。析出した固体を、ろ過後、風乾し、ベンズイミダ
ゾロン含有モノマー（Ａ：例示化合物７−１）２６．０
質量部を得た。

【００５９】［合成例２］８−ヒドロキシキナルジン９
５．５質量部、炭酸カリウム１２４．４質量部、およ
び、ジメチルアセトアミド２４０ｍｌの混合溶液を攪拌
しておき９０℃に加温した。３−ブロモプロパノール１
２５．１質量部をゆっくり滴下し、滴下後９０℃で６時
間反応させた。反応溶液を酢酸エチルで抽出し、１０％
塩酸、水道水で洗浄後、濃縮し、酢酸エチル／へキサン
で再結晶することで、８−（３−ヒドロキシプロピルオ
キシ）キナルジン４８．４質量部を得た。続いて８−
（３−ヒドロキシプロピルオキシ）キナルジン４５質量
部、ジメチルアセトアミド２２０ｍｌ、トリエチルアミ
ン４１．９質量部の混合溶液を０℃で攪拌しておき、メ
タクリル酸４２．８質量部を滴下した。発熱がおさまっ
た後、室温で更に１時間反応させ、反応溶液を酢酸エチ
ルで抽出し、水道水で洗浄後、濃縮した。酢酸エチルに
よりカラム精製することで、油状のキナルジン含有モノ
マー（Ｂ：例示化合物７−３）４０．５質量部を得た。

【００６０】［合成例３］合成例２で得られた上記キナ
ルジン含有モノマー（Ｂ）２２．４質量部、無水フタル
酸３４．９質量部、安息香酸９５．９質量部およびハイ
ドロキノンモノメチルエーテル０．４８質量部の混合物
を１２０℃に加熱し、攪拌しながら４時間反応させた。
反応溶液を炭酸カリウム水溶液で中和し、析出物をろ
過、メタノールで洗浄後、風乾して黄色固体のキノフタ
ロン含有モノマー（Ｃ：例示化合物７−６）１７．３質
量部を得た。

【００６１】（グラフト共重合体の合成例） ［合成例４］ジメチルスルホキシド３０質量部、片末端
メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート（数平均分
子量：６０００、商品名：ＡＡ−６、東亞合成化学工業
（株）製）２３．４質量部を窒素置換した三口フラスコ
に導入し、スリーワンモータにて攪拌し、窒素をフラス
コ内に流しながら加熱し、フラスコ内を７８℃まで昇温
した。その後、別に調製した下記モノマー溶液と開始剤
溶液とを２時間１５分かけて同時に滴下した。 〔モノマー溶液１〕 ・上記ベンズイミダゾロン含有モノマー（Ａ） ３．６５質量部 ・メチルメタクリレート １．４１質量部 ・ジメチルスルホキシド ２６．６質量部 〔開始剤溶液〕 ・２，２−アゾビス（２，４―ジメチルバレロニトリル） ０．０３７質量部 （商品名：Ｖ−６５、和光純薬（株）製） ・ジメチルスルホキシド １０．０質量部

【００６２】滴下後、１時間攪拌し、２，２−アゾビス
（２，４―ジメチルバレロニトリル）（商品名：Ｖ−６
５）０．０７４質量部をフラスコ内の溶液中に添加し、
さらにフラスコ内を７８℃に２時間保持し、その後加熱
して９０℃で３０分間保った。次いで、フラスコ内の溶
液を室温まで冷却し、グラフト共重合体溶液をメタノー
ル３．０リットル中に再沈し、真空乾燥し、ベンズイミ
ダゾロン含有グラフト共重合体の粉末（顔料分散剤１）
を得た。得られたグラフト共重合体の重量平均分子量
は、２００００であった。なお、重量平均分子量は、ゲ
ルパーミエーションクロマトグラフ（Ｃ−Ｒ４Ａ、
（株）島津製作所製）により測定した。

【００６３】［合成例５］上記合成例４のモノマー溶液
１において、ベンズイミダゾロン含有モノマー（Ａ）の
添加量を３．６５質量部から１．８３質量部に変更し、
メチルメタクリレートの添加量を１．４１質量部から
２．０１質量部に変更し、ジメチルスルホキシドの添加
量を２６．６質量部から２３．８質量部に変更した以外
は上記合成例４と同様にしてベンズイミダゾロン含有グ
ラフト共重合体の粉末（顔料分散剤２）を得た。得られ
たグラフト共重合体（顔料分散剤２）の重量平均分子量
は、２００００であった。

【００６４】［合成例６］上記合成例４のモノマー溶液
１において、ベンズイミダゾロン含有モノマー（Ａ）の
添加量を３．６５質量部から０．９１質量部に変更し、
メチルメタクリレートの添加量を１．４１質量部から
２．３１質量部に変更し、ジメチルスルホキシドの添加
量を２６．６質量部から２２．４質量部に変更した以外
は上記合成例４と同様にしベンズイミダゾロン含有グラ
フト共重合体の粉末（顔料分散剤３）を得た。得られた
グラフト共重合体（顔料分散剤３）の重量平均分子量
は、２００００であった。

【００６５】［合成例７］１−メトキシ−２−プロピル
アセテート３５質量部、片末端メタクリロイル化ポリメ
チルメタクリレート（数平均分子量：６０００、商品
名：ＡＡ−６、東亞合成化学工業（株）製）２３．４質
量部を窒素置換した三口フラスコに導入し、スリーワン
モータにて攪拌し、窒素をフラスコ内に流しながら加熱
して、フラスコ内を７８℃まで昇温した。次いで、別に
調製した下記モノマー溶液２と開始剤溶液とを２時間１
５分かけて同時に滴下した。 〔モノマー溶液２〕 ・上記キナルジン含有モノマー（Ｂ） ７．４５質量部 ・１−メトキシ−２−プロピルアセテート ２５．０質量部 〔開始剤溶液〕 ・２，２−アゾビス（２，４―ジメチルバレロニトリル） ０．０３７質量部 （商品名：Ｖ−６５、和光純薬（株）製） ・１−メトキシ−２−プロピルアセテート １０．０質量部

【００６６】滴下後１時間攪拌し、２，２−アゾビス
（２，４―ジメチルバレロニトリル）（商品名：Ｖ−６
５）０．０７４質量部をフラスコ内の溶液中に添加し、
さらにフラスコ内を７８℃に２時間保持し、その後加熱
して９０℃で３０分間保った。次いで、フラスコ内の溶
液を室温まで冷却し、グラフト共重合体溶液をメタノー
ル３．０リットル中に再沈、真空乾燥して、キナルジン
含有グラフト共重合体の粉末（顔料分散剤４）を得た。
得られたグラフト共重合体の重量平均分子量は、２００
００であった。

【００６７】［合成例８］１−メトキシ−２−プロピル
アセテート４３．３質量部、片末端メタクリロイル化ポ
リメチルメタクリレート（数平均分子量：６０００、商
品名：ＡＡ−６、東亞合成化学工業（株）製）１５．６
質量部、キノフタロン含有モノマー（Ｃ）７．２質量部
を窒素置換した三口フラスコに導入し、スリーワンモー
タにて攪拌し、窒素をフラスコ内に流しながら加熱し、
フラスコ内を７８℃まで昇温した。次いで、別に調製し
た下記開始剤溶液を２時間１５分かけて滴下した。 〔開始剤溶液〕 ・２，２−アゾビス（２，４―ジメチルバレロニトリル） ０．０２５質量部 （商品名：Ｖ−６５、和光純薬（株）製） ・１−メトキシ−２−プロピルアセテート １１．２質量部

【００６８】滴下後１時間攪拌し、２，２−アゾビス
（２，４―ジメチルバレロニトリル）（商品名：Ｖ−６
５）０．０５０質量部をフラスコ内の溶液中に添加し、
さらにフラスコ内を７８℃に２時間保持し、その後加熱
して９０℃で３０分間保った。次いで、フラスコ内の溶
液を室温まで冷却し、グラフト共重合体溶液をメタノー
ル３．０ｌ中に再沈、真空乾燥し、キナルジン含有グラ
フト共重合体の粉末（顔料分散剤５）を得た。得られた
グラフト共重合体の重量平均分子量は、２００００であ
った。

【００６９】［合成例９］１−メトキシ−２−プロピル
アセテート３６．３質量部、片末端メタクリロイル化ポ
リメチルメタクリレート（数平均分子量：６０００、商
品名：ＡＡ−６、東亞合成化学工業（株）製）１５．６
質量部、メチルメタクリレート０．９４質量部、上記キ
ノフタロン含有モノマー（Ｃ）３．３質量部を窒素置換
した三口フラスコに導入し、スリーワンモータにて攪拌
し、窒素をフラスコ内に流しながら加熱し、フラスコ内
を７８℃まで昇温した。次いで、別に調整した下記開始
剤溶液を２時間１５分かけて滴下した。 〔開始剤溶液〕 ・２，２−アゾビス（２，４―ジメチルバレロニトリル） ０．０２５質量部 （商品名：Ｖ−６５、和光純薬（株）製） ・１−メトキシ−２−プロピルアセテート １１．２質量部

【００７０】滴下後１時間攪拌し、２，２−アゾビス
（２，４―ジメチルバレロニトリル）（商品名：Ｖ−６
５）０．０５０質量部をフラスコ内の溶液中に添加し、
さらにフラスコ内を７８℃に２時間保持し、その後加熱
して９０℃に３０分間保った。次いで、フラスコ内の溶
液を室温まで冷却し、グラフト共重合体溶液をメタノー
ル３．０リットル中に再沈、真空乾燥し、キナルジン含
有グラフト共重合体の粉末（顔料分散剤６）を得た。得
られたグラフト共重合体の重量平均分子量は、２０００
０であった。

【００７１】［合成例１０］上記合成例９において、三
口フラスコに導入する１−メトキシ−２−プロピルアセ
テートの添加量を３６．３質量部から３３．５質量部に
変更し、メチルメタクリレートの添加量を０．９４質量
部から１．３４質量部に変更し、キノフタロン含有モノ
マー（Ｃ）の添加量を３．３質量部から１．６６質量部
に変更した以外は上記合成例９と同様にし、キナルジン
含有グラフト共重合体の粉末（顔料分散剤７）を得た。
得られたグラフト共重合体（顔料分散剤７）の重量平均
分子量は、２００００であった。

【００７２】［合成例１１］上記合成例９において、三
口フラスコに導入する１−メトキシ−２−プロピルアセ
テートの添加量を３６．３質量部から３１．９質量部に
変更し、メチルメタクリレートの添加量を０．９４質量
部から１．５４質量部に変更し、キノフタロン含有モノ
マー（Ｃ）の添加量を３．３質量部から０．８３質量部
に変更した以外は上記合成例９と同様にし、キナルジン
含有グラフト共重合体の粉末（顔料分散剤８）を得た。
得られたグラフト共重合体（顔料分散剤８）の重量平均
分子量は、２００００であった。

【００７３】［合成例１２］上記合成例９で得られたキ
ナルジン含有グラフト共重合体（顔料分散剤６）８．０
質量部、無水フタル酸１．０質量部および１−メトキシ
−２−プロピルアセテート２１．０質量部の混合溶液を
攪拌しながら、１２０℃で４時間反応させた。反応溶液
を室温まで冷却し、メタノール３．０リットル中で再沈
後、真空乾燥して、キノフタロン含有グラフト共重合体
（顔料分散剤９）を得た。吸光度より求めたキノフタロ
ン化率は４％であった。

【００７４】［合成例１３］上記合成例１２において、
無水フタル酸の添加量を１．０質量部から２．０質量部
に変更した以外は、上記合成例１２と同様にして、キノ
フタロン含有グラフト共重合体（顔料分散剤１０）を得
た。キノフタロン化率は８％であった。

【００７５】［合成例１４］上記合成例１２において、
無水フタル酸１．０質量部をテトラクロロ無水フタル酸
１．９３質量部に変更した以外は、上記合成例１２と同
様にして、テトラクロロキノフタロン含有グラフト共重
合体（顔料分散剤１１）を得た。キノフタロン化率は３
８％であった。

【００７６】［合成例１５］上記合成例１２において、
無水フタル酸１．０質量部をテトラクロロ無水フタル酸
３．８６質量部に変更した以外は、上記合成例１２と同
様にして、テトラクロロキノフタロン含有グラフト共重
合体（顔料分散剤１２）を得た。キノフタロン化率は４
５％であった。

【００７７】本発明の顔料分散剤は、上記グラフト共重
合体のみを含んでいてもよいし、必要に応じて適宜選択
したその他の成分を更に含んでいてもよい。上記その他
の成分としては、公知の分散剤が挙げられ、具体的に
は、ノナノアミド、デカンアミド、ドデカンアミド、Ｎ
−ドデシルヘキサデカンアミド、Ｎ−オクタデシルプロ
ピオアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルドデカンアミドおよび
Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアセトアミド等のアミド化合物、ジ
エチルアミン、ジヘプチルアミン、ジブチルヘキサデシ
ルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルメタンア
ミン、トリエチルアミン、トリブチルアミンおよびトリ
オクチルアミン等のアミン化合物、モノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（テトラヒドロキシエチル）−１，２
−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（ヒドロキシエ
チル）−１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラ（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン）−
１，２−ジアミノエタン、１，４−ビス（２−ヒドロキ
シエチル）ピペラジンおよび１−（２−ヒドロキシエチ
ル）ピペラジシ等のヒドロキシ基を有するアミン、その
他、ペコタミド、イソニペコタミド、ニコチン酸アミド
等の化合物、などが挙げられる。これらは、市販品であ
ってもよいし、適宜合成したものであってもよく、該市
販品としては、例えばシゲノックス−１０５（商品名、
ハッコールケミカル社製）などが挙げられる。

【００７８】上記その他の成分の上記顔料分散剤におけ
る含有量としては、１〜９０質量％が好ましく、１〜７
０質量％がより好ましい。上記含有量が、１質量％未満
であると、顔料分散組成物の粘度上昇を抑制できないこ
とがあり、９０質量％を超えると、顔料分散剤としての
性能が十分に発揮されないことがある。

【００７９】また、本発明の顔料分散剤は、更に、下記
一般式（６）または（７）で表されるアミン化合物を含
有していてもよい。一般式（６）

【００８０】

【化９】

【００８１】上記一般式（６）において、Ｒ⁶¹およびＲ
⁶²は、水素原子、または、置換基を有していてもよいア
ルキル基若しくはアラルキル基を表し、これらは互いに
結合して窒素原子を含む５員ないし６員の飽和環を形成
してもよい。この飽和環は、更に酸素原子、硫黄原子お
よび窒素原子から選択される１〜３個の原子を含んでも
よい。Ｒ⁶³は、アルキレン基、またはエーテル結合を含
むアルキレン基を表す。Ｘ⁶は、−ＣＯＮ（Ｙ⁶¹）（Ｙ
⁶²）、−ＯＣＯＮ（Ｙ⁶¹）（Ｙ⁶²）、−Ｎ（Ｙ^{6 3}）ＣＯ
（Ｙ⁶⁴）、または、−Ｎ（Ｙ⁶³）ＣＯＮ（Ｙ⁶¹）
（Ｙ⁶²）を表す。Ｙ⁶¹、Ｙ⁶²、Ｙ⁶³およびＹ⁶⁴は、水素
原子、または、置換基を有してもよいアルキル基、アラ
ルキル基若しくはアリール基を表す。一般式（７）

【００８２】

【化１０】

【００８３】上記一般式（７）において、Ｒ⁷¹、Ｒ⁷²、
Ｒ⁷⁶およびＲ⁷⁷は、水素原子、または、置換基を有して
いてもよいアルキル基若しくはアラルキル基を表し、こ
れらは互いに結合して窒素原子を含む５員ないし６員の
飽和環を形成してもよい。この飽和環は、更に酸素原
子、硫黄原子および窒素原子から選択される１〜３個の
原子を含んでもよい。Ｒ⁷⁴およびＲ⁷⁵は、アルキレン
基、またはエーテル結合を合むアルキレン基を表す。Ｚ
⁷は、−ＣＯＮ（Ｙ⁷¹）−、−ＯＣＯＮ（Ｙ⁷¹）−また
はＮ（Ｙ⁷²）ＣＯＮ（Ｙ⁷³）−、を表す。Ｙ⁷¹、Ｙ⁷²お
よびＹ⁷³は、上記一般式（６）におけるＹ⁶¹、Ｙ⁶²およ
びＹ⁶³と順に同義である。

【００８４】上記一般式（６）または（７）で表される
アミン化合物の具体例としては、ビス（２−（１−モル
ホリノ）エチル）テレフタルアミド、などが好適に挙げ
られる。

【００８５】また、本発明の顔料分散剤は、各種界面活
性剤を含有していてもよく、該界面活性剤を含有してい
ると分散安定性の向上に有効である。該界面活性剤とし
ては、例えば、アルキルナフタレンスルホン酸塩、燐酸
エステル塩に代表されるアニオン系界面活性剤、アミン
塩に代表されるカチオン系界面活性剤、アミノカルボン
酸、ベタイン型に代表される両性界面活性剤、などが挙
げられる。

【００８６】――分散―― 次に、図面を参照しながら本発明の顔料分散剤による顔
料の分散について説明する。図２は、上記グラフト共重
合体を含む顔料分散剤が、顔料粒子の表面に吸着した状
態を示す概略説明図である。

【００８７】図２に示す通り、本発明の顔料分散剤を用
いた場合、該顔料分散剤が、顔料粒子５の表面に吸着す
る。このとき、顔料粒子５の表面には、上記顔料分散剤
における上記グラフト共重合体の幹鎖１に存在する有機
色素の部分骨格および／または複素環を有する繰り返し
単位３が吸着する。顔料粒子５は、上記グラフト共重合
体における幹鎖１で覆われた状態になる。該幹鎖１から
は側鎖２が分岐しており、該側鎖２は、顔料粒子５の表
面から外側に向かって伸びており、顔料粒子５の周辺を
雲が覆うかのようにして存在している。個々の顔料粒子
５の表面に上記グラフト共重合体が吸着しているので、
顔料粒子５同士は、互いに吸着し凝集することがなく、
微細化した状態のまま、上記グラフト共重合体により均
一に分散され、流動し易い状態になる。

【００８８】通常の顔料分散剤を着色感光性組成物に用
いた場合には、該着色感光性組成物に含まれる、酸性基
を有するバインダーポリマーにおける該酸性基と、上記
顔料分散剤における窒素原子等とが、塩を形成したり、
強い分子間力で結合したりすることが多いが、本発明の
顔料分散剤の場合には、上記グラフト共重合体における
側鎖２の存在により、このような挙動を抑制する一方、
分散後の安定性を向上させ、分散性向上の効果も高め得
る。また、上記グラフト共重合体によると、有機顔料を
分散する際、増粘を伴うことがなく、有機顔料の分散性
が良好であり、特に酸性の有機顔料に対する分散性が良
好である。

【００８９】本発明の顔料分散剤による分散とは、二次
粒子の状態で一般に存在する顔料粒子をほぐして一次粒
子の状態にし、再凝集を防止することを意味する。本発
明の顔料分散剤は、顔料への吸着部位と、該顔料が一次
粒子の形態に分散された後での再凝集を防ぐ立体反発部
位とを有するグラフト型分散剤であり、単独で使用して
も十分に優れた分散効果を発揮する。本発明の顔料分散
剤による顔料の分散は、該顔料分散剤と、顔料との直接
の混合により効果的に達成され、顔料以外に分散され得
る粒子ができるだけ存在しない状態で行なうのが好まし
い。このような状態で顔料の分散を行なうと、本発明の
顔料分散剤が該顔料粒子の周囲に瞬時に吸着し、該顔料
粒子が良好に分散し、良好に流動し、該顔料粒子同士の
凝集が効果的に抑制される。一方、顔料粒子以外に分散
され得る粒子が存在した状態で顔料の分散を行なうと、
本発明の顔料分散剤が、目的とする顔料粒子の表面に吸
着せず、他の粒子表面に吸着し、該顔料分散剤の顔料分
散効果が損なわれることがる。したがって、例えば、感
光材料等を製造する場合等において、顔料を良好に分散
させた状態で該感光材料等中に含有させるには、該顔料
と本発明の顔料分散剤とを早い時期に混合しておくのが
好ましく、感光層用塗布液等の調製時等の遅い時期に本
発明の顔料分散剤を添加・混合するのは好ましくない。

【００９０】本発明の顔料分散剤は、公知の顔料の分散
に好適に使用することができ、後述する本発明の顔料分
散組成物および着色感光性組成物に特に好適に使用する
ことができる。

【００９１】《顔料分散組成物》本発明の顔料分散物
は、上記本発明の顔料分散剤と、顔料とを、有機溶剤中
に分散してなる。

【００９２】―顔料― 上記顔料としては、有機顔料が挙げられる。該有機顔料
としては、例えば、黄色顔料、オレンジ顔料、赤色顔
料、バイオレット顔料、青色顔料、緑色顔料、ブラウン
顔料、黒色顔料、などが挙げられる。

【００９３】上記黄色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントイエロー２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー
２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２、Ｃ．Ｉピグメ
ントイエロー１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３，
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８６、Ｃ．Ｉ．ピグメント
イエロー９３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トイエロー１１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２
５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３７、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１
３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントイエロー１４７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー
１４８、Ｃ．Ｉピグメントイエロー１５３、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントイエロー、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５
４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６６、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントイエロー１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１
８５、などが挙げられる。

【００９４】上記オレンジ顔料としては、例えば、Ｃ．
Ｉ．ピグメントオレンジ３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレ
ンジ４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５１、Ｃ．Ｉ．
ピグメントオレンジ５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ
５９、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６１、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントオレンジ７１、などが挙げられる。

【００９５】上記赤色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９７、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド１２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド１６８、Ｃ．Ｉ．ピクメントレッ
ド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８０、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド１９２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２
１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１６、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレッド２１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２
０、Ｃ．Ｉ．ピグメンレッド２２３、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トレッド２２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２６、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２７、Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド２２８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４０、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド４８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレ
ッド２０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４６、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド１１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド
８１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレッド２１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７
２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７０、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、などが挙げられる。

【００９６】上記バイオレット顔料としては、例えば、
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレッ
ト２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３０、Ｃ．
Ｉ．ピグメントバイオレット３７、Ｃ．Ｉ．ピクメンド
バイオレット４０、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット５
０、などが挙げられる。

【００９７】上記青色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１
５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２２、Ｃ、Ｉ．ピグ
メントブルー６０、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６４、な
どが挙げられる。

【００９８】上記緑色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピクメントグリーン３
６、などが挙げられる。上記ブラウン顔料としては、例
えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントブラウン２５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２
６、などが挙げられる。上記黒色顔料としては、例え
ば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック７、などが挙げられ
る。

【００９９】これらの顔料は１種単独で使用してもよい
し、２種以上を併用してもよい。本発明においては、こ
れらの中でも、ピグメントイエロー１３８、ピグメント
イエロー１３９、ピグメントイエロー１８５、ピグメン
トイエロー８３、などの酸性基を有する顔料が好まし
く、ピグメントイエロー１３８、ピグメントイエロー１
３９、ピグメントイエロー１８５、ピグメントレッド２
５４、ピグメントグリーン３６、ピグメントブルー１５
などが特に好ましい。

【０１００】―有機溶剤― 上記有機溶剤としては、特に制限はなく、公知のものの
中から適宜選択することができ、例えば、エチレングリ
コールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエ
チルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコー
ルモノエチルエーテル等の（ポリ）アルキレングリコー
ルモノアルキルエーテルおよびこれらの酢酸エステル
類；酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｉ−プロピ
ル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−ブチル等の酢酸エステル
類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水
素類；メチルエチルケトン、アセトン、メチルイソブチ
ルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロ
ヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、グリセリン等のアルコール類、などが挙げられ
る。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上
を併用してもよい。これらの中でも、アルキレングリコ
ールモノアルキルエーテル類、およびその酢酸エステル
類、酢酸エステル類、メチルエチルケトン、などが好ま
しい。

【０１０１】上記顔料の上記顔料分散組成物における含
有量としては、通常５〜８０質量％であり、１０〜７０
質量％が好ましい。上記含有量が、５質量％未満である
と、着色力が十分でないことがあり、８０質量％を超え
ると、顔料分散組成物の粘度が上昇することがある。

【０１０２】上記顔料分散剤の上記顔料分散組成物にお
ける含有量としては、上記顔料１００質量部に対し、通
常、０．１〜２００質量部であり、１〜５０質量部が好
ましい。上記含有量が、０．１質量部未満であると、顔
料分散組成物の粘度が上昇することがあり、２００質量
部を超えると、カラーフィルター等の作製の際におい
て、色度を得るための塗布膜の厚みの調整が困難となる
ことがある。

【０１０３】上記有機溶剤の上記顔料分散組成物におけ
る含有量としては、上記顔料１００質量部に対し、通
常、１０〜１０００質量部であり、２０〜５００質量部
が好ましい。上記含有量が、１０質量部未満であると、
顔料分散組成物の粘度が上昇することがあり、１０００
質量部を超えると、貯蔵時のスペース確保が難しくなる
こと等がある。

【０１０４】本発明の顔料分散組成物は、例えば、以下
の方法により調製することができる。 １）上記顔料と上記顔料分散剤とを予め混合して得られ
る組成物を、上記有機溶剤（またはビヒクル）に添加し
て分散させる方法 ２）上記有機溶剤（またはビヒクル）に、上記顔料と上
記顔料分散剤とを別々に添加して分散させる方法 ３）上記顔料と上記顔料分散剤とを予め別々に上記有機
溶剤（またはビヒクル）に分散し、得られた分散体を混
合する方法（この場合、上記顔料分散剤を上記有機溶剤
のみで分散してもよい） ４）上記有機溶剤（またはビヒクル）に上記顔料を分散
した後、得られた分散体に上記顔料分散剤を添加する方
法

【０１０５】上記ビヒクルとは、塗料が液体状態にある
ときに顔料を分散させている媒質の部分をいい、液状で
あって上記顔料と結合して塗膜を固める成分（バイン
ダ）と、これを溶解希釈する成分（上記有機溶剤）とを
含む。

【０１０６】上記顔料を分散させる際に使用する分散機
としては、特に制限はなく、例えば、ニーダー、ロール
ミル、アトライタ、スーパーミル、ディゾルバ、ホモミ
キサー、サンドミル、などの公知の分散機が挙げられ
る。

【０１０７】上記顔料分散組成物を用いた着色画像の形
成は、例えば、該顔料分散組成物を含む塗布液を、支持
体上に塗布、乾燥して該顔料分散組成物の層を形成し、
あるいは仮支持体上に形成されたこの顔料分散組成物の
層を支持体上に転写し、その上に公知のポジ型またはネ
ガ型の感光性樹脂組成物の層を形成し、露光、現像し、
次いで未露光の上記感光性樹脂組成物の層と共に同じ領
域の上記顔料分散組成物の層を除去する方法などに行な
うことができる。

【０１０８】《着色感光性組成物》上記着色感光性組成
物は、上記顔料分散組成物と、感光性組成物とを少なく
とも含有する。

【０１０９】―感光性組成物― 上記感光性組成物としては、例えば、特開平３−２８２
４０４号公報に記載されている感光性組成物などが挙げ
られ、具体的には、ネガ型ジアゾ樹脂とバインダとから
なる感光性組成物、光重合性組成物、アジド化合物とバ
インダとからなる感光性組成物、桂皮酸型感光性組成
物、などが挙げられる。上記感光性組成物としては、ア
ルカリ水溶液により現像可能なものと、有機溶剤により
現像可能なものとが知られているが、公害防止、労働安
全性等の点でアルカリ水溶液により現像可能なものが好
ましい。

【０１１０】―光重合性組成物― 本発明においては、上記感光性組成物の中でも光重合性
組成物が特に好ましい。該光重合性組成物は、エチレン
性不飽和二重結合を二個以上有する多官能モノマーと、
光重合開始剤とを少なくとも含有し、さらに酸性基を有
するバインダーポリマーを有するのが好ましい。

【０１１１】――エチレン性不飽和二重結合を二個以上
有する多官能モノマー―― 上記エチレン性不飽和二重結合を二個以上有する多官能
モノマーとしては、例えば、特開昭６０−２５８５３９
号公報に記載されているような公知の（メタ）アクリル
酸エステル、ウレタン（メタ）アクリレート、（メタ）
アクリル酸アミド、アリル化合物、ビニルエステル、な
どが挙げられる。これらは１種単独で使用してもよい
し、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、（メ
タ）アクリル酸エステルが好ましい。

【０１１２】上記エチレン性不飽和二重結合を有する多
官能モノマーの上記着色感光性組成物における含有量と
しては、全固形分に対し、１０〜６０質量％が好まし
い。上記含有量が、１０質量％未満であると、露光時に
おける硬化力が不足することがあり、６０質量％を超え
ると、他の素材の能力が発揮され難くなることがある。

【０１１３】――光重合開始剤―― 上記光重合開始剤としては、波長が約３００〜５００ｎ
ｍに少なくとも約５０の分子吸光係数を有する化合物を
少なくとも１種使用するのが好ましく、このような化合
物としては、例えば、特開平２−４８６６４号公報、特
開平１−１５２４４９号公報、および特開平２−１５３
３５３号公報に記載されているような、芳香族ケトン
類、ロフィン２量体、ベンゾイン、ベンゾインエーテル
類、ポリハロゲン類、などが挙げられる。これらは、１
種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよ
い。これらの中でも、４，４’−ビス（ジエチルアミ
ノ）ベンゾフェノンと２−（ｏ−クロロフェニル）−
４，５−ジフェニルイミダゾール２量体の組み合わせ、
および４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチ
ル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン］が好ましい。

【０１１４】上記光重合開始剤の上記着色感光性組成物
における含有量としては、着色感光性組成物の固形分に
対し、０．２〜１０質量％が好ましい。上記含有量が、
０．２質量％未満であると、露光感度が低くなることが
あり、１０質量％を超えると、露光感度が高くなりすぎ
る（制御が困難になる）ことがある。

【０１１５】――酸性基を有するバインダーポリマー―
― 上記酸性基を有するバインダーポリマーは、上記顔料の
分散安定性と、アルカリ現像性との両性質を付与し得る
ものであり、例えば、（メタ）アクリル酸と（メタ）ア
クリル酸エステルとの共重合体、スチレン／無水マレイ
ン酸共重合体、およびスチレン／無水マレイン酸共重合
体とアルコール類との反応物、などが挙げられる。これ
らは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用し
てもよい。これらの中でも、顔料分散性に優れ、多官能
モノマー、光重合開始剤との相溶性に優れ、アルカリ現
像液溶解性、有機溶剤溶解性、強度、軟化温度等が適当
であるものが好ましく、具体的には（メタ）アクリル酸
と（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体が好まし
い。

【０１１６】上記酸性基を有するバインダーポリマーの
重量平均分子量としては、５０００〜２０００００が好
ましい。上記重量平均分子量が、５０００未満である
と、塗布膜の形成上問題があることがあり、２００００
０を超えると、着色感光性組成物の粘度が高くなること
がある。

【０１１７】上記酸性基を有するバインダーポリマーの
上記着色感光性組成物における含有量としては、全固形
分に対し、２０〜８０質量％程度である。上記含有量
が、２０質量％未満であると、塗布膜の形成上問題が生
ずることがあり、８０質量％を超えると、他の素材の能
力が発揮され難くなることがある。

【０１１８】上記着色感光性組成物は、例えば、上記顔
料分散組成物と、上記感光性組成物とを、適宜選択した
条件、手法に従って混合することにより調製することが
できる。

【０１１９】上記着色感光性組成物を用いた着色画像の
形成は、基本的に下記（１）〜（３）の工程により行な
うことができる。 （１）上記顔料分散組成物を調製した後、これを用いて
上記着色感光性組成物を調製する工程 （２）得られた着色感光性組成物を基板上に塗布し乾燥
して、または、別の仮支持体上に塗布し乾燥して形成し
た層を基板上に転写して、着色感光性組成物による層を
形成する工程 （３）基板上に形成された着色感光性組成物による層を
露光、現像し、パターンを形成する工程

【０１２０】液晶ディスプレイ等に用いたカラーフィル
タの製造は、上記（２）および（３）の工程を繰り返し
行い、２色目以降のパターンを組み合わせることにより
行なうことができる。転写法によるカラーフィルタの製
造方法は、例えば、特開平４−２０８９４０号公報、特
開平５−７２７２４号公報、特開平５−８０５０３号公
報、特開平５−１７３３２０号公報等に記載されてい
る。

【０１２１】上記基板としては、ガラス板や透明プラス
ティック板等の透明材料が一般に用いられる。上記基板
と上記着色感光性組成物との密着力を向上させるため
に、市販の各種シランカップリング剤等を上記着色感光
性組成物に添加するか、あるいはあらかじめ上記基板を
カップリング処理しておいてもよい。

【０１２２】上記着色感光性組成物の塗布液の上記基板
への塗布は、スピンコータ、ロールコータ、バーコー
タ、カーテンコータ等の公知の塗布手段を用いて行なう
ことができる。

【０１２３】上記仮支持体上に形成された上記着色感光
性組成物による層を、上記基板上に転写する方法として
は、常圧下または減圧下でヒートロールラミネータを用
いる方法が好適に挙げられる。

【０１２４】上記現像の際に使用される現像液の例とし
ては、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化
物または炭酸塩、炭酸水素塩、アシモニア水、４級アン
モニウム塩の水溶液、等が挙げられる。これらは１種単
独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。こ
れらの中でも、炭酸ナトリウム水溶液が特に好ましい。

【０１２５】

【実施例】以下に、本発明の実施例について説明する
が、本発明はこれらの実施例によって何ら限定されるも
のではない。

【０１２６】［実施例１］下記組成の緑色の顔料分散組
成物を調製した。 〔緑色の顔料分散組成物〕 ・Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６ ９．２０質量部 ・Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８ ４．９６質量部 ・合成例４の顔料分散剤１ ５．２５質量部 ・１−メトキシ−２−プロピルアセテート ６０．５９質量部

【０１２７】上記組成の緑色の顔料組成物を、モーター
ミルＭ５０（アイガー社製）で、直径０．６５ｍｍのジ
ルコニアビーズを用いて、周速９ｍ／ｓで９時間分散
し、緑色の顔料分散組成物を調製した。

【０１２８】得られた顔料分散組成物について下記の評
価を行った。 （１）粘度測定：得られた顔料分散組成物について、Ｅ
型粘度計を用いてその粘度を測定し、増粘の程度を評価
した。結果を表１に示す。ここで粘度が低いことは、分
散安定性、流動性が安定かつ良好であることを示す。

【０１２９】（２）コントラスト測定：得られた顔料分
散組成物をガラス基板上に厚さが６μｍになるように塗
布し、サンプルを作製した。２枚の偏光板の間にこのサ
ンプルを置き、偏光軸が平行のときと垂直のときとの透
過光量を測定し、その比をコントラストとした（「１９
９０年第７回色彩光学コンファレンス、５１２色表示１
０．４“サイズＴＦＴ−ＬＣＤ用カラーフィルター、植
木、小関、福永、山中」を参考にした）。結果を表１に
示す。ここでコントラストが高いことは、高度に微細化
され透過率、すなわち着色力が高いことを示す。

【０１３０】［実施例２〜１２］実施例１において、顔
料分散剤１を、それぞれ顔料分散剤２〜１２に変更した
以外は実施例１と同様にして顔料分散組成物を調製し同
様の評価をした。結果を表１に示す。

【０１３１】［実施例１３］実施例１において、緑色の
顔料分散組成物を下記組成の赤色の顔料分散組成物１３
に代えた以外は、実施例１と同様にして色の顔料分散組
成物を調製し、実施例１と同様の評価を行った。結果を
表１に示す。 〔赤色の顔料分散組成物１３〕 ・Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４ ８．２８質量部 ・合成例４の顔料分散剤１ ２．４８質量部 ・１−メトキシ−２−プロピルアセテート ６９．２４質量部

【０１３２】［実施例１４］実施例１において、緑色の
顔料分散組成物を下記組成の青色の顔料分散組成物に代
えた以外は、実施例１と同様にして青色の顔料分散組成
物を調製し、実施例１と同様の評価を行った。結果を表
１に示す。 〔青色の顔料分散物〕 ・Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５；６ １４．２０質量部 ・合成例４の顔料分散剤１ ４．２６質量部 ・１−メトキシ−２−プロピルアセテート ６１．５４質量部

【０１３３】［比較例１］実施例１において、上記合成
例４の顔料分散剤１の代わりに、ジメチルアミノプロピ
ルアクリルアミドと片末端メタクリロイル化ポリメチル
メタクリレート（数平均分子量：６０００、商品名：Ａ
Ａ−６、東亞合成化学工業（株）製）との共重合体（質
量比：２０／８０、重量平均分子量：２００００）を使
用した以外は、実施例１と同様にして緑色の顔料分散組
成物を調製し、実施例１と同様の評価を行った。結果を
表１に示す。

【０１３４】［比較例２］実施例１において、上記合成
例４の顔料分散剤１の代わりに、上記ベンズイミダゾロ
ン含有モノマー（Ａ）とメチルメタクリレートとの共重
合体（質量比：５／９０、重量平均分子量：２０００
０）を使用した以外は、実施例１と同様にして緑色の顔
料分散組成物を調製し、実施例１と同様の評価を行っ
た。結果を表１に示す。

【０１３５】［比較例３］実施例１において、上記合成
例４の顔料分散剤１の代わりに、上記キナルジン含有モ
ノマー（Ｂ）とメチルメタクリレートとの共重合体（質
量比：５／９０、重量平均分子量：２００００）を使用
した以外は、実施例１と同様にして緑色の顔料分散組成
物を調製し、実施例１と同様の評価を行った。結果を表
１に示す。

【０１３６】［比較例４］実施例１において、上記合成
例４の顔料分散剤１の代わりに、上記キノフタロン含有
モノマー（Ｃ）とメチルメタクリレートとの共重合体
（質量比：５／９０、重量平均分子量：２００００）を
使用した以外は、実施例１と同様にして緑色の顔料分散
組成物を調製し、実施例１と同様の評価を行った。結果
を表１に示す。

【０１３７】［実施例１５］下記組成を混合し、カラー
フィルター作製用の着色感光性組成物を調製した。 〔着色感光性組成物〕 ・実施例１の緑色の顔料分散組成物 ３２．４質量部 ・メタクリル酸／ベンジルメタクリレート重合体 ９．０質量部 （モル比：２８／７２、重量平均分子量：３００００、 ３０質量％−１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液） ・４−［ｐ−Ｎ，Ｎ’−ジ（エトキシカルボニルメチル） ０．２質量部 −２，６−ジ（トリクロロメチル）−Ｓ−トリアジン ・ハイドロキノンモノメチルエーテル ０．０１質量部 ・１−メトキシ−２−プロピルアセテート ６２質量部

【０１３８】上記混合は、モーターミルＭ５０（アイガ
ー社製）で、直径０．６５ｍｍのジルコニアビーズを用
いて、周速９ｍ／ｓで９時間行った。得られたカラーフ
ィルター作製用の着色感光性組成物について、実施例１
と同様にして粘度を測定し、下記のようにしてカラーフ
ィルタを作製し、実施例１と同様にしてコントラストを
測定した。即ち、ガラス基板上に上記カラーフィルター
作製用の着色感光性組成物を、スピンコーターを用いて
塗布し、１００℃で２分間乾燥させて、約２μｍの厚み
の膜を形成した。次いで、窒素気流下、超高圧水銀灯で
露光した後、１％炭酸ナトリウム水溶液で現像した。得
られたカラーフィルターのコントラストを実施例１と同
様に測定した。結果を表１に示す。

【０１３９】［実施例１６〜２６］実施例１５におい
て、実施例１の緑色の顔料分散組成物を、それぞれ実施
例２〜１２の緑色の顔料分散組成物に代えた以外は、実
施例１５と同様にして実施例１６〜２６の着色感光性組
成物を調製し、実施例１５と同様にして評価した。結果
を表１に示す。

【０１４０】［比較例５〜８］実施例１５において、実
施例１の緑色の顔料分散組成物を、比較例１〜４の緑色
の顔料分散組成物に代えた以外は、実施例１５と同様に
して比較例５〜８の着色感光性組成物を調製し、実施例
１５と同様にして評価した。結果を表１に示す。

【０１４１】

【表１】

【０１４２】表１の結果から、本発明の顔料分散剤を含
有する本発明の顔料分散組成物、およびそれを用いた着
色感光性組成物は、粘度が低く、高いコントラストが得
られることが明らかである。高いコントラストが得られ
るのは、顔料粒子が微細化された状態で分散されている
ためであると推測される。一方、比較例の顔料分散組成
物およびそれを用いた着色感光性組成物の場合、粘度が
高く、コントラストも低いことが明らかである。

【０１４３】

【発明の効果】本発明によると、上記従来における諸問
題を解決することができる。また、本発明によると、顔
料を凝集させず該顔料の安定かつ良好な分散性、流動性
を実現し、かつ光透過性にも優れた顔料分散剤を提供す
ることができる。また、本発明によると、該顔料分散剤
を含有し、顔料の分散性、流動性等に優れ、かつ着色力
が高く、塗料、印刷インキ、カラー表示板等の広い範囲
で好適に使用し得る顔料分散組成物を提供することがで
きる。更に、本発明によると、該顔料分散組成物を含有
し、着色力が高く、カラープルーフ等の基体上の多色画
像の形成や、液晶カラーディスプレイ等に使用されるカ
ラーフィルタの製造などに好適に使用し得る着色感光性
組成物を提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】 図１は、本発明の顔料分散剤の態様を示す概
略説明図である。

【図２】 図２は、本発明の顔料分散剤が、顔料粒子の
表面に吸着した状態を示す概略説明図である。

【符号の説明】

１ 幹鎖 ２ 側鎖 ３ 有機色素の部分骨格および／または複素環を有
する繰り返し単位 ４ 主鎖と側鎖との結合部 ５ 顔料粒子

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｆ 290/00 Ｃ０８Ｆ 290/00 ４Ｊ０２６ 290/02 290/02 ４Ｊ０２７ 291/00 291/00 ４Ｊ０３７ Ｃ０８Ｌ 55/00 Ｃ０８Ｌ 55/00 Ｃ０９Ｂ 67/46 Ｃ０９Ｂ 67/46 Ｂ Ｃ０９Ｄ 17/00 Ｃ０９Ｄ 17/00 Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ // Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０５ Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０５ 7/027 ５０２ 7/027 ５０２ Ｆターム(参考） 2H025 AA02 AA04 AA18 AB09 AB13 AC01 AD01 BC13 BC42 BC83 BJ10 CA00 CB42 CC12 2H048 BA45 BA47 BA48 BB02 BB42 4D077 AA03 AA08 AB03 AB05 AB06 AC05 DD04Y DD06Y DD18Y DD23Y DD28Y DD39Y DD44Y DD45Y DE02Y DE04Y DE09Y DE17Y 4J002 BG011 BG041 BG051 BH011 BQ001 BQ002 FD096 GH01 GQ00 4J011 PA65 PA69 PA70 PB25 PB40 PC02 PC08 4J026 AA17 AA43 AA45 AA54 BA27 BA28 BA29 BA30 BA50 BB03 DA02 DA08 DA12 DB06 DB24 DB36 FA05 GA06 GA07 GA08 GA09 4J027 AA02 BA13 CA02 CA03 CB10 CC05 CD10 4J037 CB28 CC16 CC18 CC29 DD19 DD23 DD24 EE08 EE28 EE43 FF15

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 幹鎖に、少なくとも有機色素の部分骨格
   および／または複素環を含む繰り返し単位を有するグラ
   フト共重合体であることを特徴とする顔料分散剤。
2. 【請求項２】 前記グラフト共重合体は、末端にエチレ
   ン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーと、有機
   色素の部分骨格および／または複素環を有するモノマー
   と、を共重合単位として含むことを特徴とする請求項１
   に記載の顔料分散剤。
3. 【請求項３】 前記有機色素の部分骨格および／または
   複素環を有するモノマーは、下記一般式（１）で表され
   ることを特徴とする請求項２に記載の顔料分散剤。 【化１】 ［一般式（１）において、Ｒ¹は水素原子またはメチル
   基を表し、Ｒ²は単結合または炭素数１〜１０の２価の
   炭化水素基（該炭化水素基は、置換基を有していてもよ
   く、分岐、あるいは環構造を形成してもよく、また途中
   にエーテル、エステル結合を介してもよい）を表す。ま
   たＰはアゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン系、ア
   ントラキノン系、ジオキサジン系、アントラピリミジン
   系、アンサンスロン系、フラバンスロン系、ピランスロ
   ン系、ペリレン系、ペリノン系、チオインジゴ系、ジケ
   トピロロピロール系、イソインドリノン系、イソインド
   リン系、キノフタロン系から選ばれる少なくとも１種の
   有機色素の部分骨格および／または複素環を表す。Ｘ¹
   は、―Ｏ―、―ＣＯ―、―ＣＯＯ―、―ＯＣＯ―、―Ｃ
   ＯＮＨ―、―ＮＨＣＯ―、フェニレンを表し、Ｘ²は、
   ―Ｏ―、―Ｎ（Ｒ³）―、―Ｎ（Ｒ⁴）ＣＯＮ（Ｒ⁵）
   ―、―Ｎ（Ｒ⁶）ＣＯＯ―、―ＯＣＯＮ（Ｒ⁷）―を表す
   （前記Ｒ³〜Ｒ⁷は、それぞれ独立に、水素原子または炭
   素数１〜６のアルキル基またはフェニル基を表す）。］
4. 【請求項４】 前記有機色素の部分骨格および／または
   複素環は、ベンズイミダゾロン、キナルジン、キノフタ
   ロンおよびテトラクロロキノフタロンのいずれかである
   ことを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の顔料
   分散剤。
5. 【請求項５】 前記グラフト共重合体は、共重合体単位
   として、前記重合性オリゴマーを２０〜９９質量％、お
   よび、有機色素の部分骨格および／または複素環を有す
   るモノマーを８０〜１質量％、有することを特徴する請
   求項２〜４のいずれかに記載の顔料分散剤。
6. 【請求項６】 前記重合性オリゴマーは、数平均分子量
   が１０００〜２００００であり、末端に（メタ）アクリ
   ロイル基を有することを特徴とする請求項２〜５のいず
   れかに記載の顔料分散剤。
7. 【請求項７】 請求項１〜６のいずれかに記載の顔料分
   散剤と、顔料と、を有機溶剤中に分散してなることを特
   徴とする顔料分散組成物。
8. 【請求項８】 請求項７に記載の顔料分散組成物と、エ
   チレン性不飽和二重結合を二個以上有する多官能モノマ
   ーと、光重合開始剤と、を含有することを特徴とする着
   色感光性組成物。
9. 【請求項９】 酸性基を有するバインダーポリマーを含
   有することを特徴とする請求項８に記載の着色感光性組
   成物。