JPH10339949A - 顔料分散組成物、それを用いた着色感光性組成物及び新規な共重合体 - Google Patents
顔料分散組成物、それを用いた着色感光性組成物及び新規な共重合体Info
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- JPH10339949A JPH10339949A JP15769997A JP15769997A JPH10339949A JP H10339949 A JPH10339949 A JP H10339949A JP 15769997 A JP15769997 A JP 15769997A JP 15769997 A JP15769997 A JP 15769997A JP H10339949 A JPH10339949 A JP H10339949A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 分散安定性、流動性に優れ、かつ顔料粒子が
微細化され、着色力に優れた顔料分散組成物を提供す
る。 【解決手段】 有機溶剤中に、有機顔料と、末端にエチ
レン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーと、窒
素原子含有基及びエチレン性不飽和二重結合を有するモ
ノマーとの共重合体とが分散されてなる顔料分散組成
物；上記顔料分散組成物を含む着色感光性組成物；及び
顔料分散に有用な上記共重合体。
微細化され、着色力に優れた顔料分散組成物を提供す
る。 【解決手段】 有機溶剤中に、有機顔料と、末端にエチ
レン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーと、窒
素原子含有基及びエチレン性不飽和二重結合を有するモ
ノマーとの共重合体とが分散されてなる顔料分散組成
物；上記顔料分散組成物を含む着色感光性組成物；及び
顔料分散に有用な上記共重合体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、顔料の分散剤とし
て有用な新規な共重合体、分散性、流動性に優れ、かつ
着色力に優れる顔料分散組成物、及びこれを含む感光性
組成物に関する。本発明の顔料分散組成物及び着色感光
性組成物は、塗料、印刷インキ、それらを用いたカラー
表示板等に有用であり、また着色感光性組成物は、カラ
ープルーフ等の基体上の多色の着色画像の形成、液晶カ
ラーディスプレイ等に使用されるカラーフィルタの製造
に有用である。
て有用な新規な共重合体、分散性、流動性に優れ、かつ
着色力に優れる顔料分散組成物、及びこれを含む感光性
組成物に関する。本発明の顔料分散組成物及び着色感光
性組成物は、塗料、印刷インキ、それらを用いたカラー
表示板等に有用であり、また着色感光性組成物は、カラ
ープルーフ等の基体上の多色の着色画像の形成、液晶カ
ラーディスプレイ等に使用されるカラーフィルタの製造
に有用である。
【０００２】
【従来の技術】一般に、鮮明な色調と高い着色力を示す
実用上重要な顔料は微細な粒子からなっている。しか
し、高い着色力を得るために顔料粒子をより微細化して
いくと、往々にして顔料分散液は高粘度を示すため、こ
のような分散を工業的規模で行なった場合は、分散液の
分散機からの取り出しが困難となったり、パイプライン
による輸送ができなくなるばかりでなく、貯蔵中にゲル
化を起こして使用不能となることがある。
実用上重要な顔料は微細な粒子からなっている。しか
し、高い着色力を得るために顔料粒子をより微細化して
いくと、往々にして顔料分散液は高粘度を示すため、こ
のような分散を工業的規模で行なった場合は、分散液の
分散機からの取り出しが困難となったり、パイプライン
による輸送ができなくなるばかりでなく、貯蔵中にゲル
化を起こして使用不能となることがある。
【０００３】このような顔料を含有した着色感光性組成
物は、例えばカラープルーフやカラーフィルタ等を作製
するための画像形成材料として有用である。顔料には、
前述のように鮮明な色調と高い着色力が求められる。着
色感光性組成物を用いて着色画像を形成するには、感光
性組成物の層を基板上に形成し、露光、現像を行なう。
この現像の際、現像液としては、環境上の問題から、有
機溶剤よりアルカリ性水溶液を使用することが多く、着
色感光性層はアルカリ性水溶液に可溶であることが要求
される。また、着色感光性組成物の塗布液の溶媒（即ち
顔料の分散媒体）としては塗布後の乾燥の観点から、有
機溶剤を使用するのが好ましい。従って、着色感光性組
成物に使用される結合剤（バインダ）は、酸性基を有
し、かつ適当な有機溶媒に溶解することが必要である。
着色感光性組成物においては、通常、有機顔料はこのよ
うな酸性基を有するバインダ中に分散されている。
物は、例えばカラープルーフやカラーフィルタ等を作製
するための画像形成材料として有用である。顔料には、
前述のように鮮明な色調と高い着色力が求められる。着
色感光性組成物を用いて着色画像を形成するには、感光
性組成物の層を基板上に形成し、露光、現像を行なう。
この現像の際、現像液としては、環境上の問題から、有
機溶剤よりアルカリ性水溶液を使用することが多く、着
色感光性層はアルカリ性水溶液に可溶であることが要求
される。また、着色感光性組成物の塗布液の溶媒（即ち
顔料の分散媒体）としては塗布後の乾燥の観点から、有
機溶剤を使用するのが好ましい。従って、着色感光性組
成物に使用される結合剤（バインダ）は、酸性基を有
し、かつ適当な有機溶媒に溶解することが必要である。
着色感光性組成物においては、通常、有機顔料はこのよ
うな酸性基を有するバインダ中に分散されている。
【０００４】一般に、このような着色感光性組成物によ
り形成される層は極めて薄く、かつ薄い膜厚で高い着色
濃度を示すことが要求されることから、有機溶媒に可溶
の酸性基を有するバインダ中に、有機顔料を高度に微細
化、分散させることが必要となる。
り形成される層は極めて薄く、かつ薄い膜厚で高い着色
濃度を示すことが要求されることから、有機溶媒に可溶
の酸性基を有するバインダ中に、有機顔料を高度に微細
化、分散させることが必要となる。
【０００５】例えば、着色感光性組成物（顔料分散組成
物）は、前述したように液晶ディスプレイ等に用いるカ
ラーフィルタの形成材料として有用である。カラーフィ
ルタは、それぞれ赤、緑、青の３原色の画素を選択的に
透過するように、着色剤を各画素部に配置することによ
って形成されている。着色剤を画素部に配置するには種
々の方法が知られており、染色法、印刷法、電着法、顔
料分散法等が実用化されている。これらの中では、得ら
れるカラーフィルタの品質及び製造プロセスの安定性か
ら、顔料分散法が優れている。顔料分散法では、顔料分
散組成物を含有する着色感光性組成物の溶液を透明基板
上に塗布して着色感光性層を設け、パターン露光した後
現像して第一色目の画素パターンを形成し、これを複数
回繰り返すことで、基板上に複数色の画素パターンを形
成する。着色材として顔料を用いるため、顔料の微細化
が充分でない場合、顔料粒子により光が散乱、吸収さ
れ、光透過率が低下する。更に、顔料粒子による光の散
乱、複屈折等で偏光軸が回転し、液晶表示装置のコント
ラストも低下する場合がある（1990年第７回色彩光学コ
ンファレンス、５１２色表示１０．４”サイズＴＦＴ−
ＬＣＤ用カラーフィルタ、植木、小関、福永、山中）。
このため、顔料粒子の高度に微細化することが求められ
ている。
物）は、前述したように液晶ディスプレイ等に用いるカ
ラーフィルタの形成材料として有用である。カラーフィ
ルタは、それぞれ赤、緑、青の３原色の画素を選択的に
透過するように、着色剤を各画素部に配置することによ
って形成されている。着色剤を画素部に配置するには種
々の方法が知られており、染色法、印刷法、電着法、顔
料分散法等が実用化されている。これらの中では、得ら
れるカラーフィルタの品質及び製造プロセスの安定性か
ら、顔料分散法が優れている。顔料分散法では、顔料分
散組成物を含有する着色感光性組成物の溶液を透明基板
上に塗布して着色感光性層を設け、パターン露光した後
現像して第一色目の画素パターンを形成し、これを複数
回繰り返すことで、基板上に複数色の画素パターンを形
成する。着色材として顔料を用いるため、顔料の微細化
が充分でない場合、顔料粒子により光が散乱、吸収さ
れ、光透過率が低下する。更に、顔料粒子による光の散
乱、複屈折等で偏光軸が回転し、液晶表示装置のコント
ラストも低下する場合がある（1990年第７回色彩光学コ
ンファレンス、５１２色表示１０．４”サイズＴＦＴ−
ＬＣＤ用カラーフィルタ、植木、小関、福永、山中）。
このため、顔料粒子の高度に微細化することが求められ
ている。
【０００６】充分な流動性を有し、かつ微細化された顔
料分散液を得るため、種々の分散剤を使用することが知
られている。分散剤は、通常ポリマー系と、低分子化合
物の二種に大きく分けることができる。ポリマー系分散
剤としては、ポリアクリル酸塩、マレイン酸ナトリウム
オレフィン共重合体、末端カルボキシル基含有ポリエス
テル（特公昭５４−３４００９号公報）、テトラキス
（２−ヒドロキシアルキル）エチレンジアミンを出発物
質とする酸性基及び／又は塩基性基を有するポリエステ
ル（特開平２−２４５２３１号公報）、マクロモノマー
（末端にエチレン性不飽和基を有するオリゴマー）、水
酸基を有するモノマー、カルボキシ基含有モノマー及び
これら以外のモノマーの４種からなる共重合体（特開平
８−２５９８７６号公報）等が知られており、また低分
子化合物の分散剤としては、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルキルジア
ミン、アルカノールアミン誘導体（米国特許第３５３６
５１０号）等が知られている。
料分散液を得るため、種々の分散剤を使用することが知
られている。分散剤は、通常ポリマー系と、低分子化合
物の二種に大きく分けることができる。ポリマー系分散
剤としては、ポリアクリル酸塩、マレイン酸ナトリウム
オレフィン共重合体、末端カルボキシル基含有ポリエス
テル（特公昭５４−３４００９号公報）、テトラキス
（２−ヒドロキシアルキル）エチレンジアミンを出発物
質とする酸性基及び／又は塩基性基を有するポリエステ
ル（特開平２−２４５２３１号公報）、マクロモノマー
（末端にエチレン性不飽和基を有するオリゴマー）、水
酸基を有するモノマー、カルボキシ基含有モノマー及び
これら以外のモノマーの４種からなる共重合体（特開平
８−２５９８７６号公報）等が知られており、また低分
子化合物の分散剤としては、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルキルジア
ミン、アルカノールアミン誘導体（米国特許第３５３６
５１０号）等が知られている。
【０００７】上記の分散剤の中で、特開平８−２５９８
７６号公報に記載のマクロモノマー（末端にエチレン性
不飽和基を有するオリゴマー）を含む共重合体は、カラ
ーフィルタ作成用あるいはカラープルーフ作成用等の着
色感光性組成物を製造するために有用であるとされてい
る。即ち、マクロモノマー（末端にエチレン性不飽和基
を有するオリゴマー）を含む共重合体を使用することに
より、顔料粒径が小さく、分散安定性に優れた顔料分散
液が得られることが開示されている。
７６号公報に記載のマクロモノマー（末端にエチレン性
不飽和基を有するオリゴマー）を含む共重合体は、カラ
ーフィルタ作成用あるいはカラープルーフ作成用等の着
色感光性組成物を製造するために有用であるとされてい
る。即ち、マクロモノマー（末端にエチレン性不飽和基
を有するオリゴマー）を含む共重合体を使用することに
より、顔料粒径が小さく、分散安定性に優れた顔料分散
液が得られることが開示されている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】充分な流動性を有し、
かつ微粒化された顔料分散液を作製するのに有効な分散
剤を得るため、本発明者は検討を重ねた。本発明者の検
討により、有機溶媒に可溶の酸性基を有するバインダ中
に有機顔料を分散させた場合、その酸性基と有機顔料と
の間で分子間力が働いて、増粘する傾向があり、この増
粘により分散安定性は向上するが、顔料の微粒化には好
ましくなく、増粘せず分散を促進する分散剤が必要であ
ることがわかった。例えば、公知の低分子化合物の分散
剤の中ではアミン化合物等が比較的分散性向上に効果が
大きかったが、このアミン化合物等は酸性基と塩を作
り、後の現像に悪影響を与えるため好ましくない（感光
性樹脂層が現像液に溶解し易くなる等）ことが明らかと
なった。またアルカリ性の分散剤や水に溶け易い分散剤
も、上記アミン化合物と同様な傾向があることも分かっ
た。前記特開平８−２５９８７６号公報に記載のマクロ
モノマー（末端にエチレン性不飽和基を有するオリゴマ
ー）、水酸基を有するモノマー、カルボキシ基含有モノ
マー及びこれら以外のモノマーの４種からなる共重合体
を分散剤として用いた場合、高分子分散剤に見られる増
粘作用については小さく、良好であるが、顔料の微粒化
効果は充分で無く、優れた分散性を示すものとは言えな
かった。本発明者は、この共重合体の増粘作用が小さい
理由が、上記マクロモノマーの高分子鎖の立体効果によ
るものと考え、このマクロモノマーを用いた種々の共重
合体を合成し、その分散効果を検討し、その結果、本発
明に到達したものである。
かつ微粒化された顔料分散液を作製するのに有効な分散
剤を得るため、本発明者は検討を重ねた。本発明者の検
討により、有機溶媒に可溶の酸性基を有するバインダ中
に有機顔料を分散させた場合、その酸性基と有機顔料と
の間で分子間力が働いて、増粘する傾向があり、この増
粘により分散安定性は向上するが、顔料の微粒化には好
ましくなく、増粘せず分散を促進する分散剤が必要であ
ることがわかった。例えば、公知の低分子化合物の分散
剤の中ではアミン化合物等が比較的分散性向上に効果が
大きかったが、このアミン化合物等は酸性基と塩を作
り、後の現像に悪影響を与えるため好ましくない（感光
性樹脂層が現像液に溶解し易くなる等）ことが明らかと
なった。またアルカリ性の分散剤や水に溶け易い分散剤
も、上記アミン化合物と同様な傾向があることも分かっ
た。前記特開平８−２５９８７６号公報に記載のマクロ
モノマー（末端にエチレン性不飽和基を有するオリゴマ
ー）、水酸基を有するモノマー、カルボキシ基含有モノ
マー及びこれら以外のモノマーの４種からなる共重合体
を分散剤として用いた場合、高分子分散剤に見られる増
粘作用については小さく、良好であるが、顔料の微粒化
効果は充分で無く、優れた分散性を示すものとは言えな
かった。本発明者は、この共重合体の増粘作用が小さい
理由が、上記マクロモノマーの高分子鎖の立体効果によ
るものと考え、このマクロモノマーを用いた種々の共重
合体を合成し、その分散効果を検討し、その結果、本発
明に到達したものである。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、分散
安定性、流動性に優れ、かつ光透過性が高く、着色力に
優れた顔料分散組成物を提供することにある。また本発
明の目的は、アルカリ現像適性に優れ、かつ高い着色力
を有する着色感光性組成物を提供することにある。更に
本発明の目的は、有機顔料の微粒化を可能にし、かつ微
粒化した顔料の安定性を付与し得る新規な共重合体を提
供することにもある。
安定性、流動性に優れ、かつ光透過性が高く、着色力に
優れた顔料分散組成物を提供することにある。また本発
明の目的は、アルカリ現像適性に優れ、かつ高い着色力
を有する着色感光性組成物を提供することにある。更に
本発明の目的は、有機顔料の微粒化を可能にし、かつ微
粒化した顔料の安定性を付与し得る新規な共重合体を提
供することにもある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、有機溶剤中
に、有機顔料と、末端にエチレン性不飽和二重結合を有
する重合性オリゴマーと、窒素原子含有基及びエチレン
性不飽和二重結合を有するモノマーとの共重合体とが分
散されてなる顔料分散組成物にある。
に、有機顔料と、末端にエチレン性不飽和二重結合を有
する重合性オリゴマーと、窒素原子含有基及びエチレン
性不飽和二重結合を有するモノマーとの共重合体とが分
散されてなる顔料分散組成物にある。
【００１１】上記顔料分散組成物の好ましい態様は下記
の通りである。 １）該共重合体が、該重合性オリゴマー及び該モノマー
と、該重合性オリゴマー及び該モノマーと共重合可能な
モノマー（例、（メタ）アクリレートモノマーまたはス
チレン）との共重合体からなる。 ２）該共重合体が、該重合性オリゴマーに由来する繰り
返し単位を全繰り返し単位の２０〜９９重量％の範囲で
有し、そして該モノマーに由来する繰り返し単位を全繰
り返し単位の１〜４０重量％の範囲で有する。 ３）該重合性オリゴマーが、アルキル（メタ）アクリレ
ートの重合体、２種以上（一般に２〜４種）のアルキル
（メタ）アクリレートの共重合体及びポリスチレンから
なる群より選ばれる少なくとも一種からなり、かつその
末端に（メタ）アクリロイル基を有する数平均分子量が
１０００〜１００００の範囲のオリゴマーである。 ４）該重合性オリゴマーが、末端に（メタ）アクリロイ
ル基を有するポリメチルメタクリレート又はポリスチレ
ンからなり、且つその数平均分子量が１０００〜１００
００の範囲にある。 ５）該モノマーが、下記の一般式（１）：
の通りである。 １）該共重合体が、該重合性オリゴマー及び該モノマー
と、該重合性オリゴマー及び該モノマーと共重合可能な
モノマー（例、（メタ）アクリレートモノマーまたはス
チレン）との共重合体からなる。 ２）該共重合体が、該重合性オリゴマーに由来する繰り
返し単位を全繰り返し単位の２０〜９９重量％の範囲で
有し、そして該モノマーに由来する繰り返し単位を全繰
り返し単位の１〜４０重量％の範囲で有する。 ３）該重合性オリゴマーが、アルキル（メタ）アクリレ
ートの重合体、２種以上（一般に２〜４種）のアルキル
（メタ）アクリレートの共重合体及びポリスチレンから
なる群より選ばれる少なくとも一種からなり、かつその
末端に（メタ）アクリロイル基を有する数平均分子量が
１０００〜１００００の範囲のオリゴマーである。 ４）該重合性オリゴマーが、末端に（メタ）アクリロイ
ル基を有するポリメチルメタクリレート又はポリスチレ
ンからなり、且つその数平均分子量が１０００〜１００
００の範囲にある。 ５）該モノマーが、下記の一般式（１）：
【００１２】
【化３】
【００１３】［但し、Ｒ11は、水素原子又はメチル基を
表わし、Ｒ12は炭素原子数１〜８のアルキレン基を表わ
し、Ｘ1 は−Ｎ（Ｒ13）（Ｒ14）（但し、Ｒ13及びＲ14
は、それぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜６のアル
キル基又はフェニル基を表わす）、−Ｒ15−Ｎ（Ｒ16）
（Ｒ17）（但し、Ｒ15は炭素原子数１〜６のアルキレン
基を表わし、そしてＲ16及びＲ17は、それぞれ独立に水
素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基又はフェニル基
を表わす）、ピロリジノ基、ピロリジル基、ピリジル
基、ピペリジノ基又はモルホリノ基を表わし、そしてｍ
及びｎはそれぞれ独立に１又は０である。］で表わされ
る化合物である。 ６）該モノマーが、下記の一般式（２）：
表わし、Ｒ12は炭素原子数１〜８のアルキレン基を表わ
し、Ｘ1 は−Ｎ（Ｒ13）（Ｒ14）（但し、Ｒ13及びＲ14
は、それぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜６のアル
キル基又はフェニル基を表わす）、−Ｒ15−Ｎ（Ｒ16）
（Ｒ17）（但し、Ｒ15は炭素原子数１〜６のアルキレン
基を表わし、そしてＲ16及びＲ17は、それぞれ独立に水
素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基又はフェニル基
を表わす）、ピロリジノ基、ピロリジル基、ピリジル
基、ピペリジノ基又はモルホリノ基を表わし、そしてｍ
及びｎはそれぞれ独立に１又は０である。］で表わされ
る化合物である。 ６）該モノマーが、下記の一般式（２）：
【００１４】
【化４】
【００１５】［但し、Ｒ21はＲ11と同義であり、Ｒ22は
Ｒ12と同義であり、そしてＸ2 はＸ1と同義である。］
で表される化合物、下記の一般式（３）：
Ｒ12と同義であり、そしてＸ2 はＸ1と同義である。］
で表される化合物、下記の一般式（３）：
【００１６】
【化５】
【００１７】［但し、Ｒ31はＲ11と同義であり、そして
Ｘ3 はＸ1 と同義である｛好ましくはＸ3 は−Ｎ
（Ｒ33）（Ｒ34）（但し、Ｒ33及びＲ34は、それぞれＲ
13及びＲ14と同義である）、あるいは−Ｒ35−Ｎ
（Ｒ36）（Ｒ37）（但し、Ｒ35、Ｒ36及びＲ37は、それ
ぞれＲ15、Ｒ16及びＲ17と同義である）｝］で表される
化合物、及び下記の一般式（４）：
Ｘ3 はＸ1 と同義である｛好ましくはＸ3 は−Ｎ
（Ｒ33）（Ｒ34）（但し、Ｒ33及びＲ34は、それぞれＲ
13及びＲ14と同義である）、あるいは−Ｒ35−Ｎ
（Ｒ36）（Ｒ37）（但し、Ｒ35、Ｒ36及びＲ37は、それ
ぞれＲ15、Ｒ16及びＲ17と同義である）｝］で表される
化合物、及び下記の一般式（４）：
【００１８】
【化６】
【００１９】［但し、Ｒ41はＲ11と同義であり、そして
Ｘ4 はピロリジノ基、ピロリジル基、ピリジル基、ピペ
リジノ基又はモルホリノ基を表わす。］で表される化合
物のいずれかである。
Ｘ4 はピロリジノ基、ピロリジル基、ピリジル基、ピペ
リジノ基又はモルホリノ基を表わす。］で表される化合
物のいずれかである。
【００２０】７）更に、酸性基を有するバインダーポリ
マーを含有する。 ８）上記有機顔料が、黄色顔料である。 ９）上記有機顔料が、酸性基を有する顔料である。
マーを含有する。 ８）上記有機顔料が、黄色顔料である。 ９）上記有機顔料が、酸性基を有する顔料である。
【００２１】本発明は、上記の顔料組成物、酸性基を有
するバインダポリマー、エチレン性不飽和二重結合を二
個以上有する多官能性モノマー及び光重合開始剤とから
なる着色感光性組成物にもある。さらに上記着色感光性
組成物の層を支持体に設けることにより感光性転写材料
として用いることもできる。
するバインダポリマー、エチレン性不飽和二重結合を二
個以上有する多官能性モノマー及び光重合開始剤とから
なる着色感光性組成物にもある。さらに上記着色感光性
組成物の層を支持体に設けることにより感光性転写材料
として用いることもできる。
【００２２】また下記の共重合体は新規なものである。
アルキル（メタ）アクリレートの重合体、２種以上（一
般に２〜４種）のアルキル（メタ）アクリレートの共重
合体及びポリスチレンからなる群より選ばれる少なくと
も一種からなり、かつその末端に（メタ）アクリロイル
基を有する数平均分子量が１０００〜１００００の範囲
の重合性オリゴマーと、上記の一般式（１）で表わされ
るモノマーとの共重合体；あるいは上記重合性オリゴマ
ー及び上記モノマー、更に炭素原子数４〜７のアルキル
（メタ）アクリレート、炭素原子数１０〜１３のアリー
ルアルキル（メタ）アクリレート及びスチレンからなる
群から選ばれる少なくとも一種の他のモノマーからなる
共重合体である新規な共重合体。
アルキル（メタ）アクリレートの重合体、２種以上（一
般に２〜４種）のアルキル（メタ）アクリレートの共重
合体及びポリスチレンからなる群より選ばれる少なくと
も一種からなり、かつその末端に（メタ）アクリロイル
基を有する数平均分子量が１０００〜１００００の範囲
の重合性オリゴマーと、上記の一般式（１）で表わされ
るモノマーとの共重合体；あるいは上記重合性オリゴマ
ー及び上記モノマー、更に炭素原子数４〜７のアルキル
（メタ）アクリレート、炭素原子数１０〜１３のアリー
ルアルキル（メタ）アクリレート及びスチレンからなる
群から選ばれる少なくとも一種の他のモノマーからなる
共重合体である新規な共重合体。
【００２３】上記共重合体の好ましい態様は下記のとお
りである。 １）上記重合性オリゴマーが、下記一般式（５）：
りである。 １）上記重合性オリゴマーが、下記一般式（５）：
【００２４】
【化７】
【００２５】［但し、Ｒ51及びＲ53は、それぞれ独立に
水素原子又はメチル基を表わし、Ｒ52は炭素原子数１〜
８のアルキレン基（好ましくは炭素原子数２〜４のアル
キレン基）を表わし、Ｙは、フェニル基、炭素原子数１
〜４のアルキル基を有するフェニル基又は−ＣＯＯＲ54
（但し、Ｒ54は、炭素原子数１〜６のアルキル基、フェ
ニル基又は炭素原子数７〜１０のアリールアルキル基を
表わす）を表わし、そしてｑは２０〜２００である）］
で表されるポリマーである。 ２）上記共重合体が、該重合性オリゴマーに由来する繰
り返し単位を全繰り返し単位の２０〜９９重量％の範囲
で有し、そして該モノマーに由来する繰り返し単位を全
繰り返し単位の１〜４０重量％の範囲で有するか、ある
いはこれらの二種の繰り返し単位とさらに他のモノマー
に由来する繰り返し単位を全繰り返し単位の５〜７０重
量％の範囲で有する。 ３）上記重合性オリゴマーの数平均分子量が、２０００
〜９０００の範囲にある。 ４）上記共重合体の重量平均分子量が３０００〜１００
０００の範囲にある。
水素原子又はメチル基を表わし、Ｒ52は炭素原子数１〜
８のアルキレン基（好ましくは炭素原子数２〜４のアル
キレン基）を表わし、Ｙは、フェニル基、炭素原子数１
〜４のアルキル基を有するフェニル基又は−ＣＯＯＲ54
（但し、Ｒ54は、炭素原子数１〜６のアルキル基、フェ
ニル基又は炭素原子数７〜１０のアリールアルキル基を
表わす）を表わし、そしてｑは２０〜２００である）］
で表されるポリマーである。 ２）上記共重合体が、該重合性オリゴマーに由来する繰
り返し単位を全繰り返し単位の２０〜９９重量％の範囲
で有し、そして該モノマーに由来する繰り返し単位を全
繰り返し単位の１〜４０重量％の範囲で有するか、ある
いはこれらの二種の繰り返し単位とさらに他のモノマー
に由来する繰り返し単位を全繰り返し単位の５〜７０重
量％の範囲で有する。 ３）上記重合性オリゴマーの数平均分子量が、２０００
〜９０００の範囲にある。 ４）上記共重合体の重量平均分子量が３０００〜１００
０００の範囲にある。
【００２６】前記着色感光性組成物は、その有機溶剤溶
液を基板に塗布、乾燥して感光性層を形成し、該層に画
像様に露光し、次いで現像することからなる画像形成方
法に有利に利用することができる。あるいは着色感光性
組成物を用いて得られる前記感光性転写材料の感光性組
成物の層を基板に転写して感光性層を形成し、該層に画
像様に露光し、次いで現像することからなる画像形成方
法にも有利に利用することができる。また、このような
方法により、カラーフィルタやカラープルーフの作成に
も好適に利用することができる。
液を基板に塗布、乾燥して感光性層を形成し、該層に画
像様に露光し、次いで現像することからなる画像形成方
法に有利に利用することができる。あるいは着色感光性
組成物を用いて得られる前記感光性転写材料の感光性組
成物の層を基板に転写して感光性層を形成し、該層に画
像様に露光し、次いで現像することからなる画像形成方
法にも有利に利用することができる。また、このような
方法により、カラーフィルタやカラープルーフの作成に
も好適に利用することができる。
【００２７】
【発明の実施の形態】本発明の顔料分散組成物は、有機
溶剤、有機顔料及び末端にエチレン性不飽和二重結合を
有する重合性オリゴマー（以下マクロモノマーとも言
う）と、窒素原子含有基及びエチレン性不飽和二重結合
を有するモノマーとの共重合体を含んでいる。また、上
記の顔料組成物を用いて着色感光性組成物を作製する場
合、更に酸性基を有するバインダーポリマー、エチレン
性不飽和二重結合を二個以上有する多官能性モノマー及
び光重合開始剤を含む。上記共重合体は、マクロモノマ
ーの端部のエチレン性不飽和二重結合と、窒素原子含有
基を有するモノマーの二重結合との重合反応により、形
成される。従って、この共重合体は、例えば、図１で表
わされるような構造を有する。１は、マクロモノマーの
エチレン性不飽和二重結合の基に相当する部分で重合反
応により単結合となっている。２は、この基に接続する
マクロモノマーのポリマー鎖である。３は、窒素原子含
有基を有するモノマーのモノマー単位であり、該モノマ
ーが重合反応によりマクロモノマーと結合して形成され
たものである。このような共重合体が有機顔料粒子に付
着した状態を図２に示す。窒素原子含有基を有するモノ
マー単位３の窒素原子が、有機顔料粒子４の表面に付着
し、マクロモノマーのポリマー鎖２が有機顔料粒子４か
ら突き出て、有機顔料粒子の周辺を雲のように覆ってい
る。上記の本発明の顔料分散組成物を感光性組成物とし
て使用する際、共に用いられる酸性基を有するバインダ
の酸性基と窒素原子含有基と塩を形成したり、強い分子
間力が働いたりする場合が多いが、このマクロモノマー
のポリマー鎖２の存在により、このような挙動を抑制
し、むしろ分散後の安定性を向上させ、そして窒素原子
含有基による分散性向上の効果も高めていると考えられ
る。本発明の共重合体は、窒素原子含有基を有するポリ
マー系分散剤に見られる有機顔料を分散せる際の増粘作
用が小さく、有機顔料の分散性を向上させる効果も向上
している。特に酸性の有機顔料に対して分散性向上の効
果が大きい。
溶剤、有機顔料及び末端にエチレン性不飽和二重結合を
有する重合性オリゴマー（以下マクロモノマーとも言
う）と、窒素原子含有基及びエチレン性不飽和二重結合
を有するモノマーとの共重合体を含んでいる。また、上
記の顔料組成物を用いて着色感光性組成物を作製する場
合、更に酸性基を有するバインダーポリマー、エチレン
性不飽和二重結合を二個以上有する多官能性モノマー及
び光重合開始剤を含む。上記共重合体は、マクロモノマ
ーの端部のエチレン性不飽和二重結合と、窒素原子含有
基を有するモノマーの二重結合との重合反応により、形
成される。従って、この共重合体は、例えば、図１で表
わされるような構造を有する。１は、マクロモノマーの
エチレン性不飽和二重結合の基に相当する部分で重合反
応により単結合となっている。２は、この基に接続する
マクロモノマーのポリマー鎖である。３は、窒素原子含
有基を有するモノマーのモノマー単位であり、該モノマ
ーが重合反応によりマクロモノマーと結合して形成され
たものである。このような共重合体が有機顔料粒子に付
着した状態を図２に示す。窒素原子含有基を有するモノ
マー単位３の窒素原子が、有機顔料粒子４の表面に付着
し、マクロモノマーのポリマー鎖２が有機顔料粒子４か
ら突き出て、有機顔料粒子の周辺を雲のように覆ってい
る。上記の本発明の顔料分散組成物を感光性組成物とし
て使用する際、共に用いられる酸性基を有するバインダ
の酸性基と窒素原子含有基と塩を形成したり、強い分子
間力が働いたりする場合が多いが、このマクロモノマー
のポリマー鎖２の存在により、このような挙動を抑制
し、むしろ分散後の安定性を向上させ、そして窒素原子
含有基による分散性向上の効果も高めていると考えられ
る。本発明の共重合体は、窒素原子含有基を有するポリ
マー系分散剤に見られる有機顔料を分散せる際の増粘作
用が小さく、有機顔料の分散性を向上させる効果も向上
している。特に酸性の有機顔料に対して分散性向上の効
果が大きい。
【００２８】上記末端にエチレン性不飽和二重結合を有
する重合性オリゴマー（マクロモノマー）は、ポリマー
鎖部分とその末端のエチレン性不飽和二重結合を有する
基の部分からなる。エチレン性不飽和二重結合を有する
基は、ポリマー鎖の一個の末端にのみ有することが好ま
しい。また重合性オリゴマーは、ポリスチレン換算の数
平均分子量（Ｍｎ）が１０００〜１００００の範囲にあ
ることが好ましく、特に、２０００〜９０００の範囲が
好ましい。上記ポリマー鎖の部分は、アルキル（メタ）
アクリレート、スチレン、アクリロニトリル、酢酸ビニ
ル及びブタジエンからなる群より選ばれる少なくとも一
種のモノマーから形成される単独重合体あるいは共重合
体であることが一般的である。アルキル（メタ）アクリ
レートの単独重合体あるいは共重合体、又はポリスチレ
ンが好ましい。エチレン性不飽和二重結合を有する基
は、（メタ）アクリロイル基、ビニル基が好ましく、特
に（メタ）アクリロイル基が好ましい。
する重合性オリゴマー（マクロモノマー）は、ポリマー
鎖部分とその末端のエチレン性不飽和二重結合を有する
基の部分からなる。エチレン性不飽和二重結合を有する
基は、ポリマー鎖の一個の末端にのみ有することが好ま
しい。また重合性オリゴマーは、ポリスチレン換算の数
平均分子量（Ｍｎ）が１０００〜１００００の範囲にあ
ることが好ましく、特に、２０００〜９０００の範囲が
好ましい。上記ポリマー鎖の部分は、アルキル（メタ）
アクリレート、スチレン、アクリロニトリル、酢酸ビニ
ル及びブタジエンからなる群より選ばれる少なくとも一
種のモノマーから形成される単独重合体あるいは共重合
体であることが一般的である。アルキル（メタ）アクリ
レートの単独重合体あるいは共重合体、又はポリスチレ
ンが好ましい。エチレン性不飽和二重結合を有する基
は、（メタ）アクリロイル基、ビニル基が好ましく、特
に（メタ）アクリロイル基が好ましい。
【００２９】上記重合性オリゴマーは、下記一般式
（５）で表されるオリゴマーであることが好ましい。
（５）で表されるオリゴマーであることが好ましい。
【００３０】
【化８】
【００３１】［但し、Ｒ51及びＲ53は、それぞれ独立に
水素原子又はメチル基を表わし、Ｒ52は炭素原子数１〜
８のアルキレン基（好ましくは炭素原子数２〜４のアル
キレン基であり、特にエチレン基が好ましい）を表わ
し、Ｙは、フェニル基、炭素原子数１〜４のアルキル基
を有するフェニル基又は−ＣＯＯＲ54（但し、Ｒ54は、
炭素原子数１〜６のアルキル基、フェニル基又は又は炭
素原子数７〜１０のアリールアルキル基を表わす）を表
わし、そしてｑは２０〜２００である）］Ｙは、フェニ
ル基又は−ＣＯＯＲ54（但し、Ｒ54は、炭素原子数１〜
４のアルキル基）であることが好ましい。
水素原子又はメチル基を表わし、Ｒ52は炭素原子数１〜
８のアルキレン基（好ましくは炭素原子数２〜４のアル
キレン基であり、特にエチレン基が好ましい）を表わ
し、Ｙは、フェニル基、炭素原子数１〜４のアルキル基
を有するフェニル基又は−ＣＯＯＲ54（但し、Ｒ54は、
炭素原子数１〜６のアルキル基、フェニル基又は又は炭
素原子数７〜１０のアリールアルキル基を表わす）を表
わし、そしてｑは２０〜２００である）］Ｙは、フェニ
ル基又は−ＣＯＯＲ54（但し、Ｒ54は、炭素原子数１〜
４のアルキル基）であることが好ましい。
【００３２】上記重合性オリゴマー（マクロモノマー）
の好ましい例としては、ポリスチレンポリマー、ポリメ
チル（メタ）アクリレート、ポリ−ｎ−ブチル（メタ）
アクリレート及びポリ−ｉ−ブチル（メタ）アクリレー
トの分子末端の一個に（メタ）アクリロイル基が結合し
たポリマーを挙げることができる。市場で入手できるこ
のような重合性オリゴマーとしては、片末端メタクリロ
イル化ポリスチレンオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品
名：ＡＳ−６、東亜合成化学工業（株）製）、片末端メ
タクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー
（Ｍｎ＝６０００、商品名：ＡＡ−６、東亜合成化学工
業（株）製）及び片末端メタクリロイル化ポリ−ｎ−ブ
チルアクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品
名：ＡＢ−６、東亜合成化学工業（株）製）を挙げるこ
とができる。
の好ましい例としては、ポリスチレンポリマー、ポリメ
チル（メタ）アクリレート、ポリ−ｎ−ブチル（メタ）
アクリレート及びポリ−ｉ−ブチル（メタ）アクリレー
トの分子末端の一個に（メタ）アクリロイル基が結合し
たポリマーを挙げることができる。市場で入手できるこ
のような重合性オリゴマーとしては、片末端メタクリロ
イル化ポリスチレンオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品
名：ＡＳ−６、東亜合成化学工業（株）製）、片末端メ
タクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー
（Ｍｎ＝６０００、商品名：ＡＡ−６、東亜合成化学工
業（株）製）及び片末端メタクリロイル化ポリ−ｎ−ブ
チルアクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品
名：ＡＢ−６、東亜合成化学工業（株）製）を挙げるこ
とができる。
【００３３】上記窒素原子含有基及びエチレン性不飽和
二重結合を有するモノマーは下記の一般式（１）で表わ
される化合物であることが好ましい。
二重結合を有するモノマーは下記の一般式（１）で表わ
される化合物であることが好ましい。
【００３４】
【化９】
【００３５】［但し、Ｒ11は、水素原子又はメチル基を
表わし、Ｒ12は炭素原子数１〜８のアルキルエン基を表
わし、Ｘ1 は−Ｎ（Ｒ13）（Ｒ14）（但し、Ｒ13及びＲ
14は、それぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜６のア
ルキル基又はフェニル基を表わす）、−Ｒ15−Ｎ
（Ｒ16）（Ｒ17）（但し、Ｒ15は炭素原子数１〜６のア
ルキレン基を表わし、そしてＲ16及びＲ17は、それぞれ
独立に水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基又はフ
ェニル基を表わす）、ピロリジノ基、ピロリジル基、ピ
ペリジノ基又はモルホリノ基を表わし、そしてｍ及びｎ
はそれぞれ独立に１又は０である。］ さらに上記該モノマーは、下記の一般式（２）〜（４）
のいずれかで表わされる化合物であることが好まし
い。：
表わし、Ｒ12は炭素原子数１〜８のアルキルエン基を表
わし、Ｘ1 は−Ｎ（Ｒ13）（Ｒ14）（但し、Ｒ13及びＲ
14は、それぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜６のア
ルキル基又はフェニル基を表わす）、−Ｒ15−Ｎ
（Ｒ16）（Ｒ17）（但し、Ｒ15は炭素原子数１〜６のア
ルキレン基を表わし、そしてＲ16及びＲ17は、それぞれ
独立に水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基又はフ
ェニル基を表わす）、ピロリジノ基、ピロリジル基、ピ
ペリジノ基又はモルホリノ基を表わし、そしてｍ及びｎ
はそれぞれ独立に１又は０である。］ さらに上記該モノマーは、下記の一般式（２）〜（４）
のいずれかで表わされる化合物であることが好まし
い。：
【００３６】
【化１０】
【００３７】［但し、Ｒ21はＲ11と同義であり、Ｒ22は
Ｒ12と同義であり、そしてＸ2 はＸ1と同義である。］
Ｒ12と同義であり、そしてＸ2 はＸ1と同義である。］
【００３８】
【化１１】
【００３９】［但し、Ｒ31はＲ11と同義であり、そして
Ｘ3 はＸ1 と同義である｛好ましくはＸ3 は−Ｎ
（Ｒ33）（Ｒ34）（但し、Ｒ33及びＲ34は、それぞれＲ
13及びＲ14と同義である）、あるいは−Ｒ35−Ｎ
（Ｒ36）（Ｒ37）（但し、Ｒ35、Ｒ36及びＲ37は、それ
ぞれＲ15、Ｒ16及びＲ17と同義である）である。｝］
Ｘ3 はＸ1 と同義である｛好ましくはＸ3 は−Ｎ
（Ｒ33）（Ｒ34）（但し、Ｒ33及びＲ34は、それぞれＲ
13及びＲ14と同義である）、あるいは−Ｒ35−Ｎ
（Ｒ36）（Ｒ37）（但し、Ｒ35、Ｒ36及びＲ37は、それ
ぞれＲ15、Ｒ16及びＲ17と同義である）である。｝］
【００４０】
【化１２】
【００４１】［但し、Ｒ31はＲ11と同義であり、そして
Ｘ4 はピロリジノ基、ピロリジル基、ピリジル基、ピペ
リジノ基又はモルホリノ基を表わす。］
Ｘ4 はピロリジノ基、ピロリジル基、ピリジル基、ピペ
リジノ基又はモルホリノ基を表わす。］
【００４２】Ｒ12は炭素原子数１〜６のアルキレン基が
好ましく、特に２〜３が好ましい。Ｘ1 は−Ｎ（Ｒ13）
（Ｒ14）又は−Ｒ15−Ｎ（Ｒ16）（Ｒ17）であることが
好ましい。−Ｎ（Ｒ13）（Ｒ14）のＲ13及びＲ14は、そ
れぞれ独立は水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル
基又はフェニル基であることが好ましい。−Ｒ15−Ｎ
（Ｒ16）（Ｒ17）のＲ15は、炭素原子数２〜６のアルキ
レン基が好ましく、そしてＲ16及びＲ17は、それぞれ独
立に炭素原子数１〜４のアルキル基が好ましい。あるい
はＸ1 は、ピリジル基（特に１−ピリジル基、２−ピリ
ジル基）、ピペリジノ基（１−ピペリジノ基）、ピロリ
ジル基（特に、２−ピロリジル基）、ピロリジノ基、又
はモルホリノ基（４−モルホリノ基）であることが好ま
しい。特に一般式（２）又は（３）で表される化合物
（一般式（１）におけるｍ＝１かつｎ＝１又はｍ＝１か
つｎ＝０に対応）が好ましい。
好ましく、特に２〜３が好ましい。Ｘ1 は−Ｎ（Ｒ13）
（Ｒ14）又は−Ｒ15−Ｎ（Ｒ16）（Ｒ17）であることが
好ましい。−Ｎ（Ｒ13）（Ｒ14）のＲ13及びＲ14は、そ
れぞれ独立は水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル
基又はフェニル基であることが好ましい。−Ｒ15−Ｎ
（Ｒ16）（Ｒ17）のＲ15は、炭素原子数２〜６のアルキ
レン基が好ましく、そしてＲ16及びＲ17は、それぞれ独
立に炭素原子数１〜４のアルキル基が好ましい。あるい
はＸ1 は、ピリジル基（特に１−ピリジル基、２−ピリ
ジル基）、ピペリジノ基（１−ピペリジノ基）、ピロリ
ジル基（特に、２−ピロリジル基）、ピロリジノ基、又
はモルホリノ基（４−モルホリノ基）であることが好ま
しい。特に一般式（２）又は（３）で表される化合物
（一般式（１）におけるｍ＝１かつｎ＝１又はｍ＝１か
つｎ＝０に対応）が好ましい。
【００４３】上記一般式（１）で表わされる化合物で、
好ましい例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル
（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピ
ル（メタ）アクリレート、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）−１、１−ジメチルメチル（メタ）アクリレート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノヘキシル（メタ）アクリレー
ト、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレー
ト、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノエチル（メタ）アク
リレート、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノエチル（メ
タ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジ−ｉ−ブチルアミノエチ
ル（メタ）アクリレート、モルホリノエチル（メタ）ア
クリレート、ピペリジノエチル（メタ）アクリレート、
１−ピロリジノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−
メチル−２−ピロリジルアミノエチル（メタ）アクリレ
ート及びＮ，Ｎ−メチルフェニルアミノエチル（メタ）
アクリレート（以上（メタ）アクリレート類）；ジメチ
ル（メタ）アクリルアミド、ジエチル（メタ）アクリル
アミド、ジイソプロピル（メタ）アクリルアミド、ジ−
ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド、ジ−ｉ−ブチル
（メタ）アクリルアミド、モルホリノ（メタ）アクリル
アミド、ピペリジノ（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリジル（メタ）アクリルアミドおよびＮ，
Ｎ−メチルフェニル（メタ）アクリルアミド（以上（メ
タ）アクリルアミド類）；２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）エチル（メタ）アクリルアミド、２−（Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノ）エチル（メタ）アクリルアミド、３−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル（メタ）アクリル
アミド、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル（メ
タ）アクリルアミド、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
−１，１−ジメチルメチル（メタ）アクリルアミド及び
６−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ヘキシル（メタ）アク
リルアミド（以上アミノアルキル（メタ）アクリルアミ
ド類）；及び ビニルピリジンを挙げることができる。
好ましい例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル
（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピ
ル（メタ）アクリレート、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）−１、１−ジメチルメチル（メタ）アクリレート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノヘキシル（メタ）アクリレー
ト、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレー
ト、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノエチル（メタ）アク
リレート、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノエチル（メ
タ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジ−ｉ−ブチルアミノエチ
ル（メタ）アクリレート、モルホリノエチル（メタ）ア
クリレート、ピペリジノエチル（メタ）アクリレート、
１−ピロリジノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−
メチル−２−ピロリジルアミノエチル（メタ）アクリレ
ート及びＮ，Ｎ−メチルフェニルアミノエチル（メタ）
アクリレート（以上（メタ）アクリレート類）；ジメチ
ル（メタ）アクリルアミド、ジエチル（メタ）アクリル
アミド、ジイソプロピル（メタ）アクリルアミド、ジ−
ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド、ジ−ｉ−ブチル
（メタ）アクリルアミド、モルホリノ（メタ）アクリル
アミド、ピペリジノ（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリジル（メタ）アクリルアミドおよびＮ，
Ｎ−メチルフェニル（メタ）アクリルアミド（以上（メ
タ）アクリルアミド類）；２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）エチル（メタ）アクリルアミド、２−（Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノ）エチル（メタ）アクリルアミド、３−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル（メタ）アクリル
アミド、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル（メ
タ）アクリルアミド、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
−１，１−ジメチルメチル（メタ）アクリルアミド及び
６−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ヘキシル（メタ）アク
リルアミド（以上アミノアルキル（メタ）アクリルアミ
ド類）；及び ビニルピリジンを挙げることができる。
【００４４】本発明の共重合体は、上記重合性オリゴマ
ー及び上記モノマーと、更にこれらと共重合可能な他の
モノマーとの共重合体であることも好ましい。このよう
なモノマーの例として、不飽和カルボン酸（例、（メ
タ）アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸
及びフマル酸）、芳香族ビニル化合物（例、スチレン、
α−メチルスチレン及びビニルトルエン）、（メタ）ア
クリル酸アルキルエステル（例、メチル（メタ）アクリ
レート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メ
タ）アクリレート及びｉ−ブチル（メタ）アクリレー
ト）、（メタ）アクリル酸アルキルアリールエステル
（例、ベンジル（メタ）アクリレート）、グリシジル
（メタ）アクリレート、カルボン酸ビニルエステル
（例、酢酸ビニル及びプロピオン酸ビニル）、シアン化
ビニル（例、（メタ）アクリロニトリル及びα−クロロ
アクリロニトリル）、及び脂肪族共役ジエン（例、１、
３−ブタジエン及びイソプレン）を挙げることができ
る。これらの中で、不飽和カルボン酸、（メタ）アクリ
ル酸アルキルエステル、（メタ）アクリル酸アルキルア
リールエステル及びカルボン酸ビニルエステルが好まし
い。
ー及び上記モノマーと、更にこれらと共重合可能な他の
モノマーとの共重合体であることも好ましい。このよう
なモノマーの例として、不飽和カルボン酸（例、（メ
タ）アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸
及びフマル酸）、芳香族ビニル化合物（例、スチレン、
α−メチルスチレン及びビニルトルエン）、（メタ）ア
クリル酸アルキルエステル（例、メチル（メタ）アクリ
レート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メ
タ）アクリレート及びｉ−ブチル（メタ）アクリレー
ト）、（メタ）アクリル酸アルキルアリールエステル
（例、ベンジル（メタ）アクリレート）、グリシジル
（メタ）アクリレート、カルボン酸ビニルエステル
（例、酢酸ビニル及びプロピオン酸ビニル）、シアン化
ビニル（例、（メタ）アクリロニトリル及びα−クロロ
アクリロニトリル）、及び脂肪族共役ジエン（例、１、
３−ブタジエン及びイソプレン）を挙げることができ
る。これらの中で、不飽和カルボン酸、（メタ）アクリ
ル酸アルキルエステル、（メタ）アクリル酸アルキルア
リールエステル及びカルボン酸ビニルエステルが好まし
い。
【００４５】本発明の新規な共重合体は、上記重合性オ
リゴマー（マクロモノマー）及び上記窒素含有基を有す
るモノマーとからなる共重合体、あるいはこれらの重合
性オリゴマー及びモノマーに加えてこれらと共重合可能
なエチレン性不飽和二重結合を有するモノマーとからな
る共重合体である。上記共重合体が、該重合性オリゴマ
ーに由来する繰り返し単位を、全繰り返し単位の２０〜
９９重量％（特に２０〜８０重量％）の範囲で有するこ
とが好ましい。そして窒素含有基を有するモノマーに由
来する繰り返し単位を、全繰り返し単位の１〜４０重量
％（特に５〜３０重量％）の範囲で有することが好まし
い。さらにこれらと共重合可能な他のモノマーを使用す
る場合、このモノマーに由来する繰り返し単位を全繰り
返し単位の５〜７０重量％の範囲で有することが好まし
い。上記共重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は、３００
０〜１０００００の範囲が好ましく、特に５０００〜５
００００の範囲が好ましい。この重量平均分子量は、ゲ
ルパーミエーションクロマトグラフィ（キャリア：テト
ラヒドロフラン）により測定されるポリスチレン換算重
量平均分子量である。
リゴマー（マクロモノマー）及び上記窒素含有基を有す
るモノマーとからなる共重合体、あるいはこれらの重合
性オリゴマー及びモノマーに加えてこれらと共重合可能
なエチレン性不飽和二重結合を有するモノマーとからな
る共重合体である。上記共重合体が、該重合性オリゴマ
ーに由来する繰り返し単位を、全繰り返し単位の２０〜
９９重量％（特に２０〜８０重量％）の範囲で有するこ
とが好ましい。そして窒素含有基を有するモノマーに由
来する繰り返し単位を、全繰り返し単位の１〜４０重量
％（特に５〜３０重量％）の範囲で有することが好まし
い。さらにこれらと共重合可能な他のモノマーを使用す
る場合、このモノマーに由来する繰り返し単位を全繰り
返し単位の５〜７０重量％の範囲で有することが好まし
い。上記共重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は、３００
０〜１０００００の範囲が好ましく、特に５０００〜５
００００の範囲が好ましい。この重量平均分子量は、ゲ
ルパーミエーションクロマトグラフィ（キャリア：テト
ラヒドロフラン）により測定されるポリスチレン換算重
量平均分子量である。
【００４６】上記共重合体の例を下記に示す。 1)ジメチルアミノエチルアクリレート／末端メタクリロ
イル化ポリメチルメタクリレート共重合体 2)ジエチルアミノエチルアクリレート／末端メタクリロ
イル化ポリメチルメタクリレート共重合体 3)ジ−ｎ−ブチルアミノエチルアクリレート／末端メタ
クリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体 4)ジ−ｉ−ブチルアミノエチルアクリレート／末端メタ
クリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体 5)ジメチルアミノエチルアクリレート／末端メタクリロ
イル化ポリスチレン共重合体 6)ジメチルアミノエチルアクリレート／末端メタクリロ
イル化ポリメチルメタクリレート／ベンジルメタクリレ
ート共重合体 7)ジエチルアミノエチルアクリレート／末端メタクリロ
イル化ポリメチルメタクリレート／ベンジルメタクリレ
ート共重合体 8)ジ−ｎ−ブチルアミノエチルアクリレート／末端メタ
クリロイル化ポリメチルメタクリレート／ベンジルメタ
クリレート共重合体 9)ジ−ｉ−ブチルアミノエチルアクリレート／末端メタ
クリロイル化ポリメチルメタクリレート／ベンジルメタ
クリレート共重合体 10) ビニルピリジン／末端メタクリロイル化ポリメチル
メタクリレート／ベンジルメタクリレート共重合体 11) Ｎ，Ｎ−メチル−２−ピペリジルエチルアクリレー
ト／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート／
ベンジルメタクリレート共重合体 12) １−ピペリジノエチルアクリレート／末端メタクリ
ロイル化ポリメチルメタクリレート／ベンジルメタクリ
レート共重合体 13) Ｎ，Ｎ−メチルフェニルアミノエチルアクリレート
／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート／ベ
ンジルメタクリレート共重合体 14) ４−モルホリノエチルアクリレート／末端メタクリ
ロイル化ポリメチルメタクリレート／ベンジルメタクリ
レート共重合体 15) ジメチルアミノエチルアクリレート／末端メタクリ
ロイル化ポリスチレン／ベンジルメタクリレート共重合
体 16) ジメチルアミノエチルアクリレート／末端メタクリ
ロイル化ポリスチレン／メチルメタクリレート共重合体 17) ジメチルアミノエチルアクリレート／末端メタクリ
ロイル化ポリスチレン／スチレン共重合体 18) ３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルアクリル
アミド／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレー
ト共重合体 19) ３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルアクリル
アミド／末端メタクリロイル化ポリスチレン共重合体 20) ２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチルアクリルア
ミド／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート
共重合体 21) ２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エチルアクリルア
ミド／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート
共重合体
イル化ポリメチルメタクリレート共重合体 2)ジエチルアミノエチルアクリレート／末端メタクリロ
イル化ポリメチルメタクリレート共重合体 3)ジ−ｎ−ブチルアミノエチルアクリレート／末端メタ
クリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体 4)ジ−ｉ−ブチルアミノエチルアクリレート／末端メタ
クリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体 5)ジメチルアミノエチルアクリレート／末端メタクリロ
イル化ポリスチレン共重合体 6)ジメチルアミノエチルアクリレート／末端メタクリロ
イル化ポリメチルメタクリレート／ベンジルメタクリレ
ート共重合体 7)ジエチルアミノエチルアクリレート／末端メタクリロ
イル化ポリメチルメタクリレート／ベンジルメタクリレ
ート共重合体 8)ジ−ｎ−ブチルアミノエチルアクリレート／末端メタ
クリロイル化ポリメチルメタクリレート／ベンジルメタ
クリレート共重合体 9)ジ−ｉ−ブチルアミノエチルアクリレート／末端メタ
クリロイル化ポリメチルメタクリレート／ベンジルメタ
クリレート共重合体 10) ビニルピリジン／末端メタクリロイル化ポリメチル
メタクリレート／ベンジルメタクリレート共重合体 11) Ｎ，Ｎ−メチル−２−ピペリジルエチルアクリレー
ト／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート／
ベンジルメタクリレート共重合体 12) １−ピペリジノエチルアクリレート／末端メタクリ
ロイル化ポリメチルメタクリレート／ベンジルメタクリ
レート共重合体 13) Ｎ，Ｎ−メチルフェニルアミノエチルアクリレート
／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート／ベ
ンジルメタクリレート共重合体 14) ４−モルホリノエチルアクリレート／末端メタクリ
ロイル化ポリメチルメタクリレート／ベンジルメタクリ
レート共重合体 15) ジメチルアミノエチルアクリレート／末端メタクリ
ロイル化ポリスチレン／ベンジルメタクリレート共重合
体 16) ジメチルアミノエチルアクリレート／末端メタクリ
ロイル化ポリスチレン／メチルメタクリレート共重合体 17) ジメチルアミノエチルアクリレート／末端メタクリ
ロイル化ポリスチレン／スチレン共重合体 18) ３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルアクリル
アミド／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレー
ト共重合体 19) ３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルアクリル
アミド／末端メタクリロイル化ポリスチレン共重合体 20) ２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチルアクリルア
ミド／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート
共重合体 21) ２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エチルアクリルア
ミド／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート
共重合体
【００４７】本発明の共重合体は、上記重合性オリゴマ
ー、窒素原子含有基を有するモノマー及び必要により他
のモノマーを、溶媒中でラジカル重合させることにより
得ることができる。その際、一般に、ラジカル重合開始
剤が使用されるが、さらに連鎖移動剤（例、２−メルカ
プトエタノール及びドデシルメルカプタン）も使用する
ことができる。本発明の共重合体の合成例を下記に示
す。
ー、窒素原子含有基を有するモノマー及び必要により他
のモノマーを、溶媒中でラジカル重合させることにより
得ることができる。その際、一般に、ラジカル重合開始
剤が使用されるが、さらに連鎖移動剤（例、２−メルカ
プトエタノール及びドデシルメルカプタン）も使用する
ことができる。本発明の共重合体の合成例を下記に示
す。
【００４８】［合成例１］１−メトキシ−２−プロピル
アセテート１５重量部を窒素置換した三口フラスコに導
入し、スリーワンモータにて攪拌し、窒素をフラスコ内
に流しながら加熱してフラスコ内を７８℃まで昇温す
る。別に調製した、下記のモノマー溶液と開始剤溶液を
それぞれ２時間１５分かけて同時に滴下した。 （モノマー溶液） ジメチルアミノエチルアクリレート ４．１重量部 一個の末端にメタクリロイル基を有する ２５．９重量部 ポリメチルメタクリレート（数平均分子量：６０００、 商品名：マクロモノマーＡＡ−６、東亜合成化学工業（株）製） １−メトキシ−２−プロピルアセテート ４５ 重量部 （開始剤溶液） ２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル） ０．０４重量部 （商品名：Ｖ−６５、和光純薬（株）製） １−メトキシ−２−プロピルアセテート ９．６ 重量部
アセテート１５重量部を窒素置換した三口フラスコに導
入し、スリーワンモータにて攪拌し、窒素をフラスコ内
に流しながら加熱してフラスコ内を７８℃まで昇温す
る。別に調製した、下記のモノマー溶液と開始剤溶液を
それぞれ２時間１５分かけて同時に滴下した。 （モノマー溶液） ジメチルアミノエチルアクリレート ４．１重量部 一個の末端にメタクリロイル基を有する ２５．９重量部 ポリメチルメタクリレート（数平均分子量：６０００、 商品名：マクロモノマーＡＡ−６、東亜合成化学工業（株）製） １−メトキシ−２−プロピルアセテート ４５ 重量部 （開始剤溶液） ２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル） ０．０４重量部 （商品名：Ｖ−６５、和光純薬（株）製） １−メトキシ−２−プロピルアセテート ９．６ 重量部
【００４９】滴下後、２，２−アゾビス（２，４−ジメ
チルバレロニトリル）（商品名：Ｖ−６５）０．０８重
量部をフラスコ内の溶液中に添加し、さらにフラスコ内
を７８℃に３時間保持し、その後加熱して９０℃に３０
分間保った。次いで、フラスコ内の溶液を室温まで冷却
し、ポリマー溶液を得た。ポリマー溶液は、固形分が３
０重量％で、重合収率は９８％であった。得られたポリ
マー（共重合体）の重量平均分子量は、２００００であ
った。重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマ
トグラフ（Ｃ−Ｒ４Ａ、（株）島津製作所製）により得
た。
チルバレロニトリル）（商品名：Ｖ−６５）０．０８重
量部をフラスコ内の溶液中に添加し、さらにフラスコ内
を７８℃に３時間保持し、その後加熱して９０℃に３０
分間保った。次いで、フラスコ内の溶液を室温まで冷却
し、ポリマー溶液を得た。ポリマー溶液は、固形分が３
０重量％で、重合収率は９８％であった。得られたポリ
マー（共重合体）の重量平均分子量は、２００００であ
った。重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマ
トグラフ（Ｃ−Ｒ４Ａ、（株）島津製作所製）により得
た。
【００５０】［合成例２］１−メトキシ−２−プロピル
アセテート１３．４重量部を窒素置換した三口フラスコ
に導入し、スリーワンモータにて攪拌し、窒素を流しな
がら加熱してフラスコ内を７８℃まで昇温する。別に調
製した、下記のモノマー溶液と開始剤溶液をそれぞれ２
時間１５分かけて同時に滴下した。 （モノマー溶液） ジメチルアミノエチルアクリレート ３．１重量部 ベンジルメタクリレート １７．２重量部 一個の末端にメタクリロイル基を有する ９．３重量部 ポリメチルメタクリレート（数平均分子量：６０００、 商品名：マクロモノマーＡＡ−６、東亜合成化学工業（株）製） １−メトキシ−２−プロピルアセテート ４５ 重量部 （開始剤溶液） ２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル） ０．１６重量部 （商品名：Ｖ−６５、和光純薬（株）製） １−メトキシ−２−プロピルアセテート ７．２ 重量部
アセテート１３．４重量部を窒素置換した三口フラスコ
に導入し、スリーワンモータにて攪拌し、窒素を流しな
がら加熱してフラスコ内を７８℃まで昇温する。別に調
製した、下記のモノマー溶液と開始剤溶液をそれぞれ２
時間１５分かけて同時に滴下した。 （モノマー溶液） ジメチルアミノエチルアクリレート ３．１重量部 ベンジルメタクリレート １７．２重量部 一個の末端にメタクリロイル基を有する ９．３重量部 ポリメチルメタクリレート（数平均分子量：６０００、 商品名：マクロモノマーＡＡ−６、東亜合成化学工業（株）製） １−メトキシ−２−プロピルアセテート ４５ 重量部 （開始剤溶液） ２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル） ０．１６重量部 （商品名：Ｖ−６５、和光純薬（株）製） １−メトキシ−２−プロピルアセテート ７．２ 重量部
【００５１】滴下後、２，２−アゾビス（２，４−ジメ
チルバレロニトリル）（商品名：Ｖ−６５）０．３２重
量部をフラスコ内の溶液中に添加し、さらにフラスコ内
を７８℃に３時間保持し、その後加熱して９０℃に３０
分間保った。次いで、フラスコ内の溶液を室温まで冷却
し、ポリマー溶液を得た。ポリマー溶液は固形分が３０
重量％で、重合収率は９８％であった。得られたポリマ
ーの重量平均分子量は２００００であった。重量平均分
子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフ（Ｃ−Ｒ
４Ａ、（株）島津製作所製）により得た。
チルバレロニトリル）（商品名：Ｖ−６５）０．３２重
量部をフラスコ内の溶液中に添加し、さらにフラスコ内
を７８℃に３時間保持し、その後加熱して９０℃に３０
分間保った。次いで、フラスコ内の溶液を室温まで冷却
し、ポリマー溶液を得た。ポリマー溶液は固形分が３０
重量％で、重合収率は９８％であった。得られたポリマ
ーの重量平均分子量は２００００であった。重量平均分
子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフ（Ｃ−Ｒ
４Ａ、（株）島津製作所製）により得た。
【００５２】［合成例３］１−メトキシ−２−プロピル
アセテート１５．５重量部を窒素置換した三口フラスコ
に導入し、スリーワンモータにて攪拌し、窒素を流しな
がら加熱してフラスコ内を７８℃まで昇温する。別に調
製した、下記のモノマー溶液と開始剤溶液をそれぞれ２
時間１５分かけて同時に滴下した。 （モノマー溶液） ジメチルアミノエチルアクリルアミド ４．４重量部 一個の末端にメタクリロイル基を有する ２５．６重量部 ポリメチルメタクリレート（数平均分子量：６０００、 商品名：マクロモノマーＡＡ−６、東亜合成化学工業（株）製） １−メトキシ−２−プロピルアセテート ４５ 重量部 （開始剤溶液） ２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル） ０．０４重量部 （商品名：Ｖ−６５、和光純薬（株）製） １−メトキシ−２−プロピルアセテート ９．５ 重量部
アセテート１５．５重量部を窒素置換した三口フラスコ
に導入し、スリーワンモータにて攪拌し、窒素を流しな
がら加熱してフラスコ内を７８℃まで昇温する。別に調
製した、下記のモノマー溶液と開始剤溶液をそれぞれ２
時間１５分かけて同時に滴下した。 （モノマー溶液） ジメチルアミノエチルアクリルアミド ４．４重量部 一個の末端にメタクリロイル基を有する ２５．６重量部 ポリメチルメタクリレート（数平均分子量：６０００、 商品名：マクロモノマーＡＡ−６、東亜合成化学工業（株）製） １−メトキシ−２−プロピルアセテート ４５ 重量部 （開始剤溶液） ２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル） ０．０４重量部 （商品名：Ｖ−６５、和光純薬（株）製） １−メトキシ−２−プロピルアセテート ９．５ 重量部
【００５３】滴下後、２，２−アゾビス（２，４−ジメ
チルバレロニトリル）（商品名：Ｖ−６５）０．０８重
量部をフラスコ内の溶液中に添加し、さらにフラスコ内
を７８℃に３時間保持し、その後加熱して９０℃に３０
分間保った。次いで、フラスコ内の溶液を室温まで冷却
し、ポリマー溶液を得た。ポリマー溶液は固形分が３０
重量％で、重合収率は９８％であった。得られたポリマ
ーの重量平均分子量は２００００であった。重量平均分
子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフ（Ｃ−Ｒ
４Ａ、（株）島津製作所製）により得た。
チルバレロニトリル）（商品名：Ｖ−６５）０．０８重
量部をフラスコ内の溶液中に添加し、さらにフラスコ内
を７８℃に３時間保持し、その後加熱して９０℃に３０
分間保った。次いで、フラスコ内の溶液を室温まで冷却
し、ポリマー溶液を得た。ポリマー溶液は固形分が３０
重量％で、重合収率は９８％であった。得られたポリマ
ーの重量平均分子量は２００００であった。重量平均分
子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフ（Ｃ−Ｒ
４Ａ、（株）島津製作所製）により得た。
【００５４】［合成例４］１−メトキシ−２−プロピル
アセテート１５．５重量部を窒素置換した三口フラスコ
に導入し、スリーワンモータにて攪拌し、窒素を流しな
がら加熱してフラスコ内を７８℃まで昇温する。別に調
製した、下記のモノマー溶液と開始剤溶液をそれぞれ２
時間１５分かけて同時に滴下した。 （モノマー溶液） ３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルアクリルアミド ４．１重量部 一個の末端にメタクリロイル基を有する ２５．９重量部 ポリメチルメタクリレート（数平均分子量：６０００、 商品名：マクロモノマーＡＡ−６、東亜合成化学工業（株）製） １−メトキシ−２−プロピルアセテート ４５ 重量部 （開始剤溶液） ２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル） ０．０４重量部 （商品名：Ｖ−６５、和光純薬（株）製） １−メトキシ−２−プロピルアセテート ９．５ 重量部
アセテート１５．５重量部を窒素置換した三口フラスコ
に導入し、スリーワンモータにて攪拌し、窒素を流しな
がら加熱してフラスコ内を７８℃まで昇温する。別に調
製した、下記のモノマー溶液と開始剤溶液をそれぞれ２
時間１５分かけて同時に滴下した。 （モノマー溶液） ３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルアクリルアミド ４．１重量部 一個の末端にメタクリロイル基を有する ２５．９重量部 ポリメチルメタクリレート（数平均分子量：６０００、 商品名：マクロモノマーＡＡ−６、東亜合成化学工業（株）製） １−メトキシ−２−プロピルアセテート ４５ 重量部 （開始剤溶液） ２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル） ０．０４重量部 （商品名：Ｖ−６５、和光純薬（株）製） １−メトキシ−２−プロピルアセテート ９．５ 重量部
【００５５】滴下後、２，２−アゾビス（２，４−ジメ
チルバレロニトリル）（商品名：Ｖ−６５）０．０８重
量部をフラスコ内の溶液中に添加し、さらにフラスコ内
を７８℃に３時間保持し、その後加熱して９０℃に３０
分間保った。次いで、フラスコ内の溶液を室温まで冷却
し、ポリマー溶液を得た。ポリマー溶液は固形分が３０
重量％で、重合収率は９８％であった。得られたポリマ
ーの重量平均分子量は２００００であった。重量平均分
子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフ（Ｃ−Ｒ
４Ａ、（株）島津製作所製）により得た。
チルバレロニトリル）（商品名：Ｖ−６５）０．０８重
量部をフラスコ内の溶液中に添加し、さらにフラスコ内
を７８℃に３時間保持し、その後加熱して９０℃に３０
分間保った。次いで、フラスコ内の溶液を室温まで冷却
し、ポリマー溶液を得た。ポリマー溶液は固形分が３０
重量％で、重合収率は９８％であった。得られたポリマ
ーの重量平均分子量は２００００であった。重量平均分
子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフ（Ｃ−Ｒ
４Ａ、（株）島津製作所製）により得た。
【００５６】また本発明の共重合体（高分子分散剤）は
単独で使用できるが、公知の分散剤と併用しても良い。
その場合、共重合体と公知の分散剤との比が、重量で、
一般に９９：１〜１０：９０（共重合体／公知分散剤）
の範囲、好ましくは９９：１〜３０：７０で使用され
る。公知の分散剤の具体例としては、ノナノアミド、デ
カンアミド、ドデカンアミド、Ｎ−ドデシルヘキサデカ
ンアミド、Ｎ−オクタデシルプロピオアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルドデカンアミド及びＮ，Ｎ−ジヘキシルアセト
アミド等のアミド化合物、ジエチルアミン、ジヘプチル
アミン、ジブチルヘキサデシルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラメチルメタンアミン、トリエチルアミン、
トリブチルアミン及びトリオクチルアミン等のアミン化
合物、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、ト
リエタノールアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（テトラヒ
ドロキシエチル）−１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’−トリ（ヒドロキシエチル）−１，２−ジアミノエ
タン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ヒドロキシエチル
ポリオキシエチレン）−１、２−ジアミノエタン、１，
４−ビス（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン及び１−
（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン等のヒドロキシ基
を有するアミン等を挙げることができ、その他にニペコ
タミド、イソニペコタミド、ニコチン酸アミド等の化合
物を挙げることができる。また市販品として、シゲノッ
クス−１０５（商品名、ハッコールケミカル社製）を挙
げることができる。
単独で使用できるが、公知の分散剤と併用しても良い。
その場合、共重合体と公知の分散剤との比が、重量で、
一般に９９：１〜１０：９０（共重合体／公知分散剤）
の範囲、好ましくは９９：１〜３０：７０で使用され
る。公知の分散剤の具体例としては、ノナノアミド、デ
カンアミド、ドデカンアミド、Ｎ−ドデシルヘキサデカ
ンアミド、Ｎ−オクタデシルプロピオアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルドデカンアミド及びＮ，Ｎ−ジヘキシルアセト
アミド等のアミド化合物、ジエチルアミン、ジヘプチル
アミン、ジブチルヘキサデシルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラメチルメタンアミン、トリエチルアミン、
トリブチルアミン及びトリオクチルアミン等のアミン化
合物、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、ト
リエタノールアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（テトラヒ
ドロキシエチル）−１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’−トリ（ヒドロキシエチル）−１，２−ジアミノエ
タン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ヒドロキシエチル
ポリオキシエチレン）−１、２−ジアミノエタン、１，
４−ビス（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン及び１−
（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン等のヒドロキシ基
を有するアミン等を挙げることができ、その他にニペコ
タミド、イソニペコタミド、ニコチン酸アミド等の化合
物を挙げることができる。また市販品として、シゲノッ
クス−１０５（商品名、ハッコールケミカル社製）を挙
げることができる。
【００５７】また本発明の共重合体（高分子分散剤）
は、下記の一般式（６）または（７）で表わされるアミ
ン化合物と併用することも好ましい。
は、下記の一般式（６）または（７）で表わされるアミ
ン化合物と併用することも好ましい。
【００５８】
【化１３】
【００５９】式中、Ｒ61、Ｒ62は各々独立に水素原子、
置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有し
ていてもよいアラルキル基を表わし、Ｒ61、Ｒ62は、互
いに結合して窒素原子を含んだ５ないし６の飽和環を形
成してもよい。この環は更に酸素原子、硫黄原子、窒素
原子から選ばれる１〜３個の原子を含んでもよい。Ｒ63
は、アルキレン基又はエーテル結合を含むアルキレン基
を表わす。Ｘ6 は、−ＣＯＮ（Ｙ61）（Ｙ62）、−ＯＣ
ＯＮ（Ｙ61）（Ｙ62）、−Ｎ（Ｙ63）ＣＯ（Ｙ64）又は
−Ｎ（Ｙ63）ＣＯＮ（Ｙ61）（Ｙ62）で表せる基を表
す。Ｙ61、Ｙ62、Ｙ62、Ｙ64は、各々独立に、水素原子
又は置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有して
いてもよいアラルキル基又は置換基を有していてもよい
アリール基を表わす。
置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有し
ていてもよいアラルキル基を表わし、Ｒ61、Ｒ62は、互
いに結合して窒素原子を含んだ５ないし６の飽和環を形
成してもよい。この環は更に酸素原子、硫黄原子、窒素
原子から選ばれる１〜３個の原子を含んでもよい。Ｒ63
は、アルキレン基又はエーテル結合を含むアルキレン基
を表わす。Ｘ6 は、−ＣＯＮ（Ｙ61）（Ｙ62）、−ＯＣ
ＯＮ（Ｙ61）（Ｙ62）、−Ｎ（Ｙ63）ＣＯ（Ｙ64）又は
−Ｎ（Ｙ63）ＣＯＮ（Ｙ61）（Ｙ62）で表せる基を表
す。Ｙ61、Ｙ62、Ｙ62、Ｙ64は、各々独立に、水素原子
又は置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有して
いてもよいアラルキル基又は置換基を有していてもよい
アリール基を表わす。
【００６０】
【化１４】
【００６１】式中、Ｒ71、Ｒ72、Ｒ76、Ｒ77は各々独立
に水素原子、置換基を有していても良いアルキル基又は
置換基を有していてもよいアラルキル基を表わし、
Ｒ71、Ｒ72、Ｒ76、Ｒ77は各々独立に、互いに結合して
窒素原子を含んだ５ないし６の飽和環を形成してもよ
い。この環は更に酸素原子、硫黄原子、窒素原子から選
ばれる１〜３個の原子を含んでもよい。Ｒ74、Ｒ75は、
アルキレン基又はエーテル結合を含むアルキレン基を表
す。Ｚ7 は、−ＣＯＮ（Ｙ71）−、−ＯＣＯＮ（Ｙ71）
−又は−Ｎ（Ｙ72）ＣＯＮ（Ｙ73）−で表せる基を表
す。Ｙ71、Ｙ72、Ｙ73は一般式（６）におけるＹ61、Ｙ
62、Ｙ63と順に同じ意味を表す。上記化合物として、例
えばビス（２−（１−モルホリノ）エチル）テレフタル
アミドを挙げることができる。
に水素原子、置換基を有していても良いアルキル基又は
置換基を有していてもよいアラルキル基を表わし、
Ｒ71、Ｒ72、Ｒ76、Ｒ77は各々独立に、互いに結合して
窒素原子を含んだ５ないし６の飽和環を形成してもよ
い。この環は更に酸素原子、硫黄原子、窒素原子から選
ばれる１〜３個の原子を含んでもよい。Ｒ74、Ｒ75は、
アルキレン基又はエーテル結合を含むアルキレン基を表
す。Ｚ7 は、−ＣＯＮ（Ｙ71）−、−ＯＣＯＮ（Ｙ71）
−又は−Ｎ（Ｙ72）ＣＯＮ（Ｙ73）−で表せる基を表
す。Ｙ71、Ｙ72、Ｙ73は一般式（６）におけるＹ61、Ｙ
62、Ｙ63と順に同じ意味を表す。上記化合物として、例
えばビス（２−（１−モルホリノ）エチル）テレフタル
アミドを挙げることができる。
【００６２】また、各種界面活性剤の使用が分散安定性
の向上に有効である。例えば、アルキルナフタレンスル
ホン酸塩、燐酸エステル塩に代表されるアニオン系界面
活性剤、アミン塩に代表されるカチオン系界面活性剤、
アミノカルボン酸、ベタイン型に代表される両性界面活
性剤を挙げることができる。
の向上に有効である。例えば、アルキルナフタレンスル
ホン酸塩、燐酸エステル塩に代表されるアニオン系界面
活性剤、アミン塩に代表されるカチオン系界面活性剤、
アミノカルボン酸、ベタイン型に代表される両性界面活
性剤を挙げることができる。
【００６３】顔料分散組成物中に於ける分散剤（本発明
の共重合体、及び必要により公知の分散剤）比率は、顔
料１００重量部に対して０．１〜２００重量部が一般的
であり、１〜５０重量部が好ましい。顔料を分散する際
には、一般に有機溶剤を用いるが、有機溶剤は、顔料１
００重量部に対して１０〜１０００重量部が一般的であ
り、２０〜５００重量部が好ましい。また、この分散液
中の顔料含有率は、５〜８０重量％の範囲が一般的であ
り、１０〜７０重量％の範囲が好ましい。
の共重合体、及び必要により公知の分散剤）比率は、顔
料１００重量部に対して０．１〜２００重量部が一般的
であり、１〜５０重量部が好ましい。顔料を分散する際
には、一般に有機溶剤を用いるが、有機溶剤は、顔料１
００重量部に対して１０〜１０００重量部が一般的であ
り、２０〜５００重量部が好ましい。また、この分散液
中の顔料含有率は、５〜８０重量％の範囲が一般的であ
り、１０〜７０重量％の範囲が好ましい。
【００６４】本願発明で使用することができる有機顔料
の例を以下に示す。黄色顔料として、C.I.ピグメントイ
エロー20、C.I.ピグメントイエロー24、C.I.ピグメント
イエロー83、C.I.ピグメントイエロー86、C.I.ピグメン
トイエロー93、C.I.ピグメントイエロー109 、C.I.ピグ
メントイエロー110 、C.I.ピグメントイエロー117 、C.
I.ピグメントイエロー125 、C.I.ピグメントイエロー13
7 、C.I.ピグメントイエロー138,、C.I.ピグメントイエ
ロー139 、C.I.ピグメントイエロー185 、C.I.ピグメン
トイエロー147 、C.I.ピグメントイエロー148 、C.I.ピ
グメントイエロー153 、C.I.ピグメントイエロー、C.I.
ピグメントイエロー154 、C.I.ピグメントイエロー166
、C.I.ピグメントイエロー168 、C.I.ピグメントイエ
ロー185 等を；
の例を以下に示す。黄色顔料として、C.I.ピグメントイ
エロー20、C.I.ピグメントイエロー24、C.I.ピグメント
イエロー83、C.I.ピグメントイエロー86、C.I.ピグメン
トイエロー93、C.I.ピグメントイエロー109 、C.I.ピグ
メントイエロー110 、C.I.ピグメントイエロー117 、C.
I.ピグメントイエロー125 、C.I.ピグメントイエロー13
7 、C.I.ピグメントイエロー138,、C.I.ピグメントイエ
ロー139 、C.I.ピグメントイエロー185 、C.I.ピグメン
トイエロー147 、C.I.ピグメントイエロー148 、C.I.ピ
グメントイエロー153 、C.I.ピグメントイエロー、C.I.
ピグメントイエロー154 、C.I.ピグメントイエロー166
、C.I.ピグメントイエロー168 、C.I.ピグメントイエ
ロー185 等を；
【００６５】オレンジ顔料として、C.I.ピグメントオレ
ンジ36、C.I.ピグメントオレンジ43、C.I.ピグメントオ
レンジ51、C.I.ピグメントオレンジ゛55 、C.I.ピグメン
トオレンジ59、C.I.ピグメントオレンジ゛61 等を；
ンジ36、C.I.ピグメントオレンジ43、C.I.ピグメントオ
レンジ51、C.I.ピグメントオレンジ゛55 、C.I.ピグメン
トオレンジ59、C.I.ピグメントオレンジ゛61 等を；
【００６６】赤色顔料として、C.I.ピグメントレッド゛
9、C.I.ピグメントレッド97、C.I.ピグメントレッド122
、C.I.ピグメントレッド123 、C.I.ピグメントレッド1
49 、C.I.ピグメントレッド゛168、C.I.ピグメントレッ
ド177 、C.I.ピグメントレッド180 、C.I.ピグメントレ
ッド192 、C.I.ピグメントレッド215 、C.I.ピグメント
レッド216 、C.I.ピグメントレッド217 、C.I.ピグメン
トレッド220 、C.I.ピグメントレッド223 、C.I.ピグメ
ントレッド224 、C.I.ピグメントレッド226 、C.I.ピグ
メントレッド227 、C.I.ピグメントレッド228 、C.I.ピ
グメントレッド240 、C.I.ピグメントレッド48:1等を；
9、C.I.ピグメントレッド97、C.I.ピグメントレッド122
、C.I.ピグメントレッド123 、C.I.ピグメントレッド1
49 、C.I.ピグメントレッド゛168、C.I.ピグメントレッ
ド177 、C.I.ピグメントレッド180 、C.I.ピグメントレ
ッド192 、C.I.ピグメントレッド215 、C.I.ピグメント
レッド216 、C.I.ピグメントレッド217 、C.I.ピグメン
トレッド220 、C.I.ピグメントレッド223 、C.I.ピグメ
ントレッド224 、C.I.ピグメントレッド226 、C.I.ピグ
メントレッド227 、C.I.ピグメントレッド228 、C.I.ピ
グメントレッド240 、C.I.ピグメントレッド48:1等を；
【００６７】バイオレット顔料としてC.I.ピグメントバ
イオレット19、C.I.ピグメントバイオレット23、C.I.ピ
グメントバイオレット29、C.I.ピグメントバイオレット
30、C.I.ピグメントバイオレット37、C.I.ピグメントバ
イオレット40、C.I.ピグメントバイオレット50等を；
イオレット19、C.I.ピグメントバイオレット23、C.I.ピ
グメントバイオレット29、C.I.ピグメントバイオレット
30、C.I.ピグメントバイオレット37、C.I.ピグメントバ
イオレット40、C.I.ピグメントバイオレット50等を；
【００６８】青色顔料としてC.I.ピグメントブルー15、
C.I.ピグメントブルー15:6、C.I.ピグメントブルー22、
C.I.ピグメントブルー60、C.I.ピグメントブルー64等
を；緑色顔料としてC.I.ピグメントグリーン7,C.I.ピグ
メントグリーン36等を；ブラウン顔料としてC.I.ピグメ
ントブラウン23、C.I.ピグメントブラウン25、C.I.ピグ
メントブラウン26等を；黒色顔料としてC.I.ピグメント
ブラック7 等を挙げることができる。
C.I.ピグメントブルー15:6、C.I.ピグメントブルー22、
C.I.ピグメントブルー60、C.I.ピグメントブルー64等
を；緑色顔料としてC.I.ピグメントグリーン7,C.I.ピグ
メントグリーン36等を；ブラウン顔料としてC.I.ピグメ
ントブラウン23、C.I.ピグメントブラウン25、C.I.ピグ
メントブラウン26等を；黒色顔料としてC.I.ピグメント
ブラック7 等を挙げることができる。
【００６９】これらの中で、ピグメントイエロー138 、
ピグメントイエロー139 、ピグメントイエロー185 、ピ
グメントイエロー83などの酸性基を有する顔料が好まし
く、特にピグメントイエロー138 、ピグメントイエロー
139 、ピグメントイエロー185 が好ましい。
ピグメントイエロー139 、ピグメントイエロー185 、ピ
グメントイエロー83などの酸性基を有する顔料が好まし
く、特にピグメントイエロー138 、ピグメントイエロー
139 、ピグメントイエロー185 が好ましい。
【００７０】本発明の顔料分散組成物は、顔料分散剤と
して上記特定の共重合体を用いて、例えば次のようにし
て作製することができる。 １）有機顔料と顔料分散剤を予め混合して得られる顔料
組成物を、有機溶剤又はビヒクルに添加して分散させ
る。 ２）有機溶剤又はビヒクルに顔料と顔料分散剤を別々に
添加して分散させる。 ３）顔料と顔料分散剤を予め別々に有機溶剤又はビヒク
ルに分散し、得られた分散体を混合する。この場合、顔
料分散剤を溶媒のみで分散してもよい。 ４）有機溶剤又はビヒクルに顔料を分散した後、得られ
た分散体に顔料分散剤を添加する。
して上記特定の共重合体を用いて、例えば次のようにし
て作製することができる。 １）有機顔料と顔料分散剤を予め混合して得られる顔料
組成物を、有機溶剤又はビヒクルに添加して分散させ
る。 ２）有機溶剤又はビヒクルに顔料と顔料分散剤を別々に
添加して分散させる。 ３）顔料と顔料分散剤を予め別々に有機溶剤又はビヒク
ルに分散し、得られた分散体を混合する。この場合、顔
料分散剤を溶媒のみで分散してもよい。 ４）有機溶剤又はビヒクルに顔料を分散した後、得られ
た分散体に顔料分散剤を添加する。
【００７１】上記ビヒクルとは、塗料が液体状態にある
ときに顔料を分散させている媒質の部分をいい、液状で
あって顔料と結合して塗膜を固める成分（バインダ）
と、これを溶解希釈する成分（有機溶剤）とで構成され
ている。上記顔料を分散させる際使用する分散機として
は、ニーダー、ロールミル、アトライタ、スーパーミ
ル、ディゾルバ、ホモミキサー、サンドミル等を挙げる
ことができる。
ときに顔料を分散させている媒質の部分をいい、液状で
あって顔料と結合して塗膜を固める成分（バインダ）
と、これを溶解希釈する成分（有機溶剤）とで構成され
ている。上記顔料を分散させる際使用する分散機として
は、ニーダー、ロールミル、アトライタ、スーパーミ
ル、ディゾルバ、ホモミキサー、サンドミル等を挙げる
ことができる。
【００７２】上記顔料分散組成物を用いて着色画像を形
成する方法としては、例えば、支持体上に顔料分散組成
物を含む塗布液を、塗布、乾燥して組成物の層を形成
し、あるいは仮支持体上に形成されたこの組成物の層を
支持体上に転写し、その上に公知のポジ型あるいはネガ
型の感光性樹脂組成物の層を設けて露光、現像し、次い
で未露光の感光性樹脂組成物と共に同じ領域の顔料分散
組成物を除去する方法を挙げることができる。
成する方法としては、例えば、支持体上に顔料分散組成
物を含む塗布液を、塗布、乾燥して組成物の層を形成
し、あるいは仮支持体上に形成されたこの組成物の層を
支持体上に転写し、その上に公知のポジ型あるいはネガ
型の感光性樹脂組成物の層を設けて露光、現像し、次い
で未露光の感光性樹脂組成物と共に同じ領域の顔料分散
組成物を除去する方法を挙げることができる。
【００７３】上記顔料分散組成物を用いて着色感光性組
成物を得ることができ、これを用いて上記の着色画像の
形成を行なうことができる。着色感光性組成物は、顔料
分散組成物と感光性組成物を混合して得られる。本発明
において使用できる感光性組成物の材料としては、公知
の、例えば特開平３−２８２４０４号公報に記載されて
いる感光性組成物をすべて使用することができる。例え
ば、ネガ型ジアゾ樹脂とバインダからなる感光性組成
物、光重合性組成物、アジド化合物とバインダとからな
る感光性組成物、桂皮酸型感光性組成物等を挙げること
ができる。
成物を得ることができ、これを用いて上記の着色画像の
形成を行なうことができる。着色感光性組成物は、顔料
分散組成物と感光性組成物を混合して得られる。本発明
において使用できる感光性組成物の材料としては、公知
の、例えば特開平３−２８２４０４号公報に記載されて
いる感光性組成物をすべて使用することができる。例え
ば、ネガ型ジアゾ樹脂とバインダからなる感光性組成
物、光重合性組成物、アジド化合物とバインダとからな
る感光性組成物、桂皮酸型感光性組成物等を挙げること
ができる。
【００７４】これらの中で特に好ましいのは、光重合性
組成物である。その光重合性組成物は光重合開始剤、多
官能モノマーおよびバインダを主成分とする。また感光
性組成物としては、アルカリ水溶液により現像可能なも
のと、有機溶剤により現像可能なものが知られている
が、公害防止、労働安全性の確保の観点からアルカリ水
溶液現像可能なものが好ましい。
組成物である。その光重合性組成物は光重合開始剤、多
官能モノマーおよびバインダを主成分とする。また感光
性組成物としては、アルカリ水溶液により現像可能なも
のと、有機溶剤により現像可能なものが知られている
が、公害防止、労働安全性の確保の観点からアルカリ水
溶液現像可能なものが好ましい。
【００７５】着色感光性組成物において用いられるバイ
ンダとしては、顔料の分散安定性と感光性組成物として
使用するためにアルカリ現像性を付与するための両方の
性質を有することが要求される。このようなバインダ
は、一般に酸性基を有するポリマーで、以下のポリマー
の中から適宜選択して、好ましくは組み合わせて、用い
ることができる。このようなポリマーとしては、顔料分
散性が良く、また、多官能モノマー、光重合開始剤との
相溶性が良く、アルカリ現像液溶解性、有機溶剤溶解
性、強度、軟化温度等が適当であるものが好ましい。
ンダとしては、顔料の分散安定性と感光性組成物として
使用するためにアルカリ現像性を付与するための両方の
性質を有することが要求される。このようなバインダ
は、一般に酸性基を有するポリマーで、以下のポリマー
の中から適宜選択して、好ましくは組み合わせて、用い
ることができる。このようなポリマーとしては、顔料分
散性が良く、また、多官能モノマー、光重合開始剤との
相溶性が良く、アルカリ現像液溶解性、有機溶剤溶解
性、強度、軟化温度等が適当であるものが好ましい。
【００７６】上記ポリマーの例として、（メタ）アクリ
ル酸と（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体、スチ
レン／無水マレイン酸共重合体、及びスチレン／無水マ
レイン酸共重合体とアルコール類との反応物等を挙げる
ことができる。（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル
酸エステルとの共重合体が好ましい。その重量平均分子
量としては、５０００〜２０００００が好ましい。着色
感光性組成物中のバインダーの好ましい量は、全固形分
に対して２０から８０重量％の範囲である。
ル酸と（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体、スチ
レン／無水マレイン酸共重合体、及びスチレン／無水マ
レイン酸共重合体とアルコール類との反応物等を挙げる
ことができる。（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル
酸エステルとの共重合体が好ましい。その重量平均分子
量としては、５０００〜２０００００が好ましい。着色
感光性組成物中のバインダーの好ましい量は、全固形分
に対して２０から８０重量％の範囲である。
【００７７】着色感光性組成物に好適に用いられる有機
溶剤の例としては、エチレングリコールモノメチルエー
テル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピ
レングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメ
チルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル
等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテ
ルおよびこれらの酢酸エステル類；酢酸エチル、酢酸ｎ
−プロピル、酢酸ｉ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸
ｉ−ブチル等の酢酸エステル類；ベンゼン、トルエン、
キシレンなどの芳香族炭化水素類；メチルエチルケト
ン、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサ
ノンなどのケトン類；エタノール、プロパノール、ブタ
ノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、グリセリン等のア
ルコール類などを挙げることができる。特に、アルキレ
ングリコールモノアルキルエーテル類、およびその酢酸
エステル類、酢酸エステル類、メチルエチルケトンが好
ましい。上記溶剤は、全固形分に対して、５０から２０
００重量％で使用することが好ましい。上記有機溶剤
は、顔料分散用の溶剤として、即ち顔料分散組成物の作
製にも好ましく使用することができる。
溶剤の例としては、エチレングリコールモノメチルエー
テル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピ
レングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメ
チルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル
等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテ
ルおよびこれらの酢酸エステル類；酢酸エチル、酢酸ｎ
−プロピル、酢酸ｉ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸
ｉ−ブチル等の酢酸エステル類；ベンゼン、トルエン、
キシレンなどの芳香族炭化水素類；メチルエチルケト
ン、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサ
ノンなどのケトン類；エタノール、プロパノール、ブタ
ノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、グリセリン等のア
ルコール類などを挙げることができる。特に、アルキレ
ングリコールモノアルキルエーテル類、およびその酢酸
エステル類、酢酸エステル類、メチルエチルケトンが好
ましい。上記溶剤は、全固形分に対して、５０から２０
００重量％で使用することが好ましい。上記有機溶剤
は、顔料分散用の溶剤として、即ち顔料分散組成物の作
製にも好ましく使用することができる。
【００７８】着色感光性組成物に用いられる多官能モノ
マーとしては、特開昭６０−２５８５３９号公報に記載
されているような公知の（メタ）アクリル酸エステル、
ウレタン（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸ア
ミド、アリル化合物、ビニルエステル等を挙げることが
できる。（メタ）アクリル酸エステルが好ましい。モノ
マーは、着色感光性組成物の固形分の１０〜６０重量％
の量で使用することが好ましい。
マーとしては、特開昭６０−２５８５３９号公報に記載
されているような公知の（メタ）アクリル酸エステル、
ウレタン（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸ア
ミド、アリル化合物、ビニルエステル等を挙げることが
できる。（メタ）アクリル酸エステルが好ましい。モノ
マーは、着色感光性組成物の固形分の１０〜６０重量％
の量で使用することが好ましい。
【００７９】着色感光性組成物に用いられる光重合開始
剤としては、約３００〜５００ｎｍの範囲に少なくとも
約５０の分子吸光係数を有する化合物を、少なくとも１
種使用することが好ましい。このような化合物として
は、例えば、特開平２−４８６６４号公報、特開平１−
１５２４４９号公報及び特開平２−１５３３５３号公報
に記載されているような、芳香族ケトン類、ロフィン２
量体、ベンゾイン、ベンゾインエーテル類、ポリハロゲ
ン類を挙げることができ、さらにこれらを２種以上組み
合わせて使用することもできる。４，４’−ビス（ジエ
チルアミノ）ベンゾフェノンと２−（ｏ−クロロフェニ
ル）−４，５−ジフェニルイミダゾール２量体の組み合
わせ、及び４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニル
メチル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリ
アジン］が好ましい。光重合開始剤の含有量は、着色感
光性組成物の固形分に対し、０．２〜１０重量％の範囲
が好ましい。
剤としては、約３００〜５００ｎｍの範囲に少なくとも
約５０の分子吸光係数を有する化合物を、少なくとも１
種使用することが好ましい。このような化合物として
は、例えば、特開平２−４８６６４号公報、特開平１−
１５２４４９号公報及び特開平２−１５３３５３号公報
に記載されているような、芳香族ケトン類、ロフィン２
量体、ベンゾイン、ベンゾインエーテル類、ポリハロゲ
ン類を挙げることができ、さらにこれらを２種以上組み
合わせて使用することもできる。４，４’−ビス（ジエ
チルアミノ）ベンゾフェノンと２−（ｏ−クロロフェニ
ル）−４，５−ジフェニルイミダゾール２量体の組み合
わせ、及び４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニル
メチル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリ
アジン］が好ましい。光重合開始剤の含有量は、着色感
光性組成物の固形分に対し、０．２〜１０重量％の範囲
が好ましい。
【００８０】本発明の着色感光性組成物を用いて着色画
像の作成は、基本的に下記（１）〜（３）の工程により
行なうことができる。
像の作成は、基本的に下記（１）〜（３）の工程により
行なうことができる。
【００８１】（１）分散剤（本発明の共重合体）、有機
顔料及び有機溶剤を混合して充分混練し、顔料分散液を
得た後、アルカリ可溶性バインダモノマー、光重合開始
剤、および必要に応じて希釈溶剤を添加して着色感光性
組成物（塗布液）を調製する工程、（２）得られた着色
感光性組成物を基板上に塗布乾燥して、又は別の仮支持
体上に塗布して形成した層を基板上に転写して、着色感
光性層を形成する工程、（３）基板上に形成された着色
感光性組成物層を露光、現像し、パターンを形成する工
程。
顔料及び有機溶剤を混合して充分混練し、顔料分散液を
得た後、アルカリ可溶性バインダモノマー、光重合開始
剤、および必要に応じて希釈溶剤を添加して着色感光性
組成物（塗布液）を調製する工程、（２）得られた着色
感光性組成物を基板上に塗布乾燥して、又は別の仮支持
体上に塗布して形成した層を基板上に転写して、着色感
光性層を形成する工程、（３）基板上に形成された着色
感光性組成物層を露光、現像し、パターンを形成する工
程。
【００８２】液晶ディスプレイ等に用いるカラーフィル
タの場合には、（２）、（３）の工程を繰り返し行い、
２色目以降のパターンを組み合わせて作成する。転写法
によりカラーフィルタを作成する方法については、例え
ば特開平４−２０８９４０号公報、特開平５−７２７２
４号公報、特開平５−８０５０３号公報、特開平５−１
７３３２０号公報等に記載されている。
タの場合には、（２）、（３）の工程を繰り返し行い、
２色目以降のパターンを組み合わせて作成する。転写法
によりカラーフィルタを作成する方法については、例え
ば特開平４−２０８９４０号公報、特開平５−７２７２
４号公報、特開平５−８０５０３号公報、特開平５−１
７３３２０号公報等に記載されている。
【００８３】基板としては、ガラス板や透明プラスティ
ック板等の透明な材料が一般に用いられる。基板と着色
感光性組成物との密着力を向上させるために、市販の各
種シランカップリング剤等を組成物に添加するか、ある
いはあらかじめ基板に処理しておいても良い。
ック板等の透明な材料が一般に用いられる。基板と着色
感光性組成物との密着力を向上させるために、市販の各
種シランカップリング剤等を組成物に添加するか、ある
いはあらかじめ基板に処理しておいても良い。
【００８４】着色感光性組成物の塗布液の基板への塗布
は、スピンナ、ロールコータ、バーコータ、カーテンコ
ータ等の塗布機用いて行なわれる。
は、スピンナ、ロールコータ、バーコータ、カーテンコ
ータ等の塗布機用いて行なわれる。
【００８５】仮支持体上に形成された組成物の層を、基
板上に転写する方法としては、常圧または減圧下にヒー
トロールラミネータを用いる方法が好ましい。
板上に転写する方法としては、常圧または減圧下にヒー
トロールラミネータを用いる方法が好ましい。
【００８６】現像時に使用される現像液の例としては、
アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物または
炭酸塩、炭酸水素塩、アンモニア水、４級アンモニウム
塩の水溶液等を挙げることができる。特に炭酸ナトリウ
ム水溶液が好ましい。
アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物または
炭酸塩、炭酸水素塩、アンモニア水、４級アンモニウム
塩の水溶液等を挙げることができる。特に炭酸ナトリウ
ム水溶液が好ましい。
【００８７】以下に本発明の実施例を記載するが、本願
はこれによって限定されるものではない。
はこれによって限定されるものではない。
【００８８】
【００８９】［実施例１］下記組成の黄色顔料分散液を
調製した。 Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８ ８．２８ｇ 本発明の共重合体（合成例１の化合物） ８．２８ｇ １−メトキシ−２−プロピルアセテート ６３．４４ｇ
調製した。 Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８ ８．２８ｇ 本発明の共重合体（合成例１の化合物） ８．２８ｇ １−メトキシ−２−プロピルアセテート ６３．４４ｇ
【００９０】上記組成の材料を、モーターミルＭ５０
（アイガー社製）で、直径０．６５ｍｍのジルコニアビ
ーズを用い、周速９ｍ／ｓで９時間分散し、顔料分散液
を作製した。
（アイガー社製）で、直径０．６５ｍｍのジルコニアビ
ーズを用い、周速９ｍ／ｓで９時間分散し、顔料分散液
を作製した。
【００９１】［実施例２］実施例１において合成例１の
化合物の代わりに前記合成例２の化合物を使用した以外
は同様にして黄色顔料分散液を調製した。
化合物の代わりに前記合成例２の化合物を使用した以外
は同様にして黄色顔料分散液を調製した。
【００９２】［実施例３］実施例１において合成例１の
化合物の代わりに合成例３の化合物を使用した以外は同
様にして黄色顔料分散液を調製した。
化合物の代わりに合成例３の化合物を使用した以外は同
様にして黄色顔料分散液を調製した。
【００９３】［実施例４］実施例１において合成例１の
化合物の代わりに合成例４の化合物を使用した以外は同
様にして黄色顔料分散液を調製した。
化合物の代わりに合成例４の化合物を使用した以外は同
様にして黄色顔料分散液を調製した。
【００９４】［実施例５］実施例１においてＣ．Ｉ．ピ
グメントイエロー１３８の代わりにＣ．Ｉ．ピグメント
イエロー１３９を使用した以外は同様にして黄色顔料分
散液を調製した。
グメントイエロー１３８の代わりにＣ．Ｉ．ピグメント
イエロー１３９を使用した以外は同様にして黄色顔料分
散液を調製した。
【００９５】［実施例６］実施例１において、黄色顔料
分散液調製用の組成の代わりに下記の緑色顔料分散液調
製用の組成を使用した以外は同様にして顔料分散液を調
製した。 （緑色顔料分散液調製用の組成） Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６ ９．２０ｇ Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８ ４．９６ｇ 本発明の共重合体（合成例１の化合物） １４．１６ｇ １−メトキシ−２−プロピルアセテート ５１．６８ｇ
分散液調製用の組成の代わりに下記の緑色顔料分散液調
製用の組成を使用した以外は同様にして顔料分散液を調
製した。 （緑色顔料分散液調製用の組成） Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６ ９．２０ｇ Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８ ４．９６ｇ 本発明の共重合体（合成例１の化合物） １４．１６ｇ １−メトキシ−２−プロピルアセテート ５１．６８ｇ
【００９６】［比較例１］実施例１において合成例１の
化合物の代わりにジメチルアミノエチルアクリレートと
メチルメタクリレートの共重合体（重量比：１５／８
５、重量平均分子量：２００００）を使用した以外は同
様にして黄色顔料分散液を調製した。
化合物の代わりにジメチルアミノエチルアクリレートと
メチルメタクリレートの共重合体（重量比：１５／８
５、重量平均分子量：２００００）を使用した以外は同
様にして黄色顔料分散液を調製した。
【００９７】［比較例２］実施例１において合成例１の
化合物の代わりに下記の共重合体を使用した以外は同様
にして黄色顔料分散液を調製した。前記の合成例２に於
て、下記のモノマー溶液を用いて、同様にして共重合体
（ポリマー溶液）を得た。 （モノマー溶液） ２−ヒドロキシエチルメタクリレート ４．５重量部 メタクリル酸 ４．５重量部 ベンジルメタクリレート １８．０重量部 一個の末端にメタクリロイル基を有する ３．０重量部 ポリメチルメタクリレート（数平均分子量：６０００、 商品名：マクロモノマーＡＡ−６、東亜合成化学工業（株）製） １−メトキシ−２−プロピルアセテート ４５ 重量部
化合物の代わりに下記の共重合体を使用した以外は同様
にして黄色顔料分散液を調製した。前記の合成例２に於
て、下記のモノマー溶液を用いて、同様にして共重合体
（ポリマー溶液）を得た。 （モノマー溶液） ２−ヒドロキシエチルメタクリレート ４．５重量部 メタクリル酸 ４．５重量部 ベンジルメタクリレート １８．０重量部 一個の末端にメタクリロイル基を有する ３．０重量部 ポリメチルメタクリレート（数平均分子量：６０００、 商品名：マクロモノマーＡＡ−６、東亜合成化学工業（株）製） １−メトキシ−２−プロピルアセテート ４５ 重量部
【００９８】得られた顔料分散液を下記の方法にしたが
って評価した。 （１）粘度測定：得られた顔料分散液を、Ｅ型粘度計を
用いて粘度を測定、増粘の程度を評価した。
って評価した。 （１）粘度測定：得られた顔料分散液を、Ｅ型粘度計を
用いて粘度を測定、増粘の程度を評価した。
【００９９】（２）コントラスト測定：得られた顔料分
散液をガラス基板上に膜厚６μｍに塗布し、サンプルを
作製した。２枚の偏光板の間にこのサンプルを置き、偏
光軸が平行のときと垂直のときとの透過光量を測定し、
その比をコントラストとした（「1990年第７回色彩光学
コンファレンス、５１２色表示１０．４”サイズＴＦＴ
−ＬＣＤ用カラーフィルター、植木、小関、福永、山
中」を参考にした）。
散液をガラス基板上に膜厚６μｍに塗布し、サンプルを
作製した。２枚の偏光板の間にこのサンプルを置き、偏
光軸が平行のときと垂直のときとの透過光量を測定し、
その比をコントラストとした（「1990年第７回色彩光学
コンファレンス、５１２色表示１０．４”サイズＴＦＴ
−ＬＣＤ用カラーフィルター、植木、小関、福永、山
中」を参考にした）。
【０１００】［実施例７］＜カラーフィルター作成用緑
色感光性組成物の調製＞ （光重合性感光性組成物の調製） メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体 ３０ｇ （モル比：２８／７２、重量平均分子量：３万） ペンタエリスリトールテトラアクリレート ７．７ｇ ４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル） ０．３ｇ −２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン］ ハイドロキノンモノメチルエーテル ０．０１ｇ １−メトキシ−２−プロピルアセテート ６２ｇ
色感光性組成物の調製＞ （光重合性感光性組成物の調製） メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体 ３０ｇ （モル比：２８／７２、重量平均分子量：３万） ペンタエリスリトールテトラアクリレート ７．７ｇ ４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル） ０．３ｇ −２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン］ ハイドロキノンモノメチルエーテル ０．０１ｇ １−メトキシ−２−プロピルアセテート ６２ｇ
【０１０１】上記の感光性組成物に、緑の顔料として、
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６を１−メトキシ−２−
プロピルアセテートに分散させた液（固形分含有量３３
％）４５ｇと、色補正のため、実施例１で調製した黄色
顔料分散液４０ｇとを加えて混合し、カラーフィルタ作
成用緑色感光性組成物を調製した。
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６を１−メトキシ−２−
プロピルアセテートに分散させた液（固形分含有量３３
％）４５ｇと、色補正のため、実施例１で調製した黄色
顔料分散液４０ｇとを加えて混合し、カラーフィルタ作
成用緑色感光性組成物を調製した。
【０１０２】［実施例８］実施例７において実施例１で
調製した黄色顔料分散液の代わりに実施例２で調製した
黄色顔料分散液を使用した以外は同様にしてカラーフィ
ルタ作成用緑色感光性組成物を調製した。
調製した黄色顔料分散液の代わりに実施例２で調製した
黄色顔料分散液を使用した以外は同様にしてカラーフィ
ルタ作成用緑色感光性組成物を調製した。
【０１０３】［実施例９］実施例７において実施例１で
調製した黄色顔料分散液の代わりに実施例３で調製した
黄色顔料分散液を使用した以外は同様にしてカラーフィ
ルタ作成用緑色感光性組成物を調製した。
調製した黄色顔料分散液の代わりに実施例３で調製した
黄色顔料分散液を使用した以外は同様にしてカラーフィ
ルタ作成用緑色感光性組成物を調製した。
【０１０４】［実施例１０］実施例７において実施例１
で調製した黄色顔料分散液の代わりに実施例４で調製し
た黄色顔料分散液を使用した以外は同様にしてカラーフ
ィルタ作成用緑色感光性組成物を調製した。
で調製した黄色顔料分散液の代わりに実施例４で調製し
た黄色顔料分散液を使用した以外は同様にしてカラーフ
ィルタ作成用緑色感光性組成物を調製した。
【０１０５】［実施例１１］実施例７において実施例１
で調製した黄色顔料分散液の代わりに実施例５で調製し
た黄色顔料分散液を使用した以外は同様にしてカラーフ
ィルタ作成用緑色感光性組成物を調製した。
で調製した黄色顔料分散液の代わりに実施例５で調製し
た黄色顔料分散液を使用した以外は同様にしてカラーフ
ィルタ作成用緑色感光性組成物を調製した。
【０１０６】［実施例１２］実施例７において、実施例
７で調製した緑色顔料分散液４５ｇと実施例１で調製し
た黄色顔料分散液４０ｇの代わりに実施例６で調製した
緑色顔料分散液を８５ｇ使用した以外は同様にしてカラ
ーフィルタ作成用緑色感光性組成物を調製した。
７で調製した緑色顔料分散液４５ｇと実施例１で調製し
た黄色顔料分散液４０ｇの代わりに実施例６で調製した
緑色顔料分散液を８５ｇ使用した以外は同様にしてカラ
ーフィルタ作成用緑色感光性組成物を調製した。
【０１０７】［比較例３］実施例７において実施例１で
調製した黄色顔料分散液の代わりに比較例１で調製した
黄色顔料分散液を使用した以外は同様にしてカラーフィ
ルタ作成用緑色感光性組成物を調製した。
調製した黄色顔料分散液の代わりに比較例１で調製した
黄色顔料分散液を使用した以外は同様にしてカラーフィ
ルタ作成用緑色感光性組成物を調製した。
【０１０８】得られたカラーフィルタ作成用緑色感光性
組成物について、上記と同様にして粘度を測定し、下記
のようにしてカラーフィルタを作成し、上記と同様にそ
のコントラストを測定した。ガラス基板上にカラーフィ
ルタ作成用緑色感光性組成物をスピナーで塗布し、１０
０℃で２分間乾燥させて、約２μｍの膜を形成した。次
いで窒素気流下、超高圧水銀灯で露光した後、１％炭酸
ナトリウム水溶液で現像した。得られたカラーフィルタ
のコントラストを前記と同様に測定した。
組成物について、上記と同様にして粘度を測定し、下記
のようにしてカラーフィルタを作成し、上記と同様にそ
のコントラストを測定した。ガラス基板上にカラーフィ
ルタ作成用緑色感光性組成物をスピナーで塗布し、１０
０℃で２分間乾燥させて、約２μｍの膜を形成した。次
いで窒素気流下、超高圧水銀灯で露光した後、１％炭酸
ナトリウム水溶液で現像した。得られたカラーフィルタ
のコントラストを前記と同様に測定した。
【０１０９】実施例と比較例で得られた顔料分散液及び
緑色感光性組成物の評価結果を表１に示す。
緑色感光性組成物の評価結果を表１に示す。
【０１１０】 表１ ──────────────────────────────────── 粘度(cp) コントラスト 顔料分散液膜 緑色感光性組成物膜 ──────────────────────────────────── 実施例１ ４０ ３００ − 実施例２ ９０ ２７０ − 実施例３ １００ ２５０ − 実施例４ ４５ ３８０ １３００ 実施例５ １５０ ２５０ − 実施例６ ７０ １３００ − 実施例７ ７０ − １２５０ 実施例８ ７０ − １１００ 実施例９ ７０ − １２００ 実施例１０ ７０ − １３５０ 実施例１１ ７０ − １３５０ 実施例１２ ７０ − １３００ ──────────────────────────────────── 比較例１ １２００以上 １５０ − 比較例２ 高粘度* − − 比較例３ ２００ − ５００ ──────────────────────────────────── 備考） * 分散中に、極めて高粘度となり分散ができなかった。
【０１１１】上記結果から、分散剤として本発明の共重
合体を用いた顔料分散液は、粘度が低く、カラーフィル
タを作成した場合に高いコントラストが得られることが
分かる。高いコントラストは、顔料粒子が微細化されて
いるためと考えられる。
合体を用いた顔料分散液は、粘度が低く、カラーフィル
タを作成した場合に高いコントラストが得られることが
分かる。高いコントラストは、顔料粒子が微細化されて
いるためと考えられる。
【０１１２】
【発明の効果】本発明の顔料分散組成物は、流動性、分
散安定性に優れ、かつ顔料粒子が微細化されていて着色
力に優れている。また、顔料分散組成物及びこれを含む
着色感光性組成物を用いて、アルカリ性水溶液で現像し
て画像を形成した場合、良好な現像適性を示し、かつ高
い着色力を有する着色画像を形成することができる。
散安定性に優れ、かつ顔料粒子が微細化されていて着色
力に優れている。また、顔料分散組成物及びこれを含む
着色感光性組成物を用いて、アルカリ性水溶液で現像し
て画像を形成した場合、良好な現像適性を示し、かつ高
い着色力を有する着色画像を形成することができる。
【図１】本発明の共重合体の構造を示す模式図である。
【図２】本発明の共重合体が有機顔料表面に吸着した時
の状態を示す模式図である。
の状態を示す模式図である。
１ マクロモノマーのエチレン性不飽和二重結合の基に
相当する部分 ２ マクロモノマーのポリマー鎖 ３ 窒素原子含有基を有するモノマーのモノマー単位 ４ 有機顔料粒子
相当する部分 ２ マクロモノマーのポリマー鎖 ３ 窒素原子含有基を有するモノマーのモノマー単位 ４ 有機顔料粒子
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｄ 17/00 Ｃ０９Ｄ 17/00 133/00 133/00 155/00 155/00 Ｇ０３Ｆ 7/027 ５１５ Ｇ０３Ｆ 7/027 ５１５ // Ｃ０９Ｄ 5/00 Ｃ０９Ｄ 5/00 Ｃ 11/02 11/02 Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ 5/22 5/22
Claims (9)
- 【請求項１】 有機溶剤中に、有機顔料と、末端にエチ
レン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーと、窒
素原子含有基及びエチレン性不飽和二重結合を有するモ
ノマーとの共重合体とが分散されてなる顔料分散組成
物。 - 【請求項２】 該共重合体が、該重合性オリゴマー及び
該モノマーと、更に該重合性オリゴマー及び該モノマー
と共重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有する他の
モノマーとの共重合体からなる請求項１に記載の顔料分
散組成物。 - 【請求項３】 該共重合体が、該重合性オリゴマーに由
来する繰り返し単位を全繰り返し単位の２０〜９９重量
％の範囲で有し、そして該モノマーに由来する繰り返し
単位を全繰り返し単位の１〜４０重量％の範囲で有する
請求項１に記載の顔料分散組成物。 - 【請求項４】 該重合性オリゴマーが、アルキル（メ
タ）アクリレートの重合体、２種以上のアルキル（メ
タ）アクリレートの共重合体及びポリスチレンからなる
群より選ばれる少なくとも一種からなり、かつその末端
に（メタ）アクリロイル基を有する数平均分子量が１０
００〜１００００の範囲のオリゴマーである請求項１に
記載の顔料分散組成物。 - 【請求項５】 該モノマーが、下記の一般式（１）： 【化１】 ［但し、Ｒ11は、水素原子又はメチル基を表わし、Ｒ12
は炭素原子数１〜８のアルキレン基を表わし、Ｘ1 は−
Ｎ（Ｒ13）（Ｒ14）、（但し、Ｒ13及びＲ14は、それぞ
れ独立に水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基又は
フェニル基を表わす）、−Ｒ15−Ｎ（Ｒ16）（Ｒ17）
（但し、Ｒ15は炭素原子数１〜６のアルキレン基を表わ
し、そしてＲ16及びＲ17は、それぞれ独立に水素原子、
炭素原子数１〜６のアルキル基又はフェニル基を表わ
す）、ピロリジノ基、ピロリジル基、ピリジル基、ピペ
リジノ基又はモルホリノ基を表わし、そしてｍ及びｎは
それぞれ独立に１又は０である。］で表わされる化合物
である請求項１に記載の顔料分散組成物。 - 【請求項６】 該有機顔料が、黄色顔料である請求項１
に記載の顔料分散組成物。 - 【請求項７】 請求項１に記載の顔料組成物、酸性基を
有するバインダポリマー、エチレン性不飽和二重結合を
二個以上有する多官能モノマー及び光重合開始剤とから
なる着色感光性組成物。 - 【請求項８】 アルキル（メタ）アクリレートの重合
体、２種以上のアルキル（メタ）アクリレートの共重合
体及びポリスチレンからなる群より選ばれる少なくとも
一種からなり、かつその末端に（メタ）アクリロイル基
を有する数平均分子量が１０００〜１００００の範囲の
重合性オリゴマーと、下記の一般式（１）： 【化２】 ［但し、Ｒ11は、水素原子又はメチル基を表わし、Ｒ12
は炭素原子数１〜８のアルキレン基を表わし、Ｘ1 は−
Ｎ（Ｒ13）（Ｒ14）（但し、Ｒ13及びＲ14は、それぞれ
独立に水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基又はフ
ェニル基を表わす）、−Ｒ15−Ｎ（Ｒ16）（Ｒ17）（但
し、Ｒ15は炭素原子数１〜６のアルキレン基を表わし、
そしてＲ16及びＲ17は、それぞれ独立に水素原子、炭素
原子数１〜６のアルキル基又はフェニル基を表わす）、
ピロリジノ基、ピロリジル基、ピリジル基、ピペリジノ
基又はモルホリノ基を表わし、そしてｍ及びｎはそれぞ
れ独立に１又は０である。］で表わされるモノマーとの
共重合体；あるいは該重合性オリゴマー及び該モノマ
ー、更に炭素原子数４〜７のアルキル（メタ）アクリレ
ート、炭素原子数１０〜１３のアリールアルキル（メ
タ）アクリレート及びスチレンからなる群から選ばれる
少なくとも一種の他のモノマーからなる共重合体である
新規な共重合体。 - 【請求項９】 該重合性オリゴマーに由来する繰り返し
単位を、全繰り返し単位の２０〜９９重量％の範囲で有
し、そして該モノマーに由来する繰り返し単位を、全繰
り返し単位の１〜４０重量％の範囲で有するか、あるい
はこれらの二種の繰り返し単位と、さらに該他のモノマ
ーに由来する繰り返し単位を全繰り返し単位の５〜７０
重量％の範囲で有する請求項８に記載の新規な共重合
体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15769997A JP3946309B2 (ja) | 1997-04-10 | 1997-05-30 | 着色感光性組成物 |
| US09/058,221 US6194480B1 (en) | 1997-04-10 | 1998-04-10 | Pigment composition and colored photosensitive composition |
| EP19980302865 EP0870809A3 (en) | 1997-04-10 | 1998-04-14 | Pigment composition and colored photosensitive composition |
| US09/750,789 US20010002415A1 (en) | 1997-04-10 | 2001-01-02 | Pigment composition and colored photosensitive composition |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11033897 | 1997-04-10 | ||
| JP9-110338 | 1997-04-10 | ||
| JP15769997A JP3946309B2 (ja) | 1997-04-10 | 1997-05-30 | 着色感光性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10339949A true JPH10339949A (ja) | 1998-12-22 |
| JP3946309B2 JP3946309B2 (ja) | 2007-07-18 |
Family
ID=26449984
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15769997A Expired - Fee Related JP3946309B2 (ja) | 1997-04-10 | 1997-05-30 | 着色感光性組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6194480B1 (ja) |
| EP (1) | EP0870809A3 (ja) |
| JP (1) | JP3946309B2 (ja) |
Cited By (31)
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