JPH08259876A - カラ−フィルタ−用有機顔料分散液 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 大型基板にスピンコートにより均質な塗膜を
形成でき、色純度（着色力）、透明性、コントラスト
（偏光状態の維持）の優れた高品位のカラ−フィルタ−
の製造に用いる感光性樹脂組成物に配合するのに好適な
有機顔料分散液を提供すること。 【構成】 有機顔料１００重量部に対して、分散剤２〜
２００重量部および特定のポリマー２〜１００重量部を
有機溶剤中に均一に分散させた有機顔料分散液であっ
て、上記特定のポリマーが（ａ）マクロモノマー、
（ｂ）アルコール性水酸基を有するモノマー、（ｃ）カ
ルボキシル基を有するモノマーおよび（ｄ）これらと共
重合可能な他のモノマーの共重合体である有機顔料分散
液。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は分散性の良い有機顔料分
散液に関する。さらに詳しくは、カラ−フィルタ−製造
に用いる顔料、バインダ−樹脂等を含む組成物の原料と
して好適に用いられる有機顔料分散液に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子や固体撮像素子をカラ−化
する際には、一般に微細加工された着色画素で構成され
るカラ−フィルタ−が用いられる。このようなカラ−フ
ィルタ−を形成する各画素の着色剤としては、染料また
は顔料が用いられるが、特に近年、耐熱性、耐光性およ
び耐薬品性に優れる顔料を用いる方法が主流になりつつ
ある。このようなカラ−フィルタ−は一般に顔料を分散
剤と溶媒とからなる分散媒に分散させた顔料分散液を調
製し、これにバインダ−樹脂等を添加してカラ−フィル
タ−用組成物とし、フォトリソグラフィ−法、印刷法、
電着法等の方法によって微細な画素を形成することによ
り製造される。

【０００３】しかしながら、従来の顔料分散液は顔料の
分散状態が不安定であり凝集を生じやすいため顔料分散
液中の顔料粒径が大きく、色純度（着色力）、透明性、
コントラスト（偏光状態の維持）に優れたカラ−フィル
タ−を製造することが困難であった。さらに、従来の顔
料分散液を使用したカラ−フィルタ−用組成物は、スピ
ンコ−トした際に中心部の膜厚が著しく厚くなり、均質
な塗膜が得られないという問題点があった。特に近年は
コストダウンのために基板の大型化が進み、３６０ｍｍ
×４６０ｍｍ以上の大型基板に均質な塗膜を形成するこ
とが求められている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、有機
顔料を分散した新規な顔料分散液を提供することにあ
る。本発明の他の目的は、色純度（着色力）、透明性、
コントラスト（偏光状態の維持）の優れたカラ−フィル
タ−を形成するために好適に用いられる、顔料粒径が小
さく分散安定性に優れた顔料分散液を提供することにあ
る。本発明のさらに他の目的は、スピンコ−トした際に
中心部が厚くならず均質な塗膜が得られるカラ−フィル
タ−組成物に好適に用いられる、顔料粒径が小さく分散
安定性に優れた顔料分散液を提供することにある。本発
明のさらに他の目的は、そのまま塗料あるいは着色感放
射線樹脂組成物等として使用可能なものではなく、それ
自体の造膜性は不十分なものであるが、これらの塗料、
着色感放射線組成物等に着色剤として配合する分散性に
優れた有機顔料分散液を提供することにある。本発明の
さらに他の目的および利点は以下の説明から明らかにな
ろう。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、本発明
の上記目的および利点は、有機顔料１００重量部、分散
剤、但しマクロモノマー共重合体を除く、２〜２００重
量部、マクロモノマ−共重合体２〜１００重量部および
有機溶剤１００〜４,０００重量部を含有するカラーフ
ィルター用有機顔料分散液によって達成される。以下、
本発明のカラ−フィルタ−用有機顔料分散液（以下、単
に顔料分散液と記すこともある）を詳細に説明する。有
機顔料としては具体的にはカラ−インデックスＣＩ（Th
e Society of Dyersand Colourists 出版）でピグメン
ト（Pigment）に分類されている化合物が挙げられる。

【０００６】より具体的には、下記のようなカラ−イン
デックス（Ｃ.Ｉ.）番号が付されたものが挙げられる。
Ｃ.Ｉ.ピグメント イエロ− １２、同１３、同１４、同
１７、同２０、同２４、同３１、同５５、同８３、同９
３、同１０９、同１１０、同１３７、同１３９、同１５
３、同１５４、同１６６、同１６８、同１７３、Ｃ.Ｉ.
ピグメント オレンジ ３６、同４３、同５１、Ｃ.Ｉ.ピ
グメント レッド ９、同９７、同１２２、同１２３、同
１４９、同１７６、同１７７、同１８０、同２１５、
Ｃ.Ｉ.ピグメント バイオレット １９、同２３、同２
９、Ｃ.Ｉ.ピグメント ブル− １５、同１５：３、同１
５：６、Ｃ.Ｉ.ピグメント グリ−ン ７、同３６、Ｃ.
Ｉ.ピグメント ブラウン ２３、同２５、Ｃ.Ｉ.ピグメ
ント ブラック １、同７等

【０００７】上記のような顔料は、単独であるいは組み
合わせて用いられる。本発明では、分散剤としては公知
の分散剤が広く用いられ、低分子分散剤でも高分子分散
剤でもよい。但し、分散剤は後に述べるマクロモノマー
共重合体を除く。このような分散剤の例としては、長鎖
ポリアミノアマイドりん酸塩、長鎖ポリアミノアマイド
と高級カルボン酸エステルとの塩、長鎖ポリアミノアマ
イドと酸性カルボン酸エステルとの塩、高級ポリカルボ
ン酸塩、ポリカルボン酸のアルキルアミン塩、ポリアマ
イド、高級不飽和カルボン酸エステル、高級不飽和ポリ
カルボン酸、高級不飽和ポリカルボン酸との相溶性が良
いシリコ−ン樹脂、高級不飽和ポリカルボン酸との相溶
性が良いシリコ−ン樹脂と長鎖アミンとの塩、ポリカル
ボン酸アマイド、ポリカルボン酸のアルキルアミン塩、
アニオン性あるいはノニオン性の多官能性ポリマーのア
ルキロ−ルアミン塩、アクリル酸系共重合体のアンモニ
ウム塩、アクリル酸系共重合体のアルカリ金属塩、変性
ポリアクリレ−ト、脂肪酸変性ポリマ−、ポリウレタ
ン、三級アミン変性ポリウレタン等を挙げることができ
る。好ましくは三級アミン変性ポリウレタンが用いられ
る。これらの分散剤は、単独でまたは２種以上を混合し
て使用することができる。

【０００８】本発明における分散剤の使用量は、固形分
換算で前記有機顔料１００重量部に対して２〜２００重
量部であり、好ましくは１０〜８０重量部である。分散
剤の使用量が２重量部未満では、顔料分散処理を長時間
行っても、顔料の粒径が小さくならず、カラーフィルタ
ーの色純度および透明性が低下する。分散剤の使用量が
２００重量部を超えると、顔料分散処理中に増粘し取り
扱いが困難になる。本発明におけるマクロモノマー共重
合体とはマクロモノマーとマクロモノマーと共重合可能
な他のモノマーとの共重合体のことである。共重合可能
な他のモノマーとしては、アルコール性水酸基を有する
モノマー、カルボキシル基を有するモノマー、これらの
モノマー以外の共重合体可能なモノマーが挙げられる。
本発明では、マクロモノマ−共重合体として、例えば
（ａ）マクロモノマー、（ｂ）アルコール性水酸基を有
するモノマー、（ｃ）カルボキシル基を有するモノマー
および（ｄ）これらと共重合可能な他のモノマーの共重
合体が好ましく用いられる。 （ａ）マクロモノマ−としては、分子内に重合性炭素−
炭素二重結合を、好ましくは一つ有するポリスチレン換
算数平均分子量（以下「Ｍn」という）１,０００〜１
０,０００、特に２,０００〜８,０００の化合物が好ま
しく用いられる。

【０００９】かかるマクロモノマ−としては、例えばス
チレン、（メタ）アクリル酸アルキルエステル、アクリ
ロニトリル、酢酸ビニル、ブタジエンおよびイソプレン
よりなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマ−の単
独重合体あるいは共重合体であって、片方の分子末端に
（メタ）アクリロイル基を有するものを挙げることがで
きる。

【００１０】このようなマクロモノマ−の具体例として
は、ポリスチレンオリゴマ−、ポリメチル（メタ）アク
リレ−トオリゴマ−またはポリブチル（メタ）アクリレ
−トオリゴマ−の片方の分子末端に（メタ）アクリロイ
ル基を有するマクロモノマ−を好適なものとして挙げら
れる。また、市販品としては、ＡＳ−６（東亜合成化学
工業（株）製、片末端メタクリロイル化ポリスチレンオ
リゴマ−、Ｍn＝６,０００）、ＡＡ−６（東亜合成化学
工業（株）製、片末端メタクリロイル化ポリメチルメタ
クリレ−トオリゴマ−、Ｍn＝６,０００）およびＡＢ−
６（東亜合成化学工業（株）製、片末端メタクリロイル
化ポリブチルアクリレ−トオリゴマ−、Ｍn＝６,００
０）等が容易に入手できる。この他、マクロモノマ−と
しては、例えば片方の分子末端に（メタ）アクリロイル
基を有するポリシリコ−ンオリゴマ−も好適なものとし
て用いられる。

【００１１】（ｂ）アルコ−ル性水酸基を有するモノマ
−としては、分子中に少なくとも１個のアルコ−ル性水
酸基を有する不飽和化合物が好適なものとして挙げられ
る。かかるモノマ−の具体例としては、２−ヒドロキシ
エチル（メタ）アクリレ−ト、２−ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレ−ト、Ｎ−ヒドロキシメチルアクリル
アミド、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メ
タ）アクリレ−ト、ポリエチレングリコ−ルモノ（メ
タ）アクリレ−トおよびポリプロピレングリコ−ルモノ
（メタ）アクリレ−ト等が挙げられる。これらのうち、
２−ヒドロキシエチルメタクリレ−ト、２ーヒドロキシ
プロピルメタアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェ
ノキシプロピルメタアクリレ−トが特に好ましい。

【００１２】（ｃ）カルボキシル基を有するモノマ−と
しては、分子中に少なくとも１個のカルボキシル基を有
する不飽和化合物が好適なものとして挙げられる。かか
るモノマ−の具体例としては、（メタ）アクリル酸、ク
ロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、２−
（メタ）アクリロイルオキシエチルコハク酸、２−（メ
タ）アクリロイルオキシエチルフタル酸、２−（メタ）
アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸、２−
（メタ）アクリロイルオキシエチルハイドロゲンフタレ
−ト、２−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフタル
酸、２−（メタ）アクリロイルオキシプロピルヘキサヒ
ドロフタル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシプロピ
ルテトラヒドロフタル酸、２−（メタ）アクリロイルオ
キシプロピルハイドロゲンフタレ−ト、４−（メタ）ア
クリロイルオキシエチルトリメリット酸等が挙げられ
る。これらのうち、メタアクリル酸、２−アクリロイル
オキシエチルフタル酸が特に好ましい。

【００１３】（ｄ）その他のモノマーは、（ａ）、
（ｂ）および（ｃ）のいずれとも共重合しうるモノマ−
であり、例えば芳香族ビニル化合物、不飽和カルボン酸
アルキルエステル、不飽和カルボン酸アリ−ルアルキル
エステル、不飽和カルボン酸アリ−ルエステル、不飽和
カルボン酸脂環式炭化水素エステル、不飽和カルボン酸
アミノアルキルエステル、不飽和カルボン酸グリシジル
エステル、カルボン酸ビニルエステル、シアン化ビニル
および脂肪族共役ジエンを好ましいものとして挙げるこ
とができる。

【００１４】かかるモノマ−の具体例としては、スチレ
ン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン等の芳香族ビ
ニル化合物；メチル（メタ）アクリレート、エチル（メ
タ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート等の不
飽和カルボン酸アルキルエステル；ベンジル（メタ）ア
クリレート、フェネチル（メタ）アクリレート等の不飽
和カルボン酸アリールアルキルエステル、フェニル（メ
タ）アクリレート等の不飽和カルボン酸アリールエステ
ル；シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペ
ンテニル（メタ）アクリレート等の不飽和カルボン酸脂
環式炭化水素エステル；アミノエチル（メタ）アクリレ
ート等の不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル；グ
リシジル（メタ）アクリレ−ト等の不飽和カルボン酸グ
リシジルエステル；酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等
のカルボン酸ビニルエステル；（メタ）アクリロニトリ
ル、α−クロルアクリロニトリル等のシアン化ビニル；
および１,３−ブタジエン、イソプレン等の脂肪族共役
ジエン等が挙げられる。

【００１５】これらのうち、（メタ）アクリル酸アルキ
ルエステル、（メタ）アクリル酸アリ−ルアルキルエス
テル、（メタ）アクリル酸アリ−ルエステル、（メタ）
アクリル酸脂環式炭化水素エステルおよびカルボン酸ビ
ニルエステルが好ましい。これら（ａ）、（ｂ）、
（ｃ）および（ｄ）は単独であるいは２種以上組み合わ
せて用いられる。

【００１６】マクロモノマ−共重合体における（ａ）／
（ｂ）／（ｃ）／（ｄ）の共重合比は、全モノマ−１０
０重量部中、重量比で、通常（１〜５０）／（１〜３
０）／（１〜３０）／（１〜８０）であり、好ましくは
（５〜２０）／（５〜２０）／（５〜２０）／（１０〜
７０）である。マクロモノマー共重合体としては、具体
的には、ポリスチレンマクロモノマ−／２−ヒドロキシ
プロピルメタアクリレート／メタアクリル酸／ベンジル
メタアクリレート共重合体、ポリメチルメタクリレート
マクロモノマー／２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロ
ピルアクリレート／メタアクリル酸／ベンジルメタアク
リレート共重合体、ポリスチレンマクロモノマー／２−
ヒドロキシエチルメタアクリレート／２−アクリロイル
オキシエチルフタル酸／メチルメタアクリレ−ト共重合
体、ポリスチレンマクロモノマー／２−ヒドロキシエチ
ルメタアクリレート／メタアクリル酸／ベンジルメタア
クリレ−ト共重合体、ポリメチルメタクリレートマクロ
モノマー／２−ヒドロキシエチルメタアクリレート／メ
タアクリル酸／ベンジルメタアクリレート、ポリスチレ
ンマクロモノマー／２−ヒドロキシエチルメタアクリレ
ート／メタアクリル酸／ジシクロペンテニルメタアクリ
レート等が挙げられる。

【００１７】本発明で用いられるマクロモノマ−共重合
体は、ゲルパ−ミエ−ションクロマトグラフィ−（キャ
リヤ−：テトラヒドロフラン）で測定されるポリスチレ
ン換算重量平均分子量（以下「Ｍw」という）が、５,０
００〜２００,０００ であり、好ましくは１０,０００
〜８０,０００である。

【００１８】このようなＭwを有するポリマーは、
（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）を溶媒の存在下ラ
ジカル重合することにより、通常重合転化率９０重量％
以上、好ましくは９５重量％以上で得ることができる。
その際に、ＭWをコントロールするために連鎖移動剤を
使用してもよい。かかる連鎖移動剤としては、αーメチ
ルスチレンダイマーが好ましい。αーメチルスチレンダ
イマーは、モノマー合計１００重量部に対して、０.０
１〜２０重量部の量で、好ましくは０.１〜１０重量部
の量で用いられる。

【００１９】なお、α−メチルスチレンダイマーには異
性体として、 （イ）２,４−ジフェニル−４−メチル−１−ペンテン （ロ）２,４−ジフェニル−４−メチル−２−ペンテン （ハ）１,１,３−トリメチル−３−フェニルインダン がある。連鎖移動剤としてのα−メチルスチレンダイマ
ーとして好ましい組成は、全体量を１００重量部とした
ときに、（イ）成分が４０重量部以上、（ロ）成分およ
び／または（ハ）成分が６０重量部以下、さらに好まし
くは、（イ）成分が５０重量部以上、（ロ）成分および
／または（ハ）成分が５０重量部以下である。

【００２０】本発明におけるマクロモノマー共重合体の
使用量は、固形分換算で前記有機顔料１００重量部に対
して２〜１００重量部であり、好ましくは５〜６０重量
部である。マクロモノマー共重合体の使用量が２重量部
未満では、顔料分散処理後、微粒子化された顔料が再凝
集し、カラーフィルターのコントラストおよび塗膜の均
質性が低下する。一方、マクロモノマー共重合体の使用
量が１００重量部を超えると、顔料処理中に増粘し取り
扱いが困難になる。

【００２１】本発明で用いられる有機溶剤としては、エ
ステル類、例えばギ酸アミル、酢酸エチル、酢酸プロピ
ル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸アミル、
酢酸イソアミル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エ
チル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸ブチル、酪
酸メチル、酪酸エチル、酪酸−ｎ−プロピル、酪酸イソ
プロピル、酪酸ブチル等のアルキルエステル類、乳酸メ
チル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチ
ル、オキシ酢酸プロピル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ
酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸プロピ
ル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキ
シ酢酸エチル、エトキシ酢酸プロピル、エトキシ酢酸ブ
チル、ブトキシ酢酸メチル、ブトキシ酢酸エチル、ブト
キシ酢酸プロピル、ブトキシ酢酸ブチル、３−オキシプ
ロピオン酸メチル、３−オキシプロピオン酸エチル、３
−オキシプロピオン酸プロピル、３−オキシプロピオン
酸ブチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メト
キシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸プ
ロピル、３−メトキシプロピオン酸ブチル、３−エトキ
シプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチ
ル、３−エトキシプロピオン酸プロピル、３−エトキシ
プロピオン酸ブチル、２−オキシプロピオン酸メチル、
２−オキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオン
酸プロピル、２−オキシプロピオン酸ブチル、２−メト
キシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エ
チル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−メトキ
シプロピオン酸ブチル、２−エトキシプロピオン酸メチ
ル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−エトキシプ
ロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸ブチ
ル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−
オキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、２−メトキシ
−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−
メチルプロピオン酸エチル等のオキシ酸アルキルエステ
ル類、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン
酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２
−オキソブタン酸メチル、２−オキソブタン酸エチル
等；

【００２２】エ−テル類、例えばテトラヒドロフラン、
メチルセロソルブ（エチレングリコ−ルモノメチルエ−
テル）、エチルセロソルブ、プロピルセロソルブ、ブチ
ルセロソルブ、メチルセロソルブアセテ−ト、エチルセ
ロソルブアセテ−ト、プロピルセロソルブアセテ−ト、
ブチルセロソルブアセテ−ト、ジエチレングリコ−ルモ
ノメチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルモノエチルエ
−テル、ジエチレングリコ−ルモノプロピルエーテル、
ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジ
エチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエ
ーテル、ジエチレングリコールメチルエーテルアセテー
ト、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート、
ジエチレングリコールプロピルエーテルアセテート、ジ
エチレングリコールブチルエーテルアセテート、プロピ
レングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレン
グリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリ
コールプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコ
−ルブチルエーテルアセテート、ブチレングリコ−ルメ
チルエーテルアセテート（メトキシブチルアセテ−
ト）、ブチレングリコ−ルエチルエーテルアセテート、
ブチレングリコ−ルプロピルエ−テルアセテ−ト、ブチ
レングリコ−ルブチルエーテルアセテート等；

【００２３】ケトン類、例えばメチルイソブチルケト
ン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノ
ン等；芳香族炭化水素類、例えばトルエン、キシレン等
が挙げられる。これらのうち、３−メトキシプロピオン
酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセ
ロソルブアセテ−ト、プロピレングロコールメチルエー
テルアセテート、ブチレングリコールメチルエーテルア
セテート、酢酸ブチル、乳酸エチル、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエ
チルエーテル、２−ヘプタノン、シクロヘキサノン等が
好ましく用いられる。

【００２４】これらの溶剤は、単独で用いてもあるいは
２種以上組み合わせて用いてもよい。本発明では、顔料
分散液を調製するに際して上記のような溶剤は、通常顔
料１００重量部に対して１００〜４,０００重量部、好
ましくは２００〜２,０００重量部の量で用いられる。
溶剤の使用量が１００重量部未満では、分散液の粘度が
高くなり取り扱いが困難になる。溶剤の使用量が４００
０重量部を超えると、粘度が低いため、顔料分散処理
時、顔料にシェアがかかりにくくなり顔料の微粒子化が
効率よく進行しなくなる。また、顔料が沈降し、顔料分
散液の安定性が低下する。

【００２５】本発明における顔料分散液には、必要に応
じて各種添加物、例えば充填剤、マクロモノマ−共重合
体以外の高分子化合物、界面活性剤、酸化防止剤、紫外
線吸収剤、凝集防止剤等を配合することができる。

【００２６】本発明の顔料分散液は、上記のような各成
分を公知の方法によって混合・分散することによって得
られる。具体的には、例えばボールミル、ディゾルバ
ー、ホモミキサー、ニーダー等の高速攪拌機、ロールミ
ル、ビーズミル等が用いられる。本発明における好まし
い分散方法としては、例えば、上記各成分を配合し高速
攪拌機で予備混合した後、ビーズミルで微分散を行う方
法を挙げることができる。

【００２７】また、本発明における顔料分散液は、必要
に応じて高圧分散処理工程を加えてもよい。高圧分散処
理工程では、顔料分散液に１００ｋｇ／ｃｍ²以上、好
ましくは３００ｋｇ／ｃｍ²以上の圧力下で分散処理を
施す。この分散処理は、例えば上記のような高圧下で、
高速で液ー液衝突させることができる高圧分散機を用い
て行われ、例えばマイクロフルイダイザー（microfluid
ics 社製）、アルティマイザ（ホソカワミクロン（株）
製）、Ｔ.Ｋ.ナノマイザ（特殊機化工業（株）製）等の
高圧分散機を用いて行うことができる。

【００２８】顔料分散液の固形分濃度は、通常３〜５０
重量％であり、５〜４０重量％であることが好ましい。
また、顔料分散液中の有機顔料の平均粒径が通常０.０
１〜０.４０μｍであり、好ましくは０.０５〜０.３０
μｍに分散されていることが好ましい。顔料分散液の粘
度は２５℃において、５０〜１０,０００ｃｐが好まし
く、５００〜３,０００ｃｐがより好ましい。

【００２９】本発明における顔料分散液は、顔料の分散
性に優れており、顔料粒径が小さく、顔料同士が凝集す
ることがなく長期間にわたって保存しても顔料の分散状
態が維持される。本発明における顔料分散液にバインダ
ー樹脂等を添加してカラーフィルター用組成物とし、フ
ォトリソグラフィー法、エッチング法、印刷法、電着法
等の方法によりカラーフィルターの製造が可能である。
本発明における顔料分散液を用いて製造したカラーフィ
ルターは色純度（着色力）、透明性、コントラスト（偏
向状態の維持）に優れており、このカラーフィルターを
液晶表示素子や固体撮像素子に組み込むと明るく色彩の
鮮明な画面が得られる。

【００３０】

【実施例】次に本発明を実施例により具体的に説明する
が、本発明はこれらの実施例により限定されるものでは
ない。

【００３１】マクロモノマ−共重合体の合成例１ ３−エトキシプロピオン酸エチル ３００部 ポリメチルメタアクリレートマクロモノマー（＊１） １０部 ２−ヒドロキシエチルメタアクリレート １５部 メタアクリル酸 １５部 ベンジルメタアクリレート ６０部 アゾビスイソブチロニトリル １部 α−メチルスチレンダイマー（＊２） ５部 ＊１ ＡＡ−６（東亜合成化学工業（株）製、片末端メタクリロイル化ポリメチ ルメタクリレ−トオリゴマ−、Ｍn＝６,０００） ＊２ ２,４−ジフェニル−４−メチル−１−ペンテン （８８.９％） ２,４−ジフェニル−４−メチル−２−ペンテン （３.４％） １,１,３−トリメチル−３−フェニルインダン （０.８％） を主要成分として含有する。

【００３２】上記原料を攪拌機付きオートクレーブに仕
込み、室温にて均一になるまで攪拌し、次いで８０℃に
昇温した。その後３時間８０℃に保持し、次いで２時間
１００℃に保持した。これを室温まで冷却し、ポリマー
溶液を得た。この間、オートクレーブ内は窒素による空
気遮断と攪拌を続けた。得られたポリマー溶液の重合収
率は９８重量％であった。また、ポリマーのＭwは２５,
０００であった。（ＨＬＣ−８０２Ａ 東ソー（株）製
にて測定）

【００３３】マクロモノマ−共重合体の合成例２ ３−エトキシプロピオン酸エチル ３００部 ポリスチレンマクロモノマー（＊３） １５部 ２−ヒドロキシエチルメタアクリレート １２.５部 メタアクリル酸 １２.５部 ベンジルメタアクリレート ６０部 アゾビスイソブチロニトリル １部 α−メチルスチレンダイマー（＊２） ５部 ＊３ ＡＳ−６（東亜合成化学工業（株）製、片末端メタクリロイル化ポリスチ レンオリゴマ−、Ｍn＝６,０００）

【００３４】上記原料を攪拌機付きオートクレーブに仕
込み、室温にて均一になるまで攪拌し、次いで８０℃に
昇温した。その後３時間８０℃に保持し、次いで２時間
１００℃に保持した。これを室温まで冷却し、ポリマー
溶液を得た。この間、オートクレーブ内は窒素による空
気遮断と攪拌を続けた。得られたポリマー溶液の重合収
率は９７重量％であった。また、ポリマーのＭｗは３
０,０００であった。（ＨＬＣ−８０２Ａ 東ソー
（株）製にて測定）

【００３５】なお以下の実施例において、顔料分散液の
顔料の平均粒径は、顔料分散液を溶剤で１００倍に希釈
し、レーザーパーティクルカウンターＬＰＡー３１００
（大塚電子（株）製）により測定した。塗膜の表面平滑
性（塗膜表面の凹凸の段差）は、触針式膜厚計α−ステ
ップ２００（テンコ−ル インスツルメント ジャパン
製）により測定した。塗膜のコントラスト（偏向状態の
維持）は、２枚の偏光板の間に測定基板を挟み、この偏
光板を平行にしたときの透過光照度と垂直にした時の透
過光照度の比で示した。

【００３６】色純度は測定基板の透過スペクトルを分光
光度系（東京電色（株）製、カラーアナライザーＴＣ−
１８００Ｍ）を用いて測定し、目的の色の波長領域以外
の波長の透過率が低いとき、優れているとした。透明性
は測定基板の透過スペクトルを色純度測定と同様にして
測定し、目的の色の波長領域の透過率が高いとき、優れ
ているとした。

【００３７】実施例１ １） Ｃ.Ｉ.ピグメント レッド １７７ ８０重量部、
Ｃ.Ｉ.ピグメント イエロ− ８３ ２０重量部、分散剤
として三級アミン変性ポリウレタン３０重量部、合成例
１で得たマクロモノマ−共重合体（ポリメチルメタアク
リレートマクロモノマー／２−ヒドロキシエチルメタア
クリレート／メタアクリル酸／ベンジルメタアクリレー
ト共重合体（重量組成１０／１５／１５／６０、Ｍｗ２
５,０００、約３０重量％溶液））を固形分として２０
重量部、および溶剤として３−エトキシプロピオン酸エ
チル５００重量部からなる配合物を、ディゾルバーを用
いて１時間予備混合した後、０.５ｍｍのガラスビーズ
を用いてサンドミルで３時間分散させた。かかる方法で
得られた有機顔料分散液は、各顔料の分散状態が極めて
良好で、その平均粒径は０.１９μｍであった。 ２） 上記のようにして得られた顔料分散液１００ｇに
対して、バインダ−樹脂（ベンジルメタアクリレート／
メタアクリル酸／スチレン共重合体、Ｍｗ５０,００
０）１０ｇ、トリメチロールプロパントリアクリレート
１０ｇ、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
１ｇ、および３−エトキシプロピオン酸エチル１００ｇ
を添加し、赤色カラーフィルター用感放射線組成物を調
製した。 ３） かかるカラーフィルター用組成物を、３６０ｍｍ
×４６０ｍｍのガラス基板に回転カップ式スピンコータ
ーにより乾燥後膜厚が約２μｍになるように塗布し、ホ
ットプレートにより８０℃で２分間乾燥させたところ、
中心部と端部の膜厚の差が０.１５μｍの均質な塗膜が
得られた。次いで乾燥塗膜を露光・現像した後、１８０
℃でベークして硬化塗膜を得た。得られた塗膜は表面平
滑性（塗膜表面の凹凸の段差）が１５ｎｍと良好で、コ
ントラストが８００と極めて良好であり、色純度（着色
力）、透明性に優れていた。

【００３８】実施例２ １） 合成例２で得たマクロモノマ−共重合体（ポリス
チレンマクロモノマー／２−ヒドロキシエチルメタアク
リレート／メタアクリル酸／ベンジルメタアクリレート
共重合体（重量組成１５／１２.５／１２.５／６０、Ｍ
ｗ３０,０００））を用いた以外は実施例１と同様にし
て顔料分散液を得た。かかる方法で得られた顔料分散液
は、各顔料の分散状態が極めて良好で、その平均粒径は
０.１９μｍであった。 ２） 次いでこの顔料分散液を用いた以外は実施例１と
同様にしてカラーフィルター用感放射線組成物を得た。
かかるカラーフィルター用組成物を、３６０ｍｍ×４６
０ｍｍのガラス基板に回転カップ式スピンコーターによ
り乾燥後膜厚が約２μｍになるように塗布し、ホットプ
レートにより８０℃で２分間乾燥させたところ、中心部
と端部の膜厚の差が０.１５μｍの均質な塗膜が得られ
た。 ３） 次いで乾燥塗膜を露光・現像した後、１８０℃で
ベークして硬化塗膜を得た。得られた塗膜は表面平滑性
（塗膜表面の凹凸の段差）が１５ｎｍと良好で、コント
ラストが８００と極めて良好であり、色純度（着色
力）、透明性に優れていた。

【００３９】比較例１ １） 実施例１の１）において、マクロモノマ−共重合
体を用いることなく、それ以外は実施例１の１）と同様
にして顔料分散液を得た。得られた有機顔料分散液の顔
料の平均粒径は０.３５μｍであった。 ２） 次いでこの顔料分散液を用いた以外は実施例１−
２）と同様にしてカラーフィルター用感放射線組成物を
得た。このカラーフィルター用組成物を３６０ｍｍ×４
６０ｍｍのガラス基板に回転カップ式スピンコーターに
より乾燥後膜厚が約２μｍになるように塗布し、ホット
プレートにより８０℃で２分間乾燥させたところ、基板
中心部の膜厚が著しく厚く、端部との膜厚の差は０.４
５μｍであった。 ３） 次いで乾燥塗膜を露光・現像した後、１８０℃で
ベークして硬化塗膜を得た。得られた塗膜は表面平滑性
が５５ｎｍと悪く、コントラストも３５０と低く、色純
度（着色力）、透明性に劣っていた。

【００４０】実施例３ １） Ｃ.Ｉ.ピグメント ブル− １５：６ ９５重量
部、Ｃ.Ｉ.ピグメント バイオレット ２３ ５重量部、
分散剤として三級アミン変性ポリウレタン３０重量部、
合成例２で得たマクロモノマ−共重合体（ポリスチレン
マクロモノマー／２−ヒドロキシエチルメタアクリレー
ト／メタアクリル酸／ベンジルメタアクリレート共重合
体（重量組成１５／１２.５／１２.５／６０、Ｍｗ３
０,０００、約３０重量％溶液）を固形分として２０重
量部、および溶剤として３−エトキシプロピオン酸エチ
ル５００重量部からなる配合物を、実施例１−１）と同
様にして分散させた。かかる方法で得られた顔料分散液
は、各顔料の分散状態が極めて良好で、その平均粒径は
０.１５μｍであった。 ２） 上記のようにして得られた顔料分散液１００ｇに
対して、バインダ−樹脂（ベンジルメタアクリレート／
メタアクリル酸／スチレン共重合体、Ｍｗ５０,００
０）１０ｇ、トリメチロールプロパントリアクリレート
１０ｇ、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
１ｇ、および３−エトキシプロピオン酸エチル１００ｇ
を添加し、青色カラーフィルター用感放射線組成物を調
製した。かかるカラーフィルター用組成物を、３６０ｍ
ｍ×４６０ｍｍのガラス基板に回転カップ式スピンコー
ターにより乾燥後膜厚が約２μｍになるように塗布し、
ホットプレートにより８０℃で２分間乾燥させたとこ
ろ、中心部と端部の膜厚の差が０.１０μｍの均質な塗
膜が得られた。 ３） 次いで乾燥塗膜を露光・現像した後、１８０℃で
ベークして硬化塗膜を得た。得られた塗膜は表面平滑性
（塗膜表面の凹凸の段差）が１０ｎｍと良好で、コント
ラストが１２００と極めて良好であり、色純度（着色
力）、透明性に優れていた。

【００４１】比較例２ １） 実施例３−１）において、マクロモノマ−共重合
体を用いることなく、それ以外は実施例３−１）と同様
にして顔料分散液を得た。得られた顔料分散液の顔料の
平均粒径は０.３５μｍであった。

【００４２】２） 次いでこの顔料分散液を用いた以外
は実施例３−２）と同様にしてカラーフィルター用感放
射線組成物を得た。このカラーフィルター用組成物を３
６０ｍｍ×４６０ｍｍのガラス基板に回転カップ式スピ
ンコーターにより乾燥後膜厚が約２μｍになるように塗
布し、ホットプレートにより８０℃で２分間乾燥させた
ところ、基板中心部の膜厚が著しく厚く、端部との膜厚
の差は０.５０μｍであった。

【００４３】３） 次いで乾燥塗膜を露光・現像した
後、１８０℃でベークして硬化塗膜を得た。得られた塗
膜は表面平滑性が２５ｎｍであり、コントラストは７０
０と低く、色純度（着色力）、透明性に劣っていた。

【００４４】

【発明の効果】本発明の有機顔料分散液は、顔料の分散
性に優れており、顔料粒径が小さく、顔料同士が凝集す
ることがなく長期間にわたって保存しても顔料の分散状
態が維持される。このような本発明の顔料分散液にバイ
ンダー樹脂等を添加して得られるカラーフィルター組成
物は、色純度（着色力）、透明性、コントラスト（偏向
状態の維持）に優れ、明るく色彩の鮮明なカラーフィル
ターを形成し得るものであり、さらにスピンコート特性
に優れ、３６０ｍｍ×４６０ｍｍ以上の大型基板にも均
質な塗膜を形成することができる。

【００４５】本発明の実施態様を記載すれば次のとおり
である。 １. 有機顔料１００重量部、分散剤２〜２００重量
部、マクロモノマー共重合体２〜１００重量部および有
機溶剤１００〜４,０００重量部を含有するカラーフィ
ルター用有機顔料分散液。 ２. マクロモノマー共重合体の重量平均分子量が５,０
００〜２０,０００である上記１記載の有機顔料分散
液。 ３. マクロモノマー共重合体が、（ａ）マクロモノマ
ー、（ｂ）アルコール性水酸基を有するモノマー、
（ｃ）カルボキシル基を有するモノマーおよび（ｄ）こ
れらと共重合可能な他のモノマーの共重合体である上記
１記載の有機顔料分散液。 ４. 有機顔料１００重量部、分散剤２〜２００重量
部、マクロモノマー共重合体２〜１００重量部を有機溶
剤に固形分濃度５〜４０重量％に分散してなり、有機顔
料が平均粒径０.０５〜０.３０μｍに分散されているカ
ラーフィルター用有機顔料分散液。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 別所 信夫 東京都中央区築地二丁目11番24号 日本合 成ゴム株式会社内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 有機顔料１００重量部、分散剤、但しマ
   クロモノマー共重合体を除く、２〜２００重量部、マク
   ロモノマ−共重合体２〜１００重量部および有機溶剤１
   ００〜４,０００重量部を含有するカラーフィルター用
   有機顔料分散液。