KR20010098544A - 안료 분산액 - Google Patents

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KR20010098544A
KR20010098544A KR1020010019515A KR20010019515A KR20010098544A KR 20010098544 A KR20010098544 A KR 20010098544A KR 1020010019515 A KR1020010019515 A KR 1020010019515A KR 20010019515 A KR20010019515 A KR 20010019515A KR 20010098544 A KR20010098544 A KR 20010098544A
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시라카와마사카즈
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이노우에도시야
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고오사이 아끼오
스미또모 가가꾸 고교 가부시끼가이샤
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Abstract

본 발명은, 결합제 수지의 양이 안료의 양을 기준으로 10 내지 60 중량%이고, 점도, 틱소트로픽 특성에 대해 우수한 분산 안정성을 나타내는 것을 특징으로 하는, 안료, 분산제, 비수성 매질 및 결합제 수지를 포함하는 안료 분산액; 및 안료 분산액을 포함하고, 컬러 픽셀을 제조하는데 사용되는 감광성 착색 조성물을 제공한다.

Description

안료 분산액{PIGMENT DISPERSIONS}
본 발명은 안료 분산액에 관한 것이다. 더 상세하게는, 본 발명은 액정 컬러 디스플레이 장치, 이미지 픽업 장치 등에 포함되는 컬러 필터 등의 제조에 사용되는 안료 분산액에 관한 것이다.
액정 컬러 디스플레이 장치 또는 이미지 픽업 장치에 사용되는 컬러 필터는 일반적으로 삼원색, 즉, 레드, 그린 및 블루의 픽셀(픽쳐셀)을 유리 기판, 막 기판 또는 실리콘 웨이퍼와 같은 기판에 형성하여 제조된다. 서로에 대한 차광용으로, 한 컬러 픽셀과 다른 컬러 픽셀 사이에 블랙 매트릭스를 제공하는 것이 일반적인 관행이다. 각 컬러 픽셀을 형성하는데 있어서, 스핀-코팅기 등을 사용하여 각 컬러 픽셀의 컬러에 해당하는 안료를 함유하는 감광성 착색 조성물을 패터닝된 차광층을 가진 기판 상에 균일하게 도포하는 단계; 도포된 조성물을 가열-건조(미리 굽기)하여 건조 코팅을 형성하는 단계; 건조 코팅을 패터닝 노광한 후, 현상하는 단계; 및 코팅을 가열(후 굽기)하여 후-경화시키는 단계를 포함하는 공정이 사용된다. 컬러 필터에 필요한 각 컬러에 대해 일련의 과정을 반복하여 각각의 컬러 픽셀을 얻는다. 블랙 매트릭스를 형성하는데 있어서, 블랙 안료를 포함하는 감광성 액체가 사용될 수 있다.
이러한 컬러 픽셀은 고도의 투명도를 가지는 것이 필요하므로, 따라서, 거기에 사용되는 안료는 시판되는 전형적인 것보다 더 작은 입경을 가질 필요가 있다. 그러나, 더 미세한 안료 입자를 사용하면, 비수성 매질에서 이러한 안료의 분산액, 또는 광중합 개시제, 광중합가능 모노머 및 결합제 수지를 이러한 분산액에 첨가하여 제조된 감광성 착색 조성물의 분산 안정성(보존 안정성)이 낮아진다. 또한, 이러한 감광성 착색 조성물을 사용하면 아마 비균일하게 도포되거나 어떤 이물질이 생성되어, 불충분한 밝기, 저급 콘트라스트, 불만족스러운 표면 평활성 등의 문제가 있는 컬러 필터를 생성하게 된다.
이러한 상황에서, 본 발명의 발명자들은 안료 분산액에 대해 집중적인 연구를 해왔다. 그 결과, 안료 분산액 중의 안료의 양에 대해 10 내지 60 중량%의 특정량의 결합제 수지를 혼합함으로써, 안료 분산액을 사용하여 제조된 감광성 착색 조성물 뿐만 아니라 안료 분산액의 보존 안정성이 개선된다는 것을 알았다. 또한, 컬러 필터에 이러한 감광성 착색 조성물을 사용하면 이것의 비균일 도포와 이물질 생성을 방지하여, 만족스런 밝기, 콘트라스트, 표면 평활성 등을 가진 컬러 필터를 제공할 수 있다는 것을 알았다. 따라서, 본 발명을 완성하였다.
본 발명은 결합제 수지의 양이 안료의 양을 기준으로 10 내지 60 중량%인 것을 특징으로 하는, 안료, 분산제, 비수성 매질, 및 결합제 수지를 포함하는 실질적으로 우수한 안료 분산액을 제공한다.
본 발명은 또한 상기 안료 분산액을 포함하는 실질적으로 우수한 감광성 착색 조성물을 제공한다. 본 발명은 또한 상기 감광성 착색 조성물을 사용하여 제조된 실질적으로 우수한 컬러 필터를 제공한다.
본 발명에 따른 안료 분산액은 안료, 분산제, 비수성 매질 및 결합제 수지를 포함한다.
안료는 안료-분산된 레지스트에서 일반적으로 사용되는 유기 또는 무기 안료 중 어느 하나일 수 있다. 이러한 무기 안료의 예로는 금속 산화물 및 금속 착물과 같은 금속 화합물이 포함된다. 구체적으로는, 철, 코발트, 니켈, 알루미늄, 카드뮴, 납, 구리, 티탄, 마그네슘, 크롬, 아연, 및 안티몬과 같은 금속의 산화물 및 금속 화합물 산화물이 포함된다. 이러한 유기 안료의 예로는 "컬러 인덱스"(The Society of Dyers and Colourists에 의해 발행)에서 안료로 분류된 화합물을 들 수 있다. 이들 안료는 단독으로 또는 그 중 둘 이상의 조합으로 사용될 수 있다.
더 상세하게는, 본 발명에 사용되는 유기 안료로서 하기 컬러 인덱스(C.I.)의 화합물을 언급할 수 있으나, 본 발명에 사용되는 유기 안료가 이에 한정되는 것은 아니다.
C.I.안료 옐로우 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 152, 153, 154, 155, 166, 173, 180, 및 185;
C.I.안료 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 및 73;
C.I.안료 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, 270, 및 272;
C.I.안료 바이올렛 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37, 및 38;
C.I.안료 블루 15 (C.I.안료 블루 15:3, 15:4, 및 15:6 등), 21, 22, 28, 60, 및 64;
C.I.안료 그린 7, 10 ,15, 25, 36, 및 47;
C.I.안료 브라운 28;
C.I.안료 블랙 1, 7 등.
이 중에서, C.I.안료 오렌지 71 및 73 및 C.I.안료 레드 254, 255, 264, 270, 및 272와 같은 디케토피롤로피롤 안료가 바람직하다.
분산제는 다양한 공지된 분산제 중에서 선택된 어느 하나일 수 있다. 본 발명에 사용되는 구체적인 분산제의 예로는, 폴리에스테르형 중합성 분산제, 아크릴산형 중합성 분산제, 폴리우레탄형 중합성 분산제, 안료 유도체, 양이온성 계면활성제, 음이온성 계면활성제, 및 비이온성 계면활성제를 들 수 있다. 특히, 아민값 및/또는 산값을 가진 중합성 분산제가 바람직하다. 이러한 분산제는 단독으로 또는 그 중 둘 이상의 조합으로 사용될 수 있다.
분산제는 일반적으로 안료의 양을 기준으로 약 1 내지 100 중량%, 바람직하게는 약 5 내지 50 중량%의 양으로 사용된다.
비수성 매질은 포토레지스트 분야에서 사용되는 다양한 비수성 매질 중 어느 하나일 수 있다. 구체적인 비수성 매질의 예로는, 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 프로필 아세테이트, 이소프로필 아세테이트, 부틸 아세테이트, 이소부틸 아세테이트, 메틸 프로피오네이트, 에틸 프로피오네이트, 프로필 프로피오네이트, 부틸 프로피오네이트, 에틸 피루베이트, 메틸 3-메톡시프로피오네이트 및 에틸 3-에톡시프로피오네이트와 같은 에스테르류; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 아밀 케톤, 디이소부틸 케톤, 시클로펜타논, 및 시클로헥산과 같은 케톤류; 3-메톡시부틸 아세테이트 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트와 같은 글리콜 에테르 에스테르류; 및 벤젠, 톨루엔, 및 o-, m- 또는 p-크실렌과 같은 방향족 탄화수소류를 들 수 있다. 이러한 비수성 매질은 단독으로 또는 그 중 둘 이상의 혼합물로 사용될 수 있다.
비수성 매질은 일반적으로 안료의 양을 기준으로 약 25 내지 900 중량%, 바람직하게는 약 65 내지 400 중량%의 양으로 사용된다.
결합제 수지는 안료의 분산 매질로서 작용하는 동안, 비노광 코팅이 알킬리에 의해 현상되도록 작용한다. 본 발명은 (메트)아크릴산으로부터 유래된 중합 단위를 가진 코폴리머를 사용한다. 본 명세서에서 사용되는 "(메트)아크릴산"이라는 용어는 아크릴산 또는 메타크릴산을 의미하고, 이와 유사하게 "(메트)아크릴레이트"라는 용어는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 의미한다. 이 코폴리머는 일반적으로 (메트)아크릴산과 그것과 함께 공중합 가능한 어떤 다른 모노머를 공중합하여 얻는다. 따라서, 코폴리머는 (메트)아크릴산으로부터 유래하는 카르복실기를 포함한다.
(메트)아크릴산과 공중합 가능한 모노머는 중합 가능한 탄소-탄소 불포화 결합을 가진 화합물이다. 이러한 화합물의 예로는, 스티렌, α-메틸스티렌, 및 비닐톨루엔과 같은 방향족 비닐 화합물; 메틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트, 부틸 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 및 벤질 (메트)아크릴레이트와 같은 불포화 카르복시산 알킬 에스테르류; 아미노에틸 아크릴레이트와 같은 불포화 카르복시산 아미노알킬 에스테르류; 글리시딜 (메트)아크릴레이트와 같은 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르류; 비닐 아세테이트 및 비닐 프로피오네이트와 같은 카르복시 비닐 에스테르류; (메트)아크릴로니트릴 및 α-클로로아크릴로니트릴과 같은 비닐 시아나이드 화합물; 및 크로톤산, 이타콘산, 말레산, 및 푸마르산과 같은 (메트)아크릴산과는 다른 불포화 카르복시산류를 들 수 있다. 이러한 모노머는 (메트)아크릴산과의 공중합을 위해 단독으로 또는 그 중 둘 이상의 조합으로 사용될 수 있다.
(메트)아크릴산으로부터 유래된 중합 단위를 가진 적합한 코폴리머의 예로는, (메트)아크릴산/벤질 (메트)아크릴레이트 코폴리머, (메트)아크릴산/벤질(메트)아크릴레이트/스티렌 코폴리머, (메트)아크릴산/메틸 메타크릴레이트 코폴리머, 및 (메트)아크릴산/메틸 메타크릴레이트/스티렌 코폴리머를 들 수 있다. (메트)아크릴산으로부터 유래된 중합 단위를 가진 이들 각각의 코폴리머는 감광성기를 가진 화합물에 의해 이들의 측쇄에서 변형될 수 있다. 이러한 변형된 코폴리머도 본 발명에서 사용되는 "(메트)아크릴산으로부터 유래된 중합 단위를 가진 코폴리머"라는 용어의 의미에 포함된다.
이러한 결합제 수지는 겔투과 크로마토그래피에 의해 측정된 폴리스티렌-전환 중량으로 환산하여 바람직하게는 5,000 내지 400,000, 더욱 바람직하게는 10,000 내지 300,000의 중량 평균분자량을 가진다. 이러한 결합제 수지의 산값은 약 10 내지 약 200 mgKOH/g의 범위 내에 있는 것이 바람직하다.
본 발명의 안료 분산액에서, 결합제 수지의 양은 안료의 양을 기준으로 10 내지 60 중량%, 바람직하게는 20 내지 40 중량%이다. 결합제 수지의 양이 10 중량% 미만이면, 생성된 안료 분산액의 보존 안정성이 낮아지는 경향이 있다. 결합제 수지의 양이 60 중량% 이상이면, 생성된 안료 분산액의 컬러 강도가 약해지는 경향이 있다. 따라서, 어느 경우도 바람직하지 않다.
본 발명에 따른 안료 분산액은 상기 안료, 분산제, 비수성 매질 및 결합제 수지를 사용하여 제조된다. 제조 중에, 분산제, 비수성 매질 및 결합제 수지를 포함하는 혼합물에 안료를 첨가할 수 있고, 혼합물에 안료를 분산시킬 수 있다. 그러나, 바람직한 제조 공정은 다음 단계를 포함한다: 비수성 매질과 분산제의 혼합물에 안료를 첨가하는 단계; 디스퍼(DISPER), 고속 교반기, 페인트 셰이커 등을 사용하여 생성된 혼합물을 혼합하여 예비-분산액을 얻는 단계; 그리고 나서, 롤밀, 볼밀, 샌드밀, 비드밀, 또는 고속 교반밀과 같은 분산기를 사용하여 안료의 평균 입경이 약 0.2 ㎛ 이하가 될 때까지 안료를 분산시키는 단계; 그 후, 결합제 수지를 첨가하여 안료 분산액을 형성하는 단계. 분산 공정에서, 고형 성분의 함량(안료, 분산제 및 비수성 매질의 총 중량에 대한 안료와 분산제의 총 중량의 비율)은 10 내지 80 중량% 범위 내에 있는 것이 바람직하다. 결합제 수지는 비수성 매질에 용해시킨 후에 첨가하는 것이 바람직하다. 안료 분산액의 산값은 10 mgKOH/g 이상인 것이 바람직하다.
둘 이상의 안료가 조합되어 사용되는 경우, 특히, 피롤로피롤 안료가 다른 안료와 조합되어 사용되는 경우, 각 안료는 분산제와 비수성 매질의 혼합물에 분산되고 나서, 분산액이 결합제 수지와 혼합된 후, 생성된 혼합물이 서로 혼합되는 것이 바람직하다.
본 발명의 감광성 착색 조성물은 결합제 수지, 광중합가능 모노머 및 광중합 개시제, 및 선택적으로 제조되는 안료 분산액에 필요한 다른 첨가제를 첨가한 후, 생성된 혼합물을 혼합하여 제조할 수 있다. 이 경우, 일반적으로 사용되는 교반 장치는 믹서로 사용될 수 있다.
감광성 착색 조성물의 제조에 사용되는 결합제 수지의 예로는 상기한 바와 같은 결합제 수지가 포함된다. 본 공정에 사용되는 결합제 수지는 상기한 안료 분산액의 제조에 사용되는 결합제 수지와 같거나 다를 수 있다. 감광성 착색 조성물에 사용되는 결합제 수지의 총량은 일반적으로 감광성 착색 조성물에 포함된 안료의 양을 기준으로 약 50 내지 200 중량%, 바람직하게는 60 내지 130 중량%이다.
광중합가능 모노머는 빛과 광중합 개시제의 작용에 의해 중합 가능한 화합물이다. 이러한 화합물의 한 예는 중합 가능한 탄소-탄소 불포화 결합을 가진 화합물이다. 광중합가능 모노머는 일작용기 모노머, 이작용기 모노머, 또는 다른 다작용기 모노머일 수 있다. 구체적인 일작용기 모노머의 예로는, 노닐페닐 카르비톨 아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필 아크릴레이트, 2-에틸헥실 카르비톨 아크릴레이트, 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 및 N-비닐피롤리돈을 들 수 있다. 구체적인 이작용기 모노머의 예로는, 1,6-헥산디올 디(메트)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸) 에테르, 3-메틸펜탄디올 디(메트)아크릴레이트, 및 트리시클로데칸디메탄올 디(메트)아크릴레이트를 들 수 있다. 다른 다작용기 모노머의 예로는, 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메트)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메트)아크릴레이트 및 트리스(메타크릴로일옥시에틸) 이소시아누레이트를 들 수 있다.
이러한 광중합가능 모노머 중에서 특히 바람직한 것은 아크릴기를 가지고 화합물의 단위 중량 당 더 많은 수의 이러한 아크릴기(CH2=CHCO-), 즉, 일 당량의 아크릴기 당 화합물의 그램 단위 중량으로 나타낸 더 작은 아크릴기 당량을 가지는 것이다. 다른 것들 중에서, 100 이하의 아크릴기 당량을 가진 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 아크릴기 당량이 증가함에 따라, 생성된 건조 코팅의 감도는 노광 및 현상 공정에서 더 저급해지는 경향이 있다. 이러한 저급 감도는 컬러 필터의 생산성을 저하시킬 수 있다. 더 작은 아크릴기 당량을 가진 화합물이 바람직하기 때문에, 이작용기 모노머 또는 더 높은 다작용기 모노머는 당연히 바람직하다. 100 이하의 아크릴기 당량을 가진 이러한 모노머의 예로는, 에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트라아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트,펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트, 및 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트를 들 수 있다. 이들 중 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트, 및 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트가 특히 바람직하다.
이러한 광중합가능 모노머는 단독으로 또는 그 중 둘 이상의 조합으로 사용될 수 있다. 광중합가능 모노머는 일반적으로 감광성 착색제 중의 모든 고체 함량의 총 중량(감광성 착색 조성물의 중량에서 비수성 매질의 중량을 뺀 중량)을 기준으로 5 내지 90 중량%, 바람직하게는 20 내지 70 중량%의 양으로 첨가된다.
본 발명의 감광성 착색 조성물의 성분으로서 본 기술 분야에서 사용되는 어느 광중합 개시제를 사용할 수 있다. 이러한 광중합 개시제의 예로는, 아세토페논형 개시제, 벤조인형 개시제, 벤조페논형 개시제, 티오크산톤형 개시제, 및 다른 개시제가 포함된다. 구체적인 아세토페논형 개시제의 예로는, 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온과 같은 올리고머가 포함된다. 구체적인 벤조인형 개시제의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 및 벤조인 이소부틸 에테르를 들 수 있다. 구체적인 벤조페논형 개시제의 예로는, 벤조페논, 메틸 o-벤조일 벤조에이트, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐 설파이드, 3,3',4,4'-테트라(3차-부틸 퍼옥시카르보닐)벤조페논, 및 2,4,6-트리메틸벤조페논을 들 수 있다. 구체적인 티오크산톤형 개시제의 예로는, 2-이소프로필 티오크산톤, 4-이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 및 1-클로로-4-프로폭시 티오크산톤을 들 수 있다. 다른 개시제의 예로는, 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포르퀴논, 메틸 페닐글리옥실레이트, 및 티타노센 화합물을 들 수 있다. 이러한 광중합 개시제는 단독으로 또는 그 중 둘 이상의 조합으로 사용될 수 있다.
광중합 개시제는 선택적으로 광중합 개시 보조제와 함께 사용될 수 있다. 이러한 광중합 개시 보조제는 예를 들면, 아민형 또는 알콕시안트라센형일 수 있다. 이러한 개시 보조제의 예로는, 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민, 메틸 4-디메틸아미노 벤조에이트, 에틸 4-디메틸아미노 벤조에이트, 이소아밀 4-디메틸아미노 벤조에이트, 2-에틸헥실 4-디메틸아미노 벤조에이트, 2-디메틸아미노에틸 벤조에이트, N,N-디메틸 파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(일반명:마이클러케톤(Michler's ketone), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 및 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센을 들 수 있다. 이러한 광중합 개시 보조제는 단독으로 또는 그 중 둘 이상의 조합으로 사용될 수 있다.
감광성 착색 조성물에 함유되는 광중합 개시제 및 선택적으로 사용되는 광중합 개시 보조제의 총량은 일반적으로 전체가 결합제 수지와 광중합가능 모노머의100 중량부 당 3 내지 50 중량부, 바람직하게는 5 내지 40 중량부이다.
필요시, 감광성 착색 조성물은 충전제, 다른 중합성 화합물, 점착 촉진제, 항산화제, UV 흡수제 및 응집 방지제와 같은 다른 첨가물을 포함할 수 있다. 이러한 충전제의 예로는, 유리, 실리카 및 알루미나가 포함된다. 다른 중합성 화합물의 예로는, 폴리비닐 알콜, 폴리 아크릴산, 폴리에틸렌 글리콜 모노알킬 에테르 및 폴리플루오로알킬 아크릴레이트를 들 수 있다. 구체적인 점착 촉진제의 예로는, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐-트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시드옥시프로필트리메톡시실란, 3-글리시드옥시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴로일옥시프로필트리메톡시실란 및 3-메르캅토프로필트리메톡시실란을 들 수 있다. 구체적인 항산화제의 예에는 2,2'-티오비스(4-메틸-6-3차-부틸페놀) 및 2,6-디-3차-부틸-4-메틸페놀이 포함된다. 구체적인 UV 흡수제의 예로는, 2-(3-3차-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸 및 알콕시벤조페논을 들 수 있다. 구체적인 응집 방지제의 예에는 나트륨 폴리아크릴레이트가 포함된다.
제조된 감광성 착색 조성물을 기판위에 도포하고, 이어서 건조시켜 형성된 코팅을 패터닝 노광, 알칼리 현상 후, 열경화시켜, 컬러 재생력 및 신뢰성과 같은 우수한 디스플레이 품질의 컬러 픽셀을 얻는다. 이러한 컬러 픽셀을 가지는 컬러필터는 액정 컬러 디스플레이 등에 포함되어 액정 패널을 형성한다. 패터닝 노광에서, 일반적으로 원하는 픽셀을 형성하기 위해 마스크를 통하여 코팅을 자외선으로 조사하는 것과 같은 공정이 사용된다. 이 공정에서, 코팅의 전체 노광된 부분이 평행광으로 균일하게 조사되도록 하기 위해 마스크 배열기 등을 사용하는 것이 바람직하다.
패터닝 노광 후 현상에 사용되는 현상액은 일반적으로 알칼리성 화합물과 계면활성제를 포함하는 수용액이다. 이러한 알칼리성 화합물은 무기 알칼리성 화합물 또는 유기 알칼리성 화합물일 수 있다. 이러한 무기 알칼리성 화합물의 예로는, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 인산 수소 이나트륨, 인산 이수소 나트륨, 인산 수소 이암모늄, 인산 이수소 암모늄, 인산 이수소 칼륨, 나트륨 실리케이트, 칼륨 실리케이트, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨, 붕산나트륨, 붕산칼륨 및 암모니아를 들 수 있다. 유기 알칼리성 화합물의 예로는, 테트라메틸암모늄 히드록시드, 2-히드록시에틸트리메틸암모늄 히드록시드, 모노메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 모노에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 모노이소프로필아민, 디이소프로필아민 및 에탄올아민이 포함된다. 이러한 무기 및 유기 알칼리성 화합물은 단독으로 또는 그 중 둘 이상의 혼합물로 사용될 수 있다. 알칼리성 현상액에서 알칼리성 화합물의 농도는 0.01 내지 10 중량%가 바람직하고, 0.03 내지 5 중량%가 더욱 바람직하다.
계면활성제는 비이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제 및 음이온성 계면활성제 중 어느 하나일 수 있다. 구체적인 비이온성 계면활성제의 예로는, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르, 다른 폴리옥시에틸렌 유도체, 옥시에틸렌/옥시프로필렌 블럭 코폴리머, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 지방산 에스테르, 글리세린 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 알킬아민이 포함된다. 구체적인 음이온성 계면활성제의 예로는, 나트륨 라우릴 알콜 황산 에스테르 및 나트륨 올레일 알콜 황산 에스테르와 같은 고도의 알콜 황산 에스테르 염; 나트륨 라우릴 황산염 및 암모늄 라우릴 황산염과 같은 알킬 황산염; 나트륨 도데실벤젠 술포네이트 및 나트륨 도데실나프탈렌 술포네이트와 같은 알킬아릴 술포네이트를 들 수 있다. 양이온성 계면활성제의 예로는, 스테아릴아민 염산염 및 라우릴트리메틸암모늄 클로라이드와 같은 4차 암모늄염 또는 아민염이 포함된다. 이러한 계면활성제는 단독으로 또는 그 중 둘 이상의 조합으로 사용될 수 있다. 알칼리 현상액에서 계면활성제의 농도는 일반적으로 0.01 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 8 중량%, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 5 중량%이다.
상기 과정, 즉, 감광성 착색 조성물을 기판에 도포, 건조, 건조된 코팅의 패터닝 노광 및 현상을 통해, 감광성 착색제 내에 안료의 색을 가지는 컬러 픽셀을 얻는다. 필요한 모든 컬러에 대해 이 일련의 과정을 반복하여, 컬러 필터를 얻는다. 더 상세하게 말하자면, 기판 상에 레드 컬러 픽셀, 블루 컬러 픽셀 및 그린 컬러 픽셀을 포함하는 전형적인 컬러 필터는 하기 단계 1)-3)에 의해 얻을 수 있다.
1) 특정 컬러에 해당하는 안료를 함유하는 감광성 착색 조성물을 사용하여 상기 일련의 과정을 수행하여 그 컬러의 컬러 픽셀을 얻는다.
2) 이와 유사하게, 다른 컬러에 해당하는 안료를 함유하는 감광성 착색 조성물을 사용하여 동일한 일련의 과정을 수행하여 그 컬러의 컬러 픽셀을 얻는다.
3) 이런 방법으로, 각 삼원색의 컬러 픽셀을 기판에 형성할 수 있다.
본 발명에 따르면, 결합제 수지는 안료 분산액에서 10 내지 60 중량%의 특정량으로 포함되어, 안료 분산액을 사용하여 제조된 감광성 착색 조성물 뿐만 아니라 안료 분산액의 보존 안정성을 개선한다. 또한, 감광성 착색 조성물을 사용하면, 기판 상에 비균일하게 도포되는 것 및 어떤 이물질이 형성되는 것을 방지할 수 있다. 따라서, 콘트라스트, 밝기 및 표면 평활성이 우수한 컬러 픽셀이 제공될 수 있다. 다른 방법에서, 동일하게 제조된 감광성 착색 조성물 뿐만 아니라 안료 분산액은 용이하게 취급될 수 있다. 본 발명의 감광성 착색 조성물을 사용하여, 투명도, 표면 조도 및 콘트라스트가 우수한 컬러 필터를 쉽게 제조할 수 있다. 이러한 컬러 필터가 액정 컬러 디스플레이 장치에 포함되는 경우, 컬러 재생력 및 신뢰성과 같은 우수한 디스플레이 품질의 액정 패널이 얻어진다.
이하 본 발명은 실시예에 의해 더 상세하게 설명될 것이나, 이것이 본 발명의 범위를 한정하는 것으로 이해해서는 안된다. 하기 실시예에서 사용되는 어떤 성분의 함량 또는 어떤 재료의 양을 나타내기 위해 사용되는 "%" 및 "부(들)"는 달리 언급하기 않는 한 중량에 기초한 것이다.
실시예 1 (안료 분산액의 제조)
C.I.안료 레드 254 3.95부, 분산제: SOLSPERSE32000(AVECIA 사제) 1.19 부, 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 7.7부를 디스퍼를 사용하여 500 rpm에서 한 시간 동안 미리 함께 혼합하였다. 생성된 예비혼합물에 50부의 지르코니아 비드를 첨가하고, 이 혼합물을 안료가 분산되도록 고속 교반 밀을 사용하여 5시간 동안 교반하였다. 그리고 나서, 생성된 혼합물에 1.19부의 결합제 수지(벤질 메타크릴레이트/메타크릴산 코폴리머: 조성물 중량비=80/20, 중량 평균분자량=350,000, 및 산값=99.1 mgKOH/g)와 17.58부의 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트의 혼합 용액을 첨가하고, 30분 동안 더 교반하였다. 그리고 나서, 혼합물로부터 지르코니아 비드를 제거하여 안료 분산액(A1)을 얻었다.
실시예 2 (안료 분산액의 제조)
C.I.안료 레드 254 3.95부, 실시예 1에서 사용한 동일한 분산제 1.19부, 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 25.28부 및 실시예 1에서 사용한 동일한 결합제 수지 1.19부를 디스퍼를 사용하여 500 rpm에서 한 시간 동안 미리 함께 혼합하였다. 생성된 예비혼합물에 50부의 지르코니아 비드를 첨가하고, 안료가 분산되도록 혼합물을 고속 교반 밀을 사용하여 5시간 동안 교반하였다. 그리고 나서, 혼합물로부터 지르코니아 비드를 제거하여 안료 분산액(A2)을 얻었다.
실시예 3 (안료 분산액의 제조)
C.I.안료 옐로우 139 1.05부, 실시예 1에서 사용한 동일한 분산제 0.32부, 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 2.06부를 디스퍼를 사용하여 500 rpm에서 한 시간 동안 미리 함께 혼합하였다. 생성된 예비혼합물에 13부의 지르코니아 비드를 첨가하고, 안료가 분산되도록 혼합물을 고속 교반 밀을 사용하여 5시간 동안 교반하였다. 그리고 나서, 생성된 혼합물에 실시예 1에서 사용한 동일한 결합제 수지 0.32부와 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 4.71부의 혼합 용액을 첨가하고, 30분 동안 더 교반하였다. 그리고 나서, 혼합물로부터 지르코니아 비드를 제거하여 안료 분산액(B)을 얻었다.
실시예 4 (안료 분산액의 제조)
실시예 1 및 3에서 각각 얻은 안료 분산액(A1)과 (B)를 81:19의 중량비로 함께 혼합하여 안료 분산액(C1)을 얻었다.
실시예 5 (안료 분산액의 제조)
실시예 2 및 3에서 각각 얻은 안료 분산액(A2)와 (B)를 81:19의 중량비로 함께 혼합하여 안료 분산액(C2)을 얻었다.
실시예 6 (안료 분산액의 제조)
C.I.안료 레드 254 2.90부, C.I.안료 옐로우 139 1.05부, 실시예 1에서 사용한 동일한 분산제 1.51부, 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 9.76부를 디스퍼를 사용하여 500 rpm에서 한 시간 동안 미리 함께 혼합하였다. 생성된 예비혼합물에 63부의 지르코니아 비드를 첨가하고, 안료가 분산되도록 혼합물을 고속 교반 밀을 사용하여 5시간 동안 교반하였다. 그리고 나서, 생성된 혼합물에 실시예 1에서 사용한 동일한 결합제 수지 1.51부와 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 22.29부의 혼합 용액을 첨가하고, 30분 동안 더 교반하였다. 그리고 나서, 혼합물로부터 지르코니아 비드를 제거하여 안료 분산액(C3)을 얻었다.
비교예 1 (안료 분산액의 제조)
실시예 1에서 사용된 결합제 수지 1.19부와 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 17.58부의 혼합 용액 대신 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 17.98부를 첨가하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 조건에 따라 안료 분산액(AX)를 제조하였다.
비교예 2 (안료 분산액의 제조)
실시예 2에서 사용된 결합제 수지와 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트의 혼합 용액 대신 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 4.77부를 첨가하는 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 조건에 따라 안료 분산액(BX)를 제조하였다.
비교예 3 (안료 분산액의 제조)
비교예 1 및 2에서 각각 얻은 안료 분산액(AX) 및 (BX)를 81:19의 중량비로 함께 혼합하여 안료 분산액(CX)를 얻었다.
평가 1 (안료 분산액의 보존 안정성)
각 분산액의 시간에 따른 점도의 변화를 23℃에서 측정하였다. 20 rpm으로 회전하는 로터를 가진 R형 점도계를 사용하여 점도를 측정하였다. 각 분산액의 틱소트로픽 특성은 X/Y로 나타내었고, 여기서, X는 5 rpm으로 회전하는 로터를 가진 R형 점도계로 측정한 점도이고, Y는 20 rpm으로 회전하는 로터를 가진 R형 점도계로 측정한 점도이다. 측정 결과는 표 1 및 2에 나타내었다. 괄호 안의 값은 한달 후에 얻은 값이다.
안료 분산액의 보존 안정성
안료 분산액 (A1) (A2) (AX)
점도(mPaㆍs) 10.68(11.16) 7.98(8.34) 측정불가*
틱소트로픽 특성 0.98(1.03) 1.20(0.97) 측정불가*
주의: *분산 후 두꺼워져서 측정할 수 없었다.
실시예 7-9 (감광성 착색 조성물의 제조)
실시예 4 내지 6에서 얻은 안료 분산액들 100부를 각각 실시예 1에서 사용한 동일한 결합제 수지 10.55부, 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트 14.33부, 광중합 개시제로서 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온(CHIBA-GEIGY 사제Irgacure907) 3.48부, 2,4-디에틸티오크산톤(NIPPON KAYAKU 사제 KAYACURE DETX-S) 1.73부 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 120부와 혼합하여 감광성 레드-착색 조성물 (D1), (D2) 및 (D3)을 얻었다.
비교예 4 (감광성 착색 조성물의 제조)
비교예 3에서 얻은 안료 분산액 100부를 실시예 1에서 사용한 동일한 결합제 수지 17.6부, 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트 17.6부, 광중합 개시제로서 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온(CHIBA-GEIGY 사제 Irgacure907) 4.28부, 2,4-디에틸티오크산톤(NIPPON KAYAKU 사제 KAYACURE DETX-S) 2.12부 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 166.2부와 혼합하여 감광성 레드-착색 조성물 (DX)를 얻었다.
평가 2 (감광성 착색 조성물의 보존 안정성)
각각의 감광성 착색 조성물의 점도에서 시간에 따른 변화를 23℃에서 측정하였다. 각 분산액의 점도 및 틱소트로픽 특성은 평가 1과 동일한 방법에 따라 측정하였다. 측정 결과는 표 3에 나타내었다. 괄호 안의 값은 한달 후에 얻은 값이다.
감광성 착색 조성물의 보존 안정성
감광성 착색조성물 (D1) (D2) (D3) (D4)
점도(mPaㆍs) 6.87(6.87) 5.58(6.33) 6.24(7.36) 12.09(10.92)
틱소트로픽특성 1.07(1.03) 1.02(1.18) 1.11(1.29) 1.29(1.21)
평가 3 (코팅 성능)
스핀 코팅기를 사용하여 상기 실시예들과 비교예에서 제조한 감광성 착색 조성물을 각각 유리 기판(코닝#7059)에 코팅하고, 생성된 코팅을 100℃에서 30분 동안 미리 구워 건조시켰다. 이에 따라 건조된 코팅을 초고압 수은등을 사용하여 150 mj/cm2에서 노광하고 나서, 230℃에서 20분 동안 후-굽기를 하여 레드 코팅을 얻었다. 후-굽기를 한 다음 스타일러스형 막 두께 게이지를 사용하여 각 레드 코팅의 막 두께를 측정하였다. 따라서, 각 레드 코팅이 형성된 기판은 한 쌍의 편광자 사이에 두어, 두 편광자의 편광축이 서로 평행인 경우에 얻어지는 휘도(평행 휘도)와 두 편광자의 편광축이 서로 수직인 경우에 얻어지는 휘도(수직 휘도)를 측정하였다. 수직 휘도에 대한 평행 휘도의 비율(휘도 비율 = 평행 휘도/수직 휘도)을 콘트라스트로 측정하였다. 막 두께, 콘트라스트 및 표면 상태의 평가 결과는 표 3에 나타내었다. 표면 상태는 하기 카테고리로 시각적 표시하여 평가하였다: ○는 균일한 표면 상태를 나타내고; △는 흰 얼룩이 거의 없는 표면 상태를 나타내고; X는 흰 얼룩이 선명하게 관찰되는 표면 상태를 나타낸다.
감광성 착색 조성물에서 형성된 코팅의 성능
감광성 착색 조성물 (D1) (D2) (D3) (D4)
코팅의 막 두께콘트라스트표면 상태 1.18717.7○ 1.22625.5○ 1.19619.8△ 1.20464.9X
본 발명에 따른 안료 분산액은 점도, 틱소트로픽 특성 등에 대해 우수한 분산 안정성을 나타낸다. 안료 분산액을 사용하여 제조한 감광성 착색 조성물도 또한 점도, 틱소트로픽 특성 등에 대해 우수한 분산 안정성을 나타낸다. 본 발명의 감광성 착색 조성물을 사용하여, 투명성, 표면 평활성 및 콘트라스트가 우수한 컬러 픽셀을 쉽게 얻을 수 있다. 컬러재생력 및 신뢰성과 같이 우수한 디스플레이 품질의 액정 컬러 디스플레이 패널은 이러한 컬러 픽셀을 가진 컬러 필터를 패널에 포함시킴으로써 제조할 수 있다.

Claims (12)

  1. 결합제 수지의 양이 안료의 양을 기준으로 10 내지 60 중량%인 것을 특징으로 하는, 안료, 분산제, 비수성 매질 및 결합제 수지를 포함하는 안료 분산액.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 결합제 수지의 양이 안료의 양을 기준으로 20 내지 40 중량%인 것을 특징으로 하는 안료 분산액.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 결합제 수지가 겔투과 크로마토그래피에 의해 측정된 폴리스티렌-전환 중량에 대해 5,000 내지 400,000의 중량 평균분자량을 가지는 것을 특징으로 하는 안료 분산액.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 안료의 양을 기준으로 상기 분산제의 양은 1 내지 100 중량%이고, 비수성 매질의 양은 25 내지 900 중량%인 것을 특징으로 하는 안료 분산액.
  5. 제 1항에 있어서, 상기 안료 분산액은,
    안료를 비수성 매질과 분산제의 혼합물에 첨가하고; 그리고 나서, 안료를 분산시키고; 그 후, 결합제 수지를 첨가하여 안료 분산액을 형성함으로써 얻어지는 것을 특징으로 하는 안료 분산액.
  6. 제 1항에 있어서, 상기 안료 분산액은,
    두 종류 이상의 안료를 포함하고,
    각 안료를 비수성 매질과 분산제의 혼합물에 첨가 및 분산시키고; 그리고 나서, 결합제 수지를 첨가하여 각 안료의 혼합물을 형성하고; 그 후, 생성된 혼합물을 서로 혼합함으로써 얻어지는 것을 특징으로 하는 안료 분산액.
  7. 제 1항에 있어서,
    상기 안료 분산액이 피롤로피롤 안료를 포함하는 것을 특징으로 하는 안료 분산액.
  8. 제 6항에 있어서,
    상기 안료 분산액이 피롤로피롤 안료를 포함하는 것을 특징으로 하는 안료 분산액.
  9. 제 1항에 있어서,
    상기 고형 성분의 함량이 10 내지 80 중량% 범위 내에 있는 것을 특징으로 하는 안료 분산액.
  10. 제 1항에 있어서,
    상기 안료 분산액의 산값이 10mgKOH/g 이상인 것을 특징으로 하는 안료 분산액.
  11. 제 1항에 따른 안료 분산액을 포함하는 감광성 착색 조성물.
  12. 제 8항에 따른 감광성 착색 조성물을 사용하여 제조된 컬러 필터.
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