JP3924872B2 - カラーフィルター用赤色組成物およびカラーフィルター - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、カラー液晶ディスプレイ、カラービデオカメラなどに使用されるカラーフィルターの製造に有用な赤色着色組成物および、この赤色組成物を用いたカラーフィルターに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
カラー液晶ディスプレイ、カラービデオカメラなどに使用されるカラーフィルターは、一般に、ガラスなどの透明基板またはシリコンなどの不透明基板上に、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）および青（Ｂ）などの３色の透明着色微細パターンを形成することにより製造される。
【０００３】
カラーフィルターの製造には、ゼラチンなどの感光層を染色とフォトリソグラフィーによりパターニングし、これを３回繰り返して３色の透明着色微細パターンを形成する、いわゆる染色法が従来多く用いられていた。この染色法に用いる染料は、色特性に優れるものの、耐光性や耐熱性に限界があることから、カラーフィルター形成用の色材として、染料の代わりに、耐光性および耐熱性に優れる有機顔料が用いられるようになってきた。
【０００４】
有機顔料を用いてカラーフィルターを製造する場合、要求される色特性を得るためには、２種類以上の顔料を用いて調色するのが普通である。そして、赤フィルターについては一般に、主顔料として、色特性、耐光性および耐熱性に優れたアントラキノン系の赤色顔料であるＣ.Ｉ.ピグメントレッド１７７が、また調色用として、黄色顔料であるＣ.Ｉ.ピグメントイエロー８３やＣ.Ｉ.ピグメントイエロー１３９が使用されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、透過度、すなわち明度を高め、また色純度を上げるなど、カラーフィルターに対する色特性の要求が日増しに高まるなか、赤フィルターについては、上記の主顔料および調色顔料を用いた場合、その微粒子化や微分散化を行っても、これら顔料種の組合せだけではカラーフィルターとしての色特性の向上に限界があった。
【０００６】
本発明の目的は、色特性に優れた、特に透過度が高く、したがって明度の高いカラーフィルター用赤色組成物を提供することにある。本発明の別の目的は、この赤色組成物を用いて作成された色特性のよいカラーフィルターを提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、かかる課題を解決するために、市販の赤色、橙色および黄色顔料ならびにこれらの微粒化品を用いて、種々調色検討を行った結果、赤の主顔料として特定のものを用いることにより、上記の課題が解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。さらには、その赤色主顔料を特定の調色顔料と組み合わせることにより、一層好ましい結果が得られることを併せて見出した。
【０００８】
すなわち本発明は、バインダー樹脂および、Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１７７より黄味で、透過スペクトルの立ち上がり波長が５３０〜５６０nmの範囲にある赤色の主顔料を含有し、該赤色の主顔料がＣ . Ｉ . ピグメントレッド２４２であり、かつ該赤色の主顔料が６０ m2 ／ｇ以上の比表面積を有することを特徴とするカラーフィルター用赤色組成物を提供するものである。本発明はまた、上記のバインダー樹脂および赤色主顔料に加えて、Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１７７および／またはＣ.Ｉ.ピグメントレッド２５４を調色顔料として含有するカラーフィルター用赤色組成物を提供するものでもある。さらに本発明は、これらの赤色組成物を赤色画素に用いたカラーフィルターをも提供する。
【０００９】
【発明の実施の形態】
本発明で用いるバインダー樹脂は、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、感光性樹脂などであることができる。このようなバインダー樹脂は、着色組成物中の全固形分に対して、一般的には５〜９０重量％、好ましくは２０〜７０重量％の範囲で使用される。
【００１０】
熱硬化性または熱可塑性のバインダー樹脂としては例えば、フェノール樹脂、アルキッド樹脂、ポリエステル樹脂、アミノ樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、グアナミン樹脂、エポキシ樹脂、スチレン樹脂、ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂、塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコーン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム、マレイン化油系樹脂、ブチラール系樹脂、ポリブタジエン系樹脂、セルロース系樹脂、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレンなどが挙げられる。
【００１１】
また、感光性樹脂としては例えば、水酸基、カルボキシル基またはアミノ基のような反応性の置換基を有する線状高分子に、必要によりイソシアナート基、アルデヒド基、エポキシ基などを介して、（メタ）アクリル系化合物、ケイ皮酸系化合物またはビニルエステル系化合物のような反応性不飽和結合を有する化合物から導かれる光架橋性基を導入した樹脂などが挙げられる。さらには、スチレン／無水マレイン酸共重合体やα−オレフィン／無水マレイン酸共重合体のような酸無水物を構造単位に含む線状高分子が、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートのような水酸基を有する（メタ）アクリル系化合物でハーフエステル化されたものも、感光性樹脂として用いることができる。
【００１２】
本発明では、赤の主顔料として、Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１７７より黄味で、透過スペクトルの立ち上がり波長が５３０〜５６０nmの範囲にあるものを使用する。ここでいうＣ.Ｉ.ピグメントレッド１７７より黄味とは、その顔料の透過スペクトルの立ち上がり波長が、Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１７７の立ち上がり波長より黄色側、すなわち短波長側にあることを意味する。この条件を満たす赤色顔料としては、例えば、Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１４９、Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド２２４、Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド２４２などが挙げられる。顔料の透過スペクトルは、その顔料を透明樹脂に均一に分散させた状態で測定される。また、本発明で用いる赤の主顔料は、７００nm以上の波長の光の透過率が８５％以上、さらには９０％以上であるものが好ましく、 特に６５０nm以上の波長の光の透過率も８５％以上、さらには９０％以上であるものがより好ましい。
【００１３】
図１は、Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド２４２をニーダーで微粒化して、比表面積を１４０m2／ｇとした顔料〔曲線（１）〕、およびＣ.Ｉ.ピグメントレッド１７７〔曲線（２）〕の、それぞれ透過スペクトルを測定したグラフである。これらの透過スペクトルはいずれも、酸価１００mg-KOH／ｇで重量平均分子量約 50,000 のメタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体樹脂に、それぞれの顔料を４０重量％濃度で均一に分散させた厚さ１μm のフィルムについて測定したものである。赤の主顔料として公知のＣ.Ｉ.ピグメントレッド１７７〔曲線（２）〕は、約５７０nmの波長で立ち上がっているのに対し、Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド２４２〔曲線（１）〕は、約５５０nmの波長で立ち上がっている。また、曲線（１）および（２）は、７００nm以上の波長において、さらには６５０nm以上の波長においても、８５％以上、さらには９０％以上の透過率を示している。
【００１４】
図１を参照した以上の説明から分かるように、本発明でいう透過スペクトルの立ち上がり波長とは、その顔料の透過スペクトル曲線において、透過率が急激に立ち上がりはじめる波長を意味する。より具体的には、その波長より１０nm長い波長における透過率が、パーセント表示で少なくとも５ポイント高くなりはじめる波長と定義することもできる。
【００１５】
透過スペクトルの立ち上がり波長が５３０〜５６０nmの範囲にある赤色顔料には、図１に透過スペクトル曲線を示したＣ.Ｉ.ピグメントレッド２４２のほか、先に挙げたＣ.Ｉ.ピグメントレッド１４９やＣ.Ｉ.ピグメントレッド２２４も該当する。したがって、本発明に用いるのに好適な赤の主顔料としては、Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１４９、Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド２２４、Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド２４２などが挙げられる。色特性などの観点からは、特にＣ.Ｉ.ピグメントレッド２４２が好ましく用いられる。
【００１６】
これらの赤色主顔料は、市販品をそのまま用いてもよいし、また、市販品をニーダー法、硫酸法、アルカリ還元溶解法などの公知の方法により微粒化したものを用いてもかまわないが、比表面積が６０m2／ｇ以上であるものが好ましく、さらには比表面積が８０m2／ｇ以上であるものがより好ましい。
【００１７】
本発明のカラーフィルター用赤色組成物は、顔料として、以上説明した主顔料のみを含むものであってもよいが、通常は、調色用に他の顔料を含有する。調色用の顔料は、一般に赤色顔料の調色に用いられる各種の黄色顔料であることができるほか、適当な橙色顔料や赤色顔料などを用いることもできる。特に本発明においては、調色顔料として、Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１７７やＣ.Ｉ.ピグメントレッド２５４を用いるのが好ましい。
【００１８】
これらの調色用の顔料は、市販品をそのまま用いてもよいし、また、市販品をニーダー法、硫酸法、アルカリ還元溶解法などの公知の方法により微粒化したものを用いてもかまわない。これらの調色顔料は、それぞれ単独で、または組み合わせて用いることができる。
【００１９】
顔料は、調色顔料を用いる場合はその量も含めて、着色組成物の全固形分に対して、一般的には５〜８０重量％、好ましくは２０〜５０重量％の範囲で使用される。また主顔料と調色顔料の重量比は、カラーフィルター用赤色組成物中で、一般的には１００：０〜５０：５０の範囲にあるのが好ましく、より好ましくは１００：０〜６０：４０の範囲である。
【００２０】
本発明のカラーフィルター用赤色組成物は、以上説明したバインダー樹脂および顔料を、溶剤や分散剤などと、また必要に応じて、光重合性モノマーや光重合開始剤などと適宜混合し、ロールミル、ボールミル、サンドミルまたはビーズミルのような分散機を用いて分散させ、さらに必要に応じてレットダウン（希釈）することにより、製造することができる。
【００２１】
溶剤としては、エチレングリコールモノアルキルエーテル類、ジエチレングリコールジアルキルエーテル類、エチレングリコールアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類、芳香族炭化水素類、ケトン類、アルコール類、エステル類、環状エステル類などが挙げられる。これらの溶剤は、それぞれ単独で、または２種類以上組み合わせて用いることができる。溶剤は、着色組成物中の全固形分に対して、一般的には０.2〜５０重量倍、好ましくは１〜２０重量倍の範囲で使用される。
【００２２】
分散剤としては、公知のものが広く使用でき、例えば、ポリエステル系高分子分散剤、アクリル系高分子分散剤、ポリウレタン系高分子分散剤、顔料誘導体、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤などが挙げられる。これらの分散剤は、それぞれ単独で、または２種類以上組み合わせて用いることができる。分散剤は、着色組成物中の顔料１００重量部に対して、一般的には１〜５０重量部、好ましくは５〜４０重量部の範囲で使用される。
【００２３】
光重合性モノマーとしては、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレートおよびＮ−ビニルピロリドンのような単官能モノマーのほか、トリプロピレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレートおよびビスフェノールＡジアクリレートのような２官能モノマー、トリメチロールプロパントリアクリレートおよびペンタエリスリトールトリアクリレートのような３官能モノマー、ジペンタエリスリトールペンタおよびヘキサアクリレートのようなその他の多官能モノマーなどが挙げられる。これらの光重合性モノマーは、２種類以上使用することも可能である。光重合性モノマーは、着色組成物中の全固形分に対して、一般的には５〜９０重量％、好ましくは２０〜７０重量％の範囲で使用される。
【００２４】
光重合開始剤としては、ベンゾインおよびそのアルキルエーテル類、アセトフェノン類、チオキサントン類、ケタール類、ベンゾフェノン類、アントラキノン類、キサントン類、トリアジン類、ヘキサアリールビスイミダゾール系化合物などが挙げられる。これらの光重合開始剤は、それぞれ単独で、または２種類以上組み合わせて用いることができる。光重合開始剤は、バインダー樹脂および光重合性モノマーの合計量に対して、一般的には０.2〜３０重量％、好ましくは２〜２０重量％の範囲で使用される。
【００２５】
本発明のカラーフィルター用赤色組成物を用いて、顔料分散法、電着法、印刷法などの公知の方法により、ガラスなどの透明基板上に赤の透明着色パターンを形成することができる。 例えば、上記のようにして調製した赤色組成物を基板上に塗布し、乾燥させた後、マスクを介して紫外線を照射し、次に硬化の終了した塗膜を希アルカリ水溶液または適当な有機溶剤に接触させて未硬化部を溶解させ、現像することにより、目的とする赤の画素が得られる。また、カラーフィルターは赤の画素のほか、緑および青の画素を有するが、緑および青の各画素は、公知の各種着色組成物から上の方法に準じて作成することができる。赤、緑および青の各画素の作成順序は任意である。
【００２６】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。例中、部は重量基準である。また、以下の例で用いた材料は次のとおりであり、場合によりそれぞれの記号で表示する。
【００２７】
(1) 赤色顔料
Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド２４２微粒−１： クラリアント（Clariant）社製の“Sandorin Scarlet 4RF”をニーダーで微粒化した比表面積９１m2／ｇのもの。
Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド２４２微粒−２： クラリアント（Clariant）社製の“Sandorin Scarlet 4RF”をニーダーで微粒化した比表面積１４０m2／ｇのもの（図１の曲線（１）に透過スペクトルを示した顔料）。
Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１７７−１：“Cromophtal Red A2B”、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（Ciba Specialty Chemicals）社製。
Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１７７−２：“Cromophtal Red A3B”、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（Ciba Specialty Chemicals）社製（図１の曲線（２）に透過スペクトルを示した顔料）。
Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド２５４：“IRGAPHOR RED BT-CF”、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（Ciba Specialty Chemicals）社製。
【００２８】
(2) 調色用の黄色顔料
Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー８３−１：“Seikafast Yellow 2720"、大日精化社製。
Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー８３−２：“Lionol Yellow 1805-G"、 東洋インキ社製。
Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１３９−１：“Paliotol Yellow D1819”、 ビーエーエスエフ（BASF）社製。
Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１３９−２：“IRGAPHOR YELLOW 2R-CF”、 チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（Ciba）社製。
【００２９】
(3) バインダー樹脂
バインダー樹脂：メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体、酸価１００mg-KOH／ｇ、重量平均分子量約 50,000 。
【００３０】
(4) 溶剤
溶剤ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート。
溶剤ＣＹＨＯ：シクロヘキサノン。
【００３１】
(5) 分散剤
分散剤ソルスパーズ：高分子分散剤“ソルスパーズ 28000”、ゼネカ(Zeneca)社製。
分散剤ディスパービック：高分子分散剤“ディスパービック 161”（３０重量％濃度品）、ビーワイケー・ケミー（BYK Chemie）社製。
【００３２】
(6) 光重合性モノマー
光重合性モノマー：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート。
【００３３】
(7) 光重合開始剤
開始剤ＭＭＰ：２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルホリノプロパン−１−オン。
開始剤ＤＥＴＸ：２，４−ジエチルチオキサントン。
【００３４】
(8) ガラスビーズ
ガラスビーズ：東芝バロティーニ社製、φ＝１.５〜１.９２mm。
【００３５】
実施例１
〈赤色組成物の作成〉
１４０mlのマヨネーズ瓶に以下の各成分を入れ、ペイントコンディショナーで２時間処理して、分散させた。
【００３６】
Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド２４２微粒−１ 3.10 部
Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１７７−１ 1.70 部
バインダー樹脂 2.33 部
溶剤ＰＧＭＥＡ 4.32 部
溶剤ＣＹＨＯ 16.63 部
分散剤ソルスパーズ 1.92 部
ガラスビーズ 90.00 部
【００３７】
その後、以下の各成分を追加し、ペイントコンディショナーでさらに１０分間レットダウンして、赤色組成物を作成した。
【００３８】
バインダー樹脂 0.89 部
溶剤ＰＧＭＥＡ 33.71 部
光重合性モノマー 1.38 部
開始剤ＭＭＰ 0.46 部
開始剤ＤＥＴＸ 0.23 部
【００３９】
〈赤フィルターの作成〉
ガラス基板上に、スピンコーターを用いて、上で作成した赤色組成物（ガラスビーズが入らない状態）を 700〜1,800 rpm で塗布した後、１００℃で３分間プリベークし、赤塗膜を乾燥させた。次にこの乾燥塗膜に、高圧水銀ランプを用いて２００mJ／cm2 で露光した後、２２０℃で３０分間ポストベークして赤乾燥塗膜を硬化させ、赤フィルターを作成した。
【００４０】
〈色特性の評価〉
上で作成した赤フィルターの色特性（ｘ，ｙ，Ｙ）を、顕微分光光度計で測定した。ある赤の色度〔（ｘ，ｙ）＝（0.59，0.33）〕での明度Ｙを表１に示す。
【００４１】
比較例１
１４０mlのマヨネーズ瓶に以下の各成分を入れ、ペイントコンディショナーで２時間処理して分散させ、レットダウン以降は実施例１と同様に操作した。結果を表１に示す。
【００４２】
Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１７７−１ 3.81 部
Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー８３−１ 0.99 部
バインダー樹脂 2.33 部
溶剤ＰＧＭＥＡ 4.32 部
溶剤ＣＹＨＯ 12.15 部
分散剤ディスパービック 6.40 部
ガラスビーズ 90.00 部
【００４３】
比較例２
顔料の組合せを以下のように変えた以外は、比較例１と同様の操作を行った。結果を表１に示す。
【００４４】
Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１７７−１ 3.50 部
Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１３９−１ 1.30 部
【００４５】
【表１】
【００４６】
実施例２
〈赤色組成物の作成〉
１４０mlのマヨネーズ瓶に以下の各成分を入れ、ペイントコンディショナーで２時間処理して、分散させた。
【００４７】
Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド２４２微粒−１ 4.32 部
Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１７７−１ 0.48 部
バインダー樹脂 2.33 部
溶剤ＰＧＭＥＡ 4.32 部
溶剤ＣＹＨＯ 12.15 部
分散剤 6.40 部
ガラスビーズ 90.00 部
【００４８】
その後、以下の各成分を追加し、ペイントコンディショナーでさらに１０分間レットダウンして、赤色組成物を作成した。
【００４９】
バインダー樹脂 0.89 部
溶剤ＰＧＭＥＡ 33.71 部
光重合性モノマー 1.38 部
開始剤ＭＭＰ 0.46 部
開始剤ＤＥＴＸ 0.23 部
【００５０】
〈赤フィルターの作成〉
ガラス基板上に、スピンコーターを用いて、上で作成した赤色組成物（ガラスビーズが入らない状態）を 900〜3,500 rpm で塗布した後、１００℃で３分間プリベークし、赤塗膜を乾燥させた。次にこの乾燥塗膜に、高圧水銀ランプを用いて２００mJ／cm2 で露光した後、２２０℃で３０分間ポストベークして赤乾燥塗膜を硬化させ、赤フィルターを作成した。
【００５１】
〈色特性の評価〉
上で作成した赤フィルターの色特性（ｘ，ｙ，Ｙ）を顕微分光光度計で測定した。ある赤の色度〔（ｘ，ｙ）＝（0.569，0.346）〕での明度Ｙを表２に示す。
【００５２】
実施例３
顔料の組合せを以下のように変えた以外は、実施例２と同様の操作を行った。結果を表２に示す。
【００５３】
Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド２４２微粒−２ 4.09 部
Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１７７−２ 0.71 部
【００５４】
実施例４
顔料の組合せを以下のように変えた以外は、実施例２と同様の操作を行った。結果を表２に示す。
【００５５】
Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド２４２微粒−２ 4.09 部
Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド２５４ 0.71 部
【００５６】
比較例３
顔料の組合せを以下のように変えた以外は、実施例２と同様の操作を行った。結果を表２に示す。
【００５７】
Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１７７−１ 2.91 部
Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１３９−１ 1.89 部
【００５８】
比較例４
顔料の組合せを以下のように変えた以外は、実施例２と同様の操作を行った。結果を表２に示す。
【００５９】
Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１７７−２ 3.46 部
Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー８３−２ 1.34 部
【００６０】
比較例５
顔料の組合せを以下のように変えた以外は、実施例２と同様の操作を行った。結果を表２に示す。
【００６１】
Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１７７−２ 3.25 部
Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１３９−２ 1.55 部
【００６２】
【表２】
【００６３】
表１および表２に示したように、赤の主顔料として、Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１７７より黄味で、透過スペクトルの立ち上がり波長が５３０〜５６０nmの範囲にある赤色顔料Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド２４２を使用することにより、明度Ｙが向上している。この際、調色顔料としてＣ.Ｉ.ピグメントレッド１７７やＣ.Ｉ.ピグメントレッド２５４を使用するのが一層好適である。
【００６４】
【発明の効果】
本発明の赤色組成物を使用することにより、色特性に優れた、特に、透過度の高い、すなわち明度の高いカラーフィルターを製造することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】赤色顔料２種の透過スペクトルを示すグラフである。
【符号の説明】
（１）Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド２４２をニーダーで微粒化した比表面積１４０m2／ｇの顔料（立ち上がり波長約５５０nm）
（２）従来のＣ.Ｉ.ピグメントレッド１７７（立ち上がり波長約５７０nm）
【発明の属する技術分野】
本発明は、カラー液晶ディスプレイ、カラービデオカメラなどに使用されるカラーフィルターの製造に有用な赤色着色組成物および、この赤色組成物を用いたカラーフィルターに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
カラー液晶ディスプレイ、カラービデオカメラなどに使用されるカラーフィルターは、一般に、ガラスなどの透明基板またはシリコンなどの不透明基板上に、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）および青（Ｂ）などの３色の透明着色微細パターンを形成することにより製造される。
【０００３】
カラーフィルターの製造には、ゼラチンなどの感光層を染色とフォトリソグラフィーによりパターニングし、これを３回繰り返して３色の透明着色微細パターンを形成する、いわゆる染色法が従来多く用いられていた。この染色法に用いる染料は、色特性に優れるものの、耐光性や耐熱性に限界があることから、カラーフィルター形成用の色材として、染料の代わりに、耐光性および耐熱性に優れる有機顔料が用いられるようになってきた。
【０００４】
有機顔料を用いてカラーフィルターを製造する場合、要求される色特性を得るためには、２種類以上の顔料を用いて調色するのが普通である。そして、赤フィルターについては一般に、主顔料として、色特性、耐光性および耐熱性に優れたアントラキノン系の赤色顔料であるＣ.Ｉ.ピグメントレッド１７７が、また調色用として、黄色顔料であるＣ.Ｉ.ピグメントイエロー８３やＣ.Ｉ.ピグメントイエロー１３９が使用されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、透過度、すなわち明度を高め、また色純度を上げるなど、カラーフィルターに対する色特性の要求が日増しに高まるなか、赤フィルターについては、上記の主顔料および調色顔料を用いた場合、その微粒子化や微分散化を行っても、これら顔料種の組合せだけではカラーフィルターとしての色特性の向上に限界があった。
【０００６】
本発明の目的は、色特性に優れた、特に透過度が高く、したがって明度の高いカラーフィルター用赤色組成物を提供することにある。本発明の別の目的は、この赤色組成物を用いて作成された色特性のよいカラーフィルターを提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、かかる課題を解決するために、市販の赤色、橙色および黄色顔料ならびにこれらの微粒化品を用いて、種々調色検討を行った結果、赤の主顔料として特定のものを用いることにより、上記の課題が解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。さらには、その赤色主顔料を特定の調色顔料と組み合わせることにより、一層好ましい結果が得られることを併せて見出した。
【０００８】
すなわち本発明は、バインダー樹脂および、Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１７７より黄味で、透過スペクトルの立ち上がり波長が５３０〜５６０nmの範囲にある赤色の主顔料を含有し、該赤色の主顔料がＣ . Ｉ . ピグメントレッド２４２であり、かつ該赤色の主顔料が６０ m2 ／ｇ以上の比表面積を有することを特徴とするカラーフィルター用赤色組成物を提供するものである。本発明はまた、上記のバインダー樹脂および赤色主顔料に加えて、Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１７７および／またはＣ.Ｉ.ピグメントレッド２５４を調色顔料として含有するカラーフィルター用赤色組成物を提供するものでもある。さらに本発明は、これらの赤色組成物を赤色画素に用いたカラーフィルターをも提供する。
【０００９】
【発明の実施の形態】
本発明で用いるバインダー樹脂は、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、感光性樹脂などであることができる。このようなバインダー樹脂は、着色組成物中の全固形分に対して、一般的には５〜９０重量％、好ましくは２０〜７０重量％の範囲で使用される。
【００１０】
熱硬化性または熱可塑性のバインダー樹脂としては例えば、フェノール樹脂、アルキッド樹脂、ポリエステル樹脂、アミノ樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、グアナミン樹脂、エポキシ樹脂、スチレン樹脂、ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂、塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコーン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム、マレイン化油系樹脂、ブチラール系樹脂、ポリブタジエン系樹脂、セルロース系樹脂、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレンなどが挙げられる。
【００１１】
また、感光性樹脂としては例えば、水酸基、カルボキシル基またはアミノ基のような反応性の置換基を有する線状高分子に、必要によりイソシアナート基、アルデヒド基、エポキシ基などを介して、（メタ）アクリル系化合物、ケイ皮酸系化合物またはビニルエステル系化合物のような反応性不飽和結合を有する化合物から導かれる光架橋性基を導入した樹脂などが挙げられる。さらには、スチレン／無水マレイン酸共重合体やα−オレフィン／無水マレイン酸共重合体のような酸無水物を構造単位に含む線状高分子が、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートのような水酸基を有する（メタ）アクリル系化合物でハーフエステル化されたものも、感光性樹脂として用いることができる。
【００１２】
本発明では、赤の主顔料として、Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１７７より黄味で、透過スペクトルの立ち上がり波長が５３０〜５６０nmの範囲にあるものを使用する。ここでいうＣ.Ｉ.ピグメントレッド１７７より黄味とは、その顔料の透過スペクトルの立ち上がり波長が、Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１７７の立ち上がり波長より黄色側、すなわち短波長側にあることを意味する。この条件を満たす赤色顔料としては、例えば、Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１４９、Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド２２４、Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド２４２などが挙げられる。顔料の透過スペクトルは、その顔料を透明樹脂に均一に分散させた状態で測定される。また、本発明で用いる赤の主顔料は、７００nm以上の波長の光の透過率が８５％以上、さらには９０％以上であるものが好ましく、 特に６５０nm以上の波長の光の透過率も８５％以上、さらには９０％以上であるものがより好ましい。
【００１３】
図１は、Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド２４２をニーダーで微粒化して、比表面積を１４０m2／ｇとした顔料〔曲線（１）〕、およびＣ.Ｉ.ピグメントレッド１７７〔曲線（２）〕の、それぞれ透過スペクトルを測定したグラフである。これらの透過スペクトルはいずれも、酸価１００mg-KOH／ｇで重量平均分子量約 50,000 のメタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体樹脂に、それぞれの顔料を４０重量％濃度で均一に分散させた厚さ１μm のフィルムについて測定したものである。赤の主顔料として公知のＣ.Ｉ.ピグメントレッド１７７〔曲線（２）〕は、約５７０nmの波長で立ち上がっているのに対し、Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド２４２〔曲線（１）〕は、約５５０nmの波長で立ち上がっている。また、曲線（１）および（２）は、７００nm以上の波長において、さらには６５０nm以上の波長においても、８５％以上、さらには９０％以上の透過率を示している。
【００１４】
図１を参照した以上の説明から分かるように、本発明でいう透過スペクトルの立ち上がり波長とは、その顔料の透過スペクトル曲線において、透過率が急激に立ち上がりはじめる波長を意味する。より具体的には、その波長より１０nm長い波長における透過率が、パーセント表示で少なくとも５ポイント高くなりはじめる波長と定義することもできる。
【００１５】
透過スペクトルの立ち上がり波長が５３０〜５６０nmの範囲にある赤色顔料には、図１に透過スペクトル曲線を示したＣ.Ｉ.ピグメントレッド２４２のほか、先に挙げたＣ.Ｉ.ピグメントレッド１４９やＣ.Ｉ.ピグメントレッド２２４も該当する。したがって、本発明に用いるのに好適な赤の主顔料としては、Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１４９、Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド２２４、Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド２４２などが挙げられる。色特性などの観点からは、特にＣ.Ｉ.ピグメントレッド２４２が好ましく用いられる。
【００１６】
これらの赤色主顔料は、市販品をそのまま用いてもよいし、また、市販品をニーダー法、硫酸法、アルカリ還元溶解法などの公知の方法により微粒化したものを用いてもかまわないが、比表面積が６０m2／ｇ以上であるものが好ましく、さらには比表面積が８０m2／ｇ以上であるものがより好ましい。
【００１７】
本発明のカラーフィルター用赤色組成物は、顔料として、以上説明した主顔料のみを含むものであってもよいが、通常は、調色用に他の顔料を含有する。調色用の顔料は、一般に赤色顔料の調色に用いられる各種の黄色顔料であることができるほか、適当な橙色顔料や赤色顔料などを用いることもできる。特に本発明においては、調色顔料として、Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１７７やＣ.Ｉ.ピグメントレッド２５４を用いるのが好ましい。
【００１８】
これらの調色用の顔料は、市販品をそのまま用いてもよいし、また、市販品をニーダー法、硫酸法、アルカリ還元溶解法などの公知の方法により微粒化したものを用いてもかまわない。これらの調色顔料は、それぞれ単独で、または組み合わせて用いることができる。
【００１９】
顔料は、調色顔料を用いる場合はその量も含めて、着色組成物の全固形分に対して、一般的には５〜８０重量％、好ましくは２０〜５０重量％の範囲で使用される。また主顔料と調色顔料の重量比は、カラーフィルター用赤色組成物中で、一般的には１００：０〜５０：５０の範囲にあるのが好ましく、より好ましくは１００：０〜６０：４０の範囲である。
【００２０】
本発明のカラーフィルター用赤色組成物は、以上説明したバインダー樹脂および顔料を、溶剤や分散剤などと、また必要に応じて、光重合性モノマーや光重合開始剤などと適宜混合し、ロールミル、ボールミル、サンドミルまたはビーズミルのような分散機を用いて分散させ、さらに必要に応じてレットダウン（希釈）することにより、製造することができる。
【００２１】
溶剤としては、エチレングリコールモノアルキルエーテル類、ジエチレングリコールジアルキルエーテル類、エチレングリコールアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類、芳香族炭化水素類、ケトン類、アルコール類、エステル類、環状エステル類などが挙げられる。これらの溶剤は、それぞれ単独で、または２種類以上組み合わせて用いることができる。溶剤は、着色組成物中の全固形分に対して、一般的には０.2〜５０重量倍、好ましくは１〜２０重量倍の範囲で使用される。
【００２２】
分散剤としては、公知のものが広く使用でき、例えば、ポリエステル系高分子分散剤、アクリル系高分子分散剤、ポリウレタン系高分子分散剤、顔料誘導体、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤などが挙げられる。これらの分散剤は、それぞれ単独で、または２種類以上組み合わせて用いることができる。分散剤は、着色組成物中の顔料１００重量部に対して、一般的には１〜５０重量部、好ましくは５〜４０重量部の範囲で使用される。
【００２３】
光重合性モノマーとしては、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレートおよびＮ−ビニルピロリドンのような単官能モノマーのほか、トリプロピレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレートおよびビスフェノールＡジアクリレートのような２官能モノマー、トリメチロールプロパントリアクリレートおよびペンタエリスリトールトリアクリレートのような３官能モノマー、ジペンタエリスリトールペンタおよびヘキサアクリレートのようなその他の多官能モノマーなどが挙げられる。これらの光重合性モノマーは、２種類以上使用することも可能である。光重合性モノマーは、着色組成物中の全固形分に対して、一般的には５〜９０重量％、好ましくは２０〜７０重量％の範囲で使用される。
【００２４】
光重合開始剤としては、ベンゾインおよびそのアルキルエーテル類、アセトフェノン類、チオキサントン類、ケタール類、ベンゾフェノン類、アントラキノン類、キサントン類、トリアジン類、ヘキサアリールビスイミダゾール系化合物などが挙げられる。これらの光重合開始剤は、それぞれ単独で、または２種類以上組み合わせて用いることができる。光重合開始剤は、バインダー樹脂および光重合性モノマーの合計量に対して、一般的には０.2〜３０重量％、好ましくは２〜２０重量％の範囲で使用される。
【００２５】
本発明のカラーフィルター用赤色組成物を用いて、顔料分散法、電着法、印刷法などの公知の方法により、ガラスなどの透明基板上に赤の透明着色パターンを形成することができる。 例えば、上記のようにして調製した赤色組成物を基板上に塗布し、乾燥させた後、マスクを介して紫外線を照射し、次に硬化の終了した塗膜を希アルカリ水溶液または適当な有機溶剤に接触させて未硬化部を溶解させ、現像することにより、目的とする赤の画素が得られる。また、カラーフィルターは赤の画素のほか、緑および青の画素を有するが、緑および青の各画素は、公知の各種着色組成物から上の方法に準じて作成することができる。赤、緑および青の各画素の作成順序は任意である。
【００２６】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。例中、部は重量基準である。また、以下の例で用いた材料は次のとおりであり、場合によりそれぞれの記号で表示する。
【００２７】
(1) 赤色顔料
Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド２４２微粒−１： クラリアント（Clariant）社製の“Sandorin Scarlet 4RF”をニーダーで微粒化した比表面積９１m2／ｇのもの。
Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド２４２微粒−２： クラリアント（Clariant）社製の“Sandorin Scarlet 4RF”をニーダーで微粒化した比表面積１４０m2／ｇのもの（図１の曲線（１）に透過スペクトルを示した顔料）。
Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１７７−１：“Cromophtal Red A2B”、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（Ciba Specialty Chemicals）社製。
Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１７７−２：“Cromophtal Red A3B”、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（Ciba Specialty Chemicals）社製（図１の曲線（２）に透過スペクトルを示した顔料）。
Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド２５４：“IRGAPHOR RED BT-CF”、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（Ciba Specialty Chemicals）社製。
【００２８】
(2) 調色用の黄色顔料
Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー８３−１：“Seikafast Yellow 2720"、大日精化社製。
Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー８３−２：“Lionol Yellow 1805-G"、 東洋インキ社製。
Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１３９−１：“Paliotol Yellow D1819”、 ビーエーエスエフ（BASF）社製。
Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１３９−２：“IRGAPHOR YELLOW 2R-CF”、 チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（Ciba）社製。
【００２９】
(3) バインダー樹脂
バインダー樹脂：メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体、酸価１００mg-KOH／ｇ、重量平均分子量約 50,000 。
【００３０】
(4) 溶剤
溶剤ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート。
溶剤ＣＹＨＯ：シクロヘキサノン。
【００３１】
(5) 分散剤
分散剤ソルスパーズ：高分子分散剤“ソルスパーズ 28000”、ゼネカ(Zeneca)社製。
分散剤ディスパービック：高分子分散剤“ディスパービック 161”（３０重量％濃度品）、ビーワイケー・ケミー（BYK Chemie）社製。
【００３２】
(6) 光重合性モノマー
光重合性モノマー：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート。
【００３３】
(7) 光重合開始剤
開始剤ＭＭＰ：２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルホリノプロパン−１−オン。
開始剤ＤＥＴＸ：２，４−ジエチルチオキサントン。
【００３４】
(8) ガラスビーズ
ガラスビーズ：東芝バロティーニ社製、φ＝１.５〜１.９２mm。
【００３５】
実施例１
〈赤色組成物の作成〉
１４０mlのマヨネーズ瓶に以下の各成分を入れ、ペイントコンディショナーで２時間処理して、分散させた。
【００３６】
Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド２４２微粒−１ 3.10 部
Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１７７−１ 1.70 部
バインダー樹脂 2.33 部
溶剤ＰＧＭＥＡ 4.32 部
溶剤ＣＹＨＯ 16.63 部
分散剤ソルスパーズ 1.92 部
ガラスビーズ 90.00 部
【００３７】
その後、以下の各成分を追加し、ペイントコンディショナーでさらに１０分間レットダウンして、赤色組成物を作成した。
【００３８】
バインダー樹脂 0.89 部
溶剤ＰＧＭＥＡ 33.71 部
光重合性モノマー 1.38 部
開始剤ＭＭＰ 0.46 部
開始剤ＤＥＴＸ 0.23 部
【００３９】
〈赤フィルターの作成〉
ガラス基板上に、スピンコーターを用いて、上で作成した赤色組成物（ガラスビーズが入らない状態）を 700〜1,800 rpm で塗布した後、１００℃で３分間プリベークし、赤塗膜を乾燥させた。次にこの乾燥塗膜に、高圧水銀ランプを用いて２００mJ／cm2 で露光した後、２２０℃で３０分間ポストベークして赤乾燥塗膜を硬化させ、赤フィルターを作成した。
【００４０】
〈色特性の評価〉
上で作成した赤フィルターの色特性（ｘ，ｙ，Ｙ）を、顕微分光光度計で測定した。ある赤の色度〔（ｘ，ｙ）＝（0.59，0.33）〕での明度Ｙを表１に示す。
【００４１】
比較例１
１４０mlのマヨネーズ瓶に以下の各成分を入れ、ペイントコンディショナーで２時間処理して分散させ、レットダウン以降は実施例１と同様に操作した。結果を表１に示す。
【００４２】
Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１７７−１ 3.81 部
Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー８３−１ 0.99 部
バインダー樹脂 2.33 部
溶剤ＰＧＭＥＡ 4.32 部
溶剤ＣＹＨＯ 12.15 部
分散剤ディスパービック 6.40 部
ガラスビーズ 90.00 部
【００４３】
比較例２
顔料の組合せを以下のように変えた以外は、比較例１と同様の操作を行った。結果を表１に示す。
【００４４】
Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１７７−１ 3.50 部
Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１３９−１ 1.30 部
【００４５】
【表１】
実施例２
〈赤色組成物の作成〉
１４０mlのマヨネーズ瓶に以下の各成分を入れ、ペイントコンディショナーで２時間処理して、分散させた。
【００４７】
Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド２４２微粒−１ 4.32 部
Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１７７−１ 0.48 部
バインダー樹脂 2.33 部
溶剤ＰＧＭＥＡ 4.32 部
溶剤ＣＹＨＯ 12.15 部
分散剤 6.40 部
ガラスビーズ 90.00 部
【００４８】
その後、以下の各成分を追加し、ペイントコンディショナーでさらに１０分間レットダウンして、赤色組成物を作成した。
【００４９】
バインダー樹脂 0.89 部
溶剤ＰＧＭＥＡ 33.71 部
光重合性モノマー 1.38 部
開始剤ＭＭＰ 0.46 部
開始剤ＤＥＴＸ 0.23 部
【００５０】
〈赤フィルターの作成〉
ガラス基板上に、スピンコーターを用いて、上で作成した赤色組成物（ガラスビーズが入らない状態）を 900〜3,500 rpm で塗布した後、１００℃で３分間プリベークし、赤塗膜を乾燥させた。次にこの乾燥塗膜に、高圧水銀ランプを用いて２００mJ／cm2 で露光した後、２２０℃で３０分間ポストベークして赤乾燥塗膜を硬化させ、赤フィルターを作成した。
【００５１】
〈色特性の評価〉
上で作成した赤フィルターの色特性（ｘ，ｙ，Ｙ）を顕微分光光度計で測定した。ある赤の色度〔（ｘ，ｙ）＝（0.569，0.346）〕での明度Ｙを表２に示す。
【００５２】
実施例３
顔料の組合せを以下のように変えた以外は、実施例２と同様の操作を行った。結果を表２に示す。
【００５３】
Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド２４２微粒−２ 4.09 部
Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１７７−２ 0.71 部
【００５４】
実施例４
顔料の組合せを以下のように変えた以外は、実施例２と同様の操作を行った。結果を表２に示す。
【００５５】
Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド２４２微粒−２ 4.09 部
Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド２５４ 0.71 部
【００５６】
比較例３
顔料の組合せを以下のように変えた以外は、実施例２と同様の操作を行った。結果を表２に示す。
【００５７】
Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１７７−１ 2.91 部
Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１３９−１ 1.89 部
【００５８】
比較例４
顔料の組合せを以下のように変えた以外は、実施例２と同様の操作を行った。結果を表２に示す。
【００５９】
Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１７７−２ 3.46 部
Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー８３−２ 1.34 部
【００６０】
比較例５
顔料の組合せを以下のように変えた以外は、実施例２と同様の操作を行った。結果を表２に示す。
【００６１】
Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１７７−２ 3.25 部
Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１３９−２ 1.55 部
【００６２】
【表２】
表１および表２に示したように、赤の主顔料として、Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１７７より黄味で、透過スペクトルの立ち上がり波長が５３０〜５６０nmの範囲にある赤色顔料Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド２４２を使用することにより、明度Ｙが向上している。この際、調色顔料としてＣ.Ｉ.ピグメントレッド１７７やＣ.Ｉ.ピグメントレッド２５４を使用するのが一層好適である。
【００６４】
【発明の効果】
本発明の赤色組成物を使用することにより、色特性に優れた、特に、透過度の高い、すなわち明度の高いカラーフィルターを製造することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】赤色顔料２種の透過スペクトルを示すグラフである。
【符号の説明】
（１）Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド２４２をニーダーで微粒化した比表面積１４０m2／ｇの顔料（立ち上がり波長約５５０nm）
（２）従来のＣ.Ｉ.ピグメントレッド１７７（立ち上がり波長約５７０nm）
Claims (5)
- バインダー樹脂および、Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１７７より黄味で、透過スペクトルの立ち上がり波長が５３０〜５６０nmの範囲にある赤色の主顔料を含有し、該赤色の主顔料がＣ . Ｉ . ピグメントレッド２４２であり、かつ該赤色の主顔料が６０ m2 ／ｇ以上の比表面積を有することを特徴とするカラーフィルター用赤色組成物。
- 赤色の主顔料が８０m2／ｇ以上の比表面積を有する請求項１または２記載の組成物。
- さらに、Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１７７およびＣ.Ｉ.ピグメントレッド２５４から選ばれる調色顔料を含有する請求項１または２に記載の組成物。
- さらに、光重合性モノマーおよび光重合開始剤を含有する請求項１〜３のいずれかに記載の組成物。
- 請求項１〜４のいずれかに記載の組成物から作成された赤色画素を含むことを特徴とするカラーフィルター。
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