KR101988257B1 - 착색 감광성 수지 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 착색제, 바인더 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하며; 상기 용제는 제1 용제 및 상기 제1 용제보다 비점이 낮고 극성이 큰 제2 용제를 포함하고, 상기 바인더 수지는 제1 수지 및 상기 제2 용제의 증발 시에 제2 용제와 함께 표면으로 이동할 수 있도록 제1 수지보다 극성이 큰 제2 수지를 포함함으로써, 휘도 및 투과율이 우수하여, 나타내고자 하는 색상을 충분히 발현할 수 있으며 품질이 뛰어난 컬러필터를 제조할 수 있는 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.

Description

착색 감광성 수지 조성물 {COLORED PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION}
본 발명은 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
칼라필터는 촬상(撮像)소자, 액정표시장치 등에 널리 이용되는 것으로, 그 응용 범위가 급속히 확대되고 있다. 칼라 액정표시장치나 촬상소자 등에 사용되는 칼라필터는, 통상 블랙 매트릭스가 패턴 형성된 기판상에 적색, 녹색 및 청색의 각 색에 상당하는 녹색 착색제를 함유하는 착색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅에 의해 균일하게 도포한 후, 가열 건조(이하, 예비 소성이라고 하는 경우도 있음)하여 형성된 극성 재료 경화층을 노광, 현상하고, 필요에 따라 더 가열 경화(이하, 후 소성이라고 하는 경우도 있음)하는 조작을 색마다 반복하여 각 색의 화소를 형성함으로써 제조되고 있다.
근래에 액정 디스플레이(LCD)용 칼라 필터는 액정 디스플레이가 점차적으로 대면적화되며 지속적으로 고품위의 화질이 요구되고 있다. 특히 최근 노트PC 및 모바일용 컬러 필터를 포함하는 액정표시장치는 보다 고색순도, 고투과 특성이 요구되고 있고, 이러한 컬러필터의 재료로서 착색 감광성 수지 조성물에 적색화소에 사용되는 안료인 C.I. 피그먼트 242를 사용하는 기술이 일본공개특허 특개 평11-14824에 개시되어 있으며, 또한, 일본공개특허 특개 평2002-14463에는 투과율이 우수하고 현상 후에도 기판에 잔사가 남지 않는 착색 감광성 수지 조성물이 개시되어 있다. 그러나 이러한 기술들도 고휘도, 고투과 특성을 충분히 나타내는 데에는 한계가 있다.
일본공개특허 특개 평11-14824 일본공개특허 특개 평2002-14463
본 발명은 휘도 및 투과율이 우수한 컬러필터를 제조할 수 있는 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
1. 착색제, 바인더 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하며; 상기 용제는 제1 용제 및 상기 제1 용제보다 비점이 낮고 극성이 큰 제2 용제를 포함하고, 상기 바인더 수지는 제1 수지 및 상기 제2 용제의 증발 시에 제2 용제와 함께 표면으로 이동할 수 있도록 제1 수지보다 극성이 큰 제2 수지를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물.
2. 위 1에 있어서, 상기 광중합성 화합물은 극성이 서로 다른 제1 광중합성 화합물 및 제2 광중합성 화합물을 포함하는 착색 감광성 수지 조성물.
3. 위 1에 있어서, 상기 제1 용제는 상기 제2 용제보다 조성물 내에서 함량이 더 많은 착색 감광성 수지 조성물.
4. 위 1에 있어서, 레벨링제를 더 포함하는 착색 감광성 수지 조성물.
5. 위 1 내지 4 중 어느 한 항의 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터.
6. 위 5에 있어서, 상기 컬러필터는 기판, 상기 기판 상에 형성된 컬러층 및 상기 컬러층 상에 형성된 극성 재료 경화층을 포함하는 것인 컬러필터.
7. 위 5의 컬러필터를 포함하는 액정표시장치.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 휘도 및 투과율이 우수하여, 나타내고자 하는 색상을 충분히 발현할 수 있으며 품질이 뛰어난 컬러필터를 제조할 수 있다.
도 1은 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물로 컬러필터를 제조할 때의 극성 재료 경화층 형성 과정을 개략적으로 도시한 것이다.
도 2는 비교예 1의 조성물로 형성한 컬러필터와 실시예 1의 조성물로 형성한 컬러필터의 매질간의 굴절율 차와 투과율을 도시한 것이다.
도 3은 실시예 1의 착색 감광성 수지 조성물로 형성한 컬러필터에서 신규극성 재료 경화층의 형성을 주사전자현미경(SEM)으로 확인한 것이다.
본 발명은 착색제, 바인더 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하며; 상기 용제는 제1 용제 및 상기 제1 용제보다 비점이 낮고 극성이 큰 제2 용제를 포함하고, 상기 바인더 수지는 제1 수지 및 상기 제2 용제의 증발 시에 제2 용제와 함께 표면으로 이동할 수 있도록 제1 수지보다 극성이 큰 제2 수지를 포함함으로써, 휘도 및 투과율이 우수하여, 나타내고자 하는 색상을 충분히 발현할 수 있으며 품질이 뛰어난 컬러필터를 제조할 수 있는 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
이하 도면을 참조하여, 본 발명을 상세히 설명하기로 한다.
도 1에는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물로 컬러필터를 제조할 때의 극성 재료 경화층 형성 과정이 개략적으로 도시되어 있다. 이를 참조하여 설명하면, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물로 컬러필터 제조시, 조성물의 코팅 이후 건조 공정 중에 비점이 낮은 제2 용제가 제1 용제보다 먼저 증발하게 된다. 이때에 제2 용제는 극성이 제1 용제보다 크므로, 극성이 더 큰 수지의 일부도 함께 코팅된 조성물 표면으로 이동하여, 노광, 현상 등의 컬러필터 제조 공정을 거친 후, 컬러필터의 컬러층 상에 극성 재료 경화층이 형성된다.
극성 재료 경화층은 컬러층과 극성 재료 경화층 상단의 매질간의 굴절율 차이를 줄어들게 하는 역할을 하는데, 도 2에는 비교예 1의 조성물로 형성한 컬러필터와 본 발명의 실시예 1의 조성물로 형성한 컬러필터의 매질간의 굴절율 차와 투과율이 도시되어 있고, 도 3에는 본 발명의 일 구현예에 따른 컬러필터에서 극성 재료 경화층이 나타나 있다. 이를 참조하면, 광원에서 발생한 빛이 글라스, 컬러층을 통과하여 공기에 이르게 되는데, 컬러층의 굴절율은 1.7, 공기의 굴절율은 1.0으로 굴절율 차이가 크므로 빛이 반사되어 결국 최종 투과율이 떨어지게 된다. 그러나 본 발명에 따른 컬러필터는 컬러층 상에 극성 재료 경화층이 형성되고, 극성 재료 경화층의 굴절율은 1.5로 공기와의 굴절율 차이가 줄어들게 되어, 반사율을 낮추고 결국 최종 투과율이 향상된다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 착색제, 바인더 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함한다.
<착색제>
착색제는 안료, 염료 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
안료는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 유기 안료, 무기 안료 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.
유기 안료는 특별히 한정되지 않고, 인쇄 잉크, 잉크젯 잉크 등에 사용되는 안료일 수 있으며, 구체적으로는 수용성 아조 안료, 불용성 아조 안료, 프타로시아닌 안료, 퀴나크리돈 안료, 이소인돌리논 안료, 이소인돌린 안료, 페리렌 안료, 페리논 안료, 디옥사진 안료, 안트라퀴논 안료, 디안트라퀴노닐 안료, 안트라피리미딘 안료, 안탄트론(anthanthrone) 안료, 인단트론(indanthrone) 안료, 프라반트론 안료, 피란트론(pyranthrone) 안료, 디케토피로로피롤 안료 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
무기 안료는 특별히 한정되지 않고 금속 산화물이나 금속 착염 등의 금속 화합물일 수 있으며, 구체적으로는 철, 코발트, 알루미늄, 카드뮴, 납, 구리, 티탄, 마그네슘, 크롬, 아연, 안티몬 및 카본블랙으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 금속의 산화물일 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
유기 안료 및 무기 안료는 색지수(The society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있고, 구체적으로는 C.I. 피그먼트 옐로우 13, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 180 및 185; C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 및 71; C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 208, 215, 216, 224, 242, 254, 255 및 264; C.I. 피그먼트 바이올렛 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 및 38; C.I. 피그먼트 블루 15(15:3, 15:4, 15:6등), 21, 28, 60, 64 및 76; C.I. 피그먼트 그린 7, 10, 15, 25, 36, 47 및 58; C.I 피그먼트 브라운 28; C.I 피그먼트 블랙 1 및 7 등을 들 수 있고, 바람직하게는 C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 150, C.I. 피그먼트 옐로우 185, C.I. 피그먼트 오렌지 38, C.I. 피그먼트 레드 122, C.I. 피그먼트 레드 166, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 208, C.I. 피그먼트 레드 242, C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 레드 255, C.I. 피그먼트 바이올렛 23, C.I. 피그먼트 블루 15:3, 피그먼트 블루 15:6, C.I. 피그먼트 그린 7, C.I. 피그먼트 그린 36 및 C.I. 피그먼트 그린 58 등일 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
염료는 유기용제에 대한 용해성을 가지면서 알칼리 현상액에 대한 용해성 및 내열성, 내용제성 등의 신뢰성을 확보할 수 있는 것이라면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 설폰산, 카복실산 등의 산성기를 갖는 산성 염료; 산성 염료와 질소 함유 화합물의 염; 산성 염료의 설폰아미드체 등과 이들의 유도체; 아조계, 크산텐계, 프탈로시아닌계의 산성염료 및 이들의 유도체 등을 들 수 있다.
바람직하게 상기 염료는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판) 내에 염료로 분류되어 있는 화합물이나, 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 들 수 있다.
상기 염료는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, C.I. 솔벤트 염료로서, C.I. 솔벤트 옐로우 4, 14, 15, 16, 21, 23, 24, 38, 56, 62, 63, 68, 79, 82, 93, 94, 98, 99, 151, 162, 163 등의 황색 염료; C.I. 솔벤트 레드 8, 45, 49, 89, 111, 122, 125, 130, 132, 146, 179 등의 적색 염료; C.I. 솔벤트 오렌지 2, 7, 11, 15, 26, 41, 45, 56, 62 등의 오렌지색 염료; C.I. 솔벤트 블루 5, 35, 36, 37, 44, 59, 67, 70 등의 청색 염료; C.I. 솔벤트 바이올렛 8, 9, 13, 14, 36, 37, 47, 49 등의 바이올렛 염료; C.I. 솔벤트 그린 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34, 35 등의 녹색 염료 등을 들 수 있으며, 유기용제에 대한 우수한 용해성의 측면에서 바람직하게는 C.I. 솔벤트 옐로우 14, 16, 21, 56, 151, 79, 93; C.I. 솔벤트 레드 8, 49, 89, 111, 122, 132, 146, 179; C.I. 솔벤트 오렌지 41, 45, 62; C.I. 솔벤트 블루 35, 36, 44, 45, 70; C.I. 솔벤트 바이올렛 13일 수 있고, 이중 C.I. 솔벤트 옐로우 21, 79; C.I. 솔벤트 레드 8, 122, 132; C.I. 솔벤트 오렌지 45, 62 등이 보다 바람직하다.
또한, C.I. 애시드 염료로서 C.I.애시드 옐로우 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251 등의 황색 염료; C.I.애시드 레드 1, 4, 8, 14, 17, 18, 26, 27, 29, 31, 34, 35, 37, 42, 44, 50, 51, 52, 57, 66, 73, 80, 87, 88, 91, 92, 94, 97, 103, 111, 114, 129, 133, 134, 138, 143, 145, 150, 151, 158, 176, 182, 183, 198, 206, 211, 215, 216, 217, 227, 228, 249, 252, 257, 258, 260, 261, 266, 268, 270, 274, 277, 280, 281, 195, 308, 312, 315, 316, 339, 341, 345, 346, 349, 382, 383, 394, 401, 412, 417, 418, 422, 426 등의 적색 염료; C.I.애시드 오렌지 6, 7, 8, 10, 12, 26, 50, 51, 52, 56, 62, 63, 64, 74, 75, 94, 95, 107, 108, 169, 173 등의 오렌지색 염료; C.I.애시드 블루 1, 7, 9, 15, 18, 23, 25, 27, 29, 40, 42, 45, 51, 62, 70, 74, 80, 83, 86, 87, 90, 92, 96, 103, 112, 113, 120, 129, 138, 147, 150, 158, 171, 182, 192, 210, 242, 243, 256, 259, 267, 278, 280, 285, 290, 296, 315, 324:1, 335, 340 등의 청색 염료; C.I.애시드 바이올렛 6B, 7, 9, 17, 19, 66 등의 바이올렛색 염료; C.I.애시드 그린 1, 3, 5, 9, 16, 25, 27, 50, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106, 109등의 녹색 염료 등을 들 수 있으며, 유기용제에 대한 우수한 용해도 측면에서 바람직하게는 C.I.애시드 옐로우 42; C.I.애시드 레드 92; C.I.애시드 블루 80, 90; C.I.애시드 바이올렛 66; C.I.애시드 그린 27 등일 수 있다.
또한 C.I.다이렉트 염료로서, C.I.다이렉트 옐로우 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 136, 138, 141 등의 황색 염료; C.I.다이렉트 레드 79, 82, 83, 84, 91, 92, 96, 97, 98, 99, 105, 106, 107, 172, 173, 176, 177, 179, 181, 182, 184, 204, 207, 211, 213, 218, 220,221, 222, 232, 233, 234, 241, 243, 246, 250 등의 적색 염료; C.I.다이렉트 오렌지 34, 39, 41, 46, 50, 52, 56, 57, 61, 64, 65, 68, 70, 96, 97, 106, 107 등의 오렌지색 염료; C.I.다이렉트 블루 38, 44, 57, 70, 77, 80, 81, 84, 85, 86, 90, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 106, 107, 108, 109, 113, 114, 115, 117, 119, 137, 149, 150, 153, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 166, 167, 170, 171, 172, 173, 188, 189, 190, 192, 193, 194, 196, 198, 199, 200, 207, 209, 210, 212, 213, 214, 222, 228, 229, 237, 238, 242, 243, 244, 245, 247, 248, 250, 251, 252, 256, 257, 259, 260, 268, 274, 275, 293 등의 청색 염료; C.I.다이렉트 바이올렛 47, 52, 54, 59, 60, 65, 66, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 90, 93, 95, 96, 103, 104 등의 바이올렛색 염료; C.I.다이렉트 그린 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79, 82 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.
또한, C.I. 모단토 염료로서 C.I.모단토 옐로우 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65 등의 황색 염료; C.I.모단토 레드1, 2, 3, 4, 9, 11, 12, 14, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 30, 32, 33, 36, 37, 38, 39, 41, 43, 45, 46, 48, 53, 56, 63, 71, 74, 85, 86, 88, 90, 94, 95 등의 적색 염료; C.I.모단토 오렌지 3, 4, 5, 8, 12, 13, 14, 20, 21, 23, 24, 28, 29, 32, 34, 35, 36, 37, 42, 43, 47, 48 등의 오렌지색 염료; C.I.모단토 블루 1, 2, 3, 7, 8, 9, 12, 13, 15, 16, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 30, 31, 32, 39, 40, 41, 43, 44, 48, 49, 53, 61, 74, 77, 83, 84 등의 청색 염료; C.I.모단토 바이올렛 1, 2, 4, 5, 7, 14, 22, 24, 30, 31, 32, 37, 40, 41, 44, 45, 47, 48, 53, 58 등의 바이올렛색 염료; C.I.모단토 그린 1, 3, 4, 5, 10, 15, 19, 26, 29, 33, 34, 35, 41, 43, 53 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.
이들 염료는 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
착색제의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 고형분 기준으로 착색 감광성 수지 조성물 총 중량 중 5 내지 60중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 10 내지 45중량%로 포함될 수 있다. 착색제의 함량이 상기 범위 내인 경우, 화소의 색 농도가 충분하고, 현상시 비화소부의 누락성이 저하되지 않기 때문에 잔사 발생을 억제할 수 있다.
착색제는 조성물 내에서 균일한 혼합을 위해 분산액의 형태로 조성물에 첨가된다. 상기 분산액은 상기 착색제 외에 분산제 및 조성물에 사용되는 용매를 더 포함하여 제조될 수 있다.
분산제는 안료의 탈응집 및 안정성 유지를 위해 첨가되는 것으로서 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 것을 제한 없이 사용할 수 있다. 바람직하게는 BMA(부틸메타아크릴레이트) 또는 DMAEMA(N,N-디메틸아미노에틸메타아크릴레이트)를 포함하는 아크릴레이트계 분산제; 폴리카르복실산 에스테르; 불포화 폴리아미드; 폴리카르복실산; 폴리카르복실산의 (부분적)아민염; 폴리카르복실산의 암모늄염; 폴리카르복실산의 알킬아민염; 폴리실록산; 장쇄 폴리아미노아미드포스페이트염; 히드록실기 함유 폴리카르복실산의 에스테르 및 이들의 개질 생성물; 프리(free) 카르복실기를 갖는 폴리에스테르와 폴리(저급 알킬렌이민)의 반응에 의해 형성된 아미드 또는 이들의 염; (메타)아크릴산-스티렌 코폴리머, (메타)아크릴산-(메타)아크릴레이트 에스테르 코폴리머, 스티렌-말레산 코폴리머, 폴리비닐 알코올 또는 폴리비닐 피롤리돈과 같은 수용성 수지 또는 수용성 폴리머 화합물; 폴리에스테르; 개질 폴리아크릴레이트; 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드의 부가생성물; 포스페이트 에스테르 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에서 사용가능한 시판되고 있는 분산제로는, 예를 들면 DISPER BYK-160, DISPER BYK-161, DISPER BYK-162,DISPER BYK-163, DISPER BYK-164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-182,DISPER BYK-184, DISPER BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070, DISPER BYK-2150(BYK케미사); EFKA-44, EFKA-46, EFKA-47, EFKA-48,EFKA-4010, EFKA-4050, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA-4300, EFKA-4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800(BASF사); SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204/10(Lubirzol사); 히노액트(HINOACT) T-6000, 히노액트 T-7000, 히노액트 T-8000(카와켄 파인 케미컬사); 아지스퍼(AJISPUR) PB-821, 아지스퍼 PB-822, 아지스퍼 PB-823(아지노모토사); 플로렌 (FLORENE) DOPA-17HF, 플로렌 DOPA-15BHF, 플로렌 DOPA-33, 플로렌 DOPA-44(쿄에이샤 화학사) 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
분산제의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 고형분 기준으로 안료 100중량부에 대하여 5 내지 60중량부로 포함될 수 있고, 바람직하게는 15 내지 50중량부로 포함될 수 있다. 분산제의 함량이 상기 범위 내인 경우, 안료의 미립화가 잘 이루어지고 착색제 분산액이 적정 점도를 가질 수 있다.
<바인더 수지>
본 발명에 따른 바인더 수지는 극성이 서로 다른 제1 수지 및 제2 수지를 포함한다.
본 발명에서 제2 수지는 제1 수지보다 극성이 더 큰 수지로서, 제2 수지는 제2 용제의 증발시 함께 코팅된 조성물의 표면으로 이동하여 이후 공정을 거쳐 극성 재료 경화층을 형성하고 제1 수지는 컬러층 형성에 이용된다. 이러한 측면에서 바람직하게는 제2 수지와 제1 수지의 극성 차이는 클수록 좋으며, 보다 바람직하게는 제1 수지는 실질적으로 무극성이거나 무극성에 가까울 수 있다. 그러한 경우에, 상기 극성 재료 경화층 생성 촉진 효과가 극대화 될 수 있다.
본 발명에 따른 제1 및 제2 수지는 서로 극성이 다른 것이라면 특별히 한정되지 않고, 예를 들면 아크릴산, 메타크릴산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 2-아크릴로옥시에틸히드로겐프탈레이트, 2-아크릴로옥시프로필히드로겐프탈레이트, 2-아크릴로옥시프로필헥사히드로겐프탈레이트, 이소부틸아크릴레이트, t-부틸아크릴레이트, 라우릴아크릴레이트, 글리시딜아크릴레이트, 알킬아크릴레이트, 스테아크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 이소보닐아크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 2-히드록시아크릴레이트, 트리메톡시부틸아크릴레이트, 에틸카르비톨아크릴레이트, 페녹시에틸아크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌글리콜아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트 및 이들의 메타크릴레이트; 3-플루오로에틸아크릴레이트, 4-플루오로프로필아크릴레이트와 같은 할로겐 화합물을 포함하는 아크릴레이트 및 이들의 메타크릴레이트류; 트리에틸실록실에틸아크릴레이트와 같은 실록산기를 포함하는 아크릴레이트 및 이들의 메타크릴레이트류; 스티렌, 4-메톡시스티렌과 같은 방향족을 갖는 올레핀류로 이루어지는 군에서 선택된 적어도 1종을 포함하여 중합된 공중합체일 수 있다.
본 발명에 따른 바인더 수지 중 일부는 착색제 분산액에 포함되어 착색제의 분산매(분산 수지)의 작용을 겸할 수 있다.
분산 수지는 착색제의 분산매의 작용을 보조하는 것으로, 착색제가 보다 균일하게 분산된 분산액을 제조할 수 있도록 한다.
바인더 수지 중 일부가 분산 수지의 역할을 하는 경우, 제1 및 제2 수지는 카르복실기와 불포화 결합을 갖는 화합물을 포함하여 중합된 것일 수 있다.
카르복실산기와 불포화 결합을 갖는 화합물의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 아크릴산, 메타아크릴산, 크로톤산 등의 모노카르복실산류; 푸마르산, 메사콘산, 이타콘산 등의 디카르복실산류 및 이들의 무수물; ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등의 양 말단에 카르복실기와 수산기를 갖는 폴리머의 모노(메타)아크릴레이트 류 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 아크릴산, 메타아크릴산 등일 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
제1 및 제2 수지는 상기 카르복실기와 불포화 결합을 갖는 화합물 외에도 당 분야에서 통상적으로 사용되는 모노머를 더 포함하여 중합된 것일 수 있다. 예를 들면 스티렌, 비닐톨루엔, α-메틸스티렌, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르 또는 p-비닐벤질글리시딜에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, i-프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, i-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트 또는 t-부틸(메타)아크릴레이트 등의 알킬(메타)아크릴레이트류; 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.0 2,6 ]데칸-8-일(메타)아크릴레이트, 2-디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트 또는 이소보르닐(메타)아크릴레이트 등의 지환족(메타)아크릴레이트류; 페닐(메타)아크릴레이트 또는 벤질(메타)아크릴레이트 등의 아릴(메타)아크릴레이트류; 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트 또는 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트 등의 히드록시알킬(메타)아크릴레이트류; N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, N-페닐말레이미드, N-o-히드록시페닐말레이미드, N-m-히드록시페닐말레이미드, N-p-히드록시페닐말레이미드, N-o-메틸페닐말레이미드, N-m-메틸페닐말레이미드, N-p-메틸페닐말레이미드, N-o-메톡시페닐말레이미드, N-m-메톡시페닐말레이미드, N-p-메톡시페닐말레이미드 등의 N-치환 말레이미드계 화합물; (메타)아크릴아미드, N,N-디메틸(메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 3-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-3-에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-트리플루오로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-페닐옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄 또는 2-(메타크릴로일옥시메틸)-4-트리플루오로메틸옥세탄 등의 불포화 옥세탄 화합물; 1,5-헥사다이엔-3-올 등의 디엔류 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
바인더 수지의 함량은 고형분 기준으로 착색 감광성 수지 조성물 총 중량 중 10 내지 80중량%로 포함되고, 바람직하게는 10 내지 70중량%로 포함될 수 있다. 바인더 수지의 함량이 상기 범위 내인 경우, 현상액에의 용해성이 충분하여 패턴형성이 용이하며, 현상시에 노광부의 화소 부분의 막 감소가 방지되어 비화소 부분의 누락성이 양호해진다.
< 광중합성 화합물>
본 발명에 따른 광중합성 화합물은 패턴의 강도를 강화시키기 위한 성분이다.
본 발명에 따른 광중합성 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 1 내지 6관능성 단량체 화합물일 수 있다. 구체적으로 노닐페닐카비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등의 1관능성 단량체; 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트, 3-(아크릴로일옥시)-2-히드록시 프로필 메타 크릴레이트, 2-히드록시-1,3-디메타아크릴옥시프로판, 2-히드록시-1-아크릴록시-3-메타아크릴옥시프로판 등의 2관능성 단량체; 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트 등의 3관능성 단량체; 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트 등의 4관능성 단량체; 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트 등의 5관능성 단량체; 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등의 6관능성 단량체 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
광중합성 화합물은 패턴 강도 강화 및 평활성 개선의 측면에서 바람직하게는 2관능 이상의 다관능성 단량체일 수 있고, 보다 바람직하게는 5관능 이상의 다관능성 단량체일 수 있다.
사용 가능한 시판되고 있는 광중합성 화합물로는 아로닉스 M-210, M-1100, 1200, M-309, TO-1382 (도아고세이); KAYARAD HDDA, KAYARAD TMPTA, KAYARAD DPHA, KAYARAD DPHA-40H(닛본가야꾸); 비스코트 260 (오사카 유키 가가쿠 고교); AH-600, AT-600, UA-306H(교에이샤 가가꾸사) 등을 들 수 있다.
본 발명에 따른 광중합성 화합물은 필요에 따라, 극성이 서로 다른 제1 광중합성 화합물 및 제2 광중합성 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명에서 제2 광중합성 화합물은 제1 광중합성 화합물보다 극성이 더 큰 광중합성 화합물로서, 제2 광중합성 화합물은 제2 용제의 증발시 함께 코팅된 조성물의 표면으로 이동하여 이후 공정을 거쳐 극성 재료 경화층을 형성하고 제1 광중합성 화합물은 컬러층 형성에 이용된다. 바람직하게는 제2 광중합성 화합물과 제1 광중합성 화합물의 극성 차이는 클수록 좋다. 그러한 경우에, 상기 극성 재료 경화층 생성 촉진 효과가 극대화 될 수 있다.
광중합성 화합물의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 고형분 기준으로 착색 감광성 수지 조성물 총 중량 중 5 내지 45중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 7 내지 45중량%로 포함될 수 있다. 광중합성 화합물의 함량이 상기 범위 내인 경우, 화소부의 강도나 평활성이 양호할 수 있다.
< 광중합 개시제 >
본 발명에 따른 광중합 개시제는 상기 광중합성 화합물을 중합시킬 수 있는 것이라면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 아세토페논계, 벤조페논계, 트리아진계, 비이미다졸계(biimidazole), 옥심계, 티오크산톤계 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
아세토페논계 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온, 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있다.
벤조페논계 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 벤조페논, 0-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등을 들 수 있다.
트리아진계 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
비이미다졸계 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 또는 이들 중 4,4',5,5' 위치의 페닐기가 카르보알콕시기로 치환된 이미다졸 화합물 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4’5,5’-테트라페닐-1,2’-비이미다졸 등을 들 수 있다.
옥심계 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 o-에톡시카르보닐-α-옥시이미노-1-페닐프로판-1-온일 수 있고, 사용 가능한 시판품으로 바스프사의 OXE01, OXE02 등을 들 수 있다.
티오크산톤계 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등을 들 수 있다.
본 발명에 따른 광중합 개시제는 상기 화합물 외에도 벤조인계 화합물, 안트라센계 화합물 등을 더 포함할 수 있다.
벤조인계 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등을 들 수 있다.
안트라센계 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센 또는 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등을 들 수 있다.
그 밖에 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥시드, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포퀴논, 페닐클리옥실산 메틸 또는 티타노센 화합물 등을 광중합 개시제로서 추가로 병용하여 사용할 수 있다.
광중합 개시제의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 고형분 기준으로 바인더 수지와 광중합성 화합물의 합계 함량에 대하여 0.1 내지 40중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 1 내지 30 중량%로 포함될 수 있다. 광중합 개시제의 함량이 상기 범위 내인 경우, 착색 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 노광 시간이 단축되므로 생산성이 향상되며 높은 해상도를 유지할 수 있으며, 형성한 화소부의 강도와 화소부의 표면에서의 평활성이 양호해질 수 있다.
< 광중합 개시 보조제>
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 감도 향상을 위해 광중합 개시 보조제를 더 포함할 수 있다.
광중합 개시 보조제는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들어 아민 화합물, 카르복실산 화합물, 티올기를 가지는 유기황 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
아민 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물; 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 4-디메틸아미노벤조산2-에틸헥실, 벤조산2-디메틸아미노에틸, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 방향족 아민화합물 등을 들 수 있다.
카르복실산 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등의 방향족 헤테로아세트산류를 들 수 있다.
티올기를 가지는 유기황 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 2-머캅토벤조티아졸, 1,4-비스(3-머캅토부티릴옥시)부탄, 1,3,5-트리스(3-머캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, 트리메틸올프로판트리스(3-머갑토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토부틸레이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 디펜타에리트리톨헥사키스(3-머캅토프로피오네이트), 테트라에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트) 등을 들 수 있다.
광중합 개시 보조제의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 고형분 기준으로 바인더 수지와 광중합성 화합물의 합계 함량에 대하여 0.1 내지 40중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 1 내지 30중량%로 포함될 수 있다. 광중합 개시 보조제의 함량이 상기 범위 내인 경우, 착색 감광성 수지 조성물의 감도가 보다 향상되어, 생산성이 향상될 수 있다.
<용제>
용제는 제1 용제 및 상기 제1 용제보다 비점이 낮고 극성이 큰 제2 용제를 포함한다. 전술한 바와 같이 제2 용제는 컬러필터 제조시 건조 공정에서 제1 용제보다 먼저 증발하면서 극성이 큰 제1 수지를 코팅된 조성물 표면으로 이동시켜 극성 재료 경화층을 형성하도록 한다.
제1 용제 및 제2 용제는 상기 조건을 만족시키는 범위 내에서는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 에테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알콜류, 에스테르류 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 예를 들면 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류; 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등의 에테르류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류; 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류; 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸, γ-부티롤락톤 등의 에스테르류 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 에틸락테이트, 부탈락테이트, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등일 수 있다.
용제는 도포성 및 건조성 면에서 비점이 100℃ 내지 200℃인 유기 용제인 것이 바람직하다.
제1 용제와 제2 용제의 함량비는 특별히 한정되지 않으나 바람직하게는, 상기 제1 용제는 상기 제2 용제보다 조성물 내에서 함량이 더 많다. 보다 구체적인 예를 들면 1: 0.2 내지 0.6으로 포함될 수 있고, 바람직하게는 1: 0.3 내지 0.5로 포함될 수 있다. 제1 용제와 제2 용제의 함량비가 상기 범위 내인 경우, 극성 재료 경화층 및 컬러층이 적정 두께로 생성되어 휘도 및 투과율 개선 효과가 극대화될 수 있다.
용제의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 착색제 분산액에 포함되는 용제를 포함하며, 그 전체 함량이 착색 감광성 수지 조성물 총 중량 중 60 내지 90중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 70 내지 85중량%로 포함될 수 있다. 용제의 함량이 상기 범위 내인 경우, 도포성이 양호할 수 있다.
<첨가제>
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 다른 고분자 화합물, 경화제, 레벨링제, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제 및 응집 방지제로 이루어지는 군에서 선택된 적어도 1종의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
다른 고분자 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 들 수 있다.
경화제는 심부 경화 및 기계적 강도를 높이기 위한 성분으로서, 그 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 에폭시 화합물, 다관능 이소시아네이트 화합물, 멜라민 화합물, 옥세탄 화합물 등을 들 수 있다.
에폭시 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 비스페놀 A계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 A계 에폭시 수지, 비스페놀 F계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 F계 에폭시 수지, 노블락형 에폭시 수지, 기타 방향족계 에폭시 수지, 지환족계 에폭시 수지, 글리시딜에스테르계 수지, 글리시딜아민계 수지, 또는 이러한 에폭시 수지의 브롬화 유도체; 에폭시 수지 및 그 브롬화 유도체 이외의 지방족, 지환족 또는 방향족 에폭시 화합물; 부타디엔(공)중합체 에폭시화물; 이소프렌(공)중합체 에폭시화물; 글리시딜(메타)아크릴레트(공)중합체; 트리글리시딜이소시아눌레이트 등을 들 수 있다.
옥세탄 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 카르보네이트비스옥세탄, 크실렌비스옥세탄, 아디페이트비스옥세탄, 테레프탈레이트비스옥세탄, 시클로헥산디카르복실산비스옥세탄 등을 들 수 있다.
경화제는 경화제와 함께 에폭시 화합물의 에폭시기, 옥세탄 화합물의 옥세탄 골격을 개환 중합하게 할 수 있는 경화 보조 화합물을 병용할 수 있다.
경화 보조 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 다가 카르복시산류, 다가 카르복시산 무수물류, 산발생제 등이 있다. 다가 카르복시산 무수물류는 에폭시 수지 경화제로서 시판되는 것을 이용할 수 있다.
본 발명에서 사용 가능한 시판되는 에폭시 수지 경화제로는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 상품명(아데카하도나 EH-700)(아데카공업㈜ 제조), 상품명(리카싯도 HH)(신일본이화㈜ 제조), 상품명(MH-700)(신일본이화㈜ 제조) 등을 들 수 있다.
레벨링제는 감광성 수지 조성물의 피막 형성성을 향상시키는 성분이다.
본 발명에 따른 레벨링제는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 불소계 계면활성제, 실리콘계 계면활성제 또는 이들의 혼합물을 들 수 있다.
실리콘계 계면활성제는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 시판품으로서 다우코닝 도레이 실리콘사의 DC3PA, DC7PA, SH11PA, SH21PA, SH8400 등; GE 도시바 실리콘사의 TSF-4440, TSF-4300, TSF-4445, TSF-4446, TSF-4460, TSF-4452 등을 들 수 있다.
불소계 계면활성제는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 시판품으로서 다이닛본 잉크 가가꾸 고교사의 메가피스 F-470, F-471, F-475, F-482, F-489 등을 들 수 있다.
본 발명에 따른 레벨링제는 필요에 따라, 극성이 서로 다른 제1 레벨링제 및 제2 레벨링제를 포함할 수 있다.
본 발명에서 제2 레벨링제는 제1 레벨링제보다 극성이 더 큰 레벨링제로서, 제2 레벨링제는 제2 용제의 증발시 함께 코팅된 조성물의 표면으로 이동하여 이후 공정을 거쳐 극성 재료 경화층을 형성하고 제1 레벨링제는 컬러층 형성에 이용된다. 바람직하게는 제2 레벨링제와 제1 레벨링제의 극성 차이는 클수록 좋다. 그러한 경우에, 상기 극성 재료 경화층 생성 촉진 효과가 극대화 될 수 있다.
밀착 촉진제의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
밀착 촉진제의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 고형분 기준으로 착색 감광성 수지 조성물 총 중량 중 0.01 내지 10중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 0.05 내지 2중량%로 포함될 수 있다.
산화 방지제의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 2,2'-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 등을 들 수 있다.
자외선 흡수제의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조티리아졸, 알콕시벤조페논 등을 들 수 있다.
응집 방지제는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 폴리아크릴산 나트륨일 수 있다.
<착색 감광성 수지 조성물의 제조방법>
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 조제하는 방법으로서는, 예를 들면, 용매에 착색제 및 분산제를 첨가하여 분산시켜 균일한 입자 직경의 착색제 분산액을 조제한 다음, 용매에 용해시킨 바인더 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 필요에 따라 기타 첨가제 등을 용해시켜 착색제 분산액과 혼합하며 필요에 따라 다시 용매를 첨가하는 방법으로 제조할 수 있다.
<컬러필터>
또한, 본 발명은 상기 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터를 제공한다.
컬러필터는 기판, 기판 상에 형성된 컬러층 및 컬러층 상에 형성된 극성 재료 경화층을 포함한다.
기판은 컬러필터 자체 기판일 수 있으며, 또는 디스플레이 장치 등에 컬러필터가 위치되는 부위일 수도 있는 것으로, 특별히 제한되지 않는다. 상기 기판은 유리, 실리콘(Si), 실리콘 산화물(SiOx) 또는 고분자 기판일 수 있으며, 상기 고분자 기판은 폴리에테르설폰(polyethersulfone, PES) 또는 폴리카보네이트(polycarbonate, PC) 등일 수 있다.
컬러층은 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 포함하는 층으로, 상기 착색 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광, 현상 및 열경화하여 형성된 층일 수 있다.
극성 재료 경화층은 전술한 바와 같이 건조 공정 이후에 형성되며, 매질간의 굴절율 차이를 낮추어 투과율을 개선한다.
상기와 같은 기판 및 컬러층을 포함하는 컬러필터는, 각 착색패턴 사이에 형성된 격벽을 더 포함할 수 있으며, 블랙 매트릭스를 더 포함할 수도 있다. 또한, 컬러필터의 컬러층 상부에 형성된 보호막을 더 포함할 수도 있다.
<액정표시장치>
또한 본 발명은 상기 컬러필터를 구비한 액정표시장치에 관한 것이다.
본 발명의 액정표시장치는 상기 컬러필터를 구비한 것을 제외하고는 본 발명의 기술분야에서 당업자에게 알려진 구성을 포함할 수 있고, 본 발명에서 특별히 제한하지 않는다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 이들 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
실시예 및 비교예
하기 표 1의 조성 및 함량(중량부)를 갖는 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
구분 착색제
(A)		 분산제
(B)		 바인더 수지
(C)		 광중합성 화합물
(D)		 광중합개시제
(E)		 용제
(F)		 첨가제
(G)
성분 함량 성분 함량 성분 함량
실시예 1 6 1.7 C-1/
C-2		 3.18/
2.31		 D-2 5.61 1.12 F-1/
F-2		 60/
20		 0.08
실시예 2 6 1.7 C-1/
C-2		 3.18
/
2.31		 D-1 5.61 1.12 F-1/
F-2		 60/
20		 0.08
실시예 3 6 1.7 C-1/
C-2		 3.18/
2.31		 D-1/
D-2		 2.81/
2.8		 1.12 F-1/
F-2		 60/
20		 0.08
비교예 1 6 1.7 C-1 5.49 D-2 5.61 1.12 F-1/
F-2		 60/
20		 0.08
비교예 2 6 1.7 C-1/
C-2		 3.18/
2.31		 D-2 5.61 1.12 F-1 80 0.08
비교예 3 6 1.7 C-1/
C-2		 3.18/
2.31		 D-2 5.61 1.12 F-1/
F-3		 60/
20		 0.08
A: C.I. 피그먼트 레드 254,
B: BYK-2000(BYK케미사),
C-1(제1 수지): 스티렌/아크릴산의 공중합체 (17:83몰%, 스티렌환산 중량평균분자량 15,000),
C-2(제2 수지): 1,5-헥사다이엔-3-올/아크릴산의 공중합체 (17:83몰%, 스티렌환산 중량평균분자량 14,200)
D-1(제1 광중합성 화합물): A9550 (신나카무라화학사),
D-2(제2 광중합성 화합물): A9570W (신나카무라화학사),
E: Igacure OXE-01(basf사),
F-1(제1 용제): 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(비점 146℃),
F-2(제2 용제): 프로필렌글리콜모노메틸에테르(비점 119℃),
F-3(제2 용제): 디아세톤알콜(비점 166℃),
G(레벨링제): SH-8400 (토레이 실리콘사)
상기 표 1에서 바인더 수지, 광중합성 화합물 및 용제의 극성의 세기를 비교하였고, 평가 방법 및 결과는 하기와 같다.
극성은 결합 쌍극자 모멘트(bond dipole moment), 유전율, 용해도 파라미터 또는 물에 대한 용해도 등으로 비교할 수 있는데, 일반적으로 극성이 큰 물질은 결합 쌍극자 모멘트와 유전율이 크며, 물에 대한 용해도가 높다.
바인더 수지간의 극성은 각 단량체의 물에 대한 용해도 차이로 비교하였다. 상기 2종의 바인더간 구조의 차이를 보이는 C-1의 스타이렌과 C-2의 1,5-헥사다이엔-3-올의 물에 대한 용해도는 각각 160mg/L와 12,298mg/L로 1,5-헥사다이엔-3-올의 극성이 더 높다.
광중합성 화합물 D-1과 D-2는 히드록시기의 개수 차이를 제외하고는 동일한 구조를 가지므로, 광중합성 화합물간의 극성은 수산화기값(OH value, 극성기인 OH의 함유량)로 비교하였다. D-1의 수산화기값은 60mg(KOH)/g이고, D-2는 85~100mg(KOH)/g으로 D-2의 극성이 더 높다.
또한 용제간의 극성은 유전율 차이로 비교하였으며, F-1의 유전율은 8.3, F-2는 12.3 그리고 F-3은 18.2로 극성은 F-1, F-2, F-3순으로 F-1의 극성이 가장 낮고, F-3의 극성이 가장 높다.
실험예
실시예 및 비교예에서 제조된 착색 감광성 수지 조성물을 23℃, 습도 50%의 클린룸에서 각각 스핀 코팅법으로 2인치각의 유리 기판(코닝사 제조, 「EAGLE XG」) 위에 도포한 다음, 진공건조 장비로 65Pa의 압력하에서 17초 동안 용제를 제거하였다. 이후에 100℃의 대류오븐에서 3분간 방치한 후, 40mJ/cm2으로 노광하였다. 그리고 26℃의 JCD(JSR사) 1%의 현상액으로 70초 동안 현상하고, 탈이온수로 10초간 세정한 후, 230℃의 대류오븐에서 20분 동안 경화시켜 컬러필터를 제조하였다.
(1) 컬러필터의 두께 측정
컬러필터의 기판을 제외한 두께를 측정하여, 측정 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
(2) 휘도 측정
제조된 컬러필터의 동일 색상 좌표(x: 0.650, y: 0.343)에서의 휘도를 BH3-MJL 휘도계(OLYMPUS사)로 측정하였다. 측정 결과는 하기 표 2에 나타내었다.
구분 층 두께(㎛) 휘도
실시예 1 2.95(컬러층+극성경화층) 23.79
실시예 2 2.96(컬러층+극성경화층) 23.64
실시예 3 2.94(컬러층+극성경화층) 23.70
비교예 1 2.89(컬러층) 23.33
비교예 2 2.99(컬러층) 23.45
비교예 3 2.95(컬러층) 23.39
상기 표 1을 참조하면, 실시예 1 내지 3의 조성물로 제조된 컬러필터는 극성 재료 경화층이 생성되어 공기와의 굴절율 차가 줄어들어 투과율이 향상되므로 비교예의 조성물로 형성한 컬러필터보다 휘도가 높은 것을 확인할 수 있다.
또한, 실시예 1의 컬러 필터의 단면 사진을 도 3에 나타내었다. 도 3을 참고하면, 컬러층 상부에 극성 재료 경화층이 생성된 것을 확인할 수 있다.
그러나 비교예 1 내지 3의 조성물로 제조된 컬러필터는 극성 재료 경화층이 형성되지 않아 실시예의 조성물로 제조된 컬러필터보다 휘도가 낮았다.

Claims (7)

  1. 착색제, 바인더 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하며;
    상기 용제는 제1 용제 및 상기 제1 용제보다 비점이 낮고 극성이 큰 제2 용제를 포함하고,
    상기 바인더 수지는 제1 수지 및 상기 제2 용제의 증발 시에 제2 용제와 함께 표면으로 이동하여 컬러필터 표면에 극성 재료 경화층이 형성되도록 제1 수지보다 극성이 큰 제2 수지를 포함하는 컬러필터 형성용 착색 감광성 수지 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 광중합성 화합물은 극성이 서로 다른 제1 광중합성 화합물 및 제2 광중합성 화합물을 포함하는 컬러필터 형성용 착색 감광성 수지 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 제1 용제는 상기 제2 용제보다 조성물 내에서 함량이 더 많은 컬러필터 형성용 착색 감광성 수지 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서, 레벨링제를 더 포함하는 컬러필터 형성용 착색 감광성 수지 조성물.
  5. 청구항 1 내지 4 중 어느 한 항의 컬러필터 형성용 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터.
  6. 청구항 5에 있어서, 상기 컬러필터는 기판, 상기 기판 상에 형성된 컬러층 및 상기 컬러층 상에 형성된 극성 재료 경화층을 포함하는 것인 컬러필터.
  7. 청구항 5의 컬러필터를 포함하는 액정표시장치.
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