JP5638243B2 - グラフトポリマー及びそれを含む感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
即ち、本発明は、炭素数10〜20の橋かけ環式炭化水素基を有する重合性モノマー30〜80モル%と、橋かけ環式炭化水素基を有さない重合性モノマー20〜70モル%とを共重合して得られるマクロモノマーを枝ポリマーとすることを特徴とする感光性グラフトポリマーである。
また、本発明は、上記感光性グラフトポリマーと、反応性希釈剤と、光重合開始剤と、溶剤とを含むことを特徴とする感光性樹脂組成物である。
まず、本発明による感光性グラフトポリマーにおいて枝ポリマーとなるマクロモノマー(a)について説明する。
本発明におけるマクロモノマー(a)は、従来行われている通常のラジカル重合法により得ることができる。例えば、有機溶剤中に、マクロモノマーの第1成分である炭素数10〜20の橋かけ環式炭化水素基を有する重合性モノマー(a−1)と、マクロモノマーの第2成分である橋かけ環式炭化水素基を有さない重合性モノマー(a−2)とを所定の比率で溶解し、カルボキシル基、ヒドロキシル基等の官能基を有する連鎖移動剤及び重合開始剤を混合し、50〜130℃程度で1〜20時間程度溶液重合を行うことで、末端にカルボキシル基、ヒドロキシル基等の官能基を有するプレポリマーが得られる。このようにして得られるプレポリマーの末端に重合性不飽和基を導入することで、感光性グラフトポリマーに枝ポリマーとして導入可能なマクロモノマー(a)を得ることができる。重合性不飽和基の導入方法としては、例えば、プレポリマーの末端のカルボキシル基、ヒドロキシル基等の官能基と反応し得る官能基と重合性不飽和基との2つを有する化合物をプレポリマーに反応させればよい。末端に官能基を有するプレポリマーと反応し得る官能基と重合性不飽和基との2つを有する化合物としては、末端カルボキシル基のプレポリマーには、エポキシ基を有するグリシジル(メタ)アクリレートや脂環式エポキシを有する(メタ)アクリレート(例えば、ダイセル化学工業(株)製サイクロマーA200、M100)を使用することができ、末端ヒドロキシル基を有するプレポリマーには、イソシアネート基を有する(メタ)アクリレート(例えば、昭和電工(株)製カレンズAOI、MOI)を使用することができる。
また、有機溶剤を使用せずに重合性モノマー(a−1)、重合性モノマー(a−2)、重合開始剤及び連鎖移動剤だけで塊状重合を行ってもよいが、異常な重合反応を防ぎ、安定した重合反応を進行させるためには上記のような有機溶剤を添加する方が好ましい。有機溶剤を添加して合成したマクロモノマー溶液はそのまま使用してもよいが、溶剤を除去して使用してもよく、その場合、マクロモノマー溶液を貧溶媒中で再沈させることでマクロモノマーの単離体が得られる。
本発明による感光性グラフトポリマー(A)は、マクロモノマー(a)を上記枝ポリマーとすることを特徴とするものであるが、本発明では後述する(A−1)〜(A−4)の4つの共重合体に分類することができる。
有機溶剤の使用量は(a)成分、(b)成分及び(c)成分の合計量100質量部に対して、通常30質量部〜1000質量部、好ましくは50質量部〜800質量部である。有機溶剤の使用量を1000質量部以下とすることにより、連鎖移動作用により共重合体の分子量が低下するのを防ぎ、且つ最終的に得られる共重合体の固形分濃度を適切な範囲にコントロールすることができる。
本発明による共重合体(A−1)は、後述する反応性希釈剤(B)、光重合開始剤(C)及び溶剤(D)と混合した感光性樹脂組成物として、主としてレジスト等の電子材料として用いられるので、共重合体(A−1)を上記のようなラジカル共重合で製造する際、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートのようなグリコールエステル系溶剤が好ましく用いられる。
不飽和一塩基酸の使用量を10モル以上とすることにより、樹脂が硬化するために必要な不飽和基の最低量を導入することができ、100モル以下とすることにより、得られる共重合体(A−4)中の未反応の不飽和一塩基酸の量を少なくできる。
(e)成分である多塩基酸無水物の使用量は、(b)成分中のカルボキシル基と(d)成分に由来する側鎖のエポキシ基又は脂環式エポキシ基との反応により生じた水酸基100モルに対して5モル〜100モルであり、好ましくは10モル〜90モルであり、更に好ましくは20モル〜90モルである。上記のような使用量とすることにより、得られる共重合体(A−4)の酸価を20mgKOH/g〜180mgKOH/gの範囲にコントロールすることができる。
なお、本発明における感光性グラフトポリマー(A)の酸価は、感光性樹脂1gを中和するのに必要な水酸化カリウムのmg数であり、JIS K6901:1999、5.3の酸価に記載の方法に従って測定されるものである。
なお、本発明における感光性グラフトポリマー(A)の重量平均分子量(Mw)の値は、ゲル・パーミッション・クロマトグラフィー(GPC)を用いて、下記条件にて測定し、ポリスチレン換算にて算出されるものである。
カラム:ショーデックス LF−804+LF−804
カラム温度:40℃
展開溶媒:テトラヒドロフラン
検出器:示差屈折計(ショーデックス RI−71S)
流速:1mL/min
使用できる反応性希釈剤(B)としては、感光性グラフトポリマー(A)と反応可能なものであれば特に制限はされない。反応性希釈剤(B)の具体例としては、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、α−クロロメチルスチレン、ビニルトルエン、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート、ジアリルベンゼンホスホネート等の芳香族ビニル系モノマー類;酢酸ビニル、アジピン酸ビニル等のポリカルボン酸モノマー類;メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、β−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートのトリ(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル系モノマー;トリアリルシアヌレート等を挙げることができる。これらは1種単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
反応性希釈剤(B)の添加量は、感光性グラフトポリマー(A)100質量部に対して、通常は10質量部〜200質量部であり、好ましくは20質量部〜150質量部である。上記範囲とすることにより、光硬化性を適正な範囲に保つことができ、さらに、粘度を調整することもできる。
光重合開始剤(C)の添加量は、感光性樹脂組成物中の固形分100質量部に対して、通常0.1質量部〜30質量部であり、好ましくは0.5質量部〜20質量部であり、更に好ましくは、1質量部〜20質量部である。上記範囲とすることにより、光硬化性を適正な範囲に保つことができる。
使用できる溶剤(D)としては、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソプロピル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート等を挙げることができる。これらの中でも、前記ラジカル重合反応において好ましく使用されるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが好ましい。これらは1種単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
溶剤(D)の添加量は、感光性グラフトポリマー(A)100質量部に対して、通常は30質量部〜1000質量部であり、好ましくは50質量部〜800質量部である。上記範囲とすることにより、粘度を適度に保つことができる。
また、顔料の分散性を向上させるために、公知の分散剤を更に添加してもよい。分散剤としては、高分子分散剤を用いると経時の分散安定性に優れるので好ましい。高分子分散剤としては、例えば、ウレタン系分散剤、ポリエチレンイミン系分散剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル系分散剤、ポリオキシエチレングリコールジエステル系分散剤、ソルビタン脂肪族エステル系分散剤、脂肪族変性エステル系分散剤等を挙げることができる。このような分散剤の具体例としては、商品名で、EFKA(エフカーケミカルズビーブイ(EFKA)社製)、Disperbyk(ビックケミー社製)、ディスパロン(楠本化成株式会社製)、SOLSPERSE(ゼネカ社製)等が挙げられる。
現像に使用されるアルカリ水溶液としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水溶液、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、アミン系では、アミノフェノール系化合物も有用であるが、p−フェニレンジアミン系化合物が好ましく使用され、その代表例として3−メチル−4−アミノ−N,N−ジエチルアニリン、3−メチル−4−アミノ−N−エチル−N−β−ヒドロキシエチルアニリン、3−メチル−4−アミノ−N−エチル−N−β−メタンスルホンアミドエチルアニリン、3−メチル−4−アミノ−N−エチル−N−β−メトキシエチルアニリン及びこれらの硫酸塩、塩酸塩もしくはp−トルエンスルホン酸塩の水溶液が挙げられる。
光照射して塗布面を硬化させる際に用いられる光源としては、低圧水銀ランプ、中圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、キセノンランプ、メタハライドランプ等が用いられる。
攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計及びガス導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート46.2質量部、ジシクロペンタニルメタクリレート11.1質量部(約0.050モル)及びベンジルメタクリレート8.9質量部(約0.051モル)を投入し、窒素置換しながら攪拌し120℃に昇温した。続いて、ジシクロペンタニルメタクリレート44.4質量部(約0.202モル)、ベンジルメタクリレート35.6質量部(約0.202モル)、チオグリコール酸1.9質量部及びt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート6.0質量部を含む溶液を滴下ロートから2時間掛けてフラスコに滴下し、更に120℃で0.5時間反応させた。
次に、フラスコ内を空気置換した後、グリシジルメタクリレート2.9質量部、トリフェニルホスフィン0.3質量部及びメチルハイドロキノン0.06質量部をフラスコに投入し、120℃で3時間反応させた。この反応溶液を2リットルのn−ヘキサン中に滴下し、再沈させ82質量部の白色粉末状マクロモノマー(M−1)を得た。このマクロモノマー(M−1)の重量平均分子量は12,100であった。
攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計及びガス導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート46.2質量部、ジシクロペンタニルメタクリレート14.9質量部(約0.068モル)及びベンジルメタクリレート5.1質量部(約0.029モル)を投入し、窒素置換しながら攪拌し120℃に昇温した。続いて、ジシクロペンタニルメタクリレート59.6質量部(約0.271モル)、ベンジルメタクリレート20.4質量部(約0.116モル)、チオグリコール酸1.8質量部及びt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート6.0質量部を含む溶液を滴下ロートから2時間掛けてフラスコに滴下し、更に120℃で0.5時間反応させた。
次に、フラスコ内を空気置換した後、グリシジルメタクリレート2.8質量部、トリフェニルホスフィン0.3質量部及びメチルハイドロキノン0.06質量部をフラスコに投入し、120℃で3時間反応させた。この反応溶液を2リットルのn−ヘキサン中に滴下し、再沈させ82質量部の白色粉末状マクロモノマー(M−2)を得た。このマクロモノマー(M−2)の重量平均分子量は13,200であった。
攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計及びガス導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート44.5質量部、ジシクロペンタニルメタクリレート11.1質量部(約0.050モル)及びベンジルメタクリレート8.9質量部(約0.051モル)を投入し、窒素置換しながら攪拌し120℃に昇温した。続いて、ジシクロペンタニルメタクリレート44.4質量部(約0.202モル)、ベンジルメタクリレート35.6質量部(約0.202モル)、チオグリコール酸0.9質量部及びt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3.0質量部を含む溶液を滴下ロートから2時間掛けてフラスコに滴下し、更に120℃で0.5時間反応させた。
次に、フラスコ内を空気置換した後、グリシジルメタクリレート2.9質量部、トリフェニルホスフィン0.3質量部及びメチルハイドロキノン0.06質量部をフラスコに投入し、120℃で3時間反応させた。この反応溶液を2リットルのn−ヘキサン中に滴下し、再沈させ82質量部の白色粉末状マクロモノマー(M−3)を得た。このマクロモノマー(M−3)の重量平均分子量は17,200であった。
攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計及びガス導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート46.2質量部、ジシクロペンタニルメタクリレート4.8質量部(約0.022モル)及びベンジルメタクリレート15.2質量部(約0.086モル)を投入し、窒素置換しながら攪拌し120℃に昇温した。続いて、ジシクロペンタニルメタクリレート19.0質量部(約0.086モル)、ベンジルメタクリレート61.0質量部(約0.347モル)、チオグリコール酸2.0質量部及びt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート6.0質量部を含む溶液を滴下ロートから2時間掛けてフラスコに滴下し、更に120℃で0.5時間反応させた。
次に、フラスコ内を空気置換した後、グリシジルメタクリレート3.1質量部、トリフェニルホスフィン0.3質量部及びメチルハイドロキノン0.06質量部をフラスコに投入し、120℃で3時間反応させた。この反応溶液を2リットルのn−ヘキサン中に滴下し、再沈させ82質量部の白色粉末状マクロモノマー(M−4)を得た。このマクロモノマー(M−4)の重量平均分子量は14,000であった。
攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計及びガス導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート46.2質量部、ジシクロペンタニルメタクリレート18.4質量部(約0.084モル)及びベンジルメタクリレート1.6質量部(約0.009モル)を投入し、窒素置換しながら攪拌し120℃に昇温した。続いて、ジシクロペンタニルメタクリレート73.5質量部(約0.334モル)、ベンジルメタクリレート6.5質量部(約0.037モル)、チオグリコール酸1.7質量部及びt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート6.0質量部を含む溶液を滴下ロートから2時間掛けてフラスコに滴下し、更に120℃で0.5時間反応させた。
次に、フラスコ内を空気置換した後、グリシジルメタクリレート2.6質量部、トリフェニルホスフィン0.3質量部及びメチルハイドロキノン0.06質量部をフラスコに投入し、120℃で3時間反応させた。この反応溶液を2リットルのn−ヘキサン中に滴下し、再沈させ82質量部の白色粉末状マクロモノマー(M−5)を得た。このマクロモノマー(M−5)の重量平均分子量は12,500であった。
フラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート151.9質量部を投入し、窒素置換しながら攪拌し120℃に昇温した。続いて、マクロモノマー(M−1)2.7質量部、ベンジルメタクリレート72.5質量部、メタクリル酸24.8質量部及びt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート1.3質量部を含む溶液を滴下ロートから2時間掛けてフラスコに滴下し、更に120℃で0.5時間反応を続け、固形分酸価160mgKOH/g、重量平均分子量26,000のグラフトポリマーの溶液を得た。
フラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート151.9質量部を投入し、窒素置換しながら攪拌し120℃に昇温した。続いて、マクロモノマー(M−1)2.7質量部、ベンジルメタクリレート72.5質量部、メタクリル酸24.8質量部及びt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート1.3質量部を含む溶液を滴下ロートから2時間掛けてフラスコに滴下し、更に120℃で0.5時間反応を続けた。
次いで、フラスコ内を空気置換した後、グリシジルメタクリレート14.9質量部、トリフェニルホスフィン0.3質量部及びメチルハイドロキノン0.07質量部をフラスコに投入し、120℃で5時間反応を続け、固形分酸価89mgKOH/g、重量平均分子量31,400のグラフトポリマーの溶液を得た。
マクロモノマー(M−1)の代わりにマクロモノマー(M−2)を用いた以外はグラフトポリマー合成例2と同様の操作を行い、固形分酸価89mgKOH/g、重量平均分子量30,600のグラフトポリマーの溶液を得た。
フラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート151.9質量部を投入し、窒素置換しながら攪拌し120℃に昇温した。続いて、マクロモノマー(M−1)5.3質量部、ベンジルメタクリレート70.1質量部、メタクリル酸24.6質量部及びt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート1.3質量部を含む溶液を滴下ロートから2時間掛けてフラスコに滴下し、更に120℃で0.5時間反応を続けた。
次いで、フラスコ内を空気置換した後、グリシジルメタクリレート14.6質量部、トリフェニルホスフィン0.3質量部及びメチルハイドロキノン0.07質量部をフラスコに投入し、120℃で5時間反応を続け、固形分酸価89mgKOH/g、重量平均分子量29,400のグラフトポリマーの溶液を得た。
フラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート151.9質量部を投入し、窒素置換しながら攪拌し120℃に昇温した。続いて、マクロモノマー(M−1)10.6質量部、ベンジルメタクリレート65.3質量部、メタクリル酸24.1質量部及びt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート1.3質量部を含む溶液を滴下ロートから2時間掛けてフラスコに滴下し、更に120℃で0.5時間反応を続けた。
次いで、フラスコ内を空気置換した後、グリシジルメタクリレート13.9質量部、トリフェニルホスフィン0.3質量部及びメチルハイドロキノン0.07質量部をフラスコに投入し、120℃で5時間反応を続け、固形分酸価89mgKOH/g、重量平均分子量29,200のグラフトポリマーの溶液を得た。
マクロモノマー(M−1)の代わりにマクロモノマー(M−3)を用いた以外はグラフトポリマー合成例4と同様の操作を行い、固形分酸価89mgKOH/g、重量平均分子量29,600のグラフトポリマーの溶液を得た。
グリシジルメタクリレートの代わりに1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン13.0質量部を用いた以外はグラフトポリマー合成例4と同様の操作を行い、固形分酸価89mgKOH/g、重量平均分子量27,000のグラフトポリマーの溶液を得た。
フラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート152.3質量部を投入し、窒素置換しながら攪拌し120℃に昇温した。続いて、マクロモノマー(M−1)8.0質量部、ベンジルメタクリレート31.8質量部、グリシジルメタクリレート60.2質量部及びt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート1.5質量部を含む溶液を滴下ロートから2時間掛けてフラスコに滴下し、更に120℃で0.5時間反応を続けた。
次いで、フラスコ内を空気置換した後、アクリル酸29.6質量部、トリフェニルホスフィン0.4質量部及びメチルハイドロキノン0.08質量部をフラスコに投入し、120℃で5時間反応を続けた。次に、テトラヒドロ無水フタル酸41.6質量部をフラスコに投入し、115℃で2時間反応させることにより、固形分酸価89mgKOH/g、重量平均分子量30,000のグラフトポリマーの溶液を得た。
マクロモノマー(M−2)の代わりにマクロモノマー(M−4)を用いた以外はグラフトポリマー合成例3と同様の操作を行い、固形分酸価89mgKOH/g、重量平均分子量30,800のグラフトポリマーの溶液を得た。
マクロモノマー(M−2)の代わりにマクロモノマー(M−5)を用いた以外はグラフトポリマー合成例3と同様の操作を行い、固形分酸価89mgKOH/g、重量平均分子量31,900のグラフトポリマーの溶液を得た。
マクロモノマー(M−1)の代わりに市販品のポリスチレンマクロモノマー(東亞合成化学工業(株)製:AS−6、Mn=6,000)を用いた以外はグラフトポリマー合成例4と同様の操作を行い、固形分酸価89mgKOH/g、重量平均分子量28,100のグラフトポリマーの溶液を得た。
マクロモノマー(M−1)の代わりに市販品のポリメチルメタクリレートマクロモノマー(東亞合成化学工業(株)製:AA−6、Mn=6,000)を用いた以外はグラフトポリマー合成例4と同様の操作を行い、固形分酸価89mgKOH/g、重量平均分子量28,400のグラフトポリマーの溶液を得た。
グラフトポリマー合成例1〜8及び比較合成例1〜4で得られたグラフトポリマーの溶液をそれぞれ固形分が30質量%となるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を用いて希釈した。希釈したグラフトポリマー溶液を実施例1〜8及び比較例1〜4でそれぞれ使用した。実施例及び比較例における各種物性等の測定は下記の方法で実施した。
実施例1〜8及び比較例1〜4で使用する各グラフトポリマー溶液の外観を目視で観察し、透明であるか濁っているか確認した。
直径0.5mmのジルコニアビーズ180質量部が充填されたSUS容器に、C.Iピグメントグリーン36 7.58質量部、ベンジルメタクリレート−メタクリル酸共重合体(重量平均分子量17,000、固形分酸価100mgKOH/g)のPGMEA溶液(固形分40質量%) 7.58質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA) 28.54質量部及び分散剤(ビックケミー社製 Disperbyk−161)6.31質量部を投入し、ペイントシェーカーで6時間分散させて緑色顔料分散液を得た。
顔料分散安定性を評価するために緑色樹脂組成物の粘度変化を測定した。顔料分散安定性が悪い場合、粘度の上昇があり目的とする性能が得られなくなる。以下、具体的に説明する。
光重合開始剤成分1、光重合開始剤成分2及びPGMEAを除いた緑色樹脂組成物を調製した直後の粘度、及び経時変化を促進させるため40℃の恒温槽に7日間静置後の粘度を測定(東機産業株式会社製 E型粘度計 RE−80L、ローター1°34’×R24、25℃、5rpmで測定)し、下記基準に従って評価した。結果を表2に示した。
◎:粘度変化率15%未満であり、顔料分散安定性が極めて優れている
○:粘度変化率15%以上20%未満であり、顔料分散安定性が優れている
△:粘度変化率20%以上25%未満であり、顔料分散安定性がやや劣る
×:粘度変化率25%以上であり、顔料分散安定性が劣る
5cm角ガラス基板(無アルカリガラス)上に乾燥時膜厚2.2μmとなるように緑色樹脂組成物をスピンコートし、80℃で3分プリベーク後、塗布膜から100μmの距離にフォトマスクを配置して150mJ/cm2で露光した。次いで、0.1質量%炭酸ナトリウム水溶液で0.3MPaの水圧でスプレー現像を行った後、230℃で30分ポストベークを行い、硬化塗膜を得た。
マスクを通して露光した硬化塗膜を23℃で0.1質量%の炭酸ナトリウム水溶液を用いてスプレー現像し、水洗後の塗膜の有無を観察し、下記基準に従って評価した。結果を表2に示した。
◎:現像時間50秒後、目視で塗膜なし。
○:現像時間70秒後、目視で塗膜なし。
×:現像時間70秒後、目視で塗膜あり。
現像ガラス基板を投光器により目視で観察し、残渣の有無を確認。更に、基板の表面をエタノール付きウエスで拭き取り、ウエス上に拭き取られた残渣の有無の確認を行った。
このように、本発明の感光性グラフトポリマーは、顔料やカーボンブラック等の着色材の分散安定性に優れており、アルカリ現像が可能な透明硬化塗膜を形成することができることから、顔料分散液(ミルベース)用、着色組成物(カラーレジスト)用バインダーポリマーとしても有用なだけでなく、各種レジスト分野での利用価値が極めて高い。
Claims (11)
- ジシクロペンタニルメタクリレート(a−1)30モル%〜80モル%と、橋かけ環式炭化水素基を有さない重合性モノマー(a−2)20モル%〜70モル%とを、カルボキシル基及びヒドロキシル基から選択される官能基を有する連鎖移動剤の存在下で重合させ、得られた末端に官能基を有するプレポリマーに、該プレポリマーの末端の官能基と反応し得る官能基と重合性不飽和基とを有する化合物を反応させて得られるマクロモノマー(a)を枝ポリマーとすることを特徴とするグラフトポリマー。
- 前記橋かけ環式炭化水素基を有さない重合性モノマーが、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ロジン(メタ)アクリレート及びフェノキシエチル(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項1に記載のグラフトポリマー。
- 前記マクロモノマー(a)の重量平均分子量が、2,000〜20,000であることを特徴とする請求項1又は2に記載のグラフトポリマー。
- 前記グラフトポリマーの酸価が、20mgKOH/g〜180mgKOH/gであることを特徴とする請求項1〜3の何れか一項に記載のグラフトポリマー。
- 前記グラフトポリマーの重量平均分子量が、5,000〜80,000であることを特徴とする請求項1〜4の何れか一項に記載のグラフトポリマー。
- 前記グラフトポリマーが、前記マクロモノマー(a)と、不飽和一塩基酸(b)と、マクロモノマー(a)及び不飽和一塩基酸(b)以外のラジカル重合性化合物(c)との共重合体(A−1)であることを特徴とする請求項1〜5の何れか一項に記載のグラフトポリマー。
- 炭素数10〜20の橋かけ環式炭化水素基を有する重合性モノマー(a−1)30モル%〜80モル%と、橋かけ環式炭化水素基を有さない重合性モノマー(a−2)20モル%〜70モル%とを、カルボキシル基及びヒドロキシル基から選択される官能基を有する連鎖移動剤の存在下で重合させ、得られた末端に官能基を有するプレポリマーに、該プレポリマーの末端の官能基と反応し得る官能基と重合性不飽和基とを有する化合物を反応させて得られるマクロモノマー(a)と、不飽和一塩基酸(b)と、マクロモノマー(a)及び不飽和一塩基酸(b)以外のラジカル重合性化合物(c)とを共重合させ、得られた共重合体に含まれるカルボキシル基にエポキシ基又は脂環式エポキシ基を有するラジカル重合性化合物(d)を反応させて得られる共重合体(A−2)であることを特徴とするグラフトポリマー。
- 前記グラフトポリマーが、前記共重合体(A−2)の水酸基に多塩基酸無水物(e)を反応させて得られる共重合体(A−3)であることを特徴とする請求項7に記載のグラフトポリマー。
- 炭素数10〜20の橋かけ環式炭化水素基を有する重合性モノマー(a−1)30モル%〜80モル%と、橋かけ環式炭化水素基を有さない重合性モノマー(a−2)20モル%〜70モル%とを、カルボキシル基及びヒドロキシル基から選択される官能基を有する連鎖移動剤の存在下で重合させ、得られた末端に官能基を有するプレポリマーに、該プレポリマーの末端の官能基と反応し得る官能基と重合性不飽和基とを有する化合物を反応させて得られるマクロモノマー(a)と、エポキシ基又は脂環式エポキシ基を有するラジカル重合性化合物(d)と、(a)及び(d)以外のラジカル重合性化合物(c)とを共重合させ、得られた共重合体に含まれるエポキシ基又は脂環式エポキシ基に不飽和一塩基酸(b)を反応させた後、反応により生成した水酸基に多塩基酸無水物(e)を更に反応させて得られる共重合体(A−4)であることを特徴とするグラフトポリマー。
- 請求項1〜9の何れか一項に記載のグラフトポリマーと、反応性希釈剤(B)と、光重合開始剤(C)と、溶剤(D)とを含むことを特徴とする感光性樹脂組成物。
- 着色材(E)を更に含むことを特徴とする請求項10に記載の感光性樹脂組成物。
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