JP4806611B2 - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
これらの課題を解決するために、(メタ)アクリル共重合体を用いた感光性樹脂組成物に無機フィラーを混合する方法が提案されているが(例えば、特許文献1参照)、酸ペンダント型ノボラックエポキシアクリレートに比較して耐熱性が劣るという課題が残っていた。
しかしながら、前者の側鎖に環状の構造を持った(メタ)アクリル酸エステルを共重合成分とする樹脂組成物では、後硬化時に側鎖が熱分解され揮発性成分となることで製造ラインを汚染するという問題があった。また、後者のマレイミドを含む単量体を共重合成分とする樹脂組成物では、分子中に含まれる窒素原子を原因とした黄色から黄褐色の着色を有しており、塗膜の透明性を悪化させ、さらに、加熱処理を行う後硬化時に着色が進行するという問題があった。
すなわち、本発明にかかる感光性樹脂組成物は、ポリマー成分(A)と、光重合性モノマー(B)を含有してなる感光性樹脂組成物であって、ポリマー成分(A)が、下記化学式(1)で示される化合物(a−1)を必須とする単量体成分を含有してなる共重合体であることを特徴とする。
本発明の感光性樹脂組成物は、前記化学式(1)で示される化合物(a−1)を必須とする単量体成分を含有してなる共重合体をポリマー成分(A)として含むことで、密着性、耐熱性、透明性に優れた硬化塗膜を形成しうるものである。これは、化学式(1)の構造が共重合体の主鎖に組み込まれているためと推測される。
前記化学式(1)で示される化合物中のX、Yで表される直鎖又は分岐していてもよい炭素数1〜4の炭化水素基としては、特に限定されることはないが、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基などが挙げられ、これら炭素数1〜4の炭化水素基は同種の基であってもよいし、異なる基であってもよい。
また、R1、R2で表される、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の炭化水素基としては、特に制限はないが、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、t−アミル基、ステアリル基、ラウリル基、2−エチルヘキシル基等の直鎖状又は分岐状のアルキル基;フェニル等のアリール基;シクロヘキシル基、t−ブチルシクロヘキシル基、ジシクロペンタジエニル基、トリシクロデカニル基、イソボルニル基、アダマンチル基、2−メチル−2−アダマンチル基等の脂環式基;1−メトキシエチル基、1−エトキシエチル基等のアルコキシで置換されたアルキル基;ベンジル等のアリール基で置換されたアルキル基;等が挙げられる。なお、R1及びR2は、同種の基であってもよいし、異なる基であってもよい。
ノルボルネン(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン)、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10 ]ドデカ−3−エン、8−メチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、8−エチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10 ]ドデカ−3−エン、ジシクロペンタジエン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−エン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−3−エン、トリシクロ[4.4.0.12,5]ウンデカ−3−エン、トリシクロ[6.2.1.01,8]ウンデカ−9−エン、トリシクロ[6.2.1.01,8]ウンデカ−4−エン、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10.01,6]ドデカ−3−エン、8−メチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10.01,6]ドデカ−3−エン、8−エチリデンテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,12]ドデカ−3−エン、8−エチリデンテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10.01,6]ドデカ−3−エン、ペンタシクロ[6.5.1.13,6.02,7.09,13]ペンタデカ−4−エン、ペンタシクロ[7.4.0.12,5.19,12.08,13]ペンタデカ−3−エン、5−ノルボルネン−2−カルボン酸、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物等を挙げることができる。これらの中でも特に、耐熱性、密着性、現像特性の点から、ノルボルネン、ジシクロペンタジエン、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物が好ましい。これらは、1種のみを用いてもよいし、2種以上を用いてもよい。
上記の中で、(メタ)アクリル酸が好ましく用いられる。これらは1種又は2種以上を併用してもよい。
例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートのようなグリコールエーテル系の溶剤、トルエンやキシレンのような炭化水素系や酢酸エチルのような官能基を有していない有機溶剤中に上記(a−1)、(a−2)及び(a−3)成分を所望の比率で溶解し、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスイソバレロニトリル、過酸化ベンゾイル、t-ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエートのような重合開始剤を混合して還流状態で50〜130℃程度で、1〜20時間程度重合させることにより、共重合体(A−1)の有機溶剤溶液が得られる。重合開始剤の使用量は(a−1)、(a−2)及び(a−3)成分の合計量100質量部に対して、通常0.5〜20質量部程度、好ましくは、1.0〜10質量部である。
有機溶剤を使用せずに(a−1)(a−2)及び(a−3)成分と重合開始剤だけで塊状重合を行ってもよい。
また、30質量部以上とすることにより、異常な重合反応を防ぎ、安定した重合反応を進行させることができ、樹脂が着色したり、ゲル化するのを防ぐことができる。
不飽和一塩基酸の使用量を10モル以上とすることにより、樹脂が硬化するために必要な不飽和基の最低量を導入することができ、不飽和一塩基酸の使用量を100モル以下とすることにより、得られる本発明の感光性樹脂(A−3)中の未反応の不飽和一塩基酸の量を少なくできる。
次に反応させる(a−5)成分である無水多塩基酸の使用量は、(a−2)成分中のカルボキシル基と(a−4)成分に由来する側鎖のエポキシ基との反応により生じた水酸基100モルに対して5〜100モル、好ましくは、10〜90モル、さらに好ましくは、20〜90モルである。水酸基100モルに対して無水多塩基酸のモル数を5〜100モルの範囲内とすることにより、得られる感光性樹脂(A−3)の酸価(JIS K6901)を20〜180KOHmg/gの範囲にコントロールすることができる。
上記の中でも、テトラヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸が好ましく用いられる。これらの1種又は2種以上を併用してもよい。
使用できる光重合性モノマー(B)としては、感光性樹脂と反応可能なものであれば特に制限はされない。例えば、スチレン、α−メチルスチレン、α−クロロメチルスチレン、ビニルトルエン、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート、ジアリルベンゼンホスホネート等の芳香族ビニル系モノマー類;酢酸ビニル、アジピン酸ビニル等のポリカルボン酸モノマー類;メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、β−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートのトリ(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル系モノマー;トリアリルシアヌレート等を挙げることができる。これらの1種又は2種以上を併用してもよい。
該光重合性モノマー(B)の添加量は、感光性樹脂100質量部に対して、通常は10〜200質量部、好ましくは、20〜150質量部である。
上記範囲内にすることにより、光硬化性を適正な範囲に保つことができ、さらに、粘度を調整することもできる。
利用できる溶剤(D)としては、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソプロピル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート等を挙げることが出来る。これらの中では、前記ラジカル重合反応において好ましく使用されるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが好ましく用いられる。
溶剤(D)の添加量は、感光性樹脂100質量部に対して、通常は30〜1000質量部、好ましくは、50〜800質量部である。
上記範囲とすることにより、粘度を適度に保つことができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、例えば、プリント配線基板上にスクリーン印刷法、ロールコーター法、カーテンコーター法、スプレーコーター法、スピンコート法等で塗布され、必要部分を光硬化させた後、その未硬化(未露光)部分をアルカリ水溶液で洗い流すことにより現像が行われる。
現像に使用されるアルカリ水溶液としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、水酸化ナトリウム等の水溶液、アミン系では、アミノフェノール系化合物も有用であるが、p−フェニレンジアミン系化合物が好ましく使用され、その代表例として3−メチル−4−アミノ−N,N−ジエチルアニリン、3−メチル−4−アミノ−N−エチル−N−β−ヒドロキシエチルアニリン、3−メチル−4−アミノ−N−エチル−N−β−メタンスルホンアミドエチルアニリン、3−メチル−4−アミノ−N−エチル−N−β−メトキシエチルアニリン及びこれらの硫酸塩、塩酸塩もしくはp−トルエンスルホン酸塩の水溶液が挙げられる。
なお、部及びパーセントとあるのは特に断らない限りすべて質量基準である。
また、共重合体の分子量は、GPC(ゲルパーミエイションクロマトグラフィ)により測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計、ガス導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート232.8gを取り、窒素置換しながら攪拌し120℃に昇温した。
次に、ベンジルメタクリレート128.6g、メタクリル酸18.9g及びノルボルネン4.7gからなるモノマー混合物に、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート[日本油脂(製)パーブチルO]を3.0gを添加した。これを滴下ロートから2時間かけてフラスコに添加し、さらに120℃で2時間攪拌し、固形分酸価78.8KOHmg/g、重量平均分子量19800の感光性樹脂1の溶液を得た。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート198.5g、ベンジルメタクリレート75.8g、メタクリル酸23.2g、ノルボルネン28.2g、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート5.1gにそれぞれ変更した以外は合成例1と同様に行い、固形分酸価118.4KOHmg/g、重量平均分子量10400の感光性樹脂2の溶液を得た。
攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計、ガス導入管を備えたフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート252.7gを取り、窒素置換しながら攪拌し120℃に昇温した。次に、ベンジルメタクリレート100.9g、メタクリル酸32.5g及びノルボルネン4.7gからなるモノマー混合物にt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート8.3gを添加した。これを滴下ロートから2時間かけてフラスコに滴下し、さらに、120℃で2時間攪拌し、共重合体1の溶液を得た。次に、フラスコ内を空気置換に替え、グリシジルメタクリレート21.3g、トリフェニルホスフィン0.6g、及びメチルハイドロキノン0.16gを上記共重合体1の溶液中に投入し、120℃で反応を続け、固形分酸価78.8KOHmg/g、重量平均分子量9800の感光性樹脂3の溶液を得た。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを203.7gに、ベンジルメタクリレートを46.5g、メタクリル酸37.5g、ノルボルネン28.2g、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート1.7g、グリシジルメタクリレート21.3g、トリフェニルホスフィン0.5g、メチルハイドロキノン0.13gにそれぞれ変更した以外は合成例3と同様に行い、固形分酸価118.4KOHmg/g、重量平均分子量28400の感光性樹脂4の溶液を得た。
攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計、ガス導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート363.8gを取り、窒素置換しながら攪拌し120℃に昇温した。
次に、ベンジルメタクリレート61.7g、グリシジルメタクリレート85.3g及びノルボルネン4.7gからなるモノマー混合物に、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート7.6gを添加した。これを滴下ロートから2時間かけてフラスコに添加し、さらに120℃で2時間攪拌し、共重合体1の溶液を得た。
次に、フラスコ内を空気に置換し、アクリル酸41.9g、トリフェニルホスフィン0.9g及びメチルハイドロキノン0.23gを上記共重合体1の溶液中に投入し、120℃で反応を続け固形分の酸価が0.8KOHmg/gとなったところで反応を終了し、共重合体1aの溶液を得た。次いで、テトラヒドロ無水フタル酸40.2gを加え115℃で2時間反応させることにより、固形分酸価58.1KOHmg/g、重量平均分子量18600の感光性樹脂5の溶液を得た。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート370.4g、ベンジルメタクリレート17.6g、グリシジルメタクリレート85.3g、ノルボルネン28.3g、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3.9g、アクリル酸41.9g、トリフェニルホスフィン1.0g、メチルハイドロキノン0.24g及びテトラヒドロ無水フタル酸68.7gにそれぞれ変更した以外は合成例5と同様に行い、固形分酸価97.9KOHmg/g、重量平均分子量37800の感光性樹脂6の溶液を得た。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート239.0g、ベンジルメタクリレート137.0g、メタクリル酸19.2g、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3.1gにそれぞれ変更し、ノルボルネンを未使用とした以外は合成例1と同様に行い、固形分酸価78.6KOHmg/g、重量平均分子量18900の比較感光性樹脂1の溶液を得た。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート245.2g、ベンジルメタクリレート100.0g、メタクリル酸37.2g、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート4.1g、グリシジルメタクリレート21.3g、トリフェニルホスフィン0.6g、メチルハイドロキノン0.16gにそれぞれ変更し、ノルボルネンを未使用とした以外は合成例3と同様に行い、固形分酸価99.5KOHmg/g、重量平均分子量18700の比較感光性樹脂2の溶液を得た。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート428.4g、ベンジルメタクリレート70.5g、グリシジルメタクリレート85.3g、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート7.8g、アクリル酸41.9g、トリフェニルホスフィン1.1g、メチルハイドロキノン0.28g及びテトラヒドロ無水フタル酸78.7gにそれぞれ変更し、ノルボルネンを未使用とした以外は合成例5と同様に行い、固形分酸価97.8KOHmg/g、重量平均分子量19400の比較感光性樹脂3の溶液を得た。
合成例1〜6で得られた感光性樹脂の溶液をそれぞれ実施例1〜6で使用し、比較合成例1〜3で得られた感光性樹脂の溶液をそれぞれ比較例1〜3で使用した。各感光性樹脂の溶液の固形分100部に、ペンタエリスリトールテトラアクリレート30部、光重合開始剤として、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン4部を添加して調製した樹脂組成物をアプリケーターでガラス基板上に湿潤時の厚み10μmで塗布し、100℃の温風乾燥器中で低沸点物を揮発させた後、オーク製作所(株)製超高圧水銀灯を用い、必要に応じてマスクを通して150mJ/cm2で露光し、厚み2μmの硬化塗膜を得、次いでアルカリ現像を行った。
各硬化塗膜を切り出し、熱重量分析(TGA)を行った。切り出した試料を220℃まで加熱し、2時間保持した時の重量変化率を測定した。
(2)耐熱変色
ガラス基板上に製膜した塗膜を、230℃の乾燥機中に1時間放置し、加熱処理前後の塗膜の着色を色差計にて比較した。
○:ΔE*abが0.3以下
×:ΔE*abが0.3以上
(3)透明性
ガラス基板上に製膜した塗膜を、230℃の乾燥機中に1時間放置し、加熱処理前後の塗膜の400nmでの光線透過率を分光光度計にて測定した。
○:透過率の変化率が1%以下
×:透過率の変化率が1%以上
(4)密着性
硬化塗膜をJIS K5400に準じて碁盤目試験を行い、100個の碁盤目の剥離状態を目視観察して以下の基準で評価した。
○:剥離が全く認められないもの。
△:全体の10%未満に剥離が認められるもの。
×:全体の10%以上に剥離が認められるもの。
(5)アルカリ現像性
マスクを通して露光した硬化塗膜を23℃で0.1%の炭酸ナトリウム水溶液を用いてスプレー現像し、水洗後の塗膜の有無を観察した。
○:現像時間70秒後、目視で塗膜無し
×:現像時間70秒後、目視で塗膜あり
Claims (8)
- ポリマー成分(A)の酸価が20〜180KOHmg/gである請求項1に記載のカラーフィルター用感光性樹脂組成物。
- ポリマー成分(A)の重量平均分子量が3000〜80000である請求項1に記載のカラーフィルター用感光性樹脂組成物。
- ポリマー成分(A)と光重合性モノマー(B)とを含有してなる感光性樹脂組成物であって、ポリマー成分(A)が、下記化学式(1)で示される化合物(a−1)と不飽和一塩基酸(a−2)、及びそれらと共重合し得る(a−1)及び(a−2)以外のラジカル重合性化合物(a−3)を共重合させ、得られた共重合体中のカルボキシル基にエポキシ基を有するラジカル重合性化合物(a−4)を反応させてなる感光性樹脂(A−2)である感光性樹脂組成物。
- ポリマー成分(A)と光重合性モノマー(B)とを含有してなる感光性樹脂組成物であって、ポリマー成分(A)が、下記化学式(1)で示される化合物(a−1)とエポキシ基を有するラジカル重合性化合物(a−4)及びそれらと共重合し得る(a−1)及び(a−4)以外のラジカル重合性化合物(a−3)を共重合させ、得られた共重合体中のエポキシ基に不飽和一塩基酸(a−2)を反応させた後、生成した水酸基に多塩基酸無水物(a−5)を反応させてなる感光性樹脂(A−3)である感光性樹脂組成物。
- ポリマー成分(A)の酸価が20〜180KOHmg/gである請求項4〜6のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- ポリマー成分(A)の重量平均分子量が3000〜80000である請求項4〜7のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
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