JP2007199685A - 光硬化性着色組成物及びカラーフィルタ、並びに液晶表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】着色剤とアルカリ可溶性樹脂と重合性化合物と光重合開始剤とを含有する光硬化性着色組成物において、前記アルカリ可溶性樹脂が、側鎖にアルカリ可溶性基と重合性二重結合と下記疎水性基(a)及び(b)の少なくとも一つとを有するアクリル系共重合体であることを特徴とする光硬化性着色組成物。
【選択図】なし
Description
ブラックマトリクスの光学濃度を高濃度にするには、ブラックマトリクス形成用の硬化性組成物中の黒色剤(カーボンブラックなど)の含有濃度を高めることが必要である。
このため、顔料濃度が高い高色純度でも、カラーフィルタ(TV用等)の製造において、パターン形状がアンダーカットにならないでテーパ角を任意に調製可能であり、且つ広い現像ラチチュードがあり、しかも生産のタクトタイムに必要な露光工程での感度が得られるカラーフィルタ材料の実現が待ち望まれていた。
本発明の光硬化性着色組成物は、着色剤、アルカリ可溶性樹脂、重合性化合物、及び光重合開始剤を少なくとも含んでなり、必要に応じて他の成分を用いて構成することができる。
本発明の光硬化性着色組成物は、アルカリ可溶性樹脂として、側鎖にアルカリ可溶性基と重合性二重結合と下記疎水性基(a)及び(b)の少なくとも一つとを有するアクリル系共重合体の少なくとも一種(以下、「本発明に係るアクリル系共重合体」ということがある。)を含有する。
また、アルカリ可溶性基を側鎖に有するので、良好な現像性を確保することができる。
また、前記他の単量体としては、例えばスチレン等が挙げられる。
また、本発明に係るアクリル系共重合体において、アルカリ可溶性基の比率はアクリル系共重合体1分子に対してモル比で10〜60が好ましく、より好ましくは15〜50であり、特に好ましくは20〜40であり、重合性二重結合の比率はアクリル系共重合体1分子に対してモル比で10〜60が好ましく、より好ましくは15〜50であり、特に好ましくは20〜40であり、疎水性基の比率はアクリル系共重合体1分子に対してモル比で5〜70が好ましく、より好ましくは10〜60であり、特に好ましくは20〜40である。
前記アルキル(メタ)アクリレート及びアリ−ル(メタ)アクリレートの具体例としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、トリル(メタ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート等を挙げることができる。また、前記ビニル化合物としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、グリシジル(メタ)アクリレート、アクリロニトリル、ビニルアセテート、N−ビニルピロリドン、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ポリスチレンマクロモノマー、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー等を挙げることができる。これらの親油性モノマーで、特に好ましいものは、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、及びスチレンである。これら共重合可能な他の単量体は、1種単独であるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
(1)カルボキシル基もしくはOH基を含むアクリル樹脂とイソシアネート基と(メタ)アクリロイル基とを有する化合物との反応によって得られるウレタン変性した重合性二重結合含有アクリル樹脂
(2)カルボキシル基を含むアクリル樹脂と分子内にエポキシ基及び重合性二重結合を共に有する化合物との反応によって得られる不飽和基含有アクリル樹脂
(3)OH基を含むアクリル樹脂と重合性二重結合を有する2塩基酸無水物を反応させた重合性二重結合含有アクリル樹脂
前記のうち、特に(1)及び(2)の樹脂合成方法が好ましい。
本発明の光硬化性着色組成物は、着色剤の少なくとも一種を含有する。着色剤を含有することにより、所望色の可視画像を形成することができる。
また、着色剤が黒色(BM)の場合は47質量%以上が好ましく、50質量%以上がより好ましく、55質量%以上75質量%以下が更に好ましい。赤色(R)の場合は30質量%以上が好ましく、33質量%以上がより好ましく、35質量%以上70質量%以下が更に好ましい。緑色(G)の場合は45質量%以上が好ましく、48質量%以上がより好ましく、50質量%以上70質量%以下が更に好ましい。また青色(B)の場合は30質量%以上が好ましく、32質量%以上がより好ましく、35質量%以上70質量%以下が更に好ましい。光硬化性着色組成物中に占める着色剤の含有比率が高い場合には、露光光として用いる紫外線(特に365nm)が着色剤等の吸収によって被露光層の最下部まで到達しにくい。このため被露光層の最下部は露光による硬化が不充分で現像でのデスクリが得られにくく、ひいては現像マージンの小さいあるいは現像ラチチュードを小さくすることができる。着色剤の種類(RGB及び黒(BM))によって露光光の吸収度(ひいては該着色層最下部の硬化度)が異なる。本発明は特に着色剤の含有量が大きいときに効果を発揮する。特に、着色剤が黒色である場合に効果が大きい。本発明によって着色力の高い(従って色純度の高い)、また、着色剤として黒色を用いた場合には遮光性が良好な組成物塗膜を得ることができる。しかもその塗膜は高い感度を有し、現像マージン及び現像ラチチュードのより良好な現像性が得られる。
例えば、EFKA−1101、1120、1125、4008、4009、4046、4047、4520、4010,4015,4020,4050,4055,4060,4080,4300,4330,4400,4401,4402,4403,4406,4800,5010、5044,5244,5054,5055,5063,5064,5065,5066,5070,5207(以上EFKA ADDITIVES社製)、Anti-Terra-U、Anti-Terra-U100、Anti-Terra-204、Anti-Terra-205、Anti-Terra-P、Disperbyk-101、102,103,106,108、109,110,111,112,151、P-104、P-104S、P105、220S、203,204,205,9075,9076,9077(以上BYK社製)、Disparlon7301,325,374,234、1220,2100,2200,KS260,KS273N、1210,2150,KS860,KS873N、7004、1813,1860、1401,1200,550,EDAPLAN470、472、480,482、K−SPERSE131、152,152MS(以上楠本化成社製)、ソルスパース3000、5000、9000、12000、13240、13940、17000、22000、24000、26000、28000など(AVECIA社製)、キャリボンB、同L−400、エレミノールMBN−1、サンスパールPS−2、同PS−8、イオネットS−20(三洋化成製)ディスパースエイド6、ディスパースエイド8、ディスパースエイド15、ディスパースエイド9100(サンノプコ製)などが使用可能である。これらは単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。分散剤の添加量は顔料に対し3〜30質量部、好ましくは5〜20質量部である。
これらの樹脂は分散時に用いるだけでなく、レジストの調製時にも用いることができる。レジストの調製時には前記樹脂の他に下記のエポキシ樹脂も添加することが好ましい。
樹脂等で分散された顔料及びカーボンブラックの好ましい平均粒径は0.003〜0.5μmの範囲であり、より好ましくは0.005〜0.3μmの範囲であり、特に好ましくは0.01〜0.15umである。これにより本発明の種々の効果、特に現像性と現像再現性とが一層優れるようになる。
C.I.Pigment Yellow 11,24,31,53,83,93,99,108,109,110,138,139,147,150,151,154,155,167,180,185,199;
C.I.Pigment Orange 36,38,43,71;
C.I.Pigment Red 81,105,122,149,150,155,171,175,176,177,209,220,224,242,254,255,264,270;
C.I.Pigment Violet 19,23,32,39;
C.I.Pigment Blue 1,2,15,15:1,15:3,15:6,16,22,60,66;
C.I.Pigment Green 7,36,37;
C.I.Pigment Brown 25,28;
C.I.Pigment Black 1,7;
等を挙げることができる。
C.I.Pigment Yellow 11,24,108,109,110,138,139,150,151,154,167,180,185,
C.I.Pigment Orange 36,71,
C.I.Pigment Red 122,150,171,175,177,209,224,242,254,255,264,
C.I.Pigment Violet 19,23,32,
C.I.Pigment Blue 15:1,15:3,15:6,16,22,60,66,
C.I.Pigment Green 7,36,37;
C.I.Pigment Black 1、7
赤の顔料としては、アントラキノン系顔料、ペリレン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料単独又はそれらの赤顔料同士を組み合わせた混合系顔料、それらの少なくとも一種と、ジスアゾ系黄色顔料、イソインドリン系黄色顔料、キノフタロン系黄色顔料との混合系顔料などを用いることができる。
例えば、アントラキノン系顔料としてはC.I.ピグメント・レッド177が、ペリレン系顔料としては、C.I.ピグメント・レッド155、C.I.ピグメント・レッド224が、ジケトピロロピロール系顔料としてはC.I.ピグメント・レッド254が挙げられ、色再現性の点でC.I.ピグメント・イエロー83又はC.I.ピグメント・イエロー139との混合が良好である。赤色顔料と黄色顔料との質量比は、100:5〜100:50が良好であった。100:5未満では、400〜500nmの光透過率を抑えることができず、色純度を上げることができないことがある。また、100:50を超えると、主波長が短波長よりになりNTSC目標色相からのずれが大きくなる。特に100:10〜100:30の範囲が最適である。赤色顔料同士の組み合わせの場合は、色度に併せて調整する。
着色剤として使用可能な染料としては、特に制限はなく、従来カラーフィルタ用途として用いられている公知の染料を使用できる。例えば、特開昭64−90403号公報、特開昭64−91102号公報、特開平1−94301号公報、特開平6−11614号公報、特登2592207号、米国特許第4,808,501号明細書、米国特許第5,667,920号明細書、米国特許第5,059,500号明細書、特開平5−333207号公報、特開平6−35183号公報、特開平6−51115号公報、特開平6−194828号公報、特開平8−211599号公報、特開平4−249549号公報、特開平10−123316号公報、特開平11−302283号公報、特開平7−286107号公報、特開2001−4823号公報、特開平8−15522号公報、特開平8−29771号公報、特開平8−146215号公報、特開平11−343437号公報、特開平8−62416号公報、特開2002−14220号公報、特開2002−14221号公報、特開2002−14222号公報、特開2002−14223号公報、特開平8−302224号公報、特開平8−73758号公報、特開平8−179120号公報、特開平8−151531号公報等に記載の色素である。
本発明の光硬化性着色組成物は、重合性化合物の少なくとも一種を含有する。重合性化合物は、後述の光重合開始剤からの活性種の作用を受けて重合硬化し、画像形成するものである。
さらに、日本接着協会誌Vol.20、No.7、300〜308頁に光硬化性モノマー及びオリゴマーとして紹介されているものも使用できる。
重合性化合物の光硬化性着色組成物中における含有量としては、光硬化性着色組成物(全固形分)100部に対して、好ましくは20〜200部であり、より好ましくは50〜120部である。該含有量が前記範囲内であると、良好に硬化を行なえる。
本発明の光硬化性着色組成物は、光重合開始剤の少なくとも一種を含有する。光重合性開始剤を用いることにより、より高度の硬化度が得られると共に、硬化性を所望に制御することも可能である。
具体例としては、2−(o−クロルフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾリル二量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾリル二量体、2−(o−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾリル二量体、2−(p−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾリル二量体、2−(p−ジメトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾリル二量体、2−(2,4−ジメトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾリル二量体、2−(p−メチルメルカプトフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾリル二量体等が挙げられる。
例えば、米国特許第2,367,660号明細書に記載のビシナールポリケトルアルドニル化合物、米国特許第2,367,661号及び第2,367,670号明細書に記載のα−カルボニル化合物、米国特許第2,448,828号明細書に記載のアシロインエーテル、米国特許第2,722,512号明細書に記載のα−炭化水素で置換された芳香族アシロイン化合物、米国特許第3,046,127号及び第2,951,758号明細書に記載の多核キノン化合物、米国特許第3,549,367号明細書に記載のトリアリルイミダゾールダイマー/p−アミノフェニルケトンの組合せ、特公昭51−48516号公報に記載のベンゾチアゾール系化合物/トリハロメチール−s−トリアジン系化合物等が挙げられる。
また、アデカオプトマーSP−150、同151、同170、同171、同N−1717、同N1414等(以上旭電化(株)製)、OXE−01、OXE−02、CGI113、IR379、IR369、IR907、IR184、IR819(以上 Ciba Specialties Chemicals Co.Ltd.,製)なども光重合開始剤として使用できる。
前記界面活性剤としては、特開2003−337424号公報、特開平11−133600号公報に開示されている界面活性剤が、好適なものとして挙げられる。
塗布性を向上させるための界面活性剤としては、ノニオン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤等が添加される。
前記ノニオン系界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレングリコール類、ポリオキシプロピレングリコール類、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルエステル類、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル類、ポリオキシプロピレンアルキルアリールエーテル類、ポリオキシプロピレンアルキルエステル類、ソルビタンアルキルエステル類、モノグリセリドアルキルエステル類などのノニオン系界面活性剤が好ましい。具体的には、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコールなどのポリオキシアルキレングリコール類;ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシプロピレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテルなどのポリオキシアルキレンアルキルエーテル類;ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリスチリル化エーテル、ポリオキシエチレントリベンジルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン-プロピレンポリスチリル化エーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルなどのポリオキシエチレンアリールエーテル類;ポリオキシエチレンジラウレート、ポリオキシエチレンジステアレートなどのポリオキシアルキレンジアルキルエステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル類などのノニオン系界面活性剤がある。これらの具体例は例えばアデカプルロニックシリーズ、アデカノールシリーズイ、テトロニックシリーズ(以上、ADEKA株製)、エマルゲンシリーズ、レオドールシリーズ(以上、花王(株)製)、エレミノールシリーズ、ノニポールシリーズ、オクタポールシリーズ、ドデカポールシリーズ、ニューポールシリーズ(以上、三洋化成(株)製)、パイオニンシリーズ(以上、竹本油脂(株)製)、ニッサンノニオンシリーズ(以上、日本油脂(株)製)などである。これらの市販されているものが適宜使用できる。好ましいHLB値は8〜20、更に好ましくは10〜17である。
本発明の光硬化性着色組成物の調製は、一般に溶剤を用いて好適に行なうことができる。溶剤としては、エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル;3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチルなどの3−オキシプロピオン酸アルキルエステル類、例えば3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル;2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピルなどの2−オキシプロピオン酸アルキルエステル類、例えば2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル;ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル;ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールn−ブチルエーテルアテセート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、トリプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、1,3−ブチレングリコールジアセテート、ジプロピレングリコールn−プロピルエーテルアセテート、プロピレンカーボネート、ジエチレングリコールモノブチルエ−テルアセテート、ジプロピレングリコールn−ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテルアセテート、トリアセチン、トリプロピレングリコールn−ブチルエーテルアセテート、トリアセチンモノアセテート、トリアセチンジアセテート等;並びにエーテル類、例えばジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノn−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノn−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート等;ケトン類、例えばメチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等;芳香族炭化水素類、例えばトルエン、キシレシ、等が挙げられる。
本発明の光硬化性着色組成物は、前記成分以外に、必要に応じて各種添加物、例えば充填剤、前記アルカリ可溶性樹脂以外の高分子化合物、前記以外の界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することかできる。
具体的には、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸;シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸;トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸;安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸;フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸;フェニル酢酸、フェノキシ酢酸、メトキシフェノキシ酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等のその他のカルボン酸が挙げられる。
本発明の光硬化性着色組成物は、着色剤、本発明に係るアクリル系共重合体(アルカリ可溶性樹脂)、重合性化合物、及び光重合開始剤、並びに必要に応じて他の成分を(好ましくは溶剤と共に)混合し、各種の混合機や分散機を用いて混合分散することによって調製することができる。
なお、混合分散する工程(混合分散工程)は、混練分散とそれに続けて行なう微分散処理とで構成されるのが好ましいが、混練分散を省略することも可能である。また混練、分散工程に使用する顔料種は予めソルトミリング法等によって粒子サイズを微細化しておくことが好ましい。ソルトミリングの方法は特許3130217、特表2003−504480などで公知である。またビルドアップ法によって形成した微粒子の顔料も用いることができる。
混練、分散についての詳細は、T.C. Patton著"Paint Flow and Pigment Dispersion"(1964年 John Wiley and Sons社刊)等にも記載されている。
本発明のカラーフィルタは、既述の本発明の光硬化性着色組成物を用いて構成されたものであり、例えば、液状に調製した光硬化性着色組成物を所望の基板上に塗布等して感光性層を形成し、形成された光硬化性の層をパターン状に露光し、現像等することにより形成することができる。本発明のブラックマトリクスは、既述の光硬化性着色組成物を用いて構成されるので、黒色の光学濃度が高く、断面矩形の良好な鮮鋭パターンに構成されたものである。
このとき、露光の際に照射される放射線としては、280〜310nmに波長を有することが望ましく、それ以外の波長を有してもよく、特にg線(436nm)、h線(405nm)、i線(365nm)、j線(310nm)等の紫外線が好ましく、更にはi線、h線が主成分で、j線を含む紫外線が好ましい。光源としては超高圧水銀灯が使用でき、露光機はプロキシミテイー方式の露光機でも、ミラープロジェクション方式でもまたステッパー方式でも使用可能である。
現像液としては、未硬化部を溶解し、フィルタ部をなす硬化部分を溶解しないものであればいずれのものも用いることができる。具体的には種々の有機溶剤の組合せや、アルカリ性の水溶液を用いることができ、中でもアルカリ性の現像液が好ましい。
下記組成aの各成分を混合し、8時間攪拌して光硬化性着色組成物を得た。
〈組成a〉
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート … 4.0部
・ベンジルメタクリレート/グリシジルメタクリレート(不飽和−塩基酸付加体)/ジシクロペンタニルメタクリレート共重合体 … 2.7部
(共重合比=30/40/30[モル比]、重量平均分子量9,000;側鎖にメタクリロイル基、 二重結合及びシクロペンタニル基を有する本発明に係るアクリル系共重合体)
・ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体 … 1.0部
(共重合比=75/25[モル比]、重量平均分子量約30,000)
・2−(4’−メチル−4−ビフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン … 1.3部
・Shigenox102(ハッコールケミカル(株)製) … 0.3部
・下記カーボンブラック分散液 … 42部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート …48.7部
・下記フッ素系非イオン性界面活性剤 …0.02部
下記成分をサンドミルで一昼夜分散して分散液とした。
・リーガル400R(キャボット社製) …27.0部
(平均粒径:31nm、pH:9、DBP吸油量:42ml/100部、黒色度My値:235; カーボンブラック)
・ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体 … 8.0部
(共重合比=70/30[モル比]、重量平均分子量約30,000)
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート …65.0部
・N−ブチルペルフルオロオクタンスルホンアミドエチルアクリレート60質量%とポリ(オキシ アルキレン)アクリレート40質量%の共重合体
実施例1において、組成aを下記組成bに変更したこと以外、実施例1と同様にして、光硬化性着色組成物を調製した。
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート … 4.0部
・ベンジルメタクリレート/グリシジルメタクリレート(不飽和−塩基酸付加体)/ジシクロペン テニルメタクリレート共重合体 … 2.7部
(共重合比=30/40/30[モル比]、重量平均分子量9,000;側鎖にメタクリロイル基、二重結合及びシクロペンテニル基を有する本発明に係るアクリル系共重合体)
・ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体 … 1.0部
(共重合比=75/25[モル比]、重量平均分子量約30,000)
・2−(4’−メチル−4−ビフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン … 1.3部
・Shigenox102(ハッコールケミカル(株)製) … 0.3部
・前記カーボンブラック分散液 … 42部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート …48.7部
・前記フッ素系非イオン性界面活性剤 …0.02部
実施例1において、組成aを下記組成cに変更したこと以外、実施例1と同様にして、光硬化性着色組成物を調製した。
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート … 2.5部
・ベンジルメタクリレート/グリシジルメタクリレート(不飽和−塩基酸付加体)/ジシクロペンタニルメタクリレート共重合体 … 1.8部
(共重合比=30/40/30[モル比]、重量平均分子量9,000;側鎖にメタクリロイル基、二重結合及びシクロペンタニル基を有する本発明に係るアクリル系共重合体)
・2,4−トリクロロメチル(ピペロニル)−6−トリアジン … 0.5部
・イルガキュア369 (チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製) … 1.4部
・ジエチルチオキサントン … 0.7部
・下記グリーン分散液 …40.0部
・下記イエロー分散液 …19.7部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート …33.4部
・前記フッ素系非イオン性界面活性剤 …0.02部
下記成分をサンドミルで一昼夜分散して分散液とした。
・ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体 … 9.5部
(共重合比=70/30[モル比]、重量平均分子量約30,000)
・C.I.ピグメント・グリーン36(SEM観察での平均粒子径20mm)
…18.0部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート …72.5部
下記成分をサンドミルで一昼夜分散して分散液とした。
・ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体 … 4.2部
(共重合比=70/30[モル比]、重量平均分子量約30,000)
・C.I.ピグメント・イエロー150(SEM観察での平均粒子径25mm)
…19.0部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート …76.8部
実施例1において、組成a中のベンジルメタクリレート/グリシジルメタクリレート(不飽和−塩基酸付加体)/ジシクロペンタニルメタクリレート共重合体(本発明に係るアクリル系共重合体)を、アリルメタクリレート/メタクリル酸(共重合比=80/20[モル比] 、重量平均分子量10,000)共重合体に代えたこと以外、実施例1と同様にして、光硬化性着色組成物を調製した。
実施例1において、組成a中のベンジルメタクリレート/グリシジルメタクリレート(不飽和−塩基酸付加体)/ジシクロペンタニルメタクリレート共重合体(本発明に係るアクリル系共重合体)を、ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(共重合比=70/30[モル比] 、重量平均分子量約30,000)に代えたこと以外、実施例1と同様にして、光硬化性着色組成物を調製した。
実施例3において、組成a中のベンジルメタクリレート/グリシジルメタクリレート(不飽和−塩基酸付加体)/ジシクロペンタニルメタクリレート共重合体(本発明に係るアクリル系共重合体)を、アリルメタクリレート/メタクリル酸(共重合比=80/20[モル比] 、重量平均分子量10,000)共重合体に代えたこと以外、実施例1と同様にして、光硬化性着色組成物を調製し、評価を行なった。
実施例1において、組成aを下記組成dに変更したこと以外、実施例1と同様にして、光硬化性着色組成物を調製した。
〈組成d〉:赤色光硬化性着色組成物
・下記レッド分散液 100部
・二重結合及びシクロペンタニル基を有する本発明に係るアクリル系共重合体 4部
(ベンジルメタクリレート/グリシジルメタクリレート(不飽和−塩基酸付加体)/ジシクロペンタニルメタクリレート共重合体(共重合比=30/40/30[モル比]、重量平均分子量9,000;側鎖にメタクリロイル基)
・アルカリ可溶性樹脂 2部
(ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(=75/25[質量比])共重合体(重量平均分子量Mw:10000)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(固形分:50質量%))
・エポキシ樹脂:(商品名EHPE3150 ダイセル化学製) 1部
・重合性樹脂 2部
(商品名サイクロマーP ACA−200、ダイセル化学製(50%溶液)、固形分酸価:118KOHmg/g、二重結合当量:450g/mol−アクリル)
・重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 6部
(商品名:DPHA、日本化薬製)
・重合性化合部:テトラ(アクリロイロキシエトキシ)ペンタエリスリトール 2部
(商品名:DP1040、日本化薬製)
・重合開始剤A:4−(o−ブロモ−p−N,N−(ジエトキシカルボニルアミノ)−フェニル)−2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジン 1部
・重合開始剤B:2−ベンジル−2−シ゛メチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1(商品名:IR369、チバ・スペシャルティ・ケミカルズズ製 1部
・重合開始剤C:2,4−ジエチルチオキサントン 0.5部
・重合禁止剤: p−メトキシフェノール 0.01部
・フッソ系界面活性剤 0.001部
(商品名:Megafac R08 大日本インキ製)
・ノニオン系界面活性剤(商品名:エマルゲンA−60、花王製) 0.5部
・溶剤:プロピレングリコールメチルエーテルアセテート 100部
・溶剤:エチル,3−エトキシプロピオネート 70部
下記レッド分散液組成を3000rpmの条件でホモジナイザーを用いて1時間撹拌した。得られた混合溶液を、0.1mmジルコニアビーズを用いたビーズ分散機(商品名:ディスパーマット、GETZMANN社製)にて4時間微分散処理を施し、分散物を得た。
(レッド分散液組成)
・C.I.ピグメントレッド254(SEM観察での平均粒子径20nm) 25部
・C.I.ピグメントレッド177(SEM観察での平均粒子径18nm) 8部
・分散剤 20部
(商品名:Disperbyk−161、ビックケミー社製、30%溶液)
・アルカリ可溶性樹脂 11部
(ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(=75/25[質量比])共重合体(重量平均分子量Mw:10000)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(固形分:50質量%)
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 136部
実施例4において、組成d中のベンジルメタクリレート/グリシジルメタクリレート(不飽和−塩基酸付加体)/ジシクロペンタニルメタクリレート共重合体(本発明に係るアクリル系共重合体)を、ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体=75/25[質量比]共重合体、重量平均分子量Mw:10000)共重合体に代えたこと以外、実施例4と同様にして、光硬化性着色組成物を調製し、評価を行なった。
実施例1において、組成aを下記組成eに変更したこと以外、実施例1と同様にして、光硬化性着色組成物を調製した。
・下記ブルー分散液 100部
・二重結合及びシクロペンタニル基を有する本発明に係るアクリル系共重合体 5部
(ベンジルメタクリレート/グリシジルメタクリレート(不飽和−塩基酸付加体)/ジシクロペンテニルメタクリレート共重合体(共重合比=30/40/30[モル比]、重量平均分子量9,000;側鎖にメタクリロイル基)
・エポキシ樹脂:(商品名EHPE3150 ダイセル化学製) 1部
・重合性樹脂 4部
(商品名:サイクロマーP ACA−200、ダイセル化学製(50%溶液)、固形分酸価:118KOHmg/g、二重結合当量:450g/mol−アクリル)
・重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 5部
(商品名:DPHA、日本化薬製)
・重合性化合部:テトラ(アクリロイロキシエトキシ)ペンタエリスリトール 3部
(商品名:DP1040、日本化薬製)
・重合開始剤A:4−(o−ブロモ−p−N,N−(ジエトキシカルボニルアミノ)−フェニル)−2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジン 1部
・重合開始剤B:2−ベンジル−2−シ゛メチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1(商品名:IR369、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製 1部
・重合開始剤C:2,4−ジエチルチオキサントン 0.5部
・シランカプリング剤(N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン) 0.2部
・重合禁止剤: p−メトキシフェノール 0.01部
・フッソ系界面活性剤 0.001部
(商品名:Megafac R30、大日本インキ製)
・ノニオン系界面活性剤(商品名:エマルゲンA−60、花王製) 0.5部
・溶剤:プロピレングリコールメチルエーテルアセテート 100部
・溶剤:エチル,3−エトキシプロピオネート 50部
下記ブルー分散液組成を3000rpmの条件でホモジナイザーを用いて1時間撹拌した。得られた混合溶液を、0.1mmジルコニアビーズを用いたビーズ分散機(商品名:ディスパーマット、GETZMANN社製)にて4時間微分散処理を施し、分散物を得た。
(ブルー分散液組成)
・C.I.ピグメントブルー15:6(SEM観察での平均粒子径18nm) 28部
・C.I.ピグメントバイオレット23(SEM観察での平均粒子径16nm) 2部
・分散剤 10部
(商品名:EFKA4300、EFKA、ADDITIVE社製(80%溶液))
・アルカリ可溶性樹脂:ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(=70/30[質量比]共重合体、重量平均分子量Mw:8000)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(固形分:50質量%) 10部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 150部
実施例5において、組成e中のベンジルメタクリレート/グリシジルメタクリレート(不飽和−塩基酸付加体)/ジシクロペンテニルメタクリレート共重合体(本発明に係るアクリル系共重合体)を、ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体=75/25[質量比]共重合体、重量平均分子量Mw:10000)共重合体に代えたこと以外、実施例5と同様にして、光硬化性着色組成物を調製し、評価を行なった。
実施例1において、組成aを下記組成fに変更したこと以外、実施例1と同様にして、光硬化性着色組成物を調製した。
・下記グリーン分散液 40部
・下記イエロー分散液 20部
・二重結合及びシクロペンタニル基を有する本発明に係るアクリル系共重合体 2部
(ベンジルメタクリレート/グリシジルメタクリレート(不飽和−塩基酸付加体)/ジシクロペンテニルメタクリレート共重合体(共重合比=30/40/30[モル比]、重量平均分子量9,000;側鎖にメタクリロイル基)
・重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 1.5部
(商品名:DPHA、日本化薬製)
・重合性化合部:テトラ(アクリロイロキシエトキシ)ペンタエリスリトール0.5部
(商品名:DP1040、日本化薬製)
・重合開始剤A:4−(o−ブロモ−p−N,N−(ジエトキシカルボニルアミノ)−フェニル)−2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジン 0.8部
・重合開始剤D:1−(9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾル−3−イル)−1−(O−アセチルオキシム)エタノン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製) 1.2部
・重合禁止剤:p−メトキシフェノール 0.01部
・フッソ系界面活性剤 0.001部
(商品名:Megafac R30、大日本インキ製)
・ノニオン系界面活性剤(商品名:エマルゲンA−60、花王製) 0.5部
・溶剤:プロピレングリコールメチルエーテルアセテート 60部
・溶剤:エチル,3−エトキシプロピオネート 30部
下記組成のグリーン分散液Bをサンドミルで一昼夜分散して分散液とした。
(グリーン分散液B)
・C.I.ピグメント・グリーン36(SEM観察での平均粒子径20mm)
18部
・分散剤(商品名:SOLSPERSE 20000、ZENEKA社製) 3部
・アルカリ可溶性樹脂:ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(=70/30[質量比]共重合体、重量平均分子量Mw:8000)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(固形分:50質量%) 2部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 77部
下記組成のイエロー分散液Bをサンドミルで一昼夜分散して分散液とした。
(イエロー分散液B)
・C.I.ピグメント・イエロー150(SEM観察での平均粒子径25mm)
18部
・分散剤(商品名:SOLSPERSE 20000、ZENEKA社製) 3部
・アルカリ可溶性樹脂:ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(=70/30[質量比]共重合体、重量平均分子量Mw:8000)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(固形分:50質量%) 2部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 77部
実施例6において、組成中のベンジルメタクリレート/グリシジルメタクリレート(不飽和−塩基酸付加体)/ジシクロペンテニルメタクリレート共重合体(本発明に係るアクリル系共重合体)を、ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体=70/30[質量比]共重合体、重量平均分子量Mw:8000)共重合体に代えたこと以外、実施例6と同様にして、光硬化性着色組成物を調製し、評価を行なった。
(現像性評価)
各実施例及び比較例で得られた光硬化性着色組成物を、0.7mm厚のコーニング社製の無アルカリガラス1737を100mm×100mmにカットして1質量%水酸化ナトリウム水溶液にて洗浄した基板に、スピンコータを用いてプリベーク後にBMは1.1μm、RGBは2.0μmの膜厚となるように基板回転速度を定めポイントディスペンス法で塗布した。次いで、ホットプレートを用いて、120℃で120秒間加熱(プリベーク処理)を行なった後、HITACHI露光機LE4000A(全波長)を用いて、線幅15μmのマスクでプロキシミテイーギャップを300μmとして、100mJ/cm2で露光した(照度:20mW/cm2)。その後、アルカリ現像液CDK−1(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)の1.0%現像液(25℃)で現像し、格子パターンを形成した。このとき、格子パターンの現像時間に対する線幅の変化を光学顕微鏡(200倍)で測定した。現像時間に対する線幅の測定値を下記表1に示す。また、その測定値から、現像マージンと現像ラチチュードとを現像時間に対する線幅変化として図1〜4に示すグラフに表した。
ここで、現像マージンとは、現像時間に対する線幅の変化をいい、現像ラチチュードとは、パターンの発現からパターン剥離までの時間、すなわち線幅が維持できる現像時間の長さをいう。つまり、現像時間に対する線幅の変化の値が小さい方が、実用上現像マージンが優れることを示し、また、線幅を維持できる現像時間が長い方が、現像ラチチュードが優れることを示す。
前記の現像性評価結果で得られた現像時間90秒での断面パターンプロファイルをSEM(電子顕微鏡)5000倍)で観察した。断面のエッジの基板とのなす角度を計測し、パターン角とし、表1に記載した。
表1中「UC」とはプロファイルがアンダーカットを意味し、表層部より基板側が小さくなっている状態を示す。
Claims (9)
- 前記着色剤の含有量が、不揮発成分の全質量の30質量%以上である請求項1に記載の光硬化性着色組成物。
- 前記着色剤が黒色であり、前記着色剤の含有量が不揮発成分の全質量の47質量%以上である請求項1又は2に記載の光硬化性着色組成物。
- 黒色の前記着色剤が、カーボンブラック、チタンブラック、及びグラファイトより選択される少なくとも一種である請求項3に記載の光硬化性着色組成物。
- 前記着色剤が赤色であり、前記着色剤の含有量が不揮発成分の全質量の30質量%以上である請求項1又は2に記載の光硬化性着色組成物。
- 前記着色剤が緑色であり、前記着色剤の含有量が不揮発成分の全質量の45質量%以上である請求項1又は2に記載の光硬化性着色組成物。
- 前記着色剤が青色であり、前記着色剤の含有量が不揮発成分の全質量の30質量%以上である請求項1又は2に記載の光硬化性着色組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の光硬化性着色組成物を用いてなることを特徴とするカラーフィルタ。
- 請求項8に記載のカラーフィルタを有する液晶表示装置。
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