JP2003183536A - 顔料分散組成物およびこれを含む着色感光性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 顔料の分散性、流動性等に優れ、かつ着色力
が高く、アルカリ現像適性にも優れ、塗料、印刷イン
キ、カラー表示板等の広い範囲で好適に使用し得る顔料
分散組成物およびこれを含む着色感光性組成物を提供す
ること。 【解決手段】 下記一般式（１）で表されるベンズイミ
ダゾロン化合物と、塩基性基を有するポリマーと、顔料
と、を有機溶剤中に分散してなることを特徴とする顔料
分散組成物。 【化１】 （一般式（１）中、Ｒは、アルキル基、アルコキシ基、
水酸基、ニトロ基、クロロ基、ブロモ基、エステル基、
アミド基を表す。ｐは、０〜４までの整数を表す。ｑお
よびｒは、それぞれ独立に０〜５までの整数を表し、少
なくともｑ、ｒのうちいずれかは１以上の整数を表
す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は顔料分散組成物に関
し、さらに詳しくは、顔料の分散性、流動性等に優れ、
着色力が高く、塗料、印刷インキ、カラー表示板等の広
い範囲で好適に使用し得る顔料分散組成物、並びに、該
顔料分散組成物を含有し、カラープルーフ等の基体上に
おける多色画像の形成や、液晶カラーディスプレイなど
に使用されるカラーフィルタの製造等に好適に使用し得
る着色感光性組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来から、顔料は、鮮明な色調と高い着
色力とを示し、多くの分野で広く使用されてきている。
これらの顔料の中でも実用上重要なものは、一般に、微
細な粒子のものが多く、該顔料の凝集を防ぎ微細化する
ことによって鮮明な色調と高い着色力とが得られる。し
かし、顔料をより微細化していくと、該顔料の分散液は
高粘度を示すことが多い。このため、この顔料分散液を
工業的規模で調製した場合は、該顔料分散液の分散機か
らの取り出しが困難となったり、パイプラインによる輸
送ができなくなったり、更には貯蔵中にゲル化して使用
不能となる、等の問題がある。

【０００３】ところで、上記顔料を含有する着色感光性
組成物は、液晶ディスプレイ等に用いるカラーフィルタ
の材料等として有用であり、該着色感光性組成物を用い
てカラーフィルタを製造する場合、品質、製造安定性等
の点で優れる顔料分散法が広く採用されている。この顔
料分散法においては、上記着色感光性組成物の塗布液を
透明基板上に塗布して着色感光性層を設け、パターン露
光した後、現像して第一色目の画素パターンを形成し、
これを複数回繰り返して、該透明基板上に複数色の画素
パターンを形成する。

【０００４】しかし、ここでは着色材として顔料を用い
るため、該顔料の微細化が十分でない場合には、該顔料
により光が散乱、吸収され、光透過率が低下してしま
う。更に、該顔料による光の散乱、複屈折等で偏光軸が
回転し、液晶表示装置のコントラストも低下してしま
う、等の問題がある（１９９０年第７回色彩光学コンフ
ァレンス、５１２色表示１０．４”サイズＴＦＴ−ＬＣ
Ｄ用カラーフィルタ、植木、小関、福永、山中）。この
ため、上記着色感光性組成物においては、上記顔料を高
度に微細化した状態で分散させておくことが必要とされ
る。

【０００５】そこで、従来においては、流動性、分散性
等に優れた顔料分散液あるいは着色感光性組成物を得る
ため、種々の分散剤を使用することが知られている。該
分散剤は、ポリマー系分散剤と低分子化合物分散剤とに
大別でき、上記ポリマー系分散剤としては、ポリアクリ
ル酸塩、マレイン酸ナトリウムオレフィン共重合体、末
端カルボキシル基含有ポリエステル（特公昭５４−３４
００９号公報）、テトラキス（２−ヒドロキシアルキ
ル）エチレンジアミンを出発物質とする酸性基および／
または塩基性基を有するポリエステル（特開平２−２４
５２３１号公報）、マクロモノマー（末端にエチレン性
不飽和基を有するオリゴマー）、水酸基を有するモノマ
ー、カルボキシ基含有モノマーおよびこれら以外のモノ
マーの４種からなる共重合体（特開平８−２５９８７６
号公報）等が知られている。また、上記低分子化合物分
散剤としては、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンアルキルアミン、アルキルジアミン、アルカノ
ールアミン誘導体（米国特許第３５３６５１０号）等が
知られており、顔料母核を導入した分散剤の例が、特公
平５−７２９４３号公報、特開平８−４８８９０号公報
に記載されている。

【０００６】一方、鮮明な色調と高い着色力とを示す顔
料を含有した着色感光性組成物は、例えばカラープルー
フやカラーフィルタ等を作製するための画像形成材料と
して有用である。該着色感光性組成物を用いて着色画像
を形成する場合、一般に、着色感光性組成物の塗布液を
基板上に塗布して該着色感光性組成物による層を形成し
た後、露光・現像を行なうが、この現像の際に用いる現
像液としては、環境に与える影響の少ないアルカリ性水
溶液を使用することが多く、上記着色感光性組成物によ
る層は、即ち着色感光性組成物中の結合剤（バインダ
ー）は、上記アルカリ性水溶液に可溶であることが要求
される。その一方、着色感光性組成物の塗布液に用いら
れる溶媒（顔料の分散媒）としては、塗布後の乾燥の容
易さから有機溶剤が有効である。このため、上記着色感
光性組成物中の結合剤は、酸性基を有し、かつ適当な有
機溶媒に溶解し得る性質を有する必要があり、該着色感
光性組成物においては、有機顔料は、かかる性質を有
し、酸性基を有する上記結合剤中に分散される。

【０００７】このような着色感光性組成物による層は、
一般に極めて薄く、かつ、薄厚で高い着色濃度を示すこ
とが要求されることから、有機溶媒に可溶の酸性基を有
する結合剤中に、有機顔料を高度に微細化した状態で分
散させることが必要となる。

【０００８】特開平２００１−１７２５２０公報には、
特定のベンズイミダゾロン系顔料誘導体からなる顔料分
散剤、顔料組成物および顔料分散体が記載されている。
しかし、上記公報に記載の顔料分散剤では、最近のカラ
ーフィルター用途に見られる高透過率化のために顔料を
超微粒化するような系では、分散時に増粘してしまう。

【０００９】このように、顔料の分散性、流動性等に優
れた顔料分散組成物および着色感光性組成物は、未だ提
供されていないのが現状である。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来に
おける諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課
題とする。即ち、本発明は、顔料の分散性、流動性等に
優れ、かつ着色力が高く、アルカリ現像適性にも優れ、
塗料、印刷インキ、カラー表示板等の広い範囲で好適に
使用し得る顔料分散組成物を提供することを目的とす
る。更に、本発明は、上記顔料分散組成物を含有し、着
色力が高く、アルカリ現像適性に優れ、カラープルーフ
等の基体上における多色画像の形成や、液晶カラーディ
スプレイ等に使用されるカラーフィルタの製造等に好適
に使用し得る着色感光性組成物を提供することを目的と
する。

【００１１】

【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
の手段は、以下の通りである。即ち、 ＜１＞ 下記一般式（１）で表されるベンズイミダゾロ
ン化合物と、塩基性基を有するポリマーと、顔料と、を
有機溶剤中に分散してなることを特徴とする顔料分散組
成物である。

【００１２】

【化２】 （一般式（１）中、Ｒは、アルキル基、アルコキシ基、
水酸基、ニトロ基、クロロ基、ブロモ基、エステル基、
アミド基を表す。ｐは、０〜４までの整数を表す。ｑお
よびｒは、それぞれ独立に０〜５までの整数を表し、少
なくともｑ、ｒのうちいずれかは１以上の整数を表
す。）

【００１３】＜２＞ さらに、酸性基を有するバインダ
ーポリマー含有することを特徴とする上記＜１＞の顔料
分散組成物である。

【００１４】＜３＞ 上記＜２＞の顔料分散組成物と、
エチレン性不飽和二重結合を二個以上有する多官能モノ
マーと、光重合開始剤と、を含有することを特徴とする
着色感光性組成物である。

【００１５】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。 《顔料分散組成物》本発明の顔料分散組成物は、下記一
般式（１）で表されるベンズイミダゾロン化合物と、塩
基性基を有するポリマーと、顔料と、を有機溶剤中に分
散してなることを特徴とし、好ましくは、酸性基を有す
るバインダーポリマーを含有してなる。本発明の顔料分
散組成物は、顔料の分散性、流動性等に優れ、かつ着色
力が高く、アルカリ現像適性にも優れる。さらに、超微
粒化するような系においても分散時に増粘することがな
く、分散安定性も高い。

【００１６】

【化３】 （一般式（１）中、Ｒは、アルキル基、アルコキシ基、
水酸基、ニトロ基、クロロ基、ブロモ基、エステル基、
アミド基を表す。ｐは、０〜４までの整数を表す。ｑお
よびｒは、それぞれ独立に０〜５までの整数を表し、少
なくともｑ、ｒのうちいずれかは１以上の整数を表
す。）

【００１７】（一般式（１）で表されるベンズイミダゾ
ロン化合物）一般式（１）中、Ｒは、アルキル基、アル
コキシ基、水酸基、ニトロ基、クロロ基、ブロモ基、エ
ステル基、アミド基を表す。これらの基は置換基を有し
ていてもよい。上記アルキル基としては、炭素数１〜２
０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル
基がさらに好ましい。また、上記アルコキシ基として
は、炭素数１〜２０のアルコキシ基が好ましく、炭素数
１〜１２のアルコキシ基がさらに好ましい。

【００１８】上記Ｒとしては、具体的に、メチル基、エ
チル基、ブチル基、アミル基、ヘキシル基、ノニル基、
デシル基、メトキシ基、プロピルオキシ基、ブトキシ
基、オクチルオキシ基、水酸基、ニトロ基、クロロ基、
ブロモ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、メトキシスルホニル基、アセチルオキシ基、ジメチ
ルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、フ
ェネチル基、クロロメチル基、メトキシエチル基、フェ
ノキシエチルオキシ基、メトキシエトキシ基、アセチル
オキシエトキシ基、等が挙げられ、メチル基、アミル
基、プロピルオキシ基、オクチルオキシ基、水酸基、ニ
トロ基、クロロ基、メトキシカルボニル基、アセチルオ
キシ基、ブチルアミノカルボニル基、フェネチル基、ア
セチルオキシエトキシ基、が特に好ましい。

【００１９】一般式（１）において、ｐは０〜４の整数
である。また、ｑおよびｒは、それぞれ独立して、０〜
５の整数である。但し、ｑ、ｒのうち少なくともいずれ
かは１以上の整数である。上記ｐ、ｑおよびｒとして
は、化合物の性能という観点からはいずれを選択しても
かまわないが、合成の容易さ、原料入手の容易さという
観点からは、ｐは０または１が好ましく、ｑ、ｒはいず
れも１であるか、または一方が１若しくは２で、他方が
０であることが好ましい。

【００２０】以下に一般式（１）で表されるベンズイミ
ダゾロン化合物の具体例（化合物（１）〜（１５））を
示すが、本発明はこれに限定されるものではない。

【００２１】

【化４】

【００２２】

【化５】

【００２３】以下に、上記一般式（１）で表されるベン
ズイミダゾロン化合物の合成例を示す。

【００２４】−化合物（６）の合成例− 炭酸ナトリウム５．３質量部／水１００質量部の溶液
に、４−アミノベンゼンスルホン酸１７．３質量部を加
えて溶解させた後、さらに、水冷下で亜硝酸ナトリウム
６．９質量部を加えて溶解させる。この水溶液を、あら
かじめ用意しておいた濃塩酸２０質量部、氷１００質量
部の混合物に、氷冷下で滴下して、１０分間撹拌するこ
とにより、ジアゾニウム塩液を調製する。

【００２５】次いで、水８０質量部に、水酸化ナトリウ
ム８質量部と、５−アセトアセチルアミノベンズイミダ
ゾロン２３．３質量部とを加えて、溶解させておき、氷
冷下で撹拌しながら、先に調製したジアゾニウム塩液を
ゆっくり添加する。１時間攪拌を続けた後、塩酸３０質
量部を添加し、さらに１日撹拌し、得られた結晶を濾
過、水洗、およびアセトンで洗浄、乾燥した後に、乳鉢
ですりつぶし橙色粉体の化合物（６）を得ることができ
る。

【００２６】本発明の顔料分散組成物における一般式
（１）で表されるベンズイミダゾロン化合物の含有量と
しては、上記顔料１００質量部に対し、通常、０．１〜
１００質量％であるが、特に１〜２０質量部が好まし
い。上記含有量が、１質量部未満であると、顔料分散組
成物の粘度が上昇することがあり、２０質量部を超える
と、カラーフィルター等の作製の際において、色度の調
整が困難となることがある。

【００２７】（塩基性基を有するポリマー）本発明にお
ける塩基性基を有するポリマーとは、塩基性基として、
例えば窒素を有する基などを有するポリマーである。上
記塩基性基としては、具体的には、一級アミン類、二級
アミン類、三級アミン類、アニリン類、グアニジン類、
含窒素環状化合物類、等が挙げられ、より具体的には、
アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチル
アミノ基、ジエチルアミノ基、ブチルアミノ基、ジブチ
ルアミノ基、ヘキシルアミノ基、オクチルアミノ基、Ｎ
−メチル−Ｎ−オクチルアミノ基、アミノ基とジシクロ
ヘキシルカルボジイミドとの縮重物、アミノ基とジイソ
プロピルカルボジイミドとの縮重物、ピリジニル基、ピ
ロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ジアザビシ
クロウンデセン由来の官能基、等が挙げられる。

【００２８】上記塩基性基を有するポリマーは、上記の
塩基性基を持つモノマーの単独、若しくは、上記の塩基
性基を持つモノマーと他のモノマーとのラジカル重合、
縮重合、或いは塩基性基を持たないポリマーの官能基変
換、等により得られるホモポリマー、またはコポリマー
である。

【００２９】より具体的には、特開平１０−３３９９４
９、特開２０００−２３４００７、特開２００１−３１
８８５記載の化合物や、ポリエチレンイミン、ポリアリ
ルアミン、ポリエステル酸のアマイドアミン塩などが挙
げられる。

【００３０】これらの中でも、本発明における塩基性基
を有するポリマーとしてはアミンを含有するポリマーが
好適である。該アミンを含有するポリマーは、アミノ基
を有するモノマーの単独重合体であっても良いし、その
他のモノマーとの共重合体であっても良い。また、これ
らの変性体であってもよく、ポリマー中の繰り返し単位
として少なくともアミノ基が存在していれば、特に制限
されない。

【００３１】上記アミノ基を有するモノマーとしては、
ビニルアミン、アリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
エチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
プロピル（メタ）アクリレート、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）−１、１−ジメチルメチル（メタ）アクリレ
ート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノヘキシル（メタ）アクリ
レート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリ
レート、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノエチル（メタ）
アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノエチル
（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジ−ｉ−ブチルアミノ
エチル（メタ）アクリレート、モルホリノエチル（メ
タ）アクリレート、ピペリジノエチル（メタ）アクリレ
ート、１−ピロリジノエチル（メタ）アクリレート、
Ｎ，Ｎ−メチル−２−ピロリジルアミノエチル（メタ）
アクリレートおよびＮ，Ｎ−メチルフェニルアミノエチ
ル（メタ）アクリレート（以上（メタ）アクリレート
類）；ジメチル（メタ）アクリルアミド、ジエチル（メ
タ）アクリルアミド、ジイソプロピル（メタ）アクリル
アミド、ジ−ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド、ジ−
ｉ−ブチル（メタ）アクリルアミド、モルホリノ（メ
タ）アクリルアミド、ピペリジノ（メタ）アクリルアミ
ド、Ｎ−メチル−２−ピロリジル（メタ）アクリルアミ
ドおよびＮ，Ｎ−メチルフェニル（メタ）アクリルアミ
ド（以上（メタ）アクリルアミド類）；２−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）エチル（メタ）アクリルアミド、２−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エチル（メタ）アクリルア
ミド、３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル（メ
タ）アクリルアミド、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
プロピル（メタ）アクリルアミド、１−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）−１，１−ジメチルメチル（メタ）アクリ
ルアミドおよび６−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ヘキシ
ル（メタ）アクリルアミド（以上アミノアルキル（メ
タ）アクリルアミド類）；およびビニルピリジン等を挙
げることができる。これらの中でもＮ，Ｎ−ジメチルア
ミノプロピル（メタ）アクリレート、３−（Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノ）プロピル（メタ）アクリルアミド、６−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ヘキシル（メタ）アクリル
アミド、１−ピロリジノエチル（メタ）アクリレート、
アリルアミンが好ましい。

【００３２】上記アミノ基を有するモノマーと共重合可
能な上記その他のモノマーとしては、芳香族ビニル化合
物（例えば、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルト
ルエン）；（メタ）アクリル酸アルキルエステル（例え
ば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アク
リレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｉ−ブチ
ル（メタ）アクリレート）；（メタ）アクリル酸アルキ
ルアリールエステル（例えば、ベンジル（メタ）アクリ
レート、グリシジル（メタ）アクリレート）；カルボン
酸ビニルエステル（例えば、酢酸ビニル、プロピオン酸
ビニル）；シアン化ビニル（例えば、（メタ）アクリロ
ニトリル、α−クロロアクリロニトリル）；脂肪族共役
ジエン（例えば、１、３−ブタジエン、イソプレン）が
挙げられ、末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレ
ート（商品名：ＡＡ−６、東亜合成(株)製）等も挙げる
ことができ、さらにこれらを複数用いることができる。
これらの中でもスチレン、ｎ−ブチル（メタ）アクリレ
ート、ベンジル（メタ）アクリレート、末端メタクリロ
イル化ポリメチルメタクリレート（ＡＡ−６）が好まし
い。

【００３３】上記その他のモノマーを使用する場合、こ
のモノマーに由来する繰り返し単位を全繰り返し単位の
１〜９９質量％の範囲で有し、アミノ基を有するモノマ
ーに由来する繰り返し単位を、全繰り返し単位の１〜９
９質量％（特に５〜５０質量％）の範囲で有することが
好ましい。上記アミノ基を有するモノマーとその他のモ
ノマーとの共重合体の具体例としては、ジメチルアミノ
エチルアクリレート／メチルメタクリレート共重合体、
３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルメタアクリル
アミド／ベンジルメタクリレート／ＡＡ−６共重合体、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルメタクリレート／ブチ
ルメタクリレート／ＡＡ−６共重合体等が挙げられる。

【００３４】上記塩基性基を有するポリマーの重量平均
分子量（Ｍｗ）としては、２０００〜１０００００の範
囲が好ましく、特に３０００〜２００００の範囲が好ま
しい。上記重量平均分子量は、ゲルパーミエーションク
ロマトグラフィ（キャリア：テトラヒドロフラン）によ
り測定されるポリスチレン換算重量平均分子量である。

【００３５】上記塩基性基を有するポリマーの本発明の
顔料分散組成物における含有量としては、０．１〜３０
質量％が好ましく、１〜２０質量％がより好ましい。上
記含有量が１質量％未満であると、分散中に増粘するこ
とがあり、３０質量％を超えると、酸性基を有するバイ
ンダーポリマーによって増粘することがある。

【００３６】（その他の成分）本発明の顔料分散組成物
は、顔料分散剤として本発明のイミダゾロン化合物のみ
を含んでいてもよいし、必要に応じて適宜選択したその
他の成分を更に含んでいてもよい。上記その他の成分と
しては、公知の分散剤が挙げられ、具体的には、ノナノ
アミド、デカンアミド、ドデカンアミド、Ｎ−ドデシル
ヘキサデカンアミド、Ｎ−オクタデシルプロピオアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルドデカンアミドおよびＮ，Ｎ−ジ
ヘキシルアセトアミド等のアミド化合物、ジエチルアミ
ン、ジヘプチルアミン、ジブチルヘキサデシルアミン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルメタンアミン、トリ
エチルアミン、トリブチルアミンおよびトリオクチルア
ミン等のアミン化合物、モノエタノールアミン、ジエタ
ノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−（テトラヒドロキシエチル）−１，２−ジアミノ
エタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（ヒドロキシエチル）−
１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ‘−テトラ
（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン）−１，２−ジ
アミノエタン、１，４−ビス（２−ヒドロキシエチル）
ピペラジンおよび１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラ
ジシ等のヒドロキシ基を有するアミン、その他、ペコタ
ミド、イソニペコタミド、ニコチン酸アミド等の化合
物、等が挙げられる。これらは、市販品であってもよい
し、適宜合成したものであってもよく、該市販品として
は、例えばシゲノックス−１０５（商品名、ハッコール
ケミカル社製）等が挙げられる。

【００３７】上記その他の成分の上記顔料分散組成物に
おける含有量としては、１〜９０質量％が好ましく、１
〜７０質量％がより好ましい。上記含有量が、１質量％
未満であると、顔料分散組成物の粘度上昇を抑制できな
いことがあり、９０質量％を超えると、顔料分散組成物
としての性能が十分に発揮されないことがある。

【００３８】また、本発明の顔料分散組成物は、更に、
下記一般式(２)または(３)で表されるアミン化合物を含
有していてもよい。

【００３９】

【化６】

【００４０】上記一般式(２)において、Ｒ²¹およびＲ²²
は、水素原子、または、置換基を有していてもよいアル
キル基若しくはアラルキル基を表し、これらは互いに結
合して窒素原子を含む５員乃至６員の飽和環を形成して
もよい。この飽和環は、更に酸素原子、硫黄原子および
窒素原子から選択される１〜３個の原子を含んでもよ
い。Ｒ²³は、アルキレン基、またはエーテル結合を含む
アルキレン基を表す。Ｘ ²は、−ＣＯＮ（Ｙ²¹）
（Ｙ²²）、−ＯＣＯＮ（Ｙ²¹）（Ｙ²²）、−Ｎ（Ｙ²³）
ＣＯ（Ｙ²⁴）、または、−Ｎ（Ｙ²³）ＣＯＮ（Ｙ²¹）
（Ｙ²²）を表す。Ｙ²¹、Ｙ ²²、Ｙ²³およびＹ²⁴は、水素
原子、または、置換基を有してもよいアルキル基、アラ
ルキル基若しくはアリール基を表す。

【００４１】

【化７】

【００４２】上記一般式(３)において、Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ
³⁶およびＲ³⁷は、水素原子、または、置換基を有してい
てもよいアルキル基若しくはアラルキル基を表し、これ
らは互いに結合して窒素原子を含む５員乃至６員の飽和
環を形成してもよい。この飽和環は、更に酸素原子、硫
黄原子および窒素原子から選択される１〜３個の原子を
含んでもよい。Ｒ³³およびＲ³⁵は、アルキレン基、また
はエーテル結合を合むアルキレン基を表す。Ｚ³は、−
ＣＯＮ（Ｙ³¹）−、−ＯＣＯＮ（Ｙ³¹）−またはＮ（Ｙ
³²）ＣＯＮ（Ｙ³³）−、を表す。Ｙ³¹、Ｙ³²およびＹ³³
は、上記一般式(２)におけるＹ²¹、Ｙ²²およびＹ²³と順
に同義である。

【００４３】上記一般式(２)または(３)で表されるアミ
ン化合物の具体例としては、ビス（２−（１−モルホリ
ノ）エチル）テレフタルアミド、等が好適に挙げられ
る。

【００４４】また、本発明の顔料分散組成物は、各種界
面活性剤を含有していてもよく、該界面活性剤を含有し
ていると分散安定性の向上に有効である。該界面活性剤
としては、例えば、アルキルナフタレンスルホン酸塩、
燐酸エステル塩に代表されるアニオン系界面活性剤、ア
ミン塩に代表されるカチオン系界面活性剤、アミノカル
ボン酸、ベタイン型に代表される両性界面活性剤、等が
挙げられる。

【００４５】（分散）次に、本発明の顔料分散組成物に
おける顔料の分散について説明する。上記一般式（１）
で表されるベンズイミダゾロン化合物と上記塩基性基を
有するポリマーとを併用した場合、該一般式（１）で表
されるベンズイミダゾロン化合物が、顔料粒子の表面に
吸着する。このとき、顔料粒子の表面には、上記一般式
（１）で表されるベンズイミダゾロン化合物の窒素原子
が吸着している。顔料粒子は、上記一般式（１）で表さ
れるベンズイミダゾロン化合物で覆われた状態になる。
個々の顔料粒子の表面に上記一般式（１）で表されるベ
ンズイミダゾロン化合物が吸着しているので、顔料粒子
同士は、互いに吸着し凝集することがなく、微細化した
状態のまま、上記一般式（１）で表されるベンズイミダ
ゾロン化合物により均一に分散され、流動し易い状態に
なる。

【００４６】通常の顔料分散剤を着色感光性組成物に用
いた場合には、該着色感光性組成物に含まれる、酸性基
を有するバインダーポリマーにおける該酸性基と、上記
顔料分散剤における窒素原子とが、塩を形成したり、強
い分子間力で結合したりすることが多いが、一般式
（１）で表されるベンズイミダゾロン化合物の場合に
は、顔料母核を有していることから、顔料との親和性の
方が高いため、このような挙動を抑制する一方、分散後
の安定性を向上させ、窒素原子による分散性向上の効果
も高め得る。また、一般式（１）で表されるベンズイミ
ダゾロン化合物と上記塩基性基を有するポリマーとを併
用すると、有機顔料を分散する際、増粘を伴うことがな
く、有機顔料の分散性が良好であり、特に酸性の有機顔
料に対する分散性が良好である。

【００４７】本発明の顔料分散組成物による分散とは、
二次粒子の状態で一般に存在する顔料粒子をほぐして一
次粒子の状態にし、再凝集を防止することを意味する。
一般式（１）で表されるベンズイミダゾロン化合物は、
顔料への吸着部位を有し、該顔料が一次粒子の形態に分
散された後での再凝集を防ぐために、酸性基を有するバ
インダーを共存させることにより、立体反発性を付与す
ることができる。本発明の顔料分散組成物による顔料の
分散は、一般式（１）で表されるベンズイミダゾロン化
合物と、顔料との直接の混合により効果的に達成され、
顔料以外に分散され得る粒子ができるだけ存在しない状
態で行なうのが好ましい。このような状態で顔料の分散
を行なうと、一般式（１）で表されるベンズイミダゾロ
ン化合物が顔料粒子の周囲に瞬時に吸着し、顔料粒子が
良好に分散し、良好に流動し、顔料粒子同士の凝集が効
果的に抑制される。一方、顔料粒子以外に分散され得る
粒子が存在した状態で顔料の分散を行なうと、一般式
（１）で表されるベンズイミダゾロン化合物が、目的と
する顔料粒子の表面に吸着せず、他の粒子表面に吸着
し、該顔料分散剤の顔料分散効果が損なわれることがあ
る。したがって、例えば、感光材料等を製造する場合等
において、顔料を良好に分散させた状態で該感光材料等
中に含有させるには、該顔料と一般式（１）で表される
ベンズイミダゾロン化合物とを早い時期に混合し、分散
前、または分散中に、酸性基を有するバインダーポリマ
ーを添加することが好ましく、感光層用塗布液等の調製
時等の遅い時期に一般式（１）で表されるベンズイミダ
ゾロン化合物を添加・混合するのは好ましくない。

【００４８】（顔料）上記顔料としては、有機顔料が挙
げられる。該有機顔料としては、例えば、黄色顔料、オ
レンジ顔料、赤色顔料、バイオレット顔料、青色顔料、
緑色顔料、ブラウン顔料、黒色顔料、等が挙げられる。

【００４９】上記黄色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントイエロー２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー
２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２、Ｃ．Ｉピグメ
ントイエロー１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３，
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８６、Ｃ．Ｉ．ピグメント
イエロー９３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トイエロー１１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２
５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３７、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１
３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントイエロー１４７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー
１４８、Ｃ．Ｉピグメントイエロー１５３、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントイエロー、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５
４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６６、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントイエロー１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１
８５、等が挙げられる。

【００５０】上記オレンジ顔料としては、例えば、Ｃ．
Ｉ．ピグメントオレンジ３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレ
ンジ４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５１、Ｃ．Ｉ．
ピグメントオレンジ５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ
５９、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６１、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントオレンジ７１、等が挙げられる。

【００５１】上記赤色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９７、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド１２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド１６８、Ｃ．Ｉ．ピクメントレッ
ド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８０、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド１９２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２
１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１６、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレッド２１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２
０、Ｃ．Ｉ．ピグメンレッド２２３、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トレッド２２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２６、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２７、Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド２２８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４０、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド４８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレ
ッド２０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４６、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド１１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド
８１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１３、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレッド２７２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７
０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、
等が挙げられる。

【００５２】上記バイオレット顔料としては、例えば、
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレッ
ト２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３０、Ｃ．
Ｉ．ピグメントバイオレット３７、Ｃ．Ｉ．ピクメンド
バイオレット４０、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット５
０、等が挙げられる。

【００５３】上記青色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１
５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２２、Ｃ、Ｉ．ピグ
メントブルー６０、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６４、等
が挙げられる。

【００５４】上記緑色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピクメントグリーン３
６、等が挙げられる。上記ブラウン顔料としては、例え
ば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントブラウン２５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２６、
等が挙げられる。上記黒色顔料としては、例えば、Ｃ．
Ｉ．ピグメントブラック７、等が挙げられる。

【００５５】これらの顔料は１種単独で使用してもよい
し、２種以上を併用してもよい。本発明においては、こ
れらの中でも、ピグメントイエロー１３８、ピグメント
イエロー１３９、ピグメントイエロー１８５、ピグメン
トイエロー８３、等の酸性基を有する顔料が好ましく、
ピグメントイエロー１３８、ピグメントイエロー１３
９、ピグメントイエロー１８５、ピグメントレッド２５
４、ピグメントグリーン３６、ピグメントブルー１５等
が特に好ましい。

【００５６】上記顔料の上記顔料分散組成物における含
有量としては、通常１〜５０質量％であり、５〜３０質
量％が好ましい。上記含有量が、５質量％未満である
と、着色力が十分でないことがあり、３０質量％を超え
ると、顔料分散組成物の粘度が上昇することがある。

【００５７】（有機溶剤）上記有機溶剤としては、特に
制限はなく、公知のものの中から適宜選択することがで
き、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレング
リコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモ
ノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエ
ーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等の
（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルお
よびこれらの酢酸エステル類；酢酸エチル、酢酸ｎ−プ
ロピル、酢酸ｉ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−
ブチル等の酢酸エステル類；ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類；メチルエチルケトン、アセ
トン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトン類；エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘ
キサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、グリセリン等のアルコール
類、等が挙げられる。 これらは、１種単独で使用して
もよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中で
も、アルキレングリコールモノアルキルエーテル類、お
よびその酢酸エステル類、酢酸エステル類、メチルエチ
ルケトン、等が好ましい。

【００５８】上記有機溶剤の上記顔料分散組成物におけ
る含有量としては、上記顔料１００質量部に対し、通
常、１０〜１０００質量部であり、２０〜８００質量部
が好ましい。上記含有量が、１０質量部未満であると、
顔料分散組成物の粘度が上昇することがあり、１０００
質量部を超えると、貯蔵時のスペース確保が難しくなる
こと等がある。

【００５９】（酸性基を有するバインダーポリマー）本
発明の顔料分散組成物には、酸性基を有するバインダー
ポリマーを含有するのが好ましい。上記酸性基を有する
バインダーポリマーは、上記顔料の分散安定性と、着色
感光性組成物として用いた際のアルカリ現像性との両性
質を付与し得るものであり、例えば、（メタ）アクリル
酸と（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体、スチレ
ン／無水マレイン酸共重合体、およびスチレン／無水マ
レイン酸共重合体とアルコール類との反応物、等が挙げ
られる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種
以上を併用してもよい。これらの中でも、顔料分散性に
優れ、着色感光性組成物として用いた際に、多官能モノ
マー、光重合開始剤との相溶性に優れ、アルカリ現像液
溶解性、有機溶剤溶解性、強度、軟化温度等が適当であ
るものが好ましく、具体的には（メタ）アクリル酸と
（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体が好ましい。

【００６０】上記酸性基を有するバインダーポリマーの
重量平均分子量としては、５０００〜２０００００が好
ましい。上記重量平均分子量が、５０００未満である
と、着色感光性組成物として用いた際に、塗布膜の形成
上問題があることがあり、２０００００を超えると、着
色感光性組成物の粘度が高くなることがある。

【００６１】上記酸性基を有するバインダーポリマーの
上記顔料分散組成物における含有量としては、上記顔料
１００質量部に対し、通常、１０〜２００質量部であ
り、２０〜１５０質量部が好ましい。上記含有量が、１
０質量部未満であると、立体反発効果が得られなくなる
ことがあり、２００質量部を超えると、分散液の粘度が
高くなることがある。

【００６２】本発明の顔料分散組成物は、例えば、以下
の方法により調製することができる。 １）上記顔料と上記一般式（１）で表されるベンズイミ
ダゾロン化合物とを予め混合して得られる組成物を、上
記有機溶剤（またはビヒクル）に添加して分散させる方
法 ２）上記有機溶剤（またはビヒクル）に、上記顔料と上
記一般式（１）で表されるベンズイミダゾロン化合物と
を別々に添加して分散させる方法 ３）上記顔料と上記一般式（１）で表されるベンズイミ
ダゾロン化合物とを予め別々に上記有機溶剤（またはビ
ヒクル）に分散し、得られた分散体を混合する方法（こ
の場合、上記一般式（１）で表されるベンズイミダゾロ
ン化合物を上記有機溶剤のみで分散してもよい） ４）上記有機溶剤（またはビヒクル）に上記顔料を分散
した後、得られた分散体に上記一般式（１）で表される
ベンズイミダゾロン化合物を添加する方法

【００６３】上記ビヒクルとは、塗料が液体状態にある
ときに顔料を分散させている媒質の部分をいい、液状で
あって上記顔料と結合して塗膜を固める成分（バイン
ダ）と、これを溶解希釈する成分（上記有機溶剤）とを
含む。

【００６４】上記顔料を分散させる際に使用する分散機
としては、特に制限はなく、例えば、ニーダー、ロール
ミル、アトライタ、スーパーミル、ディゾルバ、ホモミ
キサー、サンドミル、等の公知の分散機が挙げられる。

【００６５】上記顔料分散組成物を用いた着色画像の形
成は、例えば、該顔料分散組成物を含む塗布液を、支持
体上に塗布、乾燥して該顔料分散組成物の層を形成し、
あるいは仮支持体上に形成されたこの顔料分散組成物の
層を支持体上に転写し、その上に公知のポジ型またはネ
ガ型の感光性樹脂組成物の層を形成し、露光、現像し、
次いで未露光の上記感光性樹脂組成物の層と共に同じ領
域の上記顔料分散組成物の層を除去する方法等により行
なうことができる。

【００６６】《着色感光性組成物》上記着色感光性組成
物は、上記顔料分散組成物と、感光性組成物とを少なく
とも含有する。

【００６７】（感光性組成物）上記感光性組成物として
は、例えば、特開平３−２８２４０４号公報に記載され
ている感光性組成物等が挙げられ、具体的には、ネガ型
ジアゾ樹脂とバインダとからなる感光性組成物、光重合
性組成物、アジド化合物とバインダとからなる感光性組
成物、桂皮酸型感光性組成物、等が挙げられる。上記感
光性組成物としては、アルカリ水溶液により現像可能な
ものと、有機溶剤により現像可能なものとが知られてい
るが、公害防止、労働安全性等の点でアルカリ水溶液に
より現像可能なものが好ましい。

【００６８】−光重合性組成物− 本発明においては、上記感光性組成物の中でも光重合性
組成物が特に好ましい。該光重合性組成物は、酸性基を
有するバインダーポリマーと、エチレン性不飽和二重結
合を二個以上有する多官能モノマーと、光重合開始剤と
を少なくとも含有する。

【００６９】−−酸性基を有するバインダーポリマー−
− 上記光重合性組成物に含有される酸性基を有するバイン
ダーポリマーとは、上記本発明の顔料分散組成物に好適
に含有される酸性基を有するバインダーポリマーであ
る。

【００７０】上記酸性基を有するバインダーポリマーの
上記着色感光性組成物における含有量としては、全固形
分に対し、２０〜８０質量％程度である。上記含有量
が、２０質量％未満であると、塗布膜の形成上問題が生
ずることがあり、８０質量％を超えると、他の素材の能
力が発揮され難くなることがある。

【００７１】−−エチレン性不飽和二重結合を二個以上
有する多官能モノマー−− 上記エチレン性不飽和二重結合を二個以上有する多官能
モノマーとしては、例えば、特開昭６０−２５８５３９
号公報に記載されているような公知の（メタ）アクリル
酸エステル、ウレタン（メタ）アクリレート、（メタ）
アクリル酸アミド、アリル化合物、ビニルエステル、等
が挙げられる。これらは１種単独で使用してもよいし、
２種以上を併用してもよい。これらの中でも、（メタ）
アクリル酸エステルが好ましい。

【００７２】上記エチレン性不飽和二重結合を有する多
官能モノマーの上記着色感光性組成物における含有量と
しては、全固形分に対し、１０〜６０質量％が好まし
い。上記含有量が、１０質量％未満であると、露光時に
おける硬化力が不足することがあり、６０質量％を超え
ると、他の素材の能力が発揮され難くなることがある。

【００７３】−−光重合開始剤−− 上記光重合開始剤としては、波長が約３００〜５００ｎ
ｍに少なくとも約５０の分子吸光係数を有する化合物を
少なくとも１種使用するのが好ましく、このような化合
物としては、例えば、特開平２−４８６６４号公報、特
開平１−１５２４４９号公報、および特開平２−１５３
３５３号公報に記載されているような、芳香族ケトン
類、ロフィン２量体、ベンゾイン、ベンゾインエーテル
類、ポリハロゲン類、等が挙げられる。これらは、１種
単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
これらの中でも、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベ
ンゾフェノンと２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−
ジフェニルイミダゾール２量体の組み合わせ、および４
−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）-
２，６−ジ（トリクロロメチル）−s−トリアジン］が
好ましい。

【００７４】上記光重合開始剤の上記着色感光性組成物
における含有量としては、着色感光性組成物の全固形分
に対し、０．２〜１０質量％が好ましい。上記含有量
が、０．２質量％未満であると、露光感度が低くなるこ
とがあり、１０質量％を超えると、露光感度が高くなり
すぎる（制御が困難になる）ことがある。

【００７５】上記着色感光性組成物は、例えば、上記顔
料分散組成物と、上記感光性組成物とを、適宜選択した
条件、手法に従って混合することにより調製することが
できる。

【００７６】上記着色感光性組成物を用いた着色画像の
形成は、基本的に下記（１）〜（３）の工程により行な
うことができる。 （１）上記顔料分散組成物を調製した後、これを用いて
上記着色感光性組成物を調製する工程 （２）得られた着色感光性組成物を基板上に塗布し乾燥
して、または、別の仮支持体上に塗布し乾燥して形成し
た層を基板上に転写して、着色感光性組成物による層を
形成する工程 （３）基板上に形成された着色感光性組成物による層を
露光、現像し、パターンを形成する工程

【００７７】液晶ディスプレイ等に用いたカラーフィル
タの製造は、上記（２）および（３）の工程を繰り返し
行い、２色目以降のパターンを組み合わせることにより
行なうことができる。転写法によるカラーフィルタの製
造方法は、例えば、特開平４−２０８９４０号公報、特
開平５−７２７２４号公報、特開平５−８０５０３号公
報、特開平５−１７３３２０号公報等に記載されてい
る。

【００７８】上記基板としては、ガラス板や透明プラス
ティック板等の透明材料が一般に用いられる。上記基板
と上記着色感光性組成物との密着力を向上させるため
に、市販の各種シランカップリング剤等を上記着色感光
性組成物に添加するか、あるいはあらかじめ上記基板を
カップリング処理しておいてもよい。

【００７９】上記着色感光性組成物の塗布液の上記基板
への塗布は、スピンコータ、ロールコータ、バーコー
タ、カーテンコータ等の公知の塗布手段を用いて行なう
ことができる。

【００８０】上記仮支持体上に形成された上記着色感光
性組成物による層を、上記基板上に転写する方法として
は、常圧下または減圧下でヒートロールラミネータを用
いる方法が好適に挙げられる。

【００８１】上記現像の際に使用される現像液の例とし
ては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物
または炭酸塩、炭酸水素塩、アシモニア水、４級アンモ
ニウム塩の水溶液、等が挙げられる。これらは１種単独
で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これ
らの中でも、炭酸ナトリウム水溶液が特に好ましい。

【００８２】

【実施例】以下に、本発明の実施例について説明する
が、本発明はこれらの実施例によって何ら限定されるも
のではない。

【００８３】［実施例１］下記組成の赤色の顔料分散組
成物を調製した。 ・Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４ ６．４ｇ ・上記化合物（６） ０．８ｇ ・ディスパロンＤＡ−７２５ ０．６ｇ （塩基性基を有するポリマー；楠本化成（株）製） ・メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体 １５．８ｇ （モル比２８／７２、重量平均分子量：３万、４０％１−メトキシ−２−プロピ ルアセテート溶液） ・１−メトキシ−２−プロピルアセテート ５７．２ｇ

【００８４】上記組成の赤色の顔料組成物をモーターミ
ルＭ−５０（アイガー社製）で、直径０．６５ｍｍのジ
ルコニアビーズを用い、周速９ｍ／ｓで９時間分散し、
赤色顔料分散組成物を調製した。

【００８５】得られた顔料分散組成物について下記の評
価を行なった。 （１）粘度測定：得られた顔料分散組成物について、東
機産業（株）製 RE80型粘度計を用いて３０℃における
粘度を測定した。粘度測定は、顔料分散直後並びに顔料
分散組成物を室温および４０℃で７日間保存した後のサ
ンプルについておこなった。結果を表１に示す。

【００８６】（２）コントラスト測定：得られた顔料分
散組成物をガラス基板上に厚みが５μｍになるように塗
布し、サンプルを作製した。２枚の偏光板の間にこのサ
ンプルを置き、偏光軸が平行のときと垂直のときの透過
光量を測定し、その比をコントラストとした（「１９９
０年第７回色彩光学コンファレンス、５１２色表示１
０．４サイズＴＦＴ−ＬＣＤ 用カラーフィルター、植
木、小関、福永、山中」を参考にした。）。結果を表１
に示す。

【００８７】（３）透過率測定：上記（２）コントラス
ト測定用に作製したサンプルを用いて、島津製作所製Ｍ
ＰＳ−２０００により４５０ｎｍにおける透過率を測定
した。結果を表１に示す。

【００８８】［実施例２］実施例１において、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド２５４をＣ．Ｉ．ピグメントイエロー
１３８に代えた以外は、実施例１と同様にして黄色の顔
料分散組成物を調製し、実施例１と同様の評価を行なっ
た。

【００８９】［実施例３］実施例１において、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド２５４をＣ．Ｉ．ピグメントグリーン
３６に代えた以外は、実施例１と同様にして緑色の顔料
分散組成物を調製し、実施例１と同様の評価を行なっ
た。

【００９０】［実施例４］実施例１において、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド２５４を、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー
１５：６に代えた以外は、実施例１と同様にして青色の
顔料分散組成物を調製し、実施例１と同様の評価を行な
った。

【００９１】［実施例５］実施例１において、化合物
（６）０．８ｇを上記化合物（２）０．７ｇに代えた以
外は、実施例１と同様にして赤色の顔料分散組成物を調
製し、実施例１と同様の評価を行なった。

【００９２】［実施例６］実施例１において、化合物
（６）０．８ｇを上記化合物（８）０．６ｇに代えた以
外は、実施例１と同様にして赤色の顔料分散組成物を調
製し、実施例１と同様の評価を行なった。

【００９３】［実施例７］実施例１において、化合物
（６）０．８ｇを上記化合物（９）０．６ｇに代えた以
外は、実施例１と同様にして赤色の顔料分散組成物を調
製し、実施例１と同様の評価を行なった。

【００９４】［実施例８］実施例２において、化合物
（６）０．８ｇを上記化合物（５）０．７ｇに代えた以
外は、実施例２と同様にして黄色の顔料分散組成物を調
製し、実施例２と同様の評価を行なった。

【００９５】［実施例９］実施例３において、化合物
（６）０．８ｇを上記化合物（１０）０．７ｇに代えた
以外は、実施例３と同様にして緑色の顔料分散組成物を
調製し、実施例３と同様の評価を行なった。

【００９６】［実施例１０］実施例４において、化合物
（６）０．８ｇを上記化合物（８）０．７ｇに代えた以
外は、実施例４と同様にして青色の顔料分散組成物を調
製し、実施例４と同様の評価を行なった。

【００９７】［比較例１］実施例１において、化合物
（６）を下記比較化合物に代えた以外は、実施例１と同
様にして赤色の顔料分散組成物を調製し、実施例１と同
様の評価を行なった。

【００９８】

【化８】

【００９９】［比較例２］比較例１において、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド２５４をＣ．Ｉ．ピグメントイエロー
１３８に代えた以外は、比較例１と同様にして黄色の顔
料分散組成物を調製し、比較例１と同様の評価を行なっ
た。

【０１００】［比較例３］比較例１において、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド２５４をＣ．Ｉ．ピグメントグリーン
３６に代えた以外は、比較例１と同様にして緑色の顔料
分散組成物を調製し、比較例１と同様の評価を行なっ
た。

【０１０１】［比較例４］比較例１において、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド２５４を、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー
１５：６に代えた以外は、比較例１と同様にして青色の
顔料分散組成物を調製し、比較例１と同様の評価を行な
った。

【０１０２】［実施例１１］下記組成を混合し、カラー
フィルター作製用の着色感光性組成物を調製した。 ・実施例１の赤色顔料分散組成物 ３４．８ｇ ・メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体 ９．０ｇ （モル比２８／７２、重量平均分子量３万、３０％１−メトキシ−２−プロピル アセテート溶液） ・ペンタエリスリトールテトラアクリレート ５．２ｇ ・４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）］ −２，６−ジ（トリクロロメチル）−５−トリアジン ０．２ｇ ・ハイドロキノンモノメチルエーテル ０．０１ｇ ・１−メトキシ−２−プロピルアセテート ６２ｇ

【０１０３】上記混合は、モーターミルＭ５０（アイガ
ー社製）で、直径０．６５ｍｍのジルコニアビーズを用
いて、周速９ｍ／ｓで９時間行なった。得られたカラー
フィルタ作製用の着色感光性組成物について、実施例１
と同様にして粘度を測定し、下記のようにしてカラーフ
ィルタを作製し、実施例１と同様にしてコントラストを
測定した。結果を表１に示す。

【０１０４】即ち、ガラス基板上に上記カラーフィルタ
作製用の着色感光性組成物を、スピンコーターを用いて
塗布し、１００℃で２分間乾燥させて、約２μｍの厚み
の膜を形成した。次いで、窒素気流下、超高圧水銀灯で
露光した後、１％炭酸ナトリウム水溶液で現像した。得
られたカラーフィルタのコントラストを実施例１と同様
に測定した。

【０１０５】［実施例１２］実施例１１において、実施
例１の赤色顔料分散組成物を、実施例２の黄色顔料分散
組成物に代えた以外は、実施例１１と同様にして着色感
光性組成物を調製し、実施例１１と同様にして評価し
た。

【０１０６】［実施例１３］実施例１１において、実施
例１の赤色顔料分散組成物を、実施例３の緑色顔料分散
組成物に代えた以外は、実施例１１と同様にして着色感
光性組成物を調製し、実施例１１と同様にして評価し
た。

【０１０７】［実施例１４］実施例１１において、実施
例１の赤色顔料分散組成物を、実施例４の青色顔料分散
組成物に代えた以外は、実施例１１と同様にして着色感
光性組成物を調製し、実施例１１と同様にして評価し
た。

【０１０８】

【表１】

【０１０９】表１の結果から、一般式（１）で表される
ベンズイミダゾロン化合物および塩基性基を有するポリ
マーを含有する本発明の顔料分散組成物、およびそれを
用いた着色感光性組成物は、粘度が低く、高いコントラ
ストが得られることが明らかである。高いコントラスト
が得られるのは、顔料粒子が微細化された状態で分散さ
れているためであると推測される。一方、比較例の顔料
分散組成物の場合、粘度が高く、分散ができなかった。

【０１１０】

【発明の効果】本発明によると、上記従来における諸問
題を解決することができる。また、本発明によると、顔
料の分散性、流動性等に優れ、かつ着色力が高く、アル
カリ現像適性にも優れ、塗料、印刷インキ、カラー表示
板等の広い範囲で好適に使用し得る顔料分散組成物を提
供することができる。更に、本発明によると、着色力が
高く、アルカリ現像適性に優れ、カラープルーフ等の基
体上における多色画像の形成や、液晶カラーディスプレ
イ等に使用されるカラーフィルタの製造等に好適に使用
し得る着色感光性組成物を提供することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０７Ｄ 235/26 Ｃ０７Ｄ 235/26 Ｂ (72)発明者 新居 幸子 静岡県富士宮市大中里200番地 富士写真 フイルム株式会社内 (72)発明者 竹田 明彦 静岡県富士宮市大中里200番地 富士写真 フイルム株式会社内 (72)発明者 小森 恵理 静岡県富士宮市大中里200番地 富士写真 フイルム株式会社内 Ｆターム(参考） 2H025 AB09 AB13 AB20 AC01 AD01 BC14 BC32 BC42 CA01 CA14 CA27 CB10 CB13 CB14 CB42 CB52 CC12 CC20 FA03 FA17 2H048 BA47 BA48

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるベンズイミ
   ダゾロン化合物と、塩基性基を有するポリマーと、顔料
   と、を有機溶剤中に分散してなることを特徴とする顔料
   分散組成物。 【化１】 （一般式（１）中、Ｒは、アルキル基、アルコキシ基、
   水酸基、ニトロ基、クロロ基、ブロモ基、エステル基、
   アミド基を表す。ｐは、０〜４までの整数を表す。ｑお
   よびｒは、それぞれ独立に０〜５までの整数を表し、少
   なくともｑ、ｒのうちいずれかは１以上の整数を表
   す。）
2. 【請求項２】 さらに、酸性基を有するバインダーポリ
   マー含有することを特徴とする請求項１に記載の顔料分
   散組成物。
3. 【請求項３】 請求項２に記載の顔料分散組成物と、エ
   チレン性不飽和二重結合を二個以上有する多官能モノマ
   ーと、光重合開始剤と、を含有することを特徴とする着
   色感光性組成物。