JP2003238837A - 顔料分散剤、それを含む顔料分散組成物及び着色感光性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】顔料の良好な分散性と優れたアルカリ現像性と
を同時に実現する顔料分散剤、これを含む顔料分散組成
物および着色感光性組成物を提供すること。 【解決手段】幹鎖に有機色素の部分骨格を含有する繰り
返し単位を有し、幹鎖及び／又はグラフト鎖に酸性基を
有する繰り返し単位を有するグラフト共重合体を含有す
る顔料分散剤である。グラフト共重合体が、末端にエチ
レン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマー１種以
上由来の単位と、有機色素の部分骨格を含有するモノマ
ー由来の単位とを少なくとも共重合体単位として含む様
態が好ましい。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、顔料分散剤、それ
を含む顔料分散組成物及び着色感光性組成物に関し、更
に詳しくは、顔料同士の凝集を効果的に防止し該顔料の
良好な分散を実現する顔料分散剤、該顔料分散剤を含有
し、顔料の分散性、流動性等に優れ、着色力に優れ、塗
料、印刷インキ、カラー表示板等の広い範囲で好適に使
用し得る顔料分散組成物、及び、該顔料分散組成物を含
有し、カラープルーフ等の基体上の多色画像形成や、液
晶カラーディスプレイ等に使用されるカラーフィルタの
製造などに好適に使用し得る着色感光性組成物に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】従来から、顔料は、鮮明な色調と高い着
色力とを示し、多くの分野で広く使用されてきている。
顔料は凝集を防ぎ微細化することによって鮮明な色調と
高い着色力とが得られる。従って、実用上重要な顔料
は、一般に、微細な粒子のものが多い。しかし、顔料を
より微細化していくと、該顔料の分散液は高粘度を示す
ことが多い。このため、この顔料分散液を工業的規模で
調製した場合は、該顔料分散液の分散機からの取り出し
が困難となったり、パイプラインによる輸送ができなく
なったり、更には貯蔵中にゲル化して使用不能となる等
の問題がある。

【０００３】ところで、前記顔料を含有する着色感光性
組成物は、印刷校正用のプルーフ材料や液晶ディスプレ
イ等に用いるカラーフィルタの材料等として有用であ
り、該着色感光性組成物を用いてカラーフィルタを製造
する場合、品質、製造安定性等の点で優れる顔料分散法
が広く採用されている。この顔料分散法においては、前
記着色感光性組成物の塗布液を透明基板上に塗布して着
色感光性層を設け、あるいは仮支持体上に設けた着色感
光性層を透明基板上に転写して、パターン露光した後、
現像して第一色目の画素パターンを形成し、これを複数
回繰り返して、該透明基板上に複数色の画素パターンを
形成する。

【０００４】しかし、ここでは着色材として顔料を用い
るため、該顔料の微細化が十分でない場合には、該顔料
により光が散乱、吸収され、光透過率が低下してしま
う。更に、該顔料による光の散乱、複屈折等で偏光軸が
回転し、液晶表示装置のコントラストも低下してしまう
等の問題がある（１９９０年第７回色彩光学コンファレ
ンス、５１２色表示１０．４”サイズＴＦＴ−ＬＣＤ用
カラーフィルタ、植木、小関、福永、山中）。このた
め、前記着色感光性組成物においては、前記顔料を高度
に微細化した状態で分散させておくことが必要とされ
る。

【０００５】そこで、従来においては、流動性、分散性
等に優れた顔料分散液あるいは着色感光性組成物を得る
ため、種々の分散剤が使用されてきた。該分散剤は、ポ
リマー系分散剤と低分子化合物分散剤とに大別でき、前
記ポリマー系分散剤としては、ポリアクリル酸塩、マレ
イン酸ナトリウムオレフィン共重合体、末端カルボキシ
ル基含有ポリエステル（特公昭５４−３４００９号公
報）、テトラキス（２−ヒドロキシアルキル）エチレン
ジアミンを出発物質とする酸性基及び／又は塩基性基を
有するポリエステル（特開平２−２４５２３１号公
報）、マクロモノマー（末端にエチレン性不飽和基を有
するオリゴマー）、水酸基を有するモノマー、カルボキ
シ基含有モノマー及びこれら以外のモノマーの４種から
なる共重合体（特開平８−２５９８７６号公報）、マク
ロモノマー（末端にエチレン性不飽和基を有するオリゴ
マー）、窒素原子を有するモノマーからなる共重合体
（特開平１０−３３９９４９号公報）等が知られてお
り、また、前記低分子化合物分散剤としては、ソルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミ
ン、アルキルジアミン、アルカノールアミン誘導体（米
国特許第３５３６５１０号）等が知られている。特開昭
６３−１７５０８０号公報、特開平４−１３９２６２号
広報等では、有機色素とポリマーとを結合させたポリマ
ー分散剤が提示されており、ポリマー分散剤に含まれる
有機色素と顔料粒子との相互作用を強くすることで、ポ
リマー分散剤の顔料粒子への吸着を促進させ、顔料分散
液等の分散性向上を図っている。しかし、これらの分散
剤ではポリマー中にランダムに存在する官能基を用いて
有機色素とポリマーを結合させているため、ポリマー中
にランダムに有機色素が導入され、ポリマー部分と分散
溶媒との親和性が低下し、分散安定化のために必要な吸
着層を十分に確保しにくくなるといった問題がある。ま
た、ポリマー中への有機色素の導入量が増加すると分散
溶媒での溶解性が低下するため、同様に分散安定化のた
めに必要な吸着層を十分に確保しにくくなるといった問
題がある。これらの諸問題の解決を目的として、特開平
９−７７９８７号公報、特開平９―７７９８９号公報、
特開平９−７７９９２号公報、特開平９−７７９９４号
公報等では、ポリマーの末端に有機色素を導入すること
で、分散溶媒への溶解性を向上させたポリマー分散剤が
提示されている。しかし、これらの分散剤では、有機色
素の導入箇所がポリマーの末端のみであるため、顔料粒
子への吸着部位が少なく、逆に吸着阻害され分散安定化
のために必要な吸着層を十分に確保することは困難であ
ると考えられる。

【０００６】また、カラーフィルタ、カラープルーフ等
の材料としての着色感光性組成物においては、これらの
分散剤の中でも、特開平８−２５９８７６号、特開平１
０−３３９９４９号の各公報記載のマクロモノマー（末
端にエチレン性不飽和基を有するオリゴマー）を含む共
重合体が有用であり、該マクロモノマー（末端にエチレ
シ性不飽和基を有するオリゴマー）を含む共重合体を使
用することにより、顔料粒径が小さく、分散安定性に優
れた顔料分散液が得られることが該公報に開示されてい
る。

【０００７】しかしながら、特開平８−２５９８７６号
の該マクロモノマーを含む共重合体は、顔料に対する吸
着を促進する官能基を有しないため、分散剤として単独
では機能せず、他の分散剤との併用が必要であるという
問題がある。また、該マクロモノマーを含む共重合体を
分散剤として用いた場合、高分子分散剤に見られる増粘
作用については小さくて良好であるが、顔料の微粒子効
果が十分でなく、分散性が十分でないという問題があ
る。また、特開平１０−３３９９４９号の該マクロモノ
マーを含む共重合体では、顔料に対する吸着を促進する
官能基として窒素原子の導入を試みているが、顔料が酸
性顔料でない場合には強い吸着力を得るのは困難と考え
られ、高コントラスト時に十分な分散安定性を発揮でき
なかったり、分散可能な顔料が限定されてしまう等の問
題がある。

【０００８】一方、鮮明な色調と高い着色力とを示す顔
料を含有した着色感光性組成物は、例えばカラープルー
フやカラーフィルタ等を作製するための画像形成材料と
して有用である。該着色感光性組成物を用いて着色画像
を形成する場合、一般に、着色感光性組成物の塗布液を
基板上に塗布、あるいは仮支持体上に設けた着色感光性
層を透明基板上に転写して、該着色感光性組成物による
層を形成した後、露光・現像を行なうが、この現像の際
に用いる現像液としては、環境に与える影響の少ないア
ルカリ性水溶液を使用することが多い。一般的に上記着
色感光性組成物による層は、上記マクロモノマーを含む
共重合体のみではアルカリ水溶液に対する溶解性が悪い
ため、アルカリ水溶液に可溶である結合剤（バインダ
ー）を含有されている。しかし、上記特開平１０−３３
９９４９号公報における上記マクロモノマーを含む共重
合体はアルカリ水溶液に不溶であるため、上記着色感光
性組成物による層はアルカリ現像適性が十分でないとい
う問題があり、上記マクロモノマーを含む共重合体がア
ルカリ水溶液に可溶であることが望まれている。

【０００９】なお、上記マクロモノマーを含む共重合体
が、酸性基を有しアルカリ水溶液に可溶であれば、必ず
しも上記結合剤を用いる必要はない。また、有機顔料を
高度に微細化した状態で分散させることが出来れば、上
記着色感光性組成物による層は、極めて薄く、かつ、薄
厚で高い着色濃度を実現することが可能であると考えら
れる。

【００１０】しかしながら、顔料の分散性、流動性等に
優れ、かつアルカリ水溶液に可溶な顔料分散物、それを
含む顔料分散組成物及び着色感光性組成物は、未だ提供
されていないのが現状である。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来に
おける諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課
題とする。即ち、本発明は、顔料を凝集させず該顔料の
安定かつ良好な分散性、流動性を実現し、かつ光透過性
にも優れた顔料分散剤を提供することを目的とする。ま
た、本発明は、該顔料分散剤を含有し、顔料の分散性、
流動性等に優れ、かつ着色力が高く、アルカリ現像適性
にも優れ、塗料、印刷インキ、カラー表示板等の広い範
囲で好適に使用し得る顔料分散組成物を提供することを
目的とする。更に、本発明は、該顔料分散組成物を含有
し、着色力が高く、アルカリ現像適性に優れ、カラープ
ルーフ等、基体上の多色画像の形成や、液晶カラーディ
スプレイ等に使用されるカラーフィルタの製造などに好
適に使用し得る着色感光性組成物を提供することを目的
とする。

【００１２】

【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に本発明者が鋭意検討を重ねた結果、以下の知見を得
た。即ち、有機溶媒に可溶な酸性基を有する結合剤中
に、有機顔料を分散させた場合、該酸性基と該有機顔料
との間で分子間力が働いて増粘する傾向がある。この増
粘により分散安定性は向上するが、取扱性、作業性等の
低下を招く上、該有機顔料が微細化しにくくなる傾向が
ある。このため、増粘を伴わずに分散を促進させ得る分
散剤が望まれ、そのような分散剤として、低分子化合物
分散剤、中でも特にアミン化合物等が知られている。し
かし、このアミン化合物等の場合、酸性基と塩を形成し
てしまい、感光性樹脂層が現像液に溶解し易くなる等、
後の現像に悪影響を与え得る。また、アルカリ性分散剤
や水易溶性分散剤にも、上記アミン化合物等と同様な傾
向がある。一方、上述のマクロモノマーを含む共重合体
の場合には、高分子鎖の立体効果から上記増粘の問題は
ある程度抑えられるものの、アルカリ現像適性が十分で
はない、という知見である。斯かる知見に基づき、本発
明者は鋭意研究を行った結果、幹鎖に有機色素の部分骨
格を含む繰り返し単位を有し、幹鎖及び／又はグラフト
鎖に酸性基を有する繰り返し単位を有するグラフト共重
合体を含有する顔料分散剤を用いれば、上記目的が達成
し得ることを見出し本発明を完成した。

【００１３】即ち、本発明は、 <１> 幹鎖に、有機色素の部分骨格を含む繰り返し単位
を有し、幹鎖及び／又はグラフト鎖に酸性基を有する繰
り返し単位を有するグラフト共重合体を含有することを
特徴とする顔料分散剤を提供するものである。

【００１４】また、本発明は次のものを提供するもので
ある。 <２> 有機色素の部分骨格が、ベンズイミダゾロン、キ
ナルジン及びキノフタロンから選ばれる１種又は２種以
上である<１>記載の顔料分散剤。 <３>酸性基がカルボキシル基である<１>又は<２>記載の
顔料分散剤。 <４>グラフト共重合体が、末端にエチレン性不飽和二重
結合を有する重合性オリゴマー由来の単位と、有機色素
の部分骨格を有するモノマー由来の単位とを共重合体単
位として含むものである<１>、<２>又は<３>記載の顔料
分散剤。 <５>グラフト共重合体が、酸性基を有するモノマー由来
の単位を共重合体単位として含む<４>記載の顔料分散
剤。 <６>重合性オリゴマーが、酸性基を有する繰り返し単位
を有する<４>または<５>記載の顔料分散剤。 <７>有機色素の部分骨格を有するモノマーが、下記一般
式（１）

【００１５】

【化２】

【００１６】［一般式（１）において、Ｒ¹¹は水素原子
またはメチル基を示し、Ｒ¹²は単結合または炭素数１〜
１０の２価の炭化水素基（該炭化水素基は、置換基を有
していてもよく、分岐、あるいは環構造を形成してもよ
く、また途中にエーテル、エステル結合を介してもよ
い）を示す。またＰはアゾ系、フタロシアニン系、キナ
クリドン系、アントラキノン系、ジオキサジン系、アン
トラピリミジン系、アンサンスロン系、フラバンスロン
系、ピランスロン系、ペリレン系、ペリノン系、チオイ
ンジゴ系、ジケトピロロピロール系、イソインドリノン
系、イソインドリン系、キノフタロン系から選ばれる１
種又は２種以上の有機色素の部分骨格を示す。Ｘ¹¹は、
―Ｏ―、―ＣＯ―、―ＣＯＯ―、―ＯＣＯ―、―ＣＯＮ
Ｈ―、―ＮＨＣＯ―、フェニレンを表し、Ｘ¹²は、―Ｏ
―、―Ｎ（Ｒ¹³）―、―Ｎ（Ｒ¹⁴）ＣＯＮ（Ｒ¹⁵）―、
―Ｎ（Ｒ¹⁶）ＣＯＯ―、―ＯＣＯＮ（Ｒ¹⁷）―を表す
（前記Ｒ ¹³〜Ｒ¹⁷は、それぞれ独立に、水素原子または
炭素数１〜６のアルキル基またはフェニル基を示
す）。］で表される化合物より選ばれる１種又は２種以
上である<４>〜<６>のいずれか１つに記載にの顔料分散
剤。 <８>一般式（１）中、Ｐで示される有機色素の部分骨格
が、ベンズイミダゾロン、キナルジン及びキノフタロン
から選ばれる１種又は２種以上である<７>記載の顔料分
散剤。 <９>グラフト共重合体が、共重合体単位として、重合性
オリゴマー由来の単位を２０〜９９重量％含み、かつ、
有機色素の部分骨格を有するモノマー由来の単位を１〜
８０重量％を含むものである<４>〜<８>のいずれか１つ
に記載の顔料分散剤。 <１０>重合性オリゴマーが、数平均分子量１０００〜２
００００のものであり、かつ、末端に（メタ）アクリロ
イル基を有するものである<４>〜<９>のいずれか１つに
記載の顔料分散剤。 <１１>グラフト共重合体の酸価が、５〜１５０Ｍｇ−Ｋ
ＯＨ／ｇである<１>〜<１０>のいずれか１つに記載の顔
料分散剤。 <１２><１>〜<１１>のいずれか１つに記載の顔料分散剤
と顔料とを有機溶剤中に分散してなることを特徴とする
顔料分散組成物。 <１３><１２>記載の顔料分散組成物と、エチレン性不飽
和二重結合を二個以上有する多官能モノマーと、光重合
開始剤とを含有することを特徴とする着色感光性組成
物。 <１４><１３>記載の着色感光性組成物及び酸性基を有す
るバインダーポリマーを含有することを特徴とする着色
感光性組成物。

【００１７】

【発明の実施の形態】≪顔料分散剤≫本発明の顔料分散
剤は、幹鎖に有機色素の部分骨格を含む繰り返し単位を
有し、幹鎖及び／又はグラフト鎖に酸性基を有する繰り
返し単位を有するグラフト共重合体を含有することを特
徴とする。本発明の顔料分散剤は、有機色素の部分骨格
を含む繰り返し単位構造を有する幹鎖を有するグラフト
共重合体を含有するため、顔料と吸着部との相互作用が
高く、分散溶媒への溶解性も良好で、分散安定性に優れ
る。また、該グラフト重合体は、酸性基を有するため、
優れたアルカリ現像性を示す。更に、本発明の顔料分散
剤は、必要に応じて適宜選択したその他の成分と併用し
てもよい。

【００１８】（グラフト共重合体）本発明において上記
グラフト共重合体は、幹鎖に有機色素の部分骨格を含む
繰り返し単位単位を有し、幹鎖及び／又はグラフト鎖に
酸性基を有する繰り返し単位を有してなるが、その他の
モノマーや重合性オリゴマー由来の単位を共重合単位と
して含んでいてもよい。

【００１９】上記グラフト共重合体の重量平均分子量
（Ｍｗ）としては、３０００〜１０００００が好まし
く、５０００から５００００がさらに好ましい。上記重
量平均分子量（Ｍｗ）が３０００未満であると、顔料の
凝集を防ぐことが困難となり、粘度が上昇してしまうこ
とがある。また、上記重量平均分子量（Ｍｗ）が１００
０００を超えると有機溶媒への溶解性が不足し、粘度が
上昇してしまうことがある。尚、上記重量平均分子量
（Ｍｗ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー
（キャリア：テトラヒドロフラン）によって測定される
ポリスチレン換算重量平均分子量である。

【００２０】上記グラフト共重合体は３つの様態があ
り、それぞれに関して、図１〜図３を用いて説明する。
第１の様態では、幹鎖のみに酸性基を含有する繰り返し
単位を有するグラフト共重合体である。図１において、
上記グラフト共重合体は、有機色素の部分骨格（３）を
含む繰り返し単位を含有する繰り返し単位と酸性基
（５）を含む繰り返し単位を少なくとも有する幹鎖
（１）に、酸性基を含有する繰り返し単位を有さない重
合性オリゴマーによるグラフト鎖（２）が、グラフト共
重合によって結合しており、幹鎖とグラフト鎖の結合部
（４）は、上記重合性オリゴマーにおける末端のエチレ
ン性不飽和結合による重合反応の結果生じたものであ
る。上記幹鎖（１）は、必要に応じてその他のモノマー
由来の単位を共重合単位として含んでいても良い。

【００２１】第２の様態では、グラフト鎖のみに酸性基
を含む繰り返し単位を有するグラフト共重合体である。
図２において、上記グラフト共重合体は、有機色素の部
分骨格（３）を含む繰り返し単位を少なくとも有する幹
鎖（１）に、酸性基（５）を含む繰り返し単位を有する
重合性オリゴマーによるグラフト鎖（２）が、グラフト
共重合によって結合しており、幹鎖とグラフト鎖の結合
部（４）は、上記重合性オリゴマーにおける末端のエチ
レン性不飽和結合による重合反応の結果生じたものであ
る。上記幹鎖（１）及び／又はグラフト鎖（２）は、必
要に応じて、その他のモノマー及び／又は重合性オリゴ
マー由来の単位を共重合単位として含んでいても良い。

【００２２】第３の様態では、幹鎖とグラフト鎖の両方
に酸性基を含む繰り返し単位を有するグラフト共重合体
である。図３において、上記グラフト共重合体は、有機
色素の部分骨格（３）を含む繰り返し単位と酸性基
（５）を含む繰り返し単位を少なくとも有する幹鎖
（１）に、酸性基（５）を含む繰り返し単位を有する重
合性オリゴマーによるグラフト鎖（２）が、グラフト共
重合によって結合しており、幹鎖とグラフト鎖の結合部
（４）は、上記酸性基（５）を含有する繰り返し単位を
有する重合性オリゴマーにおける末端のエチレン性不飽
和結合による重合反応の結果生じたものである。上記幹
鎖（１）及び／又はグラフト鎖（２）は、必要に応じ
て、その他のモノマー及び／又は重合性オリゴマー由来
の単位を共重合単位として含んでいても良い。

【００２３】上記グラフト共重合体は、少なくとも有機
色素の部分骨格を含む繰り返し単位を有するモノマーに
おけるエチレン性不飽和二重結合と、酸性基を有するモ
ノマーのエチレン性不飽和二重結合及び／又は１種以上
の(酸性基を有する繰り返し単位を有する）重合性オリ
ゴマーにおける末端のエチレン性不飽和二重結合との重
合反応によって形成される。

【００２４】また、上記グラフト共重合体は、高分子反
応によって合成することも可能である。しかし、幹鎖に
反応性の高い官能基を含有するグラフト共重合体を合成
する際にゲル化などの副反応が生じる場合があったり、
高分子反応を行う際に反応率が低く、適切に有機色素の
部分骨格、酸性基をグラフト共重合体中に導入できなか
ったりする場合があり、合成適性から考えると、重合反
応によって該グラフト共重合体を形成する方が好まし
い。

【００２５】これらの共重合体単位の前記グラフト共重
合体における含有量としては、モノマー由来の有機色素
の部分骨格を含有する繰り返し単位が１〜８０重量％で
あり、好ましくは１〜５０重量％であり、前記重合性オ
リゴマー由来の単位が２０〜９９重量％であり、好まし
くは３０〜９０重量％である。

【００２６】前記重合性オリゴマーの由来の単位含有量
が、２０重量％未満であると、前記重合性オリゴマー由
来の単位の割合が減り、顔料分散剤としての立体反撥効
果が得られず、顔料の凝集が防止できないことがある。
また、カラーフィルター等の製造の際の現像適性が十分
でないことがある。更に分散溶媒への溶解性が低下し、
分散安定化のために必要な吸着層を十分に確保すること
が困難となる。９９重量％を超えると、前記有機色素の
部分骨格を含む繰り返し単位の割合が減り、顔料に対す
る吸着能力が低下し、分散性が十分でないことがある。
モノマー由来の有機色素の部分骨格を含む繰り返し単位
の含有量が、１重量％未満であると、顔料に対する吸着
能力が低下し、分散性が十分でないことがあり、８０重
量％を超えると、前記重合性オリゴマー由来の単位の割
合が減ることから、顔料分散剤としての立体反撥効果が
得られず、顔料の凝集が防止できないことがあり、ま
た、分散溶媒への溶解性が低下し、分散安定化のために
必要な吸着層を十分に確保することが困難となることが
ある。また、これらと共重合可能な他のモノマーを使用
する場合、該他のモノマーの含有量は４〜７０重量％の
範囲内とすることが好ましい。

【００２７】――酸性基を含有するモノマー―― 酸性基を含有するモノマーとしては、例えば、（メタ）
アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フ
マル酸、桂皮酸、アクリル酸ダイマー、ビニル安息香
酸、スチレンスルホン酸、２−アクリルアミド−２−メ
チルプロパンスルホン酸、リン酸モノ（メタ）アクリロ
イルエチルエステル、あるいは２−ヒドロキシエチルメ
タクリレートなどのアルコール性水酸基含有モノマーと
無水マレイン酸、無水フタル酸などの環状酸無水物等を
反応させることにより得られるモノマーなどが挙げられ
る。これらの中でも、好ましいモノマーの例としては、
（メタ）アクリル酸、２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ートなどのアルコール性水酸基含有モノマーと無水マレ
イン酸、無水フタル酸などの環状酸無水物等を反応させ
ることにより得られるモノマー等が挙げられる。ここで
用いる環状酸無水物としては、例えば無水イタコン酸、
無水マレイン酸、無水フタル酸、無水コハク酸、無水グ
ルタル酸、無水トリメット酸などが挙げられが、特に無
水フタル酸、無水コハク酸等が好ましい。

【００２８】――重合性オリゴマー―― 上記重合性オリゴマー（以下「マクロモノマー」と称す
ることがある）は、エチレン性不飽和二重結合を有する
基を末端に有するオリゴマーである。本発明において
は、上記重合性オリゴマーの中でも、該オリゴマーの両
末端の一方にのみ上記エチレン性不飽和二重結合を有す
る基を有するのが好ましい。

【００２９】上記重合性オリゴマーの分子量としては、
ポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）が１０００〜
２００００であるのが好ましく、２０００〜１５０００
であるのがより好ましい。上記数平均分子量が、１００
０未満であると、顔料分散剤としての立体反発効果が十
分でないことがあり、２００００を超えると、立体効果
により、顔料への吸着に時間を要することがある。

【００３０】上記オリゴマーとしては、一般的には、例
えば、アルキル（メタ）アクリレート、スチレン、アク
リロニトリル、酢酸ビニルおよびブタジエンから選択さ
れた少なくとも一種のモノマーから形成された単独重合
体または共重合体などが挙げられ、これらの中でも、ア
ルキル（メタ）アクリレートの単独重合体または共重合
体、ポリスチレンなどが好ましい。本発明において、こ
れらのオリゴマーは、置換基で置換されていてもよく、
該置換基としては、特に制限はないが、例えば、水酸
基、ハロゲン原子などが挙げられる。

【００３１】上記エチレン性不飽和二重結合を有する基
としては、例えば、（メタ）アクリロイル基、ビニル
基、などが好適に挙げられ、これらの中でも（メタ）ア
クリロイル基が特に好ましい。

【００３２】本発明においては、上記重合性オリゴマー
の中でも、下記一般式（２）で表されるオリゴマーが好
ましい。

【００３３】

【化３】

【００３４】上記一般式（２）において、Ｒ²¹、Ｒ²³お
よびＲ²⁴は水素原子又はメチル基を示す。Ｒ²²はＯＨ基
で置換されてもよい炭素数１〜８のアルキレン基を表
し、炭素数２〜４のアルキレン基が好ましい。Ｙ²¹、Ｙ
²²は、互いに独立に、フェニル基、炭素数１〜４のアル
キル基を有するフェニル基、又は−ＣＯＯＲ²⁵（Ｒ
²⁵は、アルコール性水酸基、ハロゲンで置換されてもよ
い炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、又は炭素数
７〜１０のアリールアルキル基を示す）を表し、フェニ
ル基又は−ＣＯＯＲ²⁶（Ｒ²⁶は、アルコール性水酸基で
置換されてもよい炭素１〜４のアルキル基を示す）が好
ましい。ｐ及びｑは繰り返し数（整数）を示し、ｐ＋ｑ
は２０〜２００が好ましい。

【００３５】上記重合性オリゴマーの具体例としては、
ポリ−２ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ポリ
スチレンポリマー、ポリメチル（メタ）アクリレート、
ポリ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ポリ−ｉ−ブ
チル（メタ）アクリレート、それらの共重合体であっ
て、分子末端の一個に（メタ）アクリロイル基が結合し
たポリマーが好適に挙げられる。

【００３６】上記重合性オリゴマーは、市販品であって
もよいし、適宜合成したものであってもよく、該市販品
としては、例えば、片末端メタクリロイル化ポリスチレ
ンオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品名：ＡＳ−６、東
亜合成化学工業（株）製）、片末端メタクリロイル化ポ
リメチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、
商品名：ＡＡ−６、東亜合成化学工業（株）製）、片末
端メタクリロイル化ポリ−ｎ−ブチルアクリレートオリ
ゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品名：ＡＢ−６、東亜合成
化学工業（株）製）、片末端メタクリロイル化ポリメチ
ルメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレー
トオリゴマー（Ｍｎ＝７０００、商品名：ＡＡ−７１４
ＳＫ、東亜合成化学工業（株）製）、片末端メタクリロ
イル化ポリブチルメタクリレート／２−ヒドロキシエチ
ルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝７０００、商品
名：ＡＸ−７０７Ｓ、東亜合成化学工業（株）製）、片
末端メタクリロイル化ポリ２−エチルヘキシルメタクリ
レート／２−ヒドロキシエチルメタクリレートオリゴマ
ー（Ｍｎ＝７０００、商品名：ＡＹ−７０７Ｓ、ＡＹ−
７１４Ｓ、東亜合成化学工業（株）製）、などが挙げら
れる。

【００３７】本発明における上記重合性オリゴマーの好
ましい具体例としては、アルキル（メタ）アクリレート
の重合体、および、アルキル（メタ）アクリレートとポ
リスチレンとの共重合体から選択される少なくとも１種
のオリゴマーであって、数平均分子量が１０００〜２０
０００であり、末端に（メタ）アクリロイル基を有する
ものが挙げられる。

【００３８】――酸性基を有する繰り返し単位を有する
重合性オリゴマー―― このオリゴマーの分子量としては、ポリスチレン換算の
数平均分子量（Ｍｎ）が１０００〜２００００であるの
が好ましく、２０００〜１５０００であるのがより好ま
しい。前記数平均分子量が、１０００未満であると、顔
料分散剤としての立体反撥効果が十分でないことがあ
り、２００００を超えると、立体効果により、顔料への
吸着に時間を要したり、カラーフィルター等の製造の際
の現像適性が十分でないことがある。前記酸性基を有す
る繰り返し単位を有する重合性オリゴマーにおける前記
酸性基を有する繰り返し単位の含有率としては、２〜１
００重量％が好ましく、５〜９０重量％が更に好まし
い。前記含有率が２重量％未満であると、カラーフィル
ター等の製造の際の現像適性が得られないことがある。

【００３９】前記酸性基を有する繰り返し単位を有する
オリゴマーとしては、一般的には、前記酸性基を含有す
るモノマーから形成された単独重合体又は重合性モノマ
ーを含む共重合体が挙げられる。

【００４０】前記酸性基を含有する繰り返し単位を有す
るオリゴマーは、該官能基を保護した重合体（オリゴマ
ー）を脱保護することにより、酸性基にする方法で得て
も良く、また、逆に重合体（オリゴマー）の高分子反応
で酸性基に変換する方法で得ても良い。高分子反応の例
としては、アルコール性水酸基を有するモノマーから得
られる重合体中のアルコール性水酸基と環状酸無水物等
を反応させることにより得ても良い。このような酸性基
を含有する繰り返し単位を有する重合性オリゴマーの合
成法としては、特に限定されないが、例えば、特開平１
１−１８１０２１に記載がある。ただし、これを分散剤
用途に用いた記述はなく、また分散性とアルカリ現像性
の両立に利用できるといった記述もない。

【００４１】前記オリゴマーとしては、（メタ）アクリ
ル酸と共重合可能な重合性モノマーとの共重合体、２−
ヒドロキシエチルメタクリレートなどのアルコール性水
酸基含有モノマーと無水コハク酸などの環状酸無水物等
を反応させることにより得られるモノマーと共重合可能
な重合性モノマーとの共重合体、アルコール性水酸基を
有するモノマーと共重合可能な重合性モノマーとの共重
合体を無水コハク酸などの環状酸無水物等を反応させる
ことにより得られる共重合体などが好ましい。上記環状
酸無水物としては、例えば無水イタコン酸、無水マレイ
ン酸、無水フタル酸、無水コハク酸、無水グルタル酸、
無水トリメット酸などが挙げられが、特に無水フタル
酸、無水コハク酸等が好ましい。

【００４２】本発明において、これらのオリゴマーは置
換基で置換されていてもよく、該置換基としては、特に
制限はないが、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、
水酸基、ポリエーテル等が挙げられる。また、これらオ
リゴマーに必要なエチレン性不飽和二重結合を有する基
としては、例えば、（メタ）アクリロイル基、ビニル
基、などが好適に挙げられ、これらの中でも（メタ）ア
クリロイル基が特に好ましい。

【００４３】本発明においては、前記酸性基を有する繰
り返し単位を有する重合性オリゴマーの中でも、下記一
般式（３）で表されるオリゴマーが好ましい。

【００４４】

【化４】

【００４５】前記一般式（３）において、Ｒ³¹、Ｒ³³お
よびＲ³⁴は水素原子又はメチル基を表す。Ｒ³²はＯＨ基
で置換されてもよい炭素数１〜８のアルキレン基を表
し、炭素数２〜４のアルキレン基が好ましい。Ｙ³¹は、
フェニル基、炭素数１〜４のアルキル基を有するフェニ
ル基、又は−ＣＯＯＲ³⁵（Ｒ³⁵は、ハロゲンで置換され
てもよいアルキル基、フェニル基、又は炭素数７から１
０のアリールアルキル基を表す）を表し、フェニル基又
は−ＣＯＯＲ³⁵（Ｒ³⁵は、ハロゲンで置換されてもよい
アルキル基を表す）が好ましい。Ｙ³²は、カルボキシル
基、−ＣＯＯＲ³⁶（Ｒ³⁶は、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、
エーテル、アリーレンあるいはこれらの組み合わせを含
んでいてもよい炭素数１〜６のアルキレン基を有するカ
ルボキシル基、ホスホン酸基を示す）、−ＣＯＮＨＲ³⁷
（Ｒ³⁷は、分岐していてもよい炭素数１〜７のアルキレ
ン基を有するスルホン酸基を表す）を示すが、カルボキ
シル基、−ＣＯＯＲ³⁶（Ｒ³⁶は、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
−、エーテル、アリーレンあるいはこれらの組み合わせ
を含んでいてもよい炭素数１〜６のアルキレン基を有す
るカルボキシル基、ホスホン酸基を表す）が好ましい。
ｐ及びｑは、繰り返し数を表し、ｐは０〜１００の整数
を表し、ｑは１〜１００の整数を表す。

【００４６】前記酸性基を有する繰り返し単位を有する
重合性オリゴマーの具体例としては、ポリ―アルキル
（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸、ポリ―ス
チレン／（メタ）アクリル酸、ポリ―アルキル（メタ）
アクリレート／ヒドロキシアルキル（メタ）アクリル酸
と環状酸無水物の反応物、等であって、分子末端に一個
の（メタ）アクリロイル基が結合したポリマーが好適に
挙げられる。

【００４７】また本発明における前記酸性基を有する繰
り返し単位を有する重合性オリゴマーの好ましい具体例
としては、ポリ―メチル（メタ）アクリレート／（メ
タ）アクリル酸、ポリ―スチレン／（メタ）アクリル
酸、ポリ―メチル（メタ）アクリレート／２−ヒドロキ
シエチル（メタ）アクリレートと環状酸無水物との反応
物から選択される少なくとも１種のオリゴマ−であっ
て、数平均分子量が１０００〜２００００であり、末端
に（メタ）アクリロイル基を有するものが挙げられる。
ここで用いられる環状酸無水物としては、例えば、無水
イタコン酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水コハ
ク酸、無水グルタル酸、無水トリメット酸等が挙げら
れ、これらのうち、無水フタル酸、無水コハク酸が好ま
しい。

【００４８】以下に、前記酸性基を有する繰り返し単位
を有する重合性オリゴマーの合成例をいくつか例示す
る。

【００４９】[マクロモノマーの製造例１：ＭＭ−１]２
−ヒドロキシエチルメタクリレート５８．５重量部、メ
チルメタクリレート５４．０重量部、チオグリコール酸
４．７７重量部の混合溶液を、窒素気流下攪拌しなが
ら、温度８０℃に加温した。2,2'-アゾビスイソブチロ
ニトリル（略称ＡＩＢＮ）を０．１４７重量部加え２時
間反応し、更に、ＴＨＦ３０重量部を加え、３時間反応
した。冷却後、この反応溶液を酢酸エチル２００重量部
で希釈し、ヘキサン３０００重量部で再沈し、白色粉末
を１０５．５重量部得た。次に、この白色粉末９０重量
部に、キシレン２００重量部、グリシジルメタクリレー
ト１３．５重量部、N,N-ジメチルドデシルアミン０．１
４２重量部及びハイドロキノン０．１重量部を加え、１
５０℃にて、３時間攪拌した。冷却後、この反応溶液
を、ヘキサン３０００重量部で再沈し、白色粉末８８重
量部を得た。更に、得られた白色粉末８０重量部、無水
コハク酸３１．０重量部、１−メトキシ−２−プロピル
アセテート１６０重量部の混合溶液を攪拌しながら、９
０℃にて、６時間反応させた。反応溶液を酢酸エチル２
００重量部で希釈し、ヘキサン３０００重量部で再沈
し、白色粉末（カルボキシル基を有する繰り返し単位を
有するマクロモノマー：ＭＭ−１）を７０重量部得た。
得られたマクロモノマーの数平均分子量は、４０００で
あった。なお、数平均分子量は、ゲルパーミエーション
クロマトグラフ（Ｃ−Ｒ４Ａ、（株）島津製作所製）に
より測定した。

【００５０】[マクロモノマーの製造例２：ＭＭ−２]２
−ヒドロキシエチルメタクリレート３２．５重量部、メ
チルメタクリレート７５．１重量部、チオグリコール酸
２．６５重量部の混合溶液を、窒素気流下攪拌しなが
ら、温度８０℃に加温した。2,2'-アゾビスイソブチロ
ニトリル（略称ＡＩＢＮ）を０．０８２重量部加え２時
間反応し、更に、ＴＨＦ３０重量部を加え、３時間反応
した。冷却後、この反応溶液を酢酸エチル２００重量部
で希釈し、ヘキサン３０００重量部で再沈し、白色粉末
を９９．２重量部得た。次に、この白色粉末９０重量部
に、キシレン２００重量部、グリシジルメタクリレート
１３．５重量部、N,N-ジメチルドデシルアミン０．１４
２重量部及びハイドロキノン０．１重量部を加え、１５
０℃にて、３時間攪拌した。冷却後、この反応溶液を、
ヘキサン３０００重量部で再沈し、白色粉末８７．５重
量部を得た。更に、得られた白色粉末８０重量部、無水
コハク酸１７．８重量部、１−メトキシ−２−プロピル
アセテート１６０重量部の混合溶液を攪拌しながら、９
０℃にて、６時間反応させた。反応溶液を酢酸エチル２
００重量部で希釈し、ヘキサン３０００重量部で再沈
し、白色粉末（カルボキシル基を有する繰り返し単位を
有するマクロモノマー：ＭＭ−２）を７３．６重量部得
た。得られたマクロモノマーの数平均分子量は、５５０
０であった。以下に、前記酸性基を含有する繰り返し単
位を有する重合性オリゴマーの合成例をいくつか例示す
る。

【００５１】[マクロモノマーの製造例３：ＭＭ−３]メ
トキシメチルメタクリレート（Bull. CheＭ. Soc. Jp
n., 41, 1968, 2521-2523 記載の方法で合成）１１．７
重量部、メチルメタクリレート８１重量部、チオグリコ
ール酸１．３８重量部の混合溶液を、窒素気流下攪拌し
ながら、温度８０℃に加温した。2,2'-アゾビスイソブ
チロニトリル（略称 ＡＩＢＮ）を０．０４９重量部加
え３時間反応し、更に、ＡＩＢＮ０．０２４重量部、Ｔ
ＨＦ３０重量部を加え、２時間反応した。冷却後、この
反応溶液を、ヘキサン２０００重量部に再沈し、白色粉
末を９０重量部得た。次に、この白色粉末９０重量部
に、１−メトキシ−２−プロピルアセテート２００重量
部、グリシジルメタクリレート１３．５重量部、N,N-ジ
メチルドデシルアミン０．１４２重量部及びハイドロキ
ノン０．１重量部を加え、１５０℃にて、３時間攪拌し
た。冷却後、この反応溶液を、ヘキサン２０００重量部
に再沈し、白色粉末を８０重量部得た。更に、この白色
粉末８０重量部をＴＨＦ１６０重量部に溶解させ、１２
Ｎ塩酸約３重量部を添加し、７０℃にて、２時間反応
（脱保護）させた。反応溶液をＨ２Ｏ ２０００重量部
で再沈し、白色粉末（カルボキシル基を有する繰り返し
単位を有するマクロモノマー：ＭＭ−３）を７０重量部
得た。得られたマクロモノマーの数平均分子量は、７０
００であった。

【００５２】[マクロモノマーの製造例４：ＭＭ−４]片
末端メタクリロイル化ポリーメチルメタクリレート／２
−ヒドロキシエチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｗ＝
７０００、商品名：ＡＡ−７１４ＳＫ、東亞合成化学工
業（株）製）溶液（固形分濃度；４５ｗｔ％）１００重
量部、無水コハク酸４．８４重量部の混合溶液を、９０
℃にて、６時間反応させた。反応溶液を酢酸エチル２０
０重量部で希釈し、ヘキサン３０００重量部で再沈し、
白色粉末（カルボキシル基を有する繰り返し単位を有す
るマクロモノマー：ＭＭ−４）を４８重量部得た。得ら
れたマクロモノマーの数平均分子量は、７９００であっ
た。

【００５３】――有機色素の部分骨格を有するモノマー
―― 本発明において「有機色素の部分骨格」とは、有機色素
に含まれる部分骨格を意味する。また、該有機色素の種
類は特に限定されないが、本発明においては、アゾ系、
フタロシアニン系、キナクリドン系、アントラキノン
系、ジオキサジン系、アントラピリミジン系、アンサン
スロン系、フラバンスロン系、ピランスロン系、ペリレ
ン系、ペリノン系、チオインジゴ系、ジケトピロロピロ
ール系、イソインドリノン系、イソインドリン系、キノ
フタロン系の有機色素から選ばれる少なくとも１種の部
分骨格が好ましく、ベンズイミダゾロン、キナルジン及
び／又はキノフタロンが特に好ましい。以下に、上記有
機色素の部分骨格の具体例を挙げるが、本発明はこれに
限定されるものではない。

【００５４】

【化５】

【００５５】

【化６】

【００５６】上記有機色素の部分骨格を有するモノマー
としては、下記一般式（１）で表わされる化合物が好適
である。

【００５７】

【化７】

【００５８】上記一般式（１）中、Ｒ¹¹は、水素原子ま
たはメチル基を表わす。また、Ｒ¹²は単結合または炭素
数１〜１０の２価の炭化水素基を表す。該炭化水素基は
置換基を有していてもよく、途中にエーテル若しくはエ
ステル結合を介して結合されていてもよい。具体的に
は、（ＣＨ₂）_lなどのアルキレン（ｌは１〜１０の整
数）、イソプロピリデンなどの分岐アルキレン、シクロ
ヘキシレンなどの環状アルキレン、フェニレン、トルイ
レン、キシリレン、ナフチレンなどの芳香族環を有する
基、（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）_M、（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ）_nなどのエーテル結合
を介するもの（Ｍは１〜５の整数、ｎは１〜３の整
数）、（ＣＨ₂）_p1―ＯＣＯ―（ＣＨ₂）_p2や、（Ｃ
Ｈ₂）_p1―ＣＯＯ―（ＣＨ₂）_p2などのエステル結合を介
するもの（ｐ¹＋ｐ²は１〜９の整数）、更に炭素炭素二
重結合、三重結合を介するもの、並びにこれらの組み合
わせなどが挙げられ、（ＣＨ₂）lなどのアルキレン（ｌ
は１〜１０の整数）、イソプロピリデンなどの分岐アル
キレン、（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）_M、（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ）_nなどのエーテル
結合を介するもの（Ｍは１〜５の整数、ｎは１〜３の整
数）が好ましい。

【００５９】上記一般式（１）中Ｐは、アゾ系、フタロ
シアニン系、キナクリドン系、アントラキノン系、ジオ
キサジン系、アントラピリミジン系、アンサンスロン
系、フラバンスロン系、ピランスロン系、ペリレン系、
ペリノン系、チオインジゴ系、ジケトピロロピロール
系、イソインドリノン系、イソインドリン系、キノフタ
ロン系から選ばれる少なくとも１種の有機色素の部分骨
格を示す。上記Ｐは、有機色素群から選ばれる有機色素
の部分骨格であれば特に限定されないが、具体的には上
述した有機色素の部分骨格の具体例と同様のものが挙げ
られる。この中でも、ベンズイミダゾロン、キナルジン
及びキノフタロンが好ましい。

【００６０】上記一般式（１）中、Ｘ¹¹は、―Ｏ―、―
ＣＯ―、―ＣＯＯ―、―ＯＣＯ―、―ＣＯＮＨ―、―Ｎ
ＨＣＯ―、フェニレンを示し、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ
−、フェニレンが好ましい。

【００６１】上記一般式（１）中、Ｘ¹²は、―Ｏ―、―
Ｎ（Ｒ¹³）―、―Ｎ（Ｒ¹⁴）ＣＯＮ（Ｒ¹⁵）―、―Ｎ
（Ｒ¹⁶）ＣＯＯ―、―ＯＣＯＮ（Ｒ¹⁷）―を示す。Ｘ¹²
中、Ｒ ¹³〜Ｒ¹⁷は、それぞれ独立に、水素原子または炭
素数１〜６のアルキル基またはフェニル基を示す。

【００６２】以下に、上記有機色素の部分骨格を有する
モノマーの具体例（例示化合物Ｍ−１〜 Ｍ−１４）を
挙げるが、本発明はこれに限定されるものではなく、例
えば一般式（１）中のＲ¹¹、Ｒ¹²、Ｘ¹¹、Ｘ¹²およびＰ
の組合せを適宜変えたものなども含まれる。

【００６３】

【化８】

【００６４】

【化９】

【００６５】――その他のモノマー―― 上記グラフト共重合体は、上記他のモノマーを更に共重
合体単位として含有していてもよく、該他のモノマーと
しては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択するこ
とができるが、例えば、芳香族ビニル化合物（例、スチ
レン、α−メチルスチレンおよびビニルトルエン）、
（メタ）アクリル酸アルキルエステル（例、メチル（メ
タ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−
ブチル（メタ）アクリレートおよびｉ−ブチル（メタ）
アクリレート）、（メタ）アクリル酸アルキルアリール
エステル（例、ベンジル（メタ）アクリレート）、グリ
シジル（メタ）アクリレート、カルボン酸ビニルエステ
ル（例、酢酸ビニルおよびプロピオン酸ビニル）、シア
ン化ビニル（例、（メタ）アクリロニトリルおよびα−
クロロアクリロニトリル）、および脂肪族共役ジエン
（例、１，３−ブタジエンおよびイソプレン）、などが
挙げられる。これらの中でも、（メタ）アクリル酸エス
テル、（メタ）アクリル酸アルキルアリールエステルが
好ましい。また、上記以外にエーテル基を含有するモノ
マーを共重合単位として含有していてもよい。エーテル
基を含有するモノマーの例としては、ポリエチレングリ
コールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリ
コールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコ
ールポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレー
ト、ポリテトラメチレングリコールモノ（メタ）アクリ
レートなどが挙げられ、これらは市販品であってもよい
し、適宜合成したものであっても良い。該市販品として
は、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート
（商品名：ＮＫエステルＭ−４０Ｇ，Ｍ−９０Ｇ、Ｍ−
２３０Ｇ（以上、東亞合成化学工業（株）製）；商品
名：ブレンマ−ＰＭＥ−１００、ＰＭＥ−２００、ＰＭ
Ｅ−４００、ＰＭＥ−１０００、ＰＭＥ−２０００、Ｐ
ＭＥ−４０００（以上、日本油脂（株）製）、ポリエチ
レングリコールモノメタクリレート（商品名：ブレンマ
ーＰＥ−９０、ＰＥ−２００、ＰＥ−３５０（日本油脂
（株）製））、ポリプロピレングリコールモノメタクリ
レート（商品名：ブレンマーＰＰ−５００、ＰＰ−８０
０、ＰＰ１０００（日本油脂（株）製））、ポリエチレ
ングリコールポリプロピレングリコールモノメタクリレ
ート（商品名：ブレンマー７０ＰＥＰ−３７０Ｂ（日本
油脂（株）製））、ポリエチレングリコールポリテトラ
メチレングリコールモノメタクリレート（商品名：ブレ
ンマー５５ＰＥＴ−８００（日本油脂（株）製））、ポ
リプロピレングリコールポリテトラメチレングリコール
モノメタクリレート（商品名：ブレンマーＮＨＫ−５０
５０（日本油脂（株）製））などが挙げられる。

【００６６】上記グラフト共重合体における該他のモノ
マーの含有量としては、例えば、４〜７０重量％が好ま
しい。上記含有率が、４重量％未満であると、塗布膜の
物性の制御ができなくなることがあり、７０重量％を超
えると、顔料分散剤としての能力が十分に発揮されない
ことがある。

【００６７】グラフト共重合体の好ましい具体例 グラフト共重合体の好ましい具体例としては、下記のも
のが挙げられる。 （１）上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−１
〜Ｍ−１４）／（メタ）アクリル酸／末端メタクリロイ
ル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体、
（２）上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−１
〜Ｍ−１４）／（メタ）アクリル酸／末端メタクリロイ
ル化ポリスチレンオリゴマー共重合体、（３）上記具体
例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−１４）／
（メタ）アクリル酸／末端メタクリロイル化ポリ−ｎ−
ブチルアクリレートオリゴマー共重合体、（４）上記具
体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−１４）
／（メタ）アクリル酸／末端メタクリロイル化ポリ（メ
チルメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート）オリゴマー共重合体、（５）上記具体例に示した
モノマー（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−１４）／（メタ）ア
クリル酸／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリ
ロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合
体、（６）上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ
−１〜Ｍ−１４）／（メタ）アクリル酸／メチル（メ
タ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリスチレン
オリゴマー共重合体、（７）上記具体例に示したモノマ
ー（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−１４）／（メタ）アクリル
酸／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル
化ポリ−ｎ−ブチルアクリレートオリゴマー共重合体、
（８）上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−１
〜Ｍ−１４）／（メタ）アクリル酸／メチル（メタ）ア
クリレート／末端メタクリロイル化ポリ（メチルメタク
リレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレート）オリ
ゴマー共重合体、（９）上記具体例に示したモノマー
（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−１４）／（メタ）アクリル酸
／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル
化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体、（１
０）上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−１〜
Ｍ−１４）／（メタ）アクリル酸／ベンジル（メタ）ア
クリレート／末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴ
マー共重合体、（１１）上記具体例に示したモノマー
（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−１４）／（メタ）アクリル酸
／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル
化ポリ−ｎ−ブチルアクリレートオリゴマー共重合体、
（１２）上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−
１〜Ｍ−１４）／（メタ）アクリル酸／ベンジル（メ
タ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリ（メチル
メタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト）オリゴマー共重合体、（１３）上記具体例に示した
モノマー（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−１４）／末端メタク
リロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー／上記
製造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−
４）共重合体、（１４）上記具体例に示したモノマー
（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−１４）／末端メタクリロイル
化ポリスチレンオリゴマー／上記製造例に示した重合性
オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体、（１５）
上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−
１４）／末端メタクリロイル化ポリ−ｎ−ブチルアクリ
レートオリゴマー／上記製造例に示した重合性オリゴマ
ー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体、（１６）上記具体
例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−１４）／
末端メタクリロイル化ポリ（メチルメタクリレート／２
−ヒドロキシエチルメタクリレート）オリゴマー／上記
製造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−
４）共重合体、（１７）上記具体例に示したモノマー
（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−１４）／メチル（メタ）アク
リレート／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレ
ートオリゴマー／上記製造例に示した重合性オリゴマー
（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体、（１８）上記具体例
に示したモノマー（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−１４）／メ
チル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリ
スチレンオリゴマー／上記製造例に示した重合性オリゴ
マー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体、（１９）上記具
体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−１４）
／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化
ポリ−ｎ−ブチルアクリレートオリゴマー／上記製造例
に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重
合体、

【００６８】（２０）上記具体例に示したモノマー（例
示化合物Ｍ−１〜Ｍ−１４）／メチル（メタ）アクリレ
ート／末端メタクリロイル化ポリ（メチルメタクリレー
ト／２−ヒドロキシエチルメタクリレート）オリゴマー
／上記製造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜Ｍ
Ｍ−４）共重合体、（２１）上記具体例に示したモノマ
ー（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−１４）／ベンジル（メタ）
アクリレート／末端メタクリロイル化ポリメチルメタク
リレートオリゴマー／上記製造例に示した重合性オリゴ
マー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体、（２２）上記具
体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−１４）
／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル
化ポリスチレンオリゴマー／上記製造例に示した重合性
オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体、（２３）
上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−
１４）／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタクリ
ロイル化ポリ−ｎ−ブチルアクリレートオリゴマー／上
記製造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−
４）共重合体、（２４）上記具体例に示したモノマー
（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−１４）／ベンジル（メタ）ア
クリレート／末端メタクリロイル化ポリ（メチルメタク
リレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレート）オリ
ゴマー／上記製造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−
１〜ＭＭ−４）共重合体、（２５）上記具体例に示した
モノマー（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−１４）／上記製造例
に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重
合体、（２６）上記具体例に示したモノマー（例示化合
物Ｍ−１〜Ｍ−１４）／メチル（メタ）アクリレート／
上記製造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ
−４）共重合体、（２７）上記具体例に示したモノマー
（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−１４）／ベンジル（メタ）ア
クリレート／上記製造例に示した重合性オリゴマー（Ｍ
Ｍ−１〜ＭＭ−４）共重合体、（２８）上記具体例に示
したモノマー（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−１４）／（メ
タ）アクリル酸／上記製造例に示した重合性オリゴマー
（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体、（２９）上記具体例
に示したモノマー（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−１４）／
（メタ）アクリル酸／メチル（メタ）アクリレート／上
記製造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−
４）共重合体、（３０）上記具体例に示したモノマー
（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−１４）／（メタ）アクリル酸
／ベンジル（メタ）アクリレート／上記製造例に示した
重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体、
（３１）上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−
１〜Ｍ−１４）／（メタ）アクリル酸／末端メタクリロ
イル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー／上記製造
例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共
重合体、（３２）上記具体例に示したモノマー（例示化
合物Ｍ−１〜Ｍ−１４）／（メタ）アクリル酸／末端メ
タクリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体／上記
製造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−
４）、（３３）上記具体例に示したモノマー（例示化合
物Ｍ−１〜Ｍ−１４）／（メタ）アクリル酸／末端メタ
クリロイル化ポリ−ｎ−ブチルアクリレートオリゴマー
／上記製造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜Ｍ
Ｍ−４）共重合体、（３４）上記具体例に示したモノマ
ー（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−１４）／（メタ）アクリル
酸／末端メタクリロイル化ポリ（メチルメタクリレート
／２−ヒドロキシエチルメタクリレート）オリゴマー／
上記製造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ
−４）共重合体、（３５）上記具体例に示したモノマー
（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−１４）／（メタ）アクリル酸
／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化
ポリメチルメタクリレートオリゴマー／上記製造例に示
した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合
体、（３６）上記具体例に示したモノマー（例示化合物
Ｍ−１〜Ｍ−１４）／（メタ）アクリル酸／メチル（メ
タ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリスチレン
オリゴマー／上記製造例に示した重合性オリゴマー（Ｍ
Ｍ−１〜ＭＭ−４）共重合体、（３７）上記具体例に示
したモノマー（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−１４）／（メ
タ）アクリル酸／メチル（メタ）アクリレート／末端メ
タクリロイル化ポリ−ｎ−ブチルアクリレートオリゴマ
ー／上記製造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜
ＭＭ−４）共重合体、（３８）上記具体例に示したモノ
マー（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−１４）／（メタ）アクリ
ル酸／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイ
ル化ポリ（メチルメタクリレート／２−ヒドロキシエチ
ルメタクリレート）オリゴマー／上記製造例に示した重
合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体、（３
９）上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−１〜
Ｍ−１４）／（メタ）アクリル酸／ベンジル（メタ）ア
クリレート／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリ
レートオリゴマー／上記製造例に示した重合性オリゴマ
ー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体、（４０）上記具体
例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−１４）／
（メタ）アクリル酸／ベンジル（メタ）アクリレート／
末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー／上記製
造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）
共重合体、（４１）上記具体例に示したモノマー（例示
化合物Ｍ−１〜Ｍ−１４）／（メタ）アクリル酸／ベン
ジル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリ
−ｎ−ブチルアクリレートオリゴマー／上記製造例に示
した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合
体、（４２）上記具体例に示したモノマー（例示化合物
Ｍ−１〜Ｍ−１４）／（メタ）アクリル酸／ベンジル
（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリ（メ
チルメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート）オリゴマー／上記製造例に示した重合性オリゴマ
ー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体。

【００６９】（４３）上記具体例に示したモノマー（例
示化合物Ｍ−３）／（メタ）アクリル酸／末端メタクリ
ロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体
と無水フタル酸の反応物、（４４）上記具体例に示した
モノマー（例示化合物Ｍ−３）／（メタ）アクリル酸／
末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体
と無水フタル酸の反応物、（４５）上記具体例に示した
モノマー（例示化合物Ｍ−３）／（メタ）アクリル酸／
末端メタクリロイル化ポリ−ｎ−ブチルアクリレートオ
リゴマー共重合体と無水フタル酸の反応物、（４６）上
記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−３）／（メ
タ）アクリル酸／末端メタクリロイル化ポリ（メチルメ
タクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレート）
オリゴマー共重合体と無水フタル酸の反応物、（４７）
上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−３）／
（メタ）アクリル酸／メチル（メタ）アクリレート／末
端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマ
ー共重合体と無水フタル酸の反応物、（４８）上記具体
例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−３）／（メタ）ア
クリル酸／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリ
ロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体と無水フタル
酸の反応物、（４９）上記具体例に示したモノマー（例
示化合物Ｍ−３）／（メタ）アクリル酸／メチル（メ
タ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリ−ｎ−ブ
チルアクリレートオリゴマー共重合体と無水フタル酸の
反応物、（５０）上記具体例に示したモノマー（例示化
合物Ｍ−３）／（メタ）アクリル酸／メチル（メタ）ア
クリレート／末端メタクリロイル化ポリ（メチルメタク
リレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレート）オリ
ゴマー共重合体と無水フタル酸の反応物、（５１）上記
具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−３）／（メ
タ）アクリル酸／ベンジル（メタ）アクリレート／末端
メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー
共重合体と無水フタル酸の反応物、（５２）上記具体例
に示したモノマー（例示化合物Ｍ−３）／（メタ）アク
リル酸／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタクリ
ロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体と無水フタル
酸の反応物、（５３）上記具体例に示したモノマー（例
示化合物Ｍ−３）／（メタ）アクリル酸／ベンジル（メ
タ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリ−ｎ−ブ
チルアクリレートオリゴマー共重合体と無水フタル酸の
反応物、（５４）上記具体例に示したモノマー（例示化
合物Ｍ−３）／（メタ）アクリル酸／ベンジル（メタ）
アクリレート／末端メタクリロイル化ポリ（メチルメタ
クリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレート）オ
リゴマー共重合体と無水フタル酸の反応物、（５５）上
記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−３）／末端
メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー
／上記製造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜Ｍ
Ｍ−４）共重合体と無水フタル酸の反応物、（５６）上
記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−３）／末端
メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー／上記製造例
に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重
合体と無水フタル酸の反応物、（５７）上記具体例に示
したモノマー（例示化合物Ｍ−３）／末端メタクリロイ
ル化ポリ−ｎ−ブチルアクリレートオリゴマー／上記製
造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）
共重合体と無水フタル酸の反応物、（５８）上記具体例
に示したモノマー（例示化合物Ｍ−３）／末端メタクリ
ロイル化ポリ（メチルメタクリレート／２−ヒドロキシ
エチルメタクリレート）オリゴマー／上記製造例に示し
た重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体と
無水フタル酸の反応物、（５９）上記具体例に示したモ
ノマー（例示化合物Ｍ−３）／メチル（メタ）アクリレ
ート／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート
オリゴマー／上記製造例に示した重合性オリゴマー（Ｍ
Ｍ−１〜ＭＭ−４）共重合体と無水フタル酸の反応物、
（６０）上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−
３）／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイ
ル化ポリスチレンオリゴマー／上記製造例に示した重合
性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体と無水フ
タル酸の反応物、（６１）上記具体例に示したモノマー
（例示化合物Ｍ−３）／メチル（メタ）アクリレート／
末端メタクリロイル化ポリ−ｎ−ブチルアクリレートオ
リゴマー／上記製造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ
−１〜ＭＭ−４）共重合体と無水フタル酸の反応物、

【００７０】（６２）上記具体例に示したモノマー（例
示化合物Ｍ−３）／メチル（メタ）アクリレート／末端
メタクリロイル化ポリ（メチルメタクリレート／２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート）オリゴマー／上記製造
例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共
重合体と無水フタル酸の反応物、（６３）上記具体例に
示したモノマー（例示化合物Ｍ−３）／ベンジル（メ
タ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリメチルメ
タクリレートオリゴマー／上記製造例に示した重合性オ
リゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体と無水フタル
酸の反応物、（６４）上記具体例に示したモノマー（例
示化合物Ｍ−３）／ベンジル（メタ）アクリレート／末
端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー／上記製造
例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共
重合体と無水フタル酸の反応物、（６５）上記具体例に
示したモノマー（例示化合物Ｍ−３）／ベンジル（メ
タ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリ−ｎ−ブ
チルアクリレートオリゴマー／上記製造例に示した重合
性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体と無水フ
タル酸の反応物、（６６）上記具体例に示したモノマー
（例示化合物Ｍ−３）／ベンジル（メタ）アクリレート
／末端メタクリロイル化ポリ（メチルメタクリレート／
２−ヒドロキシエチルメタクリレート）オリゴマー／上
記製造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−
４）共重合体と無水フタル酸の反応物、（６７）上記具
体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−３）／上記製造
例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共
重合体と無水フタル酸の反応物、（６８）上記具体例に
示したモノマー（例示化合物Ｍ−３）／メチル（メタ）
アクリレート／上記製造例に示した重合性オリゴマー
（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体と無水フタル酸の反応
物、（６９）上記具体例に示したモノマー（例示化合物
Ｍ−３）／ベンジル（メタ）アクリレート／上記製造例
に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重
合体と無水フタル酸の反応物、

【００７１】（７０）上記具体例に示したモノマー（例
示化合物Ｍ−３）／（メタ）アクリル酸／上記製造例に
示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合
体と無水フタル酸の反応物、（７１）上記具体例に示し
たモノマー（例示化合物Ｍ−３）／（メタ）アクリル酸
／メチル（メタ）アクリレート／上記製造例に示した重
合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体と無水
フタル酸の反応物、（７２）上記具体例に示したモノマ
ー（例示化合物Ｍ−３）／（メタ）アクリル酸／ベンジ
ル（メタ）アクリレート／上記製造例に示した重合性オ
リゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体と無水フタル
酸の反応物、（７３）上記具体例に示したモノマー（例
示化合物Ｍ−３）／（メタ）アクリル酸／末端メタクリ
ロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー／上記製
造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）
共重合体と無水フタル酸の反応物、（７４）上記具体例
に示したモノマー（例示化合物Ｍ−３）／（メタ）アク
リル酸／末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー
共重合体／上記製造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ
−１〜ＭＭ−４）と無水フタル酸の反応物、（７５）上
記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−３）／（メ
タ）アクリル酸／末端メタクリロイル化ポリ−ｎ−ブチ
ルアクリレートオリゴマー／上記製造例に示した重合性
オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体と無水フタ
ル酸の反応物、（７６）上記具体例に示したモノマー
（例示化合物Ｍ−３）／（メタ）アクリル酸／末端メタ
クリロイル化ポリ（メチルメタクリレート／２−ヒドロ
キシエチルメタクリレート）オリゴマー／上記製造例に
示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合
体と無水フタル酸の反応物、（７７）上記具体例に示し
たモノマー（例示化合物Ｍ−３）／（メタ）アクリル酸
／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化
ポリメチルメタクリレートオリゴマー／上記製造例に示
した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体
と無水フタル酸の反応物、（７８）上記具体例に示した
モノマー（例示化合物Ｍ−３）／（メタ）アクリル酸／
メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポ
リスチレンオリゴマー／上記製造例に示した重合性オリ
ゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体と無水フタル酸
の反応物、（７９）上記具体例に示したモノマー（例示
化合物Ｍ−３）／（メタ）アクリル酸／メチル（メタ）
アクリレート／末端メタクリロイル化ポリ−ｎ−ブチル
アクリレートオリゴマー／上記製造例に示した重合性オ
リゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体と無水フタル
酸の反応物、（８０）上記具体例に示したモノマー（例
示化合物Ｍ−３）／（メタ）アクリル酸／メチル（メ
タ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリ（メチル
メタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト）オリゴマー／上記製造例に示した重合性オリゴマー
（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体と無水フタル酸の反応
物、（８１）上記具体例に示したモノマー（例示化合物
Ｍ−３）／（メタ）アクリル酸／ベンジル（メタ）アク
リレート／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレ
ートオリゴマー／上記製造例に示した重合性オリゴマー
（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体と無水フタル酸の反応
物、（８２）上記具体例に示したモノマー（例示化合物
Ｍ−３）／（メタ）アクリル酸／ベンジル（メタ）アク
リレート／末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマ
ー／上記製造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜
ＭＭ−４）共重合体と無水フタル酸の反応物、（８３）
上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−３）／
（メタ）アクリル酸／ベンジル（メタ）アクリレート／
末端メタクリロイル化ポリ−ｎ−ブチルアクリレートオ
リゴマー／上記製造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ
−１〜ＭＭ−４）共重合体と無水フタル酸の反応物、
（８４）上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−
３）／（メタ）アクリル酸／ベンジル（メタ）アクリレ
ート／末端メタクリロイル化ポリ（メチルメタクリレー
ト／２−ヒドロキシエチルメタクリレート）オリゴマー
／上記製造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜Ｍ
Ｍ−４）共重合体と無水フタル酸の反応物。

【００７２】（８５）上記具体例に示したモノマー（例
示化合物Ｍ−３）／（メタ）アクリル酸／末端メタクリ
ロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体
とテトラクロロ無水フタル酸の反応物、（８６）上記具
体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−３）／（メタ）
アクリル酸／末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴ
マー共重合体とテトラクロロ無水フタル酸の反応物、
（８７）上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−
３）／（メタ）アクリル酸／末端メタクリロイル化ポリ
−ｎ−ブチルアクリレートオリゴマー共重合体とテトラ
クロロ無水フタル酸の反応物、（８８）上記具体例に示
したモノマー（例示化合物Ｍ−３）／（メタ）アクリル
酸／末端メタクリロイル化ポリ（メチルメタクリレート
／２−ヒドロキシエチルメタクリレート）オリゴマー共
重合体とテトラクロロ無水フタル酸の反応物、（８９）
上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−３）／
（メタ）アクリル酸／メチル（メタ）アクリレート／末
端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマ
ー共重合体とテトラクロロ無水フタル酸の反応物、（９
０）上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−３）
／（メタ）アクリル酸／メチル（メタ）アクリレート／
末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体
とテトラクロロ無水フタル酸の反応物、（９１）上記具
体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−３）／（メタ）
アクリル酸／メチル（メタ）アクリレート／末端メタク
リロイル化ポリ−ｎ−ブチルアクリレートオリゴマー共
重合体とテトラクロロ無水フタル酸の反応物、（９２）
上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−３）／
（メタ）アクリル酸／メチル（メタ）アクリレート／末
端メタクリロイル化ポリ（メチルメタクリレート／２−
ヒドロキシエチルメタクリレート）オリゴマー共重合体
とテトラクロロ無水フタル酸の反応物、（９３）上記具
体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−３）／（メタ）
アクリル酸／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタ
クリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重
合体とテトラクロロ無水フタル酸の反応物、（９４）上
記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−３）／（メ
タ）アクリル酸／ベンジル（メタ）アクリレート／末端
メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体とテ
トラクロロ無水フタル酸の反応物、（９５）上記具体例
に示したモノマー（例示化合物Ｍ−３）／（メタ）アク
リル酸／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタクリ
ロイル化ポリ−ｎ−ブチルアクリレートオリゴマー共重
合体とテトラクロロ無水フタル酸の反応物、（９６）上
記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−３）／（メ
タ）アクリル酸／ベンジル（メタ）アクリレート／末端
メタクリロイル化ポリ（メチルメタクリレート／２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート）オリゴマー共重合体と
テトラクロロ無水フタル酸の反応物、

【００７３】（９７）上記具体例に示したモノマー（例
示化合物Ｍ−３）／末端メタクリロイル化ポリメチルメ
タクリレートオリゴマー／上記製造例に示した重合性オ
リゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体とテトラクロ
ロ無水フタル酸の反応物、（９８）上記具体例に示した
モノマー（例示化合物Ｍ−３）／末端メタクリロイル化
ポリスチレンオリゴマー／上記製造例に示した重合性オ
リゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体とテトラクロ
ロ無水フタル酸の反応物、（９９）上記具体例に示した
モノマー（例示化合物Ｍ−３）／末端メタクリロイル化
ポリ−ｎ−ブチルアクリレートオリゴマー／上記製造例
に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重
合体とテトラクロロ無水フタル酸の反応物、（１００）
上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−３）／末
端メタクリロイル化ポリ（メチルメタクリレート／２−
ヒドロキシエチルメタクリレート）オリゴマー／上記製
造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）
共重合体とテトラクロロ無水フタル酸の反応物、（１０
１）上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−３）
／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化
ポリメチルメタクリレートオリゴマー／上記製造例に示
した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体
とテトラクロロ無水フタル酸の反応物、（１０２）上記
具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−３）／メチル
（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリスチ
レンオリゴマー／上記製造例に示した重合性オリゴマー
（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体とテトラクロロ無水フ
タル酸の反応物、（１０３）上記具体例に示したモノマ
ー（例示化合物Ｍ−３）／メチル（メタ）アクリレート
／末端メタクリロイル化ポリ−ｎ−ブチルアクリレート
オリゴマー／上記製造例に示した重合性オリゴマー（Ｍ
Ｍ−１〜ＭＭ−４）共重合体とテトラクロロ無水フタル
酸の反応物、

【００７４】（１０４）上記具体例に示したモノマー
（例示化合物Ｍ−３）／メチル（メタ）アクリレート／
末端メタクリロイル化ポリ（メチルメタクリレート／２
−ヒドロキシエチルメタクリレート）オリゴマー／上記
製造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−
４）共重合体とテトラクロロ無水フタル酸の反応物、
（１０５）上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ
−３）／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタクリ
ロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー／上記製
造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）
共重合体とテトラクロロ無水フタル酸の反応物、（１０
６）上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−３）
／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル
化ポリスチレンオリゴマー／上記製造例に示した重合性
オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体とテトラク
ロロ無水フタル酸の反応物、（１０７）上記具体例に示
したモノマー（例示化合物Ｍ−３）／ベンジル（メタ）
アクリレート／末端メタクリロイル化ポリ−ｎ−ブチル
アクリレートオリゴマー／上記製造例に示した重合性オ
リゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体とテトラクロ
ロ無水フタル酸の反応物、（１０８）上記具体例に示し
たモノマー（例示化合物Ｍ−３）／ベンジル（メタ）ア
クリレート／末端メタクリロイル化ポリ（メチルメタク
リレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレート）オリ
ゴマー／上記製造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−
１〜ＭＭ−４）共重合体とテトラクロロ無水フタル酸の
反応物、（１０９）上記具体例に示したモノマー（例示
化合物Ｍ−３）／上記製造例に示した重合性オリゴマー
（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体とテトラクロロ無水フ
タル酸の反応物、（１１０）上記具体例に示したモノマ
ー（例示化合物Ｍ−３）／メチル（メタ）アクリレート
／上記製造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜Ｍ
Ｍ−４）共重合体とテトラクロロ無水フタル酸の反応
物、（１１１）上記具体例に示したモノマー（例示化合
物Ｍ−３）／ベンジル（メタ）アクリレート／上記製造
例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共
重合体とテトラクロロ無水フタル酸の反応物、

【００７５】（１１２）上記具体例に示したモノマー
（例示化合物Ｍ−３）／（メタ）アクリル酸／上記製造
例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共
重合体とテトラクロロ無水フタル酸の反応物、（１１
３）上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−３）
／（メタ）アクリル酸／メチル（メタ）アクリレート／
上記製造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ
−４）共重合体とテトラクロロ無水フタル酸の反応物、
（１１４）上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ
−３）／（メタ）アクリル酸／ベンジル（メタ）アクリ
レート／上記製造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−
１〜ＭＭ−４）共重合体とテトラクロロ無水フタル酸の
反応物、（１１５）上記具体例に示したモノマー（例示
化合物Ｍ−３）／（メタ）アクリル酸／末端メタクリロ
イル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー／上記製造
例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共
重合体とテトラクロロ無水フタル酸の反応物、（１１
６）上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−３）
／（メタ）アクリル酸／末端メタクリロイル化ポリスチ
レンオリゴマー共重合体／上記製造例に示した重合性オ
リゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）とテトラクロロ無水フ
タル酸の反応物、（１１７）上記具体例に示したモノマ
ー（例示化合物Ｍ−３）／（メタ）アクリル酸／末端メ
タクリロイル化ポリ−ｎ−ブチルアクリレートオリゴマ
ー／上記製造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜
ＭＭ−４）共重合体とテトラクロロ無水フタル酸の反応
物、（１１８）上記具体例に示したモノマー（例示化合
物Ｍ−３）／（メタ）アクリル酸／末端メタクリロイル
化ポリ（メチルメタクリレート／２−ヒドロキシエチル
メタクリレート）オリゴマー／上記製造例に示した重合
性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体とテトラ
クロロ無水フタル酸の反応物、（１１９）上記具体例に
示したモノマー（例示化合物Ｍ−３）／（メタ）アクリ
ル酸／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイ
ル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー／上記製造例
に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重
合体とテトラクロロ無水フタル酸の反応物、（１２０）
上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−３）／
（メタ）アクリル酸／メチル（メタ）アクリレート／末
端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー／上記製造
例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共
重合体とテトラクロロ無水フタル酸の反応物、（１２
１）上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−３）
／（メタ）アクリル酸／メチル（メタ）アクリレート／
末端メタクリロイル化ポリ−ｎ−ブチルアクリレートオ
リゴマー／上記製造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ
−１〜ＭＭ−４）共重合体とテトラクロロ無水フタル酸
の反応物、（１２２）上記具体例に示したモノマー（例
示化合物Ｍ−３）／（メタ）アクリル酸／メチル（メ
タ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリ（メチル
メタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト）オリゴマー／上記製造例に示した重合性オリゴマー
（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体とテトラクロロ無水フ
タル酸の反応物、（１２３）上記具体例に示したモノマ
ー（例示化合物Ｍ−３）／（メタ）アクリル酸／ベンジ
ル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリメ
チルメタクリレートオリゴマー／上記製造例に示した重
合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体とテト
ラクロロ無水フタル酸の反応物、（１２４）上記具体例
に示したモノマー（例示化合物Ｍ−３）／（メタ）アク
リル酸／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタクリ
ロイル化ポリスチレンオリゴマー／上記製造例に示した
重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体とテ
トラクロロ無水フタル酸の反応物、（１２５）上記具体
例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−３）／（メタ）ア
クリル酸／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタク
リロイル化ポリ−ｎ−ブチルアクリレートオリゴマー／
上記製造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ
−４）共重合体とテトラクロロ無水フタル酸の反応物、
（１２６）上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ
−３）／（メタ）アクリル酸／ベンジル（メタ）アクリ
レート／末端メタクリロイル化ポリ（メチルメタクリレ
ート／２−ヒドロキシエチルメタクリレート）オリゴマ
ー／上記製造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜
ＭＭ−４）共重合体とテトラクロロ無水フタル酸の反応
物、（１２７）上記具体例に示したモノマー（例示化合
物Ｍ−１〜Ｍ−１４）／（メタ）アクリル酸／ポリエチ
レングリコールモノ（メタ）アクリレート／末端メタク
リロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合
体、

【００７６】（１２８）上記具体例に示したモノマー
（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−１４）／（メタ）アクリル酸
／メチル（メタ）アクリレート／ポリエチレングリコー
ルモノ（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポ
リスチレンオリゴマー共重合体、（１２９）上記具体例
に示したモノマー（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−１４）／
（メタ）アクリル酸／ベンジル（メタ）アクリレート／
ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート／
末端メタクリロイル化ポリ（メチルメタクリレート／２
−ヒドロキシエチルメタクリレート）オリゴマー共重合
体、（１３０）上記具体例に示したモノマー（例示化合
物Ｍ−１〜Ｍ−１４）／（メタ）アクリル酸／ポリエチ
レングリコールモノ（メタ）アクリレート／上記製造例
に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重
合体、（１３１）上記具体例に示したモノマー（例示化
合物Ｍ−１〜Ｍ−１４）／（メタ）アクリル酸／メチル
（メタ）アクリレート／ポリエチレングリコールモノ
（メタ）アクリレート／上記製造例に示した重合性オリ
ゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体、（１３２）上
記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−１
４）／（メタ）アクリル酸／ベンジル（メタ）アクリレ
ート／ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリル
レート／上記製造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−
１〜ＭＭ４）共重合体、（１３３）上記具体例に示した
モノマー（例示化合物Ｍ−３）／（メタ）アクリル酸／
ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート／末
端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマ
ー共重合体と無水フタル酸との反応物、（１３４）上記
具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−３）／（メ
タ）アクリル酸／メチル（メタ）アクリレート／ポリエ
チレングリコールモノ（メタ）アクリレート／末端メタ
クリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体と無水フ
タル酸との反応物、（１３５）上記具体例に示したモノ
マー（例示化合物Ｍ−３）／（メタ）アクリル酸／ベン
ジル（メタ）アクリレート／ポリプロピレングリコール
モノ（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリ
（メチルメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタク
リレート）オリゴマー共重合体とテトラクロロ無水フタ
ル酸との反応物、（１３６）上記具体例に示したモノマ
ー（例示化合物Ｍ−３）／（メタ）アクリル酸／ポリエ
チレングリコールモノ（メタ）アクリレエート／上記製
造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）
共重合体と無水フタル酸との反応物、（１３７）上記具
体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−３）／（メタ）
アクリル酸／メチル（メタ）アクリレート／ポリエチレ
ングリコールモノ（メタ）アクリレート／上記製造例に
示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合
体と無水フタル酸との反応物、（１３８）上記具体例に
示したモノマー（例示化合物Ｍ−３）／（メタ）アクリ
ル酸／ベンジル（メタ）アクリレート／ポリプロピレン
グリコールモノ（メタ）アクリレート／上記製造例に示
した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体
とテトラクロロ無水フタル酸との反応物

【００７７】この中でも、次のものが特に好ましい。上
記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−１、Ｍ−
３、Ｍ−６、Ｍ−１４）／（メタ）アクリル酸／末端メ
タクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共
重合体、上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−
１、Ｍ−３、Ｍ−６、Ｍ−１４）／（メタ）アクリル酸
／末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合
体、上記合成例に示したモノマー上記具体例に示したモ
ノマー（例示化合物Ｍ−１、Ｍ−３、Ｍ−６、Ｍ−１
４）／（メタ）アクリル酸／メチル（メタ）アクリレー
ト／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオ
リゴマー共重合体、上記具体例に示したモノマー（例示
化合物Ｍ−１、Ｍ−３、Ｍ−６、Ｍ−１４）／（メタ）
アクリル酸／メチル（メタ）アクリレート／末端メタク
リロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体、上記具体
例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−１、Ｍ−３、Ｍ−
６、Ｍ−１４）／（メタ）アクリル酸／ベンジル（メ
タ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリメチルメ
タクリレートオリゴマー共重合体、上記具体例に示した
モノマー（例示化合物Ｍ−１、Ｍ−３、Ｍ−６、Ｍ−１
４）／（メタ）アクリル酸／ベンジル（メタ）アクリレ
ート／末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー共
重合体、

【００７８】上記具体例に示したモノマー（例示化合物
Ｍ−１、Ｍ−３、Ｍ−６、Ｍ−１４）／末端メタクリロ
イル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー／上記製造
例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共
重合体、上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−
１、Ｍ−３、Ｍ−６、Ｍ−１４）／末端メタクリロイル
化ポリスチレンオリゴマー／上記製造例に示した重合性
オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体、上記具体
例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−１、Ｍ−３、Ｍ−
６、Ｍ−１４）／メチル（メタ）アクリレート／末端メ
タクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー／
上記製造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ
−４）共重合体、上記具体例に示したモノマー（例示化
合物Ｍ−１、Ｍ−３、Ｍ−６、Ｍ−１４）／メチル（メ
タ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリスチレン
オリゴマー／上記製造例に示した重合性オリゴマー（Ｍ
Ｍ−１〜ＭＭ−４）共重合体、上記具体例に示したモノ
マー（例示化合物Ｍ−１、Ｍ−３、Ｍ−６、Ｍ−１４）
／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル
化ポリメチルメタクリレートオリゴマー／上記製造例に
示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合
体、上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−１、
Ｍ−３、Ｍ−６、Ｍ−１４）／ベンジル（メタ）アクリ
レート／末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー
／上記製造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜Ｍ
Ｍ−４）共重合体、上記具体例に示したモノマー（例示
化合物Ｍ−１、Ｍ−３、Ｍ−６、Ｍ−１４）／上記製造
例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共
重合体、上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−
１、Ｍ−３、Ｍ−６、Ｍ−１４）／メチル（メタ）アク
リレート／上記製造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ
−１〜ＭＭ−４）共重合体、上記具体例に示したモノマ
ー（例示化合物Ｍ−１、Ｍ−３、Ｍ−６、Ｍ−１４）／
ベンジル（メタ）アクリレート／上記製造例に示した重
合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体、

【００７９】上記具体例に示したモノマー（例示化合物
Ｍ−１、Ｍ−３、Ｍ−６、Ｍ−１４）／（メタ）アクリ
ル酸／上記製造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１
〜ＭＭ−４）共重合体、上記具体例に示したモノマー
（例示化合物Ｍ−１、Ｍ−３、Ｍ−６、Ｍ−１４）／
（メタ）アクリル酸／メチル（メタ）アクリレート／上
記製造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−
４）共重合体、上記具体例に示したモノマー（例示化合
物Ｍ−１、Ｍ−３、Ｍ−６、Ｍ−１４）／（メタ）アク
リル酸／ベンジル（メタ）アクリレート／上記製造例に
示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合
体、

【００８０】上記具体例に示したモノマー（例示化合物
Ｍ−１、Ｍ−３、Ｍ−６、Ｍ−１４）／（メタ）アクリ
ル酸／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート
オリゴマー／上記製造例に示した重合性オリゴマー（Ｍ
Ｍ−１〜ＭＭ−４）共重合体、上記具体例に示したモノ
マー（例示化合物Ｍ−１、Ｍ−３、Ｍ−６、Ｍ−１４）
／（メタ）アクリル酸／末端メタクリロイル化ポリスチ
レンオリゴマー共重合体／上記製造例に示した重合性オ
リゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）、上記具体例に示した
モノマー（例示化合物Ｍ−１、Ｍ−３、Ｍ−６、Ｍ−１
４）／（メタ）アクリル酸／メチル（メタ）アクリレー
ト／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオ
リゴマー／上記製造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ
−１〜ＭＭ−４）共重合体、上記具体例に示したモノマ
ー（例示化合物Ｍ−１、Ｍ−３、Ｍ−６、Ｍ−１４）／
（メタ）アクリル酸／メチル（メタ）アクリレート／末
端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー／上記製造
例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共
重合体、上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−
１、Ｍ−３、Ｍ−６、Ｍ−１４）／（メタ）アクリル酸
／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル
化ポリメチルメタクリレートオリゴマー／上記製造例に
示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合
体、上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−１、
Ｍ−３、Ｍ−６、Ｍ−１４）／（メタ）アクリル酸／ベ
ンジル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポ
リスチレンオリゴマー／上記製造例に示した重合性オリ
ゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体、上記具体例に
示したモノマー（例示化合物Ｍ−１、Ｍ−３、Ｍ−６、
Ｍ−１４）／（メタ）アクリル酸／ポリエチレングリコ
ールモノ（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化
ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体、上記具
体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−１、Ｍ−３、Ｍ
−６、Ｍ−１４）／（メタ）アクリル酸／メチル（メ
タ）アクリレート／ポリエチレングリコールモノ（メ
タ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリスチレン
オリゴマー共重合体、上記具体例に示したモノマー（例
示化合物Ｍ−１、Ｍ−３、Ｍ−６、Ｍ−１４）／（メ
タ）アクリル酸／ベンジル（メタ）アクリレート／ポリ
プロピレングリコーールモノ（メタ）アクリレート／末
端メタクリロイル化ポリ（メチルメタクリレート／２−
ヒドロキシエチルメタクリレート）オリゴマー共重合
体、上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−１、
Ｍ−３、Ｍ−６、Ｍ−１４）／（メタ）アクリル酸／ポ
リエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート／上記
製造例に示した重合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ４）
共重合体、上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ
−１、Ｍ−３、Ｍ−６、Ｍ−１４）／（メタ）アクリル
酸／メチル（メタ）アクリレート／ポリエチレングリコ
ールモノ（メタ）アクリレート／上記製造例に示した重
合性オリゴマー（ＭＭ−１〜ＭＭ４）共重合体、上記具
体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−１、Ｍ−３、Ｍ
−６、Ｍ−１４）／（メタ）アクリル酸／ベンジル（メ
タ）アクリレート／ポリプロピレングリコールモノ（メ
タ）アクリレート／上記製造例に示した重合性オリゴマ
ー（ＭＭ−１〜ＭＭ−４）共重合体

【００８１】前記グラフト共重合体は、前記各共重合体
単位となる成分を、例えば、適切な溶媒中でラジカル重
合させることにより得ることができる。該ラジカル重合
の際、ラジカル重合開始剤を使用することができ、ま
た、更に、連鎖移動剤（例えば、２−メルカプトエタノ
ール及びドデシルメルカプタン）を使用することができ
る。

【００８２】適切な溶媒の例としては、用いるモノマ
ー、及び生成するグラフト共重合体の溶解性に応じて、
任意に選択できるが、例えば、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、イソプロパノール、１−メトキシ−
２−プロパノール、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、１−メトキシ−２−プロピルア
セテート、乳酸エチル、酢酸エチル、アセトニトリル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ク
ロロホルム、トルエン、キシレン等やこれらの混合物な
どが利用できる。また、ラジカル重合開始剤としては、
２,２‘−アゾビス（イソブチロニトリル）（ＡＩＢ
Ｎ）、２,２’−アゾビス（２,４―ジメチルバレロニト
リル）のようなアゾ系、ベンゾイルパーオキシドのよう
な過酸化物系などが利用できる。

【００８３】以下に、有機色素の部分骨格を含有するモ
ノマー、前記グラフト共重合体の合成例をいくつか例示
するが、本発明はこれに限定されるものではない。

【００８４】有機色素の部分骨格を含むモノマーの合成
例 〔合成例１〕アミノベンズイミダゾロン１４．９重量
部、２−イソシアナトエチルメタクリレート２１．２重
量部および酢酸エチル１５０重量部の混合溶液にジブチ
ルスズジアセテート０．９６重量部を加え、攪拌しなが
ら５０℃で７．５時間反応させた。反応溶液を室温まで
冷却し、ヘキサン１０００Ｍｌに滴下すると固体が析出
した。析出した固体を、ろ過後、風乾し、ベンズイミダ
ゾロン含有モノマー（Ａ：例示化合物Ｍ−１）２６．０
重量部を得た。

【００８５】［合成例２］８−ヒドロキシキナルジン９
５．５重量部、炭酸カリウム１２４．４重量部、およ
び、ジメチルアセトアミド２４０Ｍｌの混合溶液を攪拌
しておき９０℃に加温した。３−ブロモプロパノール１
２５．１重量部をゆっくり滴下し、滴下後９０℃で６時
間反応させた。反応溶液を酢酸エチルで抽出し、１０％
塩酸、水道水で洗浄後、濃縮し、酢酸エチル／へキサン
で再結晶することで、８−（３−ヒドロキシプロピルオ
キシ）キナルジン４８．４重量部を得た。続いて８−
（３−ヒドロキシプロピルオキシ）キナルジン４５重量
部、ジメチルアセトアミド２２０Ｍｌ、トリエチルアミ
ン４１．９重量部の混合溶液を０℃で攪拌しておき、メ
タクリル酸４２．８重量部を滴下した。発熱がおさまっ
た後、室温で更に１時間反応させ、反応溶液を酢酸エチ
ルで抽出し、水道水で洗浄後、濃縮した。酢酸エチルに
よりカラム精製することで、油状のキナルジン含有モノ
マー（Ｂ：例示化合物Ｍ−３）４０．５重量部を得た。

【００８６】［合成例３］合成例２で得られた上記キナ
ルジン含有モノマー（Ｂ）２２．４重量部、無水フタル
酸３４．９重量部、安息香酸９５．９重量部およびハイ
ドロキノンモノメチルエーテル０．４８重量部の混合物
を１２０℃に加熱し、攪拌しながら４時間反応させた。
反応溶液を炭酸カリウム水溶液で中和し、析出物をろ
過、メタノールで洗浄後、風乾して黄色固体のキノフタ
ロン含有モノマー（Ｃ：例示化合物Ｍ−６）１Ｍ−３重
量部を得た。 〔合成例４〕アミノベンズイミダゾロン１４．９重量
部、２−クロロエチルメタクリレート１４．９重量部、
炭素カリウム１３．８重量部、ヨウ化カリウム１６．６
重量部、ジメチルアセトアミド１５０重量部の混合溶液
を、攪拌しながら１００℃で３時間反応させた。反応溶
液を室温まで冷却し、氷水１０００ｍｌ中に投入し、酢
酸エチルで抽出した。濃縮することで固体を析出させ
た。ろ過後、風乾し、ベンズイミダゾロン含有モノマー
（Ｄ）１０．２重量部を得た。

【００８７】（グラフト共重合体の合成例） 〔合成例５〕ジメチルスルホキシド４０．０重量部、片
末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート（数平
均分子量：６０００、商品名：ＡＡ−６、東亞合成化学
工業（株）製）３２．０重量部を窒素置換した三口フラ
スコに導入し、スリーワンモータにて攪拌し、窒素をフ
ラスコ内に流しながら加熱し、内温を７８℃まで昇温し
た。別に調整した下記モノマー溶液と開始剤溶液とを２
時間かけて同時に滴下した。 （モノマー溶液） 前記合成例１で合成したモノマー（Ａ）…………………２．００重量部 メタクリル酸…………………………………………………６．００重量部 ジメチルスルホキシド………………………………………４３．３重量部 （開始剤溶液） ２,２−アゾビス（２,４―ジメチルバレロニトリル）…０．１０１重量部 （商品名：Ｖ−６５、和光純薬（株）製） ジメチルスルホキシド………………………………………１０．０重量部 滴下後１時間攪拌し、２,２−アゾビス（２,４―ジメチ
ルバレロニトリル）（商品名：Ｖ−６５）０．２０２重
量部を添加し、さらに内温を７８℃に２時間保持し、そ
の後加熱して９０℃に３０分間保った。次いで、反応溶
液を室温まで冷却し、溶液をＨ２Ｏ ３０００重量部中
に再沈、真空乾燥し、前記グラフト共重合体の粉末（顔
料分散剤１）を得た。得られたグラフト共重合体の重量
平均分子量は、２５０００であった。なお、重量平均分
子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフ（Ｃ−Ｒ
４Ａ、（株）島津製作所製）により測定した。

【００８８】〔合成例６〕前記合成例５において、前記
合成例１で合成したモノマー（Ａ）を前記合成例２で合
成したモノマー（Ｂ）に代えた外は、前記合成例５と同
様にして、前記グラフト共重合体の粉末（顔料分散剤
２）を得た。得られたグラフト共重合体の重量平均分子
量は、２２０００であった。

【００８９】〔合成例７〕前記合成例５において、前記
合成例１で合成したモノマー（Ａ）を前記合成例３で合
成したモノマー（Ｃ）に代えた外は、前記合成例５と同
様にして、前記グラフト共重合体の粉末（顔料分散剤
３）を得た。得られたグラフト共重合体の重量平均分子
量は、２３０００であった。

【００９０】〔合成例８〕前記合成例５において、前記
合成例１で合成したモノマー（Ａ）を前記合成例４で合
成したモノマー（Ｄ）に代えた外は、前記合成例５と同
様にして、前記グラフト共重合体の粉末（顔料分散剤
４）を得た。得られたグラフト共重合体の重量平均分子
量は、２５０００であった。 〔合成例９〕前記合成例５において、メタクリル酸６．
００重量部をメチルメタクリレート４．００重量部とメ
タクリル酸６．００重量部に、片末端メタクリロイル化
ポリメチルメタクリレート（数平均分子量：６０００、
商品名：ＡＡ−６、東亞合成化学工業（株）製）３２．
０重量部を２８．０重量部に代えた外は、前記合成例５
と同様にして、前記グラフト共重合体の粉末（顔料分散
剤５）を得た。得られたグラフト共重合体の重量平均分
子量は、２９０００であった。

【００９１】〔合成例１０〕前記合成例５において、メ
タクリル酸６．００重量部を０重量部に、片末端メタク
リロイル化ポリメチルメタクリレート（数平均分子量：
６０００、商品名：ＡＡ−６、東亞合成化学工業（株）
製）３２．０重量部を前記製造例１で合成したマクロモ
ノマー（ＭＭ−１）２４．０重量部と片末端メタクリロ
イル化ポリメチルメタクリレート（数平均分子量：６０
００、商品名：ＡＡ−６、東亞合成化学工業（株）製）
１４．０重量部に代えた外は、前記合成例５と同様にし
て、前記グラフト共重合体の粉末（顔料分散剤６）を得
た。得られたグラフト共重合体の重量平均分子量は、２
８０００であった。

【００９２】〔合成例１１〕前記合成例５において、メ
タクリル酸６．００重量部を０重量部に、片末端メタク
リロイル化ポリメチルメタクリレート（数平均分子量：
６０００、商品名：ＡＡ−６、東亞合成化学工業（株）
製）３２．０重量部を前記製造例２で合成したマクロモ
ノマー（ＭＭ−２）２４．０重量部と片末端メタクリロ
イル化ポリメチルメタクリレート（数平均分子量：６０
００、商品名：ＡＡ−６、東亞合成化学工業（株）製）
１４．０重量部に代えた外は、前記合成例５と同様にし
て、前記グラフト共重合体の粉末（顔料分散剤７）を得
た。得られたグラフト共重合体の重量平均分子量は、３
００００であった。

【００９３】〔合成例１２〕前記合成例５において、メ
タクリル酸６．００重量部をメチルメタクリレート４．
００重量部に、片末端メタクリロイル化ポリメチルメタ
クリレート（数平均分子量：６０００、商品名：ＡＡ−
６、東亞合成化学工業（株）製）３２．０重量部を前記
製造例３で合成したマクロモノマー（ＭＭ−３）３４．
０重量部に代えた外は、前記合成例５と同様にして、前
記グラフト共重合体の粉末（顔料分散剤８）を得た。得
られたグラフト共重合体の重量平均分子量は、２９００
０であった。

【００９４】〔合成例１３〕前記合成例５において、メ
タクリル酸６．００重量部をメチルメタクリレート４．
００重量部に、片末端メタクリロイル化ポリメチルメタ
クリレート（数平均分子量：６０００、商品名：ＡＡ−
６、東亞合成化学工業（株）製）３２．０重量部を前記
製造例４で合成したマクロモノマー（ＭＭ−４）３４．
０重量部に代えた外は、前記合成例５と同様にして、前
記グラフト共重合体の粉末（顔料分散剤９）を得た。得
られたグラフト共重合体の重量平均分子量は、３１００
０であった。

【００９５】〔合成例１４〕前記合成例５において、メ
タクリル酸２．００重量部を０重量部に、片末端メタク
リロイル化ポリメチルメタクリレート（数平均分子量：
６０００、商品名：ＡＡ−６、東亞合成化学工業（株）
製）３２．０重量部を前記製造例１で合成したマクロモ
ノマー（ＭＭ−１）１６．０重量部と片末端メタクリロ
イル化ポリメチルメタクリレート（数平均分子量：６０
００、商品名：ＡＡ−６、東亞合成化学工業（株）製）
２０．０重量部に代えた外は、前記合成例５と同様にし
て、前記グラフト共重合体の粉末（顔料分散剤１０）を
得た。得られたグラフト共重合体の重量平均分子量は、
２７０００であった。

【００９６】〔合成例１５〕前記合成例５において、メ
タクリル酸６．００重量部をメチルメタクリレート４．
００重量部とメタクリル酸４．００重量部に、片末端メ
タクリロイル化ポリメチルメタクリレート（数平均分子
量：６０００、商品名：ＡＡ−６、東亞合成化学工業
（株）製）３２．０重量部を前記製造例４で合成したマ
クロモノマー（ＭＭ−４）３０．０重量部に代えた外
は、前記合成例５と同様にして、前記グラフト共重合体
の粉末（顔料分散剤１１）を得た。得られたグラフト共
重合体の重量平均分子量は、２５０００であった。

【００９７】本発明の顔料分散剤は、上記グラフト共重
合体のみを含んでいてもよいし、必要に応じて適宜選択
したその他の成分を更に含んでいてもよい。上記その他
の成分としては、公知の分散剤が挙げられ、具体的に
は、ノナノアミド、デカンアミド、ドデカンアミド、Ｎ
−ドデシルヘキサデカンアミド、Ｎ−オクタデシルプロ
ピオアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルドデカンアミドおよび
Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアセトアミド等のアミド化合物、ジ
エチルアミン、ジヘプチルアミン、ジブチルヘキサデシ
ルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルメタンア
ミン、トリエチルアミン、トリブチルアミンおよびトリ
オクチルアミン等のアミン化合物、モノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（テトラヒドロキシエチル）−１，２
−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（ヒドロキシエ
チル）−１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラ（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン）−
１，２−ジアミノエタン、１，４−ビス（２−ヒドロキ
シエチル）ピペラジンおよび１−（２−ヒドロキシエチ
ル）ピペラジシ等のヒドロキシ基を有するアミン、その
他、ペコタミド、イソニペコタミド、ニコチン酸アミド
等の化合物、などが挙げられる。これらは、市販品であ
ってもよいし、適宜合成したものであってもよく、該市
販品としては、例えばシゲノックス−１０５（商品名、
ハッコールケミカル社製）などが挙げられる。

【００９８】上記その他の成分の上記顔料分散剤におけ
る含有量としては、１〜９０重量％が好ましく、１〜７
０重量％がより好ましい。上記含有量が９０重量％を超
えると、顔料分散剤としての性能が十分に発揮されない
ことがある。

【００９９】また、本発明の顔料分散剤は、更に、下記
一般式（４）または（５）で表されるアミン化合物を含
有していてもよい。一般式（４）

【０１００】

【化１０】

【０１０１】上記一般式（４）において、Ｒ⁴¹およびＲ
⁴²は、水素原子、または、置換基を有していてもよいア
ルキル基若しくはアラルキル基を表し、これらは互いに
結合して窒素原子を含む５員ないし６員の飽和環を形成
してもよい。この飽和環は、更に酸素原子、硫黄原子お
よび窒素原子から選択される１〜３個の原子を含んでも
よい。Ｒ⁴³は、アルキレン基、またはエーテル結合を含
むアルキレン基を示す。Ｘ⁴は、−ＣＯＮ（Ｙ⁴¹）（Ｙ
⁴²）、−ＯＣＯＮ（Ｙ⁴¹）（Ｙ⁴²）、−Ｎ（Ｙ^{4 3}）ＣＯ
（Ｙ⁴⁴）、または、−Ｎ（Ｙ⁴³）ＣＯＮ（Ｙ⁴¹）
（Ｙ⁴²）を示す。Ｙ⁴¹、Ｙ⁴²、Ｙ⁴³およびＹ⁴⁴は、水素
原子、または、置換基を有してもよいアルキル基、アラ
ルキル基若しくはアリール基を示す。

【０１０２】

【化１１】

【０１０３】上記一般式（５）において、Ｒ⁵¹、Ｒ⁵²、
Ｒ⁵⁶およびＲ⁵⁷は、水素原子、または、置換基を有して
いてもよいアルキル基若しくはアラルキル基を表し、こ
れらは互いに結合して窒素原子を含む５員ないし６員の
飽和環を形成してもよい。この飽和環は、更に酸素原
子、硫黄原子および窒素原子から選択される１〜３個の
原子を含んでもよい。Ｒ⁵⁴およびＲ⁵⁵は、アルキレン
基、またはエーテル結合を合むアルキレン基を示す。Ｚ
⁵は、−ＣＯＮ（Ｙ⁵¹）−、−ＯＣＯＮ（Ｙ⁵¹）−また
はＮ（Ｙ⁵²）ＣＯＮ（Ｙ⁵³）−、を示す。Ｙ⁵¹、Ｙ⁵²お
よびＹ⁵³は、上記一般式（４）におけるＹ⁴¹、Ｙ⁴²およ
びＹ⁴³と順に同義である。

【０１０４】上記一般式（４）または（５）で表される
アミン化合物の具体例としては、ビス（２−（１−モル
ホリノ）エチル）テレフタルアミド、などが好適に挙げ
られる。

【０１０５】また、本発明の顔料分散剤は、各種界面活
性剤を含有していてもよく、該界面活性剤を含有してい
ると分散安定性の向上に有効である。該界面活性剤とし
ては、例えば、アルキルナフタレンスルホン酸塩、燐酸
エステル塩に代表されるアニオン系界面活性剤、アミン
塩に代表されるカチオン系界面活性剤、アミノカルボン
酸、ベタイン型に代表される両性界面活性剤、などが挙
げられる。

【０１０６】――分散―― 次に、図面を参照しながら本発明の顔料分散剤による顔
料の分散について説明する。図４は、上記グラフト共重
合体を含む顔料分散剤が、顔料粒子の表面に吸着した状
態を示す概略説明図である。

【０１０７】図４に示す通り、本発明の顔料分散剤を用
いた場合、該顔料分散剤が、顔料粒子６の表面に吸着す
る。このとき、顔料粒子６の表面には、上記顔料分散剤
における上記グラフト共重合体の幹鎖１に存在する有機
色素の部分骨格を有する繰り返し単位３が吸着する。顔
料粒子６は、上記グラフト共重合体における幹鎖１で覆
われた状態になる。該幹鎖１からはグラフト鎖２が分岐
しており、該グラフト鎖２は、顔料粒子６の表面から外
側に向かって伸びており、顔料粒子６の周辺を雲が覆う
かのようにして存在している。個々の顔料粒子６の表面
に上記グラフト共重合体が吸着しているので、顔料粒子
６同士は、互いに吸着し凝集することがなく、微細化し
た状態のまま、上記グラフト共重合体により均一に分散
され、流動し易い状態になる。

【０１０８】通常の顔料分散剤を着色感光性組成物に用
いた場合には、該着色感光性組成物に含まれる、酸性基
を有するバインダーポリマーにおける該酸性基と、上記
顔料分散剤における窒素原子等とが、塩を形成したり、
強い分子間力で結合したりすることが多いが、本発明の
顔料分散剤の場合には、上記グラフト共重合体における
グラフト鎖２の存在により、このような挙動を抑制する
一方、分散後の安定性を向上させ、分散性向上の効果も
高め得る。また、上記グラフト共重合体によると、有機
顔料を分散する際、増粘を伴うことがなく、有機顔料の
分散性が良好である。

【０１０９】本発明の顔料分散剤による分散とは、二次
粒子の状態で一般に存在する顔料粒子をほぐして一次粒
子の状態にし、再凝集を防止することを意味する。本発
明の顔料分散剤は、顔料への吸着部位と、該顔料が一次
粒子の形態に分散された後での再凝集を防ぐ立体反発部
位とを有するグラフト型分散剤であり、単独で使用して
も十分に優れた分散効果を発揮する。本発明の顔料分散
剤による顔料の分散は、該顔料分散剤と、顔料との直接
の混合により効果的に達成され、顔料以外に分散され得
る粒子ができるだけ存在しない状態で行なうのが好まし
い。このような状態で顔料の分散を行なうと、本発明の
顔料分散剤が該顔料粒子の周囲に瞬時に吸着し、該顔料
粒子が良好に分散し、良好に流動し、該顔料粒子同士の
凝集が効果的に抑制される。一方、顔料粒子以外に分散
され得る粒子が存在した状態で顔料の分散を行なうと、
本発明の顔料分散剤が、目的とする顔料粒子の表面に吸
着せず、他の粒子表面に吸着し、該顔料分散剤の顔料分
散効果が損なわれることがる。したがって、例えば、感
光材料等を製造する場合等において、顔料を良好に分散
させた状態で該感光材料等中に含有させるには、該顔料
と本発明の顔料分散剤とを早い時期に混合しておくのが
好ましく、感光層用塗布液等の調製時等の遅い時期に本
発明の顔料分散剤を添加・混合するのは好ましくない。

【０１１０】本発明の顔料分散剤は、公知の顔料の分散
に好適に使用することができ、後述する本発明の顔料分
散組成物および着色感光性組成物に特に好適に使用する
ことができる。

【０１１１】《顔料分散組成物》本発明の顔料分散物
は、上記本発明の顔料分散剤と、顔料とを、有機溶剤中
に分散してなる。

【０１１２】―顔料― 上記顔料としては、有機顔料が挙げられる。該有機顔料
としては、例えば、黄色顔料、オレンジ顔料、赤色顔
料、バイオレット顔料、青色顔料、緑色顔料、ブラウン
顔料、黒色顔料、などが挙げられる。

【０１１３】上記黄色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントイエロー２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー
２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２、Ｃ．Ｉピグメ
ントイエロー１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３，
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８６、Ｃ．Ｉ．ピグメント
イエロー９３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トイエロー１１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２
５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３７、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１
３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントイエロー１４７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー
１４８、Ｃ．Ｉピグメントイエロー１５３、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントイエロー、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５
４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６６、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントイエロー１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１
８５、などが挙げられる。

【０１１４】上記オレンジ顔料としては、例えば、Ｃ．
Ｉ．ピグメントオレンジ３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレ
ンジ４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５１、Ｃ．Ｉ．
ピグメントオレンジ５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ
５９、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６１、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントオレンジ７１、などが挙げられる。

【０１１５】上記赤色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９７、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド１２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド１６８、Ｃ．Ｉ．ピクメントレッ
ド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８０、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド１９２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２
１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１６、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレッド２１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２
０、Ｃ．Ｉ．ピグメンレッド２２３、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トレッド２２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２６、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２７、Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド２２８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４０、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド４８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレ
ッド２０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４６、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド１１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド
８１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレッド２１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７
２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７０、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、などが挙げられる。

【０１１６】上記バイオレット顔料としては、例えば、
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレッ
ト２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３０、Ｃ．
Ｉ．ピグメントバイオレット３７、Ｃ．Ｉ．ピクメンド
バイオレット４０、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット５
０、などが挙げられる。

【０１１７】上記青色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１
５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２２、Ｃ、Ｉ．ピグ
メントブルー６０、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６４、な
どが挙げられる。

【０１１８】上記緑色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピクメントグリーン３
６、などが挙げられる。上記ブラウン顔料としては、例
えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントブラウン２５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２
６、などが挙げられる。上記黒色顔料としては、例え
ば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック７、などが挙げられ
る。

【０１１９】これらの顔料は１種単独で使用してもよい
し、２種以上を併用してもよい。

【０１２０】―有機溶剤― 上記有機溶剤としては、特に制限はなく、公知のものの
中から適宜選択することができ、例えば、エチレングリ
コールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエ
チルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコー
ルモノエチルエーテル等の（ポリ）アルキレングリコー
ルモノアルキルエーテルおよびこれらの酢酸エステル
類；酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｉ−プロピ
ル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−ブチル等の酢酸エステル
類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水
素類；メチルエチルケトン、アセトン、メチルイソブチ
ルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロ
ヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、グリセリン等のアルコール類、などが挙げられ
る。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上
を併用してもよい。これらの中でも、アルキレングリコ
ールモノアルキルエーテル類、およびその酢酸エステル
類、酢酸エステル類、メチルエチルケトン、などが好ま
しい。

【０１２１】上記顔料の上記顔料分散組成物における含
有量としては、通常５〜８０重量％であり、１０〜７０
重量％が好ましい。上記含有量が、５重量％未満である
と、着色力が十分でないことがあり、８０重量％を超え
ると、顔料分散組成物の粘度が上昇することがある。

【０１２２】上記顔料分散剤の上記顔料分散組成物にお
ける含有量としては、上記顔料１００重量部に対し、通
常、０．１〜２００重量部であり、１〜５０重量部が好
ましい。上記含有量が、０．１重量部未満であると、顔
料分散組成物の粘度が上昇することがあり、２００重量
部を超えると、カラーフィルター等の作製の際におい
て、色度を得るための塗布膜の厚みの調整が困難となる
ことがある。

【０１２３】上記有機溶剤の上記顔料分散組成物におけ
る含有量としては、上記顔料１００重量部に対し、通
常、１０〜１０００重量部であり、２０〜５００重量部
が好ましい。上記含有量が、１０重量部未満であると、
顔料分散組成物の粘度が上昇することがあり、１０００
重量部を超えると、貯蔵時のスペース確保が難しくなる
こと等がある。

【０１２４】本発明の顔料分散組成物は、例えば、以下
の方法により調製することができる。 １）上記顔料と上記顔料分散剤とを予め混合して得られ
る組成物を、上記有機溶剤（またはビヒクル）に添加し
て分散させる方法 ２）上記有機溶剤（またはビヒクル）に、上記顔料と上
記顔料分散剤とを別々に添加して分散させる方法 ３）上記顔料と上記顔料分散剤とを予め別々に上記有機
溶剤（またはビヒクル）に分散し、得られた分散体を混
合する方法（この場合、上記顔料分散剤を上記有機溶剤
のみで分散してもよい） ４）上記有機溶剤（またはビヒクル）に上記顔料を分散
した後、得られた分散体に上記顔料分散剤を添加する方
法

【０１２５】上記ビヒクルとは、塗料が液体状態にある
ときに顔料を分散させている媒質の部分をいい、液状で
あって上記顔料と結合して塗膜を固める成分（バイン
ダ）と、これを溶解希釈する成分（上記有機溶剤）とを
含む。

【０１２６】上記顔料を分散させる際に使用する分散機
としては、特に制限はなく、例えば、ニーダー、ロール
ミル、アトライタ、スーパーミル、ディゾルバ、ホモミ
キサー、サンドミル、などの公知の分散機が挙げられ
る。

【０１２７】上記顔料分散組成物を用いた着色画像の形
成は、例えば、該顔料分散組成物を含む塗布液を、支持
体上に塗布、乾燥して該顔料分散組成物の層を形成し、
あるいは仮支持体上に形成されたこの顔料分散組成物の
層を支持体上に転写し、その上に公知のポジ型またはネ
ガ型の感光性樹脂組成物の層を形成し、露光、現像し、
次いで未露光の上記感光性樹脂組成物の層と共に同じ領
域の上記顔料分散組成物の層を除去する方法などに行な
うことができる。

【０１２８】《着色感光性組成物》上記着色感光性組成
物は、上記顔料分散組成物と、感光性組成物とを少なく
とも含有する。

【０１２９】―感光性組成物― 上記感光性組成物としては、例えば、特開平３−２８２
４０４号公報に記載されている感光性組成物などが挙げ
られ、具体的には、ネガ型ジアゾ樹脂とバインダとから
なる感光性組成物、光重合性組成物、アジド化合物とバ
インダとからなる感光性組成物、桂皮酸型感光性組成
物、などが挙げられる。上記感光性組成物としては、ア
ルカリ水溶液により現像可能なものと、有機溶剤により
現像可能なものとが知られているが、公害防止、労働安
全性等の点でアルカリ水溶液により現像可能なものが好
ましい。

【０１３０】―光重合性組成物― 本発明においては、上記感光性組成物の中でも光重合性
組成物が特に好ましい。該光重合性組成物は、エチレン
性不飽和二重結合を二個以上有する多官能モノマーと、
光重合開始剤とを少なくとも含有し、さらに酸性基を有
するバインダーポリマーを有するのが好ましい。

【０１３１】――エチレン性不飽和二重結合を二個以上
有する多官能モノマー―― 上記エチレン性不飽和二重結合を二個以上有する多官能
モノマーとしては、例えば、特開昭６０−２５８５３９
号公報に記載されているような公知の（メタ）アクリル
酸エステル、ウレタン（メタ）アクリレート、（メタ）
アクリル酸アミド、アリル化合物、ビニルエステル、な
どが挙げられる。これらは１種単独で使用してもよい
し、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、（メ
タ）アクリル酸エステルが好ましい。

【０１３２】上記エチレン性不飽和二重結合を有する多
官能モノマーの上記着色感光性組成物における含有量と
しては、全固形分に対し、１０〜６０重量％が好まし
い。上記含有量が、１０重量％未満であると、露光時に
おける硬化力が不足することがあり、６０重量％を超え
ると、他の素材の能力が発揮され難くなることがある。

【０１３３】――光重合開始剤―― 上記光重合開始剤としては、波長が約３００〜５００ｎ
Ｍに少なくとも約５０の分子吸光係数を有する化合物を
少なくとも１種使用するのが好ましく、このような化合
物としては、例えば、特開平２−４８６６４号公報、特
開平１−１５２４４９号公報、および特開平２−１５３
３５３号公報に記載されているような、芳香族ケトン
類、ロフィン２量体、ベンゾイン、ベンゾインエーテル
類、ポリハロゲン類、などが挙げられる。これらは、１
種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよ
い。これらの中でも、４，４’−ビス（ジエチルアミ
ノ）ベンゾフェノンと２−（ｏ−クロロフェニル）−
４，５−ジフェニルイミダゾール２量体の組み合わせ、
および４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチ
ル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン］が好ましい。

【０１３４】上記光重合開始剤の上記着色感光性組成物
における含有量としては、着色感光性組成物の固形分に
対し、０．２〜１０重量％が好ましい。上記含有量が、
０．２重量％未満であると、露光感度が低くなることが
あり、１０重量％を超えると、露光感度が高くなりすぎ
る（制御が困難になる）ことがある。

【０１３５】――酸性基を有するバインダーポリマー―
― 上記酸性基を有するバインダーポリマーは、上記顔料の
分散安定性と、アルカリ現像性との両性質を付与し得る
ものであり、例えば、（メタ）アクリル酸と（メタ）ア
クリル酸エステルとの共重合体、スチレン／無水マレイ
ン酸共重合体、およびスチレン／無水マレイン酸共重合
体とアルコール類との反応物、などが挙げられる。これ
らは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用し
てもよい。これらの中でも、顔料分散性に優れ、多官能
モノマー、光重合開始剤との相溶性に優れ、アルカリ現
像液溶解性、有機溶剤溶解性、強度、軟化温度等が適当
であるものが好ましく、具体的には（メタ）アクリル酸
と（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体が好まし
い。

【０１３６】上記酸性基を有するバインダーポリマーの
重量平均分子量としては、５０００〜２０００００が好
ましい。上記重量平均分子量が、５０００未満である
と、塗布膜の形成上問題があることがあり、２００００
０を超えると、着色感光性組成物の粘度が高くなること
がある。

【０１３７】上記酸性基を有するバインダーポリマーの
上記着色感光性組成物における含有量としては、全固形
分に対し、２０〜８０重量％程度である。上記含有量
が、２０重量％未満であると、塗布膜の形成上問題が生
ずることがあり、８０重量％を超えると、他の素材の能
力が発揮され難くなることがある。

【０１３８】上記着色感光性組成物は、例えば、上記顔
料分散組成物と、上記感光性組成物とを、適宜選択した
条件、手法に従って混合することにより調製することが
できる。

【０１３９】上記着色感光性組成物を用いた着色画像の
形成は、基本的に下記（１）〜（３）の工程により行な
うことができる。 （１）上記顔料分散組成物を調製した後、これを用いて
上記着色感光性組成物を調製する工程 （２）得られた着色感光性組成物を基板上に塗布し乾燥
して、または、別の仮支持体上に塗布し乾燥して形成し
た層を基板上に転写して、着色感光性組成物による層を
形成する工程 （３）基板上に形成された着色感光性組成物による層を
露光、現像し、パターンを形成する工程

【０１４０】液晶ディスプレイ等に用いたカラーフィル
タの製造は、上記（２）および（３）の工程を繰り返し
行い、２色目以降のパターンを組み合わせることにより
行なうことができる。転写法によるカラーフィルタの製
造方法は、例えば、特開平４−２０８９４０号公報、特
開平５−７２７２４号公報、特開平５−８０５０３号公
報、特開平５−１７３３２０号公報等に記載されてい
る。

【０１４１】上記基板としては、ガラス板や透明プラス
ティック板等の透明材料が一般に用いられる。上記基板
と上記着色感光性組成物との密着力を向上させるため
に、市販の各種シランカップリング剤等を上記着色感光
性組成物に添加するか、あるいはあらかじめ上記基板を
カップリング処理しておいてもよい。

【０１４２】上記着色感光性組成物の塗布液の上記基板
への塗布は、スピンコータ、ロールコータ、バーコー
タ、カーテンコータ等の公知の塗布手段を用いて行なう
ことができる。

【０１４３】上記仮支持体上に形成された上記着色感光
性組成物による層を、上記基板上に転写する方法として
は、常圧下または減圧下でヒートロールラミネータを用
いる方法が好適に挙げられる。

【０１４４】上記現像の際に使用される現像液の例とし
ては、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化
物または炭酸塩、炭酸水素塩、アシモニア水、４級アン
モニウム塩の水溶液、等が挙げられる。これらは１種単
独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。こ
れらの中でも、炭酸ナトリウム水溶液が特に好ましい。

【０１４５】

【実施例】以下に、本発明の実施例について説明する
が、本発明はこれらの実施例によって何ら限定されるも
のではない。

【０１４６】（実施例１）下記組成の緑色の顔料分散組
成物を調製した。 Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６…………………９．２０重量部 Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８………………４．９６重量部 合成例５の顔料分散剤１……………………………５．２５重量部 １−メトキシ−２−プロピルアセテート…………６０．５９重量部 上記組成の緑色の顔料組成物を、モーターミルＭ５０
（アイガー社製）で、直径０．６５ＭＭのジルコニアビ
ーズを用いて、周速９Ｍ／ｓで９時間分散し、緑色の顔
料分散組成物を調製した。得られた顔料分散組成物につ
いて下記の評価を行った。 （１）粘度測定：得られた顔料分散組成物について、Ｅ
型粘度計を用いてその粘度を測定し、増粘の程度を評価
した。その結果を表１に示した。ここで粘度が低いこと
は、分散安定性、流動性が安定かつ良好であることを示
す。 （２）コントラスト測定：得られた顔料分散組成物をガ
ラス基板上に厚さが６μＭになるように塗布し、サンプ
ルを作製した。２枚の偏光板の間にこのサンプルを置
き、偏光軸が平行のときと垂直のときとの透過光量を測
定し、その比をコントラストとした（「１９９０年第７
回色彩光学コンファレンス、５１２色表示１０．４“サ
イズＴＦＴ−ＬＣＤ用カラーフィルター、植木、小関、
福永、山中」を参考にした）。その結果を表１に示し
た。ここでコントラストが高いことは、高度に微細化さ
れ透過率、すなわち着色力が高いことを示す。

【０１４７】（実施例２〜１１）実施例１において、顔
料分散剤１を、それぞれ顔料分散剤２〜１１に変更した
以外は実施例１と同様にして顔料分散組成物を調整し同
様の評価をした。結果を表１に示す。

【０１４８】（実施例１２）実施例６において、緑色の
顔料分散組成物を下記組成の赤色の顔料分散組成物１１
に代えた外は、実施例１と同様にして赤色の顔料分散組
成物を調製し、実施例１と同様の評価を行った。結果を
表１に示す。 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４…………………８．２８重量部 合成例１０の顔料分散剤６………………………………２.４８重量部 １−メトキシ−２−プロピルアセテート…………６９．２４重量部

【０１４９】（実施例１３）実施例７において、緑色の
顔料分散組成物を下記組成の青色の顔料分散組成物に代
えた外は、実施例１と同様にして青色の顔料分散組成物
を調製し、実施例１と同様の評価を行った。結果を表１
に示す。 Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５；６………………１４．２０重量部 合成例１１の顔料分散剤７……………………………４．２６重量部 １−メトキシ−２−プロピルアセテート…………６１．５４重量部

【０１５０】（比較例１）実施例１において、前記合成
例５の顔料分散剤１の代わりに、前記合成例１のモノマ
ーＡ／メタクリル酸／メチルメタクリレートの共重合体
（重量比：１５／１０／７５、重量平均分子量：２５０
００）を使用した外は、実施例１と同様にして緑色の顔
料分散組成物を調製し、実施例１と同様の評価を行っ
た。結果を表１に示す。

【０１５１】（比較例２）実施例１において、前記合成
例５の顔料分散剤１の代わりに、前記合成例１のモノマ
ーＡと片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレー
ト（数平均分子量：６０００、商品名：ＡＡ−６、東亞
合成化学工業（株）製）の共重合体（重量比：１５／８
５、重量平均分子量：２９０００）溶液を使用した外
は、実施例１と同様にして緑色の顔料分散組成物を調製
し、実施例１と同様の評価を行った。結果を表１に示
す。

【０１５２】（比較例３）実施例１において、前記合成
例５の顔料分散剤１の代わりに、メタクリル酸／ベンジ
ルメタクリレート／片末端メタクリロイル化ポリメチル
メタクリレート（数平均分子量：６０００、商品名：Ａ
Ａ−６、東亞合成化学工業（株）製）共重合体（重量
比：１５／２０／６５、重量平均分子量：２３０００）
を使用した外は、実施例１と同様にして緑色の顔料分散
組成物を調製し、実施例１と同様の評価を行った。結果
を表１に示す。

【０１５３】（比較例４）実施例１において、前記合成
例５の顔料分散剤１の代わりに、ベンジルメタクリレー
ト／前記製造例１で合成したマクロモノマー（ＭＭ−
１）／片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレー
ト（数平均分子量：６０００、商品名：ＡＡ−６、東亞
合成化学工業（株）製）共重合体（重量比：１５／４０
／５５、重量平均分子量：２４０００）を使用した外
は、実施例１と同様にして緑色の顔料分散組成物を調製
し、実施例１と同様の評価を行った。結果を表１に示
す。

【０１５４】（実施例１４）下記組成を混合し、カラー
フィルター作製用の着色感光性組成物を調製した。 実施例１の緑色の顔料分散組成物……………………………３２.４重量部 メタクリル酸／ベンジルメタクリレート重合体……………９.０重量部 （モル比：２８／７２、重量平均分子量：３００００、 ３０ｗｔ％−１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液） ４−[ｐ−Ｎ,Ｎ‘―ジ（エトキシカルボニルメチル）……０．２重量部 ―２,６―ジ（トリクロロメチル）−Ｓ−トリアジン ハイドロキノンモノメチルエーテル…………………………０．０１重量部 １−メトキシ−２−プロピルアセテート……………………６２重量部

【０１５５】前記混合は、モーターミルＭ５０（アイガ
ー社製）で、直径０．６５ＭＭのジルコニアビーズを用
いて、周速９Ｍ／ｓで９時間行った。

【０１５６】得られたカラーフィルター作製用の着色感
光性組成物について、実施例１と同様にして粘度を測定
し、下記のようにしてカラーフィルタを作製し、実施例
１と同様にしてコントラストを測定した。またアルカリ
現像にようした時間を測定した。即ち、ガラス基板上に
前記カラーフィルター作製用の着色感光性組成物を、ス
ピンコーターを用いて塗布し、１００℃で２分間乾燥さ
せて、約２μＭの厚みの膜を形成した。次いで、窒素気
流下、超高圧水銀灯で露光した後、１％炭酸ナトリウム
水溶液で現像した。得られたカラーフィルターのコント
ラストを実施例１と同様に測定した。また、膜が無くな
るまでに要した現像時間を測定した。ここで、現像時間
が短い（４０秒以下）ことは、優れたアルカリ現像適性
を有することを示す。アルカリ現像適性について、下記
の基準に従った評価を表１に示した。

【０１５７】基準 ○：現像に要した時間が４０秒以下 ×：現像に要した時間が５０秒以上

【０１５８】（実施例１５）実施例１４において、実施
例１の緑色の顔料分散組成物を、実施例２の緑色の顔料
分散組成物に代えた外は、実施例１４と同様にして着色
感光性組成物を調製し、実施例１４と同様にして評価し
た。結果を表１に示す。

【０１５９】（実施例１６〜２４）実施例１４におい
て、実施例１の緑色の顔料分散組成物を、それぞれ実施
例３〜１１の緑色の顔料分散組成物に代えた外は、実施
例１４と同様にして着色感光性組成物を調製し、実施例
１４と同様にして評価した。結果を表１に示す。

【０１６０】（実施例２５、２６）実施例１４におい
て、実施例１の赤色の顔料分散組成物を、それぞれ実施
例１２及び１３の赤色及び青色の顔料分散組成物に代え
た外は、実施例１４と同様にして着色感光性組成物を調
製し、実施例１４と同様にして評価した。結果を表１に
示す。

【０１６１】（比較例５）実施例１４において、実施例
１の緑色の顔料分散組成物を、比較例２の緑色の顔料分
散組成物に代えた外は、実施例１４と同様にして着色感
光性組成物を調製し、実施例１４と同様にして評価し
た。結果を表１に示す。

【０１６２】（比較例６）実施例１４において、実施例
１の緑色の顔料分散組成物を、比較例３の緑色の顔料分
散組成物に代えた外は、実施例１４と同様にして着色感
光性組成物を調製し、実施例１４と同様にして評価し
た。結果を表１に示す。

【０１６３】（比較例７）実施例１４において、実施例
１の緑色の顔料分散組成物を、比較例４の緑色の顔料分
散組成物に代えた外は、実施例１４と同様にして着色感
光性組成物を調製し、実施例１４と同様にして評価し
た。結果を表１に示す。

【０１６４】

【表１】

【０１６５】備考）＊分散中に極めて高粘度となり分散
ができなかった。 ＊＊〇…現像に要した時間が４０ｓ以下、×…現像に要
した時間が５０ｓ以上

【０１６６】表１の結果から、本発明の顔料分散剤を含
有する顔料分散組成物、及びそれを用いた着色感光性組
成物は、粘度が低く、高いコントラストが得られ、アル
カリ現像適性に優れることが明らかで、良好な分散性と
アルカリ現像適性を両立することが可能であった。高い
コントラストが得られるのは、顔料粒子が微細化された
状態で分散されているためであると推測される。一方、
比較例の顔料分散組成物、及びそれを用いた着色感光性
組成物は、高粘度、低コントラスト、及び低アルカリ現
像適性のうち少なくとも１つを示しており、良好な分散
性とアルカリ現像適性を両立しうるものは存在しないこ
とは明らかであった。

【０１６７】

【発明の効果】本発明によると、顔料を凝集させず該顔
料の安定かつ良好な分散性、流動性を実現し、かつ光透
過性に優れ、各種の顔料に使用できる汎用性を有する顔
料分散剤を提供することができる。また、本発明による
と、該顔料分散剤を含有し、顔料の分散性、流動性等に
優れ、かつ着色力が高く、アルカリ現像適性にも優れ、
塗料、印刷インキ、カラー表示板等の広い範囲で好適に
使用し得る顔料分散組成物を提供することができる。更
に、本発明によると、該顔料分散組成物を含有し、着色
力が高く、アルカリ現像適性に優れ、カラープルーフ等
の基板上の多色画像形成や、液晶カラーディスプレイ等
に使用されるカラーフィルターの製造などに好適に使用
し得る着色感光性組成物を提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】図１は本発明の顔料分散剤の態様１を示す概略
説明図である。

【図２】図２は本発明の顔料分散剤の態様２を示す概略
説明図である。

【図３】図３は本発明の顔料分散剤の態様３を示す概略
説明図である。

【図４】図４は本発明の顔料分散剤が、顔料粒子の表面
に吸着した状態を示す概略説明図である。

【符号の説明】

１ 幹鎖 ２ グラフト鎖 ３ 有機色素の部分骨格を有する繰り返し単位 ４ 幹鎖とグラフト鎖との結合部 ５ 酸性基を有する繰り返し単位 ６ 顔料粒子

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 竹田 明彦 静岡県富士宮市大中里200番地 富士写真 フイルム株式会社内 (72)発明者 小森 恵理 静岡県富士宮市大中里200番地 富士写真 フイルム株式会社内 Ｆターム(参考） 4D077 AA03 AA08 AB05 AB06 AC05 BA02 BA05 BA07 DC38Z DC39Z DD06X DD18Z DD42X DE10X DE10Z DE16Z 4J027 AA02 BA06 BA13 CB09 CC02 CD08

Claims (14)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】幹鎖に、有機色素の部分骨格を含む繰り返
   し単位を有し、幹鎖及び／又はグラフト鎖に酸性基を有
   する繰り返し単位を有するグラフト共重合体を含有する
   ことを特徴とする顔料分散剤。
2. 【請求項２】有機色素の部分骨格が、ベンズイミダゾロ
   ン、キナルジン及びキノフタロンから選ばれる１種又は
   ２種以上である請求項１記載の顔料分散剤。
3. 【請求項３】酸性基がカルボキシル基である請求項１又
   は２記載の顔料分散剤。
4. 【請求項４】グラフト共重合体が、末端にエチレン性不
   飽和二重結合を有する重合性オリゴマー由来の単位と、
   有機色素の部分骨格を有するモノマー由来の単位とを共
   重合体単位として含むものである請求項１、２又は３記
   載の顔料分散剤。
5. 【請求項５】グラフト共重合体が、酸性基を有するモノ
   マー由来の単位を共重合体単位として含む請求項４記載
   の顔料分散剤。
6. 【請求項６】重合性オリゴマーが、酸性基を有する繰り
   返し単位を有する請求項４または５記載の顔料分散剤。
7. 【請求項７】有機色素の部分骨格を有するモノマーが、
   下記一般式（１） 【化１】 ［一般式（１）において、Ｒ¹¹は水素原子またはメチル
   基を示し、Ｒ¹²は単結合または炭素数１〜１０の２価の
   炭化水素基（該炭化水素基は、置換基を有していてもよ
   く、分岐、あるいは環構造を形成してもよく、また途中
   にエーテル、エステル結合を介してもよい）を示す。ま
   たＰはアゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン系、ア
   ントラキノン系、ジオキサジン系、アントラピリミジン
   系、アンサンスロン系、フラバンスロン系、ピランスロ
   ン系、ペリレン系、ペリノン系、チオインジゴ系、ジケ
   トピロロピロール系、イソインドリノン系、イソインド
   リン系、キノフタロン系から選ばれる１種又は２種以上
   の有機色素の部分骨格を示す。Ｘ¹¹は、―Ｏ―、―ＣＯ
   ―、―ＣＯＯ―、―ＯＣＯ―、―ＣＯＮＨ―、―ＮＨＣ
   Ｏ―、フェニレンを表し、Ｘ¹²は、―Ｏ―、―Ｎ
   （Ｒ¹³）―、―Ｎ（Ｒ¹⁴）ＣＯＮ（Ｒ¹⁵）―、―Ｎ（Ｒ
   ¹⁶）ＣＯＯ―、―ＯＣＯＮ（Ｒ¹⁷）―を表す（前記Ｒ ¹³
   〜Ｒ¹⁷は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜
   ６のアルキル基またはフェニル基を示す）。］で表され
   る化合物より選ばれる１種又は２種以上である請求項４
   〜６のいずれか１項記載の顔料分散剤。
8. 【請求項８】一般式（１）中、Ｐで示される有機色素の
   部分骨格が、ベンズイミダゾロン、キナルジン及びキノ
   フタロンから選ばれる１種又は２種以上である請求項７
   記載の顔料分散剤。
9. 【請求項９】グラフト共重合体が、共重合体単位とし
   て、重合性オリゴマー由来の単位を２０〜９９重量％含
   み、かつ、有機色素の部分骨格を有するモノマー由来の
   単位を１〜８０重量％を含むものである請求項４〜８の
   いずれか１項記載の顔料分散剤。
10. 【請求項１０】重合性オリゴマーが、数平均分子量１０
    ００〜２００００のものであり、かつ、末端に（メタ）
    アクリロイル基を有するものである請求項４〜９のいず
    れか１項記載の顔料分散剤。
11. 【請求項１１】グラフト共重合体の酸価が、５〜１５０
    Ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである請求項１〜１０のいずれか１項
    記載の顔料分散剤。
12. 【請求項１２】請求項１〜１１のいずれか１項記載の顔
    料分散剤と顔料とを有機溶剤中に分散してなることを特
    徴とする顔料分散組成物。
13. 【請求項１３】請求項１２記載の顔料分散組成物と、エ
    チレン性不飽和二重結合を二個以上有する多官能モノマ
    ーと、光重合開始剤とを含有することを特徴とする着色
    感光性組成物。
14. 【請求項１４】請求項１３記載の着色感光性組成物及び
    酸性基を有するバインダーポリマーを含有することを特
    徴とする着色感光性組成物。