JP2003183260A - ベンズイミダゾロン化合物、並びに、これを含有する顔料分散剤、顔料分散組成物および着色感光性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 簡便な合成が可能で、顔料を凝集させず該顔
料の安定かつ良好な分散性、流動性を実現し、経時劣化
がない顔料分散剤に好適なベンズイミダゾロン化合物、
これを含む顔料分散剤、顔料分散組成物および着色感光
性組成物を提供すること。 【解決手段】 下記一般式（１）で表されることを特徴
とするベンズイミダゾロン化合物。 【化１】 （Ｘは単結合又はアリーレンを表す。Ａは単結合、−Ｏ
−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯ₂−、−ＣＯ−、−ＳＯ₂ＮＨ
−、−ＳＯ₃−、−ＳＯ₂−を表す。ｍ及びｐは０〜３の
整数を、ｎ及びｑは０〜４の整数を表す。Ｒ¹，Ｒ²はそ
れぞれ独立して、ＣＯ₂Ｈ、ＳＯ₃Ｈ又はそのアルカリ金
属塩若しくはアンモニウム塩を表す。Ｒ³，Ｒ⁴はそれぞ
れ独立してアルキル基、アルコキシ基、水酸基、ニトロ
基、クロロ基、ブロモ基、エステル基、アミド基を表
す。但しｐ、ｑのうち少なくともいずれかは１以上の整
数を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ベンズイミダゾロ
ン化合物、並びに、これを含む顔料分散剤、顔料分散組
成物および着色感光性組成物に関し、更に詳しくは、顔
料同士の凝集を効果的に防止し該顔料の良好な分散を実
現する顔料分散剤、該顔料分散剤を含有し、顔料の分散
性、流動性等に優れ、着色力に優れ、塗料、印刷イン
キ、カラー表示板等の広い範囲で好適に使用し得る顔料
分散組成物、および、該顔料分散組成物を含有し、カラ
ープルーフ等の基体上の多色画像の形成や、液晶カラー
ディスプレイ等に使用されるカラーフィルタの製造等に
好適に使用し得る着色感光性組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来から、顔料は、鮮明な色調と高い着
色力とを示し、多くの分野で広く使用されてきている。
これらの顔料の中でも実用上重要なものは、一般に、微
細な粒子のものが多く、該顔料の凝集を防ぎ微細化する
ことによって鮮明な色調と高い着色力とが得られる。し
かし、顔料をより微細化していくと、該顔料の分散液は
高粘度を示すことが多い。このため、この顔料分散液を
工業的規模で調製した場合は、該顔料分散液の分散機か
らの取り出しが困難となったり、パイプラインによる輸
送ができなくなったり、更には貯蔵中にゲル化して使用
不能となる、等の問題がある。

【０００３】ところで、上記顔料を含有する着色感光性
組成物は、液晶ディスプレイ等に用いるカラーフィルタ
の材料等として有用であり、該着色感光性組成物を用い
てカラーフィルタを製造する場合、品質、製造安定性等
の点で優れる顔料分散法が広く採用されている。この顔
料分散法においては、上記着色感光性組成物の塗布液を
透明基板上に塗布して着色感光性層を設け、パターン露
光した後、現像して第一色目の画素パターンを形成し、
これを複数回繰り返して、該透明基板上に複数色の画素
パターンを形成する。

【０００４】しかし、ここでは着色材として顔料を用い
るため、該顔料の微細化が十分でない場合には、該顔料
により光が散乱、吸収され、光透過率が低下してしま
う。更に、該顔料による光の散乱、複屈折等で偏光軸が
回転し、液晶表示装置のコントラストも低下してしま
う、等の問題がある（１９９０年第７回色彩光学コンフ
ァレンス、５１２色表示１０．４”サイズＴＦＴ−ＬＣ
Ｄ用カラーフィルタ、植木、小関、福永、山中）。この
ため、上記着色感光性組成物においては、上記顔料を高
度に微細化した状態で分散させておくことが必要とされ
る。

【０００５】そこで、従来においては、流動性、分散性
等に優れた顔料分散液あるいは着色感光性組成物を得る
ため、種々の分散剤を使用することが知られている。該
分散剤は、ポリマー系分散剤と低分子化合物分散剤とに
大別でき、上記ポリマー系分散剤としては、ポリアクリ
ル酸塩、マレイン酸ナトリウムオレフィン共重合体、末
端カルボキシル基含有ポリエステル（特公昭５４−３４
００９号公報）、テトラキス（２−ヒドロキシアルキ
ル）エチレンジアミンを出発物質とする酸性基および／
または塩基性基を有するポリエステル（特開平２−２４
５２３１号公報）、マクロモノマー（末端にエチレン性
不飽和基を有するオリゴマー）、水酸基を有するモノマ
ー、カルボキシ基含有モノマーおよびこれら以外のモノ
マーの４種からなる共重合体（特開平８−２５９８７６
号公報）等が知られている。また、上記低分子化合物分
散剤としては、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンアルキルアミン、アルキルジアミン、アルカノ
ールアミン誘導体（米国特許第３５３６５１０号）等が
知られており、顔料母核を導入した分散剤の例が、特公
平５−７２９４３号公報、特開平８−４８８９０号公報
に記載されている。

【０００６】同様に特公平１−３４２６９（特開昭５６
−１６６２６６）、特開平１０−２６５６９７、特開平
１０−４６０４３、特開平１１−１９９７９６、特開平
１１−２３７７５４〜７、特開平２０００−２３９５５
４、特開平２０００−２６５０７９等の各公報には種々
の顔料分散剤等が示されている。しかし、これらの顔料
分散剤等はいずれも合成が煩雑であり生産性に劣るとい
った問題がある。

【０００７】一方、鮮明な色調と高い着色力とを示す顔
料を含有した着色感光性組成物は、例えばカラープルー
フやカラーフィルタ等を作製するための画像形成材料と
して有用である。該着色感光性組成物を用いて着色画像
を形成する場合、一般に、着色感光性組成物の塗布液を
基板上に塗布して該着色感光性組成物による層を形成し
た後、露光・現像を行なうが、この現像の際に用いる現
像液としては、環境に与える影響の少ないアルカリ性水
溶液を使用することが多く、上記着色感光性組成物によ
る層は、即ち着色感光性組成物中の結合剤（バインダ
ー）は、上記アルカリ性水溶液に可溶であることが要求
される。その一方、着色感光性組成物の塗布液に用いら
れる溶媒（顔料の分散媒）としては、塗布後の乾燥の容
易さから有機溶剤が有効である。このため、上記着色感
光性組成物中の結合剤は、酸性基を有し、かつ適当な有
機溶媒に溶解し得る性質を有する必要があり、該着色感
光性組成物においては、有機顔料は、かかる性質を有
し、酸性基を有する上記結合剤中に分散される。

【０００８】このような着色感光性組成物による層は、
一般に極めて薄く、かつ、薄厚で高い着色濃度を示すこ
とが要求されることから、有機溶媒に可溶の酸性基を有
する結合剤中に、有機顔料を高度に微細化した状態で分
散させることが必要となる。

【０００９】特開平２００１−１７２５２０公報には、
特定のベンズイミダゾロン系顔料誘導体からなる顔料分
散剤、顔料組成物および顔料分散体が記載されている。
しかし、上記公報に記載の顔料分散剤では、最近のカラ
ーフィルター用途に見られる高透過率化のために顔料を
超微粒化するような系では、分散時に増粘してしまう。

【００１０】このように、顔料の分散性、流動性等に優
れた顔料分散剤、それを含む顔料分散組成物および着色
感光性組成物は、未だ提供されていないのが現状であ
る。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来に
おける諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課
題とする。即ち、本発明は、簡便な合成が可能で、顔料
分散剤に好適なベンズイミダゾロン化合物を提供するこ
とを目的とする。また、本発明は、顔料を凝集させず該
顔料の安定かつ良好な分散性、流動性を実現し、経時劣
化がない顔料分散剤を提供することを目的とする。さら
に、本発明は、該顔料分散剤を含有し、顔料の分散性、
流動性等に優れ、かつ着色力が高く、アルカリ現像適性
にも優れ、塗料、印刷インキ、カラー表示板等の広い範
囲で好適に使用し得る顔料分散組成物を提供することを
目的とする。また、本発明は、該顔料分散組成物を含有
し、着色力が高く、アルカリ現像適性に優れ、カラープ
ルーフ等の基体上の多色画像の形成や、液晶カラーディ
スプレイ等に使用されるカラーフィルタの製造等に好適
に使用し得る着色感光性組成物を提供することを目的と
する。

【００１２】

【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
の手段は、以下の通りである。即ち、 ＜１＞ 下記一般式（１）で表されることを特徴とする
ベンズイミダゾロン化合物である。

【００１３】

【化２】 （一般式（１）中、Ｘは単結合またはアリーレンを表
す。Ａは単結合、−Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯ₂−、
−ＣＯ−、−ＳＯ₂ＮＨ−、−ＳＯ₃−、−ＳＯ₂−を表
す。ｍおよびｐは、それぞれ０〜３の整数を表し、ｎお
よびｑは、それぞれ０〜４の整数を表す。Ｒ¹，Ｒ²は、
それぞれ独立して、ＣＯ₂Ｈ、ＳＯ₃Ｈ、または、そのア
ルカリ金属塩若しくはアンモニウム塩を表す。Ｒ³，Ｒ⁴
は、それぞれ独立してアルキル基、アルコキシ基、水酸
基、ニトロ基、クロロ基、ブロモ基、エステル基、アミ
ド基を表す。但し、ｐ、ｑのうち少なくともいずれかは
１以上の整数を表す。）

【００１４】＜２＞ 上記＜１＞のベンズイミダゾロン
化合物を含有することを特徴とする顔料分散剤である。

【００１５】＜３＞ 上記＜２＞の顔料分散剤と、顔料
とを、有機溶剤中に分散してなることを特徴とする顔料
分散組成物である。

【００１６】＜４＞ 上記＜２＞の顔料分散剤と、塩基
性基を有するポリマーと、顔料とを、有機溶剤中に分散
してなることを特徴とする顔料分散組成物である。

【００１７】＜５＞ さらに、酸性基を有するバインダ
ーポリマーを含有することを特徴とする上記＜３＞また
は＜４＞の顔料分散組成物である。

【００１８】＜６＞ 上記＜５＞の顔料分散組成物と、
エチレン性不飽和二重結合を二個以上有する多官能モノ
マーと、光重合開始剤とを含有することを特徴とする着
色感光性組成物である。

【００１９】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。 《ベンズイミダゾロン化合物》本発明のベンズイミダゾ
ロン化合物は、下記一般式（１）で表されることを特徴
とする。本発明のベンズイミダゾロン化合物は、簡便な
工程で合成することができるため生産性に優れる。本発
明のベンズイミダゾロン化合物の用途としては、顔料分
散剤、着色剤、顔料化のための反応剤、医薬、農薬など
の中間体、ｐＨ調整剤等が挙げられ、特に顔料分散剤と
して好適に用いることができる。

【００２０】

【化３】 （一般式（１）中、Ｘは単結合またはアリーレンを表
す。Ａは単結合、−Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯ₂−、
−ＣＯ−、−ＳＯ₂ＮＨ−、−ＳＯ₃−、−ＳＯ₂−を表
す。ｍおよびｐは、それぞれ０〜３の整数を表し、ｎお
よびｑは、それぞれ０〜４の整数を表す。Ｒ¹，Ｒ²は、
それぞれ独立して、ＣＯ₂Ｈ、ＳＯ₃Ｈ、または、そのア
ルカリ金属塩若しくはアンモニウム塩を表す。Ｒ³，Ｒ⁴
は、それぞれ独立してアルキル基、アルコキシ基、水酸
基、ニトロ基、クロロ基、ブロモ基、エステル基、アミ
ド基を表す。但し、ｐ、ｑのうち少なくともいずれかは
１以上の整数を表す。）

【００２１】一般式（１）中、Ｘは、単結合または置換
基を有していてもよいアリーレンを表す。上記Ｘとして
具体的には、単結合、または、フェニレン、ナフタレン
ジイル、アントラセンジイル、トルイレン、トリメチル
フェニレン、ブチルオキシフェニレン、ピリジンジイル
等が挙げられ、単結合、フェニレンが特に好ましい。

【００２２】一般式（１）中、Ａは、単結合、−Ｏ−、
−ＣＯＮＨ−、−ＣＯ₂−、−ＣＯ−、−ＳＯ₂ＮＨ−、
−ＳＯ₃−、−ＳＯ₂−を表し、単結合、−ＣＯＮＨ−、
−ＣＯ₂−、−ＳＯ₂ＮＨ−、−ＳＯ₃−が特に好まし
い。

【００２３】一般式（１）中、ｍおよびｐは、それぞれ
０〜３の整数を表し、ｎおよびｑはそれぞれ０〜４の整
数を表す。但し、ｐ、ｑのうち少なくともいずれかは１
以上の整数である。上記ｍ、ｐ、ｎおよびｑとしては、
化合物の性能という観点からはいずれを選択してもかま
わないが、合成の容易さ、原料入手の容易さという観点
からは、ｍおよびｎは０または１が好ましく、ｐ＋ｑは
１、２または３が好ましい。

【００２４】一般式（１）中、Ｒ¹，Ｒ²は、それぞれ独
立して、ＣＯ₂Ｈ、ＳＯ₃Ｈ、または、そのアルカリ金属
塩若しくはアンモニウム塩を表す。上記Ｒ¹，Ｒ²として
具体的には、ＣＯ₂Ｈ、ＳＯ₃Ｈ、ＣＯ₂Ｎａ、ＳＯ₃Ｎ
ａ、ＣＯ₂Ｋ、ＳＯ₃Ｋ、ＣＯ₂Ｈ／（Ｃ₂Ｈ₅）₃Ｎ、ＳＯ
₃Ｈ／ＮＨ₃、ＣＯ₂Ｈ／（ＣＨ₃）₂ＮＣ₆Ｈ₁₂Ｎ（Ｃ
Ｈ₃）₂、ＳＯ₃Ｈ／（Ｃ₂Ｈ₅）₂ＮＣ₃Ｈ₆ＮＨ₂、等が挙
げられ、ＣＯ₂Ｈ、ＳＯ₃Ｈ、ＣＯ₂Ｈ／（ＣＨ₃）₂ＮＣ₆
Ｈ₁₂Ｎ（ＣＨ₃）₂、ＳＯ₃Ｈ／（Ｃ₂Ｈ₅）₂ＮＣ₃Ｈ₆ＮＨ
₂、が特に好ましい。

【００２５】Ｒ³，Ｒ⁴は、それぞれ独立して、置換基を
有していてもよい、アルキル基、アルコキシ基、水酸
基、ニトロ基、クロロ基、ブロモ基、エステル基、アミ
ド基を表す。上記Ｒ³，Ｒ⁴として具体的には、メチル
基、エチル基、ブチル基、アミル基、ヘキシル基、ノニ
ル基、デシル基、メトキシ基、プロピルオキシ基、ブト
キシ基、オクチルオキシ基、水酸基、ニトロ基、クロロ
基、ブロモ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、メトキシスルホニル基、アセチルオキシ基、ジ
メチルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル
基、フェネチル基、クロロメチル基、メトキシエチル
基、フェノキシエチルオキシ基、メトキシエトキシ基、
アセチルオキシエトキシ基、等が挙げられ、メチル基、
アミル基、プロピルオキシ基、オクチルオキシ基、水酸
基、ニトロ基、クロロ基、メトキシカルボニル基、アセ
チルオキシ基、ブチルアミノカルボニル基、フェネチル
基、アセチルオキシエトキシ基、が特に好ましい。

【００２６】以下に一般式（１）で表されるベンズイミ
ダゾロン化合物の具体例（化合物（１）〜（３８））を
示すが、本発明はこれに限定されるものではない。

【００２７】

【化４】

【００２８】

【化５】

【００２９】

【化６】

【００３０】

【化７】

【００３１】

【化８】

【００３２】以下に、上記一般式（１）で表されるベン
ズイミダゾロン化合物の合成例を示す。 −化合物（１）の合成− 炭酸ナトリウム５．３質量部／水１００質量部の溶液
に、１−アミノ−８−ナフタレンスルホン酸２２．３質
量部を加えて溶解させた後、水冷下で、さらに亜硝酸ナ
トリウム６．９質量部を加えて溶解させる。この水溶液
を、あらかじめ用意しておいた濃塩酸２０質量部、氷１
００質量部の混合物に、氷冷下で滴下して、１０分間撹
拌することにより、ジアゾニウム塩液を調製する。

【００３３】次に、水８０質量部に、水酸化ナトリウム
８質量部および５−アセトアセチルアミノベンズイミダ
ゾロン２３．３質量部を加えて、溶解させておき、氷冷
下で撹拌しながら、先に調製したジアゾニウム塩液をゆ
っくり添加する。１時間撹拌を続けてから、塩酸３０質
量部を添加して１日撹拌し、得られた結晶を、濾過、水
洗、アセトンで洗浄、乾燥した後に、乳鉢ですりつぶ
し、橙色粉体の化合物（１）３８質量部を得ることがで
きる。

【００３４】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）；１４．０
９（ｓ、１Ｈ）、１０．６１（ｓ、１Ｈ）、１０．４９
（ｓ、１Ｈ）、１０．４５（ｓ、１Ｈ）、８．２０
（ｄ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、
１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．５９（ｍ、２
Ｈ）、７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｍ、１Ｈ）、
６．８６（ｍ、１Ｈ）、２．４４（ｓ、３Ｈ）

【００３５】−化合物（２）の合成− 化合物（１）の合成において、「１−アミノ−８−ナフ
タレンスルホン酸」の代わりに、「１−アミノ−５−ナ
フタレンスルホン酸」を用いることにより、同様にして
化合物（２）を得ることができる。

【００３６】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）；１５．４
０（ｓ、１Ｈ）、１１．３７（ｓ、１Ｈ）、１０．６５
（ｓ、２Ｈ）、８．７７（ｄ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、
１Ｈ）、７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．６６（ｍ、３
Ｈ）、７．０５（ｍ、１Ｈ）、６．９４（ｄ、１Ｈ）、
２．６０（ｓ、３Ｈ）

【００３７】−化合物（３）の合成− 化合物（１）の合成において、「１−アミノ−８−ナフ
タレンスルホン酸」の代わりに、「１−アミノ−４−ナ
フタレンスルホン酸」を用いることにより、同様にして
化合物（３）を得ることができる。

【００３８】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）；１５．３
８（ｓ、１Ｈ）、１１．３６（ｓ、１Ｈ）、１０．６５
（ｓ、２Ｈ）、８．９８（ｄ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、
１Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、１
Ｈ）、７．７０（ｍ、３Ｈ）、７．０７（ｄ、１Ｈ）、
６．９４（ｄ、１Ｈ）、２．６１（ｓ、３Ｈ）

【００３９】−化合物（４）の合成− 化合物（１）の合成において、「１−アミノ−８−ナフ
タレンスルホン酸」の代わりに、「１−アミノ−６−ナ
フタレンスルホン酸」を用いることにより、同様にして
化合物（４）を得ることができる。

【００４０】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）；１５．２
４（ｓ、１Ｈ）、１１．３３（ｓ、１Ｈ）、１０．６９
（ｓ、１Ｈ）、１０．６６（ｓ、１Ｈ）、８．２７
（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、４Ｈ）、７．６４（ｍ、
２Ｈ）、７．０８（ｄ、１Ｈ）、６．９５（ｄ、１
Ｈ）、２．５９（ｓ、３Ｈ）

【００４１】−化合物（８）の合成− 化合物（１）の合成において、「１−アミノ−８−ナフ
タレンスルホン酸」の代わりに、「１−アミノ−８−ヒ
ドロキシ−３，６−ナフタレンジスルホン酸」を用いる
ことにより、同様にして化合物（８）を得ることができ
る。

【００４２】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）；１５．４
５（ｓ、１Ｈ）、１１．６１（ｓ、１Ｈ）、１１．１９
（ｓ、１Ｈ）、１０．７３（ｓ、１Ｈ）、１０．６５
（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｓ、
１Ｈ）、７．６１（ｓ、１Ｈ）、７．４６（ｓ、１
Ｈ）、７．２０（ｓ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、１Ｈ）、
６．９５（ｄ、１Ｈ）、２．６０（ｓ、３Ｈ）

【００４３】−化合物（２３）の合成− 化合物（１）の合成において、「１−アミノ−８−ナフ
タレンスルホン酸」の代わりに、「２−アミノ−５，７
−ナフタレンジスルホン酸」を用いることにより、同様
にして化合物（２３）を得ることができる。

【００４４】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）；１４．１
４（ｓ、１Ｈ）、１１．１７（ｓ、１Ｈ）、１０．７３
（ｓ、１Ｈ）、１０．６４（ｓ、１Ｈ）、８．８９
（ｄ、１Ｈ）、８．１９（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｓ、
１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、１
Ｈ）、７．６２（ｓ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、１Ｈ）、
６．９４（ｄ、１Ｈ）、２．６１（ｓ、３Ｈ）

【００４５】−化合物（２５）の合成− 化合物（１）の合成において、「１−アミノ−８−ナフ
タレンスルホン酸」の代わりに、「２−アミノ−６，８
−ナフタレンジスルホン酸」を用いることにより、同様
にして化合物（２５）を得ることができる。

【００４６】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）；１４．５
１（ｓ、１Ｈ）、１１．２０（ｓ、１Ｈ）、１０．６３
（ｓ、１Ｈ）、１０．５９（ｓ、１Ｈ）、８．７４
（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｍ、
２Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｓ、１
Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、
２．５８（ｓ、３Ｈ）

【００４７】《顔料分散剤》本発明の顔料分散剤は、上
記一般式（１）で表されるベンズイミダゾロン化合物
（以下、「本発明のイミダゾロン化合物」という場合が
ある。）を含有し、必要に応じて適宜選択したその他の
成分を含有する。本発明の顔料分散剤は、本発明のベン
ズイミダゾロン化合物を含有するため、顔料を凝集させ
ず、顔料の安定性、良好な分散性および流動性を実現
し、経時劣化がない。さらに、本発明の顔料分散剤を用
いると超微粒化するような系においても分散時に増粘す
ることがない。本発明のベンズイミダゾロン化合物の顔
料分散剤における含有量としては、５０〜１００質量％
が好ましく、７０〜１００質量％がより好ましい。上記
含有量が、５０質量％未満であると、顔料分散物の粘度
が上昇することがある。

【００４８】（その他の成分）本発明の顔料分散剤は、
本発明のイミダゾロン化合物のみを含んでいてもよい
し、必要に応じて適宜選択したその他の成分を更に含ん
でいてもよい。上記その他の成分としては、公知の分散
剤が挙げられ、具体的には、ノナノアミド、デカンアミ
ド、ドデカンアミド、Ｎ−ドデシルヘキサデカンアミ
ド、Ｎ−オクタデシルプロピオアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルドデカンアミドおよびＮ，Ｎ−ジヘキシルアセトアミ
ド等のアミド化合物、ジエチルアミン、ジヘプチルアミ
ン、ジブチルヘキサデシルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラメチルメタンアミン、トリエチルアミン、トリ
ブチルアミンおよびトリオクチルアミン等のアミン化合
物、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（テトラヒド
ロキシエチル）−１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’−トリ（ヒドロキシエチル）−１，２−ジアミノエ
タン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ‘−テトラ（ヒドロキシエチル
ポリオキシエチレン）−１，２−ジアミノエタン、１，
４−ビス（２−ヒドロキシエチル）ピペラジンおよび１
−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジシ等のヒドロキシ
基を有するアミン、その他、ペコタミド、イソニペコタ
ミド、ニコチン酸アミド等の化合物、等が挙げられる。
これらは、市販品であってもよいし、適宜合成したもの
であってもよく、該市販品としては、例えばシゲノック
ス−１０５（商品名、ハッコールケミカル社製）等が挙
げられる。

【００４９】上記その他の成分の上記顔料分散剤におけ
る含有量としては、１〜９０質量％が好ましく、１〜７
０質量％がより好ましい。上記含有量が、１質量％未満
であると、顔料分散組成物の粘度上昇を抑制できないこ
とがあり、９０質量％を超えると、顔料分散剤としての
性能が十分に発揮されないことがある。

【００５０】また、本発明の顔料分散剤は、更に、下記
一般式(２)または(３)で表されるアミン化合物を含有し
ていてもよい。

【００５１】

【化９】

【００５２】上記一般式(２)において、Ｒ²¹およびＲ²²
は、水素原子、または、置換基を有していてもよいアル
キル基若しくはアラルキル基を表し、これらは互いに結
合して窒素原子を含む５員乃至６員の飽和環を形成して
もよい。この飽和環は、更に酸素原子、硫黄原子および
窒素原子から選択される１〜３個の原子を含んでもよ
い。Ｒ²³は、アルキレン基、またはエーテル結合を含む
アルキレン基を表す。Ｘ ²は、−ＣＯＮ（Ｙ²¹）
（Ｙ²²）、−ＯＣＯＮ（Ｙ²¹）（Ｙ²²）、−Ｎ（Ｙ²³）
ＣＯ（Ｙ²⁴）、または、−Ｎ（Ｙ²³）ＣＯＮ（Ｙ²¹）
（Ｙ²²）を表す。Ｙ²¹、Ｙ ²²、Ｙ²³およびＹ²⁴は、水素
原子、または、置換基を有してもよいアルキル基、アラ
ルキル基若しくはアリール基を表す。

【００５３】

【化１０】

【００５４】上記一般式(３)において、Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ
³⁶およびＲ³⁷は、水素原子、または、置換基を有してい
てもよいアルキル基若しくはアラルキル基を表し、これ
らは互いに結合して窒素原子を含む５員乃至６員の飽和
環を形成してもよい。この飽和環は、更に酸素原子、硫
黄原子および窒素原子から選択される１〜３個の原子を
含んでもよい。Ｒ³³およびＲ³⁵は、アルキレン基、また
はエーテル結合を合むアルキレン基を表す。Ｚ³は、−
ＣＯＮ（Ｙ³¹）−、−ＯＣＯＮ（Ｙ³¹）−またはＮ（Ｙ
³²）ＣＯＮ（Ｙ³³）−、を表す。Ｙ³¹、Ｙ³²およびＹ³³
は、上記一般式(２)におけるＹ²¹、Ｙ²²およびＹ²³と順
に同義である。

【００５５】上記一般式(２)または(３)で表されるアミ
ン化合物の具体例としては、ビス（２−（１−モルホリ
ノ）エチル）テレフタルアミド、等が好適に挙げられ
る。

【００５６】また、本発明の顔料分散剤は、各種界面活
性剤を含有していてもよく、該界面活性剤を含有してい
ると分散安定性の向上に有効である。該界面活性剤とし
ては、例えば、アルキルナフタレンスルホン酸塩、燐酸
エステル塩に代表されるアニオン系界面活性剤、アミン
塩に代表されるカチオン系界面活性剤、アミノカルボン
酸、ベタイン型に代表される両性界面活性剤、等が挙げ
られる。

【００５７】（分散）次に、本発明の顔料分散剤による
顔料の分散について説明する。本発明の顔料分散剤を用
いた場合、該顔料分散剤が、顔料粒子の表面に吸着す
る。このとき、顔料粒子の表面には、上記顔料分散剤に
おける窒素原子が吸着している。顔料粒子は、本発明の
イミダゾロン化合物で覆われた状態になる。個々の顔料
粒子の表面に本発明のイミダゾロン化合物が吸着してい
るので、顔料粒子同士は、互いに吸着し凝集することが
なく、微細化した状態のまま、本発明のイミダゾロン化
合物により均一に分散され、流動し易い状態になる。

【００５８】通常の顔料分散剤を着色感光性組成物に用
いた場合には、該着色感光性組成物に含まれる、酸性基
を有するバインダーポリマーにおける該酸性基と、上記
顔料分散剤における窒素原子とが、塩を形成したり、強
い分子間力で結合したりすることが多いが、本発明のイ
ミダゾロン化合物を含有する本発明の顔料分散剤の場合
には、顔料母核を有していることから、顔料との親和性
の方が高いため、このような挙動を抑制する一方、分散
後の安定性を向上させ、窒素原子による分散性向上の効
果も高め得る。また、本発明のイミダゾロン化合物によ
ると、有機顔料を分散する際、増粘を伴うことがなく、
有機顔料の分散性が良好であり、特に酸性の有機顔料に
対する分散性が良好である。

【００５９】本発明の顔料分散剤による分散とは、二次
粒子の状態で一般に存在する顔料粒子をほぐして一次粒
子の状態にし、再凝集を防止することを意味する。本発
明の顔料分散剤は、顔料への吸着部位を有し、該顔料が
一次粒子の形態に分散された後での再凝集を防ぐため
に、酸性基を有するバインダーを共存させることによ
り、立体反発性を付与することができる。本発明の顔料
分散剤による顔料の分散は、該顔料分散剤と、顔料との
直接の混合により効果的に達成され、顔料以外に分散さ
れ得る粒子ができるだけ存在しない状態で行なうのが好
ましい。このような状態で顔料の分散を行なうと、本発
明の顔料分散剤が該顔料粒子の周囲に瞬時に吸着し、該
顔料粒子が良好に分散し、良好に流動し、該顔料粒子同
士の凝集が効果的に抑制される。一方、顔料粒子以外に
分散され得る粒子が存在した状態で顔料の分散を行なう
と、本発明の顔料分散剤が、目的とする顔料粒子の表面
に吸着せず、他の粒子表面に吸着し、該顔料分散剤の顔
料分散効果が損なわれることがある。したがって、例え
ば、感光材料等を製造する場合等において、顔料を良好
に分散させた状態で該感光材料等中に含有させるには、
該顔料と本発明の顔料分散剤とを早い時期に混合し、分
散前、または分散中に、酸性基を有するバインダーポリ
マーを添加することが好ましく、感光層用塗布液等の調
製時等の遅い時期に本発明の顔料分散剤を添加・混合す
るのは好ましくない。

【００６０】本発明の顔料分散剤は、公知の顔料の分散
に好適に使用することができ、後述する本発明の顔料分
散組成物および着色感光性組成物に特に好適に使用する
ことができる。

【００６１】《顔料分散組成物》本発明の顔料分散物
は、少なくとも上記本発明の顔料分散剤と、顔料とを、
有機溶剤中に分散してなり、更に、好ましくは塩基性基
を有するポリマーおよび／または酸性基を有するバイン
ダーポリマーを分散してなる。

【００６２】上記顔料分散剤の上記顔料分散組成物にお
ける含有量としては、上記顔料１００質量部に対し、通
常、０．１〜１００質量部であり、１〜２０質量部が好
ましい。上記含有量が、１質量部未満であると、顔料分
散組成物の粘度が上昇することがあり、２０質量部を超
えると、カラーフィルター等の作製の際において、色度
の調整が困難となることがある。

【００６３】（顔料）上記顔料としては、有機顔料が挙
げられる。該有機顔料としては、例えば、黄色顔料、オ
レンジ顔料、赤色顔料、バイオレット顔料、青色顔料、
緑色顔料、ブラウン顔料、黒色顔料、等が挙げられる。

【００６４】上記黄色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントイエロー２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー
２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２、Ｃ．Ｉピグメ
ントイエロー１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３，
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８６、Ｃ．Ｉ．ピグメント
イエロー９３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トイエロー１１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２
５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３７、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１
３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントイエロー１４７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー
１４８、Ｃ．Ｉピグメントイエロー１５３、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントイエロー、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５
４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６６、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントイエロー１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１
８５、等が挙げられる。

【００６５】上記オレンジ顔料としては、例えば、Ｃ．
Ｉ．ピグメントオレンジ３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレ
ンジ４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５１、Ｃ．Ｉ．
ピグメントオレンジ５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ
５９、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６１、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントオレンジ７１、等が挙げられる。

【００６６】上記赤色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９７、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド１２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド１６８、Ｃ．Ｉ．ピクメントレッ
ド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８０、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド１９２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２
１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１６、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレッド２１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２
０、Ｃ．Ｉ．ピグメンレッド２２３、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トレッド２２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２６、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２７、Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド２２８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４０、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド４８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレ
ッド２０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４６、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド１１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド
８１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１３、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレッド２７２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７
０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、
等が挙げられる。

【００６７】上記バイオレット顔料としては、例えば、
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレッ
ト２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３０、Ｃ．
Ｉ．ピグメントバイオレット３７、Ｃ．Ｉ．ピクメンド
バイオレット４０、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット５
０、等が挙げられる。

【００６８】上記青色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１
５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２２、Ｃ、Ｉ．ピグ
メントブルー６０、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６４、等
が挙げられる。

【００６９】上記緑色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピクメントグリーン３
６、等が挙げられる。上記ブラウン顔料としては、例え
ば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントブラウン２５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２６、
等が挙げられる。上記黒色顔料としては、例えば、Ｃ．
Ｉ．ピグメントブラック７、等が挙げられる。

【００７０】これらの顔料は１種単独で使用してもよい
し、２種以上を併用してもよい。本発明においては、こ
れらの中でも、ピグメントイエロー１３８、ピグメント
イエロー１３９、ピグメントイエロー１８５、ピグメン
トイエロー８３、等の酸性基を有する顔料が好ましく、
ピグメントイエロー１３８、ピグメントイエロー１３
９、ピグメントイエロー１８５、ピグメントレッド２５
４、ピグメントグリーン３６、ピグメントブルー１５等
が特に好ましい。

【００７１】上記顔料の上記顔料分散組成物における含
有量としては、通常１〜５０質量％であり、５〜３０質
量％が好ましい。上記含有量が、５質量％未満である
と、着色力が十分でないことがあり、３０質量％を超え
ると、顔料分散組成物の粘度が上昇することがある。

【００７２】（有機溶剤）上記有機溶剤としては、特に
制限はなく、公知のものの中から適宜選択することがで
き、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレング
リコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモ
ノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエ
ーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等の
（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルお
よびこれらの酢酸エステル類；酢酸エチル、酢酸ｎ−プ
ロピル、酢酸ｉ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−
ブチル等の酢酸エステル類；ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類；メチルエチルケトン、アセ
トン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトン類；エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘ
キサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、グリセリン等のアルコール
類、等が挙げられる。 これらは、１種単独で使用して
もよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中で
も、アルキレングリコールモノアルキルエーテル類、お
よびその酢酸エステル類、酢酸エステル類、メチルエチ
ルケトン、等が好ましい。

【００７３】上記有機溶剤の上記顔料分散組成物におけ
る含有量としては、上記顔料１００質量部に対し、通
常、１０〜１０００質量部であり、２０〜８００質量部
が好ましい。上記含有量が、１０質量部未満であると、
顔料分散組成物の粘度が上昇することがあり、１０００
質量部を超えると、貯蔵時のスペース確保が難しくなる
こと等がある。

【００７４】（塩基性基を有するポリマー）本発明にお
ける塩基性基を有するポリマーは、塩基性基として、例
えば窒素を有する基などを有するポリマーである。上記
塩基性基としては、具体的には、一級アミン類、二級ア
ミン類、三級アミン類、アニリン類、グアニジン類、含
窒素環状化合物類、等が挙げられ、より具体的には、ア
ミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基、ブチルアミノ基、ジブチル
アミノ基、ヘキシルアミノ基、オクチルアミノ基、Ｎ−
メチル−Ｎ−オクチルアミノ基、アミノ基とジシクロヘ
キシルカルボジイミドとの縮重物、アミノ基とジイソプ
ロピルカルボジイミドとの縮重物、ピリジニル基、ピロ
リジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ジアザビシク
ロウンデセン由来の官能基、等が挙げられる。

【００７５】上記塩基性基を有するポリマーは、上記の
塩基性基を持つモノマーの単独、若しくは、上記の塩基
性基を持つモノマーと他のモノマーとのラジカル重合、
縮重合、或いは塩基性基を持たないポリマーの官能基変
換、等により得られるホモポリマー、またはコポリマー
である。

【００７６】より具体的には、特開平１０−３３９９４
９、特開２０００−２３４００７、特開２００１−３１
８８５記載の化合物や、ポリエチレンイミン、ポリアリ
ルアミン、ポリエステル酸のアマイドアミン塩などが挙
げられる。

【００７７】これらの中でも、本発明における塩基性基
を有するポリマーとしてはアミンを含有するポリマーが
好適である。該アミンを含有するポリマーは、アミノ基
を有するモノマーの単独重合体であっても良いし、その
他のモノマーとの共重合体であっても良い。また、これ
らの変性体であってもよく、ポリマー中の繰り返し単位
として少なくともアミノ基が存在していれば、特に制限
されない。

【００７８】上記アミノ基を有するモノマーとしては、
ビニルアミン、アリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
エチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
プロピル（メタ）アクリレート、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）−１、１−ジメチルメチル（メタ）アクリレ
ート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノヘキシル（メタ）アクリ
レート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリ
レート、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノエチル（メタ）
アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノエチル
（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジ−ｉ−ブチルアミノ
エチル（メタ）アクリレート、モルホリノエチル（メ
タ）アクリレート、ピペリジノエチル（メタ）アクリレ
ート、１−ピロリジノエチル（メタ）アクリレート、
Ｎ，Ｎ−メチル−２−ピロリジルアミノエチル（メタ）
アクリレートおよびＮ，Ｎ−メチルフェニルアミノエチ
ル（メタ）アクリレート（以上（メタ）アクリレート
類）；ジメチル（メタ）アクリルアミド、ジエチル（メ
タ）アクリルアミド、ジイソプロピル（メタ）アクリル
アミド、ジ−ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド、ジ−
ｉ−ブチル（メタ）アクリルアミド、モルホリノ（メ
タ）アクリルアミド、ピペリジノ（メタ）アクリルアミ
ド、Ｎ−メチル−２−ピロリジル（メタ）アクリルアミ
ドおよびＮ，Ｎ−メチルフェニル（メタ）アクリルアミ
ド（以上（メタ）アクリルアミド類）；２−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）エチル（メタ）アクリルアミド、２−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エチル（メタ）アクリルア
ミド、３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル（メ
タ）アクリルアミド、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
プロピル（メタ）アクリルアミド、１−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）−１，１−ジメチルメチル（メタ）アクリ
ルアミドおよび６−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ヘキシ
ル（メタ）アクリルアミド（以上アミノアルキル（メ
タ）アクリルアミド類）；およびビニルピリジン等を挙
げることができる。これらの中でもＮ，Ｎ−ジメチルア
ミノプロピル（メタ）アクリレート、３−（Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノ）プロピル（メタ）アクリルアミド、６−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ヘキシル（メタ）アクリル
アミド、１−ピロリジノエチル（メタ）アクリレート、
アリルアミンが好ましい。

【００７９】上記アミノ基を有するモノマーと共重合可
能な上記その他のモノマーとしては、芳香族ビニル化合
物（例えば、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルト
ルエン）；（メタ）アクリル酸アルキルエステル（例え
ば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アク
リレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｉ−ブチ
ル（メタ）アクリレート）；（メタ）アクリル酸アルキ
ルアリールエステル（例えば、ベンジル（メタ）アクリ
レート、グリシジル（メタ）アクリレート）；カルボン
酸ビニルエステル（例えば、酢酸ビニル、プロピオン酸
ビニル）；シアン化ビニル（例えば、（メタ）アクリロ
ニトリル、α−クロロアクリロニトリル）；脂肪族共役
ジエン（例えば、１、３−ブタジエン、イソプレン）が
挙げられ、末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレ
ート（商品名：ＡＡ−６、東亜合成(株)製）等も挙げる
ことができ、さらにこれらを複数用いることができる。
これらの中でもスチレン、ｎ−ブチル（メタ）アクリレ
ート、ベンジル（メタ）アクリレート、末端メタクリロ
イル化ポリメチルメタクリレート（ＡＡ−６）が好まし
い。

【００８０】上記その他のモノマーを使用する場合、こ
のモノマーに由来する繰り返し単位を全繰り返し単位の
１〜９９質量％の範囲で有し、アミノ基を有するモノマ
ーに由来する繰り返し単位を、全繰り返し単位の１〜９
９質量％（特に５〜５０質量％）の範囲で有することが
好ましい。上記アミノ基を有するモノマーとその他のモ
ノマーとの共重合体の具体例としては、ジメチルアミノ
エチルアクリレート／メチルメタクリレート共重合体、
３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルメタアクリル
アミド／ベンジルメタクリレート／ＡＡ−６共重合体、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルメタクリレート／ブチ
ルメタクリレート／ＡＡ−６共重合体等が挙げられる。

【００８１】上記塩基性基を有するポリマーの重量平均
分子量（Ｍｗ）としては、２０００〜１０００００の範
囲が好ましく、特に３０００〜２００００の範囲が好ま
しい。上記重量平均分子量は、ゲルパーミエーションク
ロマトグラフィ（キャリア：テトラヒドロフラン）によ
り測定されるポリスチレン換算重量平均分子量である。

【００８２】上記塩基性基を有するポリマーの本発明の
顔料分散組成物における含有量としては、０．１〜３０
質量％が好ましく、１〜２０質量％がより好ましい。上
記含有量が１質量％未満であると、分散中に増粘するこ
とがあり、３０質量％を超えると、酸性基を有するバイ
ンダーポリマーによって増粘することがある。

【００８３】（酸性基を有するバインダーポリマー）本
発明の顔料分散組成物には、酸性基を有するバインダー
ポリマーが好ましく含有される。上記酸性基を有するバ
インダーポリマーは、上記顔料の分散安定性と、着色感
光性組成物として用いた際のアルカリ現像性との両性質
を付与し得るものであり、例えば、（メタ）アクリル酸
と（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体、スチレン
／無水マレイン酸共重合体、およびスチレン／無水マレ
イン酸共重合体とアルコール類との反応物、等が挙げら
れる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以
上を併用してもよい。これらの中でも、顔料分散性に優
れ、着色感光性組成物として用いた際に、多官能モノマ
ー、光重合開始剤との相溶性に優れ、アルカリ現像液溶
解性、有機溶剤溶解性、強度、軟化温度等が適当である
ものが好ましく、具体的には（メタ）アクリル酸と（メ
タ）アクリル酸エステルとの共重合体が好ましい。

【００８４】上記酸性基を有するバインダーポリマーの
重量平均分子量としては、５０００〜２０００００が好
ましい。上記重量平均分子量が、５０００未満である
と、着色感光性組成物として用いた際に、塗布膜の形成
上問題があることがあり、２０００００を超えると、着
色感光性組成物の粘度が高くなることがある。

【００８５】上記酸性基を有するバインダーポリマーの
上記顔料分散組成物における含有量としては、上記顔料
１００質量部に対し、通常、１０〜２００質量部であ
り、２０〜１５０質量部が好ましい。上記含有量が、１
０質量部未満であると、立体反発効果が得られなくなる
ことがあり、２００質量部を超えると、分散液の粘度が
高くなることがある。

【００８６】本発明の顔料分散組成物は、例えば、以下
の方法により調製することができる。 １）上記顔料と上記顔料分散剤とを予め混合して得られ
る組成物を、上記有機溶剤（またはビヒクル）に添加し
て分散させる方法 ２）上記有機溶剤（またはビヒクル）に、上記顔料と上
記顔料分散剤とを別々に添加して分散させる方法 ３）上記顔料と上記顔料分散剤とを予め別々に上記有機
溶剤（またはビヒクル）に分散し、得られた分散体を混
合する方法（この場合、上記顔料分散剤を上記有機溶剤
のみで分散してもよい） ４）上記有機溶剤（またはビヒクル）に上記顔料を分散
した後、得られた分散体に上記顔料分散剤を添加する方
法

【００８７】上記ビヒクルとは、塗料が液体状態にある
ときに顔料を分散させている媒質の部分をいい、液状で
あって上記顔料と結合して塗膜を固める成分（バイン
ダ）と、これを溶解希釈する成分（上記有機溶剤）とを
含む。

【００８８】上記顔料を分散させる際に使用する分散機
としては、特に制限はなく、例えば、ニーダー、ロール
ミル、アトライタ、スーパーミル、ディゾルバ、ホモミ
キサー、サンドミル、等の公知の分散機が挙げられる。

【００８９】上記顔料分散組成物を用いた着色画像の形
成は、例えば、該顔料分散組成物を含む塗布液を、支持
体上に塗布、乾燥して該顔料分散組成物の層を形成し、
あるいは仮支持体上に形成されたこの顔料分散組成物の
層を支持体上に転写し、その上に公知のポジ型またはネ
ガ型の感光性樹脂組成物の層を形成し、露光、現像し、
次いで未露光の上記感光性樹脂組成物の層と共に同じ領
域の上記顔料分散組成物の層を除去する方法等により行
なうことができる。

【００９０】《着色感光性組成物》上記着色感光性組成
物は、上記顔料分散組成物と、感光性組成物とを少なく
とも含有する。

【００９１】（感光性組成物）上記感光性組成物として
は、例えば、特開平３−２８２４０４号公報に記載され
ている感光性組成物等が挙げられ、具体的には、ネガ型
ジアゾ樹脂とバインダとからなる感光性組成物、光重合
性組成物、アジド化合物とバインダとからなる感光性組
成物、桂皮酸型感光性組成物、等が挙げられる。上記感
光性組成物としては、アルカリ水溶液により現像可能な
ものと、有機溶剤により現像可能なものとが知られてい
るが、公害防止、労働安全性等の点でアルカリ水溶液に
より現像可能なものが好ましい。

【００９２】−光重合性組成物− 本発明においては、上記感光性組成物の中でも光重合性
組成物が特に好ましい。該光重合性組成物は、酸性基を
有するバインダーポリマーと、エチレン性不飽和二重結
合を二個以上有する多官能モノマーと、光重合開始剤と
を少なくとも含有する。

【００９３】−−酸性基を有するバインダーポリマー−
− 上記光重合性組成物に含有される酸性基を有するバイン
ダーポリマーとは、上記本発明の顔料分散組成物に好適
に含有される酸性基を有するバインダーポリマーであ
る。

【００９４】上記酸性基を有するバインダーポリマーの
上記着色感光性組成物における含有量としては、全固形
分に対し、２０〜８０質量％程度である。上記含有量
が、２０質量％未満であると、塗布膜の形成上問題が生
ずることがあり、８０質量％を超えると、他の素材の能
力が発揮され難くなることがある。

【００９５】−−エチレン性不飽和二重結合を二個以上
有する多官能モノマー−− 上記エチレン性不飽和二重結合を二個以上有する多官能
モノマーとしては、例えば、特開昭６０−２５８５３９
号公報に記載されているような公知の（メタ）アクリル
酸エステル、ウレタン（メタ）アクリレート、（メタ）
アクリル酸アミド、アリル化合物、ビニルエステル、等
が挙げられる。これらは１種単独で使用してもよいし、
２種以上を併用してもよい。これらの中でも、（メタ）
アクリル酸エステルが好ましい。

【００９６】上記エチレン性不飽和二重結合を有する多
官能モノマーの上記着色感光性組成物における含有量と
しては、全固形分に対し、１０〜６０質量％が好まし
い。上記含有量が、１０質量％未満であると、露光時に
おける硬化力が不足することがあり、６０質量％を超え
ると、他の素材の能力が発揮され難くなることがある。

【００９７】−−光重合開始剤−− 上記光重合開始剤としては、波長が約３００〜５００ｎ
ｍに少なくとも約５０の分子吸光係数を有する化合物を
少なくとも１種使用するのが好ましく、このような化合
物としては、例えば、特開平２−４８６６４号公報、特
開平１−１５２４４９号公報、および特開平２−１５３
３５３号公報に記載されているような、芳香族ケトン
類、ロフィン２量体、ベンゾイン、ベンゾインエーテル
類、ポリハロゲン類、等が挙げられる。これらは、１種
単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
これらの中でも、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベ
ンゾフェノンと２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−
ジフェニルイミダゾール２量体の組み合わせ、および４
−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）-
２，６−ジ（トリクロロメチル）−s−トリアジン］が
好ましい。

【００９８】上記光重合開始剤の上記着色感光性組成物
における含有量としては、着色感光性組成物の全固形分
に対し、０．２〜１０質量％が好ましい。上記含有量
が、０．２質量％未満であると、露光感度が低くなるこ
とがあり、１０質量％を超えると、露光感度が高くなり
すぎる（制御が困難になる）ことがある。

【００９９】上記着色感光性組成物は、例えば、上記顔
料分散組成物と、上記感光性組成物とを、適宜選択した
条件、手法に従って混合することにより調製することが
できる。

【０１００】上記着色感光性組成物を用いた着色画像の
形成は、基本的に下記（１）〜（３）の工程により行な
うことができる。 （１）上記顔料分散組成物を調製した後、これを用いて
上記着色感光性組成物を調製する工程 （２）得られた着色感光性組成物を基板上に塗布し乾燥
して、または、別の仮支持体上に塗布し乾燥して形成し
た層を基板上に転写して、着色感光性組成物による層を
形成する工程 （３）基板上に形成された着色感光性組成物による層を
露光、現像し、パターンを形成する工程

【０１０１】液晶ディスプレイ等に用いたカラーフィル
タの製造は、上記（２）および（３）の工程を繰り返し
行い、２色目以降のパターンを組み合わせることにより
行なうことができる。転写法によるカラーフィルタの製
造方法は、例えば、特開平４−２０８９４０号公報、特
開平５−７２７２４号公報、特開平５−８０５０３号公
報、特開平５−１７３３２０号公報等に記載されてい
る。

【０１０２】上記基板としては、ガラス板や透明プラス
ティック板等の透明材料が一般に用いられる。上記基板
と上記着色感光性組成物との密着力を向上させるため
に、市販の各種シランカップリング剤等を上記着色感光
性組成物に添加するか、あるいはあらかじめ上記基板を
カップリング処理しておいてもよい。

【０１０３】上記着色感光性組成物の塗布液の上記基板
への塗布は、スピンコータ、ロールコータ、バーコー
タ、カーテンコータ等の公知の塗布手段を用いて行なう
ことができる。

【０１０４】上記仮支持体上に形成された上記着色感光
性組成物による層を、上記基板上に転写する方法として
は、常圧下または減圧下でヒートロールラミネータを用
いる方法が好適に挙げられる。

【０１０５】上記現像の際に使用される現像液の例とし
ては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物
または炭酸塩、炭酸水素塩、アシモニア水、４級アンモ
ニウム塩の水溶液、等が挙げられる。これらは１種単独
で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これ
らの中でも、炭酸ナトリウム水溶液が特に好ましい。

【０１０６】

【実施例】以下に、本発明の実施例について説明する
が、本発明はこれらの実施例によって何ら限定されるも
のではない。

【０１０７】［実施例１］下記組成の赤色の顔料分散組
成物を調製した。 ・Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４ ６．４ｇ ・上記化合物（１） ０．８ｇ ・ディスパロンＤＡ−７２５ ０．６ｇ （塩基性基を有するポリマー；楠本化成（株）製） ・メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体 １５．８ｇ （モル比２８／７２、重量平均分子量：３万、４０％１−メトキシ−２−プロピ ルアセテート溶液） ・１−メトキシ−２−プロピルアセテート ５７．２ｇ

【０１０８】上記組成の赤色の顔料組成物をモーターミ
ルＭ−５０（アイガー社製）で、直径０．６５ｍｍのジ
ルコニアビーズを用い、周速９ｍ／ｓで９時間分散し、
赤色顔料分散組成物を調製した。

【０１０９】得られた顔料分散組成物について下記の評
価を行なった。 （１）粘度測定：得られた顔料分散組成物について、東
機産業（株）製 RE80型粘度計を用いて３０℃における
粘度を測定した。粘度測定は、顔料分散直後並びに顔料
分散組成物を室温および４０℃で７日間保存した後のサ
ンプルについておこなった。結果を表１に示す。

【０１１０】（２）コントラスト測定：得られた顔料分
散組成物をガラス基板上に厚みが５μｍになるように塗
布し、サンプルを作製した。２枚の偏光板の間にこのサ
ンプルを置き、偏光軸が平行のときと垂直のときの透過
光量を測定し、その比をコントラストとした（「１９９
０年第７回色彩光学コンファレンス、５１２色表示１
０．４サイズＴＦＴ−ＬＣＤ 用カラーフィルター、植
木、小関、福永、山中」を参考にした。）。結果を表１
に示す。

【０１１１】（３）透過率測定：上記（２）コントラス
ト測定用に作製したサンプルを用いて、島津製作所製Ｍ
ＰＳ−２０００により４５０ｎｍにおける透過率を測定
した。結果を表１に示す。

【０１１２】［実施例２］実施例１において、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド２５４をＣ．Ｉ．ピグメントイエロー
１３８に代えた以外は、実施例１と同様にして黄色の顔
料分散組成物を調製し、実施例１と同様の評価を行なっ
た。

【０１１３】［実施例３］実施例１において、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド２５４をＣ．Ｉ．ピグメントグリーン
３６に代えた以外は、実施例１と同様にして緑色の顔料
分散組成物を調製し、実施例１と同様の評価を行なっ
た。

【０１１４】［実施例４］実施例１において、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド２５４を、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー
１５：６に代えた以外は、実施例１と同様にして青色の
顔料分散組成物を調製し、実施例１と同様の評価を行な
った。

【０１１５】［実施例５］実施例１において、化合物
（１）０．８ｇを上記化合物（２）０．５ｇに代えた以
外は、実施例１と同様にして赤色の顔料分散組成物を調
製し、実施例１と同様の評価を行なった。

【０１１６】［実施例６］実施例１において、化合物
（１）０．８ｇを上記化合物（８）０．５ｇに代えた以
外は、実施例１と同様にして赤色の顔料分散組成物を調
製し、実施例１と同様の評価を行なった。

【０１１７】［実施例７］実施例１において、化合物
（１）０．８ｇを上記化合物（１８）０．７ｇに代えた
以外は、実施例１と同様にして赤色の顔料分散組成物を
調製し、実施例１と同様の評価を行なった。

【０１１８】［実施例８］実施例２において、化合物
（１）０．８ｇを上記化合物（３）０．６ｇに代えた以
外は、実施例２と同様にして黄色の顔料分散組成物を調
製し、実施例２と同様の評価を行なった。

【０１１９】［実施例９］実施例３において、化合物
（１）０．８ｇを上記化合物（４）０．５ｇに代えた以
外は、実施例３と同様にして緑色の顔料分散組成物を調
製し、実施例３と同様の評価を行なった。

【０１２０】［実施例１０］実施例４において、化合物
（１）０．８ｇを上記化合物（３０）０．８ｇに代えた
以外は、実施例４と同様にして青色の顔料分散組成物を
調製し、実施例４と同様の評価を行なった。

【０１２１】［比較例１］実施例１において、化合物
（１）を下記比較化合物に代えた以外は、実施例１と同
様にして赤色の顔料分散組成物を調製し、実施例１と同
様の評価を行なった。

【０１２２】

【化１１】

【０１２３】［比較例２］比較例１において、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド２５４をＣ．Ｉ．ピグメントイエロー
１３８に代えた以外は、比較例１と同様にして黄色の顔
料分散組成物を調製し、比較例１と同様の評価を行なっ
た。

【０１２４】［比較例３］比較例１において、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド２５４をＣ．Ｉ．ピグメントグリーン
３６に代えた以外は、比較例１と同様にして緑色の顔料
分散組成物を調製し、比較例１と同様の評価を行なっ
た。

【０１２５】［比較例４］比較例１において、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド２５４を、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー
１５：６に代えた以外は、比較例１と同様にして青色の
顔料分散組成物を調製し、比較例１と同様の評価を行な
った。

【０１２６】［実施例１１］下記組成を混合し、カラー
フィルター作製用の着色感光性組成物を調製した。 ・実施例１の赤色顔料分散組成物 ３４．８ｇ ・メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体 ９．０ｇ （モル比２８／７２、重量平均分子量３万、３０％１−メトキシ−２−プロピル アセテート溶液） ・ペンタエリスリトールテトラアクリレート ５．２ｇ ・４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）］ −２，６−ジ（トリクロロメチル）−５−トリアジン ０．２ｇ ・ハイドロキノンモノメチルエーテル ０．０１ｇ ・１−メトキシ−２−プロピルアセテート ６２ｇ

【０１２７】上記混合は、モーターミルＭ５０（アイガ
ー社製）で、直径０．６５ｍｍのジルコニアビーズを用
いて、周速９ｍ／ｓで９時間行なった。得られたカラー
フィルタ作製用の着色感光性組成物について、実施例１
と同様にして粘度を測定し、下記のようにしてカラーフ
ィルタを作製し、実施例１と同様にしてコントラストを
測定した。結果を表１に示す。

【０１２８】即ち、ガラス基板上に上記カラーフィルタ
作製用の着色感光性組成物を、スピンコーターを用いて
塗布し、１００℃で２分間乾燥させて、約２μｍの厚み
の膜を形成した。次いで、窒素気流下、超高圧水銀灯で
露光した後、１％炭酸ナトリウム水溶液で現像した。得
られたカラーフィルタのコントラストを実施例１と同様
に測定した。

【０１２９】［実施例１２］実施例１１において、実施
例１の赤色顔料分散組成物を、実施例２の黄色顔料分散
組成物に代えた以外は、実施例１１と同様にして着色感
光性組成物を調製し、実施例１１と同様にして評価し
た。

【０１３０】［実施例１３］実施例１１において、実施
例１の赤色顔料分散組成物を、実施例３の緑色顔料分散
組成物に代えた外は、実施例１１と同様にして着色感光
性組成物を調製し、実施例１１と同様にして評価した。

【０１３１】［実施例１４］実施例１１において、実施
例１の赤色顔料分散組成物を、実施例４の青色顔料分散
組成物に代えた外は、実施例１１と同様にして着色感光
性組成物を調製し、実施例１１と同様にして評価した。

【０１３２】

【表１】

【０１３３】表１の結果から、一般式（１）で表される
ベンズイミダゾロン化合物を含有する本発明の顔料分散
組成物、およびそれを用いた着色感光性組成物は、粘度
が低く、高いコントラストが得られることが明らかであ
る。高いコントラストが得られるのは、顔料粒子が微細
化された状態で分散されているためであると推測され
る。一方、比較例の顔料分散組成物の場合、粘度が高
く、分散ができなかった。

【０１３４】

【発明の効果】本発明によると、簡便な合成が可能で、
顔料分散剤に好適なベンズイミダゾロン化合物を提供す
ることができる。また、本発明によると、顔料を凝集さ
せず該顔料の安定かつ良好な分散性、流動性を実現し、
経時劣化がない顔料分散剤を提供することができる。さ
らに、本発明によると、顔料の分散性、流動性等に優
れ、かつ着色力が高く、アルカリ現像適性にも優れ、塗
料、印刷インキ、カラー表示板等の広い範囲で好適に使
用し得る顔料分散組成物を提供することができる。ま
た、本発明によると、着色力が高く、アルカリ現像適性
に優れ、カラープルーフ等の基体上の多色画像の形成
や、液晶カラーディスプレイ等に使用されるカラーフィ
ルタの製造等に好適に使用し得る着色感光性組成物を提
供することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｌ 101/02 Ｃ０８Ｌ 101/02 Ｃ０９Ｂ 29/33 Ｃ０９Ｂ 29/33 Ｂ 67/20 67/20 Ｌ 67/46 67/46 Ａ Ｃ０９Ｄ 11/00 Ｃ０９Ｄ 11/00 (72)発明者 新居 幸子 静岡県富士宮市大中里200番地 富士写真 フイルム株式会社内 (72)発明者 竹田 明彦 静岡県富士宮市大中里200番地 富士写真 フイルム株式会社内 (72)発明者 小森 恵理 静岡県富士宮市大中里200番地 富士写真 フイルム株式会社内 Ｆターム(参考） 4J002 BG071 BG101 BG131 BJ001 CL081 CM011 EU107 FD096 FD207 4J011 AA05 PA22 PA70 PA74 PA97 PB25 PB40 PC02 4J026 AA45 AA47 AA49 AA50 AB38 AC36 BA28 DB02 DB36 GA06 4J039 AD03 AD08 AD10 AD11 AD12 AD21 BC40 BC51 BC64 BC72 BC73 BC74 BC77 BC78 BC79 BE01 BE12 BE22 BE26 CA07 EA05

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表されることを特徴
   とするベンズイミダゾロン化合物。 【化１】 （一般式（１）中、Ｘは単結合またはアリーレンを表
   す。Ａは単結合、−Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯ₂−、
   −ＣＯ−、−ＳＯ₂ＮＨ−、−ＳＯ₃−、−ＳＯ₂−を表
   す。ｍおよびｐは、それぞれ０〜３の整数を表し、ｎお
   よびｑは、それぞれ０〜４の整数を表す。Ｒ¹，Ｒ²は、
   それぞれ独立して、ＣＯ₂Ｈ、ＳＯ₃Ｈ、または、そのア
   ルカリ金属塩若しくはアンモニウム塩を表す。Ｒ³，Ｒ⁴
   は、それぞれ独立してアルキル基、アルコキシ基、水酸
   基、ニトロ基、クロロ基、ブロモ基、エステル基、アミ
   ド基を表す。但し、ｐ、ｑのうち少なくともいずれかは
   １以上の整数を表す。）
2. 【請求項２】 請求項１に記載のベンズイミダゾロン化
   合物を含有することを特徴とする顔料分散剤。
3. 【請求項３】 請求項２に記載の顔料分散剤と、顔料と
   を、有機溶剤中に分散してなることを特徴とする顔料分
   散組成物。
4. 【請求項４】 請求項２に記載の顔料分散剤と、塩基性
   基を有するポリマーと、顔料とを、有機溶剤中に分散し
   てなることを特徴とする顔料分散組成物。
5. 【請求項５】 さらに、酸性基を有するバインダーポリ
   マーを含有することを特徴とする請求項３または４に記
   載の顔料分散組成物。
6. 【請求項６】 請求項５に記載の顔料分散組成物と、エ
   チレン性不飽和二重結合を二個以上有する多官能モノマ
   ーと、光重合開始剤とを含有することを特徴とする着色
   感光性組成物。